JP2017511382A - ガロタンニンを使用する皮膚美白方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[ギンナリンギンナリンA〜CおよびMaplifaのチロシナーゼ活性に及ぼす効果]
ベニカエデの葉からのギンナリンに富む画分であるMaplifa、それと共に5種のフェノール系化合物、すなわち、ギンナリンギンナリンA〜C(1〜3)ならびにマプレキシンFおよびJ(4〜5)の、マッシュルームのチロシナーゼ活性に及ぼす阻害効果をアッセイした。それらのIC50値を表1に示す。Maplifaは、研究室で開発した新規な方法によって調製した。簡潔に述べると、ベニカエデの葉を乾燥させ、水性エタノールに漬けて粗抽出物を得、次いでそれをさらに樹脂カラムで精製し、葉緑素および他の植物色素を除去した。溶媒を除去した後に、Maplifaを灰白色の易流動性の粉末として得た。
[MaplifaおよびギンナリンギンナリンA〜Cが作用したB16F10細胞の細胞生存率]
Maplifa抽出物に存在するギンナリンギンナリンA〜Cの抗メラニン形成活性をさらに調査するために、細胞ベースのアッセイを用いてマウスの黒色腫B16F10細胞についてメラニン含有量を測定した。細胞アッセイ用にギンナリンギンナリンの非毒性濃度を決定するために、MTSアッセイを使用してB16F10細胞についての細胞生存率を最初に評価した。MTSアッセイは、先に述べた通りであるが変更を加えて行った。試験試料(精製されたガロタンニンの場合は1〜100μM、およびMaplifa抽出物の場合は6.25〜200μg/mLの濃度範囲内)での24、48または72時間のいずれかの処理の終了時に、20μLのMTS試薬を電子カップリング剤、フェナジンメントスルファート(phenazine menthosulfate)と組み合わせてウェルに添加し、加湿したインキュベータ中で細胞を37℃で3時間インキュベートした。490nmでの吸光度を分光光度計(SoftmaxPro v.4.6ソフトウェアによって操作される、SpectraMax M2、Molecular Devices Corp.、CA、USA)でモニタリングし、対照集団に対する細胞数を得た。試料で処理した細胞における増殖の阻害は、対照(0.1%DMSO)細胞と比較した百分率として表した。データは、平均値±標準偏差として示し、それらは3回の別々の実験から得られた。データの統計解析には対応のない両側スチューデントt検定を使用し、Office Excel 2010ソフトウェアを使用して行った。p値<0.05を有意であるとみなした。
[メラニン含有量に及ぼすギンナリンギンナリンA〜Cの効果]
段階濃度のギンナリンギンナリンA〜Cで処理した黒色腫B16F10細胞中で生合成されたメラニンの含有率を、対照群との比較によって評価した。メラニン含有量は、リャン(Liang)およびホー(Ho)によって記載された方法の変法を使用して決定した。簡潔に述べると、B16F10細胞(細胞5×104個/ウェル)をまず24ウェルのプレートに24時間播種し、次いで、培地を種々の濃度の試験試料を含有する新しいDMEM培地に変えた。72時間のインキュベーションの後、トリプシン処理を通して細胞を収穫し、リン酸緩衝食塩水(PBS)で2回洗浄した。次いで、10%DMSOを含有する1N NaOHに細胞を溶解し、80℃で1時間加熱した。試料を室温まで冷却した後、メラニン含有量を400nmで分光光度的に測定した。
[α−グルコシダーゼ阻害活性を有するテトラガロイルグルシトールであるマプレキシンJの合成]
マプレキシンJと命名された、最初のテトラガロイルグルシトールを合成する方法を図8に示す。没食子酸(1,101mg、0.6mmol)を乾燥N,N−ジメチルホルムアミド(DMF、2mL)中に溶解させた。この溶液にイミダゾール(513mg、7.5mmol)およびtert−ブチルジメチルシリルクロリド(TBDMS、521mg、3.5mmol)を添加し、次いでこの混合物を窒素下室温で24時間撹拌した。白色の結晶性固体生成物が形成し、反応溶液から析出した。ヘキサン100%から出発するヘキサン:酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィを使用して、トリシリル保護された没食子酸(2)を析出物から単離した(244mg、82%)。化合物2の1H NMRスペクトルからのピークを積分することによって、TBDMSによる3個の置換の存在を確認した。保護されたカルボン酸が確実になくなるように、化合物2と、酢酸(6.9mg)およびH2O(0.5mL)を含む乾燥テトラヒドロフラン(THF、1mL)との加水分解反応を室温で24時間行った。加水分解生成物の1H NMRスペクトルから、以下のように3個のTBDMS保護基が保持されていることを確認した:CH3OD、500MHz(1H)にて、δ0.09(s,6H,(CH3)2−Si)、0.20(s,12H,(CH3)4−Si)、0.88(s,18H,(CH3)6−C)、0.94(s,9H,(CH3)3−C)、7.11(s,2H,芳香族プロトン2および6)(図8)。
Claims (4)
- カエデの一部からガロタンニンを含む化合物を合成し、新規な皮膚美白化合物とする方法であって、前記ガロタンニンを前記カエデの一部から単離するステップを含むことを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記皮膚美白化合物が、テトラガロイルグルシトールであることを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記皮膚美白化合物が、以下:
- 請求項1に記載の方法であって、前記皮膚美白化合物が、以下:
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