JP2017520522A5 - - Google Patents

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本明細書で開示されるシステムにおいて、システムは、バイオマス由来分子を転換生成物へ転換させるためのプロセスを実施するように構成されていてよく、このプロセスは、本明細書で開示するプロセスのいずれかを含むことができる。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
転換反応のための水素供給源として２−ブタノールを使用する方法であって、
前記方法は、２−ブタノールを脱水素して２−ブタノンを生成させるステップを含み、脱水素の間に前記２−ブタノールから除去された水素が、前記転換反応のための水素供給源であり、前記転換反応が、水素化、水素化分解または水素化脱酸素を含む、方法。
（項目２）
前記転換反応が、バイオマス由来分子を転換して生成物を形成させる、項目１に記載の方法。
（項目３）
前記バイオマス由来分子が、リグノセルロース系バイオマスから誘導され、前記バイオマス由来分子が、サッカリド、脱水サッカリド、ハロ脱水サッカリド、脱水され部分水素化されたサッカリドもしくは水素化サッカリドまたはそれらの組合せから選択される、項目２に記載の方法。
（項目４）
前記サッカリドまたは前記脱水サッカリドが、モノサッカリド、オリゴサッカリド、フルフラール、ハロフルフラール、メチルフルフラール、フルフリルアルコール、メチルフルフリルアルコール、（メトキシメチル）−メチルフルフラール、ヒドロキシメチルフルフラール、２−メチルフラン、ジメチルフラン、２，５−ビス（ヒドロキシメチル）フラン、５−ヒドロキシメチル−２−［（１−メチルエトキシ）メチル］フランおよび２−メチル−５［（１−メチルメトキシ）メチル］フラン、ビス（１−メトキシエチキシ）−メチルフラン、テトラヒドロフランもしくはレボグルコセノンまたはそれらの組合せから選択される、項目３に記載の方法。
（項目５）
前記脱水され部分水素化されたサッカリドが、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，５−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、２，４−ジヒドロキシブタン酸もしくはコハク酸、リンゴ酸、マレイン酸またはそれらの組合せから選択される、項目３に記載の方法。
（項目６）
前記水素化サッカリドが、キシリトール、マンニトール、ソルビトール、エリトリトール、アラビトールもしくはガラクチトールまたはそれらの組合せから選択される、項目３に記載の方法。
（項目７）
前記生成物の重量収率が、少なくとも４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％である、項目２に記載の方法。
（項目８）
前記生成物への選択率が、少なくとも４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％である、項目２に記載の方法。
（項目９）
２−ブタノールを溶媒で希釈するステップをさらに含む、項目１に記載の方法であって、前記溶媒が前記転換反応において不活性である、方法。
（項目１０）
前記溶媒が、Ｃ ４ 〜Ｃ １８ 炭化水素を含む、項目９に記載の方法。
（項目１１）
前記Ｃ ４ 〜Ｃ １８ 炭化水素が、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカンまたはそれらの組合せから選択される、項目１０に記載の方法。
（項目１２）
前記脱水素反応および前記転換反応を触媒で触媒するステップをさらに含む、項目１に記載の方法。
（項目１３）
触媒するステップを、銅系触媒、ラネーニッケル系触媒、金属含有有機シリカ系触媒もしくはイリジウム錯体系触媒またはそれらの組合せを使用して達成する、項目１２に記載の方法。
（項目１４）
触媒するステップを、共触媒、エンハンサーもしくは助触媒またはそれらの組合せを使用して達成する、項目１２に記載の方法。
（項目１５）
前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、項目１に記載の方法。
（項目１６）
前記転換反応が、フルフラールの１，５−ペンタンジオールへの転換を含む、項目１に記載の方法。
（項目１７）
前記フルフラールの１，５−ペンタンジオールへの転換が、
フルフラールを、第１の触媒の存在下、第１の温度および第１の圧力で、脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素と接触させてフルフリルアルコールを生成させるステップと、
フルフリルアルコールを、第２の触媒の存在下、第２の温度および第２の圧力で、脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素と接触させて１，５−ペンタンジオールを生成させるステップと
を含み、
前記第１の触媒と前記第２の触媒、前記第１の温度と前記第２の温度および前記第１の圧力と前記第２の圧力が同じかまたは異なっており、
前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、
項目１６に記載の方法。
（項目１８）
前記第１の触媒が、ｘＣｕ−ｙＭｇＯ−ｚＣｒ ２ Ｏ ３ であり、式中、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれＣｕ、ＭｇＯおよびＣｒ ２ Ｏ ３ の重量百分率に関する量である、項目１７に記載の方法。
（項目１９）
前記フルフラールの１，５−ペンタンジオールへの転換を、共触媒、エンハンサーまたは助触媒を使用して達成する、項目１７に記載の方法。
（項目２０）
前記第１の温度が、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０、２５０、または２５０℃より低い、項目１７に記載の方法。
（項目２１）
２−ブタノールとフルフラールのモル比が、０．５、１．０、１．５、２．０、２．５、３．０、３．５、４．０、４．５、５．０、５．５、６．０、６．５、７．０、７．５、８．０、８．５、９．０、９．０、９．５または１０．０である、項目１７に記載の方法。
（項目２２）
前記転換反応が、ヒドロキシメチルフルフラールの１，６−ヘキサンジオールへの転換を含む、項目１に記載の方法。
（項目２３）
前記ヒドロキシメチルフルフラールの１，６−ヘキサンジオールへの転換が、
ヒドロキシメチルフルフラールを、第１の触媒の存在下、第１の温度および第１の圧力で、脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素と接触させてビヒドロキシメチルフランを生成させるステップと、
ビヒドロキシメチルフランを、第２の触媒の存在下、第２の温度および第２の圧力で、脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素と接触させてヘキサントリオールを生成させるステップと、
ヘキサントリオールを、第３の触媒の存在下、第３の温度および第３の圧力で、脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素と接触させて１，６−ヘキサンジオールを生成させるステップと
を含み、
前記第１の触媒、前記第２の触媒および前記第３の触媒；前記第１の温度、前記第２の温度および前記第３の温度；ならびに前記第１の圧力、前記第２の圧力および前記第３の圧力が同じかまたは異なっており；
前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、または不連続的に、機能的に連結されている、
項目２２に記載の方法。
（項目２４）
転換されたヒドロキシメチルフルフラールの少なくとも４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％が１，６−ヘキサンジオールに転換されている、項目２２または２３に記載の方法。
（項目２５）
前記第１の触媒が、一つもしくは複数の金属触媒またはその前駆体およびシリカを含む金属含有有機シリカ触媒を含み、前記金属触媒またはその前駆体が、前記シリカのＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合のネットワーク中に組み込まれている、項目２３に記載の方法。
（項目２６）
前記触媒が、一つもしくは複数の金属触媒またはその前駆体を含み、Ｃｕ、ＣｕＯ、Ｃｕ ２ Ｃｒ ２ Ｏ ５ 、Ｐｄ、ＰｄＯ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ｃｏ、ＦｅもしくはＡｇまたはそれらの組合せを含む、項目２５に記載の方法。
（項目２７）
前記ヒドロキシメチルフルフラールの１，６−ヘキサンジオールへの転換を、共触媒、エンハンサーもしくは助触媒またはそれらの組合せを使用して達成する、項目２３に記載の方法。
（項目２８）
１，６−ヘキサンジオールを処理して商業用製品を生産するステップをさらに含む、項目２２または２３に記載の方法。
（項目２９）
前記商業用製品がポリマーを含み、前記ポリマーが、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセテートもしくはエポキシ樹脂またはそれらの組合せから選択される、項目２８に記載の方法。
（項目３０）
前記転換反応が、２，４−ヒドロキシブタン酸の１，４−ブタンジオールへの転換を含む、項目１に記載の方法。
（項目３１）
前記２，４−ヒドロキシブタン酸の１，４−ブタンジオールへの転換が、
２，４−ヒドロキシブタン酸を、第１の触媒の存在下、第１の温度および第１の圧力で、脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素と接触させて１，２，４−ブタントリオールを生成させるステップと、
１，２，４−ブタントリオールを、第２の触媒の存在下、第２の温度および第２の圧力で、脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素と接触させて１，４−ブタンジオールを生成させるステップと
を含み、
前記第１の触媒と前記第２の触媒、前記第１の温度と前記第２の温度および前記第１の圧力と前記第２の圧力が同じかまたは異なっており、
前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、
項目３０に記載の方法。
（項目３２）
前記２，４−ヒドロキシブタン酸の１，４−ブタンジオールへの転換を、共触媒、エンハンサーもしくは助触媒またはそれらの組合せを使用して達成する、項目３１に記載の方法。
（項目３３）
２−ブタノールの少なくとも４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％または９５％が脱水素されている、項目１、１６、１７、２２、２３、３０または３１に記載の方法。
（項目３４）
脱水素化２−ブタノールからのＭＥＫの重量収率（％）が、少なくとも６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％または９５％である、項目３３に記載の方法。
（項目３５）
ギ酸、イソプロパノール、または脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素以外の供給源からのガス状分子水素を添加するステップを含まない、項目１、１６、１７、２２、２３、３０または３１に記載の方法。
（項目３６）
前記転換反応が、バイオマス由来分子を転換して生成物を形成させる、項目１、１６、１７、２２、２３、３０または３１に記載の方法。
（項目３７）
バイオマス由来分子を転換生成物へ転換させるプロセスであって、
前記バイオマス由来分子を前記転換生成物へ転換させるために転換反応を使用するステップであって、前記転換反応が水素化、水素化分解または水素化脱酸素を含むステップと、
前記転換反応のための水素の供給源として脱水素反応を使用するステップと
を含むプロセス。
（項目３８）
前記脱水素反応が、２−ブタノールの２−ブタノンへの脱水素化を含む、項目３７に記載のプロセス。
（項目３９）
２−ブタノールの少なくとも４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％または９５％が脱水素されている、項目３７に記載のプロセス。
（項目４０）
脱水素化２−ブタノールからのＭＥＫの重量収率（％）が、少なくとも６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％または９５％である、項目３９に記載のプロセス。
（項目４１）
２−ブタノールを溶媒で希釈するステップをさらに含む、項目３８に記載のプロセスであって、前記溶媒が前記転換反応において不活性である、プロセス。
（項目４２）
前記溶媒が、Ｃ ４ 〜Ｃ １８ 炭化水素を含む、項目４１に記載のプロセス。
（項目４３）
前記Ｃ ４ 〜Ｃ １８ 炭化水素が、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカンもしくはドデカンまたはそれらの組合せから選択される、項目４２に記載のプロセス。
（項目４４）
前記脱水素反応および前記転換反応を触媒で触媒するステップをさらに含む、項目３７に記載のプロセス。
（項目４５）
触媒するステップを、銅系触媒、ラネーニッケル系触媒、金属含有有機シリカ系触媒もしくはイリジウム錯体系触媒またはそれらの組合せを使用して達成する、項目４４に記載のプロセス。
（項目４６）
触媒するステップを、共触媒、エンハンサーもしくは助触媒またはそれらの組合せを使用して達成する、項目４５に記載のプロセス。
（項目４７）
前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、項目３７に記載のプロセス。
（項目４８）
前記転換反応を不活性ガス下で実施する、項目３７に記載のプロセス。
（項目４９）
前記不活性ガスが窒素である、項目４８に記載のプロセス。
（項目５０）
前記転換反応を加圧下で実施する、項目３７に記載のプロセス。
（項目５１）
前記転換反応を、５０、１００、２００、３００、４００、５００、６００、７００、８００、９００、１０００、１１００または１２００ｐｓｉの圧力下で実施する、項目５０に記載のプロセス。
（項目５２）
前記転換反応を、５０、６０、７０、８０、９０、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０、２４０、２５０、２６０、２７０、２８０、２９０または３００℃の温度で実施する、項目３７に記載のプロセス。
（項目５３）
前記転換反応を、０．１、０．５、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間に亘って実施する、項目３７に記載のプロセス。
（項目５４）
前記バイオマス由来分子が、リグノセルロース系バイオマスから誘導される、項目３７に記載のプロセス。
（項目５５）
前記生成物が、少なくとも５０ｐｐｂ、６０ｐｐｂ、７０ｐｐｂ、８０ｐｐｂ、９０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１１０ｐｐｂ、１２０ｐｐｂ、１３０ｐｐｂ、１４０ｐｐｂまたは１５０ｐｐｂのマーカー分子を含み、前記マーカー分子が、２−ブタノール、２−ブタノン、５−［（１−メチルプロポキシ）メチル］−２−フランカルボキシアルデヒド、５−ヒドロキシメチル−２−［（１−メチルプロポキシ）メチル］フラン、２−メチル−５−［（１−メチルプロポキシ）メチル］フランもしくは２，５−［ビス（１−メチルプロポキシ）−メチル］フランまたはそれらの組合せから選択される、項目３７に記載のプロセス。
（項目５６）
前記転換反応が、フルフラールの１，５−ペンタンジオールへの転換を含む、項目３７に記載のプロセス。
（項目５７）
前記フルフラールの１，５−ペンタンジオールへの転換が、
フルフラールを、第１の触媒の存在下、第１の温度および第１の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させてフルフリルアルコールを生成させるステップと、
フルフリルアルコールを、第２の触媒の存在下、第２の温度および第２の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させて１，５−ペンタンジオールを生成させるステップと
を含み、
前記第１の触媒と前記第２の触媒、前記第１の温度と前記第２の温度および前記第１の圧力と前記第２の圧力が同じかまたは異なっており、
前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、
項目５６に記載のプロセス。
（項目５８）
前記転換反応が、ヒドロキシメチルフルフラールの１，６−ヘキサンジオールへの転換を含む、項目３７に記載のプロセス。
（項目５９）
前記ヒドロキシメチルフルフラールの１，６−ヘキサンジオールへの転換が、
ヒドロキシメチルフルフラールを、第１の触媒の存在下、第１の温度および第１の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させてビヒドロキシメチルフランを生成させるステップと、
ビヒドロキシメチルフランを、第２の触媒の存在下、第２の温度および第２の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させてヘキサントリオールを生成させるステップと、
ヘキサントリオールを、第３の触媒の存在下、第３の温度および第３の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させて１，６−ヘキサンジオールを生成させるステップと
を含み、
前記第１の触媒、前記第２の触媒および前記第３の触媒；前記第１の温度、前記第２の温度および前記第３の温度；ならびに前記第１の圧力、前記第２の圧力および前記第３の圧力が同じかまたは異なっており、
前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、
項目５８に記載のプロセス。
（項目６０）
前記転換反応が、２，４−ヒドロキシブタン酸の１，４−ブタンジオールへの転換を含む、項目３７に記載のプロセス。
（項目６１）
前記２，４−ヒドロキシブタン酸の１，４−ブタンジオールへの転換が、
２，４−ヒドロキシブタン酸を、第１の触媒の存在下、第１の温度および第１の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させて１，２，４−ブタントリオールを生成させるステップと、
１，２，４−ブタントリオールを、第２の触媒の存在下、第２の温度および第２の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させて１，４−ブタンジオールを生成させるステップとを含み、
前記第１の触媒と前記第２の触媒、前記第１の温度と前記第２の温度および前記第１の圧力と前記第２の圧力が同じかまたは異なっており、
前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、項目６０に記載のプロセス。
（項目６２）
バイオマス由来分子を転換生成物へ転換させるためのプロセスを実施するように構成されたシステムであって、
前記プロセスが、
前記バイオマス由来分子を前記転換生成物へ転換させるために転換反応を使用するステップであって；前記転換反応が水素化、水素化分解または水素化脱酸素を含むステップと、
前記転換反応のための水素の供給源として脱水素反応を使用するステップと
を含む、システム。
（項目６３）
前記脱水素反応が、２−ブタノールの２−ブタノンへの脱水素化を含む、項目６２に記載のプロセス。
（項目６４）
２−ブタノールの少なくとも４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％または９５％が脱水素されている、項目６３に記載のプロセス。
（項目６５）
脱水素化２−ブタノールからのＭＥＫの重量収率（％）が、少なくとも６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％または９５％である、項目６４に記載のプロセス。
（項目６６）
２−ブタノールを溶媒で希釈するステップをさらに含む、項目６３に記載のプロセスであって、前記溶媒が前記転換反応において不活性である、プロセス。
（項目６７）
前記溶媒が、Ｃ ４ 〜Ｃ １８ 炭化水素を含む、項目６６に記載のプロセス。
（項目６８）
前記Ｃ ４ 〜Ｃ １８ 炭化水素が、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカンもしくはドデカンまたはそれらの組合せから選択される、項目６７に記載のプロセス。
（項目６９）
前記脱水素反応および前記転換反応を触媒で触媒するステップをさらに含む、項目６２に記載のプロセス。
（項目７０）
触媒するステップを、銅系触媒、ラネーニッケル系触媒、金属含有有機シリカ系触媒もしくはイリジウム錯体系触媒またはそれらの組合せを使用して達成する、項目６９に記載のプロセス。
（項目７１）
触媒するステップを、共触媒、エンハンサーもしくは助触媒またはそれらの組合せを使用して達成する、項目６９に記載のプロセス。
（項目７２）
前記脱水素反応と前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、項目６２に記載のプロセス。
（項目７３）
前記転換反応を不活性ガス下で実施する、項目６２に記載のプロセス。
（項目７４）
前記不活性ガスが窒素である、項目７３に記載のプロセス。
（項目７５）
前記転換反応を加圧下で実施する、項目６２に記載のプロセス。
（項目７６）
前記転換反応を、５０、１００、２００、３００、４００、５００、６００、７００、８００、９００、１０００、１１００または１２００ｐｓｉの圧力下で実施する、項目７５に記載のプロセス。
（項目７７）
前記転換反応を、５０、６０、７０、８０、９０、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０、２４０、２５０、２６０、２７０、２８０、２９０または３００℃の温度で実施する、項目６２に記載のプロセス。
（項目７８）
前記転換反応を、０．１、０．５、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間に亘って実施する、項目６２に記載のプロセス。
（項目７９）
前記バイオマス由来分子が、リグノセルロース系バイオマスから誘導される、項目６２に記載のシステム。
（項目８０）
前記転換反応が、フルフラールの１，５−ペンタンジオールへの転換を含む、項目６２に記載のプロセス。
（項目８１）
前記フルフラールの１，５−ペンタンジオールへの転換が、
フルフラールを、第１の触媒の存在下、第１の温度および第１の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させてフルフリルアルコールを生成させるステップと、
フルフリルアルコールを、第２の触媒の存在下、第２の温度および第２の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させて１，５−ペンタンジオールを生成させるステップとを含み、
前記第１の触媒と前記第２の触媒、前記第１の温度と前記第２の温度および前記第１の圧力と前記第２の圧力が同じかまたは異なっており、
前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、
項目８０に記載のプロセス。
（項目８２）
前記転換反応が、ヒドロキシメチルフルフラールの１，６−ヘキサンジオールへの転換を含む、項目６２に記載のプロセス。
（項目８３）
前記ヒドロキシメチルフルフラールの１，６−ヘキサンジオールへの転換が、
ヒドロキシメチルフルフラールを、第１の触媒の存在下、第１の温度および第１の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させてビヒドロキシメチルフランを生成させるステップと、
ビヒドロキシメチルフランを、第２の触媒の存在下、第２の温度および第２の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させてヘキサントリオールを生成させるステップと、
ヘキサントリオールを、第３の触媒の存在下、第３の温度および第３の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された前記水素と接触させて１，６−ヘキサンジオールを生成させるステップと
を含み、
前記第１の触媒、前記第２の触媒および前記第３の触媒；前記第１の温度、前記第２の温度および前記第３の温度；ならびに前記第１の圧力、前記第２の圧力および前記第３の圧力が同じかまたは異なっており、
前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、
項目８２に記載のプロセス。
（項目８４）
前記転換反応が、２，４−ヒドロキシブタン酸の１，４−ブタンジオールへの転換を含む、項目６２に記載のプロセス。
（項目８５）
前記２，４−ヒドロキシブタン酸の１，４−ブタンジオールへの転換が、
２，４−ヒドロキシブタン酸を、第１の触媒の存在下、第１の温度および第１の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された水素と接触させて１，２，４−ブタントリオールを生成させるステップと、
１，２，４−ブタントリオールを、第２の触媒の存在下、第２の温度および第２の圧力で、前記脱水素反応の間に除去された水素と接触させて１，４−ブタンジオールを生成させるステップと
を含み、
前記第１の触媒と第２の触媒、第１の温度と第２の温度および第１の圧力と第２の圧力が同じかまたは異なっており、
前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、
項目８４に記載のプロセス。
（項目８６）
前記触媒が、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｃｕ／Ｓｉ、Ｃｕ／ゼオライト、Ｃｕ ２ Ｃｒ ２ Ｏ ５ 、Ｎｉ／Ｃｕ／Ｓｉ、ＣｕＯ／Ａｌ ２ Ｏ ３ 、Ｃｕ−Ｆｅ−Ａｌ、Ｃｕ−Ｚｎ−Ａｌ、Ｃｕ−Ｎｉ、Ｃｕ−ＭｇＯ−Ｃｒ ２ Ｏ ３ 、Ａｕ、鉛−アルミニウム−ボラート、ラネーニッケル、ラネーニッケル／Ｃｕ、ラネーニッケル／Ａｇ、ラネーニッケル／Ａｕ、ラネーニッケル／Ｓｎ、ラネーニッケル／Ｐｂ、ラネーニッケル／Ｚｎ、ラネーニッケル／Ｃｄ、ラネーニッケル／Ｉｎ、ラネーニッケル／Ｇｅ、ＭｎＯ、ＮｉＯ、ＭｇＯ、Ｉｒ、ＣｐＩｒ、ＣｐＩｒ−Ｎ−複素環カルベン、有機シリカ、有機チタニア、有機アルミナ、有機ジルコニア、Ｐｄ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｐｔ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｃｕ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｃｕ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｃｕ ２ Ｃｒ ２ Ｏ ５ −Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、ＲｕＳｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｉｒ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ａｇ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｆｅ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｃｏ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｒｈ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉまたはそれらの組合せを含む、項目１２に記載の方法。
（項目８７）
前記脱水素反応および前記転換反応を触媒するステップが、第２の触媒を使用するステップを含み、前記第２の触媒が、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｃｕ／Ｓｉ、Ｃｕ／ゼオライト、Ｃｕ ２ Ｃｒ ２ Ｏ ５ 、Ｎｉ／Ｃｕ／Ｓｉ、ＣｕＯ／Ａｌ ２ Ｏ ３ 、Ｃｕ−Ｆｅ−Ａｌ、Ｃｕ−Ｚｎ−Ａｌ、Ｃｕ−Ｎｉ、Ｃｕ−ＭｇＯ−Ｃｒ ２ Ｏ ３ 、Ａｕ、鉛−アルミニウム−ボラート、ラネーニッケル、ラネーニッケル／Ｃｕ、ラネーニッケル／Ａｇ、ラネーニッケル／Ａｕ、ラネーニッケル／Ｓｎ、ラネーニッケル／Ｐｂ、ラネーニッケル／Ｚｎ、ラネーニッケル／Ｃｄ、ラネーニッケル／Ｉｎ、ラネーニッケル／Ｇｅ、ＭｎＯ、ＮｉＯ、ＭｇＯ、Ｉｒ、ＣｐＩｒ、ＣｐＩｒ−Ｎ−複素環カルベン、有機シリカ、有機チタニア、有機アルミナ、有機ジルコニア、Ｐｄ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｐｔ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｃｕ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｃｕ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｃｕ ２ Ｃｒ ２ Ｏ ５ −Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、ＲｕＳｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｉｒ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ａｇ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｆｅ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｃｏ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｒｈ−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉまたはそれらの組合せを含む、項目８６に記載の方法。
（項目８８）
前記脱水素反応および前記転換反応を触媒するステップが、助触媒を使用するステップさらに含む、項目８６または８７のいずれか一項に記載の方法。
（項目８９）
前記助触媒がＣａＯを含む、項目８８に記載の方法。
（項目９０）
前記助触媒がＢａＯを含む、項目８８または８９のいずれか一項に記載の方法。
（項目９１）
前記助触媒がＺｒＯを含む、項目８８〜９０のいずれか一項に記載の方法。
（項目９２）
前記助触媒がＫ ２ Ｏを含む、項目８８〜９１のいずれか一項に記載の方法。
（項目９３）
前記助触媒がＭｇＯを含む、項目８８〜９２のいずれか一項に記載の方法。
（項目９４）
２−ブタノールを溶媒で希釈するステップをさらに含む、項目８８〜９３のいずれか一項に記載の方法。
（項目９５）
前記溶媒がヘキサンを含む、項目９４に記載の方法。
（項目９６）
前記溶媒がシクロヘキサンを含む、項目９４または９５のいずれか一項に記載の方法。
（項目９７）
前記溶媒がヘプタンを含む、項目９４〜９６のいずれか一項に記載の方法。
（項目９８）
前記溶媒がオクタンを含む、項目９４〜９７のいずれか一項に記載の方法。
（項目９９）
前記溶媒がデカンを含む、項目９４〜９８のいずれか一項に記載の方法。
（項目１００）
前記溶媒がドデカンを含む、項目９４〜９９のいずれか一項に記載の方法。
（項目１０１）
前記溶媒がイソパラフィン系流体を含む、項目９４〜１００のいずれか一項に記載の方法。
（項目１０２）
バイオマス由来分子を転換生成物へ転換させるためのプロセスであって、項目１〜３６または８６〜１０１のいずれか一項に記載の方法を実施するステップを含む、プロセス。
（項目１０３）
バイオマス由来分子を転換生成物へ転換させるためのプロセスを実施するように構成されたシステムであって、前記プロセスが項目１０２に記載のプロセスを含む、システム。

Claims (32)

  1. 転換反応のための水素供給源として２−ブタノールを使用する方法であって、
    前記方法は、２−ブタノールを脱水素して２−ブタノンを生成させるステップを含み、前記脱水素の間に前記２−ブタノールから除去された水素が、前記転換反応のための前記水素供給源であり、前記転換反応が、水素化、水素化分解または水素化脱酸素を含む、方法。
  2. 前記転換反応が、バイオマス由来分子を生成物に転換させる、請求項１に記載の方法。
  3. 前記バイオマス由来分子が、リグノセルロース系バイオマスから誘導され、前記バイオマス由来分子が、サッカリド、脱水サッカリド、ハロ脱水サッカリド、脱水され部分水素化されたサッカリドおよび水素化サッカリドまたはそれらの組合せから選択される、請求項２に記載の方法。
  4. 前記サッカリドまたは前記脱水サッカリドが、モノサッカリド、オリゴサッカリド、フルフラール、ハロフルフラール、メチルフルフラール、フルフリルアルコール、メチルフルフリルアルコール、（メトキシメチル）−メチルフルフラール、ヒドロキシメチルフルフラール、２−メチルフラン、ジメチルフラン、２，５−ビス（ヒドロキシメチル）フラン、５−ヒドロキシメチル−２−［（１−メチルエトキシ）メチル］フラン、２−メチル−５［（１−メチルメトキシ）メチル］フラン、ビス（１−メトキシエトキシ）−メチルフラン、テトラヒドロフランおよびレボグルコセノンまたはそれらの組合せから選択される、請求項３に記載の方法。
  5. 前記脱水され部分水素化されたサッカリドが、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，５−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、２，４−ジヒドロキシブタン酸、コハク酸、リンゴ酸およびマレイン酸またはそれらの組合せから選択される、請求項３に記載の方法。
  6. 前記水素化サッカリドが、キシリトール、マンニトール、ソルビトール、エリトリトール、アラビトールおよびガラクチトールまたはそれらの組合せから選択される、請求項３に記載の方法。
  7. 前記生成物の重量収率が、少なくとも４０％である、請求項２に記載の方法。
  8. 前記生成物への選択率が、少なくとも４０％である、請求項２に記載の方法。
  9. ２−ブタノールを溶媒で希釈するステップをさらに含む、請求項１に記載の方法であって、前記溶媒が前記転換反応において不活性である、方法。
  10. 前記溶媒が、Ｃ４〜Ｃ１８炭化水素を含む、請求項９に記載の方法。
  11. 前記Ｃ４〜Ｃ１８炭化水素が、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカンおよびドデカンまたはそれらの組合せから選択される、請求項１０に記載の方法。
  12. 前記脱水素反応および前記転換反応を触媒で触媒するステップをさらに含む、請求項１に記載の方法。
  13. 前記触媒が、銅系触媒、ラネーニッケル系触媒、金属含有有機シリカ系触媒およびイリジウム錯体系触媒またはそれらの組合せから選択される、請求項１２に記載の方法。
  14. 共触媒、エンハンサーもしくは助触媒またはそれらの組合せをさらに含む、請求項１２に記載の方法。
  15. 前記転換反応が、フルフラールの１，５−ペンタンジオールへの転換を含む、請求項１に記載の方法。
  16. 前記転換反応が、ヒドロキシメチルフルフラールの１，６−ヘキサンジオールへの転換を含む、請求項１に記載の方法。
  17. 前記ヒドロキシメチルフルフラールの１，６−ヘキサンジオールへの転換が、
    前記ヒドロキシメチルフルフラールを、第１の触媒の存在下、第１の温度および第１の圧力で、前記脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素と接触させてビヒドロキシメチルフランを生成させるステップと、
    前記ビヒドロキシメチルフランを、第２の触媒の存在下、第２の温度および第２の圧力で、前記脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素と接触させてヘキサントリオールを生成させるステップと、
    前記ヘキサントリオールを、第３の触媒の存在下、第３の温度および第３の圧力で、前記脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素と接触させて１，６−ヘキサンジオールを生成させるステップと
    を含み、
    前記第１の触媒、前記第２の触媒および前記第３の触媒；前記第１の温度、前記第２の温度および前記第３の温度；ならびに前記第１の圧力、前記第２の圧力および前記第３の圧力が同じかまたは異なっており；
    前記脱水素反応および前記転換反応が一つの反応容器中で行われるか、または、前記脱水素反応および前記転換反応が一つより多くの反応器容器の中で行われ、前記一つより多くの反応器容器が、連続的にまたは不連続的に、機能的に連結されている、
    請求項１６に記載の方法。
  18. 前記ヒドロキシメチルフルフラールの少なくとも４０％が１，６−ヘキサンジオールに転換されている、請求項１６または１７に記載の方法。
  19. 前記第１の触媒が、一つもしくは複数の金属触媒またはその前駆体およびシリカを含む金属含有有機シリカ触媒を含み、前記金属触媒またはその前駆体が、前記シリカのＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合のネットワーク中に組み込まれている、請求項１７に記載の方法。
  20. 前記第１の触媒が、Ｃｕ、ＣｕＯ、Ｃｕ２Ｃｒ２Ｏ５、Ｐｄ、ＰｄＯ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ｃｏ、ＦｅもしくはＡｇまたはそれらの組合せを含む、請求項１７に記載の方法。
  21. 共触媒、エンハンサーもしくは助触媒またはそれらの組合せをさらに含む、請求項１７に記載の方法。
  22. １，６−ヘキサンジオールを処理して商業用製品を生産するステップをさらに含む、請求項１６または１７に記載の方法。
  23. 前記商業用製品がポリマーを含み、前記ポリマーが、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセテートおよびエポキシ樹脂またはそれらの組合せから選択される、請求項２２に記載の方法。
  24. 前記転換反応が、２，４−ヒドロキシブタン酸の１，４−ブタンジオールへの転換を含む、請求項１に記載の方法。
  25. 前記２−ブタノールの少なくとも４０％が脱水素されている、請求項１、１５、１６、１７または２４に記載の方法。
  26. 脱水素化２−ブタノールからのＭＥＫの重量収率（％）が、少なくとも６５％である、請求項２５に記載の方法。
  27. ギ酸、イソプロパノール、または脱水素化の間に前記２−ブタノールから除去された前記水素以外の供給源からのガス状分子水素を添加するステップを含まない、請求項１、１５、１６、１７または２４に記載の方法。
  28. バイオマス由来分子を転換生成物へ転換させるプロセスであって、
    前記バイオマス由来分子を前記転換生成物へ転換させるために転換反応を使用するステップであって、前記転換反応が水素化、水素化分解または水素化脱酸素を含むステップと、前記転換反応のための水素の供給源として脱水素反応を使用するステップと
    を含むプロセス。
  29. 前記脱水素反応が、２−ブタノールの２−ブタノンへの脱水素化を含む、請求項２８に記載のプロセス。
  30. 前記生成物が、少なくとも５０ｐｐｂのマーカー分子を含み、前記マーカー分子が、２−ブタノール、２−ブタノン、５−［（１−メチルプロポキシ）メチル］−２−フランカルボキシアルデヒド、５−ヒドロキシメチル−２−［（１−メチルプロポキシ）メチル］フラン、２−メチル−５−［（１−メチルプロポキシ）メチル］フランおよび２，５−［ビス（１−メチルプロポキシ）−メチル］フランまたはそれらの組合せから選択される、請求項２８に記載のプロセス。
  31. 前記転換反応が、ヒドロキシメチルフルフラールの１，６−ヘキサンジオールへの転換を含む、請求項２８に記載のプロセス。
  32. バイオマス由来分子を転換生成物へ転換させるためのプロセスを実施するように構成されたシステムであって、
    前記プロセスが、
    前記バイオマス由来分子を前記転換生成物へ転換させるために転換反応を使用するステップであって；前記転換反応が水素化、水素化分解または水素化脱酸素を含むステップと、前記転換反応のための水素の供給源として脱水素反応を使用するステップと
    を含む、システム。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2540895A (en) 2014-05-12 2017-02-01 Virdia Inc Hydrogenation of oxygenated molecules from biomass refining
CN106496165B (zh) * 2016-10-31 2018-11-20 中国科学院过程工程研究所 一种催化转化糠醛的方法
CN109277112B (zh) * 2017-07-20 2020-05-08 万华化学集团股份有限公司 一种基于silicalite-1分子筛的催化剂及用其制备1,2-戊二醇的方法
DK3483139T3 (da) * 2017-11-14 2023-06-26 China Petroleum & Chem Corp Cu-baseret katalysator, dens fremstillingsfremgangsmåde og anvendelse deraf
US12060319B2 (en) 2017-11-14 2024-08-13 China Petroleum & Chemical Corporation Preparation process for Cu-based catalyst and use thereof
US11306065B1 (en) 2018-12-04 2022-04-19 Advanced Energy Materials, Llc Catalyst compositions for conversion of furfural to 2-methylfuran and their applications
CN112569965B (zh) * 2020-12-23 2022-09-09 内蒙古工业大学 一种双过渡金属多级孔催化剂及其制备方法和应用
KR102632816B1 (ko) * 2021-07-29 2024-02-05 한국화학연구원 고선택성의 알파올레핀을 제조하는 방법 및 이를 위한 듀얼-베드 촉매를 포함하는 반응장치

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2400959A (en) 1940-12-18 1946-05-28 Iowa State College Res Found Hydrogenation and dehydrogenation catalysts
US2829165A (en) * 1951-10-08 1958-04-01 Coussemant Fernand Catalytic conversion of secondary alcohols to ketones
US3070633A (en) 1958-09-10 1962-12-25 Merck & Co Inc Process for producing 1, 6-hexanediol
US3083236A (en) 1958-09-10 1963-03-26 Merck & Co Inc Hydrogenation of 5-hydroxy-methyl furfural
US4304843A (en) 1978-11-22 1981-12-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry toner with improved toning uniformity
US4304943A (en) * 1979-08-08 1981-12-08 Phillips Petroleum Company Conversion of alkyl and aryl hydroxy compounds producing aldehyde, alcohol and ketone using manganese oxide/nickel oxide/magnesium oxide catalysts
US4400468A (en) 1981-10-05 1983-08-23 Hydrocarbon Research Inc. Process for producing adipic acid from biomass
US7015359B1 (en) 2004-12-23 2006-03-21 Council Of Scientific And Industrial Research Vapor phase catalytic process for simultaneous furfural hydrogenation and cyclohexanol dehydrogenation
MX2008014322A (es) * 2006-05-08 2009-03-06 Virent Energy Systems Inc Metodos y sistema para la generacion de polioles.
US7994347B2 (en) 2006-06-09 2011-08-09 Battelle Memorial Institute Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol
WO2007146836A1 (en) 2006-06-09 2007-12-21 Battelle Memorial Institute Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol
CA2677826C (en) * 2007-03-08 2014-09-30 Virent Energy Systems, Inc. Synthesis of liquid fuels and chemicals from oxygenated hydrocarbons
WO2010015081A1 (en) 2008-08-04 2010-02-11 Silicycle Inc. Metal-containing organosilica catalyst; process of preparation and use thereof
BRPI1010708B1 (pt) 2009-06-13 2018-04-03 Rennovia, Inc. "processos para preparar um produto de ácido adípico, e ácido adípico ou derivado do mesmo"
US8669397B2 (en) 2009-06-13 2014-03-11 Rennovia, Inc. Production of adipic acid and derivatives from carbohydrate-containing materials
WO2011025632A1 (en) 2009-08-24 2011-03-03 Conocophillips Company Hydrotreating carbohydrates
US8404908B2 (en) * 2009-10-13 2013-03-26 Uop Llc Process for lignin conversion to chemicals or fuels with H2 generated from lignin depolymerization products
EP2390247A1 (en) * 2010-05-26 2011-11-30 Netherlands Organisation for Scientific Research (Advanced Chemical Technologies for Sustainability) Preparation of caprolactone, caprolactam, 2,5-tetrahydrofuran dimethanol, 1,6-hexanediol or 1,2,6-hexanetriol from 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde
KR20130132948A (ko) * 2010-12-30 2013-12-05 바이렌트, 아이엔씨. 환원성 바이오매스 액화
US8889912B2 (en) 2011-12-30 2014-11-18 E I Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 1,6-hexanediol
JP2015509088A (ja) 2011-12-30 2015-03-26 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ １，６−ヘキサンジオールを調製する方法
WO2013101977A1 (en) 2011-12-30 2013-07-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of tetrahydrofuran-2, 5-dimethanol from isosorbide
WO2013101970A1 (en) 2011-12-30 2013-07-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of 5-hydroxymethyl-2-furfural from levoglucosenone
US8865940B2 (en) 2011-12-30 2014-10-21 E I Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 1,6-hexanediol
EP2804848B1 (en) 2012-01-18 2018-10-03 Archer-Daniels-Midland Company Process for production of hexamethylenediamine from 5-hydroxymethylfurfural
US8846985B2 (en) 2012-04-27 2014-09-30 E I Du Pont De Nemours And Company Production of alpha, omega-diols
US8859826B2 (en) 2012-04-27 2014-10-14 E I Du Pont De Nemours And Company Production of alpha, omega-diols
US9018423B2 (en) 2012-04-27 2015-04-28 E I Du Pont De Nemours And Company Production of alpha, omega-diols
CN103772093B (zh) * 2012-10-24 2015-11-18 中国石油化工股份有限公司 一种低碳烯烃加氢和醇脱氢组合工艺
GB2540895A (en) 2014-05-12 2017-02-01 Virdia Inc Hydrogenation of oxygenated molecules from biomass refining

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