JP2017222827A - 撥水剤組成物、撥水性繊維製品及び撥水性繊維製品の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
Description
[式(1)中、dは2以上の整数を表し、eは1以上の整数を表し、(d+e)は3〜6であり、gは1以上の整数を表し、R11は(d+e)価の有機基を表し、W1はエステル基、アミド基、ウレタン基又はウレア基である2価の基を表し、R12は炭素数10〜24の直鎖又は分岐の1価の炭化水素基を表し、Vはウレタン基又はウレア基である2価の基を表し、R13は(1+g)価の有機基を表し、Z1はイソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基である1価の基を表す。]
[式(2)中、R21は下記一般式(3)で表される2価の基を表し、W2及びW3はそれぞれ独立に、エステル基、アミド基、ウレタン基又はウレア基である2価の基を表し、R22は炭素数10〜24の直鎖又は分岐の1価の炭化水素基を表し、R23は、炭素数10〜24の直鎖もしくは分岐の1価の炭化水素基、又は、下記一般式(4)で表される1価の基を表す。ただし、W3がエステル基又はアミド基である場合、R23は炭素数10〜24の直鎖又は分岐の1価の炭化水素基である。
{式(3)中、qは1〜4の整数を表し、R24及びR26はそれぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキレン基を表し、Jはカルボニル基又はアミド基である2価の基を表し、R25は、炭素数10〜24の直鎖もしくは分岐の1価の炭化水素基、又は、下記一般式(5)で表される1価の基を表す。ただし、Jがカルボニル基である場合、当該カルボニル基に結合するR25は炭素数10〜24の直鎖もしくは分岐の1価の炭化水素基である。
−R28(−Z3)k (5)
(式(5)中、kは1以上の整数を表し、R28は(1+k)価の有機基を表し、Z3はイソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基である1価の基を表す。)}
−R27(−Z2)h (4)
{式(4)中、hは1以上の整数を表し、R27は(1+h)価の有機基を表し、Z2はイソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基である1価の基を表す。}]
式(3)中、qは1〜4の整数を表し、R24及びR26はそれぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキレン基を表し、Jはカルボニル基又はアミド基である2価の基を表し、R25は、炭素数10〜24の直鎖もしくは分岐の1価の炭化水素基、又は、下記一般式(5)で表される1価の基を表す。ただし、Jがカルボニル基である場合、当該カルボニル基に結合するR25は炭素数10〜24の直鎖もしくは分岐の1価の炭化水素基である。
式(4)中、hは1以上の整数を表し、R27は(1+h)価の有機基を表し、Z2はイソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基である1価の基を表す。
式(5)中、kは1以上の整数を表し、R28は(1+k)価の有機基を表し、Z3はイソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基である1価の基を表す。
[式(I−2)中、R3は水素又はメチル基を表し、Xは炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキレン基を表し、A1Oは炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を表し、mは上記HLBの範囲内になるように適宜選択することができ、具体的には、1〜80の整数が好ましく、mが2以上のときm個のA1Oは同一であっても異なっていてもよい。]
[式(II−2)中、R4は重合性不飽和基を有する炭素数13〜17の1価の不飽和炭化水素基を表し、A2Oは炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を表し、nは上記HLBの範囲内になるように適宜選択することができ、具体的には、1〜50の整数が好ましく、nが2以上のときn個のA2Oは同一であっても異なっていてもよい。]
[式(C−1)中、R5は水素又はメチル基を表し、R6はヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、エポキシ基、イソシアネート基及び(メタ)アクリロイルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する炭素数1〜11の1価の鎖状炭化水素基を表す。ただし、分子内における(メタ)アクリロイルオキシ基の数は2以下である。]
[式(8)中、Bは1価の有機基を表す。]
表1に示される組成(表中、数値は(g)を示す。)を有する混合液を、以下に示す手順により重合して、非フッ素系ポリマー分散液を得た。
500mL耐圧フラスコに、アクリル酸ステアリル50g、メタクリル酸ステアリル30g、アクリル酸ベヘニル10g、ノイゲンXL−100(第一工業製薬株式会社製、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、HLB=14.7)2g、ノイゲンXL−60(第一工業製薬株式会社製、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、HLB=12.5)2g、アーカードT−28(ライオン株式会社製、ステアリルジメチルアミン塩酸塩)2g、トリプロピレングリコール25g及び水179gを入れ、45℃にて混合攪拌し混合液とした。この混合液に超音波を照射して全単量体を乳化分散させた。次いで、アゾビス(イソブチルアミジン)二塩酸塩0.25gを混合液に添加し、窒素雰囲気下で60℃にて6時間ラジカル重合させて、非フッ素系ポリマーを30質量%含む非フッ素系ポリマー分散液を得た。
500mL耐圧フラスコに、アクリル酸ステアリル50g、メタクリル酸ステアリル30g、アクリル酸ベヘニル7g、ラテムルPD−420(花王株式会社製、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、HLB=12.6)2g、ラテムルPD−430(花王株式会社製、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、HLB=14.4)2g、アーカードT−28(ライオン株式会社製、ステアリルジメチルアミン塩酸塩)2g、トリプロピレングリコール25g及び水179gを入れ、45℃にて混合攪拌し混合液とした。この混合液に超音波を照射して全単量体を乳化分散させた。次いで、アゾビス(イソブチルアミジン)二塩酸塩0.25gを混合液に添加し、窒素雰囲気下で60℃にて6時間ラジカル重合させて、非フッ素系ポリマーを30質量%含む非フッ素系ポリマー分散液を得た。
500mL耐圧フラスコに、アクリル酸ステアリル42g、メタクリル酸ステアリル25g、ラテムルPD−420(花王株式会社製、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、HLB=12.6)2g、ラテムルPD−430(花王株式会社製、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、HLB=14.4)2g、アーカードT−28(ライオン株式会社製、ステアリルジメチルアミン塩酸塩)2g、トリプロピレングリコール25g及び水179gを入れ、45℃にて混合攪拌し混合液とした。この混合液に超音波を照射して全単量体を乳化分散させた。次いで、アゾビス(イソブチルアミジン)二塩酸塩0.25gを混合液に添加し、窒素雰囲気下で60℃まで昇温した.60℃を維持しながら,クロロエチレン20gを3時間かけて導入しラジカル重合させた。その後60℃にて3時間重合させて、非フッ素系ポリマーを30質量%含む非フッ素系ポリマー分散液を得た。
表2〜4に示される化合物(表中、数値はモル比を示す。)を含む混合液を、以下に示す手順により重合して、疎水性化合物を得た。
1000mLフラスコに、トリメチロールプロパン190.6g、ステアリン酸808.2g及びp−トルエンスルホン酸1.2gを入れ、窒素気流下、140〜210℃で3時間脱水反応を行ない、生成物を得た。得られた生成物の酸価及び水酸基価を測定した結果、酸価は1.8mgKOH/gであり、水酸基価は89mgKOH/gであった。別容器に、上記の生成物715.5g、ヘキサメチレンジイソシアネート180.2g及びビスマス系触媒(日東化成株式会社製、ネオスタンU−600)1.3gを入れ、80℃で5時間反応を行なった。反応はNCO%が5.0になるまで行った。反応後40℃まで降温し、次いで、3,5−ジメチルピラゾール103.0gを入れて40℃にて1時間反応を行い、疎水性化合物を得た。なお、疎水性化合物は、上記一般式(1)におけるdが2、eが1、gが1、R11が上記化学式(6)で表される基、W1がエステル基、R12がヘプタデシル基、Vがウレタン基、R13がへキシレン基、Z1が、3,5−ジメチルピラゾールでブロックされたイソシアネート基である疎水性化合物が得られた。すなわち、上記一般式(9)で表される化合物におけるR31及びR32がヘプタデシル基である疎水性化合物が得られた。
1000mLフラスコに、ジトリメチロールプロパン225.7g、ステアリン酸769.4g及びp−トルエンスルホン酸5.0gを入れ、窒素気流下、120〜180℃で5.5時間脱水反応を行ない、生成物を得た。得られた生成物の酸価及び水酸基価を測定した結果、酸価は0.7mgKOH/gであり、水酸基価は58.2mgKOH/gでありであった。別容器に、上述の生成物798.6g、ヘキサメチレンジイソシアネート127.3g及びビスマス系触媒(日東化成株式会社製、ネオスタンU−600)1.4gを入れ、80℃で8時間反応を行なった。反応はNCO%が3.4になるまで行った。反応後40℃まで降温し、次いで、3,5−ジメチルピラゾール72.7gを入れて40℃にて1時間反応を行い、疎水性化合物を得た。なお、疎水性化合物は、上記一般式(1)におけるdが3、eが1、gが1、R11が上記化学式(7)で表される基、W1がエステル基、R12がヘプタデシル基、Vがウレタン基、R13がへキシレン基、Z1が、3,5−ジメチルピラゾールでブロックされたイソシアネート基である疎水性化合物が得られた。すなわち、上記一般式(10)で表される化合物におけるR33、R34及びR35がヘプタデシル基である疎水性化合物が得られた。
1000mLフラスコに、アミノエチルエタノールアミン154.7g、ステアリン酸845.3gを入れ、窒素気流下、140〜160℃で8時間脱水反応を行ない、生成物を得た。得られた生成物の全アミン価を測定した結果、全アミン価は5.4mgKOH/gであった。別容器に、上述の生成物705.9g、ヘキサメチレンジイソシアネート186.4g及びビスマス系触媒(日東化成株式会社製、ネオスタンU−600)1.3gを入れ、80℃で7時間反応を行なった。反応はNCO%が5.2になるまで行った。反応後40℃まで降温し、次いで、3,5−ジメチルピラゾール106.5gを入れて40℃にて1時間反応を行い、疎水性化合物を得た。なお、疎水性化合物は、上記一般式(2)におけるR21が、一般式(3)におけるqが1、R24がエチレン基、Jがカルボニル基、R25がヘプタデシル基、R26がエチレン基である基であり、W2がアミド基、R22がヘプタデシル基、W3がウレタン基、R23が、一般式(4)におけるhが1、R27がへキシレン基、Z2が、3,5−ジメチルピラゾールでブロックされたイソシアネート基である基である疎水性化合物が得られた。すなわち、上記一般式(13)で表される化合物におけるR41及びR42がヘプタデシル基である疎水性化合物が得られた。
1000mLフラスコに、ジエチレントリアミン153.5g、ステアリン酸846.5gを入れ、窒素気流下、140〜160℃で8時間脱水反応を行ない、生成物を得た。得られた生成物の全アミン価を測定した結果、全アミン価は29.4mgKOH/gであった。別容器に、上述の生成物705.5g、ヘキサメチレンジイソシアネート186.5g及びビスマス系触媒(日東化成株式会社製、ネオスタンU−600)1.3gを入れ、80℃で7時間反応を行なった。反応はNCO%が5.2になるまで行った。反応後40℃まで降温し、次いで、3,5−ジメチルピラゾール106.6gを入れて40℃にて1時間反応を行い、疎水性化合物を得た。なお、疎水性化合物は、上記一般式(2)におけるR21が、一般式(3)におけるqが1、R24がエチレン基、Jがアミド基、R25が、一般式(5)におけるkが1、R28がへキシレン基、Z3が、3,5−ジメチルピラゾールでブロックされたイソシアネート基、である基、R26がエチレン基である基であり、W2がアミド基、R22がヘプタデシル基、W3がウレア基、R23が、一般式(4)におけるhが1、R27がへキシレン基、Z2が、3,5−ジメチルピラゾールでブロックされたイソシアネート基である基である疎水性化合物が得られた。すなわち、上記一般式(14)で表される化合物におけるR43及びR44がヘプタデシル基である疎水性化合物が得られた。
1000mLフラスコに、ジトリメチロールプロパン150.5g、メチルエチルケトン156.9g及びステアリルイソシアネート532.9gを入れ、窒素気流下で、80℃で1時間反応を行なった。次いで、ヘキサメチレンジイソシアネート101.1gを入れて80℃にて2時間反応を行った。反応はNCO%が2.7になるまで行った。反応後40℃まで降温し、次いで、3,5−ジメチルピラゾール57.8gを入れて40℃にて1時間反応を行い、疎水性化合物を得た。なお、疎水性化合物は、上記一般式(1)におけるdが3、eが1、gが1、R11が上記化学式(7)で表される基、W1がウレタン基、R12がオクタデシル基、Vがウレタン基、R13がへキシレン基、Z1が、3,5−ジメチルピラゾールでブロックされたイソシアネート基である疎水性化合物が得られた。すなわち、上記一般式(11)で表される化合物におけるR36、R37及びR38がオクタデシル基である疎水性化合物が得られた。
1000mLフラスコに、ジトリメチロールプロパン293.7g、ラウリン酸705.1g及びp−トルエンスルホン酸1.2gを入れ、窒素気流下、120〜180℃で5.5時間脱水反応を行ない、生成物を得た。得られた生成物の酸価及び水酸基価を測定した結果、酸価は1.5mgKOH/gであり、水酸基価は75.0mgKOH/gであった。別容器に、上述の生成物750.2g、ヘキサメチレンジイソシアネート158.1g及びビスマス系触媒(日東化成株式会社製、ネオスタンU−600)1.4gを入れ、80℃にて8時間反応を行なった。反応はNCO%が4.3になるまで行った。反応後40℃まで降温し、次いで、3,5−ジメチルピラゾール90.3gを入れて40℃にて1時間反応を行い、疎水性化合物を得た。なお、疎水性化合物は、上記一般式(1)におけるdが3、eが1、gが1、R11が上記化学式(7)で表される基、W1がエステル基、R12がウンデシル基、Vがウレタン基、R13がへキシレン基、Z1が、3,5−ジメチルピラゾールでブロックされたイソシアネート基である疎水性化合物が得られた。すなわち、上記一般式(10)で表される化合物におけるR33、R34及びR35がウンデシル基である疎水性化合物が得られた。
1000mLフラスコに、1,4−ブタンジオール240.3g、ステアリン酸758.5g及びp−トルエンスルホン酸1.2gを入れ、窒素気流下、130〜200℃で4時間脱水反応を行ない、生成物を得た。得られた生成物の酸価及び水酸基価を測定した結果、酸価は0.5mgKOH/gであり、水酸基価は162.1mgKOH/gであった。別容器に、上述の生成物574.1g、ヘキサメチレンジイソシアネート270.5g及びビスマス系触媒(日東化成株式会社製、ネオスタンU−600)0.9gを入れ、80℃で3時間反応を行なった。反応はNCO%が8.0になるまで行った。反応後40℃まで降温し、次いで、3,5−ジメチルピラゾール154.6gを入れて40℃にて1時間反応を行い、疎水性化合物を得た。
1000mLフラスコに、アミノエチルエタノールアミン154.7g及びステアリン酸845.3gを入れ、窒素気流下、140〜160℃で8時間脱水反応を行ない、生成物を得た。得られた生成物の全アミン価を測定した結果、全アミン価は5.4mgKOH/gであった。別容器に、上述の生成物882.1g、ヘキサメチレンジイソシアネート116.4g及びビスマス系触媒(日東化成株式会社製、ネオスタンU−600)1.5gを入れ、80℃にて9時間反応を行い、疎水性化合物を得た。反応はNCO%が0になるまで行った。
1000mLフラスコに、アミノエチルエタノールアミン154.7g及びステアリン酸845.3gを入れ、窒素気流下、140〜160℃で8時間脱水反応を行い、疎水性化合物を得た。得られた疎水性化合物の全アミン価を測定した結果、全アミン価は5.4mgKOH/gであった。
500mLステンレス容器に、合成例4〜9及び比較合成例1〜3で得られた疎水性化合物40g、メチルエチルケトン50g、デカグリン1−L(非イオン界面活性剤、第一工業製薬製)5g、デカグリン1−SV(非イオン界面活性剤、第一工業製薬製)5g及びアーカードT−28(カチオン界面活性剤、ライオンスペシャリティケミカルズ製)5gを入れ、50℃に加熱して溶解させた。次いで80℃の熱水295gを加え、超音波乳化機US−600E(株式会社日本精機製作所)を使用して80℃を維持しながら20分間乳化した。その後冷却し、疎水性化合物の10%分散液を得た。
(実施例1〜10及び比較例1〜5)
合成例1〜3の非フッ素系ポリマー分散液、合成例4〜9及び比較合成例1〜3の疎水性化合物の分散液、並びに水を混合して、非フッ素系ポリマーと疎水性化合物とが表5〜7に示される組成(表中、各成分の数値は質量比を表す。)で含まれる撥水剤組成物の分散液を調整した。撥水剤組成物の分散液は、非フッ素系ポリマー成分と疎水性化合物成分との合計が10質量%になるよう調整した。
非フッ素系ポリマーの代わりにフッ素系撥水剤(NKガードS−33、日華化学株式会社製)を用い、疎水性化合物を用いなかったこと以外は実施例1〜10及び比較例1〜5と同様にして、撥水剤組成物の分散液を調整した。
実施例1〜10及び比較例1〜6の撥水剤組成物の分散液が12質量%、NKアシスト FU(架橋剤、日華化学株式会社製、ブロックドイソシアネート)が0.5質量%、ナイスポールFE−26(帯電防止剤、日華化学製)が0.5質量%及びテキスポートBG−290(浸透剤、日華化学製)が0.5質量%となるように水で希釈した処理液に、染色を行ったポリエステル100%布又はナイロン100%布を浸漬処理(ピックアップ率60質量%)した後、130℃で2分間乾燥した。更にポリエステル100%布においては180℃で30秒間熱処理をし、ナイロン100%布においては170℃で30秒間熱処理を行い、撥水性繊維製品を得た。
JIS L 1092(2009)のスプレー法と同様の方法でシャワー水温を20℃として上記の撥水性繊維製品の撥水性を評価した。結果は目視にて下記の等級で評価した。なお、特性がわずかに良好な場合は等級に「+」をつけ、特性がわずかに劣る場合は等級に「−」をつけた。評価結果を表5〜7に示す。
撥水性:状態
5:表面に付着湿潤のないもの
4:表面にわずかに付着湿潤を示すもの
3:表面に部分的湿潤を示すもの
2:表面に湿潤を示すもの
1:表面全体に湿潤を示すもの
0:表裏両面が完全に湿潤を示すもの
上記の撥水性繊維製品に対して、JIS L 0217(1995)の103法による洗濯を10回(L−10)行い、風乾後の撥水性を上記撥水性評価方法と同様に評価した。評価結果を表5〜7に示す。
上記の撥水性繊維製品の風合を、ハンドリングにて下記に示す5段階で評価した。評価結果を表5〜7に示す。
1:硬い 〜 5:柔らかい
上記のポリエステル100%の撥水性繊維製品を水平で平坦な場所に置き、撥水性繊維製品に200μLの水滴を3滴ずつ滴下して、室温にて放置した。10分、30分、60分、120分後に繊維上に水滴状態で残っている液滴数を評価結果とした。評価結果を表5〜7に示す。
Claims (10)
- 下記一般式(A−1)で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体(A)に由来する構成単位を含有する非フッ素系ポリマーと、
下記一般式(1)で表される疎水性化合物及び/又は下記一般式(2)で表される疎水性化合物と、
を含む、撥水剤組成物。
[式(A−1)中、R1は水素又はメチル基を表し、R2は置換基を有していてもよい炭素数12以上の1価の炭化水素基を表す。]
R11[−W1−R12]d[−V−R13(−Z1)g]e (1)
[式(1)中、dは2以上の整数を表し、eは1以上の整数を表し、(d+e)は3〜6であり、gは1以上の整数を表し、R11は(d+e)価の有機基を表し、W1はエステル基、アミド基、ウレタン基又はウレア基である2価の基を表し、R12は炭素数10〜24の直鎖又は分岐の1価の炭化水素基を表し、Vはウレタン基又はウレア基である2価の基を表し、R13は(1+g)価の有機基を表し、Z1はイソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基である1価の基を表す。]
R21[−W2−R22][−W3−R23] (2)
[式(2)中、R21は下記一般式(3)で表される2価の基を表し、W2及びW3はそれぞれ独立に、エステル基、アミド基、ウレタン基又はウレア基である2価の基を表し、R22は炭素数10〜24の直鎖又は分岐の1価の炭化水素基を表し、R23は、炭素数10〜24の直鎖もしくは分岐の1価の炭化水素基、又は、下記一般式(4)で表される1価の基を表す。ただし、W3がエステル基又はアミド基である場合、R23は炭素数10〜24の直鎖又は分岐の1価の炭化水素基である。
{式(3)中、qは1〜4の整数を表し、R24及びR26はそれぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキレン基を表し、Jはカルボニル基又はアミド基である2価の基を表し、R25は、炭素数10〜24の直鎖もしくは分岐の1価の炭化水素基、又は、下記一般式(5)で表される1価の基を表す。ただし、Jがカルボニル基である場合、当該カルボニル基に結合するR25は炭素数10〜24の直鎖もしくは分岐の1価の炭化水素基である。
−R28(−Z3)k (5)
(式(5)中、kは1以上の整数を表し、R28は(1+k)価の有機基を表し、Z3はイソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基である1価の基を表す。)}
−R27(−Z2)h (4)
{式(4)中、hは1以上の整数を表し、R27は(1+h)価の有機基を表し、Z2はイソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基である1価の基を表す。}] - 前記非フッ素系ポリマーが、(B1)HLBが7〜18である下記一般式(I−1)で表される化合物、(B2)HLBが7〜18である下記一般式(II−1)で表される化合物、及び(B3)HLBが7〜18である、ヒドロキシ基及び重合性不飽和基を有する油脂に炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを付加した化合物のうちから選ばれる少なくとも1種の反応性乳化剤(B)に由来する構成単位を更に含有する、請求項1に記載の撥水剤組成物。
[式(I−1)中、R3は水素又はメチル基を表し、Xは炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキレン基を表し、Y1は炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を含む2価の基を表す。]
[式(II−1)中、R4は重合性不飽和基を有する炭素数13〜17の1価の不飽和炭化水素基を表し、Y2は炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を含む2価の基を表す。] - 前記非フッ素系ポリマーが、塩化ビニル及び塩化ビニリデンのうち少なくともいずれか1種の単量体(E)に由来する構成単位を更に含有する、請求項1又は2に記載の撥水剤組成物。
- 下記一般式(A−1)で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体(A)を含む乳化物又は分散物を乳化重合又は分散重合させてなる非フッ素系ポリマーを含む乳化液又は分散液と、
下記一般式(1)で表される疎水性化合物及び/又は下記一般式(2)で表される疎水性化合物を含む乳化液又は分散液と、
を含む、撥水剤組成物。
[式(A−1)中、R1は水素又はメチル基を表し、R2は置換基を有していてもよい炭素数12以上の1価の炭化水素基を表す。]
R11[−W1−R12]d[−V−R13(−Z1)g]e (1)
[式(1)中、dは2以上の整数を表し、eは1以上の整数を表し、(d+e)は3〜6であり、gは1以上の整数を表し、R11は(d+e)価の有機基を表し、W1はエステル基、アミド基、ウレタン基又はウレア基である2価の基を表し、R12は炭素数10〜24の直鎖又は分岐の1価の炭化水素基を表し、Vはウレタン基又はウレア基である2価の基を表し、R13は(1+g)価の有機基を表し、Z1はイソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基である1価の基を表す。]
R21[−W2−R22][−W3−R23] (2)
[式(2)中、R21は下記一般式(3)で表される2価の基を表し、W2及びW3はそれぞれ独立に、エステル基、アミド基、ウレタン基又はウレア基である2価の基を表し、R22は炭素数10〜24の直鎖又は分岐の1価の炭化水素基を表し、R23は、炭素数10〜24の直鎖もしくは分岐の1価の炭化水素基、又は、下記一般式(4)で表される1価の基を表す。ただし、W3がエステル基又はアミド基である場合、R23は炭素数10〜24の直鎖又は分岐の1価の炭化水素基である。
{式(3)中、qは1〜4の整数を表し、R24及びR26はそれぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキレン基を表し、Jはカルボニル基又はアミド基である2価の基を表し、R25は、炭素数10〜24の直鎖もしくは分岐の1価の炭化水素基、又は、下記一般式(5)で表される1価の基を表す。ただし、Jがカルボニル基である場合、当該カルボニル基に結合するR25は炭素数10〜24の直鎖もしくは分岐の1価の炭化水素基である。
−R28(−Z3)k (5)
(式(5)中、kは1以上の整数を表し、R28は(1+k)価の有機基を表し、Z3はイソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基である1価の基を表す。)}
−R27(−Z2)h (4)
{式(4)中、hは1以上の整数を表し、R27は(1+h)価の有機基を表し、Z2はイソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基である1価の基を表す。}] - 前記乳化物又は分散物が、(B1)HLBが7〜18である下記一般式(I−1)で表される化合物、(B2)HLBが7〜18である下記一般式(II−1)で表される化合物、及び(B3)HLBが7〜18である、ヒドロキシ基及び重合性不飽和基を有する油脂に炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを付加した化合物のうちから選ばれる少なくとも1種の反応性乳化剤(B)を更に含む、請求項4に記載の撥水剤組成物。
[式(I−1)中、R3は水素又はメチル基を表し、Xは炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキレン基を表し、Y1は炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を含む2価の基を表す。]
[式(II−1)中、R4は重合性不飽和基を有する炭素数13〜17の1価の不飽和炭化水素基を表し、Y2は炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を含む2価の基を表す。] - 前記乳化物又は分散物が、塩化ビニル及び塩化ビニリデンのうち少なくともいずれか1種の単量体(E)を更に含む、請求項4又は5に記載の撥水剤組成物。
- 前記一般式(1)中、前記(d+e)が3〜4であり、前記gが1であり、前記R11の炭素数が2〜15であり、
前記一般式(2)中、前記W3がウレタン基であり、
前記一般式(3)中、前記qが1〜3の整数であり、前記R24の炭素数×前記qと前記R26の炭素数との合計が4〜12であり、前記Jがカルボニル基である、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の撥水剤組成物。 - 前記一般式(1)で表される疎水性化合物及び/又は前記一般式(2)で表される疎水性化合物の含有量の合計が、前記非フッ素系ポリマー100質量部に対して、30〜300質量部である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の撥水剤組成物。
- 繊維を、請求項1〜8のいずれか一項に記載の撥水剤組成物で処理する工程を備える、撥水性繊維製品の製造方法。
- 繊維と、前記繊維上に付着した請求項1〜8のいずれか一項に記載の撥水剤組成物と、を備える、撥水性繊維製品。
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