JP2015518045A - 洗濯洗浄剤組成物 - Google Patents
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Abstract
1つ以上の偶数αオレフィンを二量化して1つ以上のビニリデンを生成し;ビニリデンをヒドロホルミル化して複数のアルコールの混合物を生成し;及び前記複数のアルコールの混合物を硫酸化して複数のアルコールスルフェートを形成することにより、複数のアルキルスルフェートの混合物が製造される。前記複数のアルキルスルフェートは洗濯洗浄剤及びその他の界面活性剤において有用である。
Description
本発明は複数のアルコールスルフェートの混合物を製造する方法に関する。本発明はまた、前記複数のアルコールスルフェートを含む洗濯洗浄剤組成物及び前記複数のアルコールスルフェートを使用することにより洗濯廃水の生物分解速度を改善する方法に関する。
長鎖分岐アルコールスルフェートは低温度の洗濯用途において良好な洗浄性を提供することがよく知られている。以前に開発された長鎖分岐アルコールスルフェートは、鎖に沿ってランダムに分布した分岐を有している。分子主鎖に沿った分岐は低温度で溶解性を高めるが、廃水処理システムにおける分子の生分解を遅らせる可能性がある。遅い生分解は、現行の洗濯洗浄剤配合物に使用することができる長鎖分岐アルコールの量を制限する可能性がある。
US6,320,080は、本明細書で特許請求している方法と類似の方法において、αオレフィンを二量化して洗浄性界面活性剤のための分岐鎖供給原料を形成させる方法を記載している。この特許は、C5からC10の一定範囲のαオレフィンの使用を教示している。この特許は、洗濯洗浄剤組成物に使用されるときの洗浄性界面活性剤の生分解について言及しておらず、また、生分解の速度を高めるために特定のαオレフィンが使用されなければならないことも特定していない。
廃水処理システムにおいて迅速に分解する洗濯洗浄剤組成物を製造することが有利である。本発明は洗濯洗浄剤組成物及び洗浄剤において界面活性剤として働くアルコールスルフェートを製造する方法を提供する。これらの化合物は、規定の試験条件下でより迅速に分解する一方、必要な洗浄性を示す。
本発明は複数のスルフェートの混合物を製造する方法であって、偶数αオレフィンを二量化してビニリデンを製造する段階、ビニリデンをヒドロホルミル化してアルコールを形成させる段階及びアルコールを硫酸化してアルコールスルフェートを形成させる段階を含む方法を提供する。
本発明はさらに、この方法によって製造されたアルコールスルフェートを含む洗濯洗浄剤組成物を提供する。
本発明はさらに、分岐アルキルアルコール誘導体の分岐の少なくとも50%が偶数番目の炭素上に生ずる前記分岐アルキルアルコール誘導体を含む洗濯洗浄剤組成物を使用することを含む、洗濯廃水の迅速な生分解を提供するための方法を提供する。
本発明は、メチル分岐が主に鎖の中央近くの偶数番目の炭素上に分布している長鎖分岐アルコールスルフェートである。この配置による分岐は良好な低温洗浄性を有する界面活性剤を生成すると思われる。この配置はまた、生分解の速度を著しく改善し、その結果優れた環境保全上の利点を有する洗濯洗浄剤をもたらすことも驚きである。この利点は、奇数番目の炭素上の分岐が緩慢に代謝される分解生成物をもたらすのに対し、偶数番目の炭素上の分岐は微生物の攻撃により迅速に代謝される分解生成物をもたらす結果として得られると考えられている。当然、緩慢に代謝される分解生成物は蓄積され、全体として生分解速度を遅延させる。
方法の第1段階は偶数αオレフィンを二量化して、ビニリデンを形成することである。偶数αオレフィンは偶数個の炭素原子を有する任意のαオレフィンと定義される。偶数αオレフィンは4個から16個の炭素原子を有する任意の偶数αオレフィンであってもよい。偶数αオレフィンは好ましくは6個から10個の炭素原子を有する偶数αオレフィンを含む。より好ましい偶数αオレフィンは6個から8個の炭素原子を有する。
前記二量化は単一の偶数αオレフィンもしくは複数の偶数αオレフィンの混合物を用いて行うことができる。単一の偶数αオレフィンが用いられる場合には、C6、C8もしくはC10αオレフィンが好ましい。複数の偶数αオレフィンの混合物が用いられる場合は、偶数αオレフィンの任意の組合せを用いることができる。
溶解性及び洗浄性などの最終生成物の特性は、一般的に選択した出発物質に影響されるので、偶数αオレフィンの幾つかの混合物の使用によってより好ましい最終生成物が得られる。可能性のある混合例は、C4とC8;C4とC10;C4とC12;C4とC14;C6とC8;C6とC10;C6とC12;C6とC14;C8とC10;およびC8とC12である。さらに、適切な生成物を製造するために用いることができる3種以上の偶数αオレフィンの混合物も考慮することができる。
単一の偶数αオレフィン、C8を用いる方法を下記に記載するが、この方法はその他の単一の偶数αオレフィン及び上記の複数のαオレフィンの混合物についても同様に適用される。
本方法の第1段階は、1−オクテンを二量化して2−ヘキシル−l−デセンを生成することである。この2−ヘキシル−l−デセンは、7−メチレンペンタデセンとも呼称され得るビニリデンオレフィンである。この二量化を行うための方法は数多くあり、例えば、US4,658,078;US4,973,788;及びUS7,129,197に記載されている方法があり、これらは参照により本明細書に組込まれる。メタロセン触媒を用いる二量化により、単一のビニリデン化合物が形成される。生成物は、所望により未反応のモノマーや任意の三量体又は形成されたより高次のオリゴマーを蒸留して除去することができ、あるいは生成物をそのまま次のステップで用いることもできる。
本方法の第2段階は、2−ヘキシル−l−デセンをヒドロホルミル化して、8−メチル−ヘキサデカノール、10−メチル−ヘキサデカノール及び3−ヘキシル−ウンデカノールを含むアルコール混合物を生成することである。形成されるこれらの3つの化合物はビニリデンの3つの末端炭素原子のいずれかにおけるヒドロホルミル化に対応している。ヒドロホルミル化により、他の生成物も形成され得る。
ヒドロホルミル化プロセスは、その開示が参照により本明細書に組込まれるUS3,420,898;US6,777,579;US6,960,695;及びUS7,329,783に詳述される通りのShell Hydroformylationプロセスに沿い、ビニリデンと一酸化炭素及び水素との反応により行うことができる。ヒドロホルミル化プロセスは、参照により本明細書に組込まれるUS3,952,068に記載されているように行うこともできる。
ヒドロホルミル化プロセスは、参照より本明細書に組込まれるKirkーOthmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Edition, Volume 1, pp. 903−8 (1991), Jacqueline I. Kroschwitz, Executive Editor, Wiley−Interscience, New Yorkに詳細に記載される通りのオキソ法に従い、ビニリデンと一酸化炭素及び水素との反応により行うことができる。最も一般的に使用されるのは、その開示が参照により本明細書に組込まれる米国特許3,231,621;3,239,566;3,239,569;3,239,570;3,239,571;3,420,898;3,440,291;3,448,158;3,448,157;3,496,203;3,496,204;3,501,515;及び3,527,818に記載されるような、ホスフィン、ホスフェート、アルシン、もしくはピリジン配位子変性のコバルト又はロジウム触媒を用いるオキソ法である。
ヒドロホルミル化は当該技術分野において、反応物オレフィンよりも1個以上多い炭素原子を有するアルデヒド/アルコールを生成する、オレフィンとCO及びH2との反応を示すものとして用いられる用語である。当該技術分野においてしばしば、用語ヒドロホルミル化はアルデヒド及びアルコールへの還元ステップを全体として網羅するように使用され、即ち、ヒドロホルミル化はカルボニル化及びアルデヒド還元プロセスを介するオレフィンからのアルコールの生成を意味する。本明細書で用いられる場合、ヒドロホルミル化は最終的にはアルコールの生成を意味する。
ヒドロホルミル化は、原材料の末端炭素のいずれか1つに、不規則に1つの炭素と−OH基を追加する。従って、8−メチル−ヘキサデカノール、10−メチル−ヘキサデカノール及び3−ヘキシル−ウンデカノールがほぼ等しい比率で生成される。加えて、一般的に副生成物として、10〜20%の飽和炭化水素及び末端炭素以外の炭素がヒドロホルミル化されたアルコールが生成される。
場合によりアルコール混合物は、異なる量の8−メチル−ヘキサデカノール、10−メチル−ヘキサデカノールもしくは3−ヘキシル−ウンデカノールを含むように、分離され得る。
本方法の第3段階は、アルコール混合物をSO3と接触させることにより、アルコール混合物を硫酸化することである。この段階の最も一般的なプロセスは流下式薄膜硫酸化装置の反応域においてアルコールと気体状の三酸化硫黄とを接触させる段階を含む。このプロセスの1実施形態は、参照により本明細書に組込まれるUS6,222,077に記載されている。
他の実施形態において、アルコールを他の様式で誘導体化して、アルコール誘導体を洗濯洗浄剤組成物に用いることができる。例えば、分岐アルキルカルボキシレート誘導体、分岐アルキルエトキシレート誘導体、もしくは分岐アルキルエトキシスルフェート誘導体を調製して、洗濯洗浄剤組成物に用いることができる。
さらに他の実施形態において、誘導体化されたアルコールは洗濯以外の用途のための洗浄剤組成物に用いることができる。例えば、分岐アルコール誘導体は食器洗浄、又は一般家庭用もしくは工業用クリーニング製品に用いることができる。
8−メチル−ヘキサデカノール及び10−メチル−ヘキサデカノールはアルキル鎖の偶数番目の炭素原子上にメチル分岐を有しており、このことが迅速な生分解に寄与し、そしておそらく主要因であると考えられている。
さらに出発物質として偶数αオレフィンを用いて形成されるアルコール及びアルコールスルフェートは常に、偶数番目の位置にメチル分岐を有することになる。上記したように、このことは迅速な生分解に対する理由の少なくとも一部であると考えられている。
アルコールスルフェートは、代表的にはクリーニング用の洗浄剤を含む任意の界面活性剤製品に使用することができる。アルコールスルフェートの好ましい用途は、洗濯洗浄剤である。洗濯洗浄剤組成物は顆粒状、棒状形態及び液体の洗濯洗浄剤を含み、当業者に公知の追加的な成分を含んでいてもよい。追加的な成分は、洗浄性ビルダー、酵素、ポリマー防汚剤、漂白剤及び1種以上の漂白増強剤を含む漂白組成物、ポリマー分散剤、増白剤、転染阻害剤、泡立ち抑制剤、キレート剤などを含み得る。
種々の洗浄剤組成物の生分解速度を測定するために初期実験を行った。試験方法は、US EPA Fate, Transport, and Transformation Test Guidelines OPPTS 835.3110(Paragraph (q))に準拠するように設計した。当該試験方法は生分解試験における熟練技術者に周知のものである。
簡潔に述べると、計量した試験材料を培地に分散させる。下水汚泥微生物の混合集合体の接種量を計量して、培地に添加する。接種された培地を含むフラスコを、ゆっくり振とうしながら定温に保つ。生分解が進むにつれ、微生物は酸素を二酸化炭素に転換する。二酸化炭素はアルカリトラップに吸収され、フラスコの内圧は低下する。この圧力低下が検出され、微生物によって転換された酸素を置換する装置を起動する。生成された新鮮な酸素の量が連続的にモニターされ、測定値から生分解量が計算される。全試験材料の比率として、時間ごとに累積生分解が報告される。
[実施例1]
この実施例においては、本発明によって調製したC17スルフェート界面活性剤を用いて生分解測定を行った。累積生分解量を図1に報告する。
この実施例においては、本発明によって調製したC17スルフェート界面活性剤を用いて生分解測定を行った。累積生分解量を図1に報告する。
[実施例2]
この実施例においては、異なる界面活性剤を用いた以外は実施例1と同様に行った。界面活性剤は、偶数番目及び奇数番目の炭素上に不規則に分岐を有する、C16スルフェート及びC17スルフェートの混合物である。累積生分解量を図1に報告する。
この実施例においては、異なる界面活性剤を用いた以外は実施例1と同様に行った。界面活性剤は、偶数番目及び奇数番目の炭素上に不規則に分岐を有する、C16スルフェート及びC17スルフェートの混合物である。累積生分解量を図1に報告する。
これらの結果は、336時間(14日間)掛けて、実施例1の界面活性剤がおよそ57%生分解されたことを示す。対照的に、実施例2の界面活性剤は、同じ時間を掛けておよそ45%が生分解されただけである。実施例1の界面活性剤は明らかに、より速く生分解することが示されている。
[実施例3]
この実施例においては、実施例1で試験したC17スルフェート界面活性剤を用いて、洗浄性の測定を行った。この測定においては、綿100%又はポリエステル/綿混紡の9つの試験クロスを、ダストと人工皮脂の混合物で汚した。それぞれを個々にマーキングし、それぞれ光学的な明るさ測定を行った。
この実施例においては、実施例1で試験したC17スルフェート界面活性剤を用いて、洗浄性の測定を行った。この測定においては、綿100%又はポリエステル/綿混紡の9つの試験クロスを、ダストと人工皮脂の混合物で汚した。それぞれを個々にマーキングし、それぞれ光学的な明るさ測定を行った。
下記の組成の水溶液を調製した:
0.30g/L 試験界面活性剤
0.30g/L 非イオン性界面活性剤、C12−15(EO)7
0.15g/L トリエタノールアミン
0.15g/L クエン酸ナトリウム
150ppm Ca/Mg水の硬度
0.30g/L 試験界面活性剤
0.30g/L 非イオン性界面活性剤、C12−15(EO)7
0.15g/L トリエタノールアミン
0.15g/L クエン酸ナトリウム
150ppm Ca/Mg水の硬度
試験クロスを、制御したやり方で20℃で洗浄し、濯いで乾燥した。光学的な明るさを繰り返し測定し、それぞれの汚れ除去率を光学的な明るさ測定から計算した。9つの試験クロスの汚れの除去を平均し、表2に報告した。
[実施例4]
この実施例は、試験界面活性剤として実施例2の界面活性剤を用いた以外は、実施例3と同じやり方で行った。汚れの除去の結果を表1に報告した。
この実施例は、試験界面活性剤として実施例2の界面活性剤を用いた以外は、実施例3と同じやり方で行った。汚れの除去の結果を表1に報告した。
これらの結果は、実施例1及び3において用いた界面活性剤の洗浄性が、実施例2及び4において用いた界面活性剤の洗浄性と実質的に同様であることを示している。
Claims (14)
- 複数のスルフェートの混合物を製造する方法であって、
a.1種以上の偶数αオレフィンを二量化して1種以上のビニリデンを生成する段階;
b.ビニリデンをヒドロホルミル化して複数のアルコールの混合物を生成する段階;及び
c.複数のアルコールの混合物を硫酸化してアルコールスルフェートを形成する段階
を含む、方法。 - 偶数αオレフィンが、4個から16個の炭素原子を有するαオレフィンを含む、請求項1に記載の方法。
- 偶数αオレフィンが、6個から10個の炭素原子を有するαオレフィンを含む、請求項1に記載の方法。
- 偶数αオレフィンが、C6αオレフィン及びC8αオレフィンの混合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 複数のスルフェートの混合物を製造する方法であって、
a.1−オクテンを二量化して、2−ヘキシル−l−デセンを生成する段階;
b.2−ヘキシル−l−デセンをヒドロホルミル化して、8−メチル−ヘキサデカノール、10−メチル−ヘキサデカノール及び3−ヘキシル−ウンデカノールから本質的になる複数のアルコール混合物を生成する段階;及び
c.複数のアルコール混合物を硫酸化して、8−メチル−ヘキサデカノールスルフェート;10−メチル−ヘキサデカノールスルフェート及び3−ヘキシル−ウンデカノールスルフェートを生成する段階
を含む、方法。 - 請求応5において製造される複数のアルコールスルフェートを含む洗濯洗浄剤組成物。
- 16個及び18個の炭素原子を有するスルフェートが存在しない、請求項6に記載の洗濯洗浄剤組成物。
- 8−メチル−ヘキサデカノール、10−メチル−ヘキサデカノール及び3−ヘキシル−ウンデカノールから本質的になる組成物。
- 8−メチル−ヘキサデカノール及び10−メチル−ヘキサデカノールの組合せが、全組成物の少なくとも50重量%である、請求項8に記載の組成物。
- 8−メチル−ヘキサデカノール及び10−メチル−ヘキサデカノールの組合せが、全組成物の少なくとも70重量%である、請求項8に記載の組成物。
- 8−メチル−ヘキサデカノール及び10−メチル−ヘキサデカノールの組合せが、全組成物の少なくとも80重量%である、請求項8に記載の組成物。
- 洗濯廃水の生分解速度を改善する方法であって、分岐アルコール誘導体の分岐の少なくとも50%が偶数番目の炭素原子上に生じている前記分岐アルコール誘導体を含む洗濯洗浄剤組成物を用いる、方法。
- 分岐アルコール誘導体の分岐の少なくとも80%が偶数番目の炭素原子上に生じている、請求項12に記載の方法。
- 洗濯洗浄剤組成物が、17個を超えるもしくは17個未満の炭素原子を有するいかなるアルコール誘導体も含まない、請求項12に記載の方法。
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