JP2015531006A - 顔料分散体、その製造及び分散剤 - Google Patents

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Abstract

少なくとも１種のトリアルカノールアミンの重縮合生成物を基礎とする、１００〜６００（ＡＰＨＡ）の範囲のＨａｚｅｎ色数（ＤＩＮ ＩＳＯ ６２７１に従って測定）を有する分岐状ポリエーテルアミンポリオール。【選択図】なし

Description

本発明は、少なくとも１種のトリアルカノールアミンの重縮合生成物を基礎とする、１００〜６００（ＡＰＨＡ）の範囲のＨａｚｅｎ色数（ＤＩＮ ＩＳＯ ６２７１に従って測定）を有する分岐状ポリエーテルアミンポリオールに関する。
顔料分散体は、ラッカー、印刷ペースト、印刷インク、染料液等の多くの用途において使用されている。このような顔料分散体は、顔料の良好な色再現性、高い色強度、高い光沢、許容可能なシーディング（seeding）及び表面粗さ、並びに変更可能な色調、良好な適用可能性質に加えて、高い多用途性等の光学的特性に対する有効な助け等の数多くの要件、及び、良好な凝集安定性及び良好なレオロジー等の要件を満たさなければならない。さらに、このような顔料分散体用の成分は、市場において容易に入手可能な出発材料から得られるべきである。
しかしながら、多くのケースにおいて、今日時点で知られている顔料分散体は改善することができる。特許文献１（ＷＯ０３／０２９３１８）では、顔料分散体は優れた性質を備えている。しかしながら、その合成では、多くの出発材料及び成分が必要とされる。
高度に分岐したポリエーテルアミンポリオールは、接着促進剤（プライマー）、チキソトロピー剤又は流動性改善剤として知られている（例えば、特許文献２（ＷＯ２００９／０４７２６９）参照）。しかしながら、多くのケースにおいて、顔料分散体における利用性は不利である。その色は、時に、十分でなく、顔料分散体におけるその利用性は欠点を有し得る。
ＷＯ０３／０２９３１８ ＷＯ２００９／０４７２６９
したがって、本発明の目的は、上述した欠点に悩まされることのない優れた性質を有する顔料分散体を提供することにある。また、本発明の目的は、上述した欠点に悩まされることのない顔料分散体の製造方法を提供することにある。さらに、本発明の目的は、顔料分散体用の分散剤を提供することにある。
したがって、冒頭で定義した分岐状ポリエーテルアミン（以下、（本発明の）ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）及び（本発明の）分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）と称する。）が見出された。本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、少なくとも１種のトリアルカノールアミンの重縮合生成物を基礎とし、１００〜６００（ＡＰＨＡ）の範囲の色数（ＤＩＮ ＩＳＯ ６２７１に従って測定）を有する。
本発明のある実施態様では、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、１．１〜１．８の範囲の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する。
本発明のある実施態様では、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従う６０℃における絶対粘度が３００〜５００ｍＰａ・ｓである。
本発明のある実施態様では、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、ＤＳＣにより測定して、５０℃未満、好ましくは３０℃未満、より好ましくは１０℃未満のガラス転移温度を有する。好ましくは、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、少なくとも−５５℃のガラス転移温度を有する。
本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、本発明の顔料分散体を製造するのにうまく使用することができる。
本発明の更なる側面は、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）を製造する方法（「本発明の方法」とも称する。）である。本発明の方法は、Ｈ３ＰＯ４及び次リン酸（Ｈ３ＰＯ２）から選択される少なくとも１種の触媒の触媒作用下で、少なくとも１種のトリアルカノールアミンを重縮合に付す工程を含み、重縮合中の温度が２１５℃を超えず、前記重縮合を不活性ガスの雰囲気中で行うことを特徴としている。
不活性ガスの例は、窒素及びアルゴン等の希ガスである。
本発明の方法を行うため、少なくとも１種のトリアルカノールアミン（例えば、トリ−Ｃ２−Ｃ４−アルカノールアミンから選択される。）を重縮合に付す。トリアルカノールアミンのアルカノール基は、異なるか又は好ましくは同一である。トリアルカノールアミンは、重縮合にあるいは１種以上のトリアルカノールアミン又は１種以上のジアルカノールアミンとの共重縮合（co-polycondensation）に付すことができる。好適なトリアルカノールアミンの例は、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリブタノールアミンである。好適なジアルカノールアミンの例は、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブタノールアミン、Ｎ，Ｎ’−Ｃ２−Ｃ８−ω−ヒドロキシアルキルピペリジン、及びエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドを基礎とするポリエーテルオールである。
本発明のある実施態様では、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリ−ｎ−プロパノールアミンのうち少なくとも１種、又はトリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリ−ｎ−プロパノールアミのうち少なくとも２種の混合物の重縮合により得ることができる。トリエタノールアミン若しくはトリイソプロパノールアミン又はトリエタノールアミンとトリイソプロパノールアミンの混合物のうち何れかをジオールを使用せずに重縮合することによりポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）を製造することが好ましい。
本発明の方法の文脈において、重縮合という用語は、１種を超えるトリアルカノールアミンの共重縮合、及び、少なくとも１種のジオールとの共重縮合のこともいう。
触媒、即ち、Ｈ３ＰＯ３又は次リン酸（Ｈ３ＰＯ２）は、バルク内で又は水溶液として適用することができる。
本発明のある実施態様では、触媒、即ちＨ３ＰＯ３又は次リン酸（Ｈ３ＰＯ２）は、通常、トリアルカノールアミンの量に対して、０．００１〜１０ｍｏｌ％、好ましくは０．００５〜７ｍｏｌ％、より好ましくは０．０１〜５ｍｏｌ％の量で加える。
本発明の方法は、溶媒を使用することにより行うことができる。使用して本発明の方法を実行できる溶媒の例は、芳香族及び／又は（環状）脂肪族炭化水素及びその混合物、ハロゲン化炭化水素、ケトン、エステル及びエーテルである。芳香族炭化水素、（環状）脂肪族炭化水素、アルカン酸のアルキルエステル、ケトン、アルカン酸のアルコキシル化アルキルエステル、及びこれらの混合物が好ましい。特に好ましくは、モノアルキル化又はポリアルキル化ベンゼン及びナフタレン、ケトン、アルカン酸のアルキルエステル、及びアルカン酸のアルコキシル化アルキルエステル及びこれらの混合物である。
好ましい芳香族炭化水素混合物は、芳香族Ｃ７〜Ｃ１４炭化水素を主に含むものであり、場合により１１０〜３００℃の沸点を包含するものであり、特に好ましくはトルエン、ｏ−、ｍ−又はｐ−キシレン、トリメチルベンゼン異性体類、テトラメチルベンゼン異性体類、エチルベンゼン、クメン、テトラヒドロナフタレン、及び、これらを含む混合物を主に含むものである。これらの例は、ExxonMobil ChemicalのSolvesso（R）グレード、特にSolvesso(R)100(CAS No.64742-95-6、主にＣ９及びＣ１０芳香族化合物、沸騰範囲約１５４〜〜１７８℃)、150（沸騰範囲約182〜207℃)、及び200 (CAS No.64742-94-5)、並びにShellのShellsol(R)グレードである。パラフィン、シクロパラフィン及び芳香族化合物を含む炭化水素混合物も、Kristalloel (例えば、Kristalloel 30、沸騰範囲約１５８〜１９８℃又はKristalloel 60: CAS No.64742-82-1)、ホワイトスピリット(同様に、例えば、CAS No.64742-82-1)又は溶媒ナフサ(軽:沸点範囲約１５５〜１８０℃、重:沸点範囲約２２５〜３００℃)の名前で商業的に利用可能である。
ハロゲン化炭化水素は、例えば、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン又はその異性体混合物である。エステルは、例えば、酢酸ｎ−ブチル、酢酸エチル、１−メトキシプロプ−２−イルアセテート、及び２−メトキシエチルアセテートである。エーテルは、例えば、ＴＨＦ、ジオキサン、及びエチレングリコールのジメチル、ジエチル又はジ−ｎ−ブチルエーテルである。
ケトンの例としては、アセトン、２−ブタノン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、ヘキサノン、イソブチルメチルケトン、ヘプタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサン又はシクロヘプタノンが挙げられる。
（環状）脂肪族炭化水素の例は、デカリン、アルキル化デカリン、及び直鎖状又は分岐状アルカン及び／又はシクロアルカンの異性体混合物である。
しかしながら、本発明を行うための溶媒は使用しないことが好ましい。
本発明の方法は、重縮合中の温度が２１５℃を超えないように行う。例えば、重縮合は、１５０〜２１５℃、好ましくは１８０〜２１０℃の範囲の温度で行う。更に好ましくは、重縮合中の温度は２００℃を超えない。
本発明の方法は、０．５ｂａｒ〜２０ｂａｒの範囲の圧力で行うことができるが、通常圧が好ましい。好ましい実施態様では、本発明の方法は通常圧で行う。
本発明の方法の後に好ましくは、残ったモノマーを除去又は吹き飛ばし（blow-off）を行うが、これは例えば、通常圧又は減圧、例えば０．１〜０．５ｂａｒにおいて蒸留除去することにより行う。
本発明の方法のある実施態様では、反応を促進させるために、重縮合中に放出された水又は他の揮発性生成物を反応混合物から除去してもよい。このような除去は、例えば、必要により減圧下での蒸留により行う。水又は他の低分子量反応副生成物の除去はまた、反応混合物に、反応条件下で実質的に不活性であるガス（例えば、窒素、例えば、ヘリウム、ネオン又はアルゴン等の希ガス）流を通すこと（ストリッピング）によりアシストすることもできる。
２１５℃までの温度で製造される本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は通常、長期の期間、例えば少なくとも１０週間、室温において、混濁、沈殿及び／又は粘度の著しい増大の事例を示すことなく、安定である。
本発明の方法の重縮合を終わらせるためには種々の選択肢がある。例えば、温度を、反応が停止し且つ重縮合生成物が貯蔵安定となる範囲まで低下させることができる。これは、通常、６０℃未満、好ましくは５０℃未満、より好ましくは４０℃未満、極めて好ましくは室温でのケースである。他の選択肢は、例えば、塩基性成分、ルイス塩基又は有機若しくは無機塩基を添加することにより触媒を不活性化することである。
本発明のある実施態様では、重縮合工程は、撹拌タンク反応器又は撹拌タンク反応器カスケードにおいて行う。
本発明のある実施態様では、本発明の方法は、バッチ式、セミバッチ式又は連続式で行うであろう。
上述した本発明の方法によれば、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）を十分な純度で得ることができる。反応条件の上述した設定、及び、必要により、適切な溶媒の選択を通して、本発明のポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は更なる精製をすることなく更に処理することが可能である。
本発明の方法によれば、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、優れた質及び収率で得ることができる。本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、顔料分散体を製造するのに十分に適している。このような顔料を本発明の顔料分散体とも称する。
本発明の顔料分散体は、
（Ａ）少なくとも１種の顔料（以下、顔料（Ａ）とも称する。）
（Ｂ）少なくとも１種の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（簡潔に分散剤（Ｂ）、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）又は分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）とも称する。）
（Ｃ）水、
を含む。
本発明の目的のための顔料（Ａ）は、独国標準規格DIN 55944の定義のとおり、実質的に不溶性であり、細かく分散しており、有機又は好ましくは無機着色剤である。本発明の顔料分散体は好ましくは少なくとも１種の無機顔料（Ａ）を含む。
有機顔料の代表的な例は、
モノアゾ顔料、例えばC.I. Pigment Brown 25; C.I. Pigment Orange 5, 13, 36及び67; C.I. Pigment Red 1, 2, 3, 5, 8, 9, 12, 17, 22, 23, 31, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 52:1, 52:2, 53, 53:1, 53:3, 57:1, 63, 112, 146, 170, 184, 210, 245及び251; C.I. Pigment Yellow 1, 3, 73, 74, 65, 97, 151及び183、
ジアゾ顔料、例えばC.I. Pigment Orange 16, 34及び44; C.I. Pigment Red 144, 166, 214及び242; C.I. Pigment Yellow 12, 13, 14, 16, 17, 81, 83, 106, 113, 126, 127, 155, 174, 176及び188;
アンサントロン顔料、例えばC.I. Pigment Red 168 (C.I. Vat Orange 3);
アントラキノン顔料、例えばC.I. Pigment Yellow 147及び177; C.I. Pigment Violet 31;
アントラキノン顔料、例えばC.I. Pigment Yellow 147及び177; C.I. Pigment Violet 31;
アントラピリミジン顔料:C.I. Pigment Yellow 108 (C.I. Vat Yellow 20);
キナクリドン顔料、例えばC.I. Pigment Red 122, 202及び206; C.I. Pigment Violet 19;
キノフタロン顔料、例えばC.I. Pigment Yellow 138;
ジオキサジン顔料、例えば、C.I. Pigment Violet 23及び37;
フラバントロン顔料、例えばC.I. Pigment Yellow 24 (C.I. Vat Yellow 1);
インダントロン顔料、例えばC.I. Pigment Blue 60 (C.I. Vat Blue 4)及び64 (C.I. Vat Blue 6);
イソインドリン顔料、例えばC.I. Pigment Orange 69; C.I. Pigment Red 260; C.I. Pigment Yellow 139及び185;
イソインドリノン顔料、例えばC.I. Pigment Orange 61; C.I. Pigment Red 257及び260; C.I. Pigment Yellow 109, 110, 173及び185;
イソビオラントロン顔料、例えばC.I. Pigment Violet 31 (C.I. Vat Violet 1);
金属錯体顔料、例えばC.I. Pigment Yellow 117, 150及び153; C.I. Pigment Green 8;
ペリノン顔料、例えばC.I. Pigment Orange 43 (C.I. Vat Orange 7); C.I. Pigment Red 194 (C.I. Vat Red 15);
ペリレン顔料、例えばC.I. Pigment Black 31及び32; C.I. Pigment Red 123, 149, 178, 179 (C.I. Vat Red 23), 190 (C.I. Vat Red 29)及び224; C.I. Pigment Violet 29;
フタロシアニン顔料、例えばC.I. Pigment Blue 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6及び16; C.I. Pigment Green 7及び36;
ピラントロン顔料、例えばC.I. Pigment Orange 51; C.I. Pigment Red 216 (C.I. Vat Orange 4);
チオインジゴ顔料、例えばC.I. Pigment Red 88及び181 (C.I. Vat Red 1); C.I. Pigment Violet 38 (C.I. Vat Violet 3);
トリアリールカルボニウム顔料、例えばC.I. Pigment Blue 1, 61及び62; C.I. Pigment Green 1; C.I. Pigment Red 81, 81:1及び169; C.I. Pigment Violet 1, 2, 3及び27; C.I. Pigment Black 1 (aniline black);
C.I. Pigment Yellow 101 (aldazine yellow)、及びC.I. Pigment Brown 22である。
好ましい有機顔料の具体歴な例は、Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Violet 19, C.I. Pigment Blue 15:3及び15:4, C.I. Pigment Black 7, C.I. Pigment Orange 5, 38及び43並びにC.I. Pigment Green 7である。
好ましくは無機顔料であり、例えば、
白色顔料、例えば二酸化チタン(C.I. Pigment White 6)、亜鉛白、顔料グレードの酸化亜鉛；硫化亜鉛、リトポン；鉛白；更に硫酸バリウム及びＣａＣＯ３等の白色フィラー（本発明の文脈において無機白色顔料とも称する。）
黒色顔料、例えば酸化鉄ブラック(C.I. Pigment Black 11)、鉄マグネシウムブラック、スピネルブラック(C.I. Pigment Black 27)、カーボンブラック(C.I. Pigment Black 7)、
着色顔料、例えば酸化クロム、酸価クロム水和物グリーン；クロムグリーン(C.I. Pigment Green 48)；コバルトグリーン(C.I. Pigment Green 50)；ウルトラマリングリーン；コバルトブルー(C.I. Pigment Blue 28及び36)；ウルトラマリンブルー、鉄ブルー(C.I. Pigment Blue 27)、マンガンブルー、ウルトラマリンバイオレット、コバルトバイオレット、マンガンバイオレット、酸化鉄レッド(C.I. Pigment Red 101)、硫セレン化カドミウム(C.I. Pigment Red 108)；モリブデンレッド(C.I. Pigment Red 104)；ウルトラマリンレッド、
酸化鉄ブラウン、ミックスブラウン、スピネル―及びコランダム（Korundum）相(C.I. Pigment Brown 24, 29及び31)、クロムオレンジ；
酸化鉄イエロー(C.I. Pigment Yellow 42)；ニッケルチタンイエロー(C.I. Pigment Yellow 53; C.I. Pigment Yellow 157及び164)；クロムチタンイエロー；硫化カドミウム及び硫化カドミウム亜鉛(C.I. Pigment Yellow 37 und 35)；クロムイエロー(C.I. Pigment Yellow 34)、亜鉛イエロー、アルカリ土類金属クロム酸塩；ナポリ（Naples）イエロー、バナジウム酸ビスマス(C.I. Pigment Yellow 184)；
干渉顔料、例えば被覆金属プレートレットを基礎とする金属エフェクト顔料、金属酸化物で被覆されたマイカプレートレットを基礎とするパール様光沢顔料、及び液晶顔料である。
好ましい無機顔料は、無機黄色顔料及び無機白色顔料から選択され、特に、二酸化チタン、硫酸バリウム及びＣａＣＯ３である。
本発明の顔料分散体は、２種以上の異なる顔料（Ａ）の混合物を含んでいてもよく、この場合において、少なくとも１種の顔料が無機であることが好ましい。出発顔料は粒子状、即ち粒子の形態である。顔料（Ａ）は、粗製顔料、即ち合成したときの未処理の顔料から選択してもよい。顔料（Ａ）の粒子は、形が規則的でも不規則でもよく、例えば、粒子は、球状、実質的に球状の形又は針状の形であってもよい。
本発明の実施態様では、顔料（Ａ）は、球状又は実質的に球状の形で、即ち、最小径に対する最大径の比が１．０〜２．０の範囲、好ましくは１．５以下のものとして含まれる。
本発明のある実施態様では、顔料（Ａ）は、例えば、Ｃｏｕｌｔｅｒカウンターにより又はＨｅｇｍａｎゲージを用いて測定して、２０ｎｍ〜５０μｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２０μｍ、より好ましくは最大５μｍの平均粒子径（メジアン、ｄ５０）を有する。
本発明の顔料分散体は更に、少なくとも１種のポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）を含む。ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、分岐状ポリエーテルアミンポリオールから選択される。ポリアミンポリオールは、アルコール性ヒドロキシル基を有し得る主鎖及び分岐を有するポリマー状生成物から選択される。その主鎖において、アミノ基、好ましくは第３級アミノ基及びエーテル基が存在する。
本発明のある実施態様では、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、１分子当たり、少なくとも３個、好ましくは少なくとも６個、より好ましくは少なくとも１０個の末端官能基を有する。ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）の文脈における官能基は、例えば、アミノ基、好ましくは第２級アミノ基、及び好ましくはヒドロキシル基である。
非常に多数の官能基を有する生成物は、望まない性質（例えば高い粘度又は劣った溶解度等）を示し得るが、原理的には末端又はペンダント官能基の数に上限はない。本発明のある実施態様では、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、１分子当たりわずか５００個の官能基、好ましくはわずか１００個の官能基を有するに過ぎない。
ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、少なくとも１種のアルカノールアミン、例えば少なくとも１種のトリ−Ｃ２−Ｃ４−アルカノールアミン（トリアルカノールアミンのアルカノール基は異なるか又は好ましくは同一である。）の重縮合により製造することができる。トリアルカノールアミンを、重縮合、又は１種以上のトリアルカノールアミン又は１種以上のジアルカノールアミンの何れかとの共重縮合に付すことができる。好適なトリアルカノールアミンの例は、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリブタノールアミンである。好適なジアルカノールアミンの例は、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブタノールアミン、Ｎ，Ｎ’−Ｃ２−Ｃ８−ω−ヒドロキシアルキルピペリジン、及びエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドを基礎とするポリエーテルオールである。
本発明のある実施態様では、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリ−ｎ−プロパノールアミンから選択される少なくとも１種の化合物、又はトリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリ−ｎ−プロパノールアミンから選択される少なくとも２種の化合物の混合物の重縮合により得ることができる。トリエタノールアミン若しくはトリイソプロパノールアミン又はトリエタノールアミンとトリイソプロパノールアミンとの混合物の何れかのジオールを使用しない重縮合によりポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）を製造することが好ましい。
トリアルカノールアミンの重縮合生成物、及び、上述したトリアルカノールアミンの共重縮合生成物は、化学的変性又は誘導を行うことなく、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）として使用することができる。
ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、様々な溶媒、例えば水、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、アルコール／水混合物、アセトン、２−ブタノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシプロピル、酢酸メトキシエチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、炭酸エチレン又は炭酸プロピレンに容易に溶解する。
ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、１００〜６００の範囲（ＡＰＨＡ）、好ましくは最大６００のＨａｚｅｎ色数（ＤＩＮ ＩＳＯ ６２７１ ＡＳＴＭ Ｄ １２０９に従って測定）を有する。Ｈａｚｅｎ色数は、分光光度法により好ましく測定することができる。
本発明の実施態様では、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）のＯＨ価は、ＤＩＮ ５３２４０、パート２に従って測定して、例えば、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは２５０〜７００ｍｇＫＯＨ／ｇ、最も好ましくは３５０〜６５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
本発明の実施態様では、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）のアミン価は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ９７０２に従って測定して、例えば、２００〜８００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは２５０〜７００ｍｇＫＯＨ／ｇ、最も好ましくは３５０〜６５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
本発明のある実施態様では、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）の重量平均分子量Ｍｗは、１０００〜９００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは２０００〜８００００ｇ／ｍｏｌ、特に５０００〜７００００ｇ／ｍｏｌの範囲である。
本発明のある実施態様では、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）の数平均分子量Ｍｎは、移動相としてヘキサフルオロイソプロパノール及び標準としてポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）を使用したゲル浸透クロマトグラフィーを用いて測定して、５００〜５００００ｇ／ｍｏｌの範囲、好ましくは１０００〜４００００ｇ／ｍｏｌの範囲である。
本発明のある実施態様では、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、１．１〜１．８の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する。
本発明のある実施態様では、分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従って６０℃で測定して、３００〜５００ｍＰａ・ｓ、好ましくは３５０〜５００ｍＰａ・ｓの範囲の絶対粘度を有する。
本発明のある実施態様では、分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、示差走査熱量測定法（ＤＳＣ）により測定して、５０℃未満、好ましくは３０℃未満、より好ましくは１０℃未満のガラス転移温度を有する。
本発明の顔料分散体は水（Ｃ）も含んでいる。水は蒸留された水でも十分に脱ミネラル化した水でもよい。
本発明のある実施態様では、本発明に係る顔料分散体は更なる成分を含まない。他の実施態様では、本発明に係る顔料分散体は、殺生物剤、浸潤剤、ポリグリコール、樹脂及び分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）とは異なる界面活性剤から選択される少なくとも１種の添加剤を含んでいてもよく、樹脂は、水溶性アルキド分散体、水希釈性アルキド分散体、アクリル分散体及びポリウレタン分散体から選択される。
脂肪酸の例は、特に、１分子当たり１〜３個のC−Ｃ二重結合を有するか又はＣ−C−二重結合を有しないC１０−C２２−カルボン酸である。例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リノール酸、リノレン酸、オレイン酸、及び、ヒマワリ油、獣脂油及びトール油脂肪酸等の天然産物を基礎とする酸の混合物である。
殺生物剤の例は、ベンズアルコニウムクロライド、２−ブロモ−２−ニトロプロパン、及びイソチアゾリン、例えば１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）、２−メチル−２Ｈ−イソチアゾール−３−オン（ＭＩＴ）及び５−クロロ−２−メチル−２Ｈ−イソチアゾール−３−オン（ＣＩＴ）である。
ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）とは異なる界面活性剤の例は、特に、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルポリエチレングリコール、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルポリプロピレングリコール、及びＣ１−Ｃ１０−アルキルコ−ポリエチレン−ポリプロピレンである。
ポリグリコールの例は、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ポリエチレングリコール、例えば、平均分子量Ｍｗが２５０〜２０００ｇ／ｍｏｌのもの、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ペンタプロピレングリコール及びポリプロピレングリコール、例えば、平均分子量Ｍｗが３００〜１０００ｇ／ｍｏｌのもの、エチレングリコールとプロピレングリコールの共重合体、特に、そのブロックコポリマー、及び、エチレングリコール又はプロピレングリコールと１，２−ブチレングリコールとの共重合体である。
アルキド分散体は、少なくとも１種の水分散性又は水溶性のアルキド樹脂を含む。アルキド樹脂は、多価アルコール（少なくとも１種が３価以上）を多塩基カルボン酸でエステル化することにより製造される合成ポリエステル樹脂であって、天然脂肪酸又は油及び／又は合成脂肪酸で、好ましくは１分子あたり少なくとも１個のC−C二重結合を有する脂肪酸で変性されているものである。いくつかの実施態様では、アルキド樹脂は、樹脂酸、スチレン、安息香酸、オルト−、メタ−又はパラ−メチルスチレン、１種以上のジイソシアネート、又はアクリル化合物、エポキシ化合物又はシリコーン化合物から選択される１種以上の化合物（ＤＩＮ ５３１８３参照）等の化合物で更に追加されていてもよい。変性のために好適なジイソシアネートは、トルエンジイソシアネート及びイソホロンジイソシアネートである。
アクリル分散体（ポリアクリレート分散体又は（ポリ）アクリレートバインダーとも称する。）の例は、少なくとも１種のポリ（メタ）アクリレートを含む水性分散体である。本発明の文脈において、ポリ（メタ）アクリレートは、アクリル酸若しくはメタクリル酸又は（メタ）アクリル酸のＣ１−Ｃ１０アルキルエステルと、少なくとも１種のコモノマー（例えば、スチレン等のビニル芳香族化合物、又は（メタ）アクリル酸の少なくとも１種のＣ１−Ｃ１０−アルキルエステル、例えばメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、又は２−エチルヘキシルメタクリレートとの共重合体である。
ポリウレタン分散体（ポリウレタンバインダー）の例は、ペンダンドＣＯＯＨ基又はＳＯ３ −基を有するか、又はポリエチレングリコール単位を有する少なくとも１種のポリウレタンを含む水性分散体である。
本発明のある実施態様では、本発明の顔料分散体は、１〜８５％、好ましくは２０〜５０％（百分率は重量％である。）の固体含有量を有し得る。
浸潤剤の例は、ポリシリコーン、及び特に少なくとも１種のポリフッ素化アルコール（例えば、ＨＯ−（ＣＦ２）ｍＣＦ２ＣＦ３又はＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２（ＣＦ２）ｍＣＦ２ＣＦ３（ｍは２〜２０の数、好ましくは２〜２０の偶数である。））でエステル化された（メタ）アクリル酸又はマレイン酸のポリマーである。
（メタ）アクリル酸又はマレイン酸のこのようなポリマーにおいて、全てのカルボン酸基又はある程度のパーセンテージ、例えばカルボン酸基うち３０〜９０ｍｏｌ％が、ポリフッ素化アルコールでエステル化されていてよい。他のカルボン酸基は、妥当な場合には、非フッ素化アルコール、例えばＣ１−Ｃ６−アルノールでエステル化されていてもよく、あるいはフリーの酸基又はその塩、例えばアルカリ金属塩又はアンモニウム塩（有機アンモニウム塩を含む）であってもよい。
このような浸潤剤において、マレイン酸は、１又は２モルのポリフッ素化アルコールでエステル化されていてもよい。各モノエステルの場合、他のカルボン酸基は、エステル化されていなくてよく、そのアルカリ金属塩に転化されていてもよく、Ｃ１−Ｃ６−アルカノール等の非フッ素化アルコールでエステル化されていてもよい。
本発明のある実施態様では、本発明の顔料分散体は、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）を０．３〜５０質量％、好ましくは１〜３０質量％の範囲で含むことができる。百分率は、各顔料分散体の顔料（Ａ）の含有量に対するものである。
本発明のある実施態様では、本発明の顔料分散体は、０．３〜５０質量％、好ましくは１〜３０％の量のポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）、合計で０．１〜５０質量％の添加剤（Ｄ）（好ましくは１〜３０質量％）を含んでもよい。百分率は、各顔料分散体の顔料（Ａ）の含有量に対するものである。
本発明の顔料分散体は、例えば、ラッカー又は塗料、例えば水系ラッカー、水系塗料、溶媒系塗料、及び高固体ラッカー（固体含有量８０％以上）における成分として使用することができる。本発明の顔料分散体は、顔料の良好な色再現性、高い色強度、高い光沢、許容可能なシーディング及び表面粗さ、及び、妥当な場合には、変更可能な色調、良好な適用可能性質に加えて、高い多用途性、及び良好な凝集安定性及び良好なレオロジー等の優れた性質を有するラッカー及び塗料を提供する。そのため、本発明の更なる側面は、塗料又はラッカーにおける成分としての本発明の顔料分散体の使用である。本発明の更なる側面は、少なくとも１種の本発明の顔料分散体を含む塗料及びラッカーである。
本発明のある実施態様では、本発明の塗料は、少なくとも１種の本発明の顔料分散体及び少なくとも１種のバインダー、例えばアクリルバインダー又はポリウレタンバインダーを含む。
本発明の更なる側面は、本発明に係る顔料分散体を製造する方法であって、
（Ａ）少なくとも１種の顔料
（Ｂ）１００〜６００（APHA）の範囲のHazen色数（DIN ISO 6271に従って測定）を有する少なくとも１種の分岐状ポリエーテルアミンポリオール、
（Ｃ）水、及び、必要により
（Ｄ）脂肪酸、殺生物剤、及びポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）とは異なる界面活性剤から選択される少なくとも１種の添加剤、
を分散装置において分散させる工程を含む方法である。
顔料（Ａ）、分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）、水（Ｃ）及び添加剤（Ｄ）は、上記で特性を示した。
分散装置の例は、ミル、例えばローター固定子ミル、ボールミル、ビーズミル、サンドミル、遊星ミル、ダブルチャンバーミル、スリーロールミル、及び撹拌ボールミルである。分散装置の更なる例は、ニーダー、溶解機、混練混合機、遊星ニーダー、タンクニーダー（vat kneader）、及びSkandexシェーカーである。ボールミル、ビーズミル及び撹拌ボールミルが好ましい。
本発明のある実施態様では、分散工程は５〜８０℃の範囲の温度で行うことができる。
本発明のある実施態様では、分散工程は、１分〜２４時間にわたって、好ましくはボールミル又は撹拌ボールミルの場合は１〜１０時間、又はスリーロールミルの場合は２〜１０分、行うことができる。
本発明の更なる側面は、少なくとも１種のトリアルカノールアミンの重縮合生成物を基礎とする、１００〜６００（ＡＰＨＡ）の範囲の色数（ＤＩＮ ＩＳＯ ６２７１）を有する分岐状ポリエーテルアミンポリオールである。本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオールは、（本発明の）ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）及び（本発明の）分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）とも称する。これは上記で定義したとおりである。
本発明のある実施態様では、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、１．１〜１．８の範囲の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する。
本発明のある実施態様では、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、ASTM D7042に従って６０において測定して、３００〜５００ｍPa・ｓの範囲の絶対粘度を有する。
本発明のある実施態様では、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、ＤＳＣで測定して、５０℃未満、好ましくは３０℃未満、より好ましくは１０℃未満のガラス転移温度を有する。好ましくは、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、少なくとも−５５℃のガラス転移温度を有する。
本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、本発明の顔料分散体を製造するためにうまく使用することができる。
本発明のさらなる側面は、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）（「本発明の方法」とも称する。）の製造方法である。本発明の方法は、少なくとも１種のトリアルカノールアミンを、Ｈ３ＰＯ３及び次リン酸（Ｈ３ＰＯ２）から選択される少なくとも１種の触媒の触媒作用下で重縮合に付す工程を含み、重縮合中の温度は２１５℃を超えず、重縮合は不活性ガスの雰囲気中で行う。
不活性ガスの例は窒素及びアルゴン等の希ガスである。
本発明の方法を行うため、少なくとも１種のトリアルカノールアミン（例えばトリ―Ｃ２−Ｃ４―アルカノールアミンから選択される）を重縮合に付す。トリアルカノールアミンのアルカノール基は異なっているか又は好ましくは同一である。トリアルカノールアミンは、重縮合に、又は１種以上のトリアルカノールアミン又は１種以上のジアルカノールアミンの何れかとの共重縮合に付すことができる。好適なアルカノールアミンの例は、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリブタノールアミンである。好適なジアルカノールアミンの例は、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブタノールアミン，Ｎ，Ｎ’−Ｃ２−Ｃ８−ω−ヒドロキシアルキルピペリジン、及びエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドを基礎とするポリエーテルオールである。
本発明のある実施態様では、ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリ―ｎ―プロパノールアミンのうち少なくとも１種、又はトリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリ―ｎ―プロパノールアミンのうち少なくとも２種の混合物の重縮合により得ることができる。トリエタノールアミン若しくはトリイソプロパノールアミン又はトリエタノールアミンとトリイソプロパノールアミンの混合物の何れかをジオールを使用せずに重縮合することによりポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）を製造することが好ましい。
本発明の方法の文脈において、重縮合という用語は、１種を超えるトリアルカノールアミンの共重縮合及び少なくとも１種のジオールとの共重縮合のこともいう。
触媒、即ちＨ３ＰＯ３又は次リン酸（Ｈ３ＰＯ２）は、バルクにおいて又は水溶液として適用することができる。
本発明のある実施態様では、触媒、即ちＨ３ＰＯ３又は次リン酸（Ｈ３ＰＯ２）は、通常、トリアルカノールアミンの量を基準として、０．００１〜１０ｍｏｌ％、好ましくは０．００５〜７ｍｏｌ％、より好ましくは０．０１〜５ｍｏｌ％の量で加える。
本発明の方法は溶媒を使用することにより行うことができる。本発明を行うために使用することができる溶媒の例は、芳香族及び／又は（環状）脂肪族炭化水素及びその混合物、ハロゲン化炭化水素、ケトン、エステル及びエーテルである。芳香族炭化水素、（環状）脂肪族炭化水素、アルカン酸のアルキルエステル、ケトン、アルカン酸のアルコキシル化アルキルエステル、及びこれらの混合物が好ましい。特に好ましいものは、モノアルキル化又はポリアルキル化ベンゼン及びナフタレン、ケトン、アルカン酸のアルキルエステル、及びアルカン酸のアルコキシル化アルキルエステル及びこれらの混合物である。
好ましい芳香族炭化水素混合物は、芳香族Ｃ７〜Ｃ１４炭化水素を主に含むものであり、場合により１１０〜３００℃の沸点を包含するものであり、特に好ましくはトルエン、ｏ−、ｍ−又はｐ−キシレン、トリメチルベンゼン異性体類、テトラメチルベンゼン異性体類、エチルベンゼン、クメン、テトラヒドロナフタレン、及び、これらを含む混合物を主に含むものである。これらの例は、ExxonMobil ChemicalのSolvesso（R）グレード、特にSolvesso(R)100(CAS No.64742-95-6、主にＣ９及びＣ１０芳香族化合物、沸騰範囲約１５４〜〜１７８℃)、150（沸騰範囲約182〜207℃)、及び200 (CAS No.64742-94-5)、並びにShellのShellsol(R)グレードである。パラフィン、シクロパラフィン及び芳香族化合物を含む炭化水素混合物も、Kristalloel (例えば、Kristalloel 30、沸騰範囲約１５８〜１９８℃又はKristalloel 60: CAS No.64742-82-1)、ホワイトスピリット(同様に、例えば、CAS No.64742-82-1)又は溶媒ナフサ(軽:沸点範囲約１５５〜１８０℃、重:沸点範囲約２２５〜３００℃)の名前で商業的に利用可能である。
ハロゲン化炭化水素は、例えば、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン又はその異性体混合物である。エステルは、例えば、酢酸ｎ−ブチル、酢酸エチル、１−メトキシプロプ−２−イルアセテート、及び２−メトキシエチルアセテートである。エーテルは、例えば、ＴＨＦ、ジオキサン、及びエチレングリコールのジメチル、ジエチル又はジ−ｎ−ブチルエーテルである。
ケトンの例としては、アセトン、２−ブタノン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、ヘキサノン、イソブチルメチルケトン、ヘプタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン又はシクロヘプタノンが挙げられる
（環状）脂肪族炭化水素の例は、デカリン、アルキル化デカリン、及び、直鎖状又は分岐状アルカン及び／又はシクロアルカンの異性体混合物である。
しかしながら、本発明の方法を行うための溶媒は使用しないことが好ましい。
本発明の方法は、重縮合中の温度が２１５℃を超えないように行う。例えば、重縮合は、１５０〜２１５℃、好ましくは１８０〜２１０℃の温度で行う。更に好ましくは重縮合中の温度は２００℃を超えない。
本発明の方法は０．５ｂａｒ〜２０ｂａｒの範囲の圧力において行うことができるが通常圧が好ましい。好ましい実施態様では、本発明の方法は通常圧で行う。
本発明の方法の後、残ったモノマーの除去又は吹き消し（blow-off）を行うことが好ましいが、これは例えば、通常圧又は減圧、例えば０．１〜０．５ｂａｒにおいて、蒸留除去することにより行う。
本発明の方法のある実施態様では、反応を促進させるために、重縮合中に放出された水又は他の揮発性生成物を反応混合物から除去してもよい。このような除去は、蒸留、例えば、必要により減圧下における蒸留により行う。水又は低分子量反応生成物の除去は、反応混合物に、反応条件下で実質的に不活性のガス（例えば、窒素、又はヘリウム、ネオン又はアルゴン等の希ガス）を通す（ストリッピング）によりアシストすることもできる。
２１５℃までの温度で製造される本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は通常、長い期間、例えば少なくとも１０週間、混濁、沈殿及び／又は粘度の著しい増大を示すことなく、室温で安定である。
本発明の方法の重縮合反応を終わらせるためには種々の選択肢がある。例えば、温度を、反応が停止して重縮合生成物が貯蔵安定となる範囲まで低下させることができる。これは、通常、６０℃未満、好ましくは５０℃未満、より好ましくは４０℃未満、極めて好ましくは室温のケースである。別の選択肢は、例えば、塩基性成分、ルイス塩基又は有機若しくは無機塩基を添加することにより触媒を不活性化することである。
本発明のある実施態様では、重縮合工程は、撹拌タンク反応器又は撹拌タンク反応器カスケードで行う。
本発明のある実施態様では、本発明の方法はバッチ式、セミバッチ式又は連続式で行うであろう。
記載した本発明の方法によれば、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）を十分な純度で得ることができる。反応条件の上述した設定、及び、必要により、適切な溶媒の選択を通して、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は更なる精製をすることなく、更に処理することができる。本発明の方法によれば、本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は優れた質及び収率で得ることができる。
本発明を実施例により説明する。
本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）は、洗濯洗剤及び硬い表面の洗浄用組成物における成分として更に使用することができる。
概論：Ｈａｚｅｎ色数はＤＩＮ ＩＳＯ６２７１、ＡＳＴＭ Ｄ１２０９に従って、分光光度検出を用いて測定した（２°基準オブザーバー、基準光、層厚１１ｍｍ、蒸留水に対する）。
１０００ＡＰＨＡ以上の値は外挿法により測定した。Ｈａｚｅｎ色数は６００ＡＰＨＡを超える。
分子量：検知器として屈折計を用いるゲル浸透クロマトグラフィーによる。
使用した移動相はヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）、分子量を測定するために使用した標準はポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）である。
ＯＨ価はＤＩＮ ５３２４０パート２に従って測定した。
アミン価はＤＩＮ ５３１７６に従って測定した。
１．本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）及び比較ポリエーテルアミンポリオールの合成
１．１ 本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ．１）の合成
スターラー、蒸留ブリッジ、ガス注入管、及び内部温度計を有する四口フラスコに１５００ｇのトリエタノールアミン（ＴＥＡ）及び２０ｇの５０質量％Ｈ３ＰＯ２水溶液を入れ、得られた混合物を窒素下で２００°に加熱した。反応混合物を２００°において１５．５時間に亘り撹拌し、その間に反応において生成した縮合物を、蒸留ブリッジを介してストリッピングガスとしてＮ２の穏やかな流れを用いて除去した。示した反応時間の終わりの少し前に、温度を１４０℃に低下させ、残った低分子量生成物を１００ｍｂａｒの圧力下で除去した。
次に、反応混合物を周囲温度まで冷却し、本発明の分岐したポリエーテルアミンポリオール（Ｂ．１）を得た。
Ｍｎ＝４９３５ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝８１３０ｇ／ｍｏｌ
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．６
ＯＨ価：６２０ｍｇＫＯＨ／ｇ
アミン価：４３１ｍｇＫＯＨ／ｇ
Ｈａｚｅｎ色数＝３６３ＡＰＨＡ
６０℃における絶対粘度：４３１ｍＰａ・ｓ
１．２ 比較用の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｃ−Ｂ．２）の合成
スターラー、蒸留ブリッジ、ガス注入管、及び内部温度計を有する四口フラスコに１５００ｇのトリエタノールアミン（ＴＥＡ）及び２０ｇの５０質量％Ｈ３ＰＯ２水溶液を入れ、得られた混合物を窒素下で２３０°に加熱した。反応混合物を２３０°において４時間に亘り撹拌し、その間に反応において生成した縮合物を、蒸留ブリッジを介してストリッピングガスとしてＮ２の穏やかな流れを用いて除去した。示した反応時間の終わりの少し前に、温度を１４０℃に低下させ、残った低分子量生成物を１００ｍｂａｒの圧力下で除去した。
次に、反応混合物を周囲温度まで冷却し、比較用の分岐したポリエーテルアミンポリオール（Ｃ−Ｂ．２）を得た。
Ｍｎ＝４１３２ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝７５９３ｇ／ｍｏｌ
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８
ＯＨ価：５９５ｍｇＫＯＨ／ｇ
アミン価４１０ｍｇＫＯＨ／ｇ
Ｈａｚｅｎ色数１，０００ＡＰＨＡ超
Ｇａｒｄｎｅｒ色数：６
６０℃における絶対粘度：２４１ｍＰａ・ｓ
１．３ 本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ．３）の合成
スターラー、蒸留ブリッジ、ガス注入管、及び内部温度計を有する四口フラスコに１３４３ｇのトリエタノールアミン、１９１ｇのトリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ）及び２０ｇの５０質量％Ｈ３ＰＯ２水溶液を入れ、得られた混合物を窒素下で２００°に加熱した。反応混合物を２００°において１５．５時間に亘り撹拌し、その間に反応において生成した縮合物を、蒸留ブリッジを介してストリッピングガスとしてＮ２の穏やかな流れを用いて除去した。示した反応時間の終わりの少し前に、温度を１４０℃に低下させ、残った低分子量生成物を１００ｍｂａｒの圧力下で除去した。
次に、反応混合物を周囲温度まで冷却し、本発明の分岐したポリエーテルアミンポリオール（Ｂ．３）を得た。
モル比ＴＥＡ−ＴＩＰＡ：９：１
Ｍｎ＝４６６４ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝７８１７ｇ／ｍｏｌ
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７
ＯＨ価：６００ｍｇＫＯＨ／ｇ
１．４ 本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ．４）の合成
スターラー、蒸留ブリッジ、ガス注入管、及び内部温度計を有する四口フラスコに１３４３ｇのトリエタノールアミン、１９１ｇのトリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ）及び２０ｇの５０質量％Ｈ３ＰＯ２水溶液を入れ、得られた混合物を窒素下で２１０°に加熱した。反応混合物を２１０°において７時間に亘り撹拌し、その間に反応において生成した縮合物を、蒸留ブリッジを介してストリッピングガスとしてＮ２の穏やかな流れを用いて除去した。示した反応時間の終わりの少し前に、温度を１４０℃に低下させ、残った低分子量生成物を１００ｍｂａｒの圧力下で除去した。
次に、反応混合物を周囲温度まで冷却し、本発明の分岐したポリエーテルアミンポリオール（Ｂ．４）を得た。
モル比ＴＥＡ−ＴＩＰＡ：９：１
Ｍｎ＝４０５６ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝７６９６ｇ／ｍｏｌ
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９
ＯＨ価：６１８ｍｇＫＯＨ／ｇ
１．５ 本発明の分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ．４）の合成
スターラー、蒸留ブリッジ、ガス注入管、及び内部温度計を有する四口フラスコに１１９４ｇのトリエタノールアミン、３８２ｇのトリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ）及び２０ｇの５０質量％Ｈ３ＰＯ２水溶液を入れ、得られた混合物を窒素下で２００°に加熱した。反応混合物を２００°において１２．５時間に亘り撹拌し、その間に反応において生成した縮合物を、蒸留ブリッジを介してストリッピングガスとしてＮ２の穏やかな流れを用いて除去した。示した反応時間の終わりの少し前に、温度を１４０℃に低下させ、残った低分子量生成物を１００ｍｂａｒの圧力下で除去した。
次に、反応混合物を周囲温度まで冷却し、本発明の分岐したポリエーテルアミンポリオール（Ｂ．５）を得た。
モル比ＴＥＡ−ＴＩＰＡ：４：１
Ｍｎ＝４５６１ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝７６９５ｇ／ｍｏｌ
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７
ＯＨ価：６２５ｍｇＫＯＨ／ｇ
ＩＩ．顔料分散体の製造及び試験
浸潤剤の合成（Ｄ．３）：
窒素注入口、過熱撹拌機及び温度計を有する反応フラスコに、１６０ｇのｓｅｃブタノールを入れ、Ｎ２でフラッシュし、１００℃に加熱した。６．５ｇのフッ素化モノマー（ＵＳ７１７３０８４の「中間体Ｂ」、ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２（ＣＦ２ＣＦ２）ｍ．１ＣＦ２ＣＦ３、ｍ．１は平均分子量が４４３ｇ／ｍｏｌとなるように選択される。）、３０．６ｇのアクリル酸、１８１．４ｇのｎ−ブチルアクリレート、及び２１．８ｇのｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートからなる事前混合物を、４時間の間に１００℃において反応フラスコに加えた。事前混合物を加えた後、生じたポリマー溶液を４時間１００℃で撹拌した。次に、＞９８％の固体含有量に達するまでｓｅｃブタノールを減圧下で１００℃において蒸留除去した。生じた塊を６０℃に冷却した。次に、３６ｇのＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンを添加した。６０℃における均質化の後、透明な溶液が得られるまで１２４ｇの水を３０分間に亘り添加した。生じた溶液は、１１７０ｇ／ｍｏｌのＭｎ及び１．６の多分散性、５９．７％の固体含有量及び５５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有する（Ｄ．３）を透明な淡黄色粘性液として含んでいた。（Ｄ．３）の溶液を更なる精製をすることなくそのまま使用した。
ＩＩ．１ 顔料分散体の製造
一般的手順：
ガラスのジャーに水、実施例Ｉ．１のポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）、二酸化チタン顔料（Ａ．１）（Ｋｒｏｎｏｓ（Ｒ）２１３０、油価１５．５ｇ／１００ｇ（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ７８７−５に従う）（平均粒径（一次粒径）０．５μｍ））及び、任意に、表１に従うトール油脂肪酸（Ｄ．１）を入れた。ガラスビーズ（径４ｍｍ）を形成したペーストに加え、次いでガラスジャーをＳｋａｎｄｅｘ内で２時間震とうさせた。ビーズを遠心分離により除去した。次に、ペーストの一貫性を有していた本発明の顔料分散体の粘度を測定した。
Figure 2015531006
各顔料分散体の粘度を、コーン／プレート形状を有するPaar Physika UDS 200レオメーターを用いて、製造してから２４時間後に測定した。せん断速度１．０ １／ｓでの粘度を上にリストしている。
ＩＩ．２ 顔料分散体の試験
本発明の顔料分散体（又は比較用顔料分散体）をアクリル樹脂（Ｄ．２）及び浸潤剤（Ｄ．３）と混合することにより原色を製造した。（Ｄ．２）は、インテリア及びエクステリア用途用の高い光沢のラッカー用の固体含有量４５％の水性アクリル酸分散体であった。対応するアクリル共重合体は、スチレン／ｎ−ブチルアクリレートランダム共重合体の水性分散体（固体含有量４５質量％）であった。コモノマーのモル比１：１、ｐＨ値：８．７、絶対粘度７５ｍＰａ・ｓ（２５℃、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ）。（Ｄ．３）は上述している。（Ｄ．２）を表２の顔料分散体に加え、２分に亘りヘラで混合した。次の塗料を得た：本発明の塗料Ｐ．５、Ｐ．７及びＰ．９及び比較塗料Ｃ−Ｐ．１（表２参照）。
Figure 2015531006
各塗料を、７５μｍのワイヤーバーコーターを用いてフィルムとしてのポリエステルシートに塗布し、フィルムを１２時間に亘り室温で乾燥させた。
評価のために、６０°及び２０°における光沢値を測定し、外観を評価した。外観についての負の影響はシーディング、表面粗さ及びヘイズであった。
外観評価は：
５＝非常に悪い
４＝悪い
３＝可もなく不可もない
２＝良
１＝優
である。
外観は表面の質に関し、減少（letdown）におけるペーストの導入の際のシーディングの量を示している。

Claims (14)

  1. 少なくとも１種のトリアルカノールアミンの重縮合生成物を基礎とする、１００〜６００（ＡＰＨＡ）の範囲のＨａｚｅｎ色数（ＤＩＮ ＩＳＯ ６２７１に従って測定）を有する分岐状ポリエーテルアミンポリオール。
  2. １．１〜１．８の範囲の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する、請求項１に記載の分岐状ポリエーテルアミンポリオール。
  3. ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従って６０℃で測定した絶対粘度が３００〜５００ｍＰａ・ｓの範囲である、請求項１又は２に記載の分岐状ポリエーテルアミンポリオール。
  4. （Ａ）少なくとも１種の顔料、
    （Ｂ）請求項１〜３の何れか１項に記載の少なくとも１種の分岐状ポリエーテルアミンポリオール、及び
    （Ｃ）水
    を含む顔料分散剤。
  5. 顔料（Ａ）が、無機白色顔料及び無機黄色顔料から選択されることを特徴とする請求項４に記載の顔料分散体。
  6. 分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）が、１．１〜１．８の範囲の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有することを特徴とする請求項４又は５に記載の顔料分散体。
  7. 分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）が、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリ−ｎ−プロパノールアミンから選択される少なくとも１種の化合物、又はトリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリ−ｎ−プロパノールアミンから選択される少なくとも２種の混合物の重縮合により製造されることを特徴とする請求項４〜６の何れか１項に記載の顔料分散体。
  8. 殺生物剤、浸潤剤、ポリグリコール、樹脂及び分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）とは異なる界面活性剤から選択される少なくとも１種の添加剤（Ｄ）を含むことを特徴とする請求項４〜７の何れか１項に記載の顔料。
  9. 顔料（Ａ）が、２０ｎｍ〜５０μｍの範囲の平均粒子径（メジアン、ｄ５０）を有することを特徴とする請求項４〜８の何れか１項に記載の顔料分散体。
  10. 請求項４〜９の何れか１項に記載の顔料分散体を製造する方法であって、
    （Ａ）少なくとも１種の顔料、
    （Ｂ）１００〜６００（ＡＰＨＡ）の範囲のＨａｚｅｎ色数（ＤＩＮ ＩＳＯ ６２７１に従って測定）を有する分岐状ポリエーテルアミンポリオール、
    （Ｃ）水、及び必要により、
    （Ｄ）殺生物剤、浸潤剤、ポリグリコール、樹脂及び分岐状ポリエーテルアミンポリオール（Ｂ）とは異なる界面活性剤から選択される少なくとも１種の添加剤（Ｄ）、
    を分散装置において分散させる工程を含む方法。
  11. 請求項４〜１０の何れか１項に記載の顔料分散体を、塗料又はラッカーにおける成分として使用する方法。
  12. 請求項１〜３の何れか１項に記載の分岐状ポリエーテルアミンポリオールの製造方法であって、Ｈ３ＰＯ３及び次リン酸（Ｈ３ＰＯ２）から選択される少なくとも１種の触媒の触媒作用下で少なくとも１種のトリアルカノールアミンを重縮合に付す工程を含み、重縮合中の温度が２１５℃を超えず、前記重縮合を不活性ガスの雰囲気中で行うことを特徴とする方法。
  13. トリアルカノールアミンが、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリ−ｎ−プロパノールアミン、並びにトリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びトリ−ｎ−プロパノールアミンのうち少なくとも２種の混合物から選択されることを特徴とする請求項１２に記載の方法。
  14. 前記重縮合を、１８０〜２１０℃の範囲の温度で行うことを特徴とする請求項１２又は１３に記載の方法。
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