JP2016505047A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2016505047A5
JP2016505047A5 JP2015553902A JP2015553902A JP2016505047A5 JP 2016505047 A5 JP2016505047 A5 JP 2016505047A5 JP 2015553902 A JP2015553902 A JP 2015553902A JP 2015553902 A JP2015553902 A JP 2015553902A JP 2016505047 A5 JP2016505047 A5 JP 2016505047A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
pyrazol
benzyl
propionic acid
chloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2015553902A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2016505047A (ja
JP6403688B2 (ja
Filing date
Publication date
Priority claimed from US13/746,023 external-priority patent/US8859606B2/en
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2014/012389 external-priority patent/WO2014113814A1/en
Publication of JP2016505047A publication Critical patent/JP2016505047A/ja
Publication of JP2016505047A5 publication Critical patent/JP2016505047A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6403688B2 publication Critical patent/JP6403688B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (6)

  1. 以下の式、
    Figure 2016505047
    を有し、式中、Ｒ1は、ＯＲ7、及びＮ（Ｒ7）ＳＯ2Ｒ 8 からなる群から選択され、式中、Ｒ7が、Ｈであり、及びＲ 8 が、ＣＦ 3 、Ｐｈ、ＣＨ 2 ＣＦ 3 、Ｅｔ、及びｉＰｒからなる群から選択され、
    Ｒ2は、Ｈ及びＭｅからなる群から選択され、
    Ｒ3は、Ｈ及びＭｅからなる群から選択され、Ｒ2及びＲ3は、個別にまたは共に、シクロアルキル環を形成し得、
    ＸはＣＨ 2 であり、
    Ｒ4は、Ｈ、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｎＰｒ、ｔＢｕ、及びＣＦ 3 からなる群から選択され、
    Ｒ5は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ 3 、ＯＣＦ 3 、Ｍｅ、Ｅｔ、ｔＢｕ、ＯＭｅ、ＣＮ、及びＰｈからなる群から選択され、
    Ｒ6は、Ｈであり、
    Ｚは、ＣＨ 2 であり、
    Ｙは、Ｏであり、
    Ｗは、
    Figure 2016505047
    からなる群から選択される、化合物。
  2. 下記からなる群より選択される化合物：
    ３−［１−（５−ブロモ−２−（２−エチル−ヘキシルオキシ）−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−ブロモ−２−（３−メチル−ペンチルオキシ）−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−ブロモ−２−（２−メチル−ペンチルオキシ）−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−ブロモ−２−（（Ｅ）−２−メチル−２−ブテニルオキシ）−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−ブロモ−２−（２−メチル−ブトキシ）−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−ブロモ−２−（２−エチル−２−メチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−［１−（５−ブロモ−２−（２−シクロブチルメトキシ）−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−ブロモ−２−（１−トリフルオロメチルシクロブチルメトキシ）−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−ブロモ−２−（１−トリフルオロメチルシクロペンチルメトキシ）−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−ブロモ−２−ヘプチルオキシベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−ブロモ−２−イソブトキシベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    Ｎ−（３−｛１−［５−ブロモ−２−イソブトキシベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド
    Ｎ−（３−｛１−［５−ブロモ−２−イソブトキシベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオニル）−Ｎ（ジメチル）−スルホンアミド
    ３−［１−（５−クロロ−２−（３−メチルブトキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−クロロ−２−（３−メチルペンチルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−クロロ−２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    Ｎ−（３−［１−（５−クロロ−２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオニル）Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロメタンスルホンアミド
    Ｎ−（３−［１−（５−クロロ−２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオニル）ベンゼンスルホンアミド
    ３−［１−（５−クロロ−２−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    エタンスルホン酸−（３−［１−（５−クロロ−２−（４−クロロベンジルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオニル）アミド
    ３−［１−（５−クロロ−２−（４−メトキシベンジルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−クロロ−２−（テトラヒドロフラン−２−イル−メトキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−クロロ−２−（シクロヘキシル−メトキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−クロロ−２−（２，２−ジメチルプロポキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−クロロ−２−（５−メチルヘキシルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−クロロ−２−（１−トリフルオロメチルシクロペンチルメトキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−クロロ−２−（１−トリフルオロメチルシクロブチルメトキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−クロロ−２−（２−シクロペンチルエトキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−クロロ−２−（４−メチルペンチルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（５−クロロ−２−（２−メチルプロピルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    Ｎ−（３−［１−（５−クロロ−２−（２−メチルプロピルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオニル）Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロメタンスルホンアミド
    及び
    ３−［１−（２−シクロプロピルメトキシ−５−メトキシ−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸。
  3. 下記からなる群より選択される化合物：
    Ｎ−（３−｛１−［５−ブロモ−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド
    Ｎ−（３−｛１−［５−ブロモ−２−（２−シクロペンチルメトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド
    ３−［１−（５−クロロ−２−（１−イソブチル−３−メチルブトキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    Ｎ−（３−［１−（５−クロロ−２−（４−クロロベンジルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオニル）ベンゼンスルホンアミド
    ２，２，２−トリフルオロエタンスルホン酸−（３−［１−（５−クロロ−２−（４−クロロベンジルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオニル）アミド
    プロパン−２−スルホン酸−（３−［１−（５−クロロ−２−（４−クロロベンジルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオニル）アミド
    ５−［１−（５−クロロ−２−シクロペンチルメトキシベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ペンタン酸
    Ｎ−（３−［１−（５−クロロ−２−シクロペンチルメトキシベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオニル）Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロメタンスルホンアミド
    ３−［１−（５−クロロ−２−（１−エチルプロピルオキシ）ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−［２−（２−エチル−ブトキシ）−５−トリフルオロメチル−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−［２−（２−エチル−ブトキシ）−５−フルオロ−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−［２−（２−エチル−ブトキシ）−５−トリフルオロメトキシ−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−［２−（２−エチル−ブトキシ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（２−シクロペンチルメトキシ−５−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−［２−（４−クロロ−ベンジルオキシ）−５−トリフルオロメトキシ−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−［２−（４−クロロ−ベンジルオキシ）−５−トリフルオロメチル−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−［１−（２−シクロペンチルメトキシ−５−メトキシ−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−ブロモ−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−ブロモ−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸、
    ３−｛１−［５−ブロモ−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−ブロモ−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−ブロモ−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−シアノ−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−カルバモイル−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−カルボキシ−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［４−（２−エチル−ブトキシ）−ビフェニル−３−イルメチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−エチニル−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［２−（２−エチル−ブトキシ）−５−メチル−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−エチル−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−ブロモ−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−メチル−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−クロロ−２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−メチル−プロピオン酸
    ３−｛１−［２−（２−エチル−ブトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−メチル−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−クロロ−２−（２−シクロペンチルメトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−メチル−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−ブロモ−２−（２−シクロペンチルメトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２，２−ジメチル−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−クロロ−２−（２−シクロペンチルメトキシ）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２，２−ジメチル−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−クロロ−２−シクロペンチルエチニル−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−クロロ−２−（２−シクロペンチルエチル−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸
    ３−｛１−［５−クロロ−２−（２−シクロペンチルエチル−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオンＣ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド
    及び
    ３−｛１−［５−クロロ−２−（４−メチルペンチニル）−ベンジル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−プロピオン酸。
  4. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物を含む炎症を治療するための医薬組成物。
  5. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
  6. 炎症治療用医薬組成物の製造における、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物の使用。
JP2015553902A 2013-01-21 2014-01-21 全身性抗炎症反応を提供する複数のプロスタグランジン受容体で作用する化合物 Active JP6403688B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/746,023 US8859606B2 (en) 2010-07-01 2013-01-21 Compounds act at multiple prostaglandin receptors giving a general anti-inflammatory response
US13/746,023 2013-01-21
PCT/US2014/012389 WO2014113814A1 (en) 2013-01-21 2014-01-21 Compounds act at multiple prostaglandin receptors giving a general anti-inflammatory response

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2016505047A JP2016505047A (ja) 2016-02-18
JP2016505047A5 true JP2016505047A5 (ja) 2017-03-02
JP6403688B2 JP6403688B2 (ja) 2018-10-10

Family

ID=50031640

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015553902A Active JP6403688B2 (ja) 2013-01-21 2014-01-21 全身性抗炎症反応を提供する複数のプロスタグランジン受容体で作用する化合物

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP2945932B1 (ja)
JP (1) JP6403688B2 (ja)
CN (1) CN105008331B (ja)
AU (2) AU2014207266C1 (ja)
CA (1) CA2898720A1 (ja)
ES (1) ES2711356T3 (ja)
HK (1) HK1216888A1 (ja)
WO (1) WO2014113814A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106146400A (zh) * 2015-03-20 2016-11-23 四川大学 苄基-1h-吡唑、苄基-1h-吡咯衍生物及其制备方法和用途
ES2674128B1 (es) * 2016-12-27 2019-04-10 Univ Salamanca Método para diagnosticar sensibilización alérgica en un sujeto

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4166452A (en) 1976-05-03 1979-09-04 Generales Constantine D J Jr Apparatus for testing human responses to stimuli
US4256108A (en) 1977-04-07 1981-03-17 Alza Corporation Microporous-semipermeable laminated osmotic system
US4265874A (en) 1980-04-25 1981-05-05 Alza Corporation Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use
US7217725B2 (en) 2000-09-14 2007-05-15 Allergan, Inc. Prostaglandin D2 antagonist
US7273883B2 (en) 2000-09-14 2007-09-25 Allergan, Inc. Prostaglandin EP4 antagonist
US6511999B2 (en) 2000-09-14 2003-01-28 Allergan, Inc. Interheteroaryl 7-oxabicyclic [2.2.1]heptane oxazoles as prostaglandin F2α antagonists
ATE386725T1 (de) 2003-10-24 2008-03-15 Glaxo Group Ltd Heterocyclylverbindungen
GB0508472D0 (en) * 2005-04-26 2005-06-01 Glaxo Group Ltd Compounds
US8492424B2 (en) * 2010-07-01 2013-07-23 Allergan, Inc. Compounds act at multiple prostaglandin receptors giving a general anti-inflammatory response
WO2013101598A1 (en) * 2011-12-27 2013-07-04 Allergan, Inc. Compounds acting at multiple prostaglandin receptors giving a general anti-inflammatory response

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CY1118909T1 (el) Αμιδια οξαλικου οξεος ως αναστολεις νεπριλυσινης, φαρμακευτικη συνθεση αυτων και παρασκευη αυτων
CY1121421T1 (el) Φαρμακοτεχνικες μορφες
RS54445B1 (en) 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N- (N- (4- (4- (2- (HEXYL (2,3,4,5,6-PENTAHYDROXYHEXYL) AMINO) ETHOXY) PHENYL) BUTYL) CARBAMIMIDOIL) PYRAZINE -2-CARBOXAMIDE
BR112014013872A2 (pt) amidas dos ácidos n-(1,2,5-oxadiazol-3-il) -, n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, n-(tetrazol - 5 - il) - e n - (triazol -5-il) - aril-carboxílico e sua utilização enquanto herbicidas
EA201590330A1 (ru) Соли и твердые формы (s)-3-(4-((4-(морфолинометил)бензил)окси)-1-оксоизоиндолин-2-ил)пиперидин-2,6-диона и включающие их композиции и способы их применения
PE20070528A1 (es) Compuestos heterociclicos como ligandos del receptor vaniloide del subtipo 1
JP2015517557A5 (ja)
CY1114637T1 (el) 4-[4-({[4-χλωρο-3-(τριφθορομεθυλο)φαινυλο)]καρβαμοϋλ}αμινο)-3-φθοροφαινοξυ]-ν-μεθυλοπυριδινο-2-καρβοξαμιδιο μονοϋδρικο
CU20140060A7 (es) 4-{4-[({[ 4- cloro-3-( trifluorometil) fenil] amino} carbonil) amino]-3- fluorofenoxi}-n-metilpiridina-2- carboxamida y su monohidrato
PE20141824A1 (es) Compuestos terapeuticamente activos y sus metodos de uso
JP2014515013A5 (ja)
PE20120345A1 (es) Derivados de 2-(1h-pirrolo[2,3-b]piridin-5-iloxi)-n-fenilsulfonilbenzamida como inhibidores de proteinas anti-apoptoticas
CL2008000796A1 (es) Uso de 4-(2-(4-metilfenilsulfanil)fenil)piperidina y sales de adicion de acidos de la misma para el tratamiento del adhd, melancolia, depresion o sintomas residuales de la depresion; y dicho compuesto.
EA202092620A1 (ru) Соли и твердые формы монобактамного антибиотика
NZ620635A (en) Compounds for binding to the platelet specific glycoprotein iib/iiia and their use for imaging of thrombi
NZ710574A (en) Substituted bisphenyl butanoic phosphonic acid derivatives as nep (neutral endopeptidase) inhibitors
CR20140462A (es) Sales de 5-[(1r)-2-({2-[4-(2,2-difluoro-2-feniletoxi)fenil]etil} amino) -1-hidroxietil]-8-hidroquinolin-2(1h)-ona
WO2013150545A8 (en) Process for preparation of benzimidazole derivatives and salts thereof
EA200801507A1 (ru) Оптически активные карбаматы, способ их получения и их применение в качестве фармацевтических промежуточных соединений
IL246930B (en) A pharmaceutical preparation for topical administration containing {3-{4-[2-{5-chloro-1-(diphenylmethyl)-2[-2([{ 2-(trifluoromethyl)benzyl]sulfonyl)amino)ethyl]-1h-indole -3-yl}ethyl]sulfonyl}phenyl}propanoic acid and its uses
EA200970875A1 (ru) Производные индолизинуксусной кислоты в качестве антагонистов crth2
JP2016505047A5 (ja)
HRP20100265T1 (hr) Smjesa od pirimidilaminobenzamid spojeva i imatiniba za liječenje ili prevenciju proliferativnih bolesti
MA35050B1 (fr) Formulation d'otamixaban ayant une stabilité améliorée
ES2421587T3 (es) Uso de derivados de pirimidilaminobenzamida para el tratamiento de mastocitosis sistémica