JP2015509126A - 二液型シアノアクリレート/フリーラジカル硬化性接着剤システム - Google Patents
二液型シアノアクリレート/フリーラジカル硬化性接着剤システム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015509126A JP2015509126A JP2014552728A JP2014552728A JP2015509126A JP 2015509126 A JP2015509126 A JP 2015509126A JP 2014552728 A JP2014552728 A JP 2014552728A JP 2014552728 A JP2014552728 A JP 2014552728A JP 2015509126 A JP2015509126 A JP 2015509126A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- acrylate
- meth
- cyanoacrylate
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Description
(a)シアノアクリレート成分および過酸化物触媒を含む第1の部分、ならびに
(b)(メタ)アクリレート成分、マレイミド含有化合物、イタコンアミド含有化合物またはナジイミド含有化合物、および遷移金属等のフリーラジカル硬化性成分を含む第2の部分
を含む、二液型シアノアクリレート/フリーラジカル硬化性組成物が提供される。共に混ぜ合わされたとき、第1の部分の過酸化物触媒が第2の部分のフリーラジカル硬化性成分の硬化を開始させ、第2の部分の遷移金属が第1の部分のシアノアクリレートの硬化を開始させる。
シアノアクリレート成分には、H2C=C(CN)−COORにより表されるもの等のシアノアクリレートモノマーが挙げられ、式中、Rは、C1〜15アルキル、C2〜15アルコキシアルキル、C3〜15シクロアルキル、C2〜15アルケニル、C7〜15アラルキル、C6〜15アリール、C3〜15アリルおよびC1〜15ハロアルキル基から選択される。望ましくは、シアノアクリレートモノマーは、メチルシアノアクリレート、エチル−2−シアノアクリレート(「ECA」)、プロピルシアノアクリレート、ブチルシアノアクリレート(n−ブチル−2−シアノアクリレート等)、オクチルシアノアクリレート、アリルシアノアクリレート、β−メトキシエチルシアノアクリレートおよびこれらの組合せから選択される。特に望ましいものは、エチル−2−シアノアクリレートである。
接着剤システムのB部分組成物中への使用のためのフリーラジカル硬化性モノマーには、(メタ)アクリレートモノマー、マレイミド含有化合物、イタコンアミド含有化合物またはナジイミド含有化合物およびこれらの組合せが挙げられる。
構造:
−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−、−(C(R3)2)d−C(R3)−C(O)O−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−O(O)C−(C(R3)2)e−、または−(C(R3)2)d−C(R3)−O(O)C−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−C(O)O−(C(R3)2)e−、
を有するシロキサン(式中、各R3は独立に、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、各R4は独立に、水素、低級アルキルまたはアリールであり、d=1〜10、e=1〜10、f=1〜50)、
構造:
[(CR2)r−O−]f−(CR2)s−
を有するポリアルキレンオキシド(式中、各Rは独立に、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、r=1〜10、s=1〜10、fは、上記で規定された通りである)、
構造:
構造:
−[(CR2)r−O−]q−(CR2)s−
を有するポリアルキレンオキシド(式中、各Rは独立に、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、rおよびsはそれぞれ、上記の通りに規定されており、qは、1から50までの範囲に収まる)である]、
構造:
構造:
t=2〜10、k=1、2または3、g=1から約50まで、各Arは、上記で規定された通りであり、Eは、−O−または−NR5−であり、式中、R5は、水素または低級アルキルであり、Wは、直鎖または分岐鎖アルキル、アルキレン、オキシアルキレン、アルケニル、アルケニレン、オキシアルケニレン、エステル、またはポリエステル、
構造:
−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−、−(C(R3)2)d−C(R3)−C(O)O−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−O(O)C−(C(R3)2)e−、または−(C(R3)2)d−C(R3)−O(O)C−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−C(O)O−(C(R3)2)e−、
を有するシロキサン(式中、各R3は独立に、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、各R4は独立に、水素、低級アルキルまたはアリールであり、d=1〜10、e=1〜10、f=1〜50)である]、
構造:
−[(CR2)r−O−]f−(CR2)s−
を有し、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、ニトリル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルから選択される置換基を任意により内包するポリアルキレンオキシド(式中、各Rは独立に、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、r=1〜10、s=1〜10、fは、上記で規定された通りである)、
構造:
R7−U−C(O)−NR6−R8−NR6−C(O)−(O−R8−O−C(O)−NR6−R8−NR6−C(O))v−U−R8−
を有するウレタン基[式中、各R6は独立に、水素または低級アルキルであり、各R7は独立に、1個から18個までの炭素原子を有するアルキル、アリール、またはアリールアルキル基であり、各R8は、鎖中に最大で約100個の原子を有し、任意によりArによって置換されている、アルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、Uは、−O−、−S−、−N(R)−、または−P(L)1,2−であり(式中、Rは上記で規定された通りであり、各Lは独立に、=O、=S、−ORまたは−R)、v=0〜50]、
ポリ環状アルケニル、またはこれらの任意の2つ以上の混合物から選択される。
+LOCTITE330[テトラヒドロフルフリルメタクリレート(CAS番号2455−24−5、EINECS番号219−529−5)、40〜50%、メタクリル酸(CAS番号79−41−4、EINECS番号201−204−4)、1〜10%、2−エチルヘキシルメタクリレート(CAS番号688−84−6、211−708−6)、1〜10%、ビスフェノール−Aエピクロルヒドリン樹脂、MW≦700(CAS番号25068−38−6、EINECS番号500−033−5)、1〜5%、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート(CAS番号1189−08−8、EINECS番号214−711−0)、1〜5%、およびクメンヒドロペルオキシド(CAS番号80−15−9、EINECS番号201−254−7)、0.1〜1%]
*LOCTITE V5004[A部分:ベンジル2−メチルアクリレート(CAS番号2495−37−6、EINECS番号219−674−4)、40〜60%、イソボルニルメタクリレート(CAS番号7534−94−3、EINECS番号231−403−1)、10〜20%、トリメチレンジアミン(CAS番号109−76−2、203−702−7)、1〜10%、トリス(ノニルフェニル)ホスフェート(CAS番号26523−78−4、EINECS番号247−759−6)、>0.1〜<1%、およびB部分:メチルメタクリレート(CAS番号80−62−6、EINECS番号201−297−1)、20〜40%、フェノキシエチルメタクリレート(CAS番号10595−06−9、EINECS番号234−201−1)、5〜15%、メタクリル酸(CAS番号79−41−4、201−204−4)、>5〜<10%、1〜10%、テトラヒドロフルフリルメタクリレート(CAS番号2455−24−5、EINECS番号219−529−5)、1〜10%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(CAS番号868−77−9、EINECS番号212−782−2)、1〜10%、クメンヒドロペルオキシド(CAS番号80−15−9、EINECS番号201−254−7)、0.1〜<1%、およびトリス(ノニルフェニル)ホスフェート(CAS番号26523−78−4、EINECS番号247−759−6)、>0,1〜<1%]
^LOCTITE3090[A部分:エチルシアノアクリレート(CAS番号7085−85−0)>80〜<100%、およびB部分:活性化剤]
?噛み合わせて接合しようとする2つの鋼基材の片方に塗布されたLOCTITE活性化剤7387
Claims (14)
- (a)シアノアクリレート成分および過酸化物触媒を含む第1の部分、ならびに
(b)フリーラジカル硬化性成分および遷移金属を含む第2の部分、
を含み、混ぜ合わされたとき、過酸化物触媒がフリーラジカル硬化性成分の硬化を開始させ、遷移金属がシアノアクリレート成分の硬化を開始させる、二液型硬化性組成物。 - シアノアクリレート成分がH2C=C(CN)−COORを含み、式中、Rが、アルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アリル基およびハロアルキル基から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 過酸化物触媒がパーベンゾエートを含む、請求項1に記載の組成物。
- 過酸化物触媒がt−ブチルパーベンゾエートである、請求項1に記載の組成物。
- 第1の部分または第2の部分の少なくとも1つが、スルフィミド、スルホンアミド、クエン酸、マレイン酸、コハク酸、フタル酸、ジカルボン酸、無水マレイン酸、マレイン酸二無水物、無水コハク酸、無水フタル酸およびこれらの組合せ等、約12以下のpKaを有する有機酸からなる群より選択される要素をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 過酸化物触媒が、シアノアクリレート成分の約0.01重量%から約10重量%までの量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- フリーラジカル硬化性成分が、(メタ)アクリレート成分、マレイミド含有化合物、イタコンアミド含有化合物またはナジイミド含有化合物、およびこれらの組合せから選択される、請求項1に記載の組成物。
- フリーラジカル硬化性成分が、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフラン(メタ)アクリレートおよびジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ベンジルメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、ジ−(ペンタメチレングリコール)ジメタクリレート、テトラエチレンジグリコールジアクリレート、ジグリセロールテトラメタクリレート、テトラメチレンジメタクリレート、エチレンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ビスフェノール−Aモノおよびジ(メタ)アクリレート、例としてはエトキシ化ビスフェノール−A(メタ)アクリレート、ビスフェノール−Fモノおよびジ(メタ)アクリレート、例としてはエトキシ化ビスフェノール−F(メタ)アクリレート、ならびにメタクリレート官能性ウレタンからなる群より選択される(メタ)アクリレート成分である、請求項1に記載の組成物。
- 遷移金属が、銅、バナジウム、コバルトおよび鉄からなる群より選択される要素を含む、請求項1に記載の組成物。
- 第1の部分がデュアルチャンバーシリンジの第1のチャンバー内に収容されており、第2の部分がデュアルチャンバーシリンジの第2のチャンバー内に収容されている、請求項1に記載の組成物。
- 第2の部分が、可塑剤、充填剤および強靱化剤の少なくとも1つをさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 強靱化剤が、(a)エチレン、メチルアクリレート、およびカルボン酸硬化部位を有するモノマーの組合せの反応生成物、(b)エチレンおよびメチルアクリレートのジポリマー、(c)(a)および(b)の組合せ、(4)ビニリデンクロライド−アクリロニトリルコポリマー、(5)およびビニルクロライド/ビニルアセテートコポリマー、(6)ポリエチレンおよびポリビニルアセテートのコポリマー、ならびにこれらの組合せからなる群より選択される要素である、請求項10に記載の組成物。
- 第1の部分および第2の部分が、約1:1の体積比率で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 第1の部分および第2の部分がそれぞれ、2つの格納部を有する容器の別個の格納部中に収容されている、請求項1に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261589466P | 2012-01-23 | 2012-01-23 | |
US61/589,466 | 2012-01-23 | ||
PCT/IB2013/050373 WO2013111036A1 (en) | 2012-01-23 | 2013-01-15 | Two-part, cyanoacrylate/free radically curable adhesive systems |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015509126A true JP2015509126A (ja) | 2015-03-26 |
JP6190823B2 JP6190823B2 (ja) | 2017-08-30 |
Family
ID=47754904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014552728A Active JP6190823B2 (ja) | 2012-01-23 | 2013-01-15 | 二液型シアノアクリレート/フリーラジカル硬化性接着剤システム |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9371470B2 (ja) |
EP (1) | EP2807224B1 (ja) |
JP (1) | JP6190823B2 (ja) |
KR (1) | KR101860176B1 (ja) |
CN (2) | CN104520396A (ja) |
WO (1) | WO2013111036A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022505181A (ja) * | 2018-10-18 | 2022-01-14 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 2パートシアノアクリレート/フリーラジカル硬化性接着剤系 |
JP2022505241A (ja) * | 2018-10-19 | 2022-01-14 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 2パートシアノアクリレート/フリーラジカル硬化性接着剤系 |
JP7493492B2 (ja) | 2018-08-17 | 2024-05-31 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 2パートシアノアクリレート/フリーラジカル硬化性接着剤系 |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107075225B (zh) | 2014-10-15 | 2020-08-25 | 东亚合成株式会社 | 具有磁性的2-氰基丙烯酸酯系组合物 |
EP3229977A4 (en) * | 2014-12-08 | 2019-02-27 | University of Virginia Patent Foundation, D/B/A University of Virginia | COMPOSITIONS AND METHODS FOR BONDING ADHESIVES, ADHESIVES AND COATINGS TO SURFACES |
TWI664224B (zh) | 2014-12-12 | 2019-07-01 | 日商東亞合成股份有限公司 | Two-liquid type hardening composition |
TWI672349B (zh) * | 2015-02-18 | 2019-09-21 | 日商東亞合成股份有限公司 | 2-氰基丙烯酸酯(鹽)類黏著劑組成物(三) |
BR112017018072A2 (pt) * | 2015-02-26 | 2018-04-10 | Basf Se | processo para preparação de di(met)acrilato de isossorbida através da transesterificação de (met)acrilato de alquila com isossorbida, e, uso de di(met)acrilato de isossorbida. |
EP3088326A1 (en) | 2015-04-28 | 2016-11-02 | Afinitica Technologies, S. L. | Display package for 2 component cyanoacrylate compositions |
CN105079856B (zh) * | 2015-08-11 | 2017-12-01 | 沈伟 | 一种氰基丙烯酸酯类医用胶及其制备方法和用途 |
US9630899B1 (en) | 2015-10-26 | 2017-04-25 | Chang Chun Plastics Co. Ltd. | Process for producing hydroquinone and derivates |
GB2544272B (en) * | 2015-11-06 | 2020-02-19 | Henkel IP & Holding GmbH | Cyanoacrylate compositions |
TWI738730B (zh) * | 2016-03-29 | 2021-09-11 | 德商漢高智慧財產控股公司 | 兩液型可固化組合物 |
GB2550846B (en) * | 2016-05-23 | 2021-01-13 | Henkel IP & Holding GmbH | Two-part Cyanoacrylate curable adhesive system |
CN109312202B (zh) * | 2016-06-24 | 2020-12-18 | 综研化学株式会社 | 粘合剂组合物 |
CN106519995A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-03-22 | 三友(天津)高分子技术有限公司 | 一种增韧型α‑氰基丙烯酸酯胶粘剂 |
WO2018089494A1 (en) | 2016-11-08 | 2018-05-17 | H.B. Fuller Company | Low temperature curable adhesive composition and articles including the same |
GB2562107B (en) * | 2017-05-05 | 2021-08-11 | Henkel IP & Holding GmbH | Cyanoacrylate compositions |
GB2565826B (en) * | 2017-08-24 | 2020-05-27 | Henkel IP & Holding GmbH | Two-part curable (meth) acrylate compositions with phenolic lipids |
GB2567868B (en) * | 2017-10-27 | 2020-05-06 | Henkel IP & Holding GmbH | Toughened low odour cyanoacrylate compositions |
GB2567869B (en) * | 2017-10-27 | 2021-08-11 | Henkel IP & Holding GmbH | Toughened humidity/thermal resistant cyanoacrylate compositions |
CN108020444B (zh) * | 2017-11-17 | 2020-12-29 | 上海市城市排水监测站有限公司 | 一种水位随动采样系统 |
US10499731B2 (en) | 2018-03-05 | 2019-12-10 | The Flowr Cannabis Ulc | Apparatus for sorting of crop components |
US10537509B2 (en) * | 2018-04-03 | 2020-01-21 | Tristar Colors, Llc | Nail glue compositions |
CN112805345B (zh) * | 2018-08-17 | 2023-12-08 | 汉高股份有限及两合公司 | 两部分氰基丙烯酸酯/可自由基固化粘合剂体系 |
CN113677770B (zh) * | 2019-02-11 | 2024-04-16 | 汉高知识产权控股有限责任公司 | 两部分氰基丙烯酸酯/自由基可固化粘合剂体系 |
WO2020187964A1 (en) * | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Bostik Sa | Two-part curable composition |
WO2020187963A1 (en) * | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Bostik Sa | Two-part curable composition |
FI3983460T3 (fi) * | 2019-06-12 | 2024-04-03 | Henkel Ag & Co Kgaa | Grafeenioksidilla muunnettuja kaksiosaisia syanoakrylaatti- / vapaalla radikaalilla kovetettavia sideainejärjestelmiä |
CN114729230A (zh) * | 2019-10-01 | 2022-07-08 | 汉高股份有限及两合公司 | 两部分氰基丙烯酸酯/自由基可固化的粘合剂体系 |
WO2021099128A1 (en) * | 2019-11-18 | 2021-05-27 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Two component (2k) curable composition |
CN111351694A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-06-30 | 上海宝冶工程技术有限公司 | 一种无渗水污损边缘显微组织的金相试样制备方法 |
EP3943521A1 (en) | 2020-07-22 | 2022-01-26 | Bostik SA | Curable two-part adhesive composition |
WO2023175033A1 (en) | 2022-03-17 | 2023-09-21 | Zephyros, Inc. | Autonomously curable and foamable two-component acrylic adhesive |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1328176A (en) * | 1970-08-18 | 1973-08-30 | Tagosei Chemical Industry Co L | Heat-resistant adhesive compositions containing alpha- cyanoacrylates having a radical polymerizable group |
JPS5078636U (ja) * | 1973-11-27 | 1975-07-08 | ||
JPS543483B1 (ja) * | 1974-10-02 | 1979-02-23 | ||
JPS5523131A (en) * | 1978-08-04 | 1980-02-19 | Taoka Chem Co Ltd | Adhesive composition |
JPS5524731A (en) * | 1978-08-08 | 1980-02-22 | Sumitomo Metal Ind Ltd | Welding method |
JPS5695966A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-03 | Matsumoto Seiyaku Kogyo Kk | Two-pack composition and adhesive bonding therewith |
WO2006098438A1 (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Three Bond Co., Ltd. | シアノアクリレート系接着剤組成物 |
JP2007217484A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Three Bond Co Ltd | シアノアクリレート系接着剤組成物 |
JP2009500517A (ja) * | 2005-07-11 | 2009-01-08 | ヘンケル コーポレイション | 強靭化シアノアクリレート組成物 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3183217A (en) | 1961-03-01 | 1965-05-11 | Exxon Research Engineering Co | Copolymerization of polar with nonpolar monomers in the presence of a friedel-craftsand a free radical initator |
US3425988A (en) | 1965-01-27 | 1969-02-04 | Loctite Corp | Polyurethane polyacrylate sealant compositions |
US3963772A (en) | 1973-02-09 | 1976-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alternating alkylene/acrylic telomers |
US4309526A (en) | 1975-03-12 | 1982-01-05 | Loctite Corporation | Unsaturated curable poly(alkylene)ether polyol-based resins having improved properties |
IE45626B1 (en) | 1976-07-14 | 1982-10-20 | Loctite Ltd | Filled cyanoacrylate adhesive compositions |
US4440910A (en) | 1982-01-18 | 1984-04-03 | Loctite Corporation | Toughened cyanoacrylates containing elastomeric rubbers |
US4444933A (en) | 1982-12-02 | 1984-04-24 | Borden, Inc. | Adhesive cyanoacrylate compositions with reduced adhesion to skin |
US4906317A (en) | 1983-11-10 | 1990-03-06 | Loctite Corporation | Instant adhesive composition and bonding method employing same |
US4560723A (en) | 1983-11-14 | 1985-12-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cyanoacrylate adhesive composition having sustained toughness |
US4622414A (en) | 1984-01-27 | 1986-11-11 | Loctite Limited | Novel calixarene compounds |
US4695615A (en) | 1984-11-21 | 1987-09-22 | Loctite (Ireland) Limited | Instant adhesive composition utilizing mixed functionality calixarenes as accelerators |
US4556700A (en) | 1984-01-30 | 1985-12-03 | Loctite Limited | Instant adhesive composition utilizing calixarene accelerators |
US4636539A (en) | 1984-01-30 | 1987-01-13 | Loctite (Ireland) Limited | Instant adhesive composition utilizing calixarene accelerators |
US4718966A (en) | 1984-01-30 | 1988-01-12 | Loctite (Ireland) Ltd. | Bonding method utilizing cyanoacrylate adhesive having calixarene accelerator |
IE59509B1 (en) | 1987-01-21 | 1994-03-09 | Loctite Ireland Ltd | Functionalised oxacalixarenes, their preparation and use in instant adhesive compositions |
US4837260A (en) | 1986-05-23 | 1989-06-06 | Toagosei Chemical Industry Co., Ltd. | Cyanoacrylate compositions |
DE4009621A1 (de) | 1990-03-26 | 1991-10-02 | Henkel Kgaa | (alpha) -cyanacrylatklebstoffzusammensetzungen |
AU634121B1 (en) | 1991-08-23 | 1993-02-11 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Toughened cyanoacrylate adhesive composition containing polyester polymers |
US5506283A (en) | 1992-02-27 | 1996-04-09 | Composite Particles, Inc. | Higher modulus compositions incorporating particulate rubber |
US5969053A (en) | 1992-02-27 | 1999-10-19 | Composite Particles, Inc. | Higher modulus compositions incorporating particulate rubber |
CA2090092C (en) | 1992-02-27 | 2000-01-11 | Edwin Lee Mcinnis | Higher modulus compositions incorporating particulate rubber |
US5693714A (en) | 1992-02-27 | 1997-12-02 | Composite Particles, Inc. | Higher modulus compositions incorporating particulate rubber |
TW359683B (en) | 1993-12-23 | 1999-06-01 | Loctite Ireland Ltd | Sterilized cyanoacrylate adhesive composition, and a method of making such composition |
JPH08259899A (ja) | 1995-03-23 | 1996-10-08 | Three Bond Co Ltd | シアノアクリレート系接着剤組成物 |
AU740789B2 (en) | 1996-08-16 | 2001-11-15 | Loctite (Ireland) Limited | Cyanoacrylate adhesive compositions for bonding glass |
US5922783A (en) * | 1997-02-27 | 1999-07-13 | Loctite Corporation | Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions |
US6562181B2 (en) | 1999-06-11 | 2003-05-13 | Lord Corporation | Reactive adhesives and coatings with trifunctional olefinic monomers |
US20020066686A1 (en) * | 2000-08-17 | 2002-06-06 | Montenieri Robert E. | Containment system for encapsulating a sharp medical instrument |
US6833196B1 (en) | 2002-06-24 | 2004-12-21 | Henkel Corporation | Acrylic-toughened cyanoacrylate compositions |
US8603138B2 (en) * | 2006-10-04 | 2013-12-10 | Ethicon Endo-Surgery, Inc. | Use of an adhesive to treat intraluminal bleeding |
KR101543807B1 (ko) * | 2006-12-19 | 2015-08-11 | 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 | (메트)아크릴레이트 중의 코어 쉘 고무의 분산액을 함유하는 시아노아크릴레이트 조성물 |
-
2013
- 2013-01-15 JP JP2014552728A patent/JP6190823B2/ja active Active
- 2013-01-15 CN CN201380014596.4A patent/CN104520396A/zh active Pending
- 2013-01-15 EP EP13706735.1A patent/EP2807224B1/en active Active
- 2013-01-15 WO PCT/IB2013/050373 patent/WO2013111036A1/en active Application Filing
- 2013-01-15 KR KR1020147022147A patent/KR101860176B1/ko active IP Right Grant
- 2013-01-15 CN CN201910572343.8A patent/CN110330902A/zh active Pending
-
2014
- 2014-07-17 US US14/333,921 patent/US9371470B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1328176A (en) * | 1970-08-18 | 1973-08-30 | Tagosei Chemical Industry Co L | Heat-resistant adhesive compositions containing alpha- cyanoacrylates having a radical polymerizable group |
JPS5078636U (ja) * | 1973-11-27 | 1975-07-08 | ||
JPS543483B1 (ja) * | 1974-10-02 | 1979-02-23 | ||
JPS5523131A (en) * | 1978-08-04 | 1980-02-19 | Taoka Chem Co Ltd | Adhesive composition |
JPS5524731A (en) * | 1978-08-08 | 1980-02-22 | Sumitomo Metal Ind Ltd | Welding method |
JPS5695966A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-03 | Matsumoto Seiyaku Kogyo Kk | Two-pack composition and adhesive bonding therewith |
WO2006098438A1 (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Three Bond Co., Ltd. | シアノアクリレート系接着剤組成物 |
JP2009500517A (ja) * | 2005-07-11 | 2009-01-08 | ヘンケル コーポレイション | 強靭化シアノアクリレート組成物 |
JP2007217484A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Three Bond Co Ltd | シアノアクリレート系接着剤組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7493492B2 (ja) | 2018-08-17 | 2024-05-31 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 2パートシアノアクリレート/フリーラジカル硬化性接着剤系 |
JP2022505181A (ja) * | 2018-10-18 | 2022-01-14 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 2パートシアノアクリレート/フリーラジカル硬化性接着剤系 |
JP2022505241A (ja) * | 2018-10-19 | 2022-01-14 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 2パートシアノアクリレート/フリーラジカル硬化性接着剤系 |
JP7496369B2 (ja) | 2019-03-19 | 2024-06-06 | ボスティク エス アー | 二液硬化性組成物 |
JP7496370B2 (ja) | 2019-03-19 | 2024-06-06 | ボスティク エス アー | 二液硬化性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110330902A (zh) | 2019-10-15 |
WO2013111036A1 (en) | 2013-08-01 |
US9371470B2 (en) | 2016-06-21 |
KR101860176B1 (ko) | 2018-05-21 |
US20140329959A1 (en) | 2014-11-06 |
JP6190823B2 (ja) | 2017-08-30 |
EP2807224B1 (en) | 2020-05-13 |
KR20140117509A (ko) | 2014-10-07 |
EP2807224A1 (en) | 2014-12-03 |
CN104520396A (zh) | 2015-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6190823B2 (ja) | 二液型シアノアクリレート/フリーラジカル硬化性接着剤システム | |
KR102390137B1 (ko) | 혐기 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물 | |
US20210253907A1 (en) | Two-part, cyanoacrylate/free radically curable adhesive systems | |
US20210230452A1 (en) | Two-part, cyanoacrylate/free radically curable adhesive systems | |
US20210363386A1 (en) | Two-part, cyanoacrylate/free radically curable adhesive systems | |
US20220220343A1 (en) | Two-part, cyanoacrylate/free radically curable adhesive systems | |
CN112805345B (zh) | 两部分氰基丙烯酸酯/可自由基固化粘合剂体系 | |
JP7493492B2 (ja) | 2パートシアノアクリレート/フリーラジカル硬化性接着剤系 | |
KR20240004384A (ko) | 2-파트 시아노아크릴레이트/자유 라디칼 경화성 접착제 시스템 | |
EP3953429A1 (en) | Anaerobically curable compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160114 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160923 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161011 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170110 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170310 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170411 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170711 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170807 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6190823 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |