JP2015027951A - Phthalamide derivative, agricultural and horticultural pesticide containing said derivative, and method of utilizing the same - Google Patents

Phthalamide derivative, agricultural and horticultural pesticide containing said derivative, and method of utilizing the same Download PDF

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Yoshihiro Matsuzaki
義広 松崎
中尾　勇美
Isami Nakao
勇美 中尾
英二 安河内
Eiji YASUKOCHI
英二 安河内
佳典 御所
Yoshinori GOSHO
佳典 御所
遠西　正範
Masanori Tonishi
正範 遠西
諏訪　明之
Akiyuki Suwa
明之 諏訪
佳代 犬飼
Kayo Inukai
佳代 犬飼
元文 中野
Motofumi Nakano
元文 中野
藤岡　伸祐
Nobusuke Fujioka
伸祐 藤岡
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound useful as an agricultural and horticultural pesticide and an animal parasite control agent.SOLUTION: The present invention relates to a phthalamide derivative represented by general formula (I) or a salt thereof. [In the formula, Xrepresents a halogen atom or the like; Xrepresents a halogen atom or the like; m represents 0, 1, 2 or 3; Yand Yeach represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or the like; n represents 0, 1 or 2; Z, Zand Zmay be identical to or different from one another and each represent a nitrogen atom, CH, C-Yor C-A-Q, provided that at least one of Z, Zand Zrepresents C-A-Q; A represents a linear or branched (C-C)alkylene group; Q represents a specific condensed heterocyclic group containing a nitrogen atom; Rrepresents a (C-C)alkylthio-(C-C)alkyl group or the like; and Rand Reach represent a hydrogen atom or the like.

Description

本発明は、縮合複素環基を包含する新規なフタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤及びその使用方法に関する。   TECHNICAL FIELD The present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a novel phthalamide derivative containing a fused heterocyclic group or a salt thereof as an active ingredient, and a method for using the same.

これまでに種々の農園芸用殺虫剤が開発されているにもかかわらず、農業及び園芸等の作物生産において害虫等による被害は今なお大きく、また、既存薬剤に対する抵抗性害虫の発生等の問題もあるため、新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。また、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した特性を有する農園芸用殺虫剤の創出も求められている。
特許文献１、２、３及び４にある種のフタルアミド誘導体がそれぞれ殺虫剤として有用であることが記載されている。しかしながら、より高い活性および／またはより広範な殺虫スペクトラムを有する当該系統の新規な農園芸用殺虫剤の開発に対する需要は存在し続けている。 Despite the development of various agricultural and horticultural insecticides, the damage caused by pests in agriculture and horticultural crop production is still large, and there are problems such as the generation of resistant pests against existing drugs. Therefore, development of new agricultural and horticultural insecticides is desired. Further, various labor-saving application methods are required due to the aging of farmers, and the creation of agricultural and horticultural insecticides having characteristics suitable for these application methods is also required.
Patent Documents 1, 2, 3, and 4 describe that certain phthalamide derivatives are useful as insecticides, respectively. However, there remains a need for the development of new agro-horticultural insecticides of this line with higher activity and / or a broader insecticidal spectrum.

国際公開第２００４−０８０９８４号パンフレットInternational Publication No. 2004-080984 Pamphlet 国際公開第２００５−０９５３５１号パンフレットInternational Publication No. 2005-095351 Pamphlet 国際公開第２００６−０５３６４３号パンフレットInternational Publication No. 2006-053643 Pamphlet 国際公開第２０１０−０１２４４２号パンフレットInternational Publication No. 2010-012442 Pamphlet

したがって、本発明は新規な農園芸用殺虫剤のための新たな化合物を提供することを課題とする。   Accordingly, an object of the present invention is to provide a new compound for a novel agricultural and horticultural insecticide.

本発明者等は上記課題に鑑み鋭意研究を重ねた結果、これまで知られていなかったフタルアミド誘導体又はその塩類の中に従来の類似化合物が有さない優れた特徴を具備することを見出し、さらに研究を進めた結果本発明を完成させるに至った。   As a result of intensive studies in view of the above problems, the present inventors have found that the phthalamide derivative or its salt, which has not been known so far, has excellent characteristics that a conventional similar compound does not have, and As a result of research, the present invention has been completed.

即ち本発明は、少なくとも下記［１］〜［６］の発明に関する：
［１］一般式（Ｉ）：

Figure 2015027951
That is, the present invention relates to at least the following inventions [1] to [6]:
[1] General formula (I):
Figure 2015027951

［式中、Ｘ１は、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(a5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(a7)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a8)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(a9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a10)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；
(a11)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a12)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基；
(a13) カルバモイル基；
(a14) アミノ基；
(a15)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ基；
(a16)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルアミノ基；
(a17)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ基；
(a18)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ基；
(a19) ビス（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a20) ホルミルアミノ基；
(a21)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニルアミノ基；
(a22)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニルアミノ基；
(a23) フェニル基；
(a24) 同一又は異なってもよく、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、及び(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
(a25) フェニルオキシ基；又は
(a26) 同一又は異なってもよく、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、及び(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニルオキシ基を示し、 [Wherein X 1 is
(a1) hydrogen atom;
(a2) a halogen atom;
(a3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(a4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(a5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(a6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(a7) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(a8) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(a9) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(a10) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(a11) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group;
(a12) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl groups;
(a13) a carbamoyl group;
(a14) an amino group;
(a15) (C 1 -C 8 ) alkylamino group;
(a16) (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino group;
(a17) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl amino group;
(a18) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl amino group;
(a19) Bis (C 1 -C 8 ) alkylamino group (the alkyl groups may be the same or different);
(a20) formylamino group;
(a21) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonylamino group;
(a22) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonylamino group;
(a23) a phenyl group;
(a24) may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 8) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (g) halo (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 8) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (p) (C 1 -C 8) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 8) alkylthio groups, (r) (C 1 -C 8 Alkylsulfinyl group, selected (s) from halo (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl group, (t) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl group, and (u) halo (C 1 -C 8) alkyl sulfonyl group A phenyl group having 1 to 5 substituents on the ring;
(a25) a phenyloxy group; or
(a26) may be the same or different; (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (g) halo (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 8) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (p) (C 1 -C 8) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 8) alkylthio groups, (r) (C 1 -C 8 A) Kirusurufiniru group, selected (s) from halo (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl group, (t) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl group, and (u) halo (C 1 -C 8) alkyl sulfonyl group A phenyloxy group having 1 to 5 substituents on the ring;

Ｘ２は、同一又は異なっても良く、
(b2) ハロゲン原子；
(b3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(b5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(b6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(b7) カルバモイル基；
(b8) アミノ基；
(b9)（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ基；
(b10)（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルアミノ基；
(b11)（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ基；
(b12)（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ基；
(b13) ビス（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b14) ホルミルアミノ基；
(b15)（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニルアミノ基；
(b16)（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニルアミノ基；
(b17) フェニル基；
(b18) 同一又は異なってもよく、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、及び(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
(b19) フェニルオキシ基；又は
(b20) 同一又は異なってもよく、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、及び(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニルオキシ基を示し、ｍは、０、１、２、又は３を示す。 X 2 may be the same or different,
(b2) a halogen atom;
(b3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(b4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(b5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(b6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(b7) a carbamoyl group;
(b8) an amino group;
(b9) (C 1 ~C 8 ) alkylamino group;
(b10) (C 3 ~C 8 ) cycloalkylamino group;
(b11) (C 3 ~C 8 ) cycloalkyl (C 1 ~C 8) alkylamino group;
(b12) (C 1 ~C 8 ) alkoxy (C 1 ~C 8) alkylamino group;
(b13) Bis (C 1 -C 8 ) alkylamino group (the alkyl groups may be the same or different);
(b14) formylamino group;
(b15) (C 1 ~C 8 ) alkylcarbonylamino group;
(b16) (C 1 ~C 8 ) alkoxycarbonylamino group;
(b17) a phenyl group;
(b18) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (g) halo (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 8) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (p) (C 1 -C 8) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 8) alkylthio groups, (r) (C 1 -C 8 ) Selected from alkylsulfinyl groups, (s) halo (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl groups, (t) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl groups, and (u) halo (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl groups A phenyl group having 1 to 5 substituents on the ring;
(b19) a phenyloxy group; or
(b20) may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 8) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (g) halo (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 8 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 8 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 8 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 8 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (p) (C 1 -C 8) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 8) alkylthio groups, (r) (C 1 -C 8 ) Ruki Rusuru alkylsulfonyl group, selected (s) from halo (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl group, (t) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl group, and (u) halo (C 1 -C 8) alkyl sulfonyl group And a phenyloxy group having 1 to 5 substituents on the ring, m represents 0, 1, 2, or 3.

Ｙ１は、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c5)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(c6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(c7)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(c8)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(c9)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(c10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(c11)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；、
(c12)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；又は
(c13)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基を示し Y 1 is,
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c3) a cyano group;
(c4) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(c5) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(c6) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(c7) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(c8) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(c9) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(c10) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(c11) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl groups;,
(c12) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group; or
(c13) represents a (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group

Ｙ２は、同一又は異なっても良く、
(d2) ハロゲン原子；
(d3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(d4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(d5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(d6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(d7)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(d8)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(d9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(d10)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；、
(d11)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；又は
(d12)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基を示し、 Y 2 may be the same or different,
(d2) a halogen atom;
(d3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(d4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(d5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(d6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(d7) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(d8) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(d9) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(d10) a (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(d11) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group; or
(d12) represents a (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group,

ｎは、０、１、又は２、を示す。
Ｚ１、Ｚ２、及びＺ３は、同一又は異なっても良く、窒素原子、ＣＨ、Ｃ−Ｙ２、又はＣ−Ａ−Ｑ（但し、Ｃ−Ａ−Ｑは、一般式（Ｉ）において、Ｚ１、Ｚ２、及びＺ３のいずれかの１つと結合するもののみであっても良い）を示す。
Ａは、直鎖又は分岐鎖状の（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン基を示し、
Ｑは、以下に挙げる群から選択される縮合複素環基を示す。 n represents 0, 1, or 2.
Z 1 , Z 2 , and Z 3 may be the same or different, and are a nitrogen atom, CH, C—Y 2 , or C—AQ (where C—A—Q is in the general formula (I)). , Z 1 , Z 2 , and Z 3 may be combined with each other.
A represents a linear or branched (C 1 -C 8 ) alkylene group,
Q represents a fused heterocyclic group selected from the group listed below.

Figure 2015027951
Figure 2015027951

（式中、・で印を付けた箇所が、Ａと結合し、
Ｗ１は、同一又は異なっても良く、
(e1) 水素原子；
(e2) ハロゲン原子；
(e3) シアノ基；
(e4) ホルミル基；
(e5) シアノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e7)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(e8)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(e9)（Ｃ２−Ｃ８）ハロアルケニル基；
(e10)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(e11)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e13)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(e15)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基； (In the formula, the part marked with.
W 1 may be the same or different,
(e1) hydrogen atom;
(e2) a halogen atom;
(e3) a cyano group;
(e4) formyl group;
(e5) a cyano (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(e6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(e7) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(e8) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(e9) (C 2 -C 8 ) haloalkenyl group;
(e10) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(e11) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group;
(e12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(e13) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(e14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(e15) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;

(e16)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基；
(e17)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e18)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(e19)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(e20)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(e21)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e22)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e23)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e24)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(e25)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；
(e26)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基；
(e27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(e28)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル基；
(e29)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e30)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(e31)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルカルボニル基； (e16) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl group;
(e17) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e18) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(e19) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(e20) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group;
(e21) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group;
(e22) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e23) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e24) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(e25) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(e26) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl groups;
(e27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(e28) (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonyl group;
(e29) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e30) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(e31) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;

(e32) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ基（式中、Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、アリール基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基、 (e32) R 4 (R 5 ) N group (wherein R 4 and R 5 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (C 3 -C 8 ) cyclo). alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl groups, (C 1 -C 8) haloalkyl group, (C 3 -C 8) halocycloalkyl group, (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, an aryl group, the same or different and, (a) halogen atoms, (b) cyano, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl, (g) ( C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) Shikuroa Kill (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) an aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group Group,

アリールカルボニル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、 Arylcarbonyl group, which may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f ) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8 ) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group (M) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) a phenoxy group Arylcarbonyl group having from 1 to 5 substituents et selected on the ring, aryl (C 1 -C 8) well alkyl groups, the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, ( c) a nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, ( k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group,

(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；複素環基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基、複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、又は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、 (p) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group ,, and (s) replacement of 1 to 5 selected from phenoxy group Aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group having a group on the ring; heterocyclic group, which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) Alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl And (s) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from a phenoxy group on the ring, a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group, or the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group,

(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。）；
(e33) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； (e34) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ‐基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e35) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ‐基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e36) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２‐基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e37) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）‐基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ５同士は同一又は異なってもよい。）； (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy groups, ( j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) Haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl A heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from the group, (r) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group, and (s) phenoxy group . );
(e33) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 8) ( wherein, R 4 and R 5 are the same.) alkyl group; (e34) R 4 (R 5) NCO- group (wherein , R 4 and R 5 are the same as above);
(e35) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e36) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(E37) R 4 (R 5) NCON (R 5) - group; (wherein, R 4 and R 5 is as defined above, R 5 together may be the same or different.)

(e38) アリール基；
(e39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基； (e38) an aryl group;
(e39) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group An aryl group having a substituent on the ring;

(e40) アリールオキシカルボニルオキシ基；
(e41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールオキシカルボニルオキシ基；
(e42) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (e40) aryloxycarbonyloxy group;
(e41) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group Aryloxycarbonyloxy group having a substituent on the ring;
(e42) aryl (C 1 -C 8) alkyl group;

(e43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e44) 複素環基； (e43) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group Aryl having substituents on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;
(e44) a heterocyclic group;

(e45) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基；
(e46) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；又は (e45) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group Heterocyclic group having a substituent on the ring;
(e46) a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group; or

(e47) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。 (e47) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group The substituents showing a heterocyclic (C 1 -C 8) alkyl groups having on the ring.

Ｗ２、Ｗ２ａ及びＷ2ｂは同一又は異なっても良く、
(f1) 水素原子；
(f2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(f3)Ｗ２及びＷ２ａが同一の炭素原子に結合した場合、＞Ｃ＝Ｏ基
(f4)Ｗ２及びＷ2aが同一の炭素原子に結合した場合、＞Ｃ＝Ｎ−Ｒ６基（ここでＲ６は、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、若しくは（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基を示す。）を示す；又は
(f5)Ｑ１８またはＱ２７においては、Ｗ２とＷ３が結合して、一つの窒素原子を含む５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。 W 2 , W 2a and W 2b may be the same or different,
(f1) hydrogen atom;
(f2) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(f3) When W 2 and W 2a are bonded to the same carbon atom,> C═O group
(f4) When W 2 and W 2a are bonded to the same carbon atom,> C═N—R 6 group (where R 6 is a cyano group, a (C 1 -C 8 ) alkyl group, or (C 1 . the -C 8) an alkoxy group),; or
(f5) In Q18 or Q27, W 2 and W 3 can be bonded to form a 5- to 8-membered saturated nitrogen-containing heterocyclic ring containing one nitrogen atom.

Ｗ３、及びＷ３ａは、同一又は異なっても良く、
(m1) 水素原子；
(m2) シアノ基；
(m3) ホルミル基；
(m4) シアノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m5)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m6)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(m7)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(m8)（Ｃ２−Ｃ８）ハロアルケニル基；
(m9)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(m10)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m11)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(m12)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基；
(m13)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m14)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m15)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m16)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m17)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(m18)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル基；
(m19)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m20)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(m21)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルカルボニル基；
(m22) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m23) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m24) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ（−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m25) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m26) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m27) アリール基；
(m28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(m29) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m31) 複素環基；
(m32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基；
(m33) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；又は(m34) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。
Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、及びＷ7は、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；
(g2) ハロゲン原子；
(g3) シアノ基；
(g4) ホルミル基；
(g5) シアノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g7)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(g8)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(g9)（Ｃ２−Ｃ８）ハロアルケニル基；
(g10)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(g11)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(g12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(g13)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(g15)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基； W 3 and W 3a may be the same or different,
(m1) hydrogen atom;
(m2) cyano group;
(m3) formyl group;
(m4) a cyano (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m5) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m6) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(m7) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(m8) (C 2 -C 8 ) haloalkenyl group;
(m9) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(m10) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(m11) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(m12) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl group;
(m13) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(m14) a (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m15) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m16) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m17) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(m18) (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonyl group;
(m19) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(m20) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(m21) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(m22) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m23) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m24) R 4 (R 5 ) NCOO (-group (wherein R 4 and R 5 are the same as defined above);
(m25) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m26) R 4 (R 5 ) NCON (R 5 ) — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m27) an aryl group;
(m28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group An aryl group having a substituent on the ring;
(m29) an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m30) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group Aryl having substituents on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;
(m31) heterocyclic group;
(m32) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group Heterocyclic group having a substituent on the ring;
(m33) a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group; or (m34) which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) halo alkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl two Group shown, and (s) is a heterocyclic ring having 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group.
W 4 , W 5 , W 6 , and W 7 may be the same or different,
(g1) hydrogen atom;
(g2) a halogen atom;
(g3) a cyano group;
(g4) formyl group;
(g5) a cyano (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g7) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(g8) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(g9) (C 2 -C 8 ) haloalkenyl group;
(g10) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(g11) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group;
(g12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(g13) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(g14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(g15) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;

(g16)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基；
(g17)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g18)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(g19)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(g20)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(g21)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g22)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g23)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g24)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(g25)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；
(g26)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基；
(g27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(g28)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル基；
(g29)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g30)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；又は
(g31)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルカルボニル基を示し、pは０、１、又は２を示す。」。 (g16) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl group;
(g17) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(g18) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(g19) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(g20) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group;
(g21) a (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g22) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(g23) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g24) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(g25) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(g26) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl groups;
(g27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(g28) (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonyl group;
(g29) a (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g30) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group; or
(g31) represents a (C 3 -C 8 ) cycloalkylcarbonyl group, and p represents 0, 1, or 2. "

Ｒ１は、
(h1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h2)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(h3)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(h4)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(h5)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h6) ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h7)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h8)（Ｃ1−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h11) アリール基； R 1 is
(h1) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h2) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(h3) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(h4) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(h5) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h6) hydroxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(h7) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h8) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h9) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h10) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h11) an aryl group;

(h12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基； (h12) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, Aryl group having 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring.;

(h13) アリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h13) an arylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h14) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylthio having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h15) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h16) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h15) aryl (C 1 -C 8) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group;
(h16) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group ;

(h17) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h18) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h17) an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h18) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h19) アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h19) aryloxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(h20) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h21) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h22) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h21) aryl (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(h22) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h23) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h23) aryl (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h24) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) in N group (wherein, R 4 and R 5 are the same as described above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring Group;

(h25) アリールカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h26) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h25) arylcarbonyloxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(h26) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylcarbonyloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h27) アリールメチリデンイミノオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールメチリデンイミノオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h27) arylmethylidene imino oxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(h28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylmethylidene imino oxy having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;

(h29) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h31) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(h32) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(h33) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル（Ｒ４）Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ４同士は同一又は異なってもよい。）； (h29) aryl (C 1 -C 8) alkoxyimino (C 1 -C 8) alkyl group;
(h30) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are same as above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxyimino (C 1 -C 8) alkyl Group;
(h31) R 4 (R 5 ) N carbonyloxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(h32) R 4 (R 5 ) N carbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(h33) R 4 (R 5 ) N carbonyl (R 4 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above, and R 4 may be the same or different) Good);

(h34) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；もしくは
(h35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；又は
以下の置換基を示す（・で印を付けた部分が窒素原子と結合する。）。 (h34) a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group; or
(h35) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein R 4 and R 5 are as defined above.), And (t) (C 2 -C 8 ) heterocycles (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from an alkynyl group on the ring) alkyl Or the following substituents (the part marked with · binds to the nitrogen atom).

Figure 2015027951
Figure 2015027951

「式中、Ｂは、直鎖または分岐鎖状の（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン基を示し、
Ｒ７は、
(i1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し、
Ｒ８は、
(j1) 水素原子；
(j2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(j3) シアノ基；
(j4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(j5)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルカルボニル基；
(j6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基； “In the formula, B represents a linear or branched (C 1 -C 8 ) alkylene group,
R 7 is
(i1) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group,
R 8 is
(j1) hydrogen atom;
(j2) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(j3) a cyano group;
(j4) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(j5) (C 1 -C 8 ) haloalkylcarbonyl group;
(j6) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;

(j7) アリール基；
(j8) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基； (j7) an aryl group;
(j8) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, Aryl group having 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring.;

(j9) アリールスルホニル基；又は
(j10) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基を示し、ｔは、０、又は１を示す。」。 (j9) an arylsulfonyl group; or
(j10) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 have the same.), And (t) phenoxy arylsulfonyl group having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from group to said, t represents 0 or 1. "

Ｒ２は、
(k1) 水素原子；
(k2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(k3)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；若しくは
(k4)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；又は
(k5)Ｒ１とＲ２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。 R 2 is
(k1) hydrogen atom;
(k2) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(k3) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; or
(k4) (C 3 -C 8 ) a cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group; or
(k5) R 1 and R 2 are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom. Also good 5-8 membered saturated nitrogen-containing heterocycles can be formed.

Ｒ３は、
(l1) 水素原子；
(l2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(l3)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；又は
(l4)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
を示す。］
で表されるフタルアミド誘導体、又はその塩類。 R 3 is
(l1) hydrogen atom;
(l2) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(l3) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; or
(l4) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
Indicates. ]
Or a salt thereof.

[２]
Ｘ１が、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(a5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(a7)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a8)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(a9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a10)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；
(a11)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a12)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基であり、
Ｘ１以外の置換基は［１］における定義のとおりである、で表される[１]に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類。 [2]
X 1 is
(a1) hydrogen atom;
(a2) a halogen atom;
(a3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(a4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(a5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(a6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(a7) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(a8) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(a9) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(a10) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(a11) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group;
(a12) a (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group,
The substituent other than X 1 is as defined in [1], the phthalamide derivative according to [1], or a salt thereof.

[３]
Ｘ２が、
(b2) ハロゲン原子；
(b3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(b5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(b6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基であり、
Ｘ２以外の置換基は［１］における定義のとおりである、
で表される[１]に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類。 [3]
X 2 is,
(b2) a halogen atom;
(b3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(b4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(b5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(b6) a (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group,
Substituents other than X 2 are as defined in [1].
The phthalamide derivative according to [1] or a salt thereof represented by:

[４]
Ｘ１が、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(a5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(a7)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a8)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(a9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a10)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；
(a11)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a12)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基であって、
Ｘ２が、
(b2) ハロゲン原子；
(b3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(b5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(b6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基であり、
Ｘ１及びＸ２以外の置換基は［１］における定義のとおりである、で表される[１]に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類。 [4]
X 1 is
(a1) hydrogen atom;
(a2) a halogen atom;
(a3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(a4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(a5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(a6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(a7) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(a8) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(a9) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(a10) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(a11) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group;
(a12) a (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group,
X 2 is,
(b2) a halogen atom;
(b3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(b4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(b5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(b6) a (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group,
The substituent other than X 1 and X 2 is as defined in [1], or the phthalamide derivative according to [1], or a salt thereof.

[５]
Ｘ１が、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a7)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；又は
(a11)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；を示し、
Ｘ２が、
(b2) ハロゲン原子；を示し、
mが、０、又は１を示す。 [5]
X 1 is
(a1) hydrogen atom;
(a2) a halogen atom;
(a7) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(a9) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group; or
(a11) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group;
X 2 is,
(b2) a halogen atom;
m represents 0 or 1;

Ｙ１が、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(c8)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；又は
(c10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
を示し、
Ｙ２が、
(d2) ハロゲン原子；
(d3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(d4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(d5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；又は
(d6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；を示し、
ｎが、０又は１を示す。 Y 1 is,
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c3) a cyano group;
(c4) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(c6) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(c8) (C 1 -C 8 ) alkylthio group; or
(c10) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
Indicate
Y 2 is,
(d2) a halogen atom;
(d3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(d4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(d5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; or
(d6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group; indicates,
n represents 0 or 1.

Ｑが、Ｑ１、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１６、Ｑ１８、Ｑ１９、Ｑ２１、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５、Ｑ２６、Ｑ２７、Ｑ２８、Ｑ２９、Ｑ３０、又はＱ３１を示し「ここで、Ｗ１が、同一又は異なっても良く、
(e1) 水素原子；
(e4) ホルミル基
(e6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； Q is Q1, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q16, Q18, Q19, Q21, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30 Or Q31, where “W 1 may be the same or different,
(e1) hydrogen atom;
(e4) Formyl group
(e6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;

(e10)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(e11)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e13)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(e15)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(e18)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(e19)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(e21)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e22)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e23)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (e10) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(e11) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group;
(e12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(e13) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(e14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(e15) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(e18) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(e19) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(e21) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group;
(e22) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e23) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;

(e27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(e29)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e32) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ基（式中、Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、
（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、アリール基、 (e27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(e29) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e32) R 4 (R 5 ) N group (wherein R 4 and R 5 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (C 3 -C 8 ) cyclo). alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl groups, (C 1 -C 8) haloalkyl Group,
(C 3 -C 8 ) halocycloalkyl group, (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group, aryl group,

同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基、アリールカルボニル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、 They may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 - C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkyl carbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) phenoxy group having 1 to 5 which is selected An aryl group having substituent on the ring, an arylcarbonyl group, which may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i ) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl group,

(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and ( s) an arylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from a phenoxy group on the ring, an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, ( q) aryl (C 1 -C 8 ) alkyl having 1 to 5 substituents on the ring selected from a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group, and (s) phenoxy group Group;

複素環基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基、複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、又は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。）； Heterocyclic group, which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f ) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8 ) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group (M) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 8) alkyl group selected from (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) a phenoxy group A heterocyclic group having 5 substituents on the ring, heterocyclic (C 1 -C 8) alkyl group, or may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8 ) alkylthio group, (k) ( C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C -C 8) shows a alkoxycarbonyl group, and (s) a heterocyclic ring having 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group. );

(e33) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e34) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e35) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e36) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e37) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ５同士は同一又は異なってもよい。）； (e33) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e34) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e35) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e36) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(E37) R 4 (R 5) NCON (R 5) - group; (wherein, R 4 and R 5 is as defined above, R 5 together may be the same or different.)

(e38) アリール基；
(e39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基； (e38) an aryl group;
(e39) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group An aryl group having a substituent on the ring;

(e44) 複素環基；又は
(e46) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
を示す。 (e44) a heterocyclic group; or
(e46) a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group;
Indicates.

Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、及びＷ7が、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子； W 4 , W 5 , W 6 , and W 7 may be the same or different,
(g1) hydrogen atom;

(g2) ハロゲン原子；
(g6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(g14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；又は
(g27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
を示し、pは０を示す。」。 (g2) a halogen atom;
(g6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(g14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group; or
(g27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
P indicates 0. "

Ｒ１が、
(h1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h2)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(h3)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(h5)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h7)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h8)（Ｃ1−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基； R 1 is
(h1) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h2) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(h3) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(h5) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h7) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h8) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h9) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h10) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h12) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, Aryl group having 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring.;

(h14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h14) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylthio having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h16) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h16) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group ;

(h17) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h18) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h17) an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h18) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h20) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h22) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h22) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group ;

(h24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h24) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) in N group (wherein, R 4 and R 5 are the same as described above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring Group;

(h26) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h26) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylcarbonyloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールメチリデンイミノオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylmethylidene imino oxy having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;

(h30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h30) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are same as above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxyimino (C 1 -C 8) alkyl Group;

(h31) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(h32) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；もしくは
(h33) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル（Ｒ４）Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ４同士は同一又は異なってもよい。）
(h34) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；
又は
以下の置換基を示す（・で印を付けた部分が窒素原子と結合する。）。 (h31) R 4 (R 5 ) N carbonyloxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(h32) R 4 (R 5 ) N carbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); or
(h33) R 4 (R 5 ) N carbonyl (R 4 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above, and R 4 may be the same or different) Good.)
(h34) represents a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group;
Or the following substituents are shown (the part marked with · binds to the nitrogen atom).

Figure 2015027951
「式中、Ｂが、直鎖または分岐鎖状の（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン基を示し、
Figure 2015027951
 “In the formula, B represents a linear or branched (C 1 -C 8 ) alkylene group,

Ｒ７が、
(i1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し、
Ｒ８が、
(j1) 水素原子；
(j2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(j3) シアノ基；
(j4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(j5)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルカルボニル基；
(j6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基； R 7 is
(i1) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group,
R 8 is
(j1) hydrogen atom;
(j2) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(j3) a cyano group;
(j4) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(j5) (C 1 -C 8 ) haloalkylcarbonyl group;
(j6) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;

(j8) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
又は (j8) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, Aryl group having 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring.;
Or

(j10) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基を示し、ｔは、０、又は１を示す。」、 (j10) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 have the same.), And (t) phenoxy arylsulfonyl group having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from group to said, t represents 0 or 1. "

Ｒ２が、
(k1) 水素原子； 若しくは
(k2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；
(k5) 又は、Ｒ１とＲ２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもでき、
Ｒ３が、
(l1) 水素原子；又は
(l2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
を示す、
で表される[１]に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類。 R 2 is
(k1) hydrogen atom; or
(k2) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(k5) or R 1 and R 2 are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom Can form a 5- to 8-membered saturated nitrogen-containing heterocycle,
R 3 is
(l1) hydrogen atom; or
(l2) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
Showing,
The phthalamide derivative according to [1] or a salt thereof represented by:

[６]
Ｘ１が、
(a2) ハロゲン原子；を示し、
ｍが、０、を示す。
Ｙ１が、同一又は異なって、
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(c8)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；又は
(c10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；を示し、
ｎが、０、を示す。 [6]
X 1 is
(a2) represents a halogen atom;
m represents 0.
Y 1 is the same or different,
(c2) a halogen atom;
(c3) a cyano group;
(c4) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(c6) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(c8) (C 1 -C 8 ) alkylthio group; or
(c10) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
n represents 0.

Ｚ２が、Ｃ−Ａ−Ｑを示す。
Ｑが、Ｑ１、Ｑ８、又はＱ１８を示し「ここで、
Ｗ１が、
(e1) 水素原子；
(e4) ホルミル基；
(e6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e10)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(e11)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e13)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(e15)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(e18)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(e19)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(e27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基； Z 2 represents C-A-Q.
Q represents Q1, Q8 or Q18, “where,
W 1 is,
(e1) hydrogen atom;
(e4) formyl group;
(e6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(e10) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(e11) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group;
(e12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(e13) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(e14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(e15) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(e18) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(e19) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(e27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;

(e32) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ基（式中、Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、アリール基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、 (e32) R 4 (R 5 ) N group (wherein R 4 and R 5 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (C 3 -C 8 ) cyclo). alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl groups, (C 1 -C 8) haloalkyl group, (C 3 -C 8) halocycloalkyl group, (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, an aryl group, the same or different and, (a) halogen atoms, (b) cyano, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl, (g) ( C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) Shikuroa Kill (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group,

(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基、アリールカルボニル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基、 (p) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) phenoxy 1-5 substituents selected from the group May be the same or different, and (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 − C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) ( C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl Alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group And (s) an arylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from a phenoxy group on the ring,

アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；複素環基、 Aryl (C 1 -C 8 ) alkyl groups, which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group ,,及(s) aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group; a heterocyclic group,

同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基、複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、又は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、 They may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 - C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkyl carbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) 1 to 5 of location selected from a phenoxy group Heterocyclic group having a group on the ring, heterocyclic (C 1 -C 8) alkyl group, or may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d ) Formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1- C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group,

(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。）；
(e33) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e34) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e35) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e36) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e37) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ５同士は同一又は異なってもよい。）；
(e38) アリール基； (j) (C 1 -C 8 ) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) Haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, (q) A heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group, and (s) phenoxy group on the ring; Show. );
(e33) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e34) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e35) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e36) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(E37) R 4 (R 5) NCON (R 5) - group; (wherein, R 4 and R 5 is as defined above, R 5 together may be the same or different.)
(e38) an aryl group;

(e44) 複素環基； 又は
を示し、 (e44) a heterocyclic group;

Ｗ２、Ｗ２ａ及びＷ２ｂが、同一又は異なっても良く、
(f1) 水素原子；
(f2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；又は W 2 , W 2a and W 2b may be the same or different,
(f1) hydrogen atom;
(f2) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; or

(f3)Ｗ２及びＷ２ａが同一の炭素原子に結合した場合、＞Ｃ＝Ｏ基
を示し、
Ｗ３及びＷ３ａが、同一又は異なっても良く、
(m1) 水素原子；
(m2) シアノ基；
(m4) シアノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m5)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m6)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(m7)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(m8)（Ｃ２−Ｃ８）ハロアルケニル基；
(m9)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(m10)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m11)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(m14)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m15)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m16)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m17)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(m18)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル基；
(m19)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m20)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(m21)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルカルボニル基；
(m23) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m24) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m25) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m26) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m27) アリール基；
(m28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(m29) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m31) 複素環基； 又は
(m33) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。
Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、及びＷ7が、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；
(g2) ハロゲン原子；
(g6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；又は
(g14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；pは０、を示す。」。 (f3) When W 2 and W 2a are bonded to the same carbon atom, it represents a> C═O group,
W 3 and W 3a may be the same or different,
(m1) hydrogen atom;
(m2) cyano group;
(m4) a cyano (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m5) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m6) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(m7) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(m8) (C 2 -C 8 ) haloalkenyl group;
(m9) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(m10) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(m11) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(m14) a (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m15) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m16) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m17) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(m18) (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonyl group;
(m19) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(m20) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(m21) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(m23) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m24) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m25) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m26) R 4 (R 5 ) NCON (R 5 ) — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m27) an aryl group;
(m28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group An aryl group having a substituent on the ring;
(m29) an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m31) a heterocyclic group; or
(m33) A heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group.
W 4 , W 5 , W 6 , and W 7 may be the same or different,
(g1) hydrogen atom;
(g2) a halogen atom;
(g6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; or
(g14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group; "

Ｒ１が、
(h1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h2)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(h3)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(h5)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h7)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h8)（Ｃ1−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； R 1 is
(h1) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h2) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(h3) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(h5) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h7) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h8) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h9) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h10) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;

(h14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h14) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylthio having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h16) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h16) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group ;

(h18) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h18) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h20) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h22) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h22) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group ;

(h24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h24) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) in N group (wherein, R 4 and R 5 are the same as described above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring Group;

(h28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールメチリデンイミノオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylmethylidene imino oxy having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;

(h30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h34) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
；又は (h30) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are same as above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxyimino (C 1 -C 8) alkyl Group;
(h34) a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group;
Or

以下の置換基を示す（・で印を付けた部分が窒素原子と結合する。）。

Figure 2015027951
「式中、Ｂが、直鎖または分岐鎖状の（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン基を示し、
Ｒ７が、
(i1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し、 The following substituents are shown (the part marked with · binds to the nitrogen atom).
Figure 2015027951
 “In the formula, B represents a linear or branched (C 1 -C 8 ) alkylene group,
R 7 is
(i1) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group,

Ｒ８が、
(j1) 水素原子；
(j3) シアノ基；又は
(j5)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルカルボニル基を示し、ｔは、０、又は１を示す。」。 R 8 is
(j1) hydrogen atom;
(j3) a cyano group; or
(j5) represents a (C 1 -C 8 ) haloalkylcarbonyl group, and t represents 0 or 1. "

Ｒ２が、
(k1) 水素原子； 若しくは
(k2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；
(k5) 又は、Ｒ１とＲ２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。 R 2 is
(k1) hydrogen atom; or
(k2) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(k5) or R 1 and R 2 are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom A 5 to 8 membered saturated nitrogen-containing heterocycle may be formed.

Ｒ３が、
(l1) 水素原子；又は
(l2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
で表される[１]に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類。 R 3 is
(l1) hydrogen atom; or
(l2) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
The phthalamide derivative according to [1] or a salt thereof represented by:

[７]
[１]乃至[６]いずれか１項に記載のフタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
[８]
[７]に記載の農園芸用殺虫剤の使用方法であって、該農園芸用殺虫剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
［９］
[１]乃至[６]いずれか１項に記載のフタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする動物寄生生物防除剤。 [7]
[1] An agricultural and horticultural insecticide comprising the phthalamide derivative or a salt thereof according to any one of [1] to [6] as an active ingredient.
[8]
[7] A method for using an agricultural and horticultural insecticide according to [7], wherein the plant or soil is treated with an effective amount of the agricultural and horticultural insecticide.
[9]
An animal parasite control agent comprising the phthalamide derivative or a salt thereof according to any one of [1] to [6] as an active ingredient.

本発明のフタルアミド誘導体又はその塩類は、従来の化合物が具備しない縮合複素環基を有するといった構造的な特徴を有するものである。かかる構造的な特徴を有することによって、本発明の化合物はチョウ目害虫だけでなく、アザミウマ目、甲虫目、ハエ目、及びカメムシ目の害虫にも卓越した効果を示す。特に、本発明の上記化合物はアザミウマ目害虫に対して殺虫効果を有するものであるところ、このことは従来技術において開示も示唆もなく、従来の類似化合物が具備しない特長である。
また本発明の上記化合物は、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。 The phthalamide derivative of the present invention or a salt thereof has structural features such as having a condensed heterocyclic group that a conventional compound does not have. By having such a structural feature, the compound of the present invention exhibits an excellent effect not only on Lepidoptera, but also on Thripidae, Coleoptera, Flies, and Streptomyces. In particular, the above compound of the present invention has an insecticidal effect against thrips pests, which is not disclosed or suggested in the prior art and is a feature that conventional similar compounds do not have.
The above-mentioned compounds of the present invention are also effective against pests parasitic on pets such as dogs and cats or livestock such as cows and sheep.

以下の各語の意味は、本明細書および添付の特許請求の範囲において本発明のフタルアミド誘導体の一般式（Ｉ）中の各置換基の定義中で用いられた、対応する語に適用される。
「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示し、「（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ペンテニル基、１−ヘキセニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニル基を示し、 The meaning of each word below applies to the corresponding word used in the definition of each substituent in the general formula (I) of the phthalamide derivative of the present invention in this specification and the appended claims. .
“Halo” means “halogen atom” and represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and “(C 1 -C 8 ) alkyl group” means, for example, a methyl group, an ethyl group, a normal group Propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group, tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group 1-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-dimethylbutyl group, heptyl group, octyl group, etc. indicates the eight alkyl groups, the term "(C 2 -C 8) alkenyl group" include vinyl group, allyl group, Isopurope Group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3, A linear or branched alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms such as a 3-dimethyl-1-butenyl group, a heptenyl group, and an octenyl group;

「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、ペンチニル基、１−ヘキシニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、ヘプチニル基、オクチニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニル基を示す。 “(C 2 -C 8 ) alkynyl group” means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl Group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, heptynyl group, octynyl group, etc. An alkynyl group is shown.

「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基」とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基」とは、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基」とは、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルオキシ基を示す。 “(C 3 -C 8 ) cycloalkyl group” means, for example, a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and the like. A “(C 1 -C 8 ) alkoxy group” means, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, a secondary butoxy group, a tertiary butoxy group, and a normal pentyloxy group. Group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normal hexyloxy group, isohexyloxy group 1,1,2-trimethylpropyloxy group, heptylo Shi group, a linear or branched carbon atoms 1-8C alkoxy groups, such as octyl group, a "(C 2 -C 8) alkenyloxy group", for example, propenyloxy group, butenyloxy A linear or branched alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms such as a group, a pentenyloxy group, a hexenyloxy group, a heptenyloxy group, an octenyloxy group, and the like, “(C 2 -C 8 ) alkynyloxy”; The “group” refers to, for example, a linear or branched alkynyloxy group having 2 to 8 carbon atoms such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, hexynyloxy group, heptynyloxy group, octynyloxy group and the like.

「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３−ジメチルプロピルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３−ジメチルプロピルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルスルホニル基を示す。 “(C 1 -C 8 ) alkylthio group” means, for example, methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, normal pentylthio group. Group, isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normal hexylthio group, isohexylthio group , 1,1,2-trimethylpropylthio group, heptylthio group, octylthio group or the like, which represents a linear or branched alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms, such as “(C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group” Is, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfuryl group. Inyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, normal pentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropyl Straight chain such as sulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normal hexylsulfinyl group, isohexylsulfinyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl group, heptylsulfinyl group, octylsulfinyl group, etc. indicates branched having 1 to 8 carbon atoms alkylsulfinyl group, a "(C 1 -C 8) alkylsulfonyl group", for example, methylsulfonyl group, Tylsulfonyl group, normal propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal hexylsulfonyl group, isohexylsulfonyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl A linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms such as a group is shown.

「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルチオ基」とは、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基、ヘプテニルチオ基、オクテニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルチオ基を示し、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルチオ基」とは、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘプチニルチオ基、オクチニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルチオ基を示す。 The “(C 2 -C 8 ) alkenylthio group” means, for example, a linear or branched carbon atom number 2 such as propenylthio group, butenylthio group, pentenylthio group, hexenylthio group, heptenylthio group, octenylthio group, etc. To 8 alkenylthio groups, and the “(C 2 -C 8 ) alkynylthio group” means, for example, a straight chain such as propynylthio group, butynylthio group, pentynylthio group, hexynylthio group, heptynylthio group, octynylthio group, etc. A branched alkynylthio group having 2 to 8 carbon atoms is shown.

「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルフィニル基」とは、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基、ヘプテニルスルフィニル基、オクテニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルスルフィニル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルフィニル基」とは、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基、ヘプチニルスルフィニル基、オクチニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルスルフィニル基を示す。 “(C 2 -C 8 ) alkenylsulfinyl group” means, for example, a linear or branched chain such as propenylsulfinyl group, butenylsulfinyl group, pentenylsulfinyl group, hexenylsulfinyl group, heptenylsulfinyl group, octenylsulfinyl group, etc. An alkenylsulfinyl group having 2 to 8 carbon atoms, and “(C 2 -C 8 ) alkynylsulfinyl group” means, for example, propynylsulfinyl group, butynylsulfinyl group, pentynylsulfinyl group, hexynylsulfinyl group A straight-chain or branched alkynylsulfinyl group having 2 to 8 carbon atoms such as a group, heptynylsulfinyl group, octynylsulfinyl group and the like.

「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルホニル基」とは、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基、ヘプテニルスルホニル基、オクテニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルスルホニル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルホニル基」とは、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基、ヘプチニルスルホニル基、オクチニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルスルホニル基を示す。 The “(C 2 -C 8 ) alkenylsulfonyl group” means, for example, a linear or branched chain such as propenylsulfonyl group, butenylsulfonyl group, pentenylsulfonyl group, hexenylsulfonyl group, heptenylsulfonyl group, octenylsulfonyl group, etc. An alkenylsulfonyl group having 2 to 8 carbon atoms, and “(C 2 -C 8 ) alkynylsulfonyl group” means, for example, propynylsulfonyl group, butynylsulfonyl group, pentynylsulfonyl group, hexynylsulfonyl A straight chain or branched chain alkynylsulfonyl group having 2 to 8 carbon atoms such as a group, heptynylsulfonyl group, octynylsulfonyl group and the like;

上記「（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基」、「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基」、「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基」、「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。それぞれ、「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基」と示す。 The above “(C 1 -C 8 ) alkyl group”, “(C 2 -C 8 ) alkenyl group”, “(C 2 -C 8 ) alkynyl group”, “(C 3 -C 8 ) cycloalkyl group”, “(C 1 -C 8 ) alkoxy group”, “(C 2 -C 8 ) alkynyloxy group”, “(C 3 -C 8 ) cycloalkyl group”, “(C 1 -C 8 ) alkoxy group” One or two or more halogen atoms may be substituted at substitutable positions. When two or more halogen atoms are substituted, the halogen atoms may be the same or different. “Halo (C 1 -C 8 ) alkyl”, “Halo (C 2 -C 8 ) alkenyl”, “Halo (C 2 -C 8 ) alkynyl”, “Halo (C 3 -C 8 )” “Cycloalkyl group”, “halo (C 1 -C 8 ) alkoxy group”, “halo (C 1 -C 8 ) alkylthio group”, “halo (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group”, “halo (C 1 -C 8) alkylsulfonyl group "refers to a" halo (C 3 -C 8) cycloalkyl group ".

「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の炭素数６〜１０個の芳香族炭化水素基を示す。   The “aryl group” refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.

また、「（Ｃ１−Ｃ８）」、「（Ｃ２−Ｃ８）」、「（Ｃ３−Ｃ８）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルキル基に結合していることを示す。また、例えば、「（（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ）（（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル）（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルコキシ基および炭素原子数３〜８個の環状のアルキル基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルキル基に結合していることを示す。 In addition, expressions such as “(C 1 -C 8 )”, “(C 2 -C 8 )”, and “(C 3 -C 8 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, it is possible to show the definition of groups in which the substituent is linked, for example, "(C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group" for straight-chain or branched It indicates that the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. In addition, for example, in the case of “((C 1 -C 8 ) alkoxy) ((C 3 -C 8 ) cycloalkyl) (C 1 -C 8 ) alkyl group”, linear or branched C 1 -C 1 It shows that 8 alkoxy groups and a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms are bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.

「（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン基」とは、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。 Examples of the “(C 1 -C 8 ) alkylene group” include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, an isopropylene group, and a butylene group.

Ｗ２とＷ３が結合して形成される、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の含窒素複素環としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン等が挙げられる。 W 2 and W 3 are combined to form one nitrogen atom, and further include one or two hetero atoms that may be the same or different and are selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom. Preferable 5- to 8-membered nitrogen-containing heterocycles include pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, piperazine and the like.

「複素環基」及び「複素環」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５または６員の単環式芳香族複素環基又は３ないし６員の単環式非芳香族複素環基、並びに該単環式の芳香族又は非芳香族複素環がベンゼン環と縮合した縮合複素環基、又は該単環式の芳香族又は非芳香族複素環同士（複素環は異なっていてもよい）が縮合した縮合複素環基が挙げられる。   “Heterocyclic group” and “heterocycle” are 5- or 6-membered monocyclic aromatics containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen atoms in addition to carbon atoms as ring-constituting atoms. Aromatic heterocyclic group or 3- to 6-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic group, and condensed heterocyclic group in which the monocyclic aromatic or non-aromatic heterocyclic ring is condensed with a benzene ring, or the monocyclic And a condensed heterocyclic group in which aromatic or non-aromatic heterocyclic rings are condensed with each other (the heterocyclic rings may be different).

「芳香族複素環基」としては、例えば、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族複素環基；キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合複素環基等が挙げられる。   Examples of the `` aromatic heterocyclic group '' include, for example, furyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl and the like Cyclic aromatic heterocyclic groups; quinolyl, isoquinolyl, quinazolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, indolyl, indazolyl, pyrrolopyrazinyl, imidazopyr Aromatic condensed heterocyclic groups such as dinyl, imidazopyrazinyl, pyrazolopyridinyl, pyrazolothienyl, pyrazolotriazinyl and the like can be mentioned.

「非芳香族複素環基」としては、例えば、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族複素環基；ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合複素環基等が挙げられる。   Examples of the “non-aromatic heterocyclic group” include oxiranyl, thiylyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, azolidinyl, oxazolidinyl, oxazolidinyl, Imidazolinyl, dioxolyl, dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-1,3-oxazolidine-5-yl, pyranyl, tetrahydropyranyl, thiopyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1-oxidetetrahydrothiopyranyl, 1,1- Dioxide tetrahydrothiopyranyl, tetrahydrofuryl, dioxanyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, tetrahydropyrimidinyl, dihydride Monocyclic non-aromatic heterocyclic groups such as triazolyl and tetrahydrotriazolyl; dihydroindolyl, dihydroisoindolyl, dihydrobenzofuranyl, dihydrobenzodioxinyl, dihydrobenzodioxepinyl, tetrahydrobenzofuranyl, Non-aromatic condensed heterocyclic groups such as chromenyl, dihydroquinolinyl, tetrahydroquinolinyl, dihydroisoquinolinyl, tetrahydroisoquinolinyl, dihydrophthalazinyl and the like can be mentioned.

「複素環基」としては、例えば、イソキノリニル、テトラゾリル、キノリニル、イソキサゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリル、２，３−ジオキソイソインドリル、テトラヒドロフラニル、オキシラニル、チエニル、ピリダジニルなどが挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。 Examples of the “heterocyclic group” include isoquinolinyl, tetrazolyl, quinolinyl, isoxazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridyl, pyrazolyl, benzimidazolyl, 2,3-dioxoisoindolyl, tetrahydrofuranyl, oxiranyl, thienyl, pyridazinyl and the like. It is done.
Examples of the salt of the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, and oxalate. Examples thereof include organic acid salts such as methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体及びその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体及びその塩は、その構造式中に炭素−炭素又は炭素−窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。   The phthalamide derivative represented by the general formula (I) and the salt thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and diastereomers may be present. The present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio. Further, the phthalamide derivative represented by the general formula (I) and the salt thereof of the present invention may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon or carbon-nitrogen double bond in the structural formula. However, the present invention encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体及びその塩において、好ましい態様としては、以下の態様が例示される：
Ｘ１が、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a7)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；又は
(a11)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；を示し、 In the phthalamide derivative represented by the general formula (I) and the salt thereof of the present invention, preferred embodiments are exemplified as follows:
X 1 is
(a1) hydrogen atom;
(a2) a halogen atom;
(a7) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(a9) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group; or
(a11) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group;

Ｘ２が、
(b2) ハロゲン原子；を示し、
ｍが、０、又は１を示す。
Ｙ１が
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(c8)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；又は
(c10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
を示し、
Ｙ２が、
(d2) ハロゲン原子；
(d3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(d4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(d5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；又は
(d6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；を示し、
ｎが、０又は１、を示す。 X 2 is,
(b2) a halogen atom;
m represents 0 or 1;
Y 1 is
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c3) a cyano group;
(c4) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(c6) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(c8) (C 1 -C 8 ) alkylthio group; or
(c10) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
Indicate
Y 2 is,
(d2) a halogen atom;
(d3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(d4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(d5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; or
(d6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group; indicates,
n represents 0 or 1;

Ｑが、Ｑ１、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１６、Ｑ１８、Ｑ１９、Ｑ２１、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５、Ｑ２６、Ｑ２７、Ｑ２８、Ｑ２９、Ｑ３０、又はＱ３１を示し「ここで、Ｗ１が、同一又は異なっても良く、
(e1) 水素原子；
(e2) ハロゲン原子；
(e6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e10)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基； Q is Q1, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q16, Q18, Q19, Q21, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30 Or Q31, where “W 1 may be the same or different,
(e1) hydrogen atom;
(e2) a halogen atom;
(e6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(e10) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;

(e11) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e13)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(e15)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(e18)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(e19)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(e21)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e22)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e23)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(e29)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (e11) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group;
(e12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(e13) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(e14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(e15) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(e18) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(e19) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(e21) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group;
(e22) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e23) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(e29) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;

(e32) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ基（式中、Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、アリール基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基、 (e32) R 4 (R 5 ) N group (wherein R 4 and R 5 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (C 3 -C 8 ) cyclo). alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl groups, (C 1 -C 8) haloalkyl group, (C 3 -C 8) halocycloalkyl group, (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, an aryl group, the same or different and, (a) halogen atoms, (b) cyano, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl, (g) ( C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) Shikuroa Kill (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) an aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group Group,

アリールカルボニル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基、 Arylcarbonyl group, which may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f ) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8 ) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group (M) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) a phenoxy group Arylcarbonyl group having from 1 to 5 substituents et selected on the ring,

アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；複素環基、 Aryl (C 1 -C 8 ) alkyl groups, which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group ,,及(s) aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group; a heterocyclic group,

同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基、複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、 They may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 - C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkyl carbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) 1 to 5 of location selected from a phenoxy group Heterocyclic group having a group on the ring, heterocyclic (C 1 -C 8) alkyl group,

又は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。）；
(e33) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e34) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e35) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； Or (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m ) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group The substituents showing a heterocyclic (C 1 -C 8) alkyl groups having on the ring. );
(e33) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e34) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e35) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);

(e36) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e37) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ５同士は同一又は異なってもよい。）；
(e38) アリール基； 又は
(e39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基； (e36) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(E37) R 4 (R 5) NCON (R 5) - group; (wherein, R 4 and R 5 is as defined above, R 5 together may be the same or different.)
(e38) an aryl group; or
(e39) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group An aryl group having a substituent on the ring;

(e44) 複素環基；又は (e44) a heterocyclic group; or

(e46) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
を示す。 (e46) a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group;
Indicates.

Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、及びＷ7が、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；
(g2) ハロゲン原子；
(g6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(g14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；又は
(g27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
を示し、pは０を示す。」。 W 4 , W 5 , W 6 , and W 7 may be the same or different,
(g1) hydrogen atom;
(g2) a halogen atom;
(g6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(g14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group; or
(g27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
P indicates 0. "

Ｒ１が、
(h1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h2)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(h3)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(h5)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h7)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h8)（Ｃ1−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； R 1 is
(h1) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h2) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(h3) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(h5) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h7) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h8) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h9) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h10) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;

(h12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基； (h12) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, Aryl group having 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring.;

(h14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h14) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylthio having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h16) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h16) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group ;

(h17) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h17) an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group;

(h18) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h18) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h20) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h22) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h22) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group ;

(h24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h24) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) in N group (wherein, R 4 and R 5 are the same as described above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring Group;

(h26) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h26) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylcarbonyloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールメチリデンイミノオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylmethylidene imino oxy having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;

(h30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h30) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are same as above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxyimino (C 1 -C 8) alkyl Group;

(h31) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(h32) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； (h31) R 4 (R 5 ) N carbonyloxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(h32) R 4 (R 5 ) N carbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);

(h33) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル（Ｒ４）Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ４同士は同一又は異なってもよい。）；もしくは
(h34) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し； (h33) R 4 (R 5 ) N carbonyl (R 4 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above, and R 4 may be the same or different) Good); or
(h34) represents a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group;

又は
以下の置換基を示す（・で印を付けた部分が窒素原子と結合する。）。 Or the following substituents are shown (the part marked with · binds to the nitrogen atom).

Figure 2015027951
Figure 2015027951

「式中、Ｂが、直鎖または分岐鎖状の（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン基を示し、 “In the formula, B represents a linear or branched (C 1 -C 8 ) alkylene group,

Ｒ７が、
(i1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し、
Ｒ８が、
(j1) 水素原子；
(j2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(j3) シアノ基；
(j4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(j5)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルカルボニル基；
(j6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基； R 7 is
(i1) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group,
R 8 is
(j1) hydrogen atom;
(j2) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(j3) a cyano group;
(j4) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(j5) (C 1 -C 8 ) haloalkylcarbonyl group;
(j6) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;

(j8) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
又は (j8) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, Aryl group having 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring.;
Or

(j10) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基を示し、ｔは、０、又は１を示す。」。 (j10) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 have the same.), And (t) phenoxy arylsulfonyl group having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from group to said, t represents 0 or 1. "

Ｒ２が、
(k1) 水素原子； 若しくは
(k2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；
(k5) 又は、Ｒ１とＲ２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもでき、
Ｒ３が、
(l1) 水素原子；又は
(l2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基である。 R 2 is
(k1) hydrogen atom; or
(k2) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(k5) or R 1 and R 2 are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom Can form a 5- to 8-membered saturated nitrogen-containing heterocycle,
R 3 is
(l1) hydrogen atom; or
(l2) (C 1 -C 8 ) alkyl group.

更に好ましい態様としては、以下の態様が例示される：
Ｘ１が、
(a2) ハロゲン原子；を示し、
ｍが、０、を示す。
Ｙ１が、同一又は異なって、
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(c8)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；又は
(c10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；を示し、
ｎが、０、を示す。
Z2が、Ｃ−Ａ−Ｑを示す。 Further preferred embodiments are exemplified by the following embodiments:
X 1 is
(a2) represents a halogen atom;
m represents 0.
Y 1 is the same or different,
(c2) a halogen atom;
(c3) a cyano group;
(c4) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(c6) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(c8) (C 1 -C 8 ) alkylthio group; or
(c10) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
n represents 0.
Z 2 represents C-A-Q.

Ｑが、Ｑ１、Ｑ８、又はＱ１８を示し「ここで、
Ｗ１が、
(e1) 水素原子；
(e6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e10)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(e11) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e13)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(e15)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基； Q represents Q1, Q8 or Q18, “where,
W 1 is,
(e1) hydrogen atom;
(e6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(e10) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(e11) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group;
(e12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(e13) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(e14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(e15) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;

(e18)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(e19)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(e27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基； (e18) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(e19) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(e27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;

(e32) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ基（式中、Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、アリール基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基、 (e32) R 4 (R 5 ) N group (wherein R 4 and R 5 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (C 3 -C 8 ) cyclo). alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl groups, (C 1 -C 8) haloalkyl group, (C 3 -C 8) halocycloalkyl group, (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, an aryl group, the same or different and, (a) halogen atoms, (b) cyano, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl, (g) ( C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) Shikuroa Kill (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) an aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group Group,

アリールカルボニル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基、 Arylcarbonyl group, which may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f ) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8 ) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group (M) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) a phenoxy group Arylcarbonyl group having from 1 to 5 substituents et selected on the ring,

アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； Aryl (C 1 -C 8 ) alkyl groups, which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group ,,及(s) aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

複素環基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基、 Heterocyclic group, which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f ) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8 ) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group (M) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 8) alkyl group selected from (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) a phenoxy group A heterocyclic group having 5 substituents on the ring,

複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、又は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。）； Heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group, which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) ( C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group,及(s) heterocyclic ring having 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) an alkyl group. );

(e33) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； (e33) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);

(e34) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； (e34) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);

(e35) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e36) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e37) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ５同士は同一又は異なってもよい。）； (e35) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e36) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(E37) R 4 (R 5) NCON (R 5) - group; (wherein, R 4 and R 5 is as defined above, R 5 together may be the same or different.)

(e38) アリール基； 又は
(e44) 複素環基；
を示し、
Ｗ２及びＷ２ａが、同一又は異なっても良く
(f1) 水素原子；
(f2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；又は
(f3)Ｗ２及びＷ２ａが同一の炭素原子に結合した場合、＞Ｃ＝Ｏ基
を示し、
Ｗ３が、
(m1) 水素原子；
(m2) シアノ基；
(m4) シアノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m5)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m6)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(m7)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(m8)（Ｃ２−Ｃ８）ハロアルケニル基；
(m9)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(m10)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m11)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(m14)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m15)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m16)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m17)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(m18)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル基；
(m19)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m20)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(m21)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルカルボニル基；
(m23) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m24) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m25) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m26) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m27) アリール基；
(m28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(m29) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m31) 複素環基； 又は
(m33) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。
Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、及びＷ7が、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；
(g2) ハロゲン原子；
(g6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；又は
(g14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；pは０、を示す。」。 (e38) an aryl group; or
(e44) a heterocyclic group;
Indicate
W 2 and W 2a may be the same or different
(f1) hydrogen atom;
(f2) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; or
(f3) When W 2 and W 2a are bonded to the same carbon atom, it represents a> C═O group,
W 3 is,
(m1) hydrogen atom;
(m2) cyano group;
(m4) a cyano (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m5) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m6) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(m7) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(m8) (C 2 -C 8 ) haloalkenyl group;
(m9) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(m10) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(m11) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(m14) a (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m15) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m16) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m17) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(m18) (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonyl group;
(m19) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(m20) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(m21) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(m23) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m24) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m25) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m26) R 4 (R 5 ) NCON (R 5 ) — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m27) an aryl group;
(m28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group An aryl group having a substituent on the ring;
(m29) an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m31) a heterocyclic group; or
(m33) A heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group.
W 4 , W 5 , W 6 , and W 7 may be the same or different,
(g1) hydrogen atom;
(g2) a halogen atom;
(g6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; or
(g14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group; "

Ｒ１が、
(h1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h2)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(h3)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(h5)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h7)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h8)（Ｃ1−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； R 1 is
(h1) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h2) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(h3) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(h5) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h7) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h8) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h9) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h10) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;

(h14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h14) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylthio having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h16) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h16) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group ;

(h18) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h18) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h20) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;

(h22) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h22) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group ;

(h24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h24) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) in N group (wherein, R 4 and R 5 are the same as described above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring Group;

(h28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールメチリデンイミノオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylmethylidene imino oxy having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;

(h30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h34) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h30) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are same as above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxyimino (C 1 -C 8) alkyl Group;
(h34) a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group;

又は
以下の置換基を示す（・で印を付けた部分が窒素原子と結合する。）。

Figure 2015027951
「式中、Ｂが、直鎖または分岐鎖状の（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン基を示し、
Ｒ７が、
(i1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し、
Ｒ８が、
(j1) 水素原子；
(j3) シアノ基；又は
(j5)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルカルボニル基を示し、ｔは、０、又は１を示す。」。 Or the following substituents are shown (the part marked with · binds to the nitrogen atom).
Figure 2015027951
 “In the formula, B represents a linear or branched (C 1 -C 8 ) alkylene group,
R 7 is
(i1) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group,
R 8 is
(j1) hydrogen atom;
(j3) a cyano group; or
(j5) represents a (C 1 -C 8 ) haloalkylcarbonyl group, and t represents 0 or 1. "

Ｒ２が、
(k1) 水素原子； 若しくは
(k2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；
(k5) 又は、Ｒ１とＲ２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。
Ｒ３が、
(l1) 水素原子；又は
(l2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基である。 R 2 is
(k1) hydrogen atom; or
(k2) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(k5) or R 1 and R 2 are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom A 5 to 8 membered saturated nitrogen-containing heterocycle may be formed.
R 3 is
(l1) hydrogen atom; or
(l2) (C 1 -C 8 ) alkyl group.

特に好ましい態様としては、以下の各態様が例示される：
・Ｘ１が、 (a2) ハロゲン原子；を示し、ｍが、０、を示すもの。
・Ｙ１が、同一又は異なって、 (c4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；を示し、ｎが、０、を示すもの。
・Ｚ２が、Ｃ−Ａ−Ｑを示し、Ｑが、Ｑ８を示す「ここで、 Ｗ３が、 (m5)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (m9)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；又は (m11)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基を示す。
Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、及びＷ7が、同一又は異なっても良く、 (g1) 水素原子；又は (g14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基を示す。」もの。
・Ｒ１が、(h8)（Ｃ1−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； (h9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；又は (h10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；を示すもの。
・Ｒ２が、 (k1) 水素原子であり、Ｒ３が、 (l1) 水素原子であるもの。
また、上記または下記の好ましい態様又は具体的な化合物が有する個々の置換基を１つ又は２つ以上有する化合物はそれぞれ好ましい。 Particularly preferred embodiments are exemplified by the following embodiments:
-X 1 represents (a2) a halogen atom; and m represents 0.
-Y 1 is the same or different and represents (c4) (C 1 -C 8 ) alkyl group; and n represents 0.
Z 2 represents C-A-Q and Q represents Q 8 “W 3 is an (m5) (C 1 -C 8 ) alkyl group; (m9) (C 3 -C 8 ) A cycloalkyl group; or (m11) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group.
W 4 , W 5 , W 6 and W 7 may be the same or different and each represents (g1) a hydrogen atom; or (g14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group. "thing.
R 1 is (h8) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group; (h9) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl group; or ( h10) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group; a shows.
-R 2 is (k1) a hydrogen atom and R 3 is (l1) a hydrogen atom.
Moreover, the compound which has 1 or 2 or more of each substituent which the above-mentioned or the following preferable aspect or specific compound has is preferable.

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１．

Figure 2015027951
（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2 、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ａ、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｍ及びｎは前記に同じ。Ｍはハロゲン原子、メチルスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を示す。） Although the typical manufacturing method of the phthalamide derivative represented with general formula (I) of this invention below is shown, this invention is not limited to these.
Manufacturing method 1.
Figure 2015027951
 (In the formula, X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , A, Q, R 1 , R 2 , R 3 , m and n are the same as above. M is a halogen atom. And a leaving group such as a methylsulfonyloxy group or a toluenesulfonyloxy group.

特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号公報、又は特開２００２−３２６９８９号公報に記載されている方法に準じて製造した一般式(ＩＩ−１)又は(ＩＩ−２)で表されるイソイミド誘導体を、酸又は塩基の存在下若しくは不存在下に一般式(ＩＩＩ) 又は一般式(ＩＶ）で表されるアミン誘導体と不活性溶媒中で反応させることにより、一般式(Ｉ‐１)又は（Ｉ‐２）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができ、当該一般式(Ｉ‐１)又は（Ｉ‐２）で表されるフタルアミド誘導体を単離し又は単離せずして、塩基の存在下、不活性溶媒中で、一般式（Ｖ）又は（ＶＩ）で表される化合物と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。   It is represented by the general formula (II-1) or (II-2) produced according to the method described in JP-A-11-240857, JP-A-2001-131141, or JP-A-2002-326989. Is reacted with an amine derivative represented by general formula (III) or general formula (IV) in an inert solvent in the presence or absence of an acid or a base. 1) or a phthalamide derivative represented by (I-2) can be produced, and the phthalamide derivative represented by the general formula (I-1) or (I-2) is isolated or not isolated. The phthalamide derivative represented by the general formula (I) can be produced by reacting with the compound represented by the general formula (V) or (VI) in the presence of a base in an inert solvent.

１−１．一般式(ＩＩ−１)又は一般式(ＩＩ−２) → 一般式(Ｉ‐１)又は一般式(Ｉ‐２)
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フルオロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 1-1. General formula (II-1) or general formula (II-2) → General formula (I-1) or general formula (I-2)
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene and fluorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide and dimethylacetamide Inert solvents such as amides, acids such as acetic acid, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like, and these inert solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be used.

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(ＩＩＩ) 又は一般式(ＩＶ）で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、反応系から単離せずして、次の反応工程に供することも可能である。   Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but an amine represented by the general formula (III) or the general formula (IV) can be used in excess. The reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating from a reaction system.

１−２．一般式(Ｉ‐１)又は一般式(Ｉ‐２) → 一般式(Ｉ)
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フルオロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、メチルターシャリーブチルエーテル、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 1-2. General formula (I-1) or general formula (I-2) → General formula (I)
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenated compounds such as chlorobenzene, dichlorobenzene and fluorobenzene. Aromatic hydrocarbons, methyl tertiary butyl ether, diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran and other chain or cyclic ethers, ethyl acetate and other esters, dimethylformamide, dimethylacetamide and other amides, An inert solvent such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.

本反応で使用する塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコレート類、ブチルリチウム等を例示することができる。その使用量は、一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表されるフタルアミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。 Examples of the base used in this reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine, inorganic bases such as potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium carbonate and sodium hydroxide,
Examples thereof include alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide, butyl lithium and the like. The amount used may be appropriately selected from an equimolar to excess molar range with respect to the phthalamide derivative represented by the general formula (I-1) or (I-2).

本反応は等モル反応であるので、一般式（Ｖ）又は（ＶＩ）であらわされる化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。   Since this reaction is an equimolar reaction, the compound represented by the general formula (V) or (VI) may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess. The reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

更に、一般式（Ｉ）、（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）のＲ１の定義で、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す化合物は、当業者が通常行う方法により、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤で酸化することにより、Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す化合物を製造することができる。また、Ｑ２６およびＱ３０に存在する硫黄原子も同様に酸化し、スルホキシ体、スルホン体を製造することができる。 Moreover, the general formula (I), in the definition of R 1 in (I-1) and (I-2), compounds showing (C 1 -C 8) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl groups, those skilled in the art Is usually carried out by oxidation with an oxidizing agent such as m-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide, so that R 1 is a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl group, Alternatively, a compound showing a (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group can be produced. In addition, sulfur atoms present in Q26 and Q30 can be similarly oxidized to produce sulfoxy compounds and sulfones.

製造方法２−１．
一般式（ＩＩＩ）で表される誘導体類は新規化合物であり、例えば一般式（ＩＩＩ−１）

Figure 2015027951
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ａ及びＭは前記と同じ。）で表される化合物と、一般式（ＶＩＩ） Manufacturing method 2-1.
The derivatives represented by the general formula (III) are novel compounds, for example, the general formula (III-1)
Figure 2015027951
 (Wherein Y 1 , Y 2 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , n, A and M are the same as above), and a compound represented by the general formula (VII)

Ｈ−Ｑ （ＶＩＩ）
（式中、Ｑ、は前記と同じ。）
で表される誘導体とを塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状の脂肪族炭化水素類；石油エーテル、リグロイン、エチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等の鎖状又は環状エーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、フルオロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の酸アミド類の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 HQ (VII)
(In the formula, Q is the same as described above.)
Can be produced in the presence of a base in an inert solvent to produce a compound represented by the general formula (III-2).
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, chain or cyclic aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane; petroleum ether, ligroin, ethyl Chain or cyclic ethers such as ether, methyl tertiary butyl ether, isopropyl ether, butyl ether, dioxane, dimethoxyethane (DME), tetrahydrofuran (THF), diethylene glycol dimethyl ether (DGM); halogens such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, fluorobenzene and dichlorobenzene; Acetone, methyl ethyl ketone (MEK), methyl-i Ketones such as propyl ketone and methyl isobutyl ketone (MIBK); nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate and butyl acetate; dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone Inert solvents of acid amides such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.

本反応で使用できる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩及び重炭酸塩等、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の水酸化物等、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等のアルカリ金属アミド等、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物等、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコラート等、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基を示すことができる。
当該使用量は、一般式（ＩＩＩ−１）で表される化合物に対して、１モル当量から１０モル当量の範囲で適宜選択することができる。 Bases that can be used in this reaction include alkali metal carbonates and bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide. Alkali metal such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxide, alkali metal amide such as lithium amide, sodium amide, potassium amide, etc., hydride of alkali metal such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc. Alkali metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide, etc., triethylamine, 1,1,4,4-tetramethylethylenediamine (TMEDA), N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, Pyridine, 4-dimethyl An organic base such as minopyridine (DMAP), 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO) and 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undec-7-ene (DBU) it can.
The amount used can be appropriately selected within the range of 1 molar equivalent to 10 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (III-1).

また本反応は、相間移動触媒を用いることができ、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブチルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム クロライド等の４級イオン類、；ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類；［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［２Ｏ２Ｏ２Ｓ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等のクリプタンド類を示すことができる。
当該使用量は、一般式（ＩＩＩ−１）で表される化合物に対して、０．００１モル当量から１モル当量の範囲で適宜選択することができる。 In addition, a phase transfer catalyst can be used in this reaction, for example, tetramethylammonium bromide, tetrapropylammonium bromide, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium bissulfate, tetrabutylammonium iodide, trioctylmethylammonium chloride, benzyl Quaternary ions such as triethylammonium bromide, butylpyridinium bromide, heptylpyridinium bromide, benzyltriethylammonium chloride; crown ethers such as dibenzo-18-crown-6, dicyclohexyl-18-crown-6 and 18-crown-6 [2.2.2] -cryptate, [2.1.1] -cryptate, [2.2.1] -cryptate, [2.2. B] -cryptate, [2O2O2S] -cryptate, [3.2.2] -cryptate and the like can be shown.
The usage-amount can be suitably selected in the range of 0.001 molar equivalent to 1 molar equivalent with respect to the compound represented by general formula (III-1).

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(ＩＩＩ−１) 又は一般式(ＶＩＩ）で表される誘導体のいずれかを過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、反応系から単離せずして、次の反応工程に供することも可能である。   Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount. However, either of the derivatives represented by formula (III-1) or formula (VII) may be used in excess. it can. The reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating from a reaction system.

ここで、上記一般式（ＩＩＩ−１）の化合物は、公知刊行物の Ｃｈｅｍ． Ａｂｓｔｒ．５８巻、３４４４ｅ（１９６３年）；Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｃｈｉｍ． Ｆｒ．（１９３４年）、５３９−５４５頁；Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． Ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ， ８巻（１９８７年）、２１３３−２１３９頁；Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｂ， （１９６７年）、１１５４−１１５８頁；Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．（１９６１年）、２２１−２２２頁；Ｊ． Ａｍｅｒ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． １１１巻、１９８９年、５８８０−５８８６頁等に記載の公知化合物である。具体例としては、４−ニトロベンジルクロライド（市販）、４−ブロモベンジルクロライド（市販）、２−クロロ−４−ニトロベンジルクロライド、２−メチル−４−ニトロベンジルクロライド、２−メトキシ−４−ニトロベンジルクロライド、３−クロロ−４−ニトロベンジルクロライド、３−メチル−４−ニトロベンジルクロライド、３−メトキシ−４−ニトロベンジルクロライド、メタンスルホン酸 ４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ２−クロロ−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ２−メチル−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ２−メトキシ−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ３−クロロ−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ３−メチル−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 ３−メトキシ−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸 １−（３−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−エチルエステル、メタンスルホン酸 １−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−エチルエステル、メタンスルホン酸 １−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−エチルエステル等を例示することができる。   Here, the compound of the general formula (III-1) is a known publication of Chem. Abstr. 58, 3444e (1963); Bull. Soc. Chim. Fr. (1934) 539-545; Chem. Res. Miniprint, 8 (1987), 2133-2139; Chem. Soc. B, (1967), 1154-1158; Chem. Soc. (1961), 221-222; Amer. Chem. Soc. 111, 1989, pages 5880-5886, and the like. Specific examples include 4-nitrobenzyl chloride (commercially available), 4-bromobenzyl chloride (commercially available), 2-chloro-4-nitrobenzyl chloride, 2-methyl-4-nitrobenzyl chloride, 2-methoxy-4-nitro. Benzyl chloride, 3-chloro-4-nitrobenzyl chloride, 3-methyl-4-nitrobenzyl chloride, 3-methoxy-4-nitrobenzyl chloride, methanesulfonic acid 4-nitrobenzyl ester, methanesulfonic acid 2-chloro-4 -Nitrobenzyl ester, methanesulfonic acid 2-methyl-4-nitrobenzyl ester, methanesulfonic acid 2-methoxy-4-nitrobenzyl ester, methanesulfonic acid 3-chloro-4-nitrobenzyl ester, methanesulfonic acid 3-methyl -4-Nitrobenz Ester, methanesulfonic acid 3-methoxy-4-nitrobenzyl ester, methanesulfonic acid 1- (3-chloro-4-nitro-phenyl) -ethyl ester, methanesulfonic acid 1- (3-methyl-4-nitro-phenyl) ) -Ethyl ester, methanesulfonic acid 1- (3-methoxy-4-nitro-phenyl) -ethyl ester, and the like.

また、一般式（ＩＩＩ−１）で表される誘導体の原料となるニトロ置換安息香酸類及びそのエステル類は、例えば 、Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．５２巻、１９１９年、１０８３頁；Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｃｈｉｍ． Ｆｒ．（１９６２年）、２２５５−２２６１頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９８５年）、１１５−１１８頁；Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ．，４１巻、（１９９３年）、８９４−９０６頁等に記載された文献公知物質であり、場合によっては、当該文献記載の方法、又はそれに準ずる方法により製造することができる。   In addition, nitro-substituted benzoic acids and esters thereof used as a raw material for the derivative represented by the general formula (III-1) are disclosed in Chem. Ber. 52, 1919, 1083; Bull. Soc. Chim. Fr. (1962), 2255-2261; Tetrahedron, (1985), 115-118; Chem. Pharm. Bull. 41, (1993), pages 894-906, etc., and can be produced by the method described in the document or a method analogous thereto.

Figure 2015027951
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ａ、及びＱは前記と同じ。）前記反応によって得られた一般式（ＩＩＩ−２）で表される誘導体は、例えば、新実験化学講座１４ 酸化と還元〔ＩＩ〕（丸善株式会社）に記載されている方法に準じて還元することにより一般式（ＩＩＩ−３）で表されるアニリン誘導体を製造することができる。
また、一般式（ＩＶ）で表されるアミン誘導体は、例えば、国際公開第２００１‐２３３５０号パンフレットに記載されている方法に従って製造することができる。
Figure 2015027951
 (Wherein Y 1 , Y 2 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , n, A, and Q are the same as described above.) The derivative represented by the general formula (III-2) obtained by the above reaction is For example, an aniline derivative represented by the general formula (III-3) can be produced by reduction according to the method described in New Experimental Chemistry Lecture 14 Oxidation and Reduction [II] (Maruzen Co., Ltd.). it can.
Moreover, the amine derivative represented by general formula (IV) can be manufactured according to the method described in the international publication 2001-23350 pamphlet, for example.

次に本発明の一般式Ｑで表される縮合複素環誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明の製造方法はこれらに限定されるものではない。   Next, typical production methods of the fused heterocyclic derivative represented by the general formula Q of the present invention will be shown, but the production method of the present invention is not limited thereto.

製造方法３−１．Ｑ１´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ１、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。）
一般式Ｑ１´（Ｗ１＝ＣＦ３）で表される誘導体類は、例えば、特開２００１−１２２８３６号に記載の４−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン(Ｑａ)をＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５巻、（１９５３年）、１２９２頁に記載の方法に準じて、５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを製造することができる。 Manufacturing method 3-1. Manufacturing method of Q1 '
Figure 2015027951
 (W 1 , W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as above.)
Examples of the derivatives represented by the general formula Q1 ′ (W 1 = CF 3 ) include 4-heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine (Qa) described in JP-A No. 2001-122836, as described in J. Am. Am. Chem. Soc. 75, (1953), page 1292, 5-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole can be produced.

一般式Ｑ１´（Ｗ１＝ＮＨ２）の化合物類は、例えば同様にＱａからＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６０年、２３６９頁に記載の方法に準じて、２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを製造することができる。
一般式（Ｑ１´：Ｗ１＝ＥｔＯ）の誘導体類は、例えば同様にＱａからＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２８巻、（１９９１年）、９３３頁に記載の方法に準じて２−エトキシ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを製造することができる。 Compounds of the general formula Q1 ′ (W 1 = NH 2 ) are similarly exemplified by Qa to J.I. Chem. Soc. 1960, 2369, 2-amino-5-heptafluoroisopropyl-1H-benzimidazole can be produced.
Derivatives of the general formula (Q1 ′: W 1 = EtO) are, for example, similarly from Qa to J.I. Heterocycl. Chem. 28, (1991), page 933, 2-ethoxy-5-heptafluoroisopropyl-1H-benzimidazole can be produced.

製造方法３−２．Ｑ２´、Ｑ３´、Ｑ４´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ１、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。）
同様に、一般式Ｑ２´、Ｑ３´、Ｑ４´で表される誘導体類は、例えばヘプタフルオロイソプロピル基で置換されたジアミノピリジン類（Ｑｂ、Ｑｃ、Ｑｄ）から、製造方法２−１で開示した方法に準じてイミダゾピリジン類を製造することができる。 Manufacturing method 3-2. Manufacturing method of Q2 ', Q3', Q4 '
Figure 2015027951
 (W 1 , W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as above.)
Similarly, derivatives represented by the general formulas Q2 ′, Q3 ′, and Q4 ′ are disclosed in, for example, production method 2-1 from diaminopyridines (Qb, Qc, Qd) substituted with a heptafluoroisopropyl group. According to the method, imidazopyridines can be produced.

製造方法３−３． Ｑ８´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。）
一般式（Ｑ８´）で表される誘導体類は、４−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン(Ｑａ)から、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２巻、（１９６５年）、４１頁に記載の方法に準じて、５−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンゾイミダゾリン−２−オンを製造することができる。また特開２００１−１２２８３６号に記載の方法に準じて製造することができるＮ１−シクロプロピル−４−フルオロ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン（Ｑａ´）から、同様に、１−シクロプロピル−５−フルオロ−６−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンゾイミダゾリン−２−オンを製造することができる。 Manufacturing method 3-3. Manufacturing method of Q8 '
Figure 2015027951
 (W 3 , W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as above.)
Derivatives represented by the general formula (Q8 ′) can be synthesized from 4-heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine (Qa) according to J.H. Heterocycl. Chem. 2, (1965), page 41, 5- (heptafluoroisopropyl) benzimidazolin-2-one can be produced. Further, from N 1 -cyclopropyl-4-fluoro-5-heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine (Qa ′), which can be produced according to the method described in JP-A-2001-122836, 1-cyclopropyl-5-fluoro-6- (heptafluoroisopropyl) benzimidazolin-2-one can be prepared.

製造方法３−４． Ｑ９´、Ｑ１０´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。）
同様に、ヘプタフルオロイソプロピル基で置換されたジアミノピリジン類Ｑｂ´、Ｑｄ´から、製造方法２−３に記載した製法に準じてイミダゾピリジン類（Ｑ９´、Ｑ１０´）を製造することができる。 Manufacturing method 3-4. Manufacturing method of Q9 ', Q10'
Figure 2015027951
 (W 3 , W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as above.)
Similarly, imidazopyridines (Q9 ′, Q10 ′) can be produced from diaminopyridines Qb ′, Qd ′ substituted with a heptafluoroisopropyl group according to the production method described in Production Method 2-3.

製造方法３−５． Ｑ６´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。）
一般式（Ｑ６´）で表される誘導体類は、例えば、特開２００１−１２２８３６号に記載の２−メチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）アニリン（Ｑｅ）から、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．２０巻、（１９４０年）、７３頁に記載の方法に準じて、５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インダゾールを製造することができる。 Production method 3-5. Manufacturing method of Q6 '
Figure 2015027951
 (W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as above.)
Derivatives represented by the general formula (Q6 ′) are, for example, 2-methyl-4- (heptafluoroisopropyl) aniline (Qe) described in JP-A No. 2001-122836, Org. Synth. According to the method described in Volume 20, (1940), p. 73, 5-heptafluoroisopropyl-1H-indazole can be produced.

製造方法３−６． Ｑ１８´、Ｑ１９´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ２、Ｗ２ａ、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。ＲはＣ１〜６のアルキル基、Ｈａｌは、ハロゲン原子を示す。）
一般式（Ｑ１８´）で表される誘導体類は、例えば、特開２００１‐３４２１８６号に記載の２−クロロメチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニルカルバミン酸メチル（Ｑｆ）と２−メトキシエチルアミンから、３−（２−メトキシエチル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オンを製造することができる。
同様に、一般式（Ｑ１９´：Ｗ１＝Ｍｅ，Ｗ２，Ｗ３＝Ｏ）で表される誘導体類は、２−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミドを特開２００１−１２２８３６号に記載の方法で製造した２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｑｇ）から、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，７巻、（１９７０年）、１３３７頁に記載の方法に準じて、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオンを製造することができる。 Production method 3-6. Manufacturing method of Q18 'and Q19'
Figure 2015027951
 (Wherein, W 2, W 2a, W 3, W 4, W 5, W 6 and W 7 are the same .R the alkyl group of C 1 ~ 6, Hal represents a halogen atom.)
The derivatives represented by the general formula (Q18 ′) are, for example, from methyl 2-chloromethyl-4- (heptafluoroisopropyl) phenylcarbamate (Qf) and 2-methoxyethylamine described in JP-A No. 2001-342186. 3- (2-methoxyethyl) -6-heptafluoroisopropyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one can be prepared.
Similarly, derivatives represented by the general formula (Q19 ′: W 1 = Me, W 2 , W 3 ═O) can be obtained by converting 2-amino-N-methylbenzamide according to the method described in JP-A No. 2001-122836. From prepared 2-amino-5-heptafluoroisopropyl-N-methylbenzamide (Qg), J. Org. Heterocycl. Chem. 7 (1970), page 1337, 6-heptafluoroisopropyl-3-methyl-1H, 3H-quinazoline-2,4-dione can be produced.

製造方法３−７． Ｑ１１´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。）
一般式（Ｑ１１´）で表される誘導体類は、特開２００１−１２２８３６号に記載の２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピルフェノール（Ｑｈ）から、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２巻、（１９６５年）、４１頁に記載の方法に準じて、６−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンゾオキサゾリン−２−オンを製造することができる。 Manufacturing method 3-7. Manufacturing method of Q11 '
Figure 2015027951
 (W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as above.)
Derivatives represented by the general formula (Q11 ′) can be obtained from 2-amino-5-heptafluoroisopropylphenol (Qh) described in JP-A-2001-122836, according to J. Am. Heterocycl. Chem. 2, (1965), page 41, 6- (heptafluoroisopropyl) benzoxazolin-2-one can be produced.

製造方法３−８． Ｑ１３´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ４、Ｗ５及びＷ６は、前記に同じ。）
一般式（Ｑ１３´）で表される誘導体類は、２−アミノ-３−ヒドロキシピリジン類（Ｑｉ）から、製造方法２−７で開示した方法に準じて製造することができる。 Manufacturing method 3-8. Manufacturing method of Q13 '
Figure 2015027951
 (W 4 , W 5 and W 6 are the same as above.)
The derivatives represented by the general formula (Q13 ′) can be produced from 2-amino-3-hydroxypyridines (Qi) according to the method disclosed in Production Method 2-7.

製造方法３−９． Ｑ１２´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。）
一般式（Ｑ１２´）で表される誘導体類は、特開２００１−１２２８３６号に記載の方法により製造することができる２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピルチオフェノール（Ｑｊ）から、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２巻、（１９６５年）、４１頁に記載の方法に準じて、６−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンゾチアゾリン−２−オンを製造することができる。 Manufacturing method 3-9. Manufacturing method of Q12 '
Figure 2015027951
 (W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as above.)
Derivatives represented by the general formula (Q12 ′) can be produced from 2-amino-5-heptafluoroisopropylthiophenol (Qj), which can be produced by the method described in JP-A-2001-122836, according to J. Am. Heterocycl. Chem. 2, (1965), page 41, 6- (heptafluoroisopropyl) benzothiazolin-2-one can be produced.

製造方法３−１０． Ｑ５´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。）
一般式（Ｑ５´）で表される誘導体類は、例えば、特開２００１−１２２８３６号に記載の４−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン（Ｑａ）を、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，３巻，１０６（１９５５）に記載の方法に準じて、５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾールを製造することができる。 Manufacturing method 3-10. Manufacturing method of Q5 '
Figure 2015027951
 (W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as above.)
Derivatives represented by the general formula (Q5 ′) include, for example, 4-heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine (Qa) described in JP-A No. 2001-122836, Org. Synth. 3, Vol. 106 (1955), 5-heptafluoroisopropyl-1H-benzotriazole can be produced.

製造方法３−１１． Ｑ２４´、Ｑ２９´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ２、Ｗ2a、Ｗ2b、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。）
一般式（Ｑ２４´）で表される誘導体類は、特開２００１−１２２８３６号に記載の方法で製造することができる２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピルベンジルアルコール（Ｑｋ）類から、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２巻、（１９６５年）、４１頁に記載の方法に準じて、７−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンゾオキサジン−３−オンを製造することができる。同様にして、２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピルフェネチルアルコール類（Ｑｌ）から、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２巻、（１９６５年）、４１頁に記載の方法に準じて、８−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンゾオキサゼピン−４−オンを製造することができる。 Manufacturing method 3-11. Manufacturing method of Q24 'and Q29'
Figure 2015027951
 (W 2 , W 2a , W 2b , W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as above.)
Derivatives represented by the general formula (Q24 ′) can be obtained from 2-amino-5-heptafluoroisopropylbenzyl alcohol (Qk), which can be produced by the method described in JP-A-2001-122836, from J.A. Heterocycl. Chem. 2 (1965), page 41, 7- (heptafluoroisopropyl) benzoxazin-3-one can be produced. Similarly, from 2-amino-5-heptafluoroisopropylphenethyl alcohols (Ql), J. Org. Heterocycl. Chem. 2, (1965), page 41, 8- (heptafluoroisopropyl) benzoxazepin-4-one can be produced.

製造方法３−１２．Ｑ２６´、Ｑ３０´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ２、Ｗ２ａ、Ｗ２ｂ、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。ＲはＣ１−Ｃ６のアルキル基を示す。）
一般式（Ｑ２６´）で表される誘導体類は、２−アミノフェニルチオ酢酸エステル類を、特開２００１−１２２８３６号に記載の方法により製造することができる２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピルフェニルチオ酢酸エステル（Ｑｍ）類を環化すれば、３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ［１，４]チアジン類を製造することができる。同様に、２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピルフェニルチオプロピオン酸エステル（Ｑｎ）類を環化すれば、３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ［１，４]チアジン類を製造することができる Manufacturing method 3-12. Manufacturing method of Q26 'and Q30'
Figure 2015027951
 (In the formula, W 2 , W 2a , W 2b , W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as described above. R represents a C 1 -C 6 alkyl group.)
The derivatives represented by the general formula (Q26 ′) are 2-amino-5-heptafluoroisopropylphenyl, which can produce 2-aminophenylthioacetic acid esters by the method described in JP-A-2001-122836. If thioacetic acid ester (Qm) is cyclized, 3-oxo-2H-benzo [1,4] thiazines can be produced. Similarly, cyclization of 2-amino-5-heptafluoroisopropylphenylthiopropionic acid esters (Qn) can produce 3-oxo-2H-benzo [1,4] thiazines.

製造方法３−１３．Ｑ２８´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。）
一般式（Ｑ２８´）で表される誘導体類は、例えば、前記記載の（Ｑａ）及びトリフルオロピルビン酸エステルとを脱水縮合し環化すれば、１Ｈ−キノキサリン−２−オンを製造することができる。 Manufacturing method 3-13. Manufacturing method of Q28 '
Figure 2015027951
 (W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as above.)
The derivatives represented by the general formula (Q28 ′) can produce 1H-quinoxalin-2-one, for example, by dehydrating condensation of (Qa) and the trifluoropyruvic acid ester described above and cyclization. it can.

製造方法３−１４．Ｑ１４´、Ｑ１５´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ3、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７及びＡは、前記に同じ。）
一般式（Ｑ１４´）で表される誘導体類は、前記記載の（Ｑａ）及び３−メチル−４−ニトロフェニル酢酸エステル類とを、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５巻、（１９５３年）、１２９２頁に記載の方法に準じて、縮合することにより製造することができる。
一般式（Ｑ１５´）の化合物類は、前記記載の（Ｑｈ）と、３−メチル−４−ニトロフェニル酢酸エステル類とを、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５巻、（１９５３年）、１２９２頁に記載の方法に準じて、縮合することにより製造することができる。 Manufacturing method 3-14. Manufacturing method of Q14 'and Q15'
Figure 2015027951
 (W 3 , W 4 , W 5 , W 6 , W 7 and A are the same as above.)
Derivatives represented by the general formula (Q14 ′) are obtained by combining (Qa) and 3-methyl-4-nitrophenylacetic acid esters described above with J. Org. Am. Chem. Soc. 75, (1953), p. 1292, by condensation.
Compounds of the general formula (Q15 ′) can be prepared by combining (Qh) described above with 3-methyl-4-nitrophenylacetic acid esters, as described in J. Am. Am. Chem. Soc. 75, (1953), p. 1292, by condensation.

製造方法３−１５．Ｑ７´の製造方法

Figure 2015027951
（式中、Ｗ1、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、前記に同じ。）
一般式（Ｑ７´）で表される誘導体類は、インドール誘導体（Ｑｏ）を特開２００１−１２２８３６号に記載の方法によりヘプタフルオロイソプロピル化をすることにより製造することができる。
Ｑ１６の化合物は、製造方法３−１０． Ｑ５´の製造方法と同じ方法で製造することができる。
Ｑ１７の化合物は、対応するフタル酸ジエステル化合物をアンモニアと反応させることにより対応するフタル酸イミド化合物を製造することができる。
Ｑ２１の化合物は、製造方法３−３． Ｑ８´の製造方法に準じて製造することができる。
Ｑ２３は、製造方法３−１．Ｑ１´の製造方法に準じて製造することができる。
Ｑ２５及びＱ２７の化合物は、製造方法３−１２． Ｑ２６´の製造方法に準じて製造することができる。
Ｑ３１の化合物は、対応するウレア化合物を製造方法３−７． Ｑ１１´の製造方法に準じて製造することができる。 Production method 3-15. Manufacturing method of Q7 '
Figure 2015027951
 (W 1 , W 4 , W 5 , W 6 and W 7 are the same as above.)
The derivatives represented by the general formula (Q7 ′) can be produced by heptafluoroisopropylating the indole derivative (Qo) by the method described in JP-A No. 2001-122836.
The compound of Q16 can be produced by the production method 3-10. It can be manufactured by the same method as the manufacturing method of Q5 ′.
The compound of Q17 can produce the corresponding phthalic imide compound by reacting the corresponding phthalic diester compound with ammonia.
The compound of Q21 is produced by a production method 3-3. It can manufacture according to the manufacturing method of Q8 '.
Q23 is a production method 3-1. It can manufacture according to the manufacturing method of Q1 '.
The compounds of Q25 and Q27 can be produced by the production method 3-12. It can manufacture according to the manufacturing method of Q26 '.
The compound of Q31 produces the corresponding urea compound 3-7. It can manufacture according to the manufacturing method of Q11 '.

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体の代表例を第１表乃至第３１表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
表中、「ｎ−」はノルマルを、イソ「ｉ−」はイソを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基、「Ｐｈ」はフェニル基を、「＊」エナンチオマーＳ体を示す。物性は融点（℃）又は屈折率ｎＤ（測定温度；℃）を示す。また、物性値欄に「ＮＭＲ」と記載した化合物は、第３２表に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。 Typical examples of the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention are shown in Tables 1 to 31 below, but the present invention is not limited to these.
In the table, “n-” represents normal, iso “i-” represents iso, “t-” represents tertiary, “c-” represents alicyclic hydrocarbon group, “Ph” represents phenyl group, “ * "Indicates enantiomer S form. The physical properties indicate melting point (° C.) or refractive index n D (measurement temperature; ° C.). Moreover, the compound described as "NMR" in the physical property column shows 1 H-NMR data in Table 32.

Figure 2015027951
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本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。   The agricultural and horticultural insecticide containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is various agricultural and forestry, horticultural, and stored grains that harm paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. It is suitable for pest control such as pests, sanitary pests, and nematodes.

上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される：
鱗翅目(チョウ目）害虫としては例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicatus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモのスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)、 Examples of the pests or nematodes include the following:
Lepidoptera (Lepidoptera) pests include, for example, Aura moth (Parasa consocia), red killer whale (Anomis mesogona), swallowtail (Papilio xuthus), azukiyamamushiga (Matsumuraeses azukivora), azuki nomeiga (Ostrinia scapulalis), optera a emptera White butterfly (Hyphantria cunea), Common squirrel (Ostrinia furnacalis), Common squirrel (Pseudaletia separata), Common squirrel (Tinea translucens), Common squirrel (Bactra furfurana), Common squirrel (Parnara guttata), Common squirrel Sesamia inferens, Brachmia triannulella, Monema flavescens, Nettle squirrels (Trichoplusia ni), Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Hydra scorpion (Lampides bodes) Giant tobacco (Helicoverpa armigera), Oto Monchachidoko (Phalerodonta manleyi), Greater green moth (Eumeta japonica), Greater white butterfly (Pieris brassicae), Okakareha (Malacosoma neustria testacea), Persimmon moth (Stathmopoda masinissa), Persimmon moth (Cuphodes diospyrosella moth) Tetramoera schistaceana, yellowtail (Papilio machaon hippocrates), yellow bat (Endoclyta sinensis), guinea winged moth (Lyonetia prunifoliella), golden horned moth (Phyllonorycter ringoneella), crimma (Cydia) Eucoenogenes aestuosa), Grapeberry moss (Lobesia botrana), Black-tailed green moth (Latoia sinica), Black-faced red-eye moth (Euzophera batangensis), Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparides Memaki (Olethreutes mori), Koiga (Tineola bisselliella), Bat moth (Endoclyta excrescens), Kokuga (Nemapogon granellus), Cosca shiba (Synanthedon hector), Kodlinga (Cydia pomonella), Plutella xylostella, medusa Borer (Sesamia calamistis), Sankameiga (Scirpophaga incertulas), Shibata toga (Pediasia teterrellus), Potato moth (Phthorimaea operculella), Orchard moth (Stauropus fagi persimilis), Eleuella tena pod Bat (Palpifer sexnotata), Spodoptera mauritia, Scirpophaga innotata, Xestia c-nigrum, Spodoptera depravata, Anella prunus (Ephestia ku) , Seguro Hachiko (Clostera anastomosis), soy bean looper (Pseudoplusia includens), soybean Sayamushiga (Matsumuraeses falcana), Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Tamanaginuwawa (Autographa nigrisigna), Tamanayagaga (Agrotis ipsilon), Chadokuga Caloptilia theivora, Homona magnanima, Ephestia elutella, Eumeta minuscula, Clostera anachoreta, Heliothis maritima, Ariana this pill, Ariana this Busseola fusca, Euproctis subflava, Topimon robustum, Tomato fruit worm (Heliothis zea), Nakashiroshitaba (Aedia leucomelas), Nashiiraga (Narosoideus flavidorsalis), Nashikenmon (Viminiaculis) , Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppressalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interellula, Plodia interpunctula, (Sitotroga cerealella), Spodoptera litura, Species of Eucosma aporema, Acleris comariana, Scopelodes contractus, Orgyia thyellina, Fallame rug (peri zaguliaevi), Naranga aenescens, Andraca bipunctata, Grape squirrel (Paranthrene regalis), Grape sparrow (Acosmeryx castanea), Grape leaflet (Phyllocnistis toparcha), Grape (Eupoecill ia ambiguella), velvet bean caterpillar (Anticarsia gemmatalis), mosquito moth (Cnephasia cinereipalpana), mussel (Lymantria dispar), matsukareha (Dendrolimus spectabilis), leguminous moth (Leguminivora glycinivorul moth), Matsumuraeses phaseoli), Caloptilia soyella, Phyllocnistis citrella, Omiodes indicatus, Archips fuscocupreanus, Acanthoplusia agnata, Acanthoplusia agnata, Peach moth (Carposina niponensis), Prunus serrata (Conogethes punctiferalis), Peach mosquito (Synanthedon sp.), Peach moth (Lyonetia clerkella), Papilio helenus, Papilio helenus, Papilio helenus (Colias erate poliograph) , White butterfly ( Pieris rapae crucivora), white butterflies such as Pieris rapae, Euproctis similis, Acrolepiopsis suzukiella, European corn borer (Ostrinia nubilalis), Mamestra brassicaco Phtheochroides clandestina, Apple Tokamaki (Hoshinoa adumbratana), Apple Kaleha (Odonestis pruni japonensis), Apple Kenmon (Triaena intermedia), Apple Kokomokumonmaki (Adoxophyes orana fasciata), Apple Coscii (Grapholita inopinata) Spilonota ocellana, apple pilchard (Spilonota lechriaspis), apple clam (Illiberis pruni), crested squirrel (Argyresthia conjugella), apple crested moth (Caloptilia zachrysa), apple crested octopus (Archips branicari flava) ) Musi (Pectinophora gossypiella), Watanomeiga (Notarcha derogata), cotton helicopter Chrono moth (Diaphania indica), fake American tobacco budworm (Heliothis virescens), and Wataringa (Earias cupreoviridis),

半翅目（カメムシ目）害虫としては例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzus mumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(COMSTOCKASPIS perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)、   Examples of the insects of the order Hemiptera (Hymenoptera) include the red beetle (Nezara antennata), the red beetle (Stenotus rubrovittatus), the red beetle (Graphosoma rubrolineatum), the red beetle (Trigonotylus coelestialium), (Aeschynteles maculatus), red beetle (Creontiades pallidifer), red beetle (Dysdercus cingulatus), red beetle (Chrysomphalus ficus), red beetle (Aonidiella aurantii), grouse, Icerya purchasi, Ichya beetle (Piezodorus hybneri), Yonekamemushi (Lagynotomus elongatus), White-footed beetle (Thaia subrufa), Japanese black-knot beetle (Scotinophara lurida), Ibarahi abosaito Stink bugs (Stariodes iwasakii), Aspidiotus destructor, Dwarf beetle (Taylorilygus pallidulus), Myzus mumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Pyuda sumi tho si Helico beetle (Anacanthocoris striicornis), giant beetle beetle (Ectometopterus micantulus), giant beetle beetle (Eysarcoris lewisi), beetle beetle (Molipteryx fuliginosa), giant beetle (Cicadella viridno scorpion) Scale insects (Saissetia oleae), whitefly (Trialeurodes vaporariorum), leaf beetle (Aguriahana quercus), leaf beetle (Lygus spp.), Leaf beetle aphid (Euceraphis punctipennis), citrus Aphids (Andaspis kashicola), Citrus moth scale (Coccus pseudomagnoliarum), Cavelerius saccharivorus, Gleatus spinifrons, Kirihimonal aphid (Macrosiphoniella sanella), rina A , Stephanitis fasciicarina, Trioza camphorae, Leptocorisa chinensis, Trio quercicola, Uhlerites latius, Grapeleaf Hopper (Erythroneura comes) (Paromius exiguus), Duplaspidiotus claviger, Nephotettix nigropictus, Black turtle (Halticiellus insularis), Perkinsiella saccharicida Pepylula malivorella, Anomomeura mori, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagona, Pulvinaria kuwaco, Pulvinaria kuwaco Togo hemipterus, Komikan aphid (Toxoptera aurantii), sugar beetle scale insect (Saccharicoccus sacchari), sugar beetle (Geoica lucifuga), sugar beetle (Numata muiri), San Jose scale scale (S) citri), potato beetle aphid (Aulacorthum solani), white beetle (Eysarcoris ventralis), silver leaf whitefly (Bemisia argentifolii), white leafhopper (Cicadella spectra), white scale insect (Aspidiotus hederae) , Liorhyssus hyalinus, Calophya nigridorsalis, Sogatella furcifera, Megoura crassicauda, Philippine aphid, Aphid swan (Leptocorisa oratorius), Nephotettix virescens, Auromu formosanum, Tobacco turtle (Cyrtopeltis tennuis), Tobacco leafworm (Bemisia tabaci), Lecanium persicae (Lecanium persicae) , Pseudaonidia paeoniae, Empoasca onukii, Plautia stali, Dysaphis tulipae, Tulip mustard Macrosiphum euphorbiae, Stephanitis pyrioides, Hornet beetle (Ceroplastes ceriferus), Parrotia camelliae, Apolygus spinolai, Nephotettis cite (Orthotylus flavosparsus), corn aphids (Rhopalosiphum maidis), corn planthoppers (Peregrinus maidis), bark beetle (Eysarcoris parvus), bedbugs (Cimex lectularius), leafhopper (Psylla abieti), genila irasla , Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Psylla pyricola, Parlatoreopsis pyri, Stephanitis nashi, Nashikonaka Aphids (Dysmicoccus wistariae), pear bugs (Lepholeucaspis japonica), pear aphids (Sappaphis piri), scallop aphids (Lipaphis erysimi), squirrels aphids (Neotoxoptera formosana), hops halo aphids Edwardsianarosae, Pinnapisaspidistrae, Psylla alni, Speusotettix subfusculus, Alnetoidia alneti, pholine A, risa, moss Dysdercus poecilus), Parrotia ziziphi, Himegunbai (Uhlerites debile), Giant Japanese green eel (Laodelphax striatellus), Giant tortoise (Eurydema pulchrum), Himekarikame (Cletus trigonus), Himefta Clover (Clovia punctata), leafhopper (Empoasca sp.), Leaf beetle (Coccus hesperidum), leafworm (Pachybrachius luridus), leaf beetle (Planococcus kraunhiae), tuss (Arboridia apicalis), Macrosteles fascifrons, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulatus, Grape aphid (Viteus vitifolii), Acanthocoris sodid Leptocorisa acuta, Macropes obnubilus, Cletus punctiger, Riptortus clavatus, Potatopisilid (Paratrioza cockerelli), Aphrophora costaliy (Larix) sponsi), spotted beetle (Lygus saundersi), pine beetle (Crisicoccus pini), pine beetle (Empoasca abietis), pine beetle (Crisicoccus matsumotoi), bean aphid (Aphis craccivora), marca bee Stink bug (Eysarcoris guttiger), citrus scale insect (Lepidosaphes beckii), citrus spotted lice (Diaphorina citri), citrus aphid (Toxoptera citricidus), citrus red scale (Planococcus citri), citrus white scale (Dialeurodes citri), dialeurodes citri , Pseudococcus citriculus, Zyginella citri, Pulvinaria citricola, Coccus discrepans, Pseudaonidia duple x), Pulvinaria aurantii, Lecanium corni, Nezara viridula, Stenodema calcaratum, Rhopalosiphum padi, Sake moth B Barley beetle (Schizaphis graminum), Bark beetle (Sorhoanus tritici), Brachycaudus helichrysi, Spotted beetle (Carpocoris purpureipeny), Momoka peri yanagicola, Willow beetle (Metasalis populi), Willow beetle (Unaspis yanonensis), Weeping lice (Mesohomotoma camphorae), Snowy beetle (Aphis spiraecola), Apple aphid (Aphis pomi), Apple oyster scale insect (L) epidosaphes ulmi, apple killer whale (Psylla mali), apple crab turtle (Heterocordylus flavipes), apple aphid (Myzus malisuctus), apple aphid (Aphidonuguis mali), apple madara moth (Orientus ishidai), vagina tus malico len , Apple rotifer (Eriosoma lanigerum), ruby weevil (Ceroplastes rubens), and cotton aphid (Aphis gossypii),

鞘翅目（コウチュウ目）害虫としては例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、   Coleoptera (Coleoptera) pests include, for example, Xystrocera globosa, Aedes aegypti (Paederus fuscipes), Auchangamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki weevil (Callosobruchus chinensis), Arimodokisakifa Weevil (Hypera postica), Rice weevil (Echinocnemus squameus), Rice beetle (Oulema oryzae), Rice beetle (Oulema oryzae), Rice beetle (Donacia provosti), Rice weevil (tus) Ladybird (Epilachna varivestis), common bean weevil (Acanthoscelides obtectus), western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), scallop weevil (Involvulus cupreus), potato beetle (Aulacophora femoralis), peas Bruchus pisorum, Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida nebulosa, Luperomorpha tunebrosa, Phylolta his Beetle (Aeolesthes chrysothrix), Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Cornroot worm (Diabrotica spp.), Selenium dendrum (S) ), Tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melonlontha japonica, Anoplophora malasiaca, Neat-eaten pi Leptinotarsa decemlineata, Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Sphenophorus venatus, Crioceris quatuordecimpunctata, Conotrachelus nenupor, diaconthal Phaedon brassicae), tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, H. Chaetocnema concinna, Anomala cuprea, Heptophylla picea, Epilachna vigintioctopunctata, Northern corn rootworm (Diabrotica longicornis), Eucetoni a pilifera), bark beetles (Agriotes spp.), ground beetles (Attagenus unicolor japonicus), Japanese red leaf beetle (Pagria signata), Japanese common scallop (Anomala rufocuprea), Japanese red-footed beetle (Palorus ratzeburgii), lame ga , Anthrenus verbasci, Lyctus brunneus, Tribolium confusum, Medythia nigrobilineata, Xylotrechus pyrrhoder cris, E (Tomicus piniperda), pine-nosed beetle (Monochamus alternatus), bean scallop (Popillia japonica), bean scorpion (Epicauta gorhami), maize weevil (Sitophilus zeamais), peach beetle weevil (Rhynchies heros), riszo Caterpillar (C allosobruchus maculatus), apple beetle (Phyllobius armatus), apple beetle (Anthonomus pomorum), luri beetle (Linaeidea aenea), and cotton weevil (Anthonomus grandis),

双翅目（ハエ目）害虫としては例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、   Diptera (Flyidae) pests include, for example, Culex pipiens pallens, Pepomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops orae Hydrellia sasakii, Agromyza oryzae, Green-spotted fly (Hydrellia griseola), Green-fly (Hydrellia griseola), Green-spotted fly (Ophiomyia phaseoli), Drosophila suzuki Fly flies (Rhacochlaena japonica), Muscina stabulans, fruit fly (Megaselia spiracularis) and other species, Clogmia albipunctata, Tripula reina (Pip) ), China Spotted fly (Anopheles sinensis), Hylemya brassicae, Soybean fly (Asphondylia sp.), Seed fly (Delia platura), Onion fly (Delia antiqua), European sweetfly (Rhagoletis cerasi), Chikaienka (Culex pi) (Ceratitis capitata), Bradysia agrestis, sugar beetle fly (Pegomya cunicularia), tomato leaf fly (Liriomyza sativae), eggplant leaf fly (Liriomyza bryoniae), sand leaf fly (Chromatomyia horticola) (Culex quinquefasciatus), Aedes aegypti, Aedes albopictus, bean leaf fly (Liriomyza trifolii), tomato leaf fly (Liriomyza sativae), citrus fly fly (Dacus dorsalis), citrus moth Fly (Sitodiplosis mosellana), Mugikimoguribae (Meromuza nigriventris), Mexico fruit fly (Anastrepha ludens), and apple maggot (Rhagoletis pomonella),

膜翅目（ハチ目）害虫としては例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）等、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)、   Examples of Hymenoptera (Hymenoptera) pests include, for example, Pristomyrmex pungens, Arbatidae, Monomorium pharaohnis, Pheidole noda, Athalia rosae, Crispy bee (Dryocosmus kuriphils), japonica), hornets, Athalia infumata, Arge pagana, Japanese bee (Athalia japonica), Acromyrmex spp., Firent (Solenopsis spp.), Apple bee (Arge mali), Ruriari (Ochetellus glaber),

直翅目（バッタ目）害虫としては例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)、   Examples of the insects of the order Diptera (Homoptera) include, butterfly (Homorocoryphus lineosus), Kera (Gryllotalpa sp.), Coxago (Oxya hyla intricata), Coxenata (Oxya yezoensis), Tosama migratoria, Oonica yap (O), Himeksakiri (Homorocoryphus jezoensis), and Enema cricket (Teleogryllus emma),

アザミウマ目害虫としては例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、   Examples of thrips pests include, for example, Selenothrips rubrocinctus; obscurus), Liothrips floridensis, Gladiolus thrips (Thrips simplex), Black thrips (Thrips nigropilosus), Black thrips (Heliothrips haemrrhos) Thrips (Leeuwenia pasanii), Shiimaruda thrips (Litotetothrips pasaniae), Citrus thrips (Scirtothrips citri), Saddle thrips (Haplothrips chinensis), Soybean thrips (Mycterothrips glycines), Soybean usui Thrips setosus, Black-throated Thrips (Scirtothrips dorsalis), Black-headed Thrips (Dendrothrips ienwai), Thripsrips niger, Thrips tabaci, Thrips tabaci, Thrips tabaci ), Thrips coloratus, Thrips coloratus, Thrips coloratus, Thrips coloratus, Thalis thrips Thrips (Frankliniella lilivora), and Lithrips vaneeckei,

ダニ目害虫としては例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、   For example, mite moths such as Leptotrombidium akamushi, American dock ticks (Dermacentor variabilis), house dust mites (Ornithonyssus bacoti), mite mites (Demodex canis), mite mites (Rhipicephalus sanguineus), Tetranychus ludeni), Tetranychus truncatus, Japanese spider mite (Tetranychus viennensis), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Stag beetle mite (Cheyletus malaccensis), Tiganphago mite (Tyrophagus putrescente) Dermacentor taiwanicus, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Tomato mite (Aculops lycopersici), Ornithonyssus sylvairum, Nite mite (ticranychusur) Shrimp mite (Eriophyes chibaensis), Scarcoptes scabiei, Scarlet mite (Haemaphysalis longicornis), Black-legged tick (Ixodes scapularis), Spinach mite (Tyrophagus similis), Mite (Cheyletus anonymus mite) moorei), southern spider mite (Brevipalpus phoenicis), blue spider mite (Dermatophagoides ptrenyssnus), mountain tick (Haemaphysalis japonica), mountain spider mite (Ixodes ovat mite) ), Apple spider mite (Panonychus ulmi), lone star tic (Amblyomma americanum), and spider (Dermanyssus gallinae),

シロアリ目害虫としては例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、   Examples of the termite pests include the termite termite (Reticulitermes miyatakei), the American ant termite (Incisitermes minor), the termite (Coptotermes formosanus), the termite (Hodotermopsis japonica), the termite termite (Reticulitermes us, eticulitermes us). ), Termites (Glyptotermes kushimensis), white termites (Coptotermes guangzhoensis), white termites (Neotermes koshunensis), white termites (Glyptotermes kodamai), sandy termites (Glymento termites ), Termites termites (Glyptotermes nakajimai), termites termites (Pericapritermes nitobei), and termites termites (Reticulitermes speratus),

ゴキブリ目害虫としては例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、   For example, cockroaches (Periplaneta fuliginosa), German cockroach (Blattella germanica), Great cockroach (Blatta orientalis), Greater cockroach (Periplaneta brunnea), Greater cockroach (Blattella lituricollis), Greater cockroach jap American cockroach (Periplaneta americana),

ノミ目としては例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)、 Examples of fleas include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and chicken fleas (Ceratophyllus gallinae),

線虫類としては例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)、並びに   Nematodes include, for example, strawberry nematode (Nothotylenchus acris), rice pheasant nematode (Aphelenchoides besseyi), red beetle nematode (Pratylenchus penetrans), red beetle nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato nematode, genita Globodera rostochiensis), Javaloid nematode (Meloidogyne javanica), Soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), Pterylenchus neglectus, and Mikanne nematode (Tylus)

軟体動物類としては例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)。   Mollusks include, for example, Pomacea canaliculata, Achatina fulica, slug (Meghimatium bilineatum), Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta si .

また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。   In addition, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect against other tomato pests (Tuta absoluta).

また本発明の動物寄生生物防除剤の防除対象の一つである動物寄生性のダニとしては例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。中でも本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤はマダニ類などの防除に有効である。   Examples of animal parasitic mites that are one of the control targets of the animal parasite control agent of the present invention include Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, and Kita tick (Haemaphysalis). flava), tick tick (Haemaphysalis campanulata), tick tick (Haemaphysalis concinna), tick tick (Haemaphysalis japonica), tuna tuna (Haemaphysalis kitaokai), tick (Haxophysalis ias), tick (Haemaphysalis japonica) Ticks such as ticks (Ixodes persulcatus), kingfish ticks (Amblyomma testudinarium), giant ticks (Haemaphysalis megaspinosa), Dermacentor reticulatus, and Dermacentor taiwanesis , Spider mites (Dermanyssus gallinae), avian mite (Ornithonyssus sylviarum), and avian mite (Ornithonyssus bursa), Eutrombicula wichmanni, red tsutsugamushi (Leptotrombidium akamushi), L (Leptotrombidium fuji), Leptotrombidium tosa, European tick (Neotrombicula autumnalis), American tsutsugamushi (Eutrombicula alfreddugesi), and tsutsugamushi (Helenicula miyagawai); Cheyletiella parasitivorax), and crayfish ticks (Cheyletiella blakei), rabbits, Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis), mite mites such as Sarcoptes scabiei, and catfish mite (Notoedres cati), and mite mites such as dog mite (Demodex canis). Among them, the animal parasite control agent containing the compound of the present invention is effective for controlling ticks and the like.

本発明の動物寄生生物防除剤の他の防除対象であるノミとしては例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）などが挙げられる。本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は中でもヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。   Examples of fleas that are other control targets of the animal parasite control agent of the present invention include, for example, ectoparasite worms belonging to the order of Siphonaptera, more specifically, human flea family (Pulicidae), and Nagano family ( Ceratephyllus) and the like. Examples of fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), elephant flea (Echidnophaga gallinacea), keops rat flea (Xenopsylla cheopis), Leptopsylla segnis), European rat minnow (Nosopsyllus fasciatus), and Japanese rat minnow (Monopsyllus anisus). The animal parasite control agent containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling fleas belonging to the family Flea, particularly dog fleas and cat fleas.

本発明の動物寄生生物防除剤のさらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ（Haematopinus asini）、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus humanus capitis) のようなシラミ類、並びにイヌハジラミのようなハジラミ類、ウシアブ（Tabanus trigonus）、ウアイヌカカ、及びツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また本発明の動物寄生生物防除剤は内部寄生生物にも有効であるところ、かかる内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。   The ectoparasites that are further controlled by the animal parasite control agent of the present invention include, for example, bovine lice (Haematopinus eurysternus), foal lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), bovine lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus) suis), white lice (Phthirus pubis), and head lice (Pediculus humanus capitis), as well as white lice such as dog lice, blood-sucking dipterous pests such as catfish (Tabanus trigonus), water hawks, and clawed moths Is mentioned. The animal parasite control agent of the present invention is also effective against endoparasites, and examples of such endoparasites include pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms. Nematodes, crustaceans such as Manson's crested worm, caudate tapeworm, crustacea, multi-headed crustacea, single crested worm, and multi-crusted worms, schistosoma japonicum, and liver Insects such as moths, and protozoa such as coccidium, malaria parasites, intestinal granulocysts, toxoplasmas, and cryptosporidiums.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。   The agricultural and horticultural insecticide containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is effective against the above-mentioned pests that cause damage to paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and flower buds. It has a remarkable control effect, so that it is possible to raise seedlings, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, flower buds, etc. before or when the occurrence of pests is confirmed, according to the time when the occurrence of pests is expected. The desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating the seeds, paddy water, stalks and leaves, or soil and other cultivation carriers. Among them, it is treated with seedling soil such as crops, flower buds, planting hole soil at the time of transplantation, plant origin, irrigation water, cultivated water in hydroponics, etc., and the present compound is absorbed from the root through or without soil. Application utilizing the so-called osmotic transfer property by making it a preferable form of use.

本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。   Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, peaches, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, Tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion, bell pepper, eggplant, strawberry, pepper, pork etc.), root vegetables (carrots, potatoes, sweet potatoes, sweet potatoes, sweet potatoes, turnips, lotus roots, burdock, garlic etc.), processing crops (Salmon, hemp, beet, hop, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), cucumbers (pumpkin, cucumber, watermelon, mackerel) Wow, melon, etc.), pastures (orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Korean turf, bentgrass, etc.), fragrance and other ornamental crops (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, Ginger, etc.), flowers (flowers, roses, carnations, orchids, etc.), garden trees (ginkgo, sakura, aoki, etc.), forest trees (todomatsu, spruce, pines, hiba, cedar, firewood, eucalyptus, etc.) Plants can be mentioned.

上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。 The “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Plants to which resistance to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D, etc. are imparted by classical breeding methods or gene recombination techniques are also included.

古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。 Examples of “plants” that have been given tolerance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapil. Already on sale. Similarly, there are soybeans that are resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron methyl by classical breeding methods, and are already sold under the trade name of STS soybeans. Similarly, SR corn and the like are examples of plants to which tolerance has been imparted to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trion oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
Plants to which tolerance to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990). A mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005). Introducing a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor by introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant or introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, and further, chimeric plastic technology (Gura T. et al. 1999. Replacing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.) By introducing a nucleic acid introduced with a base substitution mutation into a plant cell. By introducing site-specific amino acid substitution mutations into the chill CoA carboxylase gene, ALS gene, etc., plants resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc. can be created. The agricultural and horticultural insecticides of the invention can be used.

更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。   Furthermore, as toxins expressed in transgenic plants, insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; δ- such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Endotoxins, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematicidal insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc. Zome inactivating protein (RIP); steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.

またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。   Further, as toxins expressed in such genetically modified plants, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, Cry35Ab and other δ-endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A, etc. Also included are insecticidal protein hybrid toxins, partially defective toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. In the modified toxin, one or more amino acids of the natural toxin are substituted.

これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０ ４２７ ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。 Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.

これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。   Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests and nematodes. The agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination or systematized with these techniques.

本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。 The insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used as it is to control various pests, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling the pests or nematodes. For pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc. Seed treatment, soil all layer mixing, crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be absorbed and used. In addition, it can be used for nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke, or trunk injection.
Furthermore, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for pest control in a place where the occurrence of the pest is predicted. For example, in addition to spraying on stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., they can also be used as application to house building materials, smoke, bait and the like.

種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。 Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
The “seed” for performing the seed treatment means a plant body at the initial stage of cultivation used for the propagation of plants, for example, for seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings. Mention may be made of plants for vegetative propagation.
The “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.

作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。 As a spraying method to crop foliage or stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc., dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate. , A method of spraying, a method of spraying powder, smoke or the like.
Examples of the application method to the soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc. A method of spraying to a nursery, etc., a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body Examples thereof include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.

水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。 As a method for applying paddy rice to a seedling box, the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, application at greening period, application at transplanting, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and the various preparations may be applied alternately in layers.
As a method of application to paddy fields, solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields. In addition, at the time of rice planting, an appropriate formulation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer. In addition, by using a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.

畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表される誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。 In field crops, it can be treated to seeds or a cultivation carrier close to the plant body from sowing to raising seedling. In plants that are sown directly in a field, in addition to direct treatment on seeds, treatment on the plant source of the plant being cultivated is suitable. For example, a spray treatment using a granule or a irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted with water can be performed. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
As the seeding of the cultivated plant to be transplanted and the treatment of the seedling raising period, in addition to the direct treatment to the seed, the irrigation treatment of the liquid drug or the granule spraying treatment to the seedling nursery is preferable. In addition, it is also a preferable treatment that a granule is treated in a planting hole at the time of planting or is mixed with a cultivation carrier in the vicinity of the transplantation site.
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations.
That is, the derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dissolved, separated, suspended by blending these in an appropriate inert carrier, or if necessary, together with an auxiliary agent. Appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, liquids, wettable powders, wettable powders, granules, powders, tablets, packs, etc. can be used by turbidity, mixing, impregnation, adsorption or adhesion. It ’s fine.

本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。 この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。   The composition (agricultural and horticultural insecticide or animal parasite control agent) of the present invention can contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used for agricultural chemical formulations or animal parasite control agents as required. Examples of the additive component include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed. These additive components may be used alone or in combination of two or more.

固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。   Examples of the solid support include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. Synthetic silica, synthetic silicate, starch, cellulose, organic solid carriers such as plant powder (eg sawdust, coconut cob, tobacco stalk, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, An inorganic hollow body, a plastic hollow body, fumed silica (white carbon), etc. are mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。   Examples of the liquid carrier include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin. Alcohols, polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc. Ethers, normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons, Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc. Esters, lactones such as γ-butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, Examples thereof include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.

分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、   Examples of surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxyethylene Alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type Nonionic surfactants such as silicone, fluorosurfactant, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil,

アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、   Alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfate, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate, alkyl benzene sulfonate, alkyl aryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfo succinate , Naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonic acid, salt of formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonic acid, fatty acid salt, polycarboxylate, polyacrylate, N-methyl- Anionic surfactants such as fatty acid sarcosinate, resin acid salt, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether phosphate,

ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、 Cationic surfactants such as alkylamine salts such as laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, stearylamine acetate, stearylaminopropylamine acetate, alkyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzalkonium chloride,

アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。
これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples include amphoteric surfactants such as amino acid type or betaine type.
These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。   Examples of the binder and tackifier include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000. Polyethylene glycol, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (eg, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinyl pyrrolidone, maleic acid and styrenes A polymer, a (meth) acrylic acid copolymer, a half ester of a polymer composed of a polyhydric alcohol and a dicarboxylic acid anhydride, a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, Emissions, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.

増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。   Examples of the thickener include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica and white carbon.

着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。   Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。   Examples of the antifreezing agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.

固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。   Examples of adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (white carbon), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.

分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。   Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.

防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。 Examples of the preservative include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
Furthermore, functional aids, activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.

有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１〜５０重量％）が適当である。   The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and it can be used by appropriately selecting from a range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. In the case of powder, granule, emulsion or wettable powder, 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural insecticide) is appropriate.

本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば、 The amount of the pest control agent of the present invention, particularly agricultural and horticultural insecticides, is various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application Although it varies depending on the location, application time, etc., the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares according to the purpose.
The pesticides of the present invention, particularly agricultural and horticultural insecticides, can be further controlled against other pests, insecticides for agro-horticultural use, acaricides, It can be used by mixing with nematodes, fungicides, biological pesticides, etc., and it can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc. depending on the situation of use. .
Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example:

3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フエニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(Methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、硫黄(Sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができる。 3,5-xylyl methylcarbamate (XMC), Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuringienses tenebrionis, Bacillus thuringienses produced crystalline protein toxin, BPMC, Bt toxin C chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1, 3-dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphorothioate (DSP), O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), tripropylisocyanurate (TPIC), acrinathrin, azadirachtin, azinphos-methyl, acequinocyl, acetamiprid, acetoprole, acephate, actin ), Avermectin-B, amidoflumet, amitraz, alanycarb, Aldicarb, aldoxycarb, aldrin, alpha-endosulfan, alpha-cypermethrin, albendazole, allethrin, isazofos, Isamidofos, isamidofos, isoxathion, isofenphos, isoprocarb (MIPC), ivermectin, imidaclos, imidacloprid (imidac1oprid), prothromlin (indoxacarb), esfenvalerate, ethiofencarb, ethion, ethiprole, etoxazole, etofenprox, ethoprophos, etrimfos, etrimfos, emamectin em amectin), emamectin-benzoate, endosulfan, empenthrin, oxamyl, oxydemeton-methyl, oxydeprofos (ESP), oxibendazole ), Oxfendazole, potassium oleate, sodium oleate, cadusafos, cartap, carbary, carbosulfan, carbofuran ), Gamma-cyhalothrin, xylylcarb, quinalphos, quinoprene, chinomethionate, cloethocarb, clothianidin, clofentezine, clofentezine Chromafenozide, chlorantraniliprole ( chlorantraniliprole), chlorethoxyfos, chlordimeform, chlordane, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorphenapyr, chlorfenson, chlorfenson (ch1orfenvinphos), chlorfluazuron, chlorobenzilate, chlorobenzoate, dicofol, salithion, cyanophos: cyanophos: diafenthiuron ), Diamidafos, cyantraniliprole, theta-cypermethrin, dienochlor, cyenopyrafen, dioxabenzofos, diofenolan, sigma- Cypermethrin (si gma-cypermethrin), diclofenthion (EDP), cycloprothrin, dichlorvos (DDVP), disulfoton, dinotefuran, cyhalothrin, cyphenothrin, cyrinothrincy ), Diflubenzuron, cyflumetofen, diflovidazin, cyhexatin, cypermethrin, dimethylvinphos, dimethoate, dimefluthen, fluofenrin, fluofenrin Cyromazine, spintoram, spinosad, spirodiclofen, spirotetramat, spirotetrasifen, spiromesifen, sulfluramid, sulprofos, sulfoxafurol ( s ulfoxaflor, zeta-cypermethrin, diazinon, tau-fluvalinate, dazomet, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, thioam ), Thiosultap, thiosultap-sodium, thionazin, thiometon, deet, dieldrin, tetrachlorbinphos, tetradifon, Tetramethylfluthrin, tetramethrin, tebupirimfos, tebufenozide, tebufenpyrad, tebufenpyrad, tefluthrin, teflubenzuron, demeton-S-methyl (demeton-S-methyl) , Temephos, deltamethrin (deltamethrin), terbufos, tralopyril, tralomethrin, transfluthrin, triazamate, triazuron, trichlamide, trichlorphon: DEP, triflumuron (DEP) triflumuron, tolfenpyrad, naled (BRP), nithiazine, nitenpyram, novaluron, noviflumuron, hydroprene, vaniliprole, othionion vamidion , Parathion, parathion-methyl, halfenprox, halofenozide, bistrifluron, bisultap, hydramethylnon, hydroxypropyl starch ( hydroxy propyl starch), bina Biapacryl, bifenazate, bifenthrin, pymetrozine, pyraclorfos, pyrafluprole, pyridafenthion, pyridabene, pyridalylzon, pyridalylzon ), Pyriprole, pyriproxyfen, pirimicarb, pyrimidifen, pirimiphos-methy1, pyrethrins, fiproni1, fenazaquin, fenamiphos (fenazaphos) , Phenopropyl bromopropylate, fenitrothion (MEP), phenoxycarb, phenoxycarb, phenothrin, fenobucarb, fensulfothion, fenthion : MPP), phenthoate (PAP), fenvalerate, fenpyroximate, fenpropathrin, fenbendazole, fosthiazate, formetanate, butathiophos ( butathiofos), buprofezin, furathiocarb, prallethrin, fluacrypyrim, fluazinam, fluazuron, fluensulfone, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron (flucythrinate), fluvalinate, flupyrazofos, flufenerim, flufenoxuron, flufenzine, flufenprox, fluproxyfen, fluproxyfen Nate (fl ubrocythrinate), flubendiamide (flubendiamide), flumethrin (flumethrin), flurimfen (flurimfen), prothiofos (prothiofos), protrifenbute (protrifenbute), flonicamid (flonicamid), propaphos (propaphos), propargite (BPPS), Profenofos, profluthrin, propoxur: PHC, bromopropylate, beta-cyfluthrin, hexaflumuron, hexythiazox, heptenophos, heptenophos Permethrin, benclothiaz, bendiocarb, bensu1tap, benzoximate, benfuracarb, phoxim, phosalone, fosthiazate, thhitane ), Phosphamidon midon, phosphocarb, phosmet (PMP), polynactins, formetanate, formothion, phorate, machine oil, malathion, milbemycin (Milbemycin), milbemycin-A, milbemectin, mecarbam, mesulfenfos, methomyl, metaldehyde, metaflumizone, metamidophos, Ammonium (metam-ammonium), metam-sodium, methiocarb, methidathion (DMTP), methylisothiocyanate, methylneodecanamide, methylparathion, methoxadiazone (metoxadiazone), methoxychlor Methoxyfenozide, metofluthrin, metoprene, metolcarb, meperfluthrin, mevinphos, monocrotophos, monosultap, lambda-cyhalothrin, lambda-cyhalothrin Ryanodine, lufenuron, resmethrin, lepimectin, rotenone, levamisol hydrochloride, fenbutatin oxide, morantel tartarate, methyl bromide bromide), tricyclohexyl tin hydroxide (cyhexatin), lime nitrogen (Calcium cyanamide), lime sulfur compound (Calcium polysulfide), sulfur (Sulfur), and agricultural and horticultural insecticides such as nicotine-sulfate Agents and nematicides can be exemplified.

同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(metam-sodium）等の土壌殺菌剤、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）、(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）
、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、有機ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate）、等の農園芸用殺菌剤を例示することができる。 Examples of agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, and acibenzolar-S. -methyl), azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam , Isotianil, isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil (imazalil) il), iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, ecromesol echlomezole, edifenphos, etaconazole, ethaboxam, etirimol, etem, ethoxyquin, etridiazole, enestroburin, epconazole ), Oxadixyl, oxycarboxin, copper-8-quinolinolate, oxytetracycline, copper-oxinate, oxpoconazole, oxpoconazole Soil fungicides such as oxpoconazole-fumarate, oxolinic acid, octhilinone, ofurace, orysastrobin, metam-sodium, kasugamycin, carbamorph ( carbamorph, carpropamid, carbendazim, carboxin, carvone, carvone, quinazamid, quinacetol, quinoxyfen, quinomethionate, captafol ), Captan, kiralaxyl, quinconazole, quintozene, guazatine, cufraneb, cuprobam, glyodin, griseofulvin, griseofulvin Climbazole, cresol, kresoxim-methyl, clozolinate, clotrimazole, clobenthiazone, chloraniformethan, chloranil, chlor Chlorquinox, chloropicrin, chlorfenazole, chlorodinitronaphthalene, chlorothalonil, chloroneb, zarilamid, salicylanilide, famid , Diethyl pyrocarbonate, diethofencarb, cyclafuramid, diclocymet, dichlozoline, diclobutrazol (Diclobutrazol), dichlorfluanid, cycloheximide, diclomezine, dicloran, dichlorophen, dichlone, disulfiram, ditalimfosth, dithianon ), Diniconazole, diniconazole-M, dineb (zineb), dinocap, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, dinobuton, dinopenton, Dipyrithione, diphenylamine, difenoconazole, cyflufenamid, diflumetorim, cyproconazole, cyprodinil, cypro Phenylamide compounds such as cyprofuram, cypendazole, simeconazole, dimethirimol, dimethomorph, cymoxanil, dimoxystrobin, methyl bromide bromide, ziram, silthiofam, streptomycin, spiroxamine, sultropen, sedaxane, zoxamide, dazomet, thiadiazin, thiadiazin tiadinil), thiadifluor, thiabendazole, thioxymid, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thiosifion Thicyofen, thioquinox, chinomethionat, thifluzamide, thiram, decafentin, tecnazene, tecloftalam, tecoram, tetraconazole tetraconazole), debacarb, dehydroacetic acid, tebuconazole, tebufloquin, dodicin, dodine, dodecylbenzenesulfonic acid bisethylenediamine copper complex (II), (DBEDC) , Dodemorph, dorazoxolon, triadimenol, triadimefon, triazbutil, triazoxide, triamiphos, triarimol, tricramol Trichlamide, tricyclazole, triticonazole, tridemorph, tributyltin oxide, triflumizole, trifloxystrobin, triforine, Tolylfluanid, tolclofos-methyl, natamycin, nabam, nitrothal-isopropyl, nitrostyrene, nuarimol, copper nonylphenol sulfonate (copper nonylphenol sulfonate), halacrinate, validamycin, varilifenalate, harpin protein, bixafen, picoxystrobin, picobenzamide ( picobenzamide, bithionol, bitertanol, hydroxyisoxazole, hydroxyisoxazole-potassium, binapacryl, biphenyl, piperalin, hymexazol ), Pyraoxystrobin, pyracarbolid, pyraclostrobin, pyrazophos, pyrametostrobin, pyriofenone, pyridiinitril, pyrifenox , Pyribencarb, pyrimethanil, pyroxychlor, pyroxyfur, pyroquilon, vinclozolin, famoxadone , Fenapanil, fenamidone, fenaminosulf, fenarimol, fenitropan, fenoxanil, ferimzone, ferbam, fentin, fenpiclonil (fenpic) ), Fenpyrazamine, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fenhexamid, phthalide, buthiobate, Butylamine, bupirimate, fuberidazole, blasticidin-S, furametpyr, furalaxyl, fluracrypyrim, fluacrypyrim Fluazinam, fluoxastrobin, fluotrimazole, fluopicolide, fluopyram, fluoroimide, furcarbanil, fluxapyroxad, fluxapyroxad Fluquinconazole, fluconazole, fluconazole-cis, fludioxonil, flusilazole, flusulfamide, flutianil, flutolanil, flutriafol ), Furfural, furmecyclox, flumetover, flumorph, proquinazid, prochloraz, procymidone, promemidone Prothiocarb, prothioconazole, propamocarb, propiconcarb, propiconb, propineb, furophanate, probenazole, bromuconazole, hexachlorobutadiene ), Hexaconazole, hexylthiofos, bethoxazin, benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, benomyl, pefurazoate, pefurazoate benquinox, penconazole, benzamorf, pencicuron, benzohydroxamic acid, bentaluron, benthiazole, bench Benthiavalicarb-isopropyl, penthiopyrad, penflufen, boscalid, phosdiphen, fosetyl, fosetyl aluminum (fosetyl-Al), polyoxins, polyoxoline ( polyoxorim, polycarbamate, folpet, formaldehyde, machine oil, maneb, mancozeb, mandipropamid, microzoline, microbutanil , Mildiomycin, milneb, mecarbinzid, metasulfocarb, metazoxolon, metam, metam-sodium, metalaxyl (meta) laxyl, metalaxyl-M, methylam, methyl isothiocyanate, mepthyldinocap, metconazole, metsulfovax, metfuroxam, metomi Nostrobin, metrafenone, mepanipyrim, mefenoxam, meptyldinocap
, Mepronil, mebenil, iodomethane, rabenzazole, benzalkonium chloride, basic copper chloride, basic copper sulfate ), Inorganic fungicides such as silver, sodium hypochlorote, cupric hydroxide, wettable sulfur, calcium polysulfide , Potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, sulfur, anhydrous copper sulfate, nickel dimethyldithiocarbamate, oxine copper Agricultural and horticultural fungicides such as copper-based compound zinc sulfate and copper sulfate pentahydrate can be exemplified.

同様に除草剤としては、例えば、1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル（MCPA-thioethyl）、MCPB、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（f
enoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等の除草剤を例示することができる。 Similarly, herbicides include, for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2 , 4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4 -CPA, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid), 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, MCPB, ioxynil, acronifen, azafenidin ), Acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, asuram, acetochlor, atrazine, atraton, anisuron, anilofos ), Aviglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, amino acid Aropichlor (aminocyclopyrachlor), aminopyralid (aminopyralid), amibuzin (amibuzin), amiprophos-methyl (amiprophos-methyl), ametridione (ametridione), ametrin (ametryn), alachlor (alachlor), aridochlor (allidochlor), alloxydim (alloxydim) , Alorac, isouron, isocarbamid, isoxachlortole, isoxapyrifop, isoxaflutole, isoxaflutole, isoxaben, isosyl , Isonoruron, isoproturon, isopropalin, isopolinate, isomethiozin, inabenfide, ipazine, ipfencarbazone, ip Rimidamam (iprymidam), imazaquin, imazapic, imazapyr, imazamethapyr, imazamethabenz, imazamethabenz-methyl, imazamoap, imazamoap, imazamoap , Imazosulfuron, indaziflam, indanofan, indolebutyric acid, uniconazole-P (uniconazole-P), eglinazine, esprocarb, ethametsulfuron, ethametsulfuron Ethametsulfuron-methyl, ethalfluralin, etiolate, ethichlozate ethyl, etidimuron, etinofen, ethephon, ethoxysulfur Chlorosulfuron, ethoxyfen, etnipromid, etofumesate, etobenzanid, epronaz, erbon, endothal, oxadiazon, oxadialyl ), Oxaziclomefone, oxasulfuron, oxapyrazon, oxyfluorfen, oryzalin, orthosulfamuron, orbencarb, caffenstrole, cambendi Cambendichlor, carbasulam, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, karbutilate, carbetamide, Carboxazole, quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-ethyl, xylachlor, quinoclamine, quinonamid, quinclorac, Quinmerac, cumyluron, cliodinate, glyphosate, glufosinate, glufosinate-P, gledosinate-P, credazine, clethodim, cloxyfonac ), Clodinafop, clodinafop-propargyl, clotoluron, clopyralid, cloproxydim, clopropdim, chlorbromuron, clofop, chroma Clomazone, Chlomethoxyni1, Chlomethoxyfen, Clomeprop, Chlorazifop, Chlorazine, Chlorazine, Cloransulam, Chloranocryl, Chloramben, Chloranthram-methyl (cloransulam-methyl), chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, chlortoluron, chlornitrofen ), Chlorfenac, Chlorfenprop, Chlorbufam, Chlorflurazole, Chlorflurenol, Chlorprocarb (ch) lorprocarb, chlorpropham, chlormequat, chloreturon, chloroxynil, chloroxuron, chloropon, saflufenacil, cyanazine, cyanatrin, cyanatryn Di-allate, diuron, diethamquat, dicamba, cycluron, cycloate, cyclooxydim, diclosulam, cyclosulfamuron, Dichlorprop, dichlorprop-P, dichlobenil, diclofop, diclofop-methyl, dichlormate, dichloralurea, diquat di quat, cisanilide, disul, siduron, dithiopyr, dinitramine, cinidon-ethyl, dinosam, cinosulfuron, dinoseb, dinoseb Dinoterb, dinofenate, dinoprop, cyhalofop-butyl, diphenamid, difenoxuron, difenopenten, difenzoquat, butryne ), Cyprazine, cyprazole, diflufenican, diflufenzopyr, dipropetryn, cypromid, cyperquat, gibberellin, simazine, azine Dimexano, dimethachlor, dimethachlor, dimidazon, dimethametryn, dimethenamid, simethrin, simeton, dimepiperate, dimefuron, dimefuron, dimefuron, dimefuron Swep, sulglycapin, sulcotrione, sulfallate, sulfentrazone, sulfosulfuron, sulfometuron, sulfometuron-methyl , Secbumeton, sethoxydim, sebuthylazine, terbacil, daimuron, dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazop yr), thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thiocarbazil, tioclorim, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron Thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmetryn, tetrafluron, tenylchlor, tebutam, tebuthiuron, terbumeton, tepraxidim (Tepraloxydim), tefuryltrione, tembotrione, delachlor, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbuthylazi ne), terbutryn, topramezone, tralkoxydim, triaziflam, triasulfuron, tri-allate, trietazine, tricamba, triclopyr ), Tridiphane, tritac, tritosulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, trifluralin, trifloxysulfuron, tripro Tripropindan, tribenuron-methyl, tribenuron, trifop, trifopsime, trimeturon, naptalam, naproanilide, naproamilide Napropamide, nicosulfuron, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, nipyraclofen, neburon, norflurazon, noruron, barban ( barban), paclobutrazol, paraquat, parafluron, haloxydine, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-methyl, Halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, picloram, picolinafen, bicyclopyrone, bispyribac, bispyribac-sodium , Pidano (Pydanon), pinoxaden, bifenox, piperophos, hymexazol, pyraclonil, pyrasulfotole, pyrazoloxyfen, pyrazosulfuron, pyrazosulfuron, pyrazosulfuron (Pyrazosulfuron-ethyl), pyrazolate (pyrazolate), vilanafos (bilanafos), pyraflufen-ethyl, pyriclor, pyridafol, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium , Pyridate, pyrifalid, pyributicarb, pyribenzoxim, pyrimisulfan, pyrimisulfuron, pyriminobac-methyl, pyriminobac-methyl Oxasulfone (pyroxasulfone), pyroxsulam, phenasulam, phenisopham, fenuron, fenoxasulfone, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P, Phenoxaprop-ethyl, phenothiol, phenoprop (f
enoprop), phenobenzuron, fenthiaprop, fenteracol, fentrazamide, phenmedipham, phenmedipham-ethyl, butachlor, Butafenacil, butamifos, buthiuron, buthidazole, butyrate, butylate, buturon, butenachlor, butenaxy, butroxydim, butralin, butroxydim Flazasulfuron, flamprop, furyloxyfen, prynachlor, primisulfuron-methyl, fluazifop, fluazifop-P , Fluazifop-butyl, fluazolate, fluroxypyr, fluothiuron, fluometuron, fluoroglycofen, fluoroglycofen, flurochloridone, fluorodifen ), Fluoronitrofen, fluoromidine, flucarbazone, flucarbazone-sodium, fluchloralin, flucetosulfuron, fluthiacet, fluthiaset methyl (fluthiacet-methyl), flupirsulfuron, flufenacet, flufenican, flufenpyr, flupropacil, flupropanate, Flupoxam, flumioxazin, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumipropyn, flumezin, fluometuron, flumetsulam, fluridone fluridone, flurtamone, fluroxypyr, pretilachlor, proxan, proglinazine, procyazine, prodiamine, prosulfalin, prosulfuron ), Prosulfocarb, propaquizafop, propachlor, propazine, propanil, propyzamide, propisochlor, propisochlor, propisochlor, propisochlor, propisochlor, propisochlor, propisochlor Prohydrojasmon, propyrisulfuron, propham, profluazol, proflularin, prohexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone Sodium (propoxycarbazone-sodium), prooxydim, bromacil, brompyrazon, promethrin, prometon, bromoxynil, bromofenoxim, bromobutide, bromobutide, bromobutide (Bromobonil), florasulam, hexachloroacetone, hexaazinone, petoxamide, benazolin, penoxsulam, pebrate pebulate, beflubutamid, vernolate, perfluidone, bencarbazone, benzadox, benzipram, benzylaminopurine, benzthiazuron, benzfenji Benzfendizone, bensulide, bensulfuron-methyl, benzoylprop, benzobicyclon, benzofenap, benzofluor, bentazone , Pentanochlor, benthiocarb, pendimethalin, pentoxazone, benfluralin, benfuresate, fosamine, fomesamine (fo mesafen), horamsulfuron, forchlorfenuron, maleic hydrazide, mecoprop, mecoprop-P, medinopterb, mesosulfuron , Mesosulfuron-methyl, mesotrione, mesoprazine, mesoprotryne, metazachlor, methazole, metazosulfuron, metabenzothiazuron, methabenzthiazuron Metamitron, metamifop, metam, metalpropalin, metiuron, methiuron, methiozolin, methiobencarb, methyldymron, metoxuron , Metsulam, metsulfuron, metsulfuron methyl (metsu1furon-methy1), metharazon (metflurazon), metobromuron, mettobenzuron, metometon, methometon, metolachlorin , Mepiquat-chloride, mefenacet, mefluidide, monalide, monisouron, monuron, monochloroacetic acid, monolinuron, monolinuron molinate, morfamquat, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, iodobonil, iodomethane, lactofen, linu Examples include herbicides such as linuron, rimsulfuron, lenacil, rhodethanil, calcium peroxide, and methyl bromide.

また、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（EntomopoXI virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。   Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect poxvirus (EntomopoXI virus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia penetrans, etc. As a microbial pesticide, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. use Microbial pesticides, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.

更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。   Furthermore, examples of biological pesticides include Encarsia formosa; Aphidius colemani; Aphidoletes aphidimyza; ), Natural enemy organisms such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1- Can be used in combination with pheromone such as octadecene

以下に本発明の化合物の製造の実施例並びに本発明の殺虫剤の製剤及び殺虫効果についての実施例を示すが、本発明は、当該実施例に限定されるものではない。
［実施例］
実施例１−１

Figure 2015027951
１，２−フェニレンジアミン１０ｇ、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン３２．７ｇ、炭酸ナトリウム１４．６ｇ及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム１ｇを、酢酸エチル１００ｍｌ及び水１００ｍｌの混合液に順次加えた。室温撹拌下、亜ジチオン酸ナトリウム１６ｇを少量ずつ３０分かけて加えた。添加終了後、４０℃に昇温し１時間撹拌した。有機層を分離後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、４−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン２４．３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：３.４６（２Ｈ，ｂｒｓ），３.６１（２Ｈ，ｂｒｓ），６.７４（１Ｈ，ｄ），６.９１（１Ｈ，ｄ），６．９５（１Ｈ，ｓ） Examples of the production of the compound of the present invention and examples of the preparation of the insecticide and the insecticidal effect of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to the examples.
[Example]
Example 1-1
Figure 2015027951
 10 g of 1,2-phenylenediamine, 32.7 g of heptafluoro-2-iodopropane, 14.6 g of sodium carbonate and 1 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfate were sequentially added to a mixture of 100 ml of ethyl acetate and 100 ml of water. Under stirring at room temperature, 16 g of sodium dithionite was added in small portions over 30 minutes. After completion of the addition, the temperature was raised to 40 ° C. and stirred for 1 hour. The organic layer was separated, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. By distilling off the solvent under reduced pressure, 24.3 g of 4-heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 3.46 (2H, brs), 3.61 (2H, brs), 6.74 (1H, d), 6.91 (1H, d), 6.95 (1H, s)

実施例１−２

Figure 2015027951
４−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン２．７６ｇをトリフルオロ酢酸５ｍｌに溶解し、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、過剰のトリフルオロ酢酸を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール３．１ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１３２−１３３℃。 Example 1-2
Figure 2015027951
 4-Heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine (2.76 g) was dissolved in trifluoroacetic acid (5 ml), and the reaction was carried out for 3 hours with heating under reflux. After completion of the reaction, excess trifluoroacetic acid was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was washed with an ether-hexane mixed solvent to give 5-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole 3 0.1 g was obtained. Physical properties: m. p. 132-133 ° C.

実施例１−３

Figure 2015027951
５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール２．１２ｇ及び３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド１．３８ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．２５ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１．５ｇ（物性：ｍ．ｐ．９５℃）及び６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．９ｇ（物性：ｍ．ｐ．９６℃）を得た。 Example 1-3
Figure 2015027951
 Dissolve 2.12 g of 5-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole and 1.38 g of 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide in 20 ml of acetonitrile, add 1.25 g of potassium carbonate, and heat to reflux. For 3 hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 5-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-trifluoromethyl-1H. -1.5 g of benzimidazole (physical properties: mp 95 ° C) and 0.9 g of 6-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole ( Physical properties: mp 96 ° C.).

実施例１−４

Figure 2015027951
５−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１.０ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.５３ｇ、鉄粉０.５６ｇ及び水１０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０.９４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.０３（３Ｈ，ｓ），３.６２（２Ｈ，ｂｒｓ），５.４１（２Ｈ，ｓ），６.６２（１Ｈ，ｄ），６．８６（１Ｈ，ｄ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｓ） Example 1-4
Figure 2015027951
 1.0 g of 5-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole is dissolved in 20 ml of ethanol, 0.53 g of ammonium chloride, 0.56 g of iron powder. And 10 ml of water were added and stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. By distilling off the solvent under reduced pressure, 0.94 g of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -5-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.03 (3H, s), 3.62 (2H, brs), 5.41 (2H, s), 6.62 (1H, d), 6.86 (1H, d), 6.90 (1H, s), 7.43 (1H, d), 7.55 (1H, d), 8.19 (1H, s)

Figure 2015027951
同様にして、６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．９ｇより、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０.８４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.１０（３Ｈ，ｓ），３.６６（２Ｈ，ｂｒｓ），５.４３（２Ｈ，ｓ），６.６１（１Ｈ，ｄ），６．８６（１Ｈ，ｄ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ）
Figure 2015027951
 Similarly, from 0.9 g of 6-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole, 1- (4-amino-3-methylbenzyl) 0.84 g of -6-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.10 (3H, s), 3.66 (2H, brs), 5.43 (2H, s), 6.61 (1H, d), 6.86 (1H, d), 6.90 (1H, s), 7.57 (1H, d), 7.62 (1H, s), 7.9 (1H, d)

実施例１−５．（Ｓ）−Ｎ１−{４−［（５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物No.１−２８９）及び（Ｓ）−Ｎ１−{４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物No.１−１４６）の合成

Figure 2015027951
実施例１−４で製造した１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．７１ｇ及び（Ｓ）−４−ヨード−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．６０ｇをアセトニトリル５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−Ｎ１−{４−［（５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１−２８９）１．０８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.２６（３Ｈ，ｄ），１.９４（３Ｈ，ｓ），２.２８（３Ｈ，ｓ），２.５６（２Ｈ，ｍ），４.３１（１Ｈ，ｍ），５.５２（２Ｈ，ｓ），６.０７（１Ｈ，ｄ），６.９８（１Ｈ，ｓ），７.０３（１Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｔ），７．４０（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ） Example 1-5. (S) -N 1 - {4 - [(5- heptafluoro-isopropyl-2-trifluoromethyl -1H- benzimidazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -3-iodo -N 2 - ( 1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (Compound No. 1-289) and (S) -N 1- {4-[(6-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole-1- yl) methyl] -2-methylphenyl} -3-iodo -N 2 - synthesis of (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba1-146)
Figure 2015027951
 0.71 g of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -5-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole prepared in Example 1-4 and (S) -4-iodo-3 -(1-Methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one (0.60 g) was dissolved in 5 ml of acetonitrile, 0.01 g of trifluoroacetic acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -N 1- {4-[(5-heptafluoroisopropyl-2-trifluoro methyl -1H- benzimidazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -3-iodo -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba1-289) 1.08 g Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.26 (3H, d), 1.94 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.56 (2H, m), 4.31 (1H, m), 5.52 (2H, s), 6.07 (1H, d), 6.98 (1H, s), 7.03 (1H, d), 7.22 (1H, t) 7.40 (1H, d), 7.58 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.97 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.22 ( 1H, s), 8.31 (1H, s)

Figure 2015027951
同様にして、実施例１−４で製造した１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．７１ｇより、（Ｓ）−Ｎ１−{４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１−１４６）０.７０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.２２（３Ｈ，ｄ），１.９２（３Ｈ，ｓ），２.２６（３Ｈ，ｓ），２.５７（２Ｈ，ｍ），４.２９（１Ｈ，ｍ），５.５３（２Ｈ，ｓ），６.１６（１Ｈ，ｄ），６.９７（１Ｈ，ｓ），７.０１（１Ｈ，ｄ），７．２０（１Ｈ，ｔ），７．５９−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ）
Figure 2015027951
 Similarly, from 0.71 g of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole produced in Example 1-4, (S)- N 1 - {4 - [( 6- heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl -1H- benzimidazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -3-iodo -N 2 - (1-methyl - There were obtained 0.70 g of 2-methylthioethyl) phthalamide (Compound No. 1-146).
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.22 (3H, d), 1.92 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.57 (2H, m), 4.29 (1H, m), 5.53 (2H, s), 6.16 (1H, d), 6.97 (1H, s), 7.01 (1H, d), 7.20 (1H, t) , 7.59-7.64 (2H, m), 7.78 (1H, d), 7.96 (1H, d), 8.03 (1H, d), 8.17 (1H, d), 8.31 (1H, s)

実施例２．（Ｓ）−Ｎ１−{４−［（５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１−２９０）及び
（Ｓ）−Ｎ１−{４−［（５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１−２９１）の合成

Figure 2015027951
（Ｓ）−Ｎ１−{４−［（５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド０．８３ｇをクロロホルム５ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（７５％）０．３５ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−Ｎ１−{４−［（５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物No.１−２９０）０．４ｇ及び（Ｓ）−Ｎ１−{４−［（５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物No.１−２９１）０．４ｇを得た。
（化合物No.１−２９０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.３２（３Ｈ，ｄ），２.１８（３Ｈ，ｓ），２.２４（３Ｈ，ｓ），２.７８（２Ｈ，ｍ），４.３５（１Ｈ，ｍ），５.５２（２Ｈ，ｓ），６.９７（１Ｈ，ｓ），６.９９（１Ｈ，ｄ），７.１３（１Ｈ，ｔ），７．４５（１Ｈ，ｄ），７．６０（２Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），７．８９（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ）
（化合物No.１−２９１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.４４（３Ｈ，ｄ），２.２３（３Ｈ，ｓ），２.７１（３Ｈ，ｓ），３.２２（２Ｈ，ｍ），４.５２（１Ｈ，ｍ），５.５１（２Ｈ，ｓ），６.９０（１Ｈ，ｄ），６.９５−６．９８（２Ｈ，ｍ），７.１２（１Ｈ，ｔ），７．４５（１Ｈ，ｄ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．８８（２Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ） Example 2 (S) -N 1 - {4 - [(5- heptafluoro-isopropyl-2-trifluoromethyl -1H- benzimidazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -3-iodo -N 2 - ( 1-methyl-2-methylsulfinylethyl) phthalamide (Compound No. 1-290) and (S) -N 1- {4-[(5-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole-1) - yl) methyl] -2-methylphenyl} -3-iodo -N 2 - synthesis of (1-methyl-2-methylsulfonyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba1-291)
Figure 2015027951
 (S) -N 1 - {4 - [(5- heptafluoro-isopropyl-2-trifluoromethyl -1H- benzimidazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -3-iodo -N 2 - ( 0.83 g of 1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide was dissolved in 5 ml of chloroform, and 0.35 g of m-chloroperbenzoic acid (75%) was added under ice cooling, followed by stirring at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the mixture was washed successively with aqueous sodium thiosulfate solution, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -N 1- {4-[(5-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-1H- benzimidazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -3-iodo -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba1-290) 0.4 g and (S) -N 1 - {4 - [( 5- heptafluoro-isopropyl-2-trifluoromethyl -1H- benzimidazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -3-iodo -N 2 - (1-methyl There was obtained 0.4 g of -2-methylsulfonylethyl) phthalamide (Compound No. 1-291).
(Compound No. 1-290) 1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.32 (3H, d), 2.18 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.78 ( 2H, m), 4.35 (1H, m), 5.52 (2H, s), 6.97 (1H, s), 6.99 (1H, d), 7.13 (1H, t), 7.45 (1H, d), 7.60 (2H, d), 7.77 (1H, d), 7.89 (1H, d), 8.03 (1H, d), 8.23 (1H , S), 8.43 (1H, s)
(Compound No. 1-291) 1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.44 (3H, d), 2.23 (3H, s), 2.71 (3H, s), 3.22 ( 2H, m), 4.52 (1H, m), 5.51 (2H, s), 6.90 (1H, d), 6.95-6.98 (2H, m), 7.12 (1H , T), 7.45 (1H, d), 7.60-7.63 (2H, m), 7.88 (2H, d), 8.19 (1H, s), 8.23 (1H, s)

実施例３−１．

Figure 2015027951
実施例１−１の製造方法に従って合成した４−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン２．７６ｇを酢酸１０ｍｌ及び水３ｍｌの混合液に溶解し、氷冷撹拌下、亜硝酸ナトリウム０．７６ｇの水２ｍｌ溶液を滴下した。滴下終了後、８０℃に昇温し１時間撹拌した後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール２．３ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１５１−１５２℃。 Example 3-1.
Figure 2015027951
 4-Heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine (2.76 g) synthesized according to the production method of Example 1-1 was dissolved in a mixed solution of 10 ml of acetic acid and 3 ml of water, and 0.76 g of sodium nitrite was stirred with ice cooling. Of water was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was heated to 80 ° C. and stirred for 1 hour, ice water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with an ether-hexane mixed solvent to obtain 2.3 g of 5-heptafluoroisopropyl-1H-benzotriazole. Physical properties: m. p. 151-152 ° C.

実施例３−２．

Figure 2015027951
実施例３−１の製法方法に従って合成した５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール１．３ｇ及び３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド１．０４ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．７ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール０．６２ｇ（物性：ｍ．ｐ．８０−８１℃）、６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール０．５９ｇ（物性：ｍ．ｐ．５５−５８℃）、及び５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール０．３２ｇ（ＮＭＲデータ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.６１（３Ｈ，ｓ），５.９４（２Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７.６０（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｓ） Example 3-2.
Figure 2015027951
 1.3 g of 5-heptafluoroisopropyl-1H-benzotriazole and 1.04 g of 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide synthesized according to the production method of Example 3-1 were dissolved in 20 ml of acetonitrile, and 0.7 g of potassium carbonate was dissolved. In addition, the reaction was conducted for 3 hours under heating and reflux. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.62 g of 5-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H-benzotriazole. (Physical properties: mp 80-81 ° C.), 6-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H-benzotriazole 0.59 g (Physical properties: mp 55-58 ° C. ), And 0.32 g (NMR data) of 5-heptafluoroisopropyl-2- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2H-benzotriazole.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.61 (3H, s), 5.94 (2H, s), 7.40 (1H, d), 7.41 (1H, s), 7.60 (1H, d), 7.96 (1H, d), 7.97 (1H, d), 8.24 (1H, s)

実施例３−３．

Figure 2015027951
実施例３−２の製法方法に従って合成した５−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール０．６２ｇをエタノール１２ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.３７ｇ、鉄粉０.３８ｇ及び水６ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール０.５７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.１５（３Ｈ，ｓ），３.６６（２Ｈ，ｂｒｓ），５.７３（２Ｈ，ｓ），６.６３（１Ｈ，ｄ），７．０９（１Ｈ，ｄ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｓ） Example 3-3.
Figure 2015027951
 0.62 g of 5-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H-benzotriazole synthesized according to the production method of Example 3-2 was dissolved in 12 ml of ethanol, 0.37 g of ammonium chloride, 0.38 g of iron powder and 6 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. By distilling off the solvent under reduced pressure, 0.57 g of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -5-heptafluoroisopropyl-1H-benzotriazole was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.15 (3H, s), 3.66 (2H, brs), 5.73 (2H, s), 6.63 (1H, d), 7.09 (1H, d), 7.20 (1H, s), 7.45 (1H, d), 7.91 (1H, d), 8.20 (1H, s)

実施例３−４．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.５−１０）の合成

Figure 2015027951
実施例３−３の製法方法に従って合成した１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール０．５３ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．３９ｇをアセトニトリル５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物No.５−１０）０．７２ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１２７−１２９℃。 Example 3-4. (S)-3-chloro -N 1 - {4 - [( 5- heptafluoroisopropyl -1H- benzotriazole-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1- methyl-2- Synthesis of methylthioethyl) phthalamide (Compound No. 5-10)
Figure 2015027951
 1- (4-Amino-3-methylbenzyl) -5-heptafluoroisopropyl-1H-benzotriazole synthesized according to the production method of Example 3-3 and (S) -4-chloro-3- (1 -Methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one 0.39 g was dissolved in 5 ml of acetonitrile, 0.01 g of trifluoroacetic acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(5-heptafluoroisopropyl- 1H- benzotriazol-l-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba5-10) was obtained 0.72 g. Physical properties: m. p. 127-129 ° C.

実施例４−１．

Figure 2015027951
特開２００１−１２２８３６号に記載の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン２．０ｇを酢酸８ｍｌに溶解し、亜硝酸ナトリウム０．６ｇを加え、室温撹拌下に一昼夜反応を行った。反応終了後、飽和重曹水で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インダゾール１．１ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１２９−１３０℃。 Example 4-1.
Figure 2015027951
 2.0 g of 4-heptafluoroisopropyl-2-methylaniline described in JP-A-2001-122836 was dissolved in 8 ml of acetic acid, 0.6 g of sodium nitrite was added, and the reaction was carried out for a whole day and night with stirring at room temperature. After completion of the reaction, the reaction mixture was neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.1 g of 5-heptafluoroisopropyl-1H-indazole. Physical properties: m. p. 129-130 ° C.

実施例４−２．

Figure 2015027951
実施例４−１で製造した５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インダゾール０．８６ｇ及び３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド０．７６ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．８２ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−インダゾール０．９８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.５７（３Ｈ，ｓ），５.６６（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７.４４（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ） Example 4-2.
Figure 2015027951
 0.86 g of 5-heptafluoroisopropyl-1H-indazole prepared in Example 4-1 and 0.76 g of 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide were dissolved in 20 ml of acetonitrile, 0.82 g of potassium carbonate was added, and the mixture was heated to reflux. The reaction was carried out for 3 hours below. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.98 g of 5-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H-indazole. Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.57 (3H, s), 5.66 (2H, s), 7.15 (1H, d), 7.20 (1H, s), 7.44 (1H, d), 7.58 (1H, d), 7.93 (1H, d), 8.09 (1H, s), 8.18 (1H, s)

実施例４−３．

Figure 2015027951
実施例４−２で製造した５−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−インダゾール０．９８ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.５３ｇ、鉄粉０.５６ｇ及び水１０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インダゾール０.９１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.１１（３Ｈ，ｓ），３.６１（２Ｈ，ｂｒｓ），５.４８（２Ｈ，ｓ），６.６１（１Ｈ，ｄ），６．９７（１Ｈ，ｄ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．５１（１Ｈ，ｄ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ） Example 4-3.
Figure 2015027951
 0.98 g of 5-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H-indazole prepared in Example 4-2 was dissolved in 20 ml of ethanol, 0.53 g of ammonium chloride, 0.5% of iron powder. 56 g and 10 ml of water were added and stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. By distilling off the solvent under reduced pressure, 0.91 g of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -5-heptafluoroisopropyl-1H-indazole was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.11 (3H, s), 3.61 (2H, brs), 5.48 (2H, s), 6.61 (1H, d), 6.97 (1H, d), 7.00 (1H, s), 7.47 (1H, d), 7.51 (1H, d), 8.02 (1H, s), 8.11 (1H, s)

実施例４‐４．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.６−１）の合成

Figure 2015027951
実施例４−３で製造した１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インダゾール０．９１ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．６７ｇをアセトニトリル５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（５−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ．６−１）１．２８ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１００℃。 Example 4-4. (S)-3-chloro -N 1 - {4 - [( 5- heptafluoroisopropyl -1H- indazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1- methyl-2-methylthio Synthesis of ethyl) phthalamide (Compound No. 6-1)
Figure 2015027951
 0.91 g of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -5-heptafluoroisopropyl-1H-indazole prepared in Example 4-3 and (S) -4-chloro-3- (1-methyl-2) -Methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one (0.67 g) was dissolved in 5 ml of acetonitrile, 0.01 g of trifluoroacetic acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(5-heptafluoroisopropyl- 1H- indazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba6-1) was obtained 1.28 g. Physical properties: m. p. 100 ° C.

実施例５−１．

Figure 2015027951
５−クロロ−１Ｈ−インドール０．９９ｇ及び３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド１．５０ｇをＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．０８ｇを加え、６０℃で３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５−クロロ−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−インドール１．５ｇを得た。 Example 5-1.
Figure 2015027951
 0.99 g of 5-chloro-1H-indole and 1.50 g of 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide were dissolved in 10 ml of DMF, 1.08 g of potassium carbonate was added, and the reaction was performed at 60 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.5 g of 5-chloro-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H-indole. .

実施例５−２．

Figure 2015027951
５−クロロ−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−インドール１．２ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム１.０７ｇ、鉄粉１.１２ｇ及び水１０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール１.１ｇを得た。 Example 5-2.
Figure 2015027951
 Dissolve 1.2 g of 5-chloro-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H-indole in 20 ml of ethanol, add 1.07 g of ammonium chloride, 1.12 g of iron powder and 10 ml of water, and add 3 ml at room temperature. Stir for hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. By distilling off the solvent under reduced pressure, 1.1 g of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -5-chloro-1H-indole was obtained.

実施例５−３．

Figure 2015027951
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール１.１ｇ及びフタル酸無水物０．６ｇを酢酸１０ｍｌに溶解し、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、２−{４−[（５−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}イソインドリン−１，３−ジオン１．６ｇを得た。 Example 5-3.
Figure 2015027951
 1.1 g of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -5-chloro-1H-indole and 0.6 g of phthalic anhydride were dissolved in 10 ml of acetic acid, and reacted for 3 hours under heating and reflux. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was washed with an ether-hexane mixed solvent to give 2- {4-[(5-chloro-1H-indol-1-yl) methyl] -2-methyl. 1.6 g of phenyl} isoindoline-1,3-dione was obtained.

実施例５−４．

Figure 2015027951
２−{４−[（５−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}イソインドリン−１，３−ジオン１．６ｇ、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン１．４ｇ、炭酸ナトリウム０．６４ｇ及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム０．０５ｇを、プロピオニトリル３０ｍｌ及び水３０ｍｌの混合液に順次加えた。室温撹拌下、亜ジチオン酸ナトリウム０．８４ｇを少量ずつ３０分かけて加えた。添加終了後、４０℃に昇温し１時間撹拌した。有機層を分離後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−{４−[（５−クロロ−３−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}イソインドリン−１，３−ジオン１．６ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１９６−１９８℃。 Example 5-4.
Figure 2015027951
 2- {4-[(5-chloro-1H-indol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} isoindoline-1,3-dione 1.6 g, heptafluoro-2-iodopropane 1.4 g, 0.64 g of sodium carbonate and 0.05 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfate were sequentially added to a mixture of 30 ml of propionitrile and 30 ml of water. While stirring at room temperature, 0.84 g of sodium dithionite was added in small portions over 30 minutes. After completion of the addition, the temperature was raised to 40 ° C. and stirred for 1 hour. The organic layer was separated, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 2- {4-[(5-chloro-3-heptafluoroisopropyl-1H-indol-1-yl) methyl. 1.6 g of 2-methylphenyl} isoindoline-1,3-dione was obtained. Physical properties: m. p. 196-198 ° C.

実施例５−５．

Figure 2015027951
２−{４−[（５−クロロ−３−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}イソインドリン−１，３−ジオン１．２５ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、抱水ヒドラジン０.３３ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。放冷後、不溶物を濾過して除き、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をエーテルに溶解し、再び不溶物を除き、溶媒を留去して１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−クロロ−３−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インドール０.９６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.１３（３Ｈ，ｓ），３.６２（２Ｈ，ｂｒｓ），５.１８（２Ｈ，ｓ），６.６２（１Ｈ，ｄ），６．８０（１Ｈ，ｄ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ） Example 5-5.
Figure 2015027951
 1.25 g of 2- {4-[(5-chloro-3-heptafluoroisopropyl-1H-indol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} isoindoline-1,3-dione was dissolved in 20 ml of ethanol. Then, 0.33 g of hydrazine hydrate was added, and the reaction was carried out for 3 hours under reflux with heating. After standing to cool, insolubles were removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in ether, insoluble matter was removed again, and the solvent was distilled off to give 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -5-chloro-3-heptafluoroisopropyl-1H-indole. 96 g was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.13 (3H, s), 3.62 (2H, brs), 5.18 (2H, s), 6.62 (1H, d), 6.80 (1H, d), 6.83 (1H, s), 7.19 (1H, d), 7.27 (1H, d), 7.34 (1H, s), 7.42 (1H, s)

実施例５−６．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（５−クロロ−３−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.７−１０）の合成

Figure 2015027951
実施例５−５の製造方法に従って合成した１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−クロロ−３−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インドール０．３１ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．２３ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（５−クロロ−３−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.７−１０）０．４３ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１４４−１４６℃。 Example 5-6. (S) -3-chloro -N 1 - {4 - [( 5- chloro-3-heptafluoroisopropyl -1H- indol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1- methyl Of 2-methylthioethyl) phthalamide (Compound No. 7-10)
Figure 2015027951
 1- (4-Amino-3-methylbenzyl) -5-chloro-3-heptafluoroisopropyl-1H-indole synthesized according to the production method of Example 5-5 and (S) -4-chloro-3 -(1-Methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one (0.23 g) was dissolved in 3 ml of acetonitrile, 0.01 g of trifluoroacetic acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(5-chloro-3- heptafluoroisopropyl -1H- indol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (to give compound No.7-10) 0.43g. Physical properties: m. p. 144-146 ° C.

実施例６−１．

Figure 2015027951
２，５−ジフルオロニトロベンゼン９．５５ｇをＤＭＦ６０ｍｌに溶解し、シクロプロピルアミン３．４ｇ及び炭酸カリウム１２．４ｇを加えた。６０℃で３時間撹拌した後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ−シクロプロピル−４−フルオロ−２−ニトロアニリン１１．０ｇを得た。 Example 6-1.
Figure 2015027951
 9.55 g of 2,5-difluoronitrobenzene was dissolved in 60 ml of DMF, and 3.4 g of cyclopropylamine and 12.4 g of potassium carbonate were added. After stirring at 60 ° C. for 3 hours, ice water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 11.0 g of N-cyclopropyl-4-fluoro-2-nitroaniline.

実施例６−２．

Figure 2015027951
実施例６−１で得られたＮ−シクロプロピル−４−フルオロ−２−ニトロアニリン１１．０ｇをエタノール２００ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム１５.０ｇ、鉄粉１５.６ｇ及び水１００ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、Ｎ１−シクロプロピル−４−フルオロ−１，２−フェニレンジアミン９．２ｇを得た。 Example 6-2.
Figure 2015027951
 11.0 g of N-cyclopropyl-4-fluoro-2-nitroaniline obtained in Example 6-1 was dissolved in 200 ml of ethanol, 15.0 g of ammonium chloride, 15.6 g of iron powder and 100 ml of water were added, and For 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 9.2 g of N 1 -cyclopropyl-4-fluoro-1,2-phenylenediamine.

実施例６−３．

Figure 2015027951
実施例６−２で得られたＮ１−シクロプロピル−４−フルオロ−１，２−フェニレンジアミン９．２ｇ、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン２０．０ｇ、炭酸ナトリウム８．７ｇ及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム０．５ｇを、酢酸エチル１００ｍｌ及び水１００ｍｌの混合液に順次加えた。室温撹拌下、亜ジチオン酸ナトリウム１１．５ｇを少量ずつ３０分かけて加えた。添加終了後、室温で１時間撹拌した。有機層を分離後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ１−シクロプロピル−４−フルオロ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン１２．８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：０.５１（２Ｈ，ｍ），０.７７（２Ｈ，ｍ），２.４５（１Ｈ，ｍ），３.５９（１Ｈ，ｂｒｓ），３.６５（２Ｈ，ｂｒｓ），６.４８（２Ｈ，ｄ），７.１３（１Ｈ，ｄ） Example 6-3.
Figure 2015027951
 9.2 g of N 1 -cyclopropyl-4-fluoro-1,2-phenylenediamine obtained in Example 6-2, 20.0 g of heptafluoro-2-iodopropane, 8.7 g of sodium carbonate, and tetrabutyl hydrogen sulfate 0.5 g of ammonium was sequentially added to a mixture of 100 ml of ethyl acetate and 100 ml of water. While stirring at room temperature, 11.5 g of sodium dithionite was added in small portions over 30 minutes. After completion of the addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The organic layer was separated, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 12.8 g of N 1 -cyclopropyl-4-fluoro-5-heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine. Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 0.51 (2H, m), 0.77 (2H, m), 2.45 (1H, m), 3.59 (1H, brs), 3.65 (2H, brs), 6.48 (2H, d), 7.13 (1H, d)

実施例６−４．

Figure 2015027951
実施例６−３で得られたＮ１−シクロプロピル−４−フルオロ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン２．６ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、１，１’−カルボニルジイミダゾール２．５ｇを加え、加熱還流下に２時間反応を行った。反応終了後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−シクロプロピル−５−フルオロ−６−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンゾイミダゾリノン２．５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.０５（２Ｈ，ｍ），１.２０（２Ｈ，ｍ），２.９２（１Ｈ，ｍ），６.９８（２Ｈ，ｄ），７.３４（１Ｈ，ｄ），１０.１５（１Ｈ，ｂｒｓ） Example 6-4.
Figure 2015027951
 2.6 g of N 1 -cyclopropyl-4-fluoro-5-heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine obtained in Example 6-3 was dissolved in 10 ml of THF, and 1,1′-carbonyldiimidazole 2. 5 g was added, and the reaction was carried out for 2 hours under reflux with heating. After completion of the reaction, ice water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with 1N hydrochloric acid and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.5 g of 1-cyclopropyl-5-fluoro-6- (heptafluoroisopropyl) benzimidazolinone.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.05 (2H, m), 1.20 (2H, m), 2.92 (1H, m), 6.98 (2H, d), 7.34 (1H, d), 10.15 (1H, brs)

実施例６−５．

Figure 2015027951
実施例６−４で得られた１−シクロプロピル−５−フルオロ−６−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンゾイミダゾリノン０．７２ｇ及び３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド０．５５ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．４１ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−シクロプロピル−６−フルオロ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．９０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.０６（２Ｈ，ｍ），１.１９（２Ｈ，ｍ），２.６２（３Ｈ，ｓ），２.９５（１Ｈ，ｍ），５.０８（２Ｈ，ｓ），６.６９（１Ｈ，ｄ），７.２６（１Ｈ，ｄ），７.２９（１Ｈ，ｓ），７.３６（１Ｈ，ｄ），７.９８（１Ｈ，ｄ） Example 6-5.
Figure 2015027951
 1-Cyclopropyl-5-fluoro-6- (heptafluoroisopropyl) benzimidazolinone 0.72 g and 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide 0.55 g obtained in Example 6-4 were dissolved in 10 ml of acetonitrile. Then, 0.41 g of potassium carbonate was added, and the reaction was carried out for 3 hours under heating and reflux. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 3-cyclopropyl-6-fluoro-5-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl). ) -2-Oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole (0.90 g) was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.06 (2H, m), 1.19 (2H, m), 2.62 (3H, s), 2.95 (1H, m), 5.08 (2H, s), 6.69 (1H, d), 7.26 (1H, d), 7.29 (1H, s), 7.36 (1H, d), 7.98 (1H, d)

実施例６−６．

Figure 2015027951
実施例６−５で得られた３−シクロプロピル−６−フルオロ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．９０ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.５３ｇ、鉄粉０.５６ｇ及び水１０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、３−シクロプロピル−１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−フルオロ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０.８４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.０４（２Ｈ，ｍ），１.１７（２Ｈ，ｍ），２.１６（３Ｈ，ｓ），２.９５（１Ｈ，ｍ），３.６５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．９４（２Ｈ，ｓ），６.６１（１Ｈ，ｄ），６.６４（１Ｈ，ｄ），６．９８（１Ｈ，ｄ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ） Example 6-6.
Figure 2015027951
 3-Cyclopropyl-6-fluoro-5-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzoate obtained in Example 6-5 0.90 g of imidazole was dissolved in 20 ml of ethanol, 0.53 g of ammonium chloride, 0.56 g of iron powder and 10 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. By distilling off the solvent under reduced pressure, 3-cyclopropyl-1- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-fluoro-5-heptafluoroisopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H -0.84 g of benzimidazole was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.04 (2H, m), 1.17 (2H, m), 2.16 (3H, s), 2.95 (1H, m), 3.65 (2H, brs), 4.94 (2H, s), 6.61 (1H, d), 6.64 (1H, d), 6.98 (1H, d), 7.02 (1H, s) , 7.26 (1H, d)

実施例６‐７．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（３−シクロプロピル−６−フルオロ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ．８−１３６）の合成

Figure 2015027951
実施例６−６で得られた３−シクロプロピル−１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−フルオロ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０.５０ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．３４ｇをアセトニトリル５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（３−シクロプロピル−６−フルオロ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.８−１３６）０．６７ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１１６−１１８℃。 Example 6-7. (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(3-cyclopropyl-6-fluoro-5-heptafluoroisopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - synthesis of (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba8-136)
Figure 2015027951
 3-Cyclopropyl-1- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-fluoro-5-heptafluoroisopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzoate obtained in Example 6-6 0.55 g of imidazole and 0.34 g of (S) -4-chloro-3- (1-methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one were dissolved in 5 ml of acetonitrile, and 0.5 ml of trifluoroacetic acid was dissolved. 01 g was added and stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(3-cyclopropyl-6 - fluoro-5-heptafluoro-isopropyl-2-oxo-2,3-dihydro -1H- benzimidazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) 0.67 g of phthalamide (Compound No. 8-136) was obtained. Physical properties: m. p. 116-118 ° C.

実施例７−１．

Figure 2015027951
実施例１−１の製造方法に従って合成した４−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン２０．８ｇをＴＨＦ１５０ｍｌに溶解し、１，１’−カルボニルジイミダゾール２４．５ｇを加え、加熱還流下に２時間反応を行った。反応終了後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルを用いて再結晶することにより、５−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンゾイミダゾリノン１０．４ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．２５８−２５９℃。 Example 7-1.
Figure 2015027951
 20.8 g of 4-heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine synthesized according to the production method of Example 1-1 was dissolved in 150 ml of THF, 24.5 g of 1,1′-carbonyldiimidazole was added, and the mixture was heated under reflux. The reaction was performed for 2 hours. After completion of the reaction, ice water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with 1N hydrochloric acid and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was recrystallized from ethyl acetate to obtain 10.4 g of 5- (heptafluoroisopropyl) benzimidazolinone. Physical properties: m. p. 258-259 ° C.

実施例７−２．

Figure 2015027951
実施例７−１で得られた５−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンゾイミダゾリノン９．４ｇをＤＭＡ８０ｍｌに溶解し、室温撹拌下に６０％水素化ナトリウム１．３６ｇを加えた。１時間撹拌した後、二炭酸ジ−ｔ−ブチル６．７８ｇのＤＭＡ８０ｍｌ溶液を滴下した。更に１時間撹拌した後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、ｔ−ブチル ５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−カルボキシレート３．０ｇ及びｔ−ブチル ６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−カルボキシレート６．９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.７１（９Ｈ，ｓ），７.２９（２Ｈ，ｄ），７．４６（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｓ），１０.６２（１Ｈ，ｓ） Example 7-2.
Figure 2015027951
 9.4 g of 5- (heptafluoroisopropyl) benzimidazolinone obtained in Example 7-1 was dissolved in 80 ml of DMA, and 1.36 g of 60% sodium hydride was added with stirring at room temperature. After stirring for 1 hour, a solution of di-tert-butyl dicarbonate 6.78 g in DMA 80 ml was added dropwise. After further stirring for 1 hour, ice water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain t-butyl 5-heptafluoroisopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1- 3.0 g of carboxylate and 6.9 g of t-butyl 6-heptafluoroisopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carboxylate were obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.71 (9H, s), 7.29 (2H, d), 7.46 (1H, d), 8.04 (1H, s), 10.62 (1H, s)

実施例７−３．

Figure 2015027951
実施例７−２で得られたｔ−ブチル ５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−カルボキシレート４．１ｇをＤＭＡ５０ｍｌに溶解し、室温撹拌下に６０％水素化ナトリウム０．４４ｇを加えた。１時間撹拌した後、３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド２．３４ｇを加えた。更に１時間撹拌した後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸１５ｍｌを加え、加熱還流下に２時間反応を行った。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール２．５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.５１（３Ｈ，ｓ），５.２０（２Ｈ，ｓ），７.１９（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ），１１．３６（１Ｈ，ｓ） Example 7-3.
Figure 2015027951
 4.1 g of t-butyl 5-heptafluoroisopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carboxylate obtained in Example 7-2 was dissolved in 50 ml of DMA and stirred at room temperature. 0.44 g of 60% sodium hydride was added. After stirring for 1 hour, 2.34 g of 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide was added. After further stirring for 1 hour, ice water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was dissolved in 20 ml of acetonitrile, 15 ml of trifluoroacetic acid was added, and the reaction was carried out for 2 hours under reflux with heating. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, ice water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-oxo-2,3 -2.5 g of dihydro-1H-benzimidazole was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.51 (3H, s), 5.20 (2H, s), 7.19 (1H, s), 7.29-7.36 (3H, m) 7.48 (1H, s), 7.96 (1H, d), 11.36 (1H, s)

実施例７−４．

Figure 2015027951
実施例７−３で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．９ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、ジメチルカルバモイルクロリド０．３２ｇ及び炭酸カリウム０．６９ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−ジメチルカルバモイル−５−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．９４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.６０（３Ｈ，ｓ），５.０９（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ），７.２９（１Ｈ，ｄ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ） Example 7-4.
Figure 2015027951
 Dissolve 0.9 g of 6-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole obtained in Example 7-3 in 10 ml of acetonitrile. Then, 0.32 g of dimethylcarbamoyl chloride and 0.69 g of potassium carbonate were added, and the reaction was carried out for 3 hours with heating under reflux. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-dimethylcarbamoyl-5-heptafluoroisopropyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2- 0.94 g of oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.60 (3H, s), 5.09 (2H, s), 6.94 (1H, d), 7.29 (1H, d), 7.30 (1H, s), 7.36 (1H, d), 7.64 (1H, s), 7.97 (1H, d)

実施例７−５．

Figure 2015027951
実施例７−４で得られた１−ジメチルカルバモイル−５−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．９０ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.４６ｇ、鉄粉０.４８ｇ及び水１０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−ジメチルカルバモイル−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．８５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.１４（３Ｈ，ｓ），３.１８（６Ｈ，ｂｒｄ），３.６３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），６.６２（１Ｈ，ｄ），７．０１−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｓ） Example 7-5.
Figure 2015027951
 0.90 g of 1-dimethylcarbamoyl-5-heptafluoroisopropyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole obtained in Example 7-4 Was dissolved in 20 ml of ethanol, 0.46 g of ammonium chloride, 0.48 g of iron powder and 10 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to give 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -3-dimethylcarbamoyl-6-heptafluoroisopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole 0 .85 g was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.14 (3H, s), 3.18 (6H, brd), 3.63 (2H, brs), 4.92 (2H, s), 6.62 (1H, d), 7.01-7.05 (3H, m), 7.31 (1H, d), 7.58 (1H, s)

実施例７−６．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（３−ジメチルカルバモイル−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.８−２６６）の合成

Figure 2015027951
実施例７−５で得られた３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−１−ジメチルカルバモイル−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．５ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．３２ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（３−ジメチルカルバモイル−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.８−２６６）０．６６ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１４９−１５０℃。 Example 7-6. (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(3-dimethylcarbamoyl-6-heptafluoroisopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl) methyl] -2 - methylphenyl} -N 2 - synthesis of (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba8-266)
Figure 2015027951
 0.5 g of 3- (4-amino-3-methylbenzyl) -1-dimethylcarbamoyl-6-heptafluoroisopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole obtained in Example 7-5 And (S) -4-chloro-3- (1-methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one 0.32 g was dissolved in 3 ml of acetonitrile, and 0.01 g of trifluoroacetic acid was added. Stir at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(3-dimethylcarbamoyl-6 - heptafluoro-isopropyl-2-oxo-2,3-dihydro -1H- benzimidazol-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound No 0.8-266) 0.66 g was obtained. Physical properties: m. p. 149-150 ° C.

実施例８−１．

Figure 2015027951
２−アミノフェノール６．０ｇ、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン１９．５ｇ、炭酸ナトリウム９．２ｇ及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム０．５ｇを、酢酸エチル５０ｍｌ及び水５０ｍｌの混合液に順次加えた。室温撹拌下、亜ジチオン酸ナトリウム１１．５ｇを少量ずつ３０分かけて加えた。添加終了後、４０℃に昇温し１時間撹拌した。有機層を分離後、１Ｎ塩酸水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−アミノフェノール１２．０ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１５１−１５２℃。 Example 8-1.
Figure 2015027951
 6.0 g of 2-aminophenol, 19.5 g of heptafluoro-2-iodopropane, 9.2 g of sodium carbonate and 0.5 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfate were sequentially added to a mixture of 50 ml of ethyl acetate and 50 ml of water. While stirring at room temperature, 11.5 g of sodium dithionite was added in small portions over 30 minutes. After completion of the addition, the temperature was raised to 40 ° C. and stirred for 1 hour. The organic layer was separated, washed successively with 1N aqueous hydrochloric acid and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was washed with an ether-hexane mixed solvent to obtain 12.0 g of 5-heptafluoroisopropyl-2-aminophenol. Physical properties: m. p. 151-152 ° C.

実施例８−２．

Figure 2015027951
実施例８−１で得られた５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−アミノフェノール１．６６ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、クロロ炭酸エチル０．７２ｇ及び炭酸カリウム０．５ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ベンゾオキサゾリノン１．５ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１５２−１５３℃。 Example 8-2.
Figure 2015027951
 1.66 g of 5-heptafluoroisopropyl-2-aminophenol obtained in Example 8-1 was dissolved in 20 ml of acetonitrile, 0.72 g of ethyl chlorocarbonate and 0.5 g of potassium carbonate were added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. Reaction was performed. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.5 g of 6-heptafluoroisopropyl-2-benzoxazolinone. Physical properties: m. p. 152-153 ° C.

実施例８−３．

Figure 2015027951
実施例８−２で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ベンゾオキサゾリノン０．８５ｇ及び２−メチル−３−ニトロベンジルクロリド０．５７ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．５８ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−２−ベンゾオキサゾリノン１．１ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１２６−１２８℃。 Example 8-3.
Figure 2015027951
 0.85 g of 6-heptafluoroisopropyl-2-benzoxazolinone obtained in Example 8-2, and 0.57 g of 2-methyl-3-nitrobenzyl chloride were dissolved in 20 ml of acetonitrile, and 0.58 g of potassium carbonate was dissolved. In addition, the reaction was conducted for 3 hours under heating and reflux. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-heptafluoroisopropyl-3- (2-methyl-3-nitrobenzyl) -2-benzoxazolinone 1 0.1 g was obtained. Physical properties: m. p. 126-128 ° C.

実施例８−４．

Figure 2015027951
実施例８−３で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−２−ベンゾオキサゾリノン０．９０ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.５６ｇ、鉄粉０.５３ｇ及び水１０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、３−（３−アミノ−２−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ベンゾオキサゾリノン０．８４ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１６２−１６４℃。 Example 8-4.
Figure 2015027951
 0.90 g of 6-heptafluoroisopropyl-3- (2-methyl-3-nitrobenzyl) -2-benzoxazolinone obtained in Example 8-3 was dissolved in 20 ml of ethanol, 0.56 g of ammonium chloride, Iron powder 0.53g and water 10ml were added, and it stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.84 g of 3- (3-amino-2-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-2-benzoxazolinone. Physical properties: m. p. 162-164 ° C.

実施例８‐５．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{３−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２Ｈ−ベンゾオキサゾール−３−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１１−２２）の合成

Figure 2015027951
実施例８−４で得られた３−（３−アミノ−２−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ベンゾオキサゾリノン０．２６ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．２０ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{３−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２Ｈ−ベンゾオキサゾール−３−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１１−２２）０．３９ｇを得た。
ｍ．ｐ．１３４−１３８℃。 Example 8-5. (S) -3-chloro -N 1 - {3 - [( 6- heptafluoro-isopropyl-2-oxo -2H- benzoxazol-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1- Synthesis of methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (Compound No. 11-22)
Figure 2015027951
 0.26 g of 3- (3-amino-2-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-2-benzoxazolinone obtained in Example 8-4 and (S) -4-chloro-3- (1 -Methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one 0.20 g was dissolved in 3 ml of acetonitrile, 0.01 g of trifluoroacetic acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {3-[(6-heptafluoroisopropyl- 2-oxo -2H- benzoxazol-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (to give 1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba11-22) 0.39 g .
m. p. 134-138 ° C.

実施例９−１．

Figure 2015027951
２−フルオロ−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）アニリン１．４０ｇ、イソプロピルキサントゲン酸カリウム１．９２ｇをＤＭＦ１０ｍｌ中、１００℃で３時間反応を行った。反応終了後、１Ｎ塩酸水を加え溶液を酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メルカプトベンゾチアゾール１．５ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１２６−１２８℃。 Example 9-1.
Figure 2015027951
 2-fluoro-4- (heptafluoroisopropyl) aniline 1.40 g and potassium isopropylxanthate 1.92 g were reacted in 10 ml of DMF at 100 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, 1N aqueous hydrochloric acid was added to acidify the solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was washed with an ether-hexane mixed solvent to obtain 1.5 g of 6-heptafluoroisopropyl-2-mercaptobenzothiazole. Physical properties: m. p. 126-128 ° C.

実施例９−２．

Figure 2015027951
実施例９−１で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メルカプトベンゾチアゾール０．７０ｇ及び水酸化カリウム０．２２ｇを水５ｍｌに溶解し、３５％過酸化水素水０．７０ｇを加え、５０℃で３時間反応を行った。反応終了後、１Ｎ塩酸水を加え溶液を酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ベンゾチアゾリノンの粗製物０．６０ｇを得た。
実施例９−３．
Figure 2015027951
 実施例９−２で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ベンゾチアゾリノン０．３２ｇ及び３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド０．２５ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．２１ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−ベンゾチアゾリノン０．４１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.６０（３Ｈ，ｓ），５.２０（２Ｈ，ｓ），７.０１（１Ｈ，ｄ），７.２６−７．２７（２Ｈ，ｍ），７.４９（１Ｈ，ｄ），７.７２（１Ｈ，ｓ），７.９７（１Ｈ，ｄ） Example 9-2.
Figure 2015027951
 0.70 g of 6-heptafluoroisopropyl-2-mercaptobenzothiazole obtained in Example 9-1 and 0.22 g of potassium hydroxide were dissolved in 5 ml of water, 0.70 g of 35% aqueous hydrogen peroxide was added, and 50 The reaction was carried out at 3 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, 1N aqueous hydrochloric acid was added to acidify the solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.60 g of a crude product of 6-heptafluoroisopropyl-2-benzothiazolinone.
Example 9-3.
Figure 2015027951
 Dissolve 0.32 g of 6-heptafluoroisopropyl-2-benzothiazolinone and 0.25 g of 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide obtained in Example 9-2 in 10 ml of acetonitrile, and add 0.21 g of potassium carbonate. In addition, the reaction was conducted for 3 hours under heating and reflux. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-heptafluoroisopropyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-benzothiazolinone 0 .41 g was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.60 (3H, s), 5.20 (2H, s), 7.01 (1H, d), 7.26-7.27 (2H, m) , 7.49 (1H, d), 7.72 (1H, s), 7.97 (1H, d)

実施例９−４．

Figure 2015027951
実施例９−３で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−ベンゾチアゾリノン０．３７ｇをエタノール１５ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.２１ｇ、鉄粉０.２２ｇ及び水８ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ベンゾチアゾリノン０.３４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.１４（３Ｈ，ｓ），３.６４（２Ｈ，ｂｒｓ），５.０３（２Ｈ，ｓ），６.６２（１Ｈ，ｄ），７.０２（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７.１４（１Ｈ，ｄ），７.４５（１Ｈ，ｄ），７.６４（１Ｈ，ｓ） Example 9-4.
Figure 2015027951
 0.37 g of 6-heptafluoroisopropyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-benzothiazolinone obtained in Example 9-3 was dissolved in 15 ml of ethanol, 0.21 g of ammonium chloride, Iron powder 0.22g and water 8ml were added, and it stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.34 g of 3- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-2-benzothiazolinone.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.14 (3H, s), 3.64 (2H, brs), 5.03 (2H, s), 6.62 (1H, d), 7.02 (1H, d), 7.04 (1H, s), 7.14 (1H, d), 7.45 (1H, d), 7.64 (1H, s)

実施例９‐５．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２Ｈ−ベンゾチアゾール−３−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物No.１２−８）及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２Ｈ−ベンゾチアゾール−３−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ．１２−９）の合成

Figure 2015027951
実施例９−４で得られた３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ベンゾチアゾリノン０．２６ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．２０ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２Ｈ−ベンゾチアゾール−３−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物No.１２−７）０．３６ｇを得た。
ｍ．ｐ．１４２−１４４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.２３（３Ｈ，ｄ），１.９２（３Ｈ，ｓ），２.３０（３Ｈ，ｓ），２.５７（２Ｈ，ｍ），４.３５（１Ｈ，ｍ），５.１２（２Ｈ，ｓ），６.１０（１Ｈ，ｄ），７.０８（１Ｈ，ｄ），７.１５（１Ｈ，ｓ），７.１８（１Ｈ，ｄ），７.４４−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ），８．０８（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｓ） Example 9-5. (S) -3-chloro -N 1 - {4 - [( 6- heptafluoro-isopropyl-2-oxo -2H- benzothiazol-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1- Methyl-2-methylsulfinylethyl) phthalamide (Compound No. 12-8) and (S) -3-chloro-N 1- {4-[(6-heptafluoroisopropyl-2-oxo-2H-benzothiazole-3 - yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - synthesis of (1-methyl-2-methylsulfonyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba12-9)
Figure 2015027951
 0.26 g of 3- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-2-benzothiazolinone obtained in Example 9-4 and (S) -4-chloro-3- (1 -Methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one 0.20 g was dissolved in 3 ml of acetonitrile, 0.01 g of trifluoroacetic acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(6-heptafluoroisopropyl- 2-oxo -2H- benzothiazol-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (to give 1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba12-7) 0.36 g .
m. p. 142-144 ° C.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.23 (3H, d), 1.92 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.57 (2H, m), 4.35 (1H, m), 5.12 (2H, s), 6.10 (1H, d), 7.08 (1H, d), 7.15 (1H, s), 7.18 (1H, d) , 7.44-7.47 (2H, m), 7.55 (1H, d), 7.67 (1H, s), 7.75 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.35 (1H, s)

Figure 2015027951
上記実施例で得られた（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２Ｈ−ベンゾチアゾール−３−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド０．２０ｇをクロロホルム３ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（７５％）０．０９ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２Ｈ−ベンゾチアゾール−３−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１２−８）０．１ｇ及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−［（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−２Ｈ−ベンゾチアゾール−３−イル）メチル］−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１２−９）０．１ｇを得た。
（化合物No.１２−８）ｍ．ｐ．１６３−１６５℃。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.３６（３Ｈ，ｄ），２.２６（３Ｈ，ｓ），２.２７（３Ｈ，ｓ），２.８１（２Ｈ，ｍ），４.４６（１Ｈ，ｍ），５.１２（２Ｈ，ｓ），７.０９（１Ｈ，ｓ），７.１４−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｔ），７．４７（１Ｈ，ｄ）、７．５２（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ）
（化合物No.１２−９）ｍ．ｐ．１２８−１３０℃。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.４７（３Ｈ，ｄ），２.２８（３Ｈ，ｓ），２.７６（３Ｈ，ｓ），３.２４（２Ｈ，ｍ），４.５９（１Ｈ，ｍ），５.１２（２Ｈ，ｓ），６.６４（１Ｈ，ｄ），７．１０（１Ｈ，ｄ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ），７.４３（１Ｈ，ｔ），７．４９（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｓ）
Figure 2015027951
 (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(6-heptafluoroisopropyl-2-oxo-2H-benzothiazol-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} obtained in the above examples -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide 0.20g was dissolved in chloroform 3 ml, under ice-cooling, m- chloroperbenzoic acid (75%) of 0.09g was added, stirred for 1 hour at room temperature did. After completion of the reaction, the mixture was washed successively with aqueous sodium thiosulfate solution, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(6-heptafluoroisopropyl-2-oxo- 2H- benzothiazol-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba12-8) 0.1 g and (S) -3 - chloro -N 1 - {4 - [( 6- heptafluoro-isopropyl-2-oxo -2H- benzothiazol-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methyl 0.1 g of sulfonylethyl) phthalamide (Compound No. 12-9) was obtained.
(Compound No. 12-8) m. p. 163-165 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.36 (3H, d), 2.26 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.81 (2H, m), 4.46 (1H, m), 5.12 (2H, s), 7.09 (1H, s), 7.14-7.20 (3H, m), 7.42 (1H, t), 7.47 ( 1H, d), 7.52 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.69 (1H, s), 7.99 (1H, d), 8.31 (1H, s)
(Compound No. 12-9) m. p. 128-130 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.47 (3H, d), 2.28 (3H, s), 2.76 (3H, s), 3.24 (2H, m), 4.59 (1H, m), 5.12 (2H, s), 6.64 (1H, d), 7.10 (1H, d), 7.16 (1H, s), 7.17 (1H, d) , 7.43 (1H, t), 7.49 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.69 (1H, s), 7.93 ( 1H, d), 8.03 (1H, s)

実施例１０−１．

Figure 2015027951
メチル ２−クロロメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニルカーバメート１．８ｇをエタノール４０ｍｌに溶解し、２−メトキシエチルアミン０．７２ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で結晶化させることにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メトキシエチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン１．０５ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．８９−９０℃。 Example 10-1.
Figure 2015027951
 Methyl 2-chloromethyl-4-heptafluoroisopropylphenylcarbamate (1.8 g) was dissolved in ethanol (40 ml), 2-methoxyethylamine (0.72 g) was added, and the reaction was carried out for 3 hours with heating under reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added to the resulting residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was crystallized with a mixed solvent of ethyl acetate-hexane to give 6-heptafluoroisopropyl-3- (2-methoxyethyl) -3,4-dihydro-1H- 1.05 g of quinazolin-2-one was obtained. Physical properties: m. p. 89-90 ° C.

実施例１０−２．

Figure 2015027951
実施例１０−１で得られた３−（２−メトキシエチル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン０．９５ｇをモノクロロベンゼン３ｍｌに溶解し、６０％水素化ナトリウム０．０７ｇ、ＤＭＡ０．２６ｇを加え室温で３０分攪拌した。３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド０．６４ｇを加え、室温で更に３時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メトキシエチル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン０．８９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．３９(３Ｈ，ｓ)，３．６９（４Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６，６５（１Ｈ，ｄ），７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ） Example 10-2.
Figure 2015027951
 0.95 g of 3- (2-methoxyethyl) -6-heptafluoroisopropyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one obtained in Example 10-1 was dissolved in 3 ml of monochlorobenzene, and 60% Sodium hydride 0.07g and DMA 0.26g were added, and it stirred at room temperature for 30 minutes. 0.64 g of 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-heptafluoroisopropyl-3- (2-methoxyethyl) -1- (3-methyl-4-nitrobenzyl. ) -3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one 0.89 g was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.58 (3H, s), 3.39 (3H, s), 3.69 (4H, s), 4.68 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6,65 (1H, d), 7.20 (2H, m), 7.29 (1H, s), 7.33 (1H, s), 7.95 (1H, d)

実施例１０−３．

Figure 2015027951
実施例１０−２で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メトキシエチル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン０．８１ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.４２ｇ、鉄粉０.４３ｇ及び水１０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メトキシエチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン０．４９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６８（４Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６，６１（１Ｈ，ｄ），６．８７（１Ｈ，ｄ），６．９３（１Ｈ，ｄ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ） Example 10-3.
Figure 2015027951
 6-Heptafluoroisopropyl-3- (2-methoxyethyl) -1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one obtained in Example 10-2 0.81 g was dissolved in 20 ml of ethanol, 0.42 g of ammonium chloride, 0.43 g of iron powder and 10 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. By distilling off the solvent under reduced pressure, 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-3- (2-methoxyethyl) -3,4-dihydro-1H-quinazoline-2 -0.49 g of ON was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.13 (3H, s), 3.39 (3H, m), 3.56 (2H, brs), 3.68 (4H, s), 4.63 (2H, s), 4.99 (2H, s), 6, 61 (1H, d), 6.87 (1H, d), 6.93 (1H, d), 6.97 (1H, s) , 7.23 (1H, s), 7.30 (1H, d)

実施例１０‐４．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−（４−{ [６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メトキシエチル）−２−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル]メチル}−２−メチルフェニル）−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物No.１８−９８）及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−（４−{ [６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メトキシエチル）−２−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル]メチル}−２−メチルフェニル）−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物No.１８−９９）の合成

Figure 2015027951
実施例１０−３で得られた１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メトキシエチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン０．３９ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．２１ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−（４−{ [６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メトキシエチル）−２−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル]メチル}−２−メチルフェニル）−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１８−９７）０．３１ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．９０−９２℃。 Example 10-4. (S) -3-chloro -N 1 - (4- {[6- heptafluoroisopropyl-3- (2-methoxyethyl) -2-oxo-3,4-dihydro -2H- quinazolin-1-yl] methyl } -2-methylphenyl) -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba18-98) and (S)-3-chloro -N 1 - (4- {[6- heptafluoro-isopropyl-3- (2-methoxyethyl) -2-oxo-3,4-dihydro -2H- quinazolin-1-yl] methyl} -2-methylphenyl) -N 2 - (1-methyl-2- Synthesis of methylsulfonylethyl) phthalamide (Compound No. 18-99)
Figure 2015027951
 1- (4-Amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-3- (2-methoxyethyl) -3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one obtained in Example 10-3 0.39 g and (S) -4-chloro-3- (1-methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one 0.21 g were dissolved in 3 ml of acetonitrile, and 0.01 g of trifluoroacetic acid was dissolved. And stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- (4-{[6-heptafluoroisopropyl- 3- (2-methoxyethyl) -2-oxo-3,4-dihydro -2H- quinazolin-1-yl] methyl} -2-methylphenyl) -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide 0.31 g of (Compound No. 18-97) was obtained. Physical properties: m. p. 90-92 ° C.

Figure 2015027951
上記実施例で得られた（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−（４−{ [６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メトキシエチル）−２−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル]メチル}−２−メチルフェニル）−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド０．２３ｇをクロロホルム３ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（７５％）０．１０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−（４−{ [６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メトキシエチル）−２−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル]メチル}−２−メチルフェニル）−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物No.１８−９８）０．０８ｇ及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−（４−{ [６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（２−メトキシエチル）−２−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル]メチル}−２−メチルフェニル）−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１８−９９）０．１３ｇを得た。物性：（化合物Ｎｏ.１８−９８）ｍ．ｐ．１１８−１２１℃、（化合物Ｎｏ.１８−９９）ｍ．ｐ．１７０−１７５℃。
Figure 2015027951
 Obtained in Example (S) -3-chloro -N 1 - (4- {[6- heptafluoroisopropyl-3- (2-methoxyethyl) -2-oxo-3,4-dihydro -2H- quinazolin-1-yl] methyl} -2-methylphenyl) -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide 0.23g was dissolved in chloroform 3 ml, under ice-cooling, m- chloroperbenzoic acid ( 75%) 0.10 g was added and stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the mixture was washed successively with aqueous sodium thiosulfate solution, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- (4-{[6-heptafluoroisopropyl-3- (2 - methoxyethyl) -2-oxo-3,4-dihydro -2H- quinazolin-1-yl] methyl} -2-methylphenyl) -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl) phthalamide (compound No .18-98) 0.08 g and (S) -3-chloro-N 1- (4-{[6-heptafluoroisopropyl-3- (2-methoxyethyl) -2-oxo-3,4-dihydro- 2H- quinazolin-1-yl] methyl} -2-methylphenyl) -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfonyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba18-99) was obtained 0.13 g. Physical properties: (Compound No. 18-98) m. p. 118-121 ° C, (Compound No. 18-99) m. p. 170-175 ° C.

実施例１１−１．

Figure 2015027951
２−ニトロ安息香酸１．６７ｇをトルエン１０ｍｌに溶解し、ＤＭＦを０．０１ｇ加え、氷冷下、塩化チオニル１．１９ｇを滴下した。１時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去した。得られた酸クロリドをＴＨＦ５ｍｌに溶解し、２Ｍ−メチルアミンＴＨＦ溶液５ｍｌ及びトリエチルアミン２．０２ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下滴下した。滴下終了後、更に室温で３０分攪拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ−メチル−２−ニトロベンズアミド１．８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：３．００（３Ｈ，ｄ），５．９６（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｔ），７．６５（１Ｈ，ｔ），８．０３（１Ｈ，ｄ） Example 11-1.
Figure 2015027951
 1.67 g of 2-nitrobenzoic acid was dissolved in 10 ml of toluene, 0.01 g of DMF was added, and 1.19 g of thionyl chloride was added dropwise under ice cooling. After heating under reflux for 1 hour, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained acid chloride was dissolved in 5 ml of THF and added dropwise to 5 ml of 2M-methylamine THF solution and 2.02 g of triethylamine in 10 ml of THF under ice-cooling and stirring. After completion of the dropwise addition, the mixture was further stirred at room temperature for 30 minutes, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.8 g of N-methyl-2-nitrobenzamide.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 3.00 (3H, d), 5.96 (1H, s), 7.50 (1H, d), 7.56 (1H, t), 7.65 (1H, t), 8.03 (1H, d)

実施１１−２．

Figure 2015027951
実施例１１−１で得られたＮ−メチル−２−ニトロベンズアミド１．８ｇをエタノール４０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム２.７ｇ、鉄粉２.９ｇ及び水２０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、２−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミド１．３８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．９６（３Ｈ，ｄ），５．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０５（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｔ），６．６７（１Ｈ，ｄ），７．１９（１Ｈ，ｔ），７．２８（１Ｈ，ｄ） Implementation 11-2.
Figure 2015027951
 1.8 g of N-methyl-2-nitrobenzamide obtained in Example 11-1 was dissolved in 40 ml of ethanol, 2.7 g of ammonium chloride, 2.9 g of iron powder and 20 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. . After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.38 g of 2-amino-N-methylbenzamide.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.96 (3H, d), 5.49 (2H, brs), 6.05 (1H, s), 6.64 (1H, t), 6.67 (1H, d), 7.19 (1H, t), 7.28 (1H, d)

実施例１１−３．

Figure 2015027951
実施例１１−２で得られた２−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミド０．６９ｇ、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン１．６４ｇ、炭酸ナトリウム０．７３ｇ及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム０．０５ｇを、酢酸エチル５ｍｌ及び水５ｍｌの混合液に順次加えた。室温撹拌下、亜ジチオン酸ナトリウム１．６ｇを少量ずつ３０分かけて加えた。添加終了後、４０℃に昇温し１時間撹拌した。有機層を分離後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−Ｎ−メチルベンズアミド０．８９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）２．９９（３Ｈ，ｄ），５．８３（２Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｓ） Example 11-3.
Figure 2015027951
 0.69 g of 2-amino-N-methylbenzamide obtained in Example 11-2, 1.64 g of heptafluoro-2-iodopropane, 0.73 g of sodium carbonate, and 0.05 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfate were added to ethyl acetate. Sequentially added to a mixture of 5 ml and 5 ml of water. While stirring at room temperature, 1.6 g of sodium dithionite was added in small portions over 30 minutes. After completion of the addition, the temperature was raised to 40 ° C. and stirred for 1 hour. The organic layer was separated, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.89 g of 2-amino-5-heptafluoroisopropyl-N-methylbenzamide.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm) 2.99 (3H, d), 5.83 (2H, s), 6.02 (1H, s), 6.73 (1H, d), 7.36 ( 1H, d), 7.47 (1H, s)

実施例１１−４．

Figure 2015027951
実施例１１−３で得られた２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピル−Ｎ−メチルベンズアミド０．８９ｇをＴＨＦ６ｍｌに溶解し、１，１’−カルボニルジイミダゾール１．４ｇを加え、加熱還流下に２時間反応を行った。反応終了後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン０．６３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：３．５０（３Ｈ，ｓ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｓ），９．６１（１Ｈ，ｓ） Example 11-4.
Figure 2015027951
 0.89 g of 2-amino-5-heptafluoroisopropyl-N-methylbenzamide obtained in Example 11-3 was dissolved in 6 ml of THF, 1.4 g of 1,1′-carbonyldiimidazole was added, and the mixture was heated under reflux. The reaction was performed for 2 hours. After completion of the reaction, ice water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with 1N hydrochloric acid and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.63 g of 6-heptafluoroisopropyl-3-methyl-1H, 3H-quinazoline-2,4-dione. It was.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 3.50 (3H, s), 7.23-7.26 (1H, m), 7.82 (1H, d), 8.42 (1H, s) , 9.61 (1H, s)

実施例１１−５．

Figure 2015027951
実施例１１−４で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン０．６３ｇ及び３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド０．４４ｇをアセトニトリル１５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．６０ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン０．７４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｓ） Example 11-5.
Figure 2015027951
 0.63 g of 6-heptafluoroisopropyl-3-methyl-1H, 3H-quinazoline-2,4-dione obtained in Example 11-4 and 0.44 g of 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide were added to 15 ml of acetonitrile. It melt | dissolved, potassium carbonate 0.60g was added, and reaction was performed under heating-refluxing for 3 hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-heptafluoroisopropyl-3-methyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H, 3H. -0.74 g of quinazoline-2,4-dione was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.60 (3H, s), 3.58 (3H, s), 5.42 (2H, s), 7.14 (1H, d), 7.21 -7.26 (2H, m), 7.78 (1H, d), 7.98 (1H, d), 8.54 (1H, s)

実施例１１−６．

Figure 2015027951
実施例１１−５で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン０．７４ｇをエタノール５ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.４１ｇ、鉄粉０.４２ｇ及び水３ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン０．５３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ），６．９４−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｓ） Example 11-6.
Figure 2015027951
 6-Heptafluoroisopropyl-3-methyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H, 3H-quinazoline-2,4-dione 0.74 g obtained in Example 11-5 was added to 5 ml of ethanol. After dissolution, 0.41 g of ammonium chloride, 0.42 g of iron powder and 3 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.53 g of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-3-methyl-1H, 3H-quinazoline-2,4-dione. It was.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.14 (3H, s), 3.56 (3H, s), 3.62 (2H, brs), 5.26 (2H, s), 6.63 (1H, d), 6.94-6.98 (2H, m), 7.35 (1H, d), 7.74 (1H, d), 8.48 (1H, s)

実施例１１‐７．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物No.１８−１７７）及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１８−１７８）の合成

Figure 2015027951
実施例１１−６．で得られた１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−メチル−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン０．２７ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．１９ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物No.１８−１７６）０．３６ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１２３−１２６℃。 Example 11-7. (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-6-heptafluoroisopropyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl) methyl] -2 - methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba18-177) and (S)-3-chloro -N 1 - {4 - [( 2,4- dioxo 6-heptafluoro-isopropyl-3-methyl-3,4-dihydro -2H- quinazolin-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfonyl-ethyl) phthalamide ( Synthesis of Compound No. 18-178)
Figure 2015027951
 Example 11-6. 1- (4-Amino-3-methylbenzyl) -3-methyl-6-heptafluoroisopropyl-1H, 3H-quinazoline-2,4-dione obtained in 1) and (S) -4-chloro- 0.19 g of 3- (1-methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one was dissolved in 3 ml of acetonitrile, 0.01 g of trifluoroacetic acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo- 6 heptafluoro-isopropyl-3-methyl-3,4-dihydro -2H- quinazolin-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound No .18-176) 0.36 g was obtained. Physical properties: m. p. 123-126 ° C.

Figure 2015027951
上記実施例で得られた（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド０．２２ｇをクロロホルム３ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（７５％）０．１０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ．１８−１７７）０．１２ｇ及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物No.１８−１７８）０．１０ｇを得た。物性：（化合物No.１８−１７７）ｍ．ｐ．１６０−１６６℃。（化合物Ｎｏ．１８−１７８）ｍ．ｐ．１４６−１４７℃。
Figure 2015027951
 (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-6-heptafluoroisopropyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-quinazoline-1) obtained in the above example - yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide 0.22g was dissolved in chloroform 3 ml, under ice-cooling, m- chloroperbenzoic acid (75%) 0.10 g was added and stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the mixture was washed successively with aqueous sodium thiosulfate solution, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-6-heptafluoro). isopropyl-3-methyl-3,4-dihydro -2H- quinazolin-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl) phthalamide (compound No.18- 177) 0.12 g and (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-6-heptafluoroisopropyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-quinazoline-1- yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfonyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba18-178) was obtained 0.10 g. Physical properties: (Compound No. 18-177) m. p. 160-166 ° C. (Compound No. 18-178) m. p. 146-147 ° C.

実施例１２−１．

Figure 2015027951
２−アミノベンズアミド１３．６ｇ、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン２４．１ｇ、炭酸ナトリウム１５．９ｇ及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム０．８ｇを、酢酸エチル１００ｍｌ及び水１００ｍｌの混合液に順次加えた。室温撹拌下、亜ジチオン酸ナトリウム１７．４ｇを少量ずつ３０分かけて加えた。添加終了後、４０℃に昇温し１時間撹拌した。有機層を分離後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピルベンズアミド２４．１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：５．７０−６．２０（４Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｓ） Example 12-1.
Figure 2015027951
 13.6 g of 2-aminobenzamide, 24.1 g of heptafluoro-2-iodopropane, 15.9 g of sodium carbonate and 0.8 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfate were sequentially added to a mixture of 100 ml of ethyl acetate and 100 ml of water. While stirring at room temperature, 17.4 g of sodium dithionite was added in small portions over 30 minutes. After completion of the addition, the temperature was raised to 40 ° C. and stirred for 1 hour. The organic layer was separated, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 24.1 g of 2-amino-5-heptafluoroisopropylbenzamide.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 5.70-6.20 (4H, m), 6.74 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.56 (1H, s)

実施例１２−２．

Figure 2015027951
実施例１２−１で得られた２−アミノ−５−ヘプタフルオロイソプロピルベンズアミド５．７ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、１，１’−カルボニルジイミダゾール８．７ｇを加え、加熱還流下に２時間反応を行った。反応終了後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリノン−２，４−ジオン３．５６ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．２８４−２８６℃。 Example 12-2.
Figure 2015027951
 5.7 g of 2-amino-5-heptafluoroisopropylbenzamide obtained in Example 12-1 was dissolved in 20 ml of THF, 8.7 g of 1,1′-carbonyldiimidazole was added, and the reaction was allowed to proceed for 2 hours with heating under reflux. went. After completion of the reaction, ice water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with 1N hydrochloric acid and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 3.56 g of 6-heptafluoroisopropyl-1H, 3H-quinazolinone-2,4-dione. Physical properties: m. p. 284-286 ° C.

実施例１２−３．

Figure 2015027951
実施例１２−２で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリノン−２，４−ジオン２．００ｇをＤＭＡ６ｍｌに溶解し、６０％水素化ナトリウム０．２４ｇを加え室温で３０分攪拌した。３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド１．３９ｇを加え室温で更に３時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン０．７１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ，ｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｓ） Example 12-3.
Figure 2015027951
 2.00 g of 6-heptafluoroisopropyl-1H, 3H-quinazolinone-2,4-dione obtained in Example 12-2 was dissolved in 6 ml of DMA, 0.24 g of 60% sodium hydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. did. 1.39 g of 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-heptafluoroisopropyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H, 3H-quinazoline-2. , 4-dione 0.71 g was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.59 (3H, s), 5.26 (2H, s), 7.19 (1H, d), 7.46 (2H, m), 7.84 (1H, d), 8.43 (1H, s), 8.91 (1H, s)

実施例１２−４．

Figure 2015027951
実施例１２−３で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン０．７１ｇをＤＭＡ４ｍｌに溶解し、６０％水素化ナトリウム０．０６ｇを加え室温で３０分攪拌した。ヨウ化メチル０．２１ｇを加え室温で更に３時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン０．６７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．４４−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．９１（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ） Example 12-4.
Figure 2015027951
 6-Heptafluoroisopropyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H, 3H-quinazoline-2,4-dione 0.71 g obtained in Example 12-3 was dissolved in 4 ml of DMA, and 60% Sodium hydride 0.06g was added and it stirred at room temperature for 30 minutes. 0.21 g of methyl iodide was added and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-heptafluoroisopropyl-1-methyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H, 3H. -0.67 g of quinazoline-2,4-dione was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.58 (3H, s), 3.65 (3H, s), 5.29 (2H, s), 7.36 (1H, d), 7.44 -7.49 (2H, m), 7.91 (2H, m), 8.51 (1H, s)

実施例１２−５．

Figure 2015027951
実施例１２−４で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン１．１３ｇをエタノール４ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.３７ｇ、鉄粉０.３８ｇ及び水２ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン０．６５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．６２（５Ｈ，ｍ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ），７．２９（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ） Example 12-5.
Figure 2015027951
 6-Heptafluoroisopropyl-1-methyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H, 3H-quinazoline-2,4-dione (1.13 g) obtained in Example 12-4 was added to 4 ml of ethanol. After dissolution, 0.37 g of ammonium chloride, 0.38 g of iron powder and 2 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.65 g of 3- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-1-methyl-1H, 3H-quinazoline-2,4-dione. It was.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.13 (3H, s), 3.62 (5H, m), 5.15 (2H, s), 6.60 (1H, d), 7.29 (1H, d), 7.47 (1H, m), 7.85 (1H, d), 7.91 (1H, m), 8.50 (1H, s)

実施例１２−６．
（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１９−８）及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１９−９）の合成

Figure 2015027951
実施例１２−５で得られた３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−１Ｈ，３Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン０．３３ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．２８ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物No.１９−７）０．２９ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１０４−１０７℃。 Example 12-6.
(S) -3-Chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-6-heptafluoroisopropyl-1-methyl-1,2-dihydro-4H-quinazolin-3-yl) methyl] -2 - methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba19-8) and (S)-3-chloro -N 1 - {4 - [( 2,4- dioxo 6-heptafluoro-isopropyl-1-methyl-1,2-dihydro -4H- quinazolin-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfonyl-ethyl) phthalamide ( Synthesis of Compound No. 19-9)
Figure 2015027951
 3- (4-Amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-1-methyl-1H, 3H-quinazoline-2,4-dione 0.33 g obtained in Example 12-5 and (S) 0.28 g of -4-chloro-3- (1-methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one is dissolved in 3 ml of acetonitrile, 0.01 g of trifluoroacetic acid is added, and the mixture is stirred at room temperature for 3 hours. Stir. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo- 6 heptafluoro-isopropyl-1-methyl-1,2-dihydro -4H- quinazolin-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound No .19-7) 0.29 g was obtained. Physical properties: m. p. 104-107 ° C.

Figure 2015027951
上記実施例で得られた（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド０．２３ｇをクロロホルム３ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（７５％）０．０９ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物No.１９−８）０．１６ｇ、及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.１９−９）０．０５ｇを得た。物性：（化合物No.１９−８）ｍ．ｐ．１３４−１３７℃、（化合物Ｎｏ.１９−９）ｍ．ｐ．１３２−１３５℃。
Figure 2015027951
 (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-6-heptafluoroisopropyl-1-methyl-1,2-dihydro-4H-quinazoline-3) obtained in the above Example - yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide 0.23g was dissolved in chloroform 3 ml, under ice-cooling, m- chloroperbenzoic acid (75%) 0.09g was added and it stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the mixture was washed successively with aqueous sodium thiosulfate solution, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-6-heptafluoro). isopropyl-1-methyl-1,2-dihydro--4H- quinazolin-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl) phthalamide (compound No.19- 8) 0.16 g, and (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-6-heptafluoroisopropyl-1-methyl-1,2-dihydro-4H-quinazoline-3 - yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfonyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba19-9) was obtained 0.05 g. Physical properties: (Compound No. 19-8) m. p. 134-137 ° C, (Compound No. 19-9) m.p. p. 132-135 ° C.

実施例１３−１．

Figure 2015027951

アントラニル酸２４．７ｇ、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン６０ｇ、炭酸ナトリウム５５．３ｇ及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム２ｇを、酢酸エチル２００ｍｌ及び水２００ｍｌの混合液に順次加えた。撹拌下、内温を４０℃に保って亜ジチオン酸ナトリウム３４．８ｇを少量ずつ３０分かけて加えた。添加終了後、更に１時間撹拌した。有機層を分離後、１Ｎ塩酸水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、５−ヘプタフルオロイソプロピルアントラニル酸４２ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１４２−１４４℃。 Example 13-1.
Figure 2015027951
24.7 g of anthranilic acid, 60 g of heptafluoro-2-iodopropane, 55.3 g of sodium carbonate and 2 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfate were sequentially added to a mixture of 200 ml of ethyl acetate and 200 ml of water. Under stirring, the internal temperature was kept at 40 ° C., and 34.8 g of sodium dithionite was added in small portions over 30 minutes. After completion of the addition, the mixture was further stirred for 1 hour. The organic layer was separated, washed successively with 1N aqueous hydrochloric acid and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with an ether-hexane mixed solvent to obtain 42 g of 5-heptafluoroisopropylanthranilic acid. Physical properties: m. p. 142-144 ° C.

実施例１３−２．

Figure 2015027951
実施例１３−１で得られた５−ヘプタフルオロイソプロピルアントラニル酸０．９２ｇを無水トリフルオロ酢酸２ｍｌに溶解し、加熱還流下に１時間反応を行った。反応終了後、減圧下に濃縮乾固し、得られた残渣をキシレン１０ｍｌに溶解した。３−メチル−４−ニトロベンジルアミン０．５ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−キナゾリン−４−オン１．３ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１２６−１２７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.５９（３Ｈ，ｓ），５.４５（２Ｈ，ｓ），７.１５（１Ｈ，ｄ），７.１７（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ），８.０４（１Ｈ，ｄ），８.１０（１Ｈ，ｄ），８.６２（１Ｈ，ｓ） Example 13-2.
Figure 2015027951
 0.92 g of 5-heptafluoroisopropyl anthranilic acid obtained in Example 13-1 was dissolved in 2 ml of trifluoroacetic anhydride, and reacted for 1 hour while heating under reflux. After completion of the reaction, the mixture was concentrated to dryness under reduced pressure, and the resulting residue was dissolved in 10 ml of xylene. 0.5 g of 3-methyl-4-nitrobenzylamine was added, and the reaction was carried out for 3 hours while heating under reflux. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-heptafluoroisopropyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-trifluoromethyl-3H. -1.3 g of quinazolin-4-one was obtained. Physical properties: m. p. 126-127 ° C.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.59 (3H, s), 5.45 (2H, s), 7.15 (1H, d), 7.17 (1H, s), 7.96 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.62 (1H, s)

実施例１３−３．

Figure 2015027951

実施例１３−２で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−キナゾリン−４−オン０．８５ｇをエタノール１０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.４１ｇ、鉄粉０.４２ｇ及び水５ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−キナゾリン−４−オンの粗製物０．８ｇを得た。 Example 13-3.
Figure 2015027951
0.85 g of 6-heptafluoroisopropyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-trifluoromethyl-3H-quinazolin-4-one obtained in Example 13-2 was dissolved in 10 ml of ethanol. Then, 0.41 g of ammonium chloride, 0.42 g of iron powder and 5 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.8 g of a crude product of 3- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-3H-quinazolin-4-one. .

実施例１３−４．
（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（６−ヘプタフルオロイソプロピル−４−オキソ−２−トリフルオロメチル−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.２３−１０）の合成

Figure 2015027951
実施例１３−３で得られた３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−キナゾリン−４−オン粗製物０．５０ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．２７ｇをアセトニトリル５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（６−ヘプタフルオロイソプロピル−４−オキソ−２−トリフルオロメチル−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物No.２３−１０）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.２２（３Ｈ，ｄ），１.９８（３Ｈ，ｓ），２.２６（３Ｈ，ｓ），２.５８（２Ｈ，ｍ），４.３４（１Ｈ，ｍ），５.５１（２Ｈ，ｓ），６.２７（１Ｈ，ｄ），７.２０（１Ｈ，ｓ），７.２２（１Ｈ，ｄ），７.４１（１Ｈ，ｔ），７.５４（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｓ） Example 13-4.
(S) -3-Chloro-N 1- {4-[(6-heptafluoroisopropyl-4-oxo-2-trifluoromethyl-4H-quinazolin-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - synthesis of (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba23-10)
Figure 2015027951
 0.50 g of crude 3- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-2-trifluoromethyl-3H-quinazolin-4-one obtained in Example 13-3 and (S) 0.27 g of -4-chloro-3- (1-methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one is dissolved in 5 ml of acetonitrile, 0.01 g of trifluoroacetic acid is added, and the mixture is stirred at room temperature for 3 hours. Stir. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain S) -3-chloro-N 1- {4-[(6-heptafluoroisopropyl-4 - oxo-2-trifluoromethyl--4H- quinazolin-3-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound No.23-10) 0. 30 g was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.22 (3H, d), 1.98 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.58 (2H, m), 4.34 (1H, m), 5.51 (2H, s), 6.27 (1H, d), 7.20 (1H, s), 7.22 (1H, d), 7.41 (1H, t) 7.54 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.96 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.09 ( 1H, d), 8.40 (1H, s)

実施例１４−１．

Figure 2015027951
２−アミノチオフェノール６．２６ｇ及びトリエチルアミン６．０７ｇをＴＨＦ５０ｍｌに溶解し、室温撹拌下、ブロモ酢酸−ｔ−ブチル９．７５ｇを加えた。更に室温で１時間撹拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、２−アミノフェニルチオ酢酸−ｔ−ブチル１２．０ｇを得た。 Example 14-1.
Figure 2015027951
 6.26 g of 2-aminothiophenol and 6.07 g of triethylamine were dissolved in 50 ml of THF, and 9.75 g of bromoacetic acid-t-butyl was added with stirring at room temperature. The mixture was further stirred at room temperature for 1 hour, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 12.0 g of 2-aminophenylthioacetic acid-t-butyl.

実施例１４−２．

Figure 2015027951
実施例１４−１で得られた２−（２−アミノフェニル）チオ酢酸−ｔ−ブチル１１．９７ｇ、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン１７．７６ｇ、炭酸ナトリウム７．９５ｇ及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム０．５ｇを、酢酸エチル１００ｍｌ及び水１００ｍｌの混合液に順次加えた。撹拌下、内温を４０℃に保って亜ジチオン酸ナトリウム１０．４５ｇを少量ずつ３０分かけて加えた。添加終了後、更に１時間撹拌した。有機層を分離後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、[２−アミノ−５−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル]チオ酢酸−ｔ−ブチル２０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.３９（９Ｈ，ｓ），３.４０（２Ｈ，ｓ），４.７５（２Ｈ，ｂｒｓ），６.７６（１Ｈ，ｄ），７.３１（１Ｈ，ｄ），７.６５（１Ｈ，ｓ） Example 14-2.
Figure 2015027951
 11.97 g of 2- (2-aminophenyl) thioacetic acid-t-butyl obtained in Example 14-1, 17.76 g of heptafluoro-2-iodopropane, 7.95 g of sodium carbonate and tetrabutylammonium hydrogen sulfate 0 0.5 g was sequentially added to a mixture of 100 ml of ethyl acetate and 100 ml of water. Under stirring, the internal temperature was kept at 40 ° C., and 10.45 g of sodium dithionite was added in small portions over 30 minutes. After completion of the addition, the mixture was further stirred for 1 hour. The organic layer was separated, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was washed with an ether-hexane mixed solvent to obtain 20 g of [2-amino-5- (heptafluoroisopropyl) phenyl] thioacetic acid-t-butyl.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.39 (9H, s), 3.40 (2H, s), 4.75 (2H, brs), 6.76 (1H, d), 7.31 (1H, d), 7.65 (1H, s)

実施例１４−３．

Figure 2015027951
実施例１４−２で得られた [２−アミノ−５−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル]チオ酢酸−ｔ−ブチル１．４３ｇを４規定塩化水素−酢酸エチル溶液５ｍｌに溶解し、加熱還流下に１時間反応を行った。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．１ｇ及びヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム１．８ｇを加えた。室温で３時間撹拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、７−ヘプタフルオロイソプロピル−２Ｈ−ベンゾ[１，４]チアジン−３−オン０．９ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１２３−１２４℃。 Example 14-3.
Figure 2015027951
 [3-Amino-5- (heptafluoroisopropyl) phenyl] thioacetic acid-t-butyl 1.43 g obtained in Example 14-2 was dissolved in 5 ml of 4N hydrogen chloride-ethyl acetate solution, and heated under reflux. The reaction was carried out for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was dissolved in 10 ml of THF, and 1.1 g of triethylamine and 1.8 g of 2-chloro-1-methylpyridinium iodide were added. After stirring at room temperature for 3 hours, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.9 g of 7-heptafluoroisopropyl-2H-benzo [1,4] thiazin-3-one. Physical properties: m. p. 123-124 ° C.

実施例１４−４．

Figure 2015027951
実施例１４−３で得られた７−ヘプタフルオロイソプロピル−２Ｈ−ベンゾ[１，４]チアジン−３−オン０．６７ｇ及び３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド０．５１ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．４２ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、７−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２Ｈ−ベンゾ[１，４]チアジン−３−オン０．８５ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１４７−１４８℃。 Example 14-4.
Figure 2015027951
 0.67 g of 7-heptafluoroisopropyl-2H-benzo [1,4] thiazin-3-one obtained in Example 14-3 and 0.51 g of 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide were dissolved in 20 ml of acetonitrile. Then, 0.42 g of potassium carbonate was added, and the reaction was carried out under reflux with heating for 3 hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 7-heptafluoroisopropyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2H-benzo [1,4 ] 0.85 g of thiazin-3-one was obtained. Physical properties: m. p. 147-148 ° C.

実施例１４−５．

Figure 2015027951
実施例１４−４で得られた７−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２Ｈ−ベンゾ[１，４]チアジン−３−オン０．８２ｇをエタノール１０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.４５ｇ、鉄粉０.４８ｇ及び水５ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−７−ヘプタフルオロイソプロピル−２Ｈ−ベンゾ[１，４]チアジン−３−オン０．７７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.１４（３Ｈ，ｓ），３.５８（２Ｈ，ｂｒｓ），５.１０（２Ｈ，ｓ），６.６２（１Ｈ，ｄ），６．８８（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｓ） Example 14-5.
Figure 2015027951
 7-heptafluoroisopropyl-3- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2H-benzo [1,4] thiazin-3-one 0.82 g obtained in Example 14-4 was dissolved in 10 ml of ethanol. Then, 0.45 g of ammonium chloride, 0.48 g of iron powder and 5 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.77 g of 3- (4-amino-3-methylbenzyl) -7-heptafluoroisopropyl-2H-benzo [1,4] thiazin-3-one.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.14 (3H, s), 3.58 (2H, brs), 5.10 (2H, s), 6.62 (1H, d), 6.88 (1H, d), 6.91 (1H, s), 7.19 (1H, d), 7.33 (1H, d), 7.57 (1H, s)

実施例１４‐６．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（７−ヘプタフルオロイソプロピル−３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ[１，４]チアジン−４−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物No.２６−１０）の合成

Figure 2015027951
実施例１４−５で得られた３−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−７−ヘプタフルオロイソプロピル−２Ｈ−ベンゾ[１，４]チアジン−３−オン０．３６ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．２７ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（７−ヘプタフルオロイソプロピル−３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ[１，４]チアジン−４−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物No.２６−１０）０．５２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１３０−１３２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.２３（３Ｈ，ｄ），１.９５（３Ｈ，ｓ），２.２８（３Ｈ，ｓ），２.５８（２Ｈ，ｍ），３.５８（３Ｈ，ｓ），４.３２（１Ｈ，ｍ），５.１８（２Ｈ，ｓ），６.３３（１Ｈ，ｄ），７.０３（１Ｈ，ｓ），７.０５（１Ｈ，ｄ），７.１１（１Ｈ，ｄ），７.３４（１Ｈ，ｄ），７.４１（１Ｈ，ｔ），７.５２（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．９９（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｓ） Example 14-6. (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(7-heptafluoroisopropyl-3-oxo-2H-benzo [1,4] thiazin-4-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - synthesis of (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba26-10)
Figure 2015027951
 3- (4-Amino-3-methylbenzyl) -7-heptafluoroisopropyl-2H-benzo [1,4] thiazin-3-one 0.36 g and (S) -4 obtained in Example 14-5 -Chloro-3- (1-methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one 0.27 g was dissolved in 3 ml of acetonitrile, 0.01 g of trifluoroacetic acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. . After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(7-heptafluoroisopropyl- 3-oxo -2H- benzo [1,4] thiazin-4-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba26-10) 0 Obtained .52 g.
Physical properties: m. p. 130-132 ° C.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.23 (3H, d), 1.95 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.58 (2H, m), 3.58 (3H, s), 4.32 (1H, m), 5.18 (2H, s), 6.33 (1H, d), 7.03 (1H, s), 7.05 (1H, d) , 7.11 (1H, d), 7.34 (1H, d), 7.41 (1H, t), 7.52 (1H, d), 7.60 (1H, d), 7.71 ( 1H, d), 7.99 (1H, d), 8.38 (1H, s)

実施例１５−１．

Figure 2015027951
４−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン１．３８ｇをキシレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロピルビン酸エチル０．８５ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オン０．８ｇ（物性：ｍ．ｐ．２０３−２０４℃）及び７−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オン０．７ｇ（物性：ｍ．ｐ．１２９−１３０℃）を得た。 Example 15-1.
Figure 2015027951
 4-Heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine (1.38 g) was dissolved in xylene (5 ml), ethyl trifluoropyruvate (0.85 g) was added, and the reaction was carried out for 3 hours with heating under reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-heptafluoroisopropyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-1H-quinoxaline-2- 0.8 g of ON (physical properties: mp 203-204 ° C.) and 0.7 g of 7-heptafluoroisopropyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-1H-quinoxalin-2-one (physical properties: mp. 129-130 ° C).

実施例１５−２．

Figure 2015027951
実施例１５−１で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オン０．３８ｇ及び３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド０．２３ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．２１ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オン０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.６０（３Ｈ，ｓ），５.５５（２Ｈ，ｓ），７.２４（１Ｈ，ｄ），７.２５（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ），７.８４（１Ｈ，ｄ），７.９８（１Ｈ，ｄ），８.３３（１Ｈ，ｓ） Example 15-2.
Figure 2015027951
 6-Heptafluoroisopropyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-1H-quinoxalin-2-one obtained in Example 15-1 and 0.23 g of 3-methyl-4-nitrobenzyl bromide were added to acetonitrile. It melt | dissolved in 20 ml, 0.21 g of potassium carbonate was added, and reaction was performed under heating-refluxing for 3 hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-oxo-3-tri 0.31 g of fluoromethyl-1H-quinoxalin-2-one was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.60 (3H, s), 5.55 (2H, s), 7.24 (1H, d), 7.25 (1H, s), 7.38 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.98 (1H, d), 8.33 (1H, s)

Figure 2015027951
同様にして、７−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オン０．３８ｇより、７−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オン０.３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２.５８（３Ｈ，ｓ），５.５６（２Ｈ，ｓ），７.２７（１Ｈ，ｄ），７.２９（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７.６６（１Ｈ，ｄ），７.９８（１Ｈ，ｄ），８.１８（１Ｈ，ｄ）
Figure 2015027951
 Similarly, from 0.38 g of 7-heptafluoroisopropyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-1H-quinoxalin-2-one, 7-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) 0.30 g of 2-oxo-3-trifluoromethyl-1H-quinoxalin-2-one was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 2.58 (3H, s), 5.56 (2H, s), 7.27 (1H, d), 7.29 (1H, s), 7.55 (1H, s), 7.66 (1H, d), 7.98 (1H, d), 8.18 (1H, d)

実施例１５−３．

Figure 2015027951
実施例１５−２で得られた６−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オン０．２７ｇをエタノール１０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.１３ｇ、鉄粉０.１４ｇ及び水５ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オンの粗製物０．２５ｇを得た。 Example 15-3.
Figure 2015027951
 0.27 g of 6-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-oxo-3-trifluoromethyl-1H-quinoxalin-2-one obtained in Example 15-2 was added to ethanol. It melt | dissolved in 10 ml, 0.13 g of ammonium chloride, 0.14 g of iron powder, and 5 ml of water were added, and it stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-1H-quinoxalin-2-one. 25 g was obtained.

Figure 2015027951
同様にして、７−ヘプタフルオロイソプロピル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オン０．２７ｇより、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−７−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オンの粗製物０.２５ｇを得た。
Figure 2015027951
 Similarly, from 0.27 g of 7-heptafluoroisopropyl-1- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -2-oxo-3-trifluoromethyl-1H-quinoxalin-2-one, 1- (4- 0.25 g of crude product of amino-3-methylbenzyl) -7-heptafluoroisopropyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-1H-quinoxalin-2-one was obtained.

実施例１５−４．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−２Ｈ−キノキサリン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物No.２８−１３）及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（７−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−２Ｈ−キノキサリン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物No.２８−１６）の合成

Figure 2015027951
実施例１５−３で得られた１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オンの粗製物０．２５ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．１４ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−２Ｈ−キノキサリン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.２８−１３）０．２３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.２２（３Ｈ，ｄ），１.９２（３Ｈ，ｓ），２.２８（３Ｈ，ｓ），２.５６（２Ｈ，ｍ），４.３０（１Ｈ，ｍ），５.４８（２Ｈ，ｓ），６.３５（１Ｈ，ｄ），７.１２（１Ｈ，ｓ），７.１３（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｔ），７．５０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），８．０１（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ） Example 15-4. (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(6-heptafluoroisopropyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-2H-quinoxalin-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba28-13) and (S) -3-chloro -N 1 - {4 - [( 7- heptafluoroisopropyl-2-oxo-3- trifluoromethyl -2H- quinoxalin-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - synthesis of (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba28-16)
Figure 2015027951
 Crude product of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -6-heptafluoroisopropyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-1H-quinoxalin-2-one obtained in Example 15-3. 25 g and 0.14 g of (S) -4-chloro-3- (1-methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one were dissolved in 3 ml of acetonitrile, and 0.01 g of trifluoroacetic acid was added. And stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(6-heptafluoroisopropyl- 2-oxo-3-trifluoromethyl--2H- quinoxalin-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba28-13) 0 .23 g was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.22 (3H, d), 1.92 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.56 (2H, m), 4.30 (1H, m), 5.48 (2H, s), 6.35 (1H, d), 7.12 (1H, s), 7.13 (1H, d), 7.41 (1H, t) , 7.50 (1H, d), 7.55 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.82 (1H, d), 8.01 (1H, d), 8.30 ( 1H, s), 8.46 (1H, s)

Figure 2015027951
同様にして、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−７−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−キノキサリン−２−オンの粗製物０．２５ｇより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（７−ヘプタフルオロイソプロピル−２−オキソ−３−トリフルオロメチル−２Ｈ−キノキサリン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.２８−１６）０.１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１.２０（３Ｈ，ｄ），１.９６（３Ｈ，ｓ），２.２８（３Ｈ，ｓ），２.５７（２Ｈ，ｍ），４.３１（１Ｈ，ｍ），５.４８（２Ｈ，ｓ），６.２７（１Ｈ，ｄ），７.１７（１Ｈ，ｓ），７.２０（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｔ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｓ）
Figure 2015027951
 Similarly, from a crude product of 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -7-heptafluoroisopropyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-1H-quinoxalin-2-one, (S ) -3-chloro -N 1 - {4 - [( 7- heptafluoro-isopropyl-2-oxo-3-trifluoromethyl--2H- quinoxalin-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - 0.15 g of (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (Compound No. 28-16) was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.20 (3H, d), 1.96 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.57 (2H, m), 4.31 (1H, m), 5.48 (2H, s), 6.27 (1H, d), 7.17 (1H, s), 7.20 (1H, d), 7.43 (1H, t) 7.53 (1H, d), 7.63 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.74 (1H, s), 8.08 (1H, d), 8.14 ( 1H, d), 8.39 (1H, s)

実施例１６−１．

Figure 2015027951
Ｎ−メチル−１，２−フェニレンジアミンニ塩酸塩３．９ｇ、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン７．１ｇ、炭酸ナトリウム６．３６ｇ及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム０．２ｇを、酢酸エチル２０ｍｌ及び水２０ｍｌの混合液に順次加えた。室温撹拌下、亜ジチオン酸ナトリウム３．５６ｇを少量ずつ３０分かけて加えた。添加終了後、４０℃に昇温し１時間撹拌した。有機層を分離後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ１−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン及びＮ１−メチル−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミンの混合物５．１７ｇを得た。 Example 16-1.
Figure 2015027951
 3.9 g of N-methyl-1,2-phenylenediamine dihydrochloride, 7.1 g of heptafluoro-2-iodopropane, 6.36 g of sodium carbonate and 0.2 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfate were added to 20 ml of ethyl acetate and 20 ml of water. To the mixture. While stirring at room temperature, 3.56 g of sodium dithionite was added in small portions over 30 minutes. After completion of the addition, the temperature was raised to 40 ° C. and stirred for 1 hour. The organic layer was separated, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain N 1 -methyl-4-heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine and N 1 -methyl-5-hepta. 5.17 g of a mixture of fluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine was obtained.

実施例１６−２．

Figure 2015027951
実施例１６−１で得られたＮ１−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミン及びＮ１−メチル−５−ヘプタフルオロイソプロピル−１，２−フェニレンジアミンの混合物２．００ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、イソシアン酸エチル０．４９ｇを加え、室温攪拌下に２時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−[２−アミノ−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル]−３−エチル−１−メチルウレア及び１−[２−アミノ−５−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル]−３−エチル−１−メチルウレアの混合物２．０３ｇを得た。 Example 16-2.
Figure 2015027951
 2.00 g of a mixture of N 1 -methyl-4-heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine and N 1 -methyl-5-heptafluoroisopropyl-1,2-phenylenediamine obtained in Example 16-1 It melt | dissolved in THF10ml, 0.49g of ethyl isocyanate was added, and it reacted for 2 hours, stirring at room temperature. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with 1N hydrochloric acid and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 1- [2-amino-4- (heptafluoroisopropyl) phenyl] -3-ethyl-1-methylurea and 1 2.03 g of a mixture of-[2-amino-5- (heptafluoroisopropyl) phenyl] -3-ethyl-1-methylurea was obtained.

実施例１６−３．

Figure 2015027951
実施例１６−２で得られた１−[２−アミノ−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル]−３−エチル−１−メチルウレア及び１−[２−アミノ−５−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル]−３−エチル−１−メチルウレアの混合物２．０３ｇ及びトリエチルアミン１．７ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、トリホスゲン１．６６ｇを加え、室温攪拌下に２時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−エチル−７−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−２，４−ジオン１．２４ｇを得た。異性体は、単離することができなかった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１．２８（３Ｈ，ｍ），３．４４−３．５１（５Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ），７．４９（１Ｈ，ｄ），８．５９（２Ｈ，ｍ） Example 16-3.
Figure 2015027951
 1- [2-Amino-4- (heptafluoroisopropyl) phenyl] -3-ethyl-1-methylurea and 1- [2-amino-5- (heptafluoroisopropyl) phenyl] obtained in Example 16-2 2.03 g of a mixture of -3-ethyl-1-methylurea and 1.7 g of triethylamine were dissolved in 10 ml of THF, 1.66 g of triphosgene was added, and the reaction was carried out for 2 hours while stirring at room temperature. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to give 3-ethyl-7-heptafluoroisopropyl-1-methyl-1H, 3H, 5H-benzo [1,3, 5] 1.24 g of triazepine-2,4-dione was obtained. The isomer could not be isolated.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.28 (3H, m), 3.44-3.51 (5H, m), 7.09 (1H, d), 7.49 (1H, d) , 8.59 (2H, m)

実施例１６−４．

Figure 2015027951
実施例１６−３で得られた３−エチル−７−ヘプタフルオロイソプロピル−１−メチル−１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−２，４−ジオン１．２４ｇ及び３−メチル−４−ニトロベンジルブロミド０．７４ｇをアセトニトリル１５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．３２ｇを加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−エチル−８−ヘプタフルオロイソプロピル−５−メチル−５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−２，４−ジオン１．０７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１．１１−１．１７（３Ｈ，ｍ），２．５２−２．５９（３Ｈ，ｍ），３．３７−３．４１（３Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），４．８０−５．３７（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．９７（１Ｈ，ｍ） Example 16-4.
Figure 2015027951
 3-ethyl-7-heptafluoroisopropyl-1-methyl-1H, 3H, 5H-benzo [1,3,5] triazepine-2,4-dione obtained in Example 16-3, 1.24 g and 3- 0.74 g of methyl-4-nitrobenzyl bromide was dissolved in 15 ml of acetonitrile, 1.32 g of potassium carbonate was added, and the reaction was carried out for 3 hours while heating under reflux. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 3-ethyl-8-heptafluoroisopropyl-5-methyl-5- (3-methyl-4-nitrobenzyl). −1H, 3H, 5H-benzo [1,3,5] triazepine-2,4-dione (1.07 g) was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.11-1.17 (3H, m), 2.52-2.59 (3H, m), 3.37-3.41 (3H, m), 3.60-3.67 (2H, m), 4.80-5.37 (2H, m), 7.09-7.17 (2H, m), 7.20-7.30 (1H, m ), 7.32-7.51 (2H, m), 7.86-7.97 (1H, m)

実施例１６−５．

Figure 2015027951
実施例１６−４で得られた３−エチル−８−ヘプタフルオロイソプロピル−５−メチル−５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−２，４−ジオン１．０７ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム０.５４ｇ、鉄粉０.５６ｇ及び水１０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、セライトを用いて不溶物を除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−エチル−８−ヘプタフルオロイソプロピル−５−メチル−１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−２，４−ジオン０．４４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１．３１−１．２３（３Ｈ，ｍ），２．０３−２．０６（３Ｈ，ｍ），３．２７−３．３３（３Ｈ，ｍ），３．５２−３．６６（４Ｈ，ｍ），４．６１−５．２４（２Ｈ，ｍ），６．４７−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．４２（２Ｈ，ｍ） Example 16-5.
Figure 2015027951
 3-ethyl-8-heptafluoroisopropyl-5-methyl-5- (3-methyl-4-nitrobenzyl) -1H, 3H, 5H-benzo [1,3,5] obtained in Example 16-4 1.07 g of triazepine-2,4-dione was dissolved in 20 ml of ethanol, 0.54 g of ammonium chloride, 0.56 g of iron powder and 10 ml of water were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, insoluble material was removed using celite, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to give 1- (4-amino-3-methylbenzyl) -3-ethyl-8-heptafluoroisopropyl-5-methyl-1H, 3H, 5H-benzo [1,3, 5] 0.44 g of triazepine-2,4-dione was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 , ppm): 1.31-1.23 (3H, m), 2.03-2.06 (3H, m), 3.27-3.33 (3H, m), 3.52-3.66 (4H, m), 4.61-5.24 (2H, m), 6.47-6.58 (1H, m), 6.75-6.87 (2H, m) ), 7.10-7.20 (1H, m), 7.28-7.42 (2H, m)

実施例１６‐６．（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−３−エチル−８−ヘプタフルオロイソプロピル−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.３１−８）及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−３−エチル−８−ヘプタフルオロイソプロピル−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.３１−９）の合成

Figure 2015027951
実施例１６−５で得られた１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−エチル−８−ヘプタフルオロイソプロピル−５−メチル−１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−２，４−ジオン０．２２ｇ及び（Ｓ）−４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン０．１４ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．０１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−３−エチル−８−ヘプタフルオロイソプロピル−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.３１−７）０．２７ｇを得た。物性：ｍ．ｐ．１１３−１１５℃ Example 16-6. (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-3-ethyl-8-heptafluoroisopropyl-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo [ 1,3,5] triazepine-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba31-8) and (S) -3 - chloro -N 1 - {4 - [( 2,4- dioxo-3-ethyl-8-heptafluoro-isopropyl-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro -1H- benzo [1,3,5 ] triazepine-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - synthesis of (1-methyl-2-methylsulfonyl-ethyl) phthalamide (compound Nanba31-9)
Figure 2015027951
 1- (4-Amino-3-methylbenzyl) -3-ethyl-8-heptafluoroisopropyl-5-methyl-1H, 3H, 5H-benzo [1,3,5] obtained in Example 16-5 0.22 g of triazepine-2,4-dione and 0.14 g of (S) -4-chloro-3- (1-methyl-2-methylthioethylimino) -3H-isobenzofuran-1-one were dissolved in 3 ml of acetonitrile. Then, 0.01 g of trifluoroacetic acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo- 3-ethyl-8-heptafluoroisopropyl-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo [1,3,5] triazepin-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) phthalamide (compound Nanba31-7) was obtained 0.27 g. Physical properties: m. p. 113-115 ° C

Figure 2015027951
実施例１６−５で得られた（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−３−エチル−８−ヘプタフルオロイソプロピル−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド０．１８ｇをクロロホルム３ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（７５％）０．０７ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−３−エチル−８−ヘプタフルオロイソプロピル−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ.３１−８）０．０６ｇ及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−{４−[（２，４−ジオキソ−３−エチル−８−ヘプタフルオロイソプロピル−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン−１−イル）メチル]−２−メチルフェニル}−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物No.３１−９）０．０５ｇを得た。物性：（化合物Ｎｏ.３１−８）ｍ．ｐ．１４０−１５０℃。（化合物Ｎｏ.３１−９）ｍ．ｐ．１３７−１４４℃。
Figure 2015027951
 (S) -3-Chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-3-ethyl-8-heptafluoroisopropyl-5-methyl-2,3,4) obtained in Example 16-5 , 5-tetrahydro -1H- benzo [1,3,5] triazepine-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1- methyl-2-methylthioethyl) phthalamide 0.18g chloroform 3ml Then, 0.07 g of m-chloroperbenzoic acid (75%) was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the mixture was washed successively with aqueous sodium thiosulfate solution, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -3-chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-3-ethyl- 8 heptafluoro-isopropyl-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro -1H- benzo [1,3,5] triazepine-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1 -Methyl-2-methylsulfinylethyl) phthalamide (Compound No. 31-8) 0.06 g and (S) -3-chloro-N 1- {4-[(2,4-dioxo-3-ethyl-8- heptafluoro-isopropyl-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro -1H- benzo [1,3,5] triazepine-1-yl) methyl] -2-methylphenyl} -N 2 - (1- methyl -2-methylsulfo Ruechiru) phthalamide (Compound Nanba31-9) was obtained 0.05 g. Physical properties: (Compound No. 31-8) m. p. 140-150 ° C. (Compound No. 31-9) m. p. 137-144 ° C.

以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 Although the typical formulation example and test example of this invention are shown below, this invention is not limited to these.
In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”.

製剤例１．
本発明化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 Formulation Example 1
Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.

製剤例２．
本発明化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 Formulation Example 2
Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to obtain a powder.

製剤例３．
本発明化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 Formulation Example 3
Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.

製剤例４．
本発明化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Formulation Example 4
Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.

試験例１．
ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）に対する殺虫試験
寒天培地上に固定したインゲン葉片にミカンキイロアザミウマ雌成虫を接種し、１日産卵させた後、雌成虫を除去した。さらに３日後、葉片上の孵化幼虫を計数した後、第１表〜第１９表、第２１表、第２３表〜３１表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液を散布した。処理４日後に生存している本種幼虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記判定基準に従って行った。２連制。 Test Example 1
Test for insecticide test on Frankliniella occidentalis The kidney leaf fixed on the agar medium was inoculated with female adults of orange thrips and allowed to lay eggs for one day. Further, after 3 days, hatching larvae on the leaf pieces were counted, and then a chemical solution diluted with 500 ppm of a drug containing the compounds described in Tables 1 to 19, 21 and 23 to 31 as an active ingredient was sprayed. did. The number of this species larvae surviving 4 days after the treatment was investigated, the mortality rate was calculated by the following formula, and the following criteria were used. Two consecutive systems.

Figure 2015027951
Figure 2015027951

判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
Ｅ・・・死虫率４９％〜０％ Judgment criteria. A ... 100% death rate
B ... 99% to 90% death rate
C ... Death rate 89% -80%
D ... Death rate 79% -50%
E ... 49% to 0% death rate

上記試験の結果、化合物番号1-4、1-5、1-7、1-10、1-13、1-19、1-22、1-25、1-26、1-27、1-28、1-31、1-34、1-37、1-46、1-49、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-73、1-79、1-82、1-85、1-86、1-87、1-91、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-104、1-105、1-106、1-107、1-108、1-112、1-113、1-114、1-117、1-118、1-119、1-124、1-128、1-134、1-137、1-138、1-139、1-146、1-147、1-148、1-149、1-150、1-151、1-162、1-169、1-170、1-173、1-180、1-187、1-190、1-196、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-208、1-215、1-216、1-217、1-227、1-228、1-230、1-231、1-232、1-233、1-236、1-237、1-238、1-239、1-240、1-241、1-244、1-245、1-246、1-247、1-248、1-249、1-251、1-252、1-253、1-254、1-255、1-256、1-257、1-276、1-277、1-280、1-281、1-282、1-283、1-284、1-285、1-286、1-288、1-289、1-290、1-291、1-292、1-293、1-294、1-295、1-307、1-308、1-309、1-315、1-317、1-318、1-329、1-332、1-335、1-336、1-337、1-338、1-339、1-340、1-341、1-342、1-343、1-344、1-345、1-346、1-347、1-348、1-349、1-350、1-351、1-352、1-353、1-354、1-361、1-367、1-370、1-372、1-373、1-375、1-376、1-378、1-379、1-380、1-381、1-383、1-384、1-385、1-387、1-388、1-389、1-390、1-391、1-392、1-393、1-394、1-396、1-397、1-398、1-399、1-402、1-403、1-405、1-406、1-407、1-409、1-410、1-411、1-412、1-413、1-417、1-420、1-423、1-424、1-426、1-427、1-428、1-430、1-433、1-436、1-439、1-442、1-445、1-446、1-447、1-450、1-453、1-456、1-495、1-496、1-497、1-498、1-499、1-500、1-501、1-502、1-503、1-504、1-505、1-506、1-507、1-508、1-509、1-510、1-511、1-512、1-513、1-514、1-515、1-516、1-517、1-518、1-531、1-534、1-537、1-538、1-540、1-541、1-543、1-544、1-545、1-597、1-598、1-599、1-616、1-617、1-618、1-621、1-622、1-623、1-624、1-625、1-630、1-631、1-632、1-633、1-634、1-635、1-636、1-638、1-641、1-642、1-644、1-661、1-663、1-668、1-674、1-696、1-697、1-699、1-700、1-702、1-703、1-704、1-705、1-706、1-709、1-710、1-713、1-714、1-715、3-4、4-1、4-2、4-4、4-5、4-6、4-10、4-11、4-12、4-13、4-14、5-2、5-5、5-10、5-11、5-14、5-16、5-17、5-19、5-20、5-23、6-1、6-2、6-3、6-4、6-6、7-7、7-8、7-10、7-11、8-1、8-2、8-3、8-4、8-5、8-6、8-13、8-14、8-15、8-34、8-35、8-36、8-37、8-38、8-39、8-40、8-41、8-42、8-43、8-46、8-47、8-48、8-49、8-50、8-51、8-52、8-53、8-54、8-55、8-56、8-57、8-58、8-59、8-60、8-61、8-62、8-63、8-64、8-65、8-66、8-67、8-68、8-69、8-70、8-71、8-72、8-73、8-74、8-75、8-76、8-77、8-78、8-79、8-80、8-81、8-82、8-83、8-84、8-85、8-86、8-87、8-88、8-89、8-90、8-91、8-92、8-93、8-94、8-95、8-96、8-97、8-98、8-99、8-100、8-101、8-102、8-103、8-104、8-105、8-106、8-107、8-108、8-109、8-110、8-111、8-112、8-113、8-114、8-115、8-116、8-117、8-121、8-122、8-123、8-118、8-119、8-120、8-124、8-125、8-126、8-127、8-128、8-129、8-130、8-131、8-132、8-133、8-134、8-135、8-136、8-137、8-138、8-139、8-140、8-141、8-142、8-143、8-144、8-145、8-146、8-147、8-148、8-149、8-150、8-151、8-152、8-153、8-157、8-158、8-159、8-154、8-155、8-156、8-166、8-167、8-168、8-169、8-170、8-171、8-181、8-182、8-183、8-178、8-179、8-180、8-184、8-185、8-186、8-187、8-188、8-189、8-190、8-191、8-192、8-194、8-196、8-197、8-198、8-199、8-200、8-201、8-202、8-203、8-204、8-205、8-206、8-207、8-208、8-209、8-210、8-211、8-212、8-213、8-214、8-215、8-216、8-217、8-218、8-219、8-220、8-221、8-222、8-223、8-224、8-225、8-226、8-227、8-228、8-229、8-230、8-231、8-232、8-233、8-234、8-235、8-236、8-237、8-238、8-239、8-240、8-241、8-243、8-246、8-249、8-255、8-258、8-261、8-264、8-267、8-270、8-273、8-311、8-312、8-313、8-308、8-309、8-310、8-305、8-306、8-307、8-302、8-303、8-317、8-318、8-319、8-314、8-315、8-316、8-323、8-324、8-325、8-320、8-321、8-322、8-329、8-330、8-331、8-326、8-327、8-328、9-1、9-2、9-3、9-4、9-5、9-6、10-1、10-2、10-3、10-4、10-5、10-6、10-7、10-8、10-9、11-1、11-2、11-3、11-4、11-10、11-13、11-16、11-23、12-7、12-8、12-9、12-10、12-11、12-12、13-3、13-4、16-1、16-2、16-3、16-7、18-1、18-2、18-3、18-4、18-5、18-6、18-7、18-8、18-9、18-10、18-11、18-12、18-19、18-20、18-21、18-23、18-24、18-25、18-26、18-27、18-28、18-29、18-30、18-31、18-32、18-33、18-37、18-38、18-39、18-40、18-41、18-42、18-43、18-44、18-45、18-46、18-47、18-48、18-49、18-52、18-53、18-54、18-55、18-58、18-59、18-60、18-61、18-62、18-63、18-64、18-66、18-67、18-68、18-70、18-71、18-73、18-74、18-76、18-77、18-78、18-79、18-80、18-81、18-82、18-86、18-88、18-89、18-90、18-91、18-92、18-93、18-94、18-95、18-96、18-97、18-98、18-99、18-100、18-101、18-102、18-103、18-104、18-105、18-106、18-113、18-114、18-115、18-116、18-119、18-120、18-122、18-125、18-126、18-127、18-128、18-129、18-130、18-131、18-132、18-133、18-134、18-137、18-138、18-139、
18-140、18-144、18-145、18-146、18-148、18-149、18-150、18-151、18-152、
18-154、18-155、18-156、18-157、18-158、18-161、18-162、18-164、18-165、
18-166、18-167、18-168、18-169、18-176、18-177、18-178、18-179、18-180、
18-181、18-182、18-183、18-184、18-185、18-186、18-187、18-192、18-194、
18-195、18-196、18-197、18-198、18-199、18-200、18-201、18-202、18-203、
18-204、18-205、18-206、18-207、18-208、18-209、18-210、18-211、18-213、
18-216、18-219、18-221、18-222、18-223、18-224、18-225、18-226、18-245、
18-246、18-247、18-248、18-249、18-250、18-288、18-291、18-294、18-297、
18-300、18-303、18-305、18-306、18-307、18-308、18-309、18-310、18-323、
18-324、18-325、18-327、18-329、18-330、18-331、18-332、18-333、18-334、
18-351、18-426、18-427、18-429、18-430、18-431、19-1、19-2、19-3、19-4、19-5、19-6、19-8、19-11、19-23、21-5、23-10、24-1、24-2、24-3、24-4、24-5、25-1、25-2、25-3、25-4、25-5、25-6、25-9、25-10、25-11、25-12、25-14、25-22、25-25、25-26、25-27、25-28、25-29、25-30、25-31、25-34、25-35、25-40、25-44、25-47、26-4、26-10、26-11、26-12、26-15、26-16、26-17、26-18、27-14、28-13、28-16、29-1、29-2、29-3、29-4、29-5、29-6、30-1、30-2、30-3、30-4、31-7、31-8、31-9、31-10、31-11、及び31-12の化合物は、ミカンキイロアザミウマに対して５００ｐｐｍでＤ以上の効果を示した。 As a result of the above test, compound numbers 1-4, 1-5, 1-7, 1-10, 1-13, 1-19, 1-22, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28 , 1-31, 1-34, 1-37, 1-46, 1-49, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1 -65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-73, 1-79, 1-82, 1-85, 1-86, 1-87, 1-91, 1-94 , 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1 -107, 1-108, 1-112, 1-113, 1-114, 1-117, 1-118, 1-119, 1-124, 1-128, 1-134, 1-137, 1-138 , 1-139, 1-146, 1-147, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151, 1-162, 1-169, 1-170, 1-173, 1-180, 1 -187, 1-190, 1-196, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-206, 1-207, 1-208 , 1-215, 1-216, 1-217, 1-227, 1-228, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-236, 1-237, 1-238, 1 -239, 1-240, 1-241, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-251, 1-252, 1-253, 1-254 , 1-255, 1-256, 1-257, 1-276, 1-277, 1-280, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-286, 1 -288, 1-289, 1-290 , 1-291,1-292,1-293,1-294,1-295,1-307,1-308,1-309,1-315,1-317,1-318,1-329,1 -332, 1-335, 1-336, 1-333, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-342, 1-343, 1-344, 1-345, 1-346 , 1-347, 1-348, 1-349, 1-350, 1-351, 1-352, 1-353, 1-354, 1-361, 1-367, 1-370, 1-372, 1 -373, 1-375, 1-376, 1-378, 1-379, 1-380, 1-381, 1-383, 1-384, 1-385, 1-387, 1-388, 1-389 , 1-390,1-391,1-392,1-393,1-394,1-396,1-397,1-398,1-399,1-402,1-403,1-405,1 -406, 1-407, 1-409, 1-410, 1-411, 1-412, 1-413, 1-417, 1-420, 1-423, 1-424, 1-426, 1-427 , 1-428,1-430,1-433,1-436,1-439,1-442,1-445,1-446,1-447,1-450,1-453,1-456,1 -495, 1-496, 1-497, 1-498, 1-499, 1-500, 1-501, 1-502, 1-503, 1-504, 1-505, 1-506, 1-507 , 1-508, 1-509, 1-510, 1-511, 1-512, 1-513, 1-514, 1-515, 1-516, 1-517, 1-518, 1-531, 1 -534, 1-537, 1-538, 1-540, 1-541, 1-543, 1-544, 1-545, 1-597, 1-598, 1-599, 1-616, 1-617 , 1-618, 1-621, 1-622, 1-623, 1-624, 1-625, 1-630, 1-631, 1-632, 1-633, 1-634, 1-635, 1 -636, 1-638, 1-641, 1-642, 1-644, 1-661, 1-663, 1-668, 1-674, 1-696, 1-697, 1-699, 1-700 , 1-702, 1-703, 1-704, 1-705, 1-706, 1-709, 1-710, 1-713, 1-714, 1-715, 3-4, 4-1, 4 -2, 4-4, 4-5, 4-6, 4-10, 4-11, 4-12, 4-13, 4-14, 5-2, 5-5, 5-10, 5-11 , 5-14, 5-16, 5-17, 5-19, 5-20, 5-23, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-6, 7-7, 7 -8, 7-10, 7-11, 8-1, 8-2, 8-3, 8-4, 8-5, 8-6, 8-13, 8-14, 8-15, 8-34 , 8-35, 8-36, 8-37, 8-38, 8-39, 8-40, 8-41, 8-42, 8-43, 8-46, 8-47, 8-48, 8 -49, 8-50, 8-51, 8-52, 8-53, 8-54, 8-55, 8-56, 8-57, 8-58, 8-59, 8-60, 8-61 , 8-62, 8-63, 8-64, 8-65, 8-66, 8-67, 8-68, 8-69, 8-70, 8-71, 8-72, 8-73, 8 -74, 8-75, 8-76, 8-77, 8-78, 8-79, 8-80, 8-81, 8-82, 8-83, 8-84, 8-85, 8-86 , 8-87, 8-88, 8-89, 8-90, 8-91, 8-92, 8-93, 8-94, 8-95, 8-96, 8-97, 8-98, 8 -99, 8-100, 8-101, 8 -102, 8-103, 8-104, 8-105, 8-106, 8-107, 8-108, 8-109, 8-110, 8-111, 8-112, 8-113, 8-114 , 8-115, 8-116, 8-117, 8-121, 8-122, 8-123, 8-118, 8-119, 8-120, 8-124, 8-125, 8-126, 8 -127, 8-128, 8-129, 8-130, 8-131, 8-132, 8-133, 8-134, 8-135, 8-136, 8-137, 8-138, 8-139 8-140, 8-141, 8-142, 8-143, 8-144, 8-145, 8-146, 8-147, 8-148, 8-149, 8-150, 8-151, 8 -152, 8-153, 8-157, 8-158, 8-159, 8-154, 8-155, 8-156, 8-166, 8-167, 8-168, 8-169, 8-170 , 8-171, 8-181, 8-182, 8-183, 8-178, 8-179, 8-180, 8-184, 8-185, 8-186, 8-187, 8-188, 8 -189, 8-190, 8-191, 8-192, 8-194, 8-196, 8-197, 8-198, 8-199, 8-200, 8-201, 8-202, 8-203 , 8-204, 8-205, 8-206, 8-207, 8-208, 8-209, 8-210, 8-211, 8-212, 8-213, 8-214, 8-215, 8 -216, 8-217, 8-218, 8-219, 8-220, 8-221, 8-222, 8-223, 8-224, 8-225, 8-226, 8-227, 8-228 , 8-229, 8-230, 8-231, 8-232, 8-233, 8-234, 8-235, 8-236, 8-237, 8-238, 8-239, 8-240, 8 -241, 8-243, 8-246, 8-249, 8-255, 8-258, 8-261, 8-264, 8-267, 8-270, 8-273, 8-311, 8-312 , 8-313, 8-308, 8-309, 8-310, 8-305, 8-306, 8-307, 8-302, 8-303, 8-317, 8-318, 8-319, 8 -314, 8-315, 8-316, 8-323, 8-324, 8-325, 8-320, 8-321, 8-322, 8-329, 8-330, 8-331, 8-326 , 8-327, 8-328, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-5, 9-6, 10-1, 10-2, 10-3, 10-4, 10 -5, 10-6, 10-7, 10-8, 10-9, 11-1, 11-2, 11-3, 11-4, 11-10, 11-13, 11-16, 11-23 , 12-7, 12-8, 12-9, 12-10, 12-11, 12-12, 13-3, 13-4, 16-1, 16-2, 16-3, 16-7, 18 -1, 18-2, 18-3, 18-4, 18-5, 18-6, 18-7, 18-8, 18-9, 18-10, 18-11, 18-12, 18-19 , 18-20, 18-21, 18-23, 18-24, 18-25, 18-26, 18-27, 18-28, 18-29, 18-30, 18-31, 18-32, 18 -33, 18-37, 18-38, 18-39, 18-40, 18-41, 18-42, 18-43, 18-44, 18-45, 18-46, 18-47, 18-48 , 18-49, 18-52, 18-53, 18-54, 18-55, 18-58, 18-59, 18-60, 18-61, 18-62, 18-63, 18-64, 18 -66, 18-67, 18-68, 18-70, 18-71, 18-7 3, 18-74, 18-76, 18-77, 18-78, 18-79, 18-80, 18-81, 18-82, 18-86, 18-88, 18-89, 18-90, 18-91, 18-92, 18-93, 18-94, 18-95, 18-96, 18-97, 18-98, 18-99, 18-100, 18-101, 18-102, 18- 103, 18-104, 18-105, 18-106, 18-113, 18-114, 18-115, 18-116, 18-119, 18-120, 18-122, 18-125, 18-126, 18-127, 18-128, 18-129, 18-130, 18-131, 18-132, 18-133, 18-134, 18-137, 18-138, 18-139,
18-140, 18-144, 18-145, 18-146, 18-148, 18-149, 18-150, 18-151, 18-152,
18-154, 18-155, 18-156, 18-157, 18-158, 18-161, 18-162, 18-164, 18-165,
18-166, 18-167, 18-168, 18-169, 18-176, 18-177, 18-178, 18-179, 18-180,
18-181, 18-182, 18-183, 18-184, 18-185, 18-186, 18-187, 18-192, 18-194,
18-195, 18-196, 18-197, 18-198, 18-199, 18-200, 18-201, 18-202, 18-203,
18-204, 18-205, 18-206, 18-207, 18-208, 18-209, 18-210, 18-211, 18-213,
18-216, 18-219, 18-221, 18-222, 18-223, 18-224, 18-225, 18-226, 18-245,
18-246, 18-247, 18-248, 18-249, 18-250, 18-288, 18-291, 18-294, 18-297,
18-300, 18-303, 18-305, 18-306, 18-307, 18-308, 18-309, 18-310, 18-323,
18-324, 18-325, 18-327, 18-329, 18-330, 18-331, 18-332, 18-333, 18-334,
18-351, 18-426, 18-427, 18-429, 18-430, 18-431, 19-1, 19-2, 19-3, 19-4, 19-5, 19-6, 19- 8, 19-11, 19-23, 21-5, 23-10, 24-1, 24-2, 24-3, 24-4, 24-5, 25-1, 25-2, 25-3, 25-4, 25-5, 25-6, 25-9, 25-10, 25-11, 25-12, 25-14, 25-22, 25-25, 25-26, 25-27, 25- 28, 25-29, 25-30, 25-31, 25-34, 25-35, 25-40, 25-44, 25-47, 26-4, 26-10, 26-11, 26-12, 26-15, 26-16, 26-17, 26-18, 27-14, 28-13, 28-16, 29-1, 29-2, 29-3, 29-4, 29-5, 29- 6, 30-1, 30-2, 30-3, 30-4, 31-7, 31-8, 31-9, 31-10, 31-11, and 31-12 are the compounds of Citrus thrips On the other hand, the effect of D or more was shown at 500 ppm.

更に、化合物番号1-7、1-13、1-22、1-25、1-26、1-27、1-28、1-31、1-34、1-37、1-46、1-49、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-85、1-96、1-97、1-98、1-99、1-103、1-104、1-106、1-107、1-108、1-112、1-113、1-117、1-118、1-124、1-128、1-134、1-137、1-138、1-146、1-147、1-148、1-149、1-150、1-151、1-162、1-169、1-170、1-180、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-208、1-215、1-230、1-236、1-237、1-241、1-246、1-249、1-252、1-254、1-255、1-256、1-257、1-276、1-280、1-281、1-284、1-286、1-289、1-290、1-291、1-293、1-295、1-307、1-308、1-318、1-332、1-335、1-336、1-338、1-339、1-341、1-342、1-343、1-346、1-347、1-348、1-349、1-350、1-351、1-352、1-353、1-387、1-388、1-391、1-399、1-405、1-409、1-410、1-411、1-412、1-413、1-420、1-426、1-427、1-428、1-430、1-433、1-436、1-439、1-442、1-445、1-447、1-450、1-453、1-456、1-495、1-496、1-497、1-498、1-499、1-500、1-501、1-502、1-503、1-504、1-505、1-506、1-507、1-508、1-509、1-510、1-511、1-512、1-513、1-514、1-515、1-517、1-531、1-534、1-537、1-598、1-616、1-621、1-622、1-623、1-624、1-630、1-631、1-632、1-634、1-635、1-636、1-642、1-661、1-663、1-674、1-697、1-700、1-702、1-703、1-704、1-715、3-4、4-1、4-4、4-10、4-13、4-14、4-15、5-11、6-1、6-2、6-3、8-1、8-2、8-3、8-4、8-5、8-6、8-13、8-14、
8-15、8-34、8-35、8-36、8-37、8-38、8-39、8-40、8-41、8-42、8-46、8-47、
8-48、8-49、8-50、8-51、8-52、8-53、8-54、8-55、8-56、8-57、8-58、8-59、
8-60、8-61、8-62、8-63、8-64、8-65、8-66、8-67、8-68、8-69、8-70、8-71、
8-72、8-73、8-74、8-75、8-76、8-77、8-78、8-79、8-80、8-82、8-83、8-85、
8-86、8-87、8-88、8-89、8-90、8-94、8-95、8-98、8-100、8-103、8-105、8-106、8-107、8-108、8-109、8-110、8-112、8-113、8-114、8-115、8-116、8-121、8-122、8-123、8-118、8-120、8-124、8-125、8-126、8-127、8-128、8-129、8-130、8-131、8-132、8-133、8-134、8-135、8-136、8-137、8-138、8-139、8-140、8-141、8-142、8-143、8-144、8-145、8-146、8-147、8-148、8-149、8-150、8-151、8-152、8-153、8-157、8-158、8-159、8-154、8-155、8-156、8-166、8-167、8-168、8-169、8-170、8-171、8-181、8-182、8-183、8-178、8-179、8-180、8-184、8-185、8-186、8-187、8-188、8-189、8-190、8-191、8-192、8-194、8-196、8-197、8-198、8-199、8-200、8-201、8-202、8-203、8-204、8-206、8-207、8-208、8-209、8-210、8-211、8-212、8-214、8-215、8-216、8-217、8-218、8-219、8-220、8-221、8-222、8-223、8-224、8-225、8-226、8-227、8-228、8-229、8-230、8-231、8-232、8-233、8-234、8-235、8-236、8-237、8-238、8-239、8-240、8-241、8-243、8-246、8-249、8-255、8-258、8-261、8-264、8-267、8-270、8-273、8-311、8-312、8-313、8-308、8-305、8-306、8-307、8-317、8-318、8-319、8-323、8-324、8-325、8-320、8-321、8-322、8-329、8-330、8-331、8-326、8-327、8-328、9-2、9-3、10-2、10-3、10-4、10-5、10-7、10-8、10-9、11-1、11-2、11-3、11-10、11-13、12-7、12-8、12-9、12-11、12-12、16-1、16-2、18-1、18-2、18-4、18-6、18-7、18-10、18-11、18-12、18-19、18-20、18-23、18-25、18-26、18-27、18-30、18-31、18-32、18-33、18-37、18-40、18-41、
18-42、18-43、18-44、18-45、18-46、18-47、18-48、18-49、18-52、18-53、
18-54、18-55、18-58、18-59、18-60、18-61、18-62、18-63、18-64、18-66、
18-67、18-68、18-70、18-71、18-74、18-76、18-77、18-78、18-79、18-80、
18-81、18-82、18-86、18-88、18-89、18-90、18-91、18-92、18-93、
18-94、18-95、18-96、18-97、18-98、18-99、18-101、18-103、18-106、18-113、
18-114、18-115、18-116、18-119、18-120、18-122、18-125、18-126、
18-127、18-128、18-129、18-130、18-131、18-132、18-133、18-134、
18-137、18-138、18-139、18-140、18-144、18-148、18-150、18-151、
18-152、18-155、18-158、18-161、18-162、18-164、18-165、18-166、
18-167、18-168、18-169、18-176、18-177、18-178、18-179、18-180、
18-181、18-182、18-183、18-184、18-185、18-186、18-187、18-192、
18-194、18-195、18-196、18-197、18-198、18-199、18-200、18-201、
18-202、18-203、18-204、18-205、18-206、18-207、18-208、18-209、
18-210、18-211、18-213、18-216、18-219、18-221、18-222、18-223、
18-224、18-225、18-226、18-245、18-246、18-247、18-248、18-249、
18-250、18-288、18-291、18-294、18-297、18-300、18-303、18-305、
18-306、18-307、18-308、18-309、18-310、18-323、18-324、18-330、18-331
、18-332、18-333、18-334、18-351、18-426、18-427、18-429、18-430、18-431、
19-1、19-2、19-3、
19-4、19-6、19-8、19-11、21-5、23-10、24-2、25-1、25-2、25-3、25-9、25-11、25-12、25-25、25-27、25-28、25-29、25-30、25-35、25-40、26-4、26-10、26-11、26-12、26-15、26-16、28-16、29-1、29-2、29-3、29-4、29-5、29-6、30-1、30-2、31-7、31-8、31-9、31-10、31-11、及び31-12の化合物は、ミカンキイロアザミウマに対して５００ｐｐｍでＡの効果を示した。 Further, compound numbers 1-7, 1-13, 1-22, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-31, 1-34, 1-37, 1-46, 1- 49, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-85, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-103, 1-104, 1-106, 1-107, 1-108, 1-112, 1-113, 1- 117, 1-118, 1-124, 1-128, 1-134, 1-137, 1-138, 1-146, 1-147, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151, 1-162, 1-169, 1-170, 1-180, 1-200, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-206, 1-207, 1- 208, 1-215, 1-230, 1-236, 1-237, 1-241, 1-246, 1-249, 1-252, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-276, 1-280, 1-281, 1-284, 1-286, 1-289, 1-290, 1-291, 1-293, 1-295, 1-307, 1-308, 1- 318, 1-332, 1-335, 1-336, 1-338, 1-339, 1-341, 1-342, 1-343, 1-346, 1-347, 1-348, 1-349, 1-350, 1-351, 1-352, 1-353, 1-387, 1-388, 1-391, 1-399, 1-405, 1-409, 1-410, 1-411, 1- 412, 1-413, 1-420, 1-426, 1-427, 1-428, 1-430, 1-433, 1-436, 1-439, 1-442, 1-445, 1-447, 1-450, 1-453 1-456, 1-495, 1-496, 1-497, 1-498, 1-499, 1-500, 1-501, 1-502, 1-503, 1-504, 1-505, 1- 506, 1-507, 1-508, 1-509, 1-510, 1-511, 1-512, 1-513, 1-514, 1-515, 1-517, 1-531, 1-534, 1-537, 1-598, 1-616, 1-621, 1-622, 1-623, 1-624, 1-630, 1-631, 1-632, 1-634, 1-635, 1- 636, 1-642, 1-661, 1-663, 1-674, 1-697, 1-700, 1-702, 1-703, 1-704, 1-715, 3-4, 4-1, 4-4, 4-10, 4-13, 4-14, 4-15, 5-11, 6-1, 6-2, 6-3, 8-1, 8-2, 8-3, 8- 4, 8-5, 8-6, 8-13, 8-14,
8-15, 8-34, 8-35, 8-36, 8-37, 8-38, 8-39, 8-40, 8-41, 8-42, 8-46, 8-47,
8-48, 8-49, 8-50, 8-51, 8-52, 8-53, 8-54, 8-55, 8-56, 8-57, 8-58, 8-59,
8-60, 8-61, 8-62, 8-63, 8-64, 8-65, 8-66, 8-67, 8-68, 8-69, 8-70, 8-71,
8-72, 8-73, 8-74, 8-75, 8-76, 8-77, 8-78, 8-79, 8-80, 8-82, 8-83, 8-85,
8-86, 8-87, 8-88, 8-89, 8-90, 8-94, 8-95, 8-98, 8-100, 8-103, 8-105, 8-106, 8- 107, 8-108, 8-109, 8-110, 8-112, 8-113, 8-114, 8-115, 8-116, 8-121, 8-122, 8-123, 8-118, 8-120, 8-124, 8-125, 8-126, 8-127, 8-128, 8-129, 8-130, 8-131, 8-132, 8-133, 8-134, 8- 135, 8-136, 8-137, 8-138, 8-139, 8-140, 8-141, 8-142, 8-143, 8-144, 8-145, 8-146, 8-147, 8-148, 8-149, 8-150, 8-151, 8-152, 8-153, 8-157, 8-158, 8-159, 8-154, 8-155, 8-156, 8- 166, 8-167, 8-168, 8-169, 8-170, 8-171, 8-181, 8-182, 8-183, 8-178, 8-179, 8-180, 8-184, 8-185, 8-186, 8-187, 8-188, 8-189, 8-190, 8-191, 8-192, 8-194, 8-196, 8-197, 8-198, 8- 199, 8-200, 8-201, 8-202, 8-203, 8-204, 8-206, 8-207, 8-208, 8-209, 8-210, 8-211, 8-212, 8-214, 8-215, 8-216, 8-217, 8-218, 8-219, 8-220, 8-221, 8-222, 8-223, 8-224, 8-225, 8- 226, 8-227, 8-228, 8-229, 8-230, 8-231, 8-232, 8-233, 8-234, 8-235, 8-236, 8-237, 8-238, 8-239, 8-240, 8-241, 8-243, 8-246, 8-249, 8-255, 8-258, 8-261, 8-264, 8-267, 8-270, 8-273, 8- 311, 8-312, 8-313, 8-308, 8-305, 8-306, 8-307, 8-317, 8-318, 8-319, 8-323, 8-324, 8-325, 8-320, 8-321, 8-322, 8-329, 8-330, 8-331, 8-326, 8-327, 8-328, 9-2, 9-3, 10-2, 10- 3, 10-4, 10-5, 10-7, 10-8, 10-9, 11-1, 11-2, 11-3, 11-10, 11-13, 12-7, 12-8, 12-9, 12-11, 12-12, 16-1, 16-2, 18-1, 18-2, 18-4, 18-6, 18-7, 18-10, 18-11, 18- 12, 18-19, 18-20, 18-23, 18-25, 18-26, 18-27, 18-30, 18-31, 18-32, 18-33, 18-37, 18-40, 18-41,
18-42, 18-43, 18-44, 18-45, 18-46, 18-47, 18-48, 18-49, 18-52, 18-53,
18-54, 18-55, 18-58, 18-59, 18-60, 18-61, 18-62, 18-63, 18-64, 18-66,
18-67, 18-68, 18-70, 18-71, 18-74, 18-76, 18-77, 18-78, 18-79, 18-80,
18-81, 18-82, 18-86, 18-88, 18-89, 18-90, 18-91, 18-92, 18-93,
18-94, 18-95, 18-96, 18-97, 18-98, 18-99, 18-101, 18-103, 18-106, 18-113,
18-114, 18-115, 18-116, 18-119, 18-120, 18-122, 18-125, 18-126,
18-127, 18-128, 18-129, 18-130, 18-131, 18-132, 18-133, 18-134,
18-137, 18-138, 18-139, 18-140, 18-144, 18-148, 18-150, 18-151,
18-152, 18-155, 18-158, 18-161, 18-162, 18-164, 18-165, 18-166,
18-167, 18-168, 18-169, 18-176, 18-177, 18-178, 18-179, 18-180,
18-181, 18-182, 18-183, 18-184, 18-185, 18-186, 18-187, 18-192,
18-194, 18-195, 18-196, 18-197, 18-198, 18-199, 18-200, 18-201,
18-202, 18-203, 18-204, 18-205, 18-206, 18-207, 18-208, 18-209,
18-210, 18-211, 18-213, 18-216, 18-219, 18-221, 18-222, 18-223,
18-224, 18-225, 18-226, 18-245, 18-246, 18-247, 18-248, 18-249,
18-250, 18-288, 18-291, 18-294, 18-297, 18-300, 18-303, 18-305,
18-306, 18-307, 18-308, 18-309, 18-310, 18-323, 18-324, 18-330, 18-331
, 18-332, 18-333, 18-334, 18-351, 18-426, 18-427, 18-429, 18-430, 18-431,
19-1, 19-2, 19-3,
19-4, 19-6, 19-8, 19-11, 21-5, 23-10, 24-2, 25-1, 25-2, 25-3, 25-9, 25-11, 25- 12, 25-25, 25-27, 25-28, 25-29, 25-30, 25-35, 25-40, 26-4, 26-10, 26-11, 26-12, 26-15, 26-16, 28-16, 29-1, 29-2, 29-3, 29-4, 29-5, 29-6, 30-1, 30-2, 31-7, 31-8, 31- The compounds of 9, 31-10, 31-11, and 31-12 showed the effect of A at 500 ppm against citrus thrips.

一方、比較化合物として、ＷＯ／２００５／０９５３５１に記載の化合物番号１５３の５００ｐｐｍでの効果はＥであった。これより本願発明化合物は、比較化合物よりアザミウマ類に対して特段の殺虫効果を示すことが明らかとなった。   On the other hand, as a comparative compound, the effect at 500 ppm of Compound No. 153 described in WO / 2005/095351 was E. From this, it became clear that this invention compound shows the special insecticidal effect with respect to thrips compared with a comparison compound.

試験例２．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表〜第１９表、第２１表、第２３表〜３１表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。 Test Example 2 Insecticidal test against Plutella xylostella Spikelet seedlings are released with adults of spider moths and spawned. Tables 31 to 31 were immersed in a drug solution diluted with 50 ppm of a drug containing the compound described in Table as an active ingredient for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C. Six days after immersion in the chemical solution, the number of hatching insects was investigated, the death rate was calculated according to the following formula, and the determination was made according to the following criteria. 1 zone, 10 heads, 3 units.

Figure 2015027951
Figure 2015027951

判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
Ｅ・・・死虫率４９％〜０％ Judgment criteria. A ... 100% death rate
B ... 99% to 90% death rate
C ... Death rate 89% -80%
D ... Death rate 79% -50%
E ... 49% to 0% death rate

上記試験の結果、化合物番号1-4、1-5、1-6、1-7、1-10、1-13、1-16、1-19、1-20、1-26、1-29、1-38、1-41、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-64、1-65、1-66、1-67、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-83、1-86、1-87、1-88、1-89、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-104、1-105、1-106、1-107、1-108、1-109、1-110、1-111、1-116、1-120、1-126、1-129、1-130、1-131、1-138、1-139、1-140、1-141、1-142、1-143、1-153、1-154、1-155、1-156、1-158、1-159、1-160、1-161、1-162、1-164、1-165、1-166、1-167、1-168、1-169、1-170、1-171、1-172、1-179、1-182、1-185、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-195、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-206、1-207、1-208、1-209、1-213、1-214、1-215、1-216、1-219、1-220、1-221、1-222、1-223、1-224、1-225、1-228、1-229、1-230、1-231、1-232、1-233、1-234、
1-235、1-236、1-237、1-238、1-239、1-240、1-241、1-242、1-243、1-244、1-245、1-246、1-247、1-248、1-249、1-252、1-254、1-255、1-256、1-257、1-258、1-260、1-261、1-262、1-263、1-265、1-266、1-267、1-268、1-269、1-272、1-273、1-274、1-275、1-276、1-277、1-278、1-279、1-280、1-281、1-282、1-283、1-284、1-285、1-286、1-287、1-299、1-300、1-301、1-302、1-303、1-305、1-306、1-307、1-308、1-309、1-310、1-311、1-321、1-324、1-327、1-328、1-329、1-330、1-331、1-332、1-333、1-334、1-335、1-336、1-337、1-338、1-339、1-340、1-341、1-342、1-343、1-344、1-345、1-346、1-349、1-350、1-351、1-352、1-353、1-354、1-355、1-357、1-358、1-359、1-360、1-361、1-362、1-363、1-364、1-365、1-366、1-367、1-368、1-369、1-370、1-371、1-372、1-373、1-374、1-375、1-376、1-377、1-378、1-379、1-380、1-381、1-382、1-383、1-384、1-385、1-386、1-387、1-388、1-389、1-390、1-391、1-392、1-393、1-394、1-395、1-396、1-397、1-398、1-399、1-400、1-401、
1-402、1-403、1-404、1-405、1-406、1-407、1-408、1-409、1-410、1-411、1-412、1-415、1-416、1-417、1-418、1-419、1-420、1-422、1-425、1-428、1-431、1-434、1-437、1-487、1-488、1-489、1-490、1-491、1-492、1-493、1-494、1-495、1-496、1-497、1-498、1-499、1-500、1-501、1-502、1-503、1-504、1-505、1-506、1-507、1-508、1-509、1-510、1-523、1-526、1-529、1-530、1-531、1-532、1-533、1-534、1-535、1-536、1-537、1-538、1-539、1-540、1-589、1-590、1-591、1-592、1-593、1-596、1-598、1-601、1-602、1-604、1-605、1-606、1-608、1-609、1-610、1-611、1-612、1-613、1-614、1-615、1-616、1-617、1-618、1-619、1-622、1-623、1-624、1-625、1-626、1-627、1-628、1-629、1-632、1-633、1-634、1-635、1-636、1-637、1-638、1-639、1-640、1-641、1-642、1-643、1-644、1-645、1-648、1-649、1-651、1-652、1-654、1-655、1-656、1-657、1-658、1-659、1-660、1-661、1-662、1-663、1-664、1-665、1-666、1-667、1-669、1-670、1-672、1-673、1-674、1-675、1-676、
1-677、1-679、1-680、1-688、1-689、1-690、1-691、1-692、1-693、1-694、1-695、1-696、1-697、1-698、1-699、1-700、1-701、1-702、1-703、1-704、1-706、1-707、
2-4、2-5、2-6、3-4、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-10、4-11、4-12、4-13、4-14、
4-15、5-1、5-2、5-4、5-5、5-6、5-7、5-8、5-9、5-10、5-11、5-12、5-13、5-14、5-15、
5-16、5-17、5-18、5-19、5-20、5-21、5-22、5-23、5-24、5-25、5-26、5-27、6-1、6-2、6-3、6-4、6-6、6-10、6-11、6-12、7-7、7-8、7-9、7-10、7-11、7-12、7-13、7-14、7-15、8-1、8-2、8-3、8-4、8-5、8-6、8-13、8-14、8-15、8-34、8-35、8-36、8-37、8-38、8-39、8-40、8-41、8-42、8-43、8-44、8-45、8-46、8-47、8-48、8-49、8-50、8-51、8-52、8-53、8-54、8-55、8-56、8-57、8-58、8-59、8-60、8-61、8-62、8-63、8-64、8-65、8-66、8-67、8-68、8-69、8-70、8-71、8-72、8-73、8-74、8-75、8-76、8-77、8-78、8-79、8-80、8-81、8-82、8-83、8-84、8-85、8-86、8-87、8-88、8-89、8-90、8-91、8-92、8-93、8-94、8-95、8-96、8-97、8-98、8-99、8-100、8-101、8-102、8-103、8-104、8-105、8-106、8-107、8-108、8-109、8-110、8-111、8-112、8-113、8-114、8-115、8-116、8-117、8-118、8-119、8-120、8-121、8-122、8-123、8-124、8-125、8-126、8-127、8-128、8-129、8-130、8-131、8-132、8-133、8-134、8-135、8-136、8-137、8-138、8-139、8-140、8-141、8-142、8-143、8-144、8-145、8-146、8-147、8-148、8-149、8-150、8-151、8-152、8-153、8-157、8-158、8-159、8-154、8-155、8-156、8-166、8-167、8-168、8-169、8-170、8-171、8-181、8-182、8-183、8-178、8-179、8-180、8-184、8-185、8-186、8-187、8-188、8-189、8-190、8-191、
8-192、8-193、8-194、8-195、8-196、8-197、8-198、8-199、8-200、8-201、8-202、8-203、8-204、8-205、8-206、8-207、8-208、8-209、8-210、8-211、8-212、8-213、8-214、8-215、8-216、8-217、8-218、8-219、8-220、8-221、8-222、8-223、8-224、8-225、8-226、8-227、8-228、8-229、8-230、8-231、8-232、8-233、8-234、8-235、8-236、8-237、8-238、8-239、8-240、8-241、8-243、8-246、8-249、8-255、8-258、8-261、8-264、8-267、8-270、8-311、8-312、8-313、8-308、8-309、8-310、8-305、8-306、8-307、8-302、8-303、8-304、8-317、8-318、8-319、8-314、8-315、8-316、8-323、8-324、8-325、8-320、8-321、8-322、8-329、8-330、8-331、8-326、8-327、8-328、9-1、9-2、9-3、9-4、9-5、9-6、10-1、10-2、10-3、10-4、10-5、10-6、10-7、10-8、10-9、11-1、11-2、11-3、11-4、11-5、11-6、11-7、11-8、11-9、11-10、11-11、11-12、11-13、11-16、11-19、11-20、11-22、11-23、11-24、11-25、11-26、11-27、
12-1、12-4、12-7、12-8、12-9、12-10、12-11、12-12、13-1、13-2、13-3、13-4、13-5、13-6、13-7、13-8、13-9、13-10、13-11、13-12、15-4、16-1、16-2、16-3、16-7、16-8、16-9、16-10、16-11、16-12、17-3、17-6、18-1、18-2、18-3、18-4、18-5、18-6、18-7、18-8、18-9、18-10、18-11、18-12、18-19、18-20、18-21、18-22、18-23、18-24、18-25、18-26、18-27、18-28、18-29、18-30、18-31、18-32、18-33、18-37、18-38、18-39、18-40、18-41、18-42、18-43、18-44、18-45、18-46、18-47、18-48、18-49、18-52、18-53、18-54、18-55、18-56、18-58、18-59、18-60、18-61、18-62、
18-63、18-64、18-65、18-66、18-67、18-68、18-69、18-70、18-71、18-72、
18-73、18-74、18-75、18-76、18-77、18-78、18-79、18-80、18-81、18-82、
18-86、18-88、18-89、18-90、18-91、18-92、18-93、18-94、18-95、18-96、
18-97、18-98、18-99、18-100、18-101、18-102、18-103、18-104、18-105、18-106、
18-113、18-114、18-115、18-116、18-119、18-120、18-121、18-122、18-125、
18-126、18-127、18-128、18-129、18-130、18-131、18-132、18-133、18-134、18-137、
18-138、18-139、18-140、18-144、18-146、18-148、18-149、18-150、18-151、
18-152、18-154、18-155、18-156、18-157、18-158、18-159、18-161、
18-162、18-163、18-164、18-165、18-166、18-167、18-168、18-169、
18-176、18-177、18-178、18-179、18-180、18-181、18-182、18-183、
18-184、18-185、18-186、18-187、18-192、18-194、18-195、18-196、
18-197、18-198、18-199、18-200、18-201、18-202、18-203、18-204、
18-205、18-206、18-207、18-208、18-209、18-210、18-211、18-213、
18-216、18-219、18-221、18-222、18-223、18-224、18-225、18-226、
18-245、18-246、18-247、18-248、18-249、18-250、18-288、18-291、
18-294、18-297、18-300、18-303、18-305、18-306、18-307、18-308、
18-309、18-310、18-323、18-324、18-325、18-326、18-327、
18-328、18-329、18-330、18-331、18-332、18-333、18-334、18-351、
18-354、18-356、18-364、18-426、18-427、18-428、18-429、18-430、
18-431、19-1、19-2、19-3、19-4、19-5、19-6、19-8、19-11、
21-5、23-2、23-4、23-5、23-7、23-8、23-9、23-10、24-1、24-2、24-3、24-4、24-5、24-6、25-1、25-2、25-3、25-4、25-5、25-6、25-7、25-8、25-9、25-10、25-11、25-12、25-13、25-14、25-15、25-16、25-17、25-18、25-19、25-22、25-25、25-26、25-27、25-28、25-29、25-30、25-31、25-32、25-33、25-34、25-35、25-36、25-37、25-38、25-39、25-40、25-41、25-42、25-43、25-44、25-45、25-46、25-47、25-48、
26-2、26-3、26-4、26-5、26-6、26-7、26-8、26-9、26-10、26-11、26-12、26-13、26-14、26-15、26-16、26-17、26-18、26-19、27-14、27-15、27-16、28-13、28-16、
29-1、29-2、29-3、29-4、29-5、29-6、30-1、30-2、30-3、30-4、31-7、31-8、31-9、31-10、31-11、及び31-12の化合物は、コナガに対して５０ｐｐｍでＡの効果を示した。 As a result of the above test, compound numbers 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-10, 1-13, 1-16, 1-19, 1-20, 1-26, 1-29 , 1-38,1-41,1-50,1-51,1-52,1-53,1-54,1-55,1-56,1-57,1-58,1-59,1 -60, 1-61, 1-62, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76 , 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-83, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-90, 1-91, 1-92, 1 -93, 1-94, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108 1-109, 1-110, 1-111, 1-116, 1-120, 1-126, 1-129, 1-130, 1-131, 1-138, 1-139, 1-140, 1 -141, 1-142, 1-143, 1-153, 1-154, 1-155, 1-156, 1-158, 1-159, 1-160, 1-161, 1-162, 1-164 1-165, 1-166, 1-167, 1-168, 1-169, 1-170, 1-171, 1-172, 1-179, 1-182, 1-185, 1-187, 1 -188, 1-189, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1-194, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-200 , 1-201,1-202,1-203,1-204,1-206,1-207,1-208,1-209,1-213,1-214,1-215,1-216,1 -219, 1-220, 1-221, 1-222, 1-22 3, 1-224, 1-225, 1-228, 1-229, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-234,
1-235,1-236,1-237,1-238,1-239,1-240,1-241,1-242,1-243,1-244,1-245,1-246,1- 247, 1-248, 1-249, 1-252, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-258, 1-260, 1-261, 1-262, 1-263, 1-265, 1-266, 1-267, 1-268, 1-269, 1-272, 1-273, 1-274, 1-275, 1-276, 1-277, 1-278, 1- 279, 1-280, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-286, 1-287, 1-299, 1-300, 1-301, 1-302, 1-303, 1-305, 1-306, 1-307, 1-308, 1-309, 1-310, 1-311, 1-321, 1-324, 1-327, 1-328, 1- 329, 1-330, 1-331, 1-332, 1-333, 1-334, 1-335, 1-336, 1-337, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-342, 1-343, 1-344, 1-345, 1-346, 1-349, 1-350, 1-351, 1-352, 1-353, 1-354, 1-355, 1- 357, 1-358, 1-359, 1-360, 1-361, 1-362, 1-363, 1-364, 1-365, 1-366, 1-367, 1-368, 1-369, 1-370,1-371,1-372,1-373,1-374,1-375,1-376,1-377,1-378,1-379,1-380,1-381,1- 382, 1-383, 1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-388, 1-389, 1-390, 1-391, 1-392, 1-393, 1-394, 1-395, 1-396, 1-397, 1-398, 1-399, 1-400, 1-401,
1-402,1-403,1-404,1-405,1-406,1-407,1-408,1-409,1-410,1-411, 1-412,1-415,1- 416,1-417,1-418,1-419,1-420,1-422,1-425,1-428,1-431,1-434,1-437,1-487,1-488, 1-489,1-490,1-491,1-492,1-493,1-494,1-495,1-496,1-497,1-498,1-499,1-500,1- 501, 1-502, 1-503, 1-504, 1-505, 1-506, 1-507, 1-508, 1-509, 1-510, 1-523, 1-526, 1-529, 1-530, 1-531, 1-532, 1-533, 1-534, 1-535, 1-536, 1-537, 1-538, 1-539, 1-540, 1-589, 1- 590, 1-591, 1-592, 1-593, 1-596, 1-598, 1-601, 1-602, 1-604, 1-605, 1-606, 1-608, 1-609, 1-610, 1-611, 1-612, 1-613, 1-614, 1-615, 1-616, 1-617, 1-618, 1-619, 1-622, 1-623, 1- 624, 1-625, 1-626, 1-627, 1-628, 1-629, 1-632, 1-633, 1-634, 1-635, 1-636, 1-637, 1-638, 1-639, 1-640, 1-641, 1-642, 1-643, 1-644, 1-645, 1-648, 1-649, 1-651, 1-652, 1-654, 1- 655, 1-656, 1-657, 1-658, 1-659, 1-660, 1-661, 1-662, 1-663, 1-664, 1-665, 1-666, 1-667, 1-669, 1-670, 1-672, 1-673, 1-674, 1-675, 1-676,
1-677, 1-679, 1-680, 1-688, 1-689, 1-690, 1-691, 1-692, 1-693, 1-694, 1-695, 1-696, 1- 697, 1-698, 1-699, 1-700, 1-701, 1-702, 1-703, 1-704, 1-706, 1-707,
2-4, 2-5, 2-6, 3-4, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-10, 4-11, 4- 12, 4-13, 4-14,
4-15, 5-1, 5-2, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-12, 5- 13, 5-14, 5-15,
5-16, 5-17, 5-18, 5-19, 5-20, 5-21, 5-22, 5-23, 5-24, 5-25, 5-26, 5-27, 6- 1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-6, 6-10, 6-11, 6-12, 7-7, 7-8, 7-9, 7-10, 7-11, 7-12, 7-13, 7-14, 7-15, 8-1, 8-2, 8-3, 8-4, 8-5, 8-6, 8-13, 8-14, 8- 15, 8-34, 8-35, 8-36, 8-37, 8-38, 8-39, 8-40, 8-41, 8-42, 8-43, 8-44, 8-45, 8-46, 8-47, 8-48, 8-49, 8-50, 8-51, 8-52, 8-53, 8-54, 8-55, 8-56, 8-57, 8- 58, 8-59, 8-60, 8-61, 8-62, 8-63, 8-64, 8-65, 8-66, 8-67, 8-68, 8-69, 8-70, 8-71, 8-72, 8-73, 8-74, 8-75, 8-76, 8-77, 8-78, 8-79, 8-80, 8-81, 8-82, 8- 83, 8-84, 8-85, 8-86, 8-87, 8-88, 8-89, 8-90, 8-91, 8-92, 8-93, 8-94, 8-95, 8-96, 8-97, 8-98, 8-99, 8-100, 8-101, 8-102, 8-103, 8-104, 8-105, 8-106, 8-107, 8- 108, 8-109, 8-110, 8-111, 8-112, 8-113, 8-114, 8-115, 8-116, 8-117, 8-118, 8-119, 8-120, 8-121, 8-122, 8-123, 8-124, 8-125, 8-126, 8-127, 8-128, 8-129, 8-130, 8-131, 8-132, 8- 133, 8-134, 8-135 8-136, 8-137, 8-138, 8-139, 8-140, 8-141, 8-142, 8-143, 8-144, 8-145, 8-146, 8-147, 8- 148, 8-149, 8-150, 8-151, 8-152, 8-153, 8-157, 8-158, 8-159, 8-154, 8-155, 8-156, 8-166, 8-167, 8-168, 8-169, 8-170, 8-171, 8-181, 8-182, 8-183, 8-178, 8-179, 8-180, 8-184, 8- 185, 8-186, 8-187, 8-188, 8-189, 8-190, 8-191,
8-192, 8-193, 8-194, 8-195, 8-196, 8-197, 8-198, 8-199, 8-200, 8-201, 8-202, 8-203, 8- 204, 8-205, 8-206, 8-207, 8-208, 8-209, 8-210, 8-211, 8-212, 8-213, 8-214, 8-215, 8-216, 8-217, 8-218, 8-219, 8-220, 8-221, 8-222, 8-223, 8-224, 8-225, 8-226, 8-227, 8-228, 8- 229, 8-230, 8-231, 8-232, 8-233, 8-234, 8-235, 8-236, 8-237, 8-238, 8-239, 8-240, 8-241, 8-243, 8-246, 8-249, 8-255, 8-258, 8-261, 8-264, 8-267, 8-270, 8-311, 8-312, 8-313, 8- 308, 8-309, 8-310, 8-305, 8-306, 8-307, 8-302, 8-303, 8-304, 8-317, 8-318, 8-319, 8-314, 8-315, 8-316, 8-323, 8-324, 8-325, 8-320, 8-321, 8-322, 8-329, 8-330, 8-331, 8-326, 8- 327, 8-328, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-5, 9-6, 10-1, 10-2, 10-3, 10-4, 10-5, 10-6, 10-7, 10-8, 10-9, 11-1, 11-2, 11-3, 11-4, 11-5, 11-6, 11-7, 11-8, 11- 9, 11-10, 11-11, 11-12, 11-13, 11-16, 11-19, 11-20, 11-22, 11-23, 11-24, 11-25, 11-26, 11-27,
12-1, 12-4, 12-7, 12-8, 12-9, 12-10, 12-11, 12-12, 13-1, 13-2, 13-3, 13-4, 13- 5, 13-6, 13-7, 13-8, 13-9, 13-10, 13-11, 13-12, 15-4, 16-1, 16-2, 16-3, 16-7, 16-8, 16-9, 16-10, 16-11, 16-12, 17-3, 17-6, 18-1, 18-2, 18-3, 18-4, 18-5, 18- 6, 18-7, 18-8, 18-9, 18-10, 18-11, 18-12, 18-19, 18-20, 18-21, 18-22, 18-23, 18-24, 18-25, 18-26, 18-27, 18-28, 18-29, 18-30, 18-31, 18-32, 18-33, 18-37, 18-38, 18-39, 18- 40, 18-41, 18-42, 18-43, 18-44, 18-45, 18-46, 18-47, 18-48, 18-49, 18-52, 18-53, 18-54, 18-55, 18-56, 18-58, 18-59, 18-60, 18-61, 18-62,
18-63, 18-64, 18-65, 18-66, 18-67, 18-68, 18-69, 18-70, 18-71, 18-72,
18-73, 18-74, 18-75, 18-76, 18-77, 18-78, 18-79, 18-80, 18-81, 18-82,
18-86, 18-88, 18-89, 18-90, 18-91, 18-92, 18-93, 18-94, 18-95, 18-96,
18-97, 18-98, 18-99, 18-100, 18-101, 18-102, 18-103, 18-104, 18-105, 18-106,
18-113, 18-114, 18-115, 18-116, 18-119, 18-120, 18-121, 18-122, 18-125,
18-126, 18-127, 18-128, 18-129, 18-130, 18-131, 18-132, 18-133, 18-134, 18-137,
18-138, 18-139, 18-140, 18-144, 18-146, 18-148, 18-149, 18-150, 18-151,
18-152, 18-154, 18-155, 18-156, 18-157, 18-158, 18-159, 18-161,
18-162, 18-163, 18-164, 18-165, 18-166, 18-167, 18-168, 18-169,
18-176, 18-177, 18-178, 18-179, 18-180, 18-181, 18-182, 18-183,
18-184, 18-185, 18-186, 18-187, 18-192, 18-194, 18-195, 18-196,
18-197, 18-198, 18-199, 18-200, 18-201, 18-202, 18-203, 18-204,
18-205, 18-206, 18-207, 18-208, 18-209, 18-210, 18-211, 18-213,
18-216, 18-219, 18-221, 18-222, 18-223, 18-224, 18-225, 18-226,
18-245, 18-246, 18-247, 18-248, 18-249, 18-250, 18-288, 18-291,
18-294, 18-297, 18-300, 18-303, 18-305, 18-306, 18-307, 18-308,
18-309, 18-310, 18-323, 18-324, 18-325, 18-326, 18-327,
18-328, 18-329, 18-330, 18-331, 18-332, 18-333, 18-334, 18-351,
18-354, 18-356, 18-364, 18-426, 18-427, 18-428, 18-429, 18-430,
18-431, 19-1, 19-2, 19-3, 19-4, 19-5, 19-6, 19-8, 19-11,
21-5, 23-2, 23-4, 23-5, 23-7, 23-8, 23-9, 23-10, 24-1, 24-2, 24-3, 24-4, 24- 5, 24-6, 25-1, 25-2, 25-3, 25-4, 25-5, 25-6, 25-7, 25-8, 25-9, 25-10, 25-11, 25-12, 25-13, 25-14, 25-15, 25-16, 25-17, 25-18, 25-19, 25-22, 25-25, 25-26, 25-27, 25- 28, 25-29, 25-30, 25-31, 25-32, 25-33, 25-34, 25-35, 25-36, 25-37, 25-38, 25-39, 25-40, 25-41, 25-42, 25-43, 25-44, 25-45, 25-46, 25-47, 25-48,
26-2, 26-3, 26-4, 26-5, 26-6, 26-7, 26-8, 26-9, 26-10, 26-11, 26-12, 26-13, 26- 14, 26-15, 26-16, 26-17, 26-18, 26-19, 27-14, 27-15, 27-16, 28-13, 28-16,
29-1, 29-2, 29-3, 29-4, 29-5, 29-6, 30-1, 30-2, 30-3, 30-4, 31-7, 31-8, 31- The compounds of 9, 31-10, 31-11, and 31-12 showed the effect of A at 50 ppm with respect to diamondback moth.

試験例３．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する殺虫試験
第１表〜第１９表、第２１表、第２３表〜３１表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制。 Test Example 3 Insecticidal test against Spodoptera litura Cabbage leaf pieces (variety: seasonal harvest) in a solution obtained by diluting a drug containing the compounds described in Tables 1 to 19, 21 and 23 to 31 to 500 ppm as an active ingredient ) Was soaked for about 30 seconds, air-dried, placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm, inoculated with second-instar larvae, capped, and allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the death rate was calculated according to the following formula. 1 zone, 10 heads, 3 units.

Figure 2015027951
Figure 2015027951

上記試験の結果、化合物番号1-4、1-5、1-6、1-10、1-19、1-46、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-66、1-70、1-73、1-74、1-75、1-79、1-80、1-81、1-82、1-83、1-84、1-85、1-86、1-87、1-88、1-91、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-104、1-105、1-106、1-107、1-108、1-112、1-113、1-114、1-115、1-116、1-117、1-118、1-119、1-124、1-128、1-134、1-137、1-138、1-139、1-146、1-147、1-148、1-149、1-150、1-151、1-161、1-162、1-163、1-164、1-166、1-167、1-168、1-169、1-170、1-171、1-172、1-173、1-174、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-187、1-190、1-193、1-194、1-195、1-196、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-208、
1-209、1-210、1-211、1-212、1-214、1-215、1-216、1-217、1-221、1-222、1-223、1-224、1-227、1-228、1-229、1-230、1-231、1-232、1-233、1-236、1-237、1-238、1-239、1-240、1-241、1-242、1-243、1-244、1-245、1-246、1-247、1-248、1-249、1-250、1-251、1-252、1-253、1-254、1-255、1-256、1-257、1-260、1-261、1-262、1-263、1-264、1-265、1-266、1-268、1-269、1-270、1-271、1-272、1-273、1-275、1-276、1-277、1-280、1-281、1-282、1-283、1-284、1-285、1-286、1-287、1-288、1-289、1-290、1-291、1-292、1-293、1-294、1-295、1-307、1-308、1-309、1-310、1-311、1-312、1-313、1-314、1-315、1-317、1-318、1-319、1-329、1-332、1-335、1-336、1-337、1-338、1-339、1-340、1-341、1-342、1-343、1-344、1-345、1-346、1-347、1-348、1-349、1-350、1-351、1-352、1-353、1-354、1-357、1-358、1-359、1-360、1-361、1-362、1-364、1-366、1-367、1-368、1-369、1-370、1-371、1-372、1-373、1-374、1-375、1-376、1-377、1-378、1-379、1-380、1-381、1-382、1-383、
1-384、1-385、1-386、1-387、1-388、1-389、1-390、1-391、1-392、1-393、1-394、1-395、1-396、1-397、1-398、1-399、1-400、1-401、1-402、1-403、1-404、1-405、1-406、1-407、1-408、1-409、1-410、1-411、1-412、1-413、1-414、1-415、1-416、1-417、1-418、1-419、1-420、1-423、1-424、1-425、1-426、1-427、1-428、1-495、1-496、1-497、1-498、1-499、1-500、1-501、1-502、1-503、1-504、1-505、1-506、1-507、1-508、1-509、1-510、1-511、1-512、1-513、1-514、1-515、1-516、1-517、1-518、1-531、1-534、1-537、1-538、1-539、1-540、1-541、1-542、1-543、1-544、1-545、1-546、1-547、1-548、1-597、1-598、1-599、1-600、1-601、1-604、1-606、1-607、1-609、1-612、1-613、1-615、1-616、1-617、1-618、1-621、1-622、1-623、1-624、1-625、1-626、1-627、1-628、1-629、1-630、1-631、1-632、1-633、1-634、1-635、1-636、1-637、1-638、1-639、1-640、1-641、1-642、1-643、1-644、1-645、1-646、1-647、1-648、1-650、1-651、1-652、1-654、1-657、1-659、1-662、1-663、
1-664、1-665、1-666、1-667、1-668、1-669、1-670、1-672、1-673、1-674、1-675、1-676、1-677、1-678、1-679、1-680、1-683、1-684、1-685、1-686、1-687、1-688、1-689、1-696、1-697、1-698、1-699、1-700、1-701、1-702、1-703、1-704、1-706、1-707、1-708、1-709、1-710、1-711、1-712、1-715、2-4、2-5、2-6、3-4、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-10、4-11、4-12、4-13、4-14、4-15、5-1、5-2、5-4、5-5、5-6、5-7、5-8、5-9、5-10、5-11、5-12、5-13、5-14、5-15、5-16、5-19、5-21、5-23、5-24、6-1、6-2、6-3、6-4、6-6、6-10、6-11、6-12、7-7、7-8、7-9、7-10、7-11、7-12、7-13、7-14、7-15、8-1、8-2、8-3、8-4、8-5、8-6、8-13、8-14、8-15、8-34、8-35、8-36、8-37、8-38、8-39、8-40、8-41、8-42、8-43、8-44、8-45、8-46、8-47、8-48、8-49、8-50、8-51、8-52、8-53、8-54、8-55、8-56、8-57、8-58、8-59、8-60、8-61、8-62、8-63、8-64、8-65、8-66、8-67、8-68、8-69、8-70、8-71、8-72、8-73、8-74、8-75、8-76、8-77、8-78、8-79、8-80、8-81、8-82、8-83、8-84、8-85、8-86、8-87、8-88、8-89、8-90、8-91、8-92、8-93、8-94、8-96、8-97、8-99、8-100、8-101、8-102、8-103、8-104、8-105、8-106、8-107、8-108、8-109、8-110、8-111、8-112、8-113、8-114、8-115、8-116、8-117、8-118、8-119、8-120、8-121、8-122、8-123、8-124、8-125、8-126、8-127、8-128、8-129、8-130、8-131、8-132、8-133、
8-134、8-135、8-136、8-137、8-138、8-139、8-140、8-141、8-142、8-143、8-144、8-145、8-146、8-147、8-148、8-149、8-150、8-151、8-152、8-153、8-157、8-158、8-159、8-154、8-155、8-156、8-166、8-167、8-168、8-169、8-170、8-171、8-181、8-182、8-183、8-178、8-179、8-180、8-184、8-185、8-186、8-187、8-188、8-189、8-190、8-191、8-192、8-193、8-194、8-195、8-196、8-197、8-198、8-199、8-200、8-201、8-202、8-203、8-208、8-209、8-210、8-211、8-212、8-213、8-214、8-215、8-216、8-217、8-218、8-219、8-220、8-221、8-222、8-223、8-224、8-225、8-226、8-227、8-228、8-229、8-230、8-231、8-232、8-233、8-234、8-235、8-239、8-246、8-258、8-261、8-264、8-273、8-311、8-312、8-313、8-308、8-305、8-306、8-307、8-302、8-304、8-317、8-318、8-319、8-314、8-315、8-316、8-323、8-324、8-325、8-320、8-321、8-322、8-329、8-330、8-326、8-327、8-328、9-1、9-2、9-3、9-4、9-5、9-6、10-1、10-2、10-3、10-4、10-5、10-6、10-7、10-8、10-9、11-1、11-2、11-3、11-4、11-5、11-6、11-7、11-8、11-9、11-10、11-11、11-12、11-13、11-16、11-25、11-26、11-27、12-1、12-4、12-7、12-8、12-9、12-10、12-11、12-12、13-7、13-8、13-9、13-10、13-11、13-12、14-1、16-1、16-3、16-7、16-8、16-9、16-10、16-11、16-12、17-3、18-1、18-2、18-3、18-4、18-5、18-6、18-7、18-8、18-9、
18-10、18-11、18-12、18-19、18-20、18-21、18-22、18-23、18-24、18-25、18-26、
18-27、18-28、18-29、18-30、18-31、18-32、18-38、18-39、18-40、18-41、
18-42、18-43、18-33、18-37、18-44、18-45、18-46、18-47、
18-48、18-49、18-52、18-53、18-54、18-55、18-56、18-58、18-59、18-60、
18-61、18-62、18-63、18-64、18-65、18-66、18-67、18-68、18-69、18-70、
18-71、18-72、18-73、18-74、18-75、18-76、18-77、18-78、
18-79、18-80、18-81、18-82、18-88、18-89、18-90、18-91、
18-92、18-93、18-94、18-95、18-96、18-97、18-98、18-99、
18-100、18-101、18-102、18-103、18-104、18-105、18-106、18-113、
18-114、18-115、18-116、18-119、18-120、18-121、18-122、18-125、
18-126、18-127、18-128、18-129、18-130、18-131、18-133、18-134、
18-137、18-138、18-139、18-140、18-144、18-145、18-146、18-148、
18-149、18-150、18-151、18-152、18-154、18-156、18-157、18-158、
18-159、18-161、18-162、18-163、18-164、18-165、18-166、18-167、
18-168、18-169、18-176、18-177、18-178、18-179、18-180、18-181、
18-182、18-183、18-184、18-185、18-186、18-187、18-192、18-194、
18-195、18-196、18-197、18-198、18-199、18-200、18-201、18-202、
18-203、18-204、18-205、18-206、18-207、18-208、18-209、18-210、
18-211、18-213、18-216、18-219、18-221、18-222、18-223、18-224、
18-225、18-226、18-245、18-246、18-247、18-248、18-249、18-250、
18-291、18-294、18-297、18-305、18-306、18-307、18-308、18-309、
18-310、18-323、18-324、18-325、18-326、18-327、18-328、18-329、
18-331、18-332、18-333、18-334、19-1、19-2、19-3、19-4、19-5、19-6、19-8、19-11、23-7、23-8、23-9、23-10、24-1、24-2、24-3、24-4、24-5、24-6、25-1、25-2、25-3、25-4、25-5、25-6、25-7、25-8、25-9、25-10、25-11、25-12、25-13、25-14、25-15、25-16、25-17、25-18、25-19、25-22、25-25、25-26、25-27、25-28、25-29、25-30、25-31、25-32、25-33、25-34、25-35、25-36、25-37、25-38、25-39、25-40、25-41、25-42、25-43、25-44、25-45、25-46、25-47、25-48、26-2、26-4、26-5、26-6、26-7、26-8、26-9、26-10、26-11、26-12、26-13、26-14、26-15、26-16、26-17、26-18、26-19、28-13、28-16、29-1、29-2、29-3、29-4、29-5、29-6、30-1、30-2、30-3、30-4、31-7、31-8、31-9、31-10、31-11、及び31-12の化合物は、ハスモンヨトウに対して５００ｐｐｍでＡの効果を示した。 As a result of the above test, compound numbers 1-4, 1-5, 1-6, 1-10, 1-19, 1-46, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62 , 1-63, 1-64, 1-66, 1-70, 1-73, 1-74, 1-75, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1 -84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-91, 1-94, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100 , 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1 -116, 1-117, 1-118, 1-119, 1-124, 1-128, 1-134, 1-137, 1-138, 1-139, 1-146, 1-147, 1-148 , 1-149, 1-150, 1-151, 1-161, 1-162, 1-163, 1-164, 1-166, 1-167, 1-168, 1-169, 1-170, 1 -171, 1-172, 1-173, 1-174, 1-175, 1-176, 1-177, 1-178, 1-179, 1-180, 1-187, 1-190, 1-193 , 1-194, 1-195, 1-196, 1-198, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-206, 1 -207, 1-208,
1-209, 1-210, 1-211, 1-212, 1-214, 1-215, 1-216, 1-217, 1-221, 1-222, 1-223, 1-224, 1- 227, 1-228, 1-229, 1-230, 1-231, 1-231, 1-233, 1-236, 1-237, 1-238, 1-239, 1-240, 1-241, 1-242,1-243,1-244,1-245,1-246,1-247,1-248,1-249,1-250,1-251,1-252,1-253,1- 254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-260, 1-261, 1-262, 1-263, 1-264, 1-265, 1-266, 1-268, 1-269, 1-270, 1-271,1-272,1-273,1-275,1-276,1-277,1-280,1-281,1-282,1-283,1-284,1- 285, 1-286, 1-287, 1-288, 1-289, 1-290, 1-291, 1-292, 1-293, 1-294, 1-295, 1-307, 1-308, 1-309, 1-310, 1-311, 1-312, 1-313, 1-314, 1-315, 1-317, 1-318, 1-319, 1-329, 1-332, 1- 335,1-336,1-337,1-338,1-339,1-340,1-341,1-342,1-343,1-344,1-345,1-346,1-347, 1-348, 1-349, 1-350, 1-351, 1-352, 1-353, 1-354, 1-357, 1-358, 1-359, 1-360, 1-361, 1- 362, 1-364, 1-366, 1-367, 1-368, 1-369, 1-370, 1-371, 1-372, 1-373, 1-374, 1-375, 1-376, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-381, 1-382, 1-383,
1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-388, 1-389, 1-390, 1-391, 1-392, 1-393, 1-394, 1-395, 1- 396, 1-397, 1-398, 1-399, 1-400, 1-401, 1-402, 1-403, 1-404, 1-405, 1-406, 1-407, 1-408, 1-409, 1-410, 1-411, 1-412, 1-413, 1-414, 1-415, 1-416, 1-417, 1-418, 1-419, 1-420, 1- 423, 1-424, 1-425, 1-426, 1-427, 1-428, 1-495, 1-496, 1-497, 1-498, 1-499, 1-500, 1-501, 1-502, 1-503, 1-504, 1-505, 1-506, 1-507, 1-508, 1-509, 1-510, 1-511, 1-512, 1-513, 1- 514, 1-515, 1-516, 1-517, 1-518, 1-531, 1-534, 1-537, 1-538, 1-539, 1-540, 1-541, 1-542, 1-543, 1-544, 1-545, 1-546, 1-547, 1-548, 1-597, 1-598, 1-599, 1-600, 1-601, 1-604, 1- 606, 1-607, 1-609, 1-612, 1-613, 1-615, 1-616, 1-617, 1-618, 1-621, 1-622, 1-623, 1-624, 1-625, 1-626, 1-627, 1-628, 1-629, 1-630, 1-631, 1-632, 1-633, 1-634, 1-635, 1-636, 1- 637, 1-638, 1-639, 1-640, 1-641, 1-642, 1-643, 1-644, 1-645, 1-646, 1-647, 1-648, 1-650, 1-651, 1-652, 1-654, 1-657, 1-659, 1-662, 1-663,
1-664, 1-665, 1-666, 1-667, 1-668, 1-669, 1-670, 1-672, 1-673, 1-674, 1-675, 1-676, 1- 677, 1-678, 1-679, 1-680, 1-683, 1-684, 1-685, 1-686, 1-687, 1-688, 1-689, 1-696, 1-697, 1-698, 1-699, 1-700, 1-701, 1-702, 1-703, 1-704, 1-706, 1-707, 1-708, 1-709, 1-710, 1- 711, 1-712, 1-715, 2-4, 2-5, 2-6, 3-4, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-10, 4-11, 4-12, 4-13, 4-14, 4-15, 5-1, 5-2, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5- 8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-12, 5-13, 5-14, 5-15, 5-16, 5-19, 5-21, 5-23, 5-24, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-6, 6-10, 6-11, 6-12, 7-7, 7-8, 7-9, 7-10, 7- 11, 7-12, 7-13, 7-14, 7-15, 8-1, 8-2, 8-3, 8-4, 8-5, 8-6, 8-13, 8-14, 8-15, 8-34, 8-35, 8-36, 8-37, 8-38, 8-39, 8-40, 8-41, 8-42, 8-43, 8-44, 8- 45, 8-46, 8-47, 8-48, 8-49, 8-50, 8-51, 8-52, 8-53, 8-54, 8-55, 8-56, 8-57, 8-58, 8-59, 8-60, 8-61, 8-62, 8-63, 8-64, 8-65, 8-66, 8-67, 8-68, 8-69, 8- 70, 8-71, 8-72, 8-73, 8-74 8-75, 8-76, 8-77, 8-78, 8-79, 8-80, 8-81, 8-82, 8-83, 8-84, 8-85, 8-86, 8- 87, 8-88, 8-89, 8-90, 8-91, 8-92, 8-93, 8-94, 8-96, 8-97, 8-99, 8-100, 8-101, 8-102, 8-103, 8-104, 8-105, 8-106, 8-107, 8-108, 8-109, 8-110, 8-111, 8-112, 8-113, 8- 114, 8-115, 8-116, 8-117, 8-118, 8-119, 8-120, 8-121, 8-122, 8-123, 8-124, 8-125, 8-126, 8-127, 8-128, 8-129, 8-130, 8-131, 8-132, 8-133,
8-134, 8-135, 8-136, 8-137, 8-138, 8-139, 8-140, 8-141, 8-142, 8-143, 8-144, 8-145, 8- 146, 8-147, 8-148, 8-149, 8-150, 8-151, 8-152, 8-153, 8-157, 8-158, 8-159, 8-154, 8-155, 8-156, 8-166, 8-167, 8-168, 8-169, 8-170, 8-171, 8-181, 8-182, 8-183, 8-178, 8-179, 8- 180, 8-184, 8-185, 8-186, 8-187, 8-188, 8-189, 8-190, 8-191, 8-192, 8-193, 8-194, 8-195, 8-196, 8-197, 8-198, 8-199, 8-200, 8-201, 8-202, 8-203, 8-208, 8-209, 8-210, 8-212, 8- 212, 8-213, 8-214, 8-215, 8-216, 8-217, 8-218, 8-219, 8-220, 8-221, 8-222, 8-223, 8-224, 8-225, 8-226, 8-227, 8-228, 8-229, 8-230, 8-231, 8-232, 8-233, 8-234, 8-235, 8-239, 8- 246, 8-258, 8-261, 8-264, 8-273, 8-311, 8-312, 8-313, 8-308, 8-305, 8-306, 8-307, 8-302, 8-304, 8-317, 8-318, 8-319, 8-314, 8-315, 8-316, 8-323, 8-324, 8-325, 8-320, 8-321, 8- 322, 8-329, 8-330, 8-326, 8-327, 8-328, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-5, 9-6, 10-1, 10-2, 10-3 10-4, 10-5, 10-6, 10-7, 10-8, 10-9, 11-1, 11-2, 11-3, 11-4, 11-5, 11-6, 11- 7, 11-8, 11-9, 11-10, 11-11, 11-12, 11-13, 11-16, 11-25, 11-26, 11-27, 12-1, 12-4, 12-7, 12-8, 12-9, 12-10, 12-11, 12-12, 13-7, 13-8, 13-9, 13-10, 13-11, 13-12, 14- 1, 16-1, 16-3, 16-7, 16-8, 16-9, 16-10, 16-11, 16-12, 17-3, 18-1, 18-2, 18-3, 18-4, 18-5, 18-6, 18-7, 18-8, 18-9,
18-10, 18-11, 18-12, 18-19, 18-20, 18-21, 18-22, 18-23, 18-24, 18-25, 18-26,
18-27, 18-28, 18-29, 18-30, 18-31, 18-32, 18-38, 18-39, 18-40, 18-41,
18-42, 18-43, 18-33, 18-37, 18-44, 18-45, 18-46, 18-47,
18-48, 18-49, 18-52, 18-53, 18-54, 18-55, 18-56, 18-58, 18-59, 18-60,
18-61, 18-62, 18-63, 18-64, 18-65, 18-66, 18-67, 18-68, 18-69, 18-70,
18-71, 18-72, 18-73, 18-74, 18-75, 18-76, 18-77, 18-78,
18-79, 18-80, 18-81, 18-82, 18-88, 18-89, 18-90, 18-91,
18-92, 18-93, 18-94, 18-95, 18-96, 18-97, 18-98, 18-99,
18-100, 18-101, 18-102, 18-103, 18-104, 18-105, 18-106, 18-113,
18-114, 18-115, 18-116, 18-119, 18-120, 18-121, 18-122, 18-125,
18-126, 18-127, 18-128, 18-129, 18-130, 18-131, 18-133, 18-134,
18-137, 18-138, 18-139, 18-140, 18-144, 18-145, 18-146, 18-148,
18-149, 18-150, 18-151, 18-152, 18-154, 18-156, 18-157, 18-158,
18-159, 18-161, 18-162, 18-163, 18-164, 18-165, 18-166, 18-167,
18-168, 18-169, 18-176, 18-177, 18-178, 18-179, 18-180, 18-181,
18-182, 18-183, 18-184, 18-185, 18-186, 18-187, 18-192, 18-194,
18-195, 18-196, 18-197, 18-198, 18-199, 18-200, 18-201, 18-202,
18-203, 18-204, 18-205, 18-206, 18-207, 18-208, 18-209, 18-210,
18-211, 18-213, 18-216, 18-219, 18-221, 18-222, 18-223, 18-224,
18-225, 18-226, 18-245, 18-246, 18-247, 18-248, 18-249, 18-250,
18-291, 18-294, 18-297, 18-305, 18-306, 18-307, 18-308, 18-309,
18-310, 18-323, 18-324, 18-325, 18-326, 18-327, 18-328, 18-329,
18-331, 18-332, 18-333, 18-334, 19-1, 19-2, 19-3, 19-4, 19-5, 19-6, 19-8, 19-11, 23- 7, 23-8, 23-9, 23-10, 24-1, 24-2, 24-3, 24-4, 24-5, 24-6, 25-1, 25-2, 25-3, 25-4, 25-5, 25-6, 25-7, 25-8, 25-9, 25-10, 25-11, 25-12, 25-13, 25-14, 25-15, 25- 16, 25-17, 25-18, 25-19, 25-22, 25-25, 25-26, 25-27, 25-28, 25-29, 25-30, 25-31, 25-32, 25-33, 25-34, 25-35, 25-36, 25-37, 25-38, 25-39, 25-40, 25-41, 25-42, 25-43, 25-44, 25- 45, 25-46, 25-47, 25-48, 26-2, 26-4, 26-5, 26-6, 26-7, 26-8, 26-9, 26-10, 26-11, 26-12, 26-13, 26-14, 26-15, 26-16, 26-17, 26-18, 26-19, 28-13, 28-16, 29-1, 29-2, 29- 3, 29-4, 29-5, 29-6, 30-1, 30-2, 30-3, 30-4, 31-7, 31-8, 31-9, 31-10, 31-11, And the compounds of 31-12 showed the effect of A at 500 ppm against Spodoptera litura.

試験例４．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験
第１表〜第１９表、第２１表、第２３表〜３１表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例３と同様に判定を行った。１区１０頭３連制。 Test Example 4 Insecticidal test for Adoxophyes sp. The tea leaves are added to a drug solution obtained by diluting the drugs containing the compounds described in Tables 1 to 19, 21 and 23 to 31 to 500 ppm as active ingredients. It was immersed for about 30 seconds, air-dried, placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm, inoculated with chinook leafworm larvae, and then allowed to stand in a temperature-controlled room at 25 ° C. and 70% humidity. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the determination was made in the same manner as in Test Example 3. 1 zone, 10 heads, 3 units.

上記試験の結果、化合物番号1-1、1-4、1-5、1-6、1-10、1-19、1-34、1-37、1-46、1-49、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-72、1-73、1-74、1-75、1-79、1-80、1-81、1-82、1-83、1-84、1-85、1-86、1-87、1-88、1-91、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-104、1-105、1-106、1-107、1-108、1-112、1-113、1-114、1-115、1-116、1-117、1-118、1-119、1-124、1-128、1-134、1-137、1-138、1-139、1-146、1-147、1-148、1-149、1-150、1-151、1-161、1-162、1-163、1-164、1-166、1-167、1-168、1-169、1-170、1-172、1-173、1-174、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-187、1-190、1-193、1-194、1-195、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、
1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-208、1-209、1-210、1-211、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-217、1-221、1-222、1-223、1-224、1-227、1-228、1-229、1-230、1-231、1-232、1-233、1-236、1-237、1-238、1-239、1-240、1-241、1-242、1-243、1-244、1-245、1-246、1-247、1-248、1-249、1-250、1-251、1-252、1-253、1-254、1-255、1-256、1-257、1-260、1-261、1-262、1-263、1-264、1-265、1-266、1-268、1-269、1-270、1-271、1-272、1-273、1-274、1-275、1-276、1-277、1-280、1-281、1-282、1-283、1-284、1-285、1-286、1-287、1-288、1-289、1-290、1-291、1-292、1-293、1-294、1-295、1-307、1-308、1-309、1-310、1-312、1-313、1-314、1-315、1-316、1-317、1-318、1-319、1-329、1-332、1-335、1-336、1-337、1-338、1-339、1-340、1-341、1-342、1-343、1-344、1-345、1-346、1-347、1-348、1-349、1-350、1-351、1-352、1-353、1-354、1-357、1-358、1-359、1-360、1-361、1-362、1-363、1-364、1-365、1-366、1-367、1-368、1-369、1-370、1-371、1-372、1-373、1-374、1-375、1-376、1-377、1-378、1-379、1-380、1-381、1-382、1-383、1-384、1-385、1-386、1-387、1-388、1-389、1-390、1-391、1-392、1-393、1-394、
1-395、1-396、1-397、1-398、1-399、1-400、1-401、1-402、1-403、1-404、1-405、1-406、1-407、1-408、1-409、1-410、1-411、1-412、1-413、1-414、1-415、1-416、1-417、1-418、1-419、1-420、1-423、1-424、1-425、1-426、1-427、1-428、1-433、1-439、1-445、1-495、1-496、1-497、1-498、1-499、1-500、1-501、1-502、1-503、1-504、1-505、1-506、1-507、1-508、1-509、1-510、1-511、1-512、1-513、1-514、1-515、1-516、1-517、1-518、1-531、1-534、1-537、1-538、1-539、1-540、1-541、1-542、1-543、1-544、1-545、1-546、1-547、1-548、1-597、1-598、1-599、1-600、1-601、1-602、1-604、1-606、1-607、1-609、1-612、1-613、1-614、1-615、1-616、1-617、1-618、1-619、1-620、1-621、1-622、1-623、1-624、1-625、1-626、1-627、1-628、1-629、1-630、1-631、1-632、1-633、1-634、1-635、1-636、1-637、1-638、1-639、1-640、1-641、1-642、1-643、1-644、1-645、1-646、1-647、1-648、1-649、1-650、1-651、1-652、1-653、1-654、1-655、1-657、1-658、1-659、1-660、1-661、
1-662、1-663、1-664、1-665、1-666、1-667、1-668、1-669、1-670、1-671、1-672、1-673、1-674、1-675、1-676、1-677、1-678、1-679、1-680、1-681、1-682、1-683、1-684、1-685、1-686、1-687、1-688、1-689、1-696、1-697、1-698、1-699、1-700、1-701、1-702、1-703、1-704、1-705、1-706、1-707、1-708、1-709、1-710、1-711、1-712、1-713、1-714、1-715、2-4、2-5、2-6、3-4、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-10、4-11、4-12、4-13、4-14、4-15、5-5、5-6、5-7、5-8、5-9、5-10、5-11、5-12、5-13、5-14、5-15、5-16、5-17、5-18、5-19、5-20、5-21、5-22、5-23、5-24、5-25、5-26、6-1、6-2、6-3、6-4、6-6、6-10、6-11、6-12、7-7、7-8、7-9、7-10、7-11、7-12、7-13、7-14、7-15、8-1、8-2、8-3、8-4、8-5、8-6、8-13、8-14、8-15、8-34、8-35、8-36、8-37、8-38、8-39、8-40、8-41、8-42、8-43、8-44、8-45、8-46、8-47、8-48、8-49、8-50、8-51、8-52、8-53、8-54、8-55、8-56、8-57、8-58、8-59、8-60、8-61、8-62、8-63、8-64、8-65、8-66、8-67、8-68、8-69、8-70、8-71、8-72、8-73、8-74、8-75、8-76、8-77、8-78、8-79、8-80、8-81、8-82、8-83、8-84、8-85、8-86、8-87、8-88、8-89、8-90、8-91、8-92、8-93、8-94、8-95、8-96、8-97、8-98、8-99、8-100、8-101、8-102、8-103、8-104、8-105、8-106、8-107、8-108、8-109、8-110、8-111、8-112、8-113、8-114、8-115、8-116、8-117、8-118、8-119、8-120、8-121、8-122、8-123、8-124、8-125、8-126、8-127、8-128、8-129、8-130、8-131、8-132、8-133、8-134、8-135、8-136、8-137、8-138、8-139、8-140、8-141、8-142、8-143、8-144、8-145、8-146、8-147、8-148、8-149、8-150、8-152、8-153、8-157、8-158、
8-159、8-154、8-155、8-156、8-166、8-167、8-168、8-169、8-170、8-171、8-181、8-182、8-183、8-178、8-179、8-180、8-184、8-185、8-186、8-187、8-188、8-189、8-190、8-191、8-192、8-193、8-194、8-195、8-196、8-197、8-198、8-199、8-200、8-201、8-202、8-203、8-204、8-205、8-206、8-207、8-208、8-209、8-210、8-211、8-212、8-213、8-214、8-215、8-216、8-217、8-218、8-219、8-220、8-221、8-222、8-223、8-224、8-225、8-226、8-227、8-228、8-229、8-230、8-231、8-232、8-233、8-234、8-235、8-236、8-237、8-238、8-240、8-243、8-246、8-249、8-255、8-258、8-264、8-267、8-270、8-273、8-276、8-311、8-312、8-313、8-308、8-309、8-310、8-305、8-306、8-307、8-302、8-303、8-304、8-317、8-318、8-319、8-314、8-315、8-316、8-323、8-324、8-325、8-320、8-321、8-322、8-329、8-330、8-331、8-326、8-327、8-328、9-1、9-2、9-3、9-4、9-5、9-6、10-1、10-2、10-3、10-4、10-5、10-6、10-7、10-8、10-9、11-1、11-2、11-3、11-4、11-5、11-6、11-7、11-8、11-9、11-10、11-11、11-12、11-13、11-16、11-20、11-22、11-23、11-24、11-25、11-26、11-27、12-1、12-4、12-7、12-8、12-9、12-10、12-11、12-12、12-13、13-1、13-2、13-3、13-4、13-5、13-6、13-7、13-8、13-9、13-10、13-11、13-12、14-1、15-4、
16-1、16-2、16-3、16-7、16-8、16-9、16-10、16-11、16-12、17-1、17-2、17-3、17-6、18-1、18-2、18-3、18-4、18-5、18-6、18-7、18-8、18-9、18-10、18-11、
18-12、18-19、18-20、18-21、18-22、18-23、18-24、18-25、
18-26、18-27、18-28、18-29、18-30、18-31、18-32、18-33、
18-37、18-38、18-39、18-40、18-41、18-42、18-43、18-44、
18-45、18-46、18-47、18-48、18-49、18-52、18-53、18-54、
18-55、18-56、18-58、18-59、18-60、18-61、18-62、18-63、
18-64、18-65、18-66、18-67、18-68、18-69、18-70、18-71、
18-72、18-73、18-74、18-75、18-76、18-77、18-78、18-79、
18-80、18-81、18-82、18-86、18-88、18-89、18-90、18-91、
18-92、18-93、18-94、18-95、18-96、18-97、18-98、18-99、
18-100、18-101、18-102、18-103、18-104、18-105、18-106、18-113、
18-114、18-115、18-116、18-119、18-120、18-121、18-122、18-125、
18-126、18-127、18-128、18-129、18-130、18-131、18-132、18-133、
18-134、18-137、18-138、18-139、18-140、18-144、18-145、18-146、
18-148、18-149、18-150、18-151、18-152、18-154、18-155、18-156、
18-157、18-158、18-159、18-160、18-161、18-162、18-163、18-164、
18-165、18-166、18-167、18-168、18-169、18-176、18-177、18-178、
18-179、18-180、18-181、18-182、18-183、18-184、18-185、18-186、
18-187、18-192、18-194、18-195、18-196、18-197、18-198、
18-199、18-200、18-201、18-202、18-203、18-204、18-205、18-206、
18-207、18-208、18-209、18-210、18-211、18-213、18-216、18-221、
18-222、18-223、18-224、18-225、18-226、18-245、18-246、18-247、
18-248、18-249、18-250、18-288、18-291、18-294、18-297、18-303、
18-305、18-306、18-307、18-308、18-309、18-310、18-323、18-324、
18-325、18-326、18-327、18-328、18-329、18-334、18-356、18-364、
18-426、18-427、18-428、18-429、18-430、18-431、19-1、19-2、19-3、
19-4、19-5、19-6、19-8、19-11、19-20、19-23、21-5、23-2、23-3、23-5、
23-6、23-7、23-8、23-9、23-10、23-13、23-14、24-1、24-2、24-3、24-4、
24-5、24-6、25-1、25-2、25-3、25-4、25-5、25-6、25-7、25-8、25-9、25-10、
25-11、25-12、25-13、25-14、25-15、25-16、25-17、25-18、25-19、25-22、25-25、
25-26、25-27、25-28、25-29、25-30、25-31、25-32、25-33、25-34、25-35、25-36、
25-37、25-38、25-39、25-40、25-41、25-42、25-43、25-44、25-45、25-46、25-47、
25-48、26-1、26-2、26-3、26-4、26-5、26-6、26-7、26-8、26-9、26-10、26-11、26-12、
26-13、26-14、26-15、26-16、26-17、26-18、26-19、27-13、27-14、27-16、
28-13、28-16、29-1、29-2、29-3、29-4、29-5、29-6、30-1、30-2、30-3、30-4、
31-7、31-8、31-9、31-10、31-11、及び31-12の化合物は、チャノコカクモンハマキに対して５００ｐｐｍでＡの効果を示した。
であった。 As a result of the above test, compound numbers 1-1, 1-4, 1-5, 1-6, 1-10, 1-19, 1-34, 1-37, 1-46, 1-49, 1-58 , 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1 -72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87 , 1-88, 1-91, 1-94, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1 -104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1-116, 1-117, 1-118, 1-119 , 1-124, 1-128, 1-134, 1-137, 1-138, 1-139, 1-146, 1-147, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151, 1 -161, 1-162, 1-163, 1-164, 1-166, 1-167, 1-168, 1-169, 1-170, 1-172, 1-173, 1-174, 1-175 , 1-176, 1-177, 1-178, 1-179, 1-180, 1-187, 1-190, 1-193, 1-194, 1-195, 1-196, 1-197, 1 -198, 1-199, 1-200, 1-201,
1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-206, 1-207, 1-208, 1-209, 1-210, 1-211, 1-212, 1-213, 1- 214, 1-215, 1-216, 1-217, 1-221, 1-222, 1-223, 1-224, 1-227, 1-228, 1-229, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-236, 1-237, 1-238, 1-239, 1-240, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1- 246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-251, 1-252, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-260, 1-261, 1-262, 1-263, 1-264, 1-265, 1-266, 1-268, 1-269, 1-270, 1-271, 1-272, 1-273, 1- 274, 1-275, 1-276, 1-277, 1-280, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-286, 1-287, 1-288, 1-289, 1-290, 1-291, 1-292, 1-293, 1-294, 1-295, 1-307, 1-308, 1-309, 1-310, 1-312, 1- 313, 1-314, 1-315, 1-316, 1-317, 1-318, 1-319, 1-329, 1-332, 1-335, 1-336, 1-333, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-342, 1-343, 1-344, 1-345, 1-346, 1-347, 1-348, 1-349, 1-350, 1- 351, 1-352, 1-353, 1-354, 1-357, 1-358, 1-359, 1-360, 1-361, 1-362, 1-363, 1-364, 1-365, 1-366,1-367,1-368,1-369,1-370,1-371,1-372,1-373,1-374,1-375,1-376,1-377,1- 378, 1-379, 1-380, 1-381, 1-382, 1-383, 1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-388, 1-389, 1-390, 1-391, 1-392, 1-393, 1-394,
1-395, 1-396, 1-397, 1-398, 1-399, 1-400, 1-401, 1-402, 1-403, 1-404, 1-405, 1-406, 1- 407, 1-408, 1-409, 1-410, 1-411, 1-412, 1-413, 1-414, 1-415, 1-416, 1-417, 1-418, 1-419, 1-420, 1-423, 1-424, 1-425, 1-426, 1-427, 1-428, 1-433, 1-439, 1-445, 1-495, 1-496, 1- 497, 1-498, 1-499, 1-500, 1-501, 1-502, 1-503, 1-504, 1-505, 1-506, 1-507, 1-508, 1-509, 1-510, 1-511, 1-512, 1-513, 1-514, 1-515, 1-516, 1-517, 1-518, 1-531, 1-534, 1-537, 1- 538, 1-539, 1-540, 1-541, 1-542, 1-543, 1-544, 1-545, 1-546, 1-547, 1-548, 1-597, 1-598, 1-599, 1-600, 1-601, 1-602, 1-604, 1-606, 1-607, 1-609, 1-612, 1-613, 1-614, 1-615, 1- 616, 1-617, 1-618, 1-619, 1-620, 1-621, 1-622, 1-623, 1-624, 1-625, 1-626, 1-627, 1-628, 1-629, 1-630, 1-631, 1-632, 1-633, 1-634, 1-635, 1-636, 1-637, 1-638, 1-639, 1-640, 1- 641, 1-642, 1-643, 1-644, 1-645, 1-646, 1-647, 1-648, 1-649, 1-650, 1-651, 1-652, 1-653, 1-654, 1-655, 1-657, 1-658, 1-659, 1-660, 1-661,
1-662, 1-663, 1-664, 1-665, 1-666, 1-667, 1-668, 1-669, 1-670, 1-671, 1-672, 1-673, 1- 674, 1-675, 1-676, 1-677, 1-678, 1-679, 1-680, 1-681, 1-682, 1-683, 1-684, 1-685, 1-686, 1-687, 1-688, 1-689, 1-696, 1-697, 1-698, 1-699, 1-700, 1-701, 1-702, 1-703, 1-704, 1- 705, 1-706, 1-707, 1-708, 1-709, 1-710, 1-711, 1-712, 1-713, 1-714, 1-715, 2-4, 2-5, 2-6, 3-4, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-10, 4-11, 4-12, 4-13, 4- 14, 4-15, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-12, 5-13, 5-14, 5-15, 5-16, 5-17, 5-18, 5-19, 5-20, 5-21, 5-22, 5-23, 5-24, 5-25, 5-26, 6-1, 6- 2, 6-3, 6-4, 6-6, 6-10, 6-11, 6-12, 7-7, 7-8, 7-9, 7-10, 7-11, 7-12, 7-13, 7-14, 7-15, 8-1, 8-2, 8-3, 8-4, 8-5, 8-6, 8-13, 8-14, 8-15, 8- 34, 8-35, 8-36, 8-37, 8-38, 8-39, 8-40, 8-41, 8-42, 8-43, 8-44, 8-45, 8-46, 8-47, 8-48, 8-49, 8-50, 8-51, 8-52, 8-53, 8-54, 8-55, 8-56, 8-57, 8-58, 8- 59, 8-60, 8-61, 8 -62, 8-63, 8-64, 8-65, 8-66, 8-67, 8-68, 8-69, 8-70, 8-71, 8-72, 8-73, 8-74 , 8-75, 8-76, 8-77, 8-78, 8-79, 8-80, 8-81, 8-82, 8-83, 8-84, 8-85, 8-86, 8 -87, 8-88, 8-89, 8-90, 8-91, 8-92, 8-93, 8-94, 8-95, 8-96, 8-97, 8-98, 8-99 8-100, 8-101, 8-102, 8-103, 8-104, 8-105, 8-106, 8-107, 8-108, 8-109, 8-110, 8-111, 8 -112, 8-113, 8-114, 8-115, 8-116, 8-117, 8-118, 8-119, 8-120, 8-121, 8-122, 8-123, 8-124 8-125, 8-126, 8-127, 8-128, 8-129, 8-130, 8-131, 8-132, 8-133, 8-134, 8-135, 8-136, 8 -137, 8-138, 8-139, 8-140, 8-141, 8-142, 8-143, 8-144, 8-145, 8-146, 8-147, 8-148, 8-149 , 8-150, 8-152, 8-153, 8-157, 8-158,
8-159, 8-154, 8-155, 8-156, 8-166, 8-167, 8-168, 8-169, 8-170, 8-171, 8-181, 8-182, 8- 183, 8-178, 8-179, 8-180, 8-184, 8-185, 8-186, 8-187, 8-188, 8-189, 8-190, 8-191, 8-192, 8-193, 8-194, 8-195, 8-196, 8-197, 8-198, 8-199, 8-200, 8-201, 8-202, 8-203, 8-204, 8- 205, 8-206, 8-207, 8-208, 8-209, 8-210, 8-211, 8-212, 8-213, 8-214, 8-215, 8-216, 8-217, 8-218, 8-219, 8-220, 8-221, 8-222, 8-223, 8-224, 8-225, 8-226, 8-227, 8-228, 8-229, 8- 230, 8-231, 8-232, 8-233, 8-234, 8-235, 8-236, 8-237, 8-238, 8-240, 8-243, 8-246, 8-249, 8-255, 8-258, 8-264, 8-267, 8-270, 8-273, 8-276, 8-311, 8-312, 8-313, 8-308, 8-309, 8- 310, 8-305, 8-306, 8-307, 8-302, 8-303, 8-304, 8-317, 8-318, 8-319, 8-314, 8-315, 8-316, 8-323, 8-324, 8-325, 8-320, 8-321, 8-322, 8-329, 8-330, 8-331, 8-326, 8-327, 8-328, 9- 1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-5, 9-6, 10-1, 10-2, 10-3, 10-4, 10-5, 10-6, 10-7, 10-8, 10-9, 11-1 11-2, 11-3, 11-4, 11-5, 11-6, 11-7, 11-8, 11-9, 11-10, 11-11, 11-12, 11-13, 11- 16, 11-20, 11-22, 11-23, 11-24, 11-25, 11-26, 11-27, 12-1, 12-4, 12-7, 12-8, 12-9, 12-10, 12-11, 12-12, 12-13, 13-1, 13-2, 13-3, 13-4, 13-5, 13-6, 13-7, 13-8, 13- 9, 13-10, 13-11, 13-12, 14-1, 15-4,
16-1, 16-2, 16-3, 16-7, 16-8, 16-9, 16-10, 16-11, 16-12, 17-1, 17-2, 17-3, 17- 6, 18-1, 18-2, 18-3, 18-4, 18-5, 18-6, 18-7, 18-8, 18-9, 18-10, 18-11,
18-12, 18-19, 18-20, 18-21, 18-22, 18-23, 18-24, 18-25,
18-26, 18-27, 18-28, 18-29, 18-30, 18-31, 18-32, 18-33,
18-37, 18-38, 18-39, 18-40, 18-41, 18-42, 18-43, 18-44,
18-45, 18-46, 18-47, 18-48, 18-49, 18-52, 18-53, 18-54,
18-55, 18-56, 18-58, 18-59, 18-60, 18-61, 18-62, 18-63,
18-64, 18-65, 18-66, 18-67, 18-68, 18-69, 18-70, 18-71,
18-72, 18-73, 18-74, 18-75, 18-76, 18-77, 18-78, 18-79,
18-80, 18-81, 18-82, 18-86, 18-88, 18-89, 18-90, 18-91,
18-92, 18-93, 18-94, 18-95, 18-96, 18-97, 18-98, 18-99,
18-100, 18-101, 18-102, 18-103, 18-104, 18-105, 18-106, 18-113,
18-114, 18-115, 18-116, 18-119, 18-120, 18-121, 18-122, 18-125,
18-126, 18-127, 18-128, 18-129, 18-130, 18-131, 18-132, 18-133,
18-134, 18-137, 18-138, 18-139, 18-140, 18-144, 18-145, 18-146,
18-148, 18-149, 18-150, 18-151, 18-152, 18-154, 18-155, 18-156,
18-157, 18-158, 18-159, 18-160, 18-161, 18-162, 18-163, 18-164,
18-165, 18-166, 18-167, 18-168, 18-169, 18-176, 18-177, 18-178,
18-179, 18-180, 18-181, 18-182, 18-183, 18-184, 18-185, 18-186,
18-187, 18-192, 18-194, 18-195, 18-196, 18-197, 18-198,
18-199, 18-200, 18-201, 18-202, 18-203, 18-204, 18-205, 18-206,
18-207, 18-208, 18-209, 18-210, 18-211, 18-213, 18-216, 18-221,
18-222, 18-223, 18-224, 18-225, 18-226, 18-245, 18-246, 18-247,
18-248, 18-249, 18-250, 18-288, 18-291, 18-294, 18-297, 18-303,
18-305, 18-306, 18-307, 18-308, 18-309, 18-310, 18-323, 18-324,
18-325, 18-326, 18-327, 18-328, 18-329, 18-334, 18-356, 18-364,
18-426, 18-427, 18-428, 18-429, 18-430, 18-431, 19-1, 19-2, 19-3,
19-4, 19-5, 19-6, 19-8, 19-11, 19-20, 19-23, 21-5, 23-2, 23-3, 23-5,
23-6, 23-7, 23-8, 23-9, 23-10, 23-13, 23-14, 24-1, 24-2, 24-3, 24-4,
24-5, 24-6, 25-1, 25-2, 25-3, 25-4, 25-5, 25-6, 25-7, 25-8, 25-9, 25-10,
25-11, 25-12, 25-13, 25-14, 25-15, 25-16, 25-17, 25-18, 25-19, 25-22, 25-25,
25-26, 25-27, 25-28, 25-29, 25-30, 25-31, 25-32, 25-33, 25-34, 25-35, 25-36,
25-37, 25-38, 25-39, 25-40, 25-41, 25-42, 25-43, 25-44, 25-45, 25-46, 25-47,
25-48, 26-1, 26-2, 26-3, 26-4, 26-5, 26-6, 26-7, 26-8, 26-9, 26-10, 26-11, 26- 12,
26-13, 26-14, 26-15, 26-16, 26-17, 26-18, 26-19, 27-13, 27-14, 27-16,
28-13, 28-16, 29-1, 29-2, 29-3, 29-4, 29-5, 29-6, 30-1, 30-2, 30-3, 30-4,
The compounds of 31-7, 31-8, 31-9, 31-10, 31-11, and 31-12 showed the effect of A at 500 ppm against chanocobion.
Met.

試験例５．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えて１０頭のモモアカアブラムシ幼虫を接種した。次の日第１表〜第１９表、第２１表、第２３表〜３１表に記載の化合物を有効成分とする薬剤（５００ｐｐｍ）をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。 Test Example 5
Control test against peach aphid ( Myzus persicae ) Chinese cabbage aphid larvae were inoculated by planting Chinese cabbage in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm. The next day, the chemicals (500 ppm) containing the compounds described in Tables 1 to 19, 21 and 23 to 31 as active ingredients are sprayed on the stems and leaves of potted Chinese cabbage, air-dried, and then the pots are stored in a greenhouse. The number of parasites of the peach aphid parasitizing each Chinese cabbage on the 6th day after the spraying of the drug was investigated, the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.

Figure 2015027951
Figure 2015027951

Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数判定基準． Ta: Number of parasites before spraying in the treated zone T: Number of parasites after spraying in the treated zone Ca: Number of parasites before spraying in the untreated zone C: Criteria for determining the number of parasites after spraying in the untreated zone.

Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％〜９０％
Ｃ・・・防除価８９％〜８０％
Ｄ・・・防除価７９％〜５０％
Ｅ・・・防除価０％〜４９％ A ... Control value 100%
B ... Control value 99% ~ 90%
C ... Control value 89% -80%
D ... Control value 79% -50%
E ... Control value 0% ~ 49%

化合物番号1-5、1-6、1-19、1-25、1-26、1-27、1-28、1-31、1-34、1-37、1-46、1-49、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-85、1-86、1-87、1-94、1-95、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-112、1-113、1-114、1-117、1-118、1-124、1-137、1-138、1-149、1-150、1-161、1-163、1-164、1-167、1-170、1-180、1-201、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-208、1-230、1-231、1-239、1-241、1-242、1-243、1-244、1-248、1-257、1-260、1-273、1-274、1-275、1-283、1-284、1-287、1-288、1-307、1-317、1-318、1-338、1-348、1-349、1-350、1-370、1-373、1-378、1-381、1-382、1-384、1-385、1-386、1-390、1-391、1-392、1-394、1-396、1-397、1-399、1-403、1-404、1-412、1-430、1-433、1-439、1-442、1-445、1-495、1-496、1-497、1-498、1-499、1-502、1-503、1-504、1-505、1-507、1-508、1-509、1-510、1-511、1-512、1-513、1-514、1-515、1-518、1-531、1-534、1-537、1-548、1-597、1-612、1-616、1-617、1-618、1-620、1-621、1-622、1-635、1-658、1-673、1-680、1-681、1-683、1-697、1-700、1-703、1-706、1-710、1-711、1-714、
4-10、4-13、4-15、5-1、5-4、5-5、5-6、5-7、5-8、5-11、5-12、5-13、5-15、5-20、7-8、7-12、8-2、8-3、8-5、8-6、8-13、8-14、8-15、8-34、8-35、8-37、8-38、8-39、8-40、8-41、8-42、8-45、8-46、8-47、8-50、8-51、8-52、8-53、8-54、8-55、8-56、8-57、8-58、8-59、8-60、8-61、8-62、8-63、8-64、8-65、8-66、8-67、8-68、8-69、8-70、8-71、8-72、8-73、8-74、8-75、8-77、8-82、8-83、8-84、8-85、8-89、8-90、8-91、8-92、8-93、8-94、8-95、8-96、8-98、8-99、8-100、8-101、8-103、8-105、8-106、8-107、8-108、8-110、8-111、8-112、8-113、8-115、8-116、8-118、8-119、8-120、8-121、8-122、8-123、8-124、8-125、8-126、8-127、8-128、8-129、8-130、8-131、8-132、8-133、8-134、8-135、8-136、8-137、8-138、8-139、8-140、8-141、8-142、8-143、8-146、8-148、8-149、8-150、8-151、8-152、8-153、8-157、8-159、8-155、8-166、8-167、8-169、8-170、8-181、8-182、8-183、8-178、8-179、8-180、8-184、8-185、8-186、8-187、8-188、8-189、8-191、8-194、8-195、8-198、8-202、8-203、8-206、8-207、8-209、8-210、8-211、8-212、8-213、8-214、8-215、8-216、8-217、8-218、8-219、8-220、8-222、8-223、8-224、8-225、8-228、8-230、8-231、8-232、8-233、8-234、8-240、8-241、8-243、8-246、8-249、8-255、8-258、8-261、
8-264、8-267、8-270、8-311、8-312、8-307、8-317、8-318、8-314、8-315、8-316、8-329、8-330、8-331、8-326、8-327、8-328、9-1、9-2、9-3、9-5、9-6、10-1、10-2、10-3、10-6、10-8、10-9、11-1、11-3、11-4、11-5、11-6、11-7、11-8、11-9、11-13、11-16、11-23、11-26、12-9、12-10、12-11、13-3、13-8、16-2、16-3、18-2、18-3、18-4、18-5、18-9、18-11、18-12、18-28、
18-38、18-40、18-41、18-43、18-45、18-46、18-47、18-49、
18-52、18-59、18-70、18-74、18-80、18-81、18-92、18-94、
18-95、18-96、18-103、18-106、18-114、18-115、18-125、18-126、
18-128、18-129、18-138、18-139、18-140、18-145、18-154、18-176、
18-177、18-178、18-179、18-180、18-181、18-182、18-183、18-185、
18-186、18-187、18-192、18-194、18-195、18-196、18-197、18-198、
18-200、18-201、18-203、18-204、18-206、18-209、18-211、18-213、
18-216、18-221、18-222、18-224、18-225、18-245、18-246、18-247、
18-248、18-249、18-250、18-297、18-305、18-306、18-307、18-308、
18-309、18-310、18-323、18-324、18-331、18-332、18-333、18-354、
18-356、18-364、18-428、18-429、18-430、18-431、19-3、19-8、19-11、19-23、21-5、23-10、25-1、25-4、25-5、25-7、25-11、25-15、25-18、25-22、25-25、25-26、25-27、25-29、25-31、25-41、25-42、26-4、26-9、26-18、27-16、29-3、及び31-8の化合物は、モモアカアブラムシに対して５００ｐｐｍでＤ以上の効果を示した。 Compound Nos. 1-5, 1-6, 1-19, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-31, 1-34, 1-37, 1-46, 1-49, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-85, 1-86, 1- 87, 1-94, 1-95, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-112, 1-113, 1-114, 1-117, 1-118, 1-124, 1-137, 1-138, 1-149, 1-150, 1-161, 1-163, 1-164, 1-167, 1-170, 1-180, 1-201, 1- 203,1-204,1-205,1-206,1-207,1-208,1-230,1-231,1-239,1-241,1-242,1-243,1-244, 1-248,1-257,1-260,1-273,1-274,1-275,1-283,1-284,1-287,1-288,1-307,1-317,1- 318,1-338,1-348,1-349,1-350,1-370,1-373,1-378, 1-381,1-382,1-384,1-385,1-386, 1-390, 1-391, 1-392, 1-394, 1-396, 1-397, 1-399, 1-403, 1-404, 1-412, 1-430, 1-433, 1- 439, 1-442, 1-445, 1-495, 1-496, 1-497, 1-498, 1-499, 1-502, 1-503, 1-504, 1-505, 1-507, 1-508, 1-509, 1-510, 1-511, 1-512, 1-513, 1-514, 1-515, 1-518, 1-531, 1-534, 1-537, 1- 548, 1-597, 1-612, 1 -616, 1-617, 1-618, 1-620, 1-621, 1-622, 1-635, 1-658, 1-673, 1-680, 1-681, 1-683, 1-697 , 1-700, 1-703, 1-706, 1-710, 1-711, 1-714,
4-10, 4-13, 4-15, 5-1, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 5-11, 5-12, 5-13, 5- 15, 5-20, 7-8, 7-12, 8-2, 8-3, 8-5, 8-6, 8-13, 8-14, 8-15, 8-34, 8-35, 8-37, 8-38, 8-39, 8-40, 8-41, 8-42, 8-45, 8-46, 8-47, 8-50, 8-51, 8-52, 8- 53, 8-54, 8-55, 8-56, 8-57, 8-58, 8-59, 8-60, 8-61, 8-62, 8-63, 8-64, 8-65, 8-66, 8-67, 8-68, 8-69, 8-70, 8-71, 8-72, 8-73, 8-74, 8-75, 8-77, 8-82, 8- 83, 8-84, 8-85, 8-89, 8-90, 8-91, 8-92, 8-93, 8-94, 8-95, 8-96, 8-98, 8-99, 8-100, 8-101, 8-103, 8-105, 8-106, 8-107, 8-108, 8-110, 8-111, 8-112, 8-113, 8-115, 8- 116, 8-118, 8-119, 8-120, 8-121, 8-122, 8-123, 8-124, 8-125, 8-126, 8-127, 8-128, 8-129, 8-130, 8-131, 8-132, 8-133, 8-134, 8-135, 8-136, 8-137, 8-138, 8-139, 8-140, 8-141, 8- 142, 8-143, 8-146, 8-148, 8-149, 8-150, 8-151, 8-152, 8-153, 8-157, 8-159, 8-155, 8-166, 8-167, 8-169, 8-170, 8-181, 8-182, 8-183, 8-178, 8-179, 8-180, 8-184, 8-185 8-186, 8-187, 8-188, 8-189, 8-191, 8-194, 8-195, 8-198, 8-202, 8-203, 8-206, 8-207, 8- 209, 8-210, 8-211, 8-212, 8-213, 8-214, 8-215, 8-216, 8-217, 8-218, 8-219, 8-220, 8-222, 8-223, 8-224, 8-225, 8-228, 8-230, 8-231, 8-232, 8-233, 8-234, 8-240, 8-241, 8-243, 8- 246, 8-249, 8-255, 8-258, 8-261,
8-264, 8-267, 8-270, 8-311, 8-312, 8-307, 8-317, 8-318, 8-314, 8-315, 8-316, 8-329, 8- 330, 8-331, 8-326, 8-327, 8-328, 9-1, 9-2, 9-3, 9-5, 9-6, 10-1, 10-2, 10-3, 10-6, 10-8, 10-9, 11-1, 11-3, 11-4, 11-5, 11-6, 11-7, 11-8, 11-9, 11-13, 11- 16, 11-23, 11-26, 12-9, 12-10, 12-11, 13-3, 13-8, 16-2, 16-3, 18-2, 18-3, 18-4, 18-5, 18-9, 18-11, 18-12, 18-28,
18-38, 18-40, 18-41, 18-43, 18-45, 18-46, 18-47, 18-49,
18-52, 18-59, 18-70, 18-74, 18-80, 18-81, 18-92, 18-94,
18-95, 18-96, 18-103, 18-106, 18-114, 18-115, 18-125, 18-126,
18-128, 18-129, 18-138, 18-139, 18-140, 18-145, 18-154, 18-176,
18-177, 18-178, 18-179, 18-180, 18-181, 18-182, 18-183, 18-185,
18-186, 18-187, 18-192, 18-194, 18-195, 18-196, 18-197, 18-198,
18-200, 18-201, 18-203, 18-204, 18-206, 18-209, 18-211, 18-213,
18-216, 18-221, 18-222, 18-224, 18-225, 18-245, 18-246, 18-247,
18-248, 18-249, 18-250, 18-297, 18-305, 18-306, 18-307, 18-308,
18-309, 18-310, 18-323, 18-324, 18-331, 18-332, 18-333, 18-354,
18-356, 18-364, 18-428, 18-429, 18-430, 18-431, 19-3, 19-8, 19-11, 19-23, 21-5, 23-10, 25- 1, 25-4, 25-5, 25-7, 25-11, 25-15, 25-18, 25-22, 25-25, 25-26, 25-27, 25-29, 25-31, The compounds 25-41, 25-42, 26-4, 26-9, 26-18, 27-16, 29-3, and 31-8 have an effect of more than D at 500 ppm against peach aphid It was.

Claims (9)

一般式（Ｉ）：
Figure 2015027951
 ［式中、Ｘ１は、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(a5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(a7)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a8)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(a9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a10)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；
(a11)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a12)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基；
(a13) カルバモイル基；
(a14) アミノ基；
(a15)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ基；
(a16)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルアミノ基；
(a17)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ基；
(a18)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ基；
(a19) ビス（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a20) ホルミルアミノ基；
(a21)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニルアミノ基；
(a22)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニルアミノ基；
(a23) フェニル基；
(a24) 同一又は異なってもよく、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、及び(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
(a25) フェニルオキシ基；又は
(a26) 同一又は異なってもよく、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、及び(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニルオキシ基を示し、
Ｘ２は、同一又は異なっても良く、
(b2) ハロゲン原子；
(b3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(b5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(b6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(b7) カルバモイル基；
(b8) アミノ基；
(b9)（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ基；
(b10)（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルアミノ基；
(b11)（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ基；
(b12)（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ基；
(b13) ビス（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b14) ホルミルアミノ基；
(b15)（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニルアミノ基；
(b16)（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニルアミノ基；
(b17) フェニル基；
(b18) 同一又は異なってもよく、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、及び(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
(b19) フェニルオキシ基；又は
(b20) 同一又は異なってもよく、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、及び(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニルオキシ基を示し、ｍは、０、１、２、又は３を示す。
Ｙ１は、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c5)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(c6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(c7)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(c8)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(c9)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(c10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(c11)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；、
(c12)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；又は
(c13)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｙ２は、同一又は異なっても良く、
(d2) ハロゲン原子；
(d3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(d4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(d5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(d6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(d7)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(d8)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(d9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(d10)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；、
(d11)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；又は
(d12)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基を示し、
ｎは、０、１、又は２、を示す。
Ｚ１、Ｚ２、及びＺ３は、同一又は異なっても良く、窒素原子、ＣＨ、Ｃ−Ｙ２、又はＣ−Ａ−Ｑ（但し、Ｃ−Ａ−Ｑは、一般式（Ｉ）において、Ｚ１、Ｚ２、及びＺ３のいずれかの１つと結合するもののみであっても良い）を示す。
Ａは、直鎖又は分岐鎖状の（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン基を示し、
Ｑは、以下に挙げる群から選択される縮合複素環基を示す。
Figure 2015027951
「式中、・で印を付けた箇所が、Ａと結合し、
Ｗ１は、同一又は異なっても良く、
(e1) 水素原子；
(e2) ハロゲン原子；
(e3) シアノ基；
(e4) ホルミル基；
(e5) シアノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e7)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(e8)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(e9)（Ｃ２−Ｃ８）ハロアルケニル基；
(e10)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(e11)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e13)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(e15)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(e16)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基；
(e17)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e18)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(e19)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(e20)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(e21)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e22)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e23)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e24)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(e25)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；
(e26)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基；
(e27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(e28)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル基；
(e29)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e30)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(e31)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルカルボニル基；
(e32) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ基（式中、Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、アリール基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基、アリールカルボニル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基、複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、又は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。）；
(e33) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e34) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e35) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e36) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e37) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ５同士は同一又は異なってもよい。）；
(e38) アリール基；
(e39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(e40) アリールオキシカルボニルオキシ基；
(e41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールオキシカルボニルオキシ基；
(e42) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e44) 複素環基；
(e45) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基；
(e46) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；又は
(e47) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。
Ｗ２、Ｗ２ａ及びＷ2ｂは、同一又は異なっても良く、
(f1) 水素原子；
(f2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(f3) Ｗ２及びＷ2aが同一の炭素原子に結合した場合、＞Ｃ＝Ｏ基；
(f4) Ｗ２及びＷ2aが同一の炭素原子に結合した場合、＞Ｃ＝Ｎ−Ｒ６基（ここでＲ６は、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、若しくは（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基を示す。）を示す；又は
(f5) Ｑ１８またはＱ２７においては、Ｗ２とＷ３が結合して、一つの窒素原子を含む５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。
Ｗ３、及びＷ３ａは、同一又は異なっても良く、
(m1) 水素原子；
(m2) シアノ基；
(m3) ホルミル基；
(m4) シアノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m5)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m6)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(m7)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(m8)（Ｃ２−Ｃ８）ハロアルケニル基；
(m9)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(m10)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m11)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(m12)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基；
(m13)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m14)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m15)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m16)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m17)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(m18)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル基；
(m19)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m20)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(m21)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルカルボニル基；
(m22) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m23) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m24) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m25) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m26) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m27) アリール基；
(m28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(m29) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m31) 複素環基；
(m32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基；
(m33) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；又は
(m34) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。
Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、及びＷ7は、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；
(g2) ハロゲン原子；
(g3) シアノ基；
(g4) ホルミル基；
(g5) シアノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g7)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(g8)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(g9)（Ｃ２−Ｃ８）ハロアルケニル基；
(g10)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(g11)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(g12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(g13)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(g15)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(g16)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基；
(g17)（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g18)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(g19)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(g20)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(g21)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g22)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g23)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g24)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(g25)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；
(g26)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基；
(g27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(g28)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル基；
(g29)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g30)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；又は
(g31)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルカルボニル基を示し、pは０、１、又は２を示す。」。
Ｒ１は、
(h1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h2)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(h3)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(h4)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(h5)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h6) ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h7)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h8)（Ｃ1−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h11) アリール基；
(h12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(h13) アリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h15) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h16) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h17) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h18) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h19) アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h21) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h22) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h23) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h25) アリールカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h26) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h27) アリールメチリデンイミノオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールメチリデンイミノオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h29) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h31) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(h32) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(h33) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル（Ｒ４）Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ４同士は同一又は異なってもよい。）；
(h34) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；もしくは
(h35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；又は
以下の置換基を示す（・で印を付けた部分が窒素原子と結合する。）。
Figure 2015027951
 「式中、Ｂは、直鎖または分岐鎖状の（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン基を示し、
Ｒ７は、
(i1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し、
Ｒ８は、
(j1) 水素原子；
(j2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(j3) シアノ基；
(j4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(j5)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルカルボニル基；
(j6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(j7) アリール基；
(j8) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(j9) アリールスルホニル基；又は
(j10) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基を示し、ｔは、０、又は１を示す。」。
Ｒ２は、
(k1) 水素原子；
(k2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(k3)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基； 若しくは
(k4)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；又は
(k5) Ｒ１とＲ２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。
Ｒ３は、
(l1) 水素原子；
(l2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(l3)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；又は
(l4)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
を示す。］
で表されるフタルアミド誘導体、又はその塩類。 Formula (I):
Figure 2015027951
 [Wherein X 1 is
(a1) hydrogen atom;
(a2) a halogen atom;
(a3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(a4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(a5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(a6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(a7) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(a8) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(a9) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(a10) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(a11) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group;
(a12) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl groups;
(a13) a carbamoyl group;
(a14) an amino group;
(a15) (C 1 -C 8 ) alkylamino group;
(a16) (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino group;
(a17) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl amino group;
(a18) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl amino group;
(a19) Bis (C 1 -C 8 ) alkylamino group (the alkyl groups may be the same or different);
(a20) formylamino group;
(a21) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonylamino group;
(a22) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonylamino group;
(a23) a phenyl group;
(a24) may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 8) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (g) halo (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 8) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (p) (C 1 -C 8) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 8) alkylthio groups, (r) (C 1 -C 8 Alkylsulfinyl group, selected (s) from halo (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl group, (t) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl group, and (u) halo (C 1 -C 8) alkyl sulfonyl group A phenyl group having 1 to 5 substituents on the ring;
(a25) a phenyloxy group; or
(a26) may be the same or different; (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (g) halo (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 8) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (p) (C 1 -C 8) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 8) alkylthio groups, (r) (C 1 -C 8 A) Kirusurufiniru group, selected (s) from halo (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl group, (t) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl group, and (u) halo (C 1 -C 8) alkyl sulfonyl group A phenyloxy group having 1 to 5 substituents on the ring;
X 2 may be the same or different,
(b2) a halogen atom;
(b3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(b4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(b5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(b6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(b7) a carbamoyl group;
(b8) an amino group;
(b9) (C 1 ~C 8 ) alkylamino group;
(b10) (C 3 ~C 8 ) cycloalkylamino group;
(b11) (C 3 ~C 8 ) cycloalkyl (C 1 ~C 8) alkylamino group;
(b12) (C 1 ~C 8 ) alkoxy (C 1 ~C 8) alkylamino group;
(b13) Bis (C 1 -C 8 ) alkylamino group (the alkyl groups may be the same or different);
(b14) formylamino group;
(b15) (C 1 ~C 8 ) alkylcarbonylamino group;
(b16) (C 1 ~C 8 ) alkoxycarbonylamino group;
(b17) a phenyl group;
(b18) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (g) halo (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 8) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 8) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (p) (C 1 -C 8) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 8) alkylthio groups, (r) (C 1 -C 8 ) Selected from alkylsulfinyl groups, (s) halo (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl groups, (t) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl groups, and (u) halo (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl groups A phenyl group having 1 to 5 substituents on the ring;
(b19) a phenyloxy group; or
(b20) may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 8) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (g) halo (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 2 -C 8) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 8 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 8 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 8 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 8 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (p) (C 1 -C 8) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 8) alkylthio groups, (r) (C 1 -C 8 ) Ruki Rusuru alkylsulfonyl group, selected (s) from halo (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl group, (t) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl group, and (u) halo (C 1 -C 8) alkyl sulfonyl group And a phenyloxy group having 1 to 5 substituents on the ring, m represents 0, 1, 2, or 3.
Y 1 is,
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c3) a cyano group;
(c4) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(c5) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(c6) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(c7) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(c8) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(c9) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(c10) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(c11) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl groups;,
(c12) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group; or
(c13) represents a (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group,
Y 2 may be the same or different,
(d2) a halogen atom;
(d3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(d4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(d5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(d6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(d7) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(d8) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(d9) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(d10) a (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(d11) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group; or
(d12) represents a (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group,
n represents 0, 1, or 2.
Z 1 , Z 2 , and Z 3 may be the same or different, and are a nitrogen atom, CH, C—Y 2 , or C—AQ (where C—A—Q is in the general formula (I)). , Z 1 , Z 2 , and Z 3 may be combined with each other.
A represents a linear or branched (C 1 -C 8 ) alkylene group,
Q represents a fused heterocyclic group selected from the group listed below.
Figure 2015027951
“In the formula, the part marked with.
W 1 may be the same or different,
(e1) hydrogen atom;
(e2) a halogen atom;
(e3) a cyano group;
(e4) formyl group;
(e5) a cyano (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(e6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(e7) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(e8) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(e9) (C 2 -C 8 ) haloalkenyl group;
(e10) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(e11) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group;
(e12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(e13) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(e14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(e15) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(e16) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl group;
(e17) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e18) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(e19) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(e20) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group;
(e21) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group;
(e22) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e23) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e24) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(e25) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(e26) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl groups;
(e27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(e28) (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonyl group;
(e29) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e30) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(e31) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(e32) R 4 (R 5 ) N group (wherein R 4 and R 5 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (C 3 -C 8 ) cyclo). alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl groups, (C 1 -C 8) haloalkyl group, (C 3 -C 8) halocycloalkyl group, (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, an aryl group, the same or different and, (a) halogen atoms, (b) cyano, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl, (g) ( C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) Shikuroa Kill (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl radical, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) an aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group Group, arylcarbonyl group, which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 - 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) Haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group, and (s) phenoxy An arylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from the group on the ring, an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group ,, and (s) an aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group ( C 1 -C 8) alkyl group, a heterocyclic group, the same or different and, (a) a halogen atom, (b) a Anomoto, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) An alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 - C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) phenoxy heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from the group on the ring, heterocyclic (C 1 - 8) alkyl group, or may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) Cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8 ) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkyl Sulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) a phenoxy group 1-5 substituents et selected showing a heterocyclic (C 1 -C 8) alkyl groups having on the ring. );
(e33) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e34) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e35) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e36) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(E37) R 4 (R 5) NCON (R 5) - group; (wherein, R 4 and R 5 is as defined above, R 5 together may be the same or different.)
(e38) an aryl group;
(e39) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group An aryl group having a substituent on the ring;
(e40) aryloxycarbonyloxy group;
(e41) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group Aryloxycarbonyloxy group having a substituent on the ring;
(e42) aryl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e43) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group Aryl having substituents on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;
(e44) a heterocyclic group;
(e45) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group Heterocyclic group having a substituent on the ring;
(e46) a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group; or
(e47) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group The substituents showing a heterocyclic (C 1 -C 8) alkyl groups having on the ring.
W 2 , W 2a and W 2b may be the same or different,
(f1) hydrogen atom;
(f2) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(f3) When W 2 and W 2a are bonded to the same carbon atom,> C═O group;
(f4) When W 2 and W 2a are bonded to the same carbon atom,> C═N—R 6 group (where R 6 is a cyano group, a (C 1 -C 8 ) alkyl group, or (C 1 . the -C 8) an alkoxy group),; or
(f5) In Q18 or Q27, W 2 and W 3 may be bonded to form a 5- to 8-membered saturated nitrogen-containing heterocycle containing one nitrogen atom.
W 3 and W 3a may be the same or different,
(m1) hydrogen atom;
(m2) cyano group;
(m3) formyl group;
(m4) a cyano (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m5) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m6) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(m7) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(m8) (C 2 -C 8 ) haloalkenyl group;
(m9) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(m10) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(m11) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(m12) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl group;
(m13) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(m14) a (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m15) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m16) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m17) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(m18) (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonyl group;
(m19) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(m20) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(m21) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(m22) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m23) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m24) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m25) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m26) R 4 (R 5 ) NCON (R 5 ) — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m27) an aryl group;
(m28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group An aryl group having a substituent on the ring;
(m29) an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m30) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group Aryl having substituents on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;
(m31) heterocyclic group;
(m32) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group Heterocyclic group having a substituent on the ring;
(m33) a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group; or
(m34) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group The substituents showing a heterocyclic (C 1 -C 8) alkyl groups having on the ring.
W 4 , W 5 , W 6 , and W 7 may be the same or different,
(g1) hydrogen atom;
(g2) a halogen atom;
(g3) a cyano group;
(g4) formyl group;
(g5) a cyano (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g7) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(g8) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(g9) (C 2 -C 8 ) haloalkenyl group;
(g10) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(g11) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group;
(g12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(g13) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(g14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(g15) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(g16) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl group;
(g17) (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(g18) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(g19) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(g20) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group;
(g21) a (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g22) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(g23) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g24) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(g25) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(g26) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl groups;
(g27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(g28) (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonyl group;
(g29) a (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g30) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group; or
(g31) represents a (C 3 -C 8 ) cycloalkylcarbonyl group, and p represents 0, 1, or 2. "
R 1 is
(h1) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h2) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(h3) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(h4) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(h5) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h6) hydroxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(h7) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h8) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h9) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h10) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h11) an aryl group;
(h12) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, Aryl group having 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring.;
(h13) an arylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h14) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylthio having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;
(h15) aryl (C 1 -C 8) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group;
(h16) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group ;
(h17) an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h18) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;
(h19) aryloxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(h20) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;
(h21) aryl (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(h22) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group ;
(h23) aryl (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h24) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) in N group (wherein, R 4 and R 5 are the same as described above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring Group;
(h25) arylcarbonyloxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(h26) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylcarbonyloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;
(h27) arylmethylidene imino oxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(h28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylmethylidene imino oxy having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;
(h29) aryl (C 1 -C 8) alkoxyimino (C 1 -C 8) alkyl group;
(h30) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are same as above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxyimino (C 1 -C 8) alkyl Group;
(h31) R 4 (R 5 ) N carbonyloxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(h32) R 4 (R 5 ) N carbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(h33) R 4 (R 5 ) N carbonyl (R 4 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above, and R 4 may be the same or different) Good);
(h34) a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group; or
(h35) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein R 4 and R 5 are as defined above.), And (t) (C 2 -C 8 ) heterocycles (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from an alkynyl group on the ring) alkyl Or the following substituents (the part marked with · binds to the nitrogen atom).
Figure 2015027951
 “In the formula, B represents a linear or branched (C 1 -C 8 ) alkylene group,
R 7 is
(i1) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group,
R 8 is
(j1) hydrogen atom;
(j2) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(j3) a cyano group;
(j4) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(j5) (C 1 -C 8 ) haloalkylcarbonyl group;
(j6) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(j7) an aryl group;
(j8) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, Aryl group having 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring.;
(j9) an arylsulfonyl group; or
(j10) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 have the same.), And (t) phenoxy arylsulfonyl group having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from group to said, t represents 0 or 1. "
R 2 is
(k1) hydrogen atom;
(k2) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(k3) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; or
(k4) (C 3 -C 8 ) a cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group; or
(k5) R 1 and R 2 are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom. Also good 5-8 membered saturated nitrogen-containing heterocycles can be formed.
R 3 is
(l1) hydrogen atom;
(l2) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(l3) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; or
(l4) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
Indicates. ]
Or a salt thereof. 以下で表される請求項１に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類：
Ｘ１が、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(a5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(a7)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a8)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(a9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a10)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；
(a11)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基； 又は
(a12)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基であり、
Ｘ１以外の置換基は請求項１における定義のとおりである。 The phthalamide derivative according to claim 1, represented by the following, or a salt thereof:
X 1 is
(a1) hydrogen atom;
(a2) a halogen atom;
(a3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(a4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(a5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(a6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(a7) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(a8) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(a9) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(a10) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(a11) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group; or
(a12) a (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group,
Substituents other than X 1 are as defined in claim 1. 以下で表される請求項１に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類：
Ｘ２が、
(b2) ハロゲン原子；
(b3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(b5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；又は
(b6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基であり、
Ｘ２以外の置換基は請求項１における定義のとおりである。 The phthalamide derivative according to claim 1, represented by the following, or a salt thereof:
X 2 is,
(b2) a halogen atom;
(b3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(b4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(b5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; or
(b6) a (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group,
Substituents other than X 2 are as defined in claim 1. 以下で表される請求項１に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類：
Ｘ１が、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(a5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(a7)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a8)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基；
(a9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a10)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基；
(a11)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基； 又は
(a12)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基であって、
Ｘ２が、
(b2) ハロゲン原子；
(b3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(b5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基； 又は
(b6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基であり、
Ｘ１及びＸ２以外の置換基は請求項１における定義のとおりである。 The phthalamide derivative according to claim 1, represented by the following, or a salt thereof:
X 1 is
(a1) hydrogen atom;
(a2) a halogen atom;
(a3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(a4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(a5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(a6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(a7) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(a8) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group;
(a9) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(a10) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group;
(a11) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group; or
(a12) a (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group,
X 2 is,
(b2) a halogen atom;
(b3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(b4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(b5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; or
(b6) a (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group,
Substituents other than X 1 and X 2 are as defined in claim 1. 以下で表される請求項１に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類：
Ｘ１が、
(a1) 水素原子；
(a2) ハロゲン原子；
(a7)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；又は
(a11)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；を示し、
Ｘ２が、
(b2) ハロゲン原子；を示し、
ｍが、０、又は１を示す。
Ｙ１が
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(c8)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；又は
(c10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
を示し、
Ｙ２が、
(d2) ハロゲン原子；
(d3)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(d4)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(d5)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；又は
(d6)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；を示し、
ｎが、０又は１、を示す。
Ｑが、Ｑ１、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１６、Ｑ１８、Ｑ１９、Ｑ２１、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５、Ｑ２６、Ｑ２７、Ｑ２８、Ｑ２９、Ｑ３０、又はＱ３１を示し「ここで、Ｗ１が、同一又は異なっても良く、
(e1) 水素原子；
(e2) ハロゲン原子；
(e6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e10)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(e11) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e13)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(e15)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(e18)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(e19)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(e21)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e22)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e23)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(e29)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e32) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ基（式中、Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、アリール基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基、アリールカルボニル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；複素環基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基、複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、又は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。）；
(e33) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e34) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e35) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e36) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e37) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ５同士は同一又は異なってもよい。）；
(e38) アリール基；
(e39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(e44) 複素環基；又は
(e46) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
を示す。
Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、及びＷ7が、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；
(g2) ハロゲン原子；
(g6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(g14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；又は
(g27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
を示し、pは０を示す。」。
Ｒ１が、
(h1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h2)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(h3)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(h5)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h7)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h8)（Ｃ1−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(h14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h16) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h17) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h18) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h22) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h26) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールメチリデンイミノオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h31) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(h32) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(h33) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル（Ｒ４）Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ４同士は同一又は異なってもよい。）；もしくは
(h34) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；
又は
以下の置換基を示す（・で印を付けた部分が窒素原子と結合する。）。
Figure 2015027951
 「式中、Ｂが、直鎖または分岐鎖状の（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン基を示し、
Ｒ７が、
(i1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し、
Ｒ８が、
(j1) 水素原子；
(j2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(j3) シアノ基；
(j4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(j5)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルカルボニル基；
(j6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(j8) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
又は
(j10) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基を示し、ｔは、０、又は１を示す。」、
Ｒ２が、
(k1) 水素原子； 若しくは
(k2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；
(k5) 又は、Ｒ１とＲ２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもでき、
Ｒ３が、
(l1) 水素原子；又は
(l2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、
上記各置換基以外の置換基は請求項１における定義のとおりである。 The phthalamide derivative according to claim 1, represented by the following, or a salt thereof:
X 1 is
(a1) hydrogen atom;
(a2) a halogen atom;
(a7) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(a9) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group; or
(a11) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group;
X 2 is,
(b2) a halogen atom;
m represents 0 or 1;
Y 1 is
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c3) a cyano group;
(c4) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(c6) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(c8) (C 1 -C 8 ) alkylthio group; or
(c10) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
Indicate
Y 2 is,
(d2) a halogen atom;
(d3) a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(d4) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(d5) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; or
(d6) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group; indicates,
n represents 0 or 1;
Q is Q1, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q16, Q18, Q19, Q21, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30 Or Q31, where “W 1 may be the same or different,
(e1) hydrogen atom;
(e2) a halogen atom;
(e6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(e10) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(e11) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group;
(e12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(e13) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(e14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(e15) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(e18) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(e19) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(e21) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group;
(e22) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e23) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(e29) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(e32) R 4 (R 5 ) N group (wherein R 4 and R 5 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (C 3 -C 8 ) cyclo). alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl groups, (C 1 -C 8) haloalkyl group, (C 3 -C 8) halocycloalkyl group, (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, an aryl group, the same or different and, (a) halogen atoms, (b) cyano, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl, (g) ( C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) Shikuroa Kill (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl radical, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) an aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group Group, arylcarbonyl group, which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 - 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) Haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group, and (s) phenoxy An arylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from the group on the ring, an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group ,, and (s) an aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group ( C 1 -C 8) alkyl group; a heterocyclic group, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a Anomoto, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) An alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 - C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) phenoxy heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from the group on the ring, heterocyclic (C 1 - 8) alkyl group, or may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) Cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8 ) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkyl Sulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) a phenoxy group 1-5 substituents et selected showing a heterocyclic (C 1 -C 8) alkyl groups having on the ring. );
(e33) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e34) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e35) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e36) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(E37) R 4 (R 5) NCON (R 5) - group; (wherein, R 4 and R 5 is as defined above, R 5 together may be the same or different.)
(e38) an aryl group;
(e39) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group An aryl group having a substituent on the ring;
(e44) a heterocyclic group; or
(e46) a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group;
Indicates.
W 4 , W 5 , W 6 , and W 7 may be the same or different,
(g1) hydrogen atom;
(g2) a halogen atom;
(g6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(g14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group; or
(g27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
P indicates 0. "
R 1 is
(h1) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h2) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(h3) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(h5) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h7) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h8) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h9) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h10) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h12) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, Aryl group having 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring.;
(h14) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylthio having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;
(h16) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group ;
(h17) an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h18) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;
(h20) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;
(h22) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group ;
(h24) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) in N group (wherein, R 4 and R 5 are the same as described above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring Group;
(h26) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylcarbonyloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;
(h28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylmethylidene imino oxy having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;
(h30) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are same as above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxyimino (C 1 -C 8) alkyl Group;
(h31) R 4 (R 5 ) N carbonyloxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(h32) R 4 (R 5 ) N carbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(h33) R 4 (R 5 ) N carbonyl (R 4 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above, and R 4 may be the same or different) Good); or
(h34) represents a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group;
Or the following substituents are shown (the part marked with · binds to the nitrogen atom).
Figure 2015027951
 “In the formula, B represents a linear or branched (C 1 -C 8 ) alkylene group,
R 7 is
(i1) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group,
R 8 is
(j1) hydrogen atom;
(j2) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(j3) a cyano group;
(j4) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(j5) (C 1 -C 8 ) haloalkylcarbonyl group;
(j6) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(j8) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, Aryl group having 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring.;
Or
(j10) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 have the same.), And (t) phenoxy arylsulfonyl group having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from group to said, t represents 0 or 1. "
R 2 is
(k1) hydrogen atom; or
(k2) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(k5) or R 1 and R 2 are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom Can form a 5- to 8-membered saturated nitrogen-containing heterocycle,
R 3 is
(l1) hydrogen atom; or
(l2) (C 1 -C 8 ) alkyl group,
Substituents other than the above substituents are as defined in claim 1. 以下で表される請求項１に記載のフタルアミド誘導体、又はその塩類：
Ｘ１が、
(a2) ハロゲン原子；を示し、
ｍが、０、を示す。
Ｙ１が、同一又は異なって、
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c6)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(c8)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；又は
(c10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；を示し、
ｎが、０、を示す。
Ｚ２が、Ｃ−Ａ−Ｑを示す。
Ｑが、Ｑ１、Ｑ８、又はＱ１８を示し「ここで、
Ｗ１が、
(e1) 水素原子；
(e4) ホルミル基；
(e6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e10)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(e11) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(e13)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(e14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(e15)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基；
(e18)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(e19)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(e27)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(e32) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ基（式中、Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）ハロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、アリール基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基、アリールカルボニル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；複素環基、同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環基、複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、又は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有する複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。）；
(e33) Ｒ４ (Ｒ５)Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e34) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e35) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e36) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(e37) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ５同士は同一又は異なってもよい。）；
(e38) アリール基； 又は
(e44) 複素環基；
を示し、
Ｗ２及びＷ２ａが、同一又は異なっても良く、
(f1) 水素原子；
(f2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；又は
(f3) Ｗ２及びＷ２ａが同一の炭素原子に結合した場合、＞Ｃ＝Ｏ基；
を示し、
Ｗ３が、
(m1) 水素原子；
(m2) シアノ基；
(m4) シアノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m5)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m6)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(m7)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(m8)（Ｃ２−Ｃ８）ハロアルケニル基；
(m9)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(m10)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m11)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基；
(m14)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m15)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m16)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m17)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基；
(m18)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル基；
(m19)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m20)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基；
(m21)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルカルボニル基；
(m23) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m24) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＯ−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m25) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＳＯ２−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m26) Ｒ４ (Ｒ５)ＮＣＯＮ（Ｒ５）−基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(m27) アリール基；
(m28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、及び(s)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基；
(m29) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(m31) 複素環基； 又は
(m33) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。
Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、及びＷ7が、同一又は異なっても良く、
(g1) 水素原子；
(g2) ハロゲン原子；
(g6)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(g12)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；又は
(g14)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基を示し、pは０、を示す。」。
Ｒ１が、
(h1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h2)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(h3)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(h5)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h7)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h8)（Ｃ1−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h9)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h10)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h16) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h18) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h22) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリールメチリデンイミノオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(h30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルコキシ基、(i)（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；もしくは
(h34) 複素環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；
又は
以下の置換基を示す（・で印を付けた部分が窒素原子と結合する。）。
Figure 2015027951
 「式中、Ｂが、直鎖または分岐鎖状の（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン基を示し、
Ｒ７が、
(i1)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し、
Ｒ８が、
(j1) 水素原子；
(j3) シアノ基；又は
(j5)（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキルカルボニル基を示し、ｔは、０、又は１を示す。」。
Ｒ２が、
(k1) 水素原子； 若しくは
(k2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し；
(k5) 又は、Ｒ１とＲ２が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。
Ｒ３が、
(l1) 水素原子；又は
(l2)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、
上記各置換基以外の置換基は請求項１における定義のとおりである。 The phthalamide derivative according to claim 1, represented by the following, or a salt thereof:
X 1 is
(a2) represents a halogen atom;
m represents 0.
Y 1 is the same or different,
(c2) a halogen atom;
(c3) a cyano group;
(c4) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(c6) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(c8) (C 1 -C 8 ) alkylthio group; or
(c10) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
n represents 0.
Z 2 represents C-A-Q.
Q represents Q1, Q8 or Q18, “where,
W 1 is,
(e1) hydrogen atom;
(e4) formyl group;
(e6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(e10) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(e11) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group;
(e12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group;
(e13) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(e14) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(e15) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group;
(e18) (C 1 -C 8 ) alkylthio group;
(e19) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group;
(e27) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(e32) R 4 (R 5 ) N group (wherein R 4 and R 5 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (C 3 -C 8 ) cyclo). alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl groups, (C 1 -C 8) haloalkyl group, (C 3 -C 8) halocycloalkyl group, (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, an aryl group, the same or different and, (a) halogen atoms, (b) cyano, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl, (g) ( C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) Shikuroa Kill (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl radical, (m) (C 1 -C 8) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) an aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group Group, arylcarbonyl group, which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 - 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) Haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group, and (s) phenoxy An arylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from the group on the ring, an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group ,, and (s) an aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group ( C 1 -C 8) alkyl group; a heterocyclic group, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a Anomoto, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) An alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 - C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) phenoxy heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from the group on the ring, heterocyclic (C 1 - 8) alkyl group, or may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) formyl, (e) (C 1 -C 8) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8) alkoxy groups, (h) (C 1 -C 8) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8) Cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8 ) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8 ) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8 ) alkyl Sulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group, (o) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s) a phenoxy group 1-5 substituents et selected showing a heterocyclic (C 1 -C 8) alkyl groups having on the ring. );
(e33) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 8 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e34) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e35) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(e36) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(E37) R 4 (R 5) NCON (R 5) - group; (wherein, R 4 and R 5 is as defined above, R 5 together may be the same or different.)
(e38) an aryl group; or
(e44) a heterocyclic group;
Indicate
W 2 and W 2a may be the same or different,
(f1) hydrogen atom;
(f2) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; or
(f3) When W 2 and W 2a are bonded to the same carbon atom,> C═O group;
Indicate
W 3 is,
(m1) hydrogen atom;
(m2) cyano group;
(m4) a cyano (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m5) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m6) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(m7) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(m8) (C 2 -C 8 ) haloalkenyl group;
(m9) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(m10) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group;
(m11) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group;
(m14) a (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m15) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m16) a (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m17) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl group;
(m18) (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonyl group;
(m19) (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(m20) (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group;
(m21) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group;
(m23) R 4 (R 5 ) NCO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m24) R 4 (R 5 ) NCOO— group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m25) R 4 (R 5 ) NSO 2 — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m26) R 4 (R 5 ) NCON (R 5 ) — group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(m27) an aryl group;
(m28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, and (s). 1 to be selected from a phenoxy group An aryl group having a substituent on the ring;
(m29) an aryl (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(m31) a heterocyclic group; or
(m33) A heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group.
W 4 , W 5 , W 6 , and W 7 may be the same or different,
(g1) hydrogen atom;
(g2) a halogen atom;
(g6) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(g12) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; or
(g14) represents a (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, and p represents 0. "
R 1 is
(h1) (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(h2) (C 2 -C 8 ) alkenyl;
(h3) (C 2 -C 8 ) alkynyl group;
(h5) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h7) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h8) (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl groups;
(h9) (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h10) (C 1 -C 8) alkyl-sulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group;
(h14) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylthio having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;
(h16) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkylthio (C 1 -C 8) alkyl group ;
(h18) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryl having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;
(h20) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) aryloxy having from 1 to 5 substituents on the ring which is selected from a phenoxy group (C 1 -C 8) alkyl group;
(h22) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl group ;
(h24) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) in N group (wherein, R 4 and R 5 are the same as described above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring Group;
(h28) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, . 4 and R 5 are the same as defined above), and (t) arylmethylidene imino oxy having 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring (C 1 -C 8) alkyl group;
(h30) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 8 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 8 ) haloalkyl group, (g) (C 1 -C 8 ) alkoxy group, (h) (C 1 -C 8 ) haloalkoxy group, (i) (C 5 -C 8 ) cycloalkyl ( C 1 -C 8) alkoxy group, (j) (C 1 -C 8) alkylthio group, (k) (C 1 -C 8) haloalkylthio group, (l) (C 1 -C 8) alkylsulfinyl group, (m) (C 1 -C 8 ) haloalkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 8) alkylsulfonyl groups, (o) (C 1 -C 8) haloalkylsulfonyl group, (p) (C 1 -C 8) alkylcarbonyl group, (q) a carboxyl group, (r) (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5) N group (wherein, 4 and R 5 are as defined above.), And (t) aryl (C 1 -C 8 having from 1 to 5 substituents selected from phenoxy group on the ring) alkoxyimino (C 1 -C 8) alkyl Group; or
(h34) represents a heterocyclic (C 1 -C 8 ) alkyl group;
Or the following substituents are shown (the part marked with · binds to the nitrogen atom).
Figure 2015027951
 “In the formula, B represents a linear or branched (C 1 -C 8 ) alkylene group,
R 7 is
(i1) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group,
R 8 is
(j1) hydrogen atom;
(j3) a cyano group; or
(j5) represents a (C 1 -C 8 ) haloalkylcarbonyl group, and t represents 0 or 1. "
R 2 is
(k1) hydrogen atom; or
(k2) represents a (C 1 -C 8 ) alkyl group;
(k5) or R 1 and R 2 are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom A 5 to 8 membered saturated nitrogen-containing heterocycle may be formed.
R 3 is
(l1) hydrogen atom; or
(l2) (C 1 -C 8 ) alkyl group,
Substituents other than the above substituents are as defined in claim 1. 請求項１乃至６いずれか１項に記載のフタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。   An insecticide for agricultural and horticultural use comprising the phthalamide derivative according to any one of claims 1 to 6 or a salt thereof as an active ingredient. 請求項７に記載の農園芸用殺虫剤の使用方法であって、該農園芸用殺虫剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする前記使用方法。   The method for using the agricultural and horticultural insecticide according to claim 7, wherein an effective amount of the agricultural and horticultural insecticide is treated on a plant or soil. 請求項１乃至６いずれか１項に記載のフタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする動物寄生生物防除剤。   An animal parasite control agent comprising the phthalamide derivative according to any one of claims 1 to 6 or a salt thereof as an active ingredient.
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