JP2015524846A - テコビリマットの調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2012年8月16日に出願された米国仮特許出願第61/683,905号の利益を主張するものであり、その開示は、参照により本明細書に完全に組み込まれる。
(a)式:
(b)化合物6を、酸と反応させて、式:
(c)化合物7を、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(化合物
8)と反応させることと、
(d)N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを回収することとを含む。
(a)式:
(b)化合物9を、シクロヘプタトリエン(化合物1)と反応させることと、
(c)N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを回収することとを含む。
(a)無水マレイン酸(化合物2)を、tert−ブチルカルバザート(化合物5)と反応させて、式:
(b)化合物10を、酸と反応させて、式:
(c)化合物11を、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルハロゲン化物(化合物8)と反応させて、式:
(d)化合物9を、シクロヘプタトリエン(化合物1)と反応させることと、
(e)N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを回収することとを含む。
(a)無水マレイン酸(化合物2)を、tert−ブチルカルバザート(化合物5)と反応させて、式:
(b)化合物10を、シクロヘプタトリエン(化合物1)と反応させて、式:
(c)化合物6を、酸と反応させて、式:
(d)化合物7を、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(化合物8)と反応させることと、
(e)N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを回収することとを含む。
(a)式:
(b)化合物13を、メチル2,2−ジフルオロ−2−(フルオロスルホニル)アセテートと反応させることと、
(c)N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを回収することとを含む。
ステップB.化合物7の合成(HCl塩)
ステップC.ST−246の合成
実施例2:合成経路II
ステップA.化合物9の合成
ステップB.ST−246の合成(経路II)
実施例3:合成経路III
ステップA.化合物10の合成
ステップC.化合物9の合成(経路III)
ステップD.ST−246の合成(経路III)
実施例4;合成経路IV:
ステップA.化合物10の合成
ステップB.化合物6の合成
ステップC.化合物7の合成(HCl塩)
ステップD.ST−246の合成(経路IV)
実施例5:合成経路V:
ステップA.化合物13の合成
ステップB.ST−246の合成(経路V)
Claims (37)
- N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを生成するための方法であって、
(a)式:
(b)化合物6を、酸と反応させて、式:
(c)化合物7を、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(化合物8)と反応させることと、
(d)N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを回収することと、を含む、方法。 - ステップ(a)が、室温を超える温度で窒素雰囲気下において行われる、請求項1に記載の方法。
- ステップ(b)の前記酸が、HClである、請求項1に記載の方法。
- 化合物6が、ステップ(b)の前記反応の前にi−PrOAc中に溶解される、請求項1に記載の方法。
- 塩基が、ステップ(c)の前記反応において存在し、前記塩基が、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- ステップ(c)が、約20℃未満の温度で行われる、請求項1に記載の方法。
- ステップ(d)で回収された前記N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドが、カラムクロマトグラフィーによりさらに精製される、請求項1に記載の方法。
- N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを生成するための方法であって、
(a)式:
(b)化合物9を、シクロヘプタトリエン(化合物1)と反応させることと、
(c)N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを回収することと、を含む、方法。 - ステップ(a)が、o−キシレン中で行われ、反応物が、還流加熱される、請求項8に記載の方法。
- ステップ(b)が、少なくとも約75℃の温度のトルエン中で行われる、請求項8に記載の方法。
- ステップ(c)で回収された前記N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドが、カラムクロマトグラフィーによりさらに精製される、請求項8に記載の方法。
- N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを生成するための方法であって、
(a)無水マレイン酸(化合物2)を、tert−ブチルカルバザート(化合物5)と反応させて、式:
(b)化合物10を、酸と反応させて、式:
(c)化合物11を、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルハロゲン化物(化合物8)と反応させて、式:
(d)化合物9を、シクロヘプタトリエン(化合物1)と反応させることと、
(e)N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを回収することと、を含む、方法。 - ステップ(a)が、窒素雰囲気下において無水トルエン中で行われ、反応物が、還流加熱される、請求項12に記載の方法。
- ステップ(b)の前記酸が、HClである、請求項12に記載の方法。
- 化合物10が、ステップ(b)の反応の前にi−PrOAc中に溶解される、請求項12に記載の方法。
- 塩基が、ステップ(c)の前記反応において存在し、前記塩基が、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンからなる群から選択される、請求項12に記載の方法。
- 前記4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルハロゲン化物が、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドである、請求項12に記載の方法。
- ステップ(c)が、約10〜約25℃の温度で行われる、請求項12に記載の方法。
- ステップ(d)が、約110℃を超える温度で窒素雰囲気下においてトルエン中で行われる、請求項12に記載の方法。
- ステップ(e)で回収された前記N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドが、カラムクロマトグラフィーによりさらに精製される、請求項12に記載の方法。
- N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを生成するための方法であって、
(a)無水マレイン酸(化合物2)を、tert−ブチルカルバザート(化合物5)と反応させて、式:
(b)化合物10を、シクロヘプタトリエン(化合物1)と反応させて、式:
(c)化合物6を、酸と反応させて、式:
(d)化合物7を、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(化合物8)と反応させることと、
(e)N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを回収することと、を含む、方法。 - ステップ(a)が、窒素雰囲気下の無水トルエン中で行われ、反応物が、還流加熱される、請求項21に記載の方法。
- ステップ(b)が、少なくとも約75℃の温度の窒素雰囲気下において行われる、請求項21に記載の方法。
- ステップ(c)の前記酸が、HClである、請求項21に記載の方法。
- 化合物6が、ステップ(c)の反応の前にi−PrOAc中に溶解される、請求項21に記載の方法。
- 塩基が、ステップ(d)の反応において存在し、前記塩基が、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンからなる群から選択される、請求項21に記載の方法。
- ステップ(d)が、約20℃未満の温度で行われる、請求項21に記載の方法。
- ステップ(e)で回収された前記N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドが、カラムクロマトグラフィーによりさらに精製される、請求項21に記載の方法。
- N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを生成するための方法であって、
(a)式:
(b)化合物13を、メチル2,2−ジフルオロ−2−(フルオロスルホニル)アセテートと反応させることと、
(c)N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル)−ベンズアミドを回収することと、を含む、方法。 - 塩基が、ステップ(a)の前記反応において存在し、前記塩基が、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンからなる群から選択される、請求項29に記載の方法。
- ステップ(a)が、約20℃未満の温度の窒素雰囲気下において行われる、請求項29に記載の方法。
- ステップ(b)が、ジメチルホルムアミド、メチル2,2−ジフルオロ−2−(フルオロスルホニル)アセテート、およびヨウ化第1銅の存在下で行われる、請求項29に記載の方法。
- ステップ(c)で回収された前記N−[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)−3,3a,4,4a,5,5a,6,6a−オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,6−エテノシクロプロプ[f]イソインドール−2(1H)−イル]−4−(トリフルオロメチル )−ベンズアミドが、カラムクロマトグラフィーによりさらに精製される、請求項29に記載の方法。
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