JP2017502992A

JP2017502992A - ４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、フルロキシピルおよびフェノキシオーキシンを含有する除草剤組成物

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Publication number: JP2017502992A
Application number: JP2016546808A
Authority: JP
Inventors: デーゲンハルト，ローリー; マクレガー，ビル
Original assignee: ダウアグロサイエンシィズエルエルシー
Priority date: 2014-01-15
Filing date: 2015-01-14
Publication date: 2017-01-26
Anticipated expiration: 2035-01-14
Also published as: BR102015000855A2; WO2015108890A1; EP3094175B1; IL246592B; CA2935589A1; UA119156C2; PE20160867A1; AR099386A1; CA2935589C; CN105916375A; RU2016133249A3; RU2662284C2; ES2799403T3; HUE050310T2; KR20160108453A; EP3094175A4; CL2016001777A1; BR102015000855B1; AU2015206681B2; US20150196030A1

Abstract

（ａ）４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩、（ｂ）フルロキシピルまたは農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩、および（ｃ）ＭＣＰＡもしくは２，４−Ｄまたは農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩を含む混合物を含む除草剤組成物が提供される。本組成物により、それらに限定されないが、禾穀類、イネ、放牧地および牧草地、工業的植生管理（ＩＶＭ）および公道用地を含む領域において、望ましくない植生の相乗的な雑草防除が提供される。

Description

関連出願に対する相互参照
本出願は、参照により本明細書に明確に組み込まれる、２０１４年１月１５日に出願された米国特許仮出願第６１／９２７，８２９号についての利益を主張する。

作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返される問題である。この問題への対処を促進するために、このような不要な成長の防除に有効な種々の化学物質および化学製剤が合成され、評価されてきた。様々な種類の化学除草剤が文献で開示されており、多数が商業的に使用されている。しかし、望ましくない植生を防除するのに有効な改良された組成物およびそれらの使用方法に対する必要性が依然としてある。

望ましくない植生を防除するための組成物であって、相乗的な、除草剤として有効な量の、
（ａ）式（Ｉ）

の化合物、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、
（ｂ）フルロキシピル

またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、ならびに
（ｃ）１種または複数のフェノキシオーキシンまたは農業的に許容されるその塩、エステルおよび／もしくはアミド
を含有する混合物を含有する、組成物。

望ましくない植生を防除する方法であって、望ましくない植生、望ましくない植生に隣接した領域、水または土壌を、相乗的な、除草剤として有効な量の、式（Ｉ）の化合物、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド；フルロキシピル、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド；および１種または複数のフェノキシオーキシン、または農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミドを含有する混合物を含有する組成物と接触させることを含む方法が、本明細書に記載されている。

一部の実施形態では、（ａ）は、式（Ｉ）の化合物のメチルエステルまたはトリエチルアンモニウム塩である。一部の実施形態では、（ｂ）はフルロキシピルの１−メチルヘプチルエステルである。一部の実施形態では、フェノキシオーキシンはＭＣＰＡおよび／または２，４−Ｄである。一部の実施形態では、フェノキシオーキシンはＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステルおよび／または２，４−Ｄコリンである。一実施形態では、組成物は、（ａ）式（Ｉ）の化合物のメチルエステルまたはハロウキシフェン−メチル、（ｂ）フルロキシピルの１−メチルヘプチルエステルまたはフルロキシピル−メプチル、および（ｃ）ＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステルを含む。一実施形態では、組成物は、（ａ）式（Ｉ）の化合物のメチルエステルまたはハロウキシフェン−メチル、（ｂ）フルロキシピルの１−メチルヘプチルエステルまたはフルロキシピル−メプチル、および（ｃ）２，４−Ｄ２−エチルヘキシルエステルを含む。

また本明細書で記載されるのは、望ましくない植生を防除するためのキットであって、除草剤として有効な量の、（ａ）式（Ｉ）の化合物、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、および（ｂ）フルロキシピル、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミドを含む第１の組成物と、除草剤として有効な量の（ｃ）１種または複数のフェノキシオーキシンまたは農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミドを含む第２の組成物とを含む、キットである。一部の実施形態では、第１の組成物と第２の組成物は、キットに別々に含有されている。

Ｉ．定義
本明細書で使用するとき、式（Ｉ）の化合物は、ハロウキシフェンまたは４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレートであり、次の構造

を有する。

ハロウキシフェンの例示的な化学形態としては、それらに限定されないが、例えば、ハロウキシフェン−メチルが挙げられ、これはメチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレートであり、次の構造

を有する。

米国特許第７，３１４，８４９（Ｂ２）号にはハロウキシフェンが記載されており、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。ハロウキシフェンの例示的な使用としては、それらに限定されないが、エノコログサ属（Setaria）、チカラシバ属（Pennisetum）およびヒエ属（Echinochloa）を含む一年草雑草；ケシ属種（Papaver spp.）、オランダフウロ属種（Erodium spp.）、ヤエムグラ属種（Galium spp.）、チシマオドリコソウ属種（Galeopsis spp.）、オドリコソウ属種（Lamium spp.）、ホウキギ属（Kochia spp.）、ゼニアオイ属種（Malva spp.）、アマランサス属種（Amaranthus spp.）、クサネム属種（Aeschynomene spp.）、ツノクサネム属種（Sesbania spp.）、ハコベ属種（Stellaria spp.）およびミズアオイ属種（Monochoria spp.）などの広葉雑草；ならびにカヤツリグサ属種（Cyperus spp.）およびホタルイ属（Scirpus）／ショノルキス属種（Schoenoplectus spp.）などのスゲ種を防除することが挙げられる。ハロウキシフェン−メチルは他の形態、例えば、ハロウキシフェンＫ^＋（カリウム４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピコリネート）として使用することができ、これは次の構造

を有する。

式（Ｉ）の化合物は、それらに限定されないが、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、例えば、メチルエステル、またはベンジルエステルを含めたエステルの形態で存在することができる。

本明細書で使用するとき、フルロキシピルは２−［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］酢酸であり、次の構造

を有する。

フルロキシピルの例示的な使用は、Tomlin, C. D. S., Ed. The Pesticide Manual: A World Compendium, 15^th ed.; BCPC: Alton, 2009 （以下、「The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009」）に記載されている。フルロキシピルの例示的な使用としては、それらに限定されないが、例えば、小禾穀類作物において広葉雑草を防除するために、牧草地におけるギシギシ属種（Rumex spp.）、ヤエムグラ属種（Galium spp.）、ホウキギ属種（Kochia spp.）、ハコベ属種（Stellaria spp.）およびセイヨウイラクサ（Urtica dioica）を防除するために、ならびにレクリエーション草原におけるシロツメクサ（Trifolium repens）を防除するために、出芽後の葉面施用が挙げられる。他の例示的使用としては、それらに限定されないが、例えば、果樹園およびプランテーション作物における、草本および木本広葉雑草を、ならびに例えば、針葉樹林における、広葉やぶを、防除することが挙げられる。フルロキシピルの例示的な化学形態としては、それらに限定されないが、例えば、フルロキシピル−メプチルまたはフルロキシピルＭＨＥが挙げられ、これは１−メチルヘプチル２−［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］酢酸であり、次の構造

を有する。

本明細書で使用するとき、ＭＣＰＡは２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸であり、次の構造

を有する。

ＭＣＰＡの例示的な使用は、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。ＭＣＰＡの例示的な使用としては、それらに限定されないが、例えば、禾穀類、草本種子作物、アマ、イネ、ブドウ、エンドウ、ジャガイモ、アスパラガス、草原、芝草、果樹の下、ならびに道端縁／路肩および堤防における、１年性および多年性広葉雑草の出芽後防除が挙げられる。他の例示的な使用としては、それらに限定されないが、例えば、森林における、広葉雑草および木本雑草、ならびに水棲広葉雑草を防除することが挙げられる。ＭＣＰＡの例示的な農業的に許容される塩またはエステルとしては、それらに限定されないが、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、または置換アンモニウム塩、特に、モノ−、ジ−、およびトリ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアンモニウム塩、例えばメチルアンモニウム、ジメチルアンモニウムおよびイソプロピルアンモニウム（例えば、トリイソプロパノールアンモニウム）、モノ−、ジ−、およびトリ−ヒドロキシ−Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキルアンモニウム塩、例えばヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジ（ヒドロキシエチル）アンモニウム塩、トリ（ヒドロキシエチル）アンモニウム塩、ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、ジ（ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩およびトリ（ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ジグリコラミン塩、およびエステル、特にそのＣ_１〜Ｃ_８−アルキルエステルおよびＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキルエステル、例えば、メチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、ヘキシルエステル、ヘプチルエステル、イソヘプチルエステル、イソオクチルエステル、２−エチルヘキシルエステルおよびブトキシエチルエステルが挙げられる。ＭＣＰＡの例示的な農業的に許容されるエステルおよび塩としては、それらに限定されないが、ＭＣＰＡのエチルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、イソオクチルエステル、２−エチルヘキシルエステルおよび２−ブトキシエチルエステル、ならびにＭＣＰＡのナトリウム塩、イソプロピル−アンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、ジエタノールアンモニウム塩、ジイソプロピルアンモニウム塩、トリエタノール−アンモニウム塩、トリイソプロピルアンモニウム塩、トリイソプロパノールアンモニウム塩、およびコリン塩、ならびにそれらの混合物が挙げられる。好ましい一実施形態では、ＭＣＰＡは２−エチルヘキシルエステル（ＭＣＰＡＥＨＥ）の形態であり、これは２−エチルヘキシル２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸であり、次の構造

を有する。

本明細書で使用するとき、２，４−Ｄは２，４−ジクロロフェノキシ酢酸であり、これは次の構造

を有する。

２，４−Ｄの例示的な使用は、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。２，４−Ｄの例示的な使用としては、それらに限定されないが、例えば、禾穀類、トウモロコシ、ソルガム、草原、休閑地、牧草地、放牧地、定着した芝草、草本種子作物、果樹園、クランベリー、アスパラガス、サトウキビ、イネ、林業、ダイズ（植え付け前）、および非農耕地における１年性および多年性広葉雑草の出芽後防除が挙げられる。２，４−Ｄはその酸形態で、または農業的に許容されるその塩またはエステルとして、提供することができる。２，４−Ｄの例示的な農業的に許容される塩またはエステルとしては、それらに限定されないが、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、または置換アンモニウム塩、特に、モノ−、ジ−、およびトリ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアンモニウム塩、例えばメチルアンモニウム、ジメチルアンモニウムおよびイソプロピルアンモニウム（例えば、トリイソプロパノールアンモニウム）、モノ−、ジ−、およびトリ−ヒドロキシ−Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキルアンモニウム塩、例えばヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジ（ヒドロキシエチル）アンモニウム塩、トリ（ヒドロキシエチル）アンモニウム塩、ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、ジ（ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩およびトリ（ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ジグリコラミン塩およびエステル、特にそのＣ_１〜Ｃ_８−アルキルエステルおよびＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキルエステル、例えば、メチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、ヘキシルエステル、ヘプチルエステル、イソヘプチルエステル、イソオクチルエステル、２−エチルヘキシルエステルおよびブトキシエチルエステルが挙げられる。２，４−Ｄの例示的な農業的に許容される塩またはエステルとしては、それらに限定されないが、２，４−Ｄのエチルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、イソオクチルエステル、２−エチルヘキシルエステルおよび２−ブトキシエチルエステル、ならびに２，４−Ｄのナトリウム塩、イソプロピルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、ジエタノールアンモニウム塩、ジイソプロピルアンモニウム塩、トリエタノールアンモニウム塩、トリイソプロピルアンモニウム塩、トリイソプロパノール−アンモニウム塩、およびコリン塩、ならびにそれらの混合物が挙げられる。一部の実施形態では、２，４−Ｄは、アミン塩として、例えば、２，４−Ｄ−オラミン塩、ジメチルアミン（ＤＭＡ）塩、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）塩、トリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ）塩、またはそれらの混合物として、提供される。好ましい一実施形態では、２，４−Ｄは、２−エチルヘキシルエステル（２，４−ＤＥＨＥ）の形態であり、これは２−エチルヘキシル（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸であり、次の構造

を有する。

除草剤という用語は本明細書では、植物の成長を死滅、防除または他の場合では不利に変更させる活性成分を意味するのに使用される。本明細書で使用するとき、除草剤として有効な量、または植生防除量とは、「除草効果」を、すなわち、不利に変更させる効果を生じる活性成分の量であり、かつ自然の発達からの逸脱、死滅、調節、乾燥、および遅延を含む。

本明細書で使用するとき、「植物」および「植生」という用語は、それらに限定されないが、発芽種子、出芽している苗、植生珠芽から出芽している植物、および定着した植生を含む。

本明細書で使用するとき、未成熟な植生とは、繁殖段階の前の小植生植物をいい、成熟した植生とは繁殖段階中および繁殖段階後の植生植物をいう。

ＩＩ．組成物

Ａ．相乗的混合物
相乗的な、除草剤として有効な量の、
（ａ）式（Ｉ）

またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、および
（ｃ）１種または複数のフェノキシオーキシンまたは農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド
を含有する混合物を含有する、除草剤組成物が本明細書で提供される。

一部の実施形態では、（ａ）は、式（Ｉ）の化合物のメチルエステルまたはトリエチルアンモニウム塩である。一部の実施形態では、（ｂ）はフルロキシピルの１−メチルヘプチルエステルまたはフルロキシピル−メプチルである。一部の実施形態では、フェノキシオーキシンはＭＣＰＡおよび／または２，４−Ｄである。一部の実施形態では、フェノキシオーキシンはＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステルおよび／または２，４−Ｄコリンである。他の実施形態では、（ａ）は式（Ｉ）の化合物のメチルエステルまたはハロウキシフェン−メチルであり、（ｂ）はフルロキシピルの１−メチルヘプチルエステルまたはフルロキシピル−メプチルであり、および（ｃ）はＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステルである。他の実施形態では、（ａ）は式（Ｉ）の化合物のメチルエステルまたはハロウキシフェン−メチルであり、（ｂ）はフルロキシピルの１−メチルヘプチルエステルまたはフルロキシピル−メプチルであり、および（ｃ）は２，４−Ｄ２−エチルヘキシルエステルである。

さらに、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド；フルロキシピル、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド；および１種または複数のフェノキシオーキシン、または農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミドの組合せは、相乗作用を示し、すなわち除草剤活性成分は、個別に施用するときよりも組合せでより有効である。相乗作用とは、「組み合わせた場合の効果が、別個に施用された各要素の反応に基づいて予測された効果よりも大きいような２つ以上の要素の相互作用」であると、定義される。Shaner, D. L., Ed. Herbicide Handbook, 10^th ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2014.。ある特定の実施形態では、組成物はＣｏｌｂｙの式によって決定される相乗効果を示す。Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22。

除草剤活性は、化合物を、成長の任意の段階で直接に植物へまたは植物の場所へ、出芽前または出芽後施用するとき、その化合物により示される。観察される効果は、防除されるべき植物種、植物の成長の段階、希釈およびスプレー滴径に関する施用パラメータ、固体成分の粒子径、使用時の環境条件、用いられる具体的な化合物、用いられる具体的な補助剤および担体、土壌タイプ、施用される化学物質の量、ならびにそれらの組合せに依存する。これらの因子および他の因子を調整して、非選択的または選択的除草剤作用を促進することができる。一部の実施形態では、本明細書に記載の組成物は、土壌で成長した作物および雑草への出芽後施用もしくは出芽前施用として、または水稲もしくは水塊（例えば、池、湖および水路）への水中施用として、比較的未成熟状態から成熟状態までの望ましくない植生に施用して、雑草の最大限の防除を達成する。一部の実施形態では、組成物および方法は、作物の植え付け前に施用される。ある特定の実施形態では、組成物および方法は、焼き払いを介して施用される。

一部の実施形態では、本明細書に記載の組成物または組成物の成分を出芽後の葉面施用として未成熟の、望ましくない植生へ施用して、雑草の最大限の防除を達成する。

一部の実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、作物において、例えば、禾穀類、イネ、多年性植物プランテーション作物、トウモロコシ、ソルガム、ナタネ、芝草、放牧地および牧草地、工業的植生管理（ＩＶＭ）、公道用地、ならびにオーキシン耐性の任意の作物において、雑草を防除するのに利用される。一部の実施形態では、組成物および方法は、禾穀類またはナタネにおける雑草を防除するのに利用される。

本発明の組成物は、従来の地表散粉機または空中散粉機、噴霧機および散粒機の使用により、灌がい用水または田面水への添加により、および当業者に既知の他の従来の手段により、群葉に、土壌にまたは水中を含めて、それらに限定されないが、雑草へまたはそれらの雑草の場所へ施用することができる。

一実施形態では、本開示の相乗的組成物における活性成分の濃度は、０．００１〜９８重量パーセントであり、別の実施形態では、０．０１〜９０重量パーセントの濃度が用いられる。濃縮物として用いられるように設計された組成物では、活性成分は、２〜９８重量パーセントの濃度で存在し、および別の実施形態では５〜９０重量パーセントの濃度で存在する。一実施形態では、このような組成物は、施用前に、水などの不活性担体で希釈される。雑草または雑草の場所に施用される、本明細書に記載の希釈された組成物は、０．００５〜５重量パーセントの活性成分（ａｉ）を含有し、および別の実施形態では０．０１〜２．０重量パーセントのａｉを含有する。

本明細書に記載の組成物および方法のある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはそのエステル、アミド、もしくは塩は、フルロキシピルまたはそのエステル、アミド、もしくは塩、ならびにＭＣＰＡおよび／もしくは２，４−Ｄまたはそのエステル、アミド、もしくは塩と、組み合わせて使用する。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはそのエステル、アミド、もしくは塩対フルロキシピルまたはそのエステル、アミド、もしくは塩対ＭＣＰＡおよび／もしくは２，４−Ｄまたはそのエステル、アミド、もしくは塩のカルボン酸当量比が、約１：１０：５０から約１：３０：１２０である（すなわち、１：（１０〜３０）：（５０〜１２０））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１２：５０から約１：１８：９０である（すなわち、１：（１２〜１８）：（５０〜９０））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１４：５０から約１：１６：９０である（すなわち、１：（１４〜１６）：（５０〜９０））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１５：５０から約１：１５：９０である（すなわち、１：１５：（５０〜９０））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１０：５５から約１：２０：８５である（すなわち、１：（１０〜２０）：（５５〜８５））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１２：５５から約１：１８：８５である（すなわち、１：（１２〜１８）：（５５〜８５））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１４：５５から約１：１６：８５である（すなわち、１：（１４〜１６）：（５５〜８５））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１５：５５から約１：１５：８５である（すなわち、１：１５：（５５〜８５））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１０：６０から約１：２０：８０である（すなわち、１：（１０〜２０）：（６０〜８０））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１２：６０から約１：１８：８０である（すなわち、１：（１２〜１８）：（６０〜８０））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１４：６０から約１：１６：８０である（すなわち、１：（１４〜１６）：（６０〜８０））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１５：６０から約１：１５：８０である（すなわち、１：１５：（６０〜８０））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１０：６５から約１：２０：７５である（すなわち、１：（１０〜２０）：（６５〜７５））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１２：６５から約１：１８：７５である（すなわち、１：（１２〜１８）：（６５〜７５））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１４：６５から約１：１６：７５である（すなわち、１：（１４〜１６）：（６５〜７５））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１５：６５から約１：１５：７５である（すなわち、１：１５：（６５〜７５））。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１０：７０から約１：２０：７０である（すなわち、１：（１０〜２０）：７０）。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１２：７０から約１：１８：７０である（すなわち、１：（１２〜１８）：７０）。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１４：７０から約１：１６：７０である（すなわち、１：（１４〜１６）：７０）。一部の実施形態では、カルボン酸当量比は、約１：１５：７０である。

組成物の成分および方法が施用される割合は、防除されるべき雑草の特定のタイプ、必要とされる防除の度合い、ならびに施用のタイミングおよび方法に依存することになる。一実施形態では、本明細書に記載の組成物は、組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタール当たり約２５グラムの酸当量（ｇａｅ／ｈａ）から約６１０ｇａｅ／ｈａの施用割合で施用することができ、別の実施形態では、約５２ｇａｅ／ｈａから約２３５ｇａｅ／ｈａの施用割合で施用することができる。一部の実施形態では、フルロキシピルまたは塩、エステル、もしくはアミドは、約２５ｇａｅ／ｈａから約５６０ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、式（Ｉ）の化合物は、約０．５ｇａｅ／ｈａから約５０ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。別の実施形態では、フルロキシピルまたはその塩、エステル、もしくはアミドは、約５０ｇａｅ／ｈａから約２００ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、式（Ｉ）の化合物は、約２ｇａｅ／ｈａから約３５ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、１０ｇａｅ／ｈａ未満の割合で施用される。

一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはそのエステル、アミド、もしくは塩は、約１ｇａｅ／ｈａから約７０ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、フルロキシピルまたはそのエステル、アミド、もしくは塩は、約２．５ｇａｅ／ｈａから約４００ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、ならびに１種または複数のフェノキシオーキシンまたは農業的に許容されるそのエステル、アミドもしくは塩は約２００ｇａｅ／ｈａから約５６０ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはそのエステル、アミド、もしくは塩は、約２ｇａｅ／ｈａから約３５ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、フルロキシピルまたはそのエステル、アミド、もしくは塩は、約５ｇａｅ／ｈａから約２００ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、ならびに１種または複数のフェノキシオーキシンまたは農業的に許容されるそのエステル、アミドもしくは塩は約２８０ｇａｅ／ｈａから約４５０ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはそのエステル、アミド、もしくは塩は、約２ｇａｅ／ｈａから約３５ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、フルロキシピルまたはそのエステル、アミド、もしくは塩は、約５ｇａｅ／ｈａから約２００ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、ならびに１種または複数のフェノキシオーキシンまたは農業的に許容されるそのエステル、アミドもしくは塩は約３５０ｇａｅ／ｈａから約４２０ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。

ある特定の実施形態では、組成物および方法は、式（Ｉ）の化合物のメチルエステル、フルロキシピルのメプチルエステル、およびＭＣＰＡの２−エチルヘキシルエステルを利用する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物のメチルエステルは約２ｇａｅ／ｈａから約３５ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、フルロキシピルのメプチルエステルは約５ｇａｅ／ｈａから約１５０ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、ＭＣＰＡの２−エチルヘキシルエステルは約３５０ｇａｅ／ｈａから約４２０ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物のメチルエステルは約５ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、フルロキシピルのメプチルエステルは約７７ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステルは、約３５０ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。

ある特定の実施形態では、組成物および方法は、式（Ｉ）の化合物のメチルエステル、フルロキシピルのメプチルエステル、および２，４−Ｄの２−エチルヘキシルエステルを利用する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物のメチルエステルは、約２ｇａｅ／ｈａから約３５ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、フルロキシピルのメプチルエステルは、約５ｇａｅ／ｈａから約１５０ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、２，４−Ｄの２−エチルヘキシルエステルは、約３５０ｇａｅ／ｈａから約４２０ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物のメチルエステルは、約５ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、フルロキシピルのメプチルエステルは、約７７ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、２，４−Ｄ２−エチルヘキシルエステルは、約３５０ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。

本明細書に記載の混合物の成分は、別個に施用するか、順次施用するか、タンク混合して施用するか、または混合物のもしくはマルチパート除草剤システムの一部として施用するかのいずれかで施用することができる。一部の実施形態では、両方の成分を一緒に（例えば、同一製剤中に）製剤化してもよく、別個に（例えば、別個の製剤中に）製剤化して同時に施用してもよい。別の実施形態では、１種または複数の成分を別個に製剤化し、これらの成分を順次施用してもよい。本明細書に記載の方法の一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその誘導体、フルロキシピルまたはその誘導体、およびＭＣＰＡもしくは２，４−Ｄまたはその誘導体は、例えばそのままの状態の組成物の形態で、同時に施用される。一部の実施形態では、成分は、順次、例えば５分、１０分、１５分または３０分以内の間隔で、１時間、２時間、３時間、４時間、５時間、１０時間、１２時間、２４時間、もしくは４８時間以内の間隔で、または１週以内の間隔で施用される。

一実施形態では、組成物は様々な雑草種に対して相乗効果を示す。一実施形態では、約１：１０：５０から約１：２５：１００の比率にある、式（Ｉ）の化合物またはそのエステル、アミド、もしくは塩と、フルロキシピルまたはそのエステル、アミド、もしくは塩と、ＭＣＰＡもしくは２，４−Ｄまたはそのエステル、アミドもしくは塩との組合せは、施用してから（ＤＡＡ）１４〜６３日後で、Ｃｏｌｂｙの予測値と比較して、約５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１２％、１５％、１８％、２０％、２２％、２５％、２８％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、または６０％より大きい防除を示す。

別の実施形態では、組成物は、アムブロシア・アルテミシイフォリアＬ．（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、アムブロシア・トリフィダ（Ambrosia trifida）（オオブタクサ、ＡＭＢＴＲ）、アルテミシア・アブシンチウム（Artemisia absinthium）（ニガヨモギ、ＡＲＴＡＢ）、ブラシカ・ナプス（Brassica napus）（セイヨウアブラナ、ＢＲＳＮＮ）、ガレオプシス・テトラヒト（Galeopsis tetrahit）（チシマオドリコソウ、ＧＡＥＴＥ）、ポリゴヌム・コンヴォルヴルス（Polygonum convolvulus）（ソバカズラ、ＰＯＬＣＯ）、ポリゴヌム・ペルシカリア（Polygonum persicaria）（ハルタデ、ＰＯＬＰＥ）、トリフォリウム・プレテンセ（Trifolium pretense）（ムラサキツメクサ、ＴＲＦＰＲ）、ステルラリア・メディア（Stellaria media）（ハコベ、ＳＴＥＭＥ）を含めて、それらに限定されないが、様々な雑草種または作物に対して上で規定した効能値により規定される相乗効果を示す。

Ｂ．他の活性体
本明細書に記載の混合物は、広範囲の望ましくない植生を防除するように１種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用するとき、組成物は、他の除草剤（単数または複数）とともに配合することができるか、他の除草剤（単数または複数）とタンク混合することができるか、または他の除草剤（単数または複数）とともに順次施用することができる。本明細書に記載の組成物および方法と併用して用いることができる除草剤のいくつかとして、それらに限定されないが、次の除草剤の酸、塩およびエステル形態が挙げられる：４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、３，４−ＤＡ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、アクロレイン（acrolein）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アリルアルコール、アロラック（alorac）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミプロホス−メチル（amiprofos-methyl）、アミトロール（amitrole）、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アスラム（asulam）、アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジプロトリン（aziprotryne）、バルバン（barban）、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリン（benazolin）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン−メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカルブ（benthiocarb）、ベンザドックス（benzadox）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオル（benzofluor）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビラナホス（bilanafos）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ホウ砂、ブロマシル（bromacil）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロムピラゾン（bromopyrazon）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチウロン（buthiuron）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチレート（butylate）、カコジル酸、カフェンストロール（cafenstrole）、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド（calcium cyanamide）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、カルフェントラゾン（carfentrazone）（例えば、カルフェントラゾン−エチル（carfentrazone-ethyl））、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロラムベン（chroramben）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam）、クロレツロン（chloreturon）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロロポン（chloropon）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シニドン（cinidon）（例えば、シニドン−エチル（cinidon-ethyl））、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シスアニリド（cisanilide）、クラシホス（clacyfos）、クレトジム（clethodim）、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ-プロパルギル（clodinafop-propagyl）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clemeprop）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド（clopyralid）、クロランスラム（cloransulam）、クロランスラム-メチル（cloransulam-methyl）、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン（credazine）、クレゾール、クミルロン（cumyluron）、シアナトリン（cyanatryn）、シアナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シクルロン（cycluron）、シハロホップ（cyhalofop）（例えば、シハロホップ−ブチル（cyhalofop-butyl））、シペルクアット（cyperquat）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプロミド（cypromid）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon）、ダゾメット（dazomet）、デラクロール（delachlor）、デスメジファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ジアレート（di-allate）、ジカムバ、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロラール尿素（dichloralurea）、ジクロルメート（dichlormate）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル（diclofop-methyl）、ジクロスラム（dichlosulam）、ジエタムクアット（diethamquat）、ジエタチル（diethatyl）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェンゾクアット（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテンアミド（dimethenamid）、ジメテンアミド−Ｐ、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジニトラミン（dinitramine）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dnoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジフェンアミド（diphenamid）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジクアット（diquat）、ジスル（disul）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン（eglinazine）、エンドタール（endothal）、エプロナズ（epronaz）、ＥＰＴＣ、エルボン（erbon）、エスプロカルブ（esprocarb）、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオレート（ethiolate）、エトベンザニド（ethobenzanid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチノフェン（etinofen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、ＥＸＤ、フェナスラム（fenasulam）、フェノプロップ（fenoprop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ−Ｐ（例えば、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソオキサジフェン−エチル（isoxadifen-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンテラコール（fenteracol）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェヌロン（fenuron）、硫酸第一鉄、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ−Ｐ（例えば、フルアジホップ−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）（例えば、フルフェンピル−エチル）、フルメツラム（flumetsulam）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）（例えば、フルミクロラック−ペンチル）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパネート（flupropanate）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホサミン（fosamine）、フミクロラック（fumiclorac）、フリルオキシフェン（furyloxyfen）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）（例えば、ハロスルフロン−メチル）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ−メチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ−Ｐ（例えば、ハロキシホップ−Ｐ−メチル）、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、アイオキシニル（ioxynil）、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソシル（isocil）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソポリネート（isopolinate）、イソプロパリン（isopropalin）、イソプロツロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、カルブチレート（karbutilate）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リヌロン（linuron）、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ（medinoterb）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メソプラジン（mesoprazine）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotorione）、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メトフルラゾン（metflurazon）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタゾール（methazole）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチオゾリン（methiozolin）、メチウロン（methiuron）、メトメト
ン（methometon）、メトプロトリン（methoprotryne）、臭化メチル、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、メチルジムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトラクロール（metolachlor）、メトスラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロン−メチル、モリネート（molinate）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モノクロロ酢酸、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、モルファムクアット（morfamquat）、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム（naptalam）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、ＯＣＨ、オルベンカルブ（orbencarb）、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxfluorfen）、パラフルロン（parafluron）、パラクアット（paraquat）、ペブレート（pebulate）、ペラルゴン酸、ペンジメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルフルイドン（perfluidone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメジファム（phenmedipham）（例えば、フェンメジファム−エチル）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、酢酸フェニル水銀、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロフォス（piperophos）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）（例えば、プリミスルフロン−メチル）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロホキシジム（profoxydim）、プログリナジン（proglinazine）、プロヘキサジオン−カルシウム（prohexadione-calcium）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazine）、プロファム（propham）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロキサン（proxan）、プリナクロール（prynachlor）、ピダノン（pydanon）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン（pyraflufen）（例えば、ピラフルフェン−エチル）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバック−ナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクススラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ−Ｐ（例えば、キザロホップ−Ｐ−エチル）、ロデタニル（rhodethanil）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、Ｓ−メトラクロール（metolachlor）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、シズロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn）、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホサート（sulfosate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、硫酸、スルグリカピン（sulglycapin）、スウェプ（swep）、ＴＣＡ、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾン−メチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ（thiobencarb）、チアフェナシル（tiafenacil）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリ−アレート（tri−allate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（troaziflam）、トリベヌロン（tribenuron）（例えば、トリベヌロン−メチル）、トリカムバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）（例えば、トリクロピルコリン塩）、トリジファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシム（trifopsime）、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ベルノレート（vernolate）、キシラクロール（xylachlor）、ベンジル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレートおよびその塩、コリン塩、エステル、場合により活性異性体ならびに混合物。

Ｃ．毒性緩和剤
一部の実施形態では、本明細書に記載の組成物は、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコル（benoxacor）、ベンチオカルブ（benthiocarb）、ブラッシノリド（brassinolide）、クロキントセット（cloquintocet）（メキシル）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonon）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジスルホトン（disulfoton）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）−エチル、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、ハーピン（harpin）タンパク質、イソキサジフェン−エチル（isoxadifen-ethyl）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェンピル（mefenpyr）−ジエチル、メフェナート（mephenate）、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、Ｒ２９１４８およびＮ−フェニルスルホニル安息香酸アミドなどの、１種または複数の除草剤毒性緩和剤と組み合わせて用いて、それらの選択性を増強することができる。一実施形態では、クロキントセット（cloquintocet）（例えば、酸またはメキシル型）を、本明細書に記載の組成物に対する毒性緩和剤として使用する。

Ｄ．補助剤／担体
一部の実施形態では、本明細書で提供される組成物は、少なくとも１種の農業的に許容される補助剤または担体をさらに含む。適切な補助剤または担体は、特に、作物の存在下で選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に用いられる濃度で、貴重な作物に対して植物毒性であってはならず、かつ除草剤成分または他の組成物成分と化学的に反応してはならない。このような混合物は、雑草へもしくは雑草の場所へ直接施用するように設計することができるか、または施用前にさらなる担体および補助剤で通常には希釈される濃縮物もしくは製剤とすることもできる。混合物は、例えば粉剤、顆粒剤、顆粒水和剤、マイクロカプセルもしくは水和剤などの固体、または例えば乳剤、液剤、エマルジョン製剤もしくは懸濁剤などの液体とすることができる。混合物は、プレミックスとして提供されるか、またはタンク混合するかもしくは順次施用することもできる。

適切な農業用補助剤および担体としては、それらに限定されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸と陰イオン界面活性剤とのブレンド；Ｃ_９〜Ｃ_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然第一アルコール（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロック共重合体；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；牛脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が挙げられる。

用いることができる液体担体としては、水および有機溶媒が挙げられる。使用される有機溶媒として、石油留分または炭化水素、例えば鉱油、芳香族溶媒、パラフィン系油等；植物油、例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油等；上記植物油のエステル；モノアルコールまたは二価、三価もしくは他の低級多価アルコール（４〜６個のヒドロキシを含有）のエステル、例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、ジオレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチル等；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステル等が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な有機溶媒としては、それらに限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料等が挙げられる。一部の実施形態では、水が、濃縮物の希釈用の担体である。

適切な固体担体としては、それらに限定されないが、タルク、パイロフィライトクレー、シリカ、アタパルガスクレー（attapulgus clay）、カオリンクレー、多孔質珪藻土、白亜、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石粉、木粉、クルミ殻粉、リグニン等が挙げられる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部の実施形態では、このような界面活性剤は、固体組成物と液体組成物との両方において用いられ、ある特定の実施形態では、施用前に担体で希釈されるように設計されたものが用いられる。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性であってよく、乳化剤、湿潤剤、沈殿防止剤として、または他の目的で用いることができる。本発明の製剤に使用することができる界面活性剤は、とりわけ、McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corporation, Ridgewood, NJ, 1998、およびEncyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Company, New York, 1980-81に記載されている。界面活性剤としては、それらに限定されないが、以下が挙げられる：ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム（diethanol-ammonium lauryl sulfate）などのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩；ノニルフェノール−Ｃ_１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキル−ナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン；ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体；モノおよびジアルキルホスフェートエステルの塩；植物油または種子油、例えば、ダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油等；ならびに上記植物油のエステル、およびある特定の実施形態では、メチルエステル。

一部の実施形態では、植物油または種子油およびそれらのエステルなどのこれらの材料は、農業用補助剤として、液体担体として、または界面活性剤として交換可能に使用することができる。

本明細書で提供される組成物において使用される他の例示的添加剤としては、それらに限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素、着臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤等が挙げられる。組成物はまた、他の適合性成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤等を含有してもよく、かつ液体肥料または硝酸アンモニウム、尿素等などの固体の粒状肥料担体とともに配合することができる。

ＩＩＩ．使用の方法
望ましくない植生を防除する方法であって、それらに限定されないが群葉、土壌または水を含めて、望ましくない植生または望ましくない植生の場所を、相乗的な除草剤として有効な量の、（ａ）式（Ｉ）の化合物、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、（ｂ）フルロキシピル、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、および（ｃ）１種または複数のフェノキシオーキシンまたは農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミドを含有する混合物を含有する組成物と接触させることを含む、方法。

望ましくない植生を防除するためのキットであって、除草剤として有効な量の、（ａ）式（Ｉ）の化合物、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、および（ｂ）フルロキシピル、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミドを含む第１の組成物と、除草剤として有効な量の（ｃ）１種または複数のフェノキシオーキシン、または農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミドを含む第２の組成物とを含む、キットが、本明細書でさらに提供される。一部の実施形態では、フェノキシオーキシンはＭＣＰＡおよび／または２，４−Ｄである。他の実施形態では、フェノキシオーキシンはＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステルおよび／または２，４−Ｄコリンである。他の実施形態では、フェノキシオーキシンは２，４−Ｄ２−エチルヘキシルエステルである。キットでは、第１の組成物と前記第２の組成物とが、互いに別々に含有されている。このようなキットの非限定的例は、式（Ｉ）の化合物、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、および（ｂ）フルロキシピル、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミドのプレミックス製剤を含む第１の容器と、（ｃ）１種または複数のフェノキシオーキシン、または農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミドを含む第２の容器とを含む。一部の実施形態では、フェノキシオーキシンはＭＣＰＡおよび／または２，４−Ｄである。一部の実施形態では、フェノキシオーキシンはＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステルおよび／または２，４−Ｄコリンである。一部の実施形態では、フェノキシオーキシンは２，４−Ｄ２−エチルヘキシルエステルである。第１の容器と第２の容器の内容物を、施用の前に、混合する、例えば、タンク混合することできる。キットの第１の組成物を第２の組成物と混合した後、組み合わせた組成物は本明細書に記載の組成物と同じであり、組み合わせた組成物はまた本明細書に記載の方法のいずれかにおいて使用することができる。一部の実施形態では、本明細書で提供される方法は、禾穀類における望ましくない植生を防除するのに利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、アロペクルス・ミオスロイデスＨｕｄｓ.（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス（blackgrass）、ＡＬＯＭＹ）、アペラ・スピカ−ヴェンチ（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ.（Apera spica-venti(L.)Beauv.）（ウィンドグラス（windgrass）、ＡＰＥＳＶ）、アヴェナ・ファツアＬ．（Avena fatua L.）（ワイルドオート（wild oat）、ＡＶＥＦＡ）、ブロムス・テクトルムＬ．（Bromus tectorum L.）（ウマノチャヒキ（downy brome）、ＢＲＯＴＥ）、ロリウム・ムルチフロルムＬａｍ.（Lolium multiflorum Lam）（イタリアンライグラス（Italian ryegrass）、ＬＯＬＭＵ）、ファラリス・ミノルＲｅｔｚ.（Phalaris minor Retz.）（ヒメカナリークサヨシ（littleseed canarygrass）、ＰＨＡＭＩ）、ポア・アンヌアＬ．（Poa annua L.）（スズメノカタビラ（annual bluegrass）、ＰＯＡＮＮ）、セタリア・プミラ（Ｐｏｉｒ．）（Setaria pumila (Poir.)）Ｒｏｅｍｅｒ＆Ｊ．Ａ．Ｓｃｈｕｌｔｅｓ（キンエノコログサ（yellow foxtail）、ＳＥＴＬＵ）、セタリア・ヴィリディス（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．（Setaria viridis (L.)Beauv.）（エノコログサ（green foxtail）、ＳＥＴＶＩ）、シルシウム・アルヴェンセ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ.（Cirsium arvense (L.)Scop.）（セイヨウトゲアザミ（Canada thistle）、ＣＩＲＡＲ）、ガリウム・アパリネＬ．（Galium aparine L.）（アメリカヤエムグラ（catchweed bedstraw）、ＧＡＬＡＰ）、コチア・スコパリア（Ｌ．）Ｓｃｈｒａｄ．（Kochia scoparia (L.)Schrad）（ホウキギ（kochia）、ＫＣＨＳＣ）、ラミウム・プルプレウムＬ．（Lamium purpureum L.）（ヒメオドリコソウ（purple deadnettle）、ＬＡＭＰＵ）、マトリカリア・レクチタＬ．（Matricaria recutita L.）（ワイルドカモミール（wild chamomile）、ＭＡＴＣＨ）、マトリカリア・マトリカリオイデス（Ｌｅｓｓ．）Ｐｏｒｔｅｒ（Matricaria matricarioides (Less.)Porter）（コシカギク（pineappleweed）、ＭＡＴＭＴ）、パパヴェル・ロエアスＬ．（Papaver rhoeas L.）（カモンポピー（common poppy）、ＰＡＰＲＨ）、ポリゴヌム・コンヴォルヴルスＬ．（Polygonum convolvulus L.）（ソバカズラ（wild buckwheat）、ＰＯＬＣＯ）、サルソラ・トラグスＬ．（Salsola tragus L.）（ノハラヒジキ（Russian thistle）、ＳＡＳＫＲ）、ステルラリア・メディアＬ．Ｖｉｌｌ．（Stellaria media L.Vill）（ハコベ（common chickweed）、ＳＴＥＭＥ）、ヴェロニカ・ペルシカＰｏｉｒ.（Veronica persica Poir）（オオイヌノフグリ（Persian speedwell）、ＶＥＲＰＥ）、ヴィオラ・アルヴェンシスＭｕｒｒ.（Viola arvensis Murr.）（フィールドバイオレット（field violet）、ＶＩＯＡＲ）、またはヴィオラ・トリコロルＬ．（Viola tricolor L.）（ワイルドバイオレット（wild violet）、ＶＩＯＴＲ）である。他の実施形態では、望ましくない植生は、コニザ・カナデンシス（Conyza canadensis）（ヒメムカシヨモギ（Canada fleabane）、ＥＲＩＣＡ）、ステルラリア・メディア（Stellaria media）（ハコベ（common chickweed）、ＳＴＥＭＥ）、ガリウム・アパリネ（Galium aparine）（ヤエムグラ（cleavers）、ＧＡＬＡＰ）、ガレオプシス・テトラヒト（Galeopsis tetrahit）（チシマオドリコソウ（hemp-nettle）、ＧＡＥＴＥ）、チェノポジウム・アルバム（Chenopodium album）（シロザ（common lambs quarters）、ＣＨＥＡＬ），コチア・スコパリア（Kochia scoparia）（ホウキギ（kochia）、ＫＣＨＳＣ）、アムブロシア・アルテミシイフォリアＬ．（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ（common ragweed）、ＡＭＢＥＬ）、アマランサス・レトロフレクサス（Amaranthus retroflexus）（アオビユ（redroot pigweed）、ＡＭＡＲＥ）、マルバ・プシラ（Malva pusilla）（ハイアオイ（roundleaf mallow）、ＭＡＬＰＵ）、エロジウム・シクタリム（Erodium cicutarium）（オランダフウロ（stork’s-bill）、ＥＲＯＣＩ）、ポリゴヌム・コンヴォルヴルス（Polygonum convolvulus）（ソバカズラ（wild buckwheat）、ＰＯＬＣＯ）、ポリゴヌム・ペルシカリアＬ．（Polygonum persicaria L.）（ハルタデ（ladysthumb）、ＰＯＬＰＥ）、アルテミシア・アブシンチウム（Artemisia absinthium）（ニガヨモギ（absinth wormwood）ＡＲＴＡＢ）、ブラシカ・ナプス（Brassica napus）（セイヨウアブラナ（volunteer canola）、ＢＲＳＮＮ）、トリフォリウム・プレテンセ（Trifolium pretense）（ムラサキツメクサ（red clover）、ＴＲＦＰＲ）、アムブロシア・トリフィダＬ．（Ambrosia trifida L.）（オオブタクサ（giant ragweed）、ＡＭＢＴＲ）、またはメジカゴ・サチバ（Medicago sativa）（アルファルファ（volunteer alfalfa）、ＭＥＤＳＡ）である。

一部の実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、放牧地および牧草地、ＩＶＭおよび公道用地における望ましくない植生を防除するのに利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、アムブロシア・アルテミシイフォリアＬ．（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ（common ragweed）、ＡＭＢＥＬ）、カッシア・オブツシフォリア（Cassia obtusifolia）（シックルポッド（sickle pod）、ＣＡＳＯＢ）、センタウレア・マクロサａｕｃｔ．ｎｏｎＬａｍ．（Centaurea maculosa auct. Non Lam.）（ヤグルマギク（spotted knapweed）、ＣＥＮＭＡ）、シルシウム・アルヴェンセ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ.（Cirsium arvense (L.)Scop.）（セイヨウトゲアザミ（Canada thistle）、ＣＩＲＡＲ）、コンヴォルヴルス・アルヴェンシスＬ．（Convolvulus arvensis L.）（セイヨウヒルガオ（field bindweed）、ＣＯＮＡＲ）、エウホルビア・エスラＬ．（Euphorbia esula L.）（ハギクソウ（leafy spurge）、ＥＰＨＥＳ）、ラクツカ・セルリオラＬ．／Ｔｏｒｎ．（Lactuca serriola L./Torn.）（プリックリイ・レタス（prickly lettuce）、ＬＡＣＳＥ）、メロキア・パルヴィフローラ（Melochia parviflora）（エスコバ・ブランカ（escoba blanca）、ＭＥＯＰＡ）、プランタゴ・ランセオラタＬ．（Plantago lanceolata L.）（ヘラオオバコ（buckhorn plantain）、ＰＬＡＬＡ）、ルメックス・オブツシフォリウスＬ．（Rumex obtusifolius L.）（エゾノギシギシ（broadleaf dock）、ＲＵＭＯＢ）、シダ・スピノサＬ．（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ（prickly sida）、ＳＩＤＳＰ）、シナピス・アルヴェンシスＬ．（Sinapis arvensis L.）（野生カラシナ（wild mustard）、ＳＩＮＡＲ）、ソンクス・アルヴェンシスＬ．（Sonchus arvensis L.）（タイワンハチジョウナ（perennial sowthistle）、ＳＯＮＡＲ）、ソリダゴ（Solidago）種（アキノキリンソウ（goldenrod）、ＳＯＯＳＳ）、タラクサクム・オフィシナレＧ．Ｈ．ＷｅｂｅｒｅｘＷｉｇｇｅｒｓ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（タンポポ（dandelion）、ＴＡＲＯＦ）、トリフォリウム・レペンスＬ．（Trifolium repens L.）（シロツメクサ（white clover）、ＴＲＦＲＥ）、またはウルチカ・ディオイカＬ．（Urtica dioica L.）（イラクサ（common nettle）、ＵＲＴＤＩ）である。

一部の実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、イネにおける望ましくない植生を防除するのに利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、ブラキャリア・プラチフィラ（Ｇｒｏｓｅｂ.）Ｎａｓｈ（Brachiaria platyphylla (Groseb.)Nash）（メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass）、ＢＲＡＰＰ）、ディジタリア・サングイナリス（Ｌ．）Ｓｃｏｐ.（Digitaria sanguinalis (L.)Scop.）（メヒシバ（large crabgrass）、ＤＩＧＳＡ）、エチノクロア・クルス−ガルリ（Ｌ．）Ｐ．Ｂｅａｕｖ．（Echinochloa crus-galli (L.)P.Beauv.）（イヌビエ（barnyardgrass）、ＥＣＨＣＧ）、エチノクロア・コロヌム（Ｌ．）ＬＩＮＫ（Echinochloa colonum (L.)LINK）（コヒメビエ（junglerice）、ＥＣＨＣＯ）、エチノクロア・オリゾイデス（Ａｒｄ．）Ｆｒｉｔｓｃｈ（Echinochloa oryzoides (Ard.)Fritsch）（早生タイヌビエ（early watergrass）、ＥＣＨＯＲ）、エチノクロア・オリジコラ（Ｖａｓｉｎｇｅｒ）Ｖａｓｉｎｇｅｒ（Echinochloa oryzicola (Vasinger)Vasinger）（晩生タイヌビエ（late watergrass）、ＥＣＨＰＨ）、ヒエ属種（Echinochloa spp.）、イシャエムム・ルゴスムＳａｌｉｓｂ.（Ischaemum rugosum Salisb.）（サラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣＲＵ）、レプトクロア・チネンシス（Ｌ．）Ｎｅｅｓ（Leptochloa chinensis (L.)Nees）（チャイニーズスプラングルトップ（Chinese sprangletop）、ＬＥＦＣＨ）、レプトクロア・ファスシクラリス（Ｌａｍ.）Ｇｒａｙ（Leptochloa fascicularis(Lam.)Gray）（ベアーデッドスプラングルトップ（bearded sprangletop）、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パニコイデス（Ｐｒｅｓｌ.）Ｈｉｔｃｈｃ.（Leptochloa panicoides(Presl.)Hitchc.）（アマゾンスプラングルトップ（Amazon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ）、パニクム・ジコトミフロルム（Ｌ．）Ｍｉｃｈｘ.（Panicum dichotomiflorum(L.)Michx.）（オオキサキビ（fall panicum）、ＰＡＮＤＩ）、パスパルム・ディラタツムＰｏｉｒ.（Paspalum dilatatum Poir.）（シマスズメノヒエ（dallisgrass）、ＰＡＳＤＩ）、シペルス・ディフォルミスＬ．（Cyperus difformis L.）（タマガヤツリ（smallflower flatsedge）、ＣＹＰＤＩ）、シペルス・エスクレンツスＬ．（Cyperus esculentus L.）（ショクヨウガヤツリ（yellow nutsedge）、ＣＹＰＥＳ）、シペルス・イリアＬ．（Cyperus iria L.）（コゴメガヤツリ（rice flatsedge）、ＣＹＰＩＲ）、シペルス・ロツンヅスＬ．（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ（purple nutsedge）、ＣＹＰＲＯ）、エレオカリス（Eleocharis）種（ＥＬＯＳＳ）、フィムブリスチリス・ミリアセア（Ｌ．）Ｖａｈｌ（Fimbristylis miliacea (L.)Vahl）（グローブフリンゲラッシュ（globe fringerush）、ＦＩＭＭＩ）、ショエノプレクツス・ジュンコイデスＲｏｘｂ.（Schoenoplectus juncoides Roxb.）（ホタルイ（Japanese bulrush）、ＳＰＣＪＵ）、ショエノプレクツス・マリチムスＬ．（Schoenoplectus maritimus L.）（コウキヤガラ（sea clubrush）、ＳＣＰＭＡ）、ショエノプレクツス・ムクロナツスＬ．（Schoenoplectus mucronatus L.）（ライスフィールドバルラッシュ（ricefield bulrush）、ＳＣＰＭＵ）、アエシュイノメネ（Aeschynomene）種、（ジョイントヴェッチ（jointvetch）、ＡＥＳＳＳ）、アルテルナンテラ・フィロキセロイデス（Ｍａｒｔ．）Ｇｒｉｓｅｂ．（Alternanthera philoxeroides(Mart.)Griseb.）（ナガツルノゲイトウ（alligatorweed）、ＡＬＲＰＨ）、アリスマ・プランタゴ−アクアチカＬ．（Alisma plantago-aquatica L.）（ヘラモダカ（common waterplantain）、ＡＬＳＰＡ）、アマランツス（Amaranthus）種、（アメリカビユ（pigweeds and amaranths）、ＡＭＡＳＳ）、アムマンニア・コクネアＲｏｔｔｂ.（Ammannia coccinea Rottb.）（ヒメミソハギ（redstem）、ＡＭＭＣＯ）、エクリプタ・アルバ（Ｌ．）Ｈａｓｓｋ.（Eclipta alba (L.)Hassk.）（アメリカンフェールスデイジー（American false daisy）、ＥＣＬＡＬ）、ヘテランテラ・リモサ（ＳＷ．）Ｗｉｌｌｄ．／Ｖａｈｌ（Heteranthera limosa (SW.)Willd./Vahl）（ダックスサラダ（ducksalad）、ＨＥＴＬＩ）、ヘテランテラ・レニフォルミスＲ．＆Ｐ．（Heteranthera reniformis R. & P.）（ラウンドリーフマッドプランタイン（roundleaf mudplantain）、ＨＥＴＲＥ）、イポモエア・ヘデラセア（Ｌ．）Ｊａｃｑ.（Ipomoea hederacea (L.)Jacq.）（アメリカアサガオ（ivyleaf morningglory）、ＩＰＯＨＥ）、リンデルニア・ヅビア（Ｌ．）Ｐｅｎｎｅｌｌ（Lindernia dubia (L.)Pennell）（アゼナ（low false pimpernel）、ＬＩＤＤＵ）、モノコリア・コルサコウィイＲｅｇｅｌ＆Ｍａａｃｋ（Monochoria korsakowii Regel & Maack）（ミズアオイ（monochoria）、ＭＯＯＫＡ）、モノコリア・ヴァギナリス（Ｂｕｒｍ．Ｆ．）Ｃ.ＰｒｅｓｌｅｘＫｕｈｔｈ（Monochoria vaginalis(Burm.F.)C.Presl ex Kuhth）、（コナギ（monochoria）、ＭＯＯＶＡ）、ムルダンニア・ヌディフロラ（Ｌ．）Ｂｒｅｎａｎ（Murdannia nudiflora(L.)Brenan）（ドヴェウィード（doveweed）、ＭＵＤＮＵ）、ポリゴヌム・ペンシルヴァニクムＬ．（Polygonum pensylvanicum L.）（ペンシルヴァニアスマートウィード（Pennsylvania smartweed）、ＰＯＬＰＹ）、ポリゴヌム・ペルシカリアＬ．（Polygonum persicaria L.）（ハルタデ（ladysthumb）、ＰＯＬＰＥ）、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデスＭｉｃｈｘ.（Polygonum hydropiperoides Michx.）（マイルドスマートウィード（mild smartweed）、ＰＯＬＨＰ）、ロタラ・インディカ（Ｗｉｌｌｄ．）Ｋｏｅｈｎｅ（Rotala indica(Willd.)Koehne）（キカシグサ（Indian toothcup）、ＲＯＴＩＮ）、サギッタリア（Sagittaria）種、（アロウヘッド（arrowhead）、ＳＡＧＳＳ）、セスバニア・エクサルタタ（Ｒａｆ．）Ｃｏｒｙ／Ｒｙｄｂ．ＥｘＨｉｌｌ（Sesbania exaltata(Raf.)Cory/Rydb.Ex Hill）（ツノクサネム（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、またはスフェノクレア・ゼイラニカＧａｅｒｔｎ.（Sphenoclea zeylanica Gaertn.）（グースウィード（gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）である。

ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、アロペクルス・ミオスロイデスＨｕｄｓ.（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス（blackgrass）、ＡＬＯＭＹ）、アヴェナ・ファツナＬ．（Avena fatua L.）（ワイルドオート（wild oat）、ＡＶＥＦＡ）、ブラキャリア・プラチフィラ（Ｇｒｏｓｅｂ．）Ｎａｓｈ（Brachiaria platyphylla (Groseb.)Nash）（メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass）、ＢＲＡＰＰ）、ディジタリア・サングイナリス（Ｌ．）Ｓｃｏｐ.（Digitaria sanguinalis(L.)Scop.）（メヒシバ（large crabgrass）、ＤＩＧＳＡ）、エチノクロア・クルス−ガルリ（Ｌ．）Ｐ．Ｂｅａｕｖ．（Echinochloa crus-galli (L.)P.Beauv.）（イヌビエ（barnyardgrass）、ＥＣＨＣＧ）、エチノクロア・コロヌム（Ｌ．）Ｌｉｎｋ（Echinochloa colonum (L.)Link）（コヒメビエ（junglerice）、ＥＣＨＣＯ）、ロリウム・ムルチフロルムＬａｍ.（Lolium multiflorum Lam.）（イタリアンライグラス（Italian ryegrass）、ＬＯＬＭＵ）、パニクム・ジコトミフロルムＭｉｃｈｘ.（Panicum dichotomiflorum Michx.）（オオキサキビ（fall panicum）、ＰＡＮＤＩ）、パニクム・ミリアセウムＬ．（Panicum miliaceum L.）（野生キビ（wild-proso millet）、ＰＡＮＭＩ）、セタリア・ファベリＨｅｒｒｍ.（Setaria faberi Herrm.）（オオエノコログサ（giant foxtail）、ＳＥＴＦＡ）、セタリア・ヴィリディス（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．（Setaria viridis (L.)Beauv.）（エノコログサ（green foxtail）、ＳＥＴＶＩ）、ソルグム・ハレペンセ（Ｌ．）Ｐｅｒｓ.（Sorghum halepense(L.)Pers.）（ジョンソングラス（Johnsongrass）、ＳＯＲＨＡ）、ソルグム・ビコロル（Ｌ．）Ｍｏｅｎｃｈｓｓｐ．Ａｒｕｎｄｉｎａｃｅｕｍ（Sorghum bicolor(L.)Moench ssp.Arundinaceum）（シャッターケイン（shattercane）、ＳＯＲＶＵ）、シペルス・エスクレンツスＬ．（Cyperus esculentus L.）（ショクヨウガヤツリ（yellow nutsedge）、ＣＹＰＥＳ）、シペルス・ロツンヅスＬ．（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ（purple nutsedge）、ＣＹＰＲＯ）、アブチロン・テフレスチＭｅｄｉｋ．（Abutilon theophrasti Medik.）（イチビ（velvetleaf）、ＡＢＵＴＨ）、アマランツス（Amaranthus）種（アメリカビユ（pigweeds and amaranths）、ＡＭＡＳＳ）、アムブロシア・アルテミシイフォリアＬ．（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ（common ragweed）、ＡＭＢＥＬ）、アンブロシア・サイロスタシアＤＣ．（Ambrosia psilostachya DC.）（セイヨウブタクサ（western ragweed）、ＡＭＢＰＳ）、アムブロシア・トリフィダＬ．（Ambrosia trifida L.）（オオブタクサ（giant ragweed）、ＡＭＢＴＲ）、アスクレピアス・シリアカＬ．（Asclepias syriaca L.）（トウワタ（common milkweed）、ＡＳＣＳＹ）、チェノポジウム・アルバムＬ．（Chenopodium album L.）（シロザ（common lambsquarters）、ＣＨＥＡＬ）、シルシウム・アルヴェンセ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ.（Cirsium arvense(L.)Scop.）（セイヨウトゲアザミ（Canada thistle）、ＣＩＲＡＲ）、コムメリナ・ベングハレンシスＬ.（Commelina benghalensis L.）（マルバツユクサ（tropical spiderwort）、ＣＯＭＢＥ）、ダツラ・ストラモニウムＬ.（Datura stramonium L.）（シロバナチョウセンアサガオ（jimsonweed）、ＤＡＴＳＴ）、ダウクス・カロタＬ.（Daucus carota L.）（ノラニンジン（wild carrot）、ＤＡＵＣＡ）、エウホルビア・ヘテロフィルラＬ.（Euphorbia heterophylla L.）（ショウジョウソウ（wild poinsettia）、ＥＰＨＨＬ）、コニザ・ボナリエンシスＬ．（Conyza bonariensis L.）（アレチノギク（hairy fleabane）、ＥＲＩＢＯ）コニザ・カナデンシスＬ．（Conyza canadensis L.）（ヒメムカシヨモギ（Canada fleabane）、ＥＲＩＣＡ）、ヘリアンツス・アンヌウスＬ.（Helianthus annuus L.）（コモンサンフラワー（common sunflower）、ＨＥＬＡＮ）、ジャククエモンチア・タムニフォリア（Ｌ．）Ｇｒｉｓｅｂ.（Jacquemontia tamnifolia(L.)Griseb.）（スモールフラワーモーニンググローリー（smallflower morningglory）、ＩＡＱＴＡ）、イポモエア・ヘデラセア（Ｌ．）Ｊａｃｑ.（Ipomoea hederacea(L.)Jacq.）（アメリカアサガオ（ivyleaf morningglory）、ＩＰＯＨＥ）、イポモエア・ラクノサＬ．（Ipomoea lacunosa L.）（ホワイトモーニンググローリー（white morningglory）、ＩＰＯＬＡ）、ラクツカ・セルリオラＬ．/Ｔｏｒｎ．（Lactuca serriola L./Torn.）（プリックリイ・レタス（prickly lettuce）、ＬＡＣＳＥ）、ポルツラカ・オレラセアＬ．（Portulaca oleracea L.）（スベリヒユ（common purslane）、ＰＯＲＯＬ）、シダ・スピノサＬ．（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ（prickly sida）、ＳＩＤＳＰ）、シナピス・アルヴェンシスＬ．（Sinapis arvensis L.）（野生カラシナ（wild mustard）、ＳＩＮＡＲ）、ソラヌム・プチカンツムＤｕｎａｌ（Solanum ptychanthum Dunal）（イースタンブラックナイトシェード（eastern black nightshade）、ＳＯＬＰＴ）、タラクサクム・オフィシナレＦ．Ｈ．Ｗｉｇｇ（Taraxacum officinale F.H. Wigg）（タンポポ（common dandelion）、ＴＡＲＯＦ）またはキサンチウム・ストルマリウムＬ．（Xanthium strumarium L.）（オナモミ（common cocklebur）、ＸＡＮＳＴ）である。

一部の実施形態では、組成物および方法は、ＡＭＢＥＬ、ＡＭＢＴＲ、ＡＲＴＡＢ、ＢＲＳＮＮ、ＣＨＥＡＬ、ＤＥＳＳＯ、ＥＲＩＢＯ、ＥＲＩＣＡ、ＧＡＥＴＥ、ＧＡＬＡＰ、ＧＥＲＳＳ、ＧＬＸＭＡ、ＬＡＭＡＭ、ＬＡＭＳＳ、ＰＡＰＲＨ、ＰＯＬＣＯ、ＰＯＬＰＥ、ＳＴＥＭＥ、ＴＲＦＰＲおよびＶＥＲＰＥを防除するのに使用される。他の実施形態では、組成物および方法は、ＡＭＢＥＬ、ＡＭＢＴＲ、ＡＲＴＡＢ、ＢＲＳＮＮ、ＧＡＥＴＥ、ＰＯＬＣＯ、ＰＯＬＰＥ、ＳＴＥＭＥおよびＴＲＦＰＲを防除するのに使用される。

一部の実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、イネ科雑草、広葉雑草およびスゲ雑草からなる望ましくない植生を防除するのに利用される。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、アマランサス属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、ヨモギ属（Artemisia）、アブラナ属（Brassica）、カシア属（Cassia）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、オランダフウロ属（Erodium）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ヤエムグラ属（Galium）、オドリコソウ属（Lamium）、マルバ属（Malva）、マトリカリア属（Matricaria）、ノジアオイ属（Melochia）、ケシ属（Papaver）、タデ属（Polygonum）、シロガラシ属（Sinapis）、イヌゴマ属（Stachys）、ハコベ属（Stellaria）、クワガタソウ属（Veronica）、およびスミレ属（Viola）における種を含めて、望ましくない植生を防除するのに利用される。

一部の実施形態では、（ａ）式（Ｉ）の化合物または農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩、（ｂ）フルロキシピル、または農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩、および（ｃ）ＭＣＰＡもしくは２，４−Ｄまたは農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩の組合せが、コニザ・カナデンシス（Conyza canadensis）（ヒメムカシヨモギ（（Canada fleabane）、ＥＲＩＣＡ）、ステルラリア・メディア（Stellaria media）（ハコベ（chickweed）、ＳＴＥＭＥ）、ガリウム・アパリネＬ．（Galium aparine L.）（ヤエムグラ（cleavers）、ＧＡＬＡＰ）、ガレオプシス・テトラヒト（Galeopsis tetrahit）（チシマオドリコソウ（hemp-nettle）、ＧＡＥＴＥ）、チェノポジウム・アルバム（Chenopodium album）（シロザ（common lambsquarters）、ＣＨＥＡＬ）、コチア・スコパリア（Kochia scoparia）（ホウキギ（kochia）、ＫＣＨＳＣ）、アムブロシア・アルテミシイフォリアＬ．（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ（common ragweed）、ＡＭＢＥＬ）、アマランサス・レトロフレクサス（Amaranthus retroflexus）（アオビユ（redroot pigweed）、ＡＭＡＲＥ）、マルバ・プシラ（Malva pusilla）（ハイアオイ（roundleaf mallow）、ＭＡＬＰＵ）、エロジウム・シクタリム（Erodium cicutarium）（オランダフウロ（stork’s-bill）、ＥＲＯＣＩ）、ポリゴヌム・コンヴォルヴルス（Polygonum convolvulus）（ソバカズラ（wild buckwheat）、ＰＯＬＣＯ）、ポリゴヌム・ペルシカリアＬ．（Polygonum persicaria L.）（ハルタデ（ladysthumb）、ＰＯＬＰＥ）、ニガヨモギ（absinth wormwood）（アルテミシア・アブシンチウム（Artemisia absinthium）、ＡＲＴＡＢ）、セイヨウアブラナ（volunteer canola）（ブラシカ・ナプス（Brassica napus）、ＢＲＳＮＮ）、トリフォリウム・プレテンセ（Trifolium pretense）（ムラサキツメクサ（red clover）、ＴＲＦＰＲ）、アムブロシア・トリフィダＬ．（Ambrosia trifida L.）（オオブタクサ（giant ragweed）、ＡＭＢＴＲ）、またはアルファルファ（volunteer alfalfa）（メジカゴ・サチバ（Medicago sativa）、ＭＥＤＳＡ）を防除するのに使用される。

本明細書に記載の組成物および方法は、グリフォセート耐性、グルホシネート耐性、ジカムバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性作物において、例えばグリフォセート、グルホシネート、ジカムバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ＡＣＣアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、ＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用して、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。組成物および方法は、複数の化学物質および／または複数の作用機序の阻害剤に対して耐性を付与する複数のまたはたくさんの形質を保有する作物において、望ましくない植生を防除するのに使用され得る。一部の実施形態では、式Ｉの化合物またはその誘導体およびフルロキシピルまたはその誘導体および相補的除草剤またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に関して選択的であり、かつ用いられる施用割合でこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補完する除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載の組成物および他の相補的除草剤は、組合せ製剤としてまたはタンクミックスとしてのいずれかで同時に施用される。

式（Ｉ）の化合物、フルロキシピル、ＭＣＰＡもしくは２，４−Ｄまたは農業的に許容される、これら成分のいずれかの塩、エステルもしくはアミドの組合せを用いる、組成物および方法、ならびに本明細書に記載の組成物は、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するのに用いることもできる。例示的な抵抗性または耐性雑草としては、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、光学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、光学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−フォスフェート（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤、微小管構築阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、極長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、キンクロラック（quinclorac）などの複数の作用機序を有する除草剤、ならびに未分類除草剤、例えば、アリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾクアット（difenzoquat）、エンドタール（endothall）および有機ヒ素化合物に対して抵抗性または耐性の生物型が挙げられるが、これらに限定されない。例示的抵抗性または耐性雑草としては、それらに限定されないが、単一のまたは複数の除草剤に対して抵抗性または耐性を備える生物型、単一のまたは複数の化学種に対して抵抗性または耐性を備える生物型、単一のまたは複数の除草剤作用機序に対して抵抗性または耐性を備える生物型、および単一のまたは複数の抵抗性または耐性機構を備える生物型（例えば、標的部位抵抗性または代謝抵抗性）が挙げられる。

本明細書に記載される方法および組成物はさらに、グリフォセート耐性作物、グルホシネート耐性作物、ジカムバ耐性作物、イミダゾリノン耐性作物、スルホニル尿素耐性作物、トリアゾロピリミジン耐性作物または２，４−Ｄ耐性作物に対して、グリフォセート、グルホシネート、ジカムバ、イミダゾリノン、スルホニル尿素、トリアゾロピリミジンまたは２，４−Ｄと併用することができる。一実施形態では、相乗的組成物は、処理される作物に関して選択的であり、かつ用いられる施用割合でこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補完する除草剤と組み合わせて使用される。別の実施形態では、本明細書に記載の相乗的組成物および他の相補的除草剤は、組合せ製剤としてもしくはタンクミックスとしてのいずれかで、同時に、または順次施用される。同様に、本開示の除草剤化合物は、アセト乳酸合成酵素阻害剤耐性作物に対して、アセト乳酸合成酵素阻害剤と併用することができる。

記載された実施形態および以下の実施例は、例示が目的であって、「特許請求の範囲」の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載の組成物に関する他の改変、使用、または組合せは、本発明の請求された主題の精神と範囲から逸脱することなく、当業者にとって明らかとなるであろう。

［実施例１］
ほ場条件下での混合物の除草剤活性の評価
方法論
９つの小規模試験区のほ場試験を、２０１１年と２０１４年の間、カナダのアルバータ州、サスカチュワン州、マニトバ州およびオンタリオ州の種々の区系にわたって配置して、１）ハロウキシフェン−メチル（１ｋｇ当たり１００グラム酸当量（ｇａｅ／ｋｇ））、ＳｔａｒａｎｅＩＩＥＣとしてのフルロキシピル−メプチル（フルロキシピル１リットル当たり３３３グラム酸当量（ｇａｅ／Ｌ））、およびＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステル（ＭＣＰＡエステル、６００ｇａｅ／Ｌ）と、２）ハロウキシフェン−メチル＋フルロキシピルプレミックス（ハロウキシフェン−メチル１６．２５ｇａｅ／Ｌおよびフルロキシピル−メプチル２５０ｇａｅ／Ｌ）およびＭＣＰＡエステル（６００ｇａｅ／Ｌ）と、３）ハロウキシフェン−メチル（１００ｇａｅ／ｋｇ）、ＳｔａｒａｎｅＩＩＥＣとしてのフルロキシピル−メプチル（フルロキシピル３３３ｇａｅ／Ｌ）、および２，４−Ｄ２−エチルヘキシルエステル（２，４−Ｄエステル；６６０ｇａｅ／Ｌ）とで、潜在的相乗効果を比較した。ハロウキシフェン−メチルと、フルロキシピル−メプチルと、ＭＣＰＡエステルとで相乗効果を評価する試験では、活性体を、それぞれ、６．５、１００、および４２０グラム酸当量／ヘクタール（ｇａｅ／ｈａ）の割合で個別に施用し、かつ同一割合で３元配置組合せにおいて施用した。個別に施用する際、ハロウキシフェン−メチルは全ての試験において、０．５％容積比率（ｖ／ｖ）でターボチャージ補助剤（５０％鉱油／３９．５％界面活性剤混合物）と共に施用した。ハロウキシフェン−メチル＋フルロキシピルプレミックスと、ＭＣＰＡエステルとで相乗効果を評価する試験では、プレミックスおよびＭＣＰＡエステルを、それぞれ、８２ｇａｅ／ｈａ（ハロウキシフェン−メチル５ｇａｅ／ｈａ＋フルロキシピル７７ｇａｅ／ｈａ）または１０６．５ｇａｅ／ｈａ（ハロウキシフェン−メチル６．５ｇａｅ／ｈａ＋フルロキシピル１００ｇａｅ／ｈａ）、およびＭＣＰＡエステル３５０または４２０ｇａｅ／ｈａの割合で個別に施用し、かつ、プレミックス８２ｇａｅ／ｈａ＋ＭＣＰＡエステル３５０ｇａｅ／ｈａまたはプレミックス１０６．５ｇａｅ／Ｌ＋ＭＣＰＡエステル４２０ｇａｅ／ｈａの割合で２元配置組合せにおいて施用した。個別に施用する際、ハロウキシフェン−メチル＋フルロキシピルプレミックスは、補助剤無しで１０６．５ｇａｅ／ｈａの割合で、または０．５％ｖ／ｖでターボチャージ補助剤とともに８２ｇａｅ／ｈａの割合で施用した。ハロウキシフェン−メチルと、フルロキシピル−メプチルと、２，４−Ｄエステルとで相乗効果を評価する試験では、活性体を、それぞれ、５、７７、および３５０グラム酸当量／ヘクタール（ｇａｅ／ｈａ）の割合で個別に施用し、かつ同一割合で３元配置組合せにおいて施用した。個別に施用する際、ハロウキシフェン−メチルは、１％容積比率（ｖ／ｖ）でインテイク補助剤（パラフィンオイル５８６グラム／リットル（ｇ／Ｌ）／アルコキシル化アルコール非イオン系界面活性剤２４２ｇ／Ｌ）と共に施用した。

試験は、４回反復をともなう無作為完備型ブロック計画（ＲＣＢＤ）として設置した。個々の処理区は幅２〜３メートル（ｍ）および長さ１０〜１１ｍであった。各試験に未処理防除区を含めた。全ての試験サイトが雑草の天然起源集団を有し、一部の試験では、試験設置の間、これらの集団をさらなる雑草種子で増強した。

除草剤を、プロペラントとして二酸化炭素（ＣＯ_２）を使用して、バックパック噴霧器、自転車噴霧器、またはトラクター搭載噴霧器で施用した。全ての噴霧器において、１ヘクタール当たり１００〜２００リットル（Ｌ／ｈａ）の水容積を使用して、群葉を十分にカバーすることをもたらす、均一な噴霧パターンが送達された。全ての除草剤は、春から初夏において出芽後に施用した。除草剤施用時に、春コムギ、デュラムコムギ、および冬コムギ作物は、４枚葉〜３節期にあった。広葉雑草は除草剤施用時には出芽期であった。

評価
標的有害植物に対する葉面の損傷は、未処理防除試験区と比較して、パーセント防除として視覚的に評価した。評価は、有害植物バイオマスにおける視覚的減少のパーセントおよび／または雑草集団の非枯れ死の減少に基づいた。全体として、各処理について３〜４反復で評価し、各実験（試験）の結果は防除の総平均として示されている。全ての処理の効力は、初期のシーズンレーティングについては施用してから（ＤＡＡ）１３〜２２日後に、中期のシーズンレーティングについてはＤＡＡ２３〜３９日後に、および後期のシーズンレーティングについてはＤＡＡ４１〜８４日後に、評価した。データは、全体としては、５％の有意水準でＴｕｋｅｙのＨＳＤ対応の無い分散分析を含めて種々の統計学的方法使用して統計学的に解析した。

Ｃｏｌｂｙの式を使用して、混合物から期待される除草効果を決定した（Colby, S.R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22）。

下記式
期待値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
［式中、
Ａ＝混合物中で使用されるのと同じ濃度での活性成分Ａの観察された効力、
Ｂ＝混合物中で使用されるのと同じ濃度での活性成分Ｂで観察された効力］
を使用して、２つの活性成分であるＡおよびＢを含有する混合物の期待される活性を算出した。

３つの除草剤活性成分を含有する混合物について、下記式

［式中、
Ａ＝混合物中で使用されるのと同じ濃度での第１の活性成分の観察された効力。
Ｂ＝混合物中で使用されるのと同じ濃度での第２の活性成分Ｂの観察された効力。
Ｃ＝混合物中で使用されるのと同じ濃度での第３の活性成分Ｃの観察された効力］。
を使用して、その期待される活性を算出することができる。

結果は、表１〜４にまとめられている。

添付の請求項にある組成物および方法は、本明細書に記載の具体的な組成物および方法によって範囲において制限されるものではなく、これらは、本請求項の一部の態様の例示を意図したものであり、ならびに機能的に等価である任意の組成物および方法は、本請求項の範囲に包合されるものである。本明細書で示されかつ記載されているものに加えて、本組成物および方法の様々な改変は、添付の請求項の範囲に包合されることを意図するものである。さらに、本明細書に開示の、ある特定の代表的な組成物および方法のステップのみが具体的に記載されているが、具体的に記述されていなくても、本組成物および方法のステップの他の組合せも添付の請求項の範囲に包含されることを意図するものである。したがって、ステップ、要素、成分、または構成成分のある組合せについて、本明細書に明記するが、明示的に述べられていなくとも、ステップ、要素、成分、または構成成分の他の組合せが含まれる。本明細書で使用するとき、用語「含んでいる（comprising）」およびその変形は、用語「含んでいる（including）」およびその変形と同意に使われ、かつオープンで、非限定的用語である。用語「含んでいる（comprising）」および「含んでいる（including）」を本明細書で使用して様々な実施形態について記載したが、用語「から本質的になる（consisting essentially of）」および「からなる（consisting of）」を「含んでいる（comprising）」および「含んでいる（including）」の代わりに使用して、本発明のより具体的な実施形態を提供することができ、かつ開示もされる。実施例以外で、または特に指定のない限り、本明細書および請求項において使用されている成分の量、反応条件などを表現する数字全ては、少なくとも、本請求項への均等論の適用を制限する意図ではないことが理解されるべきであり、かつ数字全ては有効数字の数字および通常の四捨五入のアプローチに照らして解釈すべきものである。

Claims

除草剤として有効な量の（ａ）式（Ｉ）

の化合物、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、
（ｂ）フルロキシピル、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩、および
（ｃ）１種または複数のフェノキシオーキシンまたは農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩
を含む混合物を含む組成物。
前記フェノキシオーキシンがＭＣＰＡである、請求項Error! Reference source not found.に記載の組成物。
前記フェノキシオーキシンが２，４−Ｄである、請求項Error! Reference source not found.に記載の組成物。
前記組成物が除草剤毒性緩和剤をさらに含む、請求項Error! Reference source not found.から３のいずれか１項に記載の組成物。
前記毒性緩和剤が、クロキントセット酸またはクロキントセットメキシルである、請求項Error! Reference source not found.に記載の組成物。
（ａ）が、式（Ｉ）の前記化合物のＣ_１〜Ｃ_４アルキルエステルまたはベンジルエステルである、請求項Error! Reference source not found.からError! Reference source not found.のいずれかに記載の組成物。
（ａ）が、式（Ｉ）の前記化合物のメチルエステルである、請求項Error! Reference source not found.に記載の組成物。
（ｂ）がフルロキシピル−メプチルである、請求項Error! Reference source not found.からError! Reference source not found.のいずれかに記載の組成物。
（ｃ）がＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステルである、請求項Error! Reference source not found.からError! Reference source not found.のいずれかに記載の組成物。
（ｃ）が２，４−Ｄ２−エチルヘキシルエステルである、請求項Error! Reference source not found.からError! Reference source not found.のいずれかに記載の組成物。
（ａ）対（ｂ）対（ｃ）のカルボン酸当量比が、約１：１０：５０から約１：３０：１２０までである、請求項Error! Reference source not found.から１０のいずれかに記載の組成物。
（ａ）対（ｂ）対（ｃ）のカルボン酸当量比が、約１対約１５対約７０である、請求項Error! Reference source not found.から１０のいずれかに記載の組成物。
望ましくない植生を防除する方法であって、前記望ましくない植生、前記望ましくない植生に隣接した領域、水または土壌を、除草剤として有効な量の、請求項Error! Reference source not found.から１２のいずれかに記載の組成物と接触させることを含む、方法。
（ａ）が、式（Ｉ）の前記化合物のメチルエステルであり、（ｂ）がフルロキシピル−メプチルであり、（ｃ）がＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステルである、請求項Error! Reference source not found.に記載の方法。
（ａ）が、式（Ｉ）の前記化合物のメチルエステルであり、（ｂ）がフルロキシピル−メプチルであり、（ｃ）が２，４−Ｄ２−エチルヘキシルエステルである、請求項Error! Reference source not found.に記載の方法。
前記望ましくない植生が、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis、ＥＲＩＣＡ）、ハコベ（Stellaria media、ＳＴＥＭＥ）、ヤエムグラ（Galium aparine、ＧＡＬＡＰ）、チシマオドリコソウ（Galeopsis tetrahit、ＧＡＥＴＥ）、シロザ（Chenopodium album、ＣＨＥＡＬ）、ホウキギ（Kochia scoparia、ＫＣＨＳＣ）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia、ＡＭＢＥＬ）、アオビユ（Amaranthus retroflexus、ＡＭＡＲＥ）、ハイアオイ（Malva pusilla、ＭＡＬＰＵ）、オランダフウロ（Erodium cicutarium、ＥＲＯＣＩ）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus、ＰＯＬＣＯ）、ハルタデ（Polygonum persicaria L.、ＰＯＬＰＥ）、ニガヨモギ（Artemisia absinthium、ＡＲＴＡＢ）、セイヨウアブラナ（Brassica napus、ＢＲＳＮＮ）、アルファルファ（Medicago sativa、ＭＥＤＳＡ）、ムラサキツメクサ（Trifolium pretense、ＴＲＦＰＲ）、またはオオブタクサ（Ambrosia trifida L.、ＡＭＢＴＲ）である、請求項１３から１５に記載の方法。
前記組成物が、出芽前に施用される、請求項Error! Reference source not found.から１６のいずれかに記載の方法。
前記組成物が、出芽後に施用される、請求項Error! Reference source not found.から１６のいずれかに記載の方法。
前記組成物が、（ａ）は１ヘクタール当たり５グラムカルボン酸当量（ｇａｅ／ｈａ）、（ｂ）は７７ｇａｅ／ｈａ、および（ｃ）は３５０ｇａｅ／ｈａの使用割合で施用される、請求項Error! Reference source not found.から１８のいずれかに記載の方法。
望ましくない植生を防除するためのキットであって、
除草剤として有効な量の、（ａ）式（Ｉ）

の化合物、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、および（ｂ）フルロキシピル、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩を含む第１の組成物と、
除草剤として有効な量の、（ｃ）１種または複数のフェノキシオーキシンまたは農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩を含む第２の組成物と
を含み、前記第１の組成物と前記第２の組成物とが、前記キットに互いに別々に含有されている、キット。
前記フェノキシオーキシンがＭＣＰＡである、請求項２０に記載のキット。
前記フェノキシオーキシンが２，４−Ｄである、請求項２０に記載のキット。
前記第１の組成物と前記第２の組成物が、除草剤毒性緩和剤をさらに含む、請求項２０から２２のいずれか１項に記載のキット。
前記毒性緩和剤が、クロキントセット酸またはクロキントセットメキシルである、請求項２３に記載のキット。
（ａ）が、式（Ｉ）の前記化合物のＣ_１〜Ｃ_４アルキルエステルまたはベンジルエステルである、請求項２０から２４のいずれかに記載のキット。
（ａ）が、式（Ｉ）の前記化合物のメチルエステルである、請求項２５に記載のキット。
（ｂ）がフルロキシピル−メプチルである、請求項２０から２６のいずれかに記載のキット。
（ｃ）がＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステルである、請求項２０から２６のいずれかに記載のキット。
（ｃ）が２，４−Ｄ２−エチルヘキシルエステルである、請求項２０から２６のいずれかに記載のキット。
（ａ）対（ｂ）対（ｃ）のカルボン酸当量比が、約１：１０：５０から約１：３０：１２０までである、請求項２０から２９のいずれかに記載のキット。
（ａ）対（ｂ）対（ｃ）のカルボン酸当量比が、約１対約１５対約７０である、請求項２０から２９のいずれかに記載のキット。
望ましくない植生を防除する方法であって、前記望ましくない植生、前記望ましくない植生に隣接した領域、水または土壌を、除草剤として有効な量の、
（ａ）式（Ｉ）

の化合物、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、
（ｂ）フルロキシピル、またはそのカルボン酸部分に関する農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩、および
（ｃ）１種または複数のフェノキシオーキシン、または農業的に許容されるそのエステル、アミド、もしくは塩
と接触させることを含む、方法。
前記フェノキシオーキシンがＭＣＰＡである、請求項３２に記載の方法。
前記フェノキシオーキシンが２，４−Ｄである、請求項３２に記載の方法。
（ａ）が、式（Ｉ）の前記化合物のメチルエステルであり、（ｂ）がフルロキシピル−メプチルであり、および（ｃ）がＭＣＰＡ２−エチルヘキシルエステルである、請求項３２に記載の方法。
（ａ）が、式（Ｉ）の前記化合物のメチルエステルであり、（ｂ）がフルロキシピル−メプチルであり、および（ｃ）が２，４−Ｄ２−エチルヘキシルエステルである、請求項３２に記載の方法。