JP2016526589A - 架橋性コーティング組成物及びそれを生成する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1種以上のポリカルバメートは、1種以上のポリオールと1種以上のポリ酸との縮合反応生成物を含む1種以上のポリエステルから得られ、前記1種以上のポリオールは、少なくとも25重量パーセント、例えば少なくとも30重量パーセント、または代替例においては25〜50重量パーセントの4つ以上のヒドロキシル基を有する1つ以上の単位を含む。一実施形態において、1種以上のポリ酸は、75重量パーセント未満、例えば50重量パーセント未満の1つ以上の1,2フタル酸及びその誘導体を含む。
CEW=[OH EWポリオール+(43×カルバメート変換)]÷カルバメート変換
式中、カルバメート変換は、以下の式を使用して近似される。
カルバメート変換=(OH#ポリオール−OH#ポリカルバメート)÷OH#ポリオール
アルキド樹脂は、様々な乾性油及び半乾性油ならびに/または異なる割合でのそれらのそれぞれの脂肪酸と化学的に組み合わされた、ポリヒドロキシルアルコール及びポリカルボン酸のポリエステルである。ポリヒドロキシルアルコールは、これらに限定されないが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセロール、ペンタエリスリトール、ソルビトール及びマンニトール等の成分を含み得る。
架橋性組成物は、架橋剤、すなわちポリアルデヒド成分、またはそのアセタールもしくはヘミアセタールを含む。一実施形態において、ポリアルデヒド成分は、2〜20個の炭素原子を含む。別の代替の実施形態において、ポリアルデヒドは、20個を超える炭素原子を含むが、但し、20個を超える炭素原子を有するポリアルデヒドは、10個の炭素原子毎に少なくとも1つのアルデヒド基を有する。
別の実施形態において、架橋性コーティング組成物は、尿素−アルデヒド樹脂からなる架橋剤を含む。尿素−アルデヒド樹脂は、尿素とアルデヒド(すなわち、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等)またはポリアルデヒドとの反応から調製される。得られる尿素−アルデヒド樹脂を、さらにアルコール(すなわち、メタノール、ブタノール等)とさらに反応させて、エーテル化尿素−アルデヒド樹脂を生成することができる。これらの樹脂は、当業者に周知であり、いくつかの供給業者から市販されている(すなわち、Cytec IndustriesからのCYMEL U−64)。架橋性コーティング組成物は、10〜60重量パーセントの尿素−アルデヒド樹脂、例えば、20〜50重量パーセントの尿素−アルデヒド樹脂を含んでもよい。
架橋性コーティング組成物は、架橋性コーティング組成物の総重量を基準として、0.1〜5重量パーセントの1種以上の酸触媒、例えば、0.5〜3重量パーセント、または0.5〜2重量パーセントを含む。
架橋性コーティング組成物は、0〜90重量パーセントの1種以上の溶媒、例えば、20〜70、または30〜50重量パーセントの1種以上の溶媒を含んでもよい。溶媒は、架橋性コーティング組成物の粘度を低減して、基板への塗布を促進するために必要となり得る。溶媒はまた、架橋性コーティング組成物の全ての成分を単一の相に維持するために必要となり得る。そのような溶媒は、これに限定されないが、有機溶媒を含む。例示的な溶媒は、これらに限定されないが、エタノール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル及びジプロピレングリコールモノアルキルエーテルを含む。
一実施形態において、架橋性コーティング組成物は、1種以上の硬化阻害薬剤を含んでもよい。例示的な硬化阻害薬剤は、これらに限定されないが、アルコール及び/もしくは水、ならびに/またはそれらの混合物を含む。例示的な硬化阻害薬剤は、これらに限定されないが、エタノール、n−プロパノール、及びn−ブタノール等の第一級アルコールを含む。
本発明による架橋性コーティング組成物を生成するためのプロセスは、(a)1種以上のポリオールと1種以上のポリ酸との縮合反応生成物を含む1種以上のポリエステルから得られる1種以上のポリカルバメートであって、前記1種以上のポリオールは、少なくとも25重量パーセントの4つ以上のヒドロキシル基を有する1つ以上の単位を含む、ポリカルバメートを選択することと、(b)1種以上の架橋剤を選択することと、(c)1種以上の酸触媒を選択することと、(d)任意選択で1種以上の有機溶媒を選択することと、(e)最初にa、c、及びdを接触させて、第1の成分を生成することと、(f)前記第1の成分をbと接触させることと、(g)それにより架橋性コーティング組成物を生成することとを含む。
本発明のコーティングされた基板は、コーティングされ得る基板の少なくとも一部と接触している、本発明の架橋性コーティング組成物から得られたコーティング層を備える。
I.トリグリセリドから開始する2段階アルコール分解手順
本発明のポリオール1(EX−1A)を、以下の2段階プロセスに従って調製した。EX−1Aの調製法は、表1に報告される。EX−1Aの計算された特性は、表2に報告される。
第1段階において、典型的な大量アルコール分解を行った。5Lの三口RBフラスコに、ヒマワリ油(1388.9g)を添加した。ガラス撹拌棒及び羽根を、フラスコの中央接続部に設置した。オーバーヘッド型撹拌器を有する格子にフラスコを取り付け、室温での油浴を上昇させてフラスコを浸漬した。浴の設定温度を220℃とし、加熱及び撹拌を開始した。撹拌された油に、PE(713.6g)及びジブチルスズ触媒(全反応器投入量に対して1200ppm)を添加した。全ての反応物質が添加されたら、設定温度95℃の充填凝縮器を、側方接続部の1つに取り付け、バブラーに接続されたホースアダプターを装着した。他方の側方口に、第2のホースアダプターを取り付け、窒素入口に接続した。緩やかな窒素スイープを系に適用し、バブラー内で観察した。反応混合物を一晩加熱及び混合させ、高い変換率を確実とした。この段階は、「モノグリセリド」が達成されたら終了し、3部のメタノールに対し1部の樹脂で、反応器内容物がメタノール中に均一に溶解(分散)した。例示的な合成調製法は、表1に報告される。
アルコール分解混合物を含有する5L RBFを16℃に冷却し、加熱及び撹拌を維持した。フラスコに、PIA(359.0g)、PAN(538.5g)、及びキシレン(全投入量に対して2%)を添加した。次いで、ディーン・スタークトラップを側方接続部の1つに接続し、出口バブラーに接続されたフリードリヒ凝縮器を装着した。窒素スイープを系に適用した。撹拌しながら系を220℃に加熱し、形成された水をキシレンとの共沸混合物として留去した。反応のこの第2段階を、反応器から試料を取り出して酸価(AV)を滴定することにより監視した。所望のAVに達するまで、反応を進行させた。次いで、反応内容物をガラス瓶に注ぎ込み、窒素のパッド下で室温に冷却した。
本発明のポリオール2〜4(それぞれEX−2A、EX−3A、及びEX−4A)を、以下の1段階プロセスに従って調製した。EX−2A、EX−3A、及びEX−4Aの調製法は、表1に報告される。EX−2A、EX−3A、及びEX−4Aの計算された特性は、表2に報告される。
全ての反応は、機械式撹拌器、還流凝縮器、窒素ガスパージシステム及び温度制御器を備えた2000ml丸底反応器システム内で行われた。全ての設定において、温度制御のために加熱マントルを使用した。
本発明のポリカルバメート1及び2(それぞれEX−1C及びEX−2C)を、以下のプロセスに従って、本発明のポリオール1及び2(それぞれEX−1A及びEX−2A)を使用した尿素水溶液プロセス(液体尿素経路としても知られる)により調製した。反応器にヒドロキシル官能性ポリオール(2000g)を投入し、キシレン中60〜70%の最終固体レベルまで希釈して、140℃で効率的な撹拌を可能とするプロセス粘度を達成した。触媒、Fascat 4201ジブチルスズ酸化物(DBTO、Arkema,Inc.)を、固体に対し0.6%で反応器内のアルキドポリオールに添加した。使用した尿素(Sigma−Aldrich、99.5%)量は、アルキドポリオールのヒドロキシル価を基準として計算され、完全変換の62%で指標化された。182mg KOH/g(EX−1A)のヒドロキシル価を有するアルキドポリオールのために、アルキドポリオールのグラム当たり119.4mgの尿素を使用した。2000gのバッチのアルキドポリオールのために、全238.7gの尿素をまず蒸留水に溶解し、50wt%の水溶液を作製した。反応器内のアルキド−溶媒−触媒混合物を、徐々に140℃に加熱し、窒素を少なくとも30分パージした。尿素溶液を60mlのガラスシリンジに入れ、シリンジポンプを介して一定の制御速度で反応器内に慎重に供給した。尿素溶液を6〜10時間かけて反応器内に徐々に供給した。共沸混合物蒸気が形成されて凝縮器内で冷却され、次いでこれがディーン・スタークトラップ内に回収された。反応を140℃で慎重に維持し、500〜600rpmで混合し、20sccmで窒素パージし、終了するまで10〜12時間継続した。NMR及びGPC分析のために定期的に試料を採取した。ヒドロキシルからカルバメートへの理論変換率を計算したが、これは表3に報告される。
本発明のポリカルバメート3及び4(それぞれEX−3C及びEX−4C)を、以下のプロセスに従って、本発明のポリオール3及び4(それぞれEX−3A及びEX−4A)を使用したメチルカルバメートプロセスにより調製した。このプロセスにおいて、アルキドポリオールをアルキドカルバメートに変換するためにメチルカルバメート(Sigma Aldrich、99%)を使用して、カルバメート交換(transcarbamation)を行った。ヒドロキシル官能性アルキドポリオールを反応器内に量り入れ(2000g)、キシレン溶媒により60〜70%固体まで希釈して140℃で効率的に混合させ、固体に対し1000ppmでFascat 4201 (DBTO、Arkema,Inc.)を投入した。使用したメチルカルバメート量は、アルキドポリオールのヒドロキシル価を基準として計算され、100%完全変換で指標化された。182mg KOH/g(EX−4)のヒドロキシル価を有するアルキドポリオールのために、アルキドポリオールのグラム当たり243.3mgのメチルカルバメートを使用した。2000gのバッチのアルキドポリオールのために、全486.6gのメチルカルバメートを次いで反応器に直接添加した。次いで、反応器内容物を最初の加熱の間窒素雰囲気でパージし、反応期間中、窒素雰囲気下に維持した。副生成物であるメタノールは、凝縮器を介してオーバーヘッドでキシレン溶媒と共に凝縮され、受容器内に回収された。反応器内容物が、内部熱電対により測定されるように140℃に達したら、温度を一晩、16時間維持した。この時間の終了時に、窒素フラックスを上昇させ、溶媒含量の低減と共に撹拌下で任意の残留メチルカルバメートの除去を促進した。樹脂への2時間の高流量窒素ガスパージの後、材料を再びキシレンで70%固体まで希釈し、ガラス容器に注ぎ込んだ。ヒドロキシルからカルバメートへの理論変換率を計算したが、これは表3に報告される。
本発明のコーティング製剤1〜5(それぞれEX−1Fi;EX−1Fii;EX−2F、EX−3F、及びEX−4F)を、以下のプロセスに従う表4に記載の再複製により調製した。
試験方法は、以下を含む。
OH#は、グラムまたはポリオール当たりの水酸化カリウムのミリグラム(mg KOH/gポリオール)で表現されるような、ポリオールのヒドロキシル価の大きさである。ヒドロキシル価(OH#)は、ポリマー、特にポリオールの組成物におけるヒドロキシル部分の濃度を示す。ポリマーの試料のヒドロキシル価は、まず、酸価(mg KOH/gポリオール)を得るための酸基の滴定、次に、ピリジン及び無水酢酸によるアセチル化により決定され、結果は、水酸化カリウム溶液による2つの滴定(1つは参照のためのブランクによる滴定、1つは試料による滴定)の間の差として得られる。ヒドロキシル価は、アセチル化により1グラムのポリオールと組み合わせることができる無水酢酸を中和するミリグラムでの水酸化カリウムの重量、及びポリオール中の酸基を中和するミリグラムでの水酸化カリウムの重量での酸滴定からの酸価である。より高いヒドロキシル価は、組成物内のより高い濃度のヒドロキシル部分を示す。組成物のヒドロキシル価を決定する方法の説明は、当業者に周知である、例えば、Woods,G.,The ICI Polyurethanes Book,2nd ed.(ICI Polyurethanes,Netherlands,1990)に記載されている。
OH EW=56100/OH#
約0.5gのポリマーを、アルミニウム秤量皿に量り取る。約1mlのトルエンをアルミニウム秤量皿に加える。複製の秤量皿を準備し、105℃の炉内に4時間超設置する。パーセント固体は、以下の式を用いて計算される。
%固体=100×(最終試料重量/初期試料重量)
ASTM D4366法に従って振り子硬度試験を行い、3回の測定の平均を平均化して報告する。
ASTM D5402に従い、周囲硬化での1日後及び7日後両方のメチルエチルケトン(MEK)耐性を測定した。溶媒耐性及び架橋度を、半自動MEK摩擦試験機(DJH Designs Inc.)を使用して評価する。コーティングされた基板を、摩擦ブロックに取り付けられたメチルエチルケトン(MEK)を染み込ませた布で摩擦した。各前後の摩擦を1回の往復摩擦として数える。この機械は、一定の下方圧力(80psi)、一定の速度(70往復摩擦/分)を印加し、加えられた往復運動の数を数える。
ASTM−D 5895に従って、乾燥時間を試験した。
Claims (15)
- 架橋性コーティング組成物であって、
a.1種以上のポリオールと1種以上のポリ酸との縮合反応生成物を含む1種以上のポリエステルから得られる1種以上のポリカルバメートであって、前記1種以上のポリオールは、少なくとも25重量パーセントの4つ以上のヒドロキシル基を有する1つ以上の単位を含む、ポリカルバメートと、
b.1種以上の架橋剤と、
c.1種以上の酸触媒と、
d.任意選択で1種以上の有機溶媒と
を含む、前記架橋性コーティング組成物。 - 4つ以上のヒドロキシル基を有する前記1つ以上の単位は、1つ以上のペンタエリスリトールである、請求項1に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 前記縮合反応生成物は、少なくとも20重量パーセントの脂肪酸成分を有する、請求項1に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 前記縮合反応生成物は、100mg KOH/gを超えるヒドロキシル価を有する、請求項1に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 前記架橋剤は、ポリアルデヒドである、請求項1に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 前記架橋剤は、尿素−アルデヒド樹脂である、請求項1に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 前記1種以上のポリ酸は、75重量パーセント未満の1種以上の1,2フタル酸を含む、請求項1に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 前記ポリエステルは、アルキドである、請求項1に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 前記架橋性コーティング組成物は、金属ドライヤーをさらに含む、請求項1に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 前記金属ドライヤーは、鉄ドライヤーである、請求項1に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 前記ポリカルバメートは、液体形態の尿素を提供することと、液体尿素をポリオールに添加することとを含むプロセスにより生成される、請求項1に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 液体形態の前記尿素は、溶液、溶融物またはクラスレートである、請求項11に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 前記ポリカルバメートは、固体尿素を液体形態のポリオールに添加して反応混合物を形成することを含むプロセスにより生成される、請求項1に記載の前記架橋性コーティング組成物。
- 架橋性コーティング組成物を生成するためのプロセスであって、
a.1種以上のポリオールと1種以上のポリ酸との縮合反応生成物を含む1種以上のポリエステルから得られる1種以上のポリカルバメートであって、前記1種以上のポリオールは、少なくとも25重量パーセントの4つ以上のヒドロキシル基を有する1つ以上の単位を含む、ポリカルバメートを選択することと、
b.1種以上の架橋剤を選択することと、
c.1種以上の酸触媒を選択することと、
d.任意選択で1種以上の有機溶媒を選択することと、
e.最初にa、c、及びdを接触させて、第1の成分を生成することと、
f.前記第1の成分をbと接触させることと、
g.それにより前記架橋性コーティング組成物を生成することと
を含む、前記プロセス。 - 架橋性コーティング組成物を生成するためのプロセスであって、
a.1種以上のポリオールと1種以上のポリ酸との縮合反応生成物を含む1種以上のポリエステルから得られる1種以上のポリカルバメートであって、前記1種以上のポリオールは、少なくとも25重量パーセントの4つ以上のヒドロキシル基を有する1つ以上の単位を含む、ポリカルバメートを選択することと、
b.1種以上の架橋剤を選択することと、
c.1種以上の酸触媒を選択することと、
d.任意選択で1種以上の有機溶媒を選択することと、
e.最初にa、b、及びdを接触させて、第1の成分を生成することと、
f.前記第1の成分をcと接触させることと、
それにより前記架橋性コーティング組成物を生成することと
を含む、前記プロセス。
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