JP2017186491A - Washing agent composition - Google Patents

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えりか 末永
Erika Suenaga
えりか 末永
三佳 坂口
Mika Sakaguchi
三佳 坂口
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a washing agent composition capable of producing bubbles which are excellent in foamability and stability in hard water, are low in irritation, cause less dryness even after repeated washing, and are fine and have good touch feeling.SOLUTION: A washing agent composition contains sulfonic acid represented by general formula (1) or sulfonate (A) represented by general formula (1) and straight- or branched-chain aliphatic alcohol (B), where a content of (B) is 0.01-30 wt.% based on the weight of the washing agent composition.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は洗浄剤組成物に関する。さらに詳しくは、ヒドロキシスルホン酸塩型アニオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物に関するものである。 The present invention relates to a cleaning composition. More specifically, the present invention relates to a detergent composition containing a hydroxysulfonate type anionic surfactant.

従来、ヒトの皮膚、毛髪用の洗浄剤組成物にはアニオン界面活性剤が主成分として使用されている。特に脂肪酸石けんやアルキルエーテル硫酸塩型のアニオン界面活性剤が広く使用されている。しかしながら、脂肪酸石けんは弱酸性や中性の洗浄剤組成物では起泡性や洗浄性が極端に落ちるため使用できず、アルキルエーテル硫酸塩は弱酸性や中性でも優れた起泡性であるものの、皮膚や眼に対して中程度の刺激性があるという問題がある。
低刺激性のアニオン界面活性剤としてアミノ酸由来のアニオン界面活性剤やアルキルエーテルカルボン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩等種々のアニオン界面活性剤が利用されてきた。しかしながら、アミノ酸由来のアニオン界面活性剤やアルキルエーテルカルボン酸塩等は、硬度の高い水では泡立ちが悪く、アルキルスルホコハク酸塩等はエステル結合があるため、分解しやすく、安定性に問題があった。
Conventionally, an anionic surfactant is used as a main component in a detergent composition for human skin and hair. In particular, fatty acid soaps and alkyl ether sulfate type anionic surfactants are widely used. However, fatty acid soaps cannot be used with weakly acidic or neutral detergent compositions because their foamability and detergency are extremely low. Alkyl ether sulfates, although weakly acidic and neutral, have excellent foaming properties. There is a problem of moderate irritation to the skin and eyes.
Various anionic surfactants such as amino acid-derived anionic surfactants, alkyl ether carboxylates, and alkyl sulfosuccinates have been used as hypoallergenic anionic surfactants. However, anionic surfactants derived from amino acids, alkyl ether carboxylates, and the like have poor foaming in water with high hardness, and alkyl sulfosuccinates have ester bonds, so they are easily decomposed and have a problem in stability. .

起泡力及び耐硬水性に優れ、低刺激性のアニオン界面活性剤としてアルコールエトキシグリセリルスルホン酸塩を皮膚や毛髪用の洗浄剤組成物に利用することが提案されている(特許文献1)。しかしながら、アルコールエトキシグリセリルスルホン酸塩は、皮膚への刺激を与えることは少ないものの、脱脂力が強く、繰り返し洗浄操作を行うと、皮膚が乾燥したり、毛髪がパサついたりする問題があった。また脂肪酸石けん等に比べて、泡のキメが粗く、泡の粘性が低くて洗浄時の感触が悪くなる問題があった。 It has been proposed to use alcohol ethoxyglyceryl sulfonate as a low-irritant anionic surfactant, which is excellent in foaming power and hard water resistance, in a cleaning composition for skin and hair (Patent Document 1). However, although alcohol ethoxyglyceryl sulfonate hardly causes irritation to the skin, it has a strong degreasing power, and there are problems that the skin is dried and the hair is dry when repeatedly washed. In addition, there is a problem that the texture of the foam is rough and the viscosity of the foam is low and the feel during washing is worse than that of fatty acid soap and the like.

特開平6−172156号公報JP-A-6-172156

本発明の目的は、起泡力及び耐硬水性に優れ、低刺激性で繰り返し洗浄しても乾燥しにくく、泡のキメが細かく感触の良い泡を生成する洗浄剤組成物を提供しようとするものである。 An object of the present invention is to provide a cleaning composition that is excellent in foaming power and hard water resistance, has low irritation, is difficult to dry even after repeated washing, and produces fine foam with fine texture of the foam. Is.

本発明者等は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。 すなわち本発明は、一般式(1)で表されるスルホン酸又は一般式(1)で表されるスルホン酸塩(A)及び直鎖または分岐の脂肪族アルコール(B)を含有する洗浄剤組成物であって、(B)の含有量が、洗浄剤組成物の重量に基づいて0.01〜30重量%である洗浄剤組成物である。
As a result of intensive studies aimed at solving the above problems, the present inventors have arrived at the present invention. That is, the present invention provides a detergent composition comprising the sulfonic acid represented by the general formula (1) or the sulfonate (A) represented by the general formula (1) and the linear or branched aliphatic alcohol (B). A cleaning composition in which the content of (B) is 0.01 to 30% by weight based on the weight of the cleaning composition.

一般式(1)中、Rは炭素数6〜22の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表し、AOは炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、nは0〜15の数を表し、XおよびYは、一方がOHで残りの一方がSO Mである。ただし、Mはカチオンを表す。 In the general formula (1), R 1 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 to 22 carbon atoms, AO represents an alkyleneoxy group having 2 to 6 carbon atoms, and n is a number from 0 to 15. the stands, X and Y, one one of the remaining is OH there is SO 3 - is M. However, M represents a cation.

本発明の洗浄剤組成物は、起泡力及び耐硬水性に優れ、低刺激性で繰り返し洗浄しても乾燥しにくく、泡のキメが細かく感触の良い泡を生成する、という効果を奏する。 The cleaning composition of the present invention is excellent in foaming power and hard water resistance, and has the effect that it is less irritating and difficult to dry even after repeated cleaning, and the texture of the foam produces fine and fine-feeling foam.

一般式(1)において、Rは、炭素数6〜22の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基である。これらのうち、好ましいものは、炭素数8〜18の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数8〜18の直鎖の脂肪族炭化水素基である。Rの炭素数が6以上であれば、十分に低刺激性であり、炭素数が22以下であれば十分に起泡力に優れる。炭素数6〜22のRとしては、直鎖アルキル基(オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基など)、直鎖アルケニル基(ドデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基及びオクタデセニル基など)、分岐アルキル基(2−エチルヘキシル基、イソデシル基、2−メチルウンデシル基、分岐トリデシル基、2−ヘキシルオクチル基、2−オクチルデシル基、2−オクチルドデシル基及びイソステアリルアルコールなど)、分岐アルケニル基(2−エチル−2−ヘキセニル基、2−ヘキシル−2−オクテニル基及び2−オクチル−2−デセニル基など)が挙げられる。
これらRで示される基のうち、起泡性及び刺激性の観点から好ましいものは、炭素数8〜14の直鎖アルキル基または炭素数8〜14の直鎖アルケニル基である。
In the general formula (1), R 1 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 to 22 carbon atoms. Of these, preferred are linear or branched aliphatic hydrocarbon groups having 8 to 18 carbon atoms, and more preferred are linear aliphatic hydrocarbon groups having 8 to 18 carbon atoms. If the carbon number of R 1 is 6 or more, it is sufficiently hypoallergenic, and if the carbon number is 22 or less, the foaming power is sufficiently excellent. As R 1 having 6 to 22 carbon atoms, a linear alkyl group (octyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, etc.), linear alkenyl group (dodecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, Hexadecenyl and octadecenyl groups), branched alkyl groups (2-ethylhexyl, isodecyl, 2-methylundecyl, branched tridecyl, 2-hexyloctyl, 2-octyldecyl, 2-octyldecyl, and iso Stearyl alcohol, etc.) and branched alkenyl groups (2-ethyl-2-hexenyl group, 2-hexyl-2-octenyl group, 2-octyl-2-decenyl group, etc.).
Among these groups represented by R 1 , a linear alkyl group having 8 to 14 carbon atoms or a linear alkenyl group having 8 to 14 carbon atoms is preferable from the viewpoint of foamability and irritation.

一般式(1)におけるAOとしては、炭素数2〜6のアルキレンオキシ基である。例えば、エチレンオキシ基、1,2−及び1,3−プロピレンオキシ基、1,2−、1,3−、1,4−及び2,3−ブチレンオキシ基、1,2−、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−及び2,5−ヘキシレンオキシ基など、ならびにこれらの2種類以上の組み合わせが挙げられる。
これらのうち、起泡性及び刺激性の観点から好ましいのはエチレンオキシ基及び1,2−プロピレンオキシ基であり、AOが2種類以上である場合はブロック状でもランダム状でも両者の組み合わせでもよい。
AO in the general formula (1) is an alkyleneoxy group having 2 to 6 carbon atoms. For example, ethyleneoxy group, 1,2- and 1,3-propyleneoxy group, 1,2-, 1,3-, 1,4- and 2,3-butyleneoxy group, 1,2-, 1,3 -, 1,4-, 1,5-, 1,6- and 2,5-hexyleneoxy groups, and combinations of two or more thereof.
Of these, ethyleneoxy group and 1,2-propyleneoxy group are preferable from the viewpoint of foamability and irritation, and when two or more kinds of AO are used, they may be in block form, random form or a combination of both. .

一般式(1)におけるnは0〜15の数を表す。nが0のときは、アルキルグリセリルエーテルのスルホン酸塩を表す。
これらのうち、nは起泡力の観点から、好ましくは0〜12の数であり、さらに好ましくは0〜8の数である。
N in General formula (1) represents the number of 0-15. When n is 0, it represents a sulfonate of alkyl glyceryl ether.
Among these, n is preferably a number of 0 to 12, more preferably a number of 0 to 8, from the viewpoint of foaming power.

一般式(1)におけるXおよびYは、一方が水素原子で残りの一方がSO Mである。ただし、Mはカチオンを表す。カチオンとしては水素カチオン及び塩形成カチオンである1価と2価のカチオンが挙げられる。
1価のカチオンには、アルカリ金属カチオン、アンモニウムイオン、有機アミンカチオン、四級アンモニウムカチオン、塩基性アミノ酸カチオンおよびこれらの2種以上の併用が含まれる。
アルカリ金属カチオンを構成するアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウムおよびリチウムなどが挙げられる。
有機アミンカチオンを構成する有機アミンとしては、一級、二級および三級の脂肪族アミン(炭素数1〜20のアルキル基および/または炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基を有するアミン:例えばジエチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミンおよびモノプロパノールアミンなど)、脂環式アミン(シクロヘキシルアミンおよびジシクロヘキシルアミンなど)、芳香族アミン(アニリンおよびトルイジンなど)、芳香複素環アミン(ピリジンおよびキノリンなど)、複素環アミン(モルホリン、N−メチルモルホリンおよびピペラジンなど)、およびこれらの環状アミンのN位の炭素数2〜4のヒドロキシアルキル置換体(N−ヒドロキシエチルモルホリンなど)が挙げられる。
四級アンモニウムカチオンを構成する四級アンモニウムとしては、脂肪族および脂環族四級アンモニウム、例えばテトラ(シクロ)アルキルアンモニウム[炭素数1〜12のアルキル基(メチル、エチル、プロピルブチル、ヘキシル、オクチルおよびドデシル基など)および/またはシクロアルキル基(シクロヘキシル基など)を有する;4つの(シクロ)アルキル基は同一でも異なっていてもよい。]などが挙げられる。
塩基性アミノ酸カチオンを構成する塩基性アミノ酸としては、リジンおよびアルギニンなどが挙げられる。
なお、(シクロ)アルキル基は、アルキル基および/またはシクロアルキル基を表し、以下同様の表現を用いる。
2価のカチオンとしては、アルカリ土類金属カチオン、例えばマグネシウムカチオンおよびカルシウムカチオンなどが挙げられ、2価のカチオンの場合のMは例えば1当量の一般式(1)で表される化合物に対して1/2当量のマグネシウムカチオンMgまたは1/2当量のカルシウムカチオンCaとなる。
X and Y in the general formula (1), one one of the remaining in the hydrogen atom is SO 3 - is M. However, M represents a cation. Examples of the cation include a hydrogen cation and a monovalent and divalent cation that are salt-forming cations.
Monovalent cations include alkali metal cations, ammonium ions, organic amine cations, quaternary ammonium cations, basic amino acid cations, and combinations of two or more thereof.
Examples of the alkali metal constituting the alkali metal cation include sodium, potassium, and lithium.
Examples of the organic amine constituting the organic amine cation include primary, secondary and tertiary aliphatic amines (amines having an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and / or a hydroxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms: for example, diethylamine, Triethylamine, monoethanolamine, and monopropanolamine), alicyclic amines (such as cyclohexylamine and dicyclohexylamine), aromatic amines (such as aniline and toluidine), aromatic heterocyclic amines (such as pyridine and quinoline), heterocyclic amines (such as Morpholine, N-methylmorpholine, piperazine and the like), and C2-C4 hydroxyalkyl substituents (N-hydroxyethylmorpholine and the like) at the N position of these cyclic amines.
The quaternary ammonium constituting the quaternary ammonium cation includes aliphatic and alicyclic quaternary ammonium such as tetra (cyclo) alkylammonium [alkyl group having 1 to 12 carbon atoms (methyl, ethyl, propylbutyl, hexyl, octyl). And / or a dodecyl group) and / or a cycloalkyl group (such as a cyclohexyl group); the four (cyclo) alkyl groups may be the same or different. ] Etc. are mentioned.
Examples of the basic amino acid constituting the basic amino acid cation include lysine and arginine.
The (cyclo) alkyl group represents an alkyl group and / or a cycloalkyl group, and hereinafter the same expression is used.
Examples of the divalent cation include alkaline earth metal cations such as magnesium cation and calcium cation. In the case of the divalent cation, M is, for example, 1 equivalent of the compound represented by the general formula (1). It becomes 1/2 equivalent of magnesium cation Mg or 1/2 equivalent of calcium cation Ca.

スルホン酸又はスルホン酸塩(A)は、公知の方法等によって得ることができ、たとえば対応するアルキルグリシジルエーテルまたはポリオキシアルキレンアルキルグリシジルエーテルと亜硫酸塩及び/または亜硫酸水素塩を、水中で温度50〜150℃で反応させることによって得ることができる。 The sulfonic acid or sulfonic acid salt (A) can be obtained by a known method or the like. For example, the corresponding alkyl glycidyl ether or polyoxyalkylene alkyl glycidyl ether and sulfite and / or bisulfite are heated in water at a temperature of 50 to 50. It can be obtained by reacting at 150 ° C.

スルホン酸塩(A)の具体例としては、オクチルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、テトラデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、オクタデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ドコシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルスルホン酸カリウム、デシルグリセリルエーテルスルホン酸アンモニウム、デシルグリセリルエーテルスルホン酸マグネシウム、ドデシルグリセリルエーテルスルホン酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルスルホン酸アンモニウム、ドデシルグリセリルエーテルスルホン酸マグネシウム、ポリオキシエチレンオクチルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンテトラデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンオクタデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドコシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。 Specific examples of the sulfonate (A) include sodium octyl glyceryl ether sulfonate, sodium decyl glyceryl ether sulfonate, sodium dodecyl glyceryl ether sulfonate, sodium tetradecyl glyceryl ether sulfonate, sodium octadecyl glyceryl ether sulfonate, docosyl Sodium glyceryl ether sulfonate, potassium decyl glyceryl ether sulfonate, ammonium decyl glyceryl ether sulfonate, magnesium decyl glyceryl ether sulfonate, potassium dodecyl glyceryl ether sulfonate, ammonium dodecyl glyceryl ether sulfonate, magnesium dodecyl glyceryl ether sulfonate, polyoxy Ethylene octyl glyceryl ether sulfo Sodium acid, sodium polyoxyethylene decyl glyceryl ether sulfonate, sodium polyoxyethylene dodecyl glyceryl ether sulfonate, sodium polyoxyethylene tetradecyl glyceryl ether sulfonate, sodium polyoxyethylene octadecyl glyceryl ether sulfonate, polyoxyethylene docosyl glyceryl Examples include sodium ether sulfonate, sodium polyoxyethylene polyoxypropylene octyl glyceryl ether sulfonate and sodium polyoxyethylene polyoxypropylene decyl glyceryl ether sulfonate.

これらのスルホン酸又はスルホン酸塩(A)うち、洗浄時の泡量の観点から好ましいものはオクチルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、オクタデシルグリセルエーテルスルホン酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルスルホン酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルスルホン酸カリウム、ポリオキシエチレン(2モル付加)デシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム及びポリオキシエチレン(3モル付加)ドデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウムであり、更に好ましくはデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(2モル付加)デシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム及びポリオキシエチレン(3モル付加)ドデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウムである。 Among these sulfonic acids or sulfonates (A), those preferable from the viewpoint of the amount of foam during washing are sodium octyl glyceryl ether sulfonate, sodium decyl glyceryl ether sulfonate, sodium dodecyl glyceryl ether sulfonate, octadecyl glyceryl ether sulfonic acid. Sodium, potassium decylglyceryl ether sulfonate, potassium dodecyl glyceryl ether sulfonate, polyoxyethylene (2 mol addition) sodium decyl glyceryl ether sulfonate and polyoxyethylene (3 mol addition) sodium dodecyl glyceryl ether sulfonate, more preferably Is sodium decylglyceryl ether sulfonate, sodium dodecyl glyceryl ether sulfonate, polyoxyethylene (with 2 mol) ) Sodium decyl glyceryl ether sulfonate, and polyoxyethylene (3 mols) of dodecyl glyceryl ether sulfonate, sodium.

本発明における直鎖または分岐の脂肪族アルコール(B)は、例えば、炭素数2〜100の直鎖または分岐の1〜6価の脂肪族アルコールであり、任意の位置にエーテル酸素を介していても良いアルコールが挙げられる。
これらのうち、繰り返し使用後の皮膚や毛髪の状態や、洗浄時の泡質の観点から、炭素数6〜30の直鎖または分岐の脂肪族アルコール(B1)、及び一般式(2)で表される脂肪族アルコールエーテル(B2)から選ばれる1種以上を含有する場合が好ましい。
The linear or branched aliphatic alcohol (B) in the present invention is, for example, a linear or branched 1 to 6-valent aliphatic alcohol having 2 to 100 carbon atoms, and ether oxygen is interposed at an arbitrary position. Also good alcohol.
Among these, from the viewpoint of the state of the skin and hair after repeated use and the foam quality at the time of washing, the linear or branched aliphatic alcohol (B1) having 6 to 30 carbon atoms and the general formula (2) are used. The case where it contains 1 or more types chosen from the aliphatic alcohol ether (B2) made is preferable.

炭素数6〜30の直鎖または分岐の脂肪族アルコール(B1)としては、直鎖飽和脂肪族アルコール(1−ヘキサノール、1−オクタノール、1−デカノール、1−ドデカノール、1−テトラデカノール、1−ヘキサデカノール、1−オクタデカノール、1−エイコサノール、1−ドコサノール及び1−トリアコンタノールなど)、直鎖不飽和脂肪族アルコール(2−ヘキセン−1−オール、6−ドデセン−1−オール、8−ヘキサデセン−1−オール、9−オクタデセン−1−オール、9,12−オクタデカジエン−1−オール及び9,12,15−オクタデカトリエン−1−オールなど)、分岐飽和脂肪族アルコール(2−ヘキサノール、2−オクタノール、2−デカノール、2−ドデカノール、2−ブチルオクタノール、2−テトラデカノール、2−ヘキサデカノール、2−ヘキシルデカノール、2−オクチルデカノール、2−ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノール、2−オクチルテトラデカノール及び2−トリアコンタノールなど)及び分岐不飽和脂肪族アルコール(6−ドデセン−2−オール、8−ヘキサデセン−2−オール、9−オクタデセン−2−オール、9,12−オクタデカジエン−2−オール及び9,12,15−オクタデカトリエン−2−オールなど)が挙げられる。 Examples of the linear or branched aliphatic alcohol (B1) having 6 to 30 carbon atoms include linear saturated aliphatic alcohols (1-hexanol, 1-octanol, 1-decanol, 1-dodecanol, 1-tetradecanol, 1 -Hexadecanol, 1-octadecanol, 1-eicosanol, 1-docosanol, 1-triacontanol, etc.), linear unsaturated aliphatic alcohol (2-hexen-1-ol, 6-dodecen-1-ol) , 8-hexadecene-1-ol, 9-octadecen-1-ol, 9,12-octadecadien-1-ol and 9,12,15-octadecatrien-1-ol), branched saturated aliphatic alcohols, etc. (2-hexanol, 2-octanol, 2-decanol, 2-dodecanol, 2-butyloctanol, 2-tetradecane And hexanol, 2-hexyldecanol, 2-hexyldecanol, 2-octyldecanol, 2-hexyldecanol, isostearyl alcohol, 2-octyldodecanol, 2-octyltetradecanol and 2-triacontanol) Unsaturated aliphatic alcohols (6-dodesen-2-ol, 8-hexadecen-2-ol, 9-octadecen-2-ol, 9,12-octadecadien-2-ol and 9,12,15-octadeca And trien-2-ol).

一般式(2)におけるRとしては、炭素数6〜30の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
これらのうち、繰り返し使用後の皮膚や毛髪の状態や、洗浄時の泡質の観点から好ましいものは、炭素数8〜24の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数10〜18の直鎖の脂肪族炭化水素基である。
炭素数6〜30のRとしては、直鎖アルキル基(オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、テトラコシル基及びトリアコンチル基など)、直鎖アルケニル基(ドデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、ドコセニル基、テトラコセニル基及びトリアコンテニル基など)、分岐アルキル基(2−エチルヘキシル基、イソデシル基、2−メチルウンデシル基、分岐トリデシル基、2−ヘキシルオクチル基、2−オクチルデシル基、2−オクチルドデシル基及びイソステアリルアルコールなど)、分岐アルケニル基(2−エチル−2−ヘキセニル基、2−ヘキシル−2−オクテニル基及び2−オクチル−2−デセニル基など)が挙げられる。
R 2 in the general formula (2) is preferably a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms.
Among these, preferred is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 24 carbon atoms, more preferably from the viewpoint of the state of skin and hair after repeated use and the foam quality at the time of washing. A linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 18 carbon atoms.
As R 1 having 6 to 30 carbon atoms, a linear alkyl group (such as an octyl group, a decyl group, a dodecyl group, a tetradecyl group, a hexadecyl group, an octadecyl group, a docosyl group, a tetracosyl group, and a triacontyl group), a linear alkenyl group ( Dodecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, octadecenyl group, dococenyl group, tetracocenyl group and triacontenyl group), branched alkyl group (2-ethylhexyl group, isodecyl group, 2-methylundecyl group, branched tridecyl group) , 2-hexyloctyl group, 2-octyldecyl group, 2-octyldodecyl group and isostearyl alcohol), branched alkenyl group (2-ethyl-2-hexenyl group, 2-hexyl-2-octenyl group and 2-octyl group) -2-decenyl group) It is done.

これらの直鎖または分岐の脂肪族アルコール(B)うち、繰り返し使用後の皮膚や毛髪の状態や、洗浄時の泡質の観点から、1−ドデカノール、1−オクタデカノール及び1−ドコサノール、ポリオキシエチレン(2モル付加)ドデカノール、ポリオキシエチレン(5モル付加)ドデカノール、ポリオキシエチレン(3モル付加)ポリオキシプロピレン(1モル付加)ドデカノールが好ましい。 Of these linear or branched aliphatic alcohols (B), 1-dodecanol, 1-octadecanol, 1-docosanol, poly (polyethylene alcohol), Oxyethylene (2 mol addition) dodecanol, polyoxyethylene (5 mol addition) dodecanol, polyoxyethylene (3 mol addition) polyoxypropylene (1 mol addition) dodecanol are preferred.

一般式(2)におけるAOは、炭素数2〜6のアルキレンオキシ基であることが好ましい。例えば、アルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、1,2−及び1,3−プロピレンオキシ基、1,2−、1,3−、1,4−及び2,3−ブチレンオキシ基、1,2−、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−及び2,5−ヘキシレンオキシ基など、ならびにこれらの2種類以上の組み合わせが挙げられる。
これらのうち洗浄時の泡質の観点から、好ましいのはエチレンオキシ基及び1,2−プロピレンオキシ基であり、AOが2種類以上である場合はブロック状でもランダム状でも両者の組み合わせでもよい。
nはアルキレンオキシ基の付加モル数を表し、好ましくは1〜50の数であり、洗浄時の泡質の観点から、さらに好ましくは、1〜30であり、特に好ましくは1〜15の数である。
AO in the general formula (2) is preferably an alkyleneoxy group having 2 to 6 carbon atoms. For example, the alkyleneoxy group includes an ethyleneoxy group, a 1,2- and 1,3-propyleneoxy group, a 1,2-, 1,3-, 1,4- and 2,3-butyleneoxy group, 1, Examples thereof include 2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6- and 2,5-hexyleneoxy groups, and combinations of two or more thereof.
Of these, ethyleneoxy group and 1,2-propyleneoxy group are preferable from the viewpoint of foam quality at the time of washing. When two or more kinds of AO are used, they may be block, random or a combination of both.
n represents the number of added moles of an alkyleneoxy group, preferably a number of 1 to 50, more preferably 1 to 30, and particularly preferably 1 to 15 from the viewpoint of foam quality at the time of washing. is there.

直鎖または分岐の脂肪族アルコール(B)の含有量は、洗浄剤組成物の重量に基づいて0.01〜30重量%である。好ましくは0.02〜25重量%、さらに好ましくは0.03〜20重量%である。0.01重量%以上であれば、繰り返し洗浄しても乾燥しにくく、30重量%以下であれば泡のキメが細かく感触の良い泡を生成する。 The content of the linear or branched aliphatic alcohol (B) is 0.01 to 30% by weight based on the weight of the cleaning composition. Preferably it is 0.02 to 25 weight%, More preferably, it is 0.03 to 20 weight%. If it is 0.01% by weight or more, it is difficult to dry even if it is repeatedly washed, and if it is 30% by weight or less, the texture of the foam is fine and a foam having a good touch is produced.

脂肪族アルコールエーテル(B2)は、公知の方法等によって得ることができ、たとえば(B1)の直鎖または分岐の脂肪族アルコールに触媒存在下で炭素数2〜6のアルキレンオキシドを−0.8〜5MPaで、80〜200℃で付加反応させることによって得ることができる。
触媒としては、アルカリ触媒(アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなど、好ましくは水酸化カリウム、水酸化セシウム)、ルイス酸触媒(四塩化スズ、五塩化アンチモン、三塩化鉄、三フッ化ホウ素など)、過ハロゲン酸もしくはその塩、硫酸もしくはその塩、燐酸もしくはその塩、および硝酸もしくはその塩などが挙げられる。塩を形成する場合の金属は、特に限定されるものではないが、アルカリ金属以外のものが好ましく、2価または3価の金属(Mg、Ca、Sr、Ba、Zn、Co、Ni、Cu、Alであり、より好ましくは、Mg、Zn、Ca、Sr、Ba、Alであり、特に好ましくはMg、Zn、Al)が好ましい。
過ハロゲン酸(塩)のハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、塩素が好ましい。また、アルキレンオキサイド(b1)の付加反応に複数の工程(ブロック付加など)がある場合は、最初の工程で使用した触媒と後の工程で使用する触媒は、異なっていてもよいし、同じでもよい。
触媒の使用量としては、反応速度と経済性の点から、仕上がり量の合計100重量部当たり、0.001〜1重量部が好ましい。さらに好ましくは0.003〜0.8重量部、特に好ましくは0.005〜0.5重量部である。
また触媒、溶媒および触媒の使用量などは、特開平2001−011489号公報に記載のもの、もしくは使用量も適用できる。
The aliphatic alcohol ether (B2) can be obtained by a known method or the like. For example, an alkylene oxide having 2 to 6 carbon atoms is converted to -0.8 in the presence of a catalyst in the linear or branched aliphatic alcohol of (B1). It can be obtained by addition reaction at ˜5 MPa at 80˜200 ° C.
Examples of the catalyst include alkali catalysts (alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, and barium hydroxide. Is potassium hydroxide, cesium hydroxide), Lewis acid catalyst (tin tetrachloride, antimony pentachloride, iron trichloride, boron trifluoride, etc.), perhalogen acid or its salt, sulfuric acid or its salt, phosphoric acid or its salt, And nitric acid or a salt thereof. The metal for forming the salt is not particularly limited, but is preferably a metal other than an alkali metal, and a divalent or trivalent metal (Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Co, Ni, Cu, Al, more preferably Mg, Zn, Ca, Sr, Ba, Al, and particularly preferably Mg, Zn, Al).
Examples of the halogen of the perhalogen acid (salt) include chlorine, bromine and iodine, with chlorine being preferred. Moreover, when there are a plurality of steps (block addition, etc.) in the addition reaction of alkylene oxide (b1), the catalyst used in the first step and the catalyst used in the subsequent step may be different or the same. Good.
The amount of the catalyst used is preferably 0.001 to 1 part by weight per 100 parts by weight of the finished amount from the viewpoint of reaction rate and economy. More preferably, it is 0.003-0.8 weight part, Most preferably, it is 0.005-0.5 weight part.
In addition, as for the usage amount of the catalyst, the solvent and the catalyst, those described in JP-A No. 2001-011489 or the usage amount can be applied.

脂肪族アルコールエーテル(B)はスルホン酸塩(A)と共に配合してもよいが、スルホン酸塩(A)の原料となるグリシジルエーテルの未反応物としてグリシジルエーテル中に残存したままスルホン化してスルホン酸塩(A)を得て、スルホン酸塩(A)と脂肪族アルコールエーテル(B)の混合物を製造しても良い。 The aliphatic alcohol ether (B) may be blended together with the sulfonate (A). However, the aliphatic alcohol ether (B) is sulfonated while remaining in the glycidyl ether as an unreacted glycidyl ether as a raw material of the sulfonate (A). The acid salt (A) may be obtained to produce a mixture of the sulfonate salt (A) and the aliphatic alcohol ether (B).

本発明の洗浄剤組成物は、さらに、一般式(3)で表されるジオール(C)を含有していることが好ましい。 The cleaning composition of the present invention preferably further contains a diol (C) represented by the general formula (3).

一般式(3)中、Rは好ましくは炭素数6〜22の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表し、AOは好ましくは炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、nは好ましくは0〜15の数を表す。 In general formula (3), R 3 preferably represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 to 22 carbon atoms, AO preferably represents an alkyleneoxy group having 2 to 6 carbon atoms, and n is preferably Represents a number from 0 to 15.

一般式(3)において、Rは、好ましくは炭素数6〜22の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基である。
これらのうち、好ましいものは、炭素数8〜18の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数8〜18の直鎖の脂肪族炭化水素基である。Rの炭素数が6以上であれば、十分に低刺激性であり、炭素数が22以下であれば十分に起泡力に優れる。炭素数6〜22のRとしては、直鎖アルキル基(オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基など)、直鎖アルケニル基(ドデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基及びオクタデセニル基など)、分岐アルキル基(2−エチルヘキシル基、イソデシル基、2−メチルウンデシル基、分岐トリデシル基、2−ヘキシルオクチル基、2−オクチルデシル基、2−オクチルドデシル基及びイソステアリルアルコールなど)、分岐アルケニル基(2−エチル−2−ヘキセニル基、2−ヘキシル−2−オクテニル基及び2−オクチル−2−デセニル基など)が挙げられる。
これらRで示される基のうち起泡性及び刺激性の観点から好ましいものは、炭素数8〜14の直鎖アルキル基または炭素数8〜14の直鎖アルケニル基である。
In the general formula (3), R 3 is preferably a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 to 22 carbon atoms.
Of these, preferred are linear or branched aliphatic hydrocarbon groups having 8 to 18 carbon atoms, and more preferred are linear aliphatic hydrocarbon groups having 8 to 18 carbon atoms. If the carbon number of R 3 is 6 or more, it is sufficiently hypoallergenic, and if the carbon number is 22 or less, the foaming power is sufficiently excellent. As R 3 having 6 to 22 carbon atoms, a linear alkyl group (octyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, etc.), linear alkenyl group (dodecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, Hexadecenyl and octadecenyl groups), branched alkyl groups (2-ethylhexyl, isodecyl, 2-methylundecyl, branched tridecyl, 2-hexyloctyl, 2-octyldecyl, 2-octyldecyl, and iso Stearyl alcohol, etc.) and branched alkenyl groups (2-ethyl-2-hexenyl group, 2-hexyl-2-octenyl group, 2-octyl-2-decenyl group, etc.).
Among these groups represented by R 1 , preferred are a linear alkyl group having 8 to 14 carbon atoms or a linear alkenyl group having 8 to 14 carbon atoms from the viewpoint of foamability and irritation.

一般式(3)におけるAOとしては、炭素数2〜6のアルキレンオキシ基で表すことができる。例えば、エチレンオキシ基、1,2−及び1,3−プロピレンオキシ基、1,2−、1,3−、1,4−及び2,3−ブチレンオキシ基、1,2−、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−及び2,5−ヘキシレンオキシ基など、ならびにこれらの2種類以上の組み合わせが挙げられる。
これらのうち起泡性及び刺激性の観点から好ましいのはエチレンオキシ基及び1,2−プロピレンオキシ基であり、AOが2種類以上である場合はブロック状でもランダム状でも両者の組み合わせでもよい。
AO in the general formula (3) can be represented by an alkyleneoxy group having 2 to 6 carbon atoms. For example, ethyleneoxy group, 1,2- and 1,3-propyleneoxy group, 1,2-, 1,3-, 1,4- and 2,3-butyleneoxy group, 1,2-, 1,3 -, 1,4-, 1,5-, 1,6- and 2,5-hexyleneoxy groups, and combinations of two or more thereof.
Among these, ethyleneoxy group and 1,2-propyleneoxy group are preferable from the viewpoint of foaming property and irritation. When two or more kinds of AO are used, they may be block, random or a combination thereof.

一般式(3)におけるnは好ましくは0〜15の数を表す。nが0のときは、アルキルグリセリルエーテルを表す。nは繰り返し使用時の皮膚の乾燥の観点から、さらに好ましくは0〜12の数であり、特に好ましくは0〜8の数である。 N in the general formula (3) preferably represents a number of 0 to 15. When n is 0, it represents an alkyl glyceryl ether. From the viewpoint of drying the skin during repeated use, n is more preferably a number from 0 to 12, and particularly preferably a number from 0 to 8.

これらのジオール(C)うち、起泡性及び刺激性の観点からオクチルグリセルエーテル、デシルグリセルエーテル、オクタデシルグリセルエーテル、ポリオキシエチレン(2モル付加)デシルグリセルエーテル及びポリオキシエチレン(3モル付加)ドデシルグリセルエーテルが好ましい。 Among these diols (C), octyl glyceryl ether, decyl glyceryl ether, octadecyl glyceryl ether, polyoxyethylene (2 mol addition) decyl glyceryl ether and polyoxyethylene (3 mol addition) dodecyl from the viewpoint of foamability and irritation Glyceryl ether is preferred.

ジオール(C)の含有量は洗浄剤組成物の重量に基づいて好ましくは、0.001〜20重量%であり、さらに好ましくは0.005〜15重量%である。0.001重量%以上であれば、繰り返し洗浄しても乾燥しにくく、20重量%以下であれば泡のキメが細かく感触が良い。 The content of the diol (C) is preferably 0.001 to 20% by weight, more preferably 0.005 to 15% by weight, based on the weight of the cleaning composition. If it is 0.001% by weight or more, it is difficult to dry even if it is repeatedly washed, and if it is 20% by weight or less, the texture of the foam is fine and feels good.

ジオール(C)は、公知の方法等によって得ることができ、たとえば対応するアルキルグリシジルエーテルまたはポリオキシアルキレンアルキルグリシジルエーテルを必要により酸またはアルカリ触媒存在下で水により開環させることによって得ることができる。 The diol (C) can be obtained by a known method, for example, by opening the corresponding alkyl glycidyl ether or polyoxyalkylene alkyl glycidyl ether with water in the presence of an acid or an alkali catalyst as necessary. .

本発明の洗浄剤組成物は、さらに、水並びに(A)以外のアニオン界面活性剤、(B)および(C)以外のノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、保湿剤、コンディショニング剤、キレート剤、ビルダー、増粘剤、パール化剤、着色料、香料、防腐剤、殺菌剤、薬効剤、抗炎症剤、紫外線吸収剤および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の添加剤(D)を含有していても良い。  The cleaning composition of the present invention further comprises water and an anionic surfactant other than (A), a nonionic surfactant other than (B) and (C), an amphoteric surfactant, a moisturizing agent, a conditioning agent, and a chelating agent. At least one additive selected from the group consisting of a builder, a thickener, a pearling agent, a colorant, a fragrance, an antiseptic, a bactericide, a medicinal agent, an anti-inflammatory agent, a UV absorber and an antioxidant (D ) May be contained.

水の含有量は、ハンドリング性の観点から、35〜95重量%が好ましく、さらに好ましくは50〜90重量%である。 また、洗浄剤組成物のpHは特に限定されないが、人体に対する安全性の観点から、中性〜弱酸性(例えば、pH4〜9)が好ましい。 The water content is preferably from 35 to 95% by weight, more preferably from 50 to 90% by weight, from the viewpoint of handling properties. Moreover, although pH of a cleaning composition is not specifically limited, From a viewpoint of the safety | security with respect to a human body, neutral-weakly acidic (for example, pH 4-9) is preferable.

(A)以外のアニオン界面活性剤としては、炭素数8〜24の炭化水素系スルホン酸塩[ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム等]、炭素数8〜24の炭化水素系リン酸エステル塩[ラウリルリン酸ナトリウム、(ポリ)オキシエチレン(平均付加モル数=1〜100)ラウリルエーテルリン酸ナトリウム等]、脂肪酸塩[ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸トリエタノールアミン等]、炭素数10〜18のカルボン酸とアミノカルボン酸系アミノ酸との縮合物:例えばアシルザルコシン塩[オレイルザルコシンナトリウム、ラウリルザルコシンナトリウム、パルミチルザルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコシントリエタノールアミンおよび「新界面活性剤」堀口博著(昭和50年、三共出版発行)p402−404に記載のもの等];アシルグルタミン酸塩[オレイルグルタミン酸ナトリウム、ラウリルグルタミン酸ナトリウム、パルミチルグルタミン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸グルタミン酸トリエタノールアミンおよびヤシ油脂肪酸グルタミン酸ナトリウム等]およびアシルアラニン塩[ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウムなど]、炭素数10〜18のカルボン酸とアミノスルホン酸系アミノ酸との縮合物:例えばアシルメチルタウリン塩[ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウムなど]、炭素数10〜18のカルボン酸とイセチオン酸との縮合物:例えばアシルイセチオン酸塩[ヤシ油脂肪酸イセチオン酸ナトリウム等]、炭素数8〜24の炭化水素系エーテルカルボン酸又はその塩、[(ポリ)オキシエチレン(平均付加モル数=2〜20)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム等]、炭素数8〜24の炭化水素系硫酸エステル塩[ラウリル硫酸ナトリウム、(ポリ)オキシエチレン(平均付加モル数=2〜20)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、(ポリ)オキシエチレン(平均付加モル数=2〜20)ラウリル硫酸トリエタノールアミン、(ポリ)オキシエチレン(平均付加モル数=2〜20)ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム]、炭素数8〜24の炭化水素系リン酸エステル塩[ラウリルリン酸ナトリウム、(ポリ)オキシエチレン(平均付加モル数=2〜20)ラウリルエーテルリン酸ナトリウム等]スルホコハク酸塩:例えばアルキル(炭素数6〜18)スルホコハク酸エステル塩[ジ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル一塩、およびモノ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル二塩など]、並びに(ポリ)オキシエチレン(平均付加モル数=1〜50)アルキル(炭素数8〜24)スルホコハク酸エステル塩[ジ−ポリオキシエチレン(平均付加モル数=2〜20)ラウリルスルホコハク酸エステル一塩、及びモノ−ポリオキシエチレン(平均付加モル数=2〜20)ラウリルスルホコハク酸エステル二塩等]等が挙げられる。 Examples of anionic surfactants other than (A) include hydrocarbon sulfonates having 8 to 24 carbon atoms [sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium α-olefin sulfonate, etc.], hydrocarbon phosphorus having 8 to 24 carbon atoms. Acid ester salt [sodium lauryl phosphate, (poly) oxyethylene (average addition mole number = 1-100) sodium lauryl ether phosphate, etc.], fatty acid salt [sodium laurate, triethanolamine laurate, etc.], carbon number 10 Condensates of -18 carboxylic acids and aminocarboxylic acids: eg acyl sarcosine salts [oleyl sarcosine sodium, lauryl sarcosine sodium, palmityl sarcosine sodium, coconut oil fatty acid sarcosine sodium, coconut oil fatty acid sarcosine triethanol Amine and “new surface activity "Horiguchi Hiroshi (published by Sankyo Publishing Co., Ltd., 1975) p402-404]; acyl glutamate [sodium oleyl glutamate, sodium lauryl glutamate, sodium palmityl glutamate, coconut oil fatty acid glutamate triethanolamine and coconut oil Fatty acid sodium glutamate, etc.] and acylalanine salts [such as sodium lauroylmethyl-β-alanine], condensates of carboxylic acids having 10 to 18 carbon atoms and aminosulfonic acid amino acids: eg acylmethyl taurine salts [coconut oil fatty acid methyl taurine Sodium, etc.], condensates of carboxylic acids having 10 to 18 carbon atoms and isethionic acid: for example acyl isethionate [sodium coconut oil fatty acid isethionate], hydrocarbon ether carboxylic acids having 8 to 24 carbon atoms or Salt, [(poly) oxyethylene (average addition mole number = 2 to 20) sodium lauryl ether acetate, etc.], C8-24 hydrocarbon sulfate ester salt [sodium lauryl sulfate, (poly) oxyethylene (average addition) Number of moles = 2 to 20) Sodium lauryl ether sulfate, (poly) oxyethylene (average added mole number = 2 to 20) Triethanolamine lauryl sulfate, (poly) oxyethylene (average added mole number = 2 to 20) coconut oil Fatty acid monoethanolamide sodium sulfate], C8-24 hydrocarbon phosphate ester salt [sodium lauryl phosphate, (poly) oxyethylene (average addition mole number = 2-20) sodium lauryl ether phosphate, etc.] sulfosucci Acid salt: For example, alkyl (carbon number 6 to 18) sulfosuccinic acid ester salt [di-2- Tilhexyl sulfosuccinic acid ester mono-salt, mono-2-ethylhexyl sulfosuccinic acid ester di-salt, etc.], and (poly) oxyethylene (average number of added moles = 1-50) alkyl (carbon number 8-24) sulfosuccinic acid ester salt [ Di-polyoxyethylene (average added mole number = 2 to 20) lauryl sulfosuccinic acid ester mono-salt, mono-polyoxyethylene (average added mole number = 2 to 20) lauryl sulfosuccinic acid ester di-salt, and the like. .

(B)及び(C)以外のノニオン界面活性剤としては、モノ脂肪族系アルコール(炭素数8〜24)アルキレンオキサイド(炭素数2〜8)付加物(平均付加モル数=1〜100){ポリオキシエチレン(平均付加モル数=1〜100)ドデシレングリコール等}、多価(2価〜10価又はそれ以上)脂肪族系アルコール(炭素数8〜24)アルキレンオキサイド(炭素数2〜8)付加物(平均付加モル数=1〜100)、(ポリ)オキシアルキレン(炭素数2〜8、平均付加モル数=1〜100)高級脂肪酸(炭素数8〜24)エステル[モノステアリン酸ポリエチレングリコール(平均付加モル数=20)、ジステアリン酸ポリエチレングリコール(平均付加モル数=30)等]、多価(2価〜10価又はそれ以上)アルコール脂肪酸(炭素数8〜24)エステル[モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレングリコール、モノラウリン酸ソルビタン等]、(ポリ)オキシアルキレン(炭素数2〜8,重合度=1〜100)多価(2価〜10価またはそれ以上)アルコール高級脂肪酸(炭素数8〜24)エステル[モノラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数=10)ソルビタン、ポリオキシエチレン(平均付加モル数=50)ジオレイン酸メチルグルコシド等]、脂肪酸アルカノールアミド[ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、1:1型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、1:1型ラウリン酸ジエタノールアミド等]、(ポリ)オキシアルキレン(炭素数2〜8、平均付加モル数=1〜100)アルキル(炭素数1〜22)フェニルエーテル、(ポリ)オキシアルキレン(炭素数2〜8、平均付加モル数=1〜100)アルキル(炭素数8〜24)アミノエーテルおよびアルキル(炭素数8〜24)ジアルキル(炭素数1〜6)アミンオキシド[ラウリルジメチルアミンオキシド等]等が挙げられる。  Examples of nonionic surfactants other than (B) and (C) include monoaliphatic alcohols (8 to 24 carbon atoms), alkylene oxide (2 to 8 carbon atoms) adducts (average number of added moles = 1 to 100) { Polyoxyethylene (average number of added moles = 1 to 100) dodecylene glycol and the like}, polyvalent (divalent to 10-valent or higher) aliphatic alcohol (8 to 24 carbon atoms) alkylene oxide (2 to carbon atoms) 8) Adduct (average number of added moles = 1 to 100), (poly) oxyalkylene (2 to 8 carbon atoms, average number of added moles = 1 to 100) higher fatty acid (8 to 24 carbon atoms) ester [monostearic acid Polyethylene glycol (average added mole number = 20), polyethylene glycol distearate (average added mole number = 30), etc.], polyvalent (divalent to 10-valent or higher) alcohol fatty acid ( Prime number 8-24) ester [glyceryl monostearate, ethylene glycol monostearate, sorbitan monolaurate, etc.], (poly) oxyalkylene (carbon number 2-8, degree of polymerization = 1-100) multivalent (divalent-10) Valence or higher) alcohol higher fatty acid (carbon number 8-24) ester [polyoxyethylene monolaurate (average added mole number = 10) sorbitan, polyoxyethylene (average added mole number = 50) dioleic acid methylglucoside, etc.], Fatty acid alkanolamide [coconut oil fatty acid monoethanolamide, 1: 1 coconut oil fatty acid diethanolamide, 1: 1 lauric acid diethanolamide, etc.], (poly) oxyalkylene (2 to 8 carbon atoms, average number of added moles = 1) ˜100) alkyl (C 1-22) phenyl ether, (poly Oxyalkylene (2 to 8 carbon atoms, average number of added moles = 1 to 100) alkyl (8 to 24 carbon atoms) amino ether and alkyl (8 to 24 carbon atoms) dialkyl (1 to 6 carbon atoms) amine oxide [lauryl dimethyl Amine oxide etc.].

両性界面活性剤としては、ベタイン型両性界面活性剤[ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム等]、アミノ酸型両性界面活性剤[β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等]等が挙げられる。 Amphoteric surfactants include betaine-type amphoteric surfactants [coconut oil fatty acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaine, lauryldimethylaminoacetic acid betaine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, laurylhydroxy Sulfobetaine, lauroylamidoethylhydroxyethylcarboxymethylbetaine hydroxypropyl sodium phosphate, etc.], amino acid type amphoteric surfactant [sodium β-laurylaminopropionate, etc.] and the like.

カチオン性界面活性剤としては、第4級アンモニウム塩型[塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等]、アミン塩型[ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド乳酸塩、ジラウリルアミン塩酸塩、オレイルアミン乳酸塩等]等が挙げられる。 Cationic surfactants include quaternary ammonium salt type [stearyl trimethyl ammonium chloride, behenyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, ethyl lanolin sulfate fatty acid aminopropylethyl dimethyl ammonium, etc.], amine salt type [diethylamino stearate] Ethylamide lactate, dilaurylamine hydrochloride, oleylamine lactate, etc.].

さらに、米国特許第4,331,447号明細書に記載のアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤も挙げられる。 Further, anionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic surfactants and nonionic surfactants described in US Pat. No. 4,331,447 are also included.

保湿剤としては多価アルコール[グリセリン、ポリグリセリン、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール等]、多価アルコール誘導体[ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなど]及びカルボン酸誘導体[ポリアクリル酸ソーダ、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム等];コンディショニング剤としては、重量平均分子量500〜500万の範囲のカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、シリコーン類、(カチオン化)ヒドロキシエチルセルロース、タンパク質誘導体、セラミド類、擬似セラミド類、18−メチルエイコサン等の直鎖状又は分枝状の炭素数16〜40の脂肪酸、ヒドロキシ酸及びパンテノール等;キレート剤としてはエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、1-ヒドロキシエタン−1及び1-ジホスホン酸ナトリウム等;ビルダーとしては、ポリカルボン酸塩(アクリル酸塩ホモポリマー及びマレイン酸塩ホモポリマー等)、多価カルボン酸塩(クエン酸及びリンゴ酸等)、及びアルカリビルダー(苛性ソーダ、ソーダ灰、アンモニア、トリエタノールアミン、トリポリリン酸ソーダ及びケイ酸ソーダ等);増粘剤としてはセルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びポリアクリル酸ソーダ等;パール化剤としては、ジステアリン酸グリコール等が挙げられる。 Examples of humectants include polyhydric alcohols [glycerin, polyglycerin, 1,2-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, etc.], polyhydric alcohol derivatives [polyethylene glycol, polypropylene glycol, etc.] and carboxylic acid derivatives [ Polyacrylic acid soda, sodium pyrrolidone carboxylate, sodium hyaluronate, etc.]; Examples of conditioning agents include cationized cellulose, cationized guar gum, silicones, (cationized) hydroxyethyl cellulose, protein having a weight average molecular weight in the range of 5 to 5 million Derivatives, ceramides, pseudoceramides, linear or branched fatty acids having 16 to 40 carbon atoms such as 18-methyleicosane, hydroxy acids, panthenol, etc .; ethylene as a chelating agent Sodium tetraacetate, 1-hydroxyethane-1 and sodium 1-diphosphonate, etc .; Builders include polycarboxylates (such as acrylate and maleate homopolymers), polyvalent carboxylates (citric acid) And malic acid), and alkali builder (caustic soda, soda ash, ammonia, triethanolamine, sodium tripolyphosphate, sodium silicate, etc.); cellulose thickener, polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate, etc. as thickeners; Examples of the agent include glycol distearate.

着色料としては、特には限定されないが、青色1号、青色2号、緑色3号、赤色1号等が挙げられ、化粧品に使用することができるものは、全て使用可能である。 Although it does not specifically limit as a coloring agent, Blue No. 1, Blue No. 2, Green No. 3, Red No. 1 etc. are mentioned, and all can be used for cosmetics.

香料としては、d−リモネン、β−カリオフィレン、シス−3−ヘキセノール、リナロール、ファルネソール、β−フェニルエチルアルコール,2,6−ノナジエナール、シトラール、α−ヘキシルシンナミックアルデヒド、β−イオノン、l−カルボン、シクロペンタデカノン、リナリルアセテート、ベンジルベンゾエート、γ−ウンデカラクトン、オ
イゲノール、ローズオキサイド、インドール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、オーランチオール、シンアミックアルデヒド、メチルヨノン等が挙げられる。
As a fragrance, d-limonene, β-caryophyllene, cis-3-hexenol, linalool, farnesol, β-phenylethyl alcohol, 2,6-nonadienal, citral, α-hexylcinnamic aldehyde, β-ionone, l-carvone , Cyclopentadecanone, linalyl acetate, benzyl benzoate, γ-undecalactone, eugenol, rose oxide, indole, phenylacetaldehyde dimethyl acetal, auran thiol, synamic aldehyde, methyl ionone and the like.

防腐剤及び殺菌剤としては安息香酸、安息香酸塩類、サリチル酸、サリチル酸塩類、フェノール、ソルビン酸、ソルビン酸塩類、パラオキシ安息香酸エステル、クロルクレゾール、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸塩、レゾルシン、ヘキサクロロフェン、イソプロピルメチルフェノール、オルトフェニルフェノール、塩化ベンザルコニウム、塩酸クロルヘキシジン、ビサボロール、ハロカルバン、トリクロロカルバニド、グルコン酸クロルヘキシジン、臭化アルキルイソキノリニウム、フェノキシエタノール、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン、ポリヘキサメチレンビグアニリド、グルクロン酸クロルヘキシジン、ポリリジン、および2−(4−チオシアノメチルチオ)ベンズイミダゾールなどが挙げられる。 Preservatives and fungicides include benzoic acid, benzoates, salicylic acid, salicylates, phenol, sorbic acid, sorbates, paraoxybenzoates, chlorcresol, dehydroacetic acid, dehydroacetate, resorcin, hexachlorophene, isopropylmethyl Phenol, orthophenylphenol, benzalkonium chloride, chlorhexidine hydrochloride, bisabolol, halocarban, trichlorocarbanide, chlorhexidine gluconate, alkylisoquinolinium bromide, phenoxyethanol, alkyldiaminoethylglycine hydrochloride, polyhexamethylene biguanide, glucuron Examples include acid chlorhexidine, polylysine, and 2- (4-thiocyanomethylthio) benzimidazole.

薬効剤としては、美白用薬剤(ビタミンC類、アルブチン、コウジ酸、エラグ酸及びルシノールなど)、抗しわ剤(ビタミンA類、α−ヒドロキシ酸など);抗炎症剤としてはグリチルリチン酸及びその誘導体、アラントイン、ヒドロコルチゾンなどが挙げられる。 Medicinal agents include whitening agents (vitamin C, arbutin, kojic acid, ellagic acid, lucinol, etc.), anti-wrinkle agents (vitamin A, α-hydroxy acid, etc.); anti-inflammatory agents, glycyrrhizic acid and its derivatives , Allantoin, hydrocortisone and the like.

香料、着色料、防腐剤、殺菌剤、抗炎症剤、紫外線吸収剤および酸化防止剤としては、上記以外にも「香粧品科学」田村健夫著 社団法人日本毛髪科学協会1976年発行のp150〜176に記載の香料、p145〜148に記載の着色料、p185〜196に記載の防腐剤と殺菌剤、p172に記載の抗炎症剤、p177〜183に記載の紫外線吸収剤、p199〜p203に記載の酸化防止剤などが挙げられる。 As perfumes, coloring agents, antiseptics, bactericides, anti-inflammatory agents, ultraviolet absorbers and antioxidants, in addition to the above, “Cosmetics Science” by Takeo Tamura, published in 1976, Japan Hair Science Association, p150-176 Perfume, p145-148 colorant, p185-196 antiseptic and fungicide, p172 anti-inflammatory agent, p177-183 UV absorber, p199-p203 An antioxidant etc. are mentioned.

これらのうち添加剤(D)としては、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノベタイン、ポリオキシエチレン(2モル付加)ドデシル硫酸ナトリウム、ラウリン酸カリウム、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、グリセリン及びカチオン化セルロースが好ましい。 Among these, as the additive (D), coconut oil fatty acid amidopropyldimethylaminobetaine, polyoxyethylene (2 mol addition) sodium dodecyl sulfate, potassium laurate, coconut oil fatty acid monoethanolamide, glycerin and cationized cellulose are preferable. .

本発明の洗浄剤組成物において、添加剤(D)の合計含有量は、洗浄剤組成物のハンドリング性及び起泡力などの洗浄剤としての基本性能の観点から、洗浄剤組成物の重量に基づいて、0.1〜40重量%が好ましく、さらに好ましくは0.5〜30重量%である。 In the cleaning composition of the present invention, the total content of the additive (D) is based on the weight of the cleaning composition from the viewpoint of basic performance as a cleaning agent such as handling properties and foaming power of the cleaning composition. Based on this, it is preferably 0.1 to 40% by weight, more preferably 0.5 to 30% by weight.

本発明の洗浄剤組成物において、界面活性剤の含量の合計は、洗浄剤組成物の起泡力とハンドリング性の観点から、洗浄剤組成物の重量に基づいて3〜35重量%が好ましく、さらに好ましくは5〜30重量%である。3重量%以上であることで、起泡力が十分なものとなり、35重量%以下であることで洗浄剤組成物の粘度が適度となり、ハンドリング性が良好である。 In the cleaning composition of the present invention, the total surfactant content is preferably 3 to 35% by weight based on the weight of the cleaning composition from the viewpoint of foaming power and handling properties of the cleaning composition, More preferably, it is 5 to 30% by weight. When it is 3% by weight or more, the foaming power becomes sufficient, and when it is 35% by weight or less, the viscosity of the cleaning composition becomes appropriate, and the handling property is good.

界面活性剤以外の添加剤の添加量は洗浄剤の用途によって好ましい範囲が異なるが、保湿剤、コンディショニング剤、ビルダー、増粘剤、パール化剤、薬効剤及び抗炎症剤のそれぞれの添加量は、起泡力とすすぎ時の感触の観点から、洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、0〜20重量%が好ましく、さらに好ましくは0.1〜15重量%である。
キレート剤、着色料、香料、防腐剤、殺菌剤、紫外線吸収剤及び酸化防止剤のそれぞれの添加量は、安全性の観点から、洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、0〜5重量%が好ましく、さらに好ましくは0.01〜3重量%である。
また、界面活性剤以外の添加剤の合計添加量は、起泡力、すすぎ時の感触及び安全性の観点から、洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、0〜25重量%が好ましく、さらに好ましくは0.01〜18重量%である。
The preferred amount of additives other than surfactants varies depending on the use of the detergent, but the respective amounts of moisturizer, conditioning agent, builder, thickener, pearling agent, medicinal agent and anti-inflammatory agent are From the viewpoint of foaming power and feel during rinsing, 0 to 20% by weight is preferable, and more preferably 0.1 to 15% by weight, based on the weight of components other than water in the cleaning composition.
From the viewpoint of safety, the amount of each of the chelating agent, coloring agent, fragrance, preservative, bactericidal agent, ultraviolet absorber and antioxidant is based on the weight of components other than water in the cleaning composition, It is preferably 0 to 5% by weight, more preferably 0.01 to 3% by weight.
Moreover, the total addition amount of additives other than surfactant is 0-25 weight based on the weight of components other than water in a detergent composition from a foaming force, the feel at the time of a rinse, and a safety viewpoint. % Is preferable, and more preferably 0.01 to 18% by weight.

本発明の洗浄剤組成物は、例えば、毛髪洗浄剤(ヘアシャンプーなど)、皮膚洗浄剤(ボディシャンプー、洗顔クリームなど)に好適に使用され、さらには、食器用洗剤、衣料用洗剤などの住居用洗浄剤として用いられる。またその形態は、液体、ペースト、固体、または粉末など特に限定されないが、液体またはペーストが使いやすく好ましい。 The cleaning composition of the present invention is suitably used for, for example, a hair cleaning agent (hair shampoo, etc.) and a skin cleaning agent (body shampoo, facial cleansing cream, etc.). Used as a cleaning agent. The form is not particularly limited, such as liquid, paste, solid, or powder, but liquid or paste is preferable because it is easy to use.

本発明の洗浄剤組成物は、(A)、(B)、(C)及び水、並びに必要により(D)を配合することによって製造可能である。配合の順序は特に限定されないが、混合時間と製造後の洗浄剤組成物の安定性の観点から、水溶性成分を均一に混合後、撹拌下、油溶性成分を徐々に配合する方法が好ましい。配合工程の好ましい温度は室温から80℃であり、固体の成分を配合する場合は加温すると溶解が早くなるので好ましい。 The cleaning composition of the present invention can be produced by blending (A), (B), (C) and water, and (D) if necessary. The order of blending is not particularly limited, but from the viewpoint of mixing time and stability of the detergent composition after production, a method of gradually blending the oil-soluble component with stirring after mixing the water-soluble component uniformly is preferable. The preferred temperature of the blending step is from room temperature to 80 ° C., and when blending solid components, heating is preferable because dissolution increases.

配合に使用できる攪拌羽根としては、櫂型攪拌羽根または螺旋型攪拌羽根などが使用できる。 As a stirring blade that can be used for blending, a vertical stirring blade or a spiral stirring blade can be used.

本発明の洗浄剤組成物がシャンプーに使用される場合の配合処方としては、たとえば、次のようなものがあげられる。
<シャンプーの配合例(重量%)>
スルホン酸塩(A) :1〜30
脂肪族アルコール(B) :0.01〜10
ジオール(C) :0.001〜20
両性界面活性剤(ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインなど) :0〜5
(A)以外のアニオン界面活性剤(ポリオキシエチレンラウリル硫酸塩など)
:0〜10
(B)及び(C)以外のノニオン界面活性剤(ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなど)
:0〜5
保湿剤(グリセリンなど) :0〜3
コンディショニング剤(カチオン化セルロースなど) :0.1〜2
パール化剤 :0〜3
香料 :適量
防腐剤 :適量
精製水 :残量
なお、シャンプーのpHは特に限定されないが、原液のpH範囲は4〜9が好ましく、皮膚刺激、毛髪への損傷の観点から中性〜弱酸性(たとえばpH5〜8)が好ましい。
Examples of the formulation when the cleaning composition of the present invention is used in shampoos include the following.
<Shampoo formulation example (% by weight)>
Sulfonate (A): 1-30
Aliphatic alcohol (B): 0.01 to 10
Diol (C): 0.001-20
Amphoteric surfactant (coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, etc.): 0-5
Anionic surfactants other than (A) (polyoxyethylene lauryl sulfate, etc.)
: 0-10
Nonionic surfactants other than (B) and (C) (coconut oil fatty acid monoethanolamide, etc.)
: 0-5
Moisturizer (such as glycerin): 0-3
Conditioning agent (cationized cellulose, etc.): 0.1-2
Pearling agent: 0-3
Fragrance: Appropriate amount of preservative: Appropriate amount of purified water: remaining amount The pH of the shampoo is not particularly limited, but the pH range of the stock solution is preferably 4-9, and neutral to slightly acidic from the viewpoint of skin irritation and damage to hair ( For example, pH 5 to 8) is preferable.

本発明の洗浄剤組成物は皮膚用の洗浄剤組成物として適している。特に起泡力に優れ、低刺激性で繰り返し洗浄しても乾燥しにくく、泡のキメが細かく感触の良い泡を生成する。 The cleaning composition of the present invention is suitable as a cleaning composition for skin. In particular, it is excellent in foaming power, has low irritation, is difficult to dry even after repeated washing, and produces fine foam with fine texture.

本発明の洗浄剤組成物がボディソープに使用される場合の配合処方としては、たとえば、次のようなものがあげられる。
<ボディソープの配合例(重量%)>
スルホン酸塩(A) :1〜30
脂肪族アルコール(B) :0.01〜10
ジオール(C) :0.001〜20
両性界面活性剤(ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインなど) :0〜5
(A)以外のアニオン界面活性剤(高級脂肪酸塩など) :0〜10
(B)及び(C)以外のノニオン界面活性剤(ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなど)
:0〜5
保湿剤(グリセリンなど) :0〜3
パール化剤 :0〜3
キレート剤 :適量
香料 :適量
防腐剤 :適量
精製水 :残量
Examples of the formulation when the detergent composition of the present invention is used for body soap include the following.
<Body soap formulation example (% by weight)>
Sulfonate (A): 1-30
Aliphatic alcohol (B): 0.01 to 10
Diol (C): 0.001-20
Amphoteric surfactant (coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, etc.): 0-5
Anionic surfactants other than (A) (higher fatty acid salts, etc.): 0 to 10
Nonionic surfactants other than (B) and (C) (coconut oil fatty acid monoethanolamide, etc.)
: 0-5
Moisturizer (such as glycerin): 0-3
Pearling agent: 0-3
Chelating agent: appropriate amount perfume: appropriate amount preservative: appropriate amount purified water: remaining amount

以下に実施例および比較例により本発明を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto.

実施例1〜16および比較例1〜10
表1および表2に記載した配合量で各成分を室温で配合し、洗浄剤組成物を作製し、起泡性、シャンプーとして使用した場合の泡質および使用感、手洗い用洗浄剤として使用したときの使用感、耐硬水性の評価を行った。
Examples 1-16 and Comparative Examples 1-10
Each component was blended at room temperature in the blending amounts listed in Table 1 and Table 2, to prepare a detergent composition, and used as a foaming property, foam quality and feeling when used as a shampoo, and a washing agent for hand washing. The feeling of use and hard water resistance were evaluated.

<起泡性>
CaO換算15ppmの硬水を用いて洗浄剤組成物の0.1%(有効成分濃度)水溶液200mLを調製し、25℃にてジューサーミキサー(National MX−V200)で30秒間攪拌し、その時の泡の高さ(mm)で、起泡性を評価した。
(採点基準)
◎:110mm以上
○:90mm以上110mm未満
△:70mm以上90mm未満
×:70mm未満
<Foamability>
Prepare 200 mL of a 0.1% (active ingredient concentration) aqueous solution of the detergent composition using 15 ppm hard water in terms of CaO, and stir for 30 seconds at 25 ° C. with a juicer mixer (National MX-V200). Foamability was evaluated by height (mm).
(Scoring criteria)
◎: 110 mm or more ○: 90 mm or more and less than 110 mm Δ: 70 mm or more and less than 90 mm x: less than 70 mm

<シャンプー時の泡質および使用感>
男女各10人のパネラーが、十分に40℃のお湯で頭髪を濡らした後、実施例1〜18、比較例1〜10の各洗浄剤組成物5gを用いてシャンプーし、40℃のお湯ですすぎ、下記処方で作成した標準コンディショナー5gを手で毛髪に馴染ませた後すすぎ、ドライヤーで乾燥させた。その際の洗浄時の泡質(泡の感触、泡のきめ細かさ)、洗浄時の使用感(毛髪への指通り性)、すすぎ時の使用感(毛髪への指通り性、手や頭皮に対するしっとり感)、乾燥後の仕上がり(毛髪のまとまり)の項目を評価した。
また、同様の操作を1日に1回、7日間連続で行った後の毛髪の感触(連用後の毛髪のまとまり、パサつき)を評価した。
パネラーが実際に使用した際の官能評価結果を点数で表し、その平均点で評価した。
(採点基準)
非常に良い:5点
良い :4点
普通 :3点
悪い :2点
非常に悪い:1点
(評価基準)
◎:20人の平均点が4.5以上
○:20人の平均点が3.5以上4.5未満
△:20人の平均点が2.5以上3.5未満
×:20人の平均点が2.5未満
(標準コンディショナー処方)
ポリジメチルシロキサン 2.0重量部
セチルアルコール 2.5重量部
ステアリルアルコール 2.5重量部
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム 1.5重量部
グリセリン 4.0重量部
水 88.0重量部
<Foam quality and feel during shampoo>
Panelists of 10 men and women each fully wet their hair with 40 ° C hot water, then shampooed with 5 g of each of the cleaning compositions of Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 10, and hot water at 40 ° C. Then, 5 g of a standard conditioner prepared according to the following formulation was applied to the hair by hand, rinsed and dried with a drier. Foam quality at the time of washing (feel of foam, fineness of foam), feeling of use at the time of washing (handing to hair), feeling of rinsing (handing to hair, hand and scalp) The items of moistness) and finish after drying (hair unity) were evaluated.
Moreover, the touch of the hair after carrying out the same operation once a day for 7 consecutive days (the bundle of the hair after continuous use, with prickness) was evaluated.
The sensory evaluation result when the paneler actually used it was expressed by a score, and the average score was evaluated.
(Scoring criteria)
Very good: 5 points good: 4 points normal: 3 points bad: 2 points very bad: 1 point (evaluation criteria)
◎: Average score of 20 people is 4.5 or more ○: Average score of 20 people is 3.5 or more and less than 4.5 Δ: Average score of 20 people is 2.5 or more and less than 3.5 ×: Average of 20 people Score less than 2.5 (standard conditioner prescription)
Polydimethylsiloxane 2.0 parts by weight Cetyl alcohol 2.5 parts by weight Stearyl alcohol 2.5 parts by weight Behenyltrimethylammonium chloride 1.5 parts by weight Glycerin 4.0 parts by weight Water 88.0 parts by weight

<手洗い時の使用感>
男女各10人のパネラーが、十分に30℃の水で濡らした手に、実施例1〜16、比較例1〜10の各洗浄剤組成物3gを採り、手を洗って、30℃の水ですすぎ、乾いた木綿製タオルで水分を拭き取った。その際の洗浄時の泡立ち(泡量、泡立ちスピード)、すすぎ時の使用感(さっぱり感)、乾燥後の仕上がり(皮膚のうるおい)の項目を評価した。
また、同様の操作を1日に1回、7日間連続で行った後の皮膚の感触(連用後の皮膚のうるおい)を評価した。
パネラーが実際に使用した際の官能評価結果を点数で表し、その平均点で評価した。
<Usage feeling when washing hands>
Panels of 10 men and women each took 3 g of each of the cleaning compositions of Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 10 in their hands that were sufficiently wetted with 30 ° C. water. Rinse and wipe dry with a dry cotton towel. The items of foaming at the time of washing (foam amount, foaming speed), feeling of use at the time of rinsing (freshness), and finish after drying (moisture of the skin) were evaluated.
Moreover, the skin feel after performing the same operation once a day for 7 consecutive days (the moisture of the skin after continuous use) was evaluated.
The sensory evaluation result when the paneler actually used it was expressed by a score, and the average score was evaluated.

採点基準及び評価基準は実施例1〜16及び比較例1〜10のシャンプー時の泡質及び使用感の採点基準及び評価基準と同じ。
<耐硬水性>実施例1〜16、比較例1〜10の各洗浄剤組成物5gをイオン交換水で100倍希釈した水溶液10mLに、25℃で、撹拌下に0.1mol/Lの塩化カルシウム水溶液を滴下し、濁り始めた時点の滴定量を耐硬水性とした。滴定量が多いほど、耐硬水性が良好なことを意味する。
(採点基準)
○:200mL以上
△:5mL以上200mL未満
×:5mL未満
The scoring standards and evaluation standards are the same as the scoring standards and evaluation standards for foam quality and usability during shampooing in Examples 1-16 and Comparative Examples 1-10.
<Hard Water Resistance> To 10 mL of an aqueous solution obtained by diluting 5 g of each of the detergent compositions of Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 10 with ion exchange water at 25 ° C., 0.1 mol / L of chloride under stirring. The aqueous solution of calcium was dropped, and the titration amount at the time of starting to become cloudy was set as hard water resistance. Higher titration means better hard water resistance.
(Scoring criteria)
○: 200 mL or more Δ: 5 mL or more and less than 200 mL x: less than 5 mL

表1及び表3中の各成分の略号は以下の通りである。
(A−1):オクチルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム
(A−2):デシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム
(A−3):ドデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム
(A−4):オクタデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム
(A−5):ポリオキシエチレン(2モル付加)デシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム
(A−6):ポリオキシエチレン(3モル付加)ドデシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム
(A’−1):ブチルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム
(A’−2):テトラコシルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム
(B−1):1−ドデカノール
(B−2):1−オクタデカノール
(B−3):1−ドコサノール
(B−4):ポリオキシエチレン(2モル付加)ドデカノール
(B−5):ポリオキシエチレン(5モル付加)ドデカノール
(B−6):ポリオキシエチレン(10モル付加)ヘキサドデカノール
(B−7):ポリオキシエチレン(3モル付加)ポリオキシプロピレン(1)ドデカノール
(C−1):オクチルグリセリルエーテル
(C−2):デシルグリセリルエーテル
(C−3):ドデシルグリセリルエーテル
(C−4):オクタデシルグリセリルエーテル
(C−5):ポリオキシエチレン(2モル付加)デシルグリセリルエーテル
(C−6):ポリオキシエチレン(3モル付加)ドデシルグリセリルエーテル
(D−1):ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノベタイン
(D−2−1):ポリオキシエチレン(2モル付加)ドデシル硫酸ナトリウム
(D−2−2):ラウリン酸カリウム
(D−3):ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド
(D−4):グリセリン
(D−5):カチオン化セルロース
Abbreviations for each component in Tables 1 and 3 are as follows.
(A-1): Sodium octyl glyceryl ether sulfonate (A-2): Sodium decyl glyceryl ether sulfonate (A-3): Sodium dodecyl glyceryl ether sulfonate (A-4): Sodium octadecyl glyceryl ether sulfonate (A -5): sodium polyoxyethylene (2 mol addition) decylglyceryl ether sulfonate (A-6): polyoxyethylene (3 mol addition) sodium dodecyl glyceryl ether sulfonate (A′-1): butyl glyceryl ether sulfonic acid Sodium (A′-2): Sodium tetracosylglyceryl ether sulfonate (B-1): 1-dodecanol (B-2): 1-octadecanol (B-3): 1-docosanol (B-4) : Polyoxyethylene (2 mol addition) Kanoru
(B-5): polyoxyethylene (5 mol addition) dodecanol (B-6): polyoxyethylene (10 mol addition) hexadodecanol (B-7): polyoxyethylene (3 mol addition) polyoxypropylene ( 1) Dodecanol (C-1): Octyl glyceryl ether (C-2): Decyl glyceryl ether (C-3): Dodecyl glyceryl ether (C-4): Octadecyl glyceryl ether (C-5): Polyoxyethylene (2 Mole addition) Decyl glyceryl ether (C-6): Polyoxyethylene (3 mol addition) dodecyl glyceryl ether (D-1): Palm oil fatty acid amidopropyldimethylaminobetaine (D-2-1): Polyoxyethylene (2 Mole addition) Sodium dodecyl sulfate (D-2-2): Potassium laurate (D-3) : Coconut oil fatty acid diethanolamide (D-4): glycerin (D-5): cationic cellulose

表2及び表4で明らかなように本発明の洗浄剤組成物(実施例1〜16)は、起泡性(泡量)、シャンプーとして使用した場合の泡質(泡の感触、泡のきめ細かさ)、洗浄時及びすすぎ時の使用感(毛髪への指通り、手や頭皮に対するしっとり感)、乾燥後の仕上がり(毛髪のまとまり)、連用後の毛髪のまとまり、パサつきの少なさ、手洗い用洗浄剤として使用したときの洗浄時の泡立ち(泡量、泡立ちスピード)、すすぎ時の使用感(さっぱり感)、乾燥後の仕上がり(皮膚のうるおい)、連用後の皮膚のうるおい及び耐硬水性に優れる。これに対し、比較例1〜10は性能項目を十分満足するものではない。 As is apparent from Tables 2 and 4, the detergent compositions of the present invention (Examples 1 to 16) are foaming properties (foam amount), foam quality when used as a shampoo (feel of foam, fine texture of foam). ), Feeling of use at the time of washing and rinsing (finger feeling on the hair, moist feeling on the hands and scalp), finish after drying (cohesion of hair), cohesion of hair after continuous use, little dryness, hand washing When used as a cleaning agent, for foaming at the time of washing (foam amount, foaming speed), feeling after rinsing (freshness), finish after drying (skin moisture), moisture of skin after continuous use and hard water resistance Excellent. On the other hand, Comparative Examples 1-10 do not fully satisfy performance items.

本発明の洗浄剤組成物は、起泡性(泡量)、泡質(泡のきめ細かさ)、洗浄時及びすすぎ時の使用感(毛髪への指通り、皮膚に対するしっとり感)、連用後の毛髪や皮膚の感触、耐硬水性のすべてを兼ね備え、頭髪用洗浄剤または皮膚用洗浄剤として好適である。また、家庭用洗浄剤(衣料用洗剤、食器用洗剤など)および工業用洗浄剤(金属、精密部品等の洗浄剤など)として使用できる可能性がある。 The cleaning composition of the present invention has foamability (foam amount), foam quality (fineness of foam), feeling during use and rinse (feeling of fingering to the hair, moist feeling on the skin), after continuous use It combines hair and skin feel and hard water resistance, and is suitable as a hair cleanser or skin cleanser. Moreover, there is a possibility that it can be used as a household cleaner (clothing detergent, tableware detergent, etc.) and an industrial cleaner (metal, precision parts, etc.).

Claims (4)

一般式(1)で表されるスルホン酸又は一般式(1)で表されるスルホン酸塩(A)及び直鎖又は分岐の脂肪族アルコール(B)を含有する洗浄剤組成物であって、脂肪族アルコール(B)の含有量が、洗浄剤組成物の重量に基づいて0.01〜30重量%である洗浄剤組成物。
[式中、Rは炭素数6〜22の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表し、AOは炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、nは0〜15の数を表し、XおよびYは、一方がOHで残りの一方がSO Mである。ただし、Mはカチオンを表す。]
A cleaning composition containing the sulfonic acid represented by the general formula (1) or the sulfonate (A) represented by the general formula (1) and the linear or branched aliphatic alcohol (B), A cleaning composition in which the content of the aliphatic alcohol (B) is 0.01 to 30% by weight based on the weight of the cleaning composition.
[Wherein, R 1 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 to 22 carbon atoms, AO represents an alkyleneoxy group having 2 to 6 carbon atoms, and n represents a number of 0 to 15; X and Y, one of the remaining one in OH is SO 3 - is M. However, M represents a cation. ]
脂肪族アルコール(B)が炭素数6〜30の直鎖または分岐の脂肪族アルコール(B1)、及び一般式(2)で表される脂肪族アルコールエーテル(B2)から選ばれる1種以上である請求項1に記載の洗浄剤組成物。
[式中、Rは炭素数6〜30の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表し、AOは炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、nは1〜50の数を表す。]
The aliphatic alcohol (B) is at least one selected from linear or branched aliphatic alcohols (B1) having 6 to 30 carbon atoms and aliphatic alcohol ethers (B2) represented by the general formula (2). The cleaning composition according to claim 1.
[Wherein R 2 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, AO represents an alkyleneoxy group having 2 to 6 carbon atoms, and n represents a number of 1 to 50. ]
さらに、一般式(3)で表されるジオール(C)を含有し、(C)の含有量が洗浄剤組成物の重量に基づいて0.001〜20重量%である請求項1または2に記載浄剤組成物。
[式中、Rは炭素数6〜22の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表し、AOは炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、nは0〜15の数を表す。]
The diol (C) represented by the general formula (3) is further contained, and the content of (C) is 0.001 to 20% by weight based on the weight of the cleaning composition. Description detergent composition.
[Wherein, R 3 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 to 22 carbon atoms, AO represents an alkyleneoxy group having 2 to 6 carbon atoms, and n represents a number of 0 to 15. ]
さらに、水並びに(A)以外のアニオン界面活性剤、(B)および(C)以外のノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、保湿剤、コンディショニング剤、キレート剤、ビルダー、増粘剤、パール化剤、着色料、香料、防腐剤、殺菌剤、薬効剤、抗炎症剤、紫外線吸収剤および酸化防止剤からなる群から選ばれる1種以上の添加剤(D)を含有してなる請求項1〜3のいずれかに記載の洗浄剤組成物。 Furthermore, water and anionic surfactants other than (A), nonionic surfactants other than (B) and (C), amphoteric surfactants, cationic surfactants, humectants, conditioning agents, chelating agents, builders, Contains one or more additives (D) selected from the group consisting of a sticking agent, a pearling agent, a coloring agent, a fragrance, an antiseptic, a bactericide, a medicinal agent, an anti-inflammatory agent, an ultraviolet absorber and an antioxidant. The cleaning composition according to any one of claims 1 to 3.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022533411A (en) * 2019-05-20 2022-07-22 エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド Surfactant package for high foaming detergents with low levels of medium to long chain linear alcohols

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