JP2016530305A - 毛髪を処理するためのプロセス - Google Patents

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Abstract

本発明は、縮毛を矯正するため及び毛髪のまとまり易さを改善するためのプロセスであって、式(Ｉ)：Ｒ−ＣＯ−ＣＯＯＨで表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩を含む、洗浄組成物及び／又はコンディショニング組成物で前記毛髪を処理するプロセスに関する。

Description

本発明は、縮毛を矯正するため及び縮毛のまとまり易さを改善するための方法並びにこの方法のためのキットに関する。
カールした髪や縮毛を直毛化する方法として、ストレートアイロンの使用が知られている。アイロンの高温によって毛髪ケラチンの水素結合が切断され、一時的な直毛化が達成される。この水素結合は水分の作用により再形成されるので、空気中の水分により経時的に元の毛髪形状が復元され、洗髪を行うと直毛化の効果は消失する。
毛髪形状の大部分を決定しているのは、毛髪ケラチンの２個のシステイン部分を連結するジスルフィド結合である。毛髪をより長い時間変形させておくための方法として、スルフィド基又はチオ基を含む還元剤を作用させることによってジスルフィド結合を開裂させることを含む方法が知られている。毛髪を所望の形状に変形した後に過酸化水素等の酸化剤を適用すると新たにジスルフィド結合が形成され、それによって毛髪形状が固定される。しかし、この種の薬剤を使用すると毛髪にダメージを与える可能性がある。
この種の毛髪形状処理の例として、特許文献１は、還元剤としてのチオグリコレート又はチオラクテートを含む還元組成物及び酸化剤としての過酸化水素を含む固定化組成物を記載している。この還元組成物は、緩衝剤として、グリオキシル酸等の酸の塩を更に含むことができる。
上述の２段階で行われる還元及び酸化プロセスの別法として、水酸化ナトリウム等のアルカリ剤を約11以上のpHで作用させることによってジスルフィド架橋を開裂することができる。この条件下においては、ジスルフィド（又はシスチン）部分に硫黄を脱離する不均化反応を起こさせることができ、ジスルフィド部分はα,β-不飽和デヒドロアラニン部分とシステイン部分とに開裂する。毛髪を所望の形状に調節した後、デヒドロアラニン部分及びシステイン部分にチオエーテル結合を形成することによりこれらを結合すると、ランチオニンが生成し、直毛化した状態が安定化する。ジスルフィド部分又はシステイン部分がランチオニン部分に変換されることから、アルカリ剤を用いるこの種の直毛化プロセスはランチオニン化とも称される。
２段階還元／酸化法及びランチオニン化法は、いずれもジスルフィド結合の開裂及び毛髪のタンパク質間に新たな結合を形成することに基づいており、その結果として毛髪形状が不可逆的に変化する。これは、このプロセスによって永久的な直毛化を達成できることを意味しており、処理された毛髪の部分はその形状を維持し続け、直毛化の効果は毛髪の成長によってのみ消失する。
最近、化粧料組成物の緩衝剤として知られるグリオキシル酸等のα-ケト酸を機械的な直毛化手段と併用すると、半永久的な直毛化効果が得られることが見出された。
これに関して、特許文献２には、α-ケト酸を含む組成物を毛髪に適用し、この組成物を毛髪と15〜120分間接触させたまま放置し、200±50℃の温度のストレートアイロンで毛髪を乾燥及び直毛化することを含む、半永久的に直毛化するためのプロセスが開示されている。
更に、特許文献３には、グリオキシル酸溶液の適用に、200±30℃の温度のストレートアイロンを用いる機械的直毛化を組み合わせることによる、カールした毛髪、縮毛又はウエーブ毛髪を半永久的に直毛化するための処理が開示されている。この処理を施した後の毛髪は、少なくとも６回連続して洗髪を行った後も形状を保持するとされている。
特許文献４は、パーマネントウェーブ処理を施す前の毛髪に使用する前処理剤として有用な組成物を開示している。この組成物は、皮膜形成性を有するカチオン性、アニオン性及び／又は両性ポリマーと、両性界面活性剤と、有機酸と、Ｃ2〜Ｃ4アルコールとを含み、カチオン界面活性剤を含まない。
英国特許出願公開第1416564号 国際公開第2011/104282号パンフレット 国際公開第2012/010351号パンフレット 欧州特許出願公開第0685219号
本発明は、縮毛を矯正するため及び毛髪のまとまり易さを改善するための方法であって：
アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤及び両性界面活性剤から選択される１種以上の界面活性剤と、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩とを含む、pHが４以下である毛髪洗浄組成物（シャンプー）；並びに
１種以上のコンディショニング成分と、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩とを含む、pHが４以下であるヘアコンディショニング組成物（コンディショナー）の一方又は両方で毛髪を処理することを含む、方法を提供する。
Ｒ−ＣＯ−ＣＯＯＨ 式(Ｉ)
〔式中、Ｒは、水素、ＣＯＯＨ、ＣＮ、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ10アルケニル、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ10アルキニル、置換されていてもよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、置換されていてもよいＣ6〜Ｃ10アリール及び置換されていてもよい５〜10員環のヘテロアリール基から選択され、アルキル基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択され、他の基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択される。〕
本発明の他の様相は、縮毛を矯正するため及び毛髪のまとまり易さを改善するための、上述の毛髪洗浄組成物及びヘアコンディショニング組成物の一方又は両方の使用並びにこの洗浄組成物及びコンディショニング組成物を含むキットに関する。
好ましい実施形態において、本発明の洗浄組成物はアニオン界面活性剤を含み、コンディショニング組成物はカチオン界面活性剤を含む。
図１は、試験例に用いた毛髪試料の写真である。左側の写真及び中央の写真に示す試料は、それぞれ、本発明の洗浄組成物及び本発明のコンディショニング組成物を用いた処理サイクル並びに対照組成物を用いた処理サイクルを３回実施したものである。右側の写真に示す試料は未処理の試料である。
上述の先行技術に係る方法ではグリオキシル酸等の化合物とストレートアイロンが併用されており、これを実施すれば半永久的直毛化が達成される。しかし、この方法は時間がかかり、通常プロの美容師による施術を必要とする。
従って、ヘアサロンに行く必要がなく、ユーザー自身で処理が可能な直毛化方法であって、しかも縮毛を確実に矯正でき、縮毛又はウエーブヘアのまとまり易さを改善できる手軽な直毛化方法も必要とされている。
驚くべきことに、本発明者らは、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸を含む特定の洗浄組成物及び／又は特定のコンディショニング組成物で毛髪を処理することを含む方法によってこの要求が満たされることを見出した。この方法はストレートアイロン等の専用器具を必要とせず、ユーザーの日常ヘアケア対策に容易に取り入れることができる。
従って本発明は、多くの時間及び費用を要するプロの美容師による施術を必要としない、縮毛を矯正するため及び毛髪のまとまり易さを改善するための簡便なプロセスを提供する。更に本発明のプロセスは、高温のストレートアイロンを用いる処理よりも基本的にマイルドであるため、毛髪にダメージを与えるリスクを抑えることができる。
本発明の洗浄組成物及び／又は本発明のコンディショニング組成物を用いる処理は、縮毛矯正効果及びまとまり易さを改善する効果を高めるために繰り返し実施することが好ましい。処理を繰り返し実施するとは、処理を２回以上実施することを意味する。この処理は、通常少なくとも週１回、好ましくは少なくとも週２回、より好ましくは少なくとも週３回、更に好ましくは毎日実施される。
１．式(Ｉ)のカルボン酸
洗浄組成物及びコンディショニング組成物は、活性成分として次式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸を含む。
Ｒ−ＣＯ−ＣＯＯＨ 式(Ｉ)
〔式中、Ｒは、水素、ＣＯＯＨ、ＣＮ、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ10アルケニル、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ10アルキニル、置換されていてもよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、置換されていてもよいＣ6〜Ｃ10アリール及び置換されていてもよい５〜10員環のヘテロアリール基から選択され、アルキル基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択され、他の基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択される。〕
このカルボン酸の好ましい例として、グリオキシル酸、ピルビン酸及び2-ケト酪酸を挙げることができる。
式(Ｉ)のカルボン酸は、本組成物中に、遊離酸形態で含有させることができる。この酸の酸基に隣接するカルボニル基は水和形態で存在することもできる。遊離酸及びその水和物形態ではなく、酸の塩又は水和物も用いることができる。
式(Ｉ)の酸の水和物は、本発明の組成物を水溶液として提供した場合に生成させることができる。例えば、グリオキシル酸（Ｈ−ＣＯ−ＣＯＯＨ）は、水溶液中においてほぼ定量的な量が水和物（Ｈ−Ｃ(ＯＨ)2−ＣＯＯＨ）として存在する。更に、この水和物は縮合して二量体になる可能性もある。
式(Ｉ)のカルボン酸の塩を使用することもできる。その例として、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、及びマグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩を挙げることができる。
本発明において、より好ましい式(Ｉ)のカルボン酸は、グリオキシル酸、及びその水和物形態である。
２．洗浄組成物（シャンプー）
本発明に使用される洗浄組成物（シャンプー）に関しては、上に定義した式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩を含むものであれば特に制限されない。好ましくは、洗浄組成物は、グリオキシル酸又はその水和物を含む。
洗浄組成物における式(Ｉ)で表される少なくとも１種の化合物の濃度は、洗浄組成物の重量を基準として、好ましくは0.01〜５重量％、より好ましくは0.1〜５重量％、より好ましくは0.2〜５重量％、更に好ましくは0.2〜４重量％、一層好ましくは0.2〜３重量％、より一層好ましくは0.25〜2.5重量％である。一般に、直毛化効果を維持するという観点から、この化合物の含有量を0.2％以上とすることが好ましい。
洗浄組成物は、洗浄効果を得るために、アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤及び両性界面活性剤から選択される１種以上の界面活性剤を、組成物全体の重量を基準として、通常５〜50重量％の濃度で含む。好ましくは、界面活性剤の総濃度は、洗浄組成物の重量を基準として7.5〜30重量％、より好ましくは10〜25重量％である。
好ましくは、本発明の洗浄組成物は、少なくとも１種のアニオン界面活性剤、好ましくはアルキルエーテルサルフェート型のアニオン界面活性剤を含む。本発明の洗浄組成物は、このアニオン界面活性剤に加えて、更に少なくとも１種の非イオン界面活性剤及び任意的な少なくとも１種の両性界面活性剤も含むことが更に好ましい。
更に好ましい実施形態においては、洗浄組成物は、少なくとも１種のアニオン界面活性剤、好ましくはアルキルエーテルサルフェート型のアニオン界面活性剤と、少なくとも１種の非イオン界面活性剤、好ましくはアルキルポリグルコシドと、少なくとも１種の両性界面活性剤、好ましくはアルキルアミドアルキルベタイン型の両性界面活性剤とを含む。より好ましくは、組成物は、これらのアニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤及び両性界面活性剤に加えて、アシルアミノカルボン酸界面活性剤、好ましくはラウロイルグルタミン酸ナトリウムを更に含む。
好ましくは、本発明の洗浄組成物は、使用感を改善するために１種以上のコンディショニング剤（好ましくは、コンディショナーに関し後に定義するカチオン性ポリマー及びシリコーン化合物から選択される）も含有することができる。
１種以上のコンディショニング剤を添加する場合、その濃度は、好適には、洗浄組成物の重量を基準として0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量％、より好ましくは0.5〜５重量％とすることができる。
縮毛矯正効果を得るという観点から、洗浄組成物のpH値は４以下である。皮膚に刺激を与える危険性を回避すると共に使用時の安全性及び保存安定性を高める目的から、pHは1.5を超えることが好ましい。従って、pH値は、好ましくは1.5〜4.0、より好ましくは２〜3.5、更に好ましくは2.5〜3.0である。
更に、洗浄組成物は、化粧品分野において従来使用されている防腐剤、キレート剤、安定剤、酸化防止剤、植物エキス、紫外線吸収剤、ビタミン類、染料、香料等の更なる成分を含むことができる。
アニオン界面活性剤
洗浄組成物は、１種以上のアニオン界面活性剤を、好適には、洗浄組成物の１〜約30重量％、好ましくは２〜20重量％、より好ましくは２〜15重量％、更に好ましくは３〜10重量％の濃度で含むことが好ましい。
アニオン界面活性剤の種類は特に制限されない。実施例にはそれぞれサルフェート型、スルホネート型、カルボキシレート型及びアルキルホスフェート型のアニオン界面活性剤が含まれる。
サルフェート型アニオン界面活性剤の例としては、Ｃ10〜Ｃ18アルキルサルフェート及びアルキルエーテルサルフェートを挙げることができる。アニオン界面活性剤の好ましい例としては、シャンプー組成物に慣用されているもの、例えば、公知のＣ10〜Ｃ18アルキルサルフェート、特にそれぞれのエーテルサルフェート、例えば、Ｃ12〜Ｃ14アルキルエーテルサルフェート、ラウリルエーテルサルフェート、特に１分子当たり１〜４個のエチレンオキシド基を有するもの；モノグリセリド（エーテル）サルフェート；脂肪酸アルカノールアミドをエトキシル化し、続いて硫酸エステル化することにより得られる脂肪酸アミド硫酸エステル及びそのアルカリ塩が挙げられる。
アルキルホスフェート型のアニオン界面活性剤を使用する場合は、好ましくは、皮膚適合性が高いマイルドな洗剤の構成成分である長鎖モノ−及びジアルキルリン酸エステルの塩を使用することができる。
本発明の範囲内において有用な更なるアニオン界面活性剤は、α−オレフィンスルホネート又はその塩、特にスルホコハク酸ハーフエステルのアルカリ塩、例えば、モノオクチルスルホコハク酸の二ナトリウム塩及び長鎖モノアルキルエトキシスルホコハク酸のアルカリ塩である。
好適なカルボキシレート型の界面活性剤は、下記式で表され、ヒドロキシアルキルで置換されていてもよいアルキルポリエーテルカルボン酸及びその塩、
Ｒ1−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)n−ＣＨ2ＣＯＯＸ
〔式中、Ｒ1は、Ｃ8〜Ｃ20アルキル基、好ましくはＣ12〜Ｃ14アルキル基であり、ｎは１〜20の数、好ましくは２〜17の数であり、ＸはＨであるか或いは、好ましくはナトリウム、カリウム、マグネシウム及びアンモニウムの群の陽イオンである〕
並びに下記一般式で表されるアルキルアミドポリエーテルカルボン酸である。
〔式中、Ｒ1及びＸは上記と同義であり、ｎは、特に１〜10の数、好ましくは2.5〜５の数である。〕
この種の製品は既に知られており、例えば、「AKYPO（登録商標）」及び「AKYPO-SOFT（登録商標）」の商品名で市販されている。
同じく有用なものとして、イセチオン酸Ｃ8〜Ｃ20アシル（単独又は他のアニオン界面活性剤との混合物として）並びにスルホ脂肪酸及びそのエステルが挙げられる。
数種のアニオン界面活性剤の混合物、例えば、エーテルサルフェート及びポリエーテルカルボン酸又はアルキルアミドエーテルカルボン酸の混合物を使用することも可能である。
他のアニオン界面活性剤として、Ｃ8〜Ｃ22アシルアミノカルボン酸又はその水溶性塩も好適である。特に好ましいものとして、N-ラウロイルグルタミン酸塩（特にナトリウム塩として）、並びに、例えば、N-ラウロイルサルコシン、N-Ｃ12〜Ｃ18アシルアスパラギン酸、N-ミリストイルサルコシン、N-オレオイルサルコシン、N-ラウロイルメチルアラニン、N-ラウロイルリシン及びN-ラウロイルアミノプロピルグリシン、好ましくはこれらの水溶性アルカリ塩又は水溶性アンモニウム塩、特にナトリウム塩の形態（好ましくは、上に挙げたアニオン界面活性剤との混合物）が挙げられる。
本発明の意義の範囲内における最も好ましいアニオン界面活性剤は、ラウリルエーテルサルフェート等のアルキルエーテルサルフェート及びラウロイルグルタミン酸ナトリウム等のアミノカルボン酸である。
非イオン界面活性剤
洗浄組成物は、１種以上の非イオン界面活性剤を、好適には洗浄組成物の重量を基準として１〜15重量％、好ましくは１〜10重量％の濃度で含むことが好ましい。
好ましい非イオン界面活性剤は、下記一般式で表されるアルキルポリグルコシドである。
Ｒ2−Ｏ−(Ｒ3Ｏ)n−Ｚx
〔式中、Ｒ2は８〜18個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ3はエチレン基又はプロピレン基であり、Ｚは５〜６個の炭素原子を有する糖基であり、ｎは０〜10の数であり、ｘは１〜５の数である。〕
最近、これらのアルキルポリグルコシドは、リキッドタイプの洗剤及びボディ用洗浄組成物中で、特に皮膚適合性が非常に高い泡質改善剤となることが知られるようになっている。
アニオン界面活性剤及びアルキルポリグルコシドの混合物だけでなく、リキッドタイプのボディ用洗浄組成物におけるその使用も、例えばEP第70074A号明細書から知られている。当該明細書に開示されているアルキルポリグルコシドは、基本的に、本発明の範囲内においても適しており、EP第358216A号明細書に開示されているスルホコハク酸エステル及びアルキルポリグルコシドの混合物も同様に適している。
更なる非イオン界面活性剤成分も存在させることができ、例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドやミリスチン酸ジエタノールアミド等の長鎖脂肪酸ジアルカノールアミドを増泡剤として使用することもできる。
他の更に有用な非イオン界面活性剤としては、例えば、ポリエチレングリコールソルビタンステアリン酸エステル等の様々なソルビタンエステル、脂肪酸ポリグリコールエステル又はエチレンオキシド−プロピレンオキシドの縮重合物（例えば、「Pluronics（登録商標）」の商品名で市販）並びに脂肪族アルコールエトキシレートが挙げられる。
更なる好適な非イオン界面活性剤はアミンオキシドである。この種のアミンオキシドは従来知られており、例えば、Ｃ12〜Ｃ18アルキルジメチルアミンオキシド（ラウリルジメチルアミンオキシド等）、Ｃ12〜Ｃ18アルキルアミドプロピルアミンオキシド又はＣ12〜Ｃ18アルキルアミドエチルアミンオキシド、Ｃ12〜Ｃ18アルキルジ（ヒドロキシエチル）アミンオキシド又はＣ12〜Ｃ18アルキルジ（ヒドロキシプロピル）アミンオキシドに加えて、アルキル鎖中にエチレンオキシド基及び／又はプロピレンオキシド基を有するアミンオキシドが挙げられる。この種のアミンオキシドは、例えば、「Ammonyx（登録商標）」、「Aromox（登録商標）」又は「Genaminox（登録商標）」の商品名で市販されている。
本発明による洗浄組成物に有用な更なる非イオン界面活性剤はＣ10〜Ｃ22脂肪族アルコールエトキシレートである。その中でも特に適しているのがＣ10〜Ｃ22脂肪族アルコールエーテル、CTFA命名法に従う一般名「ラウレス（Laureth）」、「ミリステス（Myristeth）」、「オレス（Oleth）」、「セテス（Ceteth）」、「デセス（Deceth）」、「ステアレス（Steareth）」及び「セテアレス（Ceteareth）」として知られるアルキルポリグリコールエーテル（エチレンオキシド分子の数を付記したもの、例えば「ラウレス-16（Laureth-16）」を含む）である。
平均エトキシル化度は、一般に2.5〜25、好ましくは10〜20である。
最も好ましい非イオン界面活性剤は、デシルポリグルコシドやココイルポリグルコシド等のアルキルポリグルコシド及びラウレス-16等のエトキシル化脂肪族アルコールである。
両性／両イオン性界面活性剤
本発明に係る洗浄組成物は、更なる界面活性剤成分として、両性又は両イオン性界面活性剤を、例えば、組成物全体の重量を基準として約１重量％〜約15重量％、好ましくは約２重量％〜約10重量％の濃度で更に含むことができる。
両イオン性又は両性界面活性剤を添加することにより、クリーミーさや泡量という意味での泡感触が向上すると共に皮膚適合性も改善されることが見出された。
洗浄組成物を低刺激性処方物とするためには、アニオン界面活性剤（好ましくはサルフェート型のもの）を両性界面活性剤と共に10：１〜１：１、好ましくは５：１〜１：１の重量比で含有させることが好ましい。
この両性界面活性剤として、アルキルベタイン、脂肪酸アミドアルキルベタイン、スルホベタイン（例えば、ラウリルヒドロキシスルホベタイン）等の公知のベタインを使用することができる。ココアミノアセテートやココアミノプロピオネート等の長鎖アルキルアミノ酸並びにココアンホプロピオン酸ナトリウム及びココアンホ酢酸ナトリウムも適していることが分かっている。
詳細には、下記構造で表されるベタイン、
〔式中、Ｒ4はＣ8〜Ｃ18アルキル基であり、ｎは１〜３である。〕
下記構造で表されるスルホベタイン、
〔式中、Ｒ4及びｎは上記と同義である。〕
及び下記構造で表されるアミドアルキルベタインを使用することも可能である。
〔式中、Ｒ4及びｎは上記と同義である。〕
最も好ましい両性界面活性剤はラウリルベタインやココイルベタイン等のアルキルベタイン及びコカミドプロピルベタイン等のアルキルアミドベタインである。
３．コンディショニング組成物（コンディショナー）
本発明に使用されるコンディショニング組成物（コンディショナー）は、上に示した一般式(Ｉ)で表される少なくとも１種の化合物及び／又はその水和物及び／又はその塩を含むものであれば特に制限されない。グリオキシル酸又はその水和物を使用することが好ましい。コンディショナーは、上の式(Ｉ)で表される化合物を、組成物の重量を基準として、好ましくは0.01〜５重量％、より好ましくは0.1〜５重量％、より好ましくは0.2〜５重量％、更に好ましくは0.2〜４重量％、一層好ましくは０.２〜３重量％、より一層好ましくは0.25〜2.5重量％の濃度で含む。一般に、直毛化効果を維持するという観点から、この化合物の含有量を0.2％以上とすることが好ましい。
本発明のコンディショニング組成物は、リーブオンタイプの組成物（濡れた毛髪又は乾燥させた毛髪のいずれかに適用し、そのまま洗い流さないもの）であることが好ましい。また、コンディショナーは、リンスオフタイプのコンディショナー（毛髪に適用し、一定時間放置した後、毛髪から洗い流すもの）とすることもできる。縮毛矯正作用及びまとまり易さを改善する作用を発揮させるという観点から、リーブオンタイプのコンディショナーが好ましい。
本発明のコンディショナーは、適用方式に関わらず、溶液、分散液、エマルジョン、フォーム又はゲルの形態とすることができる。これらの組成物は、単純に手の中で伸ばしてから毛髪全体に均等に行き渡るようにして適用してもよく、或いは何らかの装置又は加圧されたエアゾール容器で毛髪に噴霧することによって適用することもできる。
式(Ｉ)で表される化合物に加え、本発明のコンディショナーは１種以上のコンディショニング成分を含む。一般に、コンディショニング成分の例としては、カチオン性ポリマー、シリコーン、高級アルコール、有機コンディショニングオイル（例えば、炭化水素油、ポリオレフィン及び脂肪酸エステル）及びカチオン界面活性剤が挙げられる。コンディショニング成分は１種のみを使用することも、或いは２種以上を組み合わせて使用することも可能である。コンディショニング成分は毛髪に付着し、感触及び髪のまとまりを改善する。
通常、本発明のコンディショナーは、カチオン性ポリマー、シリコーン化合物及びカチオン界面活性剤から選択される少なくとも１種のコンディショニング成分を含む。これに加えて、本発明のコンディショナーは、好ましくは、更なるコンディショニング成分として少なくとも１種のオイル成分及び／又は脂肪族アルコールを含む。
コンディショニング成分の濃度は、一般に、組成物全体の重量を基準として0.1〜90重量％の範囲にある。好ましくは、コンディショニング成分の含有量は、コンディショニング組成物の重量を基準として0.2〜30重量％、より好ましくは0.5〜20重量％の範囲にある。
本発明のコンディショナーは、好ましくは水性組成物であり、組成物全体の重量を基準として水を少なくとも10重量％含む。
コンディショニング組成物のpH値は４以下である。皮膚刺激の危険性を回避すると共に使用時の安全性及び保存安定性を改善するためにpHは1.5を超えることが好ましい。従って、pH値は、好ましくは1.5〜4.0、より好ましくは２〜3.5、更に好ましくは2.5〜3.0である。本発明の組成物のpH値は常温（25℃）で直接測定され、必要に応じて調整することができる。
更に本発明のコンディショニング組成物は、化粧品分野において従来から使用されている防腐剤、キレート剤、安定剤、酸化防止剤、植物エキス、紫外線吸収剤、ビタミン類、染料、香料等の更なる成分を含むことができる。
カチオン性ポリマー
カチオン性ポリマーは、カチオン性基又はカチオン性基にイオン化可能な基を有するポリマーであり、一般に、全体の実効電荷がカチオン性となる両性ポリマーもこの用語に包含される。即ち、カチオン性ポリマーは、高分子鎖の側鎖にアミノ基若しくはアンモニウム基を含むポリマー又は構成単位としてジアリル四級アンモニウム塩を含むポリマーであり、その例として、カチオン化セルロース、カチオン性デンプン、カチオン化グアーガム、ジアリル四級アンモニウム塩の重合体又は共重合体、及び四級化ポリビニルピロリドンが挙げられる。その中でも、シャンプー時の柔軟性、滑らかさ及び指通り、並びに乾燥時のまとまり易さ及び保湿性という観点と、剤の安定性という観点とから、構成単位としてジアリル四級アンモニウム塩を含むポリマー、四級化ポリビニルピロリドン及びカチオン化セルロースが好ましく、ジアリル四級アンモニウム塩の重合体及び共重合体並びにカチオン化セルロースがより好ましい。
ジアリル四級アンモニウム塩の重合体又は共重合体の具体例としては、ジメチルジアリルアンモニウムクロリド重合体（ポリクオタニウム-6、例えば、マーコート100；ナルコ社製）、ジメチルジアリルアンモニウムクロリド／アクリル酸共重合体（ポリクオタニウム-22、例えば、マーコート280、マーコート295；ナルコ社製）及びジメチルジアリルアンモニウムクロリド／アクリル酸アミド共重合体（ポリクオタニウム-7、例えば、マーコート550；ナルコ社製）が挙げられる。
四級化ポリビニルピロリドンの具体例としては、ビニルピロリドン（VP）及びメタクリル酸ジメチルアミノエチルの共重合体と硫酸ジエチルとから合成される第四級アンモニウム塩（ポリクオタニウム11、例えば、ガフコート734、ガフコート755及びガフコート755N（いずれもアイエスピー・ジャパン社製））が挙げられる。
カチオン化セルロースの具体例としては、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリドをヒドロキシエチルセルロースに付加することにより得られる第四級アンモニウム塩の重合体（ポリクオタニウム10、例えば、レオガードＧ及びレオガードＧＰ（いずれもライオン株式会社）、ポリマーJR-125、ポリマーJR-400、ポリマーJR-30M、ポリマーLR-400及びポリマーLR-30M（いずれもアマーコール社製）及びヒドロキシエチルセルロース／ジメチルジアリルアンモニウムクロリドの共重合体（ポリクオタニウム-4、例えば、セルコートH-100、セルコートL-200（いずれもナショナル・スターチ・アンド・ケミカル社製）が挙げられる。
カチオン性ポリマーは２種以上を併用することができる。更に、カチオン性ポリマーの含有量が高くなるとその効果はより高くなるが、含有量が過度に高いと安定性を損なう可能性があり、剤単独の粘度又は混合時の粘度が低下する可能性がある。こうした観点と、手触りを向上するという観点とから、カチオン性ポリマーの含有量は、コンディショニング組成物の重量を基準として、好ましくは0.001〜20重量％、より好ましくは0.01〜10重量％、更に好ましくは0.05〜５重量％である。
シリコーン
コンディショナーは、使用感を改善するためにシリコーンを含むことが好ましい。シリコーンの例としては、ジメチルポリシロキサン及び変性シリコーン（例えば、アミノ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、アルキル変性シリコーン等）が挙げられ、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン及びアミノ変性シリコーンが好ましい。
ジメチルポリシロキサンとしては環状又は非環状ジメチルシロキサンポリマーのいずれかを用いることができ、その例として、SH200シリーズ、BY22-019、BY22-020、BY11-026、B22-029、BY22-034、BY22-050A、BY22-055、BY22-060、BY22-083、FZ-4188（いずれも東レ・ダウコーニング社製）、KF-9008、KM-900シリーズ、MK-15H及びMK-88（いずれも信越化学工業社製）が挙げられる。
ポリエーテル変性シリコーンとしては、ポリオキシアルキレン基を有する任意のシリコーンを用いることができ、ポリオキシアルキレン基を構成する基は、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基とすることができる。より具体的には、例えば、KF-6015、KF-945A、KF-6005、KF-6009、KF-6013、KF-6019、KF-6029、KF-6017、KF-6043、KF-353A、KF-354A、KF-355A（いずれも信越化学工業社製）、FZ-2404、SS-2805、FZ-2411、FZ-2412、SH3771M、SH3772M、SH3773M、SH3775M、SH3749、SS-280Xシリーズ、BY22-008M、BY11-030及びBY25-337（いずれも東レ・ダウコーニング社製）が挙げられる。
アミノ変性シリコーンとしては、アミノ基又はアンモニウム基を有する任意のシリコーンを用いることができ、その例として、末端ヒドロキシル基の全部又は一部がメチル基等で末端封止されたアミノ変性シリコーンオイル及び末端封止されていないアモジメチコンが挙げられる。好ましいアミノ変性シリコーンとして、例えば次式で表される化合物を用いることができる。
〔式中、Ｒ'は、ヒドロキシル基、水素原子又はＲXを示し；ＲXは、１〜20個の炭素原子を有する置換又は無置換の１価の炭化水素基を示し；Ｄは、ＲX、Ｒ"-(ＮＨＣＨ2ＣＨ2)mＮＨ2、ＯＲX又はヒドロキシル基を示し；Ｒ"は、１〜８個の炭素原子を有する２価の炭化水素基を示し；ｍは、０〜３の数を示し；ｐ及びｑは、数平均の総和が10以上20,000未満、好ましくは20以上3000未満、より好ましくは30以上1000未満、更に好ましくは40以上800未満となる数を示す。〕
好適なアミノ変性シリコーンの市販品の具体例としては、アミノ変性シリコーンオイル（SF8452C、SS-3551（いずれも東レ・ダウコーニング社製）、KF-8004、KF-867S、KF-8015（いずれも信越化学工業社製））；及びアモジメチコンエマルション（SM8704C、SM8904、BY22-079、FZ-4671、FZ-4672（いずれも東レ・ダウコーニング社製））が挙げられる。
本発明のコンディショニング組成物におけるこれらのシリコーンの総含有量は、組成物の総重量を基準として、通常0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量％、より好ましくは0.5〜５重量％である。
オイル成分
コンディショナーは、使用感を改善するために有機コンディショニングオイルも含有することができる。コンディショニング成分として使用するのに適した有機コンディショニングオイルは、好ましくは、低粘度かつ水に不溶な液体であり、少なくとも10個の炭素原子を有する炭化水素油、ポリオレフィン、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、ポリアルキレングリコール及びこれらの混合物から選択される。この種の有機コンディショニングオイルの粘度（40℃で測定）は、好ましくは１〜200mPa・s、より好ましくは１〜100mPa・s、更に好ましくは２〜50mPa・sである。粘度の測定には毛細管粘度計を使用することができる。
炭化水素油の例としては、環状炭化水素、直鎖脂肪族炭化水素（飽和又は不飽和）及び分岐脂肪族炭化水素（飽和又は不飽和）が挙げられ、これらのポリマー又は混合物も包含される。直鎖炭化水素油は、好ましくは12〜19個の炭素原子を有する。分岐炭化水素油としては、好ましくは19個を超える炭素原子を有する炭化水素ポリマーが挙げられる。
ポリオレフィンは、液状ポリオレフィン、より好ましくは液状ポリ-α-オレフィン、更に好ましくは水素化液状ポリ-α-オレフィンである。本発明において使用されるポリオレフィンは、４〜14個の炭素原子、好ましくは６〜12個の炭素原子を有するオレフィンモノマーを重合することにより調製される。
脂肪酸エステルとしては、例えば、少なくとも10個の炭素原子を有する脂肪酸エステルを用いることができる。この種の脂肪酸エステルの例としては、脂肪酸及びアルコールから誘導された炭化水素鎖を有するエステル（例えば、モノエステル、多価アルコールエステル又はジ及びトリカルボン酸エステル）が挙げられる。この脂肪酸エステルの炭化水素基は、置換基として適合性を有する他の官能基（アミド基、アルコキシ基等）を有していてもよいし、或いは炭化水素基がこれらの官能基に共有結合していてもよい。より具体的には、10〜22個の炭素原子を有する脂肪酸鎖を有する脂肪酸のアルキルエステル及びアルケニルエステル、10〜22個の炭素原子を有するアルキル及び／又はアルケニルアルコールから誘導される脂肪族鎖を有する脂肪族アルコールのカルボン酸エステル並びにこれらの混合物が好適に使用される。これらの好ましい脂肪酸エステルの具体例としては、イソステアリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソヘキシル、パルミチン酸イソヘキシル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、オレイン酸イソデシル、ステアリン酸ヘキサデシル、ステアリン酸デシル、アジピン酸ジヘキサデシル、乳酸ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、ステアリン酸オレイル、オレイン酸オレイル、ミリスチン酸オレイル、酢酸ラウリル、プロピオン酸セチル及びアジピン酸ジオレイルが挙げられる。
更なる好適なオイル成分は、流動パラフィン、天然トリグリセリド等の天然オイルである。
好適な天然トリグリセリドは、アルガン油、シアバター油、カリテ油、オリーブ油、アーモンド油、アボカド油、ヒマシ油（ricinus oil）、ヤシ油、パーム油、ゴマ油、落花生油、ヒマワリ油、モモ核油、コムギ胚芽油、マカデミアナッツ油、マカデミア油、月見草油、ホホバ油、ヒマシ油（castor oil）、ダイズ油、ラノリン、トケイソウ油、ブラッククミン油、ボラージ油、グレープシード油、麻実油、ククイナッツ油及びローズヒップ油である。
有機コンディショニングオイルは２種以上を組み合わせて使用することもでき、その総濃度は、通常、コンディショニング組成物の総重量を基準として0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量％、より好ましくは0.5〜５重量％の範囲にある。
アルコール
コンディショナーは、触感及び安定性を改善するという観点から、８個以上の炭素原子を含む高級アルコールも含むことができる。通常、高級アルコールは、８〜24個の炭素原子、好ましくは16〜22個の炭素原子を有する。その具体例としては、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール及びこれらの混合物が挙げられる。
高級アルコールは２種以上を組み合わせて使用することもでき、その含有量は、コンディショニング組成物の重量を基準として、通常0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量％、より好ましくは0.5〜５重量％である。
更に、ポリオールも組成物中に好適に含有させることができる。ポリアルキレングリコールの例としては、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコールが挙げられ、この２種の混合物も使用することができ、或いはエチレンオキシド及びプロピレンオキシドのコポリマーを使用することもできる。
カチオン界面活性剤
コンディショナーはカチオン界面活性剤も含むことができる。このカチオン界面活性剤は、好ましくは、１個のＣ8〜Ｃ24アルキル基及び３個のＣ1〜Ｃ4アルキル基を有するモノ長鎖アルキル四級アンモニウム塩である。
好ましくは、少なくとも１種のモノアルキル四級アンモニウム界面活性剤は、下記一般式で表される化合物から選択される。
〔式中、Ｒ8は、８〜22個のＣ原子を有する飽和又は不飽和の分岐又は直鎖アルキル鎖、
Ｒ12−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨ2)n−
（Ｒ12は、７〜21個のＣ原子を有する飽和又は不飽和の分岐又は直鎖アルキル鎖であり、ｎは１〜４の整数である。）、又は
Ｒ12−ＣＯ−Ｏ−(ＣＨ2)n−
（Ｒ12は、７〜21個のＣ原子を有する飽和又は不飽和の分岐又は直鎖アルキル鎖であり、ｎは１〜４の整数である。）を示し、
Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立に、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシルアルキル鎖又はエトキシ基若しくはプロポキシ基（エトキシ基又はプロポキシ基の数は１〜４個の間で変化する）を示し、Ｘは、クロリド、ブロミド、メトサルフェート又はエトサルフェートを示す。〕
好適なカチオン界面活性剤は、例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ミリスチルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘントリモニウムクロリド、トリメチルセチルアンモニウムブロミド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ステアラミドプロピルトリモニウムクロリド等の長鎖四級アンモニウム化合物であり、これらは単独で使用することもでき、これらの混合物として使用することもできる。
カチオン界面活性剤は２種以上を組み合わせて使用することもでき、その含有量は、コンディショニング組成物の総重量を基準として、通常0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量％、より好ましくは0.5〜５重量％である。
４．毛髪処理プロセス
縮毛矯正のため及び毛髪のまとまり易さを改善するための本発明に係る方法において、本発明の洗浄組成物及び／又は本発明のコンディショニング組成物を用いた毛髪の処理に関しては特に制限はない。
本発明の毛髪洗浄組成物は従来のシャンプーと同様に使用することができる。シャンプーに対する毛髪の比が通常１：0.05〜１：0.5となるようにシャンプーを毛髪に適用し、20〜40℃で１〜５分間毛髪に揉み込んだ後、水で洗い流すのが一般的である。次いで毛髪をタオルドライすることができる。続いてコンディショナー（例えば、本発明品又は従来品）を適用しない場合は、続いて毛髪を乾燥させることができ、乾燥にはヘアドライヤーを使用してもよい。
本発明のコンディショニング組成物はリンスオフタイプであってもリーブオンタイプであってもよく、従来のヘアコンディショナーと同様に使用することができる。通常、コンディショニング組成物は、本発明のシャンプー又は従来のシャンプーでシャンプー処理を行った後の毛髪に適用される。
リンスオフタイプのコンディショナーは、シャンプーを洗い流した直後の未だ濡れている毛髪に適用するのが一般的であるが、タオルドライ後の毛髪に適用することもできる。リーブオンタイプのコンディショナーの場合は、タオルドライ後の毛髪に適用するのが通常である。どちらの場合であっても、コンディショナーは、コンディショナーに対する毛髪の比が通常１：0.05〜１：１の範囲になるように使用し、20〜40℃で通常１〜15分間毛髪に揉み込む。リンスオフタイプのコンディショナーの場合は続いて水で毛髪から洗い流す。
シャンプー又はコンディショナーを使用した後に毛髪を乾燥させる条件は特に制限されない。毛髪を常温で自然乾燥させることもできるし、或いはヘアドライヤー（温風の温度は、通常60〜140℃、好ましくは60〜100℃である）を使用することもできる。これらの数値は毛髪表面における温度を指す。好適には、この温度は、例えば赤外線温度計等の熱放射検出器を用いた非接触式の熱放射測定により、温風が毛髪に接触している領域をキャプチャすることにより測定することができる。
ヘアドライヤーによる乾燥は、直毛化効果及び縮毛矯正効果を高めるために、櫛で連続的に梳かしながら、及び／又はブラシ等を使って毛髪を伸ばした状態に保ちながら、毛髪の量及び長さに応じて通常１〜１５分間行うことが好ましい。
本発明のシャンプーのみ又は本発明のコンディショナーのみを、例えば、それぞれ従来のコンディショナー及び従来のシャンプーと組み合わせて使用することも可能である。しかしながら、縮毛矯正効果を高めるためには、本発明のシャンプー及び本発明のコンディショナーを組み合わせて使用することが好ましい。
本発明による縮毛矯正効果及びまとまり易さを改善する効果を得るためには、本発明のシャンプー及び／又は本発明のコンディショナーを繰り返し使用することが好ましい。処理を繰り返し実施するとは、処理を２回以上実施することを意味する。通常、本発明の処理は、所望の効果が達成されるまで少なくとも週１回、好ましくは少なくとも週２回、より好ましくは少なくとも週３回、更に好ましくは毎日実施される。例えば、本発明の洗浄組成物及び本発明のコンディショニング組成物を日々のヘアケアのためのシャンプー及びコンディショナーとして使用することにより本発明の処理を実施することができる。
本発明の洗浄組成物及び本発明のコンディショニング組成物を両方共使用する処理を毎日実施した場合、２回目又は３回目の適用後には既に本発明の縮毛矯正効果を容易に認めることができる。本発明のシャンプー及び本発明のコンディショナーのいずれか一方のみを使用した場合、或いは本発明のシャンプー及び／又は本発明のコンディショナーを従来のシャンプー又はコンディショナーと交互に使用するなどして使用間隔を空けた場合は、本発明の効果がはっきりと認められるまでの時間が長くなることがある。
以下、本発明を実施例を用いて詳述するが、本発明はこれらに限定されない。
実施例１
シャンプー（洗浄組成物）
発明品 比較品
ラウレス硫酸ナトリウム 10.0 10.0
コカミドプロピルベタイン 3.0 3.0
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム 1.0 1.0
ココグルコシド 1.0 1.0
オレイン酸グリセリル 1.0 1.0
（オレイン酸／ヤシ脂肪酸）PEG-18グリセリル 0.5 0.5
乳酸 - 0.6
グリオキシル酸 0.5 -
香料 0.5 0.5
防腐剤 0.5 0.5
水 全体で100となる量 全体で100となる量
pH 2.8 2.8
コンディショナー（コンディショニング組成物）
発明品 比較品
セテアリルアルコール 4.0 4.0
セトリモニウムクロリド 1.0 1.0
ジメチコン 1.0 1.0
グリセリン 0.5 0.5
乳酸 - 0.6
グリオキシル酸 0.5 -
香料 0.5 0.5
防腐剤 0.5 0.5
水 全体で100となる量 全体で100となる量
pH 2.5 2.5
上に示した量は重量百分率である。本発明の組成物のグリオキシル酸及び比較組成物の乳酸の含有量は、それぞれのモル濃度が等しくなるように選択した。
試験及び評価
縮毛試料（ニューヨーク州のIHIP（インターナショナル・ヘア・インポーターズ・アンド・プロダクツ）より入手した未処理のインド人縮毛束；図１右側の写真参照）を、本発明による上述の組成物及び比較組成物でそれぞれ処理した。
最初に、上述の本発明の洗浄組成物及び比較洗浄組成物を、シャンプーに対する毛髪の比が１：0.2となるように毛髪に適用することにより試料をシャンプー処理した（各組成毎に試料を２束ずつ使用）。シャンプーを毛髪に２分間揉み込んだ後、水で洗い流し、試料をタオルドライした。
次いで、本発明の洗浄組成物でシャンプー処理した試料に上述の本発明のコンディショニング組成物を適用した。一方、比較洗浄組成物でシャンプー処理した試料には比較コンディショナーを適用した。コンディショナーは、コンディショナーに対する毛髪の比が１：0.5となるように適用し、毛髪上に15分間放置した。次いで毛髪を連続的に梳かしながらブロードライヤーを使用して毛髪を約80℃で乾燥させた。この温度は、赤外線温度計を毛髪から約20〜40cm離れた位置に保持し、温風が毛髪と接触する領域を走査することにより測定した。この測定を少なくとも10回行い、求めた平均値をその温度とする。
このように処理した試料を24時間後に水で濯ぎ、２回目の処理サイクル及び更なる処理サイクルとして上述のシャンプー処理段階及びコンディショニング処理段階を繰り返し実施した。
図１に、この処理サイクルを３回実施した結果を示す。これらの写真は水で濯ぐ直前の、次の処理サイクルの開始時に撮影したものである。左側の写真は本発明のシャンプー及び本発明のコンディショナーで処理した試料を示すものであり、中央の写真は比較組成物で処理した試料を示すものである。この図から、本発明の組成物で処理した試料は比較試料及び右側の写真の未処理の対照試料と比べて縮れが著しく抑えられたことが明らかである。一方、比較試料の縮れは未処理の試料と殆ど変わらない。
従って、本発明によるプロセスにより、まとまり易さ及び縮毛矯正が顕著に改善されることが見出された。
実施例２：洗浄組成物
重量％
ラウレス硫酸ナトリウム 10.0
ココイルベタイン 3.0
ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム 2.0
デシルグルコシド 4.0
ポリクオタニウム-7 0.5
グリオキシル酸 1.0
塩化ナトリウム 1.0
香料 0.7
防腐剤 0.5
水 全体で100となる量
この組成物のpHは2.6である。
実施例３：洗浄組成物
重量％
ラウレス硫酸ナトリウム 8.0
コカミドプロピルベタイン 4.0
ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム 3.0
デシルグルコシド 5.0
ポリクオタニウム-7 0.5
ジメチコン 0.2
グリオキシル酸 0.5
ジステアリン酸グリコール 2.0
パンテノール 0.5
塩化ナトリウム 1.0
香料 0.7
防腐剤 0.5
水 全体で100となる量
この組成物のpHは2.7である。
実施例４：洗浄組成物
重量％
ラウレス硫酸ナトリウム 8.0
ラウリルベタイン 4.0
プランターレンPS 300 9.5
ラウリン酸グリセリル 1.0
ポリクオタニウム-10 0.5
ジメチコン 0.2
グリオキシル酸 0.75
ジステアリン酸グリコール 2.0
グリセリン 0.5
塩化ナトリウム 0.9
香料 0.5
防腐剤 0.5
水 全体で100となる量
この組成物のpHは2.9である。
実施例５：洗浄組成物
重量％
ラウレス硫酸ナトリウム 9.0
ラウリルベタイン 4.0
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム 1.0
プランターレンPS 300 9.5
ラウリン酸グリセリル 1.0
ポリクオタニウム-10 0.5
ジメチコン 0.8
アモジメチコン 0.2
グリオキシル酸 0.75
ジステアリン酸グリコール 2.0
グリセリン 0.5
（オレイン酸／ヤシ脂肪酸）PEG-18グリセリル 0.8
香料 0.5
防腐剤 0.5
水 全体で100となる量
この組成物のpHは2.9である。
実施例６：コンディショニング組成物（リンスオフタイプ）
重量％
セテアリルアルコール 5.0
ベヘントリモニウムクロリド 0.8
グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド 0.3
クオタニウム-80 0.2
パンテノール 0.5
グリオキシル酸 0.5
香料 0.7
防腐剤 0.5
水 全体で100となる量
この組成物のpHは2.9である。
実施例７：コンディショニング組成物（リンスオフタイプ）
重量％
セテアリルアルコール 5.0
ベヘナミドプロピルジメチルアミン 0.8
セテアレス-20 0.8
ジメチコン 0.2
ミリスチン酸イソプロピル 0.2
アーモンド油 0.2
パンテノール 0.5
グリオキシル酸 1.0
ポリクオタニウム-37 0.8
香料 0.7
防腐剤 0.5
水 全体で100となる量
この組成物のpHは2.6である。
実施例８：コンディショニング組成物（リーブオンタイプ）
重量％
エタノール 20.0
セトリモニウムクロリド 0.8
クオタニウム-80 1.0
アーモンド油 0.2
PEG-40水添ヒマシ油 0.8
グリセリン 0.5
1,2-プロピレングリコール 10.0
グリオキシル酸 0.5
香料、防腐剤 適量
水 全体で100となる量
この組成物のpHは2.5である。
実施例９：コンディショニング組成物（リーブオンタイプ）
重量％
エタノール 20.0
ベヘントリモニウムクロリド 0.8
ジメチコンコポリオール 0.2
アルガン油 0.2
PEG-40水添ヒマシ油 0.8
パンテノール 0.5
1,2-プロピレングリコール 10.0
グリオキシル酸 0.5
香料、防腐剤 適量
水 全体で100となる量
この組成物のpHは2.5である。

Claims (24)

  1. 縮毛を矯正するため及び毛髪のまとまり易さを改善するためのプロセスであって：
    アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤及び両性界面活性剤から選択される１種以上の界面活性剤と、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩 とを含む、pHが４以下である毛髪洗浄組成物；並びに
    １種以上のコンディショニング成分と、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩とを含む、pHが４以下であるヘアコンディショニング組成物の一方又は両方で毛髪を処理することを含む、プロセス。
    Ｒ−ＣＯ−ＣＯＯＨ 式(Ｉ)
    〔式中、Ｒは、水素、ＣＯＯＨ、ＣＮ、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ10アルケニル、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ10アルキニル、置換されていてもよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、置換されていてもよいＣ6〜Ｃ10アリール及び置換されていてもよい５〜10員環のヘテロアリール基から選択され、アルキル基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択され、他の基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択される。〕
  2. 前記洗浄組成物及び／又は前記コンディショニング組成物中の式(Ｉ)で表されるカルボン酸が、グリオキシル酸及び／又はその水和物及び／又はその塩である、請求項１に記載のプロセス。
  3. 前記洗浄組成物及び／又は前記コンディショニング組成物が、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩を、前記洗浄組成物及び前記コンディショニング組成物の重量を基準として0.1〜５重量％、好ましくは0.2〜４重量％の濃度で含む、請求項１又は２に記載のプロセス。
  4. 前記洗浄組成物のpHが1.5〜4.0、好ましくは２〜3.5であり、及び／又は前記コンディショニング組成物のpHが1.5〜4.0、好ましくは２〜3.5である、請求項１〜３のいずれかに記載のプロセス。
  5. 前記洗浄組成物が、１種以上のアニオン界面活性剤と、１種以上の非イオン界面活性剤と、任意的な１種以上の両性界面活性剤とを含む、請求項１〜４のいずれかに記載のプロセス。
  6. 前記洗浄組成物が、１種以上のアルキルサルフェート型又はエーテルサルフェート型のアニオン界面活性剤を含む、請求項１〜５のいずれかに記載のプロセス。
  7. 前記洗浄組成物が、下記一般式で表されるアルキルポリグルコシドから選択される１種以上の非イオン界面活性剤を含む、請求項１〜６のいずれかに記載のプロセス。
    Ｒ2−Ｏ−(Ｒ3Ｏ)n−Ｚx
    〔式中、Ｒ2は８〜18個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ3はエチレン基又はプロピレン基であり、Ｚは５〜６個の炭素原子を有する糖基であり、ｎは０〜10の数であり、ｘは１〜５の数である。〕
  8. 前記洗浄組成物が、アルキルベタイン及びアルキルアミドベタインから選択される１種以上の両性界面活性剤を含む、請求項１〜７のいずれかに記載のプロセス。
  9. 前記洗浄組成物の界面活性剤の総濃度が、前記洗浄組成物の重量を基準として５〜50重量％、好ましくは7.5〜30重量％、より好ましくは10〜25重量％である、請求項１〜８のいずれかに記載のプロセス。
  10. 前記洗浄組成物が、１種以上のコンディショニング成分を更に含む、請求項１〜９のいずれかに記載のプロセス。
  11. 前記コンディショニング成分が、カチオン性ポリマー及び／又はシリコーンを含む、請求項10に記載のプロセス。
  12. 前記コンディショニング組成物が、シリコーン、カチオン性ポリマー及びカチオン界面活性剤から選択される１種以上のコンディショニング成分を含む、請求項１〜11のいずれかに記載のプロセス。
  13. 前記コンディショニング組成物が、８個以上の炭素原子、好ましくは８〜24個の炭素原子、より好ましくは16〜22個の炭素原子を有する１種以上の高級アルコールを含む、請求項１〜12のいずれかに記載のプロセス。
  14. 前記コンディショニング組成物が、適用した後に前記毛髪から洗い流されない、請求項１〜13のいずれかに記載のプロセス。
  15. 前記シャンプー及び／又はコンディショニング組成物を前記毛髪に適用した後に洗い流す、請求項１〜13のいずれかに記載のプロセス。
  16. 前記毛髪から前記組成物を洗い流した後、前記毛髪を梳かしながら及び／又はブローしながら、60〜140℃、好ましくは60〜100℃で乾燥させる、請求項15に記載のプロセス。
  17. 前記洗浄組成物及び前記コンディショニング組成物が組み合わせて使用される、請求項１〜16のいずれかに記載のプロセス。
  18. 前記毛髪を前記洗浄組成物で処理し、その直後に前記コンディショニング組成物で処理する、請求項17に記載のプロセス。
  19. 少なくとも週１回、好ましくは少なくとも週３回繰り返し実施される、請求項１〜18のいずれかに記載のプロセス。
  20. アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤及び両性界面活性剤から選択される１種以上の界面活性剤と、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩とを含む、pHが４以下である毛髪洗浄組成物；並びに
    １種以上のコンディショニング成分と、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩とを含む、pHが４以下であるヘアコンディショニング組成物の一方又は両方の、縮毛を矯正するため及び毛髪のまとまり易さを改善するための使用。
    Ｒ−ＣＯ−ＣＯＯＨ 式(Ｉ)
    〔式中、Ｒは、水素、ＣＯＯＨ、ＣＮ、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ10アルケニル、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ10アルキニル、置換されていてもよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、置換されていてもよいＣ6〜Ｃ10アリール及び置換されていてもよい５〜10員環のヘテロアリール基から選択され、アルキル基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択され、他の基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択される。〕
  21. アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤及び両性界面活性剤から選択される１種以上の界面活性剤と、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩とを含む、pHが４以下である毛髪洗浄組成物；並びに
    １種以上のコンディショニング成分と、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩とを含む、pHが４以下であるヘアコンディショニング組成物を含む毛髪処理キット。
    Ｒ−ＣＯ−ＣＯＯＨ 式(Ｉ)
    〔式中、Ｒは、水素、ＣＯＯＨ、ＣＮ、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ10アルケニル、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ10アルキニル、置換されていてもよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、置換されていてもよいＣ6〜Ｃ10アリール及び置換されていてもよい５〜10員環のヘテロアリール基から選択され、アルキル基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択され、他の基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択される。〕
  22. 前記洗浄組成物及び／又は前記コンディショニング組成物が、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩を、前記洗浄組成物及び前記コンディショニング組成物のそれぞれの重量を基準として0.2重量％以上の濃度で含む、請求項21に記載の毛髪処理キット。
  23. 前記洗浄組成物が、少なくとも１種のアニオン界面活性剤、好ましくはアルキルサルフェート型又はエーテルサルフェート型のアニオン界面活性剤を含む、請求項21又は22に記載の毛髪処理キット。
  24. 前記コンディショニング組成物が、少なくとも１種のカチオン界面活性剤及び／又はカチオン性ポリマーを含む、請求項21〜23のいずれかに記載の毛髪処理キット。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018164164A1 (ja) * 2017-03-08 2018-09-13 モアコスメティックス株式会社 毛髪処理剤
KR20200057747A (ko) * 2017-09-25 2020-05-26 이노스펙 리미티드 모발 관리 조성물 및 방법
JP2020128347A (ja) * 2019-02-07 2020-08-27 株式会社ナンバースリー 毛髪修復用組成物及び毛髪修復方法
WO2020230624A1 (ja) * 2019-05-10 2020-11-19 花王株式会社 毛髪処理方法

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX366598B (es) 2014-06-17 2019-07-12 Procter & Gamble Composicion para la reduccion del encrespado del cabello.
EP3226974A1 (en) 2014-12-05 2017-10-11 The Procter and Gamble Company Composition for hair frizz reduction
CN107106437B (zh) 2014-12-05 2020-12-04 宝洁公司 用于减少毛发卷曲的组合物
US10660835B2 (en) 2015-04-02 2020-05-26 The Procter And Gamble Company Method for hair frizz reduction
US10632054B2 (en) 2015-04-02 2020-04-28 The Procter And Gamble Company Method for hair frizz reduction
WO2017096154A1 (en) * 2015-12-04 2017-06-08 The Procter & Gamble Company Hair care regimen using compositions comprising moisture control materials
CN108289814B (zh) 2015-12-04 2022-04-01 宝洁公司 用于毛发卷曲减少的组合物
CN108883038B (zh) 2016-04-01 2022-04-12 宝洁公司 用于快速干燥毛发的组合物
CN109689025A (zh) * 2016-07-28 2019-04-26 拜尔斯道夫日化（武汉）有限公司 含有玫瑰果油的头发护理用发油组合物及其用途
US10980723B2 (en) 2017-04-10 2021-04-20 The Procter And Gamble Company Non-aqueous composition for hair frizz reduction
JP2018193366A (ja) * 2017-05-17 2018-12-06 花王株式会社 多剤式毛髪処理剤
US11737963B2 (en) * 2018-01-24 2023-08-29 Kao Usa Inc. Hair conditioner composition utilizing a heat styling responsive film
TW202114623A (zh) 2019-08-29 2021-04-16 日商花王股份有限公司 用於角蛋白纖維之半永久性拉直及捲曲之組合物、方法及套組
US11363868B1 (en) * 2021-07-13 2022-06-21 Thalita Leite Curl-hair defining method

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005194261A (ja) * 2003-12-10 2005-07-21 Lion Corp ちぢれ毛矯正剤
JP2007176826A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Lion Corp 毛髪化粧料
JP2008208071A (ja) * 2007-02-27 2008-09-11 Lion Corp 毛髪洗浄剤
EP2258337A1 (en) * 2009-06-03 2010-12-08 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Composition for hair
WO2012105985A1 (en) * 2011-02-04 2012-08-09 Syed Ali N Enhanced hair straightening system
JP2013520468A (ja) * 2010-02-24 2013-06-06 花王株式会社 カーリーヘア、癖毛又は縮れ毛の半永久的矯正方法
WO2013092959A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 L'oreal Hair treatment with an inverse emulsion comprising a dicarbonyl derivative
JP2013531046A (ja) * 2010-07-20 2013-08-01 花王株式会社 カーリーヘア、癖毛又は縮れ毛の半永久矯正方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2213671A1 (de) 1972-03-21 1973-10-04 Cosmital Sa Verfahren und mittel zur dauerverformung von haaren.
GR76189B (ja) 1981-07-13 1984-08-03 Procter & Gamble
US5015414A (en) 1988-09-08 1991-05-14 Kao Corporation Low-irritant detergent composition containing alkyl saccharide and sulfosuccinate surfactants
DE4419457A1 (de) 1994-06-03 1995-12-07 Wella Ag Haarbehandlungsmittel und Verfahren zur Anwendung
US20060269495A1 (en) * 2005-05-25 2006-11-30 Popp Karl F Alpha hydroxy acid compositions
EP1813262A1 (en) * 2006-01-19 2007-08-01 Wella Aktiengesellschaft Stable oil-in-water and water/oil/water multiple emulsions and hair treating compositions comprising them
EP1923043A1 (en) * 2006-11-16 2008-05-21 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Anti-dandruff conditioner composition
EP1929992A1 (en) * 2006-12-05 2008-06-11 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Conditioning composition for keratin fibres
CN103068361A (zh) * 2010-08-20 2013-04-24 荷兰联合利华有限公司 头发调理组合物
ITAP20120007A1 (it) 2012-07-25 2014-01-26 D Ottavi Adele Modifica semipermanente della struttura delle fibre cheratinose dei capelli mediante l'uso combinato di calore e di miscele di sostanze organiche
WO2014068101A2 (en) 2012-11-05 2014-05-08 Kao Corporation Process for bleaching and straightening hair
WO2014068102A2 (en) 2012-11-05 2014-05-08 Kao Corporation Process for dyeing and straightening hair

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005194261A (ja) * 2003-12-10 2005-07-21 Lion Corp ちぢれ毛矯正剤
JP2007176826A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Lion Corp 毛髪化粧料
JP2008208071A (ja) * 2007-02-27 2008-09-11 Lion Corp 毛髪洗浄剤
EP2258337A1 (en) * 2009-06-03 2010-12-08 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Composition for hair
JP2013520468A (ja) * 2010-02-24 2013-06-06 花王株式会社 カーリーヘア、癖毛又は縮れ毛の半永久的矯正方法
JP2013531046A (ja) * 2010-07-20 2013-08-01 花王株式会社 カーリーヘア、癖毛又は縮れ毛の半永久矯正方法
WO2012105985A1 (en) * 2011-02-04 2012-08-09 Syed Ali N Enhanced hair straightening system
WO2013092959A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 L'oreal Hair treatment with an inverse emulsion comprising a dicarbonyl derivative

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018164164A1 (ja) * 2017-03-08 2018-09-13 モアコスメティックス株式会社 毛髪処理剤
JPWO2018164164A1 (ja) * 2017-03-08 2019-11-07 モアコスメティックス株式会社 毛髪処理剤
KR20200057747A (ko) * 2017-09-25 2020-05-26 이노스펙 리미티드 모발 관리 조성물 및 방법
KR20200057746A (ko) * 2017-09-25 2020-05-26 이노스펙 리미티드 함수 모발 관리 조성물 및 방법
KR102640128B1 (ko) * 2017-09-25 2024-02-22 이노스펙 리미티드 모발 관리 조성물 및 방법
KR102656164B1 (ko) * 2017-09-25 2024-04-08 이노스펙 리미티드 함수 모발 관리 조성물 및 방법
JP2020128347A (ja) * 2019-02-07 2020-08-27 株式会社ナンバースリー 毛髪修復用組成物及び毛髪修復方法
WO2020230624A1 (ja) * 2019-05-10 2020-11-19 花王株式会社 毛髪処理方法
JP2020186222A (ja) * 2019-05-10 2020-11-19 花王株式会社 毛髪処理方法
CN113811364A (zh) * 2019-05-10 2021-12-17 花王株式会社 毛发处理方法
CN113811364B (zh) * 2019-05-10 2023-09-05 花王株式会社 毛发处理方法
JP7458207B2 (ja) 2019-05-10 2024-03-29 花王株式会社 毛髪処理方法

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