JP2016535118A - ラジカル硬化型接着剤組成物及びこれを含む偏光板 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、上記偏光子と保護フィルムとを貼り付けることに使用される接着剤としては、主にポリビニルアルコール系樹脂の水溶液からなる水系接着剤が用いられている。
R1は、エステル基またはエーテル基であり、R2は、少なくとも一つ以上のヒドロキシ置換基を有するC1〜10アルキル基または少なくとも一つ以上のヒドロキシ置換基を有するC4〜10シクロアルキル基であり、R3は、水素またはC1〜10アルキル基である。
より具体的には、本発明のラジカル硬化型接着剤組成物は、下記化学式1で表される化合物、ビニルエーテル系化合物、少なくとも一つ以上の不飽和二重結合を含むカルボン酸化合物及びラジカル開始剤を含む。
以下では、具体的な実施例を通じて本発明をより詳しく説明する。
ポリ(N−シクロヘキシルマレイミド−co−メチルメタクリレート)、スチレン−無水マレイン酸共重合体樹脂及びフェノキシ系樹脂を100:2.5:5の重量比で均一に混合した樹脂組成物を、原料ホッパー(hopper)から押出機までを窒素置換した24φの押出機に供給して、250℃で溶融して原料ペレット(pellet)を製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、マレイン酸5.7重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸) (酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、接着剤組成物Aを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、マレイン酸5.7重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及び光酸発生剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、接着剤組成物Bを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、マレイン酸5.7重量部、 4−ヒドロキシブチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、接着剤組成物Cを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、マレイン酸5.7重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及び光酸発生剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、接着剤組成物Dを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、マレイン酸5.7重量部、2−ヒドロキシプロピルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸) (酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、接着剤組成物Eを製造した.
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、マレイン酸5.7重量部、2−ヒドロキシプロピルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及び光酸発生剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、組成物Fを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、フマル酸5.7重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸) (酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、接着剤組成物Gを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、フマル酸5.7重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g) 30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及び光酸発生剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、接着剤組成物Hを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.7重量部、アンゲリカ酸5.3重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g) 30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、接着剤組成物Iを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.7重量部、アンゲリカ酸5.3重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及び光酸発生剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、接着剤組成物Jを製造した。
tert−ブチルビニルエーテル4.6重量部、マレイン酸5.4重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、接着剤組成物Kを製造した。
tert−ブチルビニルエーテル4.6重量部、マレイン酸5.4重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及び光酸発生剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、接着剤組成物Lを製造した。
1,4−ブタノールビニルエーテル5重量部、マレイン酸5重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、接着剤組成物Mを製造した。
1,4−ブタノールビニルエーテル5重量部、マレイン酸5重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及び光酸発生剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、接着剤組成物Nを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、マレイン酸5.7重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、6,6’−(((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(アクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(カルボニル))ビス(シクロヘキ−3−センカルボン酸)(酸価142KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、接着剤組成物Oを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、マレイン酸5.7重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、6,6’−(((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(アクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(カルボニル))ビス(シクロヘキ−3−センカルボン酸)(酸価142KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及び光酸発生剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、接着剤組成物Pを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、マレイン酸5.7重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4−((1−(5−(3−(2−((3−カルボキシプロパノイル)オキシ)−3−(メタクリロイルオキシ)プロポキシ)−4−(メチルベンジル)−2−メチルフェノキシ)−3−(メタクリロイルオキシ)プロパン−2−イル)オキシ)−4−オキソブタン酸(酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、接着剤組成物Qを製造した。
エチレングリコールモノビニルエーテル4.3重量部、マレイン酸5.7重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4−((1−(5−(3−(2−((3−カルボキシプロパノイル)オキシ)−3−(メタクリロイルオキシ)プロポキシ)−4−(メチルベンジル)−2−メチルフェノキシ)−3−(メタクリロイルオキシ)プロパン−2−イル)オキシ)−4−オキソブタン酸(酸価157KOH/g)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及び光酸発生剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、接着剤組成物Rを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g)40重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、接着剤組成物Sを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート60重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(酸価157KOH/g)40重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及び光酸発生剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、接着剤組成物Tを製造した。
製造例1によって製造されたアクリルフィルム系保護フィルムのプライマー層にスポイトで製造例2によって製造された接着剤組成物Aを塗布して、PVA素子の両面に積層した後、最終接着層の厚さが1〜2μmになるように条件を設定した後、ラミネーターを通過させた。その後、上記アクリル系フィルムが積層された面にUV照射装置(fusion lamp,D bulb)を用いて、900mJ/cm2の紫外線を照射して偏光板を製造した。偏光板は、温度20℃、湿度50%の恒温・恒湿の環境で製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例3によって製造された接着剤組成物Bを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例4によって製造された接着剤組成物Cを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例5によって製造された接着剤組成物Dを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例6によって製造された接着剤組成物Eを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例7によって製造された接着剤組成物Fを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例8によって製造された接着剤組成物Gを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例9によって製造された接着剤組成物Hを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例10によって製造された接着剤組成物Iを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例11によって製造された接着剤組成物Jを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例12によって製造された接着剤組成物Kを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例13によって製造された接着剤組成物Lを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例14によって製造された接着剤組成物Mを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例15によって製造された接着剤組成物Nを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例16によって製造された接着剤組成物Oを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例17によって製造された接着剤組成物Pを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例18によって製造された接着剤組成物Qを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例19によって製造された接着剤組成物Rを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例20によって製造された接着剤組成物Sを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例21によって製造された接着剤組成物Tを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例1〜18及び比較例1〜2によって製造された偏光板を、20℃、70%の相対湿度の条件下で4日間放置した後、剥離実験を行った。剥離実験は、幅20mm、長さ100mmの偏光板を用いて、速度300mm/min、90度で剥離時の剥離力を測定して、接着力を評価した。測定の結果は、下記表1に記載し、剥離力が3.0N/cm以上の場合を非常に優秀、 2.0N/cm以上3.0N/cm未満の場合を優秀、1.0N/cm以上2.0N/cm未満の場合を良好、0.5N/cm以上1.0N/cm未満の場合を悪い、0.5N/cm未満の場合を非常に悪いと表示した。
Claims (11)
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物100重量部に対して、
前記化学式1で表される化合物40ないし90重量部;
ビニルエーテル系化合物1ないし50重量部;
少なくとも一つ以上の不飽和二重結合を含むカルボン酸化合物1ないし50重量部;及び
ラジカル開始剤0.5ないし10重量部を含む請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。 - 前記ビニルエーテル系化合物は、エチレングリコールモノビニルエーテル、1,4−ブタノールビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)ジビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)ジビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、1−(ビニルオキシ)−2,2−ビス((ビニルオキシ)メチル)ブタン、1,3−ビス(ビニルオキシ)−2,2−ビス((ビニルオキシ)メチル)プロパン及びシクロヘキシルビニルエーテルからなる群より選択された1種以上である請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記少なくとも一つ以上の不飽和二重結合を含むカルボン酸化合物は、マレイン酸、フマル酸, アンゲリカ酸及びチグリン酸からなる群より選択された1種以上である請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物は、酸価100ないし1000mgKOH/gである化合物をさらに含むものである請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記酸価100ないし1000mgKOH/gである化合物は、ラジカル硬化型接着剤組成物100重量部に対して10ないし50重量部の含量で含まれるものである請求項6に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 光酸発生剤をさらに含むものである請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物のガラス転移温度は、60℃ないし500℃である請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 偏光子;
前記偏光子の少なくとも一面に形成される接着剤層;及び
前記接着剤層上に形成される保護フィルムを含む偏光板であって、
前記接着剤層は、請求項1ないし請求項10のいずれか一項に記載のラジカル硬化型接着剤組成物を用いて形成されたものである偏光板。
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