JP2016155795A - トリアジン化合物、その製造方法、及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1は、各々独立に、フェニル基又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。)を表す。
Ar2及びAr3は、各々独立に、炭素数6〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
R5、R6及びR7は、各々独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表す。pは0、1、2、3又は4を表す。pが2、3又は4の場合、R5は互いに相異なっていてもよい。qは0、1、2、3又は4を表す。qが2,3又は4の場合、R6は互いに相異なっていてもよい。rは0、1又は2を表す。rが2の場合、2つのR7は互いに相異なっていてもよい。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。)
で示されるトリアジン化合物(以下、トリアジン化合物(11)とも称する)であり、好ましくは、下記一般式(1)
Ar1は、各々独立に、フェニル基又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。)を表す。
Ar2は、炭素数6〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員
環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
Ar3は、炭素数10〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。)
で示されるトリアジン化合物(以下、トリアジン化合物(1)とも称する)、それら化合物の製造方法、及びそれらの化合物を用いた有機電界発光素子用材料に関するものである。
2−イル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、3−メチルビフェニル−4−イル基、2’−メチルビフェニル−4−イル基、4’−メチルビフェニル−4−イル基、2,2’−ジメチルビフェニル−4−イル基、2’,4’,6’−トリメチルビフェニル−4−イル基、6−メチルビフェニル−3−イル基、5−メチルビフェニル−3−イル基、2’−メチルビフェニル−3−イル基、4’−メチルビフェニル−3−イル基、6,2’−ジメチルビフェニル−3−イル基、2’,4’,6’−トリメチルビフェニル−3−イル基、5−メチルビフェニル−2−イル基、6−メチルビフェニル−2−イル基、2’−メチルビフェニル−2−イル基、4’−メチルビフェニル−2−イル基、6,2’−ジメチルビフェニル−2−イル基、2’,4’,6’−トリメチルビフェニル−2−イル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−フェニルナフタレン−2−イル基、1−フェニルナフタレン−3−イル基、1−フェニルナフタレン−4−イル基、1−フェニルナフタレン−5−イル基、1−フェニルナフタレン−6−イル基、1−フェニルナフタレン−7−イル基、1−フェニルナフタレン−8−イル基、2−フェニルナフタレン−1−イル基、2−フェニルナフタレン−3−イル基、2−フェニルナフタレン−4−イル基、2−フェニルナフタレン−5−イル基、2−フェニルナフタレン−6−イル基、2−フェニルナフタレン−7−イル基、2−フェニルナフタレン−8−イル基、1−メチルナフタレン−4−イル基、1−メチルナフタレン−5−イル基、1−メチルナフタレン−6−イル基、1−メチルナフタレン−7−イル基、1−メチルナフタレン−8−イル基、2−メチルナフタレン−1−イル基、2−メチルナフタレン−3−イル基、2−メチルナフタレン−4−イル基、2−メチルナフタレン−5−イル基、2−メチルナフタレン−6−イル基、2−メチルナフタレン−7−イル基、又は2−メチルナフタレン−8−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、p−トリル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、1−ナフチル基、又は2−ナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、1−ナフチル基、又は2−ナフチル基がより好ましい。
らの置換基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい。
トリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であることがさらに好ましい。
、2’,4’,6’−トリtert−ブチルビフェニル−2−イル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−メチルピリジン−3−イル基、2−メチルピリジン−4−イル基、2−メチルピリジン−5−イル基、2−メチルピリジン−6−イル基、3−メチルピリジン−2−イル基、3−メチルピリジン−4−イル基、3−メチルピリジン−5−イル基、3−メチルピリジン−6−イル基、4−メチルピリジン−2−イル基、4−メチルピリジン−3−イル基、2,6−ジメチルピリジン−3−イル基、2,6−ジメチルピリジン−4−イル基、3,6−ジメチルピリジン−2−イル基、3,6−ジメチルピリジン−4−イル基、3,6−ジメチルピリジン−5−イル基、2−フェニルピリジン−6−イル基、3−フェニルピリジン−6−イル基、4−フェニルピリジン−6−イル基、5−フェニルピリジン−6−イル基、2−フェニルピリジン−3−イル基、2−フェニルピリジン−5−イル基、3−フェニルピリジン−5−イル基、4−フェニルピリジン−3−イル基、3−フェニルピリジン−4−イル基、2−フェニルピリジン−4−イル基、2−(2−ピリジル)フェニル基、3−(2−ピリジル)フェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、2−(3−ピリジル)フェニル基、3−(3−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、2−(4−ピリジル)フェニル基、3−(4−ピリジル)フェニル基、4−(4−ピリジル)フェニル基、2−(3−メチル−2−ピリジル)フェニル基、3−(3−メチル−2−ピリジル)フェニル基、4−(3−メチル−2−ピリジル)フェニル基、2−(4−メチル−2−ピリジル)フェニル基、3−(4−メチル−2−ピリジル)フェニル基、4−(4−メチル−2−ピリジル)フェニル基、2−(5−メチル−2−ピリジル)フェニル基、3−(5−メチル−2−ピリジル)フェニル基、4−(5−メチル−2−ピリジル)フェニル基、2−(6−メチル−2−ピリジル)フェニル基、3−(6−メチル−2−ピリジル)フェニル基、4−(6−メチル−2−ピリジル)フェニル基、2−(2−メチル−3−ピリジル)フェニル基、3−(2−メチル−3−ピリジル)フェニル基、4−(2−メチル−3−ピリジル)フェニル基、2−(4−メチル−3−ピリジル)フェニル基、3−(4−メチル−3−ピリジル)フェニル基、4−(4−メチル−3−ピリジル)フェニル基、2−(5−メチル−3−ピリジル)フェニル基、3−(5−メチル−3−ピリジル)フェニル基、4−(5−メチル−3−ピリジル)フェニル基、2−(6−メチル−3−ピリジル)フェニル基、3−(6−メチル−3−ピリジル)フェニル基、4−(6−メチル−3−ピリジル)フェニル基、2−(2−メチル−4−ピリジル)フェニル基、3−(2−メチル−4−ピリジル)フェニル基、4−(2−メチル−4−ピリジル)フェニル基、2−(3−メチル−4−ピリジル)フェニル基、3−(3−メチル−4−ピリジル)フェニル基、4−(3−メチル−4−ピリジル)フェニル基、2−(2,4−ジメチル−3−ピリジル)フェニル基、3−(2,4−ジメチル−3−ピリジル)フェニル基、4−(2,4−ジメチル−3−ピリジル)フェニル基、2−(3,5−ジメチル−4−ピリジル)フェニル基、3−(3,5−ジメチル−4−ピリジル)フェニル基、4−(3,5−ジメチル−4−ピリジル)フェニル基、2−(3−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、3−(3−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、4−(3−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、2−(4−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、3−(4−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、4−(4−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、2−(5−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、3−(5−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、4−(5−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、2−(6−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、3−(6−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、4−(6−フェニル−2−ピリジル)フェニル基、2−(2−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、3−(2−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、4−(2−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、2−(4−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、3−(4−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、4−(4−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、2−(5−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、3−(5−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、4−(5−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、2−(6−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、3−(6−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、4−(6−フェニル−3−ピリジル)フェニル基、2−(2−フェニル−4−ピ
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チルナフタレン−4−イル基、1−メチルナフタレン−5−イル基、1−メチルナフタレン−6−イル基、1−メチルナフタレン−7−イル基、1−メチルナフタレン−8−イル基、2−メチルナフタレン−1−イル基、2−メチルナフタレン−3−イル基、2−メチルナフタレン−4−イル基、2−メチルナフタレン−5−イル基、2−メチルナフタレン−6−イル基、2−メチルナフタレン−7−イル基、2−メチルナフタレン−8−イル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−フェニルフェナントレン−2−イル基、1−フェニルフェナントレン−3−イル基、1−フェニルフェナントレン−4−イル基、1−フェニルフェナントレン−5−イル基、1−フェニルフェナントレン−6−イル基、1−フェニルフェナントレン−7−イル基、1−フェニルフェナントレン−8−イル基、1−フェニルフェナントレン−9−イル基、1−フェニルフェナントレン−10−イル基、2−フェニルフェナントレン−1−イル基、2−フェニルフェナントレン−3−イル基、2−フェニルフェナントレン−4−イル基、2−フェニルフェナントレン−5−イル基、2−フェニルフェナントレン−6−イル基、2−フェニルフェナントレン−7−イル基、2−フェニルフェナントレン−8−イル基、2−フェニルフェナントレン−9−イル基、2−フェニルフェナントレン−10−イル基、3−フェニルフェナントレン−1−イル基、3−フェニルフェナントレン−2−イル基、3−フェニルフェナントレン−4−イル基、3−フェニルフェナントレン−5−イル基、3−フェニルフェナントレン−6−イル基、3−フェニルフェナントレン−7−イル基、3−フェニルフェナントレン−8−イル基、3−フェニルフェナントレン−9−イル基、3−フェニルフェナントレン−10−イル基、4−フェニルフェナントレン−1−イル基、4−フェニルフェナントレン−2−イル基、4−フェニルフェナントレン−3−イル基、4−フェニルフェナントレン−5−イル基、4−フェニルフェナントレン−6−イル基、4−フェニルフェナントレン−7−イル基、4−フェニルフェナントレン−8−イル基、4−フェニルフェナントレン−9−イル基、4−フェニルフェナントレン−10−イル基、1−メチルフェナントレン−2−イル基、1−メチルフェナントレン−3−イル基、1−メチルフェナントレン−4−イル基、1−メチルフェナントレン−5−イル基、1−メチルフェナントレン−6−イル基、1−メチルフェナントレン−7−イル基、1−メチルフェナントレン−8−イル基、1−メチルフェナントレン−9−イル基、1−メチルフェナントレン−10−イル基、2−メチルフェナントレン−1−イル基、2−メチルフェナントレン−3−イル基、2−メチルフェナントレン−4−イル基、2−メチルフェナントレン−5−イル基、2−メチルフェナントレン−6−イル基、2−メチルフェナントレン−7−イル基、2−メチルフェナントレン−8−イル基、2−メチルフェナントレン−9−イル基、2−メチルフェナントレン−10−イル基、3−メチルフェナントレン−1−イル基、3−メチルフェナントレン−2−イル基、3−メチルフェナントレン−4−イル基、3−メチルフェナントレン−5−イル基、3−メチルフェナントレン−6−イル基、3−メチルフェナントレン−7−イル基、3−メチルフェナントレン−8−イル基、3−メチルフェナントレン−9−イル基、3−メチルフェナントレン−10−イル基、4−メチルフェナントレン−1−イル基、4−メチルフェナントレン−2−イル基、4−メチルフェナントレン−3−イル基、4−メチルフェナントレン−5−イル基、4−メチルフェナントレン−6−イル基、4−メチルフェナントレン−7−イル基、4−メチルフェナントレン−8−イル基、4−メチルフェナントレン−9−イル基、4−メチルフェナントレン−10−イル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェニルアントラセン−2−イル基、1−フェニルアントラセン−3−イル基、1−フェニルアントラセン−4−イル基、1−フェニルアントラセン−5−イル基、1−フェニルアントラセン−6−イル基、1−フェニルアントラセン−7−イル基、1−フェニルアントラセン−8−イル基、1−フェニルアントラセン−9−イル基、1−フェニルアントラセン−10−イル基、2−フェニルアントラセン−1−イル基、2−フェニルアントラセン−3−イル基、2−フェニルアントラセン−4−イル基、2−フェニルアントラセン−5−イル基、2−フェニルアントラセン−6−イル基、2−フェニルアントラセン−7−イル基、2−フェニルアントラセン−8−イル基、
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ジル)ベンゾフラン−4−イル基、6−(2−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、7−(2−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、2−(2−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、3−(2−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、4−(2−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、6−(2−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、7−(2−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、2−(2−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、3−(2−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、4−(2−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、5−(2−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、7−(2−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、2−(2−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、3−(2−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、4−(2−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、5−(2−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、6−(2−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、2−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、3−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、4−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、6−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、7−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、8−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、9−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、1−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、3−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、4−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、6−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、7−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、8−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、9−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、1−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、2−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、4−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、6−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、7−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、8−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、9−(2−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、2−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、3−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、4−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、6−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、7−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、8−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、9−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、1−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、3−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、4−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、6−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、7−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、8−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、9−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、1−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、2−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、4−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、6−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、7−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、8−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、9−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、3−(3−ピリジル)チオフェン−2−イル基、4−(3−ピリジル)チオフェン−2−イル基、5−(3−ピリジル)チオフェン−2−イル基、2−(3−ピリジル)チオフェン−3−イル基、4−(3−ピリジル)チオフェン−3−イル基、5−(3−ピリジル)チオフェン−3−イル基、3−(3−ピリジル)フラン−2−イル基、4−(3−ピリジル)フラン−2−イル基、5−(3−ピリジル)フラン−2−イル基、2−(3−ピリジル)フラン−3−イル基、4−(3−ピリジル)フラン−3−イル基、5−(3−ピリジル)フラン−3−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾチオフ
ェン−4−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、2−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、3−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、1−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、3−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、1−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、2−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、2−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、3−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、1−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、3−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾフラン
−2−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、1−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、2−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、3−(4−ピリジル)チオフェン−2−イル基、4−(4−ピリジル)チオフェン−2−イル基、5−(4−ピリジル)チオフェン−2−イル基、2−(4−ピリジル)チオフェン−3−イル基、4−(4−ピリジル)チオフェン−3−イル基、5−(4−ピリジル)チオフェン−3−イル基、3−(4−ピリジル)フラン−2−イル基、4−(4−ピリジル)フラン−2−イル基、5−(4−ピリジル)フラン−2−イル基、2−(4−ピリジル)フラン−3−イル基、4−(4−ピリジル)フラン−3−イル基、5−(4−ピリジル)フラン−3−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、2−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、7−(4−
ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、p−トリル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、3−(1−ナフチル)フェニル基、3−(2−ナフチル)フェニル基、4−(1−ナフチル)フェニル基、4−(2−ナフチル)フェニル基、3−(9−フェナントリル)フェニル基、4−(9−フェナントリル)フェニル基、3−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、4−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、3−(2−ピリジル)フェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、3−(3−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、3−(2−キノリル)フェニル基、4−(2−キノリル)フェニル基、3−(3−キノリル)フェニル基、4−(3−キノリル)フェニル基、3−(5−メチルチオフェン−2−イル)フェニル基、4−(5−メチルチオフェン−2−イル)フェニル基、3−(5−メチルフラン−2−イル)フェニル基、4−(5−メチルフラン−2−イル)フェニル基、3−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ベンゾフリル)フェニル基、3−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、3−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、2−フェニルピリジン−6−イル基、2−フェニルピリジン−5−イル基、2−フェニルピリジン−4−イル基、3−フェニルピリジン−5−イル基、3−フェニルピリジン−6−イル基、5−フェニルチオフェン−2−イル基、5−フェニルフラン−2−イル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−ベンゾチエニル基、2−ベンゾフリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、9−フェナントリル基、2−ジベンゾチエニル基、2−ジベンゾフリル基、4−ジベンゾチエニル基、又は4−ジベンゾフリル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、3−(1−ナフチル)フェニル基、3−(2−ナフチル)フェニル基、4−(1−ナフチル)フェニル基、4−(2−ナフチル)フェニル基、3−(9−フェナントリル)フェニル基、4−(9−フェナントリル)フ
ェニル基、3−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、4−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、3−(2−ピリジル)フェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、3−(3−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、3−(2−キノリル)フェニル基、4−(2−キノリル)フェニル基、3−(3−キノリル)フェニル基、4−(3−キノリル)フェニル基、3−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ベンゾフリル)フェニル基、3−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、3−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、2−ジベンゾチエニル基、2−ジベンゾフリル基、4−ジベンゾチエニル基、又は4−ジベンゾフリル基等がより好ましい。
ナントリルナフチル基、アントリルナフチル基、フェナントリル基、フェニルフェナントリル基、ナフチルフェナントリル基、アントリル基、フェニルアントリル基、ナフチルアントリル基、ピレニル基、フェニルピレニル基、トリフェニレニル基、フェニルトリフェニレニル基、クリセニル基、フェニルクリセニル基、フルオランテニル基、フェニルフルオランテニル基、アセナフチル基、フェニルアセナフチル基、フルオレニル基、フェニルフルオレニル基、又はベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい。
(i)陽極/発光層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機電界発光素子における発光層には、従来公知の発光材料を用いることができる。発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法などの公知の方法により薄膜を形成する方法がある。
カルバゾール、4,4’−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、4,4’,4’’−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)などがあげられる。
、又は反応式(12)
で示される方法により製造することができる。
示される基が例示でき、収率がよい点で(C−2)で示される基が望ましい。
リス(2,5−キシリル)ホスフィン、(±)−2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。入手容易であり、反応収率がよい点で、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、1:10〜10:1が好ましく、反応収率がよい点で1:2〜5:1がさらに好ましい。
反応式(2)
で示される方法により製造することができる。
化合物であることを意味し、この三価窒素原子は炭素原子だけに結合されており、これらの炭素原子の1つ以上が芳香族環を形成している。具体的には、芳香族第三アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミンであってよい。
))、DPAVBi(4,4’−ビス[4−(ジ−パラ−トリルアミノ)スチリル] ビフェニル)、ペリレン、Ir(PPy)3(トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)、又はFlrPic(ビス(3,5−ジフルオロ−2−(2−ピリジル)フェニル−(2−カルボキシピリジル)イリジウム(III)等が挙げられる。
)を得た。
得られた化合物A−2のTgは112℃であった。
Hz,2H),8.79−8.84(m,5H),9.10(t,J=1.6Hz,1H).
得られた化合物A−362のTgは109℃であった。
得られた化合物A−722のTgは110℃であった。
ブロミド(13.58g,0.0434mol)、酢酸アンモニウム(48.33g,0.627mol)を酢酸(130mL)、及びジメチルホルムアミド(70mL)の混合溶媒に懸濁し、150℃で25時間撹拌した。室温まで放冷後、水(300mL)を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(300mL)、メタノール(100mL)で洗浄することで、目的の2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ビス(4−クロロフェニル)ピリジンの白色固体(収量13.09g、収率93%)を得た。
、メタノール(30mL)を加え、析出した固体を濾別し、水(50mL)、メタノール(50mL)、ヘキサン(50mL)で固体を洗浄した。この固体をトルエン(400mL)に溶解し、シリカゲルを投入したのち熱時ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。さらに再結晶2回(トルエン)で精製することで目的の2−{4’−[4、6−ビス(4−クロロフェニル)ピリジン−2−イル]ビフェニル−3−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの白色粉末(収量1.27g,収率46%)を得た。
合成例−18
。得られた固体を水(200mL)で洗浄することで、目的の4−(4−ブロモフェニル)−2−(1−ナフチル)−6−フェニルピリジンの褐色固体(収量3.32g、収率86%)を得た。
合成例−21
で、300mLの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(100mL)、メタノール(30mL)で洗浄することで、目的の1−(4−ブロモフェニル)−3−(1−ナフチル)プロペノンの黄色固体(収量5.98g、収率71%)を得た。
ール(50mL)で洗浄することで、目的の2−{4’−[4−(1−ナフチル)−6−フェニルピリジン−2−イル]ビフェニル−3−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−364)の褐色粉末(収量0.93g,収率61%)を得た。
合成例−23
得られた化合物A−365のTgは127℃であった。
得られた化合物A−721のTgは102℃であった。
合成例−27
た固体を水(200mL)、ヘキサン(200mL)で洗浄することで、目的の4−[4−フェニル−6−(2−ピリジル)ピリジン−2−イル]フェニルボロン酸の黄色固体(収量3.25g、収率36%)を得た。
合成例−30
で25時間撹拌した。次いで、水(500mL)を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(100mL)、メタノール(100mL)で洗浄することで、目的の1−(4−ブロモフェニル)−3−(4−ビフェニル)プロペノンの白色固体(収量11.61g、収率63%)を得た。
合成例−33
合成例−36
合成例−37
合成例−38
合成例−39
合成例−40
合成例−41
合成例−42
1.00g,3.06mmol)、1−フェナシルピリジニウムブロミド(1.28g,4.58mmol)、及び酢酸アンモニウム(3.53g,45.8mmol)を酢酸(30mL)、及びジメチルホルムアミド(30mL)の混合溶媒に溶解し、150℃で13時間撹拌した。室温まで放冷後、水(100mL)を加え、析出した固体を濾別し、得られた固体を水(100mL)、メタノール(100mL)、ヘキサン(100mL)で洗浄することで、目的の2−(2−ベンゾフリル)−6−(4−ブロモフェニル)−4−フェニルピリジンの淡黄色固体(収量0.810g、収率62%)を得た。
合成例−43
実施例−14
フェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−1117)の白色粉末(収量203mg,収率93%)を得た。
実施例−15
実施例−16
ロラン−2−イル)フェニル}]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(150mg,0.345mmol)、2−(2−ベンゾフリル)−6−(4−ブロモフェニル)−4−フェニルピリジン(147mg,0.345mmol)、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(12.0mg,0.0104mmol)をテトラヒドロフラン(6mL)に懸濁した。これに、2Mの炭酸カリウム水溶液(0.517mL,1.04mmol)を加え、65℃で12時間撹拌した。室温まで放冷後、水(40mL)を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(30mL)、メタノール(30mL)、ヘキサン(30mL)で洗浄することで目的の2−{4’−[6−(2−ベンゾフリル)−4−フェニルピリジン−2−イル]ビフェニル−3−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−1045)の白色粉末(収量181mg,収率80%)を得た。
実施例−17
次に素子評価について記載する。
基板には、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
構造とした。
素子実施例1において、化合物A−2の代わりに実施例−2で合成した2−{4’−[4−(2−ナフチル)−6−フェニルピリジン−2−イル]ビフェニル−3−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−362)を用いた以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1において、化合物A−2の代わりに実施例−3で合成した2−{4’−[6−(2−ナフチル)−4−フェニルピリジン−2−イル]ビフェニル−3−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−722)を用いた以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1において、化合物A−2の代わりに実施例−6で合成した2−{4’−[2−(1−ナフチル)−6−フェニルピリジン−4−イル]ビフェニル−3−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−4)を用いた以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1において、化合物A−2の代わりに実施例−7で合成した2−{4’−[4−(1−ナフチル)−6−フェニルピリジン−2−イル]ビフェニル−3−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−364)を用いた以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1において、化合物A−2の代わりに実施例−8で合成した2−{4’−[4−(1−ナフチル)−6−(2−ナフチル)ピリジン−2−イル]ビフェニル−3−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−365)を用いた以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1において、化合物A−2の代わりに実施例−9で合成した4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−721)を用いた以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1において、化合物A−2の代わりに特開2011−063584に記載されている2−[5−(9−フェナントリル)−4’−(2−ピリミジル)ビフェニル−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(ETL−2)を用いた以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、本素子参考例1の素子寿命を基準値(100)とした。
孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材と用いた際に有用である。また本発明のトリアジン化合物(11)及び(1)はワイドバンドギャップ化合物なため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子へ好適に用いることができる。
2.正孔注入層
3.電荷発生層
4.正孔輸送層
5.発光層
6.電子輸送層
7.陰極層
Claims (20)
- 一般式(11)で示されるトリアジン化合物。
(一般式(11)中、
Ar1は、各々独立に、フェニル基又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。)を表す。
Ar2及びAr3は、各々独立に、炭素数6〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
R5、R6及びR7は、各々独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表す。pは0、1、2、3又は4を表す。pが2、3又は4の場合、R5は互いに相異なっていてもよい。qは0、1、2、3又は4を表す。qが2,3又は4の場合、R6は互いに相異なっていてもよい。rは0、1又は2を表す。rが2の場合、2つのR7は互いに相異なっていてもよい。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。) - Ar2及びAr3が、各々独立に、炭素数6〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基である請求項1に記載のトリアジン化合物。
- Ar2及びAr3が、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基(これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい)である請求項1又2に記載のトリアジン化合物。
- Ar2及びAr3が、各々独立に、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基である請求項1、2、又は3に記載のトリアジン化合物。
- Ar1が、各々独立に、フェニル基又はナフチル基(これらの基は、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。)である請求項1、2、3又は4に記載のトリアジン化合物。
- Ar1が、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基である請求項1、2、3、4、又は5に記載のトリアジン化合物。
- Ar1がフェニル基である請求項1、2、3、4、5、又は6に記載のトリアジン化合物。
- p=q=r=0である請求項1、2、3、4、5、6、又は7に記載のトリアジン化合物。
- 一般式(1)で示される、請求項1に記載のトリアジン化合物。
(一般式(1)中、
Ar1は、各々独立に、フェニル基又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。)を表す。
Ar2は、炭素数6〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
Ar3は、炭素数10〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。) - Ar2が、炭素数6〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基である請求項9に記載のトリアジン化合物。
- Ar2が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基(これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい)である請求項9、又は10に記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、炭素数10〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基である請求項9、10、又は11に記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基(これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい)である請求項9、10、11、又は12に記載のトリアジン化合物。
- 一般式(12)で示される化合物と、一般式(13)で示される化合物を、塩基の存在下、又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、順次、又は同時にカップリング反応させることを特徴とする、請求項1に記載のトリアジン化合物の製造方法。
(一般式(11)、(12)、及び(13)中、
Ar1、Ar2、Ar3、R5、R6、R7、p、q、r、Z1、及びZ2は、請求項1と同義。
Yは脱離基を表す。
Mは、ZnR1、MgR2、Sn(R3)3又はB(OR4)2を表す。但し、R1及びR2は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、R3は、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基
、又はフェニル基を表し、B(OR4)2の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - 一般式(2)で示される化合物と、一般式(3)で示される化合物を、塩基の存在下、又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、順次、又は同時にカップリング反応させることを特徴とする、請求項9に記載のトリアジン化合物の製造方法。
(一般式(1)、(2)、及び(3)中、
Ar1、Ar2、Ar3、Z1、及びZ2は、請求項8と同義である。
Yは脱離基を表す。
Mは、ZnR1、MgR2、Sn(R3)3又はB(OR4)2を表す。但し、R1及びR2は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、R3は、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、B(OR4)2の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - 一般式(14)で示される化合物と、一般式(15)で示される化合物を、塩基の存在下、又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする、請求項1に記載のトリアジン化合物の製造方法。
(一般式(11)、(14)、及び(15)中、
Ar1、Ar2、Ar3、R5、R6、R7、p、q、r、Z1、及びZ2は請求項1と同義である。
Yは脱離基を表す。
Mは、ZnR1、MgR2、Sn(R3)3又はB(OR4)2を表す。但し、R1及びR2は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、R3は、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、B(OR4)2の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - 一般式(4)で示される化合物と、一般式(5)で示される化合物を、塩基の存在下、又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする、請求項9に記載のトリアジン化合物の製造方法。
(一般式(1)、(4)、及び(5)中、
Ar1、Ar2、Ar3、Z1、及びZ2は、請求項8と同義である。
Yは脱離基を表す。
Mは、ZnR1、MgR2、Sn(R3)3又はB(OR4)2を表す。但し、R1及びR2は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、R3は、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、B(OR4)2の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - 請求項1に記載のトリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
- 請求項1に記載のトリアジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料。
- 請求項9に記載のトリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
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