JP2016153399A - 糖組成物製造方法及びインベルターゼ阻害剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[泳動条件]
キャピラリー:内面未修飾のフューズドシリカキャピラリー(内径50μm、長さ58.5cm、有効長50cm)
印加電圧 :15kV
泳動溶液 :200mM ホウ酸緩衝液(pH10.5)
分析温度 :25℃
[泳動条件]
キャピラリー:内面未修飾のフューズドシリカキャピラリー(内径50μm、長さ58.5cm、有効長50cm)
印加電圧 :15kV
泳動溶液 :200mM ホウ酸緩衝液(pH10.5)
分析温度 :25℃
糖組成物は、カエデ科カエデ属樹木の樹液から得られた高分子量画分成分を用いてショ糖を反応させることにより得られるものである。糖組成物は、未反応のショ糖や、後述のインベルターゼ阻害剤、等を含む。このため、糖組成物は、甘味料としての使用も可能である。
インベルターゼ阻害剤は、カエデ科カエデ属樹木の樹液から得られた高分子量画分成分を用いてショ糖を反応させることにより得られるものであり、少なくとも以下に詳細に述べるオリゴ糖を含むものである。
糖組成物及びインベルターゼ阻害剤の製造方法は、カエデ科カエデ属樹木の樹液から高分子量画分成分を得る行程(以下、「高分子量画分成分の取得行程」と記載することもある。)と、得られた高分子量画分成分を用いてショ糖を反応させる行程(以下、「高分子量画分成分によるショ糖の反応行程」と記載することもある)とを含む。
高分子量画分成分の取得行程において採用されるカエデ科カエデ属樹木としては、サトウカエデ、イタヤカエデ、クロカエデ、アメリカハナノキ、ギンカエデ、シロスジカエデ、アメリカヤマモミジ、およびノルウェーカエデが好ましく、サトウカエデがさらに好ましい。サトウカエデの樹液は、カエデ科カエデ属樹木の樹脂の中では特に品質もよく且つ大量に入手しやすい。
高分子量画分成分によるショ糖の反応行程において用いられるショ糖は、スクロースとも呼ばれる二糖類である。ショ糖は、一般に流通している砂糖の主成分である。このため、工業的にも入手しやすく、且つ安全で安価な物質である。ショ糖の原料は、サトウキビ、サトウダイコン、モロコシ及びサトウカエデ等から抽出される。ショ糖は、この抽出されたものを精製することにより得られる。なお、ショ糖は、上述された植物から抽出されたものを原料としてもよいし、その他のショ糖を含むものから抽出されたものや、例えばデンプン等を分解して得られるものなどに代表される合成品であっても採用され得る。
インベルターゼ阻害剤は、インベルターゼ阻害剤としてのオリゴ糖を含む。このインベルターゼ阻害剤としてのオリゴ糖は、上記メープルサップや、メープルシロップ、メープルシュガーに含有されるオリゴ糖の一種である。
[泳動条件]
キャピラリー:内面未修飾のフューズドシリカキャピラリー(内径50μm、長さ58.5cm、有効長50cm)
印加電圧 :15kV
泳動溶液 :200mM ホウ酸緩衝液(pH10.5)
分析温度 :25℃
=L・l(t0 −1−t−1)V−1−L・l(t0 −1−tIS −1)V−1
=L・l(tIS −1−t−1)V−1(単位:cm2min−1kV−1)
(L:キャピラリー全長(cm)、l:有効長(cm)、t0: 中性物質の移動時間(min)、t:試料の移動時間(min)、tIS: 標準物質(PMP誘導体化グルコース)の移動時間(min)、V:印加電圧(kV))
(L:キャピラリー全長(cm)、l:有効長(cm)、t0: 中性物質の移動時間(min)、t:試料の移動時間(min)、V:印加電圧(kV))
[泳動条件]
キャピラリー:内面未修飾のフューズドシリカキャピラリー(内径50μm、長さ58.5cm、有効長50cm)
印加電圧 :15kV
泳動溶液 :200mM ホウ酸緩衝液(pH10.5)
分析温度 :25℃
インベルターゼ阻害剤に精製水を加えて濃度7.09mg/mLの阻害剤水溶液を調製する。濃度20mg/mLのショ糖水溶液5μLに、阻害剤水溶液5μLを加えた後に、100mM酢酸酸緩衝液(pH4.5)5μLをさらに加える。得られた溶液に、1Unit/mLインベルターゼ水溶液1μL(0.001U)を加え、37℃で15分間インキュベートした後、沸騰水浴中で1分間加熱して酵素反応を停止させる。これにより、ショ糖のインベルターゼ消化物であるグルコースを得る。
[分析条件]
装置:キャピラリー電気泳動装置(キャピラリー:内面未修飾のフューズドシリカキャピラリー(内径50μm、有効長50cm、)
泳動溶液:200mMホウ酸緩衝液(pH10.5)
印加電圧:15kV
検出波長:245nm
試料導入:加圧法(50mbar×4sec)
分析温度:25℃
式(III)=100−100(G1−G2)/G3
(G1:ショ糖水溶液に阻害剤水溶液及びインベルターゼ水溶液を加えて得られる反応物中におけるグルコースに由来するピークの面積値、G2:精製水に阻害剤水溶液及びインベルターゼ水溶液を加えて得られる反応物(ブランク)中におけるグルコースに由来するピークの面積値、G3:ショ糖水溶液に精製水及びインベルターゼ水溶液を加えて得られる反応物(コントロール)中のグルコースに由来するピークの面積値)
(高分子量画分成分の取得行程)
サトウカエデのメープルサップとし、メープルサップ9Lに保存料として、1,3−ブタンジオール( 1,3−buthanediol)1L及び4‐ヒドロキシ安息香酸メチル(methyl 4−hydroxybenzoate)25gを加えたものを用意した。メープルサップ 300mLを、分画分子量10000のフィルタ(MILLIPORE社製:Ultracel 10kDa:直径44.5mm)を、Stirred Ultrafiltration Cell Model 8050(MILLIPORE社製)に装着して、窒素ガスで加圧しながら約4℃の低温下で限外ろ過を行った。限外ろ過後、精製水でフィルタ上の残留成分を洗浄した後に、フィルタ上の残留成分を得た。これにより、メープルサップに含まれる高分子量画分成分を得た。
濃度1mol/Lのショ糖(ナカライテスク社製)水溶液20mlを入れた気密容器に、上記フィルタ上の残留成分をフィルタごと加え、25mMリン酸緩衝液(pH5.0)5mLをさらに加えた。得られた溶液をそれぞれ37℃で、0時間、48時間、96時間、144時間、168時間(1週間)192時間、264時間、336時間(2週間)及び648時間インキュベートした後、沸騰水浴中で1分間加熱して反応を停止させた。これにより、高分子量画分成分によるショ糖の反応物である糖組成物を得た。
上記糖組成物10μLに、0.3M NaOH 50μLを加え、上記反応物を完全に溶解した。得られた溶液に、0.5mol/L 1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン(キシダ化学社製)のメタノール溶液50μLを加えて混和し、70℃で30分間反応させた。次いで、反応液を0.3mol/L HClを用いて中和し、中和後の反応液に精製水100μLを加えた。得られた溶液に対し、200μLのクロロホルムで3回抽出を行うことにより過剰な試薬を除去し、遠心式減圧装置で溶媒を完全に蒸発させて固体反応物を得た。この固体反応物を精製水 100μLに溶解し、分析用試料とした。
[分析条件]
装置:キャピラリー電気泳動装置(アジレントテクノロジー社製、製品名「CE」)
キャピラリー:内面未修飾のフューズドシリカキャピラリー(内径50μm、長さ58.5cm、有効長50cm、ジーエルサイエンス社製、製品名「Fused Silica Capillary Tubing」)
泳動溶液:200mMホウ酸緩衝液(pH10.5)
印加電圧:15kV
検出波長:245nm
試料導入:加圧法(50mbar×4sec)
分析温度:25℃
泳動溶液は、四ホウ酸ナトリウム(ナカライテスク社製)を精製水中に溶解し、pHメーターでpHを測定しながら水酸化ナトリウムを加えてpH10.5とした後にメスアップして正確にホウ酸濃度として200mMとすることにより調製した。使用時は、脱気し、次いで、メンブレンフィルタ(孔径0.45μm)でろ過した後に使用した。
=L・l(t0 −1−t−1)V−1−L・l(t0 −1−tIS −1)V−1
=L・l(tIS −1−t−1)V−1(単位:cm2min−1kV−1)
(L:キャピラリー全長(cm)、l:有効長(cm)、t0: 中性物質の移動時間(min)、t:試料の移動時間(min)、tIS: 標準物質(PMP誘導体化グルコース)の移動時間(min)、V:印加電圧(kV))
(L:キャピラリー全長(cm)、l:有効長(cm)、t0: 中性物質の移動時間(min)、t:試料の移動時間(min)、V:印加電圧(kV))
高分子量画分成分によるショ糖の反応後648時間経過した反応物を、内径25mmのエコノカラム(Bio Rad社製)にSephadex G−15 Medium(SIGMA−ALDRICH社製)を60cmの高さまで充填したカラム及び溶離液として精製水(MILLIPORE社製 MilliQ製品名 使用)を用いてゲルろ過を行った。フラクションコレクターを200滴(約4.85mL)ごとに1フラクションとして画分した。得られた各フラクションについて、糖が含有されているか否かを確認し、高分子量画分(糖が最初に確認されたフラクションから順に7本(30から36番目))を集めて凍結乾燥した。これにより、高分子量画分成分によるショ糖の反応物から、インベルターゼ阻害剤としてのオリゴ糖が含まれる反応物(以下、「阻害剤」と言う。)を画分した。
得られた上記阻害剤中のオリゴ糖について、核磁気共鳴スペクトル1H−NMR及び13C−NMRの測定を行った結果を以下に示す。なお、以下の1H−NMR及び13C−NMRによる構造解析に用いたナンバリングは、後述の構造式(I)に基づくものとする。
<LC条件>
・ カラム:TSKgel ODS−100S(5μm,150×4.6mmi.d.,東ソー株式会社製)
・ 移動相:A:5mM 酢酸アンモニウム/酢酸(pH4)B:アセトニトリル,B:5%(0min)→B:50%(55min)
・ 流量:200μL/min
・ カラム温度:室温
・ 注入量:10μL
<MS条件>
・ イオン化:ESI mode
・ スプレー電圧:4.5kV(Positive)
・ シースガス流量:50arb
・ 補助ガス流量:5arb
・ キャピラリー温度:270℃
・ キャピラリー電圧:20V
・ チューブレンズオフセット電圧:100V
[分析条件]
装置:キャピラリー電気泳動装置(アジレントテクノロジー社製、製品名「CE」)
キャピラリー:内面未修飾のフューズドシリカキャピラリー(内径50μm、長さ58.5cm、有効長50cm、ジーエルサイエンス社製、製品名「Fused Silica Capillary Tubing」)
泳動溶液:200mMホウ酸緩衝液(pH10.5)
印加電圧:15kV
検出波長:245nm
試料導入:加圧法(50mbar×4sec)
分析温度:25℃
泳動溶液は、四ホウ酸ナトリウム(ナカライテスク社製)を精製水中に溶解し、pHメーターでpHを測定しながら水酸化ナトリウムを加えてpH10.5とした後にメスアップして正確にホウ酸濃度として200mMとすることにより調製した。使用時は、脱気し、次いで、孔径0.45μmのメンブレンフィルタ(MILLIPORE社製)でろ過してから使用した。
式(III)=100−100(G1−G2)/G3
(G1:ショ糖水溶液に阻害剤水溶液及びインベルターゼ水溶液を加えて得られた反応物中におけるグルコースに由来するピークの面積値、G2:精製水に阻害剤水溶液及びインベルターゼ水溶液を加えて得られた反応物(ブランク)中におけるグルコースに由来するピークの面積値、G3:ショ糖水溶液に精製水及びインベルターゼ水溶液を加えて得られた反応物(コントロール)中のグルコースに由来するピークの面積値)
第1阻害剤水溶液に代えて第1阻害剤水溶液を精製水でさらに20倍に希釈した第2阻害剤水溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にしてインベルターゼに対する阻害率の確認を行った。また、ブランクについても実施例1と同様に試験を行った。実施例2及び実施例2に係るブランクのグルコースに由来するピークの面積値を表2に示す。
第1阻害剤水溶液に代えて第1阻害剤水溶液を精製水でさらに100倍に希釈した第3阻害剤水溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にしてインベルターゼに対する阻害率の確認を行った。また、ブランク及びコントロールについても実施例1と同様に試験を行った。実施例3及び実施例3に係るブランク及びコントロールのグルコースに由来するピークの面積値を表2に示す。
1Unit/mLインベルターゼ水溶液に代えて20Unit/mLインベルターゼ水溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にしてインベルターゼに対する阻害率の確認を行った。また、ブランク及びコントロールについても実施例1と同様に試験を行った。実施例4及び実施例4に係るブランク及びコントロールのグルコースに由来するピークの面積値を表2に示す。
メープルサップに代えてメープルサップを煮詰めて得られるメープルシロップ(DARK)を40倍に希釈したものを用いたこと以外は実施例1と同様にして高分子量画分成分の取得行程と高分子量画分成分によるショ糖の反応行程を行った。得られた反応液中のインベルターゼ阻害剤としてのオリゴ糖を実施例と同じ方法により確認した。図3及び図4は比較例1において得られた反応液のキャピラリー電気泳動のエレクトロフェログラムである。図3は、インベルターゼの反応後0時間経過後において得られた反応物をキャピラリー電気泳動に供したものであり、図4は、インベルターゼの反応後120時間経過後において得られた反応物をキャピラリー電気泳動に供したものである。
図1は、実施例1における高分子量画分成分及びショ糖のインキュベート168時間(1週間)経過後のキャピラリー電気泳動で得られたエレクトロフェログラムであり、図2は、336時間(2週間)経過後のキャピラリー電気泳動で得られたエレクトロフェログラムである。図1及び図2から、高分子量画分成分及びショ糖のインキュベート時間が経過するにつれインベルターゼ阻害剤としてのオリゴ糖が増加することが確認された。
実施例1と同様にして得られたインベルターゼ阻害剤を用いて糖負荷実験を行った。なお、糖負荷実験において用いたインベルターゼ阻害剤は、高分子量画分成分によるショ糖の反応時間を27日間としたものである。また、高分子量画分を集めて凍結乾燥したものには、インベルターゼ阻害剤としてのオリゴ糖が0.34mg含まれ、また、ショ糖が476mg含まれていた。
Claims (11)
- カエデ科カエデ属樹木の樹液から得られた高分子量画分成分にショ糖を反応させることにより糖組成物を得る糖組成物製造方法。
- 上記糖組成物から所定の分子量の物質を画分することによって、少なくともオリゴ糖を含むインベルターゼ阻害剤を得る請求項1に記載の糖組成物製造方法。
- 上記カエデ科カエデ属樹木が、サトウカエデ、イタヤカエデ、クロカエデ、アメリカハナノキ、ギンカエデ、シロスジカエデ、アメリカヤマモミジ、およびノルウェーカエデからなる群より選択される少なくとも一種である請求項1又は2に記載の糖組成物製造方法。
- カエデ科カエデ属樹木の樹液を限外ろ過することにより上記高分子量画分成分を得る請求項1から3のいずれかに記載の糖組成物製造方法。
- 上記限外ろ過は、分画分子量1000以上30000以下のフィルタによるものである請求項4に記載の糖組成物製造方法。
- 上記高分子量画分成分とショ糖とが、pH4.0から8.0の緩衝液中で反応される請求項1から5のいずれかに記載の糖組成物製造方法。
- 上記糖組成物が低GIである請求項1から6のいずれかに記載の糖組成物製造方法。
- 上記オリゴ糖が、インベルターゼ消化後、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン誘導体化して下記泳動条件でキャピラリー電気泳動に供したときに、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン誘導体化グルコースに対して−3.7〜2.1cm2min−1kV−1の相対移動度を有するオリゴ糖を含む請求項2に記載の糖組成物製造方法。
[泳動条件]
キャピラリー:内面未修飾のフューズドシリカキャピラリー(内径50μm、長さ58.5cm、有効長50cm)
印加電圧 :15kV
泳動溶液 :200mM ホウ酸緩衝液(pH10.5)
分析温度 :25℃ - 上記オリゴ糖が、インベルターゼ消化することなく、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン誘導体化して下記泳動条件でキャピラリー電気泳動に供したときに、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン誘導体化グルコースに対して−3.7〜2.1cm2min−1kV−1の相対移動度を有するオリゴ糖を含む請求項2に記載の糖組成物製造方法。
[泳動条件]
キャピラリー:内面未修飾のフューズドシリカキャピラリー(内径50μm、長さ58.5cm、有効長50cm)
印加電圧 :15kV
泳動溶液 :200mM ホウ酸緩衝液(pH10.5)
分析温度 :25℃
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