JP2017128655A - Asphalt workability improving agent - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、道路舗装等に使用されるアスファルト用施工性改善剤に関するものである。 The present invention relates to a workability improving agent for asphalt used for road paving and the like.
アスファルトと骨材を混合したアスファルトは、製造あるいは施工時に、アスファルトと骨材との混合性や作業性を良くするために加温し、アスファルトの粘度を下げて作業を行っている。通常、道路舗装の施工温度は120〜140℃と高温であるため、アスファルト合材を長期間加温した場合には、徐々にアスファルトの劣化が進行するおそれがあった。 Asphalt in which asphalt and aggregate are mixed is heated during manufacturing or construction to improve the mixability and workability of asphalt and aggregate, and the viscosity of asphalt is lowered. Since the road pavement construction temperature is usually as high as 120 to 140 ° C., when the asphalt mixture is heated for a long period of time, the asphalt may gradually deteriorate.
そこで、アスファルトの劣化を抑制するために、アスファルトに鉱物油等の添加剤を加えて軟化させ、施工温度を低下させることが試みられている。しかし、鉱物油はアスファルトを溶解させるため、この方法で製造したアスファルト合材では、溶解したアスファルトが付着したり、流れ出たりして、作業環境が悪化する場合があった。 Therefore, in order to suppress the degradation of asphalt, it has been attempted to add an additive such as mineral oil to the asphalt to soften it and lower the construction temperature. However, since mineral oil dissolves asphalt, in the asphalt mixture produced by this method, the dissolved asphalt may adhere or flow out, and the working environment may deteriorate.
この問題を解決するために、アスファルトを溶解させるのではなく、アスファルトを軟化させる添加剤を加える方法が検討されてきた。例えば、特許文献１や特許文献２では、ポリオレフィンワックスをアスファルトに添加することが提案されている。しかし、ポリオレフィンワックスは、アスファルトを軟化させやすく、アスファルト合材を施工後、道路を開放する温度となっても固まりにくい場合があり、施工後に十分に硬化させるまでに時間を要する場合があった。 In order to solve this problem, a method of adding an additive that softens the asphalt instead of dissolving the asphalt has been studied. For example, Patent Document 1 and Patent Document 2 propose adding a polyolefin wax to asphalt. However, polyolefin wax tends to soften asphalt, and may not be hardened even at a temperature that opens the road after the asphalt mixture is applied, and it may take time to sufficiently cure after the application.
硬化までの時間が改良されたアスファルト用軟化剤として、特許文献３では、アスファルトに脂肪酸アミドや脂肪酸金属塩を添加することが提案されている。しかし、脂肪酸アミドは、道路を開放する温度で固まるものの、アスファルトとなじみが悪いために、ブリードアウトして白化などの外観不良を起こす場合があった。 As a softening agent for asphalt with improved time to cure, Patent Document 3 proposes adding a fatty acid amide or a fatty acid metal salt to the asphalt. However, although fatty acid amides harden at the temperature at which roads are opened, they are apt to bleed out and cause poor appearance such as whitening due to poor compatibility with asphalt.
以上述べたように、アスファルトを軟化させる効果を持ちながらも、道路を開放する温度での硬化低下を抑制し、白化等の外観不良を起こさないアスファルト用施工性改善剤が求められている。 As described above, there is a need for a workability improving agent for asphalt that has an effect of softening asphalt but suppresses a decrease in hardening at a temperature at which the road is opened and does not cause appearance defects such as whitening.
本発明の課題は、アスファルトに添加することで、アスファルトを軟化させる効果を持ちながらも、道路を開放する温度での硬化低下を抑制し、白化等の外観不良を起こさないアスファルト用施工性改善剤を提供することである。 An object of the present invention is to improve the workability improver for asphalt by adding to the asphalt, suppressing the decrease in curing at a temperature at which the road is opened, and causing no appearance defects such as whitening while having the effect of softening the asphalt. Is to provide.
本発明は、炭素数4〜12かつ4〜6価のアルコールと、炭素数16〜22の1価脂肪酸とのエステルであって、エステル化度が0.5〜1であるエステルからなることを特徴とする、アスファルト用施工性改善剤に関するものである。 The present invention is an ester of an alcohol having 4 to 12 carbon atoms and 4 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 16 to 22 carbon atoms, wherein the esterification degree is 0.5 to 1. This relates to a workability improver for asphalt.
本発明のアスファルト用施工性改善剤を用いれば、製造時あるいは施工時にアスファルトを軟化させながらも、製造したアスファルト合材の施工後の硬化低下を抑制し、白化等の外観不良を抑制することができる。 By using the asphalt workability improver of the present invention, while softening the asphalt during production or construction, it suppresses the decrease in hardening after construction of the produced asphalt mixture and suppresses appearance defects such as whitening. it can.
本発明は、炭素数4〜12かつ4〜6価のアルコールと炭素数16〜22の1価脂肪酸とのエステルであって、エステル化度が0.5〜1であるエステルからなることを特徴とする、アスファルト用施工性改善剤に関するものである。 The present invention is an ester of an alcohol having 4 to 12 carbon atoms and 4 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 16 to 22 carbon atoms, wherein the esterification degree is 0.5 to 1 It relates to a workability improver for asphalt.
前記アルコールは、炭素数4〜12かつ4〜6価のアルコールである。このアルコールの炭素数が3以下の場合は、アスファルトを溶解させやすくなるため、硬化低下を起こすことがある。このため、アルコールの炭素数を4以上とするが、5以上とすることが更に好ましい。また、一方、アルコールの炭素数が13以上の場合、アスファルトを軟化させる効果が低くなる。このため、アルコールの炭素数を12以下とするが、8以下とすることが更に好ましい。 The alcohol is an alcohol having 4 to 12 carbon atoms and 4 to 6 carbon atoms. When this alcohol has 3 or less carbon atoms, it is easy to dissolve asphalt, which may cause a decrease in curing. Therefore, the alcohol has 4 or more carbon atoms, more preferably 5 or more. On the other hand, when the alcohol has 13 or more carbon atoms, the effect of softening asphalt is reduced. For this reason, the carbon number of the alcohol is 12 or less, and more preferably 8 or less.
また、アルコールは4〜6価とし、すなわち1分子中に4〜6個の水酸基を有する。アルコールの価数が3価以下の場合は、アスファルトを溶解させやすくなるため、硬化低下を起こすことがある。このため、アルコールの価数を4価以上とする。一方、アルコールの価数が7価以上の場合は、アスファルトを軟化させる効果が低くなる。このため、アルコールの価数を6以下とし、好ましくは５以下であり、４のものが特に好ましい。 Moreover, alcohol is made into 4-6 valence, ie, has 4-6 hydroxyl groups in 1 molecule. When the valence of alcohol is 3 or less, it becomes easy to dissolve asphalt, which may cause a decrease in curing. For this reason, the valence of alcohol is set to 4 or more. On the other hand, when the valence of alcohol is 7 or more, the effect of softening asphalt is reduced. For this reason, the valence of alcohol is 6 or less, preferably 5 or less, and 4 is particularly preferred.
本アルコールとしては、例えば、ジグリセリン、ペンタエリスリトール、エリトルロース、トレオース、リボース、キシロース、ジペンタエリスリトール、グルコース、マンノース、ガラクトース等が挙げられる。それらの中でも、好ましくはジグリセリン、ペンタエリスリトールであり、より好ましくはペンタエリスリトールである。 Examples of the alcohol include diglycerin, pentaerythritol, erythrulose, threose, ribose, xylose, dipentaerythritol, glucose, mannose, and galactose. Among them, diglycerin and pentaerythritol are preferable, and pentaerythritol is more preferable.
本発明のエステルを構成する脂肪酸は、炭素数16〜22の1価の飽和又は不飽和脂肪酸である。脂肪酸の炭素鎖は、直鎖状、分岐状、又はそれらの組み合わせのいずれでもよく、1個又は2個以上の不飽和結合を含んでいてもよい。 The fatty acid constituting the ester of the present invention is a monovalent saturated or unsaturated fatty acid having 16 to 22 carbon atoms. The carbon chain of the fatty acid may be linear, branched, or a combination thereof, and may contain one or more unsaturated bonds.
脂肪酸の価数が2価以上の場合、アスファルトを軟化させる効果が低くなるので、脂肪酸の価数を1価とする。また、脂肪酸の炭素数が15以下の場合、アスファルトを溶解させやすくなるため、硬化低下を起こすことがある。このため、脂肪酸の炭素数を16以上とするが、18以上とすることが更に好ましい。また、脂肪酸の炭素数が23を超えると、アスファルトを軟化させる効果が小さくなるため、炭素数を22以下とする。 When the valence of the fatty acid is 2 or more, the effect of softening the asphalt is reduced, so the valence of the fatty acid is made monovalent. Moreover, when the number of carbon atoms of the fatty acid is 15 or less, it becomes easy to dissolve asphalt, which may cause a decrease in curing. For this reason, the number of carbon atoms in the fatty acid is 16 or more, more preferably 18 or more. Further, when the carbon number of the fatty acid exceeds 23, the effect of softening asphalt becomes small, so the carbon number is set to 22 or less.
この脂肪酸は、例えば、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、イソアラキン酸、ベヘニン酸、エルカ酸等が挙げられる。
一方、アスファルトを軟化させる効果の観点からは、1個又は2個以上の不飽和結合を含む方が好ましく、不飽和結合を１個含むもので、脂肪酸の炭素数が１８の脂肪酸がより好ましく、オレイン酸が特に好ましい。
さらに、アルコールの価数が4価で、かつ脂肪酸がオレイン酸であるエステルが軟化性と硬化性低下の抑制をバランスよく両立できるため、最も好ましい。
Examples of the fatty acid include palmitic acid, isopalmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, isoarachidic acid, behenic acid, erucic acid and the like.
On the other hand, from the viewpoint of the effect of softening asphalt, it is preferable to include one or two or more unsaturated bonds, including one unsaturated bond, more preferably a fatty acid having 18 carbon atoms in the fatty acid, Oleic acid is particularly preferred.
Furthermore, an ester in which the alcohol has a valence of 4 and the fatty acid is oleic acid is most preferable because it can balance softening and curability reduction in a well-balanced manner.
アルコールと脂肪酸とが反応して得られたエステルのエステル化度は、0.5〜1とし、好ましくは0.8〜1である。エステル化度が0.5未満の場合、アスファルトを溶解させやすくなるため、硬化低下を起こすことがある。 The esterification degree of the ester obtained by reacting the alcohol with the fatty acid is 0.5 to 1, preferably 0.8 to 1. When the degree of esterification is less than 0.5, it is easy to dissolve asphalt, which may cause a decrease in curing.
ここで、エステル化度は、以下の式(1)から算出する。
エステル化度=
（測定したエステル価）/（フルエステルの理論エステル価）・・・(1)
Here, the degree of esterification is calculated from the following formula (1).
Esterification degree =
(Measured ester value) / (Theoretical ester value of full ester) (1)
ここで、「エステル価」とは、反応体であるアルコール1分子中の水酸基の数に対する、水酸基から生成するエステル数の比率である。「フルエステルの理論エステル価」は、アルコールの水酸基が100％エステル化したと仮定したときのエステル価である。「測定したエステル価」は、基準油脂分析試験法(JOCS )2.3.3-1996に準じて測定したエステル価である。 Here, the “ester value” is the ratio of the number of esters formed from hydroxyl groups to the number of hydroxyl groups in one molecule of alcohol as a reactant. The “theoretical ester value of full ester” is an ester value when it is assumed that the hydroxyl group of the alcohol is 100% esterified. “Measured ester value” is an ester value measured according to the standard method for analysis of fats and oils (JOCS) 2.3.3-1996.
本発明のアスファルト用施工性改善剤は、アスファルトを加温して流動性を持たせた状態であれば、いずれの段階で添加してもよいが、通常、アスファルト合材を製造する時に添加する。アスファルト合材は、一般的には、アスファルトと、砕石、砂利、石粉等からなる骨材や、必要に応じてその他の材料を混合して製造される。
本発明の施工性改善剤の添加量は、特に制限はないが、例えば、アスファルト１００重量部に対して、0.1〜20重量部添加することができる。
The workability improving agent for asphalt of the present invention may be added at any stage as long as the asphalt is heated to have fluidity, but is usually added when producing the asphalt mixture. . Asphalt composites are generally produced by mixing asphalt with aggregates made of crushed stone, gravel, stone powder, and other materials as required.
Although the addition amount of the workability improving agent of the present invention is not particularly limited, for example, 0.1 to 20 parts by weight can be added to 100 parts by weight of asphalt.
本発明で使用するアスファルトとしては、特に制限はないが、例えば、ストレートアスファルト、セミブローンアスファルト、石油アスファルトに改質剤としてSBS等のポリマーを加えた改質アスファルト、排水性舗装用高粘度アスファルト等が挙げられる。また、古くなったり傷んだアスファルト舗装を破砕して利用した再生アスファルトにも使用できる。 The asphalt used in the present invention is not particularly limited. For example, straight asphalt, semi-blown asphalt, modified asphalt added with a polymer such as SBS as a modifier to petroleum asphalt, high viscosity asphalt for drainage pavement, etc. Is mentioned. It can also be used for reclaimed asphalt that has been used by crushing old or damaged asphalt pavement.
〔実施例1〜8及び比較例1〜8〕
以下、本発明を実施例及び比較例により、更に具体的に説明する.
実施例1〜8に本発明のアスファルト用施工性改善剤を、比較例1〜8に比較のための添加剤組成物を、それぞれ表1にまとめて示す。
なお、エステル化度の計算方法について例示する。例えば化合物1の場合はフルエステルの理論エステル価は188であり、測定したエステル価は182であるため、式(1)の数値は、182/188となる。182/188は、有効数字を小数点一桁とすると、1.0となる。化合物2〜14についても、同様の計算方法によりエステル化度を算出した。
[Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 8]
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples.
Tables 1 and 8 show the asphalt workability improvers of the present invention in Examples 1 to 8, and the additive compositions for comparison in Comparative Examples 1 to 8, respectively.
In addition, it illustrates about the calculation method of esterification degree. For example, in the case of Compound 1, the theoretical ester value of full ester is 188, and the measured ester value is 182. Therefore, the numerical value of formula (1) is 182/188. 182/188 is 1.0 when the significant digits are one decimal point. For the compounds 2 to 14, the degree of esterification was calculated by the same calculation method.
次いで、実施例及び比較例の各添加剤を用いて、下記の通り評価を行った。その結果を表2に示す。 Subsequently, evaluation was performed as follows using each additive of an Example and a comparative example. The results are shown in Table 2.
(1) アスファルト溶解性
アスファルト溶解性の評価は、ストレートアスファルト60/80の溶解性を目視により確認することで行った。
具体的には、50mLのガラス容器にストレートアスファルト60/80（昭和シェル石油株式会社製）を0.1g入れ、そこへ添加剤を30mL加えて70℃で1時間加温し、よく攪拌した後に、ストレートアスファルト60/80の溶解性を、目視により以下のように評価した。
○： ほとんど溶解しない
△： 半分程度溶解した
×： ほとんど溶解した
(1) Asphalt solubility Asphalt solubility was evaluated by visually confirming the solubility of straight asphalt 60/80.
Specifically, 0.1 g of straight asphalt 60/80 (manufactured by Showa Shell Sekiyu KK) was put in a 50 mL glass container, 30 mL of the additive was added thereto, and the mixture was heated at 70 ° C. for 1 hour and stirred well. The solubility of straight asphalt 60/80 was visually evaluated as follows.
○: hardly dissolved Δ: about half dissolved ×: almost dissolved
(2) 軟化性
軟化性の評価は、アスファルトの粘度を測定することにより行った。
粘度は、B型粘度計（東機産業株式会社製）を使用して測定し、評価した。具体的には、50mLのガラス容器にストレートアスファルト60/80（昭和シェル石油(株)製）を40g入れ、そこへ添加剤をストレートアスファルト60/80に対して1wt%加え、100℃で加熱混合した後に90℃まで冷却することによって、測定用サンプルを調製した。そして、添加剤無しのストレートアスファルト60/80の粘度と、添加剤入りストレートアスファルト60/80の粘度とを比較し、これら二種類の粘度の比率により、以下のように評価した。
◎： 比率が0.80未満
○： 比率が0.80以上、0.85未満
△： 比率が0.85以上、0.90未満
×： 比率が0.90以上
(2) Softening property Softening property was evaluated by measuring the viscosity of asphalt.
The viscosity was measured and evaluated using a B-type viscometer (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.). Specifically, 40g of straight asphalt 60/80 (manufactured by Showa Shell Sekiyu KK) is placed in a 50mL glass container, and 1wt% of the additive is added to straight asphalt 60/80, and heated at 100 ° C for mixing. Then, the sample for measurement was prepared by cooling to 90 ° C. And the viscosity of straight asphalt 60/80 without an additive and the viscosity of straight asphalt 60/80 with an additive were compared, and it evaluated as follows by the ratio of these two types of viscosities.
◎: Ratio is less than 0.80 ○: Ratio is 0.80 or more, less than 0.85 △: Ratio is 0.85 or more, less than 0.90 ×: Ratio is 0.90 or more
(3)外観
外観の評価は、目視により外観の変化を確認することで行った。
具体的には、50mLのガラス容器にストレートアスファルト60/80を40g入れ、そこへ添加剤をストレートアスファルト60/80に対して1wt%加え、100℃で加熱混合した後に室温まで冷却し、目視により外観の変化を確認し、外観を以下のように評価した。
○： 外観に変化は見られない
×： 白化し、外観に変化が見られる
(3) Appearance Appearance was evaluated by visually confirming changes in appearance.
Specifically, 40 g of straight asphalt 60/80 is put into a 50 mL glass container, and 1 wt% of the additive is added to the straight asphalt 60/80, and the mixture is heated to 100 ° C, cooled to room temperature, and visually observed. The change in appearance was confirmed, and the appearance was evaluated as follows.
○: No change in appearance ×: Whitening and change in appearance
(4) 硬化低下の抑制
硬化低下の抑制の評価は、針入度を測定することにより行った。
針入度は、「EX-210ED DEGITAL PENETROMETER」 (ELEX SCIENTIFIC CO.,LTD)を使用して測定した。測定方法は、日本工業規格（JIS K 2207:1996 石油アスファルト）に準拠した。50mLのアルミカップにストレートアスファルト60/80を40g入れ、そこへ添加剤をストレートアスファルト60/80に対して1wt%加え、100℃で加熱混合した後に25℃まで冷却することによって、測定サンプルを調製した。そして、添加剤無しのストレートアスファルト60/80の針入度と添加剤入りストレートアスファルト60/80の針入度を比較し、その比率により、以下のように評価した。
◎： 比率が0.90以上
○： 比率が0.80以上、0.90未満
△： 比率が0.70以上、0.80未満
×： 比率が0.70未満
(4) Inhibition of Curing Decrease The curbing inhibition was evaluated by measuring the penetration.
The penetration was measured using “EX-210ED DEGITAL PENETROMETER” (ELEX SCIENTIFIC CO., LTD). The measuring method was based on Japanese Industrial Standard (JIS K 2207: 1996 petroleum asphalt). Prepare a measurement sample by adding 40g of straight asphalt 60/80 to a 50mL aluminum cup, adding 1wt% of the additive to straight asphalt 60/80, heating and mixing at 100 ° C, and then cooling to 25 ° C. did. Then, the penetration of straight asphalt 60/80 with no additive was compared with the penetration of straight asphalt 60/80 with additive, and the ratio was evaluated as follows.
◎: Ratio is 0.90 or more ○: Ratio is 0.80 or more, less than 0.90 △: Ratio is 0.70 or more, less than 0.80 ×: Ratio is less than 0.70
表1、表2からわかるように、実施例1〜8では良好な結果が得られている。 As can be seen from Tables 1 and 2, good results were obtained in Examples 1 to 8.
一方、比較例1、2では、エステル化度が0.5未満であり、アスファルトを溶解させるために硬化低下が起こった。
比較例3では、アルコールの価数が3以下であり、脂肪酸の炭素数が15以下であるので、アスファルトを溶解させるために硬化低下が起こった。
比較例4、5では、アルコールの価数が3以下であり、アスファルトを溶解させるために硬化低下が起こった。
比較例6では、脂肪酸の炭素数が15以下であり、アスファルトを溶解させるために硬化低下が起こった。
比較例7では、添加剤として軽油を使用しているが、アスファルトを溶解させるために硬化低下が起こった。
比較例8では、添加剤としてアミド化合物を使用しているが、アスファルトとなじみが悪く、白化し、外観の変化が起こった。
On the other hand, in Comparative Examples 1 and 2, the degree of esterification was less than 0.5, and a decrease in curing occurred because the asphalt was dissolved.
In Comparative Example 3, since the valence of alcohol was 3 or less and the carbon number of fatty acid was 15 or less, a decrease in curing occurred in order to dissolve asphalt.
In Comparative Examples 4 and 5, the valence of the alcohol was 3 or less, and a decrease in curing occurred because the asphalt was dissolved.
In Comparative Example 6, the number of carbon atoms in the fatty acid was 15 or less, and a decrease in curing occurred because the asphalt was dissolved.
In Comparative Example 7, light oil was used as an additive, but a decrease in hardening occurred because the asphalt was dissolved.
In Comparative Example 8, an amide compound was used as an additive, but it was not familiar with asphalt, whitened, and a change in appearance occurred.
Claims (1)
For asphalt, characterized in that it is an ester of an alcohol having 4 to 12 carbon atoms and 4 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 16 to 22 carbon atoms and having an esterification degree of 0.5 to 1. Workability improver.
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