JP2016515471A - Static fluid disinfection system and related methods - Google Patents

Static fluid disinfection system and related methods Download PDF

Info

Publication number
JP2016515471A
JP2016515471A JP2016505552A JP2016505552A JP2016515471A JP 2016515471 A JP2016515471 A JP 2016515471A JP 2016505552 A JP2016505552 A JP 2016505552A JP 2016505552 A JP2016505552 A JP 2016505552A JP 2016515471 A JP2016515471 A JP 2016515471A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
fluid
cell foam
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2016505552A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
ピーターソン,ウィリアム,アール.2世
ピーターソン,ウィリアム,アール.3世
Original Assignee
クオレ システムズ エルエルシー
クオレ システムズ エルエルシー
コーティング システムズ ラボラトリーズ,インコーポレイティド
コーティング システムズ ラボラトリーズ,インコーポレイティド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by クオレ システムズ エルエルシー, クオレ システムズ エルエルシー, コーティング システムズ ラボラトリーズ,インコーポレイティド, コーティング システムズ ラボラトリーズ,インコーポレイティド filed Critical クオレ システムズ エルエルシー
Publication of JP2016515471A publication Critical patent/JP2016515471A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/16Foams
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C02TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02FTREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/50Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment

Abstract

静的流体消毒システムおよび関連方法。流体を消毒する方法の実現形態は、容器に含まれる流体を連続気泡フォームに静的接触させることを含み、連続気泡フォームは、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤から製造される第4級オルガノシランコーティングで被覆され、流体は1種以上の微生物を含有する。Static fluid disinfection system and related methods. An implementation of a method for disinfecting a fluid includes statically contacting a fluid contained in a container with an open cell foam, the open cell foam being a quaternary organosilane made from a quaternary ammonium organosilane reactant. Covered with a coating, the fluid contains one or more microorganisms.

Description

関連出願の相互参照
本明細書は、2013年3月26日出願のWilliam R. Peterson IIらの「オルガノシラン第4級アンモニウムクロリド化合物で処理された連続気泡基材を利用する静的微生物流体消毒(Static Microbial Fluid Disinfection Utilizing Open Cell Substrates Treated with Organosilane Quaternary Ammonium Chloride Compounds)」という名称の米国仮特許出願第61/805,477号(その開示は参照により全体が本明細書に組み込まれる)の出願日に基づく利益を主張する。
CROSS REFERENCE TO RELATED APPLICATIONS This application describes William R. Peterson II et al., Filed Mar. 26, 2013, “Static Microbial Fluid Disinfection Utilizing an Open Cell Substrate Treated with an Organosilane Quaternary Ammonium Chloride Compound. Application date of US Provisional Patent Application No. 61 / 805,477 (Static Microbial Fluid Disinfection Utilizing Open Cell Substrates Treated with Organosilane Quaternary Ammonium Chloride Compounds), the disclosure of which is incorporated herein by reference in its entirety. Claims profits based on

本出願は、2003年5月22日出願のWilliam R. Peterson IIの「結合された第4級アンモニウムオルガノシランによる水および流体の精製(Water & Fluids Purification With Bonded Quaternary Ammonium Organosilanes)」という名称の米国仮特許出願第60/472,429号の出願日に基づく利益を主張した、現在係属中の2004年5月19日出願の出願番号第10/850,121号である「抗微生物性第4級アンモニウムオルガノシランコーティング(Antimicrobial Quaternary Ammonium Organosilane Coatings)」という名称のWilliam R. Peterson IIらの先願の米国実用特許出願の一部継続出願であり、それらの開示は、参照により全体が本明細書に組み込まれる。   This application is a US patent entitled “Water & Fluids Purification With Bonded Quaternary Ammonium Organosilanes” filed May 22, 2003 by William R. Peterson II. No. 10 / 850,121 filed on May 19, 2004, claiming benefit based on the filing date of provisional patent application 60 / 472,429, “Antimicrobial Class 4 This is a continuation-in-part of a US utility patent application previously filed by William R. Peterson II et al. Entitled “Antimicrobial Quaternary Ammonium Organosilane Coatings”, the disclosure of which is hereby incorporated by reference in its entirety. Incorporated.

背景
1.技術分野
本明細書の態様は、概して、第4級アンモニウムオルガノシランコーティングで被覆された固相担体を用いて液体中の微生物の数を減少させるための方法および組成物に関する。
Background 1. TECHNICAL FIELD Embodiments herein relate generally to methods and compositions for reducing the number of microorganisms in a liquid using a solid support coated with a quaternary ammonium organosilane coating.

2.背景技術
第4級アンモニウムオルガノシランは、多種多様な用途で使用されてきた。2003年9月2日発行の「オルガノシラン第4級化合物を含有する抗微生物性皮膚製剤(Antimicrobial Skin Preparations Containing Organosilane Quaternaries)」という名称のPeterson IIらの米国特許第6,613,755号には、抗微生物性を有する第4級アンモニウムオルガノシラン化合物の種々の使用例が開示されている。
2. BACKGROUND ART Quaternary ammonium organosilanes have been used in a wide variety of applications. US Pat. No. 6,613,755 issued September 2, 2003 to Peterson II et al. Entitled “Antimicrobial Skin Preparations Containing Organosilane Quaternaries”. Various examples of use of quaternary ammonium organosilane compounds having antimicrobial properties are disclosed.

概要
流体を消毒するためのシステムの実現形態は、1インチあたりの細孔(PPI)が10PPI〜110PPIの範囲の細孔を含む連続気泡フォームを含んでもよい。この連続気泡フォームは、式:

Figure 2016515471
を有する第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤から製造される第4級アンモニウムオルガノシランコーティングから製造される第4級オルガノシランコーティングで被覆される。 Overview An implementation of a system for disinfecting fluids may include an open cell foam that includes pores per inch (PPI) in the range of 10 PPI to 110 PPI. This open cell foam has the formula:
Figure 2016515471
Coated with a quaternary organosilane coating made from a quaternary ammonium organosilane coating made from a quaternary ammonium organosilane reagent having

Aは、−OR、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から独立して選択されるメンバーであってもよい。Rは、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から選択されるメンバーであってもよい。Rは、置換または非置換のアルキレンであってもよい。R、R、およびRは、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択されるメンバーであってもよい。Zは、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、トシレート、ヒドロキシド、スルフェート、およびホスフェートからなる群から選択されるメンバーであってもよい。かつ、nは、1、2、または3であってもよい。連続気泡フォームを包囲して連続気泡フォームを容器に含まれる流体に静的接触した状態で配置する容器が含まれうる。この流体は、クリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)およびジアルジア属(Giardia)からなる群から選択される1種以上の微生物を含む。 A is —OR 4 , substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted It may be a member independently selected from the group consisting of substituted heteroaryl. R 4 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted A member selected from the group consisting of: R may be substituted or unsubstituted alkylene. R 1 , R 2 , and R 3 are hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted It may be a member independently selected from the group consisting of aryl and substituted or unsubstituted heteroaryl. Z may be a member selected from the group consisting of fluoride, chloride, bromide, iodide, tosylate, hydroxide, sulfate, and phosphate. And n may be 1, 2, or 3. A container may be included that surrounds the open cell foam and places the open cell foam in static contact with the fluid contained in the container. The fluid includes one or more microorganisms selected from the group consisting of Cryptosporidium parvum and Giardia.

流体を消毒するためのシステムの実現形態は、以下のうちの1つ、すべて、またはいずれかを含んでもよい。   Implementations of a system for disinfecting a fluid may include one, all, or any of the following:

連続気泡フォームは、天然に存在するおよび合成の有機高分子材料、ステンレス鋼、銅、ケイ素、炭素、ならびに炭化ケイ素からなる群から選択される材料を含んでもよい。   The open cell foam may comprise a material selected from the group consisting of naturally occurring and synthetic organic polymeric materials, stainless steel, copper, silicon, carbon, and silicon carbide.

1種以上の微生物はまた、カプセル化ウイルスおよび非カプセル化ウイルス、グラム陰性細菌およびグラム陽性細菌、菌類、カビ、胞子、酵母、ならびにプロトゾイックバクテリア(protozoic bacteria)からなる群から選択される。   The one or more microorganisms are also selected from the group consisting of encapsulated and non-encapsulated viruses, gram negative and gram positive bacteria, fungi, molds, spores, yeast, and protozoic bacteria.

流体は混濁状態であってもよい。   The fluid may be turbid.

流体は光学的に不透明であってもよい。   The fluid may be optically opaque.

流体は炭化水素および水のエマルジョンを含んでもよい。   The fluid may include an emulsion of hydrocarbons and water.

容器は、1種以上の微生物を含む固体材料と、固体材料の1つ以上の表面に接触してもよい連続気泡フォームと、をさらに含んでもよい。   The container may further comprise a solid material comprising one or more microorganisms and an open cell foam that may contact one or more surfaces of the solid material.

流体を消毒するためのシステムの実現形態は、フィルターサンドおよびゼオライトの一方の表面積/グラム未満の表面積/グラムを有する連続気泡フォームを含んでもよい。この連続気泡フォームは、式:

Figure 2016515471
を有する第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤から製造される第4級オルガノシランコーティングで被覆される。 An implementation of a system for disinfecting a fluid may include an open cell foam having a surface area / gram less than one surface area / gram of filter sand and zeolite. This open cell foam has the formula:
Figure 2016515471
A quaternary organosilane coating made from a quaternary ammonium organosilane reactant having

Aは、−OR、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から独立して選択されるメンバーであってもよい。Rは、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から選択されるメンバーであってもよい。Rは、置換または非置換のアルキレンであってもよい。R、R、およびRは、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択されるメンバーであってもよい。Zは、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、トシレート、ヒドロキシド、スルフェート、およびホスフェートからなる群から選択されるメンバーであってもよい。かつ、nは、1、2、または3であってもよい。連続気泡フォームを包囲して連続気泡フォームを容器に含まれる流体に静的接触した状態で配置する容器が含まれうる。この流体は1種以上の微生物を含む。 A is —OR 4 , substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted It may be a member independently selected from the group consisting of substituted heteroaryl. R 4 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted A member selected from the group consisting of: R may be substituted or unsubstituted alkylene. R 1 , R 2 , and R 3 are hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted It may be a member independently selected from the group consisting of aryl and substituted or unsubstituted heteroaryl. Z may be a member selected from the group consisting of fluoride, chloride, bromide, iodide, tosylate, hydroxide, sulfate, and phosphate. And n may be 1, 2, or 3. A container may be included that surrounds the open cell foam and places the open cell foam in static contact with the fluid contained in the container. This fluid contains one or more microorganisms.

システムの実現形態は、以下のうちの1つ、すべて、またはいずれかを含んでもよい。   System implementations may include one, all, or any of the following:

微生物は、クリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)、ジアルジア属(Giardia)、カプセル化ウイルス、および非カプセル化ウイルスからなる群から選択されてもよい。   The microorganism may be selected from the group consisting of Cryptosporidium parvum, Giardia, encapsulated virus, and non-encapsulated virus.

連続気泡フォームは1インチあたりの細孔(PPI)が10PPI〜110PPIの範囲の細孔を含んでもよい。   The open cell foam may include pores with pores per inch (PPI) ranging from 10 PPI to 110 PPI.

連続気泡フォームは、天然および合成の有機高分子材料、ステンレス鋼、銅、ケイ素、炭素、および炭化ケイ素からなる群から選択される材料を含む。   The open cell foam comprises a material selected from the group consisting of natural and synthetic organic polymeric materials, stainless steel, copper, silicon, carbon, and silicon carbide.

流体は混濁状態であってもよい。   The fluid may be turbid.

流体は光学的に不透明であってもよい。   The fluid may be optically opaque.

流体は炭化水素および水のエマルジョンを含んでもよい。   The fluid may include an emulsion of hydrocarbons and water.

容器は、1種以上の微生物を含む固体材料と、固体材料の1つ以上の表面に接触してもよい連続気泡フォームと、を含んでもよい。   The container may include a solid material containing one or more microorganisms and an open cell foam that may contact one or more surfaces of the solid material.

流体を消毒するためのシステムの実現形態は、流体を消毒する方法の実現形態を利用してもよい。本方法は、容器に含まれる流体を連続気泡フォームに静的接触させることを含んでもよい。この連続気泡フォームは、式:

Figure 2016515471
を有する第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤から製造される第4級オルガノシランコーティングで被覆される。 An implementation of a system for disinfecting a fluid may utilize an implementation of a method for disinfecting a fluid. The method may include static contact of fluid contained in the container to the open cell foam. This open cell foam has the formula:
Figure 2016515471
A quaternary organosilane coating made from a quaternary ammonium organosilane reactant having

Aは、−OR、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から独立して選択されるメンバーであってもよい。Rは、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から選択されるメンバーであってもよい。Rは、置換または非置換のアルキレンであってもよい。R、R、およびRは、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択されるメンバーであってもよい。Zは、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、トシレート、ヒドロキシド、スルフェート、およびホスフェートからなる群から選択されるメンバーであってもよい。かつ、nは、1、2、または3であってもよい。流体は1種以上の微生物を含んでもよい。 A is —OR 4 , substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted It may be a member independently selected from the group consisting of substituted heteroaryl. R 4 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted A member selected from the group consisting of: R may be substituted or unsubstituted alkylene. R 1 , R 2 , and R 3 are hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted It may be a member independently selected from the group consisting of aryl and substituted or unsubstituted heteroaryl. Z may be a member selected from the group consisting of fluoride, chloride, bromide, iodide, tosylate, hydroxide, sulfate, and phosphate. And n may be 1, 2, or 3. The fluid may contain one or more microorganisms.

流体を消毒する方法の実現形態は、以下のうちの1つ、すべて、またはいずれかを含んでもよい。   Implementations of a method for disinfecting a fluid may include one, all, or any of the following:

容器に含まれる流体を連続気泡フォームに静的接触させることは、連続気泡フォームが、1インチあたりの細孔(PPI)が10PPI〜110PPIの範囲の細孔を含む場合をさらに含んでもよい。   Making the fluid contained in the container in static contact with the open cell foam may further include the case where the open cell foam includes pores with pores per inch (PPI) ranging from 10 PPI to 110 PPI.

容器に含まれる流体を静的接触させることは、流体中の1種以上の微生物がクリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)、ジアルジア属(Giardia)、カプセル化ウイルス、および非カプセル化ウイルスからなる群から選択される場合をさらに含んでもよい。   The static contact of the fluid contained in the container means that one or more microorganisms in the fluid are from the group consisting of Cryptosporidium parvum, Giardia, encapsulated virus, and unencapsulated virus. The case where it is selected may further be included.

本方法は、容器に含まれる1種以上の微生物を含む固体材料の1つ以上の表面を連続気泡フォームに静的接触させることをさらに含んでもよい。   The method may further comprise statically contacting one or more surfaces of a solid material comprising one or more microorganisms contained in the container with the open cell foam.

上記および他の態様、特徴、および利点は、説明および図面から、ならびに特許請求の範囲から、当業者には明らかであろう。   These and other aspects, features, and advantages will be apparent to those skilled in the art from the description and drawings, and from the claims.

図面の簡単な説明
これ以降では、添付の図面に関連して実現形態を説明する。この場合、同様の表示は同様の要素を表す。
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS The implementation will now be described in connection with the accompanying drawings. In this case, similar displays represent similar elements.

第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトによるバクテリオファージの生存可能数の減少を例示する。Illustrates the reduction of viable bacteriophage viability by quaternary ammonium organosilane coated zeolites. 第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトによる(A)K.テリエナ(K. terriena)細菌および(B)E.コリ(E. coli)細菌の生存可能数の減少を例示する。(A) K. by quaternary ammonium organosilane-coated zeolite. K. terriena bacteria and (B) E. coli. Illustrates a decrease in the viable number of E. coli bacteria. 第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトによる(A)K.テリエナ(K. terriena)細菌および(B)E.コリ(E. coli)細菌の生存可能数の減少を例示する。(A) K. by quaternary ammonium organosilane-coated zeolite. K. terriena bacteria and (B) E. coli. Illustrates a decrease in the viable number of E. coli bacteria. 第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトによる細菌およびバクテリオファージの生存可能数の平均減少を例示する。2 illustrates the average reduction in viable numbers of bacteria and bacteriophages by quaternary ammonium organosilane coated zeolites. 第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトによる藻類の生存可能数の減少を例示する。Illustrates the reduction of algae viability by quaternary ammonium organosilane coated zeolites. 第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトによる寄生原生動物の生存可能数の減少を例示する。Illustrates the reduction in the number of viable protozoa by quaternary ammonium organosilane-coated zeolites. 液体中の微生物の生存可能数を減少させるのに使用するための第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトが充填されたカラムを含有する実験装置を例示する。1 illustrates an experimental apparatus containing a column packed with a quaternary ammonium organosilane coated zeolite for use in reducing the viable number of microorganisms in a liquid.

説明
本開示、その態様および実現形態は、本明細書に開示された特定のコンポーネント、アセンブリー手順、または方法要素に限定されるものではない。本開示に基づく特定の実現形態と併用すべく、意図された静的流体消毒システムおよび関連方法の実現形態に適合する当技術分野で公知の多くの追加のコンポーネント、アセンブリー手順、および/または方法要素が、明らかになるであろう。したがって、たとえば、特定の実現形態が開示されているが、そのような実現形態および実現コンポーネントは、意図された操作および方法に適合する、そのような静的流体消毒システムおよび実現コンポーネントおよび方法に合った当技術分野で公知の、任意の形状、サイズ、スタイル、タイプ、モデル、バージョン、測定、濃度、材料、量、方法要素、工程、および/またはそれらの類似物を含んでもよい。
DESCRIPTION The present disclosure, aspects and implementations thereof are not limited to the specific components, assembly procedures, or method elements disclosed herein. Many additional components, assembly procedures, and / or method elements known in the art that are compatible with intended static fluid disinfection system and related method implementations for use with certain implementations based on the present disclosure. But it will become clear. Thus, for example, although specific implementations are disclosed, such implementations and implementation components are compatible with such static fluid disinfection systems and implementation components and methods that are compatible with the intended operation and method. It may also include any shape, size, style, type, model, version, measurement, concentration, material, quantity, method element, process, and / or the like known in the art.

定義
本明細書で用いられる場合、「微生物の生存可能数を減少させる」という用語は、成長、作用、機能、および/または発生が可能な微生物の数を適正に減少させることを意味する。この用語は、たとえば、微生物の全数を減少させること、活性な微生物の数を減少させること(すなわち、微生物を不活性化させること)、再生可能な微生物の数を減少させること、インタクトな微生物の数を減少させること、感染因子の数を減少させること、微生物を除去すること、微生物を不活性化させること、および/またはそれらに類似することを含む。「微生物の生存可能数を排除する」とは、微生物の生存可能数をゼロに減少させることを意味する。
Definitions As used herein, the term “reducing the viable number of microorganisms” means appropriately reducing the number of microorganisms capable of growth, action, function, and / or development. The term can be used to reduce the total number of microorganisms, reduce the number of active microorganisms (ie, inactivate microorganisms), reduce the number of renewable microorganisms, Including reducing the number, reducing the number of infectious agents, removing the microorganism, inactivating the microorganism, and / or the like. “Excluding the viable number of microorganisms” means reducing the viable number of microorganisms to zero.

「微生物」という用語は、本明細書で用いられる場合、顕微鏡でのみ個別に見ることが可能な生物を意味する。微生物という用語は、たとえば、細菌、菌類、放線菌、藻類、原生動物、酵母、病原菌、ワタフキカイガラムシ、線虫、ウイルス、プリオン、および藻類を含む。   The term “microorganism” as used herein means an organism that can only be viewed individually under a microscope. The term microorganism includes, for example, bacteria, fungi, actinomycetes, algae, protozoa, yeast, pathogens, scallops, nematodes, viruses, prions, and algae.

本明細書で用いられる略語は、化学および生物学の技術分野内でのその従来の意味を有する。   Abbreviations used herein have their conventional meaning within the chemical and biological arts.

化学基がその従来の化学式により左から右に書かれて特定される場合、それは、構造を右から左に書いて得られる化学的に同一の置換基を対等に包含する。たとえば、−CHO−は、−OCH−と均等である。 When a chemical group is specified by writing from left to right according to its conventional chemical formula, it includes the equivalent of chemically identical substituents obtained by writing the structure from right to left. For example, —CH 2 O— is equivalent to —OCH 2 —.

「アルキル」という用語は、それ自体でまたは他の置換基の一部として、特に明記されていないかぎり、完全飽和、モノ不飽和、またはポリ不飽和であってもよい、少なくとも1個の炭素を含有する直線状(すなわち、非分岐状)または分岐状の炭素鎖を意味する。不飽和アルキル基とは、1つ以上の二重結合または三重結合を有する不飽和アルキル基のことである。「無置換アルキル」とは、骨格炭素が水素および/または他の骨格炭素に結合されている分岐状または非分岐状のアルキル基を意味する。「アルキレン」という用語は、アルキルの2価基誘導体を意味する。   The term “alkyl” by itself or as part of another substituent, unless otherwise stated, includes at least one carbon, which may be fully saturated, monounsaturated, or polyunsaturated. By linear (ie unbranched) or branched carbon chain is meant. An unsaturated alkyl group is an unsaturated alkyl group having one or more double bonds or triple bonds. “Unsubstituted alkyl” means a branched or unbranched alkyl group in which the backbone carbon is bonded to hydrogen and / or other backbone carbons. The term “alkylene” refers to a divalent derivative of alkyl.

「骨格炭素」または「骨格ヘテロ原子」とは、本明細書で用いられる場合、それぞれ、アルキル基またはヘテロアルキル基の結合点にない、かつ少なくとも1個の炭素を含有する分岐状または非分岐状の鎖の一部を形成する、炭素原子またはヘテロ原子を意味する。   “Backbone carbon” or “backbone heteroatom” as used herein refers to a branched or unbranched form that is not at the point of attachment of an alkyl group or heteroalkyl group, respectively, and contains at least one carbon. Means a carbon atom or a heteroatom that forms part of the chain.

「アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合されたアルキル基を意味する。   The term “alkoxy” means an alkyl group attached to the remainder of the molecule through an oxygen atom.

「アルキルエーテル」という用語は、少なくとも1つの炭素−酸素−炭素結合を有するアルキルを意味する。   The term “alkyl ether” means an alkyl having at least one carbon-oxygen-carbon bond.

「ヒドロキシ置換アルキル」という用語は、少なくとも1個の結合されたヒドロキシル基を有するアルキルを意味する。   The term “hydroxy-substituted alkyl” means an alkyl having at least one bonded hydroxyl group.

「アミン置換アルキル」という用語は、少なくとも1個の結合された第1級、第2級、または第3級アミン基を有するアルキルを意味する。   The term “amine-substituted alkyl” means an alkyl having at least one primary, secondary, or tertiary amine group attached.

「ヘテロアルキル」という用語は、それ自体でまたは他の用語との組合せで、炭素鎖内に少なくとも1個のヘテロ原子を有するアルキルを意味する。ヘテロ原子は、O、N、およびSからなる群から選択され、窒素原子および硫黄原子は、任意選択で酸化されていてもよく、かつ窒素ヘテロ原子は、任意選択で四級化されていてもよい。ヘテロ原子O、N、およびSは、ヘテロアルキル基の任意の内部位置に、またはアルキル基が分子の残りの部分に結合される位置に、配置されてもよい。ヘテロ原子は、2個まで連続していてもよい。たとえば、−CH−NH−OCHなどである。同様に、「ヘテロアルキレン」という用語は、それ自体でまたは他の置換基の一部として、ヘテロアルキルから誘導される2価基を意味する。ヘテロアルキレン基では、ヘテロ原子はまた、鎖末端の一方または両方を占有することが可能である。 The term “heteroalkyl” by itself or in combination with other terms means an alkyl having at least one heteroatom in the carbon chain. The heteroatom is selected from the group consisting of O, N, and S, the nitrogen atom and the sulfur atom may be optionally oxidized, and the nitrogen heteroatom may be optionally quaternized. Good. The heteroatoms O, N, and S may be placed at any internal position of the heteroalkyl group or at the position at which the alkyl group is attached to the rest of the molecule. Up to two heteroatoms may be consecutive. For example, —CH 2 —NH—OCH 3 and the like. Similarly, the term “heteroalkylene” by itself or as part of another substituent means a divalent group derived from a heteroalkyl. In heteroalkylene groups, the heteroatoms can also occupy one or both of the chain ends.

「非置換ヘテロアルキル」とは、骨格炭素が水素、他の骨格炭素、および/または骨格ヘテロ原子に結合されている分岐状または非分岐状のヘテロアルキル基を意味する。骨格ヘテロ原子は、水素、骨格炭素、他の骨格ヘテロ原子、および/または酸素(酸化硫黄の場合)に結合される。   “Unsubstituted heteroalkyl” means a branched or unbranched heteroalkyl group in which the backbone carbon is bonded to hydrogen, another backbone carbon, and / or a backbone heteroatom. The backbone heteroatoms are bonded to hydrogen, backbone carbon, other backbone heteroatoms, and / or oxygen (in the case of sulfur oxide).

「シクロアルキル」および「ヘテロシクロアルキル」という用語は、それぞれ、それ自体でまたは他の用語との組合せで、特に明記されていないかぎり、「アルキル」および「ヘテロアルキル」の環状体を意味する。その他に、ヘテロシクロアルキルでは、ヘテロ原子は、ヘテロ環が分子の残りの部分に結合される位置を占有することが可能である。「シクロアルキレン」および「ヘテロシクロアルキレン」という用語は、それぞれ、シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基の2価誘導体を意味する。   The terms “cycloalkyl” and “heterocycloalkyl”, by themselves or in combination with other terms, mean “alkyl” and “heteroalkyl” cyclic forms, unless otherwise specified. In addition, in heterocycloalkyl, the heteroatom can occupy the position at which the heterocycle is attached to the rest of the molecule. The terms “cycloalkylene” and “heterocycloalkylene” refer to divalent derivatives of cycloalkyl and heterocycloalkyl groups, respectively.

「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、それ自体でまたは他の置換基の一部として、特に明記されていないかぎり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味する。その他に、「ハロアルキル」などの用語は、モノハロアルキルおよびポリハロアルキルを含むことを意味する。   The term “halo” or “halogen” by itself or as part of another substituent means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom unless otherwise specified. In addition, terms such as “haloalkyl” are meant to include monohaloalkyl and polyhaloalkyl.

「アリール」という用語は、特に明記されていないかぎり、単環または縮合一体化もしくは共有結合された多環(好ましくは1〜3環)であってもよいポリ不飽和芳香族炭化水素を意味する。「ヘテロアリール」という用語は、ヘテロ原子が環頂点(本明細書では「環ヘテロ原子」としても参照される)を占有している、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するアリール基(または環)を意味する。窒素原子および硫黄原子は、任意選択で酸化され、かつ窒素原子は、任意選択で四級化される。ヘテロアリール基は、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残りの部分に結合することが可能である。「アリーレン」および「ヘテロアリーレン」という用語は、それぞれ、アリール基およびヘテロアリール基の2価誘導体を意味する。   The term “aryl”, unless stated otherwise, means a polyunsaturated aromatic hydrocarbon which may be a single ring or a fused, integrated or covalently bonded polycycle (preferably 1-3 rings). . The term “heteroaryl” refers to 1-4 selected from N, O, and S, wherein the heteroatom occupies the ring apex (also referred to herein as “ring heteroatom”). An aryl group (or ring) containing a heteroatom is meant. Nitrogen and sulfur atoms are optionally oxidized, and nitrogen atoms are optionally quaternized. A heteroaryl group can be attached to the remainder of the molecule through a carbon or heteroatom. The terms “arylene” and “heteroarylene” refer to divalent derivatives of aryl and heteroaryl groups, respectively.

「非置換アリール」または「非置換ヘテロアリール」とは、それぞれ、分子の残りの部分への結合点にない環頂点を占有する炭素原子が、水素または環頂点を占有する他の原子にのみ結合されている、アリール環およびヘテロアリール環を意味する。分子の残りの部分への結合点にない環頂点を占有するヘテロ原子は、水素、環頂点を占有する他の原子、または酸素(酸化環ヘテロ原子の場合)にのみ結合される。   “Unsubstituted aryl” or “unsubstituted heteroaryl” refers to a carbon atom that occupies a ring vertex that is not at the point of attachment to the rest of the molecule, respectively, only to hydrogen or another atom that occupies the ring vertex. Meaning an aryl ring and a heteroaryl ring. Heteroatoms occupying ring vertices that are not at the point of attachment to the rest of the molecule are bound only to hydrogen, other atoms occupying the ring vertices, or oxygen (in the case of oxidized ring heteroatoms).

本明細書で用いられる「オキソ」という用語は、炭素原子に二重結合された酸素を意味する。   As used herein, the term “oxo” means an oxygen that is double bonded to a carbon atom.

「液体」とは、本明細書で用いられる場合、自由流動し、結晶構造がなく、かつガスと異なり、その容器の形状に依存せずに周囲温度および周囲圧力で同一体積を維持する、物質のことである。「水性流体」とは、水の部分を有する液体を意味する。本発明の実施に好適な水性流体としては、たとえば、廃水および下水、果汁、ミルク、ならびに医用流体が挙げられる。他の好適な流体は、当業者により、容易に決定されるであろう。また、そうした流体は、種々の実現形態で利用されてもよい。   “Liquid”, as used herein, is a substance that is free-flowing, has no crystal structure, and, unlike a gas, maintains the same volume at ambient temperature and pressure, independent of its vessel shape That is. “Aqueous fluid” means a liquid having a water portion. Aqueous fluids suitable for the practice of the present invention include, for example, wastewater and sewage, fruit juice, milk, and medical fluids. Other suitable fluids will be readily determined by those skilled in the art. Such fluids may also be utilized in various implementations.

「固体」とは、本明細書で用いられる場合、周囲温度で水に溶解しない物質のことである。したがって、「固相担体」とは、周囲温度で水に不溶の担体のことである。   “Solid” as used herein refers to a substance that does not dissolve in water at ambient temperature. Thus, a “solid phase carrier” is a carrier that is insoluble in water at ambient temperature.

方法
一態様では、本発明は、液体中の微生物の生存可能数を減少または排除する方法を提供する。本方法は、液体を第4級アンモニウムオルガノシランコーティングで被覆された固相担体に接触させることを含む。第4級アンモニウムオルガノシランコーティングは、微生物を直接接触させることにより液体中の微生物の生存可能数を減少させうる。
In one aspect, the invention provides a method for reducing or eliminating the viable number of microorganisms in a liquid. The method includes contacting the liquid with a solid support coated with a quaternary ammonium organosilane coating. Quaternary ammonium organosilane coatings can reduce the viable number of microorganisms in a liquid by direct contact with the microorganisms.

本発明に係る方法および組成物に関連して、多種多様な固相担体が有用である。固相担体は、たとえば、平面表面、チューブもしくはパイプのライニング、または略球状の粒子を含めて、任意の適切な寸法または形状であってもよい。固相担体はまた、たとえば、微視的担体、肉眼で検出可能な担体、長さが数センチメートル〜数メートルの寸法を有する略平面状の担体、および長さが数センチメートル〜数メートルの半径を有する略球状の担体を含めて、任意の適切なサイズであってもよい。   A wide variety of solid phase carriers are useful in connection with the methods and compositions according to the present invention. The solid support may be of any suitable size or shape including, for example, a planar surface, a tube or pipe lining, or substantially spherical particles. Solid phase carriers can also be, for example, microscopic carriers, visually detectable carriers, substantially planar carriers having dimensions of several centimeters to several meters in length, and several centimeters to several meters in length. Any suitable size may be included, including a generally spherical carrier having a radius.

固相担体は、典型的には、液体媒体(たとえば、有機媒体、水性媒体、水など)に不溶な1種以上の物質または材料で構成される。例示的材料としては、ガラス、シリカ、サンド(たとえば、マンガニーズグリーンサンドおよびフィルターサンド)、石英、フリント、ゼオライト、アンスラサイト、活性炭、ガーネット、イルメナイト、ベン(benn)、アルミニウム(非含水ケイ酸アルミニウムを含む(たとえば、フィルターAG)、鉄およびチタンの酸化物(たとえば、イルメナイト)、珪藻土、ポゾラン(天然に存在するおよび石炭燃焼の副生成物として生成するケイ素/アルミナ材料)、金属(たとえば、スズ)、セラミック、ならびに/または有機ポリマーおよびプラスチック(たとえば、高密度ポリエチレン(HDPE)、ポリプロピレン(PP)、またはポリビニルクロリド(PVC))が挙げられる。   A solid support is typically composed of one or more substances or materials that are insoluble in a liquid medium (eg, an organic medium, an aqueous medium, water, etc.). Exemplary materials include glass, silica, sand (eg, Manganese green sand and filter sand), quartz, flint, zeolite, anthracite, activated carbon, garnet, ilmenite, benn, aluminum (non-hydrous aluminum silicate (E.g., filter AG), iron and titanium oxides (e.g., ilmenite), diatomaceous earth, pozzolans (naturally occurring and silicon / alumina materials produced as a by-product of coal combustion), metals (e.g., tin) ), Ceramic, and / or organic polymers and plastics (eg, high density polyethylene (HDPE), polypropylene (PP), or polyvinyl chloride (PVC)).

種々の実現形態では、液体は、追加の固相担体に接触される。追加の固相担体は、固相担体とは異なる第4級アンモニウムオルガノシランコーティングで被覆されてもよい。追加の固相担体はまた、固相担体とは異なる材料で構成されてもよい。   In various implementations, the liquid is contacted with an additional solid support. The additional solid support may be coated with a quaternary ammonium organosilane coating that is different from the solid support. The additional solid phase carrier may also be composed of a different material than the solid phase carrier.

第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤
本発明に係る固相担体は、第4級アンモニウムオルガノシランコーティングで被覆される。第4級アンモニウムオルガノシランコーティングは、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤から製造される。第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、式:

Figure 2016515471
を有する。 Quaternary ammonium organosilane reactant The solid support according to the present invention is coated with a quaternary ammonium organosilane coating. The quaternary ammonium organosilane coating is made from a quaternary ammonium organosilane reagent. The quaternary ammonium organosilane reactant has the formula:
Figure 2016515471
Have

式(I)中、Aは、−OR、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択される。2つ以上のAが存在する場合、各Aは、独立して、以上または以下に述べた群から選択される。 In formula (I), A is —OR 4 , substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted Selected from aryl and substituted or unsubstituted heteroaryl. When more than one A is present, each A is independently selected from the group described above or below.

は、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択される。 R 4 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted Of heteroaryl.

Rは、置換または非置換のアルキレン、置換または非置換のヘテロアルキレン、置換または非置換のシクロアルキレン、置換または非置換のヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のアリーレン、および置換または非置換のヘテロアリーレンから選択される。   R is substituted or unsubstituted alkylene, substituted or unsubstituted heteroalkylene, substituted or unsubstituted cycloalkylene, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene, substituted or unsubstituted arylene, and substituted or unsubstituted heteroarylene Selected from.

、R、およびRは、独立して、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択される。 R 1 , R 2 , and R 3 are independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted Or selected from unsubstituted aryl and substituted or unsubstituted heteroaryl.

Zは、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、トシレート、ヒドロキシド、スルフェート、およびホスフェートから選択される。   Z is selected from fluoride, chloride, bromide, iodide, tosylate, hydroxide, sulfate, and phosphate.

記号nは、1、2、または3である。   The symbol n is 1, 2, or 3.

例示的実現形態では、可能なA、R、R、R、およびR部分として本明細書に記載の各置換アルキル、置換ヘテロアルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アリール、および置換ヘテロアリールは、−OH、非置換(C〜C)アルキル、非置換2〜5員ヘテロアルキル、非置換(C〜C)員シクロアルキル、非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、非置換アリール、および非置換ヘテロアリールから独立して選択される少なくとも1個の置換基でのみ置換される。たとえば、Aが置換(C〜C10)アルキルである場合、置換(C〜C10)アルキルは、−OH、非置換(C〜C)アルキル、非置換2〜5員ヘテロアルキル、非置換(C〜C)員シクロアルキル、非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、非置換アリール、および非置換ヘテロアリールから独立して選択される少なくとも1個の置換基でのみ置換される。 In an exemplary implementation, each substituted alkyl, substituted heteroalkyl, substituted cycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, substituted aryl, as described herein as possible A, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 moieties, and substituted heteroaryl, -OH, unsubstituted (C 1 ~C 5) alkyl, unsubstituted 2-5 membered heteroalkyl, unsubstituted (C 5 ~C 7) membered cycloalkyl, unsubstituted 5-7 membered heterocyclo Substituted only with at least one substituent independently selected from alkyl, unsubstituted aryl, and unsubstituted heteroaryl. For example, when A is substituted (C 1 -C 10 ) alkyl, the substituted (C 1 -C 10 ) alkyl is —OH, unsubstituted (C 1 -C 5 ) alkyl, unsubstituted 2 to 5 membered heteroalkyl. unsubstituted (C 5 ~C 7) membered cycloalkyl, unsubstituted 5-7 membered heterocycloalkyl, substituted only with at least one substituent selected unsubstituted aryl, and independently from unsubstituted heteroaryl The

他の実現形態では、可能なA、R、R、R、およびR部分として本明細書に記載の各置換アルキル、置換ヘテロアルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アリール、および置換ヘテロアリールは、−OH、非置換(C〜C)アルキル、非置換2〜5員ヘテロアルキル、非置換(C〜C)員シクロアルキル、非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、非置換アリール、および非置換ヘテロアリールから独立して選択され少なくとも1個の置換基でのみ置換される。他の実現形態では、可能なA、R、R、R、およびR部分として本明細書に記載の各置換アルキル、置換ヘテロアルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アリール、および置換ヘテロアリールは、−OH、非置換(C〜C)アルキル、非置換(C〜C)員シクロアルキル、および非置換フェニルから独立して選択される少なくとも1個の置換基でのみ置換される。さらに他の実現形態では、可能なA、R、R、R、およびR部分として本明細書に記載の各置換アルキル、置換ヘテロアルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アリール、および置換ヘテロアリールは、少なくとも1個の非置換(C〜C)アルキルでのみ置換される。 In other implementations, each substituted alkyl, substituted heteroalkyl, substituted cycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, substituted aryl, as described herein as possible A, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 moieties, and substituted heteroaryl, -OH, unsubstituted (C 1 ~C 5) alkyl, unsubstituted 2-5 membered heteroalkyl, unsubstituted (C 5 ~C 7) membered cycloalkyl, unsubstituted 5-7 membered heterocyclo Independently selected from alkyl, unsubstituted aryl, and unsubstituted heteroaryl, substituted only with at least one substituent. In other implementations, each substituted alkyl, substituted heteroalkyl, substituted cycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, substituted aryl, as described herein as possible A, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 moieties, And the substituted heteroaryl is at least one substituent independently selected from —OH, unsubstituted (C 1 -C 5 ) alkyl, unsubstituted (C 5 -C 7 ) membered cycloalkyl, and unsubstituted phenyl. Is replaced only with. In yet other implementations, each substituted alkyl, substituted heteroalkyl, substituted cycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, substituted aryl described herein as possible A, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 moieties. And substituted heteroaryls are substituted only with at least one unsubstituted (C 1 -C 3 ) alkyl.

他の例示的実現形態では、可能なR部分として本明細書に記載の各置換アルキレン、置換ヘテロアルキレン、置換シクロアルキレン、置換ヘテロシクロアルキレン、置換アリーレン、および置換ヘテロアリーレンは、−OH、非置換(C〜C)アルキル、非置換2〜5員ヘテロアルキル、非置換(C〜C)員シクロアルキル、置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、非置換アリール、および非置換ヘテロアリールから独立して選択される少なくとも1個の置換基でのみ置換される。 In other exemplary implementations, each substituted alkylene, substituted heteroalkylene, substituted cycloalkylene, substituted heterocycloalkylene, substituted arylene, and substituted heteroarylene described herein as possible R moieties is —OH, unsubstituted From (C 1 -C 5 ) alkyl, unsubstituted 2-5 membered heteroalkyl, unsubstituted (C 5 -C 7 ) membered cycloalkyl, substituted 5-7 membered heterocycloalkyl, unsubstituted aryl, and unsubstituted heteroaryl It is substituted only with at least one substituent selected independently.

種々の実現形態では、可能なR部分として本明細書に記載の各置換アルキレン、置換ヘテロアルキレン、置換シクロアルキレン、置換ヘテロシクロアルキレン、置換アリーレン、および置換ヘテロアリーレンは、−OH、非置換(C〜C)アルキル、非置換2〜5員ヘテロアルキル、非置換(C〜C)員シクロアルキル、非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、非置換アリール、および非置換ヘテロアリールから独立して選択される少なくとも1個の置換基でのみ置換される。他の実現形態では、可能なR部分として本明細書に記載の各置換アルキレン、置換ヘテロアルキレン、置換シクロアルキレン、置換ヘテロシクロアルキレン、置換アリーレン、および置換ヘテロアリーレンは、−OH、非置換(C〜C)アルキル、非置換(C〜C)員シクロアルキル、および非置換フェニルから独立して選択される少なくとも1個の置換基でのみ置換される。さらに他の実現形態では、可能なR部分として本明細書に記載の各置換アルキレン、置換ヘテロアルキレン、置換シクロアルキレン、置換ヘテロシクロアルキレン、置換アリーレン、および置換ヘテロアリーレンは、少なくとも1個の非置換(C〜C)アルキルでのみ置換される。 In various implementations, each substituted alkylene, substituted heteroalkylene, substituted cycloalkylene, substituted heterocycloalkylene, substituted arylene, and substituted heteroarylene described herein as possible R moieties are —OH, unsubstituted (C Independent from 1 -C 5 ) alkyl, unsubstituted 2-5 membered heteroalkyl, unsubstituted (C 5 -C 7 ) membered cycloalkyl, unsubstituted 5-7 membered heterocycloalkyl, unsubstituted aryl, and unsubstituted heteroaryl Is substituted only with at least one substituent selected. In other implementations, each substituted alkylene, substituted heteroalkylene, substituted cycloalkylene, substituted heterocycloalkylene, substituted arylene, and substituted heteroarylene described herein as possible R moieties are —OH, unsubstituted (C It is substituted only with at least one substituent independently selected from 1 -C 5 ) alkyl, unsubstituted (C 5 -C 7 ) membered cycloalkyl, and unsubstituted phenyl. In yet other implementations, each substituted alkylene, substituted heteroalkylene, substituted cycloalkylene, substituted heterocycloalkylene, substituted arylene, and substituted heteroarylene described herein as a possible R moiety is at least one unsubstituted Substituted only with (C 1 -C 3 ) alkyl.

Aは、−OR、置換または非置換の(C〜C10)アルキル、置換または非置換の2〜12員ヘテロアルキル、置換または非置換の(C〜C)シクロアルキル、置換または非置換の5〜7員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択されてもよい。Rは、水素、置換または非置換の(C〜C10)アルキル、置換または非置換の2〜10員ヘテロアルキル、置換または非置換の(C〜C)シクロアルキル、置換または非置換の5〜7員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択されてもよい。 A is —OR 4 , substituted or unsubstituted (C 1 -C 10 ) alkyl, substituted or unsubstituted 2 to 12 membered heteroalkyl, substituted or unsubstituted (C 5 -C 7 ) cycloalkyl, substituted or It may be selected from unsubstituted 5-7 membered heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted heteroaryl. R 4 is hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 10 ) alkyl, substituted or unsubstituted 2 to 10 membered heteroalkyl, substituted or unsubstituted (C 5 -C 7 ) cycloalkyl, substituted or unsubstituted It may be selected from substituted 5-7 membered heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted heteroaryl.

いくつかの実現形態では、Aは、−OR、非置換(C〜C10)アルキル、非置換2〜12員ヘテロアルキル、非置換(C〜C)シクロアルキル、非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、非置換アリール、および非置換ヘテロアリールから選択される。他の実現形態では、Aは、−OR、非置換(C〜C10)アルキル、非置換3〜12員アルキルエーテル、非置換(C〜C)シクロアルキル、および非置換フェニルから選択される。 In some implementations, A is —OR 4 , unsubstituted (C 1 -C 10 ) alkyl, unsubstituted 2-12 membered heteroalkyl, unsubstituted (C 5 -C 7 ) cycloalkyl, unsubstituted 5 Selected from 7-membered heterocycloalkyl, unsubstituted aryl, and unsubstituted heteroaryl. In other implementations, A is from —OR 4 , unsubstituted (C 1 -C 10 ) alkyl, unsubstituted 3-12 membered alkyl ether, unsubstituted (C 5 -C 7 ) cycloalkyl, and unsubstituted phenyl. Selected.

Aはまた、−OR、非置換(C〜C)アルキル、非置換3〜8員アルキルエーテル、非置換(C〜C)シクロアルキル、および非置換フェニルから選択されてもよい。他の選択肢として、Aは、−OR、非置換(C〜C)アルキル、および非置換3〜8員アルキルエーテルから選択される。 A may also be selected from —OR 4 , unsubstituted (C 1 -C 4 ) alkyl, unsubstituted 3-8 membered alkyl ether, unsubstituted (C 5 -C 7 ) cycloalkyl, and unsubstituted phenyl. . As another option, A is selected from —OR 4 , unsubstituted (C 1 -C 4 ) alkyl, and unsubstituted 3-8 membered alkyl ethers.

は、水素、非置換(C〜C10)アルキル、非置換2〜12員ヘテロアルキル、非置換(C〜C)シクロアルキル、非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、非置換アリール、および非置換ヘテロアリールから選択されてもよい。 R 4 is hydrogen, unsubstituted (C 1 -C 10 ) alkyl, unsubstituted 2-12 membered heteroalkyl, unsubstituted (C 5 -C 7 ) cycloalkyl, unsubstituted 5-7 membered heterocycloalkyl, unsubstituted It may be selected from aryl and unsubstituted heteroaryl.

いくつかの実現形態では、Rは、水素、非置換(C〜C10)アルキル、非置換3〜12員アルキルエーテル、非置換(C〜C)シクロアルキル、および非置換フェニルから選択される。関連実施形態では、Rは、水素、非置換(C〜C)アルキル、非置換3〜8員アルキルエーテル、非置換(C〜C)シクロアルキル、および非置換フェニルから選択される。他の選択肢として、Rは、水素、非置換(C〜C)アルキル、および非置換3〜8員アルキルエーテルから選択される。 In some implementations, R 4 is from hydrogen, unsubstituted (C 1 -C 10 ) alkyl, unsubstituted 3-12 membered alkyl ether, unsubstituted (C 5 -C 7 ) cycloalkyl, and unsubstituted phenyl. Selected. In related embodiments, R 4 is selected from hydrogen, unsubstituted (C 1 -C 8 ) alkyl, unsubstituted 3-8 membered alkyl ether, unsubstituted (C 5 -C 7 ) cycloalkyl, and unsubstituted phenyl. The As another option, R 4 is selected from hydrogen, unsubstituted (C 1 -C 8 ) alkyl, and unsubstituted 3-8 membered alkyl ether.

はまた、フェニル、メチルフェニル、置換または非置換の(C〜C)アルキル、および−(CH−O−(CHCHから選択されてもよい。xおよびyは、独立して、1〜10から選択される整数である。 R 4 may also be selected from phenyl, methylphenyl, substituted or unsubstituted (C 1 -C 8 ) alkyl, and — (CH 2 ) x —O— (CH 2 ) y CH 3 . x and y are each independently an integer selected from 1 to 10.

Rは、置換または非置換の(C〜C10)アルキレン、置換または非置換の2〜10員ヘテロアルキレン、置換または非置換の(C〜C)シクロアルキレン、置換または非置換の2〜7員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のアリーレン、および置換または非置換のヘテロアリーレンから選択されてもよい。 R is substituted or unsubstituted (C 1 -C 10 ) alkylene, substituted or unsubstituted 2 to 10 membered heteroalkylene, substituted or unsubstituted (C 5 -C 7 ) cycloalkylene, substituted or unsubstituted 2 It may be selected from ˜7 membered heterocycloalkylene, substituted or unsubstituted arylene, and substituted or unsubstituted heteroarylene.

種々の実現形態では、Rは、非置換(C〜C10)アルキレン、非置換2〜10員ヘテロアルキレン、非置換(C〜C)シクロアルキレン、非置換5〜7員ヘテロシクロアルキレン、非置換アリーレン、および非置換ヘテロアリーレンから選択されるメンバーである。 In various implementations, R is unsubstituted (C 1 -C 10 ) alkylene, unsubstituted 2-10 membered heteroalkylene, unsubstituted (C 5 -C 7 ) cycloalkylene, unsubstituted 5-7 membered heterocycloalkylene. , A non-substituted arylene, and a non-substituted heteroarylene.

Rはまた、非置換(C〜C10)アルキレンであってもよい。 R may also be unsubstituted (C 1 -C 10 ) alkylene.

、R、およびRは、水素、置換または非置換の(C〜C20)アルキル、置換または非置換の2〜20員ヘテロアルキル、置換または非置換の(C〜C)シクロアルキル、置換または非置換の5〜7員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択されてもよい。 R 1 , R 2 , and R 3 are hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 ) alkyl, substituted or unsubstituted 2-20 membered heteroalkyl, substituted or unsubstituted (C 5 -C 7 ) May be selected from cycloalkyl, substituted or unsubstituted 5-7 membered heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted heteroaryl.

いくつかの実現形態では、R、R、およびRは、独立して、水素、非置換(C〜C20)アルキル、ヒドロキシ置換(C〜C20)アルキル、アミン置換(C〜C20)アルキル、非置換2〜20員ヘテロアルキル、非置換(C〜C)シクロアルキル、非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル、非置換アリール、および非置換ヘテロアリールから選択される。関連実施形態では、R、R、およびRは、独立して、水素、非置換(C〜C20)アルキル、非置換アルキルエーテル、ヒドロキシ置換(C〜C20)アルキル、アミン置換(C〜C20)アルキル、非置換(C〜C)シクロアルキル、および非置換フェニルから選択される。 In some implementations, R 1 , R 2 , and R 3 are independently hydrogen, unsubstituted (C 1 -C 20 ) alkyl, hydroxy substituted (C 1 -C 20 ) alkyl, amine substituted (C 1 -C 20) alkyl, unsubstituted 2-20 membered heteroalkyl, unsubstituted (C 5 ~C 7) cycloalkyl, unsubstituted 5-7 membered heterocycloalkyl, selected from unsubstituted aryl, and unsubstituted heteroaryl The In related embodiments, R 1 , R 2 , and R 3 are independently hydrogen, unsubstituted (C 1 -C 20 ) alkyl, unsubstituted alkyl ether, hydroxy substituted (C 1 -C 20 ) alkyl, amine Selected from substituted (C 1 -C 20 ) alkyl, unsubstituted (C 5 -C 7 ) cycloalkyl, and unsubstituted phenyl.

、R、およびRはまた、水素、非置換(C〜C20)アルキル、非置換アルキルエーテル、ヒドロキシ置換(C〜C20)アルキル、アミン置換(C〜C20)アルキル、非置換(C〜C)シクロアルキル、および非置換フェニルから選択されてもよい。他の選択肢として、R、R、およびRは、水素、非置換(C〜C20)アルキル、非置換アルキルエーテル、ヒドロキシ置換(C〜C20)アルキル、およびアミン置換(C〜C20)アルキルから選択される。 R 1 , R 2 , and R 3 are also hydrogen, unsubstituted (C 1 -C 20 ) alkyl, unsubstituted alkyl ether, hydroxy substituted (C 1 -C 20 ) alkyl, amine substituted (C 1 -C 20 ) alkyl, unsubstituted (C 5 ~C 7) may be selected from cycloalkyl, and unsubstituted phenyl. As another option, R 1 , R 2 , and R 3 are hydrogen, unsubstituted (C 1 -C 20 ) alkyl, unsubstituted alkyl ether, hydroxy substituted (C 1 -C 20 ) alkyl, and amine substituted (C 1 to C 20 ) alkyl.

他の例示的実施形態では、R、R、およびRは、独立して、−(CH)qOCH、−(CHOH、−(CHO(CHCH、−(CHNHCH、−(CHNH、−(CHN(CH、および−(CHNH(CH)tCH(式中、qおよびtは、独立して、0〜10から選択される整数である)から選択される。R、R、およびRはまた、独立して、−CHCHOCHおよび−CHCHOCHCHCHからなる群から選択されてもよい。他の選択肢として、R、R、およびRはまた、独立して、−CHCHOHおよび−CHCHCHCH(OH)CHから選択されてもよい。R、R、およびRはまた、独立して、−CHCHNHおよび−CHCHN(CHから選択されてもよい。最後に、R、R、およびRは、独立して、メチル、オクタデシル、ジデシル、およびテトラデシルから選択されるメンバーであってもよい。 In other exemplary embodiments, R 1 , R 2 , and R 3 are independently — (CH 2 ) qOCH 3 , — (CH 2 ) q OH, — (CH 2 ) q O (CH 2 ). t CH 3, - (CH 2 ) q NHCH 3, - (CH 2) q NH 2, - (CH 2) q N (CH 3) 2, and - (CH 2) q NH 2 (CH 2) tCH 3 (Wherein q and t are independently integers selected from 0 to 10). R 1 , R 2 , and R 3 may also be independently selected from the group consisting of —CH 2 CH 2 OCH 3 and —CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 3 . As another option, R 1 , R 2 , and R 3 may also be independently selected from —CH 2 CH 2 OH and —CH 2 CH 2 CH 2 CH (OH) CH 3 . R 1 , R 2 , and R 3 may also be independently selected from —CH 2 CH 2 NH 2 and —CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 . Finally, R 1 , R 2 , and R 3 may independently be members selected from methyl, octadecyl, didecyl, and tetradecyl.

例示的実施形態では、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、(CHO)Si(CH(CH(C1837)(Cl)、(CHCHO)Si(CH(CH(C1837)(Cl)、(CHO)Si(CH(CH(C1837)(Br)、(CHO)Si(CH(C1021(CH)(Cl)、(CHO)Si(CH(CH(C1429)(Cl)、(CHO)Si(CH(CH(C1429)(Br)、および(CHO)Si(CH(CH(C1633)(Cl)から選択される。関連実施形態では、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、3−(トリメトキシシリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリド、3−(トリメトキシシリル)プロピルジデシルメチルアンモニウムクロリド、および3−(トリメトキシシリル)プロピルジメチルテトラデシルアンモニウムクロリドから選択される。 In an exemplary embodiment, the quaternary ammonium organosilane reactant is (CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 (C 18 H 37 ) (Cl ), (CH 3 CH 2 O) 3 Si (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 (C 18 H 37 ) (Cl ), (CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 (C 18 H 37 ) (Br ), (CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 N + (C 10 H 21 ) 2 (CH 3 ) (Cl ), (CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 (C 14 H 29 ) (Cl ), (CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 (C 14 H 29 ) (Br ), and ( CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 (C 16 H 33 ) (Cl ). In a related embodiment, the quaternary ammonium organosilane reactant is 3- (trimethoxysilyl) propyldimethyloctadecyl ammonium chloride, 3- (trimethoxysilyl) propyldidecylmethylammonium chloride, and 3- (trimethoxysilyl). Selected from propyldimethyltetradecylammonium chloride.

他の例示的実現形態では、第4級アンモニウムオルガノシランは、アンモニウムハリドとケイ素に結合された加水分解性アルコキシ基とを含有する。   In another exemplary implementation, the quaternary ammonium organosilane contains ammonium halide and a hydrolyzable alkoxy group bonded to silicon.

第4級アンモニウムオルガノシランコーティング
第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤から第4級アンモニウムオルガノシランコーティングを形成するために、さまざまな方法を使用してもよい。第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、たとえば、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を固相担体に共有結合または非共有結合させて第4級アンモニウムオルガノシランコーティングを形成する方法を含めて、当技術分野で公知の任意の方法を用いて固相担体に適用してもよい。
Quaternary ammonium organosilane coatings Various methods may be used to form quaternary ammonium organosilane coatings from quaternary ammonium organosilane reagents. Quaternary ammonium organosilane reagents include, for example, methods of forming quaternary ammonium organosilane coatings by covalently or non-covalently bonding a quaternary ammonium organosilane reagent to a solid support. Any method known in the art may be applied to the solid support.

固相担体は、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を含有する溶液調製物に接触されてもよい(たとえば、スプレー、ディップ、または他の方式で適用されてもよい)。いくつかの実施形態では、第4級アンモニウムオルガノシランコーティングの縮合硬化を完了させるのに十分な時間にわたり、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤被覆表面を室温で空気乾燥させる。他の選択肢として、硬化させるのに十分な時間にわたり、被覆表面に熱を加える。そのような持続時間および温度は、当業者に公知である。   The solid support may be contacted with a solution preparation containing a quaternary ammonium organosilane reactant (eg, applied by spray, dip, or other manner). In some embodiments, the quaternary ammonium organosilane reactant coated surface is allowed to air dry at room temperature for a time sufficient to complete the condensation cure of the quaternary ammonium organosilane coating. Another option is to apply heat to the coated surface for a time sufficient to cure. Such durations and temperatures are known to those skilled in the art.

種々の実現形態では、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、固相担体に共有結合される。典型的には、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、固相担体の一部を形成するアクセス可能な担体反応基に共有結合される。第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を共有結合するために、さまざまな反応基が役立つ。第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤のシラン部分を介して担体反応基に共有結合されてもよい。シラン部分とは、本明細書で用いられる場合、化合物式IのA4−n−Si−部分を意味する。 In various implementations, the quaternary ammonium organosilane reactant is covalently bound to the solid support. Typically, the quaternary ammonium organosilane reactant is covalently bound to an accessible carrier reactive group that forms part of the solid support. A variety of reactive groups are useful for covalently attaching the quaternary ammonium organosilane reactant. The quaternary ammonium organosilane reagent may be covalently bonded to the carrier reactive group via the silane moiety of the quaternary ammonium organosilane reagent. A silane moiety, as used herein, means an A 4-n -Si- moiety of compound formula I.

シラン部分は、担体反応基をシラン部分のケイ素原子に共有結合させることにより、担体反応基に共有結合されてもよい。たとえば、担体反応基がヒドロキシルである場合、酸素原子をケイ素原子に結合させてケイ素−酸素結合を形成することにより、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を担体分子に共有結合させてもよい。関連実施形態では、シラン部分は、ヒドロキシル担体反応基の攻撃を受けて離脱する少なくとも1個の−ORを含む。この反応は、本明細書では、縮合反応として参照されてもよい。したがって、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、縮合反応を介して担体分子に共有結合されてもよい。 The silane moiety may be covalently bonded to the carrier reactive group by covalently bonding the carrier reactive group to the silicon atom of the silane moiety. For example, when the carrier reactive group is hydroxyl, the quaternary ammonium organosilane reagent may be covalently bound to the carrier molecule by bonding an oxygen atom to a silicon atom to form a silicon-oxygen bond. In a related embodiment, the silane moiety comprises at least one —OR 4 that leaves upon attack of a hydroxyl carrier reactive group. This reaction may be referred to herein as a condensation reaction. Thus, the quaternary ammonium organosilane reagent may be covalently bound to the carrier molecule via a condensation reaction.

シラン部分はまた、本明細書ではシラン反応基として参照される反応基を含有するA基を含んでもよい。シラン反応基は、担体反応基と反応して共有結合を形成可能である。   The silane moiety may also include an A group containing a reactive group, referred to herein as a silane reactive group. The silane reactive group can react with the carrier reactive group to form a covalent bond.

第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を固相担体に共有結合させるのに有用なシラン反応基、担体反応基、および反応クラスは、一般的には、バイオコンジュゲート化学技術分野で周知である。これらは、限定されるものではないが、求核置換(たとえば、アミンおよびアルコールとアシルハリド、活性エステルとの反応)、求電子置換(たとえば、エナミン反応)、ならびに炭素−炭素および炭素−ヘテロ原子の多重結合への付加(たとえば、マイケル反応、ディールス・アルダー付加)を含む。これらのおよび他の有用な反応は、たとえば、March, Advanced Organic Chemistry, 3rd Ed., John Wiley & Sons, New York, 1985、Hermanson, Bioconjugate Techniques, Academic Press, San Diego, 1996、およびFeeney et al., Modification Of Proteins; Advances in Chemistry Series, Vol. 198, American Chemical Society, Washington, D.C., 1982(それらの開示は参照により全体が本明細書に組み込まれる)に考察されている。   Silane reactive groups, carrier reactive groups, and reaction classes useful for covalently coupling a quaternary ammonium organosilane reactant to a solid support are generally well known in the bioconjugate chemistry art. These include, but are not limited to, nucleophilic substitution (eg, reaction of amines and alcohols with acyl halides, active esters), electrophilic substitution (eg, enamine reaction), and carbon-carbon and carbon-heteroatom atoms. Includes additions to multiple bonds (eg, Michael reaction, Diels-Alder addition). These and other useful reactions are described in, for example, March, Advanced Organic Chemistry, 3rd Ed., John Wiley & Sons, New York, 1985, Hermanson, Bioconjugate Techniques, Academic Press, San Diego, 1996, and Feeney et al. , Modification Of Proteins; Advances in Chemistry Series, Vol. 198, American Chemical Society, Washington, DC, 1982, the disclosures of which are incorporated herein by reference in their entirety.

有用なシランおよび担体の反応官能基としては、たとえば、以下のものが挙げられる。
(a)限定されるものではないが、N−ヒドロキシスクシンイミドエステル、N−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル、酸ハリド、アシルイミダゾール、チオエステル、p−ニトロフェニルエステル、アルキルエステル、アルケニルエステル、アルキニルエステル、および芳香族エステルを含めて、カルボキシル基およびその種々の誘導体。
(b)エステル、エーテル、アルデヒドなどに変換可能なヒドロキシル基。
(c)より後の段階で、たとえば、アミン、カルボキシレートアニオン、チオールアニオン、カルバニオン、アルコキシドイオンなどの求核基でハリドが置き換えられることにより、ハロゲン原子の部位に新しい基の共有結合を生成可能なハロアルキル基。
(d)ディールス・アルダー反応に関与可能なジエノフィル基、たとえば、マレイミド基など。
(e)たとえば、イミン、ヒドラゾン、セミカルバゾン、オキシムなどのカルボニル誘導体の形成を介して、またはグリニャール付加もしくはアルキルリチウム付加などの機構を介して、後続の誘導体化が可能なアルデヒド基またはケトン基。
(f)たとえば、アミンとの後続反応によりスルホンアミドを形成する、スルホニルハリド基。
(g)ジスルフィドに変換可能またはアシルハリドと反応可能なチオール基。
(h)たとえば、アシル化、アルキル化、または酸化が可能な、アミン基またはスルフヒドリル基。
(i)たとえば、付加環化、アシル化、マイケル付加などを行うことが可能な、アルケン。
(j)たとえば、アミンおよびヒドロキシル化合物と反応可能なエポキシド。
(k)ホスホロアミダイトおよび核酸合成に有用な他の標準的官能基。
Useful silane and carrier reactive functional groups include, for example:
(A) Without limitation, N-hydroxysuccinimide ester, N-hydroxybenzotriazole ester, acid halide, acylimidazole, thioester, p-nitrophenyl ester, alkyl ester, alkenyl ester, alkynyl ester, and aromatic Carboxyl groups and various derivatives thereof, including esters.
(B) A hydroxyl group that can be converted into an ester, ether, aldehyde or the like.
Subsequent to (c), for example, by replacing a halide with a nucleophilic group such as an amine, a carboxylate anion, a thiol anion, a carbanion, or an alkoxide ion, a covalent bond of a new group can be generated at the halogen atom site. Haloalkyl group.
(D) a dienophile group capable of participating in the Diels-Alder reaction, such as a maleimide group.
(E) Aldehyde or ketone groups that can be subsequently derivatized, for example, through the formation of carbonyl derivatives such as imines, hydrazones, semicarbazones, oximes, or through mechanisms such as Grignard addition or alkyllithium addition.
(F) A sulfonyl halide group that forms a sulfonamide by subsequent reaction with an amine, for example.
(G) A thiol group that can be converted to a disulfide or can react with an acyl halide.
(H) An amine or sulfhydryl group that can be acylated, alkylated, or oxidized, for example.
(I) Alkenes that can be subjected to cycloaddition, acylation, Michael addition, and the like.
(J) Epoxides capable of reacting with, for example, amines and hydroxyl compounds.
(K) phosphoramidites and other standard functional groups useful for nucleic acid synthesis.

反応官能基は、第4級アンモニウムオルガノシランコーティングを構築するのに必要な反応に関与したりそれを妨害したりしないように選択可能である。他の選択肢として、シランまたは担体の反応官能基は、保護基の存在により反応への関与から保護可能である。選択された一連の反応条件への妨害から特定の官能基をどのように保護するかは、当業者であれば理解されよう。有用な保護基の例については、Greene et aI., Protective Groups In Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1991(その開示は参照により全体が本明細書に組み込まれる)を参照されたい。   The reactive functional groups can be selected so as not to participate in or interfere with the reactions necessary to build the quaternary ammonium organosilane coating. As another option, the reactive functional group of the silane or support can be protected from participating in the reaction by the presence of a protecting group. One skilled in the art will understand how to protect a particular functional group from interfering with a chosen set of reaction conditions. For examples of useful protecting groups, see Greene et al., Protective Groups In Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1991, the disclosure of which is incorporated herein by reference in its entirety.

また、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を固相担体に結合するために、リンカーを利用してもよい。リンカーは、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤および/または固相担体への結合点に反応基を含んでもよい。置換または非置換のアルキレン、置換または非置換のヘテロアルキレン、置換または非置換のシクロアルキレン、置換または非置換のヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のアリーレン、および置換または非置換のヘテロアリーレンを含めて、任意の適切なリンカーを本発明で使用してもよい。例示的実施形態では、リンカー基は、置換または非置換のアルキレンおよび置換または非置換のヘテロアルキレンから選択される。関連実施形態では、リンカーは、非置換アルキレン、少なくとも1個のオキシで置換されたアルキレン、非置換ヘテロアルキレン、および少なくとも1個のオキシで置換されたヘテロアルキレンから選択される。他の関連実施形態では、リンカーは、非置換(C〜C25)アルキレン、少なくとも1個のオキシで置換された(C〜C25)アルキレン、非置換2〜26員ヘテロアルキレン、および少なくとも1個のオキシで置換された2〜26員ヘテロアルキレンから選択される。 A linker may also be used to bind the quaternary ammonium organosilane reagent to the solid support. The linker may comprise a reactive group at the point of attachment to the quaternary ammonium organosilane reactant and / or the solid support. Including substituted or unsubstituted alkylene, substituted or unsubstituted heteroalkylene, substituted or unsubstituted cycloalkylene, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene, substituted or unsubstituted arylene, and substituted or unsubstituted heteroarylene Any suitable linker may be used in the present invention. In an exemplary embodiment, the linker group is selected from substituted or unsubstituted alkylene and substituted or unsubstituted heteroalkylene. In a related embodiment, the linker is selected from unsubstituted alkylene, alkylene substituted with at least one oxy, unsubstituted heteroalkylene, and heteroalkylene substituted with at least one oxy. In other related embodiments, the linker is unsubstituted (C 1 -C 25) alkylene, substituted with at least one oxy (C 1 -C 25) alkylene, unsubstituted 2 to 26 membered heteroalkylene, and at least Selected from 1 to 26 membered heteroalkylene substituted with 1 oxy.

他の有用なリンカーは、ポリエステル骨格(たとえば、ポリエチレングリコール)を有するものおよびその誘導体を含む。多種多様な有用なリンカーが入手可能である(たとえば、Nektar, Inc. of Huntsville, Alabamaから入手可能なものなどのポリエチレングリコール系リンカー)。   Other useful linkers include those having a polyester backbone (eg, polyethylene glycol) and derivatives thereof. A wide variety of useful linkers are available (eg, polyethylene glycol based linkers such as those available from Nektar, Inc. of Huntsville, Alabama).

第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤はまた、ファンデルワールス相互作用、疎水相互作用、双極子−双極子相互作用、静電相互作用、および/または水素結合相互作用などの任意の相互作用を用いて、固相担体に非共有結合されてもよい。   Quaternary ammonium organosilane reactants also use any interaction such as van der Waals interactions, hydrophobic interactions, dipole-dipole interactions, electrostatic interactions, and / or hydrogen bonding interactions. , May be non-covalently bound to the solid support.

例示的実施形態では、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、固相担体を部分的または全体的に覆う高分子網状構造を形成する。第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤が高分子網状構造を形成する場合、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、固相担体との共有結合および/または非共有結合を追加的に形成してもよい。   In an exemplary embodiment, the quaternary ammonium organosilane reactant forms a polymer network that partially or wholly covers the solid support. Where the quaternary ammonium organosilane reagent forms a polymer network, the quaternary ammonium organosilane reagent may additionally form covalent and / or non-covalent bonds with the solid support. .

第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、典型的には、シラン部分を介して共有結合することにより高分子網状構造を形成する。シラン部分が少なくとも1個の−OR基を含む場合、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、一連のケイ素−酸素−ケイ素結合を有するシリコーンポリマーを形成してもよい。シリコーンは、線状ポリマーまたは架橋ポリマーであってもよい。たとえば、シラン部分が少なくとも2個の−OR基を含む場合、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、各シリカ原子が少なくとも2つのケイ素−酸素−ケイ素結合の一部を形成する架橋シリコーンポリマーを形成してもよい。したがって、他のシラン反応基との分子間共有結合を形成可能なシラン反応基を用いて、重合を達成してもよい。 Quaternary ammonium organosilane reactants typically form a polymer network by covalent bonding through a silane moiety. Where the silane moiety contains at least one —OR 4 group, the quaternary ammonium organosilane reactant may form a silicone polymer having a series of silicon-oxygen-silicon bonds. The silicone may be a linear polymer or a crosslinked polymer. For example, when the silane moiety contains at least two —OR 4 groups, the quaternary ammonium organosilane reactant comprises a crosslinked silicone polymer in which each silica atom forms part of at least two silicon-oxygen-silicon bonds. It may be formed. Thus, polymerization may be accomplished using silane reactive groups that can form intermolecular covalent bonds with other silane reactive groups.

例示的実施形態では、第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、固相担体への適用前に水性流体に接触される。以上で考察したように、有用な第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤は、ケイ素原子に結合された加水分解性アルコキシ基を含有するものを含む。水分子に接触すると、アルコキシ基(たとえば、メトキシ)は、加水分解して、加水分解(本明細書では縮合としても参照される)の副生成物としてアルコールの同時遊離を伴ってヒドロキシ置換ケイ素原子(本明細書では「シラノール」としても参照される)を形成してもよい。上記の組成の第4級アンモニウムオルガノシランの添加により形成される生成化合物は、対応するモノ、ジ、またはトリシラノール種である。加水分解により調製される反応シラノール種は、他のシラノール種とのケイ素−酸素−ケイ素共有結合を形成して、以上に記載の高分子コーティングをもたらしてもよい。得られる高分子コーティングは、固相担体に非共有結合および/または共有結合された分子網状構造であってもよい。   In an exemplary embodiment, the quaternary ammonium organosilane reactant is contacted with an aqueous fluid prior to application to the solid support. As discussed above, useful quaternary ammonium organosilane reagents include those containing hydrolyzable alkoxy groups bonded to silicon atoms. Upon contact with a water molecule, an alkoxy group (eg, methoxy) hydrolyzes and hydroxy-substituted silicon atom with simultaneous release of alcohol as a byproduct of hydrolysis (also referred to herein as condensation) (Also referred to herein as “silanol”). The resulting compound formed by the addition of a quaternary ammonium organosilane of the above composition is the corresponding mono, di, or trisilanol species. Reacted silanol species prepared by hydrolysis may form silicon-oxygen-silicon covalent bonds with other silanol species to provide the polymer coating described above. The resulting polymer coating may be a molecular network that is non-covalently and / or covalently bound to a solid support.

第4級アンモニウムオルガノシランコーティングが、いくつかの縮合されていないシラノール部分またはアルコキシ部分を含有してもよい三次元架橋水不溶性高分子コーティングを形成してもよいことは、当業者であれば理解されよう。第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を含有する水性溶液の適用後、モノマー種、ダイマー種、およびオリゴマー種が固相担体上に存在してもよい。これらは、共有結合機構によるか非共有結合機構によるかにかかわらず、固相担体に結合されてもよい。   Those skilled in the art will appreciate that the quaternary ammonium organosilane coating may form a three-dimensional crosslinked water-insoluble polymeric coating that may contain some non-condensed silanol or alkoxy moieties. Let's be done. After application of the aqueous solution containing the quaternary ammonium organosilane reactant, monomer species, dimer species, and oligomer species may be present on the solid support. These may be bound to a solid support, whether by a covalent or non-covalent mechanism.

固相担体上に形成された第4級アンモニウムオルガノシランコーティングは、その抗微生物活性を維持する。それは、固相担体に直接固着され、かつ水性流体にほとんど不溶である。たとえば、いくつかの実施形態では、NSF International, Ann Arbor, MIにより行われる規格42試験の後、10ppb未満の第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤が水中で検出可能である。   The quaternary ammonium organosilane coating formed on the solid support maintains its antimicrobial activity. It is fixed directly to the solid support and is almost insoluble in aqueous fluids. For example, in some embodiments, less than 10 ppb of quaternary ammonium organosilane reagent is detectable in water after a standard 42 test performed by NSF International, Ann Arbor, MI.

例示的実施形態では、第4級アンモニウムオルガノシランコーティングは、式:

Figure 2016515471
を有する。 In an exemplary embodiment, the quaternary ammonium organosilane coating has the formula:
Figure 2016515471
Have

式II中、A、R、R、R、およびRは、上記の式Iに定義されるとおりである。Wは、以上に記載の固相担体である。固相担体Wは、リンカー部分および/または反応基残部を含んでもよい。記号lは、1、2、または3から選択される整数を表す。記号mおよびjは、0、1、2、および3から独立して選択される整数を表し、mおよびjの両方が同時に0になることはない。m、j、およびlの和は、4以下である。関連実施形態では、lは、1、2、または3であり、mは、1、2、または3であり、かつjは、1、2、または3である。他の関連実施形態では、lは、1であり、mは、1、2、または3であり、かつjは、1、2、または3である。 In Formula II, A, R, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in Formula I above. W is the solid phase carrier described above. The solid phase carrier W may include a linker moiety and / or a reactive group residue. The symbol l represents an integer selected from 1, 2, or 3. The symbols m and j represent integers selected independently from 0, 1, 2, and 3, and both m and j cannot be 0 at the same time. The sum of m, j, and l is 4 or less. In related embodiments, l is 1, 2, or 3, m is 1, 2, or 3, and j is 1, 2, or 3. In other related embodiments, l is 1, m is 1, 2, or 3, and j is 1, 2, or 3.

微生物
「微生物」という用語は、本明細書で用いられる場合、顕微鏡でのみ個別に見ることが可能な生物を意味する。微生物という用語は、たとえば、細菌、菌類、放線菌、藻類、原生動物、酵母、病原菌、ワタフキカイガラムシ、線虫、ウイルス、プリオン、および藻類を含む。したがって、例示的実施形態では、微生物は、細菌、ウイルス(本明細書ではバクテリオファージとしても参照される)、菌類、藻類、カビ、酵母、胞子、および寄生原生動物から選択される。「細菌」という用語は、グラム陽性細菌およびグラム陰性細菌の両方を含む。
Microorganism The term “microorganism” as used herein means an organism that can only be viewed individually under a microscope. The term microorganism includes, for example, bacteria, fungi, actinomycetes, algae, protozoa, yeast, pathogens, scallops, nematodes, viruses, prions, and algae. Thus, in an exemplary embodiment, the microorganism is selected from bacteria, viruses (also referred to herein as bacteriophages), fungi, algae, molds, yeasts, spores, and parasitic protozoa. The term “bacteria” includes both gram positive and gram negative bacteria.

グラム陽性細菌としては、たとえば、バチルス属(Bacillus)種(栄養細胞)、コリネバクテリウム・ジプテリアエ(Corynebacterium diptheriae)、マイクロコッカス・ルテア(Micrococcus lutea)、マイクロコッカス属(Micrococcus)種、マイコバクテリウム・ツベルクローシス(Mycobacterium tuberculosis)、マイコバクテリウム・スメグマチス(Mycobacterium smegmatis)、プロピオニバクテリウム・アクネス(Propionibacterium acnes)、スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)、スタフィロコッカス・エピデルミディス(Staphylococcus epidermidis)、ストレプトコッカス・ファエカリス(Streptococcus faecalis)、ストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)、ストレプトコッカス・ニューモニア(Streptococcus pneumonia)、およびストレプトコッカス・ピオゲネス(Streptococcus pyogenes)が挙げられる。   Gram-positive bacteria include, for example, Bacillus species (vegetative cells), Corynebacterium diptheriae, Micrococcus lutea, Micrococcus species, Mycobacterium Tuberculosis (Mycobacterium tuberculosis), Mycobacterium smegmatis, Propionibacterium acnes, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus epideris -Faecalis (Streptococcus faecalis), Streptococcus mutans, Streptococcus pneumonia, and Streptococcus pyogene (Streptococcus pyogenes), and the like.

グラム陰性菌細菌としては、たとえば、アシネトバクター・カルコアセチカス(Acinetobacter calcoaceticus)、アエロモナス・ハイドロフィリア(Aeromonas hydrophilia)、シトロバクター・デバーサス(Citrobacter deversus)、シトロバクター・フロインディ(Citrobacter freundi)、エンテロバクター・アエロゲネス(Enterobacter aerogenes)、エンテロバクター・アグロメラ(Enterobacter aglomera)、エシェリキア・コリ(Escherichia coli)、クレブシエラ・オキシトカ(Klebsiella oxytoca)、クレブシエラ・ニューモニアエ(Klebsiella pneumoniae)、クレブシエラ・テリエナ(Klebsiella terriena)、レジオネラ・ニューモフィラ(Legionella pneumophila)、モルガネラ・モルガニイ(Morganella morganii)、プロテウス・ミラビリス(Proteus mirabilis)、プロテウス・ブルガリス(Proteus vulgaris)、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)、シュードモナス・フルオルセンス(Pseudomonas fluorscens)、サルモネラ・コレラスイス(Salmonella cholera suis)、サルモネラ・チフィ(Salmonella typhi)、サルモネラ・ティフィムリウム(Salmonella typhimurium)、セラチア・リクイファシエンス(Serratia liquifaciens)、およびキサントモナス・カンペストリス(Xanthomonas campestris)が挙げられる。   Gram-negative bacteria include, for example, Acinetobacter calcoaceticus, Aeromonas hydrophilia, Citrobacter deversus, Citrobacter freundi, Enterobacter aerobacter Enterobacter aerogenes, Enterobacter aglomera, Escherichia coli, Klebsiella oxytoca, Klebsiella pneumoniae, Klebena teriella tera Legionella pneumophila), Morganella morganii, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas fluorscens, Salmonella cholera suis, Salmonella typhi, Salmonella tyli, phi Examples include fasciens (Serratia liquifaciens) and Xanthomonas campestris.

ウイルスとしては、たとえば、アデノウイルスII型およびIV型、ウシアデノウイルスI型およびIV型、ネコ肺炎ウイルス、単純ヘルペスI型ウイルス、単純ヘルペスII型ウイルス、HIV−Iウイルス(AIDS)、A2型インフルエンザウイルス(アイチ)、A2型インフルエンザウイルス(アジア)、B型インフルエンザウイルス、流行性耳下腺炎ウイルス、パルインフルエンザ(Parinfluenza)ウイルス(センダイ)、レオウイルスI型、シミアンウイルス40、ワクシニアウイルス、MS2、T2(非エンベロープウイルス)、およびPRD1が挙げられる。   Examples of viruses include adenovirus type II and type IV, bovine adenovirus type I and type IV, feline pneumonia virus, herpes simplex virus type I, herpes simplex virus type II, HIV-I virus (AIDS), influenza type A2 Virus (Aichi), influenza A2 virus (Asia), influenza B virus, epidemic parotitis virus, Parinfluenza virus (Sendai), reovirus type I, simian virus 40, vaccinia virus, MS2, T2 (non-enveloped virus), and PRD1.

菌類、藻類、カビ、酵母、および胞子としては、たとえば、アルテラニア・アルテルナーテ(Alteraia alternate)、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、アスペルギルス・シドウィ(Aspergillus sydowi)、アスペルギルス・テレウス(Aspergillus terreus)、アスペルギルス・ベルシカラー(Aspergillus versicolor)、アスペルギルス・ベルカリア(Aspergillus verrucaria)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullans)、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・シュードトロポカリス(Candida pseudotropocalis)、ケトミウム・グロブサム(Chaetomium globsum)、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)、クロレラ・ブルガリス(Chlorella vulgaris)、ドレスクスレラ・アウストラリエンシス(Dreschslera australiensis)、エピデルモフィトン属(Epidermophyton)種、グリオマスタ・セレアリス(Gliomasta cerealis)、グロエオフィラム・トラベウム(Gloeophyllum trabeum)、マイクロスポラム属(Microsporum)種、マイクロスポラム・アウドウイニイ(Microsporum audouinii)、モニリア・グリセア(Monilia grisea)、オシラトリア属(Oscillatoria)、ペニシリウム・クリソゲナム(Penicillium chrysogenum)、ペンシリウム・コムネ(Pencillium commune)、ペニシリウム・フニクロサム(Penicillium funiculosum)、ペニシリウム・ピノフィリウム(Penicillium pinophiliumm)、ペニシリウム・バリアブレ(Penicillium variable)、フォーマ・フィメティ(Phoma fimeti)、ピトマイセス・チャルタラム(Pithomyces chartarum)、ポリア・プラセンタ(Poria placenta)、セネデスムス属(Scenedesmus)、サッカロナイセス・セレビシエ(Saccharonyces cerevisiae)、スコレコバシディウム・フミコラ(Scolecobasidium humicola)、トリコデルマ・ビリデ(Tricoderma viride)、トリコフィトン・インテルジキターレ(Trichophyton interdigitale)、トリコフィトン・マイドソン(Trichophyton maidson)、トリコフィトン・メントグロフィテス(Trichophyton mentogrophytes)、およびトリコフィトン属(Trichophyton)種が挙げられる。   Examples of fungi, algae, molds, yeasts, and spores include, for example, Alteraia alter, Aspergillus flavus, Aspergillus niger, Aspergillus sydowi, Aspergillus sydowi Aspergillus terreus, Aspergillus versicolor, Aspergillus verrucaria, Aureobasidium pullans, Candida albicans, pseudo Candida ocrid Ketomium globsum, Cladosporium cladosporioides, Chlorella vulgaris, Drescustrella Aust Dreschslera australiensis, Epidermophyton species, Gliomasta cerealis, Gloeophyllum trabeum, Microsporum species, Microsporum au podium Monilia grisea, Oscillatoria, Penicillium chrysogenum, Pencillium commune, Penicillium funiculosum, Penicillium pinophilium, Penicillium pin Penicillium variable, Phoma fimeti, Pithomyces chartarum, Polia placenta, Sededmus esmus), Saccharonyces cerevisiae, Scolecobasidium humicola, Tricoderma viride, Trichophyton interdigitale, Trichophyton interdigitale, Trichophyton maidton maid Trichophyton mentogrophytes, and Trichophyton species.

寄生原生動物としては、たとえば、クリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)(オーシスト)およびジアルジア属(Giardia)が挙げられる。   Parasitic protozoa include, for example, Cryptosporidium parvum (oocysts) and Giardia.

グラム陽性細菌、グラム陰性細菌、ウイルス、菌類、藻類、カビ、酵母、胞子、および寄生原生動物に対する抗微生物活性に関するより詳細な情報については、Hsiao, Y.中国特許出願第PCT/中国特許第98/00207号(1998)、Malek, J.らの米国特許第4,259,103号(1981)、Klein, S.の米国特許第4,394,378号(1983)、Eudy, W.の米国特許第4,406,892号(1983)、Gettings, R.らの米国特許第4,908,355号(1990)および米国特許第5,013,459号(1991)、Blank, L.らの米国特許第5,145,596号(1992)、Avery, R.の米国特許第5,411,585号(1995)、Blank, L.らの特許第4,865,844号(1989)、Battice, D.らの米国特許第4,631,297号(1986)、Higgs, B.らの特許5,359,104(1994)、Avery, Rらの米国特許第5,411,585号(1995)、White, W. et al., Book of Papers, 12th Annual Nonwovens Tech. Symposium, pp. 13-46 (1984)、McGee, J. et al, Am. Dyestuff Rep. 6: 56-59 (1983)、Dow Corning Technical Brochure; 22-994-83 (1983)、Gettings, R. et al., Book of Papers, American Association of Textile Chemists and Colorists National Technical Conference, pp. 259-261 (1978)、Dow Corning Technical Brochure, 24-095-85 (1985)、Tsao, I. et al., Biotechnol. Bioeng., 34: 639-46 (1989)、Tsao, I et al., ACS Symp. Ser. 419: 250-67 (1990)、Klein, M.et al, Principles of Viral Inactivation, 3rd Ed., S. Block, Ed., (Lea & Febiger, Philadelphia, PA) pp.422-434 (1983)、Peterson, W.らの米国特許第6,613,755号(それぞれ参照により全体が本明細書に組み込まれる)を参照されたい。   For more information on antimicrobial activity against gram positive bacteria, gram negative bacteria, viruses, fungi, algae, molds, yeasts, spores, and parasitic protozoa, see Hsiao, Y. Chinese Patent Application No. PCT / Chinese Patent No. 98. / 00207 (1998), Malek, J. et al. US Pat. No. 4,259,103 (1981), Klein, S. US Pat. No. 4,394,378 (1983), Eudy, W. US US Pat. No. 4,406,892 (1983), US Pat. Nos. 4,908,355 (1990) and US Pat. No. 5,013,459 (1991) of Gettings, R. et al., Blank, L. et al. U.S. Pat. No. 5,145,596 (1992), Avery, R. U.S. Pat. No. 5,411,585 (1995), Blank, L. et al. U.S. Pat. No. 4,865,844 (1989), Battice. , D. et al U.S. Pat. 97 (1986), Higgs, B. et al. Patent 5,359,104 (1994), Avery, R et al. US Pat. No. 5,411,585 (1995), White, W. et al., Book of Papers, 12th Annual Nonwovens Tech. Symposium, pp. 13-46 (1984), McGee, J. et al, Am. Dyestuff Rep. 6: 56-59 (1983), Dow Corning Technical Brochure; 22-994-83 ( 1983), Gettings, R. et al., Book of Papers, American Association of Textile Chemists and Colorists National Technical Conference, pp. 259-261 (1978), Dow Corning Technical Brochure, 24-095-85 (1985), Tsao , I. et al., Biotechnol. Bioeng., 34: 639-46 (1989), Tsao, I et al., ACS Symp. Ser. 419: 250-67 (1990), Klein, M. et al, Principles of Viral Inactivation, 3rd Ed., S. Block, Ed., (Lea & Febiger, Philadelphia, PA) pp.422-434 (1983), US Pat. No. 6,613,755 of Peterson, W. et al. See the entirety of which is hereby incorporated by reference).

従来の第4級アンモニウムオルガノシランは、Aegis Environmental Management, Inc. of Midland, MIによるDOW CORNING(登録商標)5700(3−(トリメトキシシリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリド)およびSanitized Inc. of New Preston, CTによるRequat 1977(3−(トリメトキシシリル)−プロピルジデシルメチルアンモニウムクロリド)という商標でメタノール中42%活性材料として入手可能である。メタノール中60%活性溶液としてオクタデシルジメチル(3−トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド(カタログ番号SI06620.0)、メタノール中50%溶液としてテトラデシルジメチル(3−トリ−メトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド(カタログ番号SIT7090.0)、およびメタノール中42%溶液としてジデシルメチル(3−トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド(カタログ番号SID3392.0)が、Gelest, Inc. of Tullytown, P Aにより提供されている。それらは、多くの場合、低級アルコールなどの溶媒溶液から適用される。   Conventional quaternary ammonium organosilanes are DOW CORNING® 5700 (3- (trimethoxysilyl) propyldimethyloctadecyl ammonium chloride) and Sanitized Inc. of New Preston, Aegis Environmental Management, Inc. of Midland, MI. Available as 42% active material in methanol under the trademark Requat 1977 (3- (trimethoxysilyl) -propyldidecylmethylammonium chloride) by CT. Octadecyldimethyl (3-trimethoxysilylpropyl) ammonium chloride (catalog number SI06620.0) as a 60% active solution in methanol, and tetradecyldimethyl (3-tri-methoxysilylpropyl) ammonium chloride (catalog number) as a 50% solution in methanol. SIT7090.0), and didecylmethyl (3-trimethoxysilylpropyl) ammonium chloride (Cat. No. SID3392.0) as a 42% solution in methanol are provided by Gelest, Inc. of Tullytown, PA. They are often applied from solvent solutions such as lower alcohols.

実施例
以下の実施例は、例示を目的として提供されたものにすぎず、限定を目的としたものではない。変更または修正を加えて類似の結果が得られるさまざまな非決定的パラメーターは、当業者であれば分かるであろう。
Examples The following examples are provided for illustrative purposes only and are not intended to be limiting. Those of ordinary skill in the art will recognize a variety of non-deterministic parameters that may be altered or modified to achieve similar results.

ODTA:オクタデシルジメチル(3−トリメトキシシリル)プロピルアンモニウムクロリド。Wright Chemical Corp., Wilmington, NCからメタノール中42%活性材料として入手した。この材料はまた、3−(トリメトキシシリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリドとして命名されてもよい。また、Aegis Environmental Management, Inc., Midland, MIからDOW CORNING(登録商標)5700として市販されている42%活性材料として入手可能である。   ODTA: Octadecyldimethyl (3-trimethoxysilyl) propylammonium chloride. Obtained as a 42% active material in methanol from Wright Chemical Corp., Wilmington, NC. This material may also be named as 3- (trimethoxysilyl) propyldimethyloctadecyl ammonium chloride. It is also available as a 42% active material commercially available as DOW CORNING® 5700 from Aegis Environmental Management, Inc., Midland, MI.

REQUAT:3−(トリメトキシシリル)プロピルジデシルメチルアンモニウムクロリド。Sanitized Inc., New Preston, CTからメタノール中42%活性材料としてRequat 1977を入手した。   REQUAT: 3- (trimethoxysilyl) propyldidecylmethylammonium chloride. Requat 1977 was obtained as a 42% active material in methanol from Sanitized Inc., New Preston, CT.

TDTA:Gelest, Inc., Tullytown, P Aからメタノール中50%溶液としてカタログ番号SIT7090.0で入手した3−(トリメトキシシリル)プロピルテトラデシルジメチルアンモニウムクロリド。   TDTA: 3- (trimethoxysilyl) propyltetradecyldimethylammonium chloride obtained as a 50% solution in methanol with catalog number SIT7090.0 from Gelest, Inc., Tullytown, PA.

実施例1
撹拌しながら4部のODTAを100部の脱イオン水に添加することにより、適用に好適な溶液を調製した。得られた透明溶液をアトマイズスプレーにより開放ポリビニルクロリド(PVC)フラット型蒸発パンに適用し、すべての表面が完全に湿潤されるように保証した。パンを24時間空気乾燥させて容器表面で第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を硬化させることにより、第4級アンモニウムオルガノシランコーティングを形成する。BIOSPERSE(登録商標)試験キットを用いて10全細菌/mlであらかじめ測定された細菌レベルを含む水を、4.6グラムの水/表面積1平方インチの比で、パンに添加した。30分後、BIOSPERSE(登録商標)試験キットを用いて水をサンプリングする。インキュベーション後、10細菌/mlが測定された。1時間および4時間で試験水を再サンプリングしたところ、それぞれ、10および<10の細菌数が得られた。
Example 1
A solution suitable for application was prepared by adding 4 parts ODTA to 100 parts deionized water with stirring. The resulting clear solution was applied to an open polyvinyl chloride (PVC) flat evaporation pan by atomizing spray to ensure that all surfaces were completely wetted. The bread is air dried for 24 hours to cure the quaternary ammonium organosilane reactant on the container surface to form a quaternary ammonium organosilane coating. Water containing bacterial levels pre-measured at 10 7 total bacteria / ml using a BIOSPERSE® test kit was added to the pan at a ratio of 4.6 grams of water / surface area of 1 square inch. After 30 minutes, water is sampled using the BIOSPERSE® test kit. After incubation, 10 5 bacteria / ml were measured. Re-sampling of the test water at 1 hour and 4 hours resulted in a bacterial count of 10 4 and <10 3 , respectively.

実施例2
実施例1に従って調製された4オンスの溶液を、3/4インチのネジ蓋を有する1パイントのスズメッキ金属試験容器に添加した。容器の内表面が完全に湿潤されるように溶液を1分間撹拌し、次いで、デカントした。試験容器を1時間空気乾燥させた。エアパージにより残留蒸気を5分間除去し、次いで、容器を105℃に1時間加熱して容器表面で第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を硬化させることにより、第4級アンモニウムオルガノシランコーティングを形成した。10細菌/mlの高細菌数を有する水(300g)を試験容器に添加した。試験容器を室温で1時間放置した。2時間後、試験水細菌レベルは、BIOSPERSE(登録商標)試験キットを用いて10細菌/mlと測定された。
Example 2
A 4 ounce solution prepared according to Example 1 was added to a 1 pint tin plated metal test vessel with a 3/4 inch screw cap. The solution was stirred for 1 minute so that the inner surface of the container was completely wetted and then decanted. The test vessel was air dried for 1 hour. Residual vapor was removed by air purge for 5 minutes, and then the quaternary ammonium organosilane coating was formed by heating the container to 105 ° C. for 1 hour to cure the quaternary ammonium organosilane reactant on the container surface. Water with a high bacterial count of 10 7 bacteria / ml (300 g) was added to the test vessel. The test container was left at room temperature for 1 hour. After 2 hours, the test water bacteria levels were measured with 10 3 bacteria / ml with BIOSPERSE (TM) test kit.

実施例3
1.5%TDTAを含有する水性溶液を用いて、ガラス、高密度ポリエチレン(HDPE)、ポリプロピレン(PP)、またはポリビニルクロリド(PVC)の2オンス容器を処理した。容器を100Cに1時間加熱して容器表面で第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を硬化させることにより、第4級アンモニウムオルガノシランコーティングを形成した。次いで、1オンスの脱イオン水を用いて各容器を濯いだ。10細菌/mlを含有する1オンスの水を各容器に添加して蓋をした。室温で24時間後、各容器をサンプリングし、BIOSPERSE(登録商標)試験キットを用いて細菌を測定した。24時間のインキュベーション後、すべての容器が10細菌/mlの細菌数を示した。
Example 3
A glass, high density polyethylene (HDPE), polypropylene (PP), or polyvinyl chloride (PVC) 2 ounce container was treated with an aqueous solution containing 1.5% TDTA. A quaternary ammonium organosilane coating was formed by heating the container to 100 C for 1 hour to cure the quaternary ammonium organosilane reactant on the container surface. Each container was then rinsed with 1 ounce of deionized water. One ounce of water containing 10 5 bacteria / ml was added to each container and capped. After 24 hours at room temperature, each container was sampled and the bacteria were measured using a BIOSPERSE® test kit. After 24 hours of incubation, all containers showed a bacterial count of 10 3 bacteria / ml.

実施例4
100部のイソプロパノールに対して8部のREQUATを含む溶液を用いて、1/4インチの内径を有する長さ8フィートのコイル状アルミニウム試験チューブを処理した。チューブに溶液を充填し、シールし、そして15分間放置した。チューブを排液し、100ml/分の速度でチューブを通り抜ける圧縮空気のストリームを用いて24時間空気乾燥させてチューブ表面で第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を硬化させることにより、第4級アンモニウムオルガノシランコーティングを形成した。10単位/mlの細菌および藻類を含有する水性流体をコイル状アルミニウムチューブに通した。水性流体を5ml/分の速度でチューブに通して重力循環させたところ、汚染は<10細菌/mlになった。
Example 4
An 8 foot long coiled aluminum test tube having an inner diameter of 1/4 inch was treated with a solution containing 8 parts REQUAT per 100 parts isopropanol. The tube was filled with the solution, sealed and left for 15 minutes. The quaternary ammonium organosilane is drained and allowed to air dry for 24 hours using a stream of compressed air passing through the tube at a rate of 100 ml / min to cure the quaternary ammonium organosilane reactant on the tube surface. A silane coating was formed. An aqueous fluid containing 10 7 units / ml bacteria and algae was passed through a coiled aluminum tube. When aqueous fluid was gravity circulated through the tube at a rate of 5 ml / min, the contamination was <10 3 bacteria / ml.

実施例5
3.375kgの脱イオン水および3グラムの3−アミノプロピルトリメトキシシランを含有する撹拌溶液に67.5グラムのREQUATを添加することにより、サンドおよびゼオライトを含むシリカ質表面の処理に好適な抗微生物溶液を調製した。ロータリーミキサーにより5分間かけて1kgの透明溶液を50ポンドの#20白色シリカプールフィルターサンド上にスプレーした。湿潤された材料を撹拌しながらさらに1時間混合し、24時間空気乾燥させてサンド表面で第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を硬化させることにより、第4級アンモニウムオルガノシランコーティングを形成した。処理されたサンドを再循環水システムで利用したところ、BIOSPERSE(登録商標)試験キットにより測定される微生物汚染は、30分間の操作で10細菌/mlから<10細菌/mlに減少した。
Example 5
3. Suitable for treatment of siliceous surfaces including sand and zeolite by adding 67.5 grams REQUAT to a stirred solution containing 375 kg deionized water and 3 grams 3-aminopropyltrimethoxysilane A microbial solution was prepared. A 1 kg of clear solution was sprayed onto 50 pounds of # 20 white silica pool filter sand over a 5 minute period using a rotary mixer. The wet material was mixed for an additional hour with stirring and air dried for 24 hours to cure the quaternary ammonium organosilane reactant on the sand surface to form a quaternary ammonium organosilane coating. When the treated sand was utilized in a recirculating water system, microbial contamination as measured by the BIOSPERSE® test kit was reduced from 10 7 bacteria / ml to <10 3 bacteria / ml after 30 minutes of operation.

実施例6
7部のODTAおよび93部の水を含有する溶液を用いて、20〜40メッシュのクリノプチロライトを約90%含有するゼオライト(Ash Meadows Zeolites, LLC)を完全に湿潤させた。湿潤されたゼオライトを24時間空気乾燥させ、次いで、強制空気オーブンにより110℃で2時間加熱してゼオライト表面で第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤を硬化させることにより、第4級アンモニウムオルガノシランコーティングを形成した。38インチの全長を有する2インチPVCパイプ内に処理されたゼオライトを配置した。以下で説明されるように、第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトを含有するPVCパイプに、既知量のバクテリオファージ、細菌、藻類、および原生動物を含有する脱塩素水を通した。
Example 6
A solution containing about 90% 20-40 mesh clinoptilolite (Ash Meadows Zeolites, LLC) was completely wetted using a solution containing 7 parts ODTA and 93 parts water. The wet zeolitic was air dried for 24 hours and then heated in a forced air oven at 110 ° C. for 2 hours to cure the quaternary ammonium organosilane reactant on the zeolite surface, thereby forming a quaternary ammonium organosilane coating. Formed. The treated zeolite was placed in a 2 inch PVC pipe having a total length of 38 inches. As described below, dechlorinated water containing known amounts of bacteriophage, bacteria, algae, and protozoa was passed through PVC pipes containing quaternary ammonium organosilane coated zeolites.

実験装置は、ホース接続のための取付け具と、各フィルターの入口および出口のサンプルポートと、を含む、マニホールドに装着された一組の3つのフィルター(フィルター1、2、および3)からなるものであった(図6参照)。微生物の単分散性を最大化するために、入口ポートの前のパイプアセンブリーにインラインミキサーが組み込まれた。熱保護ポンプを用いて330ml/minの流量でチャレンジ試験水を各フィルターに送入した。   The experimental apparatus consists of a set of three filters (filters 1, 2 and 3) mounted on a manifold, including fittings for hose connections and sample ports at the inlet and outlet of each filter (See FIG. 6). In order to maximize the monodispersity of the microorganism, an in-line mixer was incorporated into the pipe assembly in front of the inlet port. Challenge test water was sent to each filter at a flow rate of 330 ml / min using a heat protection pump.

各微生物チャレンジの前に、脱塩素上水を用いてフィルターを25分間フラッシュした。顆粒状活性炭フィルターを用いてフラッシュ水を脱塩素処理し、ハック法8167を用いて脱塩素処理の前後で残留塩素を測定した。   Prior to each microbial challenge, the filter was flushed with dechlorinated water for 25 minutes. Flush water was dechlorinated using a granular activated carbon filter, and residual chlorine was measured before and after dechlorination using a hack method 8167.

ポリプロピレン容器(Nalgene, Rochester, NY)中の20リットルの脱塩素上水に既知数の微生物を添加することにより、チャレンジ試験水を調製した。容器内にスパイクする直前に、1×リン酸緩衝生理食塩水を用いて微生物を洗浄した。テフロン(登録商標)被覆撹拌バーを備えた撹拌プレート上にチャレンジ試験水容器を配置して連続混合することにより、流入水中に微生物の均一分布を提供した。熱保護ポンプ(Little Giant Potent Pump, Oklahoma City, OK)を用いてチャレンジ試験水を各フィルターに送入した。使用前、微生物ストック溶液を再循環させることにより、ポンプを作動可能な状態にした。各フィルターの入口取付け具にホースを接続した。各フィルターに対してポンプを12分間動作させた。1000mlメスシリンダーを用いて流量を測定し、CSLにより推奨される330ml/minに調整した。システムの水理パラメーターに基づいて、各フィルターを安定化させるのに12分間の運転を必要とした。12分後、各フィルターから流出サンプルを採取し、かつ8分後、第2フィルターから単一の流入サンプルを捕集し、これを完全運転の流入濃度とした。実験が終了した後、再度、脱塩素上水を用いてフィルターを30分間フラッシュした。   Challenge test water was prepared by adding a known number of microorganisms to 20 liters of dechlorinated clean water in a polypropylene container (Nalgene, Rochester, NY). Just before spiked into the container, the microorganisms were washed with 1 × phosphate buffered saline. A challenge test water vessel was placed on a stir plate equipped with a Teflon-coated stir bar to provide a uniform distribution of microorganisms in the incoming water by continuous mixing. Challenge test water was pumped into each filter using a thermal protection pump (Little Giant Potent Pump, Oklahoma City, OK). Prior to use, the pump was ready for operation by recirculating the microbial stock solution. A hose was connected to the inlet fitting of each filter. The pump was run for 12 minutes for each filter. The flow rate was measured using a 1000 ml graduated cylinder and adjusted to 330 ml / min recommended by CSL. Based on the hydraulic parameters of the system, a 12 minute run was required to stabilize each filter. After 12 minutes, an effluent sample was collected from each filter, and after 8 minutes, a single influent sample was collected from the second filter, which was taken as the fully operational inflow concentration. After the experiment was completed, the filter was again flushed with dechlorinated water for 30 minutes.

実施例6.1
バクテリオファージ
バクテリオファージMS2およびPRD1を用いて一連の実験を行った。以上に記載したように流出サンプルおよび流入サンプルを採取して希釈した。MS2およびPRD1のサンプルを段階希釈し、それらのそれぞれの細菌宿主を用いて二層寒天法(Adams, M.H., Bacteriophages, Interscience, New York (1959))によりアッセイした。プレートを37Cで24時間インキュベートし、この時点で明確なウイルスプラークをカウントした。結果は図1に提示される。MS2およびPRD1のlog除去および不活性化は、それぞれ、2.40〜2.96logおよび1.50〜2.27logの範囲内であった。MS2およびPRD1の平均除去は、それぞれ2.8logおよび2.0logであった。第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトは、水性流体中のバクテリオファージの生存可能数を減少可能であることが、データから示される。
Example 6.1
Bacteriophage A series of experiments was performed using bacteriophage MS2 and PRD1. The effluent and influent samples were collected and diluted as described above. Samples of MS2 and PRD1 were serially diluted and assayed by the two-layer agar method (Adams, MH, Bacteriophages, Interscience, New York (1959)) using their respective bacterial hosts. Plates were incubated for 24 hours at 37C, at which time distinct viral plaques were counted. The results are presented in FIG. Log removal and inactivation of MS2 and PRD1 were in the range of 2.40-2.96 logs and 1.50-2.27 logs, respectively. The average removal of MS2 and PRD1 was 2.8 log and 2.0 log, respectively. Data show that quaternary ammonium organosilane-coated zeolites can reduce the viable number of bacteriophages in aqueous fluids.

実施例6.2
細菌
細菌クレブシエラ・テリエナ(Klebsiella terriena)およびE.コリ(E.coli)(ATCC 25922)を用いて、独立した一連の実験を行った。以上に記載したように流出サンプルおよび流入サンプルを採取して希釈した。0.4μmの細孔サイズのメンブレンフィルターを用いて膜濾過技術によりサンプルをアッセイした。選択培地上にメンブレンフィルターを配置し、37Cで24時間インキュベートし、この時点で細菌コロニーをカウントした。結果は、図2(A)および(B)に提示される。図2(A)および図3に示されるように、すべてのフィルターでクレブシエラ属(Klebsiella)の一貫性のある除去が観測され、それは99.37%(2.2log)〜99.60%(2.4log)の範囲内であり、平均が99.50%(2.3log)であった。図2(B)に示されるように、E.コリ(E.coli)の除去は、99.96%(3.50log)〜99.99%(4.39log)の範囲内であり、平均が99.98%(3.88log)であった。第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトは、水性流体中の細菌の生存可能数を効率的に減少可能であることが、この研究から示される。
Example 6.2
Bacteria Bacteria Klebsiella terriena and E. coli A series of independent experiments were performed using E. coli (ATCC 25922). The effluent and influent samples were collected and diluted as described above. Samples were assayed by membrane filtration techniques using 0.4 μm pore size membrane filters. A membrane filter was placed on the selection medium and incubated at 37C for 24 hours, at which point bacterial colonies were counted. The results are presented in FIGS. 2 (A) and (B). As shown in FIG. 2A and FIG. 3, a consistent removal of Klebsiella was observed with all filters, which ranged from 99.37% (2.2 log) to 99.60% (2 .4 log) and the average was 99.50% (2.3 logs). As shown in FIG. E. coli removal ranged from 99.96% (3.50 log) to 99.99% (4.39 log) with an average of 99.98% (3.88 log). This study shows that quaternary ammonium organosilane-coated zeolites can efficiently reduce the viable number of bacteria in aqueous fluids.

実施例6.3
藻類
藻類に対する媒体の不活性化効果さらには除去効果の両方を決定するために、コレラ・ブルガリス(Chorella vulgaris)を用いて実験を行った。以上に記載したように流出サンプルおよび流入サンプルを採取して希釈した。サンプルを遠心分離により濃縮した後、除去および不活性化の合計についてアッセイした。顕微鏡下で全体積カウントにより除去を決定した。生死判別試験により不活性化率を決定した。2%トリプシン(ハンクス平衡塩溶液中)を用いて藻細胞を消化し、フルオレセインジアセテート(Sigma Chemicals F-7378)を用いて染色した。フルオレセインジアセテート(FDA)は、細胞膜を通り抜ける非極性エステルである。細胞内に入った後、FDAは、エステラーゼ(生存細胞中に存在する酵素)により加水分解されてフルオレセインを生成し、これは、生存細胞壁内に蓄積してUV光下で蛍光を発する。白色光および紫外光の両方を備えた顕微鏡を用いて、生きているおよび死んでいる藻細胞を定量した。結果は図4に提示される。フィルター1、2、および3で、それぞれ、99.11%(2.05log)、98.74%(1.90log)、および98.74%(1.90log)の平均除去が観測された。フィルター1、2、および3の3つの不活性化測定の平均は、それぞれ、11%(0.05%)、12%(0.06log)、および22%(0.11log)であった。しかしながら、個別の測定に基づいて、3つのフィルターの不活性化の全範囲は、5%(0.02log)〜46%(0.27log)であり、および平均は、15%(0.07log)であった。第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトが、水性流体中の藻類の生存可能数を効率的に減少可能であることは、明らかである。
Example 6.3
Algae Experiments were performed using Chorella vulgaris to determine both media inactivation and removal effects on algae. The effluent and influent samples were collected and diluted as described above. Samples were concentrated by centrifugation and then assayed for total removal and inactivation. Removal was determined by total volume count under the microscope. The inactivation rate was determined by a life / death discrimination test. Algal cells were digested with 2% trypsin (in Hanks balanced salt solution) and stained with fluorescein diacetate (Sigma Chemicals F-7378). Fluorescein diacetate (FDA) is a nonpolar ester that passes through the cell membrane. After entering the cell, FDA is hydrolyzed by esterase (an enzyme present in living cells) to produce fluorescein, which accumulates in the living cell wall and fluoresces under UV light. Live and dead algal cells were quantified using a microscope equipped with both white and ultraviolet light. The results are presented in FIG. An average removal of 99.11% (2.05 log), 98.74% (1.90 log), and 98.74% (1.90 log) was observed with filters 1, 2 and 3, respectively. The average of the three inactivation measurements for filters 1, 2, and 3 were 11% (0.05%), 12% (0.06 log), and 22% (0.11 log), respectively. However, based on individual measurements, the total range of inactivation of the three filters is 5% (0.02 log) to 46% (0.27 log), and the average is 15% (0.07 log) Met. It is clear that quaternary ammonium organosilane coated zeolites can effectively reduce the viable number of algae in aqueous fluids.

実施例6.4
寄生原生動物
University of Arizona, Tucson, ArizonaのSterling Parasitology Laboratoryからクリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)オーシストを入手し、これを用いて感染性オーシストの除去または不活性化の有効性を決定した。濃縮サンプルを用いてクリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)オーシストの除去を血球計カウントにより決定し、一方、最確数アッセイを併用して細胞培養技術を用いた感染巣検出法(FDM−MPN)(Slifko et al., Applied Environmental Microbiology, 65:3936-3941 (1999))により、感染性オーシストの数を決定した。結果は図5に提示される。
Example 6.4
Parasite protozoa
Cryptosporidium parvum oocysts were obtained from the Sterling Parasitology Laboratory, University of Arizona, Tucson, Arizona and used to determine the effectiveness of removing or inactivating infectious oocysts. The removal of Cryptosporidium parvum oocysts using a concentrated sample was determined by hemacytometer count, while the most probable number assay was used in combination with the detection of infection (FDM-MPN) using cell culture technology (FDM-MPN) ( Slifko et al., Applied Environmental Microbiology, 65: 3936-3941 (1999)), the number of infectious oocysts was determined. The results are presented in FIG.

感染性C.パルバム(C. parvum)オーシストの累積除去/不活性化は、3つすべてのフィルターの平均で97.9%(1.68log)であった。各フィルターによる除去および不活性化の性能は、フィルター1、2、および3のそれぞれで、95.4%(1.34log)、99.3%(2.15log)、および98.9%(1.96log)であった。オーシストの除去(単独)は、平均で71.3%(0.54log)であり、個別の除去は、フィルター1、2、および3のそれぞれで、75.9%(0.62log)、65.5%(0.46log)、および72.4%の(0.56)であった。第4級アンモニウムオルガノシラン被覆ゼオライトは、水性流体中の寄生原生動物の生存可能数を効率的に減少可能であることが、研究から示唆される。   Infectious C.I. Cumulative removal / inactivation of C. parvum oocysts was 97.9% (1.68 log) on average for all three filters. The removal and inactivation performance with each filter was 95.4% (1.34 log), 99.3% (2.15 log), and 98.9% (1) for filters 1, 2, and 3, respectively. .96 log). The oocyst removal (single) averaged 71.3% (0.54 log) and the individual removal was 75.9% (0.62 log), 65. 5% (0.46 log) and 72.4% (0.56). Studies indicate that quaternary ammonium organosilane-coated zeolites can efficiently reduce the viable number of parasitic protozoa in aqueous fluids.

連続気泡基材
静的流体消毒システムの種々の実現形態は、連続気泡(網状)フォーム(合成および天然の両方)を利用してもよい。特定の実現形態では、限定されるものではないが、たとえば、連続気泡フォーム(フォーム)は、限定されるものではないが、たとえば、四面体、フラーレン(「バッキーボール」)、十二面体、十四面体、ウィア・フェラン構造、ハニカム、深切頂立方体ハニカム(ケルビン構造)、八面体、上記の任意の組合せ、および任意の他の多面体形状の構造を有する1つ以上の気泡で構成される。ウィア・フェラン構造を利用する実現形態は、D. Weaire et al., “A Counter-Example to Kelvin’s Conjecture on Minimal Surfaces,” Phil. Mag. Let. 69:107-110 (1994)(その開示は参照により全体が本明細書に組み込まれる)に開示される構造のいずれかを組み込んでもよい。連続気泡フォームは、固体ストラットの相互接続網状構造を形成する。特定の実現形態では、フォーム気泡は、石鹸泡のように配置されて、同様のサイズのバブル様構造の三次元充填アレイを形成する。これらの構造は、理論上、所与の体積に対して最大体積および最小表面積を有してもよい。液体が充填された場合、得られる構造は、ポリマーの相互侵入網状構造に類似する。
Open Cell Substrates Various implementations of static fluid disinfection systems may utilize open cell (reticulated) foams (both synthetic and natural). In certain implementations, for example, but not limited to, open-cell foam (foam) includes, but is not limited to, for example, tetrahedron, fullerene (“buckyball”), dodecahedron, It is composed of one or more bubbles having a tetrahedron, via-ferran structure, honeycomb, deep-topped cubic honeycomb (Kelvin structure), octahedron, any combination of the above, and any other polyhedral shape. An implementation utilizing the Weir-Ferrand structure is described by D. Weaire et al., “A Counter-Example to Kelvin's Conjecture on Minimal Surfaces,” Phil. Mag. Let. 69: 107-110 (1994) (see disclosure). May incorporate any of the structures disclosed in (incorporated herein in its entirety). The open cell foam forms an interconnection network of solid struts. In certain implementations, the foam cells are arranged like soap bubbles to form a three-dimensional packed array of similarly sized bubble-like structures. These structures may theoretically have a maximum volume and a minimum surface area for a given volume. When filled with a liquid, the resulting structure is similar to an interpenetrating network of polymers.

以上の構造のいずれかを含有するフォームは、細孔/インチ(PPI)単位で測定されるさまざまな細孔構造で入手可能である。種々の実現形態では、PPI単位の細孔サイズは、約10〜約110の範囲内であってもよい。特定の実現形態では、細孔サイズは、約20〜約40PPIであってもよい。他の実現形態では、細孔サイズは、30PPI以下であってもよい。細孔サイズが110PPI超に減少すると、消毒の速度および有効性が減少することが観測された。種々の連続気泡フォーム材料、たとえば、スポンジなどの天然連続気泡フォーム材料では、実際の気泡サイズは、材料全体にわたり有意に異なってもよいが(それらは、上記のこの範囲内の平均PPIを有してもよい)、オルガノシラン第4級化合物で処理した後、この用途でも性能を発揮する。種々の実現形態では、連続気泡フォームは、圧縮可能な構造であり、好適にサイズ決めした場合、容器の形状に整合するであろう。特定の実現形態では、容器の全体積を実質的に充填するようにフォームを寸法決めした場合、フォームは、容器内に封入される液体体積の約5%未満を置き換えるであろう。オルガノシラン第4級化合物で処理した後、処理されたフォームは、抗微生物活性の観測可能な損失を伴うことなくその元の体積の約25%未満に圧縮されてもよい。   Foams containing any of the above structures are available in a variety of pore structures measured in pores per inch (PPI). In various implementations, the pore size of the PPI unit may be in the range of about 10 to about 110. In certain implementations, the pore size may be from about 20 to about 40 PPI. In other implementations, the pore size may be 30 PPI or less. It was observed that as the pore size was reduced to over 110 PPI, the rate and effectiveness of disinfection decreased. For various open cell foam materials, eg natural open cell foam materials such as sponges, the actual cell size may vary significantly throughout the material (they have an average PPI within this range above). It may also be used in this application after treatment with an organosilane quaternary compound. In various implementations, the open cell foam is a compressible structure that, when suitably sized, will match the shape of the container. In certain implementations, if the foam is sized to substantially fill the entire volume of the container, the foam will replace less than about 5% of the liquid volume enclosed in the container. After treatment with the organosilane quaternary compound, the treated foam may be compressed to less than about 25% of its original volume without observable loss of antimicrobial activity.

本明細書に開示された静的流体消毒システムの実現形態で利用されるフォームは、プラスチック、高分子材料、ステンレス鋼、銅、ケイ素、炭素、および炭化ケイ素をはじめとする材料で製造されてもよい。特定の実現形態では、プラスチックフォームは、バージンまたはリサイクルのポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)で構成されてもよい。種々の実現形態では、カーボンフォームは、少なくとも一部が活性炭で構成される。フォームが金属、半金属、または複合材料で製造される実現形態では、フォームは、メッシュ構造の形態をとってもよい。フォームがポリエチレンおよび他のプラスチック材料で製造される場合、それらは、New England Foam Products, LLC of Hartford, CTにより製造されたものであってもよい。フォームがメッシュの形態をとる種々の実現形態では、オルガノシラン第4級化合物で処理されたメッシュはまた、機械撹拌装置のように三次元形状に配置されてもよい。   The foam utilized in the implementation of the static fluid disinfection system disclosed herein may be manufactured from materials including plastics, polymeric materials, stainless steel, copper, silicon, carbon, and silicon carbide. Good. In certain implementations, the plastic foam may be composed of virgin or recycled polyethylene terephthalate (PET), polymethyl methacrylate (PMMA). In various implementations, the carbon foam is at least partially composed of activated carbon. In implementations where the foam is made of metal, metalloid, or composite material, the foam may take the form of a mesh structure. If the foam is made of polyethylene and other plastic materials, they may be those made by New England Foam Products, LLC of Hartford, CT. In various implementations where the foam takes the form of a mesh, the mesh treated with the organosilane quaternary compound may also be arranged in a three-dimensional shape, such as a mechanical stirrer.

本明細書に開示されたような抗微生物フォームの実現形態は、浸漬法、圧力スプレー法、静電スプレー法、および本明細書に開示される他の方法で、約0.1〜約5.0重量%のオルガノシラン第四級アンモニウムハリド化合物を含有する水性またはアルコール性の溶液をフォーム基材に適用することにより、製造される。湿潤されたフォームは、フォーム気泡の表面で抗微生物フィルムの硬化を完了させるために、空気乾燥されるかまたは約120Cに加熱される。乾燥/硬化後、フォーム気泡構造の表面は、シルセスキオキサン様構造を介して表面に結合されたオルガノシラン材料の実質的に均一なフィルムを含有する。得られた結合フィルムは、水および通常の溶媒に不溶であり、水性環境での操作時に除去されたり浸出されたりしない。フォーム構造上の結合フィルムの被覆は、ブロモフェノールブルーを用いて青色染料試験を行うことにより、視覚評価が可能である。一定量のブロモフェノールブルー溶液をフォームに適用して、フォーム上で溶液を約30秒間静置した後、フォームからブロモフェノールブルー溶液を洗い流すことにより、試験が行われる。ブロモフェノールブルーは、オルガノシラン材料には結合するが、フォーム材料には結合しないため、青色を維持するフォーム構造の部分は、結合フィルムを含有する。   Realizations of antimicrobial foams as disclosed herein include immersion methods, pressure spray methods, electrostatic spray methods, and other methods disclosed herein from about 0.1 to about 5. Produced by applying an aqueous or alcoholic solution containing 0% by weight of an organosilane quaternary ammonium halide compound to a foam substrate. The wet foam is air dried or heated to about 120C to complete the curing of the antimicrobial film at the surface of the foam cells. After drying / curing, the surface of the foam cell structure contains a substantially uniform film of organosilane material bonded to the surface via a silsesquioxane-like structure. The resulting bonded film is insoluble in water and common solvents and is not removed or leached during operation in an aqueous environment. The coating of the bonding film on the foam structure can be visually evaluated by conducting a blue dye test with bromophenol blue. The test is performed by applying a fixed amount of bromophenol blue solution to the foam, allowing the solution to sit on the foam for about 30 seconds, and then washing the bromophenol blue solution from the foam. Since bromophenol blue binds to the organosilane material, but not to the foam material, the portion of the foam structure that maintains the blue color contains the bond film.

種々の実現形態では、処理に使用されるオルガノシラン第4級化合物は、オクタデシルジメチル−(3−トリヒドロキスシリリプロピル)アンモニウムクロリドであってもよい。他の実現形態では、フィルム形成用のオルガノシラン出発材料は、以下のうちの1つ、すべて、またはいずれかを含んでもよい。
オクタデシルジメチル−(3−メトキシシリスルプロピル)アンモニウムクロリド:C1835(CH(CHO)SiC Cl
テトラデシルジメチル−(3−トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド:C1429(CH(CHO)SiC Cl
ジデシルメチル−(3−トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド (C1021CH(CHO)SiC Cl
In various implementations, the organosilane quaternary compound used in the treatment may be octadecyldimethyl- (3-trihydroxysilylpropyl) ammonium chloride. In other implementations, the organosilane starting material for film formation may include one, all, or any of the following:
Octadecyl dimethyl - (3-methoxy-Siri sul propyl) ammonium chloride: C 18 H 35 (CH 3 ) 2 N + (CH 3 O) 3 SiC 3 H 7 Cl -
Tetradecyl dimethyl - (3-trimethoxysilyl propyl) ammonium chloride: C 14 H 29 (CH 3 ) 2 N + (CH 3 O) 3 SiC 3 H 7 Cl -
Jideshirumechiru - (3-trimethoxysilyl propyl) ammonium chloride (C 10 H 21) 2 CH 3 N + (CH 3 O) 3 SiC 3 H 7 Cl -

種々の実現形態では、アンモニウムクロリド部分を含む他の基材反応オルガノシランが利用されてもよい。本明細書に開示されたオルガノシラン化合物のいずれもが利用されてもよい。   In various implementations, other substrate-reacted organosilanes that contain ammonium chloride moieties may be utilized. Any of the organosilane compounds disclosed herein may be utilized.

本明細書には、細菌に対して2logおよびクリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)などの寄生原生動物に対して98%まで、濾過媒体を通り抜ける水から病原体を除去する、オルガノシラン第4級アンモニウム材料で処理された濾過媒体が開示されている。特にサンドやゼオライトなどの濾過媒体の場合、媒体の表面積が増加すると、水中に分散された病原体の排除および不活性化が増加するということが、これまでに理論付けられた。本明細書に開示されたフォームは、フィルターサンド(数十m/グラム)やゼオライト(数百m/グラム)などの濾過媒体と比較した場合、大幅に低減された表面積(約1m/グラム以下)を有するが、流体を消毒するのに十分な液体の入った静止容器内に配置した場合、同様に有意な抗微生物活性を呈する。製造時、フォームは、最小の表面積および得られる表面エネルギーで最大体積を生成しようとするため(表面張力および表面自由エネルギーの効果により駆動される)、連続気泡フォームは、最小表面積を有する。 Included herein is an organosilane quaternary ammonium material that removes pathogens from water passing through the filtration media to 2% for bacteria and up to 98% for parasitic protozoa such as Cryptosporidium parvum. A filtration medium treated with is disclosed. It has been theorized so far that, especially in the case of filtration media such as sand and zeolite, increasing the surface area of the media increases the elimination and inactivation of pathogens dispersed in water. Form disclosed herein, the filter sand (several tens of m 2 / g) and zeolite when compared with (hundreds m 2 / g) filtration media, such as a significantly reduced surface area (about 1 m 2 / Gram or less), but also exhibits significant antimicrobial activity when placed in a static container with enough liquid to disinfect the fluid. During manufacturing, the foam has a minimum surface area because it tries to generate a maximum volume with a minimum surface area and the resulting surface energy (driven by the effects of surface tension and surface free energy).

本開示の原理に従って製造される、オルガノシラン第4級化合物で処理されたフォームは、有効な時間にわたり容器内の浸漬フォームに病原体含有液体を10分間静的暴露すると、細菌病原体、ウイルス病原体、および寄生原生動物病原体を6logまで排除および不活性化することが観測された。オルガノシラン第4級化合物で処理されたそのようなフォームは、ウイルス(カプセル化および非カプセル化)、藻類、グラム陽性細菌、グラム陰性細菌、ならびにクリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)およびジアルジア属(Giardia)を含む寄生原生動物をはじめとする多種多様な病原体を不活性化および排除することにより、接触状態の流体を迅速かつ効率的に消毒することが実証された。本明細書に開示された他の抗微生物化合物と同様に、消毒プロセスは、非浸出的であり、接触流体中に検出可能な抗微生物剤や抗微生物化合物を与えない。処理フォームの実現形態の性能の例は、以下に見いだされる。   A foam treated with the organosilane quaternary compound, manufactured according to the principles of the present disclosure, is exposed to bacterial pathogens, viral pathogens, and viral pathogens after static exposure of the pathogen-containing liquid to the immersed foam in the container for 10 minutes. It has been observed to eliminate and inactivate parasitic protozoan pathogens up to 6 logs. Such foams treated with organosilane quaternary compounds include viruses (encapsulated and unencapsulated), algae, gram positive bacteria, gram negative bacteria, Cryptosporidium parvum and Giardia. It has been demonstrated to quickly and efficiently disinfect contacted fluids by inactivating and eliminating a wide variety of pathogens, including parasitic protozoa including As with the other antimicrobial compounds disclosed herein, the disinfection process is non-leaching and does not provide detectable antimicrobial agents or antimicrobial compounds in the contact fluid. An example of the performance of the processing form implementation is found below.

実施例7
軍用微生物浄水器のNSF国際P248試験規格に準拠して、細菌、ウイルス、およびクリプトスポリジウム・オーサイテス(Cryptosporidium oocytes)を含有する20個の水のサンプルを処理した。試験に合格するには、20個のサンプルすべてについて最大20分以内に、細菌集団が6logに減少し、ウイルス集団が4logに減少し、かつクリプトスポリジウム・オーサイテス(Cryptosporidium oocytes)が3logに減少することが必要である。1−オクタデカンアミニウム,N,N−ジメチル−N−(3−(トリメトキシシリル)プロピル)−クロリドで処理されたフォームを20個のサンプル中に配置して、水に静的接触した状態で維持した場合、10分間以内に、20個のサンプルのうちの18個が、試験基準を満たし、15分間までに、20個すべてのサンプルが、所望の試験レベルまで微生物の減少を呈した。この場合、すべてのサンプルの残留微生物レベルが15分間以内に所望の減少レベルに達したとき、有効時間に達した。
Example 7
Twenty water samples containing bacteria, viruses, and Cryptosporidium oocytes were processed according to the NSF International P248 test standard for military microbial water purifiers. To pass the test, the bacterial population is reduced to 6 logs, the viral population is reduced to 4 logs, and Cryptosporidium oocytes are reduced to 3 logs within a maximum of 20 minutes for all 20 samples. is necessary. A foam treated with 1-octadecanaminium, N, N-dimethyl-N- (3- (trimethoxysilyl) propyl) -chloride is placed in 20 samples and in static contact with water. When maintained, within 10 minutes, 18 of the 20 samples met the test criteria, and by 15 minutes, all 20 samples exhibited microbial reduction to the desired test level. In this case, the effective time was reached when the residual microbial level in all samples reached the desired reduction level within 15 minutes.

本明細書の初めに考察された処理濾過媒体の使用とは異なり、消毒プロセスは、フォームの処理表面上の流体流動がほとんどまたはまったくない静的条件下で行われるため、病原体除去のための濾過プロセスではない。フォームは、非流動流体条件で使用するのに好適であるため、容器内で長時間にわたり流体の抗微生物安定化を行うのに有用であってもよい。処理フォームに接触した状態の流体は、微生物増殖を伴うことなく、冷蔵などの外的影響も必要とすることなく、長期にわたり貯蔵されてもよい。これが理由で、本明細書に開示されたような処理フォームの実現形態は、ミルクタンカートレーラーなどの流体輸送車両ならびに他のバルク食材輸送車両およびシステムに組み込まれてもよい。ミルクタンカートレーラーのような車両での追加の利点は、ミルクペイロード内に半径方向に延在する寸法を備えてタンクの内部外周に沿って一定の間隔でフォームを装着した場合、バッフリング効果を有するため、輸送時にミルクが動き回る運動量フロー作用が低減される。しかしながら、フォームは抗微生物性であるため、金属バッフルを備えた従来のタンクの洗浄を試みる問題は、排除されてもよい。いくつかの実現形態では、フィルムに機械的損害を与えない低圧で行われるかぎり、処理フォームを用いた重力供給フロー濾過を使用してもよい。   Unlike the use of the treated filtration media discussed at the beginning of this specification, the disinfection process is performed under static conditions with little or no fluid flow on the treated surface of the foam, thus filtering for pathogen removal. It is not a process. Because the foam is suitable for use in non-flowing fluid conditions, it may be useful to provide antimicrobial stabilization of the fluid for an extended period in the container. The fluid in contact with the processing foam may be stored for a long time without microbial growth and without the need for external effects such as refrigeration. For this reason, processing foam implementations as disclosed herein may be incorporated into fluid transport vehicles such as milk tanker trailers and other bulk food transport vehicles and systems. An additional advantage in vehicles such as milk tanker trailers has a buffing effect when foam is mounted at regular intervals along the inner periphery of the tank with dimensions extending radially in the milk payload Therefore, the momentum flow effect that milk moves around during transportation is reduced. However, because the foam is antimicrobial, the problem of trying to clean a conventional tank with a metal baffle may be eliminated. In some implementations, gravity feed flow filtration using a treated foam may be used as long as it is done at low pressure that does not cause mechanical damage to the film.

オルガノシラン処理濾過媒体の性能と比較した場合、連続気泡処理基材の有効性が増加するというこの結果、予想外である。この理由は、汚染流体に接触するフォーム媒体の表面積が濾過媒体よりもはるかに小さいことにある。たとえば、ゼオライトおよびサンドの表面と比較した場合、フォーム実現形態の表面積/体積は、数百万分の1である。たとえば、ゼオライトの表面積は、数百平方メートル/グラムの範囲内である。これとは対照的に、丁度36.4平方フィートの表面積を有する処理フォームは、2.5リットルの水を保持する水ブラダーを消毒することが可能である。フォームを用いたこの消毒は、オルガノシラン材料でボトルの内部表面を被覆することを含む以前のシステムと比較して(3時間)、迅速に行われる(90秒間〜15分間)。非強制フローで利用される何桁も小さい表面積を有するフォームから、処理濾過媒体の使用よりも何桁も改良された微生物の不活性化または類似の不活性化を得ることが可能であるため、静的流体操作条件は、当業者の従来知識に反する予想外の結果である。   This results in an unexpected increase in the effectiveness of the open cell treated substrate when compared to the performance of the organosilane treated filtration media. The reason for this is that the surface area of the foam media in contact with the contaminated fluid is much smaller than the filtration media. For example, when compared to zeolite and sand surfaces, the surface area / volume of the foam realization is parts per million. For example, the surface area of the zeolite is in the range of several hundred square meters / gram. In contrast, a treatment foam having a surface area of just 36.4 square feet is capable of disinfecting a water bladder that holds 2.5 liters of water. This disinfection with foam is performed quickly (90 seconds to 15 minutes) compared to the previous system (3 hours) involving coating the inner surface of the bottle with an organosilane material. Because it is possible to obtain a microbial or similar inactivation that is many orders of magnitude better than the use of treated filtration media from foams that have orders of magnitude smaller than utilized in non-forced flow, Static fluid operating conditions are an unexpected result that is contrary to the prior knowledge of those skilled in the art.

オルガノシラン第四級アンモニウム化合物で被覆することにより製造した後、処理フォームは、5年間を超えて液体を作用させずに貯蔵可能であり、しかもなおその抗微生物活性を維持する。これが理由で、処理フォームの有効抗微生物寿命は、流体内でシェディングまたは他の機械的破壊を開始することなく流体への長期間暴露に耐える特定の下側フォーム材料の能力により決定される。このことは、被覆フォームにより潜在的に処理可能な液体の体積の限界がフォームの機械的寿命/安定性であることを意味する。   After being manufactured by coating with an organosilane quaternary ammonium compound, the treated foam can be stored for more than 5 years without the action of a liquid and still maintain its antimicrobial activity. For this reason, the effective antimicrobial life of the treated foam is determined by the ability of the particular lower foam material to withstand prolonged exposure to the fluid without initiating shedding or other mechanical disruption in the fluid. This means that the volume limit of the liquid that can potentially be handled by the coated foam is the mechanical life / stability of the foam.

本明細書に開示されたようなフォームの実現形態は、食品ジュース、植物抽出物、ミルク、および乳製品を含めて、透明水および混濁水、さらには視覚的に不透明な流体を消毒可能である。従来の流体消毒法は、流体が透明でなければならない広範にわたるエネルギー消費量の多い紫外(UV)線を含んでいるため、このフォームは、視覚的に不透明な流体に特に有用であってもよい。フォームは、流体にいかなる液体物質も添加する必要がなく、液体中に浸出することもないため、エネルギー消費量の多い毒性のオゾンまたは同様に毒性の発癌物質を生成する塩素、ヨウ素、二酸化塩素、およびクロラミンを含めて、毒性の流体可溶性化合物の添加を必要とする他の従来の方法とは対照的である。開示されたようなフォームの実現形態は、切削流体または水圧破砕流体(炭化水素[油]および水混合物)、さらにはフォームを目詰まりさせるおそれのある微粒子を含有しない任意の他の流動性液体を消毒するために使用されてもよい。本明細書に開示されたようなフォームの実現形態はまた、分散可能かつフォームに接触可能な粉末などの固体材料を消毒するために利用されてもよい。他の実現形態では、フォームの実現形態は、表面接触を介して固体および液体の消毒を提供するために使用されてもよい。たとえば、肉包装では、食品調製前の輸送時および貯蔵時に肉中および肉に関連付けられる液体中の微生物を死滅させる働きをする1片の処理フォーム(それは特定の実現形態では包装容器であってもよい)上に肉を置いてもよい。そのような実現形態では、肉(または他の固体)の1つ以上の表面をフォームに接触させる。   Foam implementations as disclosed herein can disinfect clear and turbid water, as well as visually opaque fluids, including food juices, plant extracts, milk, and dairy products . This form may be particularly useful for visually opaque fluids because conventional fluid disinfection methods include a wide range of energy consuming ultraviolet (UV) radiation that the fluid must be transparent. . The foam does not require the addition of any liquid material to the fluid and does not leach into the liquid, so chlorine, iodine, chlorine dioxide, which produces energy consuming toxic ozone or similarly toxic carcinogens, And in contrast to other conventional methods that require the addition of toxic fluid soluble compounds, including chloramines. Foam realizations as disclosed include cutting fluids or hydraulic fracturing fluids (hydrocarbon [oil] and water mixtures) as well as any other flowable liquid that does not contain particulates that can clog the foam. It may be used to disinfect. Foam implementations as disclosed herein may also be utilized to disinfect solid materials such as dispersible and foam-contactable powders. In other implementations, the foam implementation may be used to provide solid and liquid disinfection via surface contact. For example, in meat packaging, a piece of processing foam (which may be a packaging container in certain implementations) that serves to kill microorganisms in meat and in liquids associated with meat during transport and storage prior to food preparation. Good) Meat may be placed on top. In such an implementation, one or more surfaces of meat (or other solid) are contacted with the foam.

本明細書に開示されたような連続気泡フォームを利用する静的流体消毒システムの実現形態は、流体を消毒する方法の種々の実現形態を利用してもよい。本方法の実現形態は、フォームを包囲して流体を保持する容器内で、1種以上の微生物を含有する流体を、本明細書に開示された第4級オルガノシランのいずれか1つで被覆されたフォームに、静的接触させることを含む。流体は、本明細書に開示された微生物のいずれか1つ以上を含有してもよい。本方法の種々の実現形態では、本方法は、容器に含まれる固体の1つ以上の表面をフォームに静的接触させることを含んでもよい。この固体は、食材および1種以上の微生物を含有する他の固体材料を含めて、本明細書に開示されたいずれかであってもよい。   Implementations of static fluid disinfection systems that utilize open cell foam as disclosed herein may utilize various implementations of methods for disinfecting fluids. An implementation of the method comprises coating a fluid containing one or more microorganisms with any one of the quaternary organosilanes disclosed herein in a container that encloses the foam and holds the fluid. Static contact with the formed foam. The fluid may contain any one or more of the microorganisms disclosed herein. In various implementations of the method, the method may include statically contacting the foam with one or more surfaces of a solid contained in the container. This solid may be any of those disclosed herein, including foodstuffs and other solid materials containing one or more microorganisms.

以上の説明が、静的流体消毒システムおよび流動流体消毒システムの特定の実現形態、ならびに実現コンポーネント、サブコンポーネント、方法、およびサブ方法を参照する場合、その趣旨から逸脱することなくいくつかの変更形態をなしてもよいこと、ならびにこれらの実現形態、実現コンポーネント、サブコンポーネント、方法、およびサブ方法が他の静的流体消毒システムおよび流動流体消毒システムに適用されてもよいことは、容易に分かるはずである。たとえば、本発明に係る反応剤の特徴は、本明細書に記載の本発明に係るコーティングに等しく当てはまる。   Where the above description refers to specific implementations of static and flowing fluid disinfection systems, as well as implementation components, subcomponents, methods, and submethods, several modifications may be made without departing from the spirit thereof. And that these implementations, implementation components, sub-components, methods, and sub-methods may be applied to other static fluid sterilization systems and fluid fluid sterilization systems. It is. For example, the features of the reactants according to the invention apply equally to the coating according to the invention described herein.

Claims (19)

流体を消毒するためのシステムであって、
1インチあたりの細孔(PPI)が10PPI〜110PPIの範囲の細孔を含む連続気泡フォームであって、式:
Figure 2016515471
(式中、Aは、−OR、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から独立して選択されるメンバーであり、
は、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から選択されるメンバーであり、
Rは、置換または非置換のアルキレンであり、
、R、およびRは、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択されるメンバーであり、
Zは、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、トシレート、ヒドロキシド、スルフェート、およびホスフェートからなる群から選択されるメンバーであり、かつ
nは、1、2、または3である)
を有する第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤から製造される第4級オルガノシランコーティングで被覆される、連続気泡フォームと、
前記連続気泡フォームを包囲する容器であって、当該連続気泡フォームを、当該容器に含まれるクリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)およびジアルジア属(Giardia)からなる群から選択される1種以上の微生物を含む流体に静的接触した状態で配置する、容器と、
を含む、システム。
A system for disinfecting a fluid,
An open-cell foam comprising pores per inch (PPI) in the range of 10 PPI to 110 PPI having the formula:
Figure 2016515471
Wherein A is —OR 4 , substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, And a member independently selected from the group consisting of substituted or unsubstituted heteroaryl,
R 4 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted A member selected from the group consisting of:
R is substituted or unsubstituted alkylene;
R 1 , R 2 , and R 3 are hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted Each independently selected from the group consisting of aryl and substituted or unsubstituted heteroaryl;
Z is a member selected from the group consisting of fluoride, chloride, bromide, iodide, tosylate, hydroxide, sulfate, and phosphate, and n is 1, 2, or 3)
An open cell foam coated with a quaternary organosilane coating made from a quaternary ammonium organosilane reagent having:
A container surrounding the open-cell foam, wherein the open-cell foam comprises at least one microorganism selected from the group consisting of Cryptosporidium parvum and Giardia. A container placed in static contact with the fluid it contains;
Including the system.
前記連続気泡フォームが、天然に存在するおよび合成の有機高分子材料、ステンレス鋼、銅、ケイ素、炭素、ならびに炭化ケイ素からなる群から選択される材料を含む、請求項1に記載のシステム。   The system of claim 1, wherein the open cell foam comprises a material selected from the group consisting of naturally occurring and synthetic organic polymeric materials, stainless steel, copper, silicon, carbon, and silicon carbide. 前記1種以上の微生物が、カプセル化ウイルスおよび非カプセル化ウイルス、グラム陰性細菌およびグラム陽性細菌、菌類、カビ、胞子、酵母、ならびにプロトゾイックバクテリアからなる群からさらに選択される、請求項1に記載のシステム。   2. The one or more microorganisms are further selected from the group consisting of encapsulated and non-encapsulated viruses, gram negative and gram positive bacteria, fungi, molds, spores, yeast, and protozoic bacteria. The described system. 前記流体が混濁状態である、請求項1に記載のシステム。   The system of claim 1, wherein the fluid is turbid. 前記流体が光学的に不透明である、請求項1に記載のシステム。   The system of claim 1, wherein the fluid is optically opaque. 前記流体が炭化水素および水のエマルジョンを含む、請求項1に記載のシステム。   The system of claim 1, wherein the fluid comprises an emulsion of hydrocarbons and water. 前記容器が、1種以上の微生物を含む固体材料をさらに含み、かつ前記連続気泡フォームが、前記固体材料の1つ以上の表面に接触する、請求項1に記載のシステム。   The system of claim 1, wherein the container further comprises a solid material comprising one or more microorganisms, and the open-cell foam contacts one or more surfaces of the solid material. 流体を消毒する方法であって、
容器に含まれる流体を連続気泡フォームに静的接触させることを含み、
前記連続気泡フォームが、式:
Figure 2016515471
(式中、Aは、−OR、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から独立して選択されるメンバーであり、
は、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から選択されるメンバーであり、
Rは、置換または非置換のアルキレンであり、
、R、およびRは、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択されるメンバーであり、
Zは、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、トシレート、ヒドロキシド、スルフェート、およびホスフェートからなる群から選択されるメンバーであり、かつ
nは、1、2、または3である)
を有する第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤から製造される第4級オルガノシランコーティングで被覆され、
前記流体が1種以上の微生物を含む、方法。
A method of disinfecting a fluid,
Including statically contacting the fluid contained in the container to the open cell foam,
The open cell foam has the formula:
Figure 2016515471
Wherein A is —OR 4 , substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, And a member independently selected from the group consisting of substituted or unsubstituted heteroaryl,
R 4 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted A member selected from the group consisting of:
R is substituted or unsubstituted alkylene;
R 1 , R 2 , and R 3 are hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted Each independently selected from the group consisting of aryl and substituted or unsubstituted heteroaryl;
Z is a member selected from the group consisting of fluoride, chloride, bromide, iodide, tosylate, hydroxide, sulfate, and phosphate, and n is 1, 2, or 3)
Coated with a quaternary organosilane coating made from a quaternary ammonium organosilane reactant having
The method wherein the fluid comprises one or more microorganisms.
前記容器に含まれる前記流体を前記連続気泡フォームに静的接触させることにおいて、さらに、前記連続気泡フォームが、1インチあたりの細孔(PPI)が10PPI〜110PPIの範囲の細孔を含む、請求項8に記載の方法。   In static contact of the fluid contained in the container to the open cell foam, the open cell foam further includes pores having pores per inch (PPI) in the range of 10 PPI to 110 PPI. Item 9. The method according to Item 8. 前記容器に含まれる前記流体を静的接触させることにおいて、前記流体中の1種以上の微生物がクリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)、ジアルジア属(Giardia)、カプセル化ウイルス、および非カプセル化ウイルスからなる群から選択されることをさらに含む、請求項8に記載の方法。   In the static contact of the fluid contained in the container, the one or more microorganisms in the fluid are from Cryptosporidium parvum, Giardia, encapsulated virus, and unencapsulated virus. 9. The method of claim 8, further comprising being selected from the group consisting of: 前記容器に含まれる1種以上の微生物を含む固体材料の1つ以上の表面と、前記連続気泡フォームとを静的接触させることをさらに含む、請求項8に記載の方法。   9. The method of claim 8, further comprising statically contacting the open cell foam with one or more surfaces of a solid material comprising one or more microorganisms contained in the container. 流体を消毒するためのシステムであって、
フィルターサンドおよびゼオライトの一方の表面積/グラム未満の表面積/グラムを含む連続気泡フォームであって、式:
Figure 2016515471
(式中、Aは、−OR、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から独立して選択されるメンバーであり、
は、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群から選択されるメンバーであり、
Rは、置換または非置換のアルキレンであり、
、R、およびRは、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択されるメンバーであり、
Zは、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、トシレート、ヒドロキシド、スルフェート、およびホスフェートからなる群から選択されるメンバーであり、かつ
nは、1、2、または3である)
を有する第4級アンモニウムオルガノシラン反応剤から製造される第4級オルガノシランコーティングで被覆される、連続気泡フォームと、
前記連続気泡フォームを包囲する容器であって、当該連続気泡フォームを、当該容器に含まれる1種以上の微生物を含む流体に静的接触した状態で配置する、容器と、
を含む、システム。
A system for disinfecting a fluid,
An open cell foam comprising a surface area / gram of less than one surface area / gram of filter sand and zeolite, the formula:
Figure 2016515471
Wherein A is —OR 4 , substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, And a member independently selected from the group consisting of substituted or unsubstituted heteroaryl,
R 4 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted A member selected from the group consisting of:
R is substituted or unsubstituted alkylene;
R 1 , R 2 , and R 3 are hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted Each independently selected from the group consisting of aryl and substituted or unsubstituted heteroaryl;
Z is a member selected from the group consisting of fluoride, chloride, bromide, iodide, tosylate, hydroxide, sulfate, and phosphate, and n is 1, 2, or 3)
An open cell foam coated with a quaternary organosilane coating made from a quaternary ammonium organosilane reagent having:
A container that surrounds the open cell foam, wherein the open cell foam is placed in static contact with a fluid containing one or more microorganisms contained in the container;
Including the system.
前記微生物が、クリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)、ジアルジア属(Giardia)、カプセル化ウイルス、および非カプセル化ウイルスからなる群から選択される、請求項12に記載のシステム。   13. The system of claim 12, wherein the microorganism is selected from the group consisting of Cryptosporidium parvum, Giardia, encapsulated virus, and non-encapsulated virus. 前記連続気泡フォームが、1インチあたりの細孔(PPI)が10PPI〜110PPIの範囲の細孔を含む、請求項12に記載のシステム。   13. The system of claim 12, wherein the open cell foam comprises pores with pores per inch (PPI) in the range of 10 PPI to 110 PPI. 前記連続気泡フォームが、天然および合成の有機高分子材料、ステンレス鋼、銅、ケイ素、炭素、および炭化ケイ素からなる群から選択される材料を含む、請求項12に記載のシステム。   13. The system of claim 12, wherein the open cell foam comprises a material selected from the group consisting of natural and synthetic organic polymeric materials, stainless steel, copper, silicon, carbon, and silicon carbide. 前記流体が混濁状態である、請求項12に記載のシステム。   The system of claim 12, wherein the fluid is turbid. 前記流体が光学的に不透明である、請求項12に記載のシステム。   The system of claim 12, wherein the fluid is optically opaque. 前記流体が炭化水素および水のエマルジョンを含む、請求項12に記載のシステム。   The system of claim 12, wherein the fluid comprises an emulsion of hydrocarbons and water. 前記容器が、1種以上の微生物を含む固体材料をさらに含み、かつ前記連続気泡フォームが、前記固体材料の1つ以上の表面に接触する、請求項12に記載のシステム。   The system of claim 12, wherein the container further comprises a solid material comprising one or more microorganisms, and the open-cell foam contacts one or more surfaces of the solid material.
JP2016505552A 2013-03-26 2014-03-26 Static fluid disinfection system and related methods Pending JP2016515471A (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361805477P 2013-03-26 2013-03-26
US61/805,477 2013-03-26
PCT/US2014/031922 WO2014160812A1 (en) 2013-03-26 2014-03-26 Static fluid disinfecting systems and related methods

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2016515471A true JP2016515471A (en) 2016-05-30

Family

ID=51625507

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016505552A Pending JP2016515471A (en) 2013-03-26 2014-03-26 Static fluid disinfection system and related methods

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP2978460A1 (en)
JP (1) JP2016515471A (en)
AP (1) AP2015008819A0 (en)
BR (1) BR112015024424A2 (en)
HK (1) HK1213825A1 (en)
MX (1) MX2015013714A (en)
WO (1) WO2014160812A1 (en)
ZA (1) ZA201507906B (en)

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60217247A (en) * 1984-03-12 1985-10-30 ダウ コーニング コーポレーシヨン Manufacture of fungicidal organic foam
US4631297A (en) * 1984-03-12 1986-12-23 Dow Corning Corporation Antimicrobially effective organic foams and methods for their preparation
US5013459A (en) * 1989-11-09 1991-05-07 Dow Corning Corporation Opthalmic fluid dispensing method
JPH03188006A (en) * 1989-11-03 1991-08-16 Dow Corning Corp Solid antibacterial agent
JPH10330383A (en) * 1997-05-07 1998-12-15 Bioshield Technol Inc Organosilane compound stable to water and its use
US6051246A (en) * 1997-03-28 2000-04-18 Parker Holding Services Corp. Antimicrobial composition supported on a honeycomb-shaped substrate
JP2002506389A (en) * 1997-06-27 2002-02-26 エムハーベー フィルトラツィオーン ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディートゲゼルシャフト Filter for obtaining clean air
US20050008613A1 (en) * 2003-05-22 2005-01-13 Coating Systems Laboratories, Inc. Antimicrobial quaternary ammonium organosilane coatings
US20070131627A1 (en) * 2005-12-14 2007-06-14 Shaw Mark D Water purification system
JP2011507683A (en) * 2007-12-21 2011-03-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Fluid filtration system

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1493452B1 (en) * 2003-06-18 2010-02-03 Corpura B.V. Antimicrobially active flexible hydrophilic polyurethane foam
US20060021302A1 (en) * 2004-07-30 2006-02-02 Bernard Bobby L Anti-microbial air filter
AU2009285777A1 (en) * 2008-08-28 2010-03-04 Tyco Healthcare Group Lp Carrier neutralization/modification in antimicrobial compositions, articles and methods

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4631297A (en) * 1984-03-12 1986-12-23 Dow Corning Corporation Antimicrobially effective organic foams and methods for their preparation
JPS60217247A (en) * 1984-03-12 1985-10-30 ダウ コーニング コーポレーシヨン Manufacture of fungicidal organic foam
JPH03188006A (en) * 1989-11-03 1991-08-16 Dow Corning Corp Solid antibacterial agent
US5359104A (en) * 1989-11-03 1994-10-25 Dow Corning Corporation Solid antimicrobial
US5013459A (en) * 1989-11-09 1991-05-07 Dow Corning Corporation Opthalmic fluid dispensing method
JPH03196810A (en) * 1989-11-09 1991-08-28 Dow Corning Corp Method and device for distributing aqueous germ-free fluid
US6051246A (en) * 1997-03-28 2000-04-18 Parker Holding Services Corp. Antimicrobial composition supported on a honeycomb-shaped substrate
JPH10330383A (en) * 1997-05-07 1998-12-15 Bioshield Technol Inc Organosilane compound stable to water and its use
JP2002506389A (en) * 1997-06-27 2002-02-26 エムハーベー フィルトラツィオーン ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディートゲゼルシャフト Filter for obtaining clean air
US20050008613A1 (en) * 2003-05-22 2005-01-13 Coating Systems Laboratories, Inc. Antimicrobial quaternary ammonium organosilane coatings
JP2007502328A (en) * 2003-05-22 2007-02-08 コーティング システムズ ラボラトリーズ,インコーポレイティド Antibacterial quaternary ammonium organosilane coating
US20070131627A1 (en) * 2005-12-14 2007-06-14 Shaw Mark D Water purification system
JP2011507683A (en) * 2007-12-21 2011-03-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Fluid filtration system

Also Published As

Publication number Publication date
HK1213825A1 (en) 2016-07-15
MX2015013714A (en) 2016-08-18
EP2978460A1 (en) 2016-02-03
BR112015024424A2 (en) 2017-07-18
AP2015008819A0 (en) 2015-10-31
WO2014160812A1 (en) 2014-10-02
ZA201507906B (en) 2016-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101143338B1 (en) Antimicrobial quaternary ammonium organosilane coatings
US9764264B2 (en) Ballast water treatment systems
US20160287736A1 (en) Static Fluid Disinfecting Systems and Related Methods
Michen et al. Virus removal in ceramic depth filters based on diatomaceous earth
Khan et al. Engineered nanomaterials for water decontamination and purification: From lab to products
Nakano et al. Broad spectrum microbicidal activity of photocatalysis by TiO2
US7427409B2 (en) Broad spectrum antimicrobial purification materials and methods for purifying fluids
US10238115B2 (en) Antimicrobial material and uses thereof
Shtarker-Sasi et al. Removal of bacteria and Cryptosporidium from water by micelle–montmorillonite complexes
US20170073253A1 (en) Water Bladder System and Related Methods
JP2021101016A (en) Cleaning composition, method of making and use thereof
Wang et al. Quaternary ammonium compound functionalized activated carbon electrode for capacitive deionization disinfection
JP2016515471A (en) Static fluid disinfection system and related methods
Ghanavat Amani et al. Comparison of escherichia coli and klebsiella removal efficiency in aquatic environments using silver and copper nanoparticles
WO2016029185A1 (en) Ballast water treatment systems
CA2207168A1 (en) A material, method and apparatus for inhibiting microbial growth in an aqueous medium
CN106256376A (en) Water bladder system and correlation technique
Ahiwale et al. Bacteriophage based technology for disinfection of different water systems
RU2312705C1 (en) Biocidal polymeric sorbent for disinfecting aqueous media
Torkelson et al. Development of Antimicrobial Surfaces on Silica Media to Enhance Bacteria and Virus Removal and Inactivation During Filtration
Sutianingsih et al. A Review: antibacterial activity of metal impregnated zeolite in water treatment process
Carvalho et al. Chitosan and its derivatives: synthesis strategy and applications
Reich Assessing the efficacy of low-cost water purification methods by comparing contaminant levels with an emphasis on sustainable biodynamic cleaning
JPH0149725B2 (en)
RU2574445C2 (en) Filter comprising halogen recovery system and chitosan

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170321

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20180326

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180402

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20180702

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20180903

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20181128