JP2017515919A - ゲル化剤としての無機配位ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
及び電気化学電池の電解質の添加剤としてそれらの使用方法に関する。さらに、本発明は、前記フルオロアルキルリン酸リチウムを含む電解質組成物、及び前記電解質組成物を含む電気化学電池に関する。
又は、
R1及びR2は、一緒に結合しており、F及び任意にフッ素化されたC1〜C10−アルキルから選択された1つ以上の置換基により置換されることが可能である、五員又は六員ヘテロ環基を、基−OPO−と共に形成するC2〜C3−アルカンジイルから選択される)
の化合物の使用により達成される。
(i)少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒、
(ii)少なくとも1種の一般式(I)の化合物、
(iii)少なくとも1種の、一般式(I)の化合物と異なる導電性塩、及び、
(iv)任意に、少なくとも1種のさらなる添加剤、
を含む電解質組成物(A)により、
並びに、電解質組成物(A)を含む電気化学電池により達成される。
(a)部分的にハロゲン化されてもよい、環状及び非環状有機炭酸塩、
(b)部分的にハロゲン化されてもよい、ジ−C1〜C10−アルキルエーテル、
(c)部分的にハロゲン化されてもよい、ジ−C1〜C4−アルキル−C2〜C6−アルキレンエーテル及びポリエーテル、
(d)部分的にハロゲン化されてもよい、環状エーテル、
(e)部分的にハロゲン化されてもよい、環状及び非環状アセタール及びケタール、
(f)部分的にハロゲン化されてもよい、オルトエステル、
(g)部分的にハロゲン化されてもよい、環状及び非環状のカルボン酸エステル、
(h)部分的にハロゲン化されてもよい、環状及び非環状スルホン、
(i)部分的にハロゲン化されてもよい、環状及び非環状ニトリル及びジニトリル、並びに、
(j)部分的にハロゲン化されてもよい、イオン液体、
から選択される。
の環状有機炭酸塩である。
又は、R1及びR2は、一緒に結合しており、F及び任意にフッ素化されたC1〜C10−アルキルから選択された1つ以上の置換基により置換されることが可能である、五員又は六員ヘテロ環基を、基−OPO−と共に形成するC2〜C3−アルカンジイルから選択される)
の化合物を含む。
である。
Li[F6−xP(CyF2y+1)x](式中、xは0〜6の範囲の整数であり、yは1〜20の範囲の整数である);
Li[B(RI)4]、Li[B(RI)2(ORIIO)]及びLi[B(ORIIO)2](式中、個々のRIは、互いに独立し、F、Cl、Br、I、C1〜C4−アルカリ、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、OC1〜C4−アルカリ、OC2〜C4−アルケニル及びOC2〜C4−アルキニルから選択され、アルカリ、アルケニル及びアルキニルは1つ以上のORIIIにより置換されてもよく、RIIIはC1〜C6−アルカリ、C2〜C6−アルケニル及びC2〜C6−アルキニルから選択され、且つ、
(ORIIO)は、1,2−若しくは1,3−ジオール、1,2−若しくは1,3−ジカルボン酸、又は、1,2−若しくは1,3−ヒドロキシカルボン酸に由来する二価基であり、該二価基は両方の酸素原子により中心のB−原子と5−又は6員環を形成する);
LiClO4;LiAsF6;LiCF3SO3;Li2SiF6;LiSbF6;LiAlCl4、テトラフルオロ(オキサラト)リン酸リチウム;シュウ酸リチウム;LiN(SO2F)2;並びに、
一般式Li[Z(CnF2n+1SO2)m](式中、m及びnは、下記、
Zが酸素及び硫黄から選択される場合、mが1であり、
Zが窒素及びリンから選択される場合、mが2であり、
Zが炭素及びシリコンから選択される場合、mが3であり、
nが1〜20の範囲の整数である、
ように定義される)、
からなる群から選択される。
Rは、H、C1−〜C6−アルキル、C2−〜C6−アルケニル及びフェニル、好ましくはメチル、エチル及びプロピルを示す;
RAは、−(CH2)s−O−C(O)−R、−(CH2)s−C(O)−OR, −(CH2)s−S(O)2−OR、−(CH2)s−O−S(O)2−OR、−(CH2)s−O−C(O)−OR、−(CH2)s−HC=CH−R、−(CH2)s −CN、
を示す;
XAは、CH2、O、S又はNRBを示す;
RBは、H、C1−〜C6−アルキル、C2−〜C6−アルケニル、フェニル、及び、sが1〜8、好ましくは1〜3である−(CH2)s−CNを示す;好ましくは、RBは、メチル、エチル、プロピル又はHである)
のカチオン群から選択されたカチオンを示し、
[L]−が、BF4 −、PF6 −、[B(C2O4)2]−、[F2B(C2O4)]−、[N(S(O)2F)2]−、[FpP(CqF2q+1)6−p]−、[N(S(O)2CqF2q+1)2]−、[(CqF2q+1)2P(O)O]−、[CqF2q+1P(O)O2]2−、[OC(O)CqF2q+1]−、[OS(O)2CqF2q+1]−;[N(C(O)CqF2q+1)2]−;[N(C(O)CqF2q+1)(S(O)2CqF2q+1)]−;[N(C(O)CqF2q+1)(C(O))F]−;[N(S(O)2CqF2q+1)(S(O)2F)]−;[C(C(O)CqF2q+1)3]−及び[C(S(O)2CqF2q+1)3N(SO2CF3)2]−、
(式中、pが0〜6の範囲の整数であり、qが1〜20の範囲の整数であり、好ましくはqが1〜4の範囲の整数である)
の群から選択されたアニオンを示す。
(A)上記の電解質組成物、
(B)少なくとも1種のカソード活物質を含む少なくとも1つのカソード、及び、
(C)少なくとも1種のアノード活物質を含む少なくとも1つのアノード、
を含む。
1a) ビス−(2,2,2−トリフルオロエチル)リン酸リチウム LiOOP(OCH2CF3)2(化合物1)
8モルの2,2,2−トリフルオロエタノールを1モルのP4O10(両物質ともAlfa Aesar社製)と反応させることによりビス−(2,2,2−トリフルオロエチル)リン酸リチウムを製造した。精留(rectification)により該反応生成物を精製し、無色結晶の形態でビス−(2,2,2−トリフルオロエチル)リン酸を得た。その酸をジエチルエーテルに溶解して冷却した、ジエチルエーテル中LiHのスラリーを添加した。溶媒を蒸発した後に、白色粉末のビス−(2,2,2−トリフルオロエチル)リン酸リチウムを得た。
ジメチル炭酸塩中の1モルのP4O10の氷で冷やした混合物に8モルのLi[OCH(CF3)2]懸濁液を投入する。その後、冷却を取り外し、該混合物を還流下で3時間加熱する。その後、真空中で反応混合物の体積を80%減少する。CH2Cl2を添加し、該混合物を4時間撹拌する。LiOOP(OCH(CF3)2)2の白色沈殿物を濾過し、冷たいCH2Cl2で洗浄し、真空中で乾燥する。
1:1の容積比の炭酸エチレン(EC)と炭酸ジメチル(DMC)、及び1MのLiPF6又は1MのLiBF4との混合物、比較例として製造した。LiPF6を含有する混合物は、また、本発明のゲル電解質組成物の製造に使用した。異なる量のビス−(2,2,2−トリフルオロエチル)リン酸リチウムを、LiPF6含有の混合物に添加した。その混合物を任意に超音波浴で数時間処理した。デカンテーションにより又は任意に遠心分離により、余分な溶媒を分離した。この場合には、ごく僅かな量の余分な溶媒を除去した。上記の濃度は、余分な溶媒を分離する前の試料に言及する。全ての本発明の組成物は均質ゲルの外観を有していた。
InLab710プローブを備えるMetrohm SevenMulti電気伝動度測定器により、25℃で導電性を測定した。結果を表1に示す。
室温で本発明の実施例1についてレオロジー測定を行った。25mmの直径及び200ミクロンのギャップを備えるプレート−ペイト配置(plate-pate geometry)を有する回転レオメータを使用した。試料の蒸発を避けるために、シリコン油で試料を囲んだ。変形スイープ(deformation sweep)の結果を図1に示し、振動スイープ(oscillation sweep)の結果を図2に示す。G’は弾性率を表し、G’’は損失弾性率を表し、γは変形率であり、ωは角周波数である。図1(周波数スイープ、貯蔵及び損失弾性率(パスカル)対半径周波数(rad/s))及び図2(変形率スイープ、貯蔵及び損失弾性率(パスカル)対変形率(%))から分かるように、本発明の電解質組成物1はゲルのレオロジー挙動を示す。
プラチナ作用電極(直径が1mm)とリチウムホイルからなる作用及び参照電極とを備えるMetrohm Autolab PGStat101により、サイクリックボルタンメトリー測定を行った。走査速度(scan rate)を1秒当たり10mVに設定した。電解質は、1mol/LのLiOOP(OCH2CF3)2と混合したEC/DMC(1:1)中の1mol/LのLi[PF6]からなるものであった。結果を図3及び4(EC/DMC(1:1)中の1mol/LのLi[PF6]中のLiOOP(OCH2CF3)2のサイクリックボルタモグラム)に示す。
2mAh/cm2の電気容量を有するリチウムニッケルコバルトマンガン酸化物(NCM111)電極及び2.15mAh/cm2の電気容量を有するグラファイト電極を用いて、ボタン電池を組み立てた。ガラス繊維フィルターセパレータ(Whatmann GF/D)をセパレータとして使用した。該セパレータを100μlの電解質に浸漬した。電極は、0.235mol/LのLiOOP2(OCH2CF3)2と混合したEC/DMC(1:1)中の1mol/LのLi[PF6]からなるものであった。全ての電気化学測定は、25℃で人工気候室中で行った。表2に示した手順により、サイクル数に関しての該電池の性能を測定した。
Claims (10)
- 一般式(I)の前記少なくとも1種の化合物が、R1及びR2の少なくとも1つが少なくとも1つのFにより置換される一般式(I)の化合物から選択される、請求項1に記載の使用方法。
- 一般式(I)の前記少なくとも1種の化合物が、R1及びR2の少なくとも1つが少なくとも3つのFにより置換される一般式(I)の化合物から選択される、請求項1又は2に記載の使用方法。
- 一般式(I)の前記少なくとも1種の化合物が、R1及びR2の少なくとも1つが少なくとも1つのCF3−基を含有する一般式(I)の化合物から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用方法。
- R1及びR2が、互いに独立し、1つ以上のFにより置換されるC1〜C4−アルキルから選択され、又は、R1及びR2が、一緒に結合しており、F及び任意にフッ素化されたC1〜C10−アルキルから選択された1つ以上の置換基により置換されることが可能であるC2−アルカンジイルから選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用方法。
- 一般式(I)の前記少なくとも1種の化合物が、LiOOP(OCH2CF3)2、LiOOP(OCH(CF3)2)2、LiOOP(On−C4F9)2及びLiOOP(OC(CF3)3)2から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用方法。
- 一般式(I)の化合物が、非プロトン性有機溶媒(単数又は複数)及び一般式(I)の化合物(単数又は複数)を含有する組成物の総体積に基づいて、0.01〜5mol/Lの範囲の濃度で使用される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用方法。
- 前記非プロトン性有機溶媒(単数又は複数)が環状及び非環状の有機炭酸塩から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の使用方法。
- 前記非プロトン性有機溶媒が少なくとも1種の導電性塩を含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の使用方法。
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