JP2017178799A - 貼付剤 - Google Patents
貼付剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017178799A JP2017178799A JP2016064718A JP2016064718A JP2017178799A JP 2017178799 A JP2017178799 A JP 2017178799A JP 2016064718 A JP2016064718 A JP 2016064718A JP 2016064718 A JP2016064718 A JP 2016064718A JP 2017178799 A JP2017178799 A JP 2017178799A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- drug
- plaster layer
- mass
- resin
- patch
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011505 plaster Substances 0.000 claims abstract description 77
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract description 70
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 70
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 51
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 51
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 19
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 18
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 claims description 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 103
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 30
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 description 28
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 11
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 11
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 10
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229960002428 fentanyl Drugs 0.000 description 2
- IVLVTNPOHDFFCJ-UHFFFAOYSA-N fentanyl citrate Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O.C=1C=CC=CC=1N(C(=O)CC)C(CC1)CCN1CCC1=CC=CC=C1 IVLVTNPOHDFFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000346 polystyrene-polyisoprene block-polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- MSFGZHUJTJBYFA-UHFFFAOYSA-M sodium dichloroisocyanurate Chemical compound [Na+].ClN1C(=O)[N-]C(=O)N(Cl)C1=O MSFGZHUJTJBYFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYSXWUYLAWPLES-MTOQALJVSA-N (Z)-4-hydroxypent-3-en-2-one titanium Chemical compound [Ti].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O RYSXWUYLAWPLES-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- HYZQBNDRDQEWAN-LNTINUHCSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;manganese(3+) Chemical compound [Mn+3].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O HYZQBNDRDQEWAN-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C)(C)C#N TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKQNDHBJPRVKPY-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyano-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C([N+]#[C-])C=C1[N+]#[C-] YKQNDHBJPRVKPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUVMSYUGOKEMPX-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)C[O-].CC(C)C[O-].CC(C)C[O-].CC(C)C[O-] QUVMSYUGOKEMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIPPRHYVOCDBSQ-UHFFFAOYSA-N COCC(=O)O.C(C=C)(=O)N Chemical compound COCC(=O)O.C(C=C)(=O)N GIPPRHYVOCDBSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N Isopropyl tetradecanoate Chemical group CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012485 Plasticized Polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002978 Vinylon Polymers 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N cobalt;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Co].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- 239000007933 dermal patch Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N iron;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N n-Decanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005996 polystyrene-poly(ethylene-butylene)-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N tetraisopropyl titanate Substances CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Description
上記支持体の一面に積層一体化され且つ薬物、架橋剤の含有量が0.1質量%以下であるアクリル系粘着剤、及び、軟化点が80℃以上である樹脂を含有する膏体層とを含むことを特徴とする。
膏体層は、薬物、架橋剤の含有量が0.1質量%以下であるアクリル系粘着剤、及び、軟化点が80℃以上である樹脂(以下「樹脂(A)」ということがある)を含有している。
膏体層には薬物が含有されている。薬物としては、経皮吸収能があるものであればよく、例えば、リドカイン、インドメタシン、ジクロフェナク、カプサイシン、クロニジン、セレギリン、ロチゴチン、ドネペジル、リバスチグミン、フェンタニル、ブプレノルフィンなどの遊離塩基、並びに、これら遊離塩基の塩及びエステル体などが挙げられる。
膏体層にはアクリル系粘着剤が含有されている。このアクリル系粘着剤は、(メタ)アクリレートを主なモノマー成分とする共重合体を含有している。アクリル系粘着剤は、薬物及び樹脂(A)を安定的に配合できるものから選択されればよい。主なモノマー成分とは、共重合体を構成しているモノマー成分のうち最も含有量の多いモノマー成分をいう。なお、上記共重合体は、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートをいう
ゲル分率(質量%)=(W1/W0)×100
保持力(分)=60+(25−L)×60/L
膏体層は、軟化点が80℃以上である樹脂〔樹脂(A)〕を含有している。膏体層中に、アクリル系粘着剤及び樹脂(A)が組み合わせて含有されていることによって、膏体層中に高濃度で薬物を含有している場合においても膏体層は優れた粘着性を有している。
膏体層には、その物性を損なわない範囲内において、可塑剤、充填剤などの添加剤が含有されていてもよい。
本発明の貼付剤では、上述した膏体層は支持体の一面に積層一体化される。支持体は、膏体層中の薬物の損失を防ぎ、貼付剤に自己保持性を付与するための強度を有することが求められる。このような支持体としては、樹脂フィルム、不織布、織布、編布、アルミニウムシートなどが挙げられる。
本発明の貼付剤では、膏体層の一面に、剥離ライナーが剥離可能に積層一体化されていてもよい。剥離ライナーは、膏体層中の薬物の損失防止や膏体層を保護するために用いられる。
本発明の貼付剤の製造方法としては、例えば、(1)アクリル系粘着剤、樹脂(A)、薬物及び溶剤を含む膏体層溶液を、支持体の一面に塗工した後に乾燥させることにより、支持体の一面に膏体層を積層一体化し、必要に応じて、膏体層に剥離ライナーを、剥離ライナーの離型処理が施された面が膏体層に対向した状態となるように積層する方法、(2)上記膏体層溶液を剥離ライナーの離型処理が施された面上に塗工し、乾燥させることにより、剥離ライナー上に膏体層を形成し、この膏体層に支持体を積層一体化させる方法などが挙げられる。
ドデシルメタクリレート13重量部、2−エチルヘキシルメタクリレート78重量部及び2−エチルヘキシルアクリレート9重量部を含むモノマー、並びに、酢酸エチル50重量部からなる反応液をセパラブルフラスコに供給し、セパラブルフラスコ内を80℃の窒素雰囲気とした。そして、上記反応液にラウロイルパーオキサイド1重量部をシクロヘキサン50重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を24時間かけて加えながら上記モノマーを共重合させ、重合完了後に上記反応液に更に酢酸エチルを加えて、アクリル粘着剤Aの含有量が35質量%であるアクリル粘着剤溶液Aを得た。
エチルアクリレート100重量部、n−オクチルアクリレート80重量部及び1−ビニル−2−ピロリドン20重量部を含むモノマー、並びに、酢酸エチル200重量部からなる反応液をセパラブルフラスコに供給した後、このセパラブルフラスコ内を80℃の窒素雰囲気とした。そして、この反応液にラウロイルパーオキサイド1重量部をシクロヘキサン50重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を27時間かけて加えながら上記モノマーを重合させ、重合完了後に上記反応液に更に酢酸エチルを加えて、アクリル粘着剤Bの含有量が32質量%のアクリル粘着剤溶液Bを得た。
・テルペン樹脂(ヤスハラケミカル社製 商品名「YSレジンPX1150N」、軟化
点:115℃、重量平均分子量:3400)
・テルペンフェノール樹脂(ヤスハラケミカル社製 商品名「YSポリスターT115」
軟化点:115℃、重量平均分子量:500〜1050)
・水添芳香族変性テルペン樹脂(ヤスハラケミカル社製 商品名「クリアロンM115」
軟化点:115℃、重量平均分子量:600〜700)
・芳香族系石油樹脂(JX日鉱日石エネルギー社製 商品名「日石ネオポリマー120」
軟化点:120℃、重量平均分子量:1500)
・芳香族系石油樹脂(JX日鉱日石エネルギー社製 商品名「日石ネオポリマー170S」、軟化点:160℃、重量平均分子量:3000)
薬物、アクリル系粘着剤A(架橋剤:0質量%、ゲル分率:0質量%)、アクリル系樹脂B(架橋剤:0質量%、ゲル分率:0質量%)、アクリル系粘着剤C(ヘンケル社製 商品名「Duro−tack」、架橋剤の含有量:0.1質量%を超える、ゲル分率:70質量%)、軟化点が80℃以上である樹脂、流動パラフィン、ミリスチン酸イソプロピル及びオクチルドデカノールを表1に示した所定量ずつ配合し、固形分の濃度が25重量%になるように酢酸エチルを加えた後、均一になるまで混合して、膏体層溶液を作製した。
貼付剤から3枚の試験片(幅25mm×長さ15mm)を切り出した。各試験片について、JIS Z0237(2009年)に規定された180°引き剥がし試験に準じて、引き剥がし粘着力(g/25mm)を測定し、3枚の試験片の引き剥がし粘着力の相加平均値を貼付剤の粘着力とした。
貼付剤の任意の箇所を切断することにより、試験片(面積3cm2)を1枚得た。試験片を一辺が5cmの平面正方形状の透明な貼付剤用包材に封入し、60℃にて1週間保存した後、目視でコールドフローを下記基準に基づいて評価した。
− :膏体層のはみ出しはなかった。
+/−:膏体層の一部に僅かなはみ出しがあった。
+ :試験片の全周において、膏体層のはみ出しがあった。
++ :0.5mm以上の膏体層のはみ出しがあった。
貼付剤の任意の箇所を切断することにより、6枚の試験片(面積3cm2)を得た。試験片を一辺が5cmの平面正方形状の遮光した貼付剤用包材に封入し、3片を4℃にて、残り3片を60℃にて2週間保存した。保存後、試験片それぞれの重量Wtを測定し、剥離ライナーを除去してから、抽出液(酢酸エチル:メタノール=3:2)を用いて膏体層中の薬物を抽出し、HPLCを用いて貼付剤中の薬物重量Wrを定量した。支持体を酢酸エチルまたはトルエンを用いて洗浄し乾燥後、剥離ライナーと支持体を合わせた重量Wpを測定した。下記式(1)を用いて膏体層中の薬物濃度を算出した。
薬物濃度(%)=100×Wr/(Wt−Wp)・・・式(1)
薬物の残存率(%)=100×C60/C4・・・式(2)
Claims (6)
- 支持体と、
上記支持体の一面に積層一体化され且つ薬物、架橋剤の含有量が0.1質量%以下であるアクリル系粘着剤、及び、軟化点が80℃以上である樹脂を含有する膏体層とを含むことを特徴とする貼付剤。 - 軟化点が80℃以上である樹脂の重量平均分子量が400〜10000であることを特徴とする請求項1に記載の貼付剤。
- アクリル系粘着剤100質量部に対して軟化点が80℃以上である樹脂20〜80質量部を含有していることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の貼付剤。
- アクリル系粘着剤の保持力が60分以上であることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の貼付剤。
- アクリル系粘着剤100質量部に対して薬物10〜50質量部を含有していることを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の貼付剤。
- 膏体層の保持力が55分以下であることを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の貼付剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016064718A JP6658201B2 (ja) | 2016-03-28 | 2016-03-28 | 貼付剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016064718A JP6658201B2 (ja) | 2016-03-28 | 2016-03-28 | 貼付剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017178799A true JP2017178799A (ja) | 2017-10-05 |
JP6658201B2 JP6658201B2 (ja) | 2020-03-04 |
Family
ID=60004912
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016064718A Active JP6658201B2 (ja) | 2016-03-28 | 2016-03-28 | 貼付剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6658201B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020170706A1 (ja) * | 2019-02-18 | 2020-08-27 | 久光製薬株式会社 | アクリル系貼付剤のコールドフローを抑制する方法 |
US10898449B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-01-26 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing asenapine |
US11033512B2 (en) | 2017-06-26 | 2021-06-15 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing asenapine and silicone acrylic hybrid polymer |
US11337932B2 (en) | 2016-12-20 | 2022-05-24 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing asenapine and polysiloxane or polyisobutylene |
US11648213B2 (en) | 2018-06-20 | 2023-05-16 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing asenapine |
-
2016
- 2016-03-28 JP JP2016064718A patent/JP6658201B2/ja active Active
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10898449B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-01-26 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing asenapine |
US10980753B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-04-20 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing asenapine |
US11337932B2 (en) | 2016-12-20 | 2022-05-24 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing asenapine and polysiloxane or polyisobutylene |
US11033512B2 (en) | 2017-06-26 | 2021-06-15 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing asenapine and silicone acrylic hybrid polymer |
US11648213B2 (en) | 2018-06-20 | 2023-05-16 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing asenapine |
WO2020170706A1 (ja) * | 2019-02-18 | 2020-08-27 | 久光製薬株式会社 | アクリル系貼付剤のコールドフローを抑制する方法 |
JPWO2020170706A1 (ja) * | 2019-02-18 | 2021-09-30 | 久光製薬株式会社 | アクリル系貼付剤のコールドフローを抑制する方法 |
JP7135196B2 (ja) | 2019-02-18 | 2022-09-12 | 久光製薬株式会社 | アクリル系貼付剤のコールドフローを抑制する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6658201B2 (ja) | 2020-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5016309B2 (ja) | 医療用テープ剤 | |
JP6176413B2 (ja) | 貼付剤 | |
JP6658201B2 (ja) | 貼付剤 | |
CA2356743C (en) | Percutaneously absorptive preparation | |
JP2007016019A (ja) | 経皮吸収製剤 | |
JP5766475B2 (ja) | 貼付製剤およびその製造方法 | |
JP6304457B2 (ja) | 貼付剤 | |
JP4311728B2 (ja) | 経皮吸収型貼付剤 | |
TW201422258A (zh) | 貼附劑 | |
JPWO2019167695A1 (ja) | ケイ酸カルシウムを含有するアクリル系貼付剤 | |
EP2752188B1 (en) | Adhesive patch | |
JPWO2012090322A1 (ja) | 貼付剤 | |
JP6488021B2 (ja) | アクリル系粘着剤の流動化抑制方法 | |
TW201542249A (zh) | 含畢索普洛(bisoprolol)之貼附製劑 | |
JP2007262007A (ja) | 貼付剤及び徐放性組成物 | |
JPH07165563A (ja) | テープ製剤 | |
JP7173415B2 (ja) | 貼付剤 | |
WO2021166986A1 (ja) | 貼付製剤 | |
TW201114865A (en) | Transdermal preparation | |
JP5677680B2 (ja) | 塩基性消炎鎮痛剤含有経皮吸収製剤 | |
WO2023085282A1 (ja) | セレキシパグを有効成分とする貼付剤 | |
JP2019127446A (ja) | 貼付剤包装品 | |
JP6654365B2 (ja) | 貼付製剤 | |
JPWO2020170706A1 (ja) | アクリル系貼付剤のコールドフローを抑制する方法 | |
JP2023050633A (ja) | 貼付剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20161122 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20161129 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20161128 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181211 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190724 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190730 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190920 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20191107 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200120 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6658201 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |