JP2014506953A - ポリエーテルハイブリッドエポキシ硬化剤 - Google Patents
ポリエーテルハイブリッドエポキシ硬化剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014506953A JP2014506953A JP2013556635A JP2013556635A JP2014506953A JP 2014506953 A JP2014506953 A JP 2014506953A JP 2013556635 A JP2013556635 A JP 2013556635A JP 2013556635 A JP2013556635 A JP 2013556635A JP 2014506953 A JP2014506953 A JP 2014506953A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curable composition
- carbon atoms
- group
- weight percent
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- NLTPTDNGCUOXCW-UHFFFAOYSA-N CC(COC(C)CNCCCC(NCCNCCNCCNCCN)=O)N Chemical compound CC(COC(C)CNCCCC(NCCNCCNCCNCCN)=O)N NLTPTDNGCUOXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/54—Amino amides>
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
- C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
- C08G65/33306—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/028—Polyamidoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing nitrogen, e.g. polyetheramines or Jeffamines(r)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
(式中、X、Yは独立して、アルキレン又はアリーレンから選択される、置換又は非置換の分枝状二価基、特に、エチレン、n−プロピレン、i−プロピレン、n−ブチレン、i−ブチレン、t−ブチレン、フェニレン、トリレン、又はキシリレンであり、Zは、置換又は非置換の分枝状又は非分枝状のi価アルキル、アリール残基であり、iは、1〜5、好ましくは2又は3の整数であり、lは、2〜200、好ましくは2〜150、より好ましくは3〜10の整数である)を有する。
(式中、X’、Y’は独立して、アルキレン又はアリーレンから選択される分枝状又は非分枝状の二価基、特に、エチレン、n−プロピレン、i−プロピレン、ブチレン、i−ブチレン、フェニレン、トリレン、又はキシリレンであり、kは、2〜100、好ましくは3〜10の整数である)を有する。
(式中、x:1〜200、y:0〜200、z:1〜100、m、n:0〜2、m+n≧0.1、R=一価の一級脂肪族若しくは芳香族残基、又はアミノ残基、特に、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、又はt−ブチル残基であるか、あるいはエチルアミン、n−プロピルアミン、イソ−プロピルアミン、n−ブチルアミン、s−ブチルアミン、又はt−ブチルアミン残基である)、特に、一般式V:
(式中、x:1〜200、y:0〜200、z:1〜100、m、n:0〜2、m+n≧0.1)、
又は一般式IV若しくはVI:
(式中、x:1〜200、y:0〜200、z:1〜100、m、n:0〜2、m+n≧0.1)、
(式中、x、y、z:1〜200、n:1〜100、m≧0.1)を有することが更に好ましい。
アスタリスクは、オキシラン基の、別の基との結合部位を示す。オキシラン基がエポキシ樹脂の末端位置にある場合、オキシラン基は、典型的には水素原子に結合している。
エポキシ樹脂は、多くの場合、1分子当たり少なくとも1個のオキシラン基を有し、また多くの場合、1分子当たり少なくとも2個のオキシラン基を有する。例えば、エポキシ樹脂は、1分子当たり1〜10個、2〜10個、1〜6個、2〜6個、1〜4個、又は2〜4個のオキシラン基を有することができる。オキシラン基は、通常、グリシジル基の一部である。
式(VIII)中、R4基は、芳香族、脂肪族又はこれらの組み合わせであるp価の基である。R4基は、直鎖、分枝状、環状又はこれらの組み合わせであることができる。R4基は、場合により、ハロ基、オキシ基、チオ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルイミノ基、ホスホノ基、スルホノ基、ニトロ基、ニトリル基及びこれらに類するものを含むことができる。変数pは任意の好適な1以上の整数であることができるが、pは、多くの場合、2〜4の範囲の整数である。
各R22は独立して、アルキレン、ヘテロアルキレン、又はこれらの組み合わせである。好適なアルキレン基は、多くの場合、1〜18個の炭素原子、1〜12個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する。好適なヘテロアルキレン基は、2個のアルキレン基の間に位置する少なくとも1個のオキシ、チオ又は−NH−基を有する。好適なヘテロアルキレン基は、多くの場合、2〜50個の炭素原子、2〜40個の炭素原子、2〜30個の炭素原子、2〜20個の炭素原子、又は2〜10個の炭素原子を有し、最大20個のヘテロ原子、最大16個のヘテロ原子、最大12個のヘテロ原子、又は最大10個のヘテロ原子を有する。ヘテロ原子は、多くの場合、オキシ基である。変数qは少なくとも1に等しい整数であり、最大10若しくはそれ以上、最大5、最大4、又は最大3であることができる。各R21基は独立して、水素、アルキル、アリール、又はアルキルアリールである。R21に好適なアルキル基は、多くの場合、1〜12個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する。アルキル基は、環状、分枝状、直鎖、又はこれらの組み合わせであることができる。R21に好適なアリール基は、多くの場合、フェニル基のように、6〜12個の炭素原子を有する。R21に好適なアルキルアリール基は、アリールで置換されたアルキルか又はアルキルで置換されたアリールかのいずれかであることができる。上記と同じアリール及びアルキル基をアルキルアリール基で用いることができる。
式(IXa)中、各R7及びR8基は独立して、アルキルである。変数vは、2又は3に等しい整数である。R9基は、水素又はアルキルである。R7、R8及びR9に好適なアルキル基は、多くの場合、1〜12個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する。1つの代表的な式(IXa)の第2の硬化剤は、Air Products Chemicals,Inc.(Allentown,PA)から商品名ANCAMINE K54で市販されているトリス−2,4,6−(ジメチルアミノメチル)フェノールである。
基R’’は、水素又はアルキルである。式(V)におけるR’’に好適なアルキル基は、多くの場合、1〜10個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する。アルキル基は、直鎖、分枝状、環式、又はこれらの組み合わせであることができる。多くの実施形態では、R2はメチルである。すなわち、反応性液体改質剤の末端基は、アセトアセトキシ基であることができる。R’基は、少なくとも8個の炭素原子を有する脂肪族基である。この脂肪族基は、少なくとも1個のアルケン−ジイル基と少なくとも1個の二価オキシラン基とを有する。Yは、O、S、又はNHを表し、lは、1〜10、好ましくは1〜3の整数である。
式(XI)中、R10基は、1〜18個の炭素原子、1〜12個の炭素原子、1〜10個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキレンである。一部の代表的な式(XI)の化合物では、R10基はメチレンである。各R11基は独立して、1〜12個の炭素原子、1〜10個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝状アルキルである。1つの代表的な式(XI)の化合物は、Hexion Specialty Chemicals(Columbus,OH)から商品名CARDURA N10で市販されている。この油変位剤は、10個の炭素原子を有する高度に分枝した三級カルボン酸(ネオデカン酸)のグリシジルエステルである。
式(XIa)中、R13基は、通常、1〜20個の炭素原子、1〜18個の炭素原子、1〜12個の炭素原子、又は1〜8個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐状アルキルである。R12基は、アルキル、アルケン−イル(すなわち、アルケン−イルは、アルケンの一価ラジカルである)、アリール、又はアリールアルキルである。R12に好適なアルキル及びアルケン−イル基は、多くの場合、6〜20個の炭素原子、8〜20個の炭素原子、8〜18個の炭素原子、又は8〜12個の炭素原子を有する。アルキル及びアルケン−イルは、非置換であることができ、又はヒドロキシル基、アミノ基、アリール基、若しくはアルキルアリール基で置換することができる。好適なアミノ基置換体は、式−N(R1)2(式中、各R1は独立して、水素、アルキル、アリール又はアルキルアリールである)を有する。R1、R12に好適なアリール基及び置換体は、多くの場合、6〜12個の炭素原子を有する。アリール基は、多くの場合、フェニルである。R1に好適なアルキル基は、多くの場合、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する。R1、R12に好適なアリールアルキル基及び置換体は、多くの場合、1〜12個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル部分と、フェニルのような6〜12個の炭素原子を有するアリール部分とを有する。代表的な式(XIa)の油変位剤としては、メチルオレエート等のアルキルオレエート、及びイソデシルベンゾエート等のアルキルベンゾエートが挙げられるが、これらに限定されない。
式(XIb)中、各R14基は独立して、3〜20個の炭素原子、3〜18個の炭素原子、3〜12個の炭素原子、又は3〜8個の炭素原子等の少なくとも3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキルである。R15基は、アルカン−ジイル(すなわち、アルカン−ジイルは、アルカンの二価ラジカルであり、アルキレンとも呼ぶことができる)、ヘテロアルカン−ジイル(すなわち、ヘテロアルカン−ジイルは、ヘテロアルカンの二価ラジカルであり、ヘテロアルケンとも呼ぶことができる)、又はアルケン−ジイル(すなわち、アルケン−ジイルは、アルケンの二価ラジカルである)である。アルカン−ジイル、ヘテロアルカン−ジイル、及びアルケン−ジイルは、少なくとも2個の炭素原子を有し、多くの場合、2〜20個の炭素原子、2〜16個の炭素原子、2〜12個の炭素原子、又は2〜8個の炭素原子を有する。ヘテロアルキレン−ジイル中のヘテロ原子は、オキシ、チオ、又は−NH−であり得る。アルカン−ジイル、ヘテロアルカン−ジイル、及びアルケン−ジイルは、非置換であることができ、又はヒドロキシル基、アミノ基、アリール基、若しくはアルキルアリール基で置換することができる。好適なアミノ基置換体は、式−N(R1)2(式中、R1は、水素、アルキル、アリール、又はアルキルアリールである)を有する。R1に好適なアリール基及び置換体は、多くの場合、フェニル基のように、6〜12個の炭素を有する。R1に好適なアルキルアリール基及び置換体は、多くの場合、1〜12個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル部分と、フェニルのような6〜12個の炭素原子を有するアリール部分とを有する。R1に好適なアルキル基は、多くの場合、1〜12個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する。代表的な式(VII)のジエステルとしては、ジエチルヘキシルマレエート等のジアルキルマレエート、ジイソブチルアジペート等のジアルキルアジペート、ジイソブチルスクシナート等のジアルキルスクシナート、ジイソブチルグルタレート等のジアルキルグルタレート、ジブチルフマレート等のジアルキルフマレート、及びジブチルグルタメート等のジアルキルグルタメートが挙げられるが、これらに限定されない。
式(XIc)中、各R16基は独立して、3〜20個の炭素原子、3〜18個の炭素原子、3〜12個の炭素原子、又は3〜8個の炭素原子等の少なくとも3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキルである。R17基は、アルカン−トリイル(すなわち、アルカン−トリイルは、アルカンの三価ラジカルである)、ヘテロアルカン−トリイル(すなわち、ヘテロアルカン−トリイルは、ヘテロアルカンの三価ラジカルである)、又はアルケン−トリイル(すなわち、アルケン−トリイルは、アルケンの三価ラジカルである)である。アルカン−トリイル、ヘテロアルカン−トリイル、及びアルケン−トリイルは、少なくとも2個の炭素原子を有し、多くの場合、2〜20個の炭素原子、2〜16個の炭素原子、2〜12個の炭素原子、又は2〜8個の炭素原子を有する。ヘテロアルキレン−ジイル中のヘテロ原子は、オキシ、チオ、又は−NH−であり得る。アルカン−トリイル、ヘテロアルカン−トリイル、及びアルケン−トリイルは、非置換であることができ、又はヒドロキシル基、アミノ基、アリール基又、若しくはアルキルアリール基で置換することができる。好適なアミノ基置換体は、式−N(R1)2(式中、R1は、水素、アルキル、アリール、又はアルキルアリールである)を有する。R1に好適なアリール基及び置換体は、多くの場合、フェニル基のように、6〜12個の炭素を有する。R1に好適なアルキルアリール基及び置換体は、多くの場合、1〜12個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル部分と、フェニルのような6〜12個の炭素原子を有するアリール部分とを有する。R1に好適なアルキル基は、多くの場合、1〜12個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する。代表的な式(XIc)の化合物としては、トリブチルシトレート等のトリアルキルシトレートが挙げられるが、これに限定されない。
式(XId)中、R18基は、アルキル又はペルフルオロアルキルである。アルキル又はペルフルオロアルキル基は、直鎖、分枝状、環状、又はこれらの組み合わせであることができる。アルキル又はペルフルオロアルキル基は、多くの場合、3〜20個の炭素原子、4〜20個の炭素原子、4〜18個の炭素原子、4〜12個の炭素原子、又は4〜8個の炭素原子等の少なくとも3個の炭素原子を有する。代表的な式(IX)の化合物としては、1H,1H,2H−ペルフルオロ(1,2−エポキシ)ヘキサン、3,3−ジメチル−1,2−エポキシブタン、1,2−エポキシオクタン、1,2−エポキシヘキサン、1,2−エポキシブタン、1,2−エポキシドデカン、1,2−エポキシデカン、及び1,2−エポキシシクロペンタンが挙げられるが、これらに限定されない。
・本発明に係る硬化性組成物を提供することと、
・基材の表面を硬化性組成物で少なくとも部分的に被覆することと、
・硬化性組成物を硬化させること。
・本発明に係る硬化性組成物を提供することと、
・一方又は両方の基材の表面を硬化性組成物で少なくとも部分的に被覆することと、
・基材を、硬化性組成物で被覆された表面部分と接触させることと、
・硬化性組成物を硬化させること。
AEP:1−(2−アミノエチル)ピペラジン
APM:(4−(3−アミノプロピル)モルホリン
BHT:2,6−ジ−t.ブチル−4−メチルフェノール、Aldrichから入手可能
DBTDL:ジブチルスズラウレート
DBU:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、Aldrichから入手可能
EP2306 SF:エポキシベース、3M Northallertonから入手可能
Jeffamine:ポリエーテルアミン、Huntsmanから入手可能
MA:メチルアクリレート
PEI:ポリエチレンイミン
PAI:ポリアルキレンイミン
TEPA:テトラエチレンペンタミン、Huntsman又はDow Chemical Companyから入手可能
粘度測定:
Brookfield粘度計synchro−electricモデルLVFを用いて、粘度を測定した。スピンドル及び回転速度は、添付の表に示す通り選択した。試験溶液を水浴中で23℃にてプレコンディショニングした。スピンドルを粘度計に取り付け、溶液の表面がスピンドル上の印に到達するまで溶液に浸漬した。選択したレベルに回転速度を設定した後、測定を開始した。粘度の値は、1分後に目盛で読み取った。実際の粘度の値は、粘度計の目盛で読み取った値に、機器における較正係数、並びに用いたスピンドル、速度、及び粘度計のモデルと相関するファインダーカードにおける較正係数を乗じることによって計算した。
10gのEP2306 SFエポキシ樹脂(3Mから入手可能)と2.7gのエポキシ硬化剤とを、スパチュラを用いて1分間混合し、この混合物を直径45mm及び高さ15mmの円形のプラスチック蓋に注ぐことによって、試験試料を調製した。試験試料を約3時間室温で維持し、次いで、換気したオーブン内で50℃にて16時間加熱した。試験試料を室温まで冷却し、次いで、ショアDデュロメータ(Hildebrandから市販、DIN 50505 ASTM D 2240 Iso 868)を用いて、ショアD硬度を手動で試験した。ショアD値については、同じ試験試料における6つの測定値の平均をとった。
5gのEP2306 SFエポキシ樹脂(3Mから入手可能)と1.35gのエポキシ硬化剤とを、スパチュラを用いて1分間混合し、この混合物を、500μのバーコーター(RK Print Coat Instruments Ltd.から入手可能なKバー)を用いて80μmのPESフィルムの5cm×10cm片にコーティングすることによって、試験試料を調製した。試験試料を約3時間室温で維持し、次いで、換気したオーブン内で50℃にて16時間加熱した。室温まで冷却した後、60°の照明角度を用いて、「Super 3 Gloss」メータ(Braive Instrumentsから入手した)を用いて光沢を測定した。光沢値については、同じ試験試料における3つの測定値の平均をとった。
ASTM D522−93a(2008年再認可)、「Standard Test Methods for Mandrel Bend Test of Attached Organic Coatings」に従って、Elcometer 1510円錐形マンドレル曲げ試験機を用いてコーティングの可撓性を測定した。この試験は、更に「円錐形マンドレル曲げ試験」とも呼ばれる。
500mLの重合瓶に、170.2gのJeffamine D−400(0.43mol)、36.6gのメチルアクリレート(0.43mol)、62mgの2,6−ジ−t.ブチル−4−メチルフェノール(BHT;300ppm)、及び0.292gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)を順次充填した。重合瓶を密閉し、予熱したlaunder−o−meterにて85℃で16時間処理した。NMR分光法によって、アザ−マイケル付加反応工程が完了したことが確認された。
アミド化工程のために、85.1gのテトラエチレンペンタミン(TEPA;0.43モル)を反応混合物に添加した。瓶を窒素でパージし、密閉し、予熱したlaunder−o−meterにて80℃で48時間処理した。
CA−1 30% AMP:30%のAMPを含む製剤
CA−1 50% AMP:50%のAMPを含む製剤
工程1:155105−101
500mLの重合瓶に、320gのJeffamine D−400(0.80mol)、68.8gのメチルアクリレート(0.80mol)、0.117gの2,6−ジ−t.ブチル−4−メチルフェノール(BHT;300ppm)、及び0.523gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)を順次充填した。重合瓶を密閉し、予め加熱したlaunder−o−meterにて80℃で6時間処理した。NMR分光法によって、アザ−マイケル付加反応が完了したことが確認された。
80℃における反応
工程1で得られた243.4Gの生成物(0.50モル)及び100gのテトラエチレンペンタミン(TEPA;0.50モル)を、500mLの重合瓶に充填した。瓶を窒素でパージし、密閉し、予熱したlaunder−o−meterにて80℃で処理した。
工程1で得られた243.4Gの生成物(0.50モル)及び100gのテトラエチレンペンタミン(TEPA;0.50モル)を、加熱マントル、機械的撹拌器、温度計、及びDean−Stark凝縮器を備える500mLの3つ口フラスコに充填した。反応混合物を窒素流下で105℃まで加熱した。生成されたメタノールをDean−Stark凝縮器で回収した。
工程1で得られた243.4Gの生成物(0.50モル)及び100gのテトラエチレンペンタミン(TEPA;0.50モル)を、加熱マントル、機械的撹拌器、温度計、及びDean−Stark凝縮器を備える500mLの3つ口フラスコに充填した。反応混合物を窒素流下で130℃まで加熱した。生成されたメタノールをDean−Stark凝縮器で回収した。
500mLの重合瓶に、307.7gのJeffamine D−400(0.77mol)、79.4gのメチルアクリレート(0.92mol)、0.116gの2,6−ジ−t.ブチル−4−メチルフェノール(BHT;300ppm)、及び0.542gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)を順次充填した。重合瓶を密閉し、予熱したlaunder−o−meterにて80℃で6時間処理した。NMR分光法によって、アザ−マイケル付加反応が完了したことが確認された。
工程1で得られた200Gの生成物及び120gのテトラエチレンペンタミン(TEPA;0.60モル)を、加熱マントル、機械的撹拌器、温度計、及びDean−Stark凝縮器を備える500mLの3つ口フラスコに充填した。反応混合物を窒素流下で130℃まで加熱した。生成されたメタノールをDean−Stark凝縮器で回収した。
加熱マントル、機械的撹拌器、温度計、Dean−Stark凝縮器、及び塩化カルシウム管を備える1Lの3つ口フラスコに、347.8gのJeffamine D−400(0.87mol)、149.6gのメチルアクリレート(1.74mol)、0.149gの2,6−ジ−t.ブチル−4−メチルフェノール(BHT;300ppm)、及び0.845gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)を順次充填した。成分を80℃で8時間反応させた。
冷却後、347.8gのテトラエチレンペンタミン(TEPA;1.74モル)を充填し、反応混合物を窒素流下で135℃まで加熱した。生成されたメタノールをDean−Stark凝縮器で回収した。6時間後、NMR分光法によって示された通り、反応が完了していた(99%メチルエステル変換)。反応中に生成された残りのメタノールをBuchiロータリーエバポレータを用いて留去した。透明で黄色がかった粘着性の液体が得られた。
加熱マントル、機械的撹拌器、温度計、Dean−Stark凝縮器、及び塩化カルシウム管を備える1Lの3つ口フラスコに、571.4gのJeffamine D−400(1.43mol)、122.9gのメチルアクリレート(1.43mol)、0.208gの2,6−ジ−t.ブチル−4−メチルフェノール(BHT;300ppm)、及び0.837gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)を順次充填した。成分を80℃で6時間反応させた。
冷却後、142.9gのテトラエチレンペンタミン(TEPA;0.714モル)を充填し、反応混合物を窒素流下で135℃まで加熱した。生成されたメタノールをDean−Stark凝縮器で回収した。12時間後、NMR分光法によって示された通り、反応が完了していた(99%メチルエステル変換)。反応中に生成された残りのメタノールをBuchiロータリーエバポレータを用いて留去した。透明で黄色がかった粘着性の液体が得られた。
ポリエーテル−アミド−アミン化合物CA−1〜CA−4の粘度を以下の表2に示す:
手順:
100gのエポキシ樹脂EP2306 SF(3Mから入手可能)と27gの硬化剤とを混合することによって、ゼロVOC含量流動有効ガスパイプラインコーティング製剤を調製した。樹脂混合物を、500μのコーティングバーを用いてPESフィルム上にコーティングした。フィルムを、16時間強制空気オーブン内で50℃にて硬化させた。
Claims (17)
- ポリエーテルアミンとアルキルアクリレート及びポリアルキレンイミンとの2段階反応によって得ることができるポリエーテル−アミド−アミン化合物であって、前記ポリエーテルアミン及び前記ポリアルキレンイミンが、少なくとも1つの一級又は二級アミン基を有し、第1の段階が、前記ポリエーテルアミンと前記アルキルアクリレートとの反応を含み、第2の段階が、前記ポリアルキレンイミンと前記第1の段階の生成物との反応を含む、化合物。
- 前記第1の段階が、アザ−マイケル付加を介して実施され、かつ/又は前記第2の段階が、縮合反応として実施されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記ポリエーテルアミンが、少なくとも1つの末端に存在するイソプロピルアミン、イソブチルアミン、又はt−ブチルアミン基を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記アルキルアクリレートのアルキル残基が、1〜10個、特に1〜5個の炭素原子を有し、好ましくは、前記アルキル残基が、メチル又はエチル残基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- ポリエーテルアミン:アルキルアクリレートのモル比が10:1〜1:4の範囲であり、かつ/又はアルキルアクリレート:ポリアルキレンイミンの比が5:1〜1:1の範囲であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- 一般式III:
(式中、x:1〜200、y:0〜200、z:1〜100、m、n:0〜2、m+n≧0.1、R=一価の一級脂肪族若しくは芳香族残基、又はアミノ残基、特に、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、又はt−ブチル残基であるか、あるいはエチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、s−ブチルアミン、又はt−ブチルアミン残基)、
特に、一般式V:
(式中、x:1〜200、y:0〜200、z:1〜100、m、n:0〜2、m+n≧0.1)、
又は一般式IV若しくはVI:
(式中、x:1〜200、y:0〜200、z:1〜100、m、n:0〜2、m+n≧0.1)、
(式中、x、y、z:1〜200、n:1〜100、m≧0.1)のポリエーテル−アミド−アミン化合物。 - ポリエーテルアミンとアルキルアクリレート及びポリアルキレンイミンとの2段階反応によって得ることができるポリエーテル−アミド−アミン化合物を合成する方法であって、前記ポリエーテルアミン及び前記ポリアルキレンイミンが、少なくとも1つの一級又は二級アミン基を有し、第1の段階が、前記ポリエーテルアミンと前記アルキルアクリレートとの反応を含み、第2の段階が、前記ポリアルキレンイミンと前記第1の段階の生成物との反応を含む、方法。
- 特にエポキシ又はイソシアネート系のための硬化剤としての、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリエーテル−アミド−アミン化合物の使用。
- 硬化性化合物、好ましくはエポキシ又はイソシアネート樹脂と、硬化剤としての請求項1〜8のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリエーテル−アミド−アミン化合物とを含む、硬化性組成物、特に、コーティング、樹脂、シーラント、構造用接着剤、又は複合材組成物。
- 前記組成物が、使用前に混合される第1の部分と第2の部分とを含み、前記硬化性化合物が前記第1の部分に存在し、前記硬化剤が前記第2の部分に存在することを特徴とする、請求項11に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が、反応性修飾剤、反応性希釈剤、油変位剤、腐食阻害剤、酸化防止剤、充填剤、可塑剤、安定剤、分子ふるい、更なる硬化剤及び加速剤を含む群から選択される少なくとも1つの物質を含むことを特徴とする、請求項11又は12に記載の硬化性組成物。
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載の硬化性組成物の反応生成物を含む、硬化済み組成物。
- 基材の表面、特にパイプ又はパイプラインの内面をコーティングする方法であって、
・請求項11〜13のいずれか一項に記載の硬化性組成物を提供することと、
・前記基材の表面を前記硬化性組成物で少なくとも部分的に被覆することと、
・前記硬化性組成物を硬化させることと、含む、方法。 - 少なくとも2つの基材を接着する方法であって、
・請求項11〜13のいずれか一項に記載の硬化性組成物を提供することと、
・一方又は両方の前記基材の表面を前記硬化性組成物で少なくとも部分的に被覆することと、
・前記基材を、前記硬化性組成物で被覆された表面部分と接触させることと、
・前記硬化性組成物を硬化させることと、を含む、方法。 - 前記硬化性組成物が、噴霧、ブラッシング、塗装、ディップコーティング、フローコーティング、ナイフコーティング、ローラーコーティング、バーコーティングによって前記基材の表面に適用されることを特徴とする、請求項15又は16に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11157025.5A EP2495271B1 (en) | 2011-03-04 | 2011-03-04 | Polyether hybrid epoxy curatives |
EP11157025.5 | 2011-03-04 | ||
PCT/US2012/023763 WO2012121822A1 (en) | 2011-03-04 | 2012-02-03 | Polyether hybrid epoxy curatives |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014506953A true JP2014506953A (ja) | 2014-03-20 |
JP2014506953A5 JP2014506953A5 (ja) | 2015-03-19 |
JP5889341B2 JP5889341B2 (ja) | 2016-03-22 |
Family
ID=44259833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013556635A Expired - Fee Related JP5889341B2 (ja) | 2011-03-04 | 2012-02-03 | ポリエーテルハイブリッドエポキシ硬化剤 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9228055B2 (ja) |
EP (1) | EP2495271B1 (ja) |
JP (1) | JP5889341B2 (ja) |
KR (1) | KR20140022817A (ja) |
CN (1) | CN103391955B (ja) |
AR (1) | AR085520A1 (ja) |
AU (1) | AU2012226303B2 (ja) |
BR (1) | BR112013022099A2 (ja) |
CA (1) | CA2828693C (ja) |
MX (1) | MX343828B (ja) |
MY (1) | MY175169A (ja) |
RU (1) | RU2564664C2 (ja) |
WO (1) | WO2012121822A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018527733A (ja) * | 2015-08-28 | 2018-09-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エポキシ基含有溶媒を含む有機機能性材料の調合物 |
WO2022054897A1 (ja) * | 2020-09-14 | 2022-03-17 | 株式会社Adeka | エポキシ樹脂用硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物及び塗料 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2497857A1 (de) * | 2011-03-05 | 2012-09-12 | Huntsman Textile Effects (Germany) GmbH | Textile Flächengebilde mit reduzierter Geruchsentwicklung |
PL2818492T3 (pl) | 2013-06-28 | 2018-07-31 | 3M Innovative Properties Company | Zastosowanie kompozycji klejących na bazie żywicy epoksydowej do wypełniania szczelin |
EP3237485A1 (en) | 2014-12-24 | 2017-11-01 | Dow Global Technologies LLC | Rapid-set epoxy resin systems and process of coating pipelines using the epoxy resin system |
ES2538180B2 (es) * | 2015-04-17 | 2015-11-06 | Universitat Politècnica De Catalunya | Composición para el entrecruzamiento de una amina con un compuesto vinílico alfa,beta-conjugado a un grupo carbonilo de éster y posterior polimerización del compuesto vinílico y procedimientos correspondientes |
EP3239207B1 (en) | 2016-04-27 | 2021-07-28 | 3M Innovative Properties Company | Curable epoxy compositions |
EP3275914B1 (en) | 2016-07-29 | 2022-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Flame retardant adhesive composition |
WO2018063095A1 (en) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Nipsea Technologies Pte Ltd | Crosslinking agent for polymer emulsions |
EP3375801B1 (en) | 2017-03-16 | 2020-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy casting resin formulation |
EP3385297A1 (en) | 2017-04-04 | 2018-10-10 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy-silicone hybrid sealant composition with low shrinkage and lower postcuring properties with chemical resistance for aerospace applications |
WO2019070819A1 (en) * | 2017-10-06 | 2019-04-11 | 3M Innovative Properties Company | CURABLE COMPOSITIONS, ARTICLES MADE THEREFROM, AND METHODS OF PREPARATION AND USE |
EP3489271B1 (en) | 2017-11-22 | 2020-05-27 | 3M Innovative Properties Company | Thermal cycling resistant low density composition |
WO2019155327A2 (en) * | 2018-02-12 | 2019-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions, articles therefrom, and methods of making and using same |
CN108570316B (zh) * | 2018-05-30 | 2019-11-08 | 山东大学 | 聚醚胺代替无机碱的asp三元复合驱油剂及其制备方法 |
CN109575863B (zh) * | 2018-12-11 | 2020-06-26 | 江苏凯伦建材股份有限公司 | 一种粘贴pvc及处理混凝土伸缩缝用的环氧砂浆及其制备方法和应用 |
KR102155006B1 (ko) * | 2018-12-12 | 2020-09-11 | 한국화학연구원 | 자동차용 이액형 접착제 조성물, 이의 경화물 및 자동차 소재 접착방법 |
RU2717938C1 (ru) * | 2019-02-25 | 2020-03-27 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Защитные эпоксидные композиции |
KR102376268B1 (ko) * | 2021-06-01 | 2022-03-18 | 국도화학 주식회사 | 저점도 및 속경화 특성을 갖는 신규한 화합물, 이를 포함하는 경화제 조성물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 포함하는 제조 물품 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4240804A (en) * | 1978-01-24 | 1980-12-23 | Sherex Chemical Company, Inc. | Alkyl acrylate adducts of polyamines, ether amines and ether polyamines |
JPH08503512A (ja) * | 1992-11-28 | 1996-04-16 | ビーエーエスエフ アクチエンゲゼルシャフト | ポリアルキレンポリアミンの縮合生成物、その製法および紙を製造する際のその使用 |
JP2004027058A (ja) * | 2002-06-26 | 2004-01-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | デンドリマー及びその製造方法 |
JP2004089787A (ja) * | 2002-08-29 | 2004-03-25 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 分散剤 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7713455A (nl) | 1977-12-06 | 1979-06-08 | Stamicarbon | Werkwijze voor het in situ winnen van kool. |
US4507466A (en) * | 1983-01-07 | 1985-03-26 | The Dow Chemical Corporation | Dense star polymers having core, core branches, terminal groups |
EP0301716A3 (en) | 1987-07-27 | 1991-01-30 | Texaco Development Corporation | Polyamidopolyamines |
DE3901279A1 (de) | 1989-01-18 | 1990-07-19 | Hoechst Ag | Verwendung von polyamidoaminen als haerter fuer epoxidharze und diese enthaltende haertbare mischungen |
US5210195A (en) * | 1991-11-08 | 1993-05-11 | Texaco Chemical Co. | Bis(2,2',6,6'-tetramethyl-4-aminoethyleneamidopiperidyl) polyoxyalkylene |
IT1254898B (it) * | 1992-04-21 | 1995-10-11 | Gianfranco Palumbo | Idrogeli di tipo polietereammidoamminico come materiali eparinizzabili |
JP3099672B2 (ja) * | 1995-03-31 | 2000-10-16 | 東洋インキ製造株式会社 | 星型または櫛状枝分かれ脂肪族ポリアミノ系化合物の製造方法および硬化性樹脂組成物 |
GB2332202A (en) | 1997-12-09 | 1999-06-16 | Courtaulds Coatings | Curable epoxy resin compositions |
GB9824423D0 (en) | 1998-11-06 | 1999-01-06 | Wood Limited E | Coating composition |
US6632872B1 (en) | 2000-09-19 | 2003-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions including self-assembling molecules, adhesives, articles, and methods |
JP4321101B2 (ja) | 2002-12-26 | 2009-08-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 変性鎖状脂肪族ポリアミン |
WO2006124264A1 (en) * | 2005-05-12 | 2006-11-23 | Lubrizol Limited | Dispersants and compositions thereof |
US20080146381A1 (en) * | 2006-12-18 | 2008-06-19 | Kondos Constantine A | Golf balls comprising (meth)acrylated amine curatives |
-
2011
- 2011-03-04 EP EP11157025.5A patent/EP2495271B1/en not_active Not-in-force
-
2012
- 2012-02-03 BR BR112013022099A patent/BR112013022099A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-02-03 CA CA2828693A patent/CA2828693C/en active Active
- 2012-02-03 WO PCT/US2012/023763 patent/WO2012121822A1/en active Application Filing
- 2012-02-03 CN CN201280010776.0A patent/CN103391955B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-03 RU RU2013138308/04A patent/RU2564664C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-02-03 KR KR1020137025515A patent/KR20140022817A/ko active IP Right Grant
- 2012-02-03 AU AU2012226303A patent/AU2012226303B2/en not_active Ceased
- 2012-02-03 JP JP2013556635A patent/JP5889341B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-03 MX MX2013009822A patent/MX343828B/es active IP Right Grant
- 2012-02-03 MY MYPI2013003114A patent/MY175169A/en unknown
- 2012-02-03 US US14/002,457 patent/US9228055B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-01 AR ARP120100663A patent/AR085520A1/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4240804A (en) * | 1978-01-24 | 1980-12-23 | Sherex Chemical Company, Inc. | Alkyl acrylate adducts of polyamines, ether amines and ether polyamines |
JPH08503512A (ja) * | 1992-11-28 | 1996-04-16 | ビーエーエスエフ アクチエンゲゼルシャフト | ポリアルキレンポリアミンの縮合生成物、その製法および紙を製造する際のその使用 |
JP2004027058A (ja) * | 2002-06-26 | 2004-01-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | デンドリマー及びその製造方法 |
JP2004089787A (ja) * | 2002-08-29 | 2004-03-25 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 分散剤 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018527733A (ja) * | 2015-08-28 | 2018-09-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エポキシ基含有溶媒を含む有機機能性材料の調合物 |
US11046884B2 (en) | 2015-08-28 | 2021-06-29 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
WO2022054897A1 (ja) * | 2020-09-14 | 2022-03-17 | 株式会社Adeka | エポキシ樹脂用硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物及び塗料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2828693A1 (en) | 2012-09-13 |
WO2012121822A1 (en) | 2012-09-13 |
RU2013138308A (ru) | 2015-04-10 |
KR20140022817A (ko) | 2014-02-25 |
MX343828B (es) | 2016-11-24 |
EP2495271A1 (en) | 2012-09-05 |
US20130333840A1 (en) | 2013-12-19 |
CN103391955B (zh) | 2015-11-25 |
RU2564664C2 (ru) | 2015-10-10 |
AR085520A1 (es) | 2013-10-09 |
EP2495271B1 (en) | 2014-04-23 |
AU2012226303A1 (en) | 2013-09-19 |
CA2828693C (en) | 2018-02-13 |
JP5889341B2 (ja) | 2016-03-22 |
MX2013009822A (es) | 2013-10-03 |
CN103391955A (zh) | 2013-11-13 |
US9228055B2 (en) | 2016-01-05 |
AU2012226303B2 (en) | 2014-10-09 |
MY175169A (en) | 2020-06-12 |
BR112013022099A2 (pt) | 2016-12-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5889341B2 (ja) | ポリエーテルハイブリッドエポキシ硬化剤 | |
US9290683B2 (en) | Curable and cured compositions | |
EP2638093B1 (en) | Curable compositions | |
EP2475730B1 (en) | Curable and cured adhesive compositions | |
JP2014501303A (ja) | 硬化性接着剤組成物 | |
EP2475731B1 (en) | Curable and cured adhesive compositions | |
US20130260042A1 (en) | Epoxy-based coating compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150129 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150129 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150907 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150915 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151215 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160119 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160216 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5889341 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |