JP2014530217A - Method for preparing vanillin derivatives - Google Patents
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Abstract
本発明は塩基の存在下でバニリンとバニリルアルコールを反応させる工程を含む、式（Ｉ）の化合物を調製する方法に関する。The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (I) comprising the step of reacting vanillin and vanillyl alcohol in the presence of a base.
Description
本発明の主題は、３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドと呼ばれる、二量体タイプのバニリン誘導体を調製する方法である。 The subject of the present invention is a process for preparing a dimer-type vanillin derivative called 3- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde.
バニリンは、香味料および／または芳香剤として多くの利用分野で広く使用されている製品である。 Vanillin is a product that is widely used in many applications as a flavor and / or fragrance.
したがって、バニリンは、食品及び動物産業で大量に消費されているが、それはまた、他の分野、例えば、製剤業または香料製造業でも用途を有する。 Vanillin is therefore consumed in large quantities in the food and animal industries, but it also has applications in other fields, such as the pharmaceutical industry or the fragrance manufacturing industry.
バニリンを調製するために現在使用されている方法は、微量の副生成物を生じることがあり、それらのうちに、特に３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドがある。 The methods currently used to prepare vanillin can produce trace amounts of byproducts, among them 3- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -4-hydroxy-5- There is methoxybenzaldehyde.
偶然にも、この式３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドの副生成物は、有利な感覚特性を有する。 Coincidentally, this by-product of the formula 3- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde has advantageous sensory properties.
しかしながら、３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドをそのままで満足な収率で調製する方法は現時点で存在しない。 However, there is currently no method for preparing 3- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde as it is in a satisfactory yield.
本発明の目的は、３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドを調製する新規な方法を提供することである。 The object of the present invention is to provide a novel process for preparing 3- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde.
本発明の目的は、３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドを満足な収率で得ることを可能にする方法を提供することである。 The object of the present invention is to provide a process which makes it possible to obtain 3- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde in a satisfactory yield.
したがって、本発明は、以下の式（Ｉ）：
の化合物を調製する方法であって、塩基の存在下でバニリンとバニリルアルコールを反応させる工程を含む方法に関する。
Accordingly, the present invention provides the following formula (I):
And a method comprising the step of reacting vanillin and vanillyl alcohol in the presence of a base.
バニリン、すなわち、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒドは、以下の式：
に相当する、従来技術で周知の分子である。
Vanillin, ie 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, has the following formula:
Is a molecule known in the prior art.
バニリルアルコール、すなわち、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアルコールは、以下の式：
に相当する、従来技術で周知の分子である。
Vanillyl alcohol, ie 4-hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol, has the following formula:
Is a molecule known in the prior art.
本発明は、塩基の存在下でのバニリルアルコール（ＶＯＨ）とバニリン（ＶＡ）との付加反応に基づく。 The present invention is based on the addition reaction of vanillyl alcohol (VOH) and vanillin (VA) in the presence of a base.
驚くべきことに、バニリンのアルデヒド官能基は変化せずにそのままであることが認められた。本発明の方法の文脈において、この官能基は、バニリルアルコールのアルコール官能基と反応しない。 Surprisingly, it was found that the aldehyde functionality of vanillin remained unchanged. In the context of the method of the invention, this functional group does not react with the alcohol functionality of vanillyl alcohol.
一実施形態によれば、塩基は、無機塩基、有機塩基、無機不均一塩基、およびそれらの混合物からなる群から選択される。 According to one embodiment, the base is selected from the group consisting of inorganic bases, organic bases, inorganic heterogeneous bases, and mixtures thereof.
有機塩基としては、特に第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−プロピルモルホリンおよび１−メチルピロリドンを挙げることができる。含窒素アニオン性塩基、例えば、シリル化されていても、されていなくてもよい、アミンの塩、特にアルカリまたはアルカリ土類金属塩、およびまたシリルアミンも用いることができる。塩形成されたジシリルアミン、とりわけ、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＺ）の塩、特にアルカリまたはアルカリ土類金属塩も適当である。 Organic bases are in particular tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, N-propylmorpholine and 1-methylpyrrolidone. Can be mentioned. Nitrogen-containing anionic bases such as salts of amines, which may or may not be silylated, in particular alkali or alkaline earth metal salts, and also silylamines can be used. Also suitable are salted disilylamines, especially salts of hexamethyldisilazane (HMDZ), especially alkali or alkaline earth metal salts.
無機不均一塩基としては、特に二酸化マグネシウムＭｇＯ２を挙げることができる。 Examples of inorganic heterogeneous bases include magnesium dioxide MgO 2 in particular.
好ましくは、この方法の反応工程は、無機塩基の存在下で行われる。 Preferably, the reaction step of this process is performed in the presence of an inorganic base.
一実施形態によれば、塩基は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ土類金属重炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類金属リン酸塩、アルカリ金属リン酸水素塩およびアルカリ土類金属リン酸水素塩、並びにそれらの混合物からなる群から選択される。 According to one embodiment, the base is an alkali metal hydroxide, alkaline earth metal hydroxide, alkali metal bicarbonate, alkaline earth metal bicarbonate, alkali metal bicarbonate, alkaline earth metal bicarbonate. Selected from the group consisting of salts, alkali metal phosphates, alkaline earth metal phosphates, alkali metal hydrogen phosphates and alkaline earth metal hydrogen phosphates, and mixtures thereof.
好ましい無機塩基としては、ＬｉＯＨ、ＣｓＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＨＣＯ３を挙げることができる。好ましくは、Ｎａ２ＣＯ３が塩基として用いられる。 Preferred inorganic bases include LiOH, CsOH, NaOH, KOH, Na 2 CO 3 or NaHCO 3 . Preferably, Na 2 CO 3 is used as the base.
本発明の方法によれば、上述の反応工程は、溶媒の存在下で行うことができる。 According to the method of the present invention, the above-mentioned reaction step can be performed in the presence of a solvent.
溶媒としては、水性溶媒および有機溶媒、ならびにそれらの混合物を挙げることができる。 Solvents can include aqueous and organic solvents and mixtures thereof.
好ましくは、本発明の方法は、水性媒体中で行われる：本発明による方法は、好ましくは溶媒として水の存在下で行われる。 Preferably, the process according to the invention is carried out in an aqueous medium: the process according to the invention is preferably carried out in the presence of water as solvent.
本発明の方法の文脈において、用いられる塩基が有機塩基である場合、反応は有機溶媒の存在下で行われる。反応条件下で不活性な溶媒が選択される。前記溶媒は、例えば、非極性有機溶媒、例えば、脂肪族炭化水素（好ましくは式ＣｎＨ２ｎ＋２（ｎ＝６〜１４である）のアルカン）、脂環式炭化水素、例えば、シクロヘキサン、芳香族炭化水素（好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼンまたはクメン）、脂肪族または芳香族ハロゲン化炭化水素、特にペルクロロ炭化水素（好ましくはトリクロロメタンまたはテトラクロロメタン）および部分塩素化炭化水素（ジクロロメタン、テトラクロロエタン、モノクロロベンゼンまたはジクロロベンゼンなど）から選択される。前記有機溶媒はまた、極性非プロトン性有機溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドから有利には選択される。それはまた、極性プロトン性溶媒、例えば、アルコール、特にエタノールから非常に好ましくは選択されてもよい。 In the context of the process of the invention, when the base used is an organic base, the reaction is carried out in the presence of an organic solvent. A solvent that is inert under the reaction conditions is selected. The solvent is, for example, a nonpolar organic solvent, such as an aliphatic hydrocarbon (preferably an alkane of the formula C n H 2n + 2 (where n = 6 to 14)), an alicyclic hydrocarbon, such as cyclohexane, aromatic Hydrocarbons (preferably benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, diethylbenzene, trimethylbenzene or cumene), aliphatic or aromatic halogenated hydrocarbons, especially perchlorohydrocarbons (preferably trichloromethane or tetrachloromethane) and partially chlorinated carbonization Selected from hydrogen (such as dichloromethane, tetrachloroethane, monochlorobenzene or dichlorobenzene). The organic solvent is also advantageously selected from polar aprotic organic solvents such as dimethylformamide or dimethylacetamide. It may also be very preferably selected from polar protic solvents such as alcohols, in particular ethanol.
一実施形態によれば、本発明の方法は、いずれかの２相媒体、すなわち、水および有機溶媒(好ましくは不溶性有機溶媒)の存在下で行われる。この実施形態によれば、有機溶媒の体積と水の体積との比は、０．１〜１０、好ましくは０．５〜１．５に含まれる。 According to one embodiment, the process of the invention is carried out in the presence of any two-phase medium, ie water and an organic solvent (preferably an insoluble organic solvent). According to this embodiment, the ratio of the volume of organic solvent to the volume of water is comprised between 0.1 and 10, preferably between 0.5 and 1.5.
本発明の方法の反応は、０℃〜１００℃、好ましくは３０℃〜８０℃に含まれる温度で行われる。 The reaction of the method of the present invention is carried out at a temperature comprised between 0 ° C. and 100 ° C., preferably between 30 ° C. and 80 ° C.
好ましくは、本発明の文脈において、反応は、７〜１４、好ましくは８〜１０に含まれるｐＨで行われる。 Preferably, in the context of the present invention, the reaction is carried out at a pH comprised between 7 and 14, preferably between 8 and 10.
本発明はまた、上に定義されたとおりの調製方法であって、バニリンのモル数とバニリルアルコールのモル数との比（［ＶＡ／ＶＯＨ］モル）は、０．５〜２０、好ましくは１〜１５、好ましくは２〜５、特に３〜５に含まれる方法に関する。 The present invention is also a method of preparation as defined above, wherein the ratio of the number of moles of vanillin to the number of moles of vanillyl alcohol ([VA / VOH] moles ) is 0.5-20, preferably 1 to 15, preferably 2 to 5, in particular 3 to 5.
本発明の方法の有利な一実施形態によれば、塩基のモル数と、バニリンのモル数およびバニリルアルコールのモル数の合計との比は、０．１〜１０、好ましくは０．５〜６、好ましくは０．７〜２に含まれる。好ましくは、この比は、１の領域にあり、非常に好ましくは１に等しい。 According to an advantageous embodiment of the process of the invention, the ratio of the number of moles of base to the sum of the number of moles of vanillin and the number of moles of vanillyl alcohol is 0.1 to 10, preferably 0.5 to 6, preferably 0.7-2. Preferably, this ratio is in the region of 1, very preferably equal to 1.
一実施形態によれば、本発明の方法の文脈において、反応が水の存在下で行われる場合、ベニリンおよびバニリルアルコールの重量と、水の重量との比は、０．０５〜０．５、好ましくは０．１〜０．３に含まれる。 According to one embodiment, in the context of the process of the invention, when the reaction is carried out in the presence of water, the ratio of the weight of berylline and vanillyl alcohol to the weight of water is 0.05-0.5. , Preferably 0.1 to 0.3.
本発明の方法は、塩基の存在でのバニリンとバニリルアルコールの反応からなる。これらの様々な反応物質、すなわち、バニリン、バニリルアルコールおよび塩基は、当業者に知られたいずれかの手段によって一緒にすることができる。 The process of the present invention consists of the reaction of vanillin and vanillyl alcohol in the presence of a base. These various reactants, ie vanillin, vanillyl alcohol and base, can be combined by any means known to those skilled in the art.
同様に、これらの反応物質は、任意の順序で導入することができる。 Similarly, these reactants can be introduced in any order.
溶媒も、反応物質に対して任意の順序で導入してもよい。 Solvents may also be introduced in any order relative to the reactants.
反応物質および溶媒も、１回で、または数回で、すなわち、少しずつ、導入してもよい。 The reactants and solvent may also be introduced once or several times, i.e. in small portions.
一実施形態によれば、溶媒、特に水は、塩基およびバニリンを含む混合物に添加することができ、次いで、アルコールをその後に添加することができる。 According to one embodiment, the solvent, in particular water, can be added to the mixture comprising the base and vanillin, and then the alcohol can be added subsequently.
別の実施形態によれば、塩基は、数回で添加することができる。例えば、溶媒、特に水は、塩基およびバニリンを含む混合物に添加することができ、次いで、アルコールおよび塩基をその後に同時に添加することができる。 According to another embodiment, the base can be added several times. For example, a solvent, particularly water, can be added to the mixture comprising the base and vanillin, and then the alcohol and base can be added simultaneously thereafter.
本発明の方法後、３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドを含む液体溶液が得られる。 After the method of the present invention, a liquid solution containing 3- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde is obtained.
次いで、この化合物は、その後の慣用分離工程、特に蒸留による分離にかけることができる。 This compound can then be subjected to subsequent conventional separation steps, in particular by separation by distillation.
本発明の方法によって得られた化合物は、有利には食品組成物、すなわち、ヒトにより消費されることが意図された組成物で使用される。 The compounds obtained by the method of the invention are advantageously used in food compositions, ie compositions intended to be consumed by humans.
それは、口中の充足の効果を有し、このような効果は、脂肪および砂糖の含有量の低い多くの食品製品の味気ない性質を補うために求められている。この口中の充足の効果は、特にクリームのような性質、乳脂肪の性質および／または甘い性質によって、口中の心地よい感覚を消費者に与える。 It has a mouthfulness effect, which is sought to supplement the tasteless properties of many food products with low fat and sugar content. This mouthfulness effect gives the consumer a pleasant sensation in the mouth, especially due to the creamy nature, the nature of milk fat and / or the sweetness.
それは、例えば、バニリンまたはエチルバニリンなどの化合物を含む香味料、特に食品香味料の組合せで使用することができる。本発明の方法によって得られた化合物は、液体形態、特に飲料、ミルクおよびスープ類で、または半固体もしくは固体形態、特にヨーグルト類、マーガリン類、即席デザートおよびアイスクリーム類、クッキーおよびケーキ類、菓子製品ならびにチョコレート製品である食品組成物中に、有利には取り込まれる。 It can be used, for example, in a combination of flavorings, particularly food flavorings comprising compounds such as vanillin or ethyl vanillin. The compounds obtained by the process according to the invention are in liquid form, in particular beverages, milk and soups, or in semi-solid or solid form, in particular yogurts, margarines, instant desserts and ice creams, cookies and cakes, confectionery It is advantageously incorporated into food products which are products as well as chocolate products.
したがって、３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドは、有利にはある種の味覚を与え、または強めるために使用される。 Thus, 3- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde is advantageously used to impart or enhance certain tastes.
本発明を例証する実施例は、何らの限定的性質もなしに、以下に示される。 Examples illustrating the invention are given below without any limiting character.
実施例において、言及するパーセントは、重量で表す。 In the examples, the percentages mentioned are expressed by weight.
用いる反応物質、すなわち、バニリン、バニリルアルコールおよび炭酸ナトリウムＮａ２ＣＯ３は、同時に導入する。 The reactants used, ie vanillin, vanillyl alcohol and sodium carbonate Na 2 CO 3 are introduced simultaneously.
反応は、水の存在下で行う。 The reaction is carried out in the presence of water.
以下の表は、実施した操作条件、および用いた様々な反応物質の量を示す。 The following table shows the operating conditions performed and the amounts of various reactants used.
したがって、本発明の方法は、非常に満足な収率で化合物３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドを得ることを可能にする。 The process according to the invention thus makes it possible to obtain the compound 3- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde in a very satisfactory yield.
Claims (11)
の化合物を調製する方法であって、塩基の存在下でバニリンとバニリルアルコールを反応させる工程を含む、方法。 The following formula (I):
A process for preparing a compound comprising the step of reacting vanillin and vanillyl alcohol in the presence of a base.
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