JP2017519066A - トランスミッション流体に良好な摩擦性能を提供する摩擦調整剤の混合物 - Google Patents

トランスミッション流体に良好な摩擦性能を提供する摩擦調整剤の混合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2017519066A
JP2017519066A JP2016568036A JP2016568036A JP2017519066A JP 2017519066 A JP2017519066 A JP 2017519066A JP 2016568036 A JP2016568036 A JP 2016568036A JP 2016568036 A JP2016568036 A JP 2016568036A JP 2017519066 A JP2017519066 A JP 2017519066A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
group
amide
weight percent
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2016568036A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6525439B2 (ja
JP2017519066A5 (ja
Inventor
ウィリアム ディー. アブラハム,
ウィリアム ディー. アブラハム,
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lubrizol Corp filed Critical Lubrizol Corp
Publication of JP2017519066A publication Critical patent/JP2017519066A/ja
Publication of JP2017519066A5 publication Critical patent/JP2017519066A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6525439B2 publication Critical patent/JP6525439B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16Amides; Imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/08Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic sulfur-, selenium- or tellurium-containing compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/023Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/026Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/084Acrylate; Methacrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064Di- and triaryl amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/08Amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/086Imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/224Imidazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28Amides; Imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/046Overbasedsulfonic acid salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/06Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
    • C10M2219/062Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/049Phosphite
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/061Esters derived from boron
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04Groups 2 or 12
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/02Pour-point; Viscosity index
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/04Detergent property or dispersant property
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/36Seal compatibility, e.g. with rubber
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/40Low content or no content compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/52Base number [TBN]
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/042Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

摩擦調整剤の混合物は、トランスミッション流体に優れた摩擦性能を提供し、摩擦調整剤は、12〜22個の炭素原子を有する少なくとも2つのヒドロカルビル基を含有するN置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルと、R1R2N−C(X)R3によって表されるアミドまたはチオアミド(式中、Xは、OまたはSであり、R1およびR2は、少なくとも6個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、R3は、1〜6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である)とを、またはその縮合物を含む。

Description

本開示の技術は、オートマチックトランスミッション流体などのトランスミッションのための添加剤および流体に関する。
オートマチックトランスミッション市場では、重量を低減し、トランスミッション能力を増大するという要望によって、急速な技術変化が起きており、クラッチ保持能を改善するために、高い静止摩擦係数を呈するオートマチックトランスミッション流体が望まれている。連続スリッピングトルクコンバータークラッチには、例えばオートマチックトランスミッション流体(ATF)に対する厳格な摩擦の要件が課される。この流体は、摩擦と滑り速度との良好な関係を有していなければならず、そうでないとシャダーと呼ばれる好ましくない現象が車両に生じる。トランスミッションのシャダーは、一般にスリッピングトルクコンバータークラッチで生じる、一般に「スティックスリップ」または「動的摩擦による振動」と呼ばれる自己励起された振動状態である。この流体および材料系の摩擦の特徴と、機械の設計およびトランスミッションの制御が組み合わさって、トランスミッションのシャダーを起こしやすさが決まる。測定された摩擦係数(μ)の滑り速度(V)に対するプロットは、一般にμ−V曲線と呼ばれ、トランスミッションのシャダーと相関することが示されている。理論および実験の両方によって、このμ−V曲線のわずかに負の勾配に対する正の領域が、トランスミッション流体の良好なシャダー防止性能と相関することが裏付けられている。振動またはシャダーを生じずに車両を操作することができる流体は、良好な「シャダー防止」性能を有するとされる。この流体は、耐用年数にわたってこれらの特徴を維持すべきである。車両のシャダー防止性能の寿命は、一般に「シャダー防止の耐久性」と呼ばれる。可変速度摩擦試験機(VSFT)は、トランスミッションクラッチに見られる速度、負荷および摩擦材料をシミュレートする滑り速度に対する摩擦係数を測定し、実際の使用に見られる性能と相関している。この手順は、文献に十分に記載されており、例えばSociety of Automotive Engineers publication #941883を参照されたい。また、良好な摩擦性能を潤滑剤に提供することによって、湿潤クラッチと共にオートマチックトランスミッションの良好なトルク能力を得ることが望ましい。
高い静止摩擦係数および耐久性のある正の勾配を合わせた要件は、特許文献で極めて十分に記載されている従来のATF摩擦調整剤技術としばしば適合しない。一般に使用されている摩擦調整剤の多くは、低い静止摩擦係数を生じ、満足に使用される正の勾配に対して十分な耐久性がない。
米国特許第8,691,740号、Vickermanら、2014年4月8日は、12〜22個の炭素原子を有する少なくとも2つのヒドロカルビル基を含有するN置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルを含む、オートマチックトランスミッションのための摩擦調整剤として使用するのに適した組成物を開示している。他の補助的な摩擦調整剤が存在することもできる。やはり存在し得る他の材料には、中でも、ヒドロキシカルボン酸の様々な長鎖誘導体、例えばタルトレート、タルトラミド(tartramide)、タルトリミド(tartrimide)、およびシトレートなどの摩耗防止剤が含まれる。
米国特許第8,148,306号、Bartleyら、2012年4月3日は、オートマチックトランスミッション流体に適した摩擦調整剤として、アミンとヒドロキシ酸との生成物を開示している。一例は、式RN−C(X)Rによって表されるアミドまたはチオアミドである(式中、Xは、OまたはSであり、RおよびRは、それぞれ独立に、少なくとも6個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、Rは、1〜6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基であるか、または前記ヒドロキシアルキル基を、そのヒドロキシル基を介してアシル化剤で縮合することによって形成された基である)。
米国特許第8,450,255号、Sumiejskiら、2013年5月28日は、極性基または原子(例えば、窒素原子)に結合している少なくとも2つのヒドロカルビル基を含む摩擦調整剤を開示しており、この摩擦調整剤は、(a)少なくとも1つのカルボン酸もしくは等価物と少なくとも1つのアミノアルコールとの反応生成物、(b)少なくとも1つのカルボン酸もしくは等価物と、少なくとも1つのポリアミンとの反応生成物、(c)式RN−C(X)Rによって表されるアミドもしくはチオアミド(式中、Xは、OもしくはSであり、RおよびRは、それぞれ独立に、少なくとも約6個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、Rは、1〜約6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基であるか、もしくはヒドロキシアルキル基を、そのヒドロキシル基を介してアシル化剤で縮合することによって形成された基である)、(d)2つのヒドロカルビル基、およびポリヒドロキシルを含有するアルキル基もしくはポリヒドロキシルを含有するアルコキシアルキル基を含有する少なくとも1つの第三級アミン、あるいは(e)(a)、(b)、(c)および(d)の2つまたは2つより多くの混合物である。
米国特許第8,691,740号明細書 米国特許第8,148,306号明細書 米国特許第8,450,255号明細書
Society of Automotive Engineers publication #941883
本開示の技術は、(a)潤滑粘度の油と、(b)約12〜約22(または12〜20または12〜18または12〜16または12〜14または14〜20または14〜18または14〜16)個の炭素原子を有する少なくとも2つのヒドロカルビル基を含有する、0.05〜3.0重量パーセント(または0.1〜2%または0.3〜1%または約0.7%)のN置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルと、(c)0.05〜3.0重量パーセント(または0.1〜2%または0.3〜1%または約0.7%)の式RN−C(X)Rによって表されるアミドまたはチオアミド(式中、Xは、OまたはSであり、RおよびRは、それぞれ独立に、少なくとも6(または8〜24または10〜18)個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、Rは、1〜6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基であるか、または前記ヒドロキシアルキル基を、そのヒドロキシル基を介してアシル化剤で縮合することによって形成された基である)とを含む組成物を提供する。
一実施形態では、組成物は、(d)1種または1種より多くのスクシンイミド分散剤を含む、1〜6重量パーセント(または2〜5.5または3〜5重量パーセント)の分散剤成分をさらに含み、前記分散剤成分は、0.05〜1重量パーセント(または0.1〜0.5または0.2〜0.4パーセント)のホウ素を含有し、40〜90(または45〜70または50〜68)のTBN(オイルフリー)を有する。
オートマチックトランスミッション流体は、理想的には一般に得られる約0.092の値よりも高い、高い準静止摩擦(以下により詳細に説明する)を有し、静止摩擦(再び以下により詳細に説明する)を約0.135超の値に増大しないことが望ましい。さらにこれらの値は、経時的に安定であることが望ましく、すなわち、500回の試験サイクルを2500または10,000回のサイクルに延長しても、その値からの摩擦係数の低下が最小限に抑えられることが望ましい。良好な性能は、理想的には、トランスミッション操作温度の範囲にわたって持続すべきである。これらの目標を達成することは、良好なトルク能力、シャダー防止性能、および耐久性の特性を有する流体を提供する一助になる。本発明の材料は、これらの目的の1つまたは1つより多くを満たすのに適している。
様々な特徴および実施形態を、非限定的な例によって以下に記載する。
本開示の技術のある特定の実施形態で使用される一成分は、潤滑粘度の油である。このような油には、天然油および合成油、水素化分解、水素化および水素化仕上げ(hydrofinishing)から得られる油、未精製油、精製油および再精製油、ならびにそれらの混合物が含まれる。
未精製油は、一般に、さらなる精製処理なしに(またはほとんどなしに)、天然源または合成源から直接得られる油である。
精製油は、1つまたは1つより多くの特性を改善するために1つまたは1つより多くの精製ステップでさらに処理されていることを除き、未精製油に類似している。精製技術は、当技術分野で公知であり、それには、溶媒抽出、二次蒸留、酸または塩基抽出、濾過、浸透等が含まれる。
再精製油は、再生油または再処理油としても公知であり、精製油を得るために使用されるものに類似のプロセスによって得られ、しばしば、使用済み添加剤および油分解生成物の除去を対象とした技術によってさらに処理される。
本発明の潤滑剤を作製するのに有用な天然油には、動物油、植物油(例えば、ヒマシ油)、無機潤滑油、例えば液化石油、および溶媒もしくは酸で処理したパラフィン系、ナフテン系もしくはパラフィン系−ナフテン系混合タイプの無機潤滑油、ならびに石炭もしくは頁岩から得られる油、またはそれらの混合物が含まれる。
合成潤滑油は有用であり、それには、炭化水素油、例えばポリマー化およびインターポリマー化オレフィン(例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレンコポリマー);ポリ(1−ヘキセン)、ポリ(1−オクテン)、ポリ(1−デセン)、およびそれらの混合物;アルキル−ベンゼン(例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ−(2−エチルヘキシル)−ベンゼン);ポリフェニル(例えば、ビフェニル、テルフェニル、アルキル化ポリフェニル);ジフェニルアルカン、アルキル化ジフェニルアルカン、アルキル化ジフェニルエーテルおよびアルキル化ジフェニルスルフィド、ならびにそれらの誘導体、類似体および同族体、またはそれらの混合物が含まれる。
他の合成潤滑油には、ポリオールエステル(例えば、Priolube(登録商標)3970)、ジエステル、リンを含有する酸の液体エステル(例えば、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、およびデカンホスホン酸のジエチルエステル)、またはポリマー性テトラヒドロフランが含まれる。合成油は、フィッシャー−トロプシュ反応によって生成することができ、典型的に、水素異性化された(hydroisomerized)フィッシャー−トロプシュ炭化水素またはワックスであり得る。一実施形態では、油は、フィッシャー−トロプシュガス・ツー・キッド(GTL)合成手順ならびに他のGTL油によって調製され得る。
また、潤滑粘度の油は、American Petroleum Institute(API) Base Oil Interchangeability Guidelinesに特定されている通りに定義され得る。以下の通り、5つの基油グループがある。グループI(硫黄分>0.03wt%、および/または<90wt%飽和分、粘度指数80〜120);グループII(硫黄分≦0.03wt%、および≧90wt%飽和分、粘度指数80〜120);グループIII(硫黄分≦0.03wt%、および≧90wt%飽和分、粘度指数≧120);グループIV(すべてのポリアルファオレフィン(PAO));およびグループV(グループI、II、III、またはIVに含まれていない他のすべて)。また、潤滑粘度の油は、APIグループII+基油であってよく、この用語は、SAE刊行物「Design Practice:Passenger Car Automatic Transmissions」、第4版、AE−29巻、2012年、12〜9頁、ならびに米国特許第8,216,448号、第1欄、57行目に記載の通り、粘度指数が110超または110に等しく、120未満のグループIIの基油を指す。
潤滑粘度の油は、APIグループIVの油、またはそれらの混合物、すなわちポリアルファオレフィンであり得る。ポリアルファオレフィンは、メタロセン触媒プロセスによって、または非メタロセンプロセスから調製することができる。
潤滑粘度の油は、APIグループI、グループII、グループIII、グループIV、グループVの油またはそれらの混合物を含む。
しばしば、潤滑粘度の油は、APIグループI、グループII、グループII+、グループIII、グループIVの油またはそれらの混合物である。あるいは、潤滑粘度の油は、しばしば、APIグループII、グループII+、グループIIIもしくはグループIVの油、またはそれらの混合物である。あるいは、潤滑粘度の油は、しばしば、APIグループII、グループII+、グループIIIの油またはそれらの混合物である。
存在する潤滑粘度の油の量は、典型的に、100wt%から本明細書に記載の添加剤および他の性能添加剤の量の合計を引いた後に残る残部である。
潤滑組成物は、濃縮物および/または完全に配合された潤滑剤の形態であり得る。本発明の潤滑組成物が濃縮物(追加の油と組み合わさって、最終潤滑剤を全体的または部分的に形成することができる)の形態である場合、本発明の成分と、潤滑粘度の油および/または希釈油の比は、重量で1:99〜99:1、または重量で80:20〜10:90の範囲を含む。
本発明の技術は、一成分として、12〜22個の炭素原子を有する少なくとも2つのヒドロカルビル基を含有するN置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルを提供する。ある特定の実施形態では、化合物は、第一級アミン基を含有していない。(このアミン基は、詳細な化学的性質がいかなるものでも、他の成分が存在してもしなくても、実施形態のいずれかに存在していない場合がある)。この材料は、特にオートマチックトランスミッションを潤滑するための摩擦調整剤として有用である。ビスアミドとしてのこの成分は、式
Figure 2017519066
によって表すことができる。
この構造では、Rの少なくとも2つは、独立に、1〜22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を含む基であり、R基の2つまでは、水素であるか、または10個もしくはそれ未満の炭素原子を含むヒドロカルビル基である。他の実施形態では、R基の1つまたは1つより多くは、独立に、12〜20個または12〜18個または12〜16個または12〜14個または14〜20個または14〜18個または14〜16個の炭素原子を含有することができる。12〜22個の炭素原子を有する2つのヒドロカルビル基が存在する場合、それらは共に同じ窒素上であってよく、または異なる窒素原子上であってもよい。すなわち、RおよびR、または代替的にRおよびRのいずれかは、水素であり得る。ヒドロカルビル基は、組成物全体の所与の分子または分子混合物において、同じでも異なっていてもよい。
基R、R、RおよびRの少なくとも2つは、12〜22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を含むので、このような基は、このような12〜22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、例えばアルキル基であり得る。あるいは、このような基は、このようなヒドロカルビル基を、より大きい構造の一部として含むことができる。すなわち、このような基は、RN−R−などの一般構造を有することができ、ここでRおよびRの一方または両方は、12〜22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、任意選択でRおよびRの一方は、水素またはより短いヒドロカルビル基であり得る。Rは、ヒドロカルビレン連結基、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、またはブチレン、ある場合には1−3−プロピレン基である。ある特定の実施形態では、12〜22個の炭素原子のアルキル基は、直鎖および環式種の両方を含有することができ、例えば環式種を20パーセントまで含有することができる。
したがって、一部の実施形態では、置換シュウ酸ビスアミドは、基R、R、R、およびRの2つが、独立に、12〜22個の炭素原子を有するアルキル基である構造の材料を含むことができる。このような材料は、
Figure 2017519066
などの構造を有することができ、式中、各RおよびRは、独立に、例えば12〜18個の炭素原子を有するアルキル基である。このような材料は、ジアルキルアミンを、アルキルオキサメート、例えばエチルオキサメートと反応させるプロセスなどの公知の方法によって得られ得、または得ることができ得る。
別の実施形態では、N置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルは、式
Figure 2017519066
によって表されるアミド−エステルを含む。この実施形態では、各RおよびRは、独立に、本明細書の他所に定義の通り、12〜22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であってよく、R10は、1〜22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり得る。ある特定の実施形態では、R10は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、またはt−ブチルである。
長鎖モノアルキルおよびジアルキルアミンは、市販で入手可能である。アミンのヒドロカルビル基(単数もしくは複数)は、長鎖ヒドロカルビル基として説明することができ、それは、一般に12〜22個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基を意味する。モノアルキルアミンについて、すなわち第一級アミンについて、ヒドロカルビル基は、一般に炭素原子12〜22個の範囲に含まれる様々な炭素数を有する異なる分子上に、個々の基の混合物を含むことができるが、この範囲に該当しないヒドロカルビル基を有する分子が存在することもできる。ヒドロカルビル基の混合物が存在する場合、多くの天然に生じる材料に由来する基の特徴に見られるように、主に偶数(例えば、12、14、16、18、20、または22個)の炭素数を有することができ、または偶数および奇数の炭素数の混合物、または、代替的に奇数の炭素数、または奇数の混合物であり得る。それらは分枝、直鎖または環式であってよく、飽和もしくは不飽和またはそれらの組合せであってよい。ある特定の実施形態では、ヒドロカルビル基は、16〜18個の炭素原子を含有することができ、時として主に16個または主に18個の炭素原子を含有することができる。具体例として、混合「ココ」基、すなわちココアミン(主にC12およびC14アミン)由来のココアルキル基、および混合「タロー」基、すなわちタローアミン(主にC16およびC18基)由来のタローアルキル基、およびイソステアリル基が挙げられる。タロー基は、任意選択で水素化され得る。同様に、ジアルキルアミン、すなわち第二級アミンは、市販で入手可能であり、これは、前述の1つの長鎖アルキル基および1〜10個の炭素原子を有する1つの短鎖アルキル基を有することができ、または2つの長鎖アルキル基を有することができる。後者の例として、ジココアミン(Armeen 2C(商標)として入手可能)、およびジタローアミンが挙げられる。他のもの、例えばイソステアリル−ココアミンであり、以下の調製例Bで一般に記載の通りに合成することができる。
また、基R、R、R、およびRの2個または2個より多くは、独立に、N−ヒドロカルビル置換または二置換アミノアルキル基であってよく、1つまたは1つより多くのヒドロカルビル置換基は、12〜22個の炭素原子を含有しており、アルキル部分は1〜4個の炭素原子を含有していることが企図される。この一般構造を表す式は、
Figure 2017519066
によって表すことができ、式中、RおよびRは、独立に、約12〜約22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、RおよびRは、独立に、水素であるか、または1〜22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、例えば10個もしくはそれ未満の炭素原子を有するヒドロカルビル基、または約12〜約22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。このような生成物を調製するのに適したジアミンには、
Figure 2017519066
などの一般構造を有する、Akzoから入手可能な「Duomeen」シリーズのものが含まれる。このようなポリアミンは、モノアミンRNHをアクリロニトリルに付加して、アルキルニトリルアミン
Figure 2017519066
を調製し、その後、例えばPd/C触媒上でHを使用してニトリル基を接触還元してジアミンを得ることによって、調製することができる。
関連の一実施形態では、N置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルは、式
Figure 2017519066
によって表されるアミド−エステルを含むことができ、式中、RおよびRは、独立に、先に定義の通り12〜22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、R10は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、またはt−ブチルなどの1〜22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり得る。
本開示の技術のこの成分のための材料のいくつかの具体例として、以下の構造
Figure 2017519066
によって表されるものが挙げられ、式中、ココおよびタローは、先に定義の通りであり、イソステアリルは、イソステアリン酸の炭素構造を表す。
本明細書に開示のビスアミドは、米国特許第8,691,740号の調製例に例示されている通り、適切なアミンとシュウ酸またはその反応性等価物、例えばエチルオキサミドまたはシュウ酸ジメチルとの反応などの公知の技術によって調製することができる。アミド−エステルは、制御された量(近似1:1モル比)のアミンを使用して適切なアミンとシュウ酸ジアルキルとを反応させることによって、またはアミンを半エステル−半塩化物(例えば、2−クロロ−2−オキソ−酢酸エチル)と反応させることによって、調製することができる。少量のアミド−エステルが、ビスアミドの調製と共に形成され得るが、相対量は、公知の技術によって調整することができる。
完全に配合された潤滑剤におけるシュウ酸ビスアミドまたはアミドエステルの量は、0.05〜3重量パーセント、または0.1〜2重量パーセントまたは0.3〜1重量パーセントまたは約0.7重量パーセントであり得る。
本開示の技術の別の成分である、成分(c)は、式RN−C(X)R(式中、Xは、OまたはSであり、RおよびRは、それぞれ独立に、少なくとも約6(または8〜24または10〜18)個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、Rは、1〜約6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基であるか、または前記ヒドロキシアルキル基を、そのヒドロキシル基を介してアシル化剤で縮合することによって形成された基である)によって表されるアミドまたはチオアミド(少なくとも1つのアミドまたはチオアミド)である。この成分は、第二級アミンとヒドロキシ酸またはチオ酸(下記)との縮合生成物とみなすことができ、これは、摩擦調整剤として働くこともできる。アミンは、置換基であるヒドロカルビル基、例えばアルキル基を含有する。アミンは、式RNH(式中、RおよびRは、それぞれ独立に、少なくとも6個の炭素原子(例えば、6〜30個の炭素原子または8〜24個の炭素原子または10〜20個または10〜18個または12〜16個の炭素原子)を有するヒドロカルビル基である)によって表すことができる。RおよびR基は、直鎖または分枝、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族、または脂肪族と芳香族の混合であり得る。ある特定の実施形態では、RおよびR基は、アルキル基、特に直鎖アルキル基である。RおよびR基は、同じでも異なっていてもよい。適切なアミンの市販の一例は、商標Armeen 2C(商標)で販売されており、これは2つのC12アルキル基を有すると思われる。一実施形態では、アミンは、ジ−ココアルキルアミンまたは同族アミンを含む。ジ−ココアルキルアミン(またはジ−ココアミン)は、第二級アミンであり、ここで先の式の2つのR基は、ヤシ油に由来する主にC12基である(ある量のC〜C18の量も一般に存在するが)。ある特定の実施形態では、基RおよびRの一方または両方は、2−エチルヘキシル基であり得る。一実施形態では、アミドまたはチオアミドのアミン部分(または「置換されている窒素部分」)RN−は、(2−エチルヘキシル)(水素化タロー)アミン部分を含み、「水素化タロー」部分は、主にC18基を有するタローに由来する。市販で入手可能なジアルキルアミンは、ある特定量のモノアルキルアミンおよび/またはトリアルキルアミンを含有し、このような市販材料から形成された生成物は、本発明の範囲に含まれることが企図されると理解される(いかなるトリアルキルアミン成分も、反応してアミドを形成すると予測されないと認識される)。
本発明のアミドまたはチオアミドは、前述のアミンとヒドロキシ酸もしくはヒドロキシチオ酸またはその反応性等価物との縮合生成物とみなすことができる。XがOである場合、アミドは、式RCOOHによって表すことができるヒドロキシ酸の誘導体である。ヒドロキシ酸(または場合によってはヒドロキシチオ酸)では、Rは、1〜6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基であるか、またはこのようなヒドロキシアルキル基を、そのヒドロキシル基を介してアシル化剤(硫黄を含有するアシル化剤を含み得る)で縮合することによって形成された基である。すなわち、R上の−OH基は、それ自体潜在的に反応性であり、追加の酸性材料またはそれらの反応性等価物と縮合して、例えばエステルを形成することができる。したがって、ヒドロキシ酸は、例えば、グリコール酸などの酸の1つまたは1つより多くの追加の分子と縮合され得る。適切なヒドロキシ酸の一例は、グリコール酸、すなわちヒドロキシ酢酸、HO−CH−COOHである。グリコール酸は、実質的にニートの形態で、または70%水溶液として、容易に市販で入手可能である。Rが1個より多くの炭素原子を含有している場合、ヒドロキシ基は、1個の炭素上にあり得(α)、または鎖の別の炭素上にあり得る(例えば、βまたはω)。炭素鎖自体は、直鎖、分枝、または環式であり得る。
本発明の組成物における成分(c)の量は、最終流体配合物の0.05〜3.0重量パーセントであり得る。代替の量として、0.1重量パーセント〜2重量パーセント、または0.3重量パーセント〜1重量パーセント、または約0.7重量パーセントが挙げられる。濃縮物では、その量は、比例してより高くなる。
存在し得る別の成分は、分散剤成分であり、これは、単一の分散剤種または複数の分散剤種のいずれかを含み得る。この分散剤は、前述の化合物のいくつかが、いくつかの分散剤の特徴を呈することができる事象では、「前述の化合物以外」と説明することができる。一例として、「カルボン酸分散剤」の例は、以下の米国特許第3,219,666号、同第3,316,177号、同第3,340,281号、同第3,351,552号、同第3,381,022号、同第3,433,744号、同第3,444,170号、同第3,467,668号、同第3,501,405号、同第3,542,680号、同第3,576,743号、同第3,632,511号、同第4,234,435号、米国再発行特許発明第26,433号、および米国特許第6,165,235号を含む多くの米国特許文書に記載されている。
カルボン酸分散剤の1種であるスクシンイミド分散剤は、前述の通り、ヒドロカルビル置換無水コハク酸(またはその反応性等価物、例えば酸、酸ハロゲン化物、またはエステル)をアミンと反応させることによって調製される。ヒドロカルビル置換基は、一般に、平均少なくとも8個、または20個、または30個、または35個から、最大350個まで、または200個まで、または100個までの炭素原子を含有する。一実施形態では、ヒドロカルビル基は、ポリアルケンに由来する。このようなポリアルケンは、少なくとも500の
Figure 2017519066
(数平均分子量、Mと記載することもできる)によって特徴付けることができる。一般に、ポリアルケンは、500または700または800または900から、最大5000まで、または2500まで、または2000まで、または1500までの
Figure 2017519066
によって特徴付けられる。別の実施形態では、
Figure 2017519066
は、500または700または800から、1200または1300まで変わる。一実施形態では、多分散性(
Figure 2017519066
)は、少なくとも1.5である。
ポリアルケンには、2〜16個または〜6個または〜4個の炭素原子を有する重合可能なオレフィンモノマーのホモポリマーおよびインターポリマーが含まれる。オレフィンは、モノオレフィン、例えばエチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブテン、および1−オクテン;またはポリオレフィン性モノマー、例えばジオレフィン性モノマー、例えば1,3−ブタジエンおよびイソプレンであり得る。一実施形態では、ポリマーは、ホモポリマーである。ポリマーの一例は、ポリブテンである。一例では、ポリブテンの約50%は、イソブチレンに由来する。ポリアルケンは、従来の手順によって調製することができる。
一実施形態では、コハク酸アシル化剤は、ポリアルケンを過剰の無水マレイン酸と反応させて、置換コハク酸アシル化剤を提供することによって調製され、ここで当量の置換基ごとのコハク酸基の数は、少なくとも1.3、例えば1.5または1.7または1.8である。置換基1つ当たりのコハク酸基の最大数は、一般に4.5、または2.5、または2.1、または2.0を超えない。置換基がこのようなポリオレフィンに由来する置換コハク酸アシル化剤の調製および使用は、米国特許第4,234,435号に記載されている。コハク酸アシル化剤は、塩素を使用した経路または熱的(「エン」)反応のいずれかによって調製することができる。これらの合成経路は、米国特許第7,615,521号により十分に記載され、第3〜5欄を参照されたい。
置換コハク酸アシル化剤は、前述のアミンおよびアミンスチルボトム(still bottom)として公知の重質アミン(heavy amine)生成物を含むアミンと反応させることができる。アシル化剤と反応したアミンの量は、典型的に、CO:Nのモル比が1:2〜1:0.25、または1:2〜1:0.75または1:1.4〜1:0.95になるような量である。別の実施形態では、CO:N比は、1:0.2〜1:0.3であり得、この比または他の比のいずれかで得られた分散剤は、例えば、ジメルカプトチアジアゾールでさらに処理することができる。アミンが第一級アミンである場合、イミドとの完全な縮合が生じ得る。様々な量のアミド生成物、例えばアミド酸が存在することもできる。反応がむしろアルコールとの反応である場合、得られる分散剤は、エステル分散剤になる。アミンおよびアルコール官能基の両方が存在する場合、別個の分子にであろうと、同じ分子にであろうと(前述の縮合アミンに見られるように)、アミド、エステル、および場合によりイミド官能基の混合が存在することができる。これらは、いわゆるエステル−アミド分散剤である。
「アミン分散剤」は、相対的に高分子量の脂肪族ハロゲン化物または脂環式ハロゲン化物とアミンとの反応生成物、例えばポリアルキレンポリアミンである。その例は、以下の米国特許第3,275,554号、同第3,438,757号、同第3,454,555号、および同第3,565,804号に記載されている。
「マンニッヒ分散剤」は、アルキル基が少なくとも30個の炭素原子を含有しているアルキルフェノールとアルデヒド(特にホルムアルデヒド)およびアミン(特にポリアルキレンポリアミン)との反応生成物である。以下の米国特許第3,036,003号、同第3,236,770号、同第3,414,347号、同第3,448,047号、同第3,461,172号、同第3,539,633号、同第3,586,629号、同第3,591,598号、同第3,634,515号、同第3,725,480号、同第3,726,882号、および同第3,980,569号に記載の材料は、例示的なものである。
後処理した分散剤も、本開示の技術の一部となり得る。こうした分散剤は、一般に、カルボン酸分散剤、アミン分散剤またはマンニッヒ分散剤を、尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換無水コハク酸、ニトリル、エポキシド、ホウ素化合物、例えばホウ酸(「ホウ素化(borated)分散剤」を得るため)、リン化合物、例えばリン系酸(phosphorus acid)もしくは無水物、または2,5−ジメルカプトチアジアゾール(DMTD)などの試薬と反応させることによって得られる。ある特定の実施形態では、個々の分散剤の1つまたは1つより多くは、ホウ素もしくはDMTDで、またはホウ素およびDMTDの両方で後処理することができる。これらの種類の例示的な材料は、以下の米国特許第3,200,107号、同第3,282,955号、同第3,367,943号、同第3,513,093号、同第3,639,242号、同第3,649,659号、同第3,442,808号、同第3,455,832号、同第3,579,450号、同第3,600,372号、同第3,702,757号、および同第3,708,422号に記載されている。
一実施形態では、分散剤成分は、潤滑剤配合物の1〜6重量パーセント、あるいは2〜5.5または3〜5パーセントの量で存在する。これらの量は、1つより多くの種が存在する場合に存在し得る個々の分散剤の総量を表す。一実施形態では、分散剤成分は、1種または1種より多くのスクシンイミド分散剤を含む。一実施形態では、1種または1種より多くのスクシンイミド分散剤は、ホウ素化され、すなわちホウ素を含有しており、またはホウ素種もしくはホウ素化剤と反応され、したがって分散剤成分は、全体として、0.05〜1重量パーセントのホウ素、あるいは、0.1〜0.7パーセントまたは0.2〜0.6パーセントのホウ素を含有する。複数のスクシンイミド分散剤が存在する場合、ホウ素は、分散剤の1つまたは1つより多くに含有され、または分散剤の1つまたは1つより多くと会合していてよく、他の分散剤の1つまたは1つより多くは、ホウ素化されていない。(ホウ素と分散剤種との反応または会合の形態は、限定的なものを意図しない)。分散剤成分全体のTBNは、オイルフリーベースで表して40〜100、または40〜95、または40〜90、または45〜70、または50〜68であり得る。(TBN、または全塩基価は、特定のエンドポイントまで試料を滴定するのに必要な、試料1グラム当たりのKOHミリグラムで表される酸の量であり、ASTM D−794に定義されている)。
一実施形態では、分散剤成分は、ホウ素含量が約0.1〜約1重量パーセント、または0.3〜0.8、または0.5〜0.7重量パーセントのホウ素含量を有し、ある特定の実施形態では、4〜90または50〜70のTBNを有する、第1のホウ素化スクシンイミド分散剤成分(すなわち、もう1つの個々の種)を含む。この実施形態では、分散剤成分は、ホウ素化されていない、または第1の分散剤成分よりも低い程度ホウ素化されている、第2の分散剤成分(1つまたは1つより多くの個々の種)も含む。したがって、第2のスクシンイミド分散剤成分は、0.1重量パーセント未満、または0.05もしくは0.01重量パーセント未満のホウ素含量を有することができ、あるいはホウ素を含有しなくてもよい。ある特定の実施形態では、第2のスクシンイミド分散剤成分のTBNは、40〜80または40〜70または50〜60であり得る。
ある特定の実施形態では、分散剤成分は、1つより多くの個々の分散剤種、例えば、1つより多くの個々のスクシンイミド分散剤種を含む。これらの1つまたは1つより多くは、テレフタル酸、または無機リン化合物、またはジメルカプトチアジアゾール化合物のうちの少なくとも1つと反応される(またはそれらで後処理される)スクシンイミド分散剤であり得る。例えば、一実施形態では、3つの個々のスクシンイミド分散剤種が存在してもよく、1つの種は、ホウ素およびテレフタル酸で処理することができ、第2の種は、ホウ素、テレフタル酸、およびジメルカプトチアジアゾールで処理ことができ、第3の種は、後処理剤のいずれで処理されなくてもよい。個々の分散剤のこのような多くの組合せは、当業者に明らかであり、このような組合せは、特定量のホウ素が、分散剤成分全体を満たすように選択することができる。
他の添加剤が、本開示の技術の潤滑剤に存在することもできる。しばしば使用される成分の1つは、粘度調整剤であり、これは粘度向上剤とも呼ばれる。粘度調整剤(VM)および分散剤粘度調整剤(DVM)は、周知である。VMおよびDVMの例として、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリオレフィン、スチレン−マレイン酸エステルコポリマー、ならびにホモポリマー、コポリマーおよびグラフトコポリマーを含む類似のポリマー物質を挙げることができる。DVMは、窒素を含有するメタクリレートポリマー、例えば、メチルメタクリレートおよびジメチルアミノプロピルアミンに由来する窒素を含有するメタクリレートポリマーを含むことができる。
市販で入手可能なVM、DVMおよびそれらの化学型の例として、以下を挙げることができる。ポリイソブチレン(例えばBP Amoco製のIndopol(商標)またはExxonMobil製のParapol(商標));オレフィンコポリマー(例えばLubrizol製のLubrizol(商標)7060、7065、および7067、ならびにMitsui製のLucant(商標)HC−2000LおよびHC−600);水素化スチレン−ジエンコポリマー(例えばShell製のShellvis(商標)40および50、ならびにLubrizol製のLZ(登録商標)7308、および7318);分散剤コポリマーであるスチレン/マレエートコポリマー(例えばLubrizol製のLZ(登録商標)3702および3715);いくつかが分散剤特性を有するポリメタクリレート(例えばRohMax製のViscoplex(商標)シリーズのもの、Afton製のHitec(商標)シリーズ、およびLubrizol製のLZ 7702(商標)、LZ 7727(商標)、LZ 7725(商標)およびLZ 7720C(商標));オレフィン−グラフト−ポリメタクリレートポリマー(例えば、RohMax製のViscoplex(商標)2−500および2−600);および水素化ポリイソプレンスターポリマー(例えば、Shell製のShellvis(商標)200および260)。Lubrizol製のAsteric(商標)ポリマー(放射状または星型構造を有するメタクリレートポリマー)も含まれる。使用することができる粘度調整剤は、米国特許第5,157,088号、同第5,256,752号および同第5,395,539号に記載されている。VMおよび/またはDVMは、機能的流体中に、20重量%までの濃度で使用することができる。1〜12重量%、または3〜10重量%の濃度を使用することができる。
本発明の技術で使用される組成物に使用され得る別の成分は、補助的な摩擦調整剤である。これらの摩擦調整剤は、当業者に周知である。使用することができる摩擦調整剤の一覧は、米国特許第4,792,410号、同第5,395,539号、同第5,484,543号および同第6,660,695号に含まれている。米国特許第5,110,488号は、摩擦調整剤として有用な脂肪酸の金属塩、特に亜鉛塩を開示している。使用することができる補助的な摩擦調整剤の一覧には、以下が含まれ得る。
脂肪ホスファイト ホウ素化アルコキシル化脂肪アミン
脂肪酸アミド 脂肪酸の金属塩
脂肪エポキシド 硫化オレフィン
ホウ素化脂肪エポキシド 脂肪イミダゾリン
先に論じた脂肪アミン以外の脂肪アミン カルボン酸とポリアルキレン−ポリアミンと
の縮合生成物
グリセロールエステル サリチル酸アルキルの金属塩
ホウ素化グリセロールエステル アルキルリン酸のアミン塩
アルコキシル化脂肪アミン エトキシル化アルコール
オキサゾリン イミダゾリン
ヒドロキシアルキルアミド ポリヒドロキシ第三級アミン
およびそれらの2種または2種より多くの混合物。
これらのタイプの摩擦調整剤のそれぞれの代表的なものは、公知であり、市販で入手可能である。例えば、脂肪ホスファイトは、一般に、式(RO)PHOまたは(RO)(HO)PHOのものであってもよく、ここでRは、油溶性を付与するのに十分な長さのアルキル基またはアルケニル基であり得る。適切なホスファイトは、市販で入手可能であり、米国特許第4,752,416号に記載の通り合成することができる。
使用することができるホウ素化脂肪エポキシドは、カナダ特許第1,188,704号に開示されている。これらの油溶性ホウ素含有組成物は、ホウ素供給源、例えばホウ酸または三酸化ホウ素を、少なくとも8個の炭素原子を含有し得る脂肪エポキシドと反応させることによって調製することができる。非ホウ素化脂肪エポキシドも、補助的な摩擦調整剤として有用であり得る。
使用され得るホウ素化アミンは、米国特許第4,622,158号に開示されている。ホウ素化アミン摩擦調整剤(ホウ素化アルコキシル化脂肪アミンを含む)は、前述の通り、ホウ素化合物を、単純な脂肪アミンおよびヒドロキシ含有第三級アミンを含む対応するアミンと反応させることによって調製することができる。ホウ素化アミンを調製するのに有用なアミンには、商標「ETHOMEEN」によって公知であり、Akzo Nobelから入手可能な市販のアルコキシル化脂肪アミン、例えばビス[2−ヒドロキシエチル]−ココアミン、ポリオキシエチレン[10]ココアミン、ビス[2−ヒドロキシエチル]ソイアミン、ビス[2−ヒドロキシエチル]−タローアミン、ポリオキシエチレン−[5]タローアミン、ビス[2−ヒドロキシエチル]オレイルアミン、ビス[2−ヒドロキシエチル]オクタデシルアミン、およびポリオキシエチレン[15]オクタデシルアミンが含まれ得る。このようなアミンは、米国特許第4,741,848号に記載されている。
アルコキシル化脂肪アミンおよび脂肪アミン自体(例えば、オレイルアミン)は、摩擦調整剤として有用となり得る。これらのアミンは、市販で入手可能である。
グリセロールのホウ素化および非ホウ素化脂肪酸エステルの両方を、摩擦調整剤として使用することができる。グリセロールのホウ素化脂肪酸エステルは、グリセロールの脂肪酸エステルを、ホウ酸などのホウ素供給源でホウ素化することによって調製することができる。グリセロールの脂肪酸エステル自体は、当技術分野で周知の様々な方法によって調製することができる。これらのエステルの多く、例えばモノオレイン酸グリセロールおよび獣脂酸グリセロール(glycerol tallowate)は、商業規模で製造されている。市販のモノオレイン酸グリセロールは、45重量%〜55重量%のモノエステルおよび55重量%〜45重量%のジエステルの混合物を含有し得る。
脂肪酸は、先のグリセロールエステルを調製するのに使用することができる。また、脂肪酸は、それらの金属塩、アミド、およびイミダゾリンを調製するのに使用することができ、それらのいずれかを、摩擦調整剤として使用することもできる。脂肪酸は、6〜24個の炭素原子、または8〜18個の炭素原子を含有することができる。有用な酸は、オレイン酸であり得る。
脂肪酸のアミドは、アンモニア、または第一級もしくは第二級アミン、例えばジエチルアミンおよびジエタノールアミンとの縮合によって調製されたアミドであり得る。脂肪イミダゾリンには、酸と、ジアミンまたはポリアミン、例えばポリエチレンポリアミンとの環式縮合生成物が含まれ得る。一実施形態では、摩擦調整剤は、C8〜C24脂肪酸とポリアルキレンポリアミンとの縮合生成物、例えば、イソステアリン酸とテトラエチレンペンタアミンとの生成物であり得る。カルボン酸とポリアルキレンアミンとの縮合生成物は、イミダゾリンまたはアミドであり得る。
また、脂肪酸は、その金属塩として、例えば亜鉛塩として存在し得る。これらの亜鉛塩は、酸性、中性または塩基性(過塩基性)であり得る。これらの塩は、亜鉛を含有している試薬と、カルボン酸またはその塩との反応から調製することができる。これらの塩の有用な調製方法は、酸化亜鉛をカルボン酸と反応させることである。有用なカルボン酸は、本明細書で先に記載のカルボン酸である。適切なカルボン酸には、Rが脂肪族または脂環式炭化水素ラジカルである式RCOOHのカルボン酸が含まれる。これらには、Rが、脂肪基、例えば、ステアリル、オレイル、リノレイル、またはパルミチルであるカルボン酸が含まれる。また、亜鉛が、中性塩を調製するのに必要な量よりも化学量論的に過剰な量で存在する亜鉛塩が適している。亜鉛が、化学量論量の1.1〜1.8倍、例えば化学量論量の1.3〜1.6倍で存在する塩を使用することができる。これらのカルボン酸亜鉛は、当技術分野で公知であり、米国特許第3,367,869号に記載されている。また、金属塩には、カルシウム塩が含まれ得る。例として、過塩基性カルシウム塩を挙げることができる。
また、硫化オレフィンは、摩擦調整剤として使用される周知の市販の材料である。適切な硫化オレフィンは、米国特許第4,957,651号および同第4,959,168号の詳細な教示に従って調製される硫化オレフィンである。それらの文書に記載されているのは、多価アルコールの少なくとも1つの脂肪酸エステル、少なくとも1つの脂肪酸、少なくとも1つのオレフィン、および一価のアルコールの少なくとも1つの脂肪酸エステルからなる群から選択される2つまたは2つより多くの反応物の共硫化混合物である。オレフィン成分は、脂肪族オレフィンであってよく、これは通常、4〜40個の炭素原子を含有する。これらのオレフィンの混合物は、市販で入手可能である。本発明のプロセスに有用な硫化剤には、硫黄元素、硫化水素、硫黄ハロゲン化物と硫化ナトリウム、および硫化水素と硫黄または二酸化硫黄の混合物が含まれる。
サリチル酸アルキルの金属塩には、長鎖(例えばC12〜C16)アルキル置換サリチル酸のカルシウム塩および他の塩が含まれる。
アルキルリン酸のアミン塩には、商標Primene(商標)で販売されている、リン酸オレイルおよびリン酸の他の長鎖エステルと、第三級−脂肪族第一級アミンなどのアミンとの塩が含まれる。
補助的な摩擦調整剤の量は、存在する場合、潤滑組成物の0.1〜1.5重量パーセント、例えば0.2〜1.0または0.25〜0.75パーセントであり得る。しかし、一部の実施形態では、補助的な摩擦調整剤の量は、0.2重量パーセント未満または0.1重量パーセント未満、例えば0.01〜0.1パーセントで存在する。
また、本発明の技術の組成物は、清浄剤を含み得る。本明細書で使用される清浄剤は、有機酸の金属塩である。清浄剤の有機酸部分は、スルホネート、カルボキシレート、フェネート、またはサリチレートであり得る。清浄剤の金属部分は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属であり得る。適切な金属には、ナトリウム、カルシウム、カリウム、およびマグネシウムが含まれる。典型的に、清浄剤は過塩基性であり、このことは、中性金属塩を形成するのに必要な量よりも化学量論的に過剰な量の金属塩基が存在することを意味する。
適切な過塩基性有機塩には、実質的に親油性の特徴を有し、有機材料から形成されるスルホン酸塩が含まれる。有機スルホネートは、潤滑剤および清浄剤の分野で周知の材料である。スルホネート化合物は、平均で10〜40個の炭素原子、例えば平均で12〜36個の炭素原子または14〜32個の炭素原子を含有すべきである。同様に、フェネート、サリチレート、およびカルボキシレートは、実質的に親油性の特徴を有する。
本発明は、炭素原子を、芳香族立体構造またはパラフィン系立体構造のいずれかにするが、ある特定の実施形態では、アルキル化芳香族が用いられる。ナフタレンに基づく材料を用いることができるが、最適な芳香族は、ベンゼン部分である。
したがって、適切な組成物は、過塩基性モノスルホン化アルキル化ベンゼン、例えばモノアルキル化ベンゼンを含む。典型的に、アルキルベンゼン画分は、スチルボトム供給源から得られ、モノアルキル化またはジアルキル化される。本発明では、モノアルキル化芳香族が、全体的な特性においてジアルキル化芳香族よりも優れていると思われる。
本発明のモノアルキル化塩(ベンゼンスルホネート)を得るために、モノアルキル化芳香族(ベンゼン)の混合物が利用されることが、時として望ましい。組成物の実質的な部分が、アルキル基供給源としてプロピレンポリマーを含有する混合物は、塩の可溶性を助けることができる。単官能性(例えば、モノスルホン化)材料を使用すると、分子の架橋が回避され、潤滑剤からの塩の沈殿が抑えられる。また、α−オレフィンでアルキル化することによって調製されたアルキル化ベンゼンを使用することが、しばしば望ましい。
塩は、「過塩基性」であり得る。過塩基性化することによって、中性塩のアニオンに必要な量よりも化学量論的に過剰の金属塩基が存在することを意味する。過塩基性化由来の過剰の金属は、潤滑剤に構築され得る酸を中和する効果がある。典型的に、過剰の金属は、アニオンを中和するのに必要な量を超えて、当量ベースで30:1まで、例えば5:1〜18:1の比で存在する。過塩基性材料は、しばしば炭酸化され、すなわち二酸化炭素と反応して、過剰量の金属を受け入れる助けになる。
組成物において利用される過塩基性塩の量は、典型的にオイルフリーベースで0.025〜3重量パーセント、例えば0.1〜1.0パーセントである。他の実施形態では、最終的な潤滑組成物は、清浄剤を含有せず、または清浄剤を実質的に含有せず、またはごく少量の清浄剤を含有することができる。すなわち、例えばカルシウム過塩基性清浄剤について、その量は、例えば250ppm未満のカルシウム、例えば0〜250もしくは1〜200もしくは10〜150もしくは20〜100もしくは30〜50ppmのカルシウム、または先の0ではない量のいずれか未満を提供するような量であり得る。このことは、300〜600ppmのカルシウムを提供するのに十分なカルシウム清浄剤を含有し得るより従来型の配合物とは対照的である。過塩基性塩は、通常、約50%までの油を有し、オイルフリーベースで10〜800または10〜600のTBN範囲を有する。ホウ素化および非ホウ素化塩基性清浄剤は、米国特許第5,403,501号および同第4,792,410号に記載されている。
また、本発明の組成物は、少なくとも1つのリン系酸、リン系酸塩、リン系酸エステルまたは硫黄含有類似体を含むそれらの誘導体を、0.002〜1.0重量パーセントの量で含むことができる。リン系酸、それらの塩、エステルまたは誘導体には、リン酸、亜リン酸、リン系酸エステルまたはそれらの塩、ホスファイト、リンを含有するアミド、リンを含有するカルボン酸またはエステル、リンを含有するエーテル、およびそれらの混合物が含まれる。
一実施形態では、リン系酸、エステルまたは誘導体は、有機または無機リン系酸、リン系酸エステル、リン系酸塩、またはそれらの誘導体であり得る。リン系酸には、リン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、およびジチオリン酸を含めたチオリン酸、ならびにモノチオリン酸、チオホスフィン酸およびチオホスホン酸が含まれる。リン化合物の1つの群は、式
Figure 2017519066
によって表されるアルキルリン酸モノアルキル第一級アミン塩であり、式中、R、R、Rは、アルキル基もしくはヒドロカルビル基であり、またはRおよびRの一方は、Hであり得る。この材料は、ジアルキルリン酸エステルとモノアルキルリン酸エステルの1:1混合物であり得る。このタイプの化合物は、米国特許第5,354,484号に記載されている。
85パーセントのリン酸は、完全に配合された組成物に添加するのに適した材料であり、組成物の重量に対して0.01〜0.3重量パーセントのレベルで、例えば0.03〜0.2または〜0.1パーセントのレベルで含まれ得る。
存在し得る他のリン含有材料には、亜リン酸ジアルキル(時としてホスホン酸水素ジアルキルと呼ばれる)、例えば亜リン酸ジブチルが含まれる。さらに他のリン材料には、ホスホロチオ酸のリン酸化ヒドロキシ置換トリエステルおよびそのアミン塩、ならびに硫黄を含まないリン酸のヒドロキシ置換ジエステル、硫黄を含まないリン酸のリン酸化ヒドロキシ置換ジエステルまたはトリエステル、ならびにそれらのアミン塩が含まれる。これらの材料は、米国特許出願US2008−0182770にさらに記載されている。
任意選択で、他の材料が、前述の必要な成分または仕様と適合しないという条件で、本発明の技術の組成物に含まれていてもよい。このような材料には、酸化防止剤(すなわち、酸化阻害剤)が含まれ、それにはヒンダードフェノール酸化防止剤、第二級芳香族アミン酸化防止剤、例えばジノニルジフェニルアミンならびに他のアルキル置換基、例えばモノ−オクチルまたはジ−オクチルを含むモノノニルジフェニルアミンおよびジフェニルアミンなどの周知の変種、硫化フェノール酸化防止剤、油溶性銅化合物、リン含有酸化防止剤、ならびに有機スルフィド、ジスルフィドおよびポリスルフィド、例えば2−ヒドロキシアルキルチオエーテル、アルキルチオエーテルまたは1−t−ドデシルチオ−2−プロパノールまたは硫化4−カルボブトキシシクロヘキセンまたは他の硫化オレフィンが含まれる。また、腐食防止剤、例えばトリルトリアゾールおよびジメルカプトチアジアゾール、ならびにこのような材料の油溶性誘導体が含まれ得る。他の任意選択の成分には、シール膨潤(seal swell)組成物、例えばイソデシルスルホランまたはフタル酸エステルが含まれ、これらは、シールを柔軟に維持するように設計されている。流動点降下剤、例えばアルキルナフタレン、ポリメタクリレート、酢酸ビニル/フマレートコポリマーまたは/マレエートコポリマー、およびスチレン/マレエートコポリマーも許容される。他の材料は、摩耗防止剤、例えばジアルキルジチオリン酸亜鉛、アジピン酸トリデシル、およびヒドロキシカルボン酸の様々な長鎖誘導体、例えば米国特許出願第2006−0183647号に記載のタルトレート、タルトラミド、タルトリミド、およびシトレートである。これらの任意選択の材料は、当業者に公知であり、一般に市販で入手可能であり、欧州特許出願公開第761,805号により詳細に説明されている。腐食防止剤(例えば、トリルトリアゾール、ジメルカプトチアジアゾール)、染料、流動化剤、匂いマスキング剤、および消泡剤などの公知の材料が含まれていてもよい。有機ホウ酸エステルおよび有機ホウ酸塩が含まれていてもよい。
先の成分は、完全に配合された潤滑剤の形態、またはより少量の潤滑油中の濃縮物の形態であり得る。こうした成分が濃縮物中に存在する場合、それらの濃度は、一般に、最終ブレンドではさらに希釈された形態でのそれらの濃度に正比例する。
本明細書で使用される場合、用語「ヒドロカルビル置換基」または「ヒドロカルビル基」は、当業者に周知のその通常の意味で使用される。具体的には、分子の残りに直接結合している炭素原子を有し、主に炭化水素の特徴を有する基を指す。ヒドロカルビル基の例として、以下が挙げられる。
− 炭化水素置換基、すなわち脂肪族(例えば、アルキルまたはアルケニル)、脂環式(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル)置換基、ならびに芳香族で置換されている芳香族置換基、脂肪族で置換されている芳香族置換基および脂環式で置換されている芳香族置換基、ならびに環が分子の別の部分によって完成する環式置換基(例えば、2つの置換基が一緒になって環を形成する);
− 置換されている炭化水素置換基、すなわち本発明の文脈では、置換基(例えば、ハロ(特にクロロおよびフルオロ)、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソおよびスルホキシ)の主に炭化水素の性質を変えない、非炭化水素基を含有する置換基;
− ヘテロ置換基、すなわち本発明の文脈では、主に炭化水素の特徴を有するが、それ以外では炭素原子から構成される環または鎖中に炭素以外を含有し、ピリジル、フリル、チエニルおよびイミダゾリルとしての置換基を包含する置換基。ヘテロ原子には、硫黄、酸素および窒素が含まれる。一般に、2個以下または1個以下のヘテロ原子が、ヒドロカルビル基の炭素原子10個ごとに存在し、典型的に、ヒドロカルビル基にはヘテロ原子は存在しない。
前述の材料のいくつかは、最終配合物において相互作用する場合があり、したがって最終配合物の成分は、最初に添加される成分とは異なり得ることが公知である。例えば、金属イオン(例えば清浄剤の)は、他の分子の他の酸性またはアニオン性部位に移動し得る。それによって形成された、本発明の組成物を用いてその所期の使用で形成された生成物を含む生成物は、容易に説明できない場合がある。それにもかかわらず、このようなすべての改変および反応生成物は、本発明の範囲に含まれる。本発明は、前述の成分を混合することによって調製される組成物を包含する。
本発明の組成物における1つまたは1つより多くのリン含有化合物の量は、ある特定の実施形態では、0.01〜2重量パーセント、あるいは0.02〜1または0.05〜0.5重量パーセントであり得る。それに応じて、組成物のリン総含量は、当然のことながら選択される特定の化合物のリン含量に応じて、例えば0.01〜0.3重量パーセントまたは0.003または0.03〜0.20重量パーセントまたは0.05〜0.15重量パーセントであり得る。ある特定の実施形態では、本開示の技術の配合物は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛の形態のリンを含有していても含有していなくてもよい。一部の実施形態では、0.1重量パーセント未満または0.01重量パーセントのジアルキルジチオリン酸亜鉛が存在する。このような材料は、式
[(RO)(RO)P(=S)−S−]−Zn
によって表すことができ、式中、RおよびRは、独立に、3〜20個の炭素原子、または3〜16個もしくは3〜12個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル、アラルキルまたはアルカリール基などのヒドロカルビル基である。このような材料は、典型的に、アルコールROHおよびROHの1つまたは混合物(第二級アルコールおよび第一級アルコール、例えばイソプロパノールおよび4−メチル−2−ペンタノールの混合物である得る)と、五硫化二リンを反応させて酸を得、その後酸化亜鉛で中和することによって調製される。
組成物が濃縮物の形態である場合、様々な成分の相対量は、例えば10などの倍数で比例して増大する(それに応じて低減する潤滑粘度の油を除く)。
本明細書で使用される場合、用語「縮合生成物」は、縮合反応が実際に生じて生成物を直接得られるかどうかに関係なく、酸または酸の反応性等価物(例えば、酸ハロゲン化物、無水物、またはエステル)と、アルコールまたはアミンとの縮合反応によって調製することができる、エステル、アミド、イミドおよび他のこのような材料を包含することを企図する。したがって、例えば特定のエステルは、縮合反応による直接的なものではなく、エステル交換反応によって調製することができる。得られた生成物は、やはり縮合生成物とみなされる。
記載の各化学成分の量は、慣習的に市販材料に存在し得る任意の溶媒または希釈油を除いて、すなわち別段指定されない限り、活性な化学物質ベースで提示される。しかし別段指定されない限り、本明細書で言及される各化学物質または組成物は、異性体、副生成物、誘導体、および普通は市販等級で存在すると理解されている他のこのような材料を含有し得る、市販等級の材料であると解釈されるべきである。
本明細書で使用される場合、用語「ヒドロカルビル置換基」または「ヒドロカルビル基」は、当業者に周知のその通常の意味で使用される。具体的には、それは分子の残りに直接結合している炭素原子を有し、主に炭化水素の特徴を有する基を指す。ヒドロカルビル基の例として、脂肪族置換基、脂環式置換基、および芳香族置換基を含めた炭化水素置換基;置換されている炭化水素置換基(すなわち、本発明の文脈では、置換基の主に炭化水素の性質を変えない、非炭化水素基を含有する置換基);ならびにヘテロ置換基(すなわち、主に炭化水素の特徴を同様に有するが、環または鎖中に炭素以外を含有する置換基)が挙げられる。用語「ヒドロカルビル置換基」または「ヒドロカルビル基」のより詳細な定義は、米国特許出願公開第2010−0197536号の段落[0137]〜[0141]に見られる。
前述の材料のいくつかは、最終配合物において相互作用する場合があり、したがって最終配合物の成分は、最初に添加される成分とは異なり得ることが公知である。例えば、金属イオン(例えば清浄剤の)は、他の分子の他の酸性またはアニオン性部位に移動し得る。それによって形成された、本発明の組成物を用いてその所期の使用で形成された生成物を含む生成物は、容易に説明できない場合がある。それにもかかわらず、このようなすべての改変および反応生成物は、本発明の範囲に含まれる。本発明は、前述の成分を混合することによって調製される組成物を包含する。
本明細書における本発明は、トランスミッション流体に良好な摩擦性能を提供するのに有用であり、そのことは、以下の実施例を参照することによってより良好に理解され得る。
試験のために、以下の配合物を調製する。
オートマチックトランスミッションのための典型的なまたは従来の潤滑剤を示す、以下を含有する出発潤滑剤を調製する(油以外の成分のそれぞれは、オイルフリーベースで表され、すべての百分率は重量による):
潤滑粘度の油(合計100%までの量);
ポリメタクリレート粘度調整剤、3.4%
流動点降下剤、0.2%
摩耗防止剤:0.28%、亜リン酸ジブチルおよび亜リン酸ジ(長鎖アルキル)を含む
スクシンイミド分散剤:4.28%、ホウ素化スクシンイミド分散剤およびジメルカプトチアジアゾールで処理した分散剤を含む
シール膨潤剤:0.5%
腐食防止剤:0.06%
酸化防止剤:1.1%、ヒンダードフェノール性エステル酸化防止剤および芳香族アミン酸化防止剤を含む
清浄剤:0.18%過塩基性スルホン酸カルシウム清浄剤(低TBN材料および高TBN材料)
従来の摩擦調整剤パッケージ:0.61%、リン酸(85%)、ホウ酸エステル、ポリオキシエチレンタローアルキルアミン、ヒドロキシエチルヘプタデセニルイミダゾリン、および長鎖ヒドロキシアルキルアミンを含む
少量の従来の他の添加剤(消泡剤、染料および香料添加剤を含む)
(実施例1)
実施例1は、出発潤滑剤に、0.70重量パーセントのジココアミンとグリコール酸との縮合生成物(アミド)、および0.70重量パーセントのシュウ酸ジメチルとN,N−ジ(C18 アルキル)プロピレン−1,3−ジアミンとの反応によって形成されたビスアミドも含有している。(C18 アルキル基は、イソステアリン酸の構造の特徴を有する。)
(実施例2)
長鎖ヒドロキシアルキルアミンの量が0.01%だけ少なく、酸化防止剤成分が0.4%の置換ヒドロカルビルスルフィドをさらに含み、少量の従来の他の特定の添加剤がわずかに異なることを除いて、実施例1と同じ出発潤滑剤を使用する。実施例2の配合物は、改変した出発潤滑剤中に、0.70重量パーセントのシュウ酸ジメチルとN,N−ジ(C18 アルキル)プロピレン−1,3−ジアミンとの反応によって形成されたビスアミドを含有している。(C18 アルキル基は、イソステアリン酸の構造の特徴を有する。)
参照例B(138)、C(129)、およびD(123)では、類似の出発潤滑剤が使用されるが、それらは、一般に以下に示される特定成分および量のある特定の量および組成が異なる。
参照例B(138):摩耗防止成分の量:0.28%
分散剤成分の量:3.71%
酸化防止剤成分の量:1.5%
清浄剤成分の量:0.29%
従来の摩擦調整剤成分の量:0.51%
また、参照例B(138)は、0.60重量パーセントの、シュウ酸ジメチルとN,N−ジ(C18 アルキル)プロピレン−1,3−ジアミンとの反応によって形成されたビスアミドを含有する。
参照例C(129):摩耗防止成分の量:0.2%
分散剤成分の量:3.77%
腐食防止剤成分の量:0.11%
酸化防止剤成分の量:1.5%
清浄剤成分の量:0.23%
従来の摩擦調整剤成分の量:0.62%
また、参照例C(129)は、0.75重量%の、ジココアミンとグリコール酸との縮合生成物(アミド)を含有する。
参照例D(123):摩耗防止成分の量:0.2%
分散剤成分の量:3.99%
腐食防止剤成分の量:0.12%
酸化防止剤成分の量:1.5%
清浄剤成分の量:0.10%
従来の摩擦調整剤成分の量:0.57%
また、参照例D(123)は、0.66重量パーセントの、ジココアミンとグリコール酸との縮合生成物(アミド)を含有する。
こうして調製された配合物を、潤滑された鋼クラッチプレートを紙ベースの摩擦円板で、噛合いと解放を繰り返す摩擦試験に付す。試験は、SAE No.2 Universal Wet Friction Material Test Machine、または等価な機械でGKまたはDKA仕様書に従って実施する。測定値を、500、2500、および10,000回の解放サイクル時に記録する。
すべての測定を、100℃に維持した潤滑剤配合物を用いて行う。第1の測定は、「準静止」摩擦係数である。この測定では、クラッチは、加熱条件下、10r.p.m.のシフトで、270℃の鋼プレート温度に達した直後に離脱する。準静止摩擦係数は、離脱し始め、スリップ速度が安定化した0.5秒後に測定する。第2の測定は、「静止」摩擦係数のためのものであり、その条件は、10r.p.m.の相対速度で移動するクラッチプレートが解放された直後の摩擦係数と定義される。同様に、動的摩擦係数を、クラッチ噛合いとして90%、50%、および10%のスリップ速度で記録する。
試験結果を、以下の表に示す。登録ごとに、関連する摩擦係数を、500サイクル(試験開始)、2500サイクル(試験最中)、および10,000サイクル(試験最後)に、順に記録する。
Figure 2017519066
結果は、シュウ酸ビスアミドおよび成分(c)のアミドの両方を含有する本発明の実施例が、試験の500〜10,000サイクルで相対的に安定なままの優れた摩擦性能特性を呈することを示している。準静止摩擦係数は、1.02〜1.09の安定な高い値である。静止摩擦係数は、実質的に0.135を超えない安定な値である。
先に言及した書類のそれぞれは、先に具体的に列挙されていても列挙されていなくても、任意の先の特許出願(それから優先権が主張される)を含み、参照によって本明細書に組み込まれる。いかなる文書への言及も、このような文書が従来技術とみなされ、または任意の管轄の当業者の一般知識を構築すると認めるものではない。実施例または別段明確に示されている場合を除き、材料の量、反応条件、分子量、炭素原子数等を特定する本説明におけるすべての数量は、任意選択で用語「約」によって修飾されると理解されたい。本明細書に記載の量、範囲および比の上限および下限は、独立に組み合わせることができると理解されたい。同様に、本発明の要素ごとの範囲および量は、他の要素のいずれかの範囲または量と一緒に使用することができる。
本明細書で使用される場合、移行語「含む(comprising)」は、「含む(including)」、「含有する(containing)」または「によって特徴付けられる(characterized by)」と同義であり、包括的であり、またはオープンエンドであり、記載されていない追加の要素または方法ステップを排除しない。しかし、本明細書の「含む(comprising)」の各記載において、この用語は、代替実施形態として、句「から本質的になる」および「からなる」を包含することも企図し、ここで「からなる」は、特定されていない任意の要素またはステップを排除し、「から本質的になる」は、考慮中の組成物または方法の基本的なまたは必須の新規な特徴に実質的に影響を及ぼさない、記載されていない追加の要素またはステップを包含することを許容する。表現「からなる」または「から本質的になる」は、特許請求の範囲の1つの要素に適用される場合、その特許請求の範囲のいずれかに「含む(comprising)」が存在するとしても、その要素によって表されるタイプのすべての種を制限することを企図する。
ある特定の代表的な実施形態および詳細は、本発明を例示する目的で示されており、本発明の範囲から逸脱することなく、様々な変更および改変がなされ得ることは、当業者には明らかである。これに関して、本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲によってのみ制限されるべきである。ある特定の管轄において、ある数値範囲に関する下位の値の1つもしくは1つより多くの列挙、またはより広範な一覧からの要素の下位の選択の列挙は、このような列挙が好ましい実施形態を表すことを意味する。

Claims (16)

  1. (a)潤滑粘度の油と、
    (b)約12〜約22個または12〜20個または12〜18個または12〜16個または12〜14個または14〜20個または14〜18個または14〜16個の炭素原子を有する少なくとも2つのヒドロカルビル基を含有する、約0.05〜約3.0重量パーセント、または0.1〜2%、または0.3〜1%、または約0.7%のN置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルと、
    (c)約0.05〜約3.0重量パーセント、または0.1〜2%、または0.3〜1%、または約0.7%の式RN−C(X)Rによって表されるアミドまたはチオアミド(式中、Xは、OまたはSであり、RおよびRは、それぞれ独立に、少なくとも約6個または8〜24個または10〜18個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、Rは、1〜約6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基であるか、または前記ヒドロキシアルキル基を、そのヒドロキシル基を介してアシル化剤で縮合することによって形成された基である)と
    を含む、組成物。
  2. (d)1種または1種より多くのスクシンイミド分散剤を含む、約1〜約6重量パーセントまたは2〜5.5パーセントまたは3〜5パーセントの分散剤成分をさらに含み、前記分散剤成分が、約0.05〜約1重量パーセントまたは0.1〜0.7パーセントまたは0.2〜0.6パーセントのホウ素を含有し、約40〜約100、または40〜90、または45〜70、または50〜68のTBN(オイルフリー)を有する、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記N置換シュウ酸ビスアミドまたはアミドエステルが、式
    Figure 2017519066
    (式中、R、R、R、およびRの少なくとも2つは、独立に、約12〜約22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を含む基であり、前記基R、R、R、およびRの2つまでは、独立に、水素であるか、または10個もしくは10個未満の炭素原子を有するヒドロカルビル基である)
    によって表されるビスアミドを含む、請求項1または請求項2に記載の組成物。
  4. 前記N置換シュウ酸ビスアミドまたはアミドエステルが、式
    Figure 2017519066
    (式中、各RおよびRは、独立に、約12〜約18個の炭素原子を有するアルキル基である)
    によって表されるビスアミドを含む、請求項1または2のいずれかに記載の組成物。
  5. 前記N置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルが、式
    Figure 2017519066
    (式中、RおよびRは、独立に、約12〜約22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、R10は、1〜約22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である)
    によって表されるアミド−エステルを含む、請求項1または2のいずれかに記載の組成物。
  6. (b)前記N置換シュウ酸ビスアミドまたはアミドエステルが、式
    Figure 2017519066
    (式中、RおよびRのそれぞれは、独立に、約12〜約22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、RおよびRのそれぞれは、独立に、水素であるか、または1〜約22個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である)
    によって表されるビスアミドを含む、請求項1から3のいずれかに記載の組成物。
  7. (c)前記アミドまたはチオアミドにおいて、RおよびRのそれぞれが、独立に、2−エチルヘキシル基または約10〜約18個の炭素原子を有する基である、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. (c)前記アミドまたはチオアミドが、アミドである、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
  9. (c)前記アミドまたはチオアミドが、ジ−ココアルキルアミン部分または(2−エチルヘキシル)(水素化タロー)アミン部分を含む置換されている窒素部分RN−、およびグリコール酸部分(glycolic moiety)を含むカルボキシ部分−C(O)Rを含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
  10. (d)前記分散剤成分が、約0.1〜約1重量パーセントまたは0.3〜0.8重量パーセントまたは0.5〜0.7重量パーセントのホウ素含量、および約50〜約100または70〜90のTBN(オイルフリー)を有する、第1のホウ素化スクシンイミド分散剤成分と、約0.1重量パーセント未満のホウ素含量、および約40〜約80または40〜70または50〜60のTBN(オイルフリー)を有する第2のスクシンイミド分散剤成分とを含む、請求項2から9のいずれかに記載の組成物。
  11. 前記第2のスクシンイミド分散剤成分が、ホウ素を含まない、請求項10に記載の組成物。
  12. (d)前記分散剤成分が、テレフタル酸または無機リン化合物またはジメルカプトチアジアゾール化合物のうちの少なくとも1つと反応する少なくとも1種のスクシンイミド分散剤を含む、請求項2から11のいずれかに記載の組成物。
  13. 成分(b)または成分(c)のもの以外の、清浄剤、酸化防止剤、腐食防止剤、シール膨潤剤、摩耗防止剤、有機ホウ酸エステル、有機ホウ酸塩、消泡剤、粘度向上剤、または摩擦調整剤のうちの少なくとも1つをさらに含む、請求項1から12のいずれか一項に記載の組成物。
  14. 請求項1から13のいずれか一項に記載の前記成分を混合することによって調製される組成物。
  15. 潤滑されたクラッチを有するデバイスを潤滑する方法であって、前記デバイスに、請求項1から14のいずれか一項に記載の組成物を供給することを含む、方法。
  16. 前記デバイスが、オートマチックトランスミッションを含む、請求項15に記載の方法。
JP2016568036A 2014-06-27 2015-06-25 トランスミッション流体に良好な摩擦性能を提供する摩擦調整剤の混合物 Active JP6525439B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462018138P 2014-06-27 2014-06-27
US62/018,138 2014-06-27
PCT/US2015/037627 WO2015200592A1 (en) 2014-06-27 2015-06-25 Mixtures of friction modifiers to provide good friction performance to transmission fluids

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2017519066A true JP2017519066A (ja) 2017-07-13
JP2017519066A5 JP2017519066A5 (ja) 2018-08-02
JP6525439B2 JP6525439B2 (ja) 2019-06-05

Family

ID=53540873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016568036A Active JP6525439B2 (ja) 2014-06-27 2015-06-25 トランスミッション流体に良好な摩擦性能を提供する摩擦調整剤の混合物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20170096613A1 (ja)
EP (1) EP3161114B1 (ja)
JP (1) JP6525439B2 (ja)
KR (1) KR102425108B1 (ja)
CN (1) CN106459808B (ja)
AU (1) AU2015279917A1 (ja)
BR (1) BR112016023961A2 (ja)
CA (1) CA2953823C (ja)
WO (1) WO2015200592A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6789615B2 (ja) * 2015-03-31 2020-11-25 出光興産株式会社 変速機用潤滑油組成物
JP6533689B2 (ja) * 2015-04-22 2019-06-19 出光興産株式会社 自動変速機油

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009511716A (ja) * 2005-10-11 2009-03-19 ザ ルブリゾル コーポレイション 自動トランスミッション液に適した摩擦調整剤としての、ヒドロキシ酸を含むアミン製品
JP2012518071A (ja) * 2009-02-18 2012-08-09 ザ ルブリゾル コーポレイション 潤滑剤中の摩擦調整剤としてのシュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステル
JP2012211265A (ja) * 2011-03-31 2012-11-01 Jx Nippon Oil & Energy Corp 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物
JP2012211338A (ja) * 2012-07-13 2012-11-01 Idemitsu Kosan Co Ltd 潤滑油基油及びその製造方法、並びに該基油を含有する潤滑油組成物

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3036003A (en) 1957-08-07 1962-05-22 Sinclair Research Inc Lubricating oil composition
US3236770A (en) 1960-09-28 1966-02-22 Sinclair Research Inc Transaxle lubricant
US3200107A (en) 1961-06-12 1965-08-10 Lubrizol Corp Process for preparing acylated amine-cs2 compositions and products
DE1271877B (de) 1963-04-23 1968-07-04 Lubrizol Corp Schmieroel
US3282955A (en) 1963-04-29 1966-11-01 Lubrizol Corp Reaction products of acylated nitrogen intermediates and a boron compound
US3513093A (en) 1963-06-17 1970-05-19 Lubrizol Corp Lubricant containing nitrogen-containing and phosphorus-containing succinic derivatives
NL296139A (ja) 1963-08-02
US3455832A (en) 1963-09-09 1969-07-15 Monsanto Co Schiff bases
GB1053577A (ja) 1963-11-01
NL145565B (nl) 1965-01-28 1975-04-15 Shell Int Research Werkwijze ter bereiding van een smeermiddelcompositie.
US3414347A (en) 1965-03-30 1968-12-03 Edroy Products Company Inc Binocular with pivoted lens plate
GB1142195A (en) 1965-06-18 1969-02-05 British Petroleum Co Alkaline lubricating oil
US3574576A (en) 1965-08-23 1971-04-13 Chevron Res Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine
US3539633A (en) 1965-10-22 1970-11-10 Standard Oil Co Di-hydroxybenzyl polyamines
US3442808A (en) 1966-11-01 1969-05-06 Standard Oil Co Lubricating oil additives
US3461172A (en) 1966-11-22 1969-08-12 Consolidation Coal Co Hydrogenation of ortho-phenolic mannich bases
US3702757A (en) 1967-03-09 1972-11-14 Chevron Res Phosphate ester amine salts useful as fuel detergents and anti-icing agents
US3448047A (en) 1967-04-05 1969-06-03 Standard Oil Co Lube oil dispersants
US3600372A (en) 1968-06-04 1971-08-17 Standard Oil Co Carbon disulfide treated mannich condensation products
US3586629A (en) 1968-09-16 1971-06-22 Mobil Oil Corp Metal salts as lubricant additives
US3725480A (en) 1968-11-08 1973-04-03 Standard Oil Co Ashless oil additives
US3726882A (en) 1968-11-08 1973-04-10 Standard Oil Co Ashless oil additives
US3591598A (en) 1968-11-08 1971-07-06 Standard Oil Co Certain condensation products derived from mannich bases
US3634515A (en) 1968-11-08 1972-01-11 Standard Oil Co Alkylene polyamide formaldehyde
US3639242A (en) 1969-12-29 1972-02-01 Lubrizol Corp Lubricating oil or fuel containing sludge-dispersing additive
US3649659A (en) 1970-03-24 1972-03-14 Mobil Oil Corp Coordinated complexes of mannich bases
US3708422A (en) 1971-01-29 1973-01-02 Cities Service Oil Co Electric discharge machining fluid
US3980569A (en) 1974-03-15 1976-09-14 The Lubrizol Corporation Dispersants and process for their preparation
US4234435A (en) 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
CA1188704A (en) 1981-05-26 1985-06-11 Kirk E. Davis Boron-containing compositions useful as lubricant additives
US4622158A (en) 1983-11-09 1986-11-11 The Lubrizol Corporation Aqueous systems containing organo-borate compounds
US4741848A (en) 1986-03-13 1988-05-03 The Lubrizol Corporation Boron-containing compositions, and lubricants and fuels containing same
EP0309481B1 (en) 1986-06-13 1994-03-16 The Lubrizol Corporation Phosphorus-containing lubricant and functional fluid compositions
US5110488A (en) 1986-11-24 1992-05-05 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions containing reduced levels of phosphorus
US4752416A (en) 1986-12-11 1988-06-21 The Lubrizol Corporation Phosphite ester compositions, and lubricants and functional fluids containing same
US4792410A (en) 1986-12-22 1988-12-20 The Lubrizol Corporation Lubricant composition suitable for manual transmission fluids
IN172215B (ja) 1987-03-25 1993-05-08 Lubrizol Corp
US5157088A (en) 1987-11-19 1992-10-20 Dishong Dennis M Nitrogen-containing esters of carboxy-containing interpolymers
US4959168A (en) 1988-01-15 1990-09-25 The Lubrizol Corporation Sulfurized compositions, and additive concentrates and lubricating oils containing same
US4957651A (en) 1988-01-15 1990-09-18 The Lubrizol Corporation Mixtures of partial fatty acid esters of polyhydric alcohols and sulfurized compositions, and use as lubricant additives
WO1990004625A2 (en) 1988-10-24 1990-05-03 Exxon Chemical Company Amide containing friction modifier for use in power transmission fluids
DE69025602T2 (de) 1990-01-05 1996-11-14 The Lubrizol Corp., Wickliffe, Ohio Universelle kraftübertragungsflüssigkeit
AU710294B2 (en) 1995-09-12 1999-09-16 Lubrizol Corporation, The Lubrication fluids for reduced air entrainment and improved gear protection
US6660695B2 (en) 2002-03-15 2003-12-09 Infineum International Ltd. Power transmission fluids of improved anti-shudder properties
CA2535107A1 (en) 2003-08-01 2005-02-10 The Lubrizol Corporation Mixed dispersants for lubricants
US7053254B2 (en) 2003-11-07 2006-05-30 Chevron U.S.A, Inc. Process for improving the lubricating properties of base oils using a Fischer-Tropsch derived bottoms
US7807611B2 (en) 2004-10-12 2010-10-05 The Lubrizol Corporation Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof
JP5513703B2 (ja) * 2005-05-27 2014-06-04 出光興産株式会社 潤滑油組成物
US8450255B2 (en) * 2006-12-18 2013-05-28 The Lubrizol Corporation Functional fluid
US20080182770A1 (en) 2007-01-26 2008-07-31 The Lubrizol Corporation Antiwear Agent and Lubricating Compositions Thereof
KR101496484B1 (ko) 2007-05-24 2015-03-09 더루우브리졸코오포레이션 하이드록시폴리카르복시산 유도체 및 몰리브덴 화합물을 기반으로 하는 무회분 내마모제를 함유하는 윤활 조성물

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009511716A (ja) * 2005-10-11 2009-03-19 ザ ルブリゾル コーポレイション 自動トランスミッション液に適した摩擦調整剤としての、ヒドロキシ酸を含むアミン製品
JP2012518071A (ja) * 2009-02-18 2012-08-09 ザ ルブリゾル コーポレイション 潤滑剤中の摩擦調整剤としてのシュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステル
JP2012211265A (ja) * 2011-03-31 2012-11-01 Jx Nippon Oil & Energy Corp 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物
JP2012211338A (ja) * 2012-07-13 2012-11-01 Idemitsu Kosan Co Ltd 潤滑油基油及びその製造方法、並びに該基油を含有する潤滑油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN106459808B (zh) 2020-10-27
BR112016023961A2 (pt) 2017-08-15
WO2015200592A1 (en) 2015-12-30
EP3161114B1 (en) 2018-06-06
KR102425108B1 (ko) 2022-07-26
CN106459808A (zh) 2017-02-22
CA2953823A1 (en) 2015-12-30
KR20170026345A (ko) 2017-03-08
JP6525439B2 (ja) 2019-06-05
EP3161114A1 (en) 2017-05-03
AU2015279917A1 (en) 2016-10-13
CA2953823C (en) 2022-09-13
US20170096613A1 (en) 2017-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5300007B2 (ja) 自動トランスミッション液に適した摩擦調整剤としての、ヒドロキシ酸を含むアミン製品
JP6100243B2 (ja) 潤滑添加剤としての芳香族イミドおよびエステル
JP5522806B2 (ja) 潤滑剤中の摩擦調整剤としてのシュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステル
JP5575815B2 (ja) 潤滑剤中の摩擦調整剤としてのアミン誘導体
JP5630922B2 (ja) 潤滑剤中の摩擦調整剤としてのイミドおよびビスアミド
JP5537570B2 (ja) 潤滑剤中の摩擦調整剤としてのアミン誘導体
JP2008517107A (ja) 自動変速機油用の摩擦調整剤としての第二級および第三級アミン
JP6054390B2 (ja) カルボン酸ピロリジノンおよびその使用方法
JP5337019B2 (ja) オートマチックトランスミッション流体のための摩擦調整剤としてのヒドロキシ含有第三級アミン
JP6525439B2 (ja) トランスミッション流体に良好な摩擦性能を提供する摩擦調整剤の混合物

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180621

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180621

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20180621

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20181003

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20181009

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20181017

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190116

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190402

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190430

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6525439

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250