JP2017022244A - 有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置、画像形成装置、露光装置、有機光電変換素子 - Google Patents
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-
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Abstract
【解決手段】一対の電極と、一対の電極の間に配置されている有機化合物層と、を有し、有機化合物層が下記一般式[1]で表わされる有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
式[1]において、Ar1乃至Ar4は、置換基を有してもよい炭素原子数6乃至24の芳香族炭化水素基、または炭素原子数3乃至23の複素芳香環基を表す。R1乃至R4は、水素原子または置換基からそれぞれ独立に選ばれる。R1とR2、R3とR4、はそれぞれ互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。前記ベンゼン環は置換基を有してよい。
【選択図】なし
Description
本発明に係る有機化合物は、ジチアジアザフルバレン、ジオキサジアザフルバレン、ジベンゾジチアジアザフルバレン、ジベンゾジオキサジアザフルバレン、ベンゾジチアジアザフルバレン、ベンゾジオキサジアザフルバレンのいずれかを基本骨格として有する。基本骨格中の窒素原子に芳香族炭化水素基または複素芳香環基を有しているため、大気中における安定性が高い。酸化されやすく安定性が低い基本骨格に対して、反応活性部位である窒素原子を被覆し安定性が向上している。
以下に本発明に係るジチアジアザフルバレン化合物、ジオキサジアザフルバレン化合物、ジベンゾジチアジアザフルバレン化合物、ジベンゾジオキサジアザフルバレン化合物、ベンゾジチアジアザフルバレン化合物およびベンゾジオキサジアザフルバレン化合物の具体的な構造式を例示する。ただし本発明は、これら具体例に限定されるものではない。ここで、iPrはiso−プロピル基を、tBuはtert−ブチル基を表わす。
次に、本発明に係るフルバレン化合物の合成方法について説明する。
(1)二硫化炭素によるスルフィド形成反応と、酸による環化反応
(2)過酸化水素水と酸による酸化反応
(3)強塩基によるカルベン生成とオレフィン形成反応
(4)酸による脱水縮合反応
(5)ぎ酸酢酸無水物によるホルミル化反応
(6)トリフルオロ酢酸無水物による環化反応
(7)強塩基によるカルベン生成とオレフィン形成反応
(8)Pd触媒によるカップリング反応
(9)チオール化反応
(10)酸による環化反応
(11)強塩基によるカルベン生成とオレフィン形成反応
(12)Pd触媒によるカップリング反応
(13)フェノール化反応
(14)酸による環化反応
(15)強塩基によるカルベン生成とオレフィン形成反応
本実施形態に係るに係る有機電子素子は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層とを有する有機電子素子であって、有機化合物層は一般式[1]で表わされる有機化合物を有することを特徴とする有機電子素子である。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(4)陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/ホール輸送層/電子ブロッキング層/発光層/ホールブロッキング層/電子輸送層/陰極
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の3つの色のいずれかが透過するフィルターが挙げられる。
以下に示す試薬、溶媒を50mLナスフラスコに投入した。
D1:3.00g(16.9mmol)
DMSO:10ml
20規定NaOH水溶液:0.8ml
以下に示す試薬、溶媒を50mLナスフラスコに投入した。
D3:1.00g(3.27mmol)
酢酸:10ml
過酸化水素水:1ml
以下に示す試薬、溶媒を窒素気流下にて50mLナスフラスコに投入した。
D4:470mg(1.30mmol)
脱水DMF:10ml
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=546.50 計算値:C34H46N2S2=546.87
実施例1(1)において、化合物D1に代えて下記に示す化合物D5を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A5を得た。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=602.88 計算値:C38H54N2S2=602.98
[CV測定]
第一酸化電位:−1.05V
実施例1(1)において、化合物D1に代えて下記に示す化合物D6を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A6を得た。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=450.58 計算値:C22H18F4N4S2=450.52
[CV測定]
第一酸化電位:−0.95V
実施例1(1)において、化合物D1に代えて下記に示す化合物D7を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A15を得た。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=506.43 計算値:C32H54N2S2=506.72
[CV測定]
第一酸化電位:−1.05V
実施例1(1)において、化合物D1に代えて下記に示す化合物D8を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B1を得た。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=578.72 計算値:C38H30N2S2=578.79
[CV測定]
第一酸化電位:−1.02V
実施例1(1)において、化合物D1に代えて下記に示す化合物D9を、化合物D2に代えて下記に示す化合物D10を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物C4を得た。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=504.22 計算値:C30H24N3S2=504.67
[CV測定]
第一酸化電位:−0.90V
以下に示す試薬、溶媒を100mlナスフラスコに投入した。
D11:0.97g(8.00mmol)
D12:1.41g(16.0mmol)
濃塩酸:0.1ml脱水トルエン:30ml
以下に示す試薬、溶媒を50mLナスフラスコに投入した。
D13:1.04g(5.44mmol)
ぎ酸酢酸無水物:0.72g(8.16mmol)
THF:5ml
以下に示す試薬、溶媒を50mlナスフラスコに投入した。
D14:329mg(1.50mmol)
ジクロロメタン:10ml
以下に示す試薬、溶媒を窒素気流下にて50mlナスフラスコに投入した。
D15:242mg(0.69mmol)
脱水DMF:10ml
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=402.22 計算値:C26H30N2O2=402.53
[CV測定]
第一酸化電位:−1.06V
実施例7(1)において、化合物D12に代えて下記に示す化合物D16を使用する以外は、実施例7と同様の方法により例示化合物A16を得た。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=474.42 計算値:C32H30N2O2=474.59
[CV測定]
第一酸化電位:−1.06V
以下に示す試薬、溶媒を200mlナスフラスコに投入した。
D17:2000mg(9.74mmol)
D18:1318mg(6.49mmol)
酢酸パラジウム(0):85mg(0.38mmol)
tert−ブチルホスフィン:262mg(1.30mmol)
ナトリウムtert−ブトキシド:1247mg(13.0mmol)
脱水トルエン:50ml
以下に示す試薬、溶媒を200mlナスフラスコに投入した。
D19:1500mg(4.58mmol)
メチルメルカプタンナトリウム 15%水溶液:3200mg(6.87mmol)
ヘキサメチルリン酸トリアミド:20ml
以下に示す試薬、溶媒を100mlナスフラスコに投入した。
D20:1000mg(3.19mmol)
粉末亜鉛:333mg(5.10mmol)
ぎ酸:10ml
以下に示す試薬、溶媒を窒素気流下にて50mlナスフラスコに投入した。
D21:500mg(1.21mmol)
脱水DMF:15ml
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=646.72 計算値:C45H50N4=646.99
[CV測定]
第一酸化電位:−1.01V
実施例9(1)において、化合物D17に代えて下記に示す化合物D22を使用する以外は、実施例9と同様の方法により例示化合物AA15を得た。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=747.42 計算値:C50H54N2S2=747.11
[CV測定]
第一酸化電位:−1.00V
以下に示す試薬、溶媒を200mlナスフラスコに投入した。
D23:1380mg(6.49mmol)
D24:1200mg(9.74mmol)
酢酸パラジウム(0):85mg(0.38mmol)
tert−ブチルホスフィン:262mg(1.30mmol)
ナトリウムtert−ブトキシド:1247mg(13.0mmol)
脱水トルエン:50ml
以下に示す試薬を200mlナスフラスコに投入した。
D25:1400mg(5.49mmol)
ピリジン塩酸塩:6344mg(54.9mmol)
以下に示す試薬、溶媒を100mlナスフラスコに投入した。
D26:820mg(3.40mmol)
オルトギ酸トリエチル:10ml
ホウフッ化水素酸(42%水溶液):0.7ml
以下に示す試薬、溶媒を窒素気流下にて50mlナスフラスコに投入した。
D27:500mg(1.47mmol)
脱水DMF:15ml
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=502.98 計算値:C34H34N2O2=502.65
[CV測定]
第一酸化電位:−1.01V
実施例11(1)において、化合物D23に代えて下記に示す化合物D28を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物CC7を得た。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=448.32 計算値:C28H24N4O2=448.52
[CV測定]
第一酸化電位:−0.91V
(1)化合物D31の合成
D29:500mg(5.88mmol)(東京化成工業株式会社より購入)
D30:1923mg(17.6mmol)
脱水アセトニトリル:15ml
実施例1(3)において、化合物D4に代えて上述の化合物D31を使用する以外は、実施例1と同様の方法により比較化合物3を合成した。合成・精製操作中に一部潮解を確認した。ここで、比較化合物3は、非特許文献1に記載され、本明細書における化合物1−Aのメチル基を水素原子に置換した構造である。
実施例1(3)において、化合物D4に代えて下記の化合物D32(東京化成工業株式会社より購入)を使用する以外は、実施例1と同様の方法により比較化合物4を合成した。合成・精製操作中に一部潮解を確認した。ここで、比較化合物4は、非特許文献1に記載され、本明細書における化合物1−Bと同じ構造である。
実施例1(3)において、化合物D4に代えて下記の化合物D33(東京化成工業株式会社より購入)を使用する以外は、実施例1と同様の方法により比較化合物5を合成した。合成・精製操作中に一部潮解を確認した。ここで、比較化合物4は、非特許文献2に記載され、本明細書における化合物1−Cと同じ構造である。
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。
下記表4に示す有機化合物層及び電極層を用いて、実施例13乃至20と同様に素子作製を行った。
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。下記表6に示す有機化合物層及び電極層を用いて、実施例13乃至20と同様に素子作製および測定を行った。
21 陽極
22 有機化合物層
23 陰極
Claims (22)
- 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が下記一般式[1]で表わされる有機化合物を有することを特徴とする有機電子素子。
式[1]において、Ar1乃至Ar4は、炭素原子数6乃至24の芳香族炭化水素基、または炭素原子数3乃至23の複素芳香環基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記Ar1乃至Ar4は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1乃至4のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基を置換基として有してもよい。
R1乃至R4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1乃至8のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいピリジル基からなる群よりそれぞれ独立に選ばれる。
R1とR2、R3とR4、はそれぞれ互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。前記ベンゼン環は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1乃至8のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいピリジル基の少なくともいずれかを置換基として有してよい。
X1及びX2は硫黄原子または酸素原子を表し、X1及びX2は同じ原子である。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、を有する有機発光素子であって、
前記陰極と前記発光層との間に有機化合物層を有し、前記有機化合物層は、下記一般式[1]で表わされる有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
式[1]において、Ar1乃至Ar4は、炭素原子数6乃至24の芳香族炭化水素基、または炭素原子数3乃至23の複素芳香環基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記Ar1乃至Ar4は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1乃至4のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基を置換基として有してもよい。
R1乃至R4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1乃至8のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいピリジル基からなる群よりそれぞれ独立に選ばれる。
R1とR2、R3とR4、はそれぞれ互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。前記ベンゼン環は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1乃至8のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいピリジル基の少なくともいずれかを置換基として有してよい。
X1及びX2は硫黄原子または酸素原子を表し、X1及びX2は同じ原子である。 - 前記Ar1乃至Ar4が少なくとも一つのフッ素原子を置換基として有することを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記Ar1乃至Ar4が少なくとも一つのtert−ブチル基を置換基として有することを特徴とする請求項2または3に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物層は、前記一般式[1]で表わされる有機化合物とは異なる化合物をさらに有することを特徴とする請求項2乃至4のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記一般式[1]で表わされる有機化合物とは異なる化合物は、前記フルバレン化合物よりも酸化電位が高いことを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記一般式[1]で表わされる有機化合物とは異なる化合物の重量比は、前記一般式[1]で表わされる有機化合物とは異なる化合物と前記有機化合物との合計を100重量%とした場合、0重量%より大きく、80重量%以下であることを特徴とする請求項5または6に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物層は前記陰極と接していることを特徴とする請求項2乃至7のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光層を含む複数の発光層を有し、前記複数の発光層のうちの少なくともひとつは、他の発光層とは異なる色の光を発光する発光層であり、
白色を発光することを特徴とする請求項2乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子。 - 複数の画素を有し、前記画素は、請求項2乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする表示装置。
- 前記能動素子はトランジスタであり、前記トランジスタは活性領域に酸化物半導体を有することを特徴とする請求項10に記載の表示装置。
- 画像を表示する表示部と、画像情報が入力される入力部と、前記画像情報を処理する処理部と、を有し、前記表示部は請求項10または11に記載の表示装置であることを特徴とする画像情報処理装置。
- 請求項2乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されているAC/DCコンバーターと、を有することを特徴とする照明装置。
- 基板と、放熱部と、請求項2乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と、を有する照明装置であって、
前記放熱部は、前記装置内の熱を装置外へ放出する放熱部であることを特徴とする照明装置。 - 感光体と、前記感光体を露光する露光部と、前記感光体を帯電させる帯電部と、前記感光体に現像剤を付与する現像部とを有する画像形成装置であって、
前記露光部は、請求項2乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。 - 感光体を露光する露光装置であって、
前記露光装置は、請求項2乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子を複数有し、
前記複数の有機発光素子は、前記感光体の長軸方向に沿って、列を形成して配置されていることを特徴とする露光装置。 - アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置されている有機光電変換層を有する有機光電変換素子であって、
前記カソードと前記有機光電変換層との間に有機化合物層をさらに有し、
前記有機化合物層は、下記一般式[1]で表わされる有機化合物を有することを特徴とする有機光電変換素子。
式[1]において、Ar1乃至Ar4は、炭素原子数6乃至24の芳香族炭化水素基、または炭素原子数3乃至23の複素芳香環基からそれぞれ独立に選ばれる。前記Ar1乃至Ar4は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1乃至4のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基を置換基として有してもよい。
R1乃至R4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1乃至8のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいピリジル基からなる群よりそれぞれ独立に選ばれる。
R1とR2、R3とR4、はそれぞれ互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。前記ベンゼン環は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1乃至8のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいピリジル基の少なくともいずれかを置換基として有してよい。
X1及びX2は硫黄原子または酸素原子を表し、X1及びX2は同じ原子である。 - 複数の画素と、前記複数の画素に接続されている信号処理回路と、を有し、前記画素の少なくとも一つは、請求項17に記載の有機光電変換素子と前記有機光電変換素子に接続されている読み出し回路とを有することを特徴とする撮像素子。
- 前記画素は、別種の有機光電変換素子をさら有し、前記別種の有機光電変換素子は、前記有機光電変換素子とは異なる色の光を光電変換する有機光電変換素子であり、
前記有機光電変換素子と前記別種の有機光電変換素子とが積層されていることを特徴とする請求項18に記載の撮像素子。 - 撮像光学系と、前記撮像光学系を通過した光を受光する撮像素子とを有し、前記撮像素子は請求項18または19に記載の撮像素子であることを特徴とする撮像装置。
- 前記撮像装置は、外部からの信号を受信する受信部をさらに有し、前記信号は、前記撮
像装置の撮像範囲、撮像の開始、撮像の終了の少なくともいずれかを制御する信号である
ことを特徴とする請求項20に記載の撮像装置。 - 前記撮像装置は、取得した画像を外部へ送信する送信部をさらに有することを特徴とする請求項20または21に記載の撮像装置。
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