JP2015169714A - ソフトコンタクトレンズ用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、コンタクトレンズの形状の変化は、該コンタクトレンズの視力矯正力にも悪影響を及ぼすことが懸念される。さらには、様々な眼の症状や装用感の悪化を生じさせる原因となり得る。
ポリソルベート類は、乳化、分散、湿潤等の作用を期待して、親水性及び親油性のバランスを示すHLB(Hydrophile−Lipophile Balance)を指標として、選択され、使用することが一般的である。重量平均分子量と数平均分子量との比で算出される多分散度は、高分子化合物等の分子量分布を示す指標として知られているが、ポリソルベート80の指標としてはあまり使われていない。ポリソルベート80の多分散度とレンズのサイズ変化(変形)との相関性に着目したのは、本発明者らがはじめてである。
項1−2.前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の前記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.26である、項1−1に記載のソフトコンタクトレンズ用組成物。
項1−3.前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の前記ポリソルベート80の含有量が、清涼化剤1重量部に対して0.5〜100重量部である、項1−1又は1−2のいずれかに記載のソフトコンタクトレンズ用組成物。
項1−4.前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の清涼化剤の含有量が、0.0001〜0.5w/v%である、項1−1〜1−3のいずれかに記載のソフトコンタクトレンズ用組成物。
項1−5.前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の前記ポリソルベート80の多分散度が、清涼化剤1重量部に対して15〜2000である、項1−1〜1−4のいずれかに記載のソフトコンタクトレンズ用組成物。
項1−6.シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ用である、項1−1〜1−5のいずれかに記載のソフトコンタクトレンズ用組成物。
項2−1.ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有するソフトコンタクトレンズ用組成物をソフトコンタクトレンズと接触させる工程を含む、前記ポリソルベート80を前記ソフトコンタクトレンズに接触させることにより生じるソフトコンタクトレンズの変形を抑制する方法であって、前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の前記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.28である、方法。
項2−2.ソフトコンタクトレンズがシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズである、項2−1に記載の方法。
項3−1.水を含む担体に、ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを添加することを含む、ソフトコンタクトレンズ用組成物の製造方法であって、前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の前記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.28である、ソフトコンタクトレンズ用組成物の製造方法。
項3−2.ソフトコンタクトレンズがシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズである、項3−1に記載の製造方法。
項4−1.ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有するソフトコンタクトレンズ用組成物をソフトコンタクトレンズと接触させる工程を含む、前記ポリソルベート80を前記ソフトコンタクトレンズに接触させることにより生じるソフトコンタクトレンズ装用中の目のかすみを抑制する方法であって、前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の前記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.28である、方法。
項4−2.ソフトコンタクトレンズがシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズである、項4−1に記載の方法。
項5−1.ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有する、ソフトコンタクトレンズのレンズ変形抑制剤であって、前記レンズ変形抑制剤中の前記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.28である、レンズ変形抑制剤。
項5−2.ソフトコンタクトレンズがシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズである、項5−1に記載のレンズ変形抑制剤。
項6−1.ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有する、ソフトコンタクトレンズ装用中の目のかすみ抑制剤であって、前記目のかすみ抑制剤中の前記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.28である、目のかすみ抑制剤。
項6−2.ソフトコンタクトレンズがシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズである、項6−1に記載の目のかすみ抑制剤。
本実施形態に係るソフトコンタクトレンズ用組成物(以下、単に「組成物」という場合がある。)は、ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有する。上記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の上記ポリソルベート80の多分散度は1.00〜1.28である。ここで、「1.00〜1.28」は、1.00以上1.28以下であることを意味する。
上記ポリソルベート80のその他の精製方法としては、例えば、晶析や樹脂クロマト、反応液をそのままスプレードライヤーで乾燥し粉末化する方法、水蒸気蒸留を行って除去する方法、有機溶媒と水とを用いた液液抽出法などが挙げられる。上記精製方法の具体例としては、例えば、以下の方法が挙げられる。まず、ポリソルベート80をメタノールに溶解して光散乱法によって臨界ミセル濃度における分子量を測定し、限外ろ過膜の分画分子量を決定する。次に、膜ろ過は0.5〜10ml/分の流速、0.1〜20barの圧力の条件で行う。
ポリソルベート80の重量平均分子量、数平均分子量を上述のような範囲にすることで、ソフトコンタクトレンズの変形を抑制する効果、かすみ目改善効果等の本発明の効果をより顕著に発揮できる。
なお、重量平均分子量、数平均分子量及び多分散度の測定方法及び算出方法は、後述の通りである。
ポリソルベート80の含有量を上述のような範囲にすることで、ソフトコンタクトレンズの変形を抑制する効果、かすみ目改善効果等の本発明の効果をより顕著に発揮できる。
清涼化剤の含有量を上述のような範囲にすることで、ソフトコンタクトレンズの変形を抑制する効果、かすみ目改善効果等の本発明の効果をより顕著に発揮できる。
清涼化剤の含有量とポリソルベート80の多分散度の値との比率は特に限定されないが、清涼化剤1重量部に対してポリソルベート80の多分散度は15〜2000が好ましく、清涼化剤1重量部に対してポリソルベート80の多分散度は20〜1900がさらに好ましい。
清涼化剤に対するポリソルベート80の含有比率、清涼化剤の含有量に対するポリソルベート80の多分散度の値の比率を上述のような範囲にすることで、清涼化剤のSCLへの吸着、目に対する刺激等の悪影響を抑制し、ソフトコンタクトレンズの変形を抑制する効果、かすみ目改善効果等の本発明の効果をより顕著に発揮できる。
(検量線溶液の調製)
1.分子量数十万から数百のポリエチレンオキシド(東ソー株式会社)及びポリエチレングリコール(和光純薬株式会社)を標準物質とする。標準物質としてのポリエチレンオキシドとポリエチレングリコールは、分子量が数十万であるものを3種、分子量が数万であるものを2種、分子量が数千であるものを2種、分子量が数百であるものを1種、使用することが好ましい。さらに好ましくは、分子量580000、255000、146000、44900、27000のポリエチレンオキシド及び分子量8000、1000、600のポリエチレングリコールを使用し、分子量580000、146000、27000、1000及び分子量255000、44900、8000、600に分け、溶出位置が重複しないように組み合わせる。
2.標準物質の濃度が0.1w/v%となる水溶液を調製し、標準液とする。標準物質の濃度を0.1w/v%とすることは、多分散度の相対標準偏差を抑制するために非常に重要である。
3.標準液1.0mLを正確に取り、メタノール4.0mLを正確に加えた液を検量線溶液とする。
(試料溶液の調製)
4.試験液1.0mLを正確に取り、メタノール4.0mLを正確に加えた液を試料溶液とする。
(液体クロマトグラフによる測定)
5.各検量線溶液及び試料溶液を液体クロマトグラフ(Agilent 1200シリーズ、Agilent Technologies製)により測定する。
6.カラムは東ソー株式会社製であり、親水性ビニルポリマーを充てんしたTSK-Gelα-4000(排除限界分子量約40万)及びTSK-Gelα-2500(排除限界分子量約5000)(両カラムともに内径7.8mm、長さ300mm)をこの順番に1本ずつ連結して設置する。カラム温度は40.0℃とする。40.0℃を一定に保つことは、多分散度の相対標準偏差を抑制するために非常に重要である。
7.溶離液は、0.10mol/L塩化ナトリウム試液に対してメタノールの体積が4.0倍となる混合液を測定毎に調製して使用する。試料分子間あるいは試料分子と充てん剤との相互作用を抑制するため溶離液に塩化ナトリウムを含むことは、多分散度の相対標準偏差を抑制するために非常に重要である。
8.流量は0.5mL/minである。
9.注入量は50μLである。注入の前に0.45μmのフィルターによりろ過する。
10.検量線溶液、試料溶液の順番に測定し、分析周期は検量線溶液が60分間で、試料溶液は90分間である。測定を中断せずに検量線溶液と試料溶液を連続して測定することは、多分散度の相対標準偏差を抑制するために非常に重要である。
11.検出器は示差屈折率検出器で検出器温度は35.0℃である。
(多分散度の算出)
12.得られたクロマトグラムをSEC解析装置で解析処理を行い、クロマトグラム曲線とベースラインに挟まれた範囲を対象として重量平均分子量及び数平均分子量を計算する。検量線溶液から各ピークの溶出時間及び分子量値をプロットし、1次式による近似を行い検量線とし、相関係数は0.99以上とする。さらに、クロマトグラムの解析処理上の誤差を軽減するために、得られたピークを0.1分以上0.001分未満の間隔で垂直分割し平均分子量の計算を行う。
13.Mw/Mnの式より多分散度を算出する。上記4.で示される工程の試料溶液を3回測定し、それぞれで求められた多分散度の平均値を本願の多分散度として採用する。
抗ヒスタミン剤:塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン等。
充血除去剤:塩酸テトラヒドロゾリン、塩酸ナファゾリン、硝酸ナファゾリン、エピネフリン、塩酸エピネフリン、塩酸エフェドリン、塩酸フェニレフリン、塩酸メチルエフェドリン等。
ビタミン類:フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム、シアノコバラミン、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール、塩酸ピリドキシン、パンテノール、パントテン酸カルシウム、パントテン酸ナトリウム、酢酸トコフェロール等。
アミノ酸類:アスパラギン酸カリウム、アスパラギン酸マグネシウム、アミノエチルスルホン酸等。
消炎剤:グリチルリチン酸二カリウム、アラントイン、ε−アミノカプロン酸、塩化ベルベリン、硫酸ベルベリン、塩化リゾチーム、アズレンスルホン酸ナトリウム等。
収斂剤:亜鉛華、乳酸亜鉛、硫酸亜鉛等。
その他:ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、スルファメトキサゾール、スルファメトキサゾールナトリウム、スルフイソキサゾール、スルフイソミジンナトリウム、メチル硫酸ネオスチグミン、アルギン酸等。
担体:水、含水エタノール等の水性担体。
増粘剤:ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カルボキシビニルポリマー、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等。
糖類:グルコース、シクロデキストリン等。
糖アルコール類:キシリトール、ソルビトール、マンニトール、グリセリンなど。これらはd体、l体又はdl体のいずれでもよい。
防腐剤、殺菌剤又は抗菌剤:塩酸アルキルポリアミノエチルグリシン、安息香酸ナトリウム、エタノール、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、クロロブタノール、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル、フェネチルアルコール、ベンジルアルコール、ポリヘキサメチレンビグアニド、グルコン酸クロルヘキシジン等。
緩衝剤:ホウ酸、アミノエチルスルホン酸、イプシロン−アミノカプロン酸、クエン酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム等。
pH調節剤:塩酸、ホウ酸、クエン酸、酢酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、ホウ砂、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等。
安定化剤:ジブチルヒドロキシトルエン、トロメタモール、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート(ロンガリット)、トコフェロール、ピロ亜硫酸ナトリウム、モノエタノールアミン、モノステアリン酸アルミニウム、モノステアリン酸グリセリン等。
キレート剤:アスコルビン酸、エデト酸四ナトリウム、エデト酸ナトリウム、クエン酸等。
香料又は、上記以外の清涼化剤:アネトール、オイゲノール、シネオール、リモネン、リュウノウ等。これらは、d体、l体又はdl体のいずれでもよく、また精油(ハッカ油、クールミント油、スペアミント油、ペパーミント油、ウイキョウ油、ケイヒ油、ベルガモット油、ユーカリ油、ローズ油等)として配合してもよい。
本実施形態に係るソフトコンタクトレンズの変形を抑制する方法は、ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有するソフトコンタクトレンズ用組成物を、ソフトコンタクトレンズと接触させる工程を含む、ソフトコンタクトレンズの変形を抑制する方法であって、上記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の上記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.28である。上記ソフトコンタクトレンズの変形抑制方法に用いる成分、含有量、多分散度等の測定方法、その他の条件等は、1.ソフトコンタクトレンズ用組成物と同様である。
本実施形態に係るソフトコンタクトレンズ用組成物の製造方法は、多分散度が1.00〜1.28であるポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを配合する工程を含む。上記ソフトコンタクトレンズ用組成物の製造方法に用いる成分、含有量、多分散度等の測定方法、その他の条件等は、1.ソフトコンタクトレンズ用組成物と同様である。
本実施形態に係るソフトコンタクトレンズ装用中の目のかすみを抑制する方法は、ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有するソフトコンタクトレンズ用組成物をソフトコンタクトレンズと接触させる工程を含む方法であって、上記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の上記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.28である。上記方法で用いられるソフトコンタクトレンズ用組成物における成分、含有量、多分散度等の測定方法、その他の条件等は、1.ソフトコンタクトレンズ用組成物と同様である。
本実施形態に係るレンズ変形抑制剤は、ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有する。上記レンズ変形抑制剤中の上記ポリソルベート80の多分散度は1.00〜1.28である。上記レンズ変形抑制剤における成分、含有量、多分散度等の測定方法、その他の条件等は、1.ソフトコンタクトレンズ用組成物と同様である。
本実施形態に係るソフトコンタクトレンズ装用中の目のかすみ抑制剤は、ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有する。上記かすみ抑制剤中の上記ポリソルベート80の多分散度は1.00〜1.28である。上記目のかすみ抑制剤における成分、含有量、多分散度等の測定方法、その他の条件等は、1.ソフトコンタクトレンズ用組成物と同様である。
さらに本発明によれば、ソフトコンタクトレンズ装用中の目のかすみを抑制することで、視力補正力を維持することができるソフトコンタクトレンズ用組成物の提供が可能になる。
(1)ソフトコンタクトレンズ用組成物の調製
以下の方法によって、実施例1〜4及び比較例1〜3に係るソフトコンタクトレンズ用組成物を調製した。
生理食塩液10mL中にソフトコンタクトレンズ(USAN名 :GalyfilconA;含水率47.0%、非イオン性、POWER−3.00、B.C.8.7、DIA14.0mm)各1枚を浸漬し、4時間以上34℃で静置した。水浴器を用いて34℃一定に温度管理したガラス製バイアル瓶から生理食塩液とソフトコンタクトレンズをセルに移し、該セルを生理食塩液で満たした状態で万能投影機(製品名:PROFILE PROTECTOR V−128、Nikon製)にセットしてソフトコンタクトレンズのサイズ(直径)を測定した(スタート値)。なお、ソフトコンタクトレンズの温度を変化させないために、水浴器から取り出して測定するまでの時間を約20秒以内に短くし、且つ取り出しから測定後までの時間がサンプル間で同程度になるように測定した。次いで、表2に従って作製した各試験液10mLにスタート値を測定したソフトコンタクトレンズを浸漬し、34℃で24時間静置した。24時間後、セル内部を別途準備した34℃の試験液で共洗いし、バイアル瓶中の試験液とソフトコンタクトレンズをセルに移し、該セルを上記と同様の方法でレンズサイズを測定した(処理後値)。処理後値からスタート値を差し引くことによって、ソフトコンタクトレンズのサイズ変化量を算出した(式1)。更に下記(式2)を用いて、l−メントール(清涼化剤)を含有しない試験液に対するl−メントール(清涼化剤)を含有する試験液のソフトコンタクトレンズのサイズ変化の抑制率を算出した。
レンズサイズ変化(mm)=処理後値−スタート値(式1)
サイズ変化の抑制率(%)=(清涼化剤を含有しない試験液のレンズサイズ変化(mm)−清涼化剤を含有する試験液のレンズサイズ変化(mm))/(清涼化剤を含有しない試験液のレンズサイズ変化)×100 (式2)
(1)ソフトコンタクトレンズ用組成物の調製
表1に記載の多分散度の異なるポリソルベート80を使用して、表3に記載の試験液を調製した。表3中、各成分の量は、w/v%で示してある。
試験例1−1と同様の方法でレンズサイズの変化を評価し、清涼化剤によるソフトコンタクトレンズのサイズ変化の抑制率を算出した。
図1に試験液中のポリソルベート80の多分散度とd−カンフルによるレンズのサイズ変化の抑制率との相関図を示す(図1中の四角印)。試験液中のポリソルベート80の多分散度が1.29である比較例4では抑制率が負の値を示しているのに対して、上記多分散度が1.26以下である実施例5〜6では、抑制率が正の値を示していることが分かった。すなわち、組み合わせる清涼化剤がd−カンフルであっても、メントールと同様の挙動を示した。
(1)ソフトコンタクトレンズ用組成物の調製
表1に記載の多分散度の異なるポリソルベート80を使用して、表4に記載の試験液を調製した。表4中、各成分の量は、w/v%で示してある。
試験例1−1と同様の方法でレンズサイズの変化を評価し、清涼化剤によるソフトコンタクトレンズのサイズ変化の抑制率を算出した。
図1に試験液中のポリソルベート80の多分散度とd−ボルネオールによるレンズのサイズ変化の抑制率との相関図を示す(図1中の三角印)。試験液中のポリソルベート80の多分散度が1.29である比較例5では抑制率が負の値を示しているのに対して、上記多分散度が1.26以下である実施例7〜8では、抑制率が正の値を示していることが分かった。すなわち、組み合わせる清涼化剤がd−ボルネオールであっても、メントールやd−カンフルと同様の挙動を示した。
ソフトコンタクトレンズ(ISO18369−1:2006及びISO18369−1:AMENDMENT1に記載のソフトコンタクトレンズの分類方法における、グループI、IV、Vのいずれか1種)を装用している5名が、表5に示す処方液を1日5回、1回1〜2滴点眼し、表6に示す0から100の目盛りを付した10cmの直線を用い、VAS法(Visual Analog Scale)で目のかすみを評価した。表5中、各成分の量は、w/v%で示してある。1日5回の点眼は、1回の点眼後に十分な時間をあけて次の点眼を行った。5名の目のかすみ評価の平均点を表5に示す。
Claims (8)
- ポリソルベート80と、
メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤と、
を含有するソフトコンタクトレンズ用組成物であって、
前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の前記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.28である、ソフトコンタクトレンズ用組成物。 - 前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の前記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.26である、請求項1に記載のソフトコンタクトレンズ用組成物。
- 前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中のポリソルベート80の含有量が、清涼化剤1重量部に対して0.5〜100重量部である、請求項1又は2に記載のソフトコンタクトレンズ用組成物。
- シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ用である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のソフトコンタクトレンズ用組成物。
- ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有するソフトコンタクトレンズ用組成物を、ソフトコンタクトレンズと接触させる工程を含む、ソフトコンタクトレンズの変形を抑制する方法であって、
前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の前記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.28である、方法。 - 多分散度が1.00〜1.28であるポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを配合する工程を含む、ソフトコンタクトレンズ用組成物の製造方法。
- ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有するソフトコンタクトレンズ用組成物を、ソフトコンタクトレンズと接触させる工程を含む、ソフトコンタクトレンズ装用中の目のかすみを抑制する方法であって、
前記ソフトコンタクトレンズ用組成物中の前記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.28である、方法。 - ポリソルベート80と、メントール、カンフル、ボルネオール及びゲラニオールからなる群から選択される少なくとも1種の清涼化剤とを含有する、ソフトコンタクトレンズ装用中の目のかすみ抑制剤であって、
前記目のかすみ抑制剤中の前記ポリソルベート80の多分散度が1.00〜1.28である、目のかすみ抑制剤。
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