JP2016530382A - ポリ(アルコキシアミンアミド)の連続合成方法、得られたコポリマー、およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、Rは、H、CH3、場合により置換されたまたは多置換された、2から6個の炭素原子を有するアルキル基により形成される群から独立して選択され、
R’は、H、CH3、場合により置換されたまたは多置換された、2から6個の炭素原子を有するアルキル基により形成される群から独立して選択され、
Yは
2−ブロモイソ酪酸無水物と固体基材上に固定化された第1級アミンとの反応。
2−ブロモプロパン酸無水物と固体基材上に固定化された第1級アミンとの反応。
4−アミノ−TEMPOとハロゲン化アルキルで官能化された固体基材との反応。
固体基材上での単分散ポリ(アルコキシアミンアミド)の合成。
4−アミノ−TEMPOと鎖の末端にハロゲン化アルキルを有する可溶性ポリスチレン基材との反応。
2−ブロモイソ酪酸無水物と鎖末端に第1級アミンを有する可溶性ポリスチレン基材との反応。
可溶性基材上での単分散ポリ(アルコキシアミンアミド)の合成。
単分散ポリ(アルコキシアミンアミド)の急速熱破壊。
単分散ポリ(アルコキシアミンアミド)の遅い熱破壊。
Claims (12)
- モノマーの種類およびモノマー配列の長さが制御されており、モノマー鎖がモノマー間に熱不安定性の少なくとも1つの結合を有し、分離温度が全て30℃超過、好ましくは50℃超過、より好ましくは60℃超過、しかし常に150℃未満、好ましくは常に130℃未満である、ポリ(アルコキシアミンアミド)タイプの合成高分子またはコポリマーの合成方法であって、
該方法は、ハロゲン元素Xに適合された触媒を使用して、式X−C(R,R’)−Y−COOHのモノハロゲン化カルボン酸の形態の酸モノマーから得られたラジカルCOOH−Y−C(R,R’)・と遊離の末端>N−O・基および遊離の末端第1級アミン基−NH2を有するアミンフリーラジカルモノマーとを、前記モノマー間に結合−C(R,R’)−O−N<が形成されるように反応させ、予め導入された遊離の第1級アミン基−NH2上で、先行するハロゲン化酸モノマーと同一または異なる、式X−C(R,R’)−Y−COOHの新しいハロゲン化酸モノマーを用いて、遊離の末端>N−O・基および遊離の末端第1級アミン基−NH2を有する、先行するアミンモノマーと同一または異なるフリーラジカルアミンモノマーを用いて、所望の完全なコポリマー鎖が得られるまで、最後の2つの新しいモノマー間に新しい−C(R,R’)−O−N<結合を形成するように、前記操作を必要なだけ多数回繰り返し、毎回適切な触媒を用いることからなり、
ここで、Rは、H、CH3、場合により置換されたまたは多置換された、2から6個の炭素原子を有するアルキル基により形成される群から独立して選択され、
R’は、H、CH3、場合により置換されたまたは多置換された、2から6個の炭素原子を有するアルキル基により形成される群から独立して選択され、
Yは
- コポリマーの合成は、化学反応性のプライマーの基を備え、第1のアミンまたは酸モノマーを固定することができる固体の基材上で開始され、その後、補足的なアミンおよび酸モノマーが、繰り返し方式で、所望のコポリマーが得られるまで第1のモノマー上にグラフトされる、請求項1に記載の方法。
- 固体基材がプライマー基として、基−NH2、−Br、−Cl、−COOHまたは遊離末端>N−O・基を有するフリーラジカル基を有し、−NH2、−Brまたは−Clが好ましい、請求項2に記載の方法。
- 使用されるモノハロゲン化カルボン酸X−C(R,R’)−Y−COOHが、式X−C(R,R’)−Y−CO−O−CO−Y−C(R,R’)−Xの対応するジハロゲン化対称無水物、好ましくは2−ブロモイソ酪酸無水物または2−ブロモプロピオン酸無水物から出発して、分離によってその場(in situ)で得られる、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 使用される触媒が、ハロゲン化金属塩、好ましくはCu、Ag、Zn、Ni、Pd、Co、Rh、Fe、Ru、Mn、PtおよびAuにより形成される群から選択される金属の塩化物または臭化物、好ましくはX=Brの場合CuBrである、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の方法により得られたまたは得ることができるポリ(アルコキシアミンアミド)。
- 多数の熱不安定性の結合により分離されたモノマーの多数の配列を含む、請求項8に記載のポリ(アルコキシアミンアミド)。
- 熱不安定性の結合が化学的に同一または異なる性質であり、および/または同一または異なる分離温度を有する、請求項9に記載のポリ(アルコキシアミンアミド)。
- 異なるモノマーが記憶されるべきコードまたはデータ、例えば(0,1)タイプのバイナリコード、マルチナリコード、文字または英数字等の記号の予め定義された要素に対応する、符号化されたメッセージまたは記憶されたデータを表すための請求項8に記載のポリ(アルコキシアミンアミド)の使用。
- 熱不安定性の結合により、この結合の分離温度を超えるポリ(アルコキシアミンアミド)の適度な加熱段階の間に、前記結合を破壊し、それ故に符号化されたメッセージまたは記憶されたデータの本体を、それが最低分離温度未満に冷却された場合にポリ(アルコキシアミンアミド)が再編された後に、それ/それらが少なくとも部分的に理解不能になる、および/または使用不能になるように、少なくとも永続的に変更することを可能にする、請求項11に記載の使用。
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