JP2016529222A - 軽分岐疎水性物質ならびに対応する界面活性剤の調製のための方法、及びその適用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2013年6月28日に出願された米国仮出願第61/840,765号の優先権を主張するものであり、その全体が参照によって本明細書中に組み込まれている。
Tは任意の架橋基であり、存在する場合は、好ましい実施形態では、ジアルキルシリル、ジアリールシリル、ジアルキルメチル、エチレニル(−CH2−CH2−)、またはヒドロカルビルエチレニルから選択され、エチレニル中の水素原子のうちの1つ、2つ、3つ、または4つがヒドロカルビルによって置換され、ヒドロカルビルは独立して、C1〜C16アルキルもしくはフェニル、トリル、及びキシリル等であってよく、Tが存在するとき、表される触媒はラセミもしくはメソ形であってよく、
L1及びL2は、任意に置換され、それぞれMに結合する同じもしくは異なるシクロペンタジエニル、インデニル、テトラヒドロインデニル、もしくはフルオレニル環であるか、またはL1及びL2は、任意に置換される同じもしくは異なるシクロペンタジエニル、インデニル、テトラヒドロインデニル、もしくはフルオレニルであり、それらの環上の、任意の2つの隣接するR基は任意に接合されて、置換もしくは非置換、飽和、部分不飽和、または芳香族環式もしくは多環式置換基を形成し、
Zは窒素、酸素、またはリンであり、
R’は、環状直鎖または分岐C1〜C40アルキルまたは置換アルキル基であり、
X1及びX2は独立して、水素、ハロゲン、水素化ラジカル、ヒドロカルビルラジカル、置換ヒドロカルビルラジカル、ハロカルビルラジカル、置換ハロカルビルラジカル、シリルカルビルラジカル、置換シリルカルビルラジカル、ゲルミルカルビルラジカル、もしくは置換ゲルミルカルビルラジカルであるか、または両方のXが接合され、前記金属原子に結合されて、約3〜約20個の炭素原子を含有する金属複素環(metallacycle ring)を形成する、あるいは両方が一緒になって、オレフィン、ジオレフィン、もしくはアリーン(aryne)配位子であり得る。
分析的測定
13C NMR実験では、クロロホルム−dに0.02M Cr(acac)3を添加した10mmのNMR管内で、試料を溶解する。典型的な濃度は0.50g/2.4mLである。次いで、その管をヒートブロックセット内において50℃で加熱する。その試料管を繰り返しボルテックスして、均質な流動流体を得るまで加熱する。ワックスの存在が目に見える試料では、クロロホルム−dの代わりに、テトラクロロエタン−d2を触媒として使用し、試料調製温度は90℃とする。
2−(2−ブロモエトキシ)−1,5−ジフルオロ−3−ヨードベンゼンの調製
2−ヨード−4,6−ジフルオロフェノール16.55g(64.65ミリモル)、1,2−ジブロモエタン86.232g(459.02ミリモル)、炭酸カリウム29.5g(213.35ミリモル)、及びアセトニトリル(85mL)を、250mL丸底フラスコに投入する。反応物を図9に示す。懸濁液を、窒素下で一晩中、60℃で撹拌する。その反応物を濾過し、有機溶液を濃縮する。残留物を220gのISCOカラムに通過させて、1つの不純物及び残りの1,2−ジブロモエタンを除去する。生成物は、無色油18.22gである(77.6%の収率)。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δ 7.30(ddd,J=7.4,3.0,2.0Hz,1H),6.89(ddd,J=10.7,8.1,2.9Hz,1H),4.34−4.29(m,2H),3.70−3.65(m,2H)。13C NMR(101MHz,cdcl3)δ159.63,159.52,157.03,152.62,121.06,105.73,91.48,73.44,73.40,28.97。19F NMR(376MHz,クロロホルム−d)δ−114.47(tt,J=7.6,3.4Hz),−122.18(dd,J=10.7,3.0Hz)。
アセトン150mL、炭酸カリウム3.768g(27.261ミリモル)、1−(2−ブロモエトキシ)−2,4−ジフルオロベンゼン6.00g(16.036ミリモル)、及び2−ヨード−4−フルオロ−6−メチルフェノール4.041g(16.036ミリモル)を、窒素下で250mL丸底フラスコに添加する。反応物を図10に示す。その溶液を一晩中加熱還流する。ガスクロマトグラフィー(GC)によって、生成物への完全変換が確認されるので、その反応混合物を冷却して濾過し、その濾過された液体を濃縮する。残留物を塩化メチレン中で溶解し、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを介して乾燥させ、かつアセトニトリルから再結晶させる。次いで、その固体を、ヘキサン及び酢酸エチル勾配を用いて、330gのISCOカラムに通過させる。次いで、油を再結晶させたところ、4.23gの生成物を得る(49.4%の収率)。
1,2−ジメトキシエタン(67mL)を、三つ口250mL丸底フラスコ内で、4.00g(5.725ミリモル)の3,6−ジ−tert−ブチル−9−(2−((テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ)−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−5−(2,4,4−トリメチルペンタン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール、1.482gの(2.719ミリモル)の2−(2−(2,4−ジフルオロ−6−ヨードフェノキシ)エトキシ)−5−フルオロ−1−ヨード−3−メチルベンゼン、水(16mL)中のNaOH(0.6870g)の溶液、及びTHF(40mL)に添加する。反応物を図11に示す。反応混合物をN2で15分間スパージングし、次いで、0.1322g(0.1145ミリモル)のPd(PPh3)4を添加する。添加後、その反応混合物を、一晩中85℃に加熱する。次いで、その反応混合物を塩化メチレン(200mL)中で濃縮して残留物を取り出し、塩水(200mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを介して乾燥させ、シリカゲルのパッドを用いて濾過して濃縮したところ、粗製保護配位子がもたらされる。THF(50mL)、メタノール(50mL)、及びPTSAを、溶液が酸性になるまで、粗製保護配位子に添加した。その溶液を60℃に一晩中加熱して、次いで、冷却して濃縮する。その粗製配位子を塩化メチレン(100mL)中で取り出して、塩水(100mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、シリカゲルのパッドを介して濾過して濃縮したところ、配位子がオフホワイト結晶の粉末としてもたらされる。薄層クロマトグラフィー(TLC)は不純物を示すため、固体相負荷、及び酢酸エチル、すなわちヘキサン勾配を用いて、配位子を330gカラムに通過させる。その適切な画分を濃縮して真空下に一晩中置いたところ、2.7gの白い結晶がもたらされる(79.7%の収率)。
20mLのバイアルを、ZrCl4(0.119g、0.509ミリモル)及びトルエン(10mL)で満たし、−35℃に冷却した。MeMgBr(エーテル中の3M溶液、0.66mL、1.98ミリモル)をその溶液に添加する。その反応物を図12に示す。その溶液はすぐに暗色に変色する。その溶液を5分撹拌した後、3−(3,6−ジ−tert−ブチル−9H−カルバゾール−9−イル)−2’−(2−((3’−(3,6−ジ−tert−ブチル−9H−カルバゾール−9−イル)−3,5−ジフルオロ−2’−ヒドロキシ−5’−(2,4,4−トリメチルペンタン−2−イル)−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)オキシ)エトキシ)−5’−フルオロ−3’−メチル−5−(2,4,4−トリメチルペンタン−2−イル)−[1,1’−ビフェニル]−2−オル(0.615g、0.494ミリモル)の−35℃のトルエン(7mL)溶液で処理する。その溶液を3時間撹拌して、次いでその溶液を濾過フリットに通過させる。その固体をトルエンで洗浄して、真空で全ての揮発性物質を取り除いたところ、白い固体が残留する。その固体をヘキサン中で溶解して、0.45ミクロンのフリットを通過させる。全ての揮発性物質を取り除き、その粗製固体を1H NMRによって調査し、さらに精製することなく使用する。収率91%(0.610g)。
半バッチオリゴマー化
2L Parr(商標)バッチ反応器内でオリゴマー化を実行する。その反応器は電気加熱マントルによって加熱して、内部サーペンタイン冷却コイル含有冷却水によって冷却する。反応器及び加熱/冷却システムの両方を制御して、Camile(商標)TG方法コンピュータによって観察する。反応器の底部を放出バルブに適合させ、それによって反応器内容物を、殺触媒溶液(典型的には5mLのIrgafos(商標)/Irganox(商標)/トルエン混合物)で予め満たされたステンレススチールの放出ポットに注ぐ。
Vigreuxカラム及び短工程蒸留ヘッドを丸底フラスコ上に取り付け、まず粗製生成物を50℃/500mトールで蒸留して〜C10の成分を取り除く。次いで、熱浴を100℃(300mトール)まで上昇させ、135℃(200mトール)で〜C12画分、次いで〜C14画分を収集する。その後Vigreuxカラムを取り除いて、100℃/100mトールで〜C16画分を収集することができる。様々な温度/圧力で所望の生成物の蒸留を行うことができ、当業者は、分離の度合いにおける理論段の重要性を認識するであろう。
13C NMR測定では、生成物試料をクロロホルム−d1(重水素化クロロホルム)中の10ミリメートル(mm)の核磁気共鳴(NMR)管内で溶解し、このクロロホルム−d1に対して、0.02モル(M)のクロムアセチルアセトネート、Cr(acac)3を添加する。典型的な濃度は、2.4ミリリットルにつき0.50グラム(g/mL)であった。次いで、その管を50℃に設定されたヒートブロック内において加熱する。その試料管を繰り返しボルテックスして加熱し、均質な流動流体を得る。ワックスが目に見えて存在する試料では、テトラクロロエタン−d2(重水素化テトラクロロエタン)をクロロホルム−d1の代わりに溶媒として使用し、試料調製温度を90℃とする。13C NMRスペクトルを、10mm冷凍器を備えるBruker Avance 400メガヘルツ(MHz)分光光度計上で受ける。以下の取得パラメーターを使用する:5秒の待ち時間、13.1ミリ秒の90度パルス、及び256スキャン。スペクトルを、100万分の80(ppm)で、スペクトル幅を250ppmにして、中心に合わせる。全ての測定は、試料を回転させることがなく、50℃(クロロホルム−d1溶液用)、または90℃(テトラクロロエタン−d2溶液用)のいずれかで行う。13C NMRスペクトルは、クロロホルム−d1の77.3ppm、またはテトラクロロエタン−d2の74.5ppmを参照する。
Rh(CO)2(acac)(15.1mg、0.0585ミリモル)、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト(757mg、1.17ミリモル)、及びトルエン(20g)を、中隔を有する50mLの窒素パージされたボトル内に置く。その混合物を、成分が溶解して黄色の溶液を形成するまで撹拌する。その溶液を、窒素下で150mLのParr反応器内に移動させ、次いで、合成ガス(1:1)を用いて100psiで3度パージし、撹拌して、90℃かつ合成ガス(1:1)の100psiで約1時間活性化する。次いで、その合成ガスを放出し、注射器を介して出発C12オレフィン原料(9.39g)をすぐに反応器に添加する。反応を100℃で2時間実行し、次いで、1H NMRによって分析する。約2ppm及び4.5〜6ppmでのオレフィン信号が消滅して、アルデヒドプロトンの新規の信号が9.5〜10ppmで発生することで、反応が完了することを示唆する。トルエンを減圧下で取り除き、アルデヒドを、57℃/127mm Hgでの真空蒸留によって触媒及び配位子から分離することによって、7.46gのアルデヒド生成物をもたらす。
以前の実施例(7.46g)から蒸留されたアルデヒド生成物を、20mLの無水THF中で溶解し、Strem化学物質からの5%のRu/C触媒0.75gを用いて、150mLのParr反応器内で500psiかつ100℃で水素化する。次いで、その反応で水素圧力を低下させる。1H NMR分析は、4時間で、残留アルデヒドが残存しないことを示す。その混合物を濾過して触媒を5mLのTHFで2度洗浄し、その合わせた溶液を真空で蒸発させたところ、7.18gのアルコール生成物をもたらす。
Rh(CO)2(acac)(25.0mg、0.0969ミリモル)、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト(1.161g、1.79ミリモル)、及びトルエン(20g)を、中隔を有する50mLの窒素パージされたボトル内に置く。その混合物を、成分が溶解して黄色の溶液を形成するまで撹拌する。その溶液を、窒素下で150mLのParr反応器内に移動させ、次いで、合成ガス(1:1)を用いて100psiで3度パージし、撹拌して、90℃かつ合成ガス(1:1)の100psiで約1時間活性化する。次いで、その合成ガスを放出し、注射器を介して出発C14オレフィン原料(15.03g)をすぐに反応器に添加する。反応を100℃で2時間実行し、次いで、1H NMRによって分析する。約2ppm及び4.5〜6ppmでのオレフィン信号が消滅して、アルデヒドプロトンの新規の信号が9.5〜10ppmで発生することで、反応が完了することを示唆する。トルエンを減圧下で取り除き、アルデヒドを、68℃/202mm Hgでの真空蒸留によって触媒及び配位子から分離することによって、11.99gのアルデヒド生成物をもたらす。
以前の実施例(11.99g)から蒸留されたアルデヒド生成物を、50mLの無水THF中で溶解し、Strem化学物質からの5%のRu/C触媒1.2gを用いて、150mLのParr反応器内で500psiかつ100℃で水素化する。次いで、その反応で水素圧力を低下させる。1H NMR分析は、4時間で、残留アルデヒドが残存しないことを示す。その混合物を濾過して触媒を10mLのTHFで2度洗浄し、その合わせた溶液を真空で蒸発させたところ、11.80gのアルコール生成物をもたらす。C13及びC15アルコール生成物の特徴的な特性を以下の表3に列挙する。
Symyx PPR(登録商標)(平行圧力反応器)セットアップ内で、12個の小型反応器を用いて、反応を実行する。The MFRM−331448ライブラリーは、エチレンオキシド(EO)を用いたアルコールのエトキシ化を含む。ライブラリーのレイアウトは、Library Studio(登録商標)を使用して設計する。
表面張力
大気温度(21〜22℃)でWilhelmy白金プレートに適合するKruss K100 Surface Tensiometerを用いて、界面活性剤溶液の表面張力を測定する。脱イオン水を使用して溶液を作製し、水の表面張力を測定したところ、表面張力は72〜73mN/mとなる。結果は、標準偏差が<0.1mN/mである、反復された5つの試験の平均値として報告する。
ASTM方法D1173“Standard Test Method for Foaming properties of Surface Active Agents”によって説明されるように、Ross−Miles泡沫試験を実行する。ガラスピペット(「泡沫ピペット」)を、0.1%の水性界面活性剤溶液200mlで満たし、一方、同じ溶液50mlで、ID=5.0cmである目盛ガラス管(「泡沫受け」)を満たす。ピペットを泡沫受け上の中心に置いた後に、ピペット内の水溶液を空気中に90cm流し出して泡沫受け内の溶液中に入れ、それによって泡沫を形成する。泡沫層の高さ、つまり、泡沫内に組み込まれた空気の体積の測定値を、ゼロ秒及び5分で記録する。2つの測定は、大気温度で各システムに対して行い、結果は平均値として報告する。
ASTM D 2281−68(Standard Test Method for Evaluation of Wetting Agents by the Skein Test)に従って、Draves湿潤時間について試験する。全ての試験は、0.1重量パーセント濃度の界面活性剤及び室温で実行する。
Kruss DSA−100 Drop Shape Analyzerを用いて、接触角測定を大気温度で行う。その機器は、可動試料ステージを有する。Krussソフトウェア、及びDSA3.exeは、機器の動作を制御して、データ分析を行う。静的セシル(すなわち、シッティング)液滴において、接触角測定を行う。少量の粘着剤を顕微鏡スライドの各端に用いて、テフロン(登録商標)テープ(Lowesから購入したピンクスレッドシールテープ)またはパラフィルムをガラスの顕微鏡スライド上に慎重に置き、テフロン(登録商標)テープを表面上に保持する。表面組成物における変動性及び均一性は、接触角測定に重大な影響を及ぼし得、したがって、テープをスライド上に置くときは最新の注意を払い、テープ、フィルム、または紙を伸ばさない、またはそれらに触れないようにする。基板を試料ステージ上に置いて、DSAソフトウェアによって事前に定義された手順を用いて、プログラムで5つの液滴を基板上に堆積させる。液滴体積、分配率、及び針の高さが液滴の形状、ひいては接触角測定に影響を及ぼすため、自動化された手順を利用する。この研究では、液滴体積は5μLであり、液滴堆積率は6μL/分であり、測定は液滴を配置した後直ちに行う。液滴画像を撮影するとすぐに、基準値を決定し、左及び右接触角をソフトウェアによって決定し、各液滴に対して左及び右接触角の相加平均を算出する。結果は、試験した合計15個の液滴の3つの群からの値の平均として報告する。
OECDガイドライン301F:Manometric Respirometry試験を用いて、実験的界面活性剤試料の易生分解性を評価する。試験混合物中で約100mg/Lの理論的酸素要求量(ThOD)をもたらす、約50mg/Lの初期濃度で、各材料の生分解を判定する。試験化学物質を、汚水処理施設(municipal wastewater treatment facility)(Midland,Michigan USA)からの活性化されたスラッジ(30mg/L乾燥固体)に植え付けられた、定義された無機媒体を含有する生分解試験混合物に添加する。この施設は、1100万L/日を超える、大部分が国内の(>90%体積)排水を処理する。試験化学物質の生分解に起因する酸素消費及びCO2の発生を、Columbus機器MicroOxymax(登録商標)呼吸計システムを用いて、28日にわたって測定する。さらに、28日後に、溶解性有機炭素(DOC)を生分解試験混合物から取り除くことを決定する。結果を以下のように報告する。
生物学的酸素要求量(BOD)による88%の生分解、CO2発生による72%生分解、及び溶解性有機炭素(DOC)除去による95%
結論:易生分解性
BODによる60%、CO2による46%、及びDOCによる97%
結論:易生分解性
BODによる100%、CO2による81%、及びDOCによる100%
結論:易生分解性
Claims (15)
- 方法であって、
(1)少なくとも1つのオレフィンと、少なくとも1つの配位挿入触媒と、任意に、アルファオレフィンとを、少なくとも1つのオリゴマー生成物が形成されるような条件下で合わせることであって、
前記配位挿入触媒が金属配位子錯体であり、前記金属がジルコニウム、ハフニウム、及びチタンから選択され、
かつ、反応器作動温度での最大20のエチレン/オクテン反応性比、及び最大20モノマー単位の速度論的連鎖長を有し、
前記オリゴマー生成物が平均0.5〜2.5の分岐を含有する炭素主鎖を含み、前記分岐の50%超がエチル分岐であり、前記分岐は、オリゴマー生成物分子の20%超では前記炭素主鎖の各末端から平均1つを超える炭素分離れて配置され、前記分岐は、前記オリゴマー生成物分子の40%未満では前記炭素主鎖の不飽和末端に対して第2の炭素に置かれ、前記オリゴマー生成物が50%を超えるビニルオレフィンを含有する、合わせることと、
(2)前記オリゴマー生成物を分画して分画されたオリゴマー生成物を生成することによって、前記分画されたオリゴマー生成物の平均炭素数を8〜28とすることと、
(3)前記分画されたオリゴマー生成物をヒドロホルミル化してアルデヒド生成物を生成する、または前記分画されたオリゴマー生成物をスルホン化してスルホン化された界面活性剤生成物を生成することと、を含む、前記方法。 - 方法であって、
(1)少なくとも1つのオレフィンと、少なくとも1つの配位挿入触媒と、任意に、アルファオレフィンとを、少なくとも1つのオリゴマー生成物が形成されるような条件下で合わせることであって、
前記配位挿入触媒が金属配位子錯体であり、前記金属がジルコニウム、ハフニウム、及びチタンから選択され、
かつ、反応器作動温度で最大20のエチレン/オクテン反応性比、及び最大20モノマー単位の速度論的連鎖長を有し、
前記オリゴマー生成物が平均0.5〜2.5の分岐を含有する炭素主鎖を含み、前記分岐の50%超がエチル分岐であり、前記分岐は、オリゴマー生成物分子の20%超では前記炭素主鎖の各末端から平均1つを超える炭素分離れて配置され、前記分岐は、前記オリゴマー生成物分子の40%未満では前記炭素主鎖の不飽和末端に対して第2の炭素に置かれ、前記オリゴマー生成物が50%を超えるビニルオレフィンを含有する、合わせることと、
(2)前記オリゴマー生成物を分画して分画されたオリゴマー生成物を生成することによって、前記分画されたオリゴマー生成物の前記平均炭素数を8〜28とすることと、
(3)前記分画されたオリゴマー生成物をヒドロホルミル化して、アルデヒド生成物を生成することと、
(4)前記アルデヒド生成物を水素化してアルコール生成物を生成することと、を含む、前記方法。 - 前記アルコール生成物をアルコキシル化して、アルコキシレート界面活性剤生成物を生成することをさらに含む、請求項2に記載の方法。
- 前記アルコキシレート界面活性剤生成物を硫酸化してアニオン性エーテル硫酸塩界面活性剤生成物を生成することをさらに含む、請求項3に記載の方法。
- 前記アルコール生成物を硫酸化してアニオン性硫酸塩界面活性剤生成物を生成することをさらに含む、請求項2に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのオレフィンがエチレンであり、アルファオレフィンが使用されない、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのオレフィンがオレフィン混合物である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記オレフィン混合物が、ビニル基を有するオレフィン、ビニリデン基を有するオレフィン、及びビニレン基を有するオレフィンを含む、請求項7に記載の方法。
- ヒドロホルミル化ステップ(3)での有機リン配位子を有するロジウム触媒の使用をさらに含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記金属配位子錯体が、式
nは0〜3の整数であり、nが0のとき、Xは不在であり、
各Xは独立して、中性、モノアニオン性、もしくはジアニオン性の単座配位子であるか、または2つのXが一緒になって、中性、モノアニオン性、もしくはジアニオン性の二座配位子を形成し、
X及びnは、前記式(I)の金属配位子錯体が全体で中性となるように選択され、
各Zは独立して、O、S、N(C1−C40)ヒドロカルビル、またはP(C1−C40)ヒドロカルビルであり、
Lは、(C1−C40)ヒドロカルビレンまたは(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンであり、前記(C1−C40)−ヒドロカルビレンは、式(I)中のZ原子を結合する2−炭素原子リンカー主鎖を含む部分を有し、前記(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンは、前記式(I)中のZ原子を結合する2−原子原子リンカー主鎖を含む部分を有し、前記(C1−C40)−ヘテロヒドロカルビレンの前記2−原子リンカーの各原子は独立して、炭素原子またはヘテロ原子であり、各ヘテロ原子は独立して、O、S、S(O)、S(O)2、Si(RC)2、Ge(RC)2、P(RP)、またはN(RN)であり、式中、独立して、各RCは非置換(C1−C18)ヒドロカルビルであるか、または2つのRCが一緒になって(C2−C19)アルキレンを形成し、各RPは非置換(C1−C18)ヒドロカルビルであり、各RNは非置換(C1−C18)ヒドロカルビル、水素原子、または不在であり、R1a、R2a、R1b、及びR2bは独立して、水素、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)−ヘテロヒドロカルビル、N(RN)2、NO2、ORC、SRC、Si(RC)3、Ge(RC)3、CN、CF3、F3CO、ハロゲン原子であり、他のR1a、R2a、R1b、及びR2bのそれぞれは独立して、水素、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)−ヘテロヒドロカルビル、N(RN)2、NO2、ORC、SRC、Si(RC)3、CN、CF3、F3CO、またはハロゲン原子であり、R3a、R4a、R3b、R4b、R6c、R7c、R8c、R6d、R7d、及びR8dのそれぞれは独立して、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)−ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、Ge(RC)3、P(RP)2、N(RN)2、ORC、SRC、NO2、CN、CF3、RCS(O)−、RCS(O)2−、(RC)2C=N−、RCC(O)O−、RCOC(O)−、RCC(O)N(R)−、(RC)2NC(O)−、またはハロゲン原子であり、
R5c及びR5dのそれぞれは独立して、(C6−C40)アリールまたは(C1−C40)ヘテロアリールであり、
上述のアリール、ヘテロアリール、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、ヒドロカルビレン、及びヘテロヒドロカルビレン基のそれぞれは独立して、置換されていないか、または1〜5を超える置換基RSで置換され、
各RSは独立して、ハロゲン原子、ポリフルオロ置換体、ペルフルオロ置換体、非置換(C1−C18)アルキル、F3C−、FCH2O−、F2HCO−、F3CO−、R3Si−、R3Ge−、RO−、RS−、RS(O)−、RS(O)2−、R2P−、R2N−、R2C=N−、NC−、RC(O)O−、ROC(O)−、RC(O)N(R)−、もしくはR2NC(O)−であるか、またはRSのうちの2つが一緒になって非置換(C1−C18)アルキレンを形成し、式中、各Rは独立して、非置換(C1−C18)アルキルである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 - 前記配位挿入触媒が、
- 前記金属配位子錯体が、式
Tは、存在する場合、ジアルキルシリル、ジアリールシリル、ジアルキルメチル、エチレニル(−CH2−CH2−)、またはヒドロカルビルエチレニルから選択される任意の架橋基であり、式中、エチレニル中の水素原子のうちの1つ、2つ、3つ、または4つがヒドロカルビルによって置換され、ヒドロカルビルは独立して、C1〜C16アルキル、またはフェニル、トリル、もしくはキシリルであり、Tが存在するとき、表される前記触媒は、ラセミまたはメソ形であってよく、
L1及びL2は、任意に置換され、それぞれMに結合する同じもしくは異なるシクロペンタジエニル、インデニル、テトラヒドロインデニル、もしくはフルオレニル環であるか、またはL1及びL2は、任意に置換される同じもしくは異なるシクロペンタジエニル、インデニル、テトラヒドロインデニル、もしくはフルオレニルであり、それらの環上の任意の2つの隣接するR基は任意に接合されて、置換もしくは非置換、飽和、部分不飽和、または芳香族環式もしくは多環式置換基を形成し、
Zは窒素、酸素、またはリンであり、
R’は、環状直鎖または分岐C1〜C40アルキルまたは置換アルキル基であり、
X1及びX2は独立して、水素、ハロゲン、水素化ラジカル、ヒドロカルビルラジカル、置換ヒドロカルビルラジカル、ハロカルビルラジカル、置換ハロカルビルラジカル、シリルカルビルラジカル、置換シリルカルビルラジカル、ゲルミルカルビルラジカル、もしくは置換ゲルミルカルビルラジカルであるか、または両方のXが接合され、前記金属原子に結合されて、3〜20個の炭素原子を含有する金属複素環を形成する、あるいは両方が一緒になって、オレフィン、ジオレフィン、もしくはアリーン配位子であり得る、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 - 請求項1〜12のいずれか一項に記載の前記方法によって調製される、界面活性剤生成物。
- 平均0.5〜2.5の分岐を含有する炭素主鎖を含むアルコール生成物であって、前記分岐の50%超がエチル分岐であり、前記分岐は、アルコール生成物分子の20%超で、前記炭素主鎖の各末端から1つを超える炭素分離れて配置される、前記アルコール生成物。
- 平均0.5〜2.5の分岐を含有する炭素主鎖を含む軽分岐界面活性剤生成物であって、前記分岐の50%超がエチル分岐であり、前記分岐は、界面活性剤生成物分子の20%超で、前記炭素主鎖の各末端から1つを超える炭素分離れて配置される、前記軽分岐界面活性剤生成物。
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