JP2016523988A - 内因的低下粘度を有するアルコキシシリル含有接着シーラント - Google Patents
内因的低下粘度を有するアルコキシシリル含有接着シーラント Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016523988A JP2016523988A JP2016508056A JP2016508056A JP2016523988A JP 2016523988 A JP2016523988 A JP 2016523988A JP 2016508056 A JP2016508056 A JP 2016508056A JP 2016508056 A JP2016508056 A JP 2016508056A JP 2016523988 A JP2016523988 A JP 2016523988A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- independently
- occurrence
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 CCOC(C(*)(***1)C1(*)C(C(C)C)=O)=O Chemical compound CCOC(C(*)(***1)C1(*)C(C(C)C)=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J171/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5096—Polyethers having heteroatoms other than oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2471/00—Presence of polyether
- C09J2471/003—Presence of polyether in the primer coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2475/00—Presence of polyurethane
- C09J2475/003—Presence of polyurethane in the primer coating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
MiDjTkQlURuAPv 式(I)
の構造要素を含み、断片M、D、TおよびQは互いに結合しないが、代わりにUR基および/またはAP基を介して互いに結合し、同様に、UR基およびAP基は互いに結合しないが、代わりに断片M、D、TまたはQを介して互いに結合することが特徴的である。指数が関係する限り、
i=0〜16、好ましくは1〜12、より好ましくは2〜6であり、
j=0〜10、好ましくは1〜8、より好ましくは2〜6、とりわけ好ましくは1以上であり、
k=0〜6、好ましくは0超〜4、より特定すると0.5〜2であり、
l=0〜4、好ましくは0超〜3、より特定すると0.5〜2であり、
u=0〜17、好ましくは1〜15、より好ましくは2〜10、より特定すると2〜8であり、
v=0〜6、好ましくは0超〜4、より特定すると0.1〜2であるが、
但しi+j+k+l>=1であり、
Mは、独立に、各出現毎に、最小数値のモル質量88g/molを有し、ヘテロ原子によって任意選択により中断されていてもよい酸素基含有炭化水素基、好ましくはヘテロ原子としてO、Nおよび/またはSを含む、飽和または不飽和の直鎖または分枝有機炭化水素基、より好ましくは、好ましくは8〜400個の炭素原子を有するポリエーテル、とりわけ好ましくは式
R’’−O−(CH2−CH2O−)m−(CH2−CH(R’)O−)o−(CH2−CH−(C6H5)−O−)r−
または
R’’−O−(CH2−CH2O−)m−(CH2−CH(R’)O−)o−
の炭化水素基である
[式中、
m=0〜200、好ましくは8〜100、より好ましくは10〜50であり、
o=0〜200、好ましくは8〜100、より好ましくは10〜50であり、
r=0〜100、好ましくは1〜10であり、
R’=独立に、各出現毎に、非置換または任意選択により置換型の、例えばアルキル基、アリール基またはハロアルキル基もしくはハロアリール基によって置換されている、合計1〜12個のC原子を有するアルキル基またはアリール基、好ましくはメチル基またはエチル基、より好ましくはメチル基であり、
R’’=独立に、各出現毎に、1〜4個のC原子を有するアルキル基、−C(O)−R’’’基(式中、R’’’=アルキル基)、−CH2−O−R’基、例えばベンジル基などのアルキルアリール基、−C(O)NH−R’基、C(O)−OR’基(式中、R’は上記の通りである)、好ましくはメチル基またはアセチル基である]、あるいは
Mは、1〜24個の炭素原子、好ましくは1〜14個の炭素原子を有し、その鎖が酸素によって中断されていてもよく、例えば、任意選択により、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールまたはヘキサノールなどのアルコールでエステル化されているカルボキシル基、任意選択により酢酸、酪酸もしくは(メタ)アクリル酸などの酸または(メタ)アクリル酸のポリマーでエステル化されているヒドロキシル基、または6〜20個の炭素原子を有するアリール基、または7〜30個、好ましくは7〜20個の炭素原子を有するアルカリル基などの官能基をさらに保持し得る、飽和または不飽和のアルキル基である、
あるいはMは、式(Ia)または式(Ib)または式(Ic)の基であり、式(Ia)は:
a=0〜1000、好ましくは1〜500、より好ましくは1超〜100、とりわけ好ましくは0〜50であり、
b=0〜1000、好ましくは1〜500、より好ましくは1超〜400、とりわけ好ましくは10〜300であり、
c=0〜1000、好ましくは1〜100、より好ましくは1超〜80、とりわけ好ましくは0〜50であり、
d=0〜1000、好ましくは1〜100、より好ましくは1超〜80、とりわけ好ましくは0〜50であり、
w=0〜1000、好ましくは1〜200、より好ましくは1超〜100、とりわけ好ましくは0〜70であり、
x=0〜1000、好ましくは1〜500、より好ましくは1超〜100、とりわけ好ましくは0〜50であり、
y=0〜500、好ましくは1〜300、より好ましくは2〜200、とりわけ好ましくは0〜100であり、
e=1〜10であり、
f=0〜2であり、
g=1〜3であるが、但しg+f=3であり、
h=0〜10、好ましくは1〜6、とりわけ好ましくは1、2または3であるが、
但し、指数a、b、c、d、w、xおよびyの基は、分子鎖上で自由に並べ替えられ、指数wおよびyの基はそれぞれ、それ自体または他の各基に後続することができないものとし、
但し、種々のモノマー単位、指数a、b、c、d、w、xおよびyを有する断片と、置換基R1のポリオキシアルキレン鎖とは両方とも互いの間でブロック構成され得、この場合、個々のブロックは複数で出現し得、互いの間で統計的分布を有し得、またはそうでなければ統計的分布に従い、その上、互いの間で自由に並べ替えられ、すなわち指数wおよびyを有する各基がそれ自体または他の各基に後続し得ないという制限による任意の順序で並べられるものとし、
R1=独立に、各出現毎に、ヘテロ原子としてO、Sおよび/またはNを含み得る飽和または不飽和の、直鎖または分枝有機炭化水素基であり、この炭化水素基は、好ましくは1〜400個の炭素原子、好ましくは2個、3個または4〜200個の炭素原子を含有し、
R2=独立に、各出現毎に、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、より特定するとメチルまたはエチル、プロピル、イソプロピルであり、
R3=独立に、各出現毎に、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、より特定するとメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、
R4=独立に、各出現毎に、水素基、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基もしくはアルカリル基であり、好ましくは水素、メチル、エチル、オクチル、デシル、ドデシル、フェニル、ベンジル、より好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、
R5=独立に、各出現毎に、水素基または1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくは水素、メチルまたはエチル、とりわけ好ましくは水素である、あるいは
R4とR5基のうちの1つとは、R4およびR5に結合する原子を含む環を共に形成し得、この環は、好ましくは5〜8個の炭素原子を含有し、
R6およびR7=独立に、各出現毎に、水素基、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基もしくはアルカリル基および/またはアルコキシ基であり、好ましくはメチル基であり、
R11=独立に、各出現毎に、1〜24個の炭素原子、好ましくは1〜14個の炭素原子を有する飽和または不飽和の非分枝アルキル基であり、その鎖は酸素によって中断されていてもよく、例えば、任意選択により例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールもしくはヘキサノールなどのアルコールでエステル化されているカルボキシル基、任意選択により酢酸、酪酸もしくは(メタ)アクリル酸などの酸または(メタ)アクリル酸のポリマーでエステル化されているヒドロキシル基、あるいは6〜20個の炭素原子を有するアリール基、または7〜30個、好ましくは7〜20個の炭素原子を有するアルカリル基などの追加の官能基、好ましくはメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、C12/C14、フェニル、クレシル、またはベンジル基および/もしくはアリル基または(ポリ)(メタ)アクリルエステル、より好ましくはブチル、C12/C14またはベンジル基を保持し得、
R12=独立に、各出現毎に、2〜30個のC原子、より特定すると最大24個のC原子を有する飽和または不飽和の脂肪族または芳香族炭化水素基であり、その鎖は酸素によって中断されていてもよく、例えばカルボキシル基もしくはヒドロキシル基(該カルボキシル基は、任意選択によりアルコールで、好ましくはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールまたはヘキサノールでエステル化されていることが可能であり、ヒドロキシル基は、任意選択により酸で、好ましくは酢酸、ネオデカン酸または酪酸でエステル化されていることが可能である)、および/または6〜20個の炭素原子を有するアリール基、および/または7〜30個の、好ましくは10〜20個の炭素原子を有するアルカリル基などの追加の官能基を保持し得るが、但し少なくとも1つの分枝構造要素の存在が必要であり、本発明の目的のための分枝構造要素は、少なくとも1個の炭素原子が他の少なくとも3個の炭素原子結合した、すべての非直鎖の置換または非置換、飽和または不飽和炭化水素基を包含し、該分枝構造要素の炭化水素基は、任意選択によりヘテロ原子によって中断される可能性があり、芳香族環および脂肪族環が分枝構造要素を構成するとは見なされるべきではないという制限があり、
好ましくはR12は、イソブチル、tert−ブチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチルプロピル、2−エチルヘキシル、2−プロピルヘプチル、2−ブチルオクタニル、2−メチルウンデシル、2−プロピルノニル、2−エチルデシル、2−ペンチルヘプチル、2−ヘキシルデシル、2−ブチルテトラデシル、2−ドデシルヘキサデシル、2−テトラデシルオクタデシル、3,5,5−トリメチルヘキシル、イソノナニル、イソトリデシル、イソミリスチル、イソステアリル、トリフェニルメチル、C(O)−(CH2)5−C−(CH3)3(ネオデカン酸基)または2−オクチルドデシル基、より好ましくはイソブチル、tert−ブチル、2−エチルヘキシル−、3,5,5−トリメチルヘキシル、イソノナニル、イソトリデシル、C(O)−(CH2)5−C−(CH3)3基(ネオデカン酸基)、非常に好ましくはイソブチル、−C(O)−(CH2)5−C−(CH3)3(ネオデカン酸基)、3,5,5−トリメチルヘキシル、イソノナニル、イソトリデシルまたは2−エチルヘキシル基、とりわけイソブチル、C(O)−(CH2)5−C−(CH3)3(例えばMomentive製のCardura E 10Pとして入手可能なネオデカン酸の基)または2−エチルヘキシル基であり、
R11が、メタクリル酸またはメタクリル酸のポリマーをベースにした分枝を既に含有する場合、本発明の粘度効果が得られるようにするために、存在するR12による少なくとも1つの追加の分枝が存在しなければならず、
R13、R14=独立に、各出現毎に、水素および/または有機基、好ましくはアルキル、アルケニル、アルキリデン、アルコキシ、アリールおよび/またはアラルキル基であり、あるいは任意選択により、R13および/またはR14は不在であってもよく、R13およびR14が不在の場合、R13基およびR14基の代わりにC=C二重結合が存在し、
架橋断片Zは存在していても不在であってもよく、
架橋断片Zが不在の場合、
R15およびR16=独立に、各出現毎に、水素および/または有機基、好ましくはアルキル、アルケニル、アルキリデン、アルコキシ、アリールおよび/またはアラルキル基であり、R13またはR14のいずれか1つが不在の場合、それぞれの基底基(germinal radical)(すなわちR13が不在の場合はR15で、R14が不在の場合はR16)は、アルキリデン基、好ましくはメチリデン(=CH2)であり、
架橋断片Zが存在する場合、
R15およびR16=断片Zを介して脂環式または芳香族架橋される炭化水素基であり、Zはさらに置換されていてもよい2価のアルキレン基またはアルケニレン基を表し、
指数yを有する断片は、例えば、環状無水物の導入によって得ることができ、好ましい環状無水物は、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水グルタル酸、無水アジピン酸、無水シトラコン酸、無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸および無水トリメリット酸ならびに多官能性酸無水物、例えばピロメリト酸無水物、3,3’ ,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物または無水マレイン酸と、エチレン、イソブチレン、アクリロニトリル、ビニルアセテートもしくはスチレンとのラジカル重合ホモポリマーもしくはコポリマーであり、特に好ましい無水物は、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水グルタル酸、無水アジピン酸、無水シトラコン酸、無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸である]であり、
式(Ib)は:
R17=独立に、各出現毎に、1〜30個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和の、任意選択によりさらに置換されているアルキル基、またはアリール基もしくはアルカリル基、好ましくはメチル、エチル、オクチル、デシル、ドデシル、フェニル、ベンジル、より好ましくはメチルまたはエチルである]であり、
式(Ic)は:
Dは、tが2のポリエーテル基PEであり、
Tは、tが3のポリエーテル基PEであり、
Qは、tが4のポリエーテル基PEであり、
ここで、PEは、独立に、各出現毎に、式−(DA)t−DXのポリエーテル基であり、
[式中、t=2〜4、好ましくは2〜4未満であり、
DXは、ヘテロ原子としてO、S、Siおよび/もしくはNを含み得る、t価官能性、飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝有機炭化水素基であり、各DA基がDX基に共有結合し、
この炭化水素基は、好ましくは8〜1500個の炭素原子を含有し、炭化水素基の炭素鎖は好ましくは酸素原子によって中断され、炭化水素基は好ましくはケイ素原子を含有する置換基を含有し、ケイ素原子を含有する置換基は、好ましくはアルコキシシリル基であり、酸素原子によって中断される炭化水素基は、好ましくはポリオキシアルキレン基、ポリエーテル基および/もしくはポリエーテルアルコキシ基である、
またはDXは、単独でもしくは複数で縮合したフェノール基、
または、より好ましくは、DXは、t組のヒドロキシル化アルコール、ポリエーテルオール、ポリエステロール、シロキサン、パーフルオロ化ポリエーテルオール、(ポリ)ウレタンもしくはサッカリド、好ましくはOH官能性ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエーテルエステルもしくはパーフルオロ化ポリエーテルおよびこれらのコポリマー、とりわけ好ましくはOH官能性ポリエーテルもしくはポリエステルのt価の基であってよく、
DAは、次式(II)の断片である。
式中、Uは、窒素を介してDC、DE、DFまたはDDに結合している−C(O)−NH−基であり、
DCは、独立に、各出現毎に、O、Nおよび/もしくはSなどのヘテロ原子によって任意選択により中断されていてもよい、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアルカリル基から選択される、1〜30個の炭素原子を有する2価の置換もしくは非置換、直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和炭化水素基、またはアリール基もしくはアルカリル基であり、好ましくはDCは、6〜30個の炭素原子を有する2価の炭化水素基であり、とりわけ好ましくはDCは、イソホロン基であり、
DEは、独立に、各出現毎に、任意選択によりO、Nおよび/またはSなどのヘテロ原子によって中断されていてもよく、任意選択により例えばアロファネート基またはビウレット基などの追加の官能基を保持し得る、アルキル、アルケニル、アリールまたはアルカリル基から選択される、1〜30個の炭素原子を有する3価の置換または非置換、直鎖または分枝、飽和または不飽和炭化水素基であり、
DFは、独立に、各出現毎に、任意選択によりO、Nおよび/またはSなどのヘテロ原子によって中断されていてもよく、任意選択により例えばアロファネート基またはビウレット基などの追加の官能基を保持し得る、アルキル、アルケニル、アリールまたはアルカリル基から選択される、1〜30個の炭素原子を有する3価の置換または非置換、直鎖または分枝、飽和または不飽和炭化水素基であり、
DDは、独立に、各出現毎に、任意選択によりO、Nおよび/またはSなどのヘテロ原子によって中断されていてもよく、例えばアルキルトリアルコキシシラン基またはアルキルアルキルジアルコキシシラン基でさらに置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アリールまたはアルカリル基から選択される、1〜30個の炭素原子を有する1価の直鎖または分枝、飽和または不飽和炭化水素基であり、炭化水素基は、好ましくは1〜30個、より好ましくは2〜18個、非常に好ましくは3〜10個の炭素原子を有し、より特定するとメチル、エチル、プロピルまたはブチル基、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリエトキシシランであり、好ましくはDDは、4〜20個の炭素原子を有する1価の炭化水素基、より好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、オクチル、デシル、ドデシル、フェニル、トリル、ベンジル、イソプロピルフェニルまたはステアリル基、より好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、フェニル、トリル、イソプロピルフェニルまたはステアリル基であり、非常に好ましくはDDはブチル基であり、
構造単位DEおよび/またはDFを有するポリイソシアネートを使用する場合、結果として得られる構造は、任意の複雑度で、式(IIIa)および/または(IIIb)に類似しており、したがって図的記述は敢えて含まない。代わりに、当業者は、DEに結合する3つのウレタン単位および/またはDFに結合する4つのウレタン単位が、すべてまたは部分的にさらに反応して、式(IIIa)および(IIIb)の上部に示すアロファネート構造単位を形成したことを例示的に描写することができる。
i=2〜10、好ましくは2超〜6、より好ましくは2であり、
j=0〜6、好ましくは1、2、3または4であり、
k=0、1または2、好ましくは0であり、
l=0、1または2、好ましくは0であり、
u=(1*j)+(2*k)+(3*l)+1であり、
v=0であり、
Mが式(Ia)に対応する場合、
a=0〜50、好ましくは1超〜20、より好ましくは0〜4であり、
b=10〜500、より好ましくは12〜250であり、
c=0〜20、好ましくは0〜4であり、
d=0〜20、好ましくは0であり、
w=0〜20、好ましくは0であり、
x=0〜50、好ましくは0超〜20、より好ましくは1〜10、非常に好ましくは1超〜8、とりわけ好ましくは0〜4であり、
y=0〜20、好ましくは0であり、
e=1〜10であり、
f=0〜2であり、
g=1〜3であるが、
但しg+f=3とし、
h=1、2または3であり、
R1=独立に、各出現毎に、ヘテロ原子としてO、Sおよび/またはNを含み得る、飽和または不飽和の、直鎖または分枝有機炭化水素基であり、炭化水素基は、好ましくは、1〜400個の炭素原子、好ましくは2、3または4〜200個の炭素原子を含有し、より好ましくは2〜12個、好ましくは3〜6個の炭素原子を有するアルキル基、より好ましくはブチル基であり、
式(II)の場合:
a=1〜50、好ましくは1超〜20、より好ましくは2〜10、とりわけ0〜6であり、
b=10〜700、より好ましくは12〜350であり、
c=0〜20、好ましくは0であり、
d=0〜20、好ましくは0であり、
w=0〜20、好ましくは0であり、
x=0〜50、好ましくは0超〜20、より好ましくは1〜10、非常に好ましくは2〜8であり、
y=0〜20、好ましくは0であり、
e=1〜10であり、
f=0〜2であり、
g=1〜3であるが、
但しg+f=3とし、
h=1、2または3であり、
式(Ia)および式(II)の場合:(限定して規定されていない基は、上記の通りである)
R2=独立に、各出現毎に、メチルもしくはエチル、プロピル、またはイソプロピル基、好ましくはメチルまたはエチル基であり、
R3=独立に、各出現毎に、メチルもしくはエチル、プロピル、またはイソプロピル基、好ましくはメチルまたはエチル基であり、
R4=独立に、各出現毎に、水素またはメチル、エチル、オクチル、デシル、ドデシル、フェニルもしくはベンジル基、より好ましくは水素またはメチルもしくはエチル基であり、
R5=独立に、各出現毎に、水素、メチルまたはエチル、とりわけ好ましくは水素であり、
R11=独立に、各出現毎に、ブチル、C12/C14アルキル、フェニル、クレシルまたはベンジル基であり、
R12=独立に、各出現毎に、少なくとも1つの分枝構造要素を有し、4〜20個の炭素原子、好ましくは5〜16個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子を有する、任意選択により置換されているアルキル鎖であって、好ましくはイソブチル、tert−ブチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチルプロピル、2−エチルヘキシル、2−プロピルヘプチル、2−ブチルオクタニル、2−メチルウンデシル、2−プロピルノニル、2−エチルデシル、2−ペンチルヘプチル、2−ヘキシルデシル、2−ブチルテトラデシル、2−ドデシルヘキサデシル、2−テトラデシルオクタデシル、3,5,5−トリメチルヘキシル、イソノナニル、イソトリデシル、イソミリスチル、イソステアリル、トリフェニルメチル、C(O)−(CH2)5−C−(CH3)3(ネオデカン酸の基)または2−オクチルドデシル基、より好ましくはイソブチル、tert−ブチル、2−エチルヘキシル、3,5,5−トリメチルヘキシル、イソノナニル、イソトリデシル、C(O)−(CH2)5−C−(CH3)3(ネオデカン酸の基)基、非常に好ましくはイソブチル、C(O)−(CH2)5−C−(CH3)3(ネオデカン酸の基、例えばMomentiveからCardura E 10 Pとして入手可能)または2−エチルヘキシル基から選択されるアルキル鎖であり、
URについては:
URは、独立に、各出現毎に、−U−DC−U−型の同一または異なる2価の基であり、DCは、独立に、各出現毎に、1〜30個の炭素原子を有する、2価の置換または非置換、直鎖または分枝、飽和または不飽和炭化水素基であり、とりわけ好ましくは、DCはイソホロン基であるが、それは、これらのアルコキシル化生成物が、特に優れた流動性を示し、また非常に高度に調製方法を容易にするからである。
R12=独立に、各出現毎に、2〜30個のC原子を有する、飽和または不飽和、置換または非置換の脂肪族または芳香族炭化水素基であるが、但し少なくとも1つの分枝構造要素が存在しなければならないものとし、好ましくは、R12は、独立に、各出現毎に、少なくとも1つの分枝構造要素を有し、4〜20個の炭素原子、好ましくは5〜16個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子を有する、任意選択により置換されているアルキル鎖であって、好ましくはイソブチル、tert−ブチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチルプロピル、2−エチルヘキシル、2−プロピルヘプチル、2−ブチルオクタニル、2−メチルウンデシル、2−プロピルノニル、2−エチルデシル、2−ペンチルヘプチル、2−ヘキシルデシル、2−ブチルテトラデシル、2−ドデシルヘキサデシル、2−テトラデシルオクタデシル、3,5,5−トリメチルヘキシル、イソノナニル、イソトリデシル、イソミリスチル、イソステアリル、トリフェニルメチル、C(O)−(CH2)5−C−(CH3)3(ネオデカン酸の基)または2−オクチルドデシル基、より好ましくはイソブチル、tert−ブチル、2−エチルヘキシル、3,5,5−トリメチルヘキシル、イソノナニル、イソトリデシル、C(O)−(CH2)5−C−(CH3)3基(ネオデカン酸の基)、非常に好ましくはイソブチル、C(O)−(CH2)5−C−(CH3)3(ネオデカン酸の基、例えばMomentiveからCardura E 10 Pとして入手可能)または2−エチルヘキシル基から選択される]と、
少なくとも1種の一般式(V)のグリシジルエーテル
f=0〜2であり、
g=1〜3であるが、
但しg+f=3であり、gは少なくとも1とし、
h=0〜10であり、
R2=独立に、各出現毎に、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R3=独立に、各出現毎に、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基である]と、
式(IVb)および(V)とは異なり、好ましくはアルキレンオキシド、グリシジルエーテル、ラクトン、環状ジカルボン酸無水物およびこれらの混合物から選択される少なくとも1種の追加の重合性モノマー、より特定するとアルキレンオキシド、特に好ましくは、完成生成物中に、式(Ia)および(II)の指数b、c、d、wおよび/またはyを有する断片、とりわけ好ましくは指数bを有する断片をもたらすモノマーと
を互いに反応させることによって得られる。
好ましくは、R11は、メチル、エチル、ヘキシル、オクチル、C12/C14、フェニル、クレシルもしくはベンジル基および/またはアリル基に対応し、より好ましくはアリル、クレシルまたはC12/C14基、より特定するとC12/C14基である。とりわけ優先的に用いられるのは、C12−C14グリシジルエーテル(例えばIpox(登録商標)RD24として入手可能)である。
R1−H (VI)
[式中、R1=RX−O−であり、RX=さらなるOH基を有し得、任意選択により1つ以上のアルコキシシリル基を有し得る有機基であって、したがって式(VI)中で示される水素がヒドロキシル基の一部である有機基である]。優先的には、モル質量が31〜10000g/mol、より好ましくは50〜2000g/mol、より特定すると60〜200g/molの化合物の使用が挙げられる。これらの化合物は、任意の所望の互いに混合した物の中で使用しても純粋な物質として使用してもよい。また、出発化合物として、EP2093244に記載のシリルポリエーテルなどの、アルコキシシリル基を含有する置換基でペンダント置換されている、またはアルコキシシリル基で直接置換されているヒドロキシル化合物も使用することが可能である。
プロセス工程Aでは、DMC触媒作用による出発化合物のアルコキシル化を、エポキシド基を含有する化合物(アルキレンオキシドおよびグリシジルエーテル)を用いて行なう。
後続して、アルコキシル化生成物の1つ以上の末端OH基を反応させて、遊離OH基がもはや存在しなくなる、プロセス工程Bを実施すると有利となり得る。
粘度は、間隔幅1mmの板/板配列を備えたAnton Paar製のMCR301レオメーターを使用して25℃での剪断速度の関数として決定した。上板の直径は40mmだった。剪断速度10s−1での粘度を読み取り、表1および2に列挙した。
本発明外の配合物(比較例)に使用する、PPG−ベースのアルコキシルシリル官能性ポリエーテルの合成:
5リットルのオートクレーブをPPG2000(353g)で満たし、亜鉛ヘキサシアノコバルテート−複金属シアン化物触媒150ppm(合計バッチに基づく)を添加した。反応器を不活性にするために、3バールまで窒素で満たし、次いで大気圧まで下げた。この手順をさらに2回繰り返した。撹拌しながら、反応器の中身を130℃に加熱し、約20ミリバールまで真空引きし、揮発性成分を除去した。30分後、プロピレンオキシド80gを計量して真空反応器に入れ、触媒を活性化した。内圧が最初に約0.8バールまで上がった。約6分後、反応器の圧力が明らかに低下したら反応が始まった。この時点で、プロピレンオキシド1218gを、約50分の経過にわたって連続的に計量して加えた。この後、1時間の後反応(afterreaction)があり、この間、温度を95℃まで低下させた。この温度で、Dynasylan(登録商標)GLYEO(Evonik製)196gとプロピレンオキシド1233gとの混合物を、温度が一定に維持されるような速度で、連続的に計量して加えた。さらに1時間の後反応の後、圧力(P<100ミリバール)を加えて未反応のアルキレンオキシドの残留物を除去することによって脱臭を実施した。その後、Irganox(登録商標)1135(BASF製)500ppmを15分間撹拌しながら入れた。これにより無色の高粘性生成物が得られた。スターター1molに基づく、反応物の各モル比は、表1で確認できる。
本発明外の配合物(比較例)に使用する、PPG−ベースのアルコキシルシリル官能性ポリエーテルの合成
適合した初期量で実施例1と同じ方法で合成を実施し、スターター1molに基づき、表1に列挙されるモル比の反応物が結果として使用された。実施例3のスターターは、実験前に80℃で溶解した。
内因的低下粘度を有するアルコキシシリル官能性ポリエーテルの合成(本発明):
実施例1〜3と同じ方法で合成を実施し、3つのブロックを各出発分子に添加することによって標的生成物を構築した。アルキレンオキシドとしてのPOから構築された第1のブロックを添加した後、また30分の後反応の後、第2のブロックが後続し、同様にPO2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(EHGE/原料: IPOX RD 17)を計量して加えた。定量添加の後、1時間の後反応が後続した。
内因的低下粘度を有するアルコキシシリル官能性ポリエーテルの合成(本発明):
実施例4〜8と同じ方法で合成を実施し、2つのブロックを各出発分子に添加することによって標的生成物を構築した。アルキレンオキシドとしてのPOから構築された第1のブロックを添加した後、また30分の後反応の後、第2のブロックは後続せず、その代わりに直接、表1による第3のブロックが後続し、POだけでなく、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(EHGE/原料: IPOX RD 17)およびDynasylan(登録商標)GLYEOも定量添加した。定量添加の後、1時間の後反応が後続した。
実施例1〜9で調製したアルコキシル化生成物は、後続して、プロセスAまたはBにより、IPDIを使用して反応させた。
実施例10:
実施例1のシリルポリエーテル185.4gを初期投入物として取り入れ、60℃に加熱した。次いでIPDI5.8gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat722(0.2g)を添加した。混合物を45分間撹拌し、80℃に加熱し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル11.6gを添加した。この後、さらに3時間撹拌した。
実施例4のシリルポリエーテル509.4gを初期投入物として取り入れ、60℃に加熱した。次いでIPDI15.51gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat722(0.6g)を添加した。混合物を45分間撹拌し、80℃に加熱し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル31.1gを添加した。この後、さらに3時間撹拌した。
実施例5のシリルポリエーテル505.1gを初期投入物として取り入れ、60℃に加熱した。次いでIPDI14.95gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat722(0.6g)を添加した。混合物を45分間撹拌し、80℃に加熱し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル30.0gを添加した。この後、さらに3時間撹拌した。
実施例2のシリルポリエーテル706.8gを初期投入物として取り入れ、60℃に加熱した。次いでIPDI26.8gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat722(0.8g)を添加した。混合物を45分間撹拌し、80℃に加熱し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル53.5gを添加した。この後、さらに3時間撹拌した。
実施例6のシリルポリエーテル703.7gを初期投入物として取り入れ、60℃に加熱した。次いでIPDI25.64gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat722(0.8g)を添加した。混合物を45分間撹拌し、80℃に加熱し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル51.4gを添加した。この後、さらに3時間撹拌した。
実施例7のシリルポリエーテル725.3gを初期投入物として取り入れ、60℃に加熱した。次いでIPDI25.5gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat722(0.8g)を添加した。混合物を45分間撹拌し、80℃に加熱し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル51.0gを添加した。この後、さらに3時間撹拌した。
実施例16:
実施例2のシリルポリエーテル703.1gを初期投入物として取り入れ、70℃に加熱した。次いでIPDI26.5gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat216(ジオクチルスズジラウレート)0.05gを添加した。混合物を30分間撹拌し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル53.2gを添加した。この後、さらに5時間撹拌した。
実施例6のシリルポリエーテル701.2gを初期投入物として取り入れ、70℃に加熱した。次いでIPDI25.5gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat216(ジオクチルスズジラウレート)0.05gを添加した。混合物を30分間撹拌し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル51.2gを添加した。この後、さらに5時間撹拌した。
実施例7のシリルポリエーテル722.5gを初期投入物として取り入れ、70℃に加熱した。次いでIPDI25.4gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat216(ジオクチルスズジラウレート)0.05gを添加した。混合物を30分間撹拌し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル50.88gを添加した。この後、さらに5時間撹拌した。
実施例3のシリルポリエーテル2681.5gを初期投入物として取り入れ、70℃に加熱した。次いでIPDI143.1gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat216(ジオクチルスズジラウレート)0.19gを添加した。混合物を30分間撹拌し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル286.8gを添加した。この後、さらに5時間撹拌した。
実施例8のシリルポリエーテル1181.4gを初期投入物として取り入れ、70℃に加熱した。次いでIPDI59.9gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat216(ジオクチルスズジラウレート)0.08gを添加した。混合物を30分間撹拌し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル120.1gを添加した。この後、さらに5時間撹拌した。
実施例9のシリルポリエーテル1069.7gを初期投入物として取り入れ、70℃に加熱した。次いでIPDI54.3gを添加し、混合物を5分間撹拌し、TIB Kat216(ジオクチルスズジラウレート)0.07gを添加した。混合物を30分間撹拌し、一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5.6Hのポリエーテル108.8gを添加した。この後、さらに5時間撹拌した。
ミキサー(Speedmixer(登録商標)FVS 600、Hausschild)中で、各実施例によるアルコキシル化生成物25.9重量%を、ジイソウンデシルフタレート18.1重量%、沈降チョーク(Socal(登録商標)U1S2、Solvay)51.1重量%、二酸化チタン(Kronos(登録商標)2360、Kronos)0.5重量%、接着促進剤(Dynasylan(登録商標)AMMO、Evonik)1.4重量%、乾燥剤(Dynasylan(登録商標)VTMO、Evonik)1.1重量%、酸化防止剤/安定剤の混合物(Irganox(登録商標)1135:Tinuvin(登録商標)1130:Tinuvin(登録商標)292比=1:2:2)1.5重量%および硬化触媒(TIB(登録商標)KAT223、TIB)0.4重量%と完全に混合した。完成した配合物をPEカートリッジに移し、適用に先立って、室温で最短24時間の間保管した。上に明記した実施例のアルコキシル化生成物の配合物は、いずれの場合も同一なので、配合物の基準として用いたアルコキシル化生成物の同定に基づいて結果の考察を行なった。
配合物は、ナイフコーティングによって層厚さ2mmでPE表面に適用した。膜を7日間、23℃、相対湿度50%で保管した。次いで、形状カッターおよびトグルプレスを使用して、S2ダンベル状試験片を膜から打ち抜いた。
調製した配合物を、重ねボンドを作るために使用した。これは、2つのステンレス鋼基材(V2A、1.4301)を使用して行なった。重ねボンドの領域は500mm2だった。ボンドを23℃で相対湿度50%にて硬化した。21日後、ボンドをクランプで締めて万能試験機(Shimadzu製)に入れ、一定速度(10mm/min)で、ボンドが破断するまでボンドに力をかけた。破断荷重を確認した。
Claims (21)
- 内因的低下粘度を有する式(I)のアルコキシル化生成物:
MiDjTkQlURuAPv 式(I)
[式中、断片M、D、TおよびQは互いに結合しないが、代わりにUR基および/またはAP基を介して互いに結合し、UR基およびAP基は互いに結合しないが、同様に、代わりに断片M、D、TまたはQを介して互いに結合し、
i=0〜16であり、
j=0〜10であり、
k=0〜6であり、
l=0〜4であり、
u=0〜17であり、
v=0〜6であるが、
但しi+j+k+l>=1であり、
Mは、独立に、各出現毎に、最小数値のモル質量88g/molを有し、任意選択によりヘテロ原子によって中断されていてもよい酸素基含有炭化水素基である、あるいは
式(Ia)または式(Ib)または式(Ic)の基であり、
a=0〜1000であり、
b=0〜1000であり、
c=0〜1000であり、
d=0〜1000であり、
w=0〜1000の整数であり、
x=0〜1000であり、
y=0〜500の整数であり、
e=1〜10であり、
f=0〜2であり、
g=1〜3であるが、
但しg+f=3であり、gは少なくとも1であり、
h=0〜10であるが、
但し、指数a、b、c、d、w、xおよびyを有する断片の種々のモノマー単位は、互いの間でブロック構成され得る、あるいは統計的分布に従い、その上、互いの間で自由に並べ替えられ、指数wおよびyを有する各基をそれ自体または他の各基に後続させないものとし、
R1=独立に、各出現毎に、ヘテロ原子としてO、Sおよび/またはNを含み得る飽和または不飽和の、直鎖または分枝有機炭化水素基であり、
R2=独立に、各出現毎に、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R3=独立に、各出現毎に、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4=独立に、各出現毎に、水素基、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基もしくはアルカリル基であり、あるいは
R4とR5基のうちの1つとは、R4およびR5に結合する原子を含む環を共に形成し得、この環は、好ましくは5〜8個の炭素原子を含有し、
R5=独立に、各出現毎に、水素基または1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R6、R7=独立に、各出現毎に、水素基、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基もしくはアルカリル基および/またはアルコキシ基であり、
R11=独立に、各出現毎に、1〜24個の炭素原子、好ましくは1〜14個の炭素原子を有する飽和または不飽和のアルキル基であり、その鎖は酸素によって中断されていてもよく、例えば、任意選択により例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールもしくはヘキサノールなどのアルコールでエステル化されているカルボキシル基、任意選択により酢酸、酪酸もしくは(メタ)アクリル酸などの酸または(メタ)アクリル酸のポリマーでエステル化されているヒドロキシル基、または6〜20個の炭素原子を有するアリール基、もしくは7〜30個、好ましくは7〜20個の炭素原子を有するアルカリル基などの官能基をさらに有することができ、
R12=独立に、各出現毎に、2〜30個のC原子、より特定すると最大24個のC原子を有する飽和または不飽和の脂肪族または芳香族炭化水素基であり、その鎖は酸素によって中断されていてもよく、例えばカルボキシル基もしくはヒドロキシル基などの官能基をさらに有することができ、該カルボキシル基は、任意選択によりアルコールで、好ましくはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールまたはヘキサノールでエステル化されていることが可能であり、ヒドロキシル基は、任意選択により酸で、好ましくは酢酸、ネオデカン酸または酪酸でエステル化されていることが可能であり、さらに/または7〜30個の、好ましくは10〜20個の炭素原子を有するアルカリル基などの官能基をさらに有することができるが、但し少なくとも1つの分枝構造要素の存在が必要であり、
R13、R14=独立に、各出現毎に、水素および/または有機基、好ましくはアルキル、アルケニル、アルキリデン、アルコキシ、アリールおよび/またはアラルキル基であり、あるいは任意選択により、R13および/またはR14は不在であってもよく、R13およびR14が不在の場合、R13基およびR14基の代わりにC=C二重結合が存在し、
架橋断片Zは存在していても不在であってもよく、
架橋断片Zが不在の場合、
R15およびR16=独立に、各出現毎に、水素および/または有機基、好ましくはアルキル、アルケニル、アルキリデン、アルコキシ、アリールおよび/またはアラルキル基であり、R13またはR14のいずれか1つが不在の場合、各基底基(すなわちR13が不在の場合はR15で、R14が不在の場合はR16)は、アルキリデン基、好ましくはメチリデン(=CH2)であり、
架橋断片Zが存在する場合、
R15およびR16=断片Zを介して脂環式または芳香族架橋される炭化水素基であり、Zはさらに置換されていてもよい2価のアルキレン基またはアルケニレン基を表す}、
R17=独立に、各出現毎に、1〜30個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和の、任意選択によりさらに置換されているアルキル基、またはアリール基もしくはアルカリル基である}、
R18=置換されていてもよい、2価の、直鎖もしくは環状、飽和もしくは不飽和アルキル基またはアリール基であり、
j、kおよびlがそれぞれ0に等しい場合、Mは式(Ia)に等しくならなければならない}、
断片D、TおよびQについては:
Dは、tが2のポリエーテル基PEであり、
Tは、tが3のポリエーテル基PEであり、
Qは、tが4のポリエーテル基PEであり、
ここで、PEは、独立に、各出現毎に、式−(DA)t−DXのポリエーテル基であり、
{式中、t=2〜4、好ましくは2〜4未満であり、
DXは、ヘテロ原子としてO、S、Siおよび/もしくはNを含み得る、t価官能性、飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝有機炭化水素基であり、各DA基はDX基に共有結合され、
DAは、次式(II)の断片であり、
但し式(Ia)および式(II)の全指数の合計が1以上でなければならないものとし、
式(Ia)および式(II)の全指数xの合計が1以上でなければならないことを特徴とする)}、
URは、独立に、各出現毎に、−U−DC−U−型の同一もしくは異なる2価基、または
DD−U−型の1価基、または
DEU3型の3価基、または
DFU4型の4価基であり、
{式中、Uは、窒素を介してDC、DE、DFまたはDDに結合する−C(O)−NH−基であり、DCは、独立に、各出現毎に、O、Nおよび/またはSなどのヘテロ原子によって任意選択により中断されていてもよい、アルキル、アルケニル、アリールまたはアルカリル基から選択される、1〜30個の炭素原子を有する2価の置換または非置換、直鎖または分枝、飽和または不飽和炭化水素基であり、
DDは、独立に、各出現毎に、O、Nおよび/もしくはSなどのヘテロ原子によって中断されていてもよく、かつ/または追加の官能基を有することができる、アルキル、アルケニル、アリールまたはアルカリル基から選択される、1〜30個の炭素原子を有する1価の直鎖または分枝、飽和または不飽和炭化水素基であり、
DEは、独立に、各出現毎に、O、Nおよび/もしくはSなどのヘテロ原子によって中断されていてもよく、かつ/または追加の官能基を有することができる、アルキル、アルケニル、アリールまたはアルカリル基から選択される、1〜30個の炭素原子を有する3価の置換または非置換、直鎖または分枝、飽和または不飽和炭化水素基であり、
DFは、独立に、各出現毎に、O、Nおよび/またはSなどのヘテロ原子によって中断されていてもよく、かつ/または追加の官能基を有することができる、アルキル、アルケニル、アリールまたはアルカリル基から選択される、1〜30個の炭素原子を有する3価の置換または非置換、直鎖または分枝、飽和または不飽和炭化水素基である}、
APは、独立に、各出現毎に、一般式(IIIa)、(IIIb)または(IIIc)の同一または異なる基である
- 式(Ia)および(II)の指数xが、合計で2以上、好ましくは3以上であり、bが好ましくは合計で0以上であり、R12が好ましくは4〜20個の炭素原子を有する分枝アルキル鎖であることを特徴とする、請求項1に記載のアルコキシル化生成物。
- 式(I)の指数kおよびl=0であり、j=0〜2であり、i=2であり、u=j+1であり、v=0であり、式(Ia)および(II)の指数xが合計で2以上であり、bが合計で2〜300であることを特徴とする、請求項1または2に記載のアルコキシル化生成物。
- 式(I)中、
i=2〜10であり、
j=0〜6であり、
k=0〜2であり、
l=0〜2であり、
u=(1*j)+(2*k)+(3*l)+1であり、
v=0であり、
Mが、式(Ia)に対応し、
式(Ia)中、
a=0〜6であり、
b=12〜500であり、
c=0〜4であり、
d=0であり、
w=0であり、
x=0〜10であり、
y=0であり、
e=1〜10であり、
f=0〜2であり、
g=1〜3であるが、
但しg+f=3であり、
h=1、2または3であり、
式(II)では:
a=1〜10であり、
b=10〜700であり、
c=0〜2であり、
d=0であり、
w=0であり、
x=1〜10であり、
y=0であり、
e=1〜10であり、
f=0〜2であり、
g=1〜3であるが、
但しg+f=3であり、
h=1、2または3であり、
式(Ia)および式(II)では:
R2=独立に、各出現毎に、メチルもしくはエチル、プロピルまたはイソプロピル基であり、
R3=独立に、各出現毎に、メチルもしくはエチル、プロピルまたはイソプロピル基であり、
R4=独立に、各出現毎に、水素、メチルもしくはエチル、とりわけ好ましくは水素であり、
R5=より好ましくは水素またはメチルもしくはエチル基であり、
R11=独立に、各出現毎に、メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、C12/C14アルキル、フェニル、クレシルまたはベンジル基であり、
R12=独立に、各出現毎に、少なくとも1つの分枝構造要素を有し、4〜20個の炭素原子、好ましくは5〜16個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子を有する、任意選択に置換されているアルキル鎖、好ましくはC(O)−(CH2)5−C−(CH3)3基または2−エチルヘキシル基であり、
URについては:
URは、独立に各出現毎に、−U−DC−U−型の同一もしくは異なる2価基であり、式中、DCは、独立に、各出現毎に、アルキル、アルケニル、アリールまたはアルカリル基から選択される、1〜30個の炭素原子を有する、2価の置換または非置換、直鎖または分枝、飽和または不飽和炭化水素基である、
請求項1〜3の少なくとも1項に記載のアルコキシル化生成物。 - いずれの場合にも、互いに独立に、i、j、kまたはlが1であり、vおよびu=0である式(I)のアルコキシル化生成物が少なくとも1種は存在することを特徴とする、請求項1または2に記載のアルコキシル化生成物。
- 式(I)のアルコキシル化生成物の粘度が、他の点では同一だが式(Ia)および式(II)中の指数x=0であるアルコキシル化生成物と比べて、少なくとも10%低いことを特徴とする、請求項1〜5の少なくとも1項に記載のアルコキシル化生成物。
- 2つのプロセス工程AおよびBに分けることを特徴とし、プロセス工程Aでは、少なくとも2つの工程でアルコキシル化を実施し、第1の工程が、DMC触媒の存在下、スターター化合物DXを少量のプロピレンオキシドと反応させ、モル質量500g/mo以下から3000lのプロピレンオキシドが、用いたスターターに加えられることを含み、第2の工程が、追加のプロピレンオキシド、ならびに1種以上の式(VIb)の化合物および1種以上の式(V)の化合物の添加および反応と、任意選択の1種以上の前記コモノマーの、反応混合物への添加とを含む、請求項7に記載のアルコキシル化生成物を調製する方法。
- プロセス工程Aの第2の工程が、追加のプロピレンオキシドおよび式(IVb)の化合物の添加および反応と、任意選択の1種以上の前記コモノマーの、反応混合物への添加とを含み、第3の工程が、1種以上の式(V)の化合物の添加および反応と、任意選択によりプロピレンオキシドのさらなる添加とを含む、請求項8に記載の方法。
- さらなるプロセス工程Bの(a)では、式PEのポリエーテルが、ジイソシアネートと反応し、第2の反応工程(b)では、第1の反応工程(a)の生成物が、式H−Mの分子と反応し、PEおよびMが請求項1に規定のものである、請求項8または9に記載の方法。
- 式(IVb)の化合物として、R12=合計で4〜20個の炭素原子、好ましくは5〜16個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子を有するアルキル鎖であるグリシジルエーテル、とりわけ好ましくは2−エチルヘキシルグリシジルエーテルを使用することを特徴とする、請求項7〜10の少なくとも1項に記載の方法。
- 式(V)の化合物として3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシ−または−トリエトキシシランを使用することを特徴とする、請求項7〜11の少なくとも1項に記載の方法。
- 指数i=2〜4であり、j、k、l=0である式(I)のアルコキシル化生成物が、ポリイソシアネートと反応し、この場合、ポリイソシアネート下で反応相手中に少なくとも2つのイソシアネート基がなければならない、請求項7に記載のアルコキシル化生成物を調製する方法。
- 少なくとも1種の一般式(IVb)のグリシジルエーテル
R12=独立に、各出現毎に、2〜30個のC原子を有するが、但し少なくとも1つの分枝構造要素が必ず存在するものとする、飽和または不飽和の、置換または非置換脂肪族または芳香族炭化水素である)と、
少なくとも1種の一般式(V)のグリシジルエーテル
f=0〜2であり、
g=1〜3であるが、
但しg+f=3であり、gは少なくとも1であり、
h=0〜10とし、
R2=独立に、各出現毎に、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R3=独立に、各出現毎に、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基である)と、
少なくとも1種の追加の重合性モノマーと
を互いに反応させることによって得ることができるアルコキシル化生成物。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の少なくとも1種のアルコキシル化生成物と、少なくとも1種の硬化触媒とを含む、硬化性組成物。
- 式(Ia)および(II)の指数aを有する単位によるアルコキシシリル官能基を持たない追加のアルコキシル化生成物であって、任意選択により、指数a=0の、請求項1〜6のいずれかに記載のアルコキシル化生成物に対応することが可能な追加のアルコキシル化生成物を少なくとも1種含む、請求項15に記載の硬化性組成物。
- 組成物が、1種以上の接着促進剤および/または1種以上の化学的水分乾燥剤をさらに含み、接着促進剤として3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランまたはオリゴマーアミノ/アルキルアルコキシシランを含み、化学的水分乾燥剤としてビニルトリエトキシシランまたはビニルトリメトキシシランを含むことを特徴とする、請求項15または16のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 可塑剤、充填剤、溶剤およびレオロジーを適合させる添加剤からなる群から選択される1種以上のアジュバントと、架橋剤、難燃剤、脱気剤、抗菌性化合物および防腐剤、染料、着色剤および顔料、不凍剤、殺菌剤および/または反応性希釈剤ならびに錯化剤、散布補助剤、湿潤剤、香料、光安定剤、ラジカル捕獲剤、UV吸収剤および安定剤を包含する群から選択される任意選択の1種以上の物質とをさらに含むことを特徴とする、請求項15〜17のいずれかに記載の硬化性組成物。
- シーラントまたは接着剤である、またはシーラントまたは接着剤を製造するために使用されることを特徴とする、請求項15〜18のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 組成物全体に基づき、10重量%〜80重量%未満の、請求項1〜4のいずれかに記載のアルコキシル化生成物と、0.3重量%〜3重量%の割合の接着促進剤と、30重量%未満の割合の可塑剤とを含み、硬化性アルコキシル化生成物と可塑剤との質量比が、より好ましくは、アルコキシル化生成物の場合の質量比の1.1倍未満であり、18重量%〜65重量%の割合の充填剤と、0.2〜3重量%の割合の化学的水分乾燥剤と、0.1重量%〜5重量%の割合の硬化触媒とを含むことを特徴とする、請求項15〜19のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 基材を強化、平滑化、修正、接着結合、シーリングおよび/またはコーティングするための、請求項15〜20の少なくとも1項に記載の硬化性組成物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE201310206883 DE102013206883A1 (de) | 2013-04-17 | 2013-04-17 | Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität |
DE102013206883.2 | 2013-04-17 | ||
PCT/EP2014/054940 WO2014170072A2 (de) | 2013-04-17 | 2014-03-13 | Alkoxysilylhaltige klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter viskosität |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016523988A true JP2016523988A (ja) | 2016-08-12 |
JP2016523988A5 JP2016523988A5 (ja) | 2018-05-17 |
Family
ID=50280372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016508056A Pending JP2016523988A (ja) | 2013-04-17 | 2014-03-13 | 内因的低下粘度を有するアルコキシシリル含有接着シーラント |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9550928B2 (ja) |
EP (1) | EP2986657A2 (ja) |
JP (1) | JP2016523988A (ja) |
CN (1) | CN105121507B (ja) |
BR (1) | BR112015026289A2 (ja) |
DE (1) | DE102013206883A1 (ja) |
WO (1) | WO2014170072A2 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102014209355A1 (de) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidinhaltige Polyoxyalkylene und Verfahren zur Herstellung |
DE102014215384A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014217790A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung |
EP3106033B1 (de) | 2015-06-16 | 2017-04-26 | Evonik Degussa GmbH | Biologisch abbaubares superspreitendes organomodifiziertes trisiloxan |
WO2017089068A1 (de) * | 2015-11-26 | 2017-06-01 | Evonik Degussa Gmbh | Bindemittelsysteme enthaltend alkoxysilylgruppen tragende präpolymere und epoxidverbindungen sowie deren verwendung |
DK3202816T3 (en) | 2016-02-04 | 2019-01-21 | Evonik Degussa Gmbh | ALCOXYSILYLY ADHESIVE TENSIONS WITH IMPROVED TIRE STRENGTH |
US10787542B2 (en) | 2016-03-31 | 2020-09-29 | Imperial College Innovations Limited | Hybrid materials and process for production thereof |
US10287448B2 (en) | 2016-07-08 | 2019-05-14 | Evonik Degussa Gmbh | Universal pigment preparation |
WO2018012631A1 (ja) * | 2016-07-14 | 2018-01-18 | 株式会社スリーボンド | 硬化性樹脂組成物、硬化物、燃料電池およびシール方法 |
KR101901020B1 (ko) * | 2016-10-25 | 2018-11-08 | 한국타이어 주식회사 | 공명음 저감 타이어 |
KR101874705B1 (ko) * | 2016-11-15 | 2018-07-04 | 한국타이어 주식회사 | 공명음 저감 타이어 |
PL3360912T3 (pl) | 2017-02-10 | 2020-01-31 | Evonik Degussa Gmbh | Sposób wytwarzania hydrosililowanych eterów polioksyalkilenowych |
EP3461864A1 (de) | 2017-09-28 | 2019-04-03 | Evonik Degussa GmbH | Härtbare zusammensetzung auf basis von polysiloxanen |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5643323A (en) * | 1979-09-18 | 1981-04-22 | Asahi Glass Co Ltd | Production of polyether-polyol |
JP2009197232A (ja) * | 2008-02-21 | 2009-09-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 二重金属シアン化物(dmc)触媒を用いたエポキシ官能性アルコキシシランのアルコキシル化による、アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルアルコールおよびその調製方法 |
US20110046305A1 (en) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Novel urethane-containing silylated prepolymers and process for preparation thereof |
JP2011042788A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | ウレタン基を含有するシリル化ポリマーを含む硬化性物質、ならびに封止剤、接着剤、結合剤および/または表面改変剤におけるその使用 |
US20120029090A1 (en) * | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modified alkoxylation products having at least one non-terminal alkoxysilyl group, with increased storage life and increased stretchability of the polymers prepared using them |
US20120028022A1 (en) * | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modified alkoxylation products having at least one non-terminal alkoxysilyl group and used thereof in hardenable compounds with increased storage stability and extensibility |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4812183A (en) | 1985-12-30 | 1989-03-14 | Aluminum Company Of America | Coated sheet stock |
JPH0762222A (ja) | 1993-08-27 | 1995-03-07 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP3591074B2 (ja) | 1995-04-28 | 2004-11-17 | 旭硝子株式会社 | 室温硬化性組成物 |
JPH0912861A (ja) | 1995-06-30 | 1997-01-14 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
WO1998047939A1 (fr) | 1997-04-21 | 1998-10-29 | Asahi Glass Company Ltd. | Compositions durcissant a la temperature ambiante |
US5844070A (en) | 1997-05-16 | 1998-12-01 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for rapid activation of double metal cyanide catalysts |
EP1036807B1 (en) | 1999-03-18 | 2007-12-12 | Kaneka Corporation | Curable composition |
US7388068B2 (en) * | 2002-08-21 | 2008-06-17 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Copolymers made of alkylene oxides and glycidyl ethers and use thereof as polymerizable emulsifiers |
DE102005001039B4 (de) | 2005-01-07 | 2017-11-09 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Äquilibrierungsprodukten von Organosiloxanen und die so erhältlichen Organopolysiloxane |
DE102005029282A1 (de) | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Henkel Kgaa | Silanvernetzende Kleb- und Dichtstoffmassen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102005043742A1 (de) | 2005-09-14 | 2007-03-22 | Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Epoxy-funktionellen Silanen als Haftungsadditiv für kationisch strahlenhärtende Silikontrennbeschichtungen |
CN100358930C (zh) * | 2005-10-11 | 2008-01-02 | 东华大学 | 一种用于人造毛皮底布涂层的复合乳液的制备方法及应用 |
DE102005051939A1 (de) | 2005-10-29 | 2007-05-03 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen |
DE102006005100A1 (de) | 2006-02-04 | 2007-08-09 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung organomodifizierter Siloxane |
DE102007057145A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive |
DE102007057146A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung |
DE102008000903A1 (de) | 2008-04-01 | 2009-10-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
DE102008002713A1 (de) | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
DE102008032580A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen |
DE102008041601A1 (de) | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
DE102008043218A1 (de) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polymere Werkstoffe sowie daraus bestehende Kleber- und Beschichtungsmittel auf Basis multialkoxysilylfunktioneller Präpolymerer |
DE102008043245A1 (de) | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion |
DE102008043343A1 (de) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silikonpolyetherblock-Copolymere mit definierter Polydispersität im Polyoxyalkylenteil und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
WO2010063531A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue alkoxysilylgruppen tragende polyethersiloxane sowie verfahren zu deren herstellung |
DE102009022631A1 (de) | 2009-05-25 | 2010-12-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Härtbare Silylgruppen enthaltende Zusammensetzungen und deren Verwendung |
DE102009027333A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzung mit silanmodifiziertem Reaktivverdünner |
DE102009034607A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Siliconpolyethercopolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102010001350A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung |
DE102010001528A1 (de) | 2010-02-03 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neue Partikel und Kompositpartikel, deren Verwendungen und ein neues Verfahren zu deren Herstellung aus Alkoxysilylgruppen tragenden Alkoxylierungsprodukten |
DE102010002178A1 (de) | 2010-02-22 | 2011-08-25 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Verfahren zur Herstellung von Amin-Amid-funktionellen Siloxanen |
DE102010062156A1 (de) | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
DE102011003150A1 (de) | 2011-01-26 | 2012-07-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silikonpolyetherblock-Copolymere mit hochmolekularen Polyetherresten und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102011110921A1 (de) | 2011-02-23 | 2012-08-23 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Polysiloxane mit Betaingruppen, deren Herstellung und Verwendung |
DE102011076019A1 (de) | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkoxylierungsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren |
DE102011109540A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102012202521A1 (de) | 2012-02-20 | 2013-08-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung |
DE102012203737A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
DE102013206175A1 (de) | 2013-04-09 | 2014-10-09 | Evonik Industries Ag | Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102013216751A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die Alkoxysilylgruppen aufweisen und Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
-
2013
- 2013-04-17 DE DE201310206883 patent/DE102013206883A1/de not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-03-13 JP JP2016508056A patent/JP2016523988A/ja active Pending
- 2014-03-13 CN CN201480021716.8A patent/CN105121507B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-13 EP EP14710242.0A patent/EP2986657A2/de active Pending
- 2014-03-13 US US14/784,678 patent/US9550928B2/en active Active
- 2014-03-13 BR BR112015026289A patent/BR112015026289A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-03-13 WO PCT/EP2014/054940 patent/WO2014170072A2/de active Application Filing
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5643323A (en) * | 1979-09-18 | 1981-04-22 | Asahi Glass Co Ltd | Production of polyether-polyol |
JP2009197232A (ja) * | 2008-02-21 | 2009-09-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 二重金属シアン化物(dmc)触媒を用いたエポキシ官能性アルコキシシランのアルコキシル化による、アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルアルコールおよびその調製方法 |
US20110046305A1 (en) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Novel urethane-containing silylated prepolymers and process for preparation thereof |
JP2011042787A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 新規なウレタン含有シリル化プレポリマーおよびその調製方法 |
JP2011042788A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | ウレタン基を含有するシリル化ポリマーを含む硬化性物質、ならびに封止剤、接着剤、結合剤および/または表面改変剤におけるその使用 |
US20120029090A1 (en) * | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modified alkoxylation products having at least one non-terminal alkoxysilyl group, with increased storage life and increased stretchability of the polymers prepared using them |
US20120028022A1 (en) * | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modified alkoxylation products having at least one non-terminal alkoxysilyl group and used thereof in hardenable compounds with increased storage stability and extensibility |
JP2012031412A (ja) * | 2010-08-02 | 2012-02-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 少なくとも1つの非末端アルコキシシリル基を有する変性アルコキシル化生成物、および、貯蔵安定性及び伸展性が増した硬化性材料におけるその使用 |
JP2012031411A (ja) * | 2010-08-02 | 2012-02-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 変性アルコキシル化生成物を使用して製造されるポリマーの貯蔵寿命が延び、かつ、延伸性が増加される、少なくとも1つの非末端アルコキシシリル基を有する変性アルコキシル化生成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2014170072A3 (de) | 2015-01-08 |
WO2014170072A2 (de) | 2014-10-23 |
US20160053145A1 (en) | 2016-02-25 |
CN105121507B (zh) | 2017-08-15 |
EP2986657A2 (de) | 2016-02-24 |
CN105121507A (zh) | 2015-12-02 |
DE102013206883A1 (de) | 2014-10-23 |
US9550928B2 (en) | 2017-01-24 |
BR112015026289A2 (pt) | 2017-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10087278B2 (en) | Alkoxysilyl-containing adhesive sealants having improved tear propagation resistance | |
DK3050910T3 (en) | MODIFIED ALCOXYLING PRODUCTS, WHICH HAVE AT LEAST A NON-TERMINAL ALCOXYSILYL GROUP, WITH INCREASED STOCK STABILITY AND IMPROVED EXTENSION, AND THE POLYMES USED THEREOF | |
US9550928B2 (en) | Alkoxysilyl-containing adhesive sealants with intrinsically reduced viscosity | |
US9896534B2 (en) | Alkoxysilyl-containing adhesive sealants with intrinsically reduced viscosity | |
US10100148B2 (en) | Use of guanidine reaction products in the production of polyurethane systems | |
US9334354B2 (en) | Modified alkoxylation products which have alkoxysilyl groups and contain urethane groups, and their use | |
DK2636696T3 (en) | Modified alkoxylation products having at least one non-terminal alkoxysilyl group and containing several urethane groups and their use | |
JP2019502781A (ja) | アルコキシシリル基を有するプレポリマーとエポキシド化合物とを含む結合剤系ならびにその使用 | |
JP5732047B2 (ja) | シリル基を含有する硬化性組成物およびその使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151023 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161013 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170802 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170808 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171107 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20171117 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20180315 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20180326 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20180406 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20181206 |