JP2017518627A - 環状アミン表面改質剤およびかかる環状アミン表面改質剤を含む有機電子デバイス - Google Patents
環状アミン表面改質剤およびかかる環状アミン表面改質剤を含む有機電子デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017518627A JP2017518627A JP2016553550A JP2016553550A JP2017518627A JP 2017518627 A JP2017518627 A JP 2017518627A JP 2016553550 A JP2016553550 A JP 2016553550A JP 2016553550 A JP2016553550 A JP 2016553550A JP 2017518627 A JP2017518627 A JP 2017518627A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- replaced
- fluorine
- ethyl
- self
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Cyclic amine Chemical class 0.000 title abstract description 41
- 239000003607 modifier Substances 0.000 title abstract description 6
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 claims description 67
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 claims description 63
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 54
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 54
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 34
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 18
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 12
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000018 DNA microarray Methods 0.000 claims description 2
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 claims description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 86
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 55
- 239000000463 material Substances 0.000 description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 35
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 20
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 14
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 description 11
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 10
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 9
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 8
- 238000010020 roller printing Methods 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 6
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 4
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000007649 pad printing Methods 0.000 description 4
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 3
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 3
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 3
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PTDVPWWJRCOIIO-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)methanethiol Chemical compound COC1=CC=C(CS)C=C1 PTDVPWWJRCOIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMDSNVUUOCIED-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-4-[4-[4-(4-phenylphenyl)phenyl]phenyl]benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZEMDSNVUUOCIED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000619 316 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=C(S)C=C1 WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJEUBSWHCGDJQU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,8-naphthalic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3Cl UJEUBSWHCGDJQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001020 Au alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001422 N-substituted pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010075750 P-Type Calcium Channels Proteins 0.000 description 1
- 229910001252 Pd alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910001260 Pt alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001069 Ti alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical compound C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N cyclononane Chemical compound C1CCCCCCCC1 GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000003353 gold alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002052 molecular layer Substances 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N p-Vinylbiphenyl Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N p-quaterphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 229920005548 perfluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical class C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000314 poly p-methyl styrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000323 polyazulene Polymers 0.000 description 1
- 229920001088 polycarbazole Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000414 polyfuran Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical class [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/80—Constructional details
- H10K10/82—Electrodes
- H10K10/84—Ohmic electrodes, e.g. source or drain electrodes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/06—Peri-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/80—Constructional details
- H10K30/81—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
本発明は、環状アミン表面改質剤に関する。さらに、本発明はまた、かかる環状アミン表面改質剤を含む有機電子デバイスに関する。
有機電子デバイス、例えば有機薄膜トランジスタ、有機光電池または有機発光デバイスは、実質的に有機電子材料、つまり本質的に炭素ベースの材料をベースとする。集中的な研究努力の後、学術的および産業の両方において、所望の特性を有する相当な数の有機材料が、小分子からポリマーに至るまで同定されている。
しかしながら、かかる自己組織化単分子膜に適しているさらなる化合物に対する必要性が、未だに存在する。
X1は、−CH2−、−CF2−および芳香族C−R5からなる群から選択され;
X2は、−CH2−、−CF2−および−C(=O)−からなる群から選択され;
X3は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R6からなる群から選択され;
X4は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R7からなる群から選択され;
Ar1は、パラ−フェニレンまたは1個以上の炭素環原子がNによって置換されているパラ−フェニレンであり;
R8は、−CH2−または−CF2−であり;
X5は、−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3−、−Xa−XbO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択され、ここでXaおよびXbは、各々独立してSまたはSeであり;
aは、0、1または2であり;
bは、0、1または2であり;
cは、0、1または2であり;ならびに
dは、0、1または2であり、
但しX3がNR6である場合、R1およびR6は共に−(C≡C)a−(Ar1)b−(C≡C)c−(R8)d−X5−*ではなく;ならびに
で表される部分を含む自己組織化単分子膜を提供する。
さらに、本出願は、前記自己組織化単分子膜を含む有機電子デバイスを提供する。
さらに、本出願はまた、かかる自己組織化単分子膜ならびにかかる有機電子デバイスの製造方法を提供する。
本出願の目的のために、用語「自己組織化単分子膜」を、非限定的な様式で、本明細書中で定義する層を示すために使用する。用語「自己組織化単分子膜」を、本出願中で述べる場合がある任意の他の層とこの層を区別するために使用する。
で表される部分を含む自己組織化単分子膜を提供する。
X2は、−CH2−、−CF2−および−C(=O)−からなる群から選択される。
X3は、−CH2−、−CF2−およびN−R6からなる群から選択され、R6は、以下に定義するとおりである。
X4は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R7からなる群から選択され、R7は、以下に定義するとおりである。
X1がC−R5であり、X2が−C(=O)−であり、X3がN−R6であり、X4が−C(=O)−であるか、またはX1が−CH2−であり、X2が−CH2−であり、X3が−CH2−であり、X4がNR7であるのが好ましく、但しR5、R6およびR7は以下に定義するとおりである。
官能基X5は、−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3−、−Xa−XbO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択され、ここでXaおよびXbは、各々独立してSまたはSeである。好ましくは、X5は、−S−、−S−S−、−C(=S)−S−、−SO3−、−S−SO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択される。最も好ましくは、X5は、−S−である。
パラメーターbは、0、1または2である。好ましくは、bは、0または1である。
パラメーターcは、0、1または2である。好ましくは、cは、0または1である。
パラメーターdは、0、1または2である。好ましくは、dは、0または1である。
好ましくは、パラメーターa、b、cおよびdの少なくとも1つは、1であり、つまりa+b+c+d≧1である。
(i)a+cは1である;好ましくは、aは1であり、cは0である。
(ii)a、bおよびdはすべて1であり;かつcは0である。
(iii)dは1であり;かつa、bおよびcはすべて0である。
(iv)a、b、cおよびdはすべて1である。
(v)bおよびdはすべて1であり;かつaおよびcはすべて0である。
(vi)bは1であり;かつa、cおよびdはすべて0である。
(i) R3およびR4は、一緒に−(C−R9)4−であり得、但しR9は以下に定義するとおりであり、または
(ii) X4はN−R7であり、かつR3およびR7は一緒に−(C−R9)3−、−(C−R9)2−および−(C−R9)−からなる群から選択され得、但しR9は以下に定義するとおりであり;または
(iii) X4はN−R7であり、かつR3、R4およびR7は一緒に−(C−R9)2−N−(C−R9)3−であり得、但しR9は以下に定義するとおりであり、または
(iv) X3はN−R6であり、または
(v) X2は−C(=O)−であり、X3はN−R6であり、かつX4は−C(=O)−であり、
任意に組み合わせて、X1はC−R5であり、かつR2およびR5は一緒に−(C−R9)3−であり、但しR9は以下に定義するとおりである。
− ソース電極、
− ドレイン電極、
− ゲート電極、
− 本発明による自己組織化単分子膜、
− 半導体層、
− 1つ以上のゲート絶縁体層、および
− 任意に、基板、
ここで電極の少なくとも1つは、金属または金属酸化物を含む。好ましくは、金属または金属酸化物を含む前記電極の少なくとも1つは、自己組織化単分子膜によって被覆されている。
有機半導体材料は、例えばn型またはp型有機半導体であり得、それを、真空蒸着もしくは蒸着によって堆積させるか、または好ましくは溶液から堆積させることができる。好ましくは、10−5cm2V−1s−1より大きなFET移動度を有する有機半導体材料を使用することができる。
本発明によるトランジスタデバイスはまた、p型半導体チャネルおよびn型半導体チャネルの両方を含む相補型有機薄膜トランジスタ(CTFT)であり得る。
− 低い仕事関数の電極(例えば金属、例えばアルミニウム)、および高い仕事関数の電極(例えば酸化インジウムスズ、しばしば「ITO」と称される)、これらのうち一方が透明である、
− 低い仕事関数の電極と高い仕事関数の電極との間に位置する、好ましくは有機半導体材料から選択された、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む層(「活性層」とも称される);活性層は、例えば2層もしくは2つの別個の層またはp型およびn型半導体のブレンドもしくは混合物として存在し、バルクヘテロ接合(BHJ)を形成することができる(例えばCoakley, K. M.およびMcGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533を参照)、
ここで、電極の少なくとも一方、好ましくは高い仕事関数の電極は、本発明による自己組織化単分子膜で被覆されている。
− 低い仕事関数の電極(例えば金属、例えば金)、および高い仕事関数の電極(例えばITO)、これらのうち一方が透明である、
− 低い仕事関数の電極と高い仕事関数の電極との間に位置する、好ましくは有機半導体材料から選択された、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む層(「活性層」とも称される);活性層は、例えば2層もしくは2つの別個の層またはp型およびn型半導体のブレンドもしくは混合物として存在し、BHJを形成することができる、
ここで、電極の少なくとも一方、好ましくは高い仕事関数の電極は、本発明による自己組織化単分子膜で被覆されている。
(a) 金属表面または金属酸化物表面を提供すること、および
(c) 上に定義した1種以上の前駆体化合物を前記金属表面または金属酸化物表面に適用すること、
を含み、
このようにして本発明による自己組織化単分子膜を前記金属表面または金属酸化物表面に得る、
前記方法を提供する。
あるいはまた、洗浄ステップおよびSAM処理を、2つの別個のステップで連続的に行ってもよい。
本発明の電子デバイス、好ましくは有機電子デバイスの他の層の製造において、標準的な方法を使用して、上に記載した様々な層および材料を堆積させてもよい。
(a) 金属または金属酸化物を堆積させて、ソース電極およびドレイン電極を基板に形成すること、
(b) 任意に、前記ソース電極および前記ドレイン電極の表面を洗浄すること;ならびに
(c) 上に定義した1種以上の前駆体化合物を前記ソース電極および前記ドレイン電極に適用し、それにより自己組織化単分子膜を前記ソース電極および前記ドレイン電極の表面に得ること;
(d) 有機半導体材料をソースおよびドレイン電極ならびに自己組織化単分子膜に堆積させ、このように有機半導体層を形成すること。
任意に、ステップ(c)において、上に定義した1種以上の前駆体化合物の適用に、存在するあらゆる溶媒の少なくとも部分的な除去、または自己組織化単分子膜の焼きなまし、または両方を後続させてもよい。
任意に、ステップ(d)において、有機半導体材料の堆積に、存在するあらゆる溶媒の少なくとも部分的な除去、または有機半導体材料の焼きなまし、または両方を後続させてもよい。
(e) ゲート絶縁体材料を前記有機半導体層に堆積させ、それによりゲート絶縁体層を堆積させること;
(f) ゲート電極を前記ゲート絶縁体層に堆積させること;および
(g) 任意に、不動態化層を前記ゲート電極に堆積させること。
文脈が他に明確に示さない限り、本明細書中で使用する用語の複数形は、本明細書中で単数形を含むと解釈されるべきであり、逆もまた同様である。
他に示さない場合には、出発物質を、商業的供給源、例えばAldrich Chemicalsを通じて購入した。
ステップa
ステップa
50μmのチャネル幅および1000μmのチャネル長さを有するボトム接触−トップゲートトランジスタ(略図について図3を参照)を、ガラス基板上に製造した。Ag電極を、ガラス基板上に、シャドウマスクでの側方構造化を使用して、熱的蒸発によって堆積させた。次に、得られた構造体を、化合物6をクロロベンゼンに溶解した1mmol/l溶液に浸漬し、このようにAg表面上にJul−Sを含む自己組織化単分子膜を形成した。その後、n型半導体(ActivInkTM N2200 [P(NDI2OD-T2)]), Polyera Corporation, Skokie, Ill., USA)を、1wt%クロロベンゼン溶液からその上にスピンコートし、100℃で180s焼きなました。次に、誘電体層を、アモルファスフッ素重合体(CYTOPTM、旭硝子社)をスピンコートすることによって形成し、100℃で300s焼きなました。すべてのスピンコーティングステップを、窒素雰囲気下でグローブボックス中で行った。最後に、Agゲート電極を、熱的蒸発によって誘電体層に堆積させた。
本発明の部分の効率を定量するために、Au表面のそれぞれの仕事関数(WF)および前駆体化合物6(Jul−S−S−Jul)の接触角を、前駆体化合物ベンジルチオール(C6H5−CH2−SH)および4−メトキシ−α−トルエンチオールに対する比較で試験した。結果を、表3に示す。
50μmのチャネル幅および1000μmのチャネル長さを有するボトム接触−トップゲートトランジスタ(略図について図3を参照)を、超音波浴中でアセトンおよびイソプロパノールで清浄にしたガラス基板に製造した。Au電極を、シャドウマスクを使用して、熱的蒸発によってガラス基板に堆積させた。次に、得られた構造体を、Jul−S−S−Jul6をクロロベンゼンに溶解した0.1mmol/l溶液中に1000s浸漬した。その後、グローブボックス中で窒素雰囲気下で、n型半導体(ActivInkTM N2200 [P(NDI2OD-T2)]), Polyera Corporation, Skokie, Ill., USA)を、10mg/mlクロロベンゼン溶液からその上にスピンコートし、100℃で180sホットプレート上で加熱した。次に、Parylene Nの誘電体層を、SPSTMによるPDS2010 Coating Systemを使用して、気相堆積によって形成した。最後に、約100nmの厚さのAgゲート電極を、熱的蒸発によって誘電体層に、シャドウマスクを使用して堆積させた。得られたデバイスを、いかなるさらなる封入層なしで、周囲条件下でそれ自体で使用することができた。
Claims (17)
- 一般式(I)
X1は、−CH2−、−CF2−および芳香族C−R5からなる群から選択され;
X2は、−CH2−、−CF2−および−C(=O)−からなる群から選択され;
X3は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R6からなる群から選択され;
X4は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R7からなる群から選択され;
R1および(存在する場合には)R6は、互いに独立して、H、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチル、および−(C≡C)a−(Ar1)b−(C≡C)c−(R8)d−X5−*からなる群から選択され、ここで、
Ar1は、パラ−フェニレン、または1個以上の炭素環原子がNによって置換されているパラ−フェニレンであり;
R8は、−CH2−または−CF2−であり;
X5は、−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3−、−Xa−XbO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択され、XaおよびXbは、各々独立してSまたはSeであり;
aは、0、1または2であり;
bは、0、1または2であり;
cは、0、1または2であり;ならびに
dは、0、1または2であり、
但し、X3がNR6である場合、R1およびR6は共に−(C≡C)a−(Ar1)b−(C≡C)c−(R8)d−X5−*ではなく;ならびに
R2、R3、R4、R5およびR7は、互いに独立して、H、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択され、かつR2、R3、R4、R5およびR7の2つまたは3つの隣接する基は、合計で6〜24個の芳香環原子を有する脂肪族または芳香族環系を一緒に形成してもよい、
で表される部分を含む、自己組織化単分子膜。 - X5が−S−、−S−S−、−C(=S)−S−、−SO3−、−S−SO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択される、請求項1に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- X5が−S−である、請求項1または請求項2に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- R8が−CH2−である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- Ar1が以下の式(II−1)〜(II−7)
- aが0または1であり、bが0または1であり、cが0または1であり、かつdが0または1である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- a+b+c+d≧1である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- X1がC−R5であり、R2およびR5が一緒に−(C−R9)3−であり得、R9がH、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択され、または2つの隣接する基R9が一緒に6〜24個の芳香環原子を有する芳香族環系を形成してもよく、それが次に、H、F、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択されたR10によって置換されていてもよい、請求項1〜7のいずれか一項に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- (i) R3およびR4が一緒に−(C−R9)4−であり得るか;または
(ii) X4がN−R7であり、かつR3およびR7が一緒に−(C−R9)3−であり得るか;または
(iii) X4がN−R7であり、R3、R4およびR7が一緒に−(C−R9)2−N−(C−R9)3−であり得るか;または
(iv) X3がN−R6であるか;または
(v) X2が−C(=O)−であり、X3がN−R6であり、かつX4が−C(=O)−である、
ここで、R9はH、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択され、または2つの隣接する基R9は一緒に6〜24個の芳香環原子を有する芳香族環系を形成してもよく、それが次に、H、F、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチル、−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3H、−Xa−XbO3H、−PO2H2および−PO3H2からなる群から選択されたR10によって置換されていてもよく、ここでXaおよびXbは各々独立してSまたはSeである、
請求項1〜8のいずれか一項に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。 - 以下のもの
- 式(I−A)および(I−B)から選択される、請求項10に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の自己組織化単分子膜を含む、有機電子デバイス。
- 有機電子デバイスが、有機電界効果トランジスタ(OFET)、薄膜トランジスタ(TFT)、集積回路(IC)、論理回路、キャパシタ、無線周波数識別(RFID)タグ、デバイスまたはコンポーネント、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、フラットパネルディスプレイ、ディスプレイのバックライト、有機光起電装置(OPV)、有機太陽電池(OSC)、フォトダイオード、レーザーダイオード、光伝導体、有機光検出器(OPD)、電子写真デバイス、電子写真記録デバイス、有機記憶装置、センサーデバイス、バイオセンサー、バイオチップ、セキュリティマーキング、セキュリティデバイス、およびDNA配列を検出し、同定するためのコンポーネントまたはデバイスからなる群から選択される、請求項12に記載の有機電子デバイス。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の自己組織化単分子膜の製造方法であって、以下のステップ
(a) 金属表面または金属酸化物表面を提供すること、および
(c) 1種以上の前駆体化合物を前記金属表面または金属酸化物表面に適用すること、
を含み、
これにより、自己組織化単分子膜を前記金属表面または金属酸化物表面に得、ここで前駆体化合物が式(I)
X1は、−CH2−、−CF2−および芳香族C−R5からなる群から選択され;
X2は、−CH2−、−CF2−および−C(=O)−からなる群から選択され;
X3は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R6からなる群から選択され;
X4は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R7からなる群から選択され;
R1および(存在する場合には)R6は、互いに独立して、H、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチル、および−(C≡C)a−(Ar1)b−(C≡C)c−(R8)d−X5−*からなる群から選択され、ここで
Ar1は、パラ−フェニレン、または1個以上の炭素環原子がNによって置換されているパラ−フェニレンであり;
R8は、−CH2−または−CF2−であり;
X5は、−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3−、−Xa−XbO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択され、ここでXaおよびXbは、各々独立してSまたはSeであり;
aは、0、1または2であり;
bは、0、1または2であり;
cは、0、1または2であり;ならびに
dは、0、1または2であり、
但し、X3がNR6である場合、R1およびR6は共に−(C≡C)a−(Ar1)b−(C≡C)c−(R8)d−X5−*ではなく;ならびに
R2、R3、R4、R5およびR7は、互いに独立して、H、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択され、かつR2、R3、R4、R5およびR7の2つまたは3つの隣接する基は、合計で6〜24個の芳香環原子を有する脂肪族または芳香族環系を一緒に形成してもよい、
で表される部分を含む、前記方法。 - R1および(存在する場合)R6が互いに独立してH、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチル、および−(C≡C)a−(Ar1)b−(C≡C)c−(R8)d−X5−Hからなる群から選択され、ここで、
Ar1がパラ−フェニレンまたは1個以上の炭素環原子がNによって置換されているパラ−フェニレンであり;
R8が−CH2−または−CF2−であり;
X5が−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3−、−Xa−XbO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択され、ここでXaおよびXbが各々独立してSまたはSeであり;
aが0、1または2であり;
bが0、1または2であり;
cが0、1または2であり;ならびに
dが0、1または2であり、
但しX3がNR6である場合、R1およびR6は共に−(C≡C)a−(Ar1)b−(C≡C)c−(R8)d−X5−Hではない、
請求項14に記載の方法。 - 式(I)で表される2つの部分が−(C≡C)a−(Ar1)b−(C≡C)c−(R8)d−S−S−(R8)d−(C≡C)c−(Ar1)b−(C≡C)a−によって結合している、請求項14に記載の方法。
- 前駆体化合物が、請求項2〜11のいずれか一項においてさらに定義した部分を含む、請求項14〜16のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14000575.2 | 2014-02-19 | ||
EP14000575 | 2014-02-19 | ||
EP14002743.4 | 2014-08-06 | ||
EP14002743 | 2014-08-06 | ||
PCT/EP2015/000338 WO2015124284A1 (en) | 2014-02-19 | 2015-02-16 | Cyclic amine surface modifier and organic electronic devices comprising such cyclic amine surface modifier |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017518627A true JP2017518627A (ja) | 2017-07-06 |
JP6716462B2 JP6716462B2 (ja) | 2020-07-01 |
Family
ID=52473871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016553550A Active JP6716462B2 (ja) | 2014-02-19 | 2015-02-16 | 環状アミン表面改質剤およびかかる環状アミン表面改質剤を含む有機電子デバイス |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10879477B2 (ja) |
EP (1) | EP3108517B1 (ja) |
JP (1) | JP6716462B2 (ja) |
KR (1) | KR102369769B1 (ja) |
CN (1) | CN106062982B (ja) |
WO (1) | WO2015124284A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102431750B1 (ko) | 2016-03-04 | 2022-08-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 플렉서블 표시장치 및 그의 제조방법 |
CN106711330B (zh) * | 2016-11-17 | 2019-03-26 | 武汉华星光电技术有限公司 | 一种有机薄膜晶体管及其制造方法 |
CN111247653B (zh) * | 2017-09-13 | 2024-04-09 | 弗莱克英纳宝技术有限公司 | 用于包含有机半导体层的电子器件的电极 |
CN113549196B (zh) * | 2020-04-23 | 2022-09-02 | 黑龙江大学 | 一种芴基共轭聚合物及其电存储器件的制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3330834A (en) * | 1967-07-11 | Naphthalimide whitening agents anb method of making same | ||
WO2003055853A1 (fr) * | 2001-12-26 | 2003-07-10 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes accepteurs d'electrons pouvant former des monocouches autoassemblees |
JP2007311677A (ja) * | 2006-05-22 | 2007-11-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜トランジスタの製造方法、有機薄膜トランジスタ |
JP2010537427A (ja) * | 2007-08-23 | 2010-12-02 | エスアールアイ インターナショナル | 有機カソードを用いるエレクトロルミネッセントデバイス |
US20120018706A1 (en) * | 2008-12-08 | 2012-01-26 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Organic semiconductors capable of ambipolar transport |
JP2013055339A (ja) * | 2012-10-15 | 2013-03-21 | Sony Corp | 電極被覆材料、電極構造体、及び、半導体装置 |
JP2013520811A (ja) * | 2010-02-25 | 2013-06-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機電子装置のための電極処理方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5514505A (en) * | 1995-05-15 | 1996-05-07 | Xerox Corporation | Method for obtaining improved image contrast in migration imaging members |
JP2003055853A (ja) * | 2001-08-16 | 2003-02-26 | Teijin Ltd | フイラメントミシン糸 |
AU2003230308A1 (en) * | 2002-05-07 | 2003-11-11 | Lg Chem, Ltd. | New organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same |
JP5151122B2 (ja) | 2006-11-22 | 2013-02-27 | ソニー株式会社 | 電極被覆材料、電極構造体、及び、半導体装置 |
CN101179114A (zh) * | 2007-12-10 | 2008-05-14 | 天津理工大学 | 一种柔性有机电致发光器件及其制备方法 |
GB2469507B (en) * | 2009-04-16 | 2011-05-04 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic thin film transistors |
-
2015
- 2015-02-16 JP JP2016553550A patent/JP6716462B2/ja active Active
- 2015-02-16 KR KR1020167025735A patent/KR102369769B1/ko active IP Right Grant
- 2015-02-16 US US15/119,959 patent/US10879477B2/en active Active
- 2015-02-16 WO PCT/EP2015/000338 patent/WO2015124284A1/en active Application Filing
- 2015-02-16 EP EP15704722.6A patent/EP3108517B1/en active Active
- 2015-02-16 CN CN201580009155.4A patent/CN106062982B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3330834A (en) * | 1967-07-11 | Naphthalimide whitening agents anb method of making same | ||
WO2003055853A1 (fr) * | 2001-12-26 | 2003-07-10 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes accepteurs d'electrons pouvant former des monocouches autoassemblees |
JP2007311677A (ja) * | 2006-05-22 | 2007-11-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜トランジスタの製造方法、有機薄膜トランジスタ |
JP2010537427A (ja) * | 2007-08-23 | 2010-12-02 | エスアールアイ インターナショナル | 有機カソードを用いるエレクトロルミネッセントデバイス |
US20120018706A1 (en) * | 2008-12-08 | 2012-01-26 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Organic semiconductors capable of ambipolar transport |
JP2013520811A (ja) * | 2010-02-25 | 2013-06-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機電子装置のための電極処理方法 |
JP2013055339A (ja) * | 2012-10-15 | 2013-03-21 | Sony Corp | 電極被覆材料、電極構造体、及び、半導体装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106062982A (zh) | 2016-10-26 |
WO2015124284A1 (en) | 2015-08-27 |
US20170062744A1 (en) | 2017-03-02 |
EP3108517B1 (en) | 2019-12-04 |
KR102369769B1 (ko) | 2022-03-02 |
EP3108517A1 (en) | 2016-12-28 |
US10879477B2 (en) | 2020-12-29 |
CN106062982B (zh) | 2019-04-26 |
JP6716462B2 (ja) | 2020-07-01 |
KR20160149190A (ko) | 2016-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Mohebbi et al. | Emeraldicene as an Acceptor Moiety: Balanced‐Mobility, Ambipolar, Organic Thin‐Film Transistors | |
JP5112629B2 (ja) | インドロカルバゾール残基を含む化合物、ならびにそのような化合物を含む電子デバイス及び薄膜トランジスタ | |
US8624232B2 (en) | Ambipolar polymeric semiconductor materials and organic electronic devices | |
US20130161602A1 (en) | Process for modifying electrodes in an organic electronic device | |
JP5728003B2 (ja) | 縮合ビチオフェンビニレンコポリマー | |
KR20080038585A (ko) | 유기 고분자 반도체, 그의 제조방법 및 이를 이용한 양극성유기 박막 트랜지스터 | |
US20060128969A1 (en) | Process to form compound with indolocarbazole moieties | |
Khim et al. | Highly stable printed polymer field-effect transistors and inverters via polyselenophene conjugated polymers | |
JP6716462B2 (ja) | 環状アミン表面改質剤およびかかる環状アミン表面改質剤を含む有機電子デバイス | |
JP6622229B2 (ja) | N−フルオロアルキル置換されたジブロモナフタレンジイミドおよびそれらの半導体としての使用 | |
KR102365446B1 (ko) | 메톡시아릴 표면 개질제 및 상기 메톡시아릴 표면 개질제를 포함하는 유기 전자 소자 | |
US9508937B2 (en) | Acenaphthylene imide-derived semiconductors | |
Chiang et al. | Ambient‐Stable, Annealing‐Free, and Ambipolar Organic Field‐Effect Transistors Based on Solution‐Processable Poly (2, 2′‐bis (trifluoromethyl) biphenyl‐alt‐2, 5‐divinylthiophene) without Long Alkyl Side Chains | |
Can et al. | Solution-Processable Indenofluorenes on Polymer Brush Interlayer: Remarkable N-Channel Field-Effect Transistor Characteristics under Ambient Conditions | |
JP2020186316A (ja) | アクセプタ−アクセプタ型のn型半導体ポリマー、その製造方法、並びにそのようなポリマーを含有している有機半導体層及び有機電子デバイス | |
An et al. | Solvent boiling point affects the crystalline properties and performances of anthradithiophene-based devices | |
US20120085993A1 (en) | Semiconducting polymers and optoelectronic devices incorporating same | |
Jeong et al. | Synthesis and characterization of a novel ambipolar polymer semiconductor based on a fumaronitrile core as an electron‐withdrawing group | |
US11930694B2 (en) | Polymer semiconductors containing acrylyl or acrylyl-like side chain and their devices | |
Kim et al. | Synthesis and characterization of perylene‐based pyrrolopyrone derivative for organic thin film transistor | |
Lei et al. | Ambipolar Polymer Field-Effect Transistors Based on Functionalized Isoindigo |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190215 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190815 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191118 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200218 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200511 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200610 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6716462 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |