JP2016014883A - 酸発生剤化合物およびそれを含むフォトレジスト - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(i)ポリマー、および(ii)式(I)に対応する酸発生剤、(式中、R1は酸不安定部分を提供する非水素置換基であり、Aは水素または非水素置換基であり、eは0〜4の整数であり、R2およびR3は同じかまたは異なる非水素置換基で、R2およびR3は一緒になって芳香族または非芳香族環を形成していても良い。ただし、R2およびR3がそれぞれ非置換フェニルであり、−(C=O)OR1がパラ置換基であり、R1がt−ブチルまたは−C(CH3)2(C6H5)であり、並びにeが0である化合物を除く)、を含むフォトレジスト組成物。
【選択図】なし
Description
機能的特性の性能を改善するためにフォトレジスト組成物の構成を変更する種々の試みがなされている。特に、種々の光活性化合物が、フォトレジスト組成物に使用するために報告されている。例えば米国特許出願公開第20070224540号;欧州特許出願公開第1906241号および特許公報第4369375号を参照のこと。極紫外線(EUV)およびeビーム像形成技術も使用されてきた。米国特許第7,459,260号を参照のこと。EUVは、短波長放射線、通常1nm〜40nmを利用しており、13.5nm放射線が使用されることが多い。
第1の態様において、以下の式(I)に対応する酸発生剤化合物が提供される:
Aは水素または非水素置換基であり;eは0〜4の整数であり;
R2およびR3は同じかまたは異なる非水素置換基であり、並びにR2およびR3は一緒になって芳香族または非芳香族環を形成していてもよく;並びにZは対アニオンである。特定の態様において、R2およびR3がそれぞれ非置換フェニルであり;−(C=O)OR1がパラ置換基であり;R1がt−ブチルまたは−C(CH3)2(C6H5)であり;並びにeが0である2つの化合物が式(I)から除かれる。
A、BおよびCはそれぞれ独立に、水素または非水素置換基であり;
Dは、単結合;>C=O;>S(O);>S(O)2;−C(=O)O−;−C(=O)NH−;−C(=O)−C(=O)−;−O−;CHOH;CH2;またはSであり;
e、fおよびgは、それぞれ独立に0〜4の整数であり;並びにZ−は対アニオンである。
XおよびYは独立に、水素または非水素置換基であり;
Aは、水素または非水素置換基であり;
R2およびR3は、同じかまたは異なる非水素置換基であり、並びにR2およびR3は一緒になって芳香族または非芳香族環を形成していてもよく;
nは、正の整数であり;eは、0〜4の整数であり;並びに
Z−は対アニオンである。
XおよびYは独立に、水素または非水素置換基であり;
A、BおよびCは、それぞれ独立に水素または非水素置換基であり;
Dは、単結合;>C=O;>S(O);>S(O)2;−C(=O)O−;−C(=O)NH−;−C(=O)−C(=O)−;−O−;−CH(OH)−;−CH2−または−S−であり;
nは、正の整数であり;e、fおよびgは同じかまたは異なる0〜4の整数であり;並びに
Z−は対アニオンである。
(i)5−(5−((2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)カルボニル)−2−メトキシフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネート;
(ii)5−(5−((2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)カルボニル)−2−メトキシフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネート;および
(iii)5−(5−((2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)カルボニル)−2−メトキシフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム4−((4R)−4−((8R,9S,10S,13R,14S,17R)−10,13−ジメチル−3,7,12−トリオキソヘキサデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ペンタノイルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネート。
Zは対アニオンであり;
RおよびR’は、同じかまたは異なる非水素置換基であり;
X、X1およびX2のそれぞれは同じかまたは異なっており、かつそれぞれ水素または非水素置換基であり;
pは0(Xとして水素が存在する場合)、1、2、3または4であり;並びに
p1およびp2は、それぞれ独立に0(X1およびX2基としてそれぞれ水素が存在する場合)、1、2、3または4である。
上記で議論されるように、好ましい酸発生剤化合物は、上記で定義されるような式(I)、(II)、(III)、(IV)および(V)のものを含む。
上記で議論されたように、本明細書に開示されるような酸発生剤化合物は、ポジ型およびネガ型化学増幅型レジスト組成物の双方をはじめとするフォトレジスト組成物における放射線感受性構成成分として有用である。
ヒール溶液は、2−フェニルプロパン−2−イルメタクリレート(0.39g)、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルメタクリレート(0.33g)、3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)シクロヘキシルメタクリレート(0.57g)および実施例8のモノマー(0.31g)を、12.81gのアセトニトリル/テトラヒドロフラン(2/1 v/v)に溶解させることによって製造された。フィード溶液は、2−フェニルプロパン−2−イルメタクリレート(185.54g、0.967mol)、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルメタクリレート(204.27、1.26mol)、3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒロドキシプロパン−2−イル)シクロヘキシルメタクリレート(127.98g、0.29mol)および実施例8のモノマー(81.5g、0.132mol)を606gのエチルラクテート:γ−ブチルラクトン(30/70v/v)中に溶解させることによって調製された。開始剤溶液は、65.96gの開始剤(V−65)を66gのアセトニトリル/テトラヒドロフラン(2/1v/v)中に溶解させることによって調製した。重合を、水冷却器およびフラスコ中の反応をモニターするための温度計を備えた2Lの3ッ口丸底フラスコにて行った。内容物をオーバーヘッド攪拌機を用いて撹拌した。反応器に、ヒール溶液を充填し、内容物を75℃で加熱した。フィード溶液および開始剤溶液をシリンジポンプを用いて4時間の期間にわたって反応器に供給した。次いで内容物をさらに2時間撹拌し、それによって反応をヒドロキノン(2.0g)を用いてクエンチした。内容物を室温まで冷却し、10×(重量による)のIPE/MeOH95/5(w/w)から2回沈澱させた。得られたポリマーを各沈澱工程の後に減圧下、50℃で24時間乾燥させ、500gのポリマーを得た。
実施例8のモノマーの代わりに実施例2のモノマーを用いることを使用した以外、ポリマーの調製において、実施例19で使用されたのと同じプロセスを使用した。
実施例8のモノマーの代わりに、実施例13のモノマーを用いることを使用した以外、ポリマーの調製において、実施例19で使用されたのと同じプロセスを使用した。
ヒール溶液は、2−フェニルプロパン−2−イルメタクリレート(1.94g)、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルメタクリレート(1.7g)、3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)シクロヘキシルメタクリレート(2.81g)を、72gのエチルラクテート:γ−ブチルラクトン(30/70v/v)中に溶解させることによって製造された。フィード溶液は、2−フェニルプロパン−2−イルメタクリレート(33.08g)、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルメタクリレート(35.97)、3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒロドキシプロパン−2−イル)シクロヘキシルメタクリレート(23.91g)を、94gのエチルラクテート:γ−ブチルラクトン(30/70v/v)中に溶解させることによって調製された。開始剤溶液は、11gの開始剤(V−65)を11gのアセトニトリル/テトラヒドロフラン(2/1v/v)中に溶解させることによって調製した。重合を、水冷却器およびフラスコ中の反応をモニターするための温度計を備えた2Lの3ッ口丸底フラスコにて行った。内容物をオーバーヘッド攪拌機を用いて撹拌した。反応器にヒール溶液を充填し、内容物を75℃に加熱した。フィード溶液および開始剤溶液をシリンジポンプを用いて4時間の期間にわたって反応器に供給した。次いで内容物をさらに2時間撹拌し、それによって反応をヒドロキノン(1.0g)を用いてクエンチした。内容物を室温まで冷却し、10×(重量による)のIPE/MeOH95/5(w/w)から2回沈澱させた。得られたポリマーを各沈澱工程の後に減圧下、50℃で24時間乾燥させ、100gのポリマーを得た。
ポジ型トーンフォトレジスト組成物は、実施例20のポリマーのエチルラクテート中の10重量%溶液21.088g、上記実施例1の酸発生剤化合物のエチルラクテート中の2重量%溶液18.979g、1,1’,1’’,1’’’−(エタン−1,2−ジイルビス(アザントリイル)テトラプロパン−2−オールのエチルラクテート中の0.5重量%溶液1.898g、フッ素化界面活性剤(OmnovaPF656)のエチルラクテート中の0.5重量%溶液0.422g、47.342gのエチルラクテートおよび29.250gの2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルを一緒にすることによって調製された。配合されたレジストは、0.01μmPTFEフィルターを通された。こうして調製されたレジストは、シリコンウェハ上にスピンコーティングされ、ソフトベークされて、キャリア溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光される。次いで像形成されたレジスト層は、110℃で60秒間ベークされ、次いで水性アルカリ性組成物で現像される。
ポジ型トーンフォトレジスト組成物は、実施例19からのポリマーのエチルラクテート中の10重量%溶液24.038g、上記実施例6の酸発生剤化合物のエチルラクテート中の2重量%溶液40.865gの、1,1’,1’’,1’’’−(エタン−1,2−ジイルビス(アザントリイル))テトラプロパン−2−オールのエチルラクテート中の0.5重量%溶液5.288gの、フッ素化界面活性剤(OmnovaPF656)のエチルラクテート中の0.5重量%溶液0.481gの、21.302gのエチルラクテートおよび38.025gの2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルを一緒にすることによって調製された。配合されたレジストは、0.01μmPTFEフィルターを通された。こうして調製されたレジストは、シリコンウェハ上にスピンコーティングされ、ソフトベークされて、キャリア溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光される。次いで像形成されたレジスト層は、110℃で60秒間ベークされ、次いで水性アルカリ性組成物で現像される。
ポジ型トーンフォトレジスト組成物は、実施例19からのポリマーのエチルラクテート中の10重量%溶液6.997g、上記実施例6の酸発生剤化合物のエチルラクテート中の2重量%溶液11.889g、1,1’,1’’−ニトリロトリプロパン−2−オールのエチルラクテート中の0.5重量%溶液9.232gの、フッ素化界面活性剤(OmnovaPF656)のエチルラクテート中の0.5重量%溶液0.140g、0.041gのエチルラクテートおよび11.705gの2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルを一緒にすることによって調製された。配合されたレジストは、0.01μmPTFEフィルターを通された。こうして調製されたレジストは、シリコンウェハ上にスピンコーティングされ、ソフトベークされて、キャリア溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光される。次いで像形成されたレジスト層は、110℃で60秒間ベークされ、次いで水性アルカリ性組成物で現像される。
ポジ型トーンフォトレジスト組成物は、実施例19からのポリマーのエチルラクテート中の10重量%溶液4.757g、上記実施例7の酸発生剤化合物のエチルラクテート中の2重量%溶液10.021g、1,1’,1’’−ニトリロトリプロパン−2−オールのエチルラクテート中の0.5重量%溶液6.279g、フッ素化界面活性剤(OmnovaPF656)のエチルラクテート中の0.5重量%溶液0.095g、0.060gのエチルラクテートおよび8.788gの2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルを一緒にすることによって調製された。配合されたレジストは、0.01μmPTFEフィルターを通された。こうして調製されたレジストは、シリコンウェハ上にスピンコーティングされ、ソフトベークされて、キャリア溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光される。次いで像形成されたレジスト層は、110℃で60秒間ベークされ、次いで水性アルカリ性組成物で現像される。
ポジ型トーンフォトレジスト組成物は、実施例19からのポリマーのエチルラクテート中の10重量%溶液8.012g、上記実施例11の酸発生剤化合物のエチルラクテート中の2重量%溶液9.690gの、1,1’,1’’,1’’’−(エタン−1,2−ジイルビス(アザントリイル))テトラプロパン−2−オールのエチルラクテート中の0.5重量%溶液0.833g、フッ素化界面活性剤(OmnovaPF656)のエチルラクテート中の0.5重量%溶液0.160gの、9.604gのエチルラクテートおよび11.700gの2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルを一緒にすることによって調製された。配合されたレジストは、0.01μmPTFEフィルターを通された。こうして調製されたレジストは、シリコンウェハ上にスピンコーティングされ、ソフトベークされて、キャリア溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光される。次いで像形成されたレジスト層は、110℃で60秒間ベークされ、次いで水性アルカリ性組成物で現像される。
ポジ型トーンフォトレジスト組成物は、実施例21からのポリマーのエチルラクテート中の10重量%溶液4.815g、上記実施例11の酸発生剤化合物のエチルラクテート中の2重量%溶液13.002g、1,1’,1’’,1’’’−(エタン−1,2−ジイルビス(アザントリイル))テトラプロパン−2−オールのエチルラクテート中の0.5重量%溶液1.589g、フッ素化界面活性剤(OmnovaPF656)のエチルラクテート中の0.5重量%溶液0.096g、1.723gのエチルラクテートおよび8.775gの2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルを一緒にすることによって調製された。配合されたレジストは、0.01μmPTFEフィルターを通された。こうして調製されたレジストは、シリコンウェハ上にスピンコーティングされ、ソフトベークされて、キャリア溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光される。次いで像形成されたレジスト層は、110℃で60秒間ベークされ、次いで水性アルカリ性組成物で現像される。
ポジ型トーンフォトレジスト組成物は、実施例19からのポリマーのエチルラクテート中の10重量%溶液5.198g、上記実施例17の酸発生剤化合物のエチルラクテート中の2重量%溶液11.173g、1,1’,1’’,1’’’−(エタン−1,2−ジイルビス(アザントリイル))テトラプロパン−2−オールのエチルラクテート中の0.5重量%溶液1.247g、フッ素化界面活性剤(OmnovaPF656)のエチルラクテート中の0.5重量%溶液0.104g、3.503gのエチルラクテートおよび8.775gの2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルを一緒にすることによって調製された。配合されたレジストは、0.01μmPTFEフィルターを通された。こうして調製されたレジストは、シリコンウェハ上にスピンコーティングされ、ソフトベークされて、キャリア溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光される。次いで像形成されたレジスト層は、110℃で60秒間ベークされ、次いで水性アルカリ性組成物で現像される。
ポジ型トーンフォトレジスト組成物は、実施例19からのポリマーのエチルラクテート中の10重量%溶液4.938g、1,1’,1’’,1’’’−(エタン−1,2−ジイルビス(アザントリイル))テトラプロパン−2−オールのエチルラクテート中の0.5重量%溶液0.148g、フッ素化界面活性剤(OmnovaPF656)のエチルラクテート中の0.5重量%溶液0.099g、15.964gのエチルラクテートおよび8.852gの2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルを一緒にすることによって調製された。配合されたレジストは、0.01μmPTFEフィルターを通された。こうして調製されたレジストは、シリコンウェハ上にスピンコーティングされ、ソフトベークされて、キャリア溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光される。次いで像形成されたレジスト層は、110℃で60秒間ベークされ、次いで水性アルカリ性組成物で現像される。
ポジ型トーンフォトレジスト組成物は、実施例22からのポリマーのエチルラクテート中の10重量%溶液19.979g、上記実施例6の酸発生剤化合物のエチルラクテート中の2重量%溶液42.755g、1,1’,1’’,1’’’−(エタン−1,2−ジイルビス(アザントリイル))テトラプロパン−2−オールのエチルラクテート中の0.5重量%溶液3.996g、フッ素化界面活性剤(OmnovaPF656)のエチルラクテート中の0.5重量%溶液0.400g、21.233gのエチルラクテートおよび36.638gの2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルを一緒にすることによって調製された。配合されたレジストは、0.01μmPTFEフィルターを通された。こうして調製されたレジストは、シリコンウェハ上にスピンコーティングされ、ソフトベークされて、キャリア溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光される。次いで像形成されたレジスト層は、110℃で60秒間ベークされ、次いで水性アルカリ性組成物で現像される。
上に記載されたフォトレジスト組成物の現像されたレリーフ像は、ライン幅ラフネス(LWR)について評価され、その結果を以下の表1に示す。LWR値は、800ボルト(V)の加速電圧、8.0ピコアンペア(pA)のプローブ電流にて操作し、1.0デジタルズームで200K×倍率を用いて、64に設定されたフレーム数を用いてHitachi9380CD−SEMを用いるトップダウン型走査電子顕微鏡観察(SEM)によって決定された。LWRは、40nmのステップにて2μmのライン長さにわたって測定され、測定された領域について平均LWRとして報告された。
Claims (6)
- 前記酸発生剤が前記ポリマーに共有結合されている請求項1または2に記載のフォトレジスト組成物。
- a)請求項1から3のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物のコーティング層を基体上に適用し、並びに
b)前記フォトレジスト組成物層を活性化放射線に露光し、そして前記露光されたフォトレジスト組成物コーティング層を現像する
ことを含むフォトレジストレリーフ像を提供する方法。 - 前記フォトレジスト組成物層がEUVまたはeビーム放射線に露光される、請求項4に記載の方法。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の酸発生剤。
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