JP2016027008A5 - - Google Patents

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  1. 式(1−1)で表される化合物。
    Figure 2016027008

    式(1−1)において、
    Rは、水素または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
    環A、環A、および環Aは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレンであり;
    は、式(1a)または式(1b)で表される基であり;
    Figure 2016027008

    式(1a)および式(1b)において、
    およびY は水素であり、Y、Y、およびYは独立して、水素、フッ素または塩素であり、Y、Y、およびYのうち少なくとも2つはフッ素または塩素であり;
    式(1−1)において、
    は、式(1c)または式(1d)で表される基であり;
    Figure 2016027008

    式(1c)および式(1d)において、
    、L、L、L、およびLは独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
    式(1−1)において、
    Xは、ハロゲン、−C≡N、−SF、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、−OCFH、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
    l、m、およびnは、0または1であり、l、m、およびnの和は、0、1、または2であり;
    ここで、lおよびmの和が1であり、かつnが0であるとき、WおよびWの少なくとも1つは、式(1b)または式(1d)で表される基である、または、l個の環Aおよびm個の環Aのうち少なくとも1つは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレンであり、
    ここで、lおよびmの和が2であり、かつnが0であり、環A および環A が1,4−シクロへキシレンであり、W が式(1a)であり、W が式(1c)であり、L 、およびL が独立してフッ素であるとき、Xは、塩素、−C≡N、−SF 、−CF 、−CF H、−CFH 、−OCF 、−OCF H、−OCFH 、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH −は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH −は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
  2. 式(1−2)で表される請求項1に記載の化合物。
    Figure 2016027008

    式(1−2)において、
    Rは、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
    環Aおよび環Aは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
    は、式(1a)または式(1b)で表される基であり;
    Figure 2016027008

    およびY は水素であり、Y、Y、およびYは独立して、水素、フッ素または塩素であり、Y、Y、およびYのうち少なくとも2つはフッ素または塩素であり;
    式(1−1)において、
    は、式(1c)または式(1d)で表される基であり;
    Figure 2016027008

    式(1c)および式(1d)において、
    、L、L、L、およびLは独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
    式(1−1)において、
    Xは、フッ素、塩素、−C≡N、−SF、−CHF、−CHF、−CF、−(CH−F、−CHCF、−CFCF、−(CH−F、−(CH−CF、−(CF−F、−(CH−F、−(CH−CF、−(CF−F、−(CF−F、−(CF−F、−(CF−F、−OCHF、−OCHF、−OCF、−O−(CH−F、−OCHCF、−OCFCF、−O−(CH−F、−O−(CH−CF、−O−(CF−F、−O(CH−F、−O−(CH−CF、−O−(CF−F、−O−(CF−F、−O−(CF−F、−CH=CHF、−CH=CF、−CF=CHF、−CF=CF、−CH=CHCHF、−CH=CHCF、−CF=CHCF、−CF=CFCF、−(CH−CH=CF、−(CH−CF=CF、−(CH−CH=CHCF、−(CH−CF=CHCF、または−(CH−CF=CFCFであり;
    lおよびmは、0または1であり、lおよびmの和は、0、1、または2であり;
    ここで、lおよびmの和が1であるとき、WおよびWの少なくとも1つは、式(1b)または式(1d)で表される基である、または、l個の環Aまたはm個の環Aのうち少なくとも1つは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、
    ここで、lおよびmの和が2であり、かつnが0であり、環A および環A が1,4−シクロへキシレンであり、W が式(1a)であり、W が式(1c)であり、L 、およびL が独立してフッ素であるとき、Xは、塩素、−C≡N、−N=C=S、−SF 、−CH F、−CHF 、−CF 、−(CH −F、−CH CF 、−CF CF 、−(CH −F、−(CH −CF 、−(CF −F、−(CH −F、−(CH −CF 、−(CF −F、−(CF −F、−(CF −F、−(CF −F、−OCH F、−OCHF 、−OCF 、−O−(CH −F、−OCH CF 、−OCF CF 、−O−(CH −F、−O−(CH −CF 、−O−(CF −F、−O(CH −F、−O−(CH −CF 、−O−(CF −F、−O−(CF −F、−O−(CF −F、−CH=CHF、−CH=CF 、−CF=CHF、−CF=CF 、−CH=CHCH F、−CH=CHCF 、−CF=CHCF 、−CF=CFCF 、−(CH −CH=CF 、−(CH −CF=CF 、−(CH −CH=CHCF 、−(CH −CF=CHCF 、または−(CH −CF=CFCF である。
  3. 式(1−3)で表される請求項1に記載の化合物。
    Figure 2016027008

    式(1−3)において、
    Rは、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
    環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
    は、式(1a)または式(1b)で表される基であり;
    Figure 2016027008

    式(1a)および式(1b)において、 YおよびY は水素であり、Y、Y、およびYは独立して、水素、フッ素または塩素であり、Y、Y、およびYのうち少なくとも2つはフッ素または塩素であり;
    式(1−3)において、
    は、式(1c)または式(1d)で表される基であり;
    Figure 2016027008

    式(1c)および式(1d)において、
    、L、L、L、およびLは独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
    式(1−3)において、
    Xは、フッ素、塩素、−C≡N、−SF、−CHF、−CHF、−CF、−(CH−F、−CHCF、−CFCF、−(CH−F、−(CH−CF、−(CF−F、−(CH−F、−(CH−CF、−(CF−F、−(CF−F、−(CF−F、−(CF−F、−OCHF、−OCHF、−OCF、−O−(CH−F、−OCHCF、−OCFCF、−O−(CH−F、−O−(CH−CF、−O−(CF−F、−O(CH−F、−O−(CH−CF、−O−(CF−F、−O−(CF−F、−O−(CF−F、−CH=CHF、−CH=CF、−CF=CHF、−CF=CF、−CH=CHCHF、−CH=CHCF、−CF=CHCF、−CF=CFCF、−(CH−CH=CF、−(CH−CF=CF、−(CH−CH=CHCF、−(CH−CF=CHCF、または−(CH−CF=CFCFであり;
    lおよびnは、0または1であり、lおよびnの和は、0、1、または2である。
  4. 式(1−4)で表される請求項1に記載の化合物。
    Figure 2016027008

    式(1−4)において、
    Rは、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
    環Aは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
    は、式(1a)または式(1b)で表される基であり;
    Figure 2016027008

    式(1a)および式(1b)において、
    およびY は水素であり、Y、Y、およびYは独立して、水素、フッ素または塩素であり、Y、Y、およびYのうち少なくとも2つはフッ素または塩素であり;
    式(1−4)において、
    は、式(1c)または式(1d)で表される基であり;
    Figure 2016027008

    式(1c)および式(1d)において、
    、L、L、L、およびLは独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
    式(1−4)において、
    Xは、フッ素、−C≡N、−SF、−CF、−CHF、−CHF、−OCF、−OCHF、または−OCHFであり;
    lは0または1である。
  5. 式(1−5)で表される請求項1に記載の化合物。
    Figure 2016027008

    式(1−5)において、
    Rは、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
    環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
    およびLは独立して、水素またはフッ素であり;
    Xは、フッ素、−C≡N、−SF、−CF、−CHF、−CHF、−OCF、−OCHF、または−OCHFであり;
    lは0または1である。
  6. 式(1−6−1)〜(1−6−5)で表される請求項1に記載の化合物。
    Figure 2016027008
    式(1−6−1)〜(1−6−5)において、
    Rは、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
    環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
    、Y、およびYは独立して、水素、フッ素または塩素であり、Y、Y、およびYのうち少なくとも2つはフッ素または塩素であり;
    、L、L、L、およびLは独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
    Xは、フッ素、−C≡N、−CF、または−OCFであり;
    lは0または1である。
  7. 式(1−7)で表される請求項1に記載の化合物。
    Figure 2016027008

    式(1−7)において、
    Rは、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
    環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
    およびLは独立して、水素またはフッ素であり;
    Xは、フッ素、−C≡N、−SF、−CF、−CHF、−CHF、−OCF、−OCHF、または−OCHFである。
  8. 式(1−8−1)〜(1−8−5)のいずれか1つで表される請求項1に記載の化合物。
    Figure 2016027008

    式(1−8−1)〜(1−8−5)において、
    Rは、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
    環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
    、Y、およびYは独立して、水素、フッ素または塩素であり、Y、Y、およびYのうち少なくとも2つはフッ素または塩素であり;
    、L、L、L、およびLは独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
    Xは、フッ素、−C≡N、−CF、または−OCFである。
  9. 式(1−9−1)〜(1−9−12)のいずれか1つで表される請求項1に記載の化合物。
    Figure 2016027008

    式(1−9−1)〜(1−9−12)において、Rは独立して、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、または炭素数1〜9のアルコキシである。
  10. 式(1−10−1)〜(1−10−12)のいずれか1つで表される請求項1に記載の化合物。
    Figure 2016027008

    式(1−10−1)〜(1−10−12)において、Rは独立して、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、または炭素数1〜9のアルコキシである。
  11. 請求項1〜10のいずれかに記載の少なくとも1つの化合物の、液晶組成物の成分としての使用。
  12. 請求項1〜10のいずれかに記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
  13. 式(2)、(3)、および(4)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
    Figure 2016027008

    式(2)〜(4)において、
    11は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
    11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
    環B、環B、および環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
    11、Z12およびZ13は独立して、単結合、−CHCH−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、または−(CH−であり;
    11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
  14. 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12または13に記載の液晶組成物。
    Figure 2016027008

    式(5)において、
    12は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
    12は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
    環Cは、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
    14は、単結合、−CHCH−、−C≡C−、−COO−、−CFO−、−OCF−、または−CHO−であるが、少なくとも1つのZ14は−CHCH−、−C≡C−、−COO−、−CFO−、−OCF−、または−CHO−であり;
    13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
    iは、1、2、3、または4である。
  15. 式(6)〜(12)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項12〜14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
    Figure 2016027008

    式(6)〜(12)において、
    13およびR14は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
    15は、水素、フッ素、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
    11は、水素またはメチルであり;
    Xは、−CF−、−O−、または−CHF−であり;
    環D、環D、環D、および環Dは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
    環Dおよび環Dは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
    15、Z16、Z17、およびZ18は独立して、単結合、−CHCH−、−COO−、−CHO−、−OCF−、または−OCFCHCH−であり;
    15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
    j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
  16. 式(13)〜(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項12〜15のいずれか1項に記載の液晶組成物。

    Figure 2016027008

    式(13)〜(15)において、
    16およびR17は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
    環E、環E、環E、および環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
    19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CHCH−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
  17. 少なくとも1つの光学活性化合物および/または重合可能な化合物をさらに含有する請求項12〜16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  18. 少なくとも1つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項12〜17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  19. 請求項12〜18のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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