JP2014526594A - 熱可塑性コポリイミド - Google Patents
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Abstract
Description
(a)2つの無水物官能基並びに/又はそのカルボン酸誘導体及び/若しくはエステル誘導体を含む、芳香族化合物;(b)式(I)NH2−R−NH2(式中、Rは、任意選択でヘテロ原子を含む、二価脂肪族炭化水素ラジカルである)のジアミンであって、2つのアミン官能基が、X個の炭素原子で隔てられ、Xは4〜12である、ジアミン;並びに(c)式(II)NH2−R’−NH2(式中、R’は、任意選択でヘテロ原子を含む、二価脂肪族炭化水素ラジカルである)のジアミンであって、2つのアミン官能基が、Y個の炭素原子で隔てられ、Yは10〜20である、ジアミンの重合によって得られ;ジアミン(b)は、ジアミンとは異なることが理解される、半芳香族半結晶性熱可塑性コポリイミドに関する。
(a)2つの無水物官能基並びに/又はそのカルボン酸誘導体及び/若しくはエステル誘導体を含む、芳香族化合物;
(b)式(I)NH2−R−NH2(式中、Rは、任意選択でヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和二価脂肪族炭化水素ラジカルである)のジアミンであって、2つのアミン官能基が、X個の炭素原子で隔てられ、Xは4〜12である(両端の値を含む)、ジアミン;並びに
(c)式(II)NH2−R’−NH2(式中、R’は、任意選択でヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和二価脂肪族炭化水素ラジカルである)のジアミンであって、2つのアミン官能基が、Y個の炭素原子で隔てられ、Yは10〜20であり(両端の値を含む)、ラジカルR’は、20個以下の炭素原子を含む、ジアミン
の重合によって得られ;
ジアミン(b)は、ジアミン(c)とは異なることが理解される、半芳香族半結晶性熱可塑性コポリイミドに関する。
用語「半結晶性」は、非晶相と結晶相を有し、例えば、1%〜85%の結晶度を有するコポリイミドを指す。
化合物(a)は、好ましくは、一般に、脱水反応によって、同一の分子上に2つの酸無水物官能基を形成することができるように、複数の位置にカルボン酸官能基を担持する。本発明の化合物は、一般に、2対のカルボン酸官能基を担持しており、各々の官能基対は、隣接する炭素原子、すなわちα及びβに結合している。テトラカルボン酸官能基は、酸無水物官能基の加水分解によって、二無水物から得ることができる。二無水物から得られる酸二無水物及びテトラカルボン酸の例は、米国特許第7,932,012号明細書に記載されている。
a)伝導性拡散若しくは対流拡散又は照射により生成物を加熱するステップ、
b)真空の適用、窒素、CO2若しくは過熱蒸気などの中性ガスでのフラッシング、又は正圧の適用によって、不活性にするステップ、
c)蒸発により濃縮副産物を除去した後、キャリアガスでフラッシングするか、又は気相を濃縮するステップ、
d)固相を機械的に撹拌するか、又はキャリアガスで流体化させるステップ
を含み、あるいは、熱及び質量移動を改善すると共に、微粉化した固体の凝集の一切の危険性を防止するために、振動が望ましい場合もある。
− 鎖制限剤、すなわち、モノアミン、一無水物、一酸若しくはα,β位置の二酸から選択された分子を用いて、これらが、脱水反応により無水物官能基を形成することができるようにすることによって;鎖制限剤としては、無水フタル酸、1,2−ベンゼンジカルボン酸若しくはオルト−フタル酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、ステアリン酸、ベンジルアミン、1−アミノペンタン、1−アミノヘキサン、1−アミノヘプタン、1−アミノオクタン、1−アミノノナン、1−アミノデカン、1−アミノウンデカン及び1−アミノドデカン、ベンジルアミン、並びにこれらの混合物が挙げられ、
− 化学量論的不均衡r=[化合物(a)]/[ジアミン(b)]+[ジアミン(c)]により、
− 分岐剤、すなわち、3を超える官能価を有する分子の使用により、
− 滞留時間、温度、湿度若しくは圧力など、合成操作条件の調節により、
− これらの様々な手段の組合せにより、
達成することができる。
− 少なくとも1種の鎖制限剤を添加する、及び/又は
− 化学量論的不均衡を形成する、すなわち、rが1ではないようにするために、モノマーの1つ、特にモノマー(a)、又はカルボン酸を過剰量で添加する。
− 鎖制限剤も存在し、及び/又は
− 化学量論的不均衡、特に、過剰量のテトラカルボン酸を有する
塩、並びにまた、(コ)ポリイミドを形成するためのこのような塩の使用、及びこうした塩を用いて(コ)ポリイミドを製造する方法である。
一般に、様々な化合物、充填材及び/又は添加剤を混合することによって一般に得られる組成物を製造するのに、本発明のコポリイミドを用いてもよい。この方法は、様々な化合物の性質に応じて、幾分高温かつ幾分高いせん断力で実施する。化合物は、同時又は順次導入することができる。一般に、押出装置を用い、その中で材料を加熱して、溶融させ、所定のせん断力に付した後、運搬する。特定の実施形態によれば、最終組成物の調製前に、任意選択により溶融状態で、プレブレンドすることが可能である。例えば、樹脂中の、例えば、コポリイミドのプレブレンドを調製することによって、マスターバッチを製造することができる。
本発明のコポリイミド又は様々な組成物は、プラスチック製品の製造を目的とするあらゆる造形方法に用いることができる。特に、溶融押出成形のように優れた流動性が望ましい場合には、(コ)ポリイミドは不均衡化していてもよく、及び/又は鎖制限剤を含んでもよい。
10℃/分の速度でPerkin Elmer Pyris 1装置を用いて、示差走査熱量測定(DSC)により、コポリイミドの融点(Tf)及び冷却時の結晶化温度(Tc)を決定する。コポリイミドのTf及びTcは、融解及び結晶ピークの頂点で決定する。ガラス転移温度(Tg)を40℃/分の速度で同じ装置により決定する(可能であれば、10℃/分で決定し、実施例に記載する)。測定は、T>(コポリイミドのTf+20℃)で、形成したコポリイミドを融解させた後に実施する。
4mLの無水エタノールに0.00079モルのピロメリト酸を溶解させることにより、エタノール溶液を調製する。この溶液を、5mLの無水エタノールと、100%/0%(実施例1A)、75%/25%(実施例1B)、50%/50%(実施例1C)、25%/75%(実施例1D)及び0%/100%(実施例1E)モル比の1,10−ジアミノデカン及び1,12−ジアミノドデカンの混合物0.00079モルを含有する、50℃に加熱した溶液に、滴下しながら添加する。ジアミン混合物へのピロメリト酸溶液の導入中に、形成された塩は直ちに沈殿し、これを、溶媒を蒸発させて除去することにより回収する。塩を真空下、50℃で一晩乾燥させる。
前述と同じ手順に従い、今回は、純粋エタノールに溶解させた1,10−ジアミノデカン及び1,13−ジアミノドデカンの混合物の化学量に、ピロメリト酸のエタノール溶液を滴下しながら添加する。2つのC10/C13ジアミンについて選択したモル比は、100%/0%(実施例2A)、75%/25%(実施例2B)、50%/50%(実施例2C)、25%/75%(実施例2D)及び0%/100%(実施例2E)である。形成された塩は直ちに沈殿し、これを、溶媒を蒸発させて除去することにより回収し、真空下、50℃で一晩乾燥させる。
− それらの融点が、ホモポリマーの融点とは異なっていること、
− それらの関連する融解熱の和が、該当する比率のホモポリマーのエンタルピーの和より小さいこと。
以下の手順で3つのエタノール溶液を調製する:
− 溶液1:51.806gの無水エタノール中に、2.807gの97.6%ピロメリト酸を溶解させる。溶液1は、ピロメリト酸の濃度1.974×10−4モル/gを有する。
− 溶液2:16.754gのエタノール中に、0.831gのヘキサメチレンジアミン(C6ジアミン)を32.25重量%で溶解させる。溶液2は、ヘキサメチレンジアミンの濃度1.311×10−4モル/gを有する。
− 溶液3:41.992gのエタノール中に、2.202gの99%1,10−ジアミノデカン(C10ジアミン)を溶解させる。溶液3は、1,10−ジアミノデカンの濃度2.863×10−4モル/gを有する。
C6及びC10ジアミンの混合物をピロメリト酸溶液に導入する実施例3とは対照的に、ピロメリト酸溶液へのジアミンの逐次導入を実施例4では実施する:
− 初めに、ヘキサメチレンジアミン(溶液2)のエタノール溶液をピロメリト酸溶液(溶液1)に導入する。
− 次に、このようにして形成した溶液1及び溶液2の混合物に、1,10−ジアミノデカン(溶液3)のエタノール溶液を導入する。
− 撹拌を30分間維持する。形成された塩は直ちに沈殿し、これを、溶媒を蒸発させて除去することにより回収し、真空下、45℃で一晩乾燥させる。
Claims (17)
- 少なくとも以下:
(a)2つの無水物官能基並びに/又はそのカルボン酸誘導体及び/若しくはエステル誘導体を含む、芳香族化合物;
(b)式(I)NH2−R−NH2(式中、Rは、任意選択でヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和二価脂肪族炭化水素ラジカルである)のジアミンであって、2つのアミン官能基が、X個の炭素原子で隔てられ、Xは4〜12である、ジアミン;並びに
(c)式(II)NH2−R’−NH2(式中、R’は、任意選択でヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和二価脂肪族炭化水素ラジカルである)のジアミンであって、2つのアミン官能基が、Y個の炭素原子で隔てられ、Yは10〜20であり、前記ラジカルR’が、20個以下の炭素原子を含む、ジアミン
の重合によって得られ;
ジアミン(b)は、ジアミン(c)とは異なることが理解される、半芳香族半結晶性熱可塑性コポリイミド。 - 一方でモノマー(a)、並びに他方でモノマー(b)及び(c)から得られる少なくとも2種のカルボン酸アンモニウム塩の重合によって得られ、ここで、(a)は、4つのカルボン酸官能基を含む芳香族化合物であり;(b)は、式(I)NH2−R−NH2(式中、Rは、飽和又は不飽和二価脂肪族炭化水素ラジカルであり、任意選択でヘテロ原子を含む)のジアミンであり、2つのアミン官能基が、X個の炭素原子で隔てられ、Xは4〜12であり(両端の値を含む);且つ(c)は、式(II)NH2−R’−NH2(式中、R’は、任意選択でヘテロ原子を含む、飽和及び/又は不飽和二価脂肪族炭化水素ラジカルである)のジアミンであり、前記2つのアミン官能基が、Y個の炭素原子で隔てられ、Yは10〜20であり(両端の値を含む)、前記ラジカルR’が、20個以下の炭素原子を含んでおり;ジアミン(b)は、ジアミン(c)とは異なることが理解されることを特徴とする、請求項1に記載のコポリイミド。
- 鎖制限剤の添加によって得られ、及び/又は化学量論的不均衡を形成する、すなわち、rが1ではないようにするように、モノマーの1つを過剰量で追加することを特徴とする、請求項1又は2に記載のコポリイミド。
- 50〜330℃の融点Tfを有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のコポリイミド。
- −50℃〜+170℃のガラス転移温度Tgを有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のコポリイミド。
- 2つの無水物官能基を含む前記芳香族化合物が、以下:無水ピロメリト酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物及び2,2’−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンテトラカルボン酸二無水物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1及び3〜5のいずれか一項に記載のコポリイミド。
- 前記2つの無水物官能基から誘導されるカルボン酸官能基を含む前記芳香族化合物が、以下:ピロメリト酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸、2,2’−ビス(3,4−ビカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンテトラカルボン酸からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のコポリイミド。
- 前記ジアミン(b)の前記ラジカルRが、飽和若しくは不飽和、線状若しくは分枝状であり、任意選択でヘテロ原子を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のコポリイミド。
- 前記ジアミン(c)の前記ラジカルR’が、飽和又は不飽和、線状又は分枝状の脂肪族であり、任意選択でヘテロ原子を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載のコポリイミド。
- 前記ジアミン(b)が、以下:1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、3−メチルヘキサメチレンジアミン、2,5−ジメチルヘキサメチレンジアミン、2,2,4−及び2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、2,2,7,7−テトラメチルオクタメチレンジアミン、1,9−ジアミノノナン、5−メチル−1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノドデカン及び5−メチル−1,9−ジアミノノナンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載のコポリイミド。
- 前記ジアミン(c)が、以下:1,10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノドデカン、1,13−ジアミノトリデカン、1,14−ジアミノテトラデカン、1,15−ジアミノペンタデカン、1,16−ジアミノヘキサデカン、1,17−ジアミノヘプタデカン、1,18−ジアミノオクトデカン、1,19−ジアミノノナデカン及び1,20−ジアミノエイコサンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載のコポリイミド。
- 前記コポリイミドの数平均モル質量Mnが、500g/モル〜50000g/モルであることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載のコポリイミド。
- 少なくとも以下:
(a)2つの無水物官能基並びに/又はそのカルボン酸誘導体及び/若しくはエステル誘導体を含む、芳香族化合物;
(b)式(I)NH2−R−NH2(式中、Rは、任意選択でヘテロ原子を含む、飽和及び/又は不飽和二価脂肪族炭化水素ラジカルである)のジアミンであって、前記2つのアミン官能基が、X個の炭素原子で隔てられ、Xは4〜12である、ジアミン;並びに
(c)式(II)NH2−R’−NH2(式中、R’は、任意選択でヘテロ原子を含む、飽和及び/又は不飽和二価脂肪族炭化水素ラジカルである)のジアミンであって、前記2つのアミン官能基が、Y個の炭素原子で隔てられ、Yは10〜20であり、前記ラジカルR’が、20個以下の炭素原子を含む、ジアミン
の重合によって、請求項1〜12のいずれか一項に記載のコポリイミドを製造する方法において、ジアミン(b)は、ジアミン(c)とは異なることが理解される、方法。 - 請求項1〜12のいずれか一項に記載の少なくとも1種のコポリイミドと、補強材若しくは増量剤及び/又は衝撃改質剤及び/又は添加剤を含む組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の少なくとも1つのコポリイミドを用いて、プラスチック製品を製造する方法。
- 鎖制限剤も存在し、及び/又は化学量論的不均衡を有する、テトラカルボン酸の塩及びジアミンの塩。
- 請求項17に記載の塩の使用を含む、(コ)ポリイミドを製造する方法。
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