WO2013111885A1 - Benzyloxypyrimidine oxide derivative, pesticide for agricultural and horticultural use containing benzyloxypyrimidine oxide derivative, and use of same - Google Patents

Benzyloxypyrimidine oxide derivative, pesticide for agricultural and horticultural use containing benzyloxypyrimidine oxide derivative, and use of same Download PDF

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WO2013111885A1
WO2013111885A1 PCT/JP2013/051665 JP2013051665W WO2013111885A1 WO 2013111885 A1 WO2013111885 A1 WO 2013111885A1 JP 2013051665 W JP2013051665 W JP 2013051665W WO 2013111885 A1 WO2013111885 A1 WO 2013111885A1
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halo
alkyl
same
alkoxy
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PCT/JP2013/051665
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英孝 佐藤
良太 笠原
博人 原山
元文 中野
浩介 深津
佳代 犬飼
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日本農薬株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom

Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a novel benzyloxypyrimidine oxide derivative or a salt thereof as an active ingredient and a method of using the same.
  • Patent Document 1 Although it is disclosed that the pyrimidine derivative described in Patent Document 1 is useful as an insecticide, the structure is different from that of the pyrimidine derivative of the present invention. Although it is disclosed that the pyrimidine derivative described in Patent Document 2 is useful as an insecticide, a compound having a substituent disclosed in the present invention in the substituent at the 4-position of pyrimidine is not described. Furthermore, Patent Documents 1 and 2 do not disclose the compound of the present invention in which the nitrogen atom of the pyrimidine ring is oxidized.
  • the present inventors have found that the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in the literature, It was found useful as an agricultural and horticultural insecticide and completed the present invention.
  • R 1 is (a1) hydrogen atom; (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group (the cycloalkyl group may be condensed with a benzene ring); (a4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalky
  • (a22) an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a23) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulf
  • (a34) an arylcarbonyl group; (a35) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsul
  • (a40) an arylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a41) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) hal
  • (a52) a heterocyclic group; (a53) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1
  • a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo group on the ring; (a54) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a55) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (
  • R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (b6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (b10) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b11) (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alky
  • X may be the same or different, (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c3) hydroxyl group; (c4) a cyano group; (c5) a nitro group; (c6) N (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are as defined above); (c7) N (R 4 ) CO (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c8) N (R 4 ) SO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c9) N (R 4 ) CO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c10) CO (R 4 ) group (wherein R 4 is as defined above); (c11) CO 2 (R 4 ) group (wherein R 4 is the same as above); (c12) CON (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c13) C (R
  • (c76) aryl group; (c77) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6
  • (c80) aryloxy group; (c81) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C
  • (c84) arylthio group; (c85) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -
  • (c114) heterocyclic oxy group; (c115) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (
  • (c120) a heterocyclic sulfonyl group; (c121) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group
  • (c128) a heterocycle (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c129) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulf
  • R 1 is (a1) hydrogen atom; (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) (C 3 -C 7) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring); (a4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a12) a (C 1 -C 6 )
  • [1] the same) aryl having 1 to 5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6) alkyl group; (a24) a cyano (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a30) an aryl group; (a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthi
  • (a32) an arylsulfonyl group; (a33) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkyls
  • a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo group on the ring; (a54) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a55) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (
  • A is —O—, —S—, —SO—, or —SO 2 —;
  • R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b11) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups; (b12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (b13) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group,
  • X may be the same or different, (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c5) a nitro group; (c14) (C 1 -C 12 ) alkyl group; (c17) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group; (c21) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (c22) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); (c27) (C 1 -C 12 ) alkoxy group; (c30) (C 3 -C 12) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring.); (c31) a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group; (c38) a halo (C
  • (c112) a heterocyclic group; (c113) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1
  • a heterocyclic oxy group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring; (c130) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (c131) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1
  • X together with adjacent R 2 or R 3 , can form a (c132) bicyclo ring, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (d) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (f ) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (i) halo (C 1 -C 6 ) May have one or more substituents selected from an alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1
  • R 1 is (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a30) an aryl group; or (a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C
  • the benzyloxypyrimidine oxide derivative or its salt of the present invention has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cattle and sheep.
  • halo means “halogen atom”, which represents a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom
  • C 1 -C 6 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group, tertiary Direct pentyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, etc.
  • (C 2 -C 6) Al “Nyl group” means, for example, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,1-dimethyl group.
  • -2-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group and the like are straight-chain or branched alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms, such as “(C 2 -C 6 ) Alkynyl ”means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl Straight chain or branched chain alkynyl having 2 to 6 carbon atoms such as a group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, etc. Show group
  • (C 1 -C 12 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, heptyl group, octyl A linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms such as a group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, etc., and “(C 2 -C 12 ) alkenyl group” means, for example, Vinyl, allyl, isopropen
  • a chain-like alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms and “(C 2 -C 12 ) alkynyl group” means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2 -Butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, heptynyl group, octynyl group, nonynyl group, decynyl group, undecynyl group, A linear or branched alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms such as a dodecynyl group is shown.
  • the "(C 3 -C 6) cycloalkyl group” include cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, an alkyl group having a carbon number of 3 to 6 ring such as a cyclohexyl group, "(C 3 - C 7 ) cycloalkyl group (the cycloalkyl group may be condensed with a benzene ring) ”means, for example, 3 to 7 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl and the like.
  • a cyclic alkyl group or a group in which the cyclic alkyl group is condensed with a benzene ring (for example, indan-1-yl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl group, etc.) the C 1 -C 6) alkoxy group "include a methoxy group, an ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, Candary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methyl butyloxy group, n-hexyl group, isohexyl group, 1,1,2 a linear or branched C 1 -C 6 alkoxy group such as trimethyl propyl group, "(C 2 -C 6) as
  • (C 3 -C 12 ) cycloalkyl means, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cycloundecyl, cyclo A cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms such as a dodecyl group, and the “(C 1 -C 12 ) alkoxy group” includes, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal group; Butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group,
  • An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenyloxy group” include propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyloxy group, hexenyloxy group, heptenyloxy group, octenyl
  • a linear or branched alkenyloxy group having 2 to 12 carbon atoms such as an oxy group, a nonenyloxy group, a decenyloxy group, an undecenyloxy group, a dodecenyloxy group, etc., is represented by “(C 2 -C 12 ) alkynyloxy”.
  • Examples of the “group” include propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyl A linear or branched alkynyloxy group having 2 to 12 carbon atoms such as an oxy group, a hexynyloxy group, a heptynyloxy group, an octynyloxy group, a nonynyloxy group, a decynyloxy group, an undecynyloxy group, or a dodecynyloxy group.
  • Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” include a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, and a normal pentylthio group.
  • the “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” includes, for example, Methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropyl Rufinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, normal pentylsulfinyl group,
  • alkyl sulfinyl group and the "(C 1 -C 6) alkylsulfonyl group"
  • Examples of the “(C 1 -C 12 ) alkylthio group” include methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, and normal pentylthio group.
  • Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylthio group” include, for example, propenylthio group, butenylthio group, pentenylthio group, hexenylthio group, heptenylthio group, octenylthio group, nonenylthio group, decenylthio group, undecenylthio group, dodecenylthio group, etc.
  • a straight or branched alkenylthio group having 2 to 12 carbon atoms, and examples of the “(C 2 -C 12 ) alkynylthio group” include a propynylthio group, a butynylthio group, a pentynylthio group, and a hexynylthio group.
  • a straight chain or branched chain alkynylthio group having 2 to 12 carbon atoms such as a group, heptynylthio group, octynylthio group, nonynylthio group, decynylthio group, undecynylthio group, dodecynylthio group;
  • Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylsulfinyl group” include propenylsulfinyl group, butenylsulfinyl group, pentenylsulfinyl group, hexenylsulfinyl group, heptenylsulfinyl group, octenylsulfinyl group, nonenylsulfinyl group, A linear or branched alkenylsulfinyl group having 2 to 12 carbon atoms such as a senylsulfinyl group, an undecenylsulfinyl group, a dodecenylsulfinyl group, etc., is represented by “(C 2 -C 12 ) alkynylsulfinyl”.
  • Examples of the ⁇ group '' include propynylsulfinyl group, butynylsulfinyl group, pentynylsulfinyl group, hexynylsulfinyl group, heptynylsulfinyl group, octynylsulfinyl group, nonynylsulfinyl group, decynylsulfinyl group, Sheet showing the Nils sulfinyl group, dodecylcarbamoyl Nils sulfinyl group linear or branched C 2 -C 12 alkynylsulfinyl group and the like.
  • Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylsulfonyl group” include propenylsulfonyl group, butenylsulfonyl group, pentenylsulfonyl group, hexenylsulfonyl group, heptenylsulfonyl group, octenylsulfonyl group, nonenylsulfonyl group, Senirusuruhoniru group, undecenyl sulfonyl group, a linear or branched C 2 -C 12 alkenyl-sulfonyl group such as dodecenyl sulfonyl group, "(C 2 -C 12) alkynyl-sulfonyl Examples of the group include a propynylsulfonyl group, a butynylsulfonyl group, a pentynylsulfonyl
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group means a cyclic alkoxy group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (the cycloalkyl may be condensed with a benzene ring)” means, for example, cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group
  • a cyclic alkoxy group having 3 to 12 carbon atoms such as cyclooctyloxy group, cyclononyloxy group, cyclodecyloxy group, cycloundecyloxy group, cyclododecyloxy group or the like, or the cyclic alkoxy group is condensed with a benzene ring Groups such as indan-1-yloxy, 1,2,3,4-the
  • a “(C 3 -C 12 ) cycloalkylthio group” means, for example, a cyclopropylthio group, a cyclobutylthio group
  • cyclooctyl thio group a cycloalkyl Noni thio group, a cycloalkyl decyl thio group, cycloundecyl thio group, cyclododecyl thio group cyclic alkylthio group having a carbon atom number of 3 to 12, such as, "(C 3 - “C 12 ) cycloalkyl sulfinyl group” means, for example, cyclopropylsulfinyl group, cyclobutylsulfinyl group, cyclopentylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group, cycloheptylsulfinyl group, cyclooctylsulfinyl group, cyclononylsulfinyl group, cyclodecylsulfinyl group A cyclic alkyl
  • Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group “halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group”, “halo (C 3 -C 6 )”, respectively “Cycloalkyl group”, “halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group”, “halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (which may be condensed with a benzene ring)”, “ “Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy”, “halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy”, “halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylthio” Group ”,“ halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group ”,“ halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfin
  • Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group and “tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group” include, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tertiary butyldimethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group Represents a straight or branched trialkylsilyl group having 1 to 6 or 1 to 12 carbon atoms, such as isopropyldimethylsilyl group, n-propyldimethylsilyl group, and the like. In this case, the three alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhalo (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group include a chloromethyldimethylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group include a methylthiomethyldimethylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhydrosilyl group include a diisopropylsilyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhydroxysilyl group include a dimethylhydroxysilyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylphenylsilyl group include a dimethyl (phenyl) silyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylbenzylsilyl group include a dimethyl (benzyl) silyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
  • aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group and the like.
  • expressions such as “(C 1 -C 12 )”, “(C 2 -C 12 )”, and “(C 3 -C 12 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be given for a group to which the above substituent is linked. For example, in the case of a “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group”, a straight chain or branched chain It indicates that an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a group formed by linking two X groups examples include: Examples include a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a 1,1,4,4-tetramethylbutylene group, and the “halo (C 1 -C 6 ) alkylenedioxy group” includes difluoromethylenedioxy group. An oxy group, a tetrafluoroethylene dioxy group, etc. are mentioned.
  • X is, as a bicyclo ring formed together with R 2 or R 3 adjacent, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, indene, indane, 1,2,3,4-tetrahydro-1, Bicyclo rings such as 4-methanonaphthalene and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene are exemplified.
  • the condensed ring formed by combining two Xs include condensed rings such as 2,3-dihydrobenzofuran and 2,3-dihydrobenzothiophene, and two adjacent Xs on the aromatic ring are combined.
  • the bicyclo ring formed becomes, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, indene, indane, 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-1,2,3,4 -Bicyclo rings such as tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene.
  • Heterocyclic group and “heterocycle” are 5- or 6-membered monocyclic aromatics containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen atoms in addition to carbon atoms as ring-constituting atoms.
  • ⁇ aromatic heterocyclic group '' for example, furanyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl and the like Cyclic aromatic heterocyclic groups; quinolyl, isoquinolyl, quinazolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, indolyl, indazolyl, pyrrolopyrazinyl, imidazopyr Aromatic condensed heterocyclic groups;
  • non-aromatic heterocyclic group examples include oxiranyl, thiylyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, Imidazolinyl, dioxolyl, dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl, pyranyl, tetrahydropyranyl, thiopyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1-oxidetetrahydrothiopyranyl, 1,1- Dioxidetetrahydrothio
  • heterocyclic group preferably, isoquinolinyl, tetrazolyl, quinolinyl, furanyl, tetrahydrofuranyl, isoxazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridyl, pyrazolyl, benzimidazolyl, 2,3-dioxaisoindolyl, tetrahydrofuranyl, oxiranyl, Thienyl, pyridazinyl and the like can be mentioned.
  • salts of the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, fumarate, maleate, Illustrate organic acid salts such as oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium. Can do.
  • inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, fumarate, maleate
  • Illustrate organic acid salts such as oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate
  • salts with inorganic or organic bases such as sodium ion,
  • the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention and a salt thereof may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and In some cases, diastereomers may exist, and the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio. Further, the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention and a salt thereof may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. However, the present invention includes all the geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • R 1 (a1) hydrogen atom; (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) (C 3 -C 7) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring); (a4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
  • [1] the same) aryl having 1 to 5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6) alkyl group; (a24) a cyano (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a30) an aryl group; (a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthi
  • (a32) an arylsulfonyl group; (a33) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkyls
  • a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo group on the ring; (a54) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a55) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (
  • A is preferably —O—, —S—, —SO—, or —SO 2 —, more preferably —O— or —S—, and still more preferably —O—.
  • R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b11) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups; (b12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (b13) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group is preferred, (b1) A hydrogen atom is more preferable.
  • X may be the same or different, (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c5) a nitro group; (c14) (C 1 -C 12 ) alkyl group; (c17) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group; (c21) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (c22) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); (c27) (C 1 -C 12 ) alkoxy group; (c30) (C 3 -C 12) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring.); (c31) a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group; (c38) a halo (C
  • (c112) a heterocyclic group; (c113) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1
  • a heterocyclic oxy group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring; (c130) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (c131) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1
  • a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group is more preferred.
  • l and n one is preferably 1 and the other is 0.
  • l is more preferably 1, and n is more preferably 0.
  • m 1, 2 or 3 is preferable, and 1 is more preferable.
  • R 1 , R 2 , R 3 , A, X, l, m, and n are the same as described above, and Y represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the benzyl represented by the general formula (I-1) By reacting the pyrimidine compound represented by the general formula (III) and the compound represented by the general formula (II) in the presence of a base in an inert solvent, the benzyl represented by the general formula (I-1) By producing an oxypyrimidine derivative and then oxidizing it, the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced.
  • the compound represented by the general formula (III) can be produced according to the method described in Journal of the Chemical Society (1960), 4590. or JP-A-49-92080. Moreover, what is necessary is just to use the product sold as the raw material compound represented by general formula (II). Or it can manufacture according to the method as described in well-known literature (For example, 4th edition Experimental Chemistry Course 24 The Chemical Society of Japan edition) or these.
  • the benzyl represented by the general formula (I-1) is obtained by reacting the pyrimidine compound represented by the general formula (III) with the compound represented by the general formula (II) in the presence of a base in an inert solvent.
  • Oxypyrimidine derivatives can be produced.
  • the base that can be used in this reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and other inorganic bases, sodium hydride, potassium hydride and the like.
  • Examples include alkoxides such as alkali metal hydrides, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide and the like.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 1 to 5 moles compared to the compound represented by the general formula (II).
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride
  • halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • acetonitrile Nitriles such as ethyl acetate
  • esters such as ethyl acetate
  • polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, etc.
  • the reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .
  • the compound represented by the general formula (II) is usually used in an amount of about 1 to 5 times the molar amount of the pyrimidine compound represented by the general formula (III). Further, this reaction may be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Moreover, after completion
  • the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) can be produced.
  • the oxidizing agent used in this reaction includes manganese compounds such as manganese dioxide; chromic acids such as sodium chromate; lead compounds such as lead tetraacetate; mercury compounds such as mercury oxide; osmium tetroxide, ruthenium tetroxide, selenium dioxide.
  • Oxidizing agents such as: metal halogenating agents such as iron chloride and copper iodide, halogens such as iodine and bromine; palladiums such as palladium on carbon; quinone-based oxidizing agents such as DDQ; hydrogen peroxide solution, perbenzoic acid, and peroxides such as m-chloroperbenzoic acid. Among these hydrogen peroxide, perbenzoic acid, m- chloroperbenzoic acid is preferred.
  • These oxidizing agents can be appropriately selected in the range of 0.8 to 10 times mol with respect to the benzyloxypyrimidine derivatives represented by the general formula (I-1), preferably 1 to 2 times mol. The range of is preferable.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene, and xylene.
  • Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Esters such as ethyl acetate; Formic acid and acetic acid Organic solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and the like, and these inert solvents may be used alone or A mixture of more than one species can be used.
  • the reaction temperature in this reaction may be suitably selected in the range of the reflux temperature of the inert solvent used -30 ° C..
  • the reaction time varies depending upon the reaction scale, reaction temperature, etc. by changing, may be appropriately selected in the range of constant not but a few minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is a variety of agricultural and forestry that harms paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and florets, It is suitable for pest control such as horticulture, stored grain pests, hygiene pests or nematodes.
  • Examples of the pests or nematodes include the following. Lepidoptera (Lepidoptera) pests such as Parasa consocia, Redwood (Anomis mesogona), Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, African exotic empti (Spod) (Hyphantria cunea), Awanoiga (Ostrinia furnacalis), Ayayoto (Pseudaletia separata), iga (Tinea translucens), rush saint moth (Bactra furfurana), Ichinomosei (Parnara guttata), Inaitei inferens), Brachmia triannulella, Monema flavescens, Iraqusinu Waiba (Trichoplusia ni), Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Males flamingo (
  • Hemiptera pests, for example, Nezara antennata, red beetle (Stenotus rubrovittatus), red beetle (Graphosoma rubrolineatum), red beetle (Trigonotylus coelestialium), Aeschynteles maculatus), red beetle (Creontiades pallidifer), red beetle bug (Dysdercus cingulatus), red beetle (Chrysomphalus ficus), red beetle (Aonidiella aurantii), red crab beetle (Graptops) Scale insects (Icerya purchasi), Japanese beetle (Piezodorus hybneri), Japanese beetle (Lagynotomus elongatus), Japanese white-winged beetle (Thaia subrufa), Japanese black beetle (Scotinophara luridaito
  • Coleoptera (Coleoptera) pests include, for example, Xystrocera globosa, Aobaarie-hane-kakushi (Paederus fuscipes), Ahanamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Arimodosium (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptruss (Epilachna varivestis), bean weevil (Acanthoscelides obtectus), western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), beetle weevil (Involvulus cupreus), cucumber beetle (Aulacophora fe
  • Culex pipiens pallens red flies fly (Pegomya hyoscyami), red spider fly (Liriomyza huidobrensis), house fly (Musca domestica), rice flies Flies Fruit flies (Rhacochlaena japonica), fruit flies (Muscina stabulans), fruit flies such as fruit flies (Megaselia spiracularis), giant butterflies (Clogmia albipunctata), mushroom moth (Tipula aino), hormone moth (Pipula) rhynchus), Anopheles sinensis, Japanese flies (Hylemya brassicae), Soybean fly (Asphondylia sp.), Panax fly (Delia platura), Onion fly (Delia antiqua) RRen ), Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, sugar beetle fly (P
  • Hymenoptera Pristomyrmex ⁇ ponnes
  • Arbatidae Moneorumium pharaohnis
  • Pheidole noda Athalia rosae
  • Cristoforma Kuriphilus
  • Hornets black bee (Athalia infumata ata infumata), horned bee (Arge pagana), Japanese bee (Athalia japonica), cricket (Acromyrmex spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Apple honey bee (Arlen beli) (Ochetellus glaber) and the like.
  • insects of the order Diptera Hortocoryphus lineosus
  • Kera Gryllotalpa sp.
  • Coago Oxya hyla intricata
  • Cobainago Oxya yezoensis
  • Tosama locust Locusta migrago
  • Oneya Homorocoryphus jezoensis
  • emma cricket Teogryllus emma
  • Thrips examples of thrips of the order Thrips (Selenothrips rubrocinctus), thrips (Stenchaetothrips biformis), Thrips thrips (Haplothrips , Lithrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Helothripes Leeuwenia pasanii), Shiimaruda thrips (Litotetothrips pasaniae), Citrus srips (Scirtothrips citri), Saddle thrips (Haplothrips chinensis), Soybean thrips (Mycterothrips glycines), Da Thrips setosus, Thripsrtsaw Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Thrips coloratus , Lilyripa vaneeckei, and the like.
  • mite moths (Leptotrombidium akamushi), Ashinowa spider mite (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), Ichinami spider mite (Tetranychus truncatus), house dust mite (Ornithonyssus bacoti), mite Tetranychus viennensis), ticks (Tetranychus kanzawai), ticks (Rhipicephalus sanguineus) and other ticks (Cheyletus acc malaccensis), stag beetle tick (Tyrophagus putrescent moth) Tick (Dermacentor taiwanicus), Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Chinese dust mite (Polyphagotarsonemus latus), Tomato mite (Aculops lycopersici), Trichoid mite (Ornithonyssus sylvairum), Nami spider mite (
  • Amite termites (Reticulitermes miyatakei), American termites (Incisitermes minor), Termites (Coptotermes formosanus), Termites (Hodotermopsis japonica), Common termites (Reticulitermes termm ants) , Glyptotermes , Nakajima termite (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termite (Pericapritermes nitobei), Yamato termite (Reticulitermes speratus) and the like.
  • cockroach Periplaneta fuliginosa
  • German cockroach Blattella germanica
  • Great cockroach Blatta orientalis
  • Greater cockroach Periplaneta brunnea
  • Greater cockroach Blattella lituriplanet (Periplaneta americana) and the like.
  • fleas examples include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and fleas (Ceratophyllus gallinae).
  • Nematodes for example, strawberry nematode (Nothotylenchus acris), rice scallop nematode (Aphelenchoides besseyi), red-footed nematode (Pratylenchus penetrans), red-knot nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato nematode (Meloidogyne rostochiensis), Javaloid nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), and pterolenchus nematode (Pratylenchus neglectus)
  • mollusks examples include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, slug (Meghimatium bilineatum), Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta Is mentioned.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect against tomato kibaga (Tuta absoluta) as other pests.
  • animal parasite ticks Boophilus microplus
  • black tick ticks Raicephalus sanguineus
  • yellow tick ticks Haemaphysalis longicornis
  • yellow ticks Haemaphysalis flava
  • tsurigane tick ticks Haemaphysata tick
  • Tick Haemaphysalis concinna
  • tick Haemaphysalis japonica
  • tuna Haemaphysalis kitaokai
  • tick Haemaphysalis ias
  • tick Ixodes ovatus
  • tick desmite Ticks Dermanyssus, ticks such as Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus, and Dermacentor taiwanesis gallinae
  • avian mite Ornithonyssus sylviarum
  • fleas to be controlled include, for example, ectoparasite worms belonging to the order Flea (Siphonaptera), more specifically fleas belonging to the family Flea (Pulicidae), Cleaphyllus (Ceratephyllus), etc. .
  • Fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), elephant fleas (Echidnophaga gallinacea), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), Leptopsylla segnis), European mouse minnow (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato mouse minnow (Monopsyllus anisus).
  • ectoparasites to be controlled include, for example, cattle lice (Haematopinus eurysternus), horse lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cattle lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus ⁇ suius ⁇ pubis), And lice like head lice (Pediculus capitis), and lice like dog lice (Trichodectes canis), blood-sucking dipteries such as Tabibus trigonus, Culicoides schultzei, and Simulium ornatum Examples include pests.
  • endoparasites include nematodes such as pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, manson cleft worms, broad-headed crest worms, berries Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms, flukes such as Schistosoma japonicum, and liver fluke, and coccidium, malaria parasites, intestinal granulocysts, toxoplasma And protozoa such as Cryptosporidium.
  • nematodes such as pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, manson cleft worms, broad-headed crest worms, berries Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms,
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. It has a remarkable control effect on the pests that give the seedlings, so that it matches the time when the occurrence of the pests is predicted, before the occurrence of the pests or at the time when the occurrence is confirmed,
  • the desired effects of the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be achieved by treating other crops, seeds such as flower buds, paddy field water, stalks and leaves, or cultivation carriers such as soil.
  • Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, peaches, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, Tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion (satsuki, parrot), green pepper, eggplant, strawberry, pepper, ladle, leek, etc., root vegetables (carrot, potato, sweet potato, sweet potato, daiko, kabu, lotus root, gobo) , Garlic, raccoon, etc.), crops for processing (crab, hemp, beet, hop, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc
  • the “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Also included are plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D.
  • Plants to which tolerance to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990).
  • a mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005).
  • Introducing a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor by introducing a mutation associated with imparting resistance to a plant or introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, and further, chimeric plastic technology (Gura T. et al. 1999.
  • toxins expressed in transgenic plants insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Endotoxins, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematicidal insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc.
  • ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F,
  • Bosome inactivating protein RIP
  • steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
  • toxins expressed in such genetically modified plants Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab and other ⁇ -endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3A, etc.
  • insecticidal protein hybrid toxins partially defective toxins, and modified toxins.
  • Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, etc.
  • Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests and nematodes.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination or systematized with these techniques.
  • the insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used to control various insect pests as they are, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling insects or nematodes.
  • pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted.
  • they can also be used for application to house building materials, smoke, baits, and the like.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. For example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings Mention may be made of plants for vegetative propagation.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
  • a spraying method to crop foliage or stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc. dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate.
  • Examples of application methods to soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc.
  • a method of spraying to a nursery, etc. a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body
  • Examples include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
  • the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, application at greening period, application at transplanting, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • a field crop In a field crop, it can be processed to a seed or a cultivation carrier close to a plant body from sowing to raising seedling.
  • treatment on a plant source of a plant being cultivated is suitable. It is possible to perform spraying treatment using a granule or irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted in water. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the spraying treatment of the granule to the seedling nursery is preferable.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations.
  • the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dissolved in an appropriate inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio. , Separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and formulated into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets, packs, etc. And use it.
  • the composition of the present invention can contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used in agricultural chemical formulations or animal parasite control agents as required.
  • additive components include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • Alcohols such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc.
  • Esters lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, Examples thereof include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxye Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene dio
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • Polyethylene glycol polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polycarboxylic alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
  • phospholipid for example, cephalin, lecithin, etc.
  • cellulose powder dextrin
  • polyaminocarboxylic acid chelate compound cross-linked polyviny
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica and white carbon.
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
  • the decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
  • functional aids such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention.
  • 0.01 to 50 parts by weight 0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural insecticide
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc.
  • the active ingredient compound may be suitably selected from the range of 0.001 g to 10 kg per 10 ares, preferably 0.01 g to 1 kg depending on the purpose.
  • the pesticides of the present invention can be further controlled against other pests, insecticides for agro-horticultural use, acaricides, It can be used by mixing with nematodes, fungicides, biological pesticides, etc., and it can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc. depending on the situation of use. .
  • XMC 3,5-xylyl methylcarbamate
  • Bacillus thuringienses aizawai Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuringienses tenebrionis, Bacillus thuringienses produced crystalline protein toxin, BPMC, Bt toxin C chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1, 3-dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphorothioate (DSP), O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), tripropy
  • Examples of agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl. ), Azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam, isothianyl (Isotianil), isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil Iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, eclomeole, echlomez Edifenphos, etaconazole, ethaboxam, e
  • Inorganic fungicides sodium hypochlorote, cupric hydroxide, wettable sulfur, calcium polysulfide, potassium hydrogen carbonate ), Sodium hydrogen carbonate, inorganic sulfur, copper sulfate anhydride, nickel dimethyldithiocarbamate, copper compounds such as 8-hydroxyquinoline copper (oxine copper) Examples thereof include zinc sulfate, copper sulfate pentahydrate and the like.
  • herbicides for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, aslam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, abiglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, amino Cyclopyrachlor (aminocyclopyrachlor), aminopyralid (aminopyralid), Amibu Amibuzin, amiprophos-methyl,
  • biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia ⁇ pene insecticides, and Pasturia pene insecticides Microbial pesticides used as agents, bactericides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis Microbial pesticide to be used in, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
  • NPV nuclear polyhedrosis virus
  • GV granulosis virus
  • CPV
  • examples of biological pesticides include Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusahysrica persimilis), natural enemies such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) ) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1 - May also be used in combination with pheromone agents such as octadecene It is a function.
  • pheromone agents such as octadecene It is a function.
  • Formulation Example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
  • Formulation Example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to form a powder.
  • Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
  • Formulation Example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Control value test for peach aphid ( Myzus persicae ) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm. The chemical solution is sprayed on the stems and leaves of potted Chinese cabbage and air-dried.
  • the number of parasites of the peach aphid parasitizing each Chinese cabbage was stored on the 6th day after spraying the chemical, and the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.
  • Ta Number of parasites before spraying in the treated zone
  • Ca Number of parasites before spraying in the untreated zone
  • C Criteria for determining the number of parasites after spraying in the untreated zone.
  • Test Example 2 Insecticidal test against green planthopper (Nilaparvata lugens)
  • the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nipponbare) )
  • rice seedlings variety: Nipponbare
  • Test Example 3 Mite killing test for Haemaphysalis longicornis Sponge cotton is spread on the bottom of a glass bottle with a diameter of 3cm x height of 4.5cm, and the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or its salt is dispersed in water 2 ml of the chemical solution diluted to 200 ppm was added dropwise. After inoculating 5 each of the tick tick, cover with a mesh, 4 days after inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the corrected death rate was calculated from the following formula, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1 .
  • the compounds Nos. 1-19 and 1-71 showed an acaricidal effect of D against Phytophthora tick.
  • the benzyloxypyrimidine oxide derivative or its salt of the present invention has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cattle and sheep.

Abstract

A benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by general formula (I) or a salt thereof; a pesticide for agricultural and horticultural use, which contains the compound as an active ingredient; and a use of the pesticide for agricultural and horticultural use. (In the formula, R1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group, an alkoxyalkyl group or the like; R2 or R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; X represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group, a trialkylsilyl group or the like; A represents an oxygen atom or the like; l represents 0 or 1; m represents an integer of 0-5; and n represents 0 or 1. In this connection, l and n are not 0 at the same time.)

Description

ベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法Benzyloxypyrimidine oxide derivatives, agricultural and horticultural insecticides containing the derivatives, and methods of use thereof
　本発明は新規なベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関する。 The present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a novel benzyloxypyrimidine oxide derivative or a salt thereof as an active ingredient and a method of using the same.
　特許文献１に記載のピリミジン誘導体が殺虫剤として有用であることが開示されているが、本発明のピリミジン誘導体と構造が異なる。特許文献２に記載のピリミジン誘導体が殺虫剤として有用であることが開示されているが、ピリミジン４位の置換基に本発明で開示する置換基を有する化合物は記載されていない。さらに、特許文献１及び２には、ピリミジン環の窒素原子が酸化された本発明の化合物が開示されていない。 Although it is disclosed that the pyrimidine derivative described in Patent Document 1 is useful as an insecticide, the structure is different from that of the pyrimidine derivative of the present invention. Although it is disclosed that the pyrimidine derivative described in Patent Document 2 is useful as an insecticide, a compound having a substituent disclosed in the present invention in the substituent at the 4-position of pyrimidine is not described. Furthermore, Patent Documents 1 and 2 do not disclose the compound of the present invention in which the nitrogen atom of the pyrimidine ring is oxidized.
国際公開公報２０１０－０６４６８８号パンフレットInternational Publication No. 2010-064688 Pamphlet 国際公開公報１９９３－００６０９１号パンフレットInternational Publication No. 1993-006091 Pamphlet
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。 In crop production such as agriculture and horticulture, damage caused by pests is still great, and development of new agricultural and horticultural insecticides and acaricides is desired due to factors such as the generation of pests resistant to existing drugs. Further, various labor-saving application methods are required due to the aging of farmers, and the creation of agricultural and horticultural insecticides having characteristics suitable for these application methods is also required.
　本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural insecticide, the present inventors have found that the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in the literature, It was found useful as an agricultural and horticultural insecticide and completed the present invention.
　即ち本発明は、
［１］一般式（Ｉ）： That is, the present invention
[1] General formula (I):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
{式中、Ｒ１は、
(a1) 水素原子； 
(a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3)（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよい）；
(a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； 
(a10)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； {Wherein R 1 is
(a1) hydrogen atom;
(a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a3) (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group (the cycloalkyl group may be condensed with a benzene ring);
(a4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(a5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(a9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a13) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a14) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a15) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a17) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a18) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a19) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a20) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a21) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、 (r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び (s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a25) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a26) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a27) (Ｒ４) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
(a28) (Ｒ４) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
(a29) Ｒ４ (Ｒ５) ＮＣＯ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
(a32) アリールスルホニル基；
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基； (a22) an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a23) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 Which may be identical or different, a hydrogen atom, (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 2 -C 6 ) An alkenyl group, a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group, a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, a phenyl group, or a phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group. An aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from
(a24) a cyano (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a25) a nitro (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a26) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(a27) (R 4 ) OC (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 is as defined above);
(a28) (R 4 ) O 2 C (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 is the same as above);
(a29) R 4 (R 5 ) NCO (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(a30) an aryl group;
(a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Said And (t) an aryl group having 1 to 5 substituents selected from a phenoxy group on the ring;
(a32) an arylsulfonyl group;
(a33) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is The same as above) an arylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from
(a34) アリールカルボニル基；
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基；
(a36) アリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a38) アリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (a34) an arylcarbonyl group;
(a35) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is An arylcarbonyl group having 1-5 substituents on the ring selected from the same as above;
(a36) an arylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a37) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is Arylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from
(a38) an arylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a39) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is An arylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1-5 substituents on the ring selected from the same as above;
(a40) アリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a42) アリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a44)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a45)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a46) Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a47)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(a49)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a50)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a51)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基； (a40) an arylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a41) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is An arylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from the same group on the ring;
(a42) an arylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a43) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is The same as above) an arylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from
(a44) (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(a45) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(a46) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(a47) R 4 (R 5 ) N carbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(a48) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(a49) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a50) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl;
(a51) a (C 1 -C 6 ) alkyl (C 1 -C 6 ) sulfonyl group;
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基； 
(a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(a56)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
を示す。 (a52) a heterocyclic group;
(a53) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before . The same), and (t) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo group on the ring;
(a54) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a55) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Said And (t) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring; or
(a56) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkyl group (The alkyl groups of tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl may be the same or different.)
Indicates.
Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－を示す。
Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b3)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b10) (Ｃ３-Ｃ６)シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基
を示す。 A represents —O—, —S—, —SO—, or —SO 2 —.
R 2 and R 3 may be the same or different,
(b1) a hydrogen atom;
(b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(b4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(b5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(b6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(b8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(b9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(b10) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b11) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups;
(b12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(b13) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group.
Ｘは、同一又は異なっても良く、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) 水酸基； 
(c4) シアノ基；
(c5) ニトロ基； 
(c6) Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
(c7) Ｎ(Ｒ４)ＣＯ(Ｒ５) 基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(c8) Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２(Ｒ５)基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(c9) Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(c10) ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）； 
(c11) ＣＯ２(Ｒ４) 基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
(c12) ＣＯＮ(Ｒ４)(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
(c13) Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(c14)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c15)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基； 
(c16)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(c17)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(c19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基； 
(c20) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(c21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c23) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c24)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(c25) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(c26)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c27)（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基； 
(c28)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(c29)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基； 
(c30)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
(c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(c33) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(c34) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
(c35)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c36) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c37)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c38) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c39)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c40) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； X may be the same or different,
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c3) hydroxyl group;
(c4) a cyano group;
(c5) a nitro group;
(c6) N (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are as defined above);
(c7) N (R 4 ) CO (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(c8) N (R 4 ) SO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(c9) N (R 4 ) CO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(c10) CO (R 4 ) group (wherein R 4 is as defined above);
(c11) CO 2 (R 4 ) group (wherein R 4 is the same as above);
(c12) CON (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(c13) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(c14) (C 1 -C 12 ) alkyl group;
(c15) (C 2 -C 12 ) alkenyl group;
(c16) (C 2 -C 12 ) alkynyl group;
(c17) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
(c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group;
(c19) a halo (C 2 -C 12 ) alkenyl group;
(c20) a halo (C 2 -C 12 ) alkynyl group;
(c21) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
(c22) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(c23) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl may be the same or different);
(c24) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12) alkyl group;
(c25) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12 ) alkyl group;
(c26) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 3 -C 12) cycloalkyl group;
(c27) (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
(c28) (C 2 -C 12 ) alkenyloxy group;
(c29) (C 2 -C 12 ) alkynyloxy group;
(c30) (C 3 -C 12) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring.);
(c31) a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
(c32) a halo (C 2 -C 12 ) alkenyloxy group;
(c33) a halo (C 2 -C 12 ) alkynyloxy group;
(c34) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (the cycloalkyl may be condensed with a benzene ring);
(c35) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12) alkoxy group;
(c36) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
(c37) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c38) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(c39) (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
(c40) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(c41) メルカプト基； 
(c42)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
(c43)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基； 
(c44)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(c45)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(c46) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
(c47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(c48) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(c49) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基； 
(c50)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
(c51) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c52)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c53) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c54)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c55) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c56)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基； 
(c57)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(c58)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基； 
(c59)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(c60) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(c61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基； 
(c62) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(c63) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(c64)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(c65) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(c66)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基； 
(c67)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(c68)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基； 
(c69)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(c70) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基； 
(c71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(c72) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基； 
(c73) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(c74)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(c75) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；  (c41) a mercapto group;
(c42) (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
(c43) (C 2 -C 12 ) alkenylthio group;
(c44) (C 2 -C 12 ) alkynylthio;
(c45) (C 3 -C 12 ) cycloalkylthio group;
(c46) a halo (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
(c47) a halo (C 2 -C 12 ) alkenylthio group;
(c48) a halo (C 2 -C 12 ) alkynylthio group;
(c49) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkylthio group;
(c50) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12) alkylthio group;
(c51) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
(c52) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylthio groups;
(c53) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(c54) (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkylthio groups;
(c55) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(c56) (C 1 -C 12 ) alkylsulfinyl group;
(c57) (C 2 -C 12 ) alkenylsulfinyl group;
(c58) (C 2 -C 12 ) alkynylsulfinyl group;
(c59) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl-sulfinyl group;
(c60) a halo (C 1 -C 12 ) alkylsulfinyl group;
(c61) a halo (C 2 -C 12 ) alkenylsulfinyl group;
(c62) a halo (C 2 -C 12 ) alkynylsulfinyl group;
(c63) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkylsulfinyl group;
(c64) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12) alkyl-sulfinyl group;
(c65) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12 ) alkylsulfinyl group;
(c66) (C 1 -C 12 ) alkylsulfonyl group;
(c67) (C 2 -C 12 ) alkenyl-sulfonyl group;
(c68) (C 2 -C 12 ) alkynyl-sulfonyl group;
(c69) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl sulfonyl group;
(c70) a halo (C 1 -C 12 ) alkylsulfonyl group;
(c71) a halo (C 2 -C 12 ) alkenylsulfonyl group;
(c72) a halo (C 2 -C 12 ) alkynylsulfonyl group;
(c73) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkylsulfonyl group;
(c74) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12) alkyl sulfonyl group;
(c75) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12 ) alkylsulfonyl group;
(c76) アリール基；
(c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； 
(c78) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(c79) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；  (c76) aryl group;
(c77) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group, (s) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) An aryl group having 1 to 5 substituents on the ring selected from the same;
(c78) an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c79) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group, (s) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) The same) and aryl (C 1 -C 6 ) alkyl having 1 to 5 substituents on the ring. Ru group;
(c80) アリールオキシ基； 
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ基；
(c82) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(c83) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c80) aryloxy group;
(c81) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group, (s) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) An aryloxy group having 1 to 5 substituents on the ring selected from the same;
(c82) an aryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c83) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group, (s) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) Aryloxy (C 1 -C 6 ) having 1 to 5 substituents selected from An alkyl group;
(c84) アリールチオ基；
(c85) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールチオ基； 
(c86) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基；
(c87)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c88)（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
(c89)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
(c90) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c91) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c92) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c93) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c94) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c97)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c98)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； 
(c99)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c100)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c101)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c102) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c84) arylthio group;
(c85) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 2 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group (s) halo (C 2 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) The same) and an arylthio group having 1-5 substituents on the ring;
(c86) halo (C 1 -C 6 ) alkylenedioxy group;
(c87) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
(c88) (C 3 -C 8 ) alkylene group;
(c89) a (C 1 -C 6 ) alkyl (C 3 -C 8 ) alkylene group;
(c90) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyloxy group (the alkyl groups may be the same or different);
(c91) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkoxy groups (the alkyl groups may be the same or different);
(c92) Di (C 1 -C 12 ) alkylhalo (C 1 -C 6 ) alkylsilyl groups (the alkyl groups may be the same or different);
(c93) Di (C 1 -C 12 ) alkyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkylsilyl groups (the alkyl groups may be the same or different);
(c94) Di (C 1 -C 12 ) alkylhydroxysilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(c95) Di (C 1 -C 12 ) alkylhydrosilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(c96) Di (C 1 -C 12 ) alkylphenylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(c97) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(c98) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
(c99) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
(c100) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
(c101) (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
(c102) a cyano (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(c103) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(c104) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(c105) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c106)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(c107)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c108) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c109) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c110) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c111) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
(c112) ヘテロ環基；
(c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基； (c103) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy group (the alkoxy moiety may be halogenated);
(c104) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 2 -C 6 ) Alkylsulfini Group, (s) halo (C 2 -C 6) alkyl sulfinyl group, (t) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) same.) aryl having 1-5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6) Al Alkoxy group (the alkoxy moiety may be halogenated.);
(c105) a hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c106) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(c107) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c108) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkylthio group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl may be the same or different);
(c109) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl may be the same or different);
(c110) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl groups (the alkyl groups of tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl may be the same or different);
(c111) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(c112) a heterocyclic group;
(c113) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
(c114) ヘテロ環オキシ基； 
(c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基；
(c116) ヘテロ環チオ基；
(c117) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環チオ基；
(c118) ヘテロ環スルフィニル基；
(c119) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環スルフィニル基； (c114) heterocyclic oxy group;
(c115) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic oxy group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
(c116) a heterocyclic thio group;
(c117) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic thio group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
(c118) a heterocyclic sulfinyl group;
(c119) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic sulfinyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
(c120) ヘテロ環スルホニル基； 
(c121) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環スルホニル基； 
(c122) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
(c123) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
(c124)（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c125) ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基； 
(c126)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c127) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；  (c120) a heterocyclic sulfonyl group;
(c121) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic sulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
(c122) a heterocycle (C 1 -C 6 ) alkyloxy group;
(c123) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyloxy group having 1 to 5 substituents selected from oxo groups on the ring;
(c124) a (C 1 -C 12 ) alkyl (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
(c125) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
(c126) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c127) Di (C 1 -C 12 ) alkylbenzylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(c128) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(c129) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c130) ヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基
を示し、あるいは
Ｘは、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよく；又は、
Ｘは、芳香環上の隣接したＸと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。
ｌは０又は１を示す。ｍは０～５の整数を示す。ｎは０又は１を示す。ただし、ｌ及びｎは同時に０ではない。}
で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類； (c128) a heterocycle (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c129) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from oxo groups on the ring;
(c130) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(c131) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring, or X represents an adjacent R 2 or R 3 Together with (c132) to form a bicyclo ring, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6) alkyl group, (d) (C 1 -C 6) alkoxy groups, (e) halo (C 1 -C 6) alkoxy group (f) (C 1 -C 6) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (i) halo (C 1 -C 6 ) having one or more substituents selected from an alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group Well; or
X can be taken together with adjacent X on the aromatic ring to form a (c133) bicyclo ring or (c134) fused ring, which can be the same or different; ) Halogen atom, (b) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (d) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, i) one or more selected from halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group It may have a substituent.
l represents 0 or 1; m represents an integer of 0 to 5. n represents 0 or 1. However, l and n are not 0 at the same time. }
A benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the formula:
［２］　ｌ、ｍ、及びｎは、上記［１］に同じくし、
Ｒ１が、
(a1) 水素原子；
(a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a3)（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）； 
(a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； 
(a10)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、 (r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び (s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は上記［１］に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； [2] l, m, and n are the same as [1] above,
R 1 is
(a1) hydrogen atom;
(a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a3) (C 3 -C 7) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring);
(a4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(a5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a13) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a14) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a22) an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a23) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 . [1] the same) aryl having 1 to 5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6) alkyl group;
(a24) a cyano (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a30) an aryl group;
(a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Said And (t) an aryl group having 1 to 5 substituents selected from a phenoxy group on the ring;
(a32) アリールスルホニル基；
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基；
(a34) アリールカルボニル基； 
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基；
(a44)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a46) Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基； 
(a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
であり、 (a32) an arylsulfonyl group;
(a33) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is The same as above) an arylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from
(a34) an arylcarbonyl group;
(a35) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is An arylcarbonyl group having 1-5 substituents on the ring selected from the same as above;
(a44) (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(a46) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(a52) a heterocyclic group;
(a53) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before . The same), and (t) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo group on the ring;
(a54) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a55) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Said And (t) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring; or
(a56) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkyl group (The alkyl groups of tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl may be the same or different.)
And
Ａが、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－であり、
Ｒ２及びＲ3が、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b3)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基であり、 A is —O—, —S—, —SO—, or —SO 2 —;
R 2 and R 3 may be the same or different,
(b1) a hydrogen atom;
(b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(b6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b11) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups;
(b12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(b13) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group,
Ｘが、同一又は異なっても良く、
(c1) 水素原子； 
(c2) ハロゲン原子；
(c5) ニトロ基；
(c14)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c17)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c27)（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c30)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）； 
(c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c38) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c42)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c46) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c56)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基； 
(c66) Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(c80) アリールオキシ基；
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ基； X may be the same or different,
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c5) a nitro group;
(c14) (C 1 -C 12 ) alkyl group;
(c17) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
(c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group;
(c21) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
(c22) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(c27) (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
(c30) (C 3 -C 12) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring.);
(c31) a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
(c38) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(c42) (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
(c46) a halo (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
(c56) (C 1 -C 12 ) alkylsulfinyl group;
(c66) C 1 -C 12 ) an alkylsulfonyl group;
(c80) aryloxy group;
(c81) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group, (s) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) An aryloxy group having 1 to 5 substituents on the ring selected from the same;
(c112) ヘテロ環基；
(c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基；
(c114) ヘテロ環オキシ基；
(c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ4 (Ｒ5) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基；
(c130) ヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 又は
(c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基
を示し、あるいは (c112) a heterocyclic group;
(c113) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
(c114) heterocyclic oxy group;
(c115) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Is The same.), (T) (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkyl group (tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl And (v) a tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different. And (w) a heterocyclic oxy group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
(c130) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(c131) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from oxo groups on the ring, or
Ｘは、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよく；又は、
Ｘは、芳香環上の隣接したＸと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい、
上記［１］に記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類； X, together with adjacent R 2 or R 3 , can form a (c132) bicyclo ring, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (d) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (f ) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (i) halo (C 1 -C 6 ) May have one or more substituents selected from an alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; Or
X may be taken together with adjacent X on the aromatic ring to form a (c133) bicyclo ring or (c134) fused ring, which may be the same or different; ) A halogen atom, (b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (d) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, i) one or more selected from halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group May have a substituent,
The benzyloxypyrimidine oxide derivative or the salt thereof according to the above [1];
［３］　ｌ、ｍ、及びｎは、上記［１］に同じくし、
Ｒ１が、
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) アリール基；又は
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は上記［１］に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基
であり、
Ａが、－Ｏ－であり、
Ｒ２及びＲ３が、
(b1) 水素原子
であり、
Ｘが、同一又は異なっても良く、
(c1) 水素原子； 
(c2) ハロゲン原子；
(c14) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 又は
(c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基
である、
上記［１］に記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類；
［４］上記［１］乃至［３］のいずれかに記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤；
［５］上記［４］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法；
［６］上記［１］乃至［３］のいずれかに記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用；
［７］上記［１］乃至［３］のいずれかに記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法；
［８］上記［１］乃至［３］のいずれかに記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする外部寄生虫防除剤；
［９］上記［１］乃至［３］のいずれかに記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類の有効量を外部寄生虫に処理することを特徴とする外部寄生虫の防除方法
等に関する。 [3] l, m, and n are the same as [1] above,
R 1 is
(a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a30) an aryl group; or
(a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Is the above The same as [1]), and (t) an aryl group having 1 to 5 substituents selected from a phenoxy group on the ring,
A is —O—,
R 2 and R 3 are
(b1) is a hydrogen atom,
X may be the same or different,
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c14) a (C 1 -C 12 ) alkyl group;
(c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group;
(c22) a tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); or
(c31) a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group,
The benzyloxypyrimidine oxide derivative or the salt thereof according to the above [1];
[4] An agricultural and horticultural insecticide comprising the benzyloxypyrimidine oxide derivative or a salt thereof according to any one of [1] to [3] as an active ingredient;
[5] A method for using an agricultural and horticultural insecticide characterized by treating an active ingredient of the agricultural and horticultural insecticide according to [4] above to a plant or soil;
[6] Use of the benzyloxypyrimidine oxide derivative or the salt thereof according to any one of [1] to [3] as an agricultural and horticultural insecticide;
[7] A method for controlling agricultural and horticultural pests, which comprises treating an effective amount of the benzyloxypyrimidine oxide derivative or the salt thereof according to any one of [1] to [3] to a plant or soil;
[8] An ectoparasite control agent comprising the benzyloxypyrimidine oxide derivative or a salt thereof according to any one of [1] to [3] as an active ingredient;
[9] The present invention relates to a method for controlling ectoparasites, which comprises treating an ectoparasite with an effective amount of the benzyloxypyrimidine oxide derivative or the salt thereof according to any one of [1] to [3].
　本発明のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有する。一方、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。 The benzyloxypyrimidine oxide derivative or its salt of the present invention has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cattle and sheep.
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、「（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、１，１，２－トリメチルプロピル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。 In the definition of the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, “halo” means “halogen atom”, which represents a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom, and “( “C 1 -C 6 ) alkyl group” means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group, tertiary Direct pentyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, etc. shows the chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, "(C 2 -C 6) Al “Nyl group” means, for example, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,1-dimethyl group. -2-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group and the like are straight-chain or branched alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms, such as “(C 2 -C 6 ) Alkynyl ”means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl Straight chain or branched chain alkynyl having 2 to 6 carbon atoms such as a group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, etc. Show group
　「（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、、１，１，２－トリメチルプロピル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニル基を示す。 “(C 1 -C 12 ) alkyl group” means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, heptyl group, octyl A linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms such as a group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, etc., and “(C 2 -C 12 ) alkenyl group” means, for example, Vinyl, allyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-methyl-2-propenyl Linear or branched such as 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, etc. A chain-like alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, and “(C 2 -C 12 ) alkynyl group” means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2 -Butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, heptynyl group, octynyl group, nonynyl group, decynyl group, undecynyl group, A linear or branched alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms such as a dodecynyl group is shown.
　「（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよい）」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル等の炭素原子数３～７個の環状のアルキル基または当該環状アルキル基がベンゼン環と縮合した基（例えば、インダン－１－イル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－１－イル基等）を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。 The "(C 3 -C 6) cycloalkyl group" include cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, an alkyl group having a carbon number of 3 to 6 ring such as a cyclohexyl group, "(C 3 - C 7 ) cycloalkyl group (the cycloalkyl group may be condensed with a benzene ring) ”means, for example, 3 to 7 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl and the like. A cyclic alkyl group or a group in which the cyclic alkyl group is condensed with a benzene ring (for example, indan-1-yl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl group, etc.) the C 1 -C 6) alkoxy group "include a methoxy group, an ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, Candary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methyl butyloxy group, n-hexyl group, isohexyl group, 1,1,2 a linear or branched C 1 -C 6 alkoxy group such as trimethyl propyl group, "(C 2 -C 6) as the alkenyloxy group ", for example, shows a propenyloxy group, butenyloxy group, a linear or branched C 2 -C 6 alkenyloxy groups such as pentenyl group," (C 2 -C 6) as the alkynyloxy group ", for example, propynyloxy group, butynyloxy group, Penchini A linear or branched C 2 -C 6 alkynyloxy groups such as oxy group.
　「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ基、ノネニルオキシ基、デセニルオキシ基、ウンデセニルオキシ基、ドデセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基、ノニニルオキシ基、デシニルオキシ基、ウンデシニルオキシ基、ドデシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルオキシ基を示す。 “(C 3 -C 12 ) cycloalkyl” means, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cycloundecyl, cyclo A cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms such as a dodecyl group, and the “(C 1 -C 12 ) alkoxy group” includes, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal group; Butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1 -Methylbutyloxy group, normal hexyloxy Straight chain or branched chain such as a group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, etc. An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenyloxy group” include propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyloxy group, hexenyloxy group, heptenyloxy group, octenyl A linear or branched alkenyloxy group having 2 to 12 carbon atoms such as an oxy group, a nonenyloxy group, a decenyloxy group, an undecenyloxy group, a dodecenyloxy group, etc., is represented by “(C 2 -C 12 ) alkynyloxy”. Examples of the “group” include propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyl A linear or branched alkynyloxy group having 2 to 12 carbon atoms such as an oxy group, a hexynyloxy group, a heptynyloxy group, an octynyloxy group, a nonynyloxy group, a decynyloxy group, an undecynyloxy group, or a dodecynyloxy group.
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。 Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” include a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, and a normal pentylthio group. Group, isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normal hexylthio group, isohexylthio group Represents a straight or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms such as 1,1,2-trimethylpropylthio group, and the “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” includes, for example, Methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropyl Rufinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, normal pentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1 -1 to 6 linear or branched carbon atoms such as ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normal hexylsulfinyl group, isohexylsulfinyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl group, etc. an alkyl sulfinyl group, and the "(C 1 -C 6) alkylsulfonyl group", for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl Group, normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1 -Straight-chain or branched carbon atoms of 1 to 6 carbon atoms such as ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal hexylsulfonyl group, isohexylsulfonyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group, etc. An alkylsulfonyl group is shown.
　「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基、ノニルスルフィニル基、デシルスルフィニル基、ウンデシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキルスルホニル基を示す。 Examples of the “(C 1 -C 12 ) alkylthio group” include methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, and normal pentylthio group. Group, isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normal hexylthio group, isohexylthio group 1,1,2-trimethylpropylthio group, heptylthio group, octylthio group, nonylthio group, decylthio group, undecylthio group, dodecylthio group and the like, which are linear or branched alkylthio groups having 1 to 12 carbon atoms as the "(C 1 -C 12) alkyl sulfinyl group" For example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, normal pentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group Group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normal hexylsulfinyl group, isohexylsulfinyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl group , Heptylsulfinyl group, octylsulfinyl group, nonylsulfinyl group, decylsulfinyl group, undecylsulfinyl group, A linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 12 carbon atoms such as dodecylsulfinyl group, and the “(C 1 -C 12 ) alkylsulfonyl group” includes, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group , Normal propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3 -Dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal hexylsulfonyl group, isohexylsulfonyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group, heptyl A linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 12 carbon atoms, such as a rusulfonyl group, an octylsulfonyl group, a nonylsulfonyl group, a decylsulfonyl group, an undecylsulfonyl group, a dodecylsulfonyl group and the like.
　「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルチオ基」としては、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基、ヘプテニルチオ基、オクテニルチオ基、ノネニルチオ基、デセニルチオ基、ウンデセニルチオ基、ドデセニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルチオ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘプチニルチオ基、オクチニルチオ基、ノニニルチオ基、デシニルチオ基、ウンデシニルチオ基、ドデシニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルチオ基を示す。 Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylthio group” include, for example, propenylthio group, butenylthio group, pentenylthio group, hexenylthio group, heptenylthio group, octenylthio group, nonenylthio group, decenylthio group, undecenylthio group, dodecenylthio group, etc. A straight or branched alkenylthio group having 2 to 12 carbon atoms, and examples of the “(C 2 -C 12 ) alkynylthio group” include a propynylthio group, a butynylthio group, a pentynylthio group, and a hexynylthio group. A straight chain or branched chain alkynylthio group having 2 to 12 carbon atoms such as a group, heptynylthio group, octynylthio group, nonynylthio group, decynylthio group, undecynylthio group, dodecynylthio group;
　「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」としては、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基、ヘプテニルスルフィニル基、オクテニルスルフィニル基、ノネニルスルフィニル基、デセニルスルフィニル基、ウンデセニルスルフィニル基、ドデセニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルスルフィニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基、ヘプチニルスルフィニル基、オクチニルスルフィニル基、ノニニルスルフィニル基、デシニルスルフィニル基、ウンデシニルスルフィニル基、ドデシニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルスルフィニル基を示す。 Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylsulfinyl group” include propenylsulfinyl group, butenylsulfinyl group, pentenylsulfinyl group, hexenylsulfinyl group, heptenylsulfinyl group, octenylsulfinyl group, nonenylsulfinyl group, A linear or branched alkenylsulfinyl group having 2 to 12 carbon atoms such as a senylsulfinyl group, an undecenylsulfinyl group, a dodecenylsulfinyl group, etc., is represented by “(C 2 -C 12 ) alkynylsulfinyl”. Examples of the `` group '' include propynylsulfinyl group, butynylsulfinyl group, pentynylsulfinyl group, hexynylsulfinyl group, heptynylsulfinyl group, octynylsulfinyl group, nonynylsulfinyl group, decynylsulfinyl group, Sheet showing the Nils sulfinyl group, dodecylcarbamoyl Nils sulfinyl group linear or branched C 2 -C 12 alkynylsulfinyl group and the like.
　「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」としては、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基、ヘプテニルスルホニル基、オクテニルスルホニル基、ノネニルスルホニル基、デセニルスルホニル基、ウンデセニルスルホニル基、ドデセニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルスルホニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基、ヘプチニルスルホニル基、オクチニルスルホニル基、ノニニルスルホニル基、デシニルスルホニル基、ウンデシニルスルホニル基、ドデシニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルスルホニル基を示す。 Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylsulfonyl group” include propenylsulfonyl group, butenylsulfonyl group, pentenylsulfonyl group, hexenylsulfonyl group, heptenylsulfonyl group, octenylsulfonyl group, nonenylsulfonyl group, Senirusuruhoniru group, undecenyl sulfonyl group, a linear or branched C 2 -C 12 alkenyl-sulfonyl group such as dodecenyl sulfonyl group, "(C 2 -C 12) alkynyl-sulfonyl Examples of the group include a propynylsulfonyl group, a butynylsulfonyl group, a pentynylsulfonyl group, a hexynylsulfonyl group, a heptynylsulfonyl group, an octynylsulfonyl group, a nonynylsulfonyl group, a decynylsulfonyl group, and an undecynylsulfonyl group. Group, dodecynylsulfonyl A linear or branched C 2 -C 12 alkynylsulfonyl group and the like.
　「（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基」とは、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素原子数３～６個の環状のアルコキシ基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）」とは、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロへプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルコキシ基または当該環状アルコキシ基がベンゼン環と縮合した基（例えば、インダン－１－イルオキシ基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－１－イルオキシ基等）を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロへプチルチオ基、シクロオクチルチオ基、シクロノニルチオ基、シクロデシルチオ基、シクロウンデシルチオ基、シクロドデシルチオ基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シクロへプチルスルフィニル基、シクロオクチルスルフィニル基、シクロノニルスルフィニル基、シクロデシルスルフィニル基、シクロウンデシルスルフィニル基、シクロドデシルスルフィニル基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロへプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基、シクロノニルスルホニル基、シクロデシルスルホニル基、シクロウンデシルスルホニル基、シクロドデシルスルホニル基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキルスルホニル基を示す。 “(C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group” means a cyclic alkoxy group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc. “C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (the cycloalkyl may be condensed with a benzene ring)” means, for example, cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group A cyclic alkoxy group having 3 to 12 carbon atoms such as cyclooctyloxy group, cyclononyloxy group, cyclodecyloxy group, cycloundecyloxy group, cyclododecyloxy group or the like, or the cyclic alkoxy group is condensed with a benzene ring Groups such as indan-1-yloxy, 1,2,3,4-the A “(C 3 -C 12 ) cycloalkylthio group” means, for example, a cyclopropylthio group, a cyclobutylthio group, a cyclopentylthio group, a cyclohexylthio group, a cyclohexyl group, etc. Puchiruchio group, cyclooctyl thio group, a cycloalkyl Noni thio group, a cycloalkyl decyl thio group, cycloundecyl thio group, cyclododecyl thio group cyclic alkylthio group having a carbon atom number of 3 to 12, such as, "(C 3 - “C 12 ) cycloalkyl sulfinyl group” means, for example, cyclopropylsulfinyl group, cyclobutylsulfinyl group, cyclopentylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group, cycloheptylsulfinyl group, cyclooctylsulfinyl group, cyclononylsulfinyl group, cyclodecylsulfinyl group A cyclic alkylsulfinyl group having 3 to 12 carbon atoms such as a group, cycloundecylsulfinyl group, cyclododecylsulfinyl group, etc., and “(C 3 -C 12 ) cycloalkylsulfonyl group” means, for example, cyclopropyl Carbon such as sulfonyl group, cyclobutylsulfonyl group, cyclopentylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group, cycloheptylsulfonyl group, cyclooctylsulfonyl group, cyclononylsulfonyl group, cyclodecylsulfonyl group, cycloundecylsulfonyl group, cyclododecylsulfonyl group, etc. A cyclic alkylsulfonyl group having 3 to 12 atoms is shown.
　上記「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルチオ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルチオ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニル基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキル基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルコキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルチオ基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルホニル基」又は「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。それぞれ、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルホニル基」又は「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」と示す。 “(C 1 -C 6 ) alkyl group”, “(C 2 -C 6 ) alkenyl group”, “(C 2 -C 6 ) alkynyl group”, “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group”, “(C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group”, “(C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (the cycloalkyl may be condensed with a benzene ring)”, “(C 1 -C 6 )” “Alkoxy group”, “(C 2 -C 6 ) alkenyloxy group”, “(C 2 -C 6 ) alkynyloxy group”, “(C 1 -C 6 ) alkylthio group”, “(C 1 -C 6 )” “Alkylsulfinyl group”, “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group”, “(C 2 -C 12 ) alkenylthio group”, “(C 2 -C 12 ) alkynylthio group”, “(C 2 -C 12) alkenylsulfinyl group "," (C 2 - 12) alkynylsulfinyl group "," (C 2 -C 12) alkenyl-sulfonyl group "," (C 2 -C 12) alkynyl-sulfonyl group "," (C 1 -C 12) alkyl group "," (C 2 - “C 12 ) alkenyl”, “(C 2 -C 12 ) alkynyl”, “(C 3 -C 12 ) cycloalkyl”, “(C 1 -C 12 ) alkoxy”, “(C 2 -C 12) alkenyloxy group "," (C 2 -C 12) alkynyloxy group "," (C 1 -C 12) alkylthio group "," (C 3 -C 12) cycloalkylthio group "," (C 1 - C 12) alkylsulfinyl group "," (C 3 -C 12) cycloalkyl alkylsulfinyl group "," (C 1 -C 12) alkyl sulfonyl group "or" (C 3 -C 12) cycloalkyl scan A position that may be substituted Honiru group "one or more may be a halogen atom may be substituted, in the case of the halogen atom is 2 or more substituted, a halogen atom may be the same or different. “Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group”, “halo (C 3 -C 6 )”, respectively “Cycloalkyl group”, “halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group”, “halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (which may be condensed with a benzene ring)”, “ “Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy”, “halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy”, “halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylthio” Group ”,“ halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group ”,“ halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group ”,“ halo (C 2 -C 12 ) alkenylthio group ”,“ halo (C 2 -C 12) alkynylthio ""Halo (C 2 -C 12) alkenylsulfinyl group", "halo (C 2 -C 12) alkynylsulfinyl group", "halo (C 2 -C 12) alkenyl-sulfonyl group", "halo (C 2 -C 12 ) Alkynylsulfonyl group ”,“ halo (C 1 -C 12 ) alkyl group ”,“ halo (C 2 -C 12 ) alkenyl group ”,“ halo (C 2 -C 12 ) alkynyl group ”,“ halo (C 3 —C 12 ) cycloalkyl group ”,“ halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group ”,“ halo (C 2 -C 12 ) alkenyloxy group ”,“ halo (C 2 -C 12 ) alkynyloxy group ”, "halo (C 1 -C 12) alkylthio group", "halo (C 3 -C 12) cycloalkylthio group", "halo (C 1 -C 12) alkyl sulfinyl group", "halo (C 3 -C 2) cycloalkylsulfinyl group "refers to a" halo (C 1 -C 12) alkyl sulfonyl group "or" halo (C 3 -C 12) cycloalkyl sulfonyl group ".
　「トリ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルシリル基」及び「トリ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルシリル基」とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ターシャリーブチルジメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、ｎ－プロピルジメチルシリル基、等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個又は１～１２個のトリアルキルシリル基を示す。この場合、三つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基としては、クロロメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基としては、メチルチオメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基としては、ジイソプロピルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基としては、ジメチルヒドロキシシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基としては、ジメチル（フェニル）シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基としては、ジメチル（ベンジル）シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。 “Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group” and “tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group” include, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tertiary butyldimethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group Represents a straight or branched trialkylsilyl group having 1 to 6 or 1 to 12 carbon atoms, such as isopropyldimethylsilyl group, n-propyldimethylsilyl group, and the like. In this case, the three alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhalo (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group include a chloromethyldimethylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group include a methylthiomethyldimethylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhydrosilyl group include a diisopropylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhydroxysilyl group include a dimethylhydroxysilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylphenylsilyl group include a dimethyl (phenyl) silyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylbenzylsilyl group include a dimethyl (benzyl) silyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
　「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等の炭素数６～１０個の芳香族炭化水素基を示す。 The “aryl group” refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group and the like.
　又、「（Ｃ１-Ｃ１２）」、「（Ｃ２-Ｃ１２）」、「（Ｃ３-Ｃ１２）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルキル基に結合していることを示す。 In addition, expressions such as “(C 1 -C 12 )”, “(C 2 -C 12 )”, and “(C 3 -C 12 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be given for a group to which the above substituent is linked. For example, in the case of a “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group”, a straight chain or branched chain It indicates that an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
　「（Ｃ３－Ｃ８）アルキレン基」、「（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基」及び「ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基」は、隣接する二つのＸ基が繋がって形成される基であり、「（Ｃ３－Ｃ８）アルキレン基」および「（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基」としては、例えば、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、１，１，４，４-テトラメチルブチレン基等が挙げられ、「ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基」としては、ジフルオロメチレンジオキシ基、テトラフルオロエチレンジオキシ基等が挙げられる。 “(C 3 -C 8 ) alkylene group”, “(C 1 -C 6 ) alkyl (C 3 -C 8 ) alkylene group” and “halo (C 1 -C 6 ) alkylenedioxy group” are adjacent to each other. A group formed by linking two X groups, and examples of the “(C 3 -C 8 ) alkylene group” and the “(C 1 -C 6 ) alkyl (C 3 -C 8 ) alkylene group” include: Examples include a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a 1,1,4,4-tetramethylbutylene group, and the “halo (C 1 -C 6 ) alkylenedioxy group” includes difluoromethylenedioxy group. An oxy group, a tetrafluoroethylene dioxy group, etc. are mentioned.
　Ｘが、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって形成されるビシクロ環としては、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレンなどのビシクロ環が挙げられる。また２つのＸが一緒になって形成される縮合環としては、２，３－ジヒドロベンゾフラン、２，３－ジヒドロベンゾチオフェンなどの縮合環が挙げられ、芳香環上で隣接する２つのＸが一緒になって形成されるビシクロ環としては、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレンなどのビシクロ環が挙げられる。 X is, as a bicyclo ring formed together with R 2 or R 3 adjacent, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, indene, indane, 1,2,3,4-tetrahydro-1, Bicyclo rings such as 4-methanonaphthalene and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene are exemplified. Examples of the condensed ring formed by combining two Xs include condensed rings such as 2,3-dihydrobenzofuran and 2,3-dihydrobenzothiophene, and two adjacent Xs on the aromatic ring are combined. the bicyclo ring formed becomes, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, indene, indane, 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-1,2,3,4 -Bicyclo rings such as tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene.
　「ヘテロ環基」及び「ヘテロ環」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５または６員の単環式芳香族複素環基又は３ないし６員の単環式非芳香族複素環基、並びに該単環式の芳香族又は非芳香族複素環がベンゼン環と縮合した縮合複素環基、又は該単環式の芳香族又は非芳香族複素環同士（複素環は異なっていてもよい）が縮合した縮合複素環基が挙げられる。 “Heterocyclic group” and “heterocycle” are 5- or 6-membered monocyclic aromatics containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen atoms in addition to carbon atoms as ring-constituting atoms. Aromatic heterocyclic group or 3- to 6-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic group, and condensed heterocyclic group in which the monocyclic aromatic or non-aromatic heterocyclic ring is condensed with a benzene ring, or the monocyclic And a condensed heterocyclic group in which aromatic or non-aromatic heterocyclic rings are condensed with each other (the heterocyclic rings may be different).
　「芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、フラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族ヘテロ環基；キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。 As the `` aromatic heterocyclic group '', for example, furanyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl and the like Cyclic aromatic heterocyclic groups; quinolyl, isoquinolyl, quinazolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, indolyl, indazolyl, pyrrolopyrazinyl, imidazopyr Aromatic condensed heterocyclic groups such as dinyl, imidazopyrazinyl, pyrazolopyridinyl, pyrazolothienyl, pyrazolotriazinyl It is.
　「非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－５－イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１－オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１－ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族ヘテロ環基；
ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。 Examples of the “non-aromatic heterocyclic group” include oxiranyl, thiylyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, Imidazolinyl, dioxolyl, dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl, pyranyl, tetrahydropyranyl, thiopyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1-oxidetetrahydrothiopyranyl, 1,1- Dioxidetetrahydrothiopyranyl, tetrahydrofuranyl, dioxanyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, tetrahydropyrimidinyl, di Dorotoriazoriru, monocyclic non-aromatic heterocyclic group such as tetrahydropyran benzotriazolyl;
Dihydroindolyl, dihydroisoindolyl, dihydrobenzofuranyl, dihydrobenzodioxinyl, dihydrobenzodioxepinyl, tetrahydrobenzofuranyl, chromenyl, dihydroquinolinyl, tetrahydroquinolinyl, dihydroisoquinolinyl, Non-aromatic condensed heterocyclic groups such as tetrahydroisoquinolinyl and dihydrophthalazinyl are exemplified.
　「ヘテロ環基」としては、好ましくは、イソキノリニル、テトラゾリル、キノリニル、フラニル、テトラヒドロフラニル、イソキサゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリル、２，３－ジオキサイソインドリル、テトラヒドロフラニル、オキシラニル、チエニル、ピリダジニルなどが挙げられる。 As the “heterocyclic group”, preferably, isoquinolinyl, tetrazolyl, quinolinyl, furanyl, tetrahydrofuranyl, isoxazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridyl, pyrazolyl, benzimidazolyl, 2,3-dioxaisoindolyl, tetrahydrofuranyl, oxiranyl, Thienyl, pyridazinyl and the like can be mentioned.
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。 Examples of salts of the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, fumarate, maleate, Illustrate organic acid salts such as oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium. Can do.
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体及びその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体及びその塩は、その構造式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 The benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention and a salt thereof may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and In some cases, diastereomers may exist, and the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio. Further, the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention and a salt thereof may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. However, the present invention includes all the geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
　Ｒ１としては、
(a1) 水素原子；
(a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a3)（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）； 
(a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； 
(a10)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、 (r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び (s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は上記［１］に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； As R 1 ,
(a1) hydrogen atom;
(a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a3) (C 3 -C 7) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring);
(a4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(a5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a13) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a14) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a22) an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a23) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 . [1] the same) aryl having 1 to 5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6) alkyl group;
(a24) a cyano (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a30) an aryl group;
(a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Said And (t) an aryl group having 1 to 5 substituents selected from a phenoxy group on the ring;
(a32) アリールスルホニル基；
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基；
(a34) アリールカルボニル基； 
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基；
(a44)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a46) Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基； 
(a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
が好ましく、
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) アリール基；又は
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基
がより好ましい。 (a32) an arylsulfonyl group;
(a33) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is The same as above) an arylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from
(a34) an arylcarbonyl group;
(a35) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is An arylcarbonyl group having 1-5 substituents on the ring selected from the same as above;
(a44) (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(a46) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
(a52) a heterocyclic group;
(a53) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before . The same), and (t) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo group on the ring;
(a54) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a55) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Said And (t) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring; or
(a56) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkyl group (The alkyl groups of tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl may be the same or different.)
Is preferred,
(a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a30) an aryl group; or
(a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Said And (t) an aryl group having 1 to 5 substituents selected from a phenoxy group on the ring is more preferable.
　Ａとしては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－が好ましく、－Ｏ－、又は－Ｓ－がより好ましく、－Ｏ－がさらに好ましい。 A is preferably —O—, —S—, —SO—, or —SO 2 —, more preferably —O— or —S—, and still more preferably —O—.
　Ｒ２及びＲ３としては、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b3)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基
が好ましく、
(b1) 水素原子がより好ましい。 R 2 and R 3 may be the same or different,
(b1) a hydrogen atom;
(b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(b6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b11) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups;
(b12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(b13) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group is preferred,
(b1) A hydrogen atom is more preferable.
　Ｘとしては、同一又は異なっても良く、
(c1) 水素原子； 
(c2) ハロゲン原子；
(c5) ニトロ基；
(c14)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c17)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c27)（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c30)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）； 
(c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c38) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c42)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c46) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c56)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基； 
(c66)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(c80) アリールオキシ基；
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ基； X may be the same or different,
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c5) a nitro group;
(c14) (C 1 -C 12 ) alkyl group;
(c17) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
(c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group;
(c21) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
(c22) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(c27) (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
(c30) (C 3 -C 12) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring.);
(c31) a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
(c38) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(c42) (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
(c46) a halo (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
(c56) (C 1 -C 12 ) alkylsulfinyl group;
(c66) (C 1 -C 12 ) alkylsulfonyl group;
(c80) aryloxy group;
(c81) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group, (s) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) An aryloxy group having 1 to 5 substituents on the ring selected from the same;
(c112) ヘテロ環基；
(c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基；
(c114) ヘテロ環オキシ基；
(c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ4 (Ｒ5) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基；
(c130) ヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 又は
(c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基
が好ましく、あるいは、好ましくは、
Ｘは、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよく；又は、
Ｘは、芳香環上の隣接したＸと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。
　Ｘとしては、
(c1) 水素原子； 
(c2) ハロゲン原子；
(c14) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 又は
(c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基
がより好ましい。
　ｌ及びｎとしては、一方が１、他方が０であることが好ましく、ｌとしては、１がより好ましく、ｎとしては、０がより好ましい。ｍとしては、１、２又は３が好ましく、１がより好ましい。 (c112) a heterocyclic group;
(c113) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
(c114) heterocyclic oxy group;
(c115) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Is The same.), (T) (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkyl group (tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl And (v) a tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different. And (w) a heterocyclic oxy group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
(c130) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(c131) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring is preferable, or preferably
X may be taken together with adjacent R 2 or R 3 to form a (c132) bicyclo ring, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (d) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (f ) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (i) halo (C 1 -C 6 ) May have one or more substituents selected from an alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; Or
X may be taken together with adjacent X on the aromatic ring to form a (c133) bicyclo ring or (c134) fused ring, which may be the same or different; ) A halogen atom, (b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (d) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, i) one or more selected from halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group It may have a substituent.
As X,
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c14) a (C 1 -C 12 ) alkyl group;
(c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group;
(c22) a tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); or
(c31) A halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group is more preferred.
As l and n, one is preferably 1 and the other is 0. l is more preferably 1, and n is more preferably 0. As m, 1, 2 or 3 is preferable, and 1 is more preferable.
　以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, representative methods for producing benzyloxypyrimidine oxide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention will be shown, but the present invention is not limited thereto.
製造方法１． Manufacturing method 1.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｘ、ｌ、ｍ、及びｎは前記に同じくし、Ｙは塩素原子、臭素原子、沃素原子等の脱離基を示す。｝ {Wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, X, l, m, and n are the same as described above, and Y represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. }
　一般式（III）で表されるピリミジン化合物と一般式（II）で表される化合物とを塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（I-1）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体を製造し、その後酸化することにより、本発明の一般式（I）で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体を製造することができる。
　尚、一般式（III）で表される化合物は、Journal of the Chemical Society (1960), 4590.又は特開昭４９－９２０８０号に記載されている方法に従って製造することができる。また、一般式（II）で表される原料化合物は、販売されている製品をそのまま用いればよい。或いは公知の文献（例えば、第４版実験化学講座２４　日本化学会編）に記載の方法又はこれらに準じて製造することができる。 By reacting the pyrimidine compound represented by the general formula (III) and the compound represented by the general formula (II) in the presence of a base in an inert solvent, the benzyl represented by the general formula (I-1) By producing an oxypyrimidine derivative and then oxidizing it, the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced.
The compound represented by the general formula (III) can be produced according to the method described in Journal of the Chemical Society (1960), 4590. or JP-A-49-92080. Moreover, what is necessary is just to use the product sold as the raw material compound represented by general formula (II). Or it can manufacture according to the method as described in well-known literature (For example, 4th edition Experimental Chemistry Course 24 The Chemical Society of Japan edition) or these.
一般式（III）から一般式（I-1）
　一般式（III）で表されるピリミジン化合物と一般式（II）で表される化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（I-1）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体を製造することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。
　塩基の使用量は一般式（II）で表される化合物に対して通常約１～５倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
　一般式（II）で表される化合物は一般式（III）で表されるピリミジン化合物に対して通常約１～５倍モルの範囲で使用される。
　また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うことも良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、反応終了後、未精製のまま次工程に使用することもできる。 From general formula (III) to general formula (I-1)
The benzyl represented by the general formula (I-1) is obtained by reacting the pyrimidine compound represented by the general formula (III) with the compound represented by the general formula (II) in the presence of a base in an inert solvent. Oxypyrimidine derivatives can be produced.
Examples of the base that can be used in this reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and other inorganic bases, sodium hydride, potassium hydride and the like. Examples include alkoxides such as alkali metal hydrides, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide and the like.
The amount of the base used is usually in the range of about 1 to 5 moles compared to the compound represented by the general formula (II).
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane. Or cyclic ethers; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; acetonitrile Nitriles such as ethyl acetate; esters such as ethyl acetate; polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, etc. These inert solvents are singly or in combination It may be used in the above mixed.
The reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .
The compound represented by the general formula (II) is usually used in an amount of about 1 to 5 times the molar amount of the pyrimidine compound represented by the general formula (III).
Further, this reaction may be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Moreover, after completion | finish of reaction, it can also be used for the following process with unpurified.
一般式（Ｉ-１）から一般式（Ｉ）
　一般式（Ｉ－１）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体を、不活性溶媒中、酸化剤で反応させることにより一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体を製造することができる。本反応で使用する酸化剤としては、二酸化マンガンなどのマンガン化合物；クロム酸ナトリウムなどのクロム酸類；四酢酸鉛などの鉛化合物；酸化水銀などの水銀化合物；四酸化オスミウム、四酸化ルテニウム、二酸化セレンなどの酸化剤；塩化鉄、沃化銅等の金属ハロゲン化剤、沃素、臭素などのハロゲン類；パラジウム炭素などのパラジウム類；DDQなどのキノン系酸化剤；過酸化水素水、過安息香酸、m-クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。中でも過酸化水素水、過安息香酸、m-クロル過安息香酸が好ましい。これら酸化剤は、一般式（Ｉ-１）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体類に対して０．８倍から１０倍モルの範囲で適宜選択することができるが、好ましくは１～２倍モルの範囲が好ましい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は－３０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 From general formula (I-1) to general formula (I)
By reacting the benzyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I-1) with an oxidizing agent in an inert solvent, the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) can be produced. The oxidizing agent used in this reaction includes manganese compounds such as manganese dioxide; chromic acids such as sodium chromate; lead compounds such as lead tetraacetate; mercury compounds such as mercury oxide; osmium tetroxide, ruthenium tetroxide, selenium dioxide. Oxidizing agents such as: metal halogenating agents such as iron chloride and copper iodide, halogens such as iodine and bromine; palladiums such as palladium on carbon; quinone-based oxidizing agents such as DDQ; hydrogen peroxide solution, perbenzoic acid, and peroxides such as m-chloroperbenzoic acid. Among these hydrogen peroxide, perbenzoic acid, m- chloroperbenzoic acid is preferred. These oxidizing agents can be appropriately selected in the range of 0.8 to 10 times mol with respect to the benzyloxypyrimidine derivatives represented by the general formula (I-1), preferably 1 to 2 times mol. The range of is preferable.
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction. For example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic carbonization such as benzene, toluene, and xylene. Hydrogens: Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Esters such as ethyl acetate; Formic acid and acetic acid Organic solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and the like, and these inert solvents may be used alone or A mixture of more than one species can be used.
The reaction temperature in this reaction may be suitably selected in the range of the reflux temperature of the inert solvent used -30 ° C.. The reaction time varies depending upon the reaction scale, reaction temperature, etc. by changing, may be appropriately selected in the range of constant not but a few minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
　以下に本発明の一般式(I)で表される誘導体の代表例を第１表、及び第２表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
　表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ＴＭＳ」はトリメチルシリル基を、「ｎ－」はノルマルを、「ｉ－」はイソを、「ｓ－」はセカンダリーを、「ｔ－」はターシャリーを示す。「置換位置」は各々の構造式において、置換位置を示し、物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（測定温度；℃）を示す。 Representative examples of the derivatives represented by the general formula (I) of the present invention are shown in Tables 1 and 2 below, but the present invention is not limited to these.
In the table, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Bu” represents a butyl group, “Ph” represents a phenyl group, and “TMS” represents a trimethylsilyl group. , “N-” represents normal, “i-” represents iso, “s-” represents secondary, and “t-” represents tertiary. “Substitutional position” indicates the substitutional position in each structural formula, and the physical properties indicate melting point (° C.) or refractive index n D (measurement temperature; ° C).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
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　本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。 The agricultural and horticultural insecticide containing the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is a variety of agricultural and forestry that harms paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and florets, It is suitable for pest control such as horticulture, stored grain pests, hygiene pests or nematodes.
　上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
　鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモのスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。 Examples of the pests or nematodes include the following.
Lepidoptera (Lepidoptera) pests such as Parasa consocia, Redwood (Anomis mesogona), Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, African exotic empti (Spod) (Hyphantria cunea), Awanoiga (Ostrinia furnacalis), Ayayoto (Pseudaletia separata), iga (Tinea translucens), rush saint moth (Bactra furfurana), Ichinomosei (Parnara guttata), Inaitei inferens), Brachmia triannulella, Monema flavescens, Iraqusinu Waiba (Trichoplusia ni), Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Males flamingo (Helicoverpa armigera) Phararodonta manleyi, Eumeta japonica, Pieris brassicae, Malocasoma neustria testacea, Stathmopoda masinissa, sephoblast (Cuphodes diospyrosella) Tetramoera schistaceana, yellowtail (Papilio machaon hippocrates), yellow bat (Endoclyta sinensis), guinea winged moth (Lyonetia prunifoliella), golden horned moth (Phyllonorycter ringoneella), crimma (Cydia) Eucoenogenes aestuosa), Grapeberry moss (Lobesia botrana), Black-tailed green moth (Latoia sinica), Black-faced red-eye moth (Euzophera batangensis), Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparides moth Japanese oyster (Olethreutes mori), Japanese moth (Tineola bisselliella), Japanese bat (Endoclyta excrescens), Japanese moth (Nemapogon granellus), Cosca shiba (Synanthedon hector), Kodlinga (Cydia pomonella), Japanese black moth (Plutella xylostella), Pink Borer (Sesamia calamistis), Sankameiga (Scirpophaga incertulas), Shibata toga (Pediasia teterrellus), Potato moth (Phthorimaea operculella), Orchard moth (Stauropus fagi persimilis), Eleuella tena pod Bat (Palpifer sexnotata), Spodoptera mauritia, Scirpophaga innotata, Xestia c-nigrum, Spodoptera depravata, Anella prunus (Ephestia ku) , Seguro Hachiko ( Clostera anastomosis), Soybean looper (Pseudoplusia includens), Soybean stag beetle (Matsumuraeses falcana), Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Tamanaginuwawa (Autographa nigrisigna), Tamanayagaga (Agrotis ipsilon), Chadokuga sperm Chanohosuga (Caloptilia theivora), Chamonaki (Homona magnanima), Chamadarameiga (Ephestia elutella), Chaminoga (Eumeta minuscula), Clostera anachoreta, Clowna anachoreta, Heliothis maritima, Spiana this pill fusca, Euproctis subflava, Biston robustum, tomato fruit worm (Heliothis zea), Aedia leucomelas, Narosoideus flavidorsalis, Nuciferum (Viuc) Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppressalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interpunctella, Islamidae, Isla Sitotroga cerealella), common cutworm (Spodoptera litura), a kind of spruce budworm (Eucosma aporema), Barahamaki (Acleris comariana), Himekuroiraga (Scopelodes contractus), orgyia thyellina (Orgyia thyellina), fall armyworm (Spodoptera frugiperda), Fukinomeiga (Ostrinia zaguliaevi ), Naranga aenescens, Andraca bipunctata, Grape squirrel (Paranthrene regalis), Grape sparrow (Acosmeryx castanea), Grape spider (Phyllocnistis toparcha), Grape turf (Endopiza viteana) Eupoecillia ambiguella), velvet bean caterpillar (Anticarsia gemmatalis), mosquito (Cnephasia cinereipalpana), mussels (Lymantria dispar), matsukareha (Dendrolimus spectabilis), peas moth (Leguminivora glycinivorella), peas phaseoli), Caloptilia soyella, Phylocloctistis citrella, Omiodes indicate, Archips fuscocupreanus, Acanthoplusia agnata, Bambalin, sp. (Carposina niponensis), peach moss (Conogethes punctiferalis), peach squirrel (Synanthedon sp.), Peach leaf moth (Lyonetia clerkella), yellow winged bird (Papilio helenus), black moth (Colias erate poliographus), mon halachira flav, Pieris (Pier is rapae crucivora), white butterflies such as Pieris rapae, Euproctis similis, Acrolepiopsis suzukiella, European corn borer (Ostrinia nubilalis), Mamestra brassicatis selen, moss Phtheochroides clandestina, Apple Tokamaki (Hoshinoa adumbratana), Apple Kaleha (Odonestis pruni japonensis), Apple Kenmon (Triaena intermedia), Apple Kokomokumonmaki (Adoxophyes orana fasciata), Apple Coscii (Grapholita inopinata) Spilonota ocellana, apple pilchard (Spilonota lechriaspis), apple clam (Illiberis pruni), crested squirrel (Argyresthia conjugella), apple crested moth (Caloptilia zachrysa), apple crested octopus (Archips branicari flava) ), Cotton Akami Shi (Pectinophora gossypiella), Watanomeiga (Notarcha derogata), cotton helicopter Chrono moth (Diaphania indica), false Helicoverpa zea (Heliothis virescens), and Wataringa (Earias cupreoviridis), and the like.
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。 Hemiptera (Hemiptera) pests, for example, Nezara antennata, red beetle (Stenotus rubrovittatus), red beetle (Graphosoma rubrolineatum), red beetle (Trigonotylus coelestialium), Aeschynteles maculatus), red beetle (Creontiades pallidifer), red beetle bug (Dysdercus cingulatus), red beetle (Chrysomphalus ficus), red beetle (Aonidiella aurantii), red crab beetle (Graptops) Scale insects (Icerya purchasi), Japanese beetle (Piezodorus hybneri), Japanese beetle (Lagynotomus elongatus), Japanese white-winged beetle (Thaia subrufa), Japanese black beetle (Scotinophara luridaito) , Stariodes iwasakii, Aspidiotus destructor, Usylorilygus pallidulus, Myzusmumecola, Myzusmumepi, Pseudaulacaspis phonicr Spider helicopter (Anacanthocoris striicornis), giant black beetle (Ectometopterus micantulus), giant beetle bug (Eysarcoris lewisi), giant pest beetle (Molipteryx fuliginosa), giant beetle (Cicadella viridi) Anchovy (Saissetia oleate), Whitefly (Trialeurodes vaporariorum), Akalya myrtle (Aguriahana quercus), Anthracnose bug (Lygus spp.), Euperaphis punct ipennis), citrus scales (Andaspis kashicola), citrus scales of scales (Coccussepseudomagnoliarum), crested beetle (Cavelerius saccharivorus), ginkgo beetle (Galeatus spinifrons), (Halyomorpha mista), Stephanitis fasciicarina, Trio's camphorae, Leptocorisa chinensis, Trioza quercicola, Uhryitesthrone ッ パ ー, Grays Black-footed beetle (Paromius exiguus), Black-footed beetle (Duplaspidiotus claviger), Nephotettix nigropictus, Black-headed turtle (Halticiellus insularis), Black croaker Leafhopper (Perkinsiella saccharicida), black apple lice (Psylla malivorella), stag beetle (Anomomeura mori), stag beetle (Pseudococcus longispinis), stag beetle (Pseudaulacaspis pentagona), stag beetle ), Scarcharidus aphid (Togo hemipterus), Komikan Aphid (Toxoptera aurantii), Sugarcane scale insect (Saccharicoccus sacchari), Sugar beetle (Geoica lucifuga), Sugar ), Citrus snow scale (Unaspis citri), potato beetle aphid (Aulacorthum solani), white stink bug (Eysarcoris ventralis), silver leaf whitefly (Bemisia argentifolii), white leafhopper (Cicadell) a spectra), white beetle (Aspidiotus hederae), red beetle beetle (Liorhyssus hyalinus), white beetle (Calophya nigridorsalis), white beetle (Sogatella furcifera), broad beetle crabrei Aphis glycines, Leptocorisa oratorius, Nephotettix virescens, Uroeucon formosanum, cigarettes, cigarettes ), Chalochorus scale insects (Parlatoria theae), Chano marine scale bugs (Pseudaonidia paeoniae), Emporasca onukii, Chabanae stink bug (Plautia stali), Chu Dipsa aphids (Dysaphis tulipae), Tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), Azalea (Stephanitis pyrioides), horn beetle (Ceroplastes ceriferus), Camellia cris ), Glaucias subpunctatus, sugar beet turtle (Orthotylus flavosparsus), corn aphid (Rhopalosiphum maidis), corn planthopper (Peregrinus maidis), thornbill beetle (Eysarcoris parvus), cyper (Nilaparvata lugens), Psylla tobirae, Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Psylla pyricola, Nacyclohoshi Paramecium (Parlatoreopsis pyri), Nasigunbai (Stephanitis nashi), Nasibonkai scale (Dysmicoccus wistariae), Pepper scales (Lepholeucaspis japonica), Nasimaru aphid (Sappaphis piri), Nisedai phi sera ), Rhopalosophum nymphaeae, Edwardianarosae, Pinnaspisaspidistrae, Pinspisaspidistrae, Psylla alni, Speusotettix ellafue panicicola), Adelphocoris lineolatus, Dysdercus poecilus, Parrotialatorziziphi, Uhlerites debile, Lamb elphax striatellus), turtle turtle (Eurydema pulchrum), tiger beetle (Cletus trigonus), tiger scallop (Clovia punctata), leafhopper (Empoasca sp.), scallop moth (Coccus luridus), Japanese scale insect (Planococcus kraunhiae), stag beetle (Stenotus binotatus), sable beetle (Arboridia apicalis), scallop (Macrosteles fascifrons), spotted beetle (Dolycoris baccadel), triannulatus, grape aphid (Viteus vitifolii), physalis bug (Acanthocoris sordidus), white-winged beetle (Leptocorisa acuta), white-headed beetle (Macropes obnubilus), red-crowned beetle (tus tuss) Cropus ヘ リtus), potato pisilido (Paratrioza cockerelli), Maekiawafuki (Aphrophora costalis), yellow turtle (Lygus disponsi), spotted turtle (Lygus saundersi), pine beetle (Crisicoccus pinis), pine Emuco matsumotoi), bean aphid (Aphis craccivora), mare beetle (Megacopta punctatissimum), marsh beetle (Eysarcoris guttiger), citrus beetle (Lepidosaphes beckii), citrus beetle (Diaphorina citer) (Planococcus citri), citrus whitefly (Dialeurodes citri), mandarin white lice (Aleurocanthus spiniferus), mandarin orange scale (Pseudococcus citriculus), mandarin orange leafworm (Zyginella citriulus), mandarin orange hawk Aphids (Pulvinaria citricola), Citrus scale insects (Coccus discrepans), Citrus scale insects (Pseudaonidia duplex), Citrus scale insects (Pulvinaria aurantii), Mizuki beetle scales (Lecaniumicorni), Minamiokaimu te (N) calcaratum), wheat beetle aphid (Rhopalosiphum padi), wheat aphid (Sitobion akebiae), wheat aphid (Schizaphis graminum), wheat leaf (Sorhoanus tritici), wheat walleye moth purim, ichBrachycaud Aphids (Myzus persicae), peach beetle (Hyalopterus pruni), willow beetle (Aphis farinose yanagicola), willow beetle (Metasalis populi), wild beetle (Unaspis yanonensis), porcupine Sacral lice (Mesohomotoma camphorae), Snowy eagle aphids (Aphis spiraecola), Apple aphids (Aphis pomi), Apple oyster scales (Lepidosaphes ulmi), Apple killer whales (Psylla mali), Apple croaker worms (Heterocordylis tus flavus) , Aphidonuguis mali, Orientus ishidai, Ovatus malicolens, Eriosoma lanigerum, Ceroplastes rubens, and Aphis gossypii et al.
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。 Coleoptera (Coleoptera) pests include, for example, Xystrocera globosa, Aobaarie-hane-kakushi (Paederus fuscipes), Ahanamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Arimodosium (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptruss (Epilachna varivestis), bean weevil (Acanthoscelides obtectus), western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), beetle weevil (Involvulus cupreus), cucumber beetle (Aulacophora femoralis), Peas weevil (Bruchus pisorum), Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida カ nebulosa, Luperomorpha tunebrosa , Aeolesthes chrysothrix, Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Cornrootworm (Diabrotica spp.), M zeamais), Tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melonlontha japonica, Anoplophora malasiaca, Anoplophora malasiaca picipes), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Bark beetle (Sphenophorus venatus), Bark beetle (Crioceris quatuordecimpunctata), albosuturalis), radish beetle (Phaedon brassicae), tobacco beetle (Lasioderma serricorne), weevil weevil (Sitona japonicus), white-horned beetle (Adoretus tenuimaculatus), white-footed beetle (Tenebrio samite) Weevil (Hypera nigrirostris), beetle beetle (Chaetocnema concinna), Douganebububui (Anomala cuprea), Nagachakogane (Heptophylla picea), Epilachna vigintioctopunctata, Northern corn rootwa Diabrotica longicornis, Eucetonia pilifera, Bark beetle (Agriotes spp.), Japanese horned beetle (Attagenus unicolor japonicus), Japanese red leaf beetle (Pagria signata), Japanese scallop (Anomala rufocuprea) ratzeburgii), corn beetle (Alphitobius laevigatus), corn beetle (Anthrenus verbasci), slatted beetle (Lyctus brunneus), horned beetle (Tribolium confusum), vine beetle moth Free beetle (Epitrix cucumeris), pine beetle (Tomicus piniperda), pine beetle beetle (Monochamus alternatus), bean squirrel (Popillia japonica), bean scallop (Epicauta gorhami), maize weevil (Sitophilus モ mo) , Yasa Weevil (Listroderes costirostris), jujube weevil (Callosobruchus maculatus), apple beetle weevil (Phyllobius armatus), apple weevil (Anthonomus pomorum), ruri potato beetle (Linaeidea aenea), and watami weevil (grandmother moth)
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。 For example, Culex pipiens pallens, red flies fly (Pegomya hyoscyami), red spider fly (Liriomyza huidobrensis), house fly (Musca domestica), rice flies Flies Fruit flies (Rhacochlaena japonica), fruit flies (Muscina stabulans), fruit flies such as fruit flies (Megaselia spiracularis), giant butterflies (Clogmia albipunctata), mushroom moth (Tipula aino), hormone moth (Pipula) rhynchus), Anopheles sinensis, Japanese flies (Hylemya brassicae), Soybean fly (Asphondylia sp.), Panax fly (Delia platura), Onion fly (Delia antiqua) RRen ), Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, sugar beetle fly (Pegomya cunicularia), tomato leaf fly (Liriomyza sativae), eggplant fly (Liriomyza ticy moth) ), Aedes aegypti, Aedes albopictus, Bumbleflies (Liriomyza trifolii), Tomato leafflies (Liriomyza sativae), Citrus dors (a) (Dacus tsuneonis), wheat red midge (Sitodiplosis mosellana), Mugikimoguribae (Meromuza nigriventris), Mexican fruit flies (Anastrepha ludens), and apple maggot (Rhagoletis pomonella), and the like.
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。 For example, Hymenoptera (Pristomyrmex 、 pungens), Arbatidae, Moneorumium pharaohnis, Pheidole noda, Athalia rosae, Cristoforma, Kuriphilus , Hornets, black bee (Athalia infumata ata infumata), horned bee (Arge pagana), Japanese bee (Athalia japonica), cricket (Acromyrmex spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Apple honey bee (Arlen beli) (Ochetellus glaber) and the like.
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。 Examples of the insects of the order Diptera (Hortocoryphus lineosus), Kera (Gryllotalpa sp.), Coago (Oxya hyla intricata), Cobainago (Oxya yezoensis), Tosama locust (Locusta migrago), Oneya (Homorocoryphus jezoensis), and emma cricket (Teleogryllus emma).
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。 Examples of thrips of the order Thrips (Selenothrips rubrocinctus), thrips (Stenchaetothrips biformis), Thrips thrips (Haplothrips , Lithrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Helothripes Leeuwenia pasanii), Shiimaruda thrips (Litotetothrips pasaniae), Citrus srips (Scirtothrips citri), Saddle thrips (Haplothrips chinensis), Soybean thrips (Mycterothrips glycines), Da Thrips setosus, Thripsrtsaw Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Thrips coloratus , Lilyripa vaneeckei, and the like.
　ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。 For example, mite moths (Leptotrombidium akamushi), Ashinowa spider mite (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), Ichinami spider mite (Tetranychus truncatus), house dust mite (Ornithonyssus bacoti), mite Tetranychus viennensis), ticks (Tetranychus kanzawai), ticks (Rhipicephalus sanguineus) and other ticks (Cheyletus acc malaccensis), stag beetle tick (Tyrophagus putrescent moth) Tick (Dermacentor taiwanicus), Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Chinese dust mite (Polyphagotarsonemus latus), Tomato mite (Aculops lycopersici), Trichoid mite (Ornithonyssus sylvairum), Nami spider mite (Tetranychus) icae), black mite (Eriophyes chibaensis), scallop tick (Sarcoptes scabiei), black tick (Haemaphysalis longicornis), black-legged tick (Ixodes scapularis), spinach prickly tick (Tyrophagus similis ダ ニ tick) , Southern ticks (Cheyletus moorei), southern ticks (Brevipalpus phoenicis), earthworm ticks (Octodectes cynotis), salmon mites (Dermatophagoides ptrenyssnus), yamato tick (Haemaphysalis flava), yamades ticks Apple spider mites (Aculus schlechtendali), apple spider mites (Panonychus ulmi), Lone star ticks (Amblyomma americanum), duck spider (Dermanyssus gallinae), Robin ticks (Rhyzoglyphus robini), a kind of sword mite (Sancassania sp.) It is.
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。 As the termite pests, for example, Amite termites (Reticulitermes miyatakei), American termites (Incisitermes minor), Termites (Coptotermes formosanus), Termites (Hodotermopsis japonica), Common termites (Reticulitermes termm ants) , Glyptotermes , Nakajima termite (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termite (Pericapritermes nitobei), Yamato termite (Reticulitermes speratus) and the like.
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。 For example, cockroach (Periplaneta fuliginosa), German cockroach (Blattella germanica), Great cockroach (Blatta orientalis), Greater cockroach (Periplaneta brunnea), Greater cockroach (Blattella lituriplanet (Periplaneta americana) and the like.
　ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。 Examples of fleas include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and fleas (Ceratophyllus gallinae).
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。 Nematodes, for example, strawberry nematode (Nothotylenchus acris), rice scallop nematode (Aphelenchoides besseyi), red-footed nematode (Pratylenchus penetrans), red-knot nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato nematode (Meloidogyne rostochiensis), Javaloid nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), and pterolenchus nematode (Pratylenchus neglectus)
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。 Examples of mollusks include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, slug (Meghimatium bilineatum), Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta Is mentioned.
　また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。 Further, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect against tomato kibaga (Tuta absoluta) as other pests.
　また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。 In addition, animal parasite ticks (Boophilus microplus), black tick ticks (Rhipicephalus sanguineus), yellow tick ticks (Haemaphysalis longicornis), yellow ticks (Haemaphysalis flava), tsurigane tick ticks (Haemaphysata tick) , Tick (Haemaphysalis concinna), tick (Haemaphysalis japonica), tuna (Haemaphysalis kitaokai), tick (Haemaphysalis ias), tick (Ixodes ovatus), tick desmite Ticks, Dermanyssus, ticks such as Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus, and Dermacentor taiwanesis gallinae), avian mite (Ornithonyssus sylviarum), and avian mite such as Ornithonyssus bursa, Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrdium LLeptotrdium eptLeptotrdium eptLeptotrdium Tsutsumushi (Leptotrombidium tosa), European tick (Neotrombicula autumnalis), American tsutsugamushi (Eutrombicula alfreddugesi), and the tsutsugamushi tsutsumi (Helenicula miyagawai); And ticklets such as the catlet tick (Cheyletiella キ ュ blakei), rabbit cucumber mite (Psoroptes cuniculi), oxenid mite (Chorioptes bovis), and wolf mite mite (Otodectes cynotis) , Mites (Sarcoptes scabiei), and mites, such as a cat foraminous mites (Notoedres cati), as well as Demodex, etc. such as Inunikibidani (Demodex canis) can be mentioned.
　他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。 Other fleas to be controlled include, for example, ectoparasite worms belonging to the order Flea (Siphonaptera), more specifically fleas belonging to the family Flea (Pulicidae), Cleaphyllus (Ceratephyllus), etc. . Fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), elephant fleas (Echidnophaga gallinacea), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), Leptopsylla segnis), European mouse minnow (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato mouse minnow (Monopsyllus anisus).
　さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。 Further, other ectoparasites to be controlled include, for example, cattle lice (Haematopinus eurysternus), horse lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cattle lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus ラ suius ケ pubis), And lice like head lice (Pediculus capitis), and lice like dog lice (Trichodectes canis), blood-sucking dipteries such as Tabibus trigonus, Culicoides schultzei, and Simulium ornatum Examples include pests. In addition, examples of endoparasites include nematodes such as pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, manson cleft worms, broad-headed crest worms, berries Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms, flukes such as Schistosoma japonicum, and liver fluke, and coccidium, malaria parasites, intestinal granulocysts, toxoplasma And protozoa such as Cryptosporidium.
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。 The agricultural and horticultural insecticide containing the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. It has a remarkable control effect on the pests that give the seedlings, so that it matches the time when the occurrence of the pests is predicted, before the occurrence of the pests or at the time when the occurrence is confirmed, The desired effects of the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be achieved by treating other crops, seeds such as flower buds, paddy field water, stalks and leaves, or cultivation carriers such as soil. Among them, it is treated with seedling soil such as crops, flower buds, planting hole soil at the time of transplantation, plant origin, irrigation water, cultivated water in hydroponics, etc., and the present compound is absorbed from the root through or without soil. Application utilizing the so-called osmotic transfer property by making it a preferable form of use.
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。 Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, peaches, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, Tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion (satsuki, parrot), green pepper, eggplant, strawberry, pepper, ladle, leek, etc., root vegetables (carrot, potato, sweet potato, sweet potato, daiko, kabu, lotus root, gobo) , Garlic, raccoon, etc.), crops for processing (crab, hemp, beet, hop, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.) Cucumbers (pumpkin, cucumber, watermelon, mushroom, melon, etc.), pastures (orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Korean turf, bentgrass, etc.), fragrances, etc. , Rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), flowers (flowers, roses, carnations, orchids, tulips, lilies, etc.), garden trees (ginkgo, sakura, aoki, etc.), forest trees (Todomatsu, spruce, Pine, hiba, cedar, camellia, eucalyptus, etc.).
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。 The “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Also included are plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D.
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。 Examples of “plants” that have been given resistance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapil. Already on sale. Similarly, there are soybeans that are resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron methyl by classical breeding methods, and are already sold under the trade name STS soybeans. Similarly, SR corn and the like are examples of plants to which tolerance has been imparted to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trione oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
Plants to which tolerance to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990). A mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005). Introducing a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor by introducing a mutation associated with imparting resistance to a plant or introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, and further, chimeric plastic technology (Gura T. et al. 1999. Replacing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318. By introducing site-specific amino acid substitution mutations into the chill CoA carboxylase gene, ALS gene, etc., plants resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc. can be created. The agricultural and horticultural insecticides of the invention can be used.
　更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。 Furthermore, as toxins expressed in transgenic plants, insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; δ- such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Endotoxins, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematicidal insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc. Bosome inactivating protein (RIP); steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。 Further, as toxins expressed in such genetically modified plants, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab and other δ-endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3A, etc. Also included are insecticidal protein hybrid toxins, partially defective toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. In the modified toxin, one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０ ４２７ ５２９、ＥＰ－Ａ－４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。 Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, etc.
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。 Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests and nematodes. The agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination or systematized with these techniques.
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。 The insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used to control various insect pests as they are, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling insects or nematodes. For pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc. Seed treatment, soil all layer mixing, crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be absorbed and used. In addition, it can be applied to nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke, or trunk injection.
Furthermore, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted. For example, in addition to spraying on stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., they can also be used for application to house building materials, smoke, baits, and the like.
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。 Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
The “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. For example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings Mention may be made of plants for vegetative propagation.
The “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。 As a spraying method to crop foliage or stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc., dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate. , A method of spraying, a method of spraying a powder, or smoke.
Examples of application methods to soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc. A method of spraying to a nursery, etc., a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body Examples include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。 As a method for applying paddy rice to a seedling box, the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, application at greening period, application at transplanting, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and various preparations may be applied alternately in layers.
As a method of application to paddy fields, solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields. In addition, at the time of rice planting, an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer. In addition, by using a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。 In a field crop, it can be processed to a seed or a cultivation carrier close to a plant body from sowing to raising seedling. In plants that are sown directly in a field, in addition to direct treatment on seeds, treatment on a plant source of a plant being cultivated is suitable. It is possible to perform spraying treatment using a granule or irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted in water. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
As the seeding of the cultivated plant to be transplanted and the treatment of the seedling raising period, in addition to the direct treatment to the seed, the irrigation treatment of the liquid drug or the spraying treatment of the granule to the seedling nursery is preferable. In addition, it is also a preferable treatment that a granule is treated in a planting hole at the time of planting or is mixed with a cultivation carrier in the vicinity of the transplantation site.
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations.
That is, the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dissolved in an appropriate inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio. , Separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and formulated into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets, packs, etc. And use it.
　本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The composition of the present invention (agricultural and horticultural insecticide or animal parasite control agent) can contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used in agricultural chemical formulations or animal parasite control agents as required. Examples of the additive component include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the solid carrier include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. Synthetic silica, synthetic silicate, starch, cellulose, organic solid carriers such as plant powder (eg sawdust, coconut cob, tobacco stalk, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples thereof include inorganic hollow bodies, plastic hollow bodies, fumed silica (fumed white silica), and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the liquid carrier include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin. Alcohols, polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc. Ethers, normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc. Esters, lactones such as γ-butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, Examples thereof include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxye Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type Nonionic surfactants such as silicone, fluorosurfactant, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfate, polyoxy Ethylene styryl phenyl ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyls Succinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, salt of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid, salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, fatty acid salt, polycarboxylate, polyacrylate, N -Anionic surfactants such as methyl-fatty acid sarcosinate, resinate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate, laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, Cationic surfactants such as stearylamine acetate, stearylaminopropylamine acetate, alkyltrimethylammonium chloride, alkylamine salts such as alkyldimethylbenzalkonium chloride, amphoteric boundaries such as amino acid type or betaine type Active agents. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。 Examples of binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000. Polyethylene glycol, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polycarboxylic alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。 Examples of the thickener include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica and white carbon.
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。 Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。 Examples of the antifreezing agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。 Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。 Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。 Examples of the preservative include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
Furthermore, functional aids, activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。 The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. In the case of powder, granule, emulsion or wettable powder, 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural insecticide) is appropriate.
　本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。 The amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be suitably selected from the range of 0.001 g to 10 kg per 10 ares, preferably 0.01 g to 1 kg depending on the purpose.
The pesticides of the present invention, particularly agricultural and horticultural insecticides, can be further controlled against other pests, insecticides for agro-horticultural use, acaricides, It can be used by mixing with nematodes, fungicides, biological pesticides, etc., and it can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc. depending on the situation of use. .
　かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ジコホル（dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。 Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides and nematicides used for such purposes include, for example:
3,5-xylyl methylcarbamate (XMC), Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuringienses tenebrionis, Bacillus thuringienses produced crystalline protein toxin, BPMC, Bt toxin C chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1, 3-dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphorothioate (DSP), O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), tripropylisocyanurate (TPIC), acrinathrin, azadirachtin, azinphos-methyl, acequinocyl, acetamiprid, acetoprole, acephate, actin ), Avermectin-B, amidoflumet, amitraz, alanycarb, aanycarb Aldicarb, aldoxycarb, aldrin, alpha-endosulfan, alpha-cypermethrin, albendazole, allethrin, isazofos, Isamidofos, isamidofos, isoxathion, isofenphos, isoprocarb (MIPC), ivermectin, imidaclos, imidacloprid (imidac1oprid), prothromlin (indoxacarb), esfenvalerate, ethiofencarb, ethion, ethiprole, etoxazole, etofenprox, ethoprophos, etrimfos, etrimfos, emamectin ema mectin), emamectin-benzoate, endosulfan, empenthrin, oxamyl, oxydemeton-methyl, oxydeprofos (ESP), oxybendazole ), Oxfendazole, potassium oleate, sodium oleate, cadusafos, cartap, carbalyl, carbsulfan, carbofuran ), Gamma-cyhalothrin, xylylcarb, quinalphos, quinoprene, chinomethionate, cloethocarb, clothianidin, clofentezine, clofentezine Chromafenozide, chlorantraniliprole (c hlorantraniliprole), chlorethoxyfos, chlordimeform, chlordane, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorphenapyr, chlorfenson, chlorfenson (ch1orfenvinphos), chlorfluazuron, chlorobenzilate, chlorobenzoate, dicofol, salithion, cyanophos (CYAP), diafenthiuron, Diamidafos, cyantraniliprole, theta-cypermethrin, dienochlor, cyenopyrafen, dioxabenzofos, diofenolan, sigma-cypermeline sigma-cypermeth rin), dichlorfenthion (ECP), cycloprothrin, dichlorvos (DDVP), disulfoton, dinotefuran, cyhalothrin, cyphenothrin, cyfluthrin, cyfluthrin Diflubenzuron, cyflumetofen, diflovidazin, cyhexatin, cypermethrin, dimethylvinphos, dimethoate, dimefluthrin, ilaflufens, silaflufens cyromazine, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spirotetramat, spiromesifen, sulfluramid, sulprofos, sulfoxaflor , Zeta-cypermethrin, diazinon, tau-fluvalinate, dazomet, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, thiocyclam, thiocyclam Thiosultap, sodium thiosultap-sodium, thionazin, thiometon, deet, dieldrin, tetrach1orvinphos, tetradifon, tetramethyl Fruthrin (tetramethylrin), tetramethrin, tebupirimfos, tebufenozide, tebufenpyrad, tefluthrin, teflubenzuron, teflubenzuron, demeton-S-methyl-demeton-S-methyl (temephos), deltamethrin ), Terbufos, tralopyril, tralomethrin, transfluthrin, triazamate, triazuron, trichlamide, trichlorphon: DEP, triflumuron , Tolfenpyrad, naled (BRP), nithiazine, nitenpyram, novaluron, noviflumuron, hydroprene, vaniliprole, bamidothion, vamidothion (parathion), parathion-methyl, halfenprox, halofenozide, bistrifluron, bisultap, hydramethylnon, hydroxy propyl starch), binapacril (b inapacryl), bifenazate, bifenthrin, pymetrozine, pyraclorfos, pyrafluprole, pyridafenthion, pyridaben, pyridalzon, pyridalyl, pyridalyl Pyriprole, pyriproxyfen, pirimicarb, pyrimidifen, pirimiphos-methy1, pyrethrin, fipronil, fenazaquin, fenamiphos, fenamiphos Bromopropylate, fenitrothion (MEP), phenoxycarb (fenoxycarb), fenothiocarb, phenothrin, fenobucarb, fensulfothion, fenthion (MPP), Phenthoate (PAP), fenvalerate, fenpyroximate, fenpropathrin, fenbendazole, fosthiazate, formetanate, butathiofos, buprofezin (buprofezin), furathiocarb, prallethrin, fluacrypyrim, fluazinam, fluazuron, fluensulfone, flucycloxuron, flucythrinate, Fluvalinate, flupyrazofos, flufenerim, flufenoxuron, flufenzine, flufenprox, fluproxyfen, flubrocythrinat e), flubendiamide, flumethrin, flurimfen, flurimfen, prothiofos, protrifenbute, flonicamid, propaphos, propargite (BPPS), Profenofos, profluthrin, propoxur: PHC, bromopropylate, beta-cyfluthrin, hexaflumuron, hexythiazox, heptenophos, heptenophos Permethrin, benclothiaz, bendiocarb, bensu1tap, benzoximate, benfuracarb, phoxim, phosalone, fosthiazate, thhitane ), Phosphamidon, Phosphocarb, phosmet (PMP), polynactins, polynactins, formetanate, formothion, phorate, machine oil, malathion, milbemycin , Milbemycin-A, milbemectin, mecarbam, mesulfenfos, metomyl, metaldehyde, metaflumizone, metamidophos, metam ammonium -ammonium, metam-sodium, methiocarb, methidathion (DMTP), methylisothiocyanate, methylneodecanamide, methylparathion, metoxadiazone , Methoxychlor, methoxy Phenozide (methoxyfenozide), Metofluthrin, Metoprene, Metolcarb, Meperfluthrin, Mevinphos, Monocrotophos, Monosultap, Lambda-cyhalothrin (lambda-cyhalothrin) Ryanodine, lufenuron, resmethrin, lepimectin, rotenone, levamisol hydrochloride, fenbutatin oxide, morantel tartarate, methyl bromide ( Examples thereof include methyl bromide), tricyclohexyltin hydroxide (cyhexatin), lime nitrogen (calcium cyanamide), lime-sulfur (calcium polysulfide), sulfur, and nicotine-sulfate.
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(metam-sodium）等の土壌殺菌剤、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（me
benil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。 Examples of agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl. ), Azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam, isothianyl (Isotianil), isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil Iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, eclomeole, echlomez Edifenphos, etaconazole, ethaboxam, etirimol, etem, ethoxyquin, etridiazole, enestroburin, epoxiconazole, oxazixyl (Oxadixyl), oxycarboxin, copper-8-quinolinolate, oxytetracycline, copper-oxinate, oxpoconazole, oxpoconazole Soil fungicides such as oxpoconazole-fumarate, oxolinic acid, octhilinone, ofurace, orysastrobin, metam-sodium, kasugamycin, carbamorph ( carbamorph, carpropamid, carbendazim, carboxin, carvone, carvone, quinazamid, quinacetol, quinoxyfen, quinomethionate, captafol ), Captan, kiralaxyl, quinconazole, quintozene, guazatine, cufraneb, cuprobam, glyodin, griseofulvin, crim Climbazole, cresol, kresoxim-methyl, clozolinate, clotrimazole, clobenthiazone, chloraniformethan, chloranil, chlor Chlorquinox, chloropicrin, chlorfenazole, chlorodinitronaphthalene, chlorothalonil, chloroneb, zarilamid, salicylanilide, famid , Diethyl pyrocarbonate, dietofencarb, cyclafuramid, diclocymet, dichlozoline, diclobutrazole (d iclobutrazol), dichlorfluanid, cycloheximide, diclomezine, dicloran, dichlorophen, dichlorophen, dichlone, disulfiram, ditalimfos, dithianon Diniconazole, diniconazole-M, diniconazole-zineb, dinocap, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, dinobuton, dinopenton, dipyrithione (Dipyrithione), diphenylamine, difenoconazole, cyflufenamid, diflumetorim, cyproconazole, cyprodinil, cyprofla (Cyprofuram), cypendazole, simeconazole, dimethirimol, dimethomorph, cymoxanil, dimoxystrobin, methyl bromide, ziram, Silthiofam, streptomycin, spiroxamine, sultropen, sedaxane, zoxamide, dazomet, thiadiazin, thiadinil, thiadifluor, ia Thiabendazole, tioxymid, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thicyofen, chinoxox (thio) quinox, chinomethionat, thifluzamide, thiram, decafentin, tecnazene, tecloftalam, tecoram, tetraconazole, debacarb , Dehydroacetic acid, tebuconazole, tebufloquin, dodicin, dodine, dodecylbenzenesulfonic acid bisethylenediamine copper complex (II) (DBEDC), dodemorph, dozoxolone ( drazoxolon), triadimenol, triadimefon, triazbutil, triazoxide, triamiphos, triamiphos, triarimol, trichlamide, tricyclazole (tri) cyclazole), triticonazole, triridemorph, tributyltin oxide, triflumizole, trifloxystrobin, triforine, tolylfluanid, Tolclofos-methyl, natamycin, nabam, nitrothal-isopropyl, nitrostyrene, nuarimol, copper nonylphenol sulfonate, haraclinate (Halacrinate), validamycin, valifenalate, harpin protein, bixafen, picoxystrobin, picobenzamide, bithionol Bitertanol, hydroxyisoxazole, hydroxyisoxazole-potassium, binapacryl, biphenyl, piperalin, hymexazol, pyraoxystrobin ), Pyracarbolid, pyraclostrobin, pyrazophos, pyrametostrobin, pyriofenone, pyridinitril, pyrifenox, pyribencarb, pyrimethanil pyrimethanil, pyroxychlor, pyroxyfur, pyroquilon, vinclozolin, famoxadone, fenapanil, fenamide Fenamidone, fenaminosulf, fenarimol, fenitropan, phenoxanil, ferimzone, ferbam, fentin, fenpiclonil, fenpyrazamine , Fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fenhexamid, phthalide, buthiobate, butylamine, bupyrimate (Bupirimate), fuberidazole, blasticidin-S, furametpyr, furalaxyl, fluracrypyrim, fluaziry, fluazinam Fluoxastrobin, fluotrimazole, fluopicolide, fluopyram, fluoroimide, furcarbanil, fluxapyroxad, fluquinconazole, fluconazole (fluquinconazole) furconazole), fluconazole-cis, fludioxonil, flusilazole, flusulfamide, flutianamide, flutolanil, flutriafol, furfural, fulfural Memecyclox, furmetover, flumorph, proquinazid, prochloraz, procymidone, prothiocarb, prothiocona Prothioconazole, propamocarb, propiconcarb, propineb, propineb, furophanate, probenazole, bromuconazole, hexachlorobutadiene, hexaconazole ), Hexylthiofos, bethoxazin, benalaxyl, benalaxyl M (benalaxyl-M), benodanil, benomyl, pefurazoate, benquinazole, pen , Benzamorf, pencycuron, benzohydroxamic acid, bentaluron, benthiazole, benchthiavalicarb-is opropyl, penthiopyrad, penflufen, boscalid, phosdiphen, fosetyl, fosetyl-aluminum, polyoxins, polyoxorim, polycarbamate ( polycarbamate, folpet, formaldehyde, machine oil, maneb, mancozeb, mandipropamid, microcloline, myclobutanil, mildiomycin ), Milneb, mecarbinzid, metasulfocarb, metazoxolon, metam, metam-sodium, metalaxyl, metalaxyl-M ), Mechi Rum (metiram), methyl isothiocyanate (methyl isothiocyanate), methylzino cup (mepthyldinocap), metconazole, metsulfazole (metsulfovax), metfuroxam (methfuroxam), mettominostrobin, metolafenone, Mepanipyrim, mefenoxam, meptyldinocap, mepronil, mevenil (me
benil), methyl iodide (iodomethane), rabenzazole, benzalkonium chloride, basic copper chloride, basic copper sulfate, metallic silver (silver), etc. Inorganic fungicides, sodium hypochlorote, cupric hydroxide, wettable sulfur, calcium polysulfide, potassium hydrogen carbonate ), Sodium hydrogen carbonate, inorganic sulfur, copper sulfate anhydride, nickel dimethyldithiocarbamate, copper compounds such as 8-hydroxyquinoline copper (oxine copper) Examples thereof include zinc sulfate, copper sulfate pentahydrate and the like.
　同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベニュロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラ
コール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。 Similarly, as herbicides, for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, aslam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, abiglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, amino Cyclopyrachlor (aminocyclopyrachlor), aminopyralid (aminopyralid), Amibu Amibuzin, amiprophos-methyl, ametridione, ametryn, alachlor, allidochlor, alloxydim, alorac, isouron , Isocarbamid, isoxachlortole, isoxapyrifop, isoxaflutole, isoxafluto, isoxaben, isocil, isonoruron, isoproturon , Isopropalin, isopolinate, isomethiozin, inabenfide, ipazine, ipfencarbazone, iprymidam, imazaquin, imazapic, imazapic I Imazapyr, imazamethapyr, imazamethabenz, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazethapyr, imazosulfuron, indofura, indofura , Indolebutyric acid, uniconazole-P (uniconazole-P), eglinazine, esprocarb, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethalluralin , Etiolate, ethychlozate ethyl, ethidimuron, etinofen, ethephon, ethoxysulfuron, ethoxyfen, etonipromide (etnip) romid, etofumesate, etobenzanid, epronaz, erbon, endothal, oxadiazon, oxadiargyl, oxaziclomefone, oxaurfuron (sulfuron) , Oxapyrazon, oxyfluorfen, oryzalin, orthosulfamuron, orbencarb, cafenstrole, cambendichlor, carbasulam, carfentra Carfentrazone, carfentrazone-ethyl, carbutilate, carbetamide, carboxazole, quizalofop, quizalofop- (Quizalofop-P), quizalofop-ethyl, xylachlor, quinoclamine, quinonamid, quinclorac, quinmerrac, quinmerac, cumyluron, cryogenate ( cliodinate), glyphosate, glufosinate, glufosinate-P, glufosinate-P, credazine, clethodim, cloxyfonac, clodinafop, clodinafop, clodinaf propargyl), chlorotoluron, clopyralid, cloproxydim, cloprop, chlorbromuron, clofop, clomazone, clomethoxyni1 and clomethoxyphen ( chlo methoxyfen, clomeprop, chlorazifop, chlorazine, chloransulam, chloranocryl, chloramben, chloransulam-methyl, chloridazon, chlorimuron ), Chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, chlortoluron, chlornitrofen, chlorfenac, chlorfenprop ), Chlorbufam, chlorflurazole, chlorflurenol, chlorprocarb, chlorpropham, chlormequat, Chloreturon, chloroxynil, chloroxuron, chloropon, saflufenacil, cyanazine, cyanatryn, dialate (diuron), dietham coat (dietham coat) ), Dicamba, cycluron, cycloate, cycloxydim, diclosulam, cyclosulfamuron, dichlorprop, dichlorprop-P , Dichlobenil, diclofop, diclofop-methyl, dichlormate, dichloralurea, diquat, cisanilide, disul, siduron The Dithiopyr, dinitramine, cinidon-ethyl, dinosam, cinosulfuron, dinoseb, dinoterb, dinofenate, dinoprop, haloprop Butyl (cyhalofop-butyl), diphenamid, difenoxuron, difenopenten, difenzoquat, cybutryne, cyprazine, cyprazole, diflufenican, diflufen Fenzopyr, dipropetryn, cypromid, cyperquat, gibberellin, simazine, dimexano, dimethachlor, dimedazolone n), dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid, simetryn, simeton, dimepiperate, dimefuron, cinmethylin, swep, sulglycin, sulglycin (Sulcotrione), sulfallate, sulfentrazone, sulfosulfuron, sulfometuron, sulfometuron-methyl, secbumeton, sethoxydim, cebutyrazine (Sebuthylazine), terbacil, daimuron, dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone one-methyl), thiocarbazil, tioclorim, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, desmedifam (Desmedipham), desmetryn, tetrafluron, tenenylchlor, tebutam, tebuthiuron, terbumeton, tepraloxydim, tefuryltrione, tefuryltrione, tefuryltrione tembotrione, delachlor, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbuthylazine, terbutryn, topramezone, tralcoxy Gym (tralkoxydim), triaziflam (triaziflam), triasulfuron (triasulfuron), tri-allate (trietazine) (trietazine) (tricamba), triclopyr (triclopyr), tridiphane (tridiphane), tritac (tritac), tri Tosulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, trifluralin, trifloxysulfuron, tripropindan, tribenuron -methyl), tribenuron, trifop, trifopsime, trimeturon, naptalam, naproanilide, napropamide, nicosulfuron, nitralin, nitralin Nitrofen, nitrofluorfen, nipyraclofen, neburon, norflurazon, noruron, barban, paclobutrazol, paraquat, Parafluron, Haloxydine, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron -methyl), picloram, picolinafen, bicyclopyrone, bispyribac, bispyribac-sodium, pydanon, pinoxaden, bifenox, Pipette Phos (piperophos), hymexazol (hymexazol), pyraclonil (pyraclonil), pyrasulfotole (pyrasulfotole), pyrazoxifene (pyrazoxyfen), pyrazosulfuron (pyrazosulfuron), pyrazosulfuron ethyl (pyrazosulfuron-ethyl), pyrazolate (pyrazolate bil) ), Pyraflufen-ethyl, pyriclor, pyridafol, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyridate, pyrifalid, pyributicarb ), Pyribenzoxim, pyrimisulfan, pyrimisulfuron, pyriminobac-methyl, pyroxasulfone, pyroxsulam, fenasram fenasulam), phenisopham, fenuron, fenoxasulfone, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-ethyl, phenothiol (phenothio1), fenoprop, fenobenzuron, fenthiaprop, fenteracol, fentrazamide, phenmedipham, phenmedipham-ethyl ), Butachlor, butafenacil, butamifos, buthiuron, buthidazole, butyrate, butrate, buturon, butenachlor, butroxydim, butroxydim alin), flazasulfuron, flamprop, furyloxyfen, prynachlor, primisulfuron-methyl, fluazifop, fluazifop-P P), fluazifop-butyl, fluazolate, fluroxypyr, fluothiuron, fluometuron, fluoroglycofen, fluoroglycofen, flurochloridone, fluorodiphen (Fluorodifen), fluoronitrofen, fluoromidine, flucarbazone, flucarbazone-sodium, fluchloralin, flucetosulfuron, fluthiacet ), Fluthiacet-methyl, flupyrsulfuron, flufenacet, flufenican, flufenpyr, flupropacil, flupropanate, flupoxam ), Flumioxazin, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumipropyn, flumezin, fluometuron, flumetsulam, fluridone, Flurtamone, fluroxypyr, pretilachlor, proxan, proglinazine, procyazine, prodiamine, prosulfalin, pro Prosulfuron, prosulfocarb, propaquizafop, propachlor, propazine, propanil, propyzamide, propisochlor, prohydrojasmon (prohydrojasmon), propyrisulfuron, propham, profluazol, profluralin, prohexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone sodium ( propoxycarbazone-sodium), prooxydim, bromacil, brompyrazon, promethrin, prometon, bromoxynil, bromofenoxim, bromo Bromobutide, bromobonil, florasulam, hexachloroacetone, hexazinone, petoxamide, benazolin, penoxsulam, pebulate, beflubutamid , Vernolate, perfluidone, bencarbazone, benzadox, benzzipram, benzylaminopurine, benzthiazuron, benzfendizone, benzfendizone (benzfendizone) bensulide), bensulfuron-methyl, benzoylprop, benzobicyclon, benzofenap, benzofluor, bentazone (Bentazone), pentanochlor, benthiocarb, pendimethalin, pentoxazone, benfluralin, benfururalate, fosamine, fomesafen, horamus Ruflon (foramsulfuron), forchlorfenuron (forchlorfenuron), maleic hydrazide (maleic hydrazide), mecoprop (mecoprop), mecoprop-P (mecoprop-P), mezinoterb (medinoterb), mesosulfuron (mesosulfuron) mesosulfuron-methyl), mesotrione, mesoprazine, mesoprotryne, metazachlor, methazole, metazosulfuron, metabenzthiazuron, metami Ron (metamitron), metamifop (metamif), metam (metam), metalpropaline (methalpropalin), methiuron (methiuron), methiozoline (methiobencarb), methyldymron (methyldymron), methoxuron (metoxuron), methotram (Metosulam), metsulfuron, metsulfuron methyl (metsu1furon-methy1), metflarazon, metrobrazon, mettobenzuron, metometon, metolachlor, metric, metrichlor Piquat chloride (mepiquat-chloride), mefenacet, mefluidide, monalide, monisouron, monuron, monochloroacetic acid, monolinuron Molinate, morfamquat, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, iodobonil, iodomethane, lactofen, linuron ), Rimsulfuron, lenacil, rhodethanil, calcium peroxide, methyl bromide and the like.
　また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。 Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia ペ pene insecticides, and Pasturia pene insecticides Microbial pesticides used as agents, bactericides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis Microbial pesticide to be used in, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。 Furthermore, examples of biological pesticides include Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusahysrica persimilis), natural enemies such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) ) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1 -May also be used in combination with pheromone agents such as octadecene It is a function.
　以下に本発明の化合物の製造の実施例を示すが、本発明は、当該実施例に限定されるものではない。 Examples of production of the compound of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to the examples.
参考例１．
 ４－（４－トリフルオロメチルベンジルオキシ）－５－フェノキシピリミジンの製造　 Reference Example 1
Preparation of 4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) -5-phenoxypyrimidine
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　特開昭４９－９２０８０ 記載の４－クロロ－５－フェノキシピリミジン（０．４ g, １．９ ｍｍｏｌ) 、及び４－トリフルオロメチルベンジルアルコール（０．３６ g, ２．０ mmol)のジメチルアセトアミド（７ mL)溶液に０℃で水素化ナトリウム（０．０９３ g, ２．３ mmol)を加え、室温で３ 時間撹拌した。氷水に反応液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４－（４－トリフルオロメチルベンジルオキシ）－５－フェノキシピリミジン（０．６０ g）を得た。
　　収率：８５％
　　物性：融点：５６－５７℃ 4-Chloro-5-phenoxypyrimidine (0.4 g, 1.9 mmol) described in JP-A-49-92080 and dimethylacetamide of 4-trifluoromethylbenzyl alcohol (0.36 g, 2.0 mmol) (7 mL) To the solution was added sodium hydride (0.093 g, 2.3 mmol) at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give 4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) -5-phenoxypyrimidine (0.60 g). Got.
Yield: 85%
Physical property: Melting point: 56-57 ° C
実施例１．
４－（４－トリフルオロメチルベンジルオキシ）－５－フェノキシピリミジン－Ｎ－オキサイドの製造（化合物番号１－２１） Example 1.
Production of 4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) -5-phenoxypyrimidine-N-oxide (Compound No. 1-21)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　４－（４－トリフルオロメチルベンジルオキシ）－５－フェノキシピリミジン（０．１５ ｇ, ０．４３ ｍｍｏｌ)のCHCl3（５ｍＬ）溶液に室温でm-クロル過安息香酸（０．１４ｇ, ０．６５ｍｍｏｌ)を加え、室温で5 時間撹拌した。炭酸カリウム水溶液に反応液を注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をノルマルヘキサンで洗浄し、４－（４－トリフルオロメチルベンジルオキシ）－５－フェノキシピリミジン－Ｎ－オキサイド （０．１１ｇ）を得た。
　　収率：６７％
　　物性：融点 １６８-１６９ ℃ To a solution of 4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) -5-phenoxypyrimidine (0.15 g, 0.43 mmol) in CHCl 3 (5 mL) at room temperature was added m-chloroperbenzoic acid (0.14 g, 0. 65 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction mixture was poured into an aqueous potassium carbonate solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was concentrated under reduced pressure, the residue was washed with normal hexane, and 4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) -5-phenoxypyrimidine-N-oxide (0.11 g) Got.
Yield: 67%
Physical property: Melting point 168-169 ° C
　以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 Although the typical formulation example and test example of this invention are shown below, this invention is not limited to these.
In the preparation examples, “part” means “part by weight”.
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 Formulation Example 1
Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 Formulation Example 2
Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to form a powder.
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 Formulation Example 3
Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Formulation Example 4
Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
試験例１．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(I)で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。 Test Example 1
Control value test for peach aphid ( Myzus persicae ) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated. The benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm. The chemical solution is sprayed on the stems and leaves of potted Chinese cabbage and air-dried. The number of parasites of the peach aphid parasitizing each Chinese cabbage was stored on the 6th day after spraying the chemical, and the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000014
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数判定基準． Ta: Number of parasites before spraying in the treated zone T: Number of parasites after spraying in the treated zone Ca: Number of parasites before spraying in the untreated zone C: Criteria for determining the number of parasites after spraying in the untreated zone.
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％～９０％
Ｃ・・・防除価８９％～８０％
Ｄ・・・防除価７９％～５０％ A ... Control value 100%
B ... Control value 99% ~ 90%
C ... Control value 89% -80%
D ... Control value 79% -50%
試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）に対する殺虫試験
　本発明の一般式(I)で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ppmの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ３令を各１０頭づつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。 Test Example 2 Insecticidal test against green planthopper (Nilaparvata lugens) The benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nipponbare) ) For 30 seconds, air-dried, put into a glass test tube, inoculated 10 each of the 3 planthoppers, inoculated cotton plugs, and examined the number of live and dead insects 8 days after inoculation. And was determined according to the following criteria.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000015
判定基準・・・試験例１に同じ。 Judgment criteria: Same as Test Example 1.
　その結果、本発明の一般式(I)で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体のうち化合物番号、１－６、１－１５、１－１６、１－１７、１－１８、１－１９、１－２０、１－２１、１－６３、及び１－７１の化合物はモモアカアブラムシに対してＤ以上の殺虫効果を示し、特に、１－１８、１－２０、及び１－２１の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。 As a result, among the benzyloxypyrimidine oxide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention, compound numbers 1-6, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1 The compounds of -20, 1-21, 1-63, and 1-71 show an insecticidal effect of D or more against the peach aphid, in particular, the compounds of 1-18, 1-20, and 1-21 are A Showed an excellent insecticidal effect.
　又、トビイロウンカに対して、化合物番号、１－６、１－１５、１－１６、１－１７、１－１８、１－１９、１－２０、１－２１、１－２２、１－４４、１－６３及び１－７１の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。 Also, with respect to the brown planthopper, compound numbers 1-6, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-44, The compounds 1-63 and 1-71 showed the excellent insecticidal effect of A.
試験例３．フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）に対する殺ダニ試験
　直径３cm×高さ４．５cmのガラス瓶の底に脱脂綿を敷き、本発明の一般式(I)で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類を水に分散させて２００ppmの薬液に希釈した該薬液を２ml滴下した。フタトゲチマダニを各5頭ずつ接種した後にメッシュ付の蓋をし、接種４日後に生死虫数を調査して補正死虫率を下記の式より算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。 Test Example 3 Mite killing test for Haemaphysalis longicornis Sponge cotton is spread on the bottom of a glass bottle with a diameter of 3cm x height of 4.5cm, and the benzyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or its salt is dispersed in water 2 ml of the chemical solution diluted to 200 ppm was added dropwise. After inoculating 5 each of the tick tick, cover with a mesh, 4 days after inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the corrected death rate was calculated from the following formula, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1 .
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000016
　その結果、本発明の一般式(I)で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体のうち化合物番号、１－１９、及び１－７１の化合物はフタトゲチマダニに対してＤの殺ダニ効果を示した。 As a result, among the benzyloxypyrimidine oxide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention, the compounds Nos. 1-19 and 1-71 showed an acaricidal effect of D against Phytophthora tick.
　本発明のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有する。一方、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。 The benzyloxypyrimidine oxide derivative or its salt of the present invention has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cattle and sheep.
　本出願は、日本で出願された特願２０１２－０１４６７６を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。 This application is based on Japanese Patent Application No. 2012-014676 filed in Japan, the contents of which are incorporated in full herein.

Claims (9)

  1. 一般式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     {式中、Ｒ１は、
    (a1) 水素原子； 
    (a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a3)（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよい）；
    (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； 
    (a10)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a20)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、 (r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び (s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a25) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a26) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (a27) (Ｒ４) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
    (a28) (Ｒ４) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
    (a29) Ｒ４ (Ｒ５) ＮＣＯ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
    (a30) アリール基；
    (a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
    (a32) アリールスルホニル基；
    (a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基；
    (a34) アリールカルボニル基；
    (a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基；
    (a36) アリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (a38) アリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a40) アリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a42) アリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a44)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (a45)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (a46) Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (a47)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (a49)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a50)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a51)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基；
    (a52) ヘテロ環基；
    (a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基； 
    (a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a56)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；又は
    (a57) Ｒ４ (Ｒ５) ＮＣＯ基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）
    を示す。
    Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－を示す。
    Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く、
    (b1) 水素原子；
    (b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b3)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b10) (Ｃ３-Ｃ６)シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基
    を示す。
    Ｘは、同一又は異なっても良く、
    (c1) 水素原子；
    (c2) ハロゲン原子；
    (c3) 水酸基； 
    (c4) シアノ基；
    (c5) ニトロ基； 
    (c6) Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
    (c7) Ｎ(Ｒ４)ＣＯ(Ｒ５) 基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (c8) Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２(Ｒ５)基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (c9) Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (c10) ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）； 
    (c11) ＣＯ２(Ｒ４) 基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
    (c12) ＣＯＮ(Ｒ４)(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
    (c13) Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (c14)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
    (c15)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基； 
    (c16)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
    (c17)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (c19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基； 
    (c20) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
    (c21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c23) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c24)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (c25) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (c26)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c27)（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基； 
    (c28)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
    (c29)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基； 
    (c30)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
    (c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (c32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
    (c33) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
    (c34) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
    (c35)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (c36) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (c37)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c38) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c39)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c40) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c41) メルカプト基； 
    (c42)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
    (c43)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基； 
    (c44)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
    (c45)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
    (c46) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
    (c47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
    (c48) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
    (c49) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基； 
    (c50)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
    (c51) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (c52)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c53) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c54)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c55) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c56)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基； 
    (c57)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
    (c58)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基； 
    (c59)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
    (c60) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (c61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基； 
    (c62) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
    (c63) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
    (c64)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (c65) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (c66)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基； 
    (c67)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
    (c68)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基； 
    (c69)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
    (c70) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基； 
    (c71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
    (c72) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基； 
    (c73) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
    (c74)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (c75) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基； 
    (c76) アリール基；
    (c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； 
    (c78) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (c79) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (c80) アリールオキシ基； 
    (c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ基；
    (c82) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (c83) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c84) アリールチオ基；
    (c85) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールチオ基； 
    (c86) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基；
    (c87)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c88)（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
    (c89)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
    (c90) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c91) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c92) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c93) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c94) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c97)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c98)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c99)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c100)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c101)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c102) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c103) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
    (c104) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
    (c105) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c106)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (c107)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c108) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c109) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c110) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c111) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
    (c112) ヘテロ環基；
    (c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基；
    (c114) ヘテロ環オキシ基； 
    (c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基；
    (c116) ヘテロ環チオ基；
    (c117) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環チオ基；
    (c118) ヘテロ環スルフィニル基；
    (c119) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環スルフィニル基；
    (c120) ヘテロ環スルホニル基； 
    (c121) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環スルホニル基； 
    (c122) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
    (c123) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
    (c124)（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c125) ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c126)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c127) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c128) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (c129) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基;
    (c130) ヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基
    を示し、あるいは
    Ｘは、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよく；又は、
    Ｘは、芳香環上の隣接したＸと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。
    　ｌは０又は１を示す。ｍは０～５の整数を示す。ｎは０又は１を示す。ただし、ｌ及びｎは同時に０ではない。}
    で表されるベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類。     Formula (I):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     {Wherein R 1 is
    (a1) hydrogen atom;
    (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a3) (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group (the cycloalkyl group may be condensed with a benzene ring);
    (a4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (a5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (a9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a13) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a14) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a15) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a17) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a18) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a19) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a20) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a21) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a22) an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a23) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 Which may be identical or different, a hydrogen atom, (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 2 -C 6 ) An alkenyl group, a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group, a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, a phenyl group, or a phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group. An aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from
    (a24) a cyano (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a25) a nitro (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a26) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
    (a27) (R 4 ) OC (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 is as defined above);
    (a28) (R 4 ) O 2 C (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 is the same as above);
    (a29) R 4 (R 5 ) NCO (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
    (a30) an aryl group;
    (a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Said And (t) an aryl group having 1 to 5 substituents selected from a phenoxy group on the ring;
    (a32) an arylsulfonyl group;
    (a33) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is The same as above) an arylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from
    (a34) an arylcarbonyl group;
    (a35) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is An arylcarbonyl group having 1-5 substituents on the ring selected from the same as above;
    (a36) an arylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a37) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is Arylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from
    (a38) an arylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a39) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is An arylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1-5 substituents on the ring selected from the same as above;
    (a40) an arylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a41) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is An arylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from the same group on the ring;
    (a42) an arylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a43) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is The same as above) an arylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from
    (a44) (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (a45) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
    (a46) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
    (a47) R 4 (R 5 ) N carbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
    (a48) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
    (a49) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a50) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl;
    (a51) a (C 1 -C 6 ) alkyl (C 1 -C 6 ) sulfonyl group;
    (a52) a heterocyclic group;
    (a53) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before . The same), and (t) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo group on the ring;
    (a54) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a55) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Said And (t) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
    (a56) a tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl may be the same or different); or
    (a57) R 4 (R 5 ) NCO group (wherein R 4 and R 5 are the same as above)
    Indicates.
    A represents —O—, —S—, —SO—, or —SO 2 —.
    R 2 and R 3 may be the same or different,
    (b1) a hydrogen atom;
    (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (b4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (b5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (b6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (b8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (b9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (b10) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b11) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups;
    (b12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (b13) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group.
    X may be the same or different,
    (c1) hydrogen atom;
    (c2) a halogen atom;
    (c3) hydroxyl group;
    (c4) a cyano group;
    (c5) a nitro group;
    (c6) N (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are as defined above);
    (c7) N (R 4 ) CO (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
    (c8) N (R 4 ) SO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
    (c9) N (R 4 ) CO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
    (c10) CO (R 4 ) group (wherein R 4 is as defined above);
    (c11) CO 2 (R 4 ) group (wherein R 4 is the same as above);
    (c12) CON (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
    (c13) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
    (c14) (C 1 -C 12 ) alkyl group;
    (c15) (C 2 -C 12 ) alkenyl group;
    (c16) (C 2 -C 12 ) alkynyl group;
    (c17) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
    (c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group;
    (c19) a halo (C 2 -C 12 ) alkenyl group;
    (c20) a halo (C 2 -C 12 ) alkynyl group;
    (c21) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
    (c22) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
    (c23) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl may be the same or different);
    (c24) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12) alkyl group;
    (c25) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12 ) alkyl group;
    (c26) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 3 -C 12) cycloalkyl group;
    (c27) (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
    (c28) (C 2 -C 12 ) alkenyloxy group;
    (c29) (C 2 -C 12 ) alkynyloxy group;
    (c30) (C 3 -C 12) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring.);
    (c31) a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
    (c32) a halo (C 2 -C 12 ) alkenyloxy group;
    (c33) a halo (C 2 -C 12 ) alkynyloxy group;
    (c34) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (the cycloalkyl may be condensed with a benzene ring);
    (c35) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12) alkoxy group;
    (c36) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
    (c37) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c38) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (c39) (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
    (c40) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (c41) a mercapto group;
    (c42) (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
    (c43) (C 2 -C 12 ) alkenylthio group;
    (c44) (C 2 -C 12 ) alkynylthio;
    (c45) (C 3 -C 12 ) cycloalkylthio group;
    (c46) a halo (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
    (c47) a halo (C 2 -C 12 ) alkenylthio group;
    (c48) a halo (C 2 -C 12 ) alkynylthio group;
    (c49) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkylthio group;
    (c50) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12) alkylthio group;
    (c51) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
    (c52) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylthio groups;
    (c53) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (c54) (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkylthio groups;
    (c55) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (c56) (C 1 -C 12 ) alkylsulfinyl group;
    (c57) (C 2 -C 12 ) alkenylsulfinyl group;
    (c58) (C 2 -C 12 ) alkynylsulfinyl group;
    (c59) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl-sulfinyl group;
    (c60) a halo (C 1 -C 12 ) alkylsulfinyl group;
    (c61) a halo (C 2 -C 12 ) alkenylsulfinyl group;
    (c62) a halo (C 2 -C 12 ) alkynylsulfinyl group;
    (c63) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkylsulfinyl group;
    (c64) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12) alkyl-sulfinyl group;
    (c65) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12 ) alkylsulfinyl group;
    (c66) (C 1 -C 12 ) alkylsulfonyl group;
    (c67) (C 2 -C 12 ) alkenyl-sulfonyl group;
    (c68) (C 2 -C 12 ) alkynyl-sulfonyl group;
    (c69) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl sulfonyl group;
    (c70) a halo (C 1 -C 12 ) alkylsulfonyl group;
    (c71) a halo (C 2 -C 12 ) alkenylsulfonyl group;
    (c72) a halo (C 2 -C 12 ) alkynylsulfonyl group;
    (c73) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkylsulfonyl group;
    (c74) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12) alkyl sulfonyl group;
    (c75) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl (C 1 -C 12 ) alkylsulfonyl group;
    (c76) aryl group;
    (c77) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group, (s) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) An aryl group having 1 to 5 substituents on the ring selected from the same;
    (c78) an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c79) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group, (s) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) The same) and aryl (C 1 -C 6 ) alkyl having 1 to 5 substituents on the ring. Ru group;
    (c80) aryloxy group;
    (c81) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group, (s) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) An aryloxy group having 1 to 5 substituents on the ring selected from the same;
    (c82) an aryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c83) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group, (s) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) Aryloxy (C 1 -C 6 ) having 1 to 5 substituents selected from An alkyl group;
    (c84) arylthio group;
    (c85) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 2 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group (s) halo (C 2 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) The same) and an arylthio group having 1-5 substituents on the ring;
    (c86) halo (C 1 -C 6 ) alkylenedioxy group;
    (c87) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
    (c88) (C 3 -C 8 ) alkylene group;
    (c89) a (C 1 -C 6 ) alkyl (C 3 -C 8 ) alkylene group;
    (c90) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyloxy group (the alkyl groups may be the same or different);
    (c91) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkoxy groups (the alkyl groups may be the same or different);
    (c92) Di (C 1 -C 12 ) alkylhalo (C 1 -C 6 ) alkylsilyl groups (the alkyl groups may be the same or different);
    (c93) Di (C 1 -C 12 ) alkyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkylsilyl groups (the alkyl groups may be the same or different);
    (c94) Di (C 1 -C 12 ) alkylhydroxysilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
    (c95) Di (C 1 -C 12 ) alkylhydrosilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
    (c96) Di (C 1 -C 12 ) alkylphenylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
    (c97) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (c98) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
    (c99) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
    (c100) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
    (c101) (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
    (c102) a cyano (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (c103) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy group (the alkoxy moiety may be halogenated);
    (c104) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 2 -C 6 ) Alkylsulfini Group, (s) halo (C 2 -C 6) alkyl sulfinyl group, (t) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) same.) aryl having 1-5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6) Al Alkoxy group (the alkoxy moiety may be halogenated.);
    (c105) a hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c106) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (c107) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c108) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkylthio group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl may be the same or different);
    (c109) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl may be the same or different);
    (c110) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl groups (the alkyl groups of tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl may be the same or different);
    (c111) R 4 (R 5 ) N (C 1 -C 6 ) alkyl group (wherein R 4 and R 5 are the same as above);
    (c112) a heterocyclic group;
    (c113) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
    (c114) heterocyclic oxy group;
    (c115) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic oxy group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
    (c116) a heterocyclic thio group;
    (c117) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic thio group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
    (c118) a heterocyclic sulfinyl group;
    (c119) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic sulfinyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
    (c120) a heterocyclic sulfonyl group;
    (c121) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic sulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
    (c122) a heterocycle (C 1 -C 6 ) alkyloxy group;
    (c123) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyloxy group having 1 to 5 substituents selected from oxo groups on the ring;
    (c124) a (C 1 -C 12 ) alkyl (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
    (c125) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
    (c126) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c127) Di (C 1 -C 12 ) alkylbenzylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
    (c128) a heterocycle (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c129) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from oxo groups on the ring;
    (c130) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (c131) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring, or X represents an adjacent R 2 or R 3 Together with (c132) to form a bicyclo ring, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6) alkyl group, (d) (C 1 -C 6) alkoxy groups, (e) halo (C 1 -C 6) alkoxy group (f) (C 1 -C 6) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (i) halo (C 1 -C 6 ) having one or more substituents selected from an alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group Well; or
    X can be taken together with adjacent X on the aromatic ring to form a (c133) bicyclo ring or (c134) fused ring, which can be the same or different; ) Halogen atom, (b) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (d) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, i) one or more selected from halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group It may have a substituent.
    l represents 0 or 1; m represents an integer of 0 to 5. n represents 0 or 1. However, l and n are not 0 at the same time. }
    The benzyloxy pyrimidine oxide derivative represented by these, or its salt.
  2. 　ｌ、ｍ、及びｎは、請求項１に同じくし、
    Ｒ１が、
    (a1) 水素原子；
    (a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (a3)（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）； 
    (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； 
    (a10)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、 (r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び (s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は請求項１に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a30) アリール基；
    (a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
    (a32) アリールスルホニル基；
    (a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基；
    (a34) アリールカルボニル基； 
    (a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基；
    (a44)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (a52) ヘテロ環基；
    (a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基； 
    (a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；又は
    (a57) Ｒ４ (Ｒ５) ＮＣＯ基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）
    であり、
    Ａが、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－であり、
    Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、
    (b1) 水素原子；
    (b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b3)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基であり、
    Ｘが、同一又は異なっても良く、
    (c1) 水素原子； 
    (c2) ハロゲン原子；
    (c5) ニトロ基；
    (c14)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
    (c17)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
    (c21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c27)（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (c30)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）； 
    (c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (c38) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c42)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (c46) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (c56)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基； 
    (c66)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (c80) アリールオキシ基；
    (c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ基；
    (c112) ヘテロ環基；
    (c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基；
    (c114) ヘテロ環オキシ基；
    (c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ4 (Ｒ5) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基；
    (c130) ヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 又は
    (c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基
    を示し、あるいは
    Ｘは、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよく；又は、
    Ｘは、芳香環上の隣接したＸと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい、
    請求項１に記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類。     l, m, and n are the same as in claim 1;
    R 1 is
    (a1) hydrogen atom;
    (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a3) (C 3 -C 7) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring);
    (a4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (a5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a13) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a14) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a22) an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a23) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 . Aryl having 1 to 5 substituents selected in claim 1 from the same) on the ring (C 1 -C 6) alkyl group;
    (a24) a cyano (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a30) an aryl group;
    (a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Said And (t) an aryl group having 1 to 5 substituents selected from a phenoxy group on the ring;
    (a32) an arylsulfonyl group;
    (a33) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is The same as above) an arylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from
    (a34) an arylcarbonyl group;
    (a35) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 4 5 is An arylcarbonyl group having 1-5 substituents on the ring selected from the same as above;
    (a44) (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (a52) a heterocyclic group;
    (a53) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before . The same), and (t) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo group on the ring;
    (a54) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a55) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Said And (t) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
    (a56) a tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl may be the same or different); or
    (a57) R 4 (R 5 ) NCO group (wherein R 4 and R 5 are the same as above)
    And
    A is —O—, —S—, —SO—, or —SO 2 —;
    R 2 and R 3 may be the same or different,
    (b1) a hydrogen atom;
    (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (b6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b11) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups;
    (b12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (b13) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group,
    X may be the same or different,
    (c1) hydrogen atom;
    (c2) a halogen atom;
    (c5) a nitro group;
    (c14) (C 1 -C 12 ) alkyl group;
    (c17) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
    (c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group;
    (c21) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group;
    (c22) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
    (c27) (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
    (c30) (C 3 -C 12) cycloalkyl group (said cycloalkyl may be condensed with a benzene ring.);
    (c31) a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group;
    (c38) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (c42) (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
    (c46) a halo (C 1 -C 12 ) alkylthio group;
    (c56) (C 1 -C 12 ) alkylsulfinyl group;
    (c66) (C 1 -C 12 ) alkylsulfonyl group;
    (c80) aryloxy group;
    (c81) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (o) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (p) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (q) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (r) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl Group, (s) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (t) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (u) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (v) N (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (w) N (R 4 ) COR 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (x) N (R 4 ) CO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), (y) N (R 4 ) SO 2 R 5 group (wherein R 4 and R 5 5 is the same as above), (z) COR 4 group (wherein R 4 is the same as above), (aa) CO 2 R 4 group (wherein R 4 is the same as above), (bb ) CON (R 4 ) R 5 group (wherein R 4 and R 5 are the same as above), and (cc) C (R 4 ) = NOR 5 group (wherein R 4 and R 5 are as defined above) An aryloxy group having 1 to 5 substituents on the ring selected from the same;
    (c112) a heterocyclic group;
    (c113) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
    (c114) heterocyclic oxy group;
    (c115) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Is The same.), (T) (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkyl group (tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl And (v) a tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different. And (w) a heterocyclic oxy group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring;
    (c130) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (c131) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Before The same.), (T) (C 2 -C 6) alkynyl group, (u) tri (C 1 -C 6) alkylsilyl (C 1 -C 6) alkyl group (tri (C 1 -C 6) alkyl The alkyl group of silyl may be the same or different.), (V) Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 2 -C 6 ) alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different And (w) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group on the ring, or X represents an adjacent R 2 or R 3 Together with (c132) to form a bicyclo ring, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6) alkyl group, (d) (C 1 -C 6) alkoxy groups, (e) halo (C 1 -C 6) alkoxy group (f) (C 1 -C 6) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (i) halo (C 1 -C 6 ) having one or more substituents selected from an alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group Well; or
    X may be taken together with adjacent X on the aromatic ring to form a (c133) bicyclo ring or (c134) fused ring, which may be the same or different; ) A halogen atom, (b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (d) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, i) one or more selected from halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group May have a substituent,
    The benzyloxypyrimidine oxide derivative or a salt thereof according to claim 1.
  3. 　ｍ、ｌ、及びｎは、請求項１に同じくし、
    Ｒ１が、
    (a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a30) アリール基；又は
    (a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は請求項１に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基
    であり、
    Ａが、－Ｏ－であり、
    Ｒ２及びＲ３が、
    (b1) 水素原子
    であり、
    Ｘが、同一又は異なっても良く、
    (c1) 水素原子； 
    (c2) ハロゲン原子；
    (c14) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
    (c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
    (c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 又は
    (c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基
    である、
    請求項１に記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類。     m, l, and n are the same as in claim 1;
    R 1 is
    (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a30) an aryl group; or
    (a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (p) (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, (s) R 4 (R 5 ) N carbonyl group (wherein R 4 and R 5 Is charged And (t) an aryl group having 1 to 5 substituents selected from a phenoxy group on the ring,
    A is —O—,
    R 2 and R 3 are
    (b1) is a hydrogen atom,
    X may be the same or different,
    (c1) hydrogen atom;
    (c2) a halogen atom;
    (c14) a (C 1 -C 12 ) alkyl group;
    (c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group;
    (c22) a tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); or
    (c31) a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group,
    The benzyloxypyrimidine oxide derivative or a salt thereof according to claim 1.
  4. 　請求項１乃至３の何れか１項に記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。 An agricultural and horticultural insecticide containing the benzyloxypyrimidine oxide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 3 as an active ingredient.
  5. 　請求項４に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。 A method for using an agricultural and horticultural insecticide, which comprises treating an active ingredient of the agricultural and horticultural insecticide according to claim 4 to a plant or soil.
  6. 　請求項１乃至３の何れか１項に記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。 Use of the benzyloxypyrimidine oxide derivative according to any one of claims 1 to 3 or a salt thereof as an agricultural and horticultural insecticide.
  7. 　請求項１乃至３の何れか１項に記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法。 A method for controlling agricultural and horticultural pests, which comprises treating an effective amount of the benzyloxypyrimidine oxide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 3 with a plant or soil.
  8. 　請求項１乃至３の何れか１項に記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする外部寄生虫防除剤。 An ectoparasite control agent comprising the benzyloxypyrimidine oxide derivative according to any one of claims 1 to 3 or a salt thereof as an active ingredient.
  9. 　請求項１乃至３の何れか１項に記載のベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類の有効量を外部寄生虫に処理することを特徴とする外部寄生虫の防除方法。 A method for controlling an ectoparasite, which comprises treating the ectoparasite with an effective amount of the benzyloxypyrimidine oxide derivative or the salt thereof according to any one of claims 1 to 3.
PCT/JP2013/051665 2012-01-26 2013-01-25 Benzyloxypyrimidine oxide derivative, pesticide for agricultural and horticultural use containing benzyloxypyrimidine oxide derivative, and use of same WO2013111885A1 (en)

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