JP2016084299A - D−グルコピラノシルグリセロール組成物およびその安定化方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記式(1A)で表される化合物、下記式(1B)で表される化合物、下記式(2A)で表される化合物および下記式(2B)で表される化合物を含有するD−グルコピラノシルグリセロール組成物であって、
下記式(1A)で表される化合物および下記式(1B)で表される化合物の合計質量(S1)と、下記式(2A)で表される化合物および下記式(2B)で表される化合物の合計質量(S2)の比率が、80:20〜90:10(S1とS2の合計を100とする。)であり、かつ
下記式(1A)で表される化合物および下記式(2A)で表される化合物の合計質量(SA)と、下記式(1B)で表される化合物および下記式(2B)で表される化合物の合計質量(SB)の比率が、55:45〜70:30(SAとSBの合計を100とする。)であることを特徴とする、D−グルコピラノシルグリセロール組成物。
さらにグリセリンを含有する、項1に記載のD−グルコピラノシルグリセロール組成物。
[3]
項1または2に記載のD−グルコピラノシルグリセロール組成物を含有する、化粧品または医薬部外品。
[4]
上記式(1A)で表される化合物および上記式(1B)で表される化合物を含有する1−O−D−グルコピラノシルグリセロール組成物と、上記式(2A)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物を含有する2−O−D−グルコピラノシルグリセロール組成物とを、
上記式(1A)で表される化合物および上記式(1B)で表される化合物の合計質量(S1)と、上記式(2A)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物の合計質量(S2)の比率が、80:20〜90:10(S1とS2の合計を100とする。)であり、かつ
上記式(1A)で表される化合物および上記式(2A)で表される化合物の合計質量(SA)と、上記式(1B)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物の合計質量(SB)の比率が、55:45〜70:30(SAとSBの合計を100とする。)である、D−グルコピラノシルグリセロール組成物が調製されるよう混合することにより、
前記1−O−D−グルコピラノシルグリセロール組成物よりも、上記式(1A)および(1B)で表される化合物の安定性を向上させることを特徴とする、D−グルコピラノシルグリセロール組成物の安定化方法。
上記式(1A)で表される化合物および上記式(2A)で表される化合物を含有するα−D−グルコピラノシルグリセロール組成物と、上記式(1B)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物を含有するβ−D−グルコピラノシルグリセロール組成物とを、
上記式(1A)で表される化合物および上記式(1B)で表される化合物の合計質量(S1)と、上記式(2A)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物の合計質量(S2)の比率が、80:20〜90:10(S1とS2の合計を100とする。)であり、かつ
上記式(1A)で表される化合物および上記式(2A)で表される化合物の合計質量(SA)と、上記式(1B)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物の合計質量(SB)の比率が、55:45〜70:30(SAとSBの合計を100とする。)である、D−グルコピラノシルグリセロール組成物が調製されるよう混合することにより、
前記α−D−グルコピラノシルグリセロール組成物よりも、上記式(1A)および(2A)で表される化合物の安定性を向上させることを特徴とする、D−グルコピラノシルグリセロール組成物の安定化方法。
[6]
前記安定性がpHに対する安定性である、項4または5に記載の安定化方法。
[7]
前記pHが1〜10である、項6に記載の安定化方法。
[8]
前記安定性が酵素に対する安定性である、項4または5に記載の安定化方法。
[9]
前記酵素がグルコアミラーゼまたはトランスグルコシダーゼである、項8に記載の安定化方法。
D−グルコピラノシルグリセロールは、1−O−D−グルコピラノシルグリセロール、2−O−D−グルコピラノシルグリセロール、1,2−O−D−グルコピラノシルグリセロール、1,3−O−D−グルコピラノシルグリセロール、1,2,3−O−D−グルコピラノシルグリセロールなど、グリセロール(グリセリン)の一以上の水酸基のそれぞれに、一以上のD−グルコピラノシル基が結合した化合物の総称である。「一以上のD−グルコピラノシル基」は、1個だけのD−グルコピラノシル基であってもよいし、複数のD−グルコピラノシル基が連結した基、例えば2個のD−グルコピラノシル基がα1−4結合で連結した構造を有するマルトシル基、3個のD−グルコピラノシル基がα1−4結合で連結した構造を有するマルトトリオシル基などであってもよい。「D−グルコピラノシルグリセロール組成物」は、このようなD−グルコピラノシルグリセロールを含有する組成物を指す用語である。
D−グルコピラノシルグリセロール組成物は、酵素法、有機合成法などの公知の手法により製造することができる。本発明のD−グルコピラノシルグリセロール組成物は、そのような公知の手法を適切な条件下で行うことにより一段階で製造することもできるし、公知の手法により得られたD−グルコピラノシルグリセロール(化合物)ないしD−グルコピラノシルグリセロール組成物同士を混合することで調製することもできる。製造条件や混合割合を調節することにより、様々な組成の本発明のD−グルコピラノシルグリセロール組成物を得ることができる。
(1)グルコース源のグルコース換算の仕込み量に対する、グリセリンの仕込み量のモル比が高いほど、α−D−グルコピラノシルグリセロール組成物(1−O−α−D−グルコピラノシルグリセロール等)およびβ−D−グルコピラノシルグリセロール組成物(1−O−β−D−グルコピラノシルグリセロール等)の合計に対するβ−D−グルコピラノシルグリセロール組成物の比率が高くなる傾向にある。
(2)グルコシル化工程での反応温度が低いほど、α−D−グルコピラノシルグリセロール組成物およびβ−D−グルコピラノシルグリセロール組成物の合計に対するβ−D−グルコピラノシルグリセロール組成物の比率が高くなる傾向にある。
(3)グルコシル化工程で使用する産生触媒量が少ないほど、α−D−グルコピラノシルグリセロール組成物およびβ−D−グルコピラノシルグリセロール組成物の合計に対するβ−D−グルコピラノシルグリセロール組成物の比率が高くなる傾向にある。
本発明のD−グルコピラノシルグリセロール組成物の安定化方法の第1実施形態は、式(1A)で表される化合物および式(1B)で表される化合物を含有する1−O−D−グルコピラノシルグリセロール組成物と、式(2A)で表される化合物および式(2B)で表される化合物を含有する2−O−D−グルコピラノシルグリセロール組成物とを混合し、D−グルコピラノシルグリセロール組成物が調製されるようにする際に行われるものである。
式(1A)で表される化合物および式(2A)で表される化合物の合計質量(SA)と、式(1B)で表される化合物および式(2B)で表される化合物の合計質量(SB)の比率が55:45〜70:30、好ましくは60:40〜65:35、より好ましくは62:38〜63:37(SAとSBの合計を100とする。)となるように行われる。
4種類の特定D−グルコピラノシルグリセロール(1−O−α−D−モノグルコピラノシルグリセロール、1−O−β−D−モノグルコピラノシルグリセロール、2−O−α−D−モノグルコピラノシルグリセロールおよび2−O−β−D−モノグルコピラノシルグリセロール)を特定の合計質量比S1:S2および/またはSA:SBの条件を満たすよう含有している本発明のD−グルコピラノシルグリセロール組成物は、そのような条件を満たさない従来のD−グルコピラノシルグリセロール組成物、たとえば前述したような1−O−D−グルコピラノシルグリセロール組成物やα−D−グルコピラノシルグリセロール組成物と比較して、安定性が向上している。また、本発明のD−グルコピラノシルグリセロール組成物の安定化方法も、上記と同様に、D−グルコピラノシルグリセロール組成物の安定性を従来よりも向上させることができる。
本発明のD−グルコピラノシルグリセロール組成物は、従来、1−O−α−D−グルコピラノシルグリセロール(化合物1A)、1−O−β−D−グルコピラノシルグリセロール(化合物1B)、2−O−α−D−モノグルコピラノシルグリセロール(化合物2A)、2−O−β−D−モノグルコピラノシルグリセロール(化合物2B)などのD−グルコピラノシルグリセロールまたはそれらを含有する組成物が用いられていた用途と同等の用途を有し、それらの一部または全部に代えて用いることができる。
・検出器:Shodex RI−210
・カラム:Shodex Asahipak NH2P−50 4E
・カラム温度:40℃
・移動相:88%アセトニトリル(試料1);85%アセトニトリル(試料2および3)
・流速:2.0ml/min
(HPLC測定条件2:α体・β体分離可能)
・検出器:Shodex RI−210
・ポンプ:PU730
・カラム:SHISEIDO C18(4.6 I.D.×250mm) Cat No.61504
・カラム温度:40℃
・移動相:水
・収取時間:10min
・流速:1.0ml/min
・注入量:10μl
(HPLC測定条件3:1α体・1β体・2α体・2β体分離可能)
・検出器:Shodex RI−210
・カラム:NH2−MS(ナカライテクノス)
・移動相:90%アセトニトリル
・流速:2.5ml/min
(HPLC測定条件4:G1体、G2体、G3体分離可能)
・検出器:Shodex RI−210
・カラム:SHIMADZU Shim−Pack SCR−101N
・カラム温度:40℃
・移動相:蒸留水
・流速:0.570ml/min
・注入量:20μl
試料1:「αGG(登録商標)−L」
試料1として用いた辰馬本家酒造(株)の商品「αGG−L」は、4種の特定D−グルコピラノシルグリセロールのうち化合物1A:1−O−α−D−グルコピラノシルグリセロールおよび化合物2A:2−O−α−D−グルコピラノシルグリセロールの2種のみを含有する、α−D−グルコピラノシルグリセロール組成物に相当する組成物である(HPLCにより確認、クロマトグラムは図示せず)。前記測定条件1に従って測定された、試料1中の化合物1Aおよび2Aの質量比(S1:S2)は87:13である。
グリセリンとスクロースを1:1の割合で混合し、適量の水を加えてpH5.5に調整した後、キッコーマンバイオケミファ(株)製のシュークロースホスホリラーゼ(EC2.4.1.7)を加えて30℃で反応させた。反応液に酵母を加えてフルクトースを除去し、続いて酵母を除去した。試料2として用いた、このようにして調製された「SPGG」は、4種の特定D−グルコピラノシルグリセロールのうち化合物1A:1−O−α−D−グルコピラノシルグリセロールおよび化合物2A:2−O−α−D−グルコピラノシルグリセロールの2種のみを含有する、α−D−グルコピラノシルグリセロール組成物に相当する組成物である(HPLCにより確認、クロマトグラムは図示せず)。前記HPLC測定条件1に従って測定された、試料2中の化合物1Aおよび2Aの質量比(S1:S2)は9:91である。
東洋精糖(株)製の商品「コスアルテ-2G」は、本発明に用いる4種の特定D−グルコピラノシルグリセロール(化合物1A:1−O−α−D−グルコピラノシルグリセロール、化合物1B:1−O−β−D−グルコピラノシルグリセロール、化合物2A:2−O−α−D−グルコピラノシルグリセロールおよび化合物2B:2−O−β−D−グルコピラノシルグリセロールの混合物)、水およびグリセリンを含有する組成物である。この商品中の、4種の特定D−グルコピラノシルグリセロールの純度(水およびグリセリンも含めた組成物中の成分全体の質量に対する、4種の特定D−グルコピラノシルグリセロールの合計質量の比率)は、約70〜78%、平均73.5%であり、また前述したような合計質量比S1:S2はおよそ86:14、合計質量比SA:SBはおよそ62:38である。この商品から試料3として6サンプル(試料3a〜3f)を選び、実施例に用いた。これらのサンプルの、前記HPLC測定条件1および2によりそれぞれ測定した合計質量比S1:S2および合計質量比SA:SBは下記表の通りである。また、前記HPLC測定条件1、2および3でそれぞれ測定した、試料3のサンプルのクロマトグラムの例を図1[A]、[B]および[C]に示す。さらに、前記HPLC測定条件4で測定した、試料3のサンプルのクロマトグラムの例を図2に示す。
酵素1:「グルターゼS」
エイチビィアイ(株)製の商品「グルターゼS」は、クモノスカビ(Rhizopus sp.)由来のグルコアミラーゼである。
酵素2:「スミチーム」
新日本化学工業(株)製の商品「スミチーム」は、クモノスカビ(Rhizopus oryzae)由来のグルコアミラーゼである。
酵素3:トランスグルコシダーゼ
天野エンザイム(株)製の商品「トランスグルコシダーゼL「アマノ」」は、クロコウジカビ(Aspergillus niger)由来のトランスグルコシダーゼである。
試料1〜3のそれぞれを1%(w/v)となるよう、pHを1,2,4,7および10に調節した緩衝液に溶解させた溶液を調製し、60℃で静置した。14日目、31日目および61日目に、前記HPLC測定条件1で、各試料溶液中に存在する4種の特定D−グルコピラノシルグリセロール(1−O−α−D−モノグルコピラノシルグリセロール、1−O−β−D−モノグルコピラノシルグリセロール、2−O−α−D−モノグルコピラノシルグリセロールおよび2−O−β−D−モノグルコピラノシルグリセロール)の合計量を、クロマトグラム中の「1位体」および「2位体」のピークの合計面積に基づいて測定した。各試料溶液を調製直後から4℃で保存し、前記の日にちに同様に測定した合計量を基準値(100%)としたときの、その基準値に対する前記測定値の比率を残存率として算出した。結果を図3に示す。61日目における本発明品である「コスアルテ-2G」(試料3)の残存率は、pH1および2については他の2つの試料よりも高く、またpH4,7および10については「αGG−L」よりも高く、pHに対する安定性に全体的に優れていることが示されている。
試料1〜3のそれぞれを1%(w/v)となるよう、イオン交換水に溶解させた溶液を調製し、酵素1〜3のそれぞれを適量加えた後、60℃で24時間反応させた。その後、前記HPLC条件1で、実施例1と同様に残存率を算出した。結果を図4に示す。本発明品である「コスアルテ-2G」(試料3)の残存率は他の2つの試料よりも高く、酵素処理に対する安定性に優れていることが示されている。
試料3(コスアルテ-2G)および酵素3(トランスグルコシダーゼ)を用いた実施例2において、前記HPLC測定条件4により、前述したようなグリセリンへのグルコピラノシル基の結合数が1である化合物(G1体)についてのみならず、その結合数が2である化合物(G2体)および3である化合物(G3体)についても定量し、残存率を算出した。結果を図5に示す。G1体およびG2体の残存率が約80%であるのに対し、G3体の残存率はそれよりも高くほぼ100%(106%)であった。
Claims (9)
- 下記式(1A)で表される化合物、下記式(1B)で表される化合物、下記式(2A)で表される化合物および下記式(2B)で表される化合物を含有するD−グルコピラノシルグリセロール組成物であって、
下記式(1A)で表される化合物および下記式(1B)で表される化合物の合計質量(S1)と、下記式(2A)で表される化合物および下記式(2B)で表される化合物の合計質量(S2)の比率が、80:20〜90:10(S1とS2の合計を100とする。)であり、かつ
下記式(1A)で表される化合物および下記式(2A)で表される化合物の合計質量(SA)と、下記式(1B)で表される化合物および下記式(2B)で表される化合物の合計質量(SB)の比率が、55:45〜70:30(SAとSBの合計を100とする。)であることを特徴とする、D−グルコピラノシルグリセロール組成物。
- さらにグリセリンを含有する、請求項1に記載のD−グルコピラノシルグリセロール組成物。
- 請求項1または2に記載のD−グルコピラノシルグリセロール組成物を含有する、化粧品または医薬部外品。
- 上記式(1A)で表される化合物および上記式(1B)で表される化合物を含有する1−O−D−グルコピラノシルグリセロール組成物と、上記式(2A)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物を含有する2−O−D−グルコピラノシルグリセロール組成物とを、
上記式(1A)で表される化合物および上記式(1B)で表される化合物の合計質量(S1)と、上記式(2A)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物の合計質量(S2)の比率が、80:20〜90:10(S1とS2の合計を100とする。)であり、かつ
上記式(1A)で表される化合物および上記式(2A)で表される化合物の合計質量(SA)と、上記式(1B)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物の合計質量(SB)の比率が、55:45〜70:30(SAとSBの合計を100とする。)である、D−グルコピラノシルグリセロール組成物が調製されるよう混合することにより、
前記1−O−D−グルコピラノシルグリセロール組成物よりも、上記式(1A)および(1B)で表される化合物の安定性を向上させることを特徴とする、D−グルコピラノシルグリセロール組成物の安定化方法。 - 上記式(1A)で表される化合物および上記式(2A)で表される化合物を含有するα−D−グルコピラノシルグリセロール組成物と、上記式(1B)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物を含有するβ−D−グルコピラノシルグリセロール組成物とを、
上記式(1A)で表される化合物および上記式(1B)で表される化合物の合計質量(S1)と、上記式(2A)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物の合計質量(S2)の比率が、80:20〜90:10(S1とS2の合計を100とする。)であり、かつ
上記式(1A)で表される化合物および上記式(2A)で表される化合物の合計質量(SA)と、上記式(1B)で表される化合物および上記式(2B)で表される化合物の合計質量(SB)の比率が、55:45〜70:30(SAとSBの合計を100とする。)である、D−グルコピラノシルグリセロール組成物が調製されるよう混合することにより、
前記α−D−グルコピラノシルグリセロール組成物よりも、上記式(1A)および(2A)で表される化合物の安定性を向上させることを特徴とする、D−グルコピラノシルグリセロール組成物の安定化方法。 - 前記安定性がpHに対する安定性である、請求項4または5に記載の安定化方法。
- 前記pHが1〜10である、請求項6に記載の安定化方法。
- 前記安定性が酵素に対する安定性である、請求項4または5に記載の安定化方法。
- 前記酵素がグルコアミラーゼまたはトランスグルコシダーゼである、請求項8に記載の安定化方法。
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JPN6016041804; 東洋精糖株式会社: 'コスアルテーツージー COSARTE-2G' フレグランスジャーナル(2011年1月号) Vol.39,No.1, 20110115, p.108-109 * |
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