JP2015167162A - 有機薄膜トランジスタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基板6上に、ゲート電極5と、有機半導体層1と、ゲート電極と有機半導体層との間に設けられたゲート絶縁層2と、有機半導体層に接して設けられ、有機半導体層を介して連結されたソース電極3及びドレイン電極4とを有する有機薄膜トランジスタであって、有機半導体層が、ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層に接して設けられている。
【選択図】図1
Description
これに対し近年では、有機半導体を用いたTFTも普及してきている。有機半導体層は、インクジェット、スピンコート、フレキソ印刷等の方法により成膜できるため、成膜プロセスを常温などの低温で、高速・効率的に、低コストで行うことができる。
また、ゲート絶縁膜として有機高分子であるポリイミドを使用することも知られているが、表面の平滑化が容易でなく、十分なキャリア移動度を実現するには至っていない。
さらに上記特許文献1に記載のゲート絶縁層は、ポリマーを点状やロッド状に相分離させることで有機半導体層との適合性を向上させているが、キャリア移動度は未だ十分とはいえない。
本発明は、優れたキャリア移動度と電流増幅率を示し、スイッチング動作をより速く、より確実に行うことができる高性能な有機薄膜トランジスタを提供することを課題とする。
〔1〕
基板上に、ゲート電極と、有機半導体層と、ゲート電極と有機半導体層との間に設けられたゲート絶縁層と、有機半導体層に接して設けられ、有機半導体層を介して連結されたソース電極及びドレイン電極とを有する有機薄膜トランジスタであって、
上記有機半導体層が、ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層に接して設けられている、有機薄膜トランジスタ。
〔2〕
上記有機薄膜トランジスタがボトムゲート構造であり、上記ゲート絶縁層と上記有機半導体層との間に、上記ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層が設けられている、〔1〕に記載の有機薄膜トランジスタ。
〔3〕
上記有機薄膜トランジスタがボトムゲート構造であり、上記ゲート絶縁層が、上記ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層である、〔1〕に記載の有機薄膜トランジスタ。
〔4〕
上記有機薄膜トランジスタがボトムゲート構造であり、上記ゲート絶縁層が、上記ブロック共重合体を構成するモノマー成分と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーを含む、〔2〕に記載の有機薄膜トランジスタ。
〔5〕
上記ゲート絶縁層中の上記ランダムポリマーが架橋構造を有する、〔4〕に記載の有機薄膜トランジスタ。
〔6〕
上記有機薄膜トランジスタがトップゲート構造であり、上記基板上に上記ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層が設けられている、〔1〕に記載の有機薄膜トランジスタ。
〔7〕
上記ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層の、上記有機半導体層が設けられた側とは反対側に下地層が設けられている、〔1〕、〔2〕及び〔6〕のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
〔8〕
上記下地層が、上記ブロック共重合体を構成するモノマー成分と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーを含む、〔7〕に記載の有機薄膜トランジスタ。
〔9〕
上記下地層中の上記ランダムポリマーが架橋構造を有する、〔8〕に記載の有機薄膜トランジスタ。
〔10〕
上記ミクロ相分離がラメラ相分離である、〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
〔11〕
上記ラメラ相分離のピッチサイズが20nm以下である、〔10〕に記載の有機薄膜トランジスタ。
〔12〕
上記ブロック共重合体の分散度が1.20以下である、〔1〕〜〔11〕のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
〔13〕
上記ブロック共重合体の数平均分子量が25000以下である、〔1〕〜〔12〕のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
〔14〕
上記ブロック共重合体の数平均分子量が20000以下である、〔1〕〜〔12〕のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
〔15〕
上記ブロック共重合体が、スチレン−(メタ)アクリル酸エステルブロック共重合体、スチレン−(メタ)アクリル酸ブロック共重合体、スチレン−ジアルキルシロキサンブロック共重合体、スチレン−アルキルアリールシロキサンブロック共重合体、スチレン−ジアリールシロキサンブロック共重合体、スチレン−POSS置換アルキル(メタ)アクリレートブロック共重合体、(メタ)アクリル酸エステル−POSS置換アルキル(メタ)アクリレートブロック共重合体、スチレン−ビニルピリジンブロック共重合体、スチレン−ヒドロキシスチレンブロック共重合体、スチレン−エチレンオキシドブロック共重合体、及びビニルナフタレン−(メタ)アクリル酸エステルブロック共重合体から選択される少なくとも1種のブロック共重合体である、〔1〕〜〔14〕のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
〔16〕
上記ブロック共重合体が、下記一般式(I)で表される繰り返し単位からなるブロックと、下記一般式(II)で表される繰り返し単位からなるブロックとを有する、〔1〕〜〔14〕のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
一般式(II)中、R2は、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。R3は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
〔17〕
上記一般式(II)で表される繰り返し単位からなるブロックが、下記一般式(II−1)、(II−2)及び(II−3)のいずれかで表される繰り返し単位からなるブロックである、〔16〕に記載の有機薄膜トランジスタ。
〔18〕
上記一般式(I)で表される繰り返し単位のSP値と上記一般式(II)で表される繰り返し単位のSP値との差の絶対値が、0.5〜4.0MPa1/2である、〔16〕又は〔17〕に記載の有機薄膜トランジスタ。
〔19〕
上記ブロック共重合体が架橋性基含有モノマー成分を含み、上記ミクロ相分離層中において上記ブロック共重合体が架橋構造を形成している、〔15〕〜〔18〕のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
例えば、ブロック共重合体というときは、無置換のブロック共重合体と、置換基を有するブロック共重合体とを包含する。ここで、置換基は、ブロック共重合体の分子鎖を形成する主鎖に有していても、主鎖から枝分かれしている側鎖に有していてもよい。
したがって、例えば、α−メチルスチレンはスチレンの主鎖メチル置換体であるが、上記考えに基づき、スチレンを有するブロック共重合体には、α−メチルスチレンを有するブロック共重合体が好ましく包含される。
なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明の有機薄膜トランジスタ(以下、単に「本発明のOTFT」という。)の構造を以下に説明する。
図1(A)〜(D)は、各々、本発明のOTFTの代表的な好ましい構造を模式的に表わす縦断面図である。図1(A)〜(D)において、1は有機半導体層、2はゲート絶縁層、3はソース電極、4はドレイン電極、5はゲート電極、6は基板を示す。
また、図1(A)は、ボトムゲート・ボトムコンタクト型、図1(B)は、ボトムゲート・トップコンタクト型、図1(C)はトップゲート・ボトムコンタクト型、図1(D)はトップゲート・トップコンタクト型のOTFTを示している。本発明のOTFTには上記4つの形態のすべてが包含される。図示を省略するが、各OTFTの図面最上部(基板6に対して反対側)には、オーバーコート層が形成されている場合もある。
本発明のOTFTがボトムゲート構造である場合、本発明のOTFTとして下記(a)及び(b)の態様を挙げることができ、より好ましい態様は下記(a)の態様である。
上記(a)の場合、ミクロ相分離層は、ゲート絶縁層2上に直接設けられていてもよいし、ゲート絶縁層2上に下地層を設け、この下地層に接して設けられていてもよい。下地層としては、その上のミクロ相分離層を形成しているブロック共重合体を構成するモノマー成分と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマー(以下、「ランダムポリマーA」という。)を含むことが好ましく、より好ましくは下地層がランダムポリマーAで構成される。ランダムモノマーAの各モノマー成分のモル比は、対応するブロック共重合体におけるモノマー成分のモル比と同じであっても異なっていてもよい。
また、ミクロ相分離層がゲート絶縁層2上に直接設けられている場合、ゲート絶縁層2は、その上のミクロ相分離層を形成しているブロック共重合体を構成するモノマー成分と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマー(以下、「ランダムポリマーB」という。)を含むことが好ましく、より好ましくは、ゲート絶縁層2はランダムポリマーBで構成される。ランダムモノマーBの各モノマー成分のモル比は、対応するブロック共重合体におけるモノマー成分のモル比と同じであっても異なっていてもよい。
ランダムポリマーA及びBが架橋構造を有する場合、ランダムポリマーA及びBは、その全モノマー成分のモル量中、架橋性基含有モノマー成分の量が1〜20モル%であることが好ましく、1〜10モル%であることがより好ましい。
また、ミクロ相分離がラメラ相分離である場合において、ラメラ相分離のピッチは5nm〜100nmであることが好ましく、10〜50nmであることがより好ましく、10〜20nmであることがさらに好ましい。ラメラ相分離のピッチが小さい方が、その上に設けられる有機半導体の結晶粒径を大きくすることができる。また、結晶配向性も高めることができる。
上記ランダムポリマーCは、後述するように、エポキシ基、オキセタン基等の架橋性基を有していることも好ましい。架橋構造の形成方法の好ましい態様は、上記ランダムポリマーA及びBで説明したものと同じである。
3,000〜1,000,000であり、より好ましくは10,000〜800,000であり、さらに好ましくは20,000〜600,000である。
上記のミクロ相分離層を構成するブロック共重合体について以下に説明する。
本明細書において「溶解性パラメータ(SP値)」は、ハンセンの方法によって求めることができる。ハンセンの方法は当業界で周知のSP値を算出する方法の一つであり、分散項、極性項、水素結合項からなる多次元ベクトルでSP値を表記する。ハンセンのSP値は、Int.J.Thermophys,2008,29,568−585頁に記載の方法で予測でき、本明細書中に記載のSP値はこの文献の方法により予測した値である。
本明細書において、ブロック共重合体の特定ブロックのSP値は、当該特定ブロック(換言すれば特定の繰り返し単位のみからなるホモポリマー。但しモノマー成分の一部に後述の架橋性基が導入されていてもよい。)を構成する繰り返し単位のSP値とする。例えば、ポリスチレンの繰り返し単位(スチレンユニット)のSP値は20.8MPa1/2であり、ポリメタクリル酸メチルの繰り返し単位(メタクリル酸メチルユニット)のSP値は20.5MPa1/2であることから、ポリスチレンとポリメタクリル酸メチルの2つブロックを結合してなる共重合体の、ブロック間のSP値の差の絶対値は0.3MPa1/2となる。
なお、特定ブロックのSP値の算出にあたり、特定ブロックが後述する架橋性基を有するモノマー成分を有する場合、この架橋性基を有するモノマー単位はないものとして扱う。すなわち、特定ブロックが架橋性基を有するモノマー単位を有する場合、この特定ブロックは、架橋性基を有するモノマー単位を除いたモノマー単位から構成された繰り返し単位からなるブロックとしてSP値を算出する。
ミクロ相分離層を形成するブロック共重合体が架橋構造を有することで耐溶剤性が向上するため、その上に有機半導体層を塗布、成膜する際に、塗布液を構成する溶剤の影響を受けにくくなり、OTFTの製造効率や性能安定性がより向上する。
ミクロ相分離層を形成するブロック共重合体が架橋構造を有する場合、ブロック共重合体を構成する全モノマー成分の総モル量中、架橋性基含有モノマー成分の量が1〜20モル%であることが好ましく、1〜10モル%であることがより好ましい。
上記(メタ)アクリル酸エステルの具体例として、例えば(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸アントラセニル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、及び(メタ)アクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピルが挙げられる。
スチレン−アルキル(メタ)アクリレートブロック共重合体(アルキル(メタ)アクリレートのアルキル基の炭素数は1〜12が好ましく、1〜8がより好ましく、1〜4がさらに好ましい。)、
スチレン−(メタ)アクリル酸ブロック共重合体、
スチレン−ジアルキルシロキサンブロック共重合体(ジアルキルシロキサンのアルキル基の炭素数は1〜12が好ましく、1〜8がより好ましく、1〜4がさらに好ましい。)、
スチレン−アルキルアリールシロキサンブロック共重合体(アルキルアリールシロキサンのアルキル基の炭素数は1〜12が好ましく、1〜8がより好ましく、1〜4がさらに好ましい。また、ポリアルキルアリールシロキサンのアリール基の炭素数は6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜12がさらに好ましく、フェニル基であることがさらに好ましい。)、
スチレン−ジアリールシロキサンブロック共重合体(ジアリールシロキサンのアリール基の炭素数は6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜12がさらに好ましく、フェニル基であることがさらに好ましい。)、
スチレン−POSS置換アルキル(メタ)アクリレートブロック共重合体(POSS置換アルキル(メタ)アクリレートのアルキル基の炭素数は1〜12が好ましく、1〜8がより好ましく、1〜4がさらに好ましい。)、
アルキル(メタ)アクリレート−POSS置換アルキル(メタ)クリレートブロック共重合体(アルキル(メタ)アクリレート及びPOSS置換アルキル(メタ)アクリレートのアルキル基の炭素数は1〜12が好ましく、1〜8がより好ましく、1〜4がさらに好ましい。)、
スチレン−ビニルピリジンブロック共重合体、
スチレン−ヒドロキシスチレンブロック共重合体、
スチレン−エチレンオキシドブロック共重合体、
ビニルナフタレン−アルキル(メタ)アクリレートブロック共重合体。
上記「POSS」とは、シルセスキオキサンである。すなわち、本発明に用いるブロック共重合体は、特開2012−036078号公報等に記載のシルセスキオキサン構造を有する共重合体であることも好ましい。
また、上記の好ましい例として挙げた各ブロック共重合体には、そのブロックを構成するモノマー成分の一部に上述の架橋性基(好ましくはエポキシ基又はオキセタン基)を有する形態も含まれる。
本発明に用いるブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)は、3000〜300000であることが好ましく、5000〜100000であることがより好ましく、8000〜70000であることが更に好ましい。
また、本発明に用いるブロック共重合体の数平均分子量(Mn)は、100000以下であることが好ましく、50000以下であることがより好ましく、25000以下であることがさらに好ましく、20000以下であることがさらに好ましい。ブロック共重合体のMnが小さいほどラメラ相分離層のピッチを小さくすることができる。ラメラ相分離層のピッチを小さくするほど、その上に設けられる有機半導体の結晶粒径を大きくすることができ、結晶配向性も向上する。したがって、OTFTのキャリア移動度をより向上させることができる。また、本発明に用いるブロック共重合体のMnは3000以上であることが好ましく、5000以上であることがより好ましく、6000以上であることが更に好ましい。
本発明に用いるブロック共重合体の分散度(Mw/Mn)は、1.0〜1.5であることが好ましく、さらに1.2以下であることがより好ましく、1.0〜1.2であることがさらに好ましく、1.0〜1.15であることが更に好ましい。相分離構造を形成しやすい等の観点から、本発明に用いるブロック共重合体の分散度は1.15以下であることがさらに好ましく、1.10以下であることがさらに好ましい。
R1が採用しうる上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基は更に置換基を有していても良い。この置換基としては、例えば、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基、さらに好ましくはエトキシ又はメトキシ)、水酸基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子など)、ニトロ基、アシル基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜5、さらに好ましくは炭素数2又は3のアシル基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜5、さらに好ましくは炭素数2又は3のアシルオキシ基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜5、さらに好ましくは炭素数2又は3のアシルアミノ基)、スルホニルアミノ基、ジアルキルアミノ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10のジアルキルアミノ基、さらに好ましくはジエチルアミノ基又はジメチルアミノ基)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜5のアルキルチオ基、さらに好ましくはエチルチオ基又はメチルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜15のアリールチオ基、さらに好ましくはフェニルチオ基又はナフチルチオ基)、アラルキルチオ基(好ましくは炭素数7〜20、より好ましくは炭素数7〜15のアラルキルチオ基)、チエニルカルボニルオキシ基、チエニルメチルカルボニルオキシ基、及びピロリドン残基等のヘテロ環残基が挙げられる。R1が上記置換基を有する形態には、繰り返し単位における複数のR1のうち一部が上記置換基を有する形態、及び複数のR1のすべてが上記置換基を有する形態のいずれも含まれる。また、複数のR1は異なる置換基を有していてもよい。
ましくは2〜9であり、更に好ましくは4〜6である。R1がアルキル基である場合、無置換のアルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖状でもよいし、分岐構造であってもよい。
R1がアルケニル基又はアルキニル基である場合、その炭素数は好ましくは2〜12であり、より好ましくは2〜9であり、更に好ましくは4〜6である。
R1がシクロアルキル基である場合、その炭素数は好ましくは3〜12であり、より好ましくは3〜9であり、更に好ましくは3〜6である。R1がシクロアルキル基である場合、無置換のシクロアルキル基が好ましい。
R1がアリール基である場合、その炭素数は好ましくは6〜12であり、より好ましくは6〜9である。R1がアリール基である場合、無置換のアリール基が好ましい。
R1がアラルキル基である場合、その炭素数は好ましくは7〜12であり、より好ましくは7〜9である。
R1における炭素数を上記の好ましい範囲内とすることで、一般式(I)で表される繰り返し単位の疎水性がより高まり、一般式(I)で表される繰り返し単位からなるブロックと上記一般式(II)で表される繰り返し単位からなるブロックとの相分離性をより高めることができる。
一般式(1)にてR11は、水素原子またはアルキル基を表す。R11は好ましくは水素原子またはメチル基を表す。
R11が水素原子であるとき、R1はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基のいずれかであることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがさらに好ましく、アルキル基であることがさらに好ましく、t−ブチル基であることがもっとも好ましい。
R11がアルキル基であるとき、R1は水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることが好ましい。
R2として採用しうるアルキル基及びシクロアルキル基は無置換であることが好ましい。
ブロック共重合体のガラス点移転(Tg)を高め、一度形成されたブロック共重合体層の相分離構造を安定的に維持する観点から、R2はアルキル基(好ましくは炭素数1〜12、より好ましくは炭素数1〜8、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル基)又はシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜12、より好ましくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)であることが好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。
R3として採用しうるアルキル基及びシクロアルキル基は、更に置換基を有していてもよい。この置換基の具体例としては、例えば、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基、さらに好ましくはエトキシ又はメトキシ)、水酸基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子など)、ニトロ基、アシル基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜5、さらに好ましくは炭素数2又は3のアシル基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜5、さらに好ましくは炭素数2又は3のアシルオキシ基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜5、さらに好ましくは炭素数2又は3のアシルアミノ基)、スルホニルアミノ基、ジアルキルアミノ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10のジアルキルアミノ基、さらに好ましくはジエチルアミノ又はジメチルアミノ)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜5のアルキルチオ基、さらに好ましくはエチルチオ又はメチルチオ)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜15のアリールチオ基、さらに好ましくはフェニルチオ又はナフチルチオ)、アラルキルチオ基(好ましくは炭素数7〜20、より好ましくは炭素数7〜15のアラルキルチオ基)、チエニルカルボニルオキシ基、チエニルメチルカルボニルオキシ基、ピロリドン残基等のヘテロ環残基、エポキシ基、及びオキセタン基が挙げられる。
R3が上記置換基を有する形態には、繰り返し単位における複数のR3のうち一部が上記置換基を有する形態、及び複数のR3のすべてが上記置換基を有する形態のいずれも含まれる。また、複数のR3は異なる置換基を有していてもよい。R3が置換基を有する場合、この置換基はハロゲン原子であるか、又は酸素原子若しくは硫黄原子を含む基(例えばアルコキシ又はアルキルチオ基)であることが好ましい。
またR3はハロゲンが置換したアルキル基であっても好ましく、特にフッ素が置換したアルキル基であっても好ましく、その場合、後述の一般式(II−2)で表されることが好ましい。
また、R3がシクロアルキル基である場合、その炭素数は、好ましくは3〜12であり、より好ましくは3〜8である。
上記一般式(II−1)において、R7は、炭素数1〜12の無置換アルキル基、又は、炭素数が3〜12の無置換シクロアルキル基を表す。R7が無置換アルキル基である場合、その炭素数は1〜8であることが好ましく、1〜4であることがより好ましい。R7はさらに好ましくはメチル又はエチルである。また、R7が無置換シクロアルキル基である場合、その炭素数は4〜10であることが好ましく、5〜8であることがより好ましい。R7はさらに好ましくはシクロヘキシルである。
n1aは、2〜4の整数を表す。n2aは1〜6の整数を表す。
R10が上記置換基を有する形態には、繰り返し単位における複数のR10のうち一部が上記置換基を有する形態、及び複数のR10のすべてが上記置換基を有する形態のいずれも含まれる。また、複数のR10は異なる置換基を有していてもよい。
R10がアルキル基である場合、その炭素数は1〜12であることが好ましく、より好ましくは1〜8であり、更に好ましくは1〜4である。R10がアルキル基である場合、R10はさらに好ましくはエチル又はメチルである。
R10がシクロアルキル基である場合、その炭素数は3〜12であることが好ましく、より好ましくは3〜8である。R10がシクロアルキル基である場合、R10はさらに好ましくはシクロへキシルである。
また、上記一般式(III)で表される繰り返し単位のSP値(上記一般式(III)で表される繰り返し単位からなるブロックのSP値)と上記一般式(IV)で表される繰り返し単位のSP値(上記一般式(IV)で表される繰り返し単位からなるブロックのSP値)との差の絶対値は0.5〜4.0(MPa1/2)であることが好ましい。
一般式(I)で表される繰り返し単位の溶解パラメータ(SP値)と一般式(II)で表される繰り返し単位の溶解パラメータ(SP値)との差の絶対値は、より低分子量のブロックポリマーにてラメラ相分離層を形成する、すなわちより細かいピッチにてラメラ相分離層を形成する(ピッチサイズは重合度の2/3乗に比例)観点から、0.5〜3.5(MPa1/2)であることが好ましく、0.5〜3.0(MPa1/2)であることがより好ましい。
本発明のOTFTにおいて、ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層は、上記ブロック共重合体を含有する溶液を塗布し、成膜後、この膜に熱処理等を施してブロック共重合体を自己組織化して形成される。
上記ブロック共重合体を含有する溶液の溶媒は有機溶剤が好ましく、例えば、γ−ブチロラクトン等のラクトン類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル−n−ペンチルケトン、メチルイソペンチルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール類;エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、又はジプロピレングリコールモノアセテート等のエステル結合を有する化合物、上記多価アルコール類又は上記エステル結合を有する化合物のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のモノアルキルエーテル又はモノフェニルエーテル等のエーテル結合を有する化合物等の多価アルコール類の誘導体[これらの中では、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)が好ましい];ジオキサンのような環式エーテル類、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類;アニソール、エチルベンジルエーテル、クレジルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、フェネトール、ブチルフェニルエーテル、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、ペンチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、シメン、メシチレン等の芳香族系有機溶剤を挙げることができる。また、上記有機溶剤の2種以上を併用してもよい。
このミクロ相分離により、ブロック共重合体をラメラ相分離させることが好ましい。ブロック共重合体におけるブロック単位の組成を上述した好ましい範囲とすることで、ラメラ相分離させることができる。
基板は、OTFT及びその上に作製される表示パネル等を支持できるものであればよい。基板は、表面に絶縁性があり、シート状で、表面が平坦であれば特に限定されない。
基板がステンレスシート、アルミ箔、銅箔又はシリコンウェハ等の導電性あるいは半導体性の材料で形成されている場合、通常は、表面に絶縁性の高分子材料あるいは金属酸化物等を塗布又は積層して用いられる。
このような可撓性を有するプラスチック基板等を使用すれば、例えば曲面形状を有するディスプレイ装置や電子機器へのOTFTの組込みあるいは一体化が可能となる。
また、基板を構成する有機材料は、OTFT作製時に用いる溶媒に対する耐性を有する材料が好ましく、また、ゲート絶縁層及び電極との密着性に優れる材料が好ましい。
さらに、ガスバリア性の高い有機ポリマーからなるプラスチック基板を用いることも好ましい。
基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けたり、無機材料を蒸着又は積層したりすることも好ましい。
ゲート電極は、OTFTのゲート電極として用いられている従来公知の電極を用いることができる。ゲート電極を構成する導電性材料(電極材料ともいう)としては、特に限定されない。例えば、白金、金、銀、アルミニウム、クロム、ニッケル、銅、モリブデン、チタン、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム、パラジウム、鉄、マンガン等の金属;InO2、SnO2、インジウム・錫酸化物(ITO)、フッ素ドープ酸化錫(FTO)、アルミニウムドープ酸化亜鉛(AZO)、ガリウムドープ酸化亜鉛(GZO)等の導電性金属酸化物;ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT/PSS)等の導電性高分子;塩酸、硫酸、スルホン酸等の酸、PF6、AsF5、FeCl3等のルイス酸、ヨウ素等のハロゲン原子、ナトリウム、カリウム等の金属原子等のドーパントを添加した上記導電性高分子、並びに、カーボンブラック、グラファイト粉、金属微粒子等を分散した導電性の複合材料等が挙げられる。これらの材料は、1種のみを用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
また、ゲート電極は、上記導電性材料からなる1層でもよく、2層以上を積層してもよい。
塗布法では、上記材料の溶液、ペースト又は分散液を調製、塗布し、乾燥、焼成、光硬化又はエージング等により、膜を形成し、又は直接電極を形成できる。
また、インクジェット印刷、スクリーン印刷、(反転)オフセット印刷、凸版印刷、凹版印刷、平版印刷、熱転写印刷、マイクロコンタクトプリンティング法等は、所望のパターニングが可能であり、工程の簡素化、コスト低減、高速化の点で好ましい。
スピンコート法、ダイコート法、マイクログラビアコート法、ディップコート法を採用する場合も、下記フォトリソグラフィー法等と組み合わせてパターニングすることができる。
他のパターニング方法として、上記材料に、レーザーや電子線等のエネルギー線を照射して、研磨し、又は材料の導電性を変化させる方法も挙げられる。
さらに、基板以外の支持体に印刷したゲート電極用組成物を基板等の下地層の上に転写させる方法も挙げられる。
ゲート絶縁層は上述したミクロ層分離層で形成される態様の他、以下の形態とすることができる。
ゲート絶縁層は、絶縁性の材料で形成されるのが好ましく、絶縁性の材料として、例えば、有機高分子、無機酸化物等が好ましく挙げられる。
有機高分子及び無機酸化物等は、絶縁性を有するものであれば特に限定されず、薄膜、例えば厚み1μm以下の薄膜を形成できるものが好ましい。
有機高分子及び無機酸化物は、ぞれぞれ、1種を用いても、2種以上を併用してもよく、また、有機高分子と無機酸化物を併用してもよい。
有機高分子は、アルコキシシリル基やビニル基、アクリロイルオキシ基、エポキシ基、メチロール基等の反応性置換基を有する化合物と併用することもできる。
また、特開2013−214649号公報の[0167]〜[0177]に記載の「数平均分子量(Mn)が140〜5,000であり、架橋性官能基を有し、フッ素原子を有さない化合物(G)」を用いるのも好ましく、これらの内容は好ましくは本願明細書に組み込まれる。
熱により酸を発生させる熱酸発生剤(触媒)として、例えば、特開2010−285518号公報の[0035]〜[0038]に記載の熱カチオン重合開始剤、特にオニウム塩等や、特開2005−354012号公報の[0034]〜[0035]に記載の触媒、特にスルホン酸類及びスルホン酸アミン塩等を好ましく使用することができ、好ましくはこれらの内容は本願明細書に組み込まれる。
また、特開2005−354012号公報の[0032]〜[0033]に記載の架橋剤、特に二官能以上のエポキシ化合物、オキセタン化合物、特開2006−303465号公報の[0046]〜[0062]に記載の架橋剤、特に2個以上の架橋基を有し、該架橋基の少なくとも一つがメチロール基もしくはNH基であることを特徴とする化合物、及び、特開2012−163946号公報の[0137]〜[0145]に記載の、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物を用いるのも好ましく、これらの内容は好ましくは本願明細書に組み込まれる。
また、それぞれの金属酸化物に対応する前駆体、具体的には塩化物、臭化物等の金属ハロゲン化物や金属アルコキシド、金属水酸化物等を、アルコールや水中で塩酸、硫酸、硝酸等の酸や水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基と反応させて加水分解することにより、形成してもよい。このような溶液系のプロセスを用いる場合、上記ウエットコーティング法を用いることができる。
有機半導体層は、半導体性を示し、キャリアを蓄積可能な層である。
有機半導体層は、有機半導体を含有する層であればよい。
有機半導体としては、特に限定されず、有機ポリマー及びその誘導体、低分子化合物等が挙げられる。
本発明において、低分子化合物は、有機ポリマー及びその誘導体以外の化合物を意味する。すなわち、繰り返し単位を有さない化合物をいう。低分子化合物は、このような化合物である限り、分子量は特に限定されるものではない。低分子化合物の分子量は、好ましくは300〜2000であり、さらに好ましくは400〜1000である。
ZA1及びZA2は、S、O、Se又はTeを表す。
nA1及びnA2は0〜3の整数を表す。ただし、nA1及びnA2が同時に0になることはない。
これらの置換基は、さらに置換基を複数有していてもよい。複数有していてもよい置換基としては、上記、RA1〜RA6で表される置換基が挙げられる。
ZA1及びZA2は、S、O、Se又はTeを表す。
nA1及びnA2は0〜3の整数を表す。ただし、nA1とnA2が同時に0になることはない。
一般式(D)中、XD1及びXD2はNRD9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AD1はCRD7又はN原子を表し、AD2はCRD8又はN原子を表し、RD9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基を表す。RD1〜RD8は水素原子又は置換基を表し、RD1〜RD8のうち少なくとも1つが下記一般式(W)で表される置換基である。
一般式(E)中、XE1及びXE2は酸素原子、硫黄原子又はNRE7を表す。AE1及びAE2はCRE8又は窒素原子を表す。RE1〜RE8は水素原子又は置換基を表す。RE1〜RE8のうち少なくとも1つが下記一般式(W)で表される置換基である。
一般式(G)中、XG1及びXG2はNRG9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AG1はCRG7又はN原子を表す。AG2はCRG8又はN原子を表す。RG9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。RG1〜RG8は水素原子又は置換基を表す。RG1〜RG8のうち少なくとも1つが下記一般式(W)で表される置換基である。
一般式(K)中、XK1及びXK2は酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRK9を表す。XK3及びXK4は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。XK1、XK2、XK3及びXK4は好ましくは硫黄原子を表す。RK1〜RK9は水素原子又は置換基を表す。RK1〜RK9のうち少なくとも1つが下記一般式(W)で表される置換基である。
一般式(L)中、XL1及びXL2は酸素原子、硫黄原子又はNRL11を表す。XL1及びXL2は好ましくは酸素原子又は硫黄原子を表す。RL1〜RL11は水素原子又は置換基を表し、RL1〜RL11のうち少なくとも1つが下記一般式(W)で表される置換基である。
一般式(N)中、XN1及びXN2は酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRN13を表す。XN1及びXN2は好ましくは硫黄原子を表す。RN1〜RN13は水素原子又は置換基を表す。RN1〜RN13のうち少なくとも1つは下記一般式(W)で表される置換基である。
一般式(P)中、XP1及びXP2は酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRP13を表す。XP1及びXP2は好ましくは硫黄原子を表す。RP1〜RP13は水素原子又は置換基を表す。RP1〜RP13のうち少なくとも1つは下記一般式(W)で表される置換基である。
一般式(R)中、XR1、XR2及びXR3は酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRR9を表す。XR1、XR2及びXR3は好ましくは硫黄原子を表す。RR1〜RR9は水素原子又は置換基を表す。RR1〜RR9のうち少なくとも1つは下記一般式(W)で表される置換基である。
一般式(T)中、XT1、XT2、XT3、及びXT4は酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRT7を表す。XT1、XT2、XT3及びXT4は好ましくは硫黄原子を表す。RT1〜RT7は水素原子又は置換基を表す。RT1〜RT7のうち少なくとも1つは下記一般式(W)で表される置換基である。
また、ヘテロアリール基は、RA1〜RA6の置換基で説明したヘテロアリール基と同義である。
*はRwとの結合位置または一般式(L−1)〜(L−25)の波線部分との結合位置を表す。
一般式(L−13)におけるmは4を表し、一般式(L−14)及び(L−15)におけるmは3を表し、一般式(L−16)〜(L−20)におけるmは2を表し、(L−22)におけるmは6を表す。
一般式(L−1)、(L−2)、(L−6)及び(L−13)〜(L−19)及び(L−21)〜(L−24)におけるR’はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、一般式(L−1)及び(L−2)中のR’はそれぞれLに隣接するRWと結合して縮合環を形成してもよい。
RNは水素原子又は置換基を表し、Rsiはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
本発明では、主鎖が炭素数N個の置換又は無置換のアルキル基が置換基の末端に存在する場合は、置換基の末端から可能な限りの連結基を含めた上で一般式(W)における−L−RWと解釈することとし、一般式(W)における−RW単独とは解釈しない。具体的には「一般式(W)におけるLに相当する(L−1)1個」と「一般式(W)におけるRWに相当する主鎖が炭素数N−1個の置換又は無置換のアルキル基」とが結合した置換基として解釈する。例えば、炭素数8のアルキル基であるn−オクチル基が置換基の末端に存在する場合、2個のR’が水素原子である(L−1)1個と、炭素数7のn−ヘプチル基とが結合した置換基として解釈する。また、一般式(W)で表される置換基が炭素数8のアルコキシ基である場合、−O−である一般式(L−4)で表される連結基1個と、2個のR’が水素原子である(L−1)で表される連結基1個と、炭素数7のn−ヘプチル基とが結合した置換基として解釈する。
一方、本発明では、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数vが2以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が2以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換又は無置換のトリアルキルシリル基が置換基の末端に存在する場合は、置換基の末端から可能な限りの連結基を含めた上で、一般式(W)におけるRW単独と解釈する。例えば、−(OCH2CH2)−(OCH2CH2)−(OCH2CH2)−OCH3基が置換基の末端に存在する場合、オキシエチレン単位の繰り返し数vが3のオリゴオキシエチレン基単独の置換基として解釈する。
RNとしては、置換基RC〜RTが採りうる置換基として例示したものを挙げることができる。その中でもRNとしては水素原子又はメチル基が好ましい。
Rsiは、アルキル基であることが好ましい。Rsiがとり得るアルキル基としては特に制限はないが、Rsiがとり得るアルキル基の好ましい範囲はRWがシリル基である場合に該シリル基がとり得るアルキル基の好ましい範囲と同様である。Rsiがとり得るアルケニル基としては特に制限はないが、置換又は無置換のアルケニル基が好ましく、分枝アルケニル基であることがより好ましく、該アルケニル基の炭素数は2〜3であることが好ましい。Rsiがとり得るアルキニル基としては特に制限はないが、置換又は無置換のアルキニル基が好ましく、分枝アルキニル基であることがより好ましく、該アルキニル基の炭素数は2〜3であることが好ましい。
化学的安定性、キャリア輸送性の観点から一般式(L−1)で表される2価の連結基を含む2価の連結基であることが特に好ましく、一般式(L−1)で表される2価の連結基であることがより特に好ましく、Lが一般式(L−18)及び(L−1)で表される2価の連結基であり、(L−1)を介してRWと結合し、RWが置換又は無置換のアルキル基であることがさらにより特に好ましく、Lが一般式(L−18A)及び(L−1)で表される2価の連結基であり、(L−1)を介してRWと結合し、RWが置換又は無置換のアルキル基であることがさらにより特に好ましい。
一般式(W)において、RWに隣接するLが一般式(L−2)及び(L−4)〜(L−25)で表される2価の連結基である場合は、RWは置換又は無置換のアルキル基であることがより好ましい。
一般式(W)において、RWに隣接するLが一般式(L−3)で表される2価の連結基である場合は、RWは置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のシリル基であることが好ましい。
RWがアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
これらの中でも、一般式(W)におけるRWとLの組み合わせとしては、一般式(C)〜(T)のLが一般式(L−1)で表される2価の連結基であり、かつ、RWが直鎖の炭素数4〜17のアルキル基であるか;あるいは、Lが一般式(L−3)、(L−13)又は(L−18)のいずれか1つで表される2価の連結基と一般式(L−1)で表される2価の連結基が結合した2価の連結基であり、かつ、RWが直鎖のアルキル基であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。
一方、有機溶媒への溶解度を高める観点からは、RWが分枝アルキル基であることが好ましい。
L及びRWに含まれる炭素数の合計は5〜14であることが好ましく、6〜14であることがより好ましく、6〜12であることが特に好ましく、8〜12であることがより特に好ましい。
一般式(C)で表される化合物においては、RC1、RC2、RC3、RC6のいずれかが一般式(W)で表される基であることが好ましく、RC1とRC2との両方又はRC3とRC6の両方が一般式(W)で表される基であることがより好ましい。
一般式(D)で表される化合物においては、RD6が一般式(W)で表される基であることが好ましく、RD5とRD6との両方が一般式(W)で表される基であることがより好ましい。
一般式(E)で表される化合物においては、RE6が一般式(W)で表される基であることが好ましく、RE5とRE6との両方が一般式(W)で表される基であることがより好ましい。また、RE5及びRE6が一般式(W)で表される基以外の置換基である場合、2つのRE7が一般式(W)で表される基であるのも好ましい。
一般式(G)で表される化合物においては、RG5又はRG6が一般式(W)で表される基であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。
一般式(H)で表される化合物においては、RH4又はRH6が一般式(W)で表される基であるのが好ましく、RH4又はRH6、及び、RH3又はRH5が一般式(W)で表される基であるのがより好ましい。
一般式(K)で表される化合物においては、RK7が一般式(W)で表される基であるのが好ましく、RK7とRK3との両方が一般式(W)で表される基であるのがより好ましい。
一般式(L)で表される化合物においては、RL2、RL3、RL6及びRL7のうち少なくとも一つが一般式(W)で表される基であるのがより好ましい。
一般式(N)で表される化合物においては、RN3が一般式(W)で表される基であるのが好ましく、RN3とRN9との両方が一般式(W)で表される基であるのがより好ましい。
一般式(P)で表される化合物においては、RP3が一般式(W)で表される基であるのが好ましく、RP3とRP9との両方が一般式(W)で表される基であるのがより好ましい。
一般式(R)で表される化合物においては、RR2が一般式(W)で表される基であるのが好ましく、RR2とRR7との両方が一般式(W)で表される基であるのがより好ましい。
一般式(T)で表される化合物においては、RT2が一般式(W)で表される基であるのが好ましく、RT2とRT5との両方が一般式(W)で表される基であるのがより好ましい。
一方で、薄膜の膜質安定性の観点からは、分子量は300以上であることが好ましく、350以上であることがより好ましく、400以上であることがさらに好ましい。
ポリチオフェン及びその誘導体としては、特に限定されないが、例えば、ポリチオフェンにヘキシル基を導入したポリ−3−ヘキシルチオフェン(P3HT)、ポリエチレンジオキシチオフェン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
また、これらのポリマーと同じ繰返し単位を有するオリゴマー(例えば、オリゴチオフェン)を挙げることもできる。
このような高分子化合物としては、一般式(C)〜(T)で表される化合物が少なくとも1つ以上のアリーレン基、ヘテロアリーレン基(チオフェン、ビチオフェン等)を介して繰り返し構造を示すπ共役ポリマーや、一般式(C)〜(T)で表される化合物が高分子主鎖に側鎖を介して結合したペンダント型ポリマーが挙げられる。高分子主鎖としては、ポリアクリレート、ポリビニル、ポリシロキサン等が好ましく、側鎖としては、アルキレン基、ポリエチレンオキシド基等が好ましい。ペンダント型ポリマーの場合、高分子主鎖は置換基RC〜RTの少なくとも1つが重合性基由来の基を有し、これが重合してなるものであってもよい。
本発明のOTFTにおいて、ソース電極は、配線を通じて外部から電流が流入する電極である。また、ドレイン電極は、配線を通じて外部に電流を送り出す電極であり、通常、上記半導体層に接して設けられる。
ソース電極及びドレイン電極の材料としては、従来の有機薄膜トランジスタに用いられている導電性材料を用いることができ、例えば、上記ゲート電極で説明した導電性材料等が挙げられる。
特に、ゲート絶縁層がエッチング液や剥離液に対する耐性に優れていることから、ソース電極及びドレイン電極はエッチング法でも好適に形成することができる。エッチング法は、導電性材料を成膜した後に不要部分をエッチングにより除去する方法である。エッチング法によりパターニングすると、レジスト除去時に下地に残った導電性材料の剥がれ、レジスト残渣や除去された導電性材料の下地への再付着を防止でき、電極エッジ部の形状に優れる。この点で、リフトオフ法よりも好ましい。
ソース電極とドレイン電極との間の間隔(チャネル長)は、任意であるが、100μm以下が好ましく、50μm以下が特に好ましい。また、チャネル幅は、5000μm以下が好ましく、1000μm以下が特に好ましい。
本発明のOTFTは、オーバーコート層を有していてもよい。オーバーコート層は、通常、OTFTの表面に保護層として形成される層である。単層構造でも多層構造でもよい。
オーバーコート層は、有機系のオーバーコート層でも無機系のオーバーコート層でもよい。
有機系のオーバーコート層を形成する材料としては、特に限定されないが、例えば、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリオレフィン、ポリイミド、ポリウレタン、ポリアセナチレン、エポキシ樹脂等の有機ポリマー、及び、これらの有機ポリマーに架橋性基や撥水基等を導入した誘導体等が挙げられる。これらの有機ポリマーやその誘導体は、架橋成分、フッ素化合物、シリコン化合物等と併用することもできる。
無機系のオーバーコート層を形成する材料としては、特に限定されないが、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等の金属酸化物、窒化ケイ素等の金属窒化物等が挙げられる。
これらの材料は、1種を用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
例えば、有機系のオーバーコート層は、例えば、その下地となる層に、オーバーコート層となる材料を含む溶液を塗布後に乾燥させる、オーバーコート層となる材料を含む溶液を塗布、乾燥後に露光、現像してパターニングする等の方法により形成することができる。なお、オーバーコート層のパターニングは、印刷法やインクジェット法等により直接形成することもできる。また、オーバーコート層のパターニング後に、露光や加熱することにより、オーバーコート層を架橋させてもよい。
一方、無機系のオーバーコート層は、スパッタリング法、蒸着法等の乾式法やゾルゲル法のような湿式法により形成することができる。
本発明のOTFTは、上記以外の層や部材を設けてもよい。
その他の層又は部材としては、例えば、バンク等が挙げられる。バンクは、インクジェット法等により半導体層やオーバーコート層等を形成するときに、吐出液を所定の位置に塞き止める目的等で用いられる。このため、バンクには、通常、撥液性がある。バンクの形成方法としては、フォトリソグラフィー法等によりパターニングした後にフッ素プラズマ法等の撥液処理を施す方法、フッ素化合物等の撥液成分を含む感光性組成物等を硬化させる方法等が挙げられる。
本発明の有機薄膜トランジスタの場合、ゲート絶縁層が有機層であることから、後者の撥液成分を含む感光性組成物を硬化させる方法が、ゲート絶縁層が撥液処理の影響を受ける可能性がなく、好ましい。なお、バンクを用いずに下地に撥液性のコントラストを持たせてバンクと同じ役割を持たせる技術を用いてもよい。
本発明のOTFTは好ましくは表示パネルに搭載して使用される。表示パネルとしては、例えば、液晶パネル、有機ELパネル、電子ペーパーパネル等が挙げられる。
ミクロ相分離層を形成するためのブロック共重合体として下記P−1〜P−8を用意した。
PS(ポリスチレン)のMn25000
PMMA(ポリメチルメタクリレート)のMn26000
分散度1.06
P−2:PS−b−PMMA ポリマーソース社製(カタログNo.P4418)
PSのMn18500
PMMAのMn18000
分散度1.06
P−3:PS−b−PDMS ポリマーソース社製(カタログNo.P8709)
PSのMn22000
PDMS(ポリジメチルシロキサン)のMn21000
分散度1.08
P−4:PS−b−POSSisoBuMA
ポリマーソース社製(カタログNo.P9793)
PMMAのMn22000
POSSisoBuMAのMn22500
分散度1.10
P−5:PS−b−POSSisoBuMA
ポリマーソース社製(カタログNo.P14022)
PSのMn6000
POSSisoBuMAのMn23000
分散度1.6
P−6:PS−b−P4VP
ポリマーソース社製(カタログNo.P9892)
PSのMn195000
P4VP(ポリ(4−ビニルピリジン))のMn204000
分散度1.09
P−7:PVNp−b−PMMA
ポリマーソース社製(カタログNo.P3400)
PVNp(ポリビニルナフタレン)のMn61000
PMMAのMn68000
分散度1.15
P−8:PS−b−PHS
ポリマーソース社製(カタログNo.P8616)
PSのMn9000
PHS(ポリヒドロキシスチレン)のMn6000
分散度1.12
1,5−ジアミノナフタレン(10g)のピリジン溶液(125mL)に、p−トルエンスルホニルクロリド(34g)をゆっくりと添加し、室温で2時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出物を減圧濾過した。得られた粗結晶をメタノールで洗浄し、化合物C1a(29g)を得た。
化合物C1a(10g)の氷酢酸溶液を95℃で加熱撹拌し、そこに氷酢酸10mLで希釈した臭素(2mL)をゆっくりと滴下した。10分間反応させ、放冷後にろ過することで粗結晶を灰色固体として得た。粗結晶をニトロベンゼン中で再結晶することで化合物C1b(6.8g)を得た。
化合物C1b(5g)の濃硫酸溶液を室温で24時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出している固体をろ過して回収した。その固体を氷水中に再度分散し、アンモニア水で中和し、化合物C1c(0.5g)を得た。
室温下、化合物C1c(2g)のピリジン溶液にペンタノイルクロリド(バレリン酸クロリド)(2.6mL)を滴下して2時間撹拌した。氷水に反応液を注ぎ、固体を減圧濾過した。メタノール中に分散し1時間撹拌した後、固体をろ過することで化合物C1d(1.39g)を得た。
THF(360mL)及びトルエン(72mL)の混合溶液中に化合物C1d(1.2g)とローソン試薬(1.48g)を添加した後、加熱還流しながら3時間撹拌した。エバポレーションでTHFのみ除去してトルエン溶液とした後、60℃で1時間撹拌した。その後、不溶物をろ過することで化合物C1e(0.5g)を得た。
化合物C1e(0.4g)と炭酸セシウム(1.33g)をジメチルアセトアミド中、120℃で2時間反応させた。反応液を水に注ぎ析出物をろ過した。ろ過した固体をTHF中で再結晶を繰返し、目的化合物C1(0.12g)を合成した。得られた化合物C1の同定は、1H−NMR及びMassスペクトルにより行った。
図1(A)に示すボトムゲート・ボトムコンタクト型のOTFTを作製した。基板6として厚さ1mmのドープシリコン基板(ゲート電極5を兼ねる)を用い、その上にゲート絶縁層2を形成した。
ゲート絶縁層2は以下のように形成した。
ポリ(4−ビニルフェノール)(日本曹達社製、商品名:VP−8000、Mn11000、分散度1.1)を6.3gと、架橋剤として2,2−ビス(3,5−ジヒドロキシメチル−4−ヒドロキシ)プロパン2.7gとを、91gの1−ブタノール/エタノール=1/1の混合溶媒に室温で完全に溶解した。この溶解液をφ0.2μmのPTFE製メンブランフィルタでろ過した。得られたろ液に酸触媒としてジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩0.18gを加え、基板6上に塗布し、乾燥して成膜した。その後、100℃に加熱して架橋構造を形成させ、厚さ0.7μmのゲート絶縁層2を形成した。
次いで、図1(A)に示すようにソース電極3及びドレイン電極4として、くし型に配置されたクロム/金からなる電極(ゲート幅W=100mm、ゲート長L=100μm)を、マスクを用いて真空蒸着により形成した。
ゲート絶縁層2上にミクロ相分離層を形成させるため、表1に記載のブロック共重合体10mgを1gのPGMEAに溶解した溶液(塗布液)を調製した。この塗布液をゲート絶縁層2上にスピンコートし、乾燥して成膜した。このブロック共重合体層を、窒素気流下、180℃で、ミクロ相分離構造(ラメラ相分離構造)が形成されるまで加熱した。得られたミクロ相分離層(ブロック共重合体層)の厚さはいずれも20〜50nmの範囲内にあった。また、BBP−1及びBBP−2を成膜する際には、塗布液中に酸触媒としてジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩を固形分に対し1wt%の濃度で添加し、上記ミクロ相分離層を形成させる加熱時に同時に架橋反応を行わせた。なお、ミクロ層分離層は図1(A)には図示していない。
上記製造例1のOTFTの製造において、ミクロ相分離層を形成した後、SU8000(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いてミクロ相分離層を観察し、ラメラ相分離のピッチを下記評価基準により評価した。
A:ラメラ相分離のピッチが10nm以上20nm未満である。
B:ラメラ相分離のピッチが20nm以上40nm未満である。
C:ラメラ相分離のピッチが40nm以上である。
D:ミクロ相分離が観察されない。
製造例1で得られたOTFTについて、有機半導体層をAFMにより観察し、有機半導体の結晶粒径を下記評価基準により評価した。補助的に偏光顕微鏡(クロスニコル条件)も用いて評価した。
(有機半導体層の結晶粒径の評価基準)
A:結晶粒径が100nm以上に成長している。
B:観察された結晶粒径がいずれも10nm以上100nm未満である。
C:観察された結晶粒径がいずれも10nm未満である。
D:結晶が観察されない。
(有機半導体層の結晶配向性の評価基準)
A:一方向に配向している。
B:一部の結晶が一方向に配向している。
C:配向していない。
製造例1で得られたOTFTについて、キャリア移動度とon/off比を下記方法により評価することでOTFTの性能を調べた。
ソース電極−ドレイン電極間に−40Vの電圧を印加し、ゲート電圧を40V〜−40Vの範囲で変化させ、ドレイン電流Idを表わす下記式を用いてキャリア移動度μを算出した。
Id=(w/2L)μCi(Vg−Vth)2
(式中、Lはゲート長、wはゲート幅、Ciは絶縁層の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vthは閾値電圧)
ソース電極−ドレイン電極間にかかる電圧を−40Vに固定し、Vgを40から−40Vまでスイープさせた時の(|Id|の最大値)/(|Id|の最小値)をOn/Off比とした。
ミクロ相分離層の下層として、ゲート絶縁層上に下地層を形成したOTFTを作製した。より詳細には、上記製造例1において、ブロック共重合体としてP−2を用いたOTFTについて、ミクロ相分離層の下地層として、P−2と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーRP−1層を形成したOTFTを作製した。RP−1層は、RP−1 10mgを1gのPGMEAに溶解した塗布液を調製し、スピンコートにより形成した。
同様に、上記製造例1においてブロック共重合体としてBBP−1を用いたOTFTについて、ミクロ相分離層の下地層として、BBP−1と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーBRP−1層を形成したOTFTを作製した。BRP−1層は、BRP−1 10mgを1gのPGMEAに溶解した塗布液を調製し、スピンコートにより形成した。
同様に、上記製造例1においてブロック共重合体としてBP−6Aを用いたOTFTについて、ミクロ相分離層の下地層として、BP−6Aと同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーRP−2層を形成したOTFTを作製した。RP−2層は、RP−2 10mgを1gのPGMEAに溶解した塗布液を調製し、スピンコートにより形成した。
同様に、上記製造例1においてブロック共重合体としてBBP−2を用いたOTFTについて、ミクロ相分離層の下地層として、BBP−2と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーBRP−2層を形成したOTFTを作製した。BRP−2層は、BRP−2 10mgを1gのPGMEAに溶解した塗布液を調製し、スピンコートにより形成した。
なお、BRP−1及びBRP−2を用いた下地層の形成に際しては、酸触媒としてジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩を塗布液中の固形分に対し1wt%濃度で添加し、塗布、成膜後に100℃で加熱して架橋構造を形成させた。
上記下地層の厚さはいずれも20nmであった。
上記製造例1におけるゲート絶縁層を、ポリビニルフェノール(日本曹達社製、VP−8000)からなる層に置き換えた場合、ポリシルセスキオキサン(東亜合成社製、OX−SQ、HDXOX−SQ、NDX)からなる層に置き換えた場合、CYTOP(旭硝子社製、CTL−809M)からなる層に置き換えた場合、及び、SiO2からなる層に置き換えた(ゲート絶縁層2を形成する有機高分子に代えて、Si基板の表面0.3μmを熱酸化によりSiO2に変えてゲート絶縁層2として用いた)OTFTを作製した。
製造例1において、ブロック共重合体としてP−2を用いたOTFTについて、ゲート絶縁層を上記RP−1で構成した層に置き換えたOTFTを作製した。
同様に、製造例1においてブロック共重合体としてBBP−1を用いたOTFTについて、ゲート絶縁層を上記BRP−1層に置き換えたOTFTを作製した。
同様に、製造例1においてブロック共重合体としてBP−6Aを用いたOTFTについて、ゲート絶縁層を上記RP−2層に置き換えたOTFTを作製した。
同様に、製造例1においてブロック共重合体としてBBP−2を用いたOTFTについて、ゲート絶縁層を上記BRP−2層に置き換えたOTFTを作製した。
なお、BRP−1及びBRP−2を用いたゲート絶縁層の形成に際しては、酸触媒としてジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩を塗布液中の固形分に対し1wt%濃度で添加し、塗布、成膜後に100℃で加熱して架橋構造を形成させた。
製造例1において、ブロック共重合体としてP−2を用いたOTFTについて、ゲート絶縁層自体をP−2で形成し、P−2からなるミクロ相分離層を設けないOTFT(すなわち、P−2で形成したゲート絶縁層上に有機半導体層を形成したOTFT)を作製した。
同様に、製造例1において、ブロック共重合体としてBBP−1を用いたOTFTについて、ゲート絶縁層自体をBBP−1で形成し、BBP−1からなるミクロ相分離層を設けないOTFT(すなわち、BBP−1で形成したゲート絶縁層上に有機半導体層を形成したOTFT)を作製した。
同様に、製造例1において、ブロック共重合体としてBP−6Aを用いたOTFTについて、ゲート絶縁層自体をBP−6Aで形成し、BP−6Aからなるミクロ相分離層を設けないOTFT(すなわち、BP−6Aで形成したゲート絶縁層上に有機半導体層を形成したOTFT)を作製した。
同様に、製造例1において、ブロック共重合体としてBBP−2を用いたOTFTについて、ゲート絶縁層自体をBBP−2で形成し、BBP−2からなるミクロ相分離層を設けないOTFT(すなわち、BBP−2で形成したゲート絶縁層上に有機半導体層を形成したOTFT)を作製した。
なお、BBP−1及びBBP−2を用いたゲート絶縁層の形成に際しては、酸触媒としてジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩を塗布液中の固形分に対し1wt%濃度で添加し、塗布、成膜後に100℃で加熱して架橋構造を形成させた。
図1(C)に示すトップゲート・ボトムコンタクト型のOTFTを作製した。ガラス基板(NECコーニング社製、OA10)を水で洗浄し、乾燥したものを基板6として用いた。このガラス基板上にレジスト層を設けて、蒸着により、厚さ100nmのソース電極3及びドレイン電極4を設けた。ゲート幅Wは100mm、ゲート長Lは100μmとした。レジスト層を除去し、ミクロ相分離層を形成させるため、表2に記載のブロック共重合体10mgを1gのPGMEAに溶解した溶液を調製した。この溶液を基板6上にスピンコートし、成膜した。このブロック共重合体層を、窒素気流下、180℃で、ミクロ相分離構造が形成されるまで加熱した。得られたミクロ相分離層(ブロック共重合体層)の厚さはいずれも20〜50nmの範囲内にあった。また、BBP−1及びBBP−2を成膜する際には、溶液(塗布液)中に酸触媒としてジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩を固形分に対し1wt%の濃度で添加し、上記加熱時に架橋反応を行わせた。このミクロ相分離層は図1(C)には図示していない。
ミクロ相分離層の下層として、基板上に下地層を形成したトップゲート型OTFTを作製した。より詳細には、上記製造例6において、ブロック共重合体としてP−2を用いたOTFTについて、ミクロ相分離層の下地層として、P−2と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーRP−1層を形成したOTFTを作製した。RP−1層は、RP−1 10mgを1gのPGMEAに溶解した塗布液を調製し、スピンコートにより形成した。
同様に、上記製造例6においてブロック共重合体としてBBP−1を用いたOTFTについて、ミクロ相分離層の下地層として、BBP−1と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーBRP−1層を形成したOTFTを作製した。BRP−1層は、BRP−1 10mgを1gのPGMEAに溶解した塗布液を調製し、スピンコートにより形成した。
同様に、上記製造例6においてブロック共重合体としてBP−6Aを用いたOTFTについて、ミクロ相分離層の下地層として、BP−6Aと同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーRP−2層を形成したOTFTを作製した。RP−2層は、RP−2 10mgを1gのPGMEAに溶解した塗布液を調製し、スピンコートにより形成した。
同様に、上記製造例1においてブロック共重合体としてBBP−2を用いたOTFTについて、ミクロ相分離層の下地層として、BBP−2と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーBRP−2層を形成したOTFTを作製した。BRP−2層は、BRP−2 10mgを1gのPGMEA溶解した塗布液を調製し、スピンコートにより形成した。
なお、BRP−1及びBRP−2を用いた下地層の形成に際しては、酸触媒としてジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩を塗布液中の固形分に対し1wt%濃度で添加し、塗布、成膜後に100℃で加熱して架橋構造を形成させた。
2 ゲート絶縁層
3 ソース電極
4 ドレイン電極
5 ゲート電極
6 基板
Claims (19)
- 基板上に、ゲート電極と、有機半導体層と、該ゲート電極と該有機半導体層との間に設けられたゲート絶縁層と、該有機半導体層に接して設けられ、該有機半導体層を介して連結されたソース電極及びドレイン電極とを有する有機薄膜トランジスタであって、
前記有機半導体層が、ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層に接して設けられている、有機薄膜トランジスタ。 - 前記有機薄膜トランジスタがボトムゲート構造であり、前記ゲート絶縁層と前記有機半導体層との間に、前記ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層が設けられている、請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記有機薄膜トランジスタがボトムゲート構造であり、前記ゲート絶縁層が、前記ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層である、請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記有機薄膜トランジスタがボトムゲート構造であり、前記ゲート絶縁層が、前記ブロック共重合体を構成するモノマー成分と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーを含む、請求項2に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記ゲート絶縁層中の前記ランダムポリマーが架橋構造を有する、請求項4に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記有機薄膜トランジスタがトップゲート構造であり、前記基板上に前記ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層が設けられている、請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記ブロック共重合体がミクロ相分離してなる層の、前記有機半導体層が設けられた側とは反対側に下地層が設けられている、請求項1、2及び6のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記下地層が、前記ブロック共重合体を構成するモノマー成分と同じモノマー成分を構成成分とするランダムポリマーを含む、請求項7に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記下地層中の前記ランダムポリマーが架橋構造を有する、請求項8に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記ミクロ相分離がラメラ相分離である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記ラメラ相分離のピッチサイズが20nm以下である、請求項10に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記ブロック共重合体の分散度が1.20以下である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記ブロック共重合体の数平均分子量が25000以下である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記ブロック共重合体の数平均分子量が20000以下である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記ブロック共重合体が、スチレン−(メタ)アクリル酸エステルブロック共重合体、スチレン−(メタ)アクリル酸ブロック共重合体、スチレン−ジアルキルシロキサンブロック共重合体、スチレン−アルキルアリールシロキサンブロック共重合体、スチレン−ジアリールシロキサンブロック共重合体、スチレン−POSS置換アルキル(メタ)アクリレートブロック共重合体、(メタ)アクリル酸エステル−POSS置換アルキル(メタ)アクリレートブロック共重合体、スチレン−ビニルピリジンブロック共重合体、スチレン−ヒドロキシスチレンブロック共重合体、スチレン−エチレンオキシドブロック共重合体、及びビニルナフタレン−(メタ)アクリル酸エステルブロック共重合体から選択される少なくとも1種のブロック共重合体である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(II)で表される繰り返し単位からなるブロックが、下記一般式(II−1)、(II−2)及び(II−3)のいずれかで表される繰り返し単位からなるブロックである、請求項16に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(I)で表される繰り返し単位のSP値と前記一般式(II)で表される繰り返し単位のSP値との差の絶対値が、0.5〜4.0MPa1/2である、請求項16又は17に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記ブロック共重合体が架橋性基含有モノマー成分を含み、前記ミクロ相分離層中において前記ブロック共重合体が架橋構造を形成している、請求項15〜18のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
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