JP2017501716A - 二層分析物センサ - Google Patents
二層分析物センサ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017501716A JP2017501716A JP2016541685A JP2016541685A JP2017501716A JP 2017501716 A JP2017501716 A JP 2017501716A JP 2016541685 A JP2016541685 A JP 2016541685A JP 2016541685 A JP2016541685 A JP 2016541685A JP 2017501716 A JP2017501716 A JP 2017501716A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methacrylate
- analyte
- analyte sensor
- sensing
- cross
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000012491 analyte Substances 0.000 title claims abstract description 157
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 90
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 75
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims abstract description 33
- 229920001480 hydrophilic copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 78
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 64
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 55
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 44
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 11
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 235000019420 glucose oxidase Nutrition 0.000 claims description 8
- 108010015776 Glucose oxidase Proteins 0.000 claims description 7
- 239000004366 Glucose oxidase Substances 0.000 claims description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- 229940116332 glucose oxidase Drugs 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 claims description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940098773 bovine serum albumin Drugs 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 23
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 18
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 11
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 11
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 9
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 7
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 108010050375 Glucose 1-Dehydrogenase Proteins 0.000 description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 5
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 5
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 210000005252 bulbus oculi Anatomy 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SEQKRHFRPICQDD-UHFFFAOYSA-N N-tris(hydroxymethyl)methylglycine Chemical compound OCC(CO)(CO)[NH2+]CC([O-])=O SEQKRHFRPICQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 3
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- IHPYMWDTONKSCO-UHFFFAOYSA-N 2,2'-piperazine-1,4-diylbisethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCN1CCN(CCS(O)(=O)=O)CC1 IHPYMWDTONKSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanesulfonic acid Chemical compound OCC[NH+]1CCN(CCS([O-])(=O)=O)CC1 JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCN1CCOCC1 DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZQXOGQSPBYUKH-UHFFFAOYSA-N 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound OCC(CO)(CO)NCC(O)CS(O)(=O)=O RZQXOGQSPBYUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMHJEEQLYBKSAN-UHFFFAOYSA-N Adipaldehyde Chemical compound O=CCCCCC=O UMHJEEQLYBKSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N Bilirubin Chemical compound N1C(=O)C(C)=C(C=C)\C1=C\C1=C(C)C(CCC(O)=O)=C(CC2=C(C(C)=C(\C=C/3C(=C(C=C)C(=O)N\3)C)N2)CCC(O)=O)N1 BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N 0.000 description 2
- 108010089254 Cholesterol oxidase Proteins 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010073450 Lactate 2-monooxygenase Proteins 0.000 description 2
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)glycine Chemical compound OCCN(CCO)CC(O)=O FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-N N-tris(hydroxymethyl)methyl-2-aminoethanesulfonic acid Chemical compound OCC(CO)(CO)NCCS(O)(=O)=O JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 238000005842 biochemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- -1 dicarbonyl compound Chemical class 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019162 flavin adenine dinucleotide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011714 flavin adenine dinucleotide Substances 0.000 description 2
- VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N flavin adenine dinucleotide Chemical compound C1=NC2=C(N)N=CN=C2N1[C@@H]([C@H](O)[C@@H]1O)O[C@@H]1CO[P@](O)(=O)O[P@@](O)(=O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C2=NC(=O)NC(=O)C2=NC2=C1C=C(C)C(C)=C2 VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N 0.000 description 2
- 229940093632 flavin-adenine dinucleotide Drugs 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-N 2-(N-morpholiniumyl)ethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CC[NH+]1CCOCC1 SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108700016232 Arg(2)-Sar(4)- dermorphin (1-4) Proteins 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical class N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007995 HEPES buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007993 MOPS buffer Substances 0.000 description 1
- 108010052285 Membrane Proteins Proteins 0.000 description 1
- HOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N N-Methyl-D-aspartic acid Chemical compound CN[C@@H](C(O)=O)CC(O)=O HOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N NAD zwitterion Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O3)N3C4=NC=NC(N)=C4N=C3)O)O2)O)=C1 BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZMAPBJVXOGOFT-UHFFFAOYSA-N Syringetin Natural products COC1=C(O)C(OC)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UZMAPBJVXOGOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007997 Tricine buffer Substances 0.000 description 1
- 208000034953 Twin anemia-polycythemia sequence Diseases 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012062 aqueous buffer Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007998 bicine buffer Substances 0.000 description 1
- 239000013060 biological fluid Substances 0.000 description 1
- 239000012888 bovine serum Substances 0.000 description 1
- 239000007975 buffered saline Substances 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000005515 coenzyme Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- KCFYHBSOLOXZIF-UHFFFAOYSA-N dihydrochrysin Natural products COC1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 KCFYHBSOLOXZIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-M dimethylarsinate Chemical compound C[As](C)([O-])=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- DUDCYUDPBRJVLG-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCC.COC(=O)C(C)=C DUDCYUDPBRJVLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011768 flavin mononucleotide Substances 0.000 description 1
- FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N flavin mononucleotide Chemical compound OP(=O)(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 1
- 229940013640 flavin mononucleotide Drugs 0.000 description 1
- FVTCRASFADXXNN-UHFFFAOYSA-N flavin mononucleotide Natural products OP(=O)(O)OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O FVTCRASFADXXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000003862 health status Effects 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N hydroxy-dimethyl-arsine Natural products C[As](C)O VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940101270 nicotinamide adenine dinucleotide (nad) Drugs 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N pyrroloquinoline quinone Chemical compound C12=C(C(O)=O)C=C(C(O)=O)N=C2C(=O)C(=O)C2=C1NC(C(=O)O)=C2 MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 235000019231 riboflavin-5'-phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000011273 social behavior Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/001—Enzyme electrodes
- C12Q1/005—Enzyme electrodes involving specific analytes or enzymes
- C12Q1/006—Enzyme electrodes involving specific analytes or enzymes for glucose
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N3/00—Investigating strength properties of solid materials by application of mechanical stress
- G01N3/40—Investigating hardness or rebound hardness
- G01N3/50—Investigating hardness or rebound hardness by measuring rolling friction, e.g. by rocking pendulum
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Apparatus Associated With Microorganisms And Enzymes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
Abstract
Description
[0001] 本出願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、2013年12月23日に出願の米国特許出願第14/138,368号の優先権を主張する。
1つ以上のタンパク質および架橋を含む架橋ネットワークであって、タンパク質は、タンパク質上のアミン基の窒素原子と架橋内の炭素原子との間の炭素・窒素二重結合により架橋結合される、架橋ネットワークと、
架橋ネットワーク内に埋め込まれた分析物感知成分と、を備える。
ここで、Aは、それぞれ独立して、タンパク質または分析物感知成分であり、Raは、C0〜C4アルキルまたは親水基であり、R’は、それぞれ独立して、水素または−C1〜C12アルキルである。親水基は、水溶性またはアルコール等の水混和性溶媒であってよく、1つ以上のヘテロ原子(例えば、窒素、酸素、または硫黄)を有し得る。いくつかの実施形態において、架橋は、1つ以上のヒドロキシ基を有する。式(I)から、架橋は、Ra基に加えて2つの炭素を有することが分かる。したがって、本明細書において所定数の炭素原子(例えば、C4)を有すると記載される架橋は、炭素原子が2つ少ない(例えば、C2)Ra基を有することになる。例えば、「C4アルキル架橋」は、C2アルキルであるRa基を有する。
ここで、AおよびRaは、式(I)に記載の通りである。
ここで、wは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である。
それぞれが親水性側鎖を有する、複数の第1メタクリレート由来のユニットと、
それぞれが親水性側鎖を有する、複数の第2メタクリレート由来のユニットと、
複数の第3メタクリレート由来のユニットと、
異なる主鎖内の第3のメタクリレート間の親水性の架橋と、を含む。
ここで、Rは親水基である。特定の実施形態において、親水基は、アルコール等の1つ以上のヒドロキシ基を含む。
ここで、Xは、−O−、NR”−、または−S−であり、yは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり、R1は水素、−C1〜C12アルキル、−C1〜C12アルキル−OH、−SiR”3、−C(O)−C1〜C12アルキル、−C1〜C12アルキル−C(O)OR”であり、ここで、R”は、水素または−C1〜C12アルキルである。
ここで、Yは、−O−、−NR”−、または−S−であり、xは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり、R2は、水素、−C1〜C12アルキル、−SiR
”3、−C(O)−C1〜C12アルキル、−C1〜C12アルキル−C(O)OR”であり、ここで、R”は、水素または−C1〜C12アルキルである。
ここで、X’は、それぞれ独立して、−O−、−NR”−、または−S−であり、Rbは架橋であり、R”は水素または−C1〜C12アルキルである。
ここで、zは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である。特定の実施形態において、保護膜の架橋は、式(IVa)の構造を有し、zは、約2〜約250の平均値である。
a)1つ以上のタンパク質と、架橋剤と、分析物感知成分とを含む感知混合物を形成することであって、タンパク質が1つ以上のアミン官能基を有する、形成することと、
b)感知混合物を電極の表面上に堆積させることと、
c)堆積された感知混合物を硬化させて感知膜を提供することと、を含む。
a)1つ以上のアミン官能基を有する1つ以上のタンパク質を含む第1混合物を形成することと、
b)架橋剤を含む第2混合物を形成することと、
c)分析物感知成分を含む第3混合物を形成することと、
d)3つの混合物を組み合わせて感知混合物を提供することと、を含む。
ここで、RcおよびR’は、本明細書に記載の感知膜の架橋を提供するように選択される。いくつかの実施形態において、Rcは、C0〜C4アルキルまたは親水基であり、R’は、それぞれ独立して、水素、クロロ、−C1〜C12アルキル、またはN−ヒドロキシコハク酸である。いくつかの実施形態において、架橋剤は、オキシアルデヒド、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、グルタルアルデヒド、またはアジポアルデヒドであり得る。他の実施形態では、親水基は、本明細書に記載される感知膜の架橋を提供するように選択され得る。
a)開始剤と、親水性側鎖を有する第1メタクリレートモノマーと、ジメタクリレートモノマーと、親水性側鎖を有する第2メタクリレートモノマーと、を含むコポリマー化合物を形成することと、
b)コポリマー混合物を感知膜の表面上に堆積させることと、
c)堆積されたコポリマー混合物を、重合(つまり、硬化)を開始するのに十分な条件下に置くことと、を含む。
a)ジメタクリレートモノマーと、開始剤と、親水性側鎖を有する第1メタクリレートモノマーとを含む第1混合物を形成することと、
b)ジメタクリレートモノマーと、開始剤と、親水性側鎖を有する第2メタクリレートモノマーとを含む第2混合物を形成することと、
d)これらの混合物を組み合わせてコポリマー混合物を提供することと、を含み得る。
ここで、Rは親水基である。この方法の特定の実施形態において、親水基は、アルコール等の1つ以上のヒドロキシ基を含む。
ここで、X、y、R1およびR”は、本明細書に記載される架橋結合された親水性コポリマーの第1メタクリレート由来のモノマーユニットを提供するように選択される。
ここで、Y、x、R2、およびR”は、本明細書に記載される架橋結合された親水性コポリマーの第2メタクリレート由来のモノマーユニットを提供するように選択される。
ここで、zは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である。
(MOPS)、ピペラジン−N,N’−ビス(2−エタンスルホン酸)(PIPES)、ジメチルアルシン酸(カコジル酸塩)、クエン酸ナトリウム生理食塩水(SSC)、2−(N−モルホリノ)エタンスルホン酸(MES)、2(R)−2−(メチルアミノ)こはく酸、またはリン酸緩衝生理食塩水(PBS)を含む溶液等の緩衝水溶液が含まれ得る。いくつかの実施形態において、混合物は、緩衝水溶液とエタノールとの混合物内で形成され得る。
[0099] 感知膜の形成
200μLのPBS緩衝液中にグルコースオキシダーゼ(10.0mg)およびBSA(ウシ血清からのアルブミン、4.0mg)を加えた溶液を形成した。この混合物に、12.0μLのグルタルアルデヒド(50%水溶液)が添加され、得られた混合物を撹拌した。混合物を、1×3mmのセンサ領域上に堆積し(120nL)、室温および大気圧下で一晩空気乾燥した。
以下の二つの溶液(AおよびB)が調整された。
A)1重量%のジ(エチレングリコール)ジメタクリレートおよび1重量%の2,2−ジメトキシ2−フェニルアセトフェノンを含む2−ヒドロキシエチルメタクリレートモノマー溶液
B)1重量%のジ(エチレングリコール)ジメタクリレートおよび1重量%の2,2−ジメトキシ2−フェニルアセトフェノンを含むポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート(平均Mn500、Aldrich製品#447943)モノマー溶液
2つの溶液を、A:B:PBSの比が0.225:0.175:0.200となるように、PBS緩衝液と組み合わせ、渦シェーカを使用して完全に撹拌した。得られた混合物を、感知膜の表面上に堆積し(100nL/mm2)、堆積された混合物を、EC500露光チャンバ(Elenctro−Lite社製)を使用し、窒素雰囲気下、365nmで5分間UV硬化した。得られた硬化後の架橋結合されたコポリマー保護膜は、約20μmの厚さを有していた。
[00101] 実施例1に従って作製された6つの分析物センサを、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)中のグルコース濃度を50μM〜1000μMの範囲として、検査した。センサをPBSに浸漬し、グルコース濃度を10〜15分毎に上昇させた。各センサの電極で生成された電流を、ポテンショスタットを使用して測定した(図1)。電流とグルコース濃度との直線的な関係を観察した(図2)。
Claims (20)
- 感知膜を備えた分析物センサであって、前記感知膜は、
1つ以上のタンパク質および架橋を含む架橋ネットワークと、
前記架橋ネットワーク内に埋め込まれた分析物感知成分と、を含み、
前記タンパク質は、前記タンパク質上のアミン基窒素原子と前記架橋上の炭素原子との間の炭素・窒素二重結合により架橋結合される、
分析物センサ。 - 前記架橋内には、C2〜C6アルキルが存在する、請求項1に記載の分析物センサ。
- 前記架橋は、1つ以上のアルキレンオキシドユニットを含む、請求項1に記載の分析物センサ。
- 前記タンパク質は、ウシ血清アルブミンである、請求項1に記載の分析物センサ。
- 前記分析物感知成分は、グルコースオキシダーゼを含む、請求項1に記載の分析物センサ。
- 前記感知膜は、電極の表面に隣接する、請求項1に記載の分析物センサ。
- 保護膜をさらに備え、前記保護膜は、前記感知膜の表面に隣接する、請求項1に記載の分析物センサ。
- 前記保護膜は、架橋結合された親水性コポリマーを含み、前記架橋結合された親水性コポリマーは、
それぞれが親水性側鎖を有する複数の第1メタクリレート由来のユニットと、それぞれが親水性側鎖を有する第2メタクリレート由来のユニットと、第3メタクリレート由来のユニットと、を含む主鎖と、
異なる主鎖内の前記第3メタクリレート由来のユニット間の親水性の架橋と、を含む、
請求項7に記載の分析物センサ。 - 前記感知膜は、前記電極と前記架橋結合された親水性コポリマーとの間に存在する、請求項3に記載の分析物センサ。
- 前記第1メタクリレート由来のユニットは、式(IIa)の構造を有し、
ここで、Xは、−O−、−NR”、または−S−であり、
yは0〜10であり、
R1は水素、−C1〜C12アルキル、−C1〜C12アルキル−OH、−SIR”3、−C(O)−C1〜C12アルキル、または−C1〜C12アルキル−C(O)OR”であり、R”は−C1〜C12アルキルである、
請求項8に記載の分析物センサ。 - 前記第1メタクリレート由来のユニットは、下記の構造を有する、請求項8に記載の分析物センサ。
- 前記第2メタクリレート由来のユニットの前記親水性側鎖は、1つ以上のアルキレンオキシドユニットを含む、請求項8に記載の分析物センサ。
- 前記第2メタクリレート由来のユニットは、式(III)の構造を有し、
ここで、Yは、−O−、−NR”、または−S−であり、
R2は水素、−C1〜C12アルキル、−SIR”3、−C(O)−C1〜C12アルキル、または−C1〜C12アルキル−C(O)OR”であり、R”は、水素または−C1〜C12アルキルであり、
xは1〜10である、
請求項12に記載の分析物センサ。 - 前記第2メタクリレート由来のユニットは、式(III)の構造を有し、
ここで、Yは、−O−、−NR”−、または−S−であり、
R2は水素、−C1〜C12アルキル、−SIR”3、−C(O)−C1〜C12アルキル、または−C1〜C12アルキル−C(O)OR”であり、R”は、水素または−C1〜C12アルキルであり、
xは、2〜250の平均値である、
請求項12に記載の分析物センサ。 - 前記保護膜は、約20μmの厚さを有する、請求項7に記載の分析物センサ。
- 前記タンパク質はBSAであり、
前記架橋はC2〜C6アルキルであり、
前記分析物感知成分は、グルコースオキシダーゼを含む、
請求項1に記載の分析物センサ。 - 前記第1メタクリレート由来のユニットは、2−ヒドロキシエチルメタクリレート由来であり、
前記第2メタクリレート由来のユニットは、式(III)の構造を有し、
ここで、xは、約10〜約15の平均値であり、
前記親水性の架橋は、式(IVa)の構造を有し、
ここで、zは1である、
請求項8に記載の分析物センサ。 - 前記タンパク質はBSAであり、
前記架橋はC5アルキルであり、
前記分析物感知成分は、グルコースオキシダーゼであり、
前記第1メタクリレート由来のユニットは、2−ヒドロキシエチルメタクリレート由来であり、
前記第2メタクリレート由来のユニットは、式(III)の構造を有し、
ここで、xは、約10〜約15の平均値であり、
前記親水性の架橋は、式(IVa)の構造を有し、
ここで、zは1である、
請求項12に記載の分析物センサ。 - 分析物センサを製造するための方法であって、
1つ以上のタンパク質、架橋剤、および分析物感知成分を含む感知混合物を形成することであって、前記タンパク質は、1つ以上のアミン官能基を有する、形成することと、
前記感知混合物を電極の表面上に堆積させることと、
前記堆積した感知混合物を硬化して、感知膜を提供することと、を含む、
方法。 - 開始剤と、親水性側鎖を有する第1メタクリレートモノマーと、ジメタクリレートモノマーと、親水性側鎖を有する第2メタクリレートモノマーと、を含むコポリマー混合物を形成することと、
前記コポリマー混合物を前記感知膜の表面上に堆積させることと、
前記堆積したコポリマー混合物を硬化させて、保護膜を提供することと、をさらに含む、
請求項19に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/138,368 US9834805B2 (en) | 2013-12-23 | 2013-12-23 | Two-layer analyte sensor |
US14/138,368 | 2013-12-23 | ||
PCT/US2014/071157 WO2015100130A1 (en) | 2013-12-23 | 2014-12-18 | Two-layer analyte sensor |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017501716A true JP2017501716A (ja) | 2017-01-19 |
Family
ID=53399715
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016541685A Pending JP2017501716A (ja) | 2013-12-23 | 2014-12-18 | 二層分析物センサ |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9834805B2 (ja) |
EP (1) | EP3087195A4 (ja) |
JP (1) | JP2017501716A (ja) |
CN (1) | CN105829545A (ja) |
BR (1) | BR112016014780A2 (ja) |
RU (1) | RU2016130018A (ja) |
WO (1) | WO2015100130A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2019176339A1 (ja) * | 2018-03-13 | 2021-03-18 | Phcホールディングス株式会社 | バイオセンサプローブ用保護膜材料 |
CN108852366A (zh) * | 2018-08-06 | 2018-11-23 | 泉州市海膜生物科技有限公司 | 多成分汗液检测的一体化柔性可穿戴传感器 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62171684A (ja) * | 1986-01-27 | 1987-07-28 | Seitai Kinou Riyou Kagakuhin Shinseizou Gijutsu Kenkyu Kumiai | グルコ−スオキシダ−ゼ固定化酵素膜とその製造方法 |
JPH1026601A (ja) * | 1996-07-10 | 1998-01-27 | Nec Corp | バイオセンサ |
JP2013514807A (ja) * | 2009-12-21 | 2013-05-02 | メドトロニック ミニメド インコーポレイテッド | ブレンド膜組成物を含む検体センサならびにそれらを製造および使用するための方法 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6113900A (ja) | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Pioneer Electronic Corp | トランスデユ−サ |
US4894339A (en) | 1985-12-18 | 1990-01-16 | Seitaikinouriyou Kagakuhin Sinseizogijutsu Kenkyu Kumiai | Immobilized enzyme membrane for a semiconductor sensor |
US5593852A (en) | 1993-12-02 | 1997-01-14 | Heller; Adam | Subcutaneous glucose electrode |
KR100699712B1 (ko) | 1998-11-24 | 2007-03-27 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 가교결합성 매트릭스 전구체와 포라겐을 함유하는 조성물및 이로부터 제조된 다공성 매트릭스 |
US6932894B2 (en) | 2001-05-15 | 2005-08-23 | Therasense, Inc. | Biosensor membranes composed of polymers containing heterocyclic nitrogens |
JP4167595B2 (ja) | 2001-07-24 | 2008-10-15 | 日本電気株式会社 | 酵素電極およびその製造方法 |
GB0207943D0 (en) | 2002-04-05 | 2002-05-15 | Univ Cambridge Tech | Sensors and their production |
US20070227907A1 (en) | 2006-04-04 | 2007-10-04 | Rajiv Shah | Methods and materials for controlling the electrochemistry of analyte sensors |
US7813780B2 (en) | 2005-12-13 | 2010-10-12 | Medtronic Minimed, Inc. | Biosensors and methods for making and using them |
DE10221435B4 (de) | 2002-05-14 | 2004-10-28 | Isabella Dr. Moser | Enzymelektrodenanordnung, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie eine diese Enzymelektrodenanordnung umfassende Biosensoranordnung |
GB2421951B (en) | 2003-09-30 | 2008-02-27 | Koji Sode | Glucose dehydrogenase/cytochrome fusion protein |
US7704704B2 (en) | 2005-09-28 | 2010-04-27 | The Texas A&M University System | Implantable system for glucose monitoring using fluorescence quenching |
US8080385B2 (en) | 2007-05-03 | 2011-12-20 | Abbott Diabetes Care Inc. | Crosslinked adduct of polyaniline and polymer acid containing redox enzyme for electrochemical sensor |
US8623196B2 (en) | 2007-05-16 | 2014-01-07 | Michigan State University | Nanostructured biosensor containing neuropathy target esterase activity |
US8608310B2 (en) | 2007-11-07 | 2013-12-17 | University Of Washington Through Its Center For Commercialization | Wireless powered contact lens with biosensor |
US20110136929A1 (en) * | 2008-07-09 | 2011-06-09 | Pei Yong Edwin Chow | Trapping glucose probe in pores of polymer |
CA2683467C (en) | 2008-10-24 | 2016-01-26 | Jin Zhang | Contact lens integrated with a biosensor for detection of glucose and other components in tears |
US20110082356A1 (en) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Medtronic Minimed, Inc. | Analyte sensor apparatuses having interference rejection membranes and methods for making and using them |
WO2012012135A2 (en) | 2010-06-30 | 2012-01-26 | Edwards Lifesciences Corporation | Analyte sensor |
US8808532B2 (en) | 2011-01-20 | 2014-08-19 | Medtronic Minimed, Inc | Electrode compositions for use with analyte sensors |
US8608921B2 (en) | 2011-01-20 | 2013-12-17 | Medtronic Minimed, Inc. | Layered enzyme compositions for use with analyte sensors |
US9008744B2 (en) | 2011-05-06 | 2015-04-14 | Medtronic Minimed, Inc. | Method and apparatus for continuous analyte monitoring |
TW201302244A (zh) | 2011-07-08 | 2013-01-16 | Univ Nat Chiao Tung | 載藥型隱形眼鏡及其製備方法 |
US9750445B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-09-05 | Verily Life Sciences Llc | Porous polymeric formulation prepared using porogens |
US9617578B2 (en) | 2013-12-06 | 2017-04-11 | Verily Life Sciences Llc | Sensor membrane with low temperature coefficient |
US9855359B2 (en) | 2013-12-23 | 2018-01-02 | Verily Life Sciences Llc | Analyte sensors with ethylene oxide immunity |
-
2013
- 2013-12-23 US US14/138,368 patent/US9834805B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-12-18 WO PCT/US2014/071157 patent/WO2015100130A1/en active Application Filing
- 2014-12-18 JP JP2016541685A patent/JP2017501716A/ja active Pending
- 2014-12-18 RU RU2016130018A patent/RU2016130018A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-12-18 CN CN201480070169.2A patent/CN105829545A/zh active Pending
- 2014-12-18 EP EP14873864.4A patent/EP3087195A4/en not_active Withdrawn
- 2014-12-18 BR BR112016014780A patent/BR112016014780A2/pt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62171684A (ja) * | 1986-01-27 | 1987-07-28 | Seitai Kinou Riyou Kagakuhin Shinseizou Gijutsu Kenkyu Kumiai | グルコ−スオキシダ−ゼ固定化酵素膜とその製造方法 |
JPH1026601A (ja) * | 1996-07-10 | 1998-01-27 | Nec Corp | バイオセンサ |
JP2013514807A (ja) * | 2009-12-21 | 2013-05-02 | メドトロニック ミニメド インコーポレイテッド | ブレンド膜組成物を含む検体センサならびにそれらを製造および使用するための方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
BIOSENSORS AND BIOELECTRONICS, 2008, VOL. 23, PP. 1278-1284, JPN6017024997, ISSN: 0003928658 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150177179A1 (en) | 2015-06-25 |
BR112016014780A2 (pt) | 2017-09-19 |
RU2016130018A (ru) | 2018-01-30 |
US9834805B2 (en) | 2017-12-05 |
WO2015100130A1 (en) | 2015-07-02 |
EP3087195A4 (en) | 2017-06-14 |
CN105829545A (zh) | 2016-08-03 |
EP3087195A1 (en) | 2016-11-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1969359B1 (en) | Biosensors and methods for making and using them | |
CN101473225B (zh) | 电流型传感器及其制造方法 | |
JP4112499B2 (ja) | 複素環窒素を含む重合体からなるバイオセンサ・メンブラン | |
EP1642984B1 (en) | Ionic hydrophilic high molecular weight redox polymers for use in enzymatic electrochemical-based sensors | |
JP2021518908A (ja) | 乳酸センサー及び関連する方法 | |
JPWO2019146788A1 (ja) | バイオセンサプローブ用保護膜材料 | |
JP2016517514A (ja) | 全血溶血センサ | |
US9750445B2 (en) | Porous polymeric formulation prepared using porogens | |
JP2017501713A (ja) | エチレンオキシド耐性(immunity)を有する分析物センサ | |
US9441258B2 (en) | Enzyme immobilization by crosslinking | |
AU716185B2 (en) | Membrane for chemical and biosensors | |
US9763605B2 (en) | Adjustment of sensor sensitivity by controlling copolymer film thickness through a controlled drying step | |
US20170290538A1 (en) | Amperometric sensor and method for its manufacturing | |
JP2017501716A (ja) | 二層分析物センサ | |
US10190100B1 (en) | Chemical modification of glucose oxidase and its application to biosensors | |
US9551680B2 (en) | Chemically reactive enzyme immobilization | |
JP7227634B2 (ja) | インビボ条件下で分析物の濃度を測定するための電極系及び酵素電極用拡散障壁として使用するためのブロックコポリマー | |
US9828620B2 (en) | Porous polymeric formulation prepared using monomer | |
JPWO2019176339A1 (ja) | バイオセンサプローブ用保護膜材料 | |
US9739746B1 (en) | Analyte sensor incorporating negatively charged moieties | |
JP5011530B2 (ja) | 化学センサ及びバイオセンサ | |
WO2023091897A1 (en) | Analyte sensors for sensing glutamate and methods of using the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170707 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180202 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20181129 |