JP2016123333A - 新規調味料用組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 香辛料の辛味及び／又は風味が増強された新規調味料用組成物を提供すること。
【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を含む調味料用組成物。
【選択図】なし
【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を含む調味料用組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、新規調味料用組成物に関する。
古くから、香辛料は、肉や魚を腐敗から防ぎ、長期保存するために用いられてきた。保存技術が発達した現代においてはその需要は低減したが、香辛料の有する独特の辛味及び／又は風味が味に変化を与え、食欲を増進させることから、香辛料入りの飲食物が好まれ、世界各国で消費されている。世界的な人口増大に伴って、香辛料の需要は今後も増大することが予想される。
しかしながら、香辛料は一般的に高価であり、大量に使用すれば飲食品の価格が高くなってしまうという問題を有する。また、降雨量などの影響により香辛料の収穫量が減少し価格が上昇するリスクや、今後の需要増大によって香辛料の価格が上昇するリスクも存在する。したがって、香辛料の使用量を少なくしても同等の効果を示すような香辛料の辛味及び／又は風味の増強方法が求められている。
これまで、香辛料の辛味及び／又は風味を増強する方法としては、唐辛子に代表される香辛料を含有する飲食物において、糖アルコールを添加することにより、辛味やスパイシー感を増強する方法が知られている（特許文献１）。しかしながら、この方法は、糖アルコールを添加するため、飲食品に甘味も同時に付与されてしまうという問題を有している。したがって、香辛料の辛味及び／又は風味が増強された新規調味料に対する大きな需要が存在する。
本発明は、香辛料の辛味及び／又は風味が増強された新規調味料用組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、香辛料の辛味及び／又は風味増強剤を提供することを目的とする。また、本発明は、香辛料の辛味及び／又は風味が増強された調味料用組成物の製造方法を提供することを他の目的とする。また、本発明は、香辛料の辛味及び／又は風味が増強された飲食品の製造方法を提供することを他の目的とする。
本発明者は、鋭意努力の結果、特定の化合物が、香辛料の辛味及び／又は風味を増強させることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、以下の構成を有する。
＜１＞ 下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を含む調味料用組成物。
（式中、環Ａは、アレーン、ヘテロアレーン又はシクロアルカンを表し、
Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ））ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ））ｎ−Ｏ−ＣＺ2−を表し、ここで、ＲｃとＲｄ、ＲｅとＲｆとは、それぞれ（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数を表し、２つのＺが共にＨ、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合、又は２つのＺが共に結合を表す。尚、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが２つ結合し、２つのＺが共に結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが３つ結合する、
Ｙは、結合又はＮＲ９を表し、ここでＲ９は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ９がアルキル基の場合、Ｒ９はＲ４と一緒になって環を形成してもよく、
Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）におけるＲａとＲｂは、それぞれ、（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、
Ｌは、０〜３の整数を表すが、ＹがＮＲ９のときは２を表し、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよく、
Ｒ４は、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表すが、ジアルキルアミノ基のアルキル基は一緒になって炭素数２〜５のアルキレン基を形成しても良く、
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。
但し、Ｌが０のとき、部分構造：
は、
を表す。）
＜２＞ 一般式（Ｉ）中、環Ａが、炭素数６〜１４のアレーン、炭素数４〜１４のヘテロアレーン、又は炭素数５〜８のシクロアルカンを表す、＜１＞に記載の調味料用組成物。
＜３＞ 一般式（Ｉ）中、環Ａが、炭素数６〜１４のアレーン又は炭素数５〜８のシクロアルカンを表す、＜１＞又は＜２＞に記載の調味料用組成物。
＜４＞ 一般式（Ｉ）中、環Ａが、ベンゼン又はシクロヘキサンを表す、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜５＞ 一般式（Ｉ）中、Ｘが、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（ＣＨ2）ｍ−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は−（ＣＨ2）ｎ−Ｏ−ＣＨ2−を表し、ｍ及びｎがそれぞれ１又は２の整数を表す、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜６＞ Ｙが結合を表す、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜７＞ 一般式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ３が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表す、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜８＞ 一般式（Ｉ）中、Ｒ６〜Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基を表す、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜９＞ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記からなる群から選択される、＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜１０＞ 前記香辛料１００重量部に対し、前記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を０．０００１〜１０重量部含む、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜１１＞ 前記香辛料が、チリペッパー、ブラックペッパー、タイム、ミント、クミン、ホワイトペッパー、カイエンペッパー、八角、コリアンダー、ターメリック、アニスシード、フェヌグリューク、ジンジャー、クローブ、ナッツメッグ、グリーンカルダモン、オニオンパウダー、ガーリックパウダーからなる群から選択される少なくとも１種である、＜１＞〜＜１０＞のいずれか１項に記載の調味料用組成物。
＜１２＞ 下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を含む香辛料の辛味及び／又は風味増強剤。
（式中、環Ａは、アレーン、ヘテロアレーン又はシクロアルカンを表し、
Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ））ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ））ｎ−Ｏ−ＣＺ2−を表し、ここで、ＲｃとＲｄ、ＲｅとＲｆとは、それぞれ（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数を表し、２つのＺが共にＨ、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合、又は２つのＺが共に結合を表す。尚、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが２つ結合し、２つのＺが共に結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが３つ結合する、
Ｙは、結合又はＮＲ９を表し、ここでＲ９は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ９がアルキル基の場合、Ｒ９はＲ４と一緒になって環を形成してもよく、
Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）におけるＲａとＲｂは、それぞれ、（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、
Ｌは、０〜３の整数を表すが、ＹがＮＲ９のときは２を表し、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよく、
Ｒ４は、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表すが、ジアルキルアミノ基のアルキル基は一緒になって炭素数２〜５のアルキレン基を形成しても良く、
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。
但し、Ｌが０のとき、部分構造：
は、
を表す。）
＜１３＞
＜１２＞に記載の増強剤を香辛料と混合する工程を有する、前記香辛料を含む調味料用組成物の製造方法。
＜１４＞
下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を、一緒に又は別々に、飲食品又は飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料に添加する工程を含む、前記香辛料を含む飲食品の製造方法。
（式中、環Ａは、アレーン、ヘテロアレーン又はシクロアルカンを表し、
Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ））ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ））ｎ−Ｏ−ＣＺ2−を表し、ここで、ＲｃとＲｄ、ＲｅとＲｆとは、それぞれ（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数を表し、２つのＺが共にＨ、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合、又は２つのＺが共に結合を表す。尚、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが２つ結合し、２つのＺが共に結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが３つ結合する、
Ｙは、結合又はＮＲ９を表し、ここでＲ９は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ９がアルキル基の場合、Ｒ９はＲ４と一緒になって環を形成してもよく、
Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）におけるＲａとＲｂは、それぞれ、（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、
Ｌは、０〜３の整数を表すが、ＹがＮＲ９のときは２を表し、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ１〜Ｒ３のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよく、
Ｒ４は、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表すが、ジアルキルアミノ基のアルキル基は一緒になって炭素数２〜５のアルキレン基を形成しても良く、
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。
但し、Ｌが０のとき、部分構造：
は、
を表す。）
Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ））ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ））ｎ−Ｏ−ＣＺ2−を表し、ここで、ＲｃとＲｄ、ＲｅとＲｆとは、それぞれ（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数を表し、２つのＺが共にＨ、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合、又は２つのＺが共に結合を表す。尚、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが２つ結合し、２つのＺが共に結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが３つ結合する、
Ｙは、結合又はＮＲ９を表し、ここでＲ９は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ９がアルキル基の場合、Ｒ９はＲ４と一緒になって環を形成してもよく、
Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）におけるＲａとＲｂは、それぞれ、（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、
Ｌは、０〜３の整数を表すが、ＹがＮＲ９のときは２を表し、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよく、
Ｒ４は、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表すが、ジアルキルアミノ基のアルキル基は一緒になって炭素数２〜５のアルキレン基を形成しても良く、
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。
但し、Ｌが０のとき、部分構造：
＜２＞ 一般式（Ｉ）中、環Ａが、炭素数６〜１４のアレーン、炭素数４〜１４のヘテロアレーン、又は炭素数５〜８のシクロアルカンを表す、＜１＞に記載の調味料用組成物。
＜３＞ 一般式（Ｉ）中、環Ａが、炭素数６〜１４のアレーン又は炭素数５〜８のシクロアルカンを表す、＜１＞又は＜２＞に記載の調味料用組成物。
＜４＞ 一般式（Ｉ）中、環Ａが、ベンゼン又はシクロヘキサンを表す、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜５＞ 一般式（Ｉ）中、Ｘが、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（ＣＨ2）ｍ−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は−（ＣＨ2）ｎ−Ｏ−ＣＨ2−を表し、ｍ及びｎがそれぞれ１又は２の整数を表す、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜６＞ Ｙが結合を表す、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜７＞ 一般式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ３が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表す、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜８＞ 一般式（Ｉ）中、Ｒ６〜Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基を表す、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜９＞ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記からなる群から選択される、＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜１０＞ 前記香辛料１００重量部に対し、前記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を０．０００１〜１０重量部含む、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の調味料用組成物。
＜１１＞ 前記香辛料が、チリペッパー、ブラックペッパー、タイム、ミント、クミン、ホワイトペッパー、カイエンペッパー、八角、コリアンダー、ターメリック、アニスシード、フェヌグリューク、ジンジャー、クローブ、ナッツメッグ、グリーンカルダモン、オニオンパウダー、ガーリックパウダーからなる群から選択される少なくとも１種である、＜１＞〜＜１０＞のいずれか１項に記載の調味料用組成物。
＜１２＞ 下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を含む香辛料の辛味及び／又は風味増強剤。
Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ））ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ））ｎ−Ｏ−ＣＺ2−を表し、ここで、ＲｃとＲｄ、ＲｅとＲｆとは、それぞれ（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数を表し、２つのＺが共にＨ、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合、又は２つのＺが共に結合を表す。尚、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが２つ結合し、２つのＺが共に結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが３つ結合する、
Ｙは、結合又はＮＲ９を表し、ここでＲ９は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ９がアルキル基の場合、Ｒ９はＲ４と一緒になって環を形成してもよく、
Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）におけるＲａとＲｂは、それぞれ、（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、
Ｌは、０〜３の整数を表すが、ＹがＮＲ９のときは２を表し、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよく、
Ｒ４は、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表すが、ジアルキルアミノ基のアルキル基は一緒になって炭素数２〜５のアルキレン基を形成しても良く、
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。
但し、Ｌが０のとき、部分構造：
＜１３＞
＜１２＞に記載の増強剤を香辛料と混合する工程を有する、前記香辛料を含む調味料用組成物の製造方法。
＜１４＞
下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を、一緒に又は別々に、飲食品又は飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料に添加する工程を含む、前記香辛料を含む飲食品の製造方法。
Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ））ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ））ｎ−Ｏ−ＣＺ2−を表し、ここで、ＲｃとＲｄ、ＲｅとＲｆとは、それぞれ（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数を表し、２つのＺが共にＨ、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合、又は２つのＺが共に結合を表す。尚、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが２つ結合し、２つのＺが共に結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが３つ結合する、
Ｙは、結合又はＮＲ９を表し、ここでＲ９は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ９がアルキル基の場合、Ｒ９はＲ４と一緒になって環を形成してもよく、
Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）におけるＲａとＲｂは、それぞれ、（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、
Ｌは、０〜３の整数を表すが、ＹがＮＲ９のときは２を表し、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ１〜Ｒ３のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよく、
Ｒ４は、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表すが、ジアルキルアミノ基のアルキル基は一緒になって炭素数２〜５のアルキレン基を形成しても良く、
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。
但し、Ｌが０のとき、部分構造：
本発明によれば、上記一般式（Ｉ）の化合物又はその塩を用いることによって、香辛料の辛味及び／又は風味を増強させることができる。したがって、同量の香辛料を含む従来の調味料用組成物よりも、香辛料の辛味及び／又は風味を高めることができる。また、従来の調味料用組成物よりも香辛料の量を減らしても、従来の調味料用組成物と同等の香辛料の辛味及び／又は風味を得ることができる。
＜＜１．調味料用組成物＞＞
本発明の第１の態様は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を含む調味料用組成物（以下、単に調味料ということもある）である。以下、各成分について説明する。
本発明の第１の態様は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を含む調味料用組成物（以下、単に調味料ということもある）である。以下、各成分について説明する。
＜一般式（Ｉ）で表される化合物＞
上記一般式（Ｉ）において、「アルキル基」としては、直鎖状および分枝鎖状の炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基である。具体的には、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２，３−ジメチルプロピル、ヘキシルなどの基が挙げられる。特に好ましくは低級アルキル基、具体的にはＣ1-4アルキルである。
「アルケニル基」としては、各異性体を含む炭素数２〜６の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基を示す。例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基及びヘキセニル基等が挙げられる。
「アルキニル基」としては、各異性体を含む炭素数２〜６の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基を示す。例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基及びペンチニル基等が挙げられる。
「アルキレン基」とは、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基を示し、さらに、炭素数１〜３のアルキレン基が好ましい。例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基（−（ＣＨ2）3−）、ｎ−ブチレン基（−（ＣＨ2）4−）、ｎ−ペンチレン基（−（ＣＨ2）5−）、ｎ−ヘキシレン基（−（ＣＨ2）6−）、イソプロピレン基、イソブチレン基、イソペンチレン基、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ3）2）−、−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）−及び−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3）2−等が挙げられる。
「アシル基」、「アシルアミノ基」、「アシルオキシ基」における「アシル基」としては、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖または環状のアルキル基またはアルケニル基を有するアシル基が好ましい。好ましくは低級アシル基、すなわちＣ1-4アシル基が挙げられる。例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、シクロプロパノイル基、シクロブタノイル基、シクロペンタノイル基及びシクロヘキサノイル基等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）において、「アルキル基」としては、直鎖状および分枝鎖状の炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基である。具体的には、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２，３−ジメチルプロピル、ヘキシルなどの基が挙げられる。特に好ましくは低級アルキル基、具体的にはＣ1-4アルキルである。
「アルケニル基」としては、各異性体を含む炭素数２〜６の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基を示す。例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基及びヘキセニル基等が挙げられる。
「アルキニル基」としては、各異性体を含む炭素数２〜６の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基を示す。例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基及びペンチニル基等が挙げられる。
「アルキレン基」とは、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基を示し、さらに、炭素数１〜３のアルキレン基が好ましい。例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基（−（ＣＨ2）3−）、ｎ−ブチレン基（−（ＣＨ2）4−）、ｎ−ペンチレン基（−（ＣＨ2）5−）、ｎ−ヘキシレン基（−（ＣＨ2）6−）、イソプロピレン基、イソブチレン基、イソペンチレン基、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ3）2）−、−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）−及び−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3）2−等が挙げられる。
「アシル基」、「アシルアミノ基」、「アシルオキシ基」における「アシル基」としては、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖または環状のアルキル基またはアルケニル基を有するアシル基が好ましい。好ましくは低級アシル基、すなわちＣ1-4アシル基が挙げられる。例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、シクロプロパノイル基、シクロブタノイル基、シクロペンタノイル基及びシクロヘキサノイル基等が挙げられる。
「アシルアミノ基」とは前述のアシル基におけるカルボニル基部分の炭素原子に窒素原子が結合した基であり、好ましくはアシル基部分は低級アシル基である。たとえば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等が挙げられる。
「アシルオキシ基」とは前述のアシル基におけるカルボニル基部分の炭素原子に酸素原子が結合した基であり、好ましくはアシル基部分は低級アシル基である。たとえば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基等が挙げられる。
「アルキルアミノ基」としては、前述のアルキル基で一置換されたアミノ基を示す。たとえば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、等が挙げられる。
「ジアルキルアミノ基」としては前述のアルキル基で二置換されたアミノ基を示す。例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基及びエチルメチルアミノ基などが挙げられ、或いは２つのアルキル基が一緒になって炭素数２〜５のアルキレン基を形成した環基であってもよい。
「アルキルチオ基」とは、炭素数１〜６のアルキル基を有するアルキルチオ基を示す。たとえば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基等があげられる。
「アルキルカルバモイル基」とは、炭素数１〜６のアルキル基を有するアルキルカルバモイル基を示す。たとえば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基等があげられる。
「アシルオキシ基」とは前述のアシル基におけるカルボニル基部分の炭素原子に酸素原子が結合した基であり、好ましくはアシル基部分は低級アシル基である。たとえば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基等が挙げられる。
「アルキルアミノ基」としては、前述のアルキル基で一置換されたアミノ基を示す。たとえば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、等が挙げられる。
「ジアルキルアミノ基」としては前述のアルキル基で二置換されたアミノ基を示す。例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基及びエチルメチルアミノ基などが挙げられ、或いは２つのアルキル基が一緒になって炭素数２〜５のアルキレン基を形成した環基であってもよい。
「アルキルチオ基」とは、炭素数１〜６のアルキル基を有するアルキルチオ基を示す。たとえば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基等があげられる。
「アルキルカルバモイル基」とは、炭素数１〜６のアルキル基を有するアルキルカルバモイル基を示す。たとえば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基等があげられる。
「シクロアルキル基」としては、好ましくは炭素数３〜８の、より好ましくは炭素数４〜６の環状アルキル基である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルである。
「シクロアルカン」としては、前述のシクロアルキル基における環部分であり、具体的には、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロヘキサン環等が挙げられ、好ましくはシクロヘキサン環である。
「アルコキシ基」及び「アルコキシカルボニル基」における「アルコキシ基」としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、１−プロポキシ、２−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１−ペンチルオキシ、２−ペンチルオキシ、３−ペンチルオキシ、２−メチル−１−ブチルオキシ、３−メチル−１−ブチルオキシ、２−メチル−２−ブチルオキシ、３−メチル−２−ブチルオキシ、２，２−ジメチル−１−プロピルオキシ、１−へキシルオキシ、２−へキシルオキシ、３−へキシルオキシなどの基があげられる。好ましくは炭素数１〜３のアルコキシ基である。
「アルコキシアルキル基」とは前述のアルコキシ基で置換されたアルキル基を示し、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換された炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましい。具体的にはメトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等があげられる。
「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子などがあげられる。これらのうち、フッ素と塩素が好ましい。
「シクロアルカン」としては、前述のシクロアルキル基における環部分であり、具体的には、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロヘキサン環等が挙げられ、好ましくはシクロヘキサン環である。
「アルコキシ基」及び「アルコキシカルボニル基」における「アルコキシ基」としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、１−プロポキシ、２−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１−ペンチルオキシ、２−ペンチルオキシ、３−ペンチルオキシ、２−メチル−１−ブチルオキシ、３−メチル−１−ブチルオキシ、２−メチル−２−ブチルオキシ、３−メチル−２−ブチルオキシ、２，２−ジメチル−１−プロピルオキシ、１−へキシルオキシ、２−へキシルオキシ、３−へキシルオキシなどの基があげられる。好ましくは炭素数１〜３のアルコキシ基である。
「アルコキシアルキル基」とは前述のアルコキシ基で置換されたアルキル基を示し、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換された炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましい。具体的にはメトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等があげられる。
「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子などがあげられる。これらのうち、フッ素と塩素が好ましい。
アリール、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ及びアリールカルボニルにおける「アリール基」としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、より好ましくは炭素数６〜１０のアリール基であり、フェニル基、ナフチル基、２，３−ジヒドロキシインデニル基などが挙げられる。
「アレーン」とは、前述の炭素数６〜１４のアリール基の環部分であり、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環などを含み、好ましくはベンゼン環である。
「ヘテロアリール基」としては、環を構成する原子として、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選ばれる少なくとも１種のヘテロ原子を有する炭素数３〜１４のヘテロアリール基が好ましく、より好ましくは炭素数４〜１０のヘテロアリール基、特に好ましくは炭素数４〜９のヘテロアリール基である。具体的には、フラニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラニル基、インデンニル基、チオフェニル基、ピリジニル基、インドリル基、キノリニル基などがあげられる。
「ヘテロアレーン」とは、前述の環を構成する原子として、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選ばれる少なくとも１種のヘテロ原子を有する炭素数３〜１４のヘテロアリール基における環部分であり、具体的には、フラン環、ピロール環、オキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピラン環、インデン環、チオフェン環、ピリジン環、インドール環、キノン環などが挙げられる。
「アレーン」とは、前述の炭素数６〜１４のアリール基の環部分であり、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環などを含み、好ましくはベンゼン環である。
「ヘテロアリール基」としては、環を構成する原子として、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選ばれる少なくとも１種のヘテロ原子を有する炭素数３〜１４のヘテロアリール基が好ましく、より好ましくは炭素数４〜１０のヘテロアリール基、特に好ましくは炭素数４〜９のヘテロアリール基である。具体的には、フラニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラニル基、インデンニル基、チオフェニル基、ピリジニル基、インドリル基、キノリニル基などがあげられる。
「ヘテロアレーン」とは、前述の環を構成する原子として、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選ばれる少なくとも１種のヘテロ原子を有する炭素数３〜１４のヘテロアリール基における環部分であり、具体的には、フラン環、ピロール環、オキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピラン環、インデン環、チオフェン環、ピリジン環、インドール環、キノン環などが挙げられる。
本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、食品添加物として許容しうるものであればよく、式中に塩基性基が存在する場合の塩基性基に対しては、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸などの無機酸との塩、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられるが、中でも塩酸、酢酸を用いるのが好ましい。
塩を形成する方法としては、一般式（Ｉ）で表される化合物と必要な酸とを適当な量比で溶媒、分散剤中で混合することなどにより得ることができる。
塩を形成する方法としては、一般式（Ｉ）で表される化合物と必要な酸とを適当な量比で溶媒、分散剤中で混合することなどにより得ることができる。
本発明の化合物には、一般式（Ｉ）で表される化合物の溶媒和物、例えば水和物、アルコール付加物等も含まれる。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表し、或いは、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか２つが、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。
Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表すことが好ましい。また、Ｒ１〜Ｒ３のうちの１〜２つが水素原子を表し、残りの基が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表す（好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表す）ことがより好ましく、Ｒ１〜Ｒ３のうちの１つが、水素原子を表し、残りの２つの基が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表す（好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表す）ことがさらにより好ましい。
また、別の態様としては、Ｒ１〜Ｒ３のうち、いずれか２つが、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子（ここで、好ましくは当該２つの基は、ベンゼン環上の互いに隣り合う炭素原子にそれぞれ結合している）とともに一緒になって、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環（好ましくは５〜８員環、より好ましくは５〜６員環）を形成しても良い（当該形成された環は、置換基を有していてもよく、好ましくはメチル基、エチル基及びヒドロキシル基から選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよい）。Ｒ１〜Ｒ３のうちのいずれか２つが一緒になって形成される２価の基（ベンゼン環上の炭素原子とともに上記環を形成する基）としては、アルキレン基、アルキレンジオキシ基などが挙げられる。中でも、炭素数３〜５の飽和炭化水素若しくは１個もしくは２個のヘテロ原子で置換された炭素数１〜３の飽和炭化水素から成る基が好ましく、具体的には、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、メチレンジオキシ基、ジメチレンジオキシ基などが挙げられるが、中でもトリメチレン基やメチレンジオキシ基が好ましい。
これらの中でも、Ｒ１〜Ｒ３は、いずれか１つが水素原子であり、残りの２つの基が、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基であることがさらにより好ましく、メチル基又はメトキシ基であることが特に好ましい。
また、一般式（Ｉ）の部分構造：
は、下記式で表される構造であることが好ましい。
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素数１〜６のアルキル基であり、炭素数１〜３のアルコキシ基又は炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、メチル基又はエチル基であることがより好ましく、メトキシ基であることが特に好ましい。Ｒ２は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基であり、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシであることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。）
一般式（Ｉ）において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表し、或いは、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか２つが、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。
Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表すことが好ましい。また、Ｒ１〜Ｒ３のうちの１〜２つが水素原子を表し、残りの基が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表す（好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表す）ことがより好ましく、Ｒ１〜Ｒ３のうちの１つが、水素原子を表し、残りの２つの基が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表す（好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表す）ことがさらにより好ましい。
また、別の態様としては、Ｒ１〜Ｒ３のうち、いずれか２つが、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子（ここで、好ましくは当該２つの基は、ベンゼン環上の互いに隣り合う炭素原子にそれぞれ結合している）とともに一緒になって、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環（好ましくは５〜８員環、より好ましくは５〜６員環）を形成しても良い（当該形成された環は、置換基を有していてもよく、好ましくはメチル基、エチル基及びヒドロキシル基から選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよい）。Ｒ１〜Ｒ３のうちのいずれか２つが一緒になって形成される２価の基（ベンゼン環上の炭素原子とともに上記環を形成する基）としては、アルキレン基、アルキレンジオキシ基などが挙げられる。中でも、炭素数３〜５の飽和炭化水素若しくは１個もしくは２個のヘテロ原子で置換された炭素数１〜３の飽和炭化水素から成る基が好ましく、具体的には、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、メチレンジオキシ基、ジメチレンジオキシ基などが挙げられるが、中でもトリメチレン基やメチレンジオキシ基が好ましい。
これらの中でも、Ｒ１〜Ｒ３は、いずれか１つが水素原子であり、残りの２つの基が、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基であることがさらにより好ましく、メチル基又はメトキシ基であることが特に好ましい。
また、一般式（Ｉ）の部分構造：
また、一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、水素原子又はアルキル基を表すが、中でも、水素原子、メチルが好ましく、特に水素原子が好ましい。
一般式（Ｉ）のうち、部分構造：
は、Ｒ５で置換されていても良い２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルを示すが、Ｌが０の場合は、Ｒ５で置換されていても良い３−ピリジルを示す。また、Ｌが１、２又は３である場合は、Ｒ５で置換されていても良い２−ピリジルが好ましい。ここに、Ｒ５としては、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された一置換アミノ基、一緒になってアルキレン基となっても良い炭素数１〜４のアルキル基で置換された二置換アミノ基が好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、アゼチジニル基、ピロリジニル基がより好ましく、水素原子がさらにより好ましい。
一般式（Ｉ）のうち、部分構造：
Ｙは、結合又はＮＲ９を表す。ここでＲ９は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ９がアルキル基の場合、Ｒ９はＲ４と一緒になって環を形成してもよい。
Ｌとしては、０〜３の整数を示すが、中でも、１、２又は３が好ましく、２又は３がより好ましく、特には２が好ましい。また、Ｌが１又は２のときは、Ｙは結合であることが好ましい。
また、ＹがＮＲ９のときは、Ｌは２を表すが、その場合、式（Ｉ）で表される化合物は、下記式（ＩＩＩ）：
であることが好ましい（式中のＲ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ８の定義は前記と同様である）。
Ｌとしては、０〜３の整数を示すが、中でも、１、２又は３が好ましく、２又は３がより好ましく、特には２が好ましい。また、Ｌが１又は２のときは、Ｙは結合であることが好ましい。
また、ＹがＮＲ９のときは、Ｌは２を表すが、その場合、式（Ｉ）で表される化合物は、下記式（ＩＩＩ）：
Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ））ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ））ｎ−Ｏ−ＣＺ2−を表す。ここで、ＲｃとＲｄ（すなわち、（Ｒｃ、Ｒｄ））、ＲｅとＲｆ（すなわち、（Ｒｅ、Ｒｆ））は、それぞれ（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数を表し、２つのＺが共にＨ、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合、又は２つのＺが共に結合を表す。尚、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが２つ結合し、２つのＺが共に結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが３つ結合する。
これらのなかでも、Ｘが、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（ＣＨ2）ｍ−Ｓ−ＣＨ2−、−（ＣＨ（ＣＨ3））ｎ−Ｏ−ＣＨ2−又は−（ＣＨ2）ｎ−Ｏ−ＣＨ2−を表し、ｍ及びｎが、それぞれ１又は２の整数を表すことが好ましい。また、Ｘが、炭素数１〜３のアルキレン、結合、又は−（ＣＨ2）ｎ−Ｏ−ＣＨ2−を表し、ｎが１又は２の整数を表すのが好ましい。Ｘは、炭素数１〜２のアルキレン、結合、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−又は−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−ＣＨ2−であることがより好ましく、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−であることが特に好ましい。
尚、一般式（Ｉ）中、Ｘが表す−（Ｃ（Ｒｃ）Ｒｄ）ｍ−Ｓ−ＣＺ2−及び−（Ｃ（Ｒｅ）Ｒｆ）ｎ−Ｏ−ＣＺ2−は、−（Ｃ（Ｒｃ）Ｒｄ）ｍ−Ｓ−ＣＺ2−環Ａや−（Ｃ（Ｒｅ）Ｒｆ）ｎ−Ｏ−ＣＺ2−環Ａといった形態で環Ａに結合する。
環Ａとしては、特に、ベンゼン、シクロヘキサンが好ましい。
更に具体的には、部分構造：
は、具体的には、それぞれＲ６、Ｒ７、Ｒ８で置換されていても良い、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシメチル、ベンジルオキシエチル、ベンジルチオメチル、ベンジルチオエチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、３−インドリルメチル、チオフェン−２−イルメチル、ナフチルメチル、ピリジルメチル、インダン−２−イル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。また、Ｌが０の場合はシクロヘキシル、シクロペンチルが好ましい。また、Ｌが１、２又は３である場合は、ベンジルオキシメチル、ベンジルオキシエチル、フェニルエチルオキシメチルが挙げられる。これらの中でもベンジルオキシメチルが特に好ましい。
これらのなかでも、Ｘが、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（ＣＨ2）ｍ−Ｓ−ＣＨ2−、−（ＣＨ（ＣＨ3））ｎ−Ｏ−ＣＨ2−又は−（ＣＨ2）ｎ−Ｏ−ＣＨ2−を表し、ｍ及びｎが、それぞれ１又は２の整数を表すことが好ましい。また、Ｘが、炭素数１〜３のアルキレン、結合、又は−（ＣＨ2）ｎ−Ｏ−ＣＨ2−を表し、ｎが１又は２の整数を表すのが好ましい。Ｘは、炭素数１〜２のアルキレン、結合、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−又は−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−ＣＨ2−であることがより好ましく、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−であることが特に好ましい。
尚、一般式（Ｉ）中、Ｘが表す−（Ｃ（Ｒｃ）Ｒｄ）ｍ−Ｓ−ＣＺ2−及び−（Ｃ（Ｒｅ）Ｒｆ）ｎ−Ｏ−ＣＺ2−は、−（Ｃ（Ｒｃ）Ｒｄ）ｍ−Ｓ−ＣＺ2−環Ａや−（Ｃ（Ｒｅ）Ｒｆ）ｎ−Ｏ−ＣＺ2−環Ａといった形態で環Ａに結合する。
環Ａとしては、特に、ベンゼン、シクロヘキサンが好ましい。
更に具体的には、部分構造：
また、環Ａがシクロヘキサンである場合は、Ｘは結合であることが好ましい。
また、環Ａがベンゼンである場合は、Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、−（Ｃ（Ｒｃ）Ｒｄ）ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）Ｒｆ）ｎ−Ｏ−ＣＺ2−であることが好ましく、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−であることがより好ましく、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−であることが特に好ましい。
また、Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、当該２つの基が結合している環Ａ上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。好ましくは、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、環Ａ上の互いに隣り合う２つの炭素原子にそれぞれ結合しており、当該Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つと当該２つの炭素原子とが一緒になって、環（好ましくは５〜８員環、より好ましくは５〜６員環）を形成していてもよい（ここで、当該形成された環の１、２又は３個の炭素原子は、ヘテロ原子に置き換わっていてもよく、当該形成された環は、メチル基、エチル基及びヒドロキシル基から選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよい）。
中でも、Ｒ６〜Ｒ８、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基が好ましい。
また、環Ａがシクロヘキサンである場合、Ｒ６〜Ｒ８としては水素原子、炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、環Ａがベンゼンである場合は、Ｒ６〜Ｒ８としては水素原子、メチル、メトキシ、エトキシ、塩素原子、フッ素原子が好ましい。
これらの中でも、環Ａはベンゼンであることが特に好ましい。また、Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又はメチルであることが好ましく、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つが水素原子で残りの１つがメチルであるか、Ｒ６〜Ｒ８の全てが水素原子であることが特に好ましい。Ｒ６〜Ｒ８の全てが水素原子であることが最も好ましい。
−Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）−におけるＲａとＲｂ（すなわち、（Ｒａ、Ｒｂ））は、（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表す。（Ｒａ、Ｒｂ）は、（Ｈ、Ｈ）であることが好ましい。
また、環Ａがベンゼンである場合は、Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、−（Ｃ（Ｒｃ）Ｒｄ）ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）Ｒｆ）ｎ−Ｏ−ＣＺ2−であることが好ましく、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−であることがより好ましく、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−であることが特に好ましい。
また、Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、当該２つの基が結合している環Ａ上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。好ましくは、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、環Ａ上の互いに隣り合う２つの炭素原子にそれぞれ結合しており、当該Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つと当該２つの炭素原子とが一緒になって、環（好ましくは５〜８員環、より好ましくは５〜６員環）を形成していてもよい（ここで、当該形成された環の１、２又は３個の炭素原子は、ヘテロ原子に置き換わっていてもよく、当該形成された環は、メチル基、エチル基及びヒドロキシル基から選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよい）。
中でも、Ｒ６〜Ｒ８、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基が好ましい。
また、環Ａがシクロヘキサンである場合、Ｒ６〜Ｒ８としては水素原子、炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、環Ａがベンゼンである場合は、Ｒ６〜Ｒ８としては水素原子、メチル、メトキシ、エトキシ、塩素原子、フッ素原子が好ましい。
これらの中でも、環Ａはベンゼンであることが特に好ましい。また、Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又はメチルであることが好ましく、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つが水素原子で残りの１つがメチルであるか、Ｒ６〜Ｒ８の全てが水素原子であることが特に好ましい。Ｒ６〜Ｒ８の全てが水素原子であることが最も好ましい。
−Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）−におけるＲａとＲｂ（すなわち、（Ｒａ、Ｒｂ））は、（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表す。（Ｒａ、Ｒｂ）は、（Ｈ、Ｈ）であることが好ましい。
これらの中でも、一般式（Ｉ）の化合物としては、下記式で表される化合物が好ましい。
また、一般式（Ｉ）の化合物としては、下記式で表される化合物がより好ましい。
一般式（Ｉ）の化合物としては、下記式で表される化合物が最も好ましい。
一般式（Ｉ）の化合物としては、下記式で表される化合物が最も好ましい。
＜一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法＞
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、下記の方法により、容易に製造することができる。
式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の製造方法は、特に限定されるものではなく、既知の方法を組み合わせることにより製造することができる。具体的には、下記方法により合成することができるが、これらに限定されるものではない。
式（Ｉ）で表される化合物は、公知の手法と併せて、以下の製法１〜５或いはこれらを適宜組み合わせた方法により製造することができる。
製法１
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、下記の方法により、容易に製造することができる。
式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の製造方法は、特に限定されるものではなく、既知の方法を組み合わせることにより製造することができる。具体的には、下記方法により合成することができるが、これらに限定されるものではない。
式（Ｉ）で表される化合物は、公知の手法と併せて、以下の製法１〜５或いはこれらを適宜組み合わせた方法により製造することができる。
製法１
化合物（Ｉ）は、カルボン酸成分（ＩＶ）とアミン成分（Ｖ）とを脱水縮合剤を用いる縮合反応に付してエステル成分（ＶＩ）を得、得られたエステル成分（ＶＩ）を加水分解などにより脱保護してカルボン酸成分（ＶＩＩ）とし、これをアミン成分（ＶＩＩＩ）と脱水縮合に付すことによって製造することができる。
カルボン酸成分（ＩＶ）及び（ＶＩＩ）はジシクロヘキシルアミン塩などの塩でもよく、アミン成分（Ｖ）及び（ＶＩＩＩ）は遊離体でも、塩酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などの塩でもよい。カルボン酸成分（ＩＶ）または（ＶＩＩ）がジシクロヘキシルアミン塩などの塩の場合は縮合の際に塩酸などの酸を加え、アミン成分（Ｖ）または（ＶＩＩＩ）が塩酸塩などの塩の場合は縮合反応の際にトリエチルアミンなどの塩基を添加して反応を行えばよい。使用するカルボン酸成分（ＩＶ）とアミン成分（Ｖ）との、またはカルボン酸成分（ＶＩＩ）とアミン成分（ＶＩＩＩ）との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、カルボン酸成分（ＩＶ）またはカルボン酸成分（ＶＩＩ）１当量に対してアミン成分（Ｖ）またはアミン成分（ＶＩＩＩ）を０．８〜１．２当量用いればよい。塩の中和のための酸の使用量はカルボン酸成分（ＩＶ）またはカルボン酸成分（ＶＩＩ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。塩の中和のための塩基の使用量はアミン成分（Ｖ）またはアミン成分（ＶＩＩＩ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
カルボン酸成分（ＩＶ）及び（ＶＩＩ）はジシクロヘキシルアミン塩などの塩でもよく、アミン成分（Ｖ）及び（ＶＩＩＩ）は遊離体でも、塩酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などの塩でもよい。カルボン酸成分（ＩＶ）または（ＶＩＩ）がジシクロヘキシルアミン塩などの塩の場合は縮合の際に塩酸などの酸を加え、アミン成分（Ｖ）または（ＶＩＩＩ）が塩酸塩などの塩の場合は縮合反応の際にトリエチルアミンなどの塩基を添加して反応を行えばよい。使用するカルボン酸成分（ＩＶ）とアミン成分（Ｖ）との、またはカルボン酸成分（ＶＩＩ）とアミン成分（ＶＩＩＩ）との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、カルボン酸成分（ＩＶ）またはカルボン酸成分（ＶＩＩ）１当量に対してアミン成分（Ｖ）またはアミン成分（ＶＩＩＩ）を０．８〜１．２当量用いればよい。塩の中和のための酸の使用量はカルボン酸成分（ＩＶ）またはカルボン酸成分（ＶＩＩ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。塩の中和のための塩基の使用量はアミン成分（Ｖ）またはアミン成分（ＶＩＩＩ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
使用する溶媒としては、カルボン酸成分（ＩＶ）、カルボン酸成分（ＶＩＩ）やアミン成分（Ｖ）やアミン成分（ＶＩＩＩ）と反応するものでなければ特に限定はなく、例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルム、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはこれらの混合溶媒を用いることができる。中でもジクロロメタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドが好ましい。溶媒量はカルボン酸成分（ＩＶ）またはカルボン酸成分（ＶＩＩ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量である。
脱水縮合剤としては、ペプチド合成などで使用される一般的な縮合剤を用いればよく、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（ＷＳＣ・ＨＣｌ）、２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）などが用いられる。その際、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ）などの縮合促進剤が用いられる。脱水縮合剤の使用量はカルボン酸成分（ＩＶ）またはカルボン酸成分（ＶＩＩ）に対して１．０〜２．０当量、好ましくは１．０５〜１．２０当量である。縮合促進剤の使用量はカルボン酸成分（ＩＶ）またはカルボン酸成分（ＶＩＩ）に対して０．５〜３．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
脱水縮合剤としては、ペプチド合成などで使用される一般的な縮合剤を用いればよく、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（ＷＳＣ・ＨＣｌ）、２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）などが用いられる。その際、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ）などの縮合促進剤が用いられる。脱水縮合剤の使用量はカルボン酸成分（ＩＶ）またはカルボン酸成分（ＶＩＩ）に対して１．０〜２．０当量、好ましくは１．０５〜１．２０当量である。縮合促進剤の使用量はカルボン酸成分（ＩＶ）またはカルボン酸成分（ＶＩＩ）に対して０．５〜３．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
エステル成分（ＶＩ）の保護基Ａの除去法としては、通常、ペプチド合成で用いられる脱保護法を用いて行えばよい。Ａがｔ−ブチル基以外のアルキル基の場合には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどの塩基によるアルカリ加水分解、Ａがｔ−ブチル基の場合は塩酸、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などによる加酸分解、Ａがベンジル基の場合にはパラジウム炭素触媒などによる加水素分解によって脱保護することができる。
例えば、Ａがｔ−ブチル基以外のアルキル基の場合、使用する塩基の使用量に制限はないが、収率良く反応させるためには、エステル成分（ＶＩ）に対して塩基を１．０〜１０等量、好ましくは１．２〜３．０当量用いれば良い。使用する溶媒としては、水あるいは、メタノール、エタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフランなどの有機溶媒と水の混合溶媒をエステル成分（ＶＩ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量用いれば良い。反応時間は約１〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜１００℃が望ましい。
例えば、Ａがｔ−ブチル基以外のアルキル基の場合、使用する塩基の使用量に制限はないが、収率良く反応させるためには、エステル成分（ＶＩ）に対して塩基を１．０〜１０等量、好ましくは１．２〜３．０当量用いれば良い。使用する溶媒としては、水あるいは、メタノール、エタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフランなどの有機溶媒と水の混合溶媒をエステル成分（ＶＩ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量用いれば良い。反応時間は約１〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜１００℃が望ましい。
製法２
（式中、各記号は上記と同意義を示す。式（Ｘ）、式（ＸＩ）中、置換基Ｂは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基またはベンジル基などを示す。式（ＩＸ）中、ＺはＣｌ、Ｂｒ、Ｉなどのハロゲン原子を示す。）
化合物（Ｉ）は、カルボン酸成分（ＩＶ）を、一旦、酸ハロゲン化物（ＩＸ）に変換した後に、これとアミン成分（Ｘ）とを塩基の存在下に縮合反応に付すことによってアミド成分（ＸＩ）を得、以下、得られたアミド成分（ＸＩ）を用いて、製法１と同様に反応を行なうことにより製造することができる。
工程１
酸ハロゲン化物の内、酸塩化物（ＩＸ）は、カルボン酸成分（ＩＶ）を常法により、塩化オキサリル、塩化チオニル等と反応させることにより得ることができる。塩化オキサリル、塩化チオニル等の使用量は、カルボン酸成分（ＩＶ）に対して０．８〜１０．０当量、好ましくは１．０〜２．０当量である。反応温度は、通常１０．０〜５０．０℃、好ましくは０〜３５．０℃であり、反応時間は、通常１．０〜２０．０時間、好ましくは３．０〜１６．０時間である。塩化オキサリルや塩化チオニルを用いて酸ハロゲン化物を調製する際にはトルエン、塩化メチレンなどの溶媒を用いても良く、反応を促進するためにＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を加えても良い。酸塩化物の場合式（ＩＸ）中ＺはＣｌを示す。
工程１
酸ハロゲン化物の内、酸塩化物（ＩＸ）は、カルボン酸成分（ＩＶ）を常法により、塩化オキサリル、塩化チオニル等と反応させることにより得ることができる。塩化オキサリル、塩化チオニル等の使用量は、カルボン酸成分（ＩＶ）に対して０．８〜１０．０当量、好ましくは１．０〜２．０当量である。反応温度は、通常１０．０〜５０．０℃、好ましくは０〜３５．０℃であり、反応時間は、通常１．０〜２０．０時間、好ましくは３．０〜１６．０時間である。塩化オキサリルや塩化チオニルを用いて酸ハロゲン化物を調製する際にはトルエン、塩化メチレンなどの溶媒を用いても良く、反応を促進するためにＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を加えても良い。酸塩化物の場合式（ＩＸ）中ＺはＣｌを示す。
工程２
酸塩化物（ＩＸ）をアミン成分（Ｘ）と反応させるには、トリエチルアミン、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下に反応させればよい。アミン成分（Ｘ）と酸塩化物（ＩＸ）との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、アミン成分（Ｘ）に対して酸塩化物（ＩＸ）を０．８〜１．２当量用いればよい。塩基の使用量はアミン成分（Ｘ）に対して０．８〜３．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。使用する溶媒としては、前記製法１で使用する溶媒として挙げた溶媒を用いることができる。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
以下は、製法１と同様に反応させればよい。
酸塩化物（ＩＸ）をアミン成分（Ｘ）と反応させるには、トリエチルアミン、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下に反応させればよい。アミン成分（Ｘ）と酸塩化物（ＩＸ）との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、アミン成分（Ｘ）に対して酸塩化物（ＩＸ）を０．８〜１．２当量用いればよい。塩基の使用量はアミン成分（Ｘ）に対して０．８〜３．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。使用する溶媒としては、前記製法１で使用する溶媒として挙げた溶媒を用いることができる。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
以下は、製法１と同様に反応させればよい。
製法３
（式中、各記号は上記と同意義を示す。式（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）中、置換基Ｗはｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ基）、ベンジルオキシカルボニル基（Ｃｂｚ基）、９−フルオレニルメトキシカルボニル基（Ｆｍｏｃ基）などを示す。）
化合物（Ｉ）は、カルボン酸成分（ＸＩＩ）とアミン成分（ＶＩＩＩ）とを脱水縮合剤を用いる縮合反応に付してアミド成分（ＸＩＩＩ）を得、得られたアミド成分（ＸＩＩＩ）のアミノ基の保護基を脱保護してアミン成分（ＸＩＶ）とし、これをカルボン酸成分（ＩＶ）と脱水縮合に付すことによって製造することができる。
カルボン酸成分（ＸＩＩ）及び（ＩＶ）はジシクロヘキシルアミン塩などの塩でもよく、アミン成分（ＶＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）は遊離体でも、塩酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などの塩でもよい。カルボン酸成分（ＸＩＩ）または（ＩＶ）がジシクロヘキシルアミン塩などの塩の場合は縮合の際に塩酸などの酸を加え、アミン成分（ＶＩＩＩ）または（ＸＩＶ）が塩の場合は縮合反応の際にトリエチルアミンなどの塩基を添加して反応を行えばよい。使用するカルボン酸成分（ＸＩＩ）とアミン成分（ＶＩＩＩ）との、またはカルボン酸成分（ＩＶ）とアミン成分（ＸＩＶ）との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、カルボン酸成分（ＸＩＩ）またはカルボン酸成分（ＩＶ）１当量に対してアミン成分（ＶＩＩＩ）またはアミン成分（ＸＩＶ）を０．８〜１．２当量用いればよい。塩の中和のための酸の使用量はカルボン酸成分（ＸＩＩ）またはカルボン酸成分（ＩＶ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。塩の中和のための塩基の使用量はアミン成分（ＶＩＩＩ）またはアミン成分（ＸＩＶ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
カルボン酸成分（ＸＩＩ）及び（ＩＶ）はジシクロヘキシルアミン塩などの塩でもよく、アミン成分（ＶＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）は遊離体でも、塩酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などの塩でもよい。カルボン酸成分（ＸＩＩ）または（ＩＶ）がジシクロヘキシルアミン塩などの塩の場合は縮合の際に塩酸などの酸を加え、アミン成分（ＶＩＩＩ）または（ＸＩＶ）が塩の場合は縮合反応の際にトリエチルアミンなどの塩基を添加して反応を行えばよい。使用するカルボン酸成分（ＸＩＩ）とアミン成分（ＶＩＩＩ）との、またはカルボン酸成分（ＩＶ）とアミン成分（ＸＩＶ）との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、カルボン酸成分（ＸＩＩ）またはカルボン酸成分（ＩＶ）１当量に対してアミン成分（ＶＩＩＩ）またはアミン成分（ＸＩＶ）を０．８〜１．２当量用いればよい。塩の中和のための酸の使用量はカルボン酸成分（ＸＩＩ）またはカルボン酸成分（ＩＶ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。塩の中和のための塩基の使用量はアミン成分（ＶＩＩＩ）またはアミン成分（ＸＩＶ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
使用する溶媒としては、カルボン酸成分（ＸＩＩ）、カルボン酸成分（ＩＶ）やアミン成分（ＶＩＩＩ）、アミン成分（ＸＩＶ）と反応するものでなければ特に限定はなく、例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルム、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはこれらの混合溶媒を用いることができる。中でもジクロロメタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドが好ましい。溶媒量はカルボン酸成分（ＸＩＩ）またはカルボン酸成分（ＩＶ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量である。
脱水縮合剤としては、ペプチド合成などで使用される一般的な縮合剤を用いればよく、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（ＷＳＣ・ＨＣｌ）、２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）などが用いられる。その際、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）などの縮合促進剤が用いられる。脱水縮合剤の使用量はカルボン酸成分（ＸＩＩ）またはカルボン酸成分（ＩＶ）に対して１．０〜２．０当量、好ましくは１．０５〜１．２０当量である。縮合促進剤の使用量はカルボン酸成分（ＸＩＩ）またはカルボン酸成分（ＩＶ）に対して０．５〜３．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
アミド成分（ＸＩＩＩ）の保護基Ｗの除去法としては、通常、ペプチド合成で用いられる脱保護法を用いて行えばよい。Ｗがｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ基）の場合は塩酸、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸で、Ｗがベンジルオキシカルボニル基（Ｃｂｚ基）の場合には水素／パラジウム炭素触媒などで、９−フルオレニルメトキシカルボニル基（Ｆｍｏｃ基）の場合はピペリジン、モルホリンなどの塩基で脱保護することができる。
例えば、Ｗがｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ基）の場合、使用する酸の使用量に制限はないが、収率良く反応させるためには、アミド成分（ＸＩＩＩ）に対して酸を１．０〜３０等量、好ましくは２．０〜１０当量用いれば良い。使用する溶媒としては、水またはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、メタノール、エタノール、アセトニトリルなどの有機溶媒、あるいはこれらの混合物を用いれば良い。トリフルオロ酢酸の場合はそのまま用いても良い。溶媒の量はアミド成分（ＸＩＩＩ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量用いれば良い。反応時間は約１〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は０〜１００℃が望ましい。
例えば、Ｗがｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ基）の場合、使用する酸の使用量に制限はないが、収率良く反応させるためには、アミド成分（ＸＩＩＩ）に対して酸を１．０〜３０等量、好ましくは２．０〜１０当量用いれば良い。使用する溶媒としては、水またはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、メタノール、エタノール、アセトニトリルなどの有機溶媒、あるいはこれらの混合物を用いれば良い。トリフルオロ酢酸の場合はそのまま用いても良い。溶媒の量はアミド成分（ＸＩＩＩ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量用いれば良い。反応時間は約１〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は０〜１００℃が望ましい。
製法４
（式中、各記号は上記と同意義を示す。式（ＸＩＩ）、（ＸＶ）および（ＸＩＩＩ）中、置換基Ｄはスクシニル基（Ｓｕ）、ベンゾトリアゾール基（Ｂｔ）、ニトロフェニル基（Ｎｐ）またはペンタフルオロフェニル基（Ｐｆｐ）などを示す。置換基Ｗはｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ基）、ベンジルオキシカルボニル基（Ｃｂｚ基）、９−フルオレニルメトキシカルボニル基（Ｆｍｏｃ基）などを示す。）
化合物（ＸＩＩＩ）は、カルボン酸成分（ＸＩＩ）を、一旦、活性エステル成分（ＸＶ）に変換した後に、これとアミン成分（ＶＩＩＩ）とを縮合反応に付すことによって製造することができる。得られた化合物（ＸＩＩＩ）は製法３に記載の方法あるいは製法３に記載の脱保護法で化合物（ＸＩＶ）に変換した後に、次に説明する製法５に記載の方法によって化合物（Ｉ）に変換することができる。
活性エステル生成工程
カルボン酸成分（ＸＩＩ）はジシクロヘキシルアミン塩などの塩でもよい。カルボン酸成分（ＸＩＩ）がジシクロヘキシルアミン塩などの塩の場合は縮合の際に塩酸などの酸を加えて反応を行えばよい。
カルボン酸成分（ＸＩＩ）から活性エステル成分（ＸＶ）を得るには、ＤＣＣやＷＳＣ・ＨＣｌなどの脱水縮合剤とＮ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ）、ニトロフェノールやペンタフルオロフェノールなどの活性エステル化剤とを通常のペプチド合成反応を行う反応条件で反応させればよい。
使用するカルボン酸成分（ＸＩＩ）と活性エステル化剤との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、カルボン酸成分（ＸＩＩ）１当量に対して活性エステル化剤を０．８〜１．２当量用いればよい。塩の中和のために酸が必要な場合、酸の使用量はカルボン酸成分（ＸＩＩ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
カルボン酸成分（ＸＩＩ）はジシクロヘキシルアミン塩などの塩でもよい。カルボン酸成分（ＸＩＩ）がジシクロヘキシルアミン塩などの塩の場合は縮合の際に塩酸などの酸を加えて反応を行えばよい。
カルボン酸成分（ＸＩＩ）から活性エステル成分（ＸＶ）を得るには、ＤＣＣやＷＳＣ・ＨＣｌなどの脱水縮合剤とＮ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ）、ニトロフェノールやペンタフルオロフェノールなどの活性エステル化剤とを通常のペプチド合成反応を行う反応条件で反応させればよい。
使用するカルボン酸成分（ＸＩＩ）と活性エステル化剤との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、カルボン酸成分（ＸＩＩ）１当量に対して活性エステル化剤を０．８〜１．２当量用いればよい。塩の中和のために酸が必要な場合、酸の使用量はカルボン酸成分（ＸＩＩ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
使用する溶媒としては、カルボン酸成分（ＸＩＩ）や活性エステル化剤と反応するものでなければ特に限定はなく、例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルム、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはこれらの混合溶媒を用いることができる。中でもジクロロメタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、酢酸エチルが好ましい。溶媒量はカルボン酸成分（ＸＩＩ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量である。
脱水縮合剤としては、ペプチド合成などで使用される一般的な縮合剤を用いればよく、前述の通り、例えば、ＤＣＣやＷＳＣ・ＨＣｌなどが用いられる。脱水縮合剤の使用量はカルボン酸成分（ＸＩＩ）に対して１．０〜２．０当量、好ましくは１．０５〜１．２０当量である。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
脱水縮合剤としては、ペプチド合成などで使用される一般的な縮合剤を用いればよく、前述の通り、例えば、ＤＣＣやＷＳＣ・ＨＣｌなどが用いられる。脱水縮合剤の使用量はカルボン酸成分（ＸＩＩ）に対して１．０〜２．０当量、好ましくは１．０５〜１．２０当量である。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
縮合反応工程
使用する活性エステル成分（ＸＶ）とアミン成分（ＶＩＩＩ）との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、活性エステル成分（ＸＶ）１当量に対してアミン成分（ＶＩＩＩ）を０．８〜１．２当量用いればよい。
使用する溶媒としては、活性エステル成分（ＸＶ）やアミン成分（ＶＩＩＩ）と反応するものでなければ特に限定はなく、例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルム、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはこれらの混合溶媒を用いることができる。中でもジクロロメタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、酢酸エチルが好ましい。溶媒量は活性エステル成分（ＸＶ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量である。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
使用する活性エステル成分（ＸＶ）とアミン成分（ＶＩＩＩ）との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、活性エステル成分（ＸＶ）１当量に対してアミン成分（ＶＩＩＩ）を０．８〜１．２当量用いればよい。
使用する溶媒としては、活性エステル成分（ＸＶ）やアミン成分（ＶＩＩＩ）と反応するものでなければ特に限定はなく、例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルム、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはこれらの混合溶媒を用いることができる。中でもジクロロメタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、酢酸エチルが好ましい。溶媒量は活性エステル成分（ＸＶ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量である。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
製法５
（式中、各記号は上記と同意義を示す。式（ＸＶＩ）中、置換基Ｅはスクシニル基（Ｓｕ）、ベンゾトリアゾール基（Ｂｔ）、ニトロフェニル基（Ｎｐ）またはペンタフルオロフェニル（Ｐｆｐ）などを示す。）
化合物（Ｉ）は、カルボン酸成分（ＩＶ）を、一旦、活性エステル成分（ＸＶＩ）に変換した後に、これとアミン成分（ＸＩＶ）とを縮合反応に付すことによって製造することができる。アミン成分（ＸＩＶ）は前述の、製法３または製法４に記載した方法で得ることができる。
活性エステル生成工程
カルボン酸成分（ＩＶ）はジシクロヘキシルアミン塩などの塩でもよい。カルボン酸成分（ＩＶ）がジシクロヘキシルアミン塩などの塩の場合は縮合の際に塩酸などの酸を加えて反応を行えばよい。
カルボン酸成分（ＩＶ）から活性エステル成分（ＸＶＩ）を得るには、ＤＣＣやＷＳＣ・ＨＣｌなどの脱水縮合剤とＮ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ）、ニトロフェノールやペンタフルオロフェノールなどの活性エステル化剤とを通常のペプチド合成反応を行う反応条件で反応させればよい。
使用するカルボン酸成分（ＩＶ）と活性エステル化剤との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、カルボン酸成分（ＩＶ）１当量に対して活性エステル化剤を０．８〜１．２当量用いればよい。塩の中和のために酸が必要な場合、酸の使用量はカルボン酸成分（ＩＶ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
カルボン酸成分（ＩＶ）はジシクロヘキシルアミン塩などの塩でもよい。カルボン酸成分（ＩＶ）がジシクロヘキシルアミン塩などの塩の場合は縮合の際に塩酸などの酸を加えて反応を行えばよい。
カルボン酸成分（ＩＶ）から活性エステル成分（ＸＶＩ）を得るには、ＤＣＣやＷＳＣ・ＨＣｌなどの脱水縮合剤とＮ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ）、ニトロフェノールやペンタフルオロフェノールなどの活性エステル化剤とを通常のペプチド合成反応を行う反応条件で反応させればよい。
使用するカルボン酸成分（ＩＶ）と活性エステル化剤との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、カルボン酸成分（ＩＶ）１当量に対して活性エステル化剤を０．８〜１．２当量用いればよい。塩の中和のために酸が必要な場合、酸の使用量はカルボン酸成分（ＩＶ）に対して０．８〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
使用する溶媒としては、カルボン酸成分（ＩＶ）や活性エステル化剤と反応するものでなければ特に限定はなく、例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルム、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはこれらの混合溶媒を用いることができる。中でもジクロロメタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、酢酸エチルが好ましい。溶媒量はカルボン酸成分（ＩＶ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量である。
脱水縮合剤としては、ペプチド合成などで使用される一般的な縮合剤を用いればよく、前述の通り、例えば、ＤＣＣやＷＳＣ・ＨＣｌなどが用いられる。脱水縮合剤の使用量はカルボン酸成分（ＩＶ）に対して１．０〜２．０当量、好ましくは１．０５〜１．２０当量である。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
脱水縮合剤としては、ペプチド合成などで使用される一般的な縮合剤を用いればよく、前述の通り、例えば、ＤＣＣやＷＳＣ・ＨＣｌなどが用いられる。脱水縮合剤の使用量はカルボン酸成分（ＩＶ）に対して１．０〜２．０当量、好ましくは１．０５〜１．２０当量である。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
縮合反応工程
使用する活性エステル成分（ＸＶＩ）とアミン成分（ＸＩＶ）との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、活性エステル成分（ＸＶＩ）１当量に対してアミン成分（ＸＩＶ）を０．８〜１．２当量用いればよい。
使用する溶媒としては、活性エステル成分（ＸＶＩ）やアミン成分（ＸＩＶ）と反応するものでなければ特に限定はなく、例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルム、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはこれらの混合溶媒を用いることができる。中でもジクロロメタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、酢酸エチルが好ましい。溶媒量は活性エステル成分（ＸＶＩ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量である。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
使用する活性エステル成分（ＸＶＩ）とアミン成分（ＸＩＶ）との比率に制限はないが、収率良く反応させるためには、活性エステル成分（ＸＶＩ）１当量に対してアミン成分（ＸＩＶ）を０．８〜１．２当量用いればよい。
使用する溶媒としては、活性エステル成分（ＸＶＩ）やアミン成分（ＸＩＶ）と反応するものでなければ特に限定はなく、例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルム、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはこれらの混合溶媒を用いることができる。中でもジクロロメタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、酢酸エチルが好ましい。溶媒量は活性エステル成分（ＸＶＩ）に対して１０〜５００倍重量、好ましくは１５〜１００倍重量である。
反応時間は約３〜２４時間が好ましく、これは反応温度に依存し、その範囲は５〜３５℃が好ましい。
前記の各反応ならびに各反応成分の合成において、所望により、公知の脱保護反応、アシル化反応、アルキル化反応、水素添加反応、酸化反応、還元反応、炭素鎖延長反応または置換基交換反応を、単独あるいはその二つ以上を組み合わせて行うことにより、各置換基を変換することができる。
前記の各反応において、原料化合物が置換基としてアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基またはカルボニル基を有する場合、これらの基にペプチド化学等で一般的に用いられるような保護基が導入されていてもよく、反応後に必要に応じて、保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。
上記した保護基の除去方法は、公知の方法、例えば、プロテクティブ グループス イン オーガニック シンセシス （Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ刊 （１９８０）に記載の方法等に準じて行うことができる。
前記の各反応において、原料化合物が置換基としてアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基またはカルボニル基を有する場合、これらの基にペプチド化学等で一般的に用いられるような保護基が導入されていてもよく、反応後に必要に応じて、保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。
上記した保護基の除去方法は、公知の方法、例えば、プロテクティブ グループス イン オーガニック シンセシス （Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ刊 （１９８０）に記載の方法等に準じて行うことができる。
得られる式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は、常法により単離精製することができる。例えば、結晶化によって精製する場合は、溶媒として、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、エタノール、メタノール、アセトニトリル、アセトン、ジエチルエーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなど、あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。クロマトグラフによる精製法として、分取薄層クロマトグラフィー（ＰＴＬＣ）またはシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いることができる。その際の展開溶媒としては、先に結晶化の溶媒として挙げた溶媒を用いることができる。
＜香辛料＞
本発明において、「香辛料」とは、植物の葉、茎、樹皮、根、花、蕾、種子、果実又は果皮であって、食品や飲料に特別な辛味及び／又は風味を与えることを目的として使用されるものをいう。
本発明において、「辛味」とは、舌表面の痛覚神経が刺激されることによって認知される感覚であり、代表的な辛味物質として唐辛子に含まれるカプサイシン、胡椒に含まれるピペリン、ワサビなどに含まれるアリルイソチオシアネートなどがあげられる（伏木亨著「食品と味」ｐｐ．５１−５２、光琳）。
本発明において、「風味」とは、口腔に食品を含んだ際に、呼吸によって香気成分が鼻腔に到達した際に感じるレトロネーザル香を指す。
本発明の対象となる香辛料は、化合物（Ｉ）で表される化合物又はその塩によってその辛味及び／又は風味が増強されるものであれば特に限定されない。本発明の対象となる香辛料としては、クスノキ科の香辛料（ローレル、シナモン等）、コショウ科の香辛料（ブラックペッパー、ホワイトぺッパー等）、シソ科の香辛料（タイム、セージ、バジル、オレガノ、マジョラム、ロズマリー、ミント等）、セリ科の香辛料（アニスシード、フェンネル（ウイキョウ）、キャラウェイ、クミン、コリアンダー、パセリ、イタリアンパセリ、セロリ、セロリシード、ディル等）、ナス科の香辛料（チリペッパー、カイエンペッパー等）、ニクズク科の香辛料（ナツメグ（ナッツメッグ）、メース等）、ネギ科の香辛料（ガーリックパウダー、オニオンパウダー等）、フトモモ科の香辛料（オールスパイス、クローブ等）、シキミ科の香辛料（八角（スターアニス）等）、マメ科の香辛料（フェネグリーク（フェヌグリューク）等）、タデ科の香辛料（タデ等）、アブラナ科の香辛料（ガーデンクレス等）、ターメリック、ジンジャー、グリーンカルダモン等が挙げられる。
好ましい香辛料としては、例えば、チリペッパー、ブラックペッパー、タイム、ミント、クミン、ホワイトペッパー、カイエンペッパー、八角（スターアニス）、コリアンダー、ターメリック、フェヌグリューク、ジンジャー、クローブ、ナツメグ、グリーンカルダモン、オニオンパウダー、ガーリックパウダー、ローレル、シナモン、セージ、バジル、オレガノ、マジョラム、ロズマリー、フェンネル（ウイキョウ）、キャラウェイ、パセリ、セロリ、セロリシード、ディル、メース、オールスパイス、フェネグリーク、タデ、ガーデンクレス等が挙げられる。
これらの中でも、香辛料は、チリペッパー、ブラックペッパー、タイム、ミント、クミン、ホワイトペッパー、カイエンペッパー、八角（スターアニス）、コリアンダー、ターメリック、アニスシード、フェネグリーク、ジンジャー、クローブ、ナツメグ、グリーンカルダモン、オニオンパウダー及びガーリックパウダーからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、チリペッパー、ブラックペッパー、タイム、ミント及びクミンからなる群から選択される少なくとも１種であることがより好ましい。
上記香辛料は、１種類の香辛料を単独で用いてもよく、２種類以上の香辛料を組み合わせて用いてもよい。
本発明において、「香辛料」とは、植物の葉、茎、樹皮、根、花、蕾、種子、果実又は果皮であって、食品や飲料に特別な辛味及び／又は風味を与えることを目的として使用されるものをいう。
本発明において、「辛味」とは、舌表面の痛覚神経が刺激されることによって認知される感覚であり、代表的な辛味物質として唐辛子に含まれるカプサイシン、胡椒に含まれるピペリン、ワサビなどに含まれるアリルイソチオシアネートなどがあげられる（伏木亨著「食品と味」ｐｐ．５１−５２、光琳）。
本発明において、「風味」とは、口腔に食品を含んだ際に、呼吸によって香気成分が鼻腔に到達した際に感じるレトロネーザル香を指す。
本発明の対象となる香辛料は、化合物（Ｉ）で表される化合物又はその塩によってその辛味及び／又は風味が増強されるものであれば特に限定されない。本発明の対象となる香辛料としては、クスノキ科の香辛料（ローレル、シナモン等）、コショウ科の香辛料（ブラックペッパー、ホワイトぺッパー等）、シソ科の香辛料（タイム、セージ、バジル、オレガノ、マジョラム、ロズマリー、ミント等）、セリ科の香辛料（アニスシード、フェンネル（ウイキョウ）、キャラウェイ、クミン、コリアンダー、パセリ、イタリアンパセリ、セロリ、セロリシード、ディル等）、ナス科の香辛料（チリペッパー、カイエンペッパー等）、ニクズク科の香辛料（ナツメグ（ナッツメッグ）、メース等）、ネギ科の香辛料（ガーリックパウダー、オニオンパウダー等）、フトモモ科の香辛料（オールスパイス、クローブ等）、シキミ科の香辛料（八角（スターアニス）等）、マメ科の香辛料（フェネグリーク（フェヌグリューク）等）、タデ科の香辛料（タデ等）、アブラナ科の香辛料（ガーデンクレス等）、ターメリック、ジンジャー、グリーンカルダモン等が挙げられる。
好ましい香辛料としては、例えば、チリペッパー、ブラックペッパー、タイム、ミント、クミン、ホワイトペッパー、カイエンペッパー、八角（スターアニス）、コリアンダー、ターメリック、フェヌグリューク、ジンジャー、クローブ、ナツメグ、グリーンカルダモン、オニオンパウダー、ガーリックパウダー、ローレル、シナモン、セージ、バジル、オレガノ、マジョラム、ロズマリー、フェンネル（ウイキョウ）、キャラウェイ、パセリ、セロリ、セロリシード、ディル、メース、オールスパイス、フェネグリーク、タデ、ガーデンクレス等が挙げられる。
これらの中でも、香辛料は、チリペッパー、ブラックペッパー、タイム、ミント、クミン、ホワイトペッパー、カイエンペッパー、八角（スターアニス）、コリアンダー、ターメリック、アニスシード、フェネグリーク、ジンジャー、クローブ、ナツメグ、グリーンカルダモン、オニオンパウダー及びガーリックパウダーからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、チリペッパー、ブラックペッパー、タイム、ミント及びクミンからなる群から選択される少なくとも１種であることがより好ましい。
上記香辛料は、１種類の香辛料を単独で用いてもよく、２種類以上の香辛料を組み合わせて用いてもよい。
＜含有比率＞
本発明の調味料用組成物は、香辛料１００重量部に対し、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を０．０００１〜１０重量部含むことが好ましく、０．０００５〜５．０重量部含むことがより好ましく、０．００１〜２．０重量部含むことがさらにより好ましく、０．０１〜１．０重量部含むことが特に好ましく、０．０１〜０．１重量部含むことも好ましい。
香辛料１００重量部に対する一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の含有量が上記範囲内であると、香辛料の辛味及び／又は風味を十分に増強させることができる。
なお、本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩によって香辛料の辛味及び／又は風味が増強されるとは、同一の香辛料を同量含むが一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を添加しない場合に比べて、香辛料の辛味及び／又は風味が増していることをいう。
本発明の調味料用組成物中に含まれる香辛料の量に特に制限はないが、香辛料は、調味料用組成物中に０．０１重量％以上含まれることが好ましく、０．０５重量％以上含まれることがより好ましい。また、調味料用組成物中に含まれる香辛料の量は、１重量％以上、５重量％以上、１０重量％以上、３０重量％以上、５０重量％以上、８０重量％以上又は９０重量％以上であってもよい。
本発明の調味料用組成物は、香辛料１００重量部に対し、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を０．０００１〜１０重量部含むことが好ましく、０．０００５〜５．０重量部含むことがより好ましく、０．００１〜２．０重量部含むことがさらにより好ましく、０．０１〜１．０重量部含むことが特に好ましく、０．０１〜０．１重量部含むことも好ましい。
香辛料１００重量部に対する一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の含有量が上記範囲内であると、香辛料の辛味及び／又は風味を十分に増強させることができる。
なお、本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩によって香辛料の辛味及び／又は風味が増強されるとは、同一の香辛料を同量含むが一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を添加しない場合に比べて、香辛料の辛味及び／又は風味が増していることをいう。
本発明の調味料用組成物中に含まれる香辛料の量に特に制限はないが、香辛料は、調味料用組成物中に０．０１重量％以上含まれることが好ましく、０．０５重量％以上含まれることがより好ましい。また、調味料用組成物中に含まれる香辛料の量は、１重量％以上、５重量％以上、１０重量％以上、３０重量％以上、５０重量％以上、８０重量％以上又は９０重量％以上であってもよい。
＜その他の成分＞
本発明の調味料用組成物は、必要に応じて、その他の成分をさらに含んでいてもよい。その他の成分は、調味料用組成物に使用できる成分であれば特に限定されない。その他の成分は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩による香辛料辛味及び／又は風味増強作用を妨げない範囲で使用することができる。その他の成分としては、例えば、アミノ酸系うま味調味料（例：グルタミン酸ナトリウム等）、核酸系うま味調味料（例：イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウム等）、無機塩類（例：リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウム等）、酸味料（例：クエン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸等）、有機酸塩類（例：クエン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、乳酸ナトリウム等）、アミノ酸（例：グリシン、アラニン、アルギニン、リジン等）、タンパク質加水分解物、家畜家禽肉、魚介、野菜、酵母由来のエキス（例：チキンエキス、ポークエキス、ビーフエキス、酵母エキス等）、アミノ酸と糖の加熱褐変反応（アミノカルボニル反応またはメイラード反応）による生成物、等張化剤（例：ソルビトール等）、緩衝剤（例：酢酸ナトリウム等）、防腐剤（例：亜硝酸ナトリウム等）、抗酸化剤（例：Ｌ−アスコルビン酸等）、着色剤（例：ベニバナ色素）、矯味剤（例：ハッカ油等）、ｐＨ調整剤（例：酢酸ナトリウム等）、賦形剤（例：デキストリン、乳糖等）、糖アルコール類等が挙げられる。他の成分としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
本発明の調味料用組成物は、必要に応じて、その他の成分をさらに含んでいてもよい。その他の成分は、調味料用組成物に使用できる成分であれば特に限定されない。その他の成分は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩による香辛料辛味及び／又は風味増強作用を妨げない範囲で使用することができる。その他の成分としては、例えば、アミノ酸系うま味調味料（例：グルタミン酸ナトリウム等）、核酸系うま味調味料（例：イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウム等）、無機塩類（例：リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウム等）、酸味料（例：クエン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸等）、有機酸塩類（例：クエン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、乳酸ナトリウム等）、アミノ酸（例：グリシン、アラニン、アルギニン、リジン等）、タンパク質加水分解物、家畜家禽肉、魚介、野菜、酵母由来のエキス（例：チキンエキス、ポークエキス、ビーフエキス、酵母エキス等）、アミノ酸と糖の加熱褐変反応（アミノカルボニル反応またはメイラード反応）による生成物、等張化剤（例：ソルビトール等）、緩衝剤（例：酢酸ナトリウム等）、防腐剤（例：亜硝酸ナトリウム等）、抗酸化剤（例：Ｌ−アスコルビン酸等）、着色剤（例：ベニバナ色素）、矯味剤（例：ハッカ油等）、ｐＨ調整剤（例：酢酸ナトリウム等）、賦形剤（例：デキストリン、乳糖等）、糖アルコール類等が挙げられる。他の成分としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
＜＜２．香辛料の辛味及び／又は風味増強剤＞＞
本発明の第２の態様は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を含む香辛料の辛味及び／又は風味増強剤である。
第２の態様における一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、香辛料の説明は、それぞれ上記第１の態様に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、香辛料の説明と同様である。
本発明の第２の態様は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を含む香辛料の辛味及び／又は風味増強剤である。
第２の態様における一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、香辛料の説明は、それぞれ上記第１の態様に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、香辛料の説明と同様である。
＜その他の成分＞
本発明の増強剤は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩のみからなっていてもよく、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩による香辛料辛味及び／又は風味増強作用を妨げない範囲で使用することができる。その他の成分としては、例えば、アミノ酸系うま味調味料（例：グルタミン酸ナトリウム等）、核酸系うま味調味料（例：イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウム等）、無機塩類（例：リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウム等）、酸味料（例：クエン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸等）、有機酸塩類（例：クエン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、乳酸ナトリウム等）、アミノ酸（例：グリシン、アラニン、アルギニン、リジン等）、タンパク質加水分解物、家畜家禽肉、魚介、野菜、酵母由来のエキス（例：チキンエキス、ポークエキス、ビーフエキス、酵母エキス等）、アミノ酸と糖の加熱褐変反応（アミノカルボニル反応またはメイラード反応）による生成物、等張化剤（例：ソルビトール等）、緩衝剤（例：酢酸ナトリウム等）、防腐剤（例：亜硝酸ナトリウム等）、抗酸化剤（例：Ｌ−アスコルビン酸等）、着色剤（例：ベニバナ色素）、矯味剤（例：ハッカ油等）、ｐＨ調整剤（例：酢酸ナトリウム等）、賦形剤（例：デキストリン、乳糖等）、糖アルコール類等が挙げられる。他の成分としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、デキストリン、糖アルコール類、乳糖が特に好ましい。
本発明の増強剤中に含まれる一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の量に特に制限はないが、増強剤中に０．００１重量％以上含まれることが好ましく、０．００５重量％以上含まれることがより好ましい。また、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、増強剤中に０．０１重量％以上、０．１重量％以上、１重量％以上、５重量％以上、１０重量％以上、３０重量％以上、５０重量％以上、８０重量％以上又は９０重量％以上含まれていてもよい。さらには、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、増強剤中に１００重量％含まれていてもよい。
本発明の増強剤は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩のみからなっていてもよく、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩による香辛料辛味及び／又は風味増強作用を妨げない範囲で使用することができる。その他の成分としては、例えば、アミノ酸系うま味調味料（例：グルタミン酸ナトリウム等）、核酸系うま味調味料（例：イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウム等）、無機塩類（例：リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウム等）、酸味料（例：クエン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸等）、有機酸塩類（例：クエン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、乳酸ナトリウム等）、アミノ酸（例：グリシン、アラニン、アルギニン、リジン等）、タンパク質加水分解物、家畜家禽肉、魚介、野菜、酵母由来のエキス（例：チキンエキス、ポークエキス、ビーフエキス、酵母エキス等）、アミノ酸と糖の加熱褐変反応（アミノカルボニル反応またはメイラード反応）による生成物、等張化剤（例：ソルビトール等）、緩衝剤（例：酢酸ナトリウム等）、防腐剤（例：亜硝酸ナトリウム等）、抗酸化剤（例：Ｌ−アスコルビン酸等）、着色剤（例：ベニバナ色素）、矯味剤（例：ハッカ油等）、ｐＨ調整剤（例：酢酸ナトリウム等）、賦形剤（例：デキストリン、乳糖等）、糖アルコール類等が挙げられる。他の成分としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、デキストリン、糖アルコール類、乳糖が特に好ましい。
本発明の増強剤中に含まれる一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の量に特に制限はないが、増強剤中に０．００１重量％以上含まれることが好ましく、０．００５重量％以上含まれることがより好ましい。また、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、増強剤中に０．０１重量％以上、０．１重量％以上、１重量％以上、５重量％以上、１０重量％以上、３０重量％以上、５０重量％以上、８０重量％以上又は９０重量％以上含まれていてもよい。さらには、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、増強剤中に１００重量％含まれていてもよい。
＜＜３．調味料用組成物の製造方法＞＞
本発明の第３の態様は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、或いは、前記第２の態様の増強剤を、香辛料と混合する工程を有する、前記香辛料を含む調味料用組成物の製造方法である。
本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩或いは前記増強剤を香辛料と混合することにより、香辛料単独の場合と比べて、香辛料の辛味及び／又は風味を増強することができる。従って、香辛料単独の場合よりも少量の香辛料を用いて同等の辛味及び／又は風味が得られる調味料用組成物を提供することができる。
本発明の第３の態様は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、或いは、前記第２の態様の増強剤を、香辛料と混合する工程を有する、前記香辛料を含む調味料用組成物の製造方法である。
本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩或いは前記増強剤を香辛料と混合することにより、香辛料単独の場合と比べて、香辛料の辛味及び／又は風味を増強することができる。従って、香辛料単独の場合よりも少量の香辛料を用いて同等の辛味及び／又は風味が得られる調味料用組成物を提供することができる。
第３の態様における混合工程において、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と香辛料との混合比率は、前記香辛料１００重量部に対して０．０００１〜１０重量部であることが好ましく、０．０００５〜５．０重量部であることがより好ましく、０．００１〜２．０重量部であることがさらにより好ましく、０．０１〜１．０重量部であることが特に好ましく、０．０１〜０．１重量部であることも好ましい。
本発明は一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、或いは、前記増強剤を香辛料と混合する前、同時或いは後に、その他の成分を一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、前記増強剤、及び／又は香辛料に添加、混合することもできる。その他の成分としては、例えば、第１の態様で記載した「その他の成分」と同様のものが挙げられる。
また、得られる調味料用組成物中に含まれる香辛料の量に特に制限はなく、例えば、第１の態様における調味料用組成物中に含まれる香辛料の量と同様の量を用いることができる。
本発明は一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、或いは、前記増強剤を香辛料と混合する前、同時或いは後に、その他の成分を一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、前記増強剤、及び／又は香辛料に添加、混合することもできる。その他の成分としては、例えば、第１の態様で記載した「その他の成分」と同様のものが挙げられる。
また、得られる調味料用組成物中に含まれる香辛料の量に特に制限はなく、例えば、第１の態様における調味料用組成物中に含まれる香辛料の量と同様の量を用いることができる。
＜＜４．香辛料を含む飲食品の製造方法＞＞
本発明の第４の態様は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を、一緒に又は別々に、飲食品又は飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料に添加する工程（以下、添加工程と呼ぶことがある）を含む、前記香辛料を含む飲食品の製造方法である
本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を、一緒に又は別々に、飲食品又は飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料に添加することにより、香辛料のみを添加した場合（すなわち、同一の香辛料を同量添加するものの一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を添加しない場合）に比べて、得られた飲食品に含まれる香辛料の辛味及び／又は風味を増強することができる。
第４の態様における一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料の説明は、それぞれ上記第１の態様に記載の化合物及び香辛料の説明と同様である。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び／又は香辛料は、第１の態様に記載のその他の成分及び／又は第２の態様に記載のその他の成分とともに、飲食品又は香辛料を含む飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料に添加してもよい。
本発明の第４の態様は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を、一緒に又は別々に、飲食品又は飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料に添加する工程（以下、添加工程と呼ぶことがある）を含む、前記香辛料を含む飲食品の製造方法である
本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を、一緒に又は別々に、飲食品又は飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料に添加することにより、香辛料のみを添加した場合（すなわち、同一の香辛料を同量添加するものの一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を添加しない場合）に比べて、得られた飲食品に含まれる香辛料の辛味及び／又は風味を増強することができる。
第４の態様における一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料の説明は、それぞれ上記第１の態様に記載の化合物及び香辛料の説明と同様である。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び／又は香辛料は、第１の態様に記載のその他の成分及び／又は第２の態様に記載のその他の成分とともに、飲食品又は香辛料を含む飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料に添加してもよい。
第４の態様の添加工程において、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、香辛料１００重量部に対して０．０００１〜１０重量部であることが好ましく、０．０００５〜５．０重量部添加されることがより好ましく、０．００１〜２．０重量部添加されることがさらにより好ましく、０．０１〜１．０重量部添加されることが特に好ましく、０．０１〜０．１重量部添加されることも好ましい。
香辛料１００重量部に対して一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が上記範囲内で添加されると、得られた飲食品に含まれる香辛料の辛味及び／又は風味を十分に増強させることができる。
香辛料１００重量部に対して一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が上記範囲内で添加されると、得られた飲食品に含まれる香辛料の辛味及び／又は風味を十分に増強させることができる。
＜飲食品及び飲食品原料＞
第４の態様における「飲食品」としては、例えば、以下のものが挙げられる：カレースープ、ミネストローネスープ、トム・ヤム・クン、コーンスープ、ポタージュスープ、コンソメスープ、即席麺用スープ等のスープ類；ジェノバソース、ウスターソース、チリソース、タバスコソース等のソース類；ラー油、花椒油等の油類；固形コンソメ、液体コンソメ等のコンソメ類；かつお風味、チキン風味、ポーク風味、ビーフ風味等の風味調味料類；七味唐辛子、豆板醤、ＸＯ醤、コチュジャン等の辛味調味料類；基礎調味料類；メニュー用調味料類（料理するメニューに合わせた専用調味料）；シチュールウ、カレールウ等のルウ類；チリコンカルネ、フェイジョアータ等の煮込み料理類；シナモンクッキー、スナック菓子等の菓子類；チャイ、シナモンティー、ジンジャーエール、コーラ等の飲料類；唐揚げ粉等のフライ用組成物；唐揚げ、カツレツなどのフライ食品；惣菜食品。また、飲食品は、香辛料そのものであってもよい。すなわち、本発明の製造方法においては、例えば、本発明の化合物を香辛料に添加することにより、香辛料風味が増強された香辛料を製造してもよい。
また、飲食品の形態に特に制限はなく、例えば、飲食品は、液体、ペースト、乳化状液体、粉末、固体、ゲル状の飲食品であってもよい。
また、第３の態様における「飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料」としては、飲食品の製造に用いられるものであれば特に制限はなく、例えば、飲食品の原料となる肉、野菜、果実、穀類、イモ類、乳類、油脂類、タンパク質加水分解物、家畜家禽肉、魚介、野菜、酵母由来のエキス（例：チキンエキス、ポークエキス、ビーフエキス、酵母エキス等）、などの食品原料やアミノ酸系うま味調味料（例：グルタミン酸ナトリウム等）、核酸系うま味調味料（例：イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウム等）、無機塩類（例：リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウム等）、酸味料（例：クエン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸等）、有機酸塩類（例：クエン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、乳酸ナトリウム等）、アミノ酸（例：グリシン、アラニン、アルギニン、リジン等）、アミノ酸と糖の加熱褐変反応（アミノカルボニル反応またはメイラード反応）による生成物、等張化剤（例：ソルビトール等）、緩衝剤（例：酢酸ナトリウム等）、防腐剤（例：亜硝酸ナトリウム等）、抗酸化剤（例：Ｌ−アスコルビン酸等）、着色剤（例：ベニバナ色素）ｐＨ調整剤（例：酢酸ナトリウム等）などの食品添加物などがあげられる。また、飲食品の製造途中に存在する飲食品の中間体である畜肉や魚介の抽出物、食品素材ならびに食品添加物の加熱物（これらは、２種類以上の原料の組み合わせから構成される）などが挙げられる。
本発明の方法は、添加工程後、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を混合する工程を更に有していてもよい。
また、添加工程において、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を、飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料に添加する場合は、その後、得られた少なくとも１種の原料を用いて、飲食品を製造（調理）する工程を更に有していてもよい。
飲食品又は飲食品原料中に添加する一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料の量は、香辛料１００質量部に対する一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の比率が上記範囲内である限り特に制限はなく、好みや飲食品の種類に応じて適宜調整すればよい。例えば、飲食品に対して、香辛料は、０．００００１〜１０質量％、０．０００１〜１０質量％、０．００１〜５質量％、０．０１〜５質量％又は０．０５〜５質量％添加することができる。
第４の態様における「飲食品」としては、例えば、以下のものが挙げられる：カレースープ、ミネストローネスープ、トム・ヤム・クン、コーンスープ、ポタージュスープ、コンソメスープ、即席麺用スープ等のスープ類；ジェノバソース、ウスターソース、チリソース、タバスコソース等のソース類；ラー油、花椒油等の油類；固形コンソメ、液体コンソメ等のコンソメ類；かつお風味、チキン風味、ポーク風味、ビーフ風味等の風味調味料類；七味唐辛子、豆板醤、ＸＯ醤、コチュジャン等の辛味調味料類；基礎調味料類；メニュー用調味料類（料理するメニューに合わせた専用調味料）；シチュールウ、カレールウ等のルウ類；チリコンカルネ、フェイジョアータ等の煮込み料理類；シナモンクッキー、スナック菓子等の菓子類；チャイ、シナモンティー、ジンジャーエール、コーラ等の飲料類；唐揚げ粉等のフライ用組成物；唐揚げ、カツレツなどのフライ食品；惣菜食品。また、飲食品は、香辛料そのものであってもよい。すなわち、本発明の製造方法においては、例えば、本発明の化合物を香辛料に添加することにより、香辛料風味が増強された香辛料を製造してもよい。
また、飲食品の形態に特に制限はなく、例えば、飲食品は、液体、ペースト、乳化状液体、粉末、固体、ゲル状の飲食品であってもよい。
また、第３の態様における「飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料」としては、飲食品の製造に用いられるものであれば特に制限はなく、例えば、飲食品の原料となる肉、野菜、果実、穀類、イモ類、乳類、油脂類、タンパク質加水分解物、家畜家禽肉、魚介、野菜、酵母由来のエキス（例：チキンエキス、ポークエキス、ビーフエキス、酵母エキス等）、などの食品原料やアミノ酸系うま味調味料（例：グルタミン酸ナトリウム等）、核酸系うま味調味料（例：イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウム等）、無機塩類（例：リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウム等）、酸味料（例：クエン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸等）、有機酸塩類（例：クエン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、乳酸ナトリウム等）、アミノ酸（例：グリシン、アラニン、アルギニン、リジン等）、アミノ酸と糖の加熱褐変反応（アミノカルボニル反応またはメイラード反応）による生成物、等張化剤（例：ソルビトール等）、緩衝剤（例：酢酸ナトリウム等）、防腐剤（例：亜硝酸ナトリウム等）、抗酸化剤（例：Ｌ−アスコルビン酸等）、着色剤（例：ベニバナ色素）ｐＨ調整剤（例：酢酸ナトリウム等）などの食品添加物などがあげられる。また、飲食品の製造途中に存在する飲食品の中間体である畜肉や魚介の抽出物、食品素材ならびに食品添加物の加熱物（これらは、２種類以上の原料の組み合わせから構成される）などが挙げられる。
本発明の方法は、添加工程後、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を混合する工程を更に有していてもよい。
また、添加工程において、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を、飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料に添加する場合は、その後、得られた少なくとも１種の原料を用いて、飲食品を製造（調理）する工程を更に有していてもよい。
飲食品又は飲食品原料中に添加する一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料の量は、香辛料１００質量部に対する一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の比率が上記範囲内である限り特に制限はなく、好みや飲食品の種類に応じて適宜調整すればよい。例えば、飲食品に対して、香辛料は、０．００００１〜１０質量％、０．０００１〜１０質量％、０．００１〜５質量％、０．０１〜５質量％又は０．０５〜５質量％添加することができる。
以下、実施例および試験例を挙げて、本発明の有用性を具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。後述の代表的な合成例に記載の方法に準じて、表１に記載の本発明の化合物１から８１の化合物を製造した。すなわち、実施例化合物１〜２１、２３、２４、２９、３０、３２、３４〜５１、５３〜８１は合成例１、２に準じて合成した。化合物２５〜２８、３３は合成例３に準じて合成した。化合物２２、３１は合成例４に準じて合成した。
なお、以下の製造例において、合成された化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ ４００）、並びにＥＳＩ−ＭＳスペクトルによって同定した。
なお、以下の製造例において、合成された化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ ４００）、並びにＥＳＩ−ＭＳスペクトルによって同定した。
＜合成例１：化合物３７の合成（アミノ酸メチルエステルからの合成法）＞
Ｓｔｅｐ１：
３，４−ジメチル安息香酸（０．１５０ｇ、１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ一水和物（０．１６８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．２１１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２ｍｌに溶解させ室温で３０分撹拌した。ここにＤ−Ｃｈｇメチルエステル塩酸塩（Ｄ−シクロヘキシルグリシンメチルエステル塩酸塩、０．２０８ｇ、１ｍｍｏｌ）を溶解させ、トリエチルアミン（０．１５ｍｌ、１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。翌日、酢酸エチルと水で有機層に目的物を抽出させ、５％クエン酸、５％炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で有機層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、有機溶媒を濃縮した。途中で結晶が析出したのでヘキサンを加えて晶析させ、ろ過、減圧乾燥をし、（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメチルベンズアミド）２−シクロヘキシルアセテート（０．２９１ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を得た。
Ｓｔｅｐ２：
（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメチルベンズアミド）２−シクロヘキシルアセテート（１．４８５ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）をメタノール３０ｍｌに溶解させ、２Ｎ水酸化ナトリウム（４．９ｍｌ、９．６ｍｍｏｌ）を入れ５０℃で４時間半加熱することで、（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメチルベンズアミド）２−シクロヘキシルカルボン酸（１．２５５ｇ、４．３３ｍｍｏｌ）を得た。
３，４−ジメチル安息香酸（０．１５０ｇ、１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ一水和物（０．１６８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．２１１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２ｍｌに溶解させ室温で３０分撹拌した。ここにＤ−Ｃｈｇメチルエステル塩酸塩（Ｄ−シクロヘキシルグリシンメチルエステル塩酸塩、０．２０８ｇ、１ｍｍｏｌ）を溶解させ、トリエチルアミン（０．１５ｍｌ、１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。翌日、酢酸エチルと水で有機層に目的物を抽出させ、５％クエン酸、５％炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で有機層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、有機溶媒を濃縮した。途中で結晶が析出したのでヘキサンを加えて晶析させ、ろ過、減圧乾燥をし、（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメチルベンズアミド）２−シクロヘキシルアセテート（０．２９１ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を得た。
Ｓｔｅｐ２：
（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメチルベンズアミド）２−シクロヘキシルアセテート（１．４８５ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）をメタノール３０ｍｌに溶解させ、２Ｎ水酸化ナトリウム（４．９ｍｌ、９．６ｍｍｏｌ）を入れ５０℃で４時間半加熱することで、（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメチルベンズアミド）２−シクロヘキシルカルボン酸（１．２５５ｇ、４．３３ｍｍｏｌ）を得た。
Ｓｔｅｐ３：
（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメチルベンズアミド）２−シクロヘキシルカルボン酸（０．１４４ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ一水和物（０．０８４ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．１０５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２ｍｌに溶解させ室温で３０分撹拌した。２−（２−アミノエチル）ピリジン（５９μｌ、０．５ｍｍｏｌ）を加え一晩撹拌した。翌日、酢酸エチルと水で有機層に目的物を抽出させ、５％炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で有機層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この時結晶が析出してきたので加温して溶解させ、硫酸マグネシウムを除去した。減圧濃縮すると結晶が析出してきたので、静置して晶析しＮ−（（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−２−イル）エチルカルバモイル）−２−シクロヘキシル）−３，４−ジメチルベンズアミド（０．１４０ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を得た。
（Ｒ）−メチル−２−（３，４−ジメチルベンズアミド）２−シクロヘキシルカルボン酸（０．１４４ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ一水和物（０．０８４ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．１０５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２ｍｌに溶解させ室温で３０分撹拌した。２−（２−アミノエチル）ピリジン（５９μｌ、０．５ｍｍｏｌ）を加え一晩撹拌した。翌日、酢酸エチルと水で有機層に目的物を抽出させ、５％炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で有機層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この時結晶が析出してきたので加温して溶解させ、硫酸マグネシウムを除去した。減圧濃縮すると結晶が析出してきたので、静置して晶析しＮ−（（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−２−イル）エチルカルバモイル）−２−シクロヘキシル）−３，４−ジメチルベンズアミド（０．１４０ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を得た。
＜合成例２：化合物１０の合成＞
Ｓｔｅｐ１：
Ｎ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｏ−ベンジル−Ｄ−セリン（１０．３４ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解し、ＨＯＢｔ一水和物（５．８９ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（７．３８ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）を加えた。２−（２−アミノエチル）ピリジン（４．２９ｇ、３５．１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で６時間撹拌した。ＨＰＬＣで原料の消失を確認後、溶媒を留去した。残差に酢酸エチル（２００ｍＬ）と１０％炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加えて抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄後、溶媒を減圧留去し、目的物のｔｅｒｔ−ブチル−（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−２−イル）エチルカルバモイル）−２−（ベンジルオキシ）エチル）カルバメート（１５．２６ｇ）を油状物として得た。
Ｓｔｅｐ２：
ｔｅｒｔ−ブチル−（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−２−イル）エチルカルバモイル）−２−（ベンジルオキシ）エチル）カルバメート（１５．２６ｇ、３５．０ｍｍｏｌ相当）に１，４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液（４５ｍＬ）を加え室温で５時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、目的物の２−アミノ−３−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）プロパンアミド塩酸塩（１６．７８ｇ、残溶媒あり）を定量的に得た。
Ｎ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｏ−ベンジル−Ｄ−セリン（１０．３４ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解し、ＨＯＢｔ一水和物（５．８９ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（７．３８ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）を加えた。２−（２−アミノエチル）ピリジン（４．２９ｇ、３５．１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で６時間撹拌した。ＨＰＬＣで原料の消失を確認後、溶媒を留去した。残差に酢酸エチル（２００ｍＬ）と１０％炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加えて抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄後、溶媒を減圧留去し、目的物のｔｅｒｔ−ブチル−（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−２−イル）エチルカルバモイル）−２−（ベンジルオキシ）エチル）カルバメート（１５．２６ｇ）を油状物として得た。
Ｓｔｅｐ２：
ｔｅｒｔ−ブチル−（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−２−イル）エチルカルバモイル）−２−（ベンジルオキシ）エチル）カルバメート（１５．２６ｇ、３５．０ｍｍｏｌ相当）に１，４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液（４５ｍＬ）を加え室温で５時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、目的物の２−アミノ−３−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）プロパンアミド塩酸塩（１６．７８ｇ、残溶媒あり）を定量的に得た。
Ｓｔｅｐ３：
４−メトキシ−３−メチル安息香酸（５．５２ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解し、ＨＯＢｔ一水和物（５．８９ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（７．３８ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）を加えた。２−アミノ−３−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）プロパンアミド塩酸塩（１６．７７ｇ、３５．０ｍｍｏｌ相当）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶かしながら加えた後、トリエチルアミン（９．８ｍＬ、７０．１ｍｍｏｌ）を加え室温で４時間撹拌した。ＨＰＬＣで原料の残存が確認されたため、ＨＯＢｔ一水和物（０．５４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．６７ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４．９ｍＬ、３５．０ｍｍｏｌ）を追加し１時間反応を続けた。反応終了後に溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル（２００ｍＬ）と１０％炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加えて抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄後、溶媒を減圧留去し、粗生成物（１４．４２ｇ）を薄桃色の固体として得た。２バッチ分の粗生成物（２７．１５ｇ）を酢酸エチル（１５０ｍＬ）に懸濁し、４０〜４５℃のオイルバスに入れて１時間撹拌した。室温に戻して３時間撹拌後ろ過をし、ろ過物を酢酸エチル（１０ｍＬ×４回）で洗浄した。固体を４０℃で一晩減圧乾燥し、目的物のＮ−（（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−２−イル）エチルカルバモイル）−２−（ベンジルオキシ）エチル）−４−メトキシ−３−メチルベンズアミド（２２．９７ｇ、＞９９ＨＰＬＣａｒｅａ％）を白色固体として得た。
４−メトキシ−３−メチル安息香酸（５．５２ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解し、ＨＯＢｔ一水和物（５．８９ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（７．３８ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）を加えた。２−アミノ−３−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）プロパンアミド塩酸塩（１６．７７ｇ、３５．０ｍｍｏｌ相当）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶かしながら加えた後、トリエチルアミン（９．８ｍＬ、７０．１ｍｍｏｌ）を加え室温で４時間撹拌した。ＨＰＬＣで原料の残存が確認されたため、ＨＯＢｔ一水和物（０．５４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．６７ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４．９ｍＬ、３５．０ｍｍｏｌ）を追加し１時間反応を続けた。反応終了後に溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル（２００ｍＬ）と１０％炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加えて抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄後、溶媒を減圧留去し、粗生成物（１４．４２ｇ）を薄桃色の固体として得た。２バッチ分の粗生成物（２７．１５ｇ）を酢酸エチル（１５０ｍＬ）に懸濁し、４０〜４５℃のオイルバスに入れて１時間撹拌した。室温に戻して３時間撹拌後ろ過をし、ろ過物を酢酸エチル（１０ｍＬ×４回）で洗浄した。固体を４０℃で一晩減圧乾燥し、目的物のＮ−（（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−２−イル）エチルカルバモイル）−２−（ベンジルオキシ）エチル）−４−メトキシ−３−メチルベンズアミド（２２．９７ｇ、＞９９ＨＰＬＣａｒｅａ％）を白色固体として得た。
＜合成例３．化合物３３の合成（ピリジルプロピルアミンを用いた合成法）＞
Ｓｔｅｐ１：
プロパギルアミン（２ｇ、３６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２８０ｍＬ）に溶解し、二炭酸ジ―ｔｅｒｔ−ブチル（２０．２４ｇ、９３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（４．４６９ｇ、３７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２．５ｍＬ、９０ｍｍｏｌ）を加え終夜で撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことでジ−ｔｅｒｔ−ブチル プロプ−２−イニルイミノジカルボキシレートを定量的に得た。
Ｓｔｅｐ２：
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に対し、ヨウ化銅（Ｉ）（２９７．０ｇ、５．２ｍｏｌ％）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（６４６．９ｇ、３．１ｍｏｌ％）、トリエチルアミン（７．２ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、２−ピリジン臭素（２．９２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル プロプ−２−イニルイミノジカルボキシレート全量を加え、８０℃にて終夜撹拌した。その後、溶媒を留去し、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を留去した後、シリカゲルクロマトグラフィーを行うことでＮ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピリジン−２−イルプロプ−２−イニル アミン（８．８４５３ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）を得た。
プロパギルアミン（２ｇ、３６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２８０ｍＬ）に溶解し、二炭酸ジ―ｔｅｒｔ−ブチル（２０．２４ｇ、９３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（４．４６９ｇ、３７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２．５ｍＬ、９０ｍｍｏｌ）を加え終夜で撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことでジ−ｔｅｒｔ−ブチル プロプ−２−イニルイミノジカルボキシレートを定量的に得た。
Ｓｔｅｐ２：
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に対し、ヨウ化銅（Ｉ）（２９７．０ｇ、５．２ｍｏｌ％）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（６４６．９ｇ、３．１ｍｏｌ％）、トリエチルアミン（７．２ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、２−ピリジン臭素（２．９２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル プロプ−２−イニルイミノジカルボキシレート全量を加え、８０℃にて終夜撹拌した。その後、溶媒を留去し、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を留去した後、シリカゲルクロマトグラフィーを行うことでＮ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピリジン−２−イルプロプ−２−イニル アミン（８．８４５３ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）を得た。
Ｓｔｅｐ３：
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピリジン−２−イルプロプ−２−イニル アミン全量をメタノール（２００ｍＬ）に溶解し、２％パラジウムカーボン（３．３３ｇ）を加え水素雰囲気化にて終夜攪拌した。その後、さらに２％パラジウムカーボン（４．５５ｇ）を加え水素雰囲気化にて４時間攪拌し、濾過し、溶媒を留去した後、シリカゲルクロマトグラフィーを行うことでＮ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピリジン−２−イルプロピルアミン（５．１１２０ｇ、１５．２０ｍｍｏｌ）を得た。
Ｓｔｅｐ４：
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピリジン−２−イルプロピルアミン全量を４Ｎ−塩酸ジオキサン溶液（１４０ｍＬ）に溶解し、３０分間攪拌し、留去することで３−（ピリジン―２−イル）プロパン−１−アミン塩酸塩（２．９０６１ｇ、１３．８９７ｍｍｏｌ）を得た。
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピリジン−２−イルプロプ−２−イニル アミン全量をメタノール（２００ｍＬ）に溶解し、２％パラジウムカーボン（３．３３ｇ）を加え水素雰囲気化にて終夜攪拌した。その後、さらに２％パラジウムカーボン（４．５５ｇ）を加え水素雰囲気化にて４時間攪拌し、濾過し、溶媒を留去した後、シリカゲルクロマトグラフィーを行うことでＮ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピリジン−２−イルプロピルアミン（５．１１２０ｇ、１５．２０ｍｍｏｌ）を得た。
Ｓｔｅｐ４：
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピリジン−２−イルプロピルアミン全量を４Ｎ−塩酸ジオキサン溶液（１４０ｍＬ）に溶解し、３０分間攪拌し、留去することで３−（ピリジン―２−イル）プロパン−１−アミン塩酸塩（２．９０６１ｇ、１３．８９７ｍｍｏｌ）を得た。
Ｓｔｅｐ５：
３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−アミン塩酸塩（４６０．１ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ−Ｄ−シクロヘキシルグリシン（５５１．３ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ一水和物（４０３．８ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（７２２．０ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（３．０ｍＬ、２１．６ｍｍｏｌ）を加え終夜攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、５％−炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で有機層を洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去することでｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（３−（ピリジン−２−イル）プロピルカルバモイル）（シクロヘキシル）メチルカルバメイト（７２４．１ｍｇ、１．９２８ｍｍｏｌ）を得た。
Ｓｔｅｐ６：
Ｓｔｅｐ４と同様の条件下、（ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（３−（ピリジン−２−イル）プロピルカルバモイル）（シクロヘキシル）メチルカルバメイト全量を４Ｎ−塩酸ジオキサンと反応させることで（Ｒ）−２−アミノ−２−シクロヘキシル−Ｎ−（３−（ピリジン−２−イル）プロピル）アセトアミド塩酸塩を定量的に得た。
Ｓｔｅｐ７：
Ｓｔｅｐ５と同様の条件下、４―エチル安息香酸と（Ｒ）−２−アミノ−２−シクロヘキシル−Ｎ−（３−（ピリジン−２−イル）プロピル）アセトアミド塩酸塩を縮合反応することでＮ−（（Ｒ）−３−（ピリジン−２−イル）プロピルカルバモイル）（シクロヘキシル）メチル）−４−エチルベンズアミド（１１２．８ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）を得た。
３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−アミン塩酸塩（４６０．１ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ−Ｄ−シクロヘキシルグリシン（５５１．３ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ一水和物（４０３．８ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（７２２．０ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（３．０ｍＬ、２１．６ｍｍｏｌ）を加え終夜攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、５％−炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で有機層を洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去することでｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（３−（ピリジン−２−イル）プロピルカルバモイル）（シクロヘキシル）メチルカルバメイト（７２４．１ｍｇ、１．９２８ｍｍｏｌ）を得た。
Ｓｔｅｐ６：
Ｓｔｅｐ４と同様の条件下、（ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（３−（ピリジン−２−イル）プロピルカルバモイル）（シクロヘキシル）メチルカルバメイト全量を４Ｎ−塩酸ジオキサンと反応させることで（Ｒ）−２−アミノ−２−シクロヘキシル−Ｎ−（３−（ピリジン−２−イル）プロピル）アセトアミド塩酸塩を定量的に得た。
Ｓｔｅｐ７：
Ｓｔｅｐ５と同様の条件下、４―エチル安息香酸と（Ｒ）−２−アミノ−２−シクロヘキシル−Ｎ−（３−（ピリジン−２−イル）プロピル）アセトアミド塩酸塩を縮合反応することでＮ−（（Ｒ）−３−（ピリジン−２−イル）プロピルカルバモイル）（シクロヘキシル）メチル）−４−エチルベンズアミド（１１２．８ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）を得た。
＜合成例４．化合物３１の合成（Ｂｏｃ−アミノ酸（Ｂｏｃ−Ｓｅｒ（ＯＢｚｌ）−ＯＨ）からの合成法）＞
Ｓｔｅｐ１：
Ｂｏｃ−Ｄ−セリン−Ｏ−ベンジル（０．２９６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解し、ＨＯＢｔ一水和物（０．１６８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．２０９ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を加えた。１−（２−ピリジル）ピペラジン（０．１７０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３ｍＬに溶かしながら加え、室温で６時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、酢酸エチルと１０％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を減圧留去し、目的物のｔｅｒｔ−ブチル−（Ｒ）−１−（４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニルカルボニル）−２−（ベンジルオキシ）エチルカルバメート（０．４５１ｇ、純度９３％として０．９５ｍｍｏｌ）を油状物として得た。
Ｓｔｅｐ２：
ｔｅｒｔ−ブチル−（Ｒ）−１−（４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニルカルボニル）−２−（ベンジルオキシ）エチルカルバメート（０．４５１ｇ、純度９３％として０．９５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液（１．５ｍＬ）を加え室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、目的物の（Ｒ）−１−（４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニルカルボニル）−２−（ベンジルオキシ）エチルアミン塩酸塩（０．６０１ｇ、残溶媒あり）を定量的に得た。
Ｓｔｅｐ３：
４−メトキシ−３−メチル安息香酸（０．１５４ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、ＨＯＢｔ一水和物（０．１５７ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．１９６ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を加えた。（Ｒ）−１−（４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニルカルボニル）−２−（ベンジルオキシ）エチルアミン塩酸塩（０．５８５ｇ、０．９３ｍｍｏｌ相当）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かしながら加えた後、トリエチルアミン（０．３９ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加え室温で撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、酢酸エチルと１０％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を減圧留去し油状の粗生成物（０．４８７ｇ）を得た。シリカゲルカラム（ヘキサン：酢酸エチル）にて精製し、目的物のＮ−（（Ｒ）−１−（４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニルカルボニル）−２−（ベンジルオキシ）エチル）−４−メトキシ−３−メチルベンズアミド（０．３３７ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を得た。
このようにして合成した化合物１〜８１の化学構造式、同定データ及び化合物名をまとめて表１に示す。
Ｂｏｃ−Ｄ−セリン−Ｏ−ベンジル（０．２９６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解し、ＨＯＢｔ一水和物（０．１６８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．２０９ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を加えた。１−（２−ピリジル）ピペラジン（０．１７０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３ｍＬに溶かしながら加え、室温で６時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、酢酸エチルと１０％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を減圧留去し、目的物のｔｅｒｔ−ブチル−（Ｒ）−１−（４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニルカルボニル）−２−（ベンジルオキシ）エチルカルバメート（０．４５１ｇ、純度９３％として０．９５ｍｍｏｌ）を油状物として得た。
Ｓｔｅｐ２：
ｔｅｒｔ−ブチル−（Ｒ）−１−（４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニルカルボニル）−２−（ベンジルオキシ）エチルカルバメート（０．４５１ｇ、純度９３％として０．９５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液（１．５ｍＬ）を加え室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、目的物の（Ｒ）−１−（４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニルカルボニル）−２−（ベンジルオキシ）エチルアミン塩酸塩（０．６０１ｇ、残溶媒あり）を定量的に得た。
Ｓｔｅｐ３：
４−メトキシ−３−メチル安息香酸（０．１５４ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、ＨＯＢｔ一水和物（０．１５７ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．１９６ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を加えた。（Ｒ）−１−（４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニルカルボニル）−２−（ベンジルオキシ）エチルアミン塩酸塩（０．５８５ｇ、０．９３ｍｍｏｌ相当）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かしながら加えた後、トリエチルアミン（０．３９ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加え室温で撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、酢酸エチルと１０％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を減圧留去し油状の粗生成物（０．４８７ｇ）を得た。シリカゲルカラム（ヘキサン：酢酸エチル）にて精製し、目的物のＮ−（（Ｒ）−１−（４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニルカルボニル）−２−（ベンジルオキシ）エチル）−４−メトキシ−３−メチルベンズアミド（０．３３７ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を得た。
このようにして合成した化合物１〜８１の化学構造式、同定データ及び化合物名をまとめて表１に示す。
［試験例１］
＜チリペッパーに対する添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー（株）社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して、０．１重量％になるように、市販チリペッパー粉末（ＵＴＲＡＭ社製）を添加した。この０．１重量％チリペッパー含有マッシュポテトに対して、０．８８重量ｐｐｍになるように化合物１０を添加し、攪拌した。このようにして得られた、化合物１０添加チリペッパー含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル２名による官能評価を実施した。なお、無添加の０．１重量％チリペッパー含有マッシュポテト（対照）の辛味を３．０点、０．１７５重量％のチリペッパーを含むマッシュポテトの辛味を４．０点として、１点（対照より非常に弱い）〜５点（対照より非常に強い）の５点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、化合物１０を０．８８重量ｐｐｍ含有する試料の辛味の平均評点は３．９点であり、無添加試料（０．１重量％チリペッパー含有品）と比較して辛味が増強されることが確認された。
＜チリペッパーに対する添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー（株）社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して、０．１重量％になるように、市販チリペッパー粉末（ＵＴＲＡＭ社製）を添加した。この０．１重量％チリペッパー含有マッシュポテトに対して、０．８８重量ｐｐｍになるように化合物１０を添加し、攪拌した。このようにして得られた、化合物１０添加チリペッパー含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル２名による官能評価を実施した。なお、無添加の０．１重量％チリペッパー含有マッシュポテト（対照）の辛味を３．０点、０．１７５重量％のチリペッパーを含むマッシュポテトの辛味を４．０点として、１点（対照より非常に弱い）〜５点（対照より非常に強い）の５点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、化合物１０を０．８８重量ｐｐｍ含有する試料の辛味の平均評点は３．９点であり、無添加試料（０．１重量％チリペッパー含有品）と比較して辛味が増強されることが確認された。
［試験例２］
＜黒胡椒に対する添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー（株）社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して０．１重量％になるように、市販黒胡椒粉末（（株）ギャバン社製）を添加した。この黒胡椒含有マッシュポテトに対して、０．８８重量ｐｐｍになるように化合物１０を添加し、攪拌した。このようにして得られた、化合物１０添加黒胡椒含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネルによる官能評価を実施した。専門パネル６名による評価を２回繰り返すことにより、評価を実施した。（ｎ＝１２）なお、黒胡椒を添加していないマッシュポテト（ブランク）の辛味を０点、無添加の０．１重量％黒胡椒含有マッシュポテト（対照）の辛味を３．０点、０．１７５重量％の黒胡椒を含むマッシュポテトの辛味を４．０点として、０点（辛味を全く感じない）〜５点（対照より非常に強い）の６点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、化合物１０を０．８８重量ｐｐｍ含有する試料の辛味の評点は３．６４±０．２７点（平均値±標準偏差）であり、対照品である無添加試料（０．１重量％黒胡椒含有品）と比較して辛味が、危険率ｐ＜０．００００１で有意に増強されることが確認された。
＜黒胡椒に対する添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー（株）社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して０．１重量％になるように、市販黒胡椒粉末（（株）ギャバン社製）を添加した。この黒胡椒含有マッシュポテトに対して、０．８８重量ｐｐｍになるように化合物１０を添加し、攪拌した。このようにして得られた、化合物１０添加黒胡椒含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネルによる官能評価を実施した。専門パネル６名による評価を２回繰り返すことにより、評価を実施した。（ｎ＝１２）なお、黒胡椒を添加していないマッシュポテト（ブランク）の辛味を０点、無添加の０．１重量％黒胡椒含有マッシュポテト（対照）の辛味を３．０点、０．１７５重量％の黒胡椒を含むマッシュポテトの辛味を４．０点として、０点（辛味を全く感じない）〜５点（対照より非常に強い）の６点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、化合物１０を０．８８重量ｐｐｍ含有する試料の辛味の評点は３．６４±０．２７点（平均値±標準偏差）であり、対照品である無添加試料（０．１重量％黒胡椒含有品）と比較して辛味が、危険率ｐ＜０．００００１で有意に増強されることが確認された。
＊：対照に対して危険率ｐ＜０．００００１で有意差あり
［試験例３］
＜タイムに対する添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー（株）社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して０．２重量％になるように、市販タイム粉末（（株）ギャバン社製）を添加した。このタイム含有マッシュポテトに対して、０．８８重量ｐｐｍになるように化合物１０を添加し、攪拌した。このようにして得られた、化合物１０添加タイム含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル２名により、タイム特有の清々しい風味に着目して、官能評価を実施した。なお、無添加のタイム含有マッシュポテト（対照区）の風味の強さを３．０点として、１点（対照より非常に弱い）〜５点（対照より非常に強い）の５点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、化合物１０を０．８８重量ｐｐｍ含有する試料の辛味の平均評点は３．４点であり、無添加試料（０．１重量％ 含有品）と比較してタイム特有の清々しい風味が増強されることが確認された。
＜タイムに対する添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー（株）社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して０．２重量％になるように、市販タイム粉末（（株）ギャバン社製）を添加した。このタイム含有マッシュポテトに対して、０．８８重量ｐｐｍになるように化合物１０を添加し、攪拌した。このようにして得られた、化合物１０添加タイム含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル２名により、タイム特有の清々しい風味に着目して、官能評価を実施した。なお、無添加のタイム含有マッシュポテト（対照区）の風味の強さを３．０点として、１点（対照より非常に弱い）〜５点（対照より非常に強い）の５点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、化合物１０を０．８８重量ｐｐｍ含有する試料の辛味の平均評点は３．４点であり、無添加試料（０．１重量％ 含有品）と比較してタイム特有の清々しい風味が増強されることが確認された。
［試験例４］
＜ミントに対する添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー（株）社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して１．０重量％になるように、市販ミントペースト（イトーヨーカドーにて購入した生葉の重量１に対して水４を加えてキッチンミキサーで分際したもの）を添加した。このミント含有マッシュポテトに対して、０．８８重量ｐｐｍになるように化合物１０を添加し、攪拌した。このようにして得られた、化合物１０添加ミント含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル２名により、ミント特有のさわやかな風味に着目して官能評価を実施した。なお、無添加のミント含有マッシュポテトの風味を３．０点として、１点（対照より非常に弱い）〜５点（対照より非常に強い）の５点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、化合物１０を０．３８重量ｐｐｍ含有する試料のミントのさわやかな風味の平均評点は３．３点であり、対照品（１．０重量％ミント含有品）と比較してミント特有のさわやかな風味が増強されることが確認された。
＜ミントに対する添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー（株）社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して１．０重量％になるように、市販ミントペースト（イトーヨーカドーにて購入した生葉の重量１に対して水４を加えてキッチンミキサーで分際したもの）を添加した。このミント含有マッシュポテトに対して、０．８８重量ｐｐｍになるように化合物１０を添加し、攪拌した。このようにして得られた、化合物１０添加ミント含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル２名により、ミント特有のさわやかな風味に着目して官能評価を実施した。なお、無添加のミント含有マッシュポテトの風味を３．０点として、１点（対照より非常に弱い）〜５点（対照より非常に強い）の５点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、化合物１０を０．３８重量ｐｐｍ含有する試料のミントのさわやかな風味の平均評点は３．３点であり、対照品（１．０重量％ミント含有品）と比較してミント特有のさわやかな風味が増強されることが確認された。
［試験例５］
＜クミンに対する添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー（株）社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して０．３重量％になるように、市販クミン粉末（（株）ギャバン社製）を添加した。このクミン含有マッシュポテトに対して、０．３８重量ｐｐｍになるように化合物１０を添加し、攪拌した。このようにして得られた、化合物１０添加クミン含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル４名による官能評価を実施した。なお、無添加の０．３重量％クミン含有マッシュポテト（対照）のクミン風味を０点、０．４重量％のクミンを含むマッシュポテトのクミン風味を３．０点として０点（０．３重量％クミンと同等）〜５点（０．４重量％のクミンと比較して非常に強い）の５点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、化合物１０を０．３８重量ｐｐｍ含有する試料のクミン風味の平均評点は３．２点であり、対照品（０．３重量％クミン含有品）と比較してクミン風味が増強されることが確認された。
＜クミンに対する添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー（株）社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して０．３重量％になるように、市販クミン粉末（（株）ギャバン社製）を添加した。このクミン含有マッシュポテトに対して、０．３８重量ｐｐｍになるように化合物１０を添加し、攪拌した。このようにして得られた、化合物１０添加クミン含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル４名による官能評価を実施した。なお、無添加の０．３重量％クミン含有マッシュポテト（対照）のクミン風味を０点、０．４重量％のクミンを含むマッシュポテトのクミン風味を３．０点として０点（０．３重量％クミンと同等）〜５点（０．４重量％のクミンと比較して非常に強い）の５点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、化合物１０を０．３８重量ｐｐｍ含有する試料のクミン風味の平均評点は３．２点であり、対照品（０．３重量％クミン含有品）と比較してクミン風味が増強されることが確認された。
［試験例６］
＜台湾牛肉麺スープ中の香辛料に対する添加効果＞
下記配合表に従って調製した台湾牛肉麺スープ粉末を１．７６重量％になるように熱水に溶解して、台湾牛肉麺スープを調製した。このようにして得られた台湾牛肉麺スープに、表に示した濃度になるように各種化合物を添加し、攪拌した。各種化合物を添加した台湾牛肉麺スープについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル５名による官能評価を実施した。なお、無添加の台湾牛肉麺スープ（対照区）と比較した際の官能特徴についてフリーワードにてコメントを収集した。下表に示すようにいずれの化合物を添加した際にも、バランスの変化を与えることなく、全体の香辛料の辛味と風味を増強されることが示された。
＜台湾牛肉麺スープ中の香辛料に対する添加効果＞
下記配合表に従って調製した台湾牛肉麺スープ粉末を１．７６重量％になるように熱水に溶解して、台湾牛肉麺スープを調製した。このようにして得られた台湾牛肉麺スープに、表に示した濃度になるように各種化合物を添加し、攪拌した。各種化合物を添加した台湾牛肉麺スープについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル５名による官能評価を実施した。なお、無添加の台湾牛肉麺スープ（対照区）と比較した際の官能特徴についてフリーワードにてコメントを収集した。下表に示すようにいずれの化合物を添加した際にも、バランスの変化を与えることなく、全体の香辛料の辛味と風味を増強されることが示された。
［試験例７］
＜マサラスープ中の香辛料に対する添加効果＞
下記配合表に従って調製したマサラスープ粉末を２．３５重量％になるように熱水に溶解して、マサラスープを調製した。このようにして得られたマサラスープに、各種化合物を表中に示した濃度になるように添加し、攪拌した。このようにして得られた各種化合物が添加されたマサラスープについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル５名による官能評価を実施した。なお、無添加のマサラスープ（対照区）と比較した際の官能特徴についてフリーワードにてコメントを収集した。下表に示すように各種化合物を添加することによって、バランスの変化を与えることなく、全体の香辛料の辛味と風味を増強されることが示された。
＜マサラスープ中の香辛料に対する添加効果＞
下記配合表に従って調製したマサラスープ粉末を２．３５重量％になるように熱水に溶解して、マサラスープを調製した。このようにして得られたマサラスープに、各種化合物を表中に示した濃度になるように添加し、攪拌した。このようにして得られた各種化合物が添加されたマサラスープについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル５名による官能評価を実施した。なお、無添加のマサラスープ（対照区）と比較した際の官能特徴についてフリーワードにてコメントを収集した。下表に示すように各種化合物を添加することによって、バランスの変化を与えることなく、全体の香辛料の辛味と風味を増強されることが示された。
［試験例８］
＜チリペッパーの辛味に対する各種化合物の添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー(株)社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して、０．１重量％になるように、市販チリペッパー粉末（ＵＴＲＡＭ社製）を添加した。この０．１重量％チリペッパー含有マッシュポテトに対して、各種化合物を別表に示す濃度にて添加して、攪拌した。このようにして得られた、各種化合物添加チリペッパー含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル２名による官能評価を実施した。なお、無添加の０．１重量％チリペッパー含有マッシュポテト（対照）の辛味を０点、化合物１７（添加濃度：１．２４ｐｐｍ）添加試料の辛味を３．０点として、０点〜５点（非常に強い）の６点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、表に記載した化合物を添加した試料の辛味評点は３．０〜３．２点であり、いずれの化合物もチリペッパーの辛味を増強することが確認された。
＜チリペッパーの辛味に対する各種化合物の添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー(株)社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して、０．１重量％になるように、市販チリペッパー粉末（ＵＴＲＡＭ社製）を添加した。この０．１重量％チリペッパー含有マッシュポテトに対して、各種化合物を別表に示す濃度にて添加して、攪拌した。このようにして得られた、各種化合物添加チリペッパー含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル２名による官能評価を実施した。なお、無添加の０．１重量％チリペッパー含有マッシュポテト（対照）の辛味を０点、化合物１７（添加濃度：１．２４ｐｐｍ）添加試料の辛味を３．０点として、０点〜５点（非常に強い）の６点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、表に記載した化合物を添加した試料の辛味評点は３．０〜３．２点であり、いずれの化合物もチリペッパーの辛味を増強することが確認された。
［試験例９］
＜クミンの風味（レトロネーザル香）に対する各種化合物の添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー(株)社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して０．３重量％になるように、市販クミン粉末（(株)ギャバン社製）を添加した。このクミン含有マッシュポテト対して、各種化合物を別表に示す濃度にて添加して、攪拌した。このようにして得られた、各種化合物添加クミン含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル２名による官能評価を実施した。なお、無添加の０．３重量％クミン含有マッシュポテト（対照）の風味（レトロネーザル香：口に含んで鼻から抜けるときに感じる香気）を０点、化合物１７（添加濃度：１．２４ｐｐｍ）添加試料の風味（レトロネーザル香）を３．０点として、０点〜５点（非常に強い）の６点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、表に記載した化合物を添加した試料の風味（レトロネーザル香）の評点は３．０〜３．２点であり、いずれの化合物もクミンの風味（レトロネーザル香）を増強することが確認された。
＜クミンの風味（レトロネーザル香）に対する各種化合物の添加効果＞
市販乾燥マッシュポテト（カルビー(株)社製）１重量部に対して熱湯６重量部を添加して攪拌することによりマッシュポテトを得た。このマッシュポテトに対して０．３重量％になるように、市販クミン粉末（(株)ギャバン社製）を添加した。このクミン含有マッシュポテト対して、各種化合物を別表に示す濃度にて添加して、攪拌した。このようにして得られた、各種化合物添加クミン含有マッシュポテトについて、官能評価パネルの選定試験（古川秀子著「おいしさを測る」ｐｐ．６〜１４、幸書房）に合格した専門パネル２名による官能評価を実施した。なお、無添加の０．３重量％クミン含有マッシュポテト（対照）の風味（レトロネーザル香：口に含んで鼻から抜けるときに感じる香気）を０点、化合物１７（添加濃度：１．２４ｐｐｍ）添加試料の風味（レトロネーザル香）を３．０点として、０点〜５点（非常に強い）の６点評価法にて０．１点きざみで比較評価を行った。評価の結果、表に記載した化合物を添加した試料の風味（レトロネーザル香）の評点は３．０〜３．２点であり、いずれの化合物もクミンの風味（レトロネーザル香）を増強することが確認された。
以上の試験の結果、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、香辛料の辛味及び／又は風味を大きく増強させることが判った。なお、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を香辛料を含む飲食品に添加しても、甘味の増強作用は観察されなかった。
本発明によれば、一般式（Ｉ）の化合物又はその塩を用いることによって、香辛料の辛味及び／又は風味を増強させることができる。したがって、本発明は、産業上極めて有用である。
Claims (14)
- 下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を含む調味料用組成物。
（式中、環Ａは、アレーン、ヘテロアレーン又はシクロアルカンを表し、
Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ））ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ））ｎ−Ｏ−ＣＺ2−を表し、ここで、ＲｃとＲｄ、ＲｅとＲｆとは、それぞれ（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数を表し、２つのＺが共にＨ、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合、又は２つのＺが共に結合を表す。尚、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが２つ結合し、２つのＺが共に結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが３つ結合する、
Ｙは、結合又はＮＲ９を表し、ここでＲ９は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ９がアルキル基の場合、Ｒ９はＲ４と一緒になって環を形成してもよく、
Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）におけるＲａとＲｂは、それぞれ、（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、
Ｌは、０〜３の整数を表すが、ＹがＮＲ９のときは２を表し、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよく、
Ｒ４は、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表すが、ジアルキルアミノ基のアルキル基は一緒になって炭素数２〜５のアルキレン基を形成しても良く、
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。
但し、Ｌが０のとき、部分構造：
は、
を表す。） - 一般式（Ｉ）中、環Ａが、炭素数６〜１４のアレーン、炭素数４〜１４のヘテロアレーン、又は炭素数５〜８のシクロアルカンを表す、請求項１に記載の調味料用組成物。
- 一般式（Ｉ）中、環Ａが、炭素数６〜１４のアレーン又は炭素数５〜８のシクロアルカンを表す、請求項１又は２に記載の調味料用組成物。
- 一般式（Ｉ）中、環Ａが、ベンゼン又はシクロヘキサンを表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の調味料用組成物。
- 一般式（Ｉ）中、Ｘが、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（ＣＨ2）ｍ−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は−（ＣＨ2）ｎ−Ｏ−ＣＨ2−を表し、ｍ及びｎがそれぞれ１又は２の整数を表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の調味料用組成物。
- Ｙが結合を表す、請求項１〜５のいずれか１項に記載の調味料用組成物。
- 一般式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ３が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表す、請求項１〜６のいずれか１項に記載の調味料用組成物。
- 一般式（Ｉ）中、Ｒ６〜Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基を表す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の調味料用組成物。
- 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記からなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の調味料用組成物。
- 前記香辛料１００重量部に対し、前記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を０．０００１〜１０重量部含む、請求項１〜９のいずれか１項に記載の調味料用組成物。
- 前記香辛料が、チリペッパー、ブラックペッパー、タイム、ミント、クミン、ホワイトペッパー、カイエンペッパー、八角、コリアンダー、ターメリック、アニスシード、フェヌグリューク、ジンジャー、クローブ、ナッツメッグ、グリーンカルダモン、オニオンパウダー、ガーリックパウダーからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の調味料用組成物。
- 下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を含む香辛料の辛味及び／又は風味増強剤。
（式中、環Ａは、アレーン、ヘテロアレーン又はシクロアルカンを表し、
Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ））ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ））ｎ−Ｏ−ＣＺ2−を表し、ここで、ＲｃとＲｄ、ＲｅとＲｆとは、それぞれ（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数を表し、２つのＺが共にＨ、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合、又は２つのＺが共に結合を表す。尚、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが２つ結合し、２つのＺが共に結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが３つ結合する、
Ｙは、結合又はＮＲ９を表し、ここでＲ９は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ９がアルキル基の場合、Ｒ９はＲ４と一緒になって環を形成してもよく、
Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）におけるＲａとＲｂは、それぞれ、（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、
Ｌは、０〜３の整数を表すが、ＹがＮＲ９のときは２を表し、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよく、
Ｒ４は、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表すが、ジアルキルアミノ基のアルキル基は一緒になって炭素数２〜５のアルキレン基を形成しても良く、
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。
但し、Ｌが０のとき、部分構造：
は、
を表す。） - 請求項１２に記載の増強剤を香辛料と混合する工程を有する、前記香辛料を含む調味料用組成物の製造方法。
- 下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩及び香辛料を、一緒に又は別々に、飲食品又は飲食品の製造に用いられる少なくとも１種の原料に添加する工程を含む、前記香辛料を含む飲食品の製造方法。
（式中、環Ａは、アレーン、ヘテロアレーン又はシクロアルカンを表し、
Ｘは、炭素数１〜３のアルキレン基、結合、−（Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ））ｍ−Ｓ−ＣＺ2−又は−（Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ））ｎ−Ｏ−ＣＺ2−を表し、ここで、ＲｃとＲｄ、ＲｅとＲｆとは、それぞれ（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数を表し、２つのＺが共にＨ、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合、又は２つのＺが共に結合を表す。尚、１つのＺがＨでもう１つのＺが結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが２つ結合し、２つのＺが共に結合を表す場合には、ＣＺ2−に環Ａが３つ結合する、
Ｙは、結合又はＮＲ９を表し、ここでＲ９は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ９がアルキル基の場合、Ｒ９はＲ４と一緒になって環を形成してもよく、
Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）におけるＲａとＲｂは、それぞれ、（Ｈ、Ｈ）、（Ｈ、ＣＨ3）、（Ｈ、ＣＨ2ＣＨ3）、又は（ＣＨ3、ＣＨ3）を表し、
Ｌは、０〜３の整数を表すが、ＹがＮＲ９のときは２を表し、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ１〜Ｒ３のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよく、
Ｒ４は、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表すが、ジアルキルアミノ基のアルキル基は一緒になって炭素数２〜５のアルキレン基を形成しても良く、
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、カルバモイル基又はアルキルカルバモイル基を表すが、Ｒ６〜Ｒ８のいずれか２つは、当該２つの基が結合しているベンゼン環上の炭素原子とともに一緒になって、置換基を有しても良い、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１〜３個含んでも良い環を形成してもよい。
但し、Ｌが０のとき、部分構造：
は、
を表す。）
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| JP2014266497A JP2016123333A (ja) | 2014-12-26 | 2014-12-26 | 新規調味料用組成物 |
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| JP2016123333A true JP2016123333A (ja) | 2016-07-11 |
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| JP (1) | JP2016123333A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016213850A (ja) * | 2010-08-17 | 2016-12-15 | エム アンド ケー ホールディングス インコーポレイテッド | イントラ予測モード復号化方法 |
| CN107981311A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-05-04 | 四川成都建华食品有限公司 | 一种芝麻油火锅底料及制备方法 |
| CN108936538A (zh) * | 2018-07-03 | 2018-12-07 | 河南百缘康药业有限公司 | 一种保健调料及其制备方法 |
-
2014
- 2014-12-26 JP JP2014266497A patent/JP2016123333A/ja active Pending
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