JP2016524606A - 緑膿菌(Pseudomonasaeruginosa)のPslエキソ多糖の合成オリゴ糖サブユニットおよびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R4は、−OHまたは
用語「a」または「an」で修飾された実体は、その実体の1つまたは複数を指し、例えば、「シュードモナス属(Pseudomonas)Pslに特異的に結合する結合分子」は、「シュードモナス属(Pseudomonas)Pslに特異的に結合する1つまたは複数の結合分子を表すと理解されることに留意すべきである。したがって、用語「a」(または「an」)、「1つまたは複数」および「少なくとも1つ」は、本明細書において互換的に使用することができる。
Pslは、インビボで上皮細胞への緑膿菌(P.aeruginosa)の付着を促進し、バイオフィルムの形成および維持に不可欠である(Digiandomenico,A.,et al.,J.Exp.Med.2012,209,1273−1287;Hidron,A.I.,et al.,Infect.Control Hosp.Epidemiol.2008,29,996−1011)。それに加えて、Pslは、効率的オプソニン化を阻害するので、反応性酸素種の好中球産生の低減および食細胞による死滅の減少をもたらす(Mishra,M..et al.,J.Cell.Microbiol.2012,14,95−106。緑膿菌(P.aeruginosa)の表面上のPslのレクチン染色および可視化から、それがヘリカルパターンで細胞表面に固定されることが示唆される。この組織化は、他のバイオフィルム開始成分の足場を提供することにより、細胞間相互作用に寄与すると考えられる(Byrd,M.S.,et al.,J.Mol.Microbiol.2009,73,622−638)。Pslは、比較的低分子量(6.5KDa)の多糖であり、分枝五糖繰り返し単位で構成される(図1A)(Kocharova,N.A.,et al.,J.Biol.Chem.1988,263,11291−11295)。
本開示は、シュードモナス属(Pseudomonas)Pslオリゴ糖、例えば、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)Pslオリゴ糖の合成オリゴ糖サブユニットを提供する。Pslの生合成、およびこの複合糖質が緑膿菌(P.aeruginosa)の表面上にどのように集合するかについて、ほとんど知られていないので、抗PslmAbの結合要件を正確に規定すべく、化学合成オリゴ糖を調製した。本開示は、Pslの報告された構造に基づいてモデリングされた一群のオリゴ糖の化学合成および特徴付けを提供し、各化合物と反応する抗PslmAbの能力を規定する(図1A)。標的化合物1(図1B、化合物1)は、2つの繰り返し単位で構成される十糖である。この化合物は、繰り返しPsl多糖のすべての可能な部分構造を含有する。標的化合物2(図1B、化合物2)は、五糖であり、単一繰り返し単位を示す。標的化合物3(図1B、化合物3)は、追加の遠位グルコシドを有する繰り返し単位を含む六糖である。最後に、標的化合物4(図1B、化合物4)は、繰り返し五糖単位の分枝マンノシドが欠如した四糖である。以下の実施例に記載されるように、クラスIIおよびクラスIIIのエピトープを標的とする抗PslmAbが合成Pslオリゴ糖に結合することが、結合試験により確認された。興味深いことに、緑膿菌(P.aeruginosa)に対して最も防御的な機能活性を生じる、クラスIエピトープを標的とする抗PslmAbは、合成化合物に結合できなかったことから、報告されたPsl構造に対してまだ解明されていない追加の修飾が示唆される。
特定の態様では、本明細書に提供される合成オリゴ糖サブユニットは、異種分子、例えば、ポリペプチド、脂質、またはポリマーに装着可能である。特定の態様では、オリゴ糖サブユニットは、異種分子に共有結合で装着される。たとえば、それにコンジュゲートされる。オリゴ糖は、典型的には、リンカー、グリコシド間の酸素または硫黄を介して異種分子にコンジュゲートされる。
特定の態様では、本開示は、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)Pslエピトープに対する1種以上の抗緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)Psl抗体またはその抗原結合断片の結合特性を評価する方法を提供する。評価される抗体またはその断片は、Pslへの結合が既に同定された抗体、緑膿菌(P.aeruginosa)への結合が既に同定された抗体もしくはその断片、さらにはランダム抗体ライブラリー、または緑膿菌(P.aeruginosa)に以前感染した回復期個体もしくは回復個体から調製された抗体ライブラリーを含み得る。
特定の態様では、Pslの合成オリゴ糖サブユニットは、ワクチン組成物のように免疫反応を誘導するための免疫原性組成物であり得る。特定の態様では、合成オリゴ糖サブユニットを含むタンパク質コンジュゲートは、シュードモナス属(Pseudomonas)感染を治療するためのワクチンとして使用可能である。
試薬および一般的手順。試薬を供給業者から入手し、購入したままの状態で使用した。標準的手順を用いてジクロロメタン(DCM)を新たに蒸留した。他の有機溶媒を無水状態で購入し、さらなる精製を行うことなく使用した。特に断りのない限り、反応はすべて、磁気撹拌を行いながらオーブン乾燥ガラス容器内で室温で行った。使用前にモレキュラーシーブを高真空下で火炎乾燥した。浴温<40℃を用いて有機溶液を減圧下で濃縮した。シリカゲルG60(Silicycle、60〜200μm、60Å)を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーを行った。シリカゲル60F254(EMD Chemicals Inc.)を用いて薄層クロマトグラフィー(TLC)を行い、適用可能な場合にはUV吸収(254nm)により、20%硫酸を含むエタノールをスプレーした後に約150℃で炭化することにより、または10%硫酸を含むエタノール中の(NH4)6Mo7O24.H2Oの溶液(25g/L)をスプレーした後に約150℃で炭化することにより、検出を行った。sunワークステーションを備えたVarian Inova−300(300/75 MHz)、Varian Inova−500(500/125 MHz)、Varian Inova−600(600/150 MHz)、Varian Inova−800(800/200 MHz)、およびVarian Inova−900(900/225 MHz)分光計を用いて、1Hおよび13C NMRスペクトルを記録した。一重線(s)、幅広い一重線(br s)、二重線(d)、二重線の二重線(dd)、三重線(t)、または多重線(m)として、多重度を引用する。COSYおよびHSQC実験を用いて、スペクトルを帰属した。上付きのローマ数字Iが付されたシグナルは、還元末端であり、IIおよびIIIは、それぞれ、還元末端から2番目の糖および非還元末端であった。化学シフトはすべて、百万分率(ppm)単位のδスケールで引用される。内部参照として残留溶媒シグナルを使用した。オートサンプラー、フラクションコレクター、UV検出器、およびeclipseXDB−C18カラム(5μm、4.6×250mmまたは9.4×250mm)を備えたAglient1200シリーズのシステムを用いて、1.5mL/minの流量で、逆相HPLCを行った。Applied Biosystems 5800 MALDI−TOFプロテオミクスアナライザーを用いて質量スペクトルを記録した。使用したマトリックスは、2,5−ジヒドロキシ安息香酸(DHB)であり、ultamark1621が内部標準であった。
この実施例では、実施例1で生成された合成オリゴ糖サブユニットのタンパク質コンジュゲーションおよび免疫学的アッセイにより、抗Pslモノクローナル抗体により結合されるエピトープが決定されることを実証する。
Claims (16)
- 緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)Pslオリゴ糖の合成オリゴ糖サブユニットであって、式I:
R1は、−OHまたは
R2は、−OHまたは
R3は、−OX(ここで、Xは、水素、アルキル基、またはアリール基である);リンカー(ここで、前記リンカーは、−O−(CH2)n−NH2、−O−(CH2)n−COOH、−O−(CH2)n−N3、−O−(CH2)n−S(CH2)m−NH2、−O−(CH2)n−S(CH2)m−COOH、−O−(CH2)n−S(CH2)m−N3、−O−(CH2)n−SO2(CH2)m−NH2、−O−(CH2)n−SO2(CH2)m−COOH、または−O−(CH2)n−SO2(CH2)m−N3であることが可能であり、nおよびmは、同一であるかまたは異なり、独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である);またはコンジュゲーションを介して異種部分に結合されたリンカー(ここで、前記異種部分は、タンパク質、脂質、またはポリマーであることが可能である)であり;かつ
前記オリゴ糖サブユニットは、抗Pslモノクローナル抗体WapR−016またはその抗原結合断片により特異的に結合可能である)
で示される三糖を含む、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)Pslオリゴ糖の合成オリゴ糖サブユニット。 - モノクローナル抗体WapR−016が、配列番号11および配列番号12でそれぞれ示されるVHおよびVLアミノ酸配列を含む、請求項1または2に記載のオリゴ糖サブユニット。
- 緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)Pslオリゴ糖の合成オリゴ糖サブユニットであって、式II:
R4は、−OHまたは
R5は、−OH、
R3は、−OX(ここで、Xは、水素、アルキル基、またはアリール基である);リンカー(ここで、前記リンカーは、−O−(CH2)n−NH2、−O−(CH2)n−COOH、−O−(CH2)n−N3、−O−(CH2)n−S(CH2)m−NH2、−O−(CH2)n−S(CH2)m−COOH、−O−(CH2)n−S(CH2)m−N3、−O−(CH2)n−SO2(CH2)m−NH2、−O−(CH2)n−SO2(CH2)m−COOH、または−O−(CH2)n−SO2(CH2)m−N3であることが可能であり、nおよびmは、同一であるかまたは異なり、独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である);またはコンジュゲーションを介して異種部分に結合されたリンカー(ここで、前記異種部分は、タンパク質、脂質、またはポリマーであることが可能である)であり;かつ
前記オリゴ糖サブユニットは、抗Pslモノクローナル抗体WapR−001またはその抗原結合断片により特異的に結合可能である)
で示される四糖を含む、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)Pslオリゴ糖の合成オリゴ糖サブユニット。 - モノクローナル抗体WapR−001が、配列番号5および配列番号6でそれぞれ示されるVHおよびVLアミノ酸配列を含む、請求項4または5に記載のオリゴ糖サブユニット。
- 抗Pslモノクローナル抗体WapR−016またはその抗原結合断片が、請求項5に記載の四糖にも請求項5に記載の五糖にも特異的に結合できない、請求項1に記載のオリゴ糖サブユニット。
- ポリペプチド、脂質、またはポリマーにコンジュゲートされた、請求項1〜7のいずれか一項に記載のオリゴ糖サブユニット。
- 前記ポリペプチドがアルブミンである、請求項8に記載のオリゴ糖サブユニット。
- 前記ポリペプチドがウシ血清アルブミンである、請求項9に記載のオリゴ糖サブユニット。
- (a)オリゴ糖サブユニットへの抗体の結合を可能にする条件下で前記抗体を請求項1〜10のいずれか一項に記載のオリゴ糖サブユニットに接触させること;および
(b)前記抗体と前記オリゴ糖サブユニットとの複合体の存在を検出すること;
を含む、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)Pslエピトープに対する抗緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)Psl抗体またはその抗原結合断片の結合特性を評価する方法。 - 前記複合体がELISAアッセイにより検出される、請求項11に記載の方法。
- (c)請求項5に記載の四糖、五糖、六糖、および十糖のそれぞれに結合する場合、前記抗体をクラスIIエピトープに結合するものとして分類すること;および
(d)請求項5に記載の六糖または十糖には結合するが、請求項5に記載の四糖にも五糖にも結合しない場合、前記抗体をクラスIIIエピトープに結合するものとして分類すること;
をさらに含む、請求項11または12に記載の方法。 - (a)オリゴ糖サブユニットへのPsl特異的抗体またはその断片の結合を可能にする条件下で抗体または抗体断片のライブラリーを請求項1〜10のいずれか一項に記載のオリゴ糖サブユニットに接触させること;
(b)前記抗体と前記オリゴ糖サブユニットとの複合体の存在を検出すること;および
(c)前記オリゴ糖サブユニットに結合する抗体を選択すること;
を含む緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)Pslに結合する抗体をスクリーニングする方法。 - 前記複合体がELISAアッセイにより検出される、請求項14に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のオリゴ糖サブユニットを含む組成物。
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