JP2015203006A - oral composition and bad breath inhibitor - Google Patents

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Hiroki Asakuma
弘樹 朝熊
森嶋 清二
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an oral composition and a bad breath inhibitor in which the effects of inhibiting bad breath derived from lower fatty acids, such as isovaleric acid, are improved and which have excellent bad breath inhibiting effects.SOLUTION: The invention provides an oral composition containing extract (A) from Lindera umbellata Thunb. containing 3,5-dihydroxy-2-menthenyl stilbene or 3,5-dihydroxystilbene, or subspecies thereof, and an anti-inflammatory agent (B); and a bad breath inhibitor comprising the components (A) and (B).

Description

本発明は、特にイソ吉草酸等の低級脂肪酸に由来する口臭の抑制効果が向上し、口臭抑制効果が優れる、クロモジ又はその亜種からの抽出物を含有する口腔用組成物及び口臭抑制剤に関する。   The present invention relates to a composition for oral cavity containing an extract from kuromoji or a subspecies thereof, which has an improved effect of suppressing bad breath derived from lower fatty acids such as isovaleric acid and is excellent in bad breath, and a bad breath suppressant. .

近年、口臭に対する意識が徐々に高まっている。主要な口臭原因物質としては、メチルメルカプタンや硫化水素等の揮発性硫黄化合物(VSC)及びイソ吉草酸等の低級脂肪酸が知られている。   In recent years, awareness of bad breath has gradually increased. As major halitosis-causing substances, volatile sulfur compounds (VSC) such as methyl mercaptan and hydrogen sulfide and lower fatty acids such as isovaleric acid are known.

現行の口臭抑制剤は、消臭、代謝阻害、抗菌といった種々の技術が天然物の応用を中心に提案されている。しかしながら、それらはメチルメルカプタン等の揮発性硫黄化合物(VSC)及びその産生細菌を対象としたものが大半である。具体的には、植物抽出物と酸化還元酵素とを併用した消臭剤(特許文献1;特開昭63−309269号公報)や特定の植物抽出物とフェノール性化合物を酸化する酵素とを併用した消臭剤(特許文献2;特開平10−212221号公報、特許文献3;特開2010−158375号公報)、特定の植物抽出物を複数併用した消臭剤(特許文献4;特開2013−103905号公報)が提案されている。   As for the present breath odor suppressant, various techniques such as deodorization, metabolic inhibition, and antibacterial have been proposed focusing on the application of natural products. However, most of them are directed to volatile sulfur compounds (VSC) such as methyl mercaptan and their producing bacteria. Specifically, a deodorant (Patent Document 1; Japanese Patent Laid-Open No. 63-309269) using a plant extract and an oxidoreductase in combination or a specific plant extract and an enzyme that oxidizes a phenolic compound are used in combination. Deodorant (Patent Document 2; JP-A-10-212221, Patent Document 3; JP-A 2010-158375), deodorant using a plurality of specific plant extracts (Patent Document 4; JP 2013-2013) -103905).

一方で、低級脂肪酸に関する口臭抑制技術の報告はほとんど無い。イソ吉草酸等の低級脂肪酸は、少量でも強い悪臭を持つことから、揮発性硫黄化合物(VSC)だけでなく、低級脂肪酸由来の口臭を抑制できれば口臭抑制に有効である。   On the other hand, there are almost no reports of halitosis control technology regarding lower fatty acids. Since lower fatty acids such as isovaleric acid have a strong malodor even in a small amount, not only volatile sulfur compounds (VSC) but also bad breath derived from lower fatty acids can be effective in suppressing bad breath.

特開昭63−309269号公報JP-A 63-309269 特開平10−212221号公報JP 10-212221 A 特開2010−158375号公報JP 2010-158375 A 特開2013−103905号公報JP 2013-103905 A 特開2011−148783号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2011-148783 特開2013−1701号公報JP 2013-1701 A

従って、イソ吉草酸等の低級脂肪酸由来の口臭を強力に抑制し得る、天然物を応用した口臭抑制技術の開発が望まれる。   Accordingly, it is desired to develop a bad breath suppression technology applying natural products that can strongly suppress bad breath derived from lower fatty acids such as isovaleric acid.

本発明は上記事情に鑑みなされたもので、特にイソ吉草酸等の低級脂肪酸に由来する口臭の抑制効果が向上し、口臭抑制効果が優れる口腔用組成物及び口臭抑制剤を提供することを目的とする。   The present invention has been made in view of the above circumstances, and has an object to provide a composition for oral cavity and a mouth odor inhibitor that are particularly effective in suppressing bad breath derived from lower fatty acids such as isovaleric acid and that are excellent in bad breath suppression effect. And

本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意研究を重ねた結果、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを含有するクロモジもしくはその亜種からの抽出物(A)と、抗炎症剤(B)とを組み合わせることにより、特にイソ吉草酸等の低級脂肪酸に由来する口臭の抑制効果が顕著に増大し、口臭抑制効果が優れること、これら(A)、(B)成分の併用系を口腔用組成物に配合することによって、天然物由来の物質を応用して格段に優れた口臭抑制効果を付与することができ、また、変色を抑え製剤外観を経時で安定に維持することもできることを知見し、本発明をなすに至った。   As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that an extract from 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene or chromodi containing 3,5-dihydroxystilbene or a subspecies thereof ( By combining A) and the anti-inflammatory agent (B), in particular, the effect of suppressing bad breath derived from lower fatty acids such as isovaleric acid is remarkably increased, and the effect of suppressing bad breath is excellent, these (A), ( By blending the combination system of the component B) into the oral composition, it is possible to apply a substance derived from natural products to give a remarkably excellent bad breath suppression effect, and to suppress discoloration and to improve the appearance of the preparation over time. The inventors have found that it can be maintained stably, and have reached the present invention.

出願人は、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン、3,5−ジヒドロキシスチルベン、これを含むクロモジ又はその亜種の抽出物が、抗微生物活性、悪臭産生抑制活性を有し、抗微生物剤、悪臭産生抑制剤として有効であり、口腔用組成物に応用し得ること(特許文献5;特開2011−148783号公報)、上記の成分やこれを含む抽出物と殺菌抗菌剤とを組み合わせた抗微生物剤が口腔用組成物に応用できること(特許文献6;特開2013−1701号公報)を提案したが、口臭抑制に関しては十分とは言い難く改善の余地があった。そこで、本発明者らは更に検討を進めた結果、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを含有する抽出物(A)に抗炎症剤(B)を組み合わせると、(A)成分単独配合を超えて口臭抑制効果が格段に増強し、後述する実験例に示すように、口腔内の清掃を3日間停止してもイソ吉草酸量を50%以上抑制し得る口臭抑制効果を付与でき、また、60℃で1ヶ月保存しても製剤変色を抑制し得る外観安定性を与えることもできる。   The applicant has disclosed that an extract of 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene, 3,5-dihydroxystilbene, chromodi containing it, or a subspecies thereof has antimicrobial activity, malodor production inhibiting activity, It is effective as an agent and odor production inhibitor, and can be applied to a composition for oral cavity (Patent Document 5; JP-A-2011-148783), a combination of the above components and an extract containing this and a bactericidal antibacterial agent The antimicrobial agent was proposed to be applicable to oral compositions (Patent Document 6; Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-1701), but there was room for improvement because it was difficult to suppress bad breath. Then, as a result of further investigation, the present inventors combined 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene or an extract (A) containing 3,5-dihydroxystilbene with an anti-inflammatory agent (B). In addition, the bad breath suppression effect is remarkably enhanced over the combination of component (A), and the amount of isovaleric acid can be suppressed by 50% or more even when the oral cleaning is stopped for 3 days, as shown in the experimental examples described later. A bad breath suppressing effect can be imparted, and appearance stability that can suppress the discoloration of the preparation even when stored at 60 ° C. for 1 month can be imparted.

従って、本発明は下記の口腔用組成物及び口臭抑制剤を提供する。
〔1〕
3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを含有するクロモジもしくはその亜種からの抽出物(A)と、抗炎症剤(B)とを含有してなることを特徴とする口腔用組成物。
〔2〕
(A)成分が、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベンを固形分の1質量%以上又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを固形分の1質量%以上含有する抽出物である〔1〕に記載の口腔用組成物。
〔3〕
(B)成分が、ε−アミノカプロン酸及び/又はトラネキサム酸である〔1〕又は〔2〕に記載の口腔用組成物。
〔4〕
(A)成分の含有量が、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン又は3,5−ジヒドロキシスチルベンの純分換算で0.0001〜3.1質量%、(B)成分の含有量が0.002〜1質量%である〔1〕、〔2〕又は〔3〕に記載の口腔用組成物。
〔5〕
(A)成分と(B)成分との配合割合が、質量比として(A):(B)が100:1〜1:1,000である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の口腔用組成物。
〔6〕
洗口剤又は歯磨剤である〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の口腔用組成物。
〔7〕
3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを含有するクロモジもしくはその亜種からの抽出物(A)と、抗炎症剤(B)とからなる口臭抑制剤。
〔8〕
(A)成分が、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベンを固形分の1質量%以上又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを固形分の1質量%以上含有する抽出物である〔7〕に記載の口臭抑制剤。
〔9〕
(A)成分と(B)成分との配合割合が、質量比として(A):(B)が100:1〜1:1,000である〔7〕又は〔8〕に記載の口臭抑制剤。
Accordingly, the present invention provides the following oral composition and halitosis inhibitor.
[1]
3. An extract (A) from 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene or chromodi containing 3,5-dihydroxystilbene or a subspecies thereof, and an anti-inflammatory agent (B) An oral composition.
[2]
(A) In the extract [1], the component contains 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene in an amount of 1% by mass or more of solids or 3,5-dihydroxystilbene in an amount of 1% by mass or more of solids The composition for oral cavity of description.
[3]
(B) The composition for oral cavity as described in [1] or [2] whose component is (epsilon) -aminocaproic acid and / or tranexamic acid.
[4]
The content of the component (A) is 0.0001 to 3.1% by mass in terms of the pure content of 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene or 3,5-dihydroxystilbene, and the content of the component (B) is Oral composition as described in [1], [2] or [3] which is 0.002-1 mass%.
[5]
The blending ratio of the component (A) and the component (B) is as described in any one of [1] to [4], in which (A) :( B) is 100: 1 to 1: 1,000 as a mass ratio. Oral composition.
[6]
The composition for oral cavity according to any one of [1] to [5], which is a mouthwash or a dentifrice.
[7]
A halitosis inhibitor comprising an extract (A) from 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene or chromodi containing 3,5-dihydroxystilbene or a subspecies thereof, and an anti-inflammatory agent (B).
[8]
[7] The component (A) is an extract containing 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene in an amount of 1% by mass or more of solids or 3,5-dihydroxystilbene in an amount of 1% by mass or more of solids. The bad breath suppressant described.
[9]
The malodor control agent according to [7] or [8], wherein the blending ratio of component (A) to component (B) is (A) :( B) from 100: 1 to 1: 1,000 as a mass ratio. .

本発明によれば、特にイソ吉草酸等の低級脂肪酸に由来する口臭の抑制効果が格段に向上し、口臭抑制効果が優れ、また、製剤変色が抑制され外観安定性もよい口腔用組成物及び口臭抑制剤を提供することができる。   According to the present invention, in particular, the oral odor control effect derived from lower fatty acids such as isovaleric acid is remarkably improved, the oral odor control effect is excellent, the discoloration of the preparation is suppressed, and the appearance stability is good, and A bad breath suppressant can be provided.

以下、本発明につき更に詳述する。本発明では、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを含有するクロモジもしくはその亜種からの抽出物(A)と、抗炎症剤(B)とを併用することを特徴とする。   The present invention will be described in further detail below. In the present invention, 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene or an extract (A) from chromodi or 3,5 dihydroxystilbene-containing subspecies and an anti-inflammatory agent (B) are used in combination. It is characterized by.

(A)成分のクロモジ又はその亜種からの抽出物は、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン及び/又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを含有し、好ましくは3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベンを固形分の1質量%以上、3,5−ジヒドロキシスチルベンを固形分の1質量%以上含有する。   The extract from component (A) chromodi or its subspecies contains 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene and / or 3,5-dihydroxystilbene, preferably 3,5-dihydroxy-2- Mentenyl stilbene is contained in an amount of 1% by mass or more of solids, and 3,5-dihydroxystilbene is contained in an amount of 1% by mass or more of solids.

3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン、3,5−ジヒドロキシスチルベンは、それぞれ下記構造式(1)、(2)で示されるものであり、クロモジ属植物、特にクロモジ(LINDERA UMBELLATA)又はその亜種からの溶媒抽出により得ることができる活性成分である。これら活性成分はそのまま用いることも可能であるが、本発明では、特に活性成分を高濃度で含むクロモジ属植物の抽出物を用いる。活性成分を高濃度で含むクロモジ属植物の抽出物としては、特に活性成分である3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン、3,5−ジヒドロキシスチルベンの含有量がそれぞれ固形分の1質量%以上、特に3質量%以上であるクロモジ又はその亜種からの抽出物が好ましい。   3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene and 3,5-dihydroxystilbene are represented by the following structural formulas (1) and (2), respectively, and are genus Kuromoji, in particular, Kurodoji (LINDERA UMBELLATA) or its It is an active ingredient that can be obtained by solvent extraction from the subspecies. These active ingredients can be used as they are, but in the present invention, an extract of the genus Cromodium which contains the active ingredient in a high concentration is used. As an extract of the plant of the genus Cromodium containing an active ingredient at a high concentration, the contents of 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene and 3,5-dihydroxystilbene, which are active ingredients, are each 1% by mass of the solid content. Above all, in particular, an extract from black moji or its subspecies that is 3 mass% or more is preferable.

Figure 2015203006
Figure 2015203006

ここで、クロモジ属植物は、植物全体を原料とすることができるが、その一部(枝、幹、根、芽、葉、花、果実等)を用いることもできる。特に枝、幹、根を用いることが目的化合物の収率の観点から好ましい。また、起原植物もクロモジ属に属する植物であればよい。具体的には、オキナワコウバシ(Lindera communis var.okinawensis)、カナクギノキ(Lindera erythrocarpa)、ヤマコウバシ(Lindera glauca)、ダンコウバイ(Lindera obtusiloba)、ウラゲダンコウバイ(Lindera obtusiloba f.villosa)、ケクロモジ(Lindera sericea)、ウスゲクロモジ(Lindera sericea var.glabrata)、テンダイウヤク(Lindera strychnifolia)、クロモジ(Lindera umbellata)、キミノオオバクロモジ(Lindera umbellata var.aurantiaca)、ヒメクロモジ(Lindera umbellata var.lancea)、オオバクロモジ(Lindera umbellata var.membranacea)、アオモジ(Lindera citriodora)、アブラチャン(Lindera praecox)、ホソバアブラチャン(Parabenzoin praecox f.angustifolium)、ケアブラチャン(Lindera praecox var.pubescens)、シロモジ(Lindera triloba)、マルバシロモジ(Parabenzoin trilobum f.integrum)、ケシロモジ(Parabenzoin trilobum f.pilosum)などを好適に使用することが可能であるが、特にクロモジ種である、クロモジ(Lindera umbellata)及びその亜種であるキミノオオバクロモジ(Lindera umbellata var.aurantiaca)、ヒメクロモジ(Lindera umbellata var.lancea)、オオバクロモジ(Lindera umbellata var.membranacea)がより好適に使用できる。
これら原料となるクロモジ属植物は、乾燥状態が好ましいが、湿潤状態であっても用いることができる。
Here, the plant of the genus Kuromoji can use the whole plant as a raw material, but a part thereof (branches, trunks, roots, buds, leaves, flowers, fruits, etc.) can also be used. In particular, it is preferable to use branches, trunks, and roots from the viewpoint of the yield of the target compound. Further, the origin plant may be any plant belonging to the genus Chromoji. Specific examples are: Okinawa leaf varieties (Lindera communis var. Okinawensis), Japanese cypress (Lindera erythrocarpa), Japanese horn beetle (Lindra glauca), L. , Usuda kuromoji (Lindera umbellata var. Aurantia var. Aurantia var. Aurantia var. Aurantia var. umbellata var. lancea), psyllium var. membranacea, linde prax. It is possible to suitably use white moji (Lindera triloba), mareboshi moji (Parabenzoin trilobum f. Integurum), keboshi moji (Parabenzoin trilobum f. aumbellata) and its subspecies can be used from Lindera umbellata var. aurantica, Lindera umbellata var. lancea, and P. umbellata var. membra.
These genus Cromodium genus plants are preferably in a dry state, but can be used even in a wet state.

クロモジ属植物からの抽出は、低級アルコールや、グリセリン、プロピレングリコール等の多価アルコール、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の飽和炭化水素、酢酸エチル、アセトン、石油エーテル、酸性溶液、アルカリ性溶液などの1種を単独で又は2種以上を混合したものを用いて行うことができる。これらの中でも有機溶媒により効率よく抽出することができ、特に親水性有機溶媒が抽出効率の観点から優れている。とりわけ炭素数1〜4の低級アルコール、即ちメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、又はこれらの混液がより好ましく使用できる。更に、これら水溶性有機溶媒は、含水有機溶媒であることが更に好ましく、特に30〜95質量%濃度の含水アルコールで抽出すると目的成分をより効率良く抽出できることから、最も好ましい。
これら抽出溶媒は、抽出原料に対して質量比で1〜50倍程度が好ましく、通常2〜20倍用いることが特に好ましい。
Extraction from genus Chromomo is one kind of lower alcohol, polyhydric alcohols such as glycerin and propylene glycol, saturated hydrocarbons such as pentane, hexane and heptane, ethyl acetate, acetone, petroleum ether, acidic solution and alkaline solution. Can be used alone or in combination of two or more. Among these, it can extract efficiently with an organic solvent, and especially the hydrophilic organic solvent is excellent from the viewpoint of extraction efficiency. In particular, a lower alcohol having 1 to 4 carbon atoms, that is, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, t-butanol, or a mixture thereof can be used more preferably. Further, these water-soluble organic solvents are more preferably water-containing organic solvents, and most preferably, extraction with a water-containing alcohol having a concentration of 30 to 95% by mass can extract the target component more efficiently.
These extraction solvents are preferably used in a mass ratio of about 1 to 50 times, particularly preferably 2 to 20 times, with respect to the extraction raw material.

抽出液は、濾過、遠心分離等により固形物を取り除き、濃縮後、粗抽出画分を得ることができる。この粗抽出画分にも活性物質である3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン及び3,5−ジヒドロキシスチルベンが含有されているため、かかる粗抽出画分をそのまま組成物に添加しても良いが、組成物の安定性確保の観点から更に分画、精製したものを用いることが好ましい。   From the extract, solids are removed by filtration, centrifugation, and the like, and after concentration, a crude extract fraction can be obtained. Since this crude extract fraction also contains the active substances 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene and 3,5-dihydroxystilbene, the crude extract fraction can be added to the composition as it is. Although it is good, from the viewpoint of ensuring the stability of the composition, it is preferable to use one that has been further fractionated and purified.

この場合、分画、精製は、溶媒による分配抽出や各種クロマトグラフィーを組み合わせて行うことができる。目的物質の分子量や物理化学的性質を考慮して、担体、溶出溶媒の条件は各種クロマトグラフィーに対応した方法を適宜選択することができる。   In this case, fractionation and purification can be performed by combining partition extraction with a solvent and various types of chromatography. In consideration of the molecular weight and physicochemical properties of the target substance, the conditions for the carrier and the elution solvent can be appropriately selected from methods corresponding to various chromatographies.

また、第二の方法として、超臨界状態にある二酸化炭素と接触させることによる超臨界抽出方法も好適に採用することができる。この場合、クロモジ属植物の粉砕物を、超臨界状態にある二酸化炭素と2〜10質量%エタノール水溶液との混合物を用いて抽出し、その可溶部を採取して、クロモジ属植物の有効成分を採取することもできる。
また更に、クロモジ属植物を40〜100質量%、好ましくは60〜90質量%エタノール水溶液で抽出し、その抽出液を超臨界状態にある二酸化炭素と2〜10質量%エタノール水溶液との混合物を用いて抽出し、その抽出液を採取して、クロモジ属植物の有効成分を採取することもできる。
このような超臨界抽出の工程を行うことによって、通常は3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベンと3,5−ジヒドロキシスチルベンとの混合物が得られるが、抽出条件を適宜調整することで、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを単独で得ることもできる。また、必要により、得られた混合物から3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを単離することもできる。
Moreover, as the second method, a supercritical extraction method by contacting with carbon dioxide in a supercritical state can be suitably employed. In this case, the pulverized product of the genus Cromodium is extracted using a mixture of carbon dioxide in a supercritical state and an aqueous solution of 2 to 10% by mass of ethanol, and the soluble part thereof is collected to obtain an active ingredient of the genus Cromodium. Can also be collected.
Furthermore, a black-skinned plant is extracted with 40 to 100% by mass, preferably 60 to 90% by mass ethanol aqueous solution, and the extract is used as a mixture of carbon dioxide in a supercritical state and 2 to 10% by mass ethanol aqueous solution. It is also possible to extract the extract and extract the extract to collect the active ingredients of the genus Cromodium.
By performing such a supercritical extraction step, usually a mixture of 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene and 3,5-dihydroxystilbene is obtained, but by appropriately adjusting the extraction conditions, 3,5-Dihydroxy-2-mentenylstilbene or 3,5-dihydroxystilbene can also be obtained alone. If necessary, 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene or 3,5-dihydroxystilbene can be isolated from the obtained mixture.

このような工程を行うことによって、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン、3,5−ジヒドロキシスチルベンが、それぞれ抽出物固形分の1質量%以上、特に3質量%以上、とりわけ5質量%以上20質量%以下含有するものを調製することができ、これを、式(1)、式(2)の活性成分を高濃度で含むクロモジ又はその亜種からの抽出物として用いることができる。   By performing such a step, 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene and 3,5-dihydroxystilbene are respectively 1% by mass or more, particularly 3% by mass or more, especially 5% by mass of the extract solids. What contains 20 mass% or less can be prepared, and this can be used as an extract from the black moji which contains the active ingredient of Formula (1) and Formula (2) in high concentration, or its subspecies.

また、(B)成分の抗炎症剤としては、ε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸、β−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸、グリチルリチン酸ジカリウム等のグリチルリチン酸又はその塩、ジヒドロコレステロール、アラントイン、アラントインジヒドロキシアルミニウム等のアラントイン又はその誘導体、オウバクエキス、アズレンスルホン酸ナトリウム等のアズレンスルホン酸塩が挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を併用して使用し得る。中でも、ε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸、β−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸又はその塩、オウバクエキスが好ましく、より好ましくはε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸である。   In addition, as the anti-inflammatory agent of component (B), ε-aminocaproic acid, tranexamic acid, β-glycyrrhetinic acid, glycyrrhizic acid, glycyrrhizic acid dipotassium glycyrrhizic acid or salts thereof, dihydrocholesterol, allantoin, allantoindihydroxyaluminum, etc. Examples include allantoin or a derivative thereof, azulene sulfonate such as a buckwheat extract, sodium azulenesulfonate, and the like, and one of these may be used alone or in combination of two or more. Among these, ε-aminocaproic acid, tranexamic acid, β-glycyrrhetinic acid, glycyrrhizic acid or a salt thereof, and a buckwheat extract are preferable, and ε-aminocaproic acid and tranexamic acid are more preferable.

抗炎症剤は市販品を使用することができる。具体的には下記を使用し得る。
ε−アミノカプロン酸;第一三共株式会社製
トラネキサム酸(日本薬局方適合品);シミックCMO株式会社製
β−グリチルレチン酸;アルプス薬品工業株式会社製
グリチルリチン酸ジカリウム;丸善製薬株式会社製
ジヒドロコレステロール;日本精化株式会社製
アラントイン;ISPジャパン株式会社製
オウバクエキス(水乾燥エキス、ベルベリン含有量5.0質量%);小城製薬株式会社製
アズレンスルホン酸ナトリウム;アルプス薬品工業株式会社製
A commercial item can be used for an anti-inflammatory agent. Specifically, the following can be used.
ε-aminocaproic acid; Tranexamic acid manufactured by Daiichi Sankyo Co., Ltd. (Japanese Pharmacopoeia compatible product); β-glycyrrhetinic acid manufactured by Simic CMO Co .; dipotassium glycyrrhizinate manufactured by Alps Pharmaceutical Industries, Ltd .; Allantoin manufactured by Nippon Seika Co., Ltd .; Awaku extract manufactured by ISP Japan Co., Ltd. (water-dried extract, berberine content 5.0 mass%); sodium azulene sulfonate manufactured by Ogi Pharmaceutical Co., Ltd .; manufactured by Alps Pharmaceutical Co., Ltd.

本発明では、上記クロモジ又はその亜種からの抽出物(A)、抗炎症剤(B)を組み合わせ、これを口臭抑制剤として口腔用組成物に配合する。
この場合、(A)成分のクロモジ又はその亜種からの抽出物の配合量は、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン量、更には3,5−ジヒドロキシスチルベン量に換算(純分換算)して決定することができる。
(A)成分の配合量は、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン量、3,5−ジヒドロキシスチルベン量に換算して総和が、組成物全体の0.0001〜3.1質量%が好ましく、より好ましくは0.003〜3.1質量%、とりわけ好ましくは0.003〜1.6質量%である。配合量が0.0001質量%以上であると、口臭抑制効果が十分に発現し、3.1質量%以下であることが組成物の使用感、使用性を良好に維持し、味、におい等の違和感、溶解不良等が生じるのを抑えるためには好適である。
なお、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン量は、組成物全体の0.0001〜3質量%であることが好ましく、より好ましくは0.0005〜1質量%である。3,5−ジヒドロキシスチルベン量は、組成物全体の0.0001〜2質量%であることが好ましく、より好ましくは0.001〜1質量%である。
In the present invention, an extract (A) from the above black moji or a subspecies thereof, and an anti-inflammatory agent (B) are combined, and this is blended in the oral composition as a bad breath suppressant.
In this case, the blending amount of the component (A) extract from chromodi or its subspecies is converted to 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene, and further to 3,5-dihydroxystilbene (pure component conversion). ) Can be determined.
The amount of component (A) is 3,05-dihydroxy-2-mentenylstilbene and 3,5-dihydroxystilbene, and the total amount is 0.0001-3.1% by mass of the total composition. More preferably, it is 0.003-3.1 mass%, Most preferably, it is 0.003-1.6 mass%. When the blending amount is 0.0001% by mass or more, the bad breath suppressing effect is sufficiently exhibited, and when the blending amount is 3.1% by mass or less, the feeling of use and usability of the composition are maintained well, and the taste, smell, etc. It is suitable for suppressing the uncomfortable feeling and the poor dissolution.
In addition, it is preferable that the amount of 3, 5- dihydroxy-2- mentenyl stilbene is 0.0001-3 mass% of the whole composition, More preferably, it is 0.0005-1 mass%. The amount of 3,5-dihydroxystilbene is preferably 0.0001 to 2% by mass, more preferably 0.001 to 1% by mass, based on the entire composition.

更に、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン、3,5−ジヒドロキシスチルベンを活性成分として、分画精製を施したクロモジエキスを用いる場合、高濃度で組成物に配合すると、エキス中の不純物によって着色、変色等の問題が生じることがある。また、低濃度すぎると変色抑制し難くなる場合がある。この場合、(A)成分の抽出物であるクロモジエキスの配合量は、組成物全体の10質量%以下、特に10質量%未満であることが変色防止の観点から好ましく、より好ましくは5質量%以下である。また、0.001質量%以上であることが好ましく、より好ましくは0.01質量%以上である。0.001質量%以上配合すると、十分な口臭抑制効果を付与でき、また、変色も抑制できる。10質量%以下であると製剤変色を十分に抑制できる。   Furthermore, when using a chromodi extract that has been subjected to fractionation purification using 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene or 3,5-dihydroxystilbene as an active ingredient, impurities in the extract can be incorporated into the composition at a high concentration. May cause problems such as coloring and discoloration. If the concentration is too low, it may be difficult to suppress discoloration. In this case, the blending amount of the chromomy extract that is the extract of the component (A) is preferably 10% by mass or less, more preferably less than 10% by mass of the entire composition from the viewpoint of preventing discoloration, more preferably 5% by mass. It is as follows. Moreover, it is preferable that it is 0.001 mass% or more, More preferably, it is 0.01 mass% or more. When 0.001 mass% or more is mix | blended, the sufficient bad breath suppression effect can be provided and discoloration can also be suppressed. When the amount is 10% by mass or less, the discoloration of the preparation can be sufficiently suppressed.

また、(B)成分の抗炎症剤の配合量は、組成物全体の0.002〜1質量%が好ましく、より好ましくは0.005〜1質量%、とりわけ好ましくは0.005〜0.5質量%である。0.002質量%以上配合すると、口臭抑制効果が十分に向上し、1質量%以下であると変色を十分に抑制できることから好適である。   Further, the blending amount of the anti-inflammatory agent as the component (B) is preferably 0.002 to 1% by mass, more preferably 0.005 to 1% by mass, and particularly preferably 0.005 to 0.5% of the entire composition. % By mass. When 0.002 mass% or more is blended, the bad breath suppressing effect is sufficiently improved, and when it is 1 mass% or less, discoloration can be sufficiently suppressed, which is preferable.

更に、(B)成分の抗炎症剤は、上記配合量の範囲内で、1種を単独で又は2種以上を組み併せて各抗炎症剤に好適な配合量で使用し得る。
ε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸、β−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸又はその塩(配合量はグリチルリチン酸として)、ジヒドロコレステロール、アラントイン又はその誘導体(配合量はアラントインとして)の配合量は、組成物全体の0.002〜1.0質量%が好ましく、特に0.005〜0.5質量%が好ましい。
オウバクエキスの配合量は0.005〜0.5質量%が好ましく、更に、ベルベリンの含有量が固形分換算で組成物全量に対して0.0003〜0.03質量%であることが好ましい。特に、オウバクエキスの配合量が0.02〜0.2質量%で、ベルベリンの含有量が固形分換算で0.0012〜0.012質量%であることがより好ましい。
アズレンスルホン酸塩の配合量は0.0002〜0.05質量%が好ましく、特に0.001〜0.02質量%が好ましい。
Furthermore, the anti-inflammatory agent of (B) component can be used in the compounding amount suitable for each anti-inflammatory agent in the range of the said compounding quantity individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
The amount of ε-aminocaproic acid, tranexamic acid, β-glycyrrhetinic acid, glycyrrhizic acid or a salt thereof (blending amount as glycyrrhizic acid), dihydrocholesterol, allantoin or a derivative thereof (blending amount as allantoin) 0.002 to 1.0 mass% is preferable, and 0.005 to 0.5 mass% is particularly preferable.
0.005 to 0.5 mass% is preferable as the compounding amount of the buckwheat extract, and it is preferable that the content of berberine is 0.0003 to 0.03 mass% with respect to the total amount of the composition in terms of solid content. In particular, it is more preferable that the compounding amount of the buckwheat extract is 0.02 to 0.2% by mass, and the content of berberine is 0.0012 to 0.012% by mass in terms of solid content.
The blending amount of azulene sulfonate is preferably 0.0002 to 0.05 mass%, particularly preferably 0.001 to 0.02 mass%.

本発明において、(A)成分と(B)成分との配合割合は、(A)成分中の式(1)、(2)の化合物の総量(純分換算)と(B)成分の抗炎症剤との量比((A):(B))が質量比として100:1〜1:1,000が好ましく、より好ましくは35:1〜1:500、さらに好ましくは10:1〜1:50である。この範囲内であると、口臭抑制効果がより優れる。上記比率が大きすぎないほうが口臭抑制には好ましく、比率が小さくなりすぎないほうが、製剤の変色抑制には好ましい。   In the present invention, the blending ratio of the component (A) and the component (B) is based on the total amount of compounds of the formulas (1) and (2) in the component (A) (in terms of pure content) and the anti-inflammatory effect of the component (B). The mass ratio ((A) :( B)) to the agent is preferably 100: 1 to 1: 1,000, more preferably 35: 1 to 1: 500, and even more preferably 10: 1 to 1: 50. Within this range, the bad breath suppression effect is more excellent. It is preferable for the bad breath suppression that the ratio is not too large, and it is preferable for suppressing discoloration of the preparation that the ratio is not too small.

本発明の口腔用組成物は、固体、固形物、液体、液状、ゲル体、ペースト状、ガム状などの形態で、練歯磨、液体歯磨、液状歯磨、潤製歯磨等の歯磨剤、洗口剤、歯肉マッサージクリーム、口腔用パスタ、マウスウォッシュ、トローチ剤、チューイングガム等の剤型に調製可能であり、その製造方法も剤型に応じた常法を採用できるが、中でも歯磨剤、洗口剤として好適である。   The composition for oral cavity of the present invention is in the form of solid, solid, liquid, liquid, gel, paste, gum or the like, toothpaste such as toothpaste, liquid toothpaste, liquid toothpaste, or toothpaste, mouthwash It can be prepared into dosage forms such as preparations, gingival massage creams, oral pasta, mouthwashes, troches, chewing gums, etc., and its manufacturing method can also adopt conventional methods according to the dosage form, among which dentifrices and mouthwashes It is suitable as.

また、口腔用組成物には、上述した成分以外に、更にその目的、剤型等に応じた公知成分を本発明の効果を妨げない範囲で配合できる。歯磨剤、特に練歯磨には、研磨剤、粘稠剤、粘結剤、界面活性剤、更に必要により甘味剤、着色剤、防腐剤、香料、有効成分等を配合できる。洗口剤には、粘稠剤、界面活性剤、水等の溶剤、更に必要により甘味剤、着色剤、防腐剤、香料、有効成分、緩衝剤等を配合できる。   In addition to the above-described components, the oral composition can be blended with known components according to the purpose, dosage form, and the like within a range that does not impede the effects of the present invention. A dentifrice, especially a toothpaste, can contain an abrasive, a thickener, a binder, a surfactant and, if necessary, a sweetener, a colorant, an antiseptic, a fragrance, an active ingredient, and the like. The mouthwash may contain a thickening agent, a surfactant, a solvent such as water, and a sweetener, a coloring agent, a preservative, a fragrance, an active ingredient, a buffering agent and the like as necessary.

研磨剤としては、無水ケイ酸等のシリカ系研磨剤、第2リン酸水素カルシウム・無水和物及び2水和物等のリン酸カルシウム系研磨剤、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、合成樹脂等が挙げられる。配合量は通常5〜60質量%、練歯磨では特に10〜55質量%が好ましい。なお、洗口剤には通常、研磨剤が配合されない。   Examples of abrasives include silica-based abrasives such as anhydrous silicic acid, calcium phosphate-based abrasives such as dibasic calcium hydrogen phosphate, anhydrous and dihydrate, calcium carbonate, aluminum hydroxide, alumina, and synthetic resins. Can be mentioned. The blending amount is usually 5 to 60% by mass, and particularly preferably 10 to 55% by mass for toothpaste. In addition, an abrasive | polishing agent is not normally mix | blended with a mouthwash.

粘結剤としては、アルギン酸誘導体、ガム類、ポリビニルアルコール等の合成粘結剤、シリカゲル等の無機粘結剤が挙げられる(配合量は通常0.3〜10質量%)。   Examples of the binder include synthetic binders such as alginic acid derivatives, gums, and polyvinyl alcohol, and inorganic binders such as silica gel (the amount is usually 0.3 to 10% by mass).

粘稠剤としては、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール等の糖アルコール、グリセリン、プロピレングリコール等の多価アルコールなどが挙げられる(配合量は通常1〜70質量%)。   Examples of the thickener include sugar alcohols such as sorbitol, xylitol, and erythritol, and polyhydric alcohols such as glycerin and propylene glycol (the amount is usually 1 to 70% by mass).

界面活性剤としては、通常配合される公知の界面活性剤、例えばエチレンオキサイド(EO)の平均付加モル数40〜100のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のノニオン性界面活性剤、ラウリル硫酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤を配合できる。界面活性剤の配合量は、組成物の形態、使用目的等に応じて適宜選択され、練歯磨では通常0〜10質量%、特に0.1〜5質量%、液体歯磨、洗口剤では通常0〜5質量%、特に0.3〜3質量%である。   As the surfactant, known surfactants usually blended, for example, nonionic surfactants such as polyoxyethylene hydrogenated castor oil having an average addition mole number of 40 to 100 of ethylene oxide (EO), sodium lauryl sulfate, etc. An anionic surfactant, an amphoteric surfactant, and a cationic surfactant can be blended. The blending amount of the surfactant is appropriately selected according to the form of the composition, the purpose of use and the like, and is usually 0 to 10% by mass for toothpaste, particularly 0.1 to 5% by mass, usually for liquid toothpaste and mouthwash. 0 to 5% by mass, particularly 0.3 to 3% by mass.

甘味剤としてはサッカリンナトリウム等が挙げられる。着色剤としては通常用いられる色素を使用できる。防腐剤としては、パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸又はその塩等が挙げられる。
香料としては、通常口腔用組成物に用いられる周知の香料を適宜配合することができる。例えばスペアミント油、ハッカ油等の天然香料、カルボン、アネトール等の単品香料、更に単品香料、天然香料を含む調合香料などが挙げられ、実施例の香料に限定されない。また、配合量も特に限定されず、通常量とすることができる。
Examples of the sweetener include saccharin sodium. As the colorant, a commonly used pigment can be used. Examples of the preservative include paraoxybenzoic acid ester, benzoic acid or a salt thereof.
As a fragrance | flavor, the well-known fragrance | flavor normally used for the composition for oral cavity can be mix | blended suitably. For example, natural fragrances such as spearmint oil and peppermint oil, single fragrances such as carvone and anethole, further single fragrances, blended fragrances including natural fragrances, and the like are not limited to the fragrances of the examples. Further, the blending amount is not particularly limited, and can be a normal amount.

有効成分としては、本発明の併用系に加えて、例えば酵素、フッ化物、ビタミン類及びそれらの誘導体などの公知の有効成分を配合してもよい。その配合量は本発明の効果を妨げない範囲で有効量とすることができる。
緩衝剤としては、クエン酸やそのナトリウム塩などを使用し得る。
溶剤としては通常、精製水が用いられ、エタノール等の炭素数1〜3の低級アルコールを添加することもできる。
As an active ingredient, you may mix | blend well-known active ingredients, such as an enzyme, fluoride, vitamins, and those derivatives, for example in addition to the combined use system of this invention. The blending amount can be an effective amount as long as the effects of the present invention are not hindered.
As the buffer, citric acid or a sodium salt thereof can be used.
As the solvent, purified water is usually used, and a lower alcohol having 1 to 3 carbon atoms such as ethanol can also be added.

以下、調製例、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において%は特に断らない限りいずれも質量%を示す。   EXAMPLES Hereinafter, although a preparation example, an Example, and a comparative example are shown and this invention is demonstrated concretely, this invention is not restrict | limited to the following Example. In the following examples, “%” means “% by mass” unless otherwise specified.

[調製例]
<クロモジエキスの調製>
中国産クロモジの乾燥枝5kgを、50℃に加熱した80%エタノール25Lで2時間、加熱抽出を2回行い、冷後、濾過により固形物を取り除き、濾液を50℃以下の条件で減圧濃縮し、クロモジエキス約300gを得た。得られたクロモジエキス300gに30%エタノール1,000mLを加え、50℃に加温しながら1時間撹拌後、一昼夜静置することにより30%エタノール可溶部を捨て、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベンを8.0%、3,5−ジヒドロキシスチルベンを7.3%含有する餅状エキス300gを得た。
ここで得られた餅状エキス300gに50%エタノール1,500mLを加え、1時間撹拌抽出を2回繰り返し、不溶部を捨て、可溶部を予め50%エタノールでエージングしたダイアイオンHP−20(三菱化学(株)製)に3回循環させることにより吸着させ、99.5%エタノール1,500mLで溶離させた。更に、吸着剤を99.5%エタノール1,000mLで洗浄し、前述の溶離部と合わせて50℃以下で減圧濃縮を行い、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベンを9.56%、3,5−ジヒドロキシスチルベンを15.19%含有する軟エキス180gを得た(調製例1)。更に、この軟エキスを酸性白土、珪藻土により処理することにより、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベンを14.1%、3,5−ジヒドロキシスチルベンを16.6%含有する軟エキス150gを得た(調製例2)。
[Preparation Example]
<Preparation of black moji extract>
5 kg of dry branch of Chinese black moji is heated and extracted twice with 25 L of 80% ethanol heated to 50 ° C. for 2 hours, cooled, solids are removed by filtration, and the filtrate is concentrated under reduced pressure at 50 ° C. or less. About 300 g of chromomy extract was obtained. Add 300 mL of 30% ethanol to 300 g of the resulting black moji extract, stir for 1 hour while warming to 50 ° C., and leave it for a whole day and night to discard the 30% ethanol soluble part, and 3,5-dihydroxy-2 -300 g of a rod-shaped extract containing 8.0% mentenyl stilbene and 7.3% 3,5-dihydroxystilbene was obtained.
After adding 1,500 mL of 50% ethanol to 300 g of the obtained rod-shaped extract, the stirring extraction was repeated twice for 1 hour, the insoluble part was discarded, and the soluble part was previously aged with 50% ethanol Diaion HP-20 ( It was adsorbed by circulating 3 times through Mitsubishi Chemical Corporation and eluted with 1,500 mL of 99.5% ethanol. Further, the adsorbent was washed with 1,000 mL of 99.5% ethanol, and concentrated under reduced pressure at 50 ° C. or lower together with the eluent described above, to give 9.56% of 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene, 180 g of a soft extract containing 15.19% of 3,5-dihydroxystilbene was obtained (Preparation Example 1). Further, by treating the soft extract with acid clay and diatomaceous earth, 150 g of a soft extract containing 14.1% of 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene and 16.6% of 3,5-dihydroxystilbene is obtained. Obtained (Preparation Example 2).

[実験例]
上記調製例1、2の軟エキスをクロモジエキスとして使用して、表1〜3に示す組成の洗口液を常法により調製し、これをサンプルとして用いて下記方法で評価した。結果を表1〜3に併記する。
[Experimental example]
Using the soft extracts of Preparation Examples 1 and 2 as a chromodi extract, mouthwashes having the compositions shown in Tables 1 to 3 were prepared by a conventional method, and evaluated as follows using this as a sample. The results are shown in Tables 1-3.

なお、使用した主原料の詳細を下記に示す。
ε−アミノカプロン酸;第一三共株式会社製
トラネキサム酸(日本薬局方適合品);シミックCMO株式会社製
グリチルリチン酸ジカリウム;丸善製薬株式会社製
オウバクエキス(水乾燥エキス、ベルベリン含有量5.0%);小城製薬株式会社製
Details of the main raw materials used are shown below.
epsilon-aminocaproic acid; Tranexamic acid manufactured by Daiichi Sankyo Co., Ltd. (Japanese Pharmacopoeia compatible product); Dipotassium glycyrrhizinate manufactured by Simic CMO Co., Ltd .: Oubak extract manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd. (water dried extract, berberine content 5.0% ); Made by Koshiro Pharmaceutical Co., Ltd.

〔実験例1〕口臭(イソ吉草酸)抑制効果の評価
全身的に疾患を有さない健常人4名(年齢40〜59歳)を被験者として、分析3日前より歯磨剤及び歯ブラシによる口腔清掃を停止し、各実施例及び比較例の洗口液による口腔清掃のみ実施した。具体的には、毎食後及び就寝前に各実施例及び比較例の洗口液約10mLを口に含み、60秒間すすいだ。分析当日、起床後の口腔清掃及び飲食を停止し、3分間口を閉じた後の口腔内の気体(口気)を200mLアナリティックバリアバッグにゆっくり吐出した。口気は採取直後より40℃恒温槽にて保温した。1時間後に脂肪酸用NeedlEX(信和化工(株)製)に100mL吸着させ、下記条件のガスクロマトグラフ質量分析により、口気中のイソ吉草酸量を定量した。
コントロール(被験サンプル(A)及び抗炎症剤(B)が無添加である以外は実施例、比較例と同様の組成の洗口液)に対する口気中イソ吉草酸量の減少率を口臭(イソ吉草酸)抑制率とした。
[Experimental example 1] Evaluation of bad breath (isovaleric acid) inhibitory effect 4 healthy subjects who have no systemic disease (age 40-59 years old) as subjects, oral cleaning with dentifrice and toothbrush from 3 days before analysis It stopped and only the oral cavity cleaning by the mouthwash of each Example and the comparative example was implemented. Specifically, after each meal and before going to bed, about 10 mL of the mouthwash of each Example and Comparative Example was included in the mouth and rinsed for 60 seconds. On the day of the analysis, oral cleaning after waking up and eating and drinking were stopped, and gas in the oral cavity (mouth) after the mouth was closed for 3 minutes was slowly discharged into a 200 mL analytic barrier bag. The mouth was kept warm in a 40 ° C. constant temperature bath immediately after collection. One hour later, 100 mL was adsorbed on NeedlEX for fatty acid (manufactured by Shinwa Chemical Co., Ltd.), and the amount of isovaleric acid in the mouth was quantified by gas chromatography mass spectrometry under the following conditions.
The rate of decrease in the amount of isovaleric acid in the mouth with respect to the control (a mouthwash having the same composition as in Examples and Comparative Examples except that the test sample (A) and the anti-inflammatory agent (B) were not added) (Valeric acid) inhibition rate.

ガスクロマトグラフ質量分析条件
カラム:HP−INNOwax(内径0.25mm、長さ30m、膜厚0.25μm)
アジレント・テクノロジー(株)製
カラム温度:80℃(10min)〜150℃(5℃/min)〜250℃(10℃/
min)
注入法:スプリットレス法(高圧注入、2min)
キャリアーガス:He(40cm/sec)
注入口温度:250℃
検出器:MS(m/z=20−600)
インターフェイス温度:250℃
イオン源温度:200℃
Gas chromatograph mass spectrometry conditions Column: HP-INNOwax (inner diameter 0.25 mm, length 30 m, film thickness 0.25 μm)
Agilent Technologies, Inc. Column temperature: 80 ° C. (10 min) to 150 ° C. (5 ° C./min) to 250 ° C. (10 ° C. /
min)
Injection method: Splitless method (high pressure injection, 2 min)
Carrier gas: He (40 cm / sec)
Inlet temperature: 250 ° C
Detector: MS (m / z = 20-600)
Interface temperature: 250 ° C
Ion source temperature: 200 ° C

上記口臭(イソ吉草酸)抑制率から、以下の基準で評価した。5点、4点及び3点の結果となるものを口臭(イソ吉草酸)抑制効果が高い洗口液であると判断した。
口臭(イソ吉草酸)抑制効果の評価基準
5点:抑制率が90%以上
4点:抑制率が70%以上90%未満
3点:抑制率が50%以上70%未満
2点:抑制率が30%以上50%未満
1点:抑制率が30%未満
The following criteria evaluated from the said bad breath (isovaleric acid) suppression rate. The result of 5 points, 4 points and 3 points was judged to be a mouthwash having a high effect of suppressing bad breath (isovaleric acid).
Evaluation criteria for bad breath (isovaleric acid) inhibitory effect 5 points: inhibition rate of 90% or more 4 points: inhibition rate of 70% or more and less than 90% 3 points: inhibition rate of 50% or more and less than 70% 2 points: inhibition rate 30% or more and less than 50% 1 point: Less than 30%

〔実験例2〕外観安定性(変色)の評価
実施例、比較例の洗口液を、5℃及び60℃で1ヶ月間保存後、5℃で1ヶ月保存品を対照品として、60℃で1ヶ月保存品の外観安定性(変色)を目視で下記基準により評価した。◎及び○のものを外観安定性(変色)がよいと判断した。
外観安定性(変色)の評価基準
◎:対照品と比べて色の変化がない。
○:対照品と比べて色の変化がほとんどない。
△:対照品と比べて色の変化がややある。
×:対照品と比べて色の変化がある。
[Experimental Example 2] Evaluation of Appearance Stability (Discoloration) The mouthwashes of Examples and Comparative Examples were stored at 5 ° C. and 60 ° C. for 1 month, and then stored at 5 ° C. for 1 month. The appearance stability (discoloration) of the products stored for 1 month was visually evaluated according to the following criteria. The samples with ◎ and ○ were judged to have good appearance stability (discoloration).
Evaluation criteria for appearance stability (discoloration) A: No change in color compared to the control product.
○: Almost no change in color compared to the control product.
Δ: There is a slight color change compared to the control product.
X: There is a color change compared to the control product.

Figure 2015203006
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Figure 2015203006
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Figure 2015203006
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[実施例19]練歯磨剤
(A)クロモジエキス(調製例2品) 0.05%
(純分換算値
3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン 0.00705%
3,5−ジヒドロキシスチルベン 0.0083%)
(B)ε−アミノカプロン酸 0.05
無水ケイ酸 20
ラウリル硫酸ナトリウム 1
プロピレングリコール 3
ソルビット 30
キサンタンガム 1
サッカリンナトリウム 0.1
香料 1
水酸化ナトリウム 適量
精製水 残
合計 100.0%
[Example 19] Toothpaste (A) Chromoji extract (preparation example 2) 0.05%
(Equivalent value 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene 0.00705%
3,5-dihydroxystilbene 0.0083%)
(B) ε-aminocaproic acid 0.05
Silicic anhydride 20
Sodium lauryl sulfate 1
Propylene glycol 3
Sorbit 30
Xanthan gum 1
Saccharin sodium 0.1
Fragrance 1
Sodium hydroxide
Purified water remaining
Total 100.0%

[実施例20]液状歯磨剤
(A)クロモジエキス(調製例2品) 0.05%
(純分換算値
3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン 0.00705%
3,5−ジヒドロキシスチルベン 0.0083%)
(B)オウバクエキス 0.05
グリセリン 25
ソルビット(70%水溶液) 25
プロピレングリコール 5
無水ケイ酸 0.3
ラウリル硫酸ナトリウム 1
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(EO平均付加モル数60) 1
サッカリンナトリウム 0.2
安息香酸ナトリウム 0.3
香料 1
精製水 残
合計 100.0%
[Example 20] Liquid dentifrice (A) Chromoji extract (preparation example 2 products) 0.05%
(Equivalent value 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene 0.00705%
3,5-dihydroxystilbene 0.0083%)
(B) Oat extract 0.05
Glycerin 25
Sorbit (70% aqueous solution) 25
Propylene glycol 5
Silicic anhydride 0.3
Sodium lauryl sulfate 1
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (EO average added mole number 60) 1
Saccharin sodium 0.2
Sodium benzoate 0.3
Fragrance 1
Purified water remaining
Total 100.0%

[実施例21]洗口剤
(A)クロモジエキス(調製例2品) 0.02%
(純分換算値
3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン 0.00282%
3,5−ジヒドロキシスチルベン 0.00332%)
(B)グリチルリチン酸ジカリウム 0.05
キシリトール 3
グリセリン 2
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(EO平均付加モル数60) 0.5
クエン酸ナトリウム 0.3
クエン酸 0.1
安息香酸ナトリウム 0.3
安息香酸メチル 0.1
香料 0.2
サッカリンナトリウム 0.002
プロピレングリコール 3
ポリエチレングリコール#400 5
精製水 残
合計 100.0%
[Example 21] Mouthwash (A) Chromoji extract (Preparation Example 2) 0.02%
(Equivalent value 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene 0.00282%
3,5-dihydroxystilbene 0.00332%)
(B) Dipotassium glycyrrhizinate 0.05
Xylitol 3
Glycerin 2
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (EO average added mole number 60) 0.5
Sodium citrate 0.3
Citric acid 0.1
Sodium benzoate 0.3
Methyl benzoate 0.1
Fragrance 0.2
Saccharin sodium 0.002
Propylene glycol 3
Polyethylene glycol # 400 5
Purified water remaining
Total 100.0%

Claims (9)

3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを含有するクロモジもしくはその亜種からの抽出物(A)と、抗炎症剤(B)とを含有してなることを特徴とする口腔用組成物。   3. An extract (A) from 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene or chromodi containing 3,5-dihydroxystilbene or a subspecies thereof, and an anti-inflammatory agent (B) An oral composition. (A)成分が、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベンを固形分の1質量%以上又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを固形分の1質量%以上含有する抽出物である請求項1記載の口腔用組成物。   The component (A) is an extract containing 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene in an amount of 1% by mass or more of solids or 3,5-dihydroxystilbene in an amount of 1% by mass or more of solids. Oral composition. (B)成分が、ε−アミノカプロン酸及び/又はトラネキサム酸である請求項1又は2記載の口腔用組成物。   The composition for oral cavity according to claim 1 or 2, wherein the component (B) is ε-aminocaproic acid and / or tranexamic acid. (A)成分の含有量が、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン又は3,5−ジヒドロキシスチルベンの純分換算で0.0001〜3.1質量%、(B)成分の含有量が0.002〜1質量%である請求項1、2又は3記載の口腔用組成物。   The content of the component (A) is 0.0001 to 3.1% by mass in terms of the pure content of 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene or 3,5-dihydroxystilbene, and the content of the component (B) is It is 0.002-1 mass%, The composition for oral cavity of Claim 1, 2, or 3. (A)成分と(B)成分との配合割合が、質量比として(A):(B)が100:1〜1:1,000である請求項1乃至4のいずれか1項記載の口腔用組成物。   The oral cavity according to any one of claims 1 to 4, wherein the blending ratio of the component (A) to the component (B) is (A) :( B) from 100: 1 to 1: 1,000 as a mass ratio. Composition. 洗口剤又は歯磨剤である請求項1乃至5のいずれか1項記載の口腔用組成物。   The composition for oral cavity according to any one of claims 1 to 5, which is a mouthwash or a dentifrice. 3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベン又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを含有するクロモジもしくはその亜種からの抽出物(A)と、抗炎症剤(B)とからなる口臭抑制剤。   A halitosis inhibitor comprising an extract (A) from 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene or chromodi containing 3,5-dihydroxystilbene or a subspecies thereof, and an anti-inflammatory agent (B). (A)成分が、3,5−ジヒドロキシ−2−メンテニルスチルベンを固形分の1質量%以上又は3,5−ジヒドロキシスチルベンを固形分の1質量%以上含有する抽出物である請求項7記載の口臭抑制剤。   The component (A) is an extract containing 3,5-dihydroxy-2-mentenylstilbene in an amount of 1% by mass or more of solids or 3,5-dihydroxystilbene in an amount of 1% by mass or more of solids. Bad breath suppressant. (A)成分と(B)成分との配合割合が、質量比として(A):(B)が100:1〜1:1,000である請求項7又は8項記載の口臭抑制剤。   The malodor control agent according to claim 7 or 8, wherein the blending ratio of the component (A) and the component (B) is (A) :( B) from 100: 1 to 1: 1,000 as a mass ratio.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2017178801A (en) * 2016-03-29 2017-10-05 小林製薬株式会社 Composition for oral composition
JP2018070570A (en) * 2016-11-04 2018-05-10 高知県公立大学法人 Lindera plant extract

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JP7007663B2 (en) 2016-11-04 2022-02-10 高知県公立大学法人 Kuro-moji extract

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