JP2016167437A - 非水電解液及びこれを備えたリチウムイオン二次電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の非水電解液は、下記一般式(1):[N(XSO2)(FSO2)]-(一般式(1)中、Xは、フッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のフルオロアルキル基を表す。)で表されるアニオンと、リチウムカチオンと、下記一般式(2)で表される化合物を含有し、一般式(1)で表されるアニオンの濃度が0.1mol/L以上である。
(一般式(2)中、R13、R14は同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の有機基を表し、R13とR14とは互いに結合して環を形成していてもよく、ZはO又はNHを表す。)
【選択図】なし
Description
[N(XSO2)(FSO2)]- (1)
(一般式(1)中、Xは、フッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のフルオロアルキル基を表す。)
(一般式(2)中、R13、R14は同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の有機基を表し、R13とR14とは互いに結合して環を形成していてもよく、ZはO又はNHを表す。)
LiPFl(CmF2m+1)6-l (0≦l≦6、1≦m≦4) (7)
LiBFn(CoF2o+1)4-n (0≦n≦4、1≦o≦4) (8)
(一般式(2−1)中、R15、R16は同一又は異なる炭素数1〜10の1価の有機基を表し、ZはO又はNHを表す。)
(一般式(2−2)中、R17は炭素数3〜10の2価の炭化水素基又はフルオロ炭化水素基を表し、R18はハロゲン原子又は炭素数1〜5の有機基を表し、pは0〜3の整数を表し、ZはO又はNHを表す。)
(一般式(2−3)中、R19はハロゲン原子又は炭素数1〜5の有機基を表し、qは0〜4の整数を表し、ZはO又はNHを表す。)
(一般式(2−4)、(2−5)中、R20〜R25は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜5の有機基を表し、ZはO又はNHを表す。)
また上記一般式(1)で表されるアニオンと、リチウムカチオンと、下記一般式(2’)で表される化合物を含有し、リチウムカチオンの濃度が1.1mol/L超である非水電解液も、本発明の好ましい態様である。
(一般式(2’)中、R13、R14は同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の有機基を表し、R13とR14とは互いに結合して環を形成していてもよい。)
本発明の非水電解液は、一般式(1):[N(XSO2)(FSO2)]-(一般式(1)中、Xは、フッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のフルオロアルキル基を表す。)で表されるアニオン(以下、スルホニルイミドアニオン(1)と称する。)と、リチウムカチオンと、下記一般式(2)で表される化合物(以下、化合物(2)と称する。)と、を含有し、一般式(1)で表されるアニオンの濃度が0.1mol/L以上であるところに特徴を有している。
(一般式(2)中、R13、R14は同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の有機基を表し、R13とR14とは互いに結合して環を形成していてもよく、ZはO又はNHを表す。)
本発明に係るスルホニルイミドアニオン(1)は、一般式(1):[N(XSO2)(FSO2)]-で表される。一般式(1)中、Xはフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜6のフルオロアルキル基を表す。炭素数1〜6のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基であるのが好ましく、直鎖状のアルキル基がより好ましい。炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられる。炭素数1〜6のフルオロアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が有する水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。これらの中でも、フッ素原子、トリフルオロメチル基及びペンタフルオロエチル基がXとして好ましい。
本発明の非水電解液には1種のスルホニルイミドアニオン(1)が単独で含まれていてもよく、また、2種以上のスルホニルイミドアニオン(1)が含まれていてもよい。
有機カチオンとしては、一般式(3):L+−Rs(式中、Lは、C、Si、N、P、S又はOを表し、Rは、同一若しくは異なる有機基であり、互いに結合していてもよい。sはLに結合するRの数を表し、3又は4である。なお、sは、元素Lの価数及びLに直接結合する二重結合の数によって決まる値である)で表されるオニウムカチオンが好適である。
(式中のRは、一般式(3)と同様)
で表される10種類の複素環オニウムカチオンの内の少なくとも一種。
(式中、R1〜R12は、一般式(4)のR1〜R8と同様)
で表される3種類の飽和環オニウムカチオンの内の少なくとも一種。
(式中、R1〜R4は、一般式(4)のR1〜R8と同様)
で表される鎖状オニウムカチオン。
(式中、R1〜R12は、一般式(4)のR1〜R8と同様である。)
で表される6種類のオニウムカチオンの少なくとも1種が挙げられる。
オロスルホニル)(エチルスルホニル)イミド等が挙げられる。
本発明の非水電解液は、スルホニルイミド化合物とは異なる電解質塩を含んでいてもよい。電解質塩としては、トリフルオロメタンスルホン酸イオン(CF3SO3 -)、フルオロリン酸イオン(PF6 -)、過塩素酸イオン(ClO4 -)、テトラフルオロ硼酸イオン(BF4 -)、ヘキサフルオロ砒酸イオン(AsF6 -)、テトラシアノホウ酸イオン([B(CN)4]-)、テトラクロロアルミニウムイオン(AlCl4 -)、トリシアノメチドイオン(C[(CN)3]-)、ジシアナミドイオン(N[(CN)2]-)、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチドイオン(C[(CF3SO2)3]-)、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン(SbF6 -)およびジシアノトリアゾレートイオン(DCTA)等をアニオンとする無機又は有機カチオン塩等の従来公知の電解質塩が使用できる。なお、無機カチオン、有機カチオンとしては、スルホニルイミドアニオン(1)の対カチオンとして例示したものと同じものが挙げられる。
しかしながらリチウム塩の濃度が高すぎると、粘度の上昇によりイオン伝導度が減少する虞があり、一方、リチウム塩の濃度が低すぎると、スルホニルイミド化合物に起因する正極集電体の腐食が生じる虞がある。したがって、リチウム塩は、スルホニルイミド化合物とリチウム塩との比が1:100〜5:1(スルホニルイミド化合物:リチウム塩、モル比)となる範囲内で使用するのが好ましい。より好ましくは1:10〜3:1であり、さらに好ましくは1:2〜2:1である。
本発明の非水電解液はリチウムカチオンを含み、非水電解液に含まれるリチウムカチオンの濃度は1.1mol/L超であるのが好ましい。本発明の非水電解液のリチウムカチオン濃度は1.11mol/L以上であるのがより好ましく、より一層好ましくは1.2mol/L以上であり、さらに好ましくは1.25mol/L以上である。リチウムカチオン濃度が高すぎると電解液の粘度が上昇し、イオン伝導度が低下する虞があるので、好ましくは飽和濃度以下で使用するのが好ましい。より好ましくは2.0mol/L以下であり、さらに好ましくは1.5mol/L以下である。
本発明の非水電解液は、一般式(2)で表される化合物を含む。
一般式(2)中、ZはO又はNHを表す。ZはOであるのが好ましい。
本発明の非水電解液は、分子内に芳香環と、−C(=O)−O−C(=O)−で表される構造を少なくとも一つ有する酸無水物(以下、酸無水物(9)と称する場合がある)を含んでいてもよい。斯かる酸無水物が非水電解液に含まれる場合には、電池の初回充電時に酸無水物が分解して、正極、負極に、被膜が形成されることにより、電解液材料が分解され難くなる。またこの被膜により、負極や、セパレーターへ分解生成物が堆積し難くなる。
本発明の非水電解液は溶媒を含んでいてもよい。本発明の非水電解液に用いることのできる溶媒としては、電解質塩(スルホニルイミド化合物及び上述のリチウム塩等)を溶解、分散させられるものであれば特に限定されず、例えば、後述する環状カーボネートや環状カーボネート以外の溶媒といった非水系溶媒、溶媒に代えて用いられるポリマー及びポリマーゲル等の媒体等、電池に用いられる従来公知の溶媒はいずれも使用できる。
本発明に係る非水電解液は、リチウムイオン二次電池の各種特性の向上を目的とする添加剤を含んでいてもよい。
添加剤としては、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水グルタコン酸、無水イタコン酸、無水ジグリコール酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、フェニルコハク酸無水物、ギ酸メタンスルホン酸無水物等のカルボン酸無水物;エチレンサルファイト、1,3−プロパンスルトン、1,4−ブタンスルトン、メタンスルホン酸メチル、ブサルファン、スルホラン、スルホレン、ジメチルスルホン、テトラメチルチウラムモノスルフィド、トリメチレングリコール硫酸エステル等の含硫黄化合物;1−メチル−2−ピロリジノン、1−メチル−2−ピペリドン、3−メチル−2−オキサゾリジノン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルスクシンイミド、下記化学式で表されるN−(メチルスルホニル)ホルムアミド等の含窒素化合物;モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩等のリン酸塩;ヘプタン、オクタン、シクロヘプタン等の飽和炭化水素化合物;等が挙げられる。
なお、非水電解液100質量%とは、上述したスルホニルイミド化合物、電解質塩、溶媒及び適宜用いられる添加剤等、非水電解液に含まれる全ての成分の合計を意味する。
本発明のリチウムイオン二次電池とは、リチウムイオンの吸蔵及び放出が可能な正極活物質を含有する正極、リチウムイオンの吸蔵及び放出が可能な負極活物質を含有する負極、及び非水電解液を有する。より詳細には、正極と負極との間にはセパレーターが設けられており、非水電解液は上記セパレーターに含浸された状態で、正極、負極等と共に外装ケースに収容されている。本発明のリチウムイオン二次電池は、上述した本発明の非水電解液を備えている。
正極は、正極活物質、導電助剤及び結着剤等を含む正極合剤が正極集電体に担持されてなるものであり、通常、シート状に成形されている。
導電助剤及び結着剤の配合量は、電池の使用目的(出力重視、エネルギー重視等)、イオン伝導性等を考慮して適宜調整することができる。
負極は、負極活物質、結着剤及び必要に応じて導電助剤等を含む負極合剤が負極集電体に担持されてなるものであり、通常、シート状に成形されている。
負極の製造方法としては、正極の製造方法と同様の方法を採用することができる。また、負極の製造時に使用する導電助剤、結着剤、材料分散用の溶媒も、正極で用いられるものと同様のものが用いられる。
セパレーターは正極と負極とを隔てるように配置されるものである。セパレーターには特に制限がなく、本発明では、従来公知のセパレーターはいずれも使用でき、例えば特開2014−13704号公報に記載の各材料を用いることができる。
正極、負極、セパレーター及び非水電解液等を備えた電池素子は、リチウムイオン二次電池使用時の外部からの衝撃、環境劣化等から電池素子を保護するため電池外装材に収容される。本発明では、電池外装材の素材は特に限定されず従来公知の外装材はいずれも使用することができる。
エチレンカーボネート(EC)とエチルメチルカーボネート(EMC)とを、3:7(体積比)で混合した非水溶媒に六フッ化リン酸リチウム(LiPF6、キシダ化学株式会社製、電解質塩)を溶解させて、LiPF6濃度1.2mol/Lの非水電解液1を調製した。
また、化合物(2)及び酸無水物(9)を使用し、非水電解液中の六フッ化リン酸リチウム、スルホニルイミドアニオン(1)を有する化合物の濃度等を表2に示すように変更したこと以外は非水電解液1の場合と同様にして非水電解液15〜18を調製した。
なお非水電解液14(実験例14)、非水電解液18(実験例18)では2−スルホ安息香酸イミド(シグマアルドリッチ社製)を化合物(2)として使用した。
2−1.正極シートの作製
正極活物質(LiCoO2)、導電助剤1(アセチレンブラック、AB)、導電助剤2(グラファイト)及び結着剤(ポリフッ化ビニリデン、PVdF)を93:2:2:3の質量比で混合しN−メチルピロリドンに分散させた正極合剤スラリーをアルミニウム箔(正極集電体)上に塗工し、乾燥、圧縮して、正極シート1を作製した。
負極活物質として人造黒鉛、導電助剤(気相法炭素繊維、「VGCF(登録商標)」、昭和電工社製)、及び結着剤(ポリフッ化ビニリデン、PVdF)を95.7:0.5:3.8(質量比)の割合で混合し、これをN−メチル−2−ピロリドンと混合してスラリー状の溶液を作製した。4.3V又は4.4V充電での正極の充電容量を計算し、負極のリチウムイオン吸蔵可能容量/正極充電容量=1.15となるように、負極合剤スラリーを銅箔(負極集電体)上に塗工し、乾燥、圧縮して、2種類の負極シート1,2を作製した。
上記で作製した正極シート1、正極シートと組み合わせたときのコインセル型リチウムイオン二次電池の定格充電電圧が4.3Vとなるように選択した負極シート、及びポリエチレン製のセパレーター(16μm)を、それぞれ円形(正極φ12mm、負極φ14mm、セパレーターφ16mm)に打ち抜いた。宝泉株式会社より購入したCR2032コイン型電池用部品(正極ケース(アルミクラッドSUS304L製)、負極キャップ(SUS316L製)、スペーサー(1mm厚、SUS316L製)、ウェーブワッシャー(SUS316L製)、ガスケット(ポリプロピレン製))を用いてコインセル型リチウムイオン二次電池を作製した。具体的には、ガスケットを装着した負極キャップ、ウェーブワッシャー、スペーサー、負極シート(負極の銅箔側がスペーサーと対向するように設置)、セパレーターをこの順で重ねた後、70μLの非水電解液1をポリエチレン製のセパレーターに含浸させた。次いで、正極合剤塗布面が負極活物質層側と対向するように正極シートを設置し、その上に正極ケースを重ね、カシメ機でかしめることによりコインセル型リチウムイオン二次電池1を作製した。
同様の条件で再び電池を充電した後、放電速度1Cで電圧が2.75Vになるまで放電を行い、1C放電容量を測定した。
3−1.0.2C回復容量及び保存後レート特性(1C/0.2C)の測定
充放電試験装置(ACD−01、アスカ電子株式会社製)を使用して、温度25℃の環境下、コインセル型リチウムイオン二次電池を、所定の充電条件(1C、4.3V又は4.4V、定電流定電圧モード、3時間カット)にて充電した後、80℃に設定した恒温槽内に3日間保管した。
80℃保管後のコインセル型リチウムイオン二次電池を、温度25℃の環境下におき24時間経過した後、温度25℃、放電速度1Cで電圧2.75Vまで放電し、放電容量を測定した(1C残存容量)。
0.2C回復容量(%)=(初期0.2C容量/放置後0.2C容量)×100
保存後レート特性(%)=(1C/0.2C)×100
コインセル型リチウムイオン二次電池9及び11〜13について、温度25℃の環境下、充放電試験装置(ACD−01、アスカ電子株式会社製)を使用し、所定の充電条件(1C、4.3V又は4.4V、定電流定電圧モード0.02Cカット)及び放電条件(1C、定電流放電モード2.75Vカット)にて、各充放電時にはそれぞれ10分の充放電休止時間を設けてサイクル特性試験を行い、下記式より、充放電効率を算出した。結果を表3に示す。
容量維持率(%)=(100サイクル目の1C容量/1サイクル目の1C容量)×100
ICP発光分光分析装置(島津製作所製)を使用して高温保存試験後の負極を分析した。高温保存試験後の負極をエチルメチルカーボネート50mlで洗浄した後、負極を1gの硝酸に溶解させ、これを純水で15倍に希釈して測定用試料を調製し、ICP発光分光分析を行った。実験例1の負極のCo検出量を100として各実験例におけるCo検出量を指数化した値を表1及び表2に示す。
さらに、非水電解液中にスルホニルイミドアニオン(1)が含まれる場合には(電池3〜5、8〜10)、これを含まない実験例1、2、6及び7の電池に比べて負極におけるCo検出量が大幅に減少しており、正極に含まれる遷移金属の溶出が抑制されていることがわかる。また化合物(2)の種類を変更した実験例14の電池も同様の結果が得られており、化合物(2)を含まない場合に比べて、実験例14の電池は高い0.2C回復容量、良好な保存後レート特性を有しており、負極におけるCo検出量も減少していた。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表されるアニオンと、
リチウムカチオンと、
下記一般式(2)で表される化合物を含有し、
一般式(1)で表されるアニオンの濃度が0.1mol/L以上であることを特徴とする非水電解液。
[N(XSO2)(FSO2)]- (1)
(一般式(1)中、Xは、フッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のフルオロアルキル基を表す。)
(一般式(2)中、R13、R14は同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の有機基を表し、R13とR14とは互いに結合して環を形成していてもよく、ZはO又はNHを表す。) - 上記非水電解液が、さらに下記一般式(7)、一般式(8)で表される化合物及び六フッ化砒酸リチウムよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含む請求項1に記載の非水電解液。
LiPFl(CmF2m+1)6-l (0≦l≦6、1≦m≦4) (7)
LiBFn(CoF2o+1)4-n (0≦n≦4、1≦o≦4) (8) - 前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(2−1)〜(2−5)で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも1種の化合物である請求項1又は2に記載の非水電解液。
(一般式(2−1)中、R15、R16は同一又は異なる炭素数1〜10の1価の有機基を表し、ZはO又はNHを表す。)
(一般式(2−2)中、R17は炭素数3〜10の2価の炭化水素基又はフルオロ炭化水素基を表し、R18はハロゲン原子又は炭素数1〜5の有機基を表し、pは0〜3の整数を表し、ZはO又はNHを表す。)
(一般式(2−3)中、R19はハロゲン原子又は炭素数1〜5の有機基を表し、qは0〜4の整数を表し、ZはO又はNHを表す。)
(一般式(2−4)、(2−5)中、R20〜R25は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜5の有機基を表し、ZはO又はNHを表す。) - 前記非水電解液が、前記一般式(2)で表される化合物を0.001質量%以上、5質量%以下含む請求項1〜3のいずれかに記載の非水電解液。
- 前記非水電解液が、溶媒として環状カーボネートを含み、上記環状カーボネートと、非水電解液中に含まれる全リチウムカチオンとのモル比(環状カーボネート/Li+)が1以上、5以下である請求項1〜4のいずれかに記載の非水電解液。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の非水電解液を備えたリチウムイオン二次電池。
- 定格充電電圧が4.2V超である請求項6に記載のリチウムイオン二次電池。
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