JP2014506786A

JP2014506786A - ワインからの化合物の除去

Info

Publication number: JP2014506786A
Application number: JP2013552571A
Authority: JP
Inventors: ケルム、マーク・アレン
Original assignee: コンステレーションワインズユーエスインコーポレイテッド
Priority date: 2011-02-01
Filing date: 2012-01-30
Publication date: 2014-03-20
Also published as: ZA201306561B; CL2013002202A1; US20120196024A1; AU2012212497A1; CA2826283A1; BR112013019674A2; WO2012106265A1; EP2670501A1

Abstract

分子インタプリントポリマーを使用して、ワイン及び／又はジュースの官能特性を改良する方法を記載している。
【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１１年２月１日に出願された米国仮特許出願第６１／４３８，６１４号及び２０１１年１２月１日に出願された米国仮特許出願第６１／５６５，９６７号の利益を主張するものであり、これらは参照により本明細書に組込まれる。

技術分野
本発明は分子インプリントポリマーを使用して、ワイン及び／又はジュースの官能特性を改良することに関する。

背景技術
葡萄中の様々のタイプ及び多数の芳香化合物がワインの品質と品種差の原因となっている。よって、これらの化学物質は、特に存在する芳香を望ましくないと考える場合、市販のワインの製造には重大な経済的意味付けを有する。寒冷な気候で成長するボルドレーズ品種の葡萄でしばしば生じる１つの特殊な芳香／風味の欠陥は、しばしば「グリーン（green）」、「未成熟（unripe）」、「青臭い（herbaceous）」、或いは「ベルペッパー（bell pepper）」等のように言われる「ベジタティブネス（vegetativeness）」である。前記葡萄は典型的に多くのメトキシピラジン化合物を発生し、これらは特徴的な青臭くグリーンのベルペッパーのような芳香を呈し、十分な量で存在すると、ワインを否定的に特徴づけることがある。したがって、メトキシピラジンのような望ましくない構成物質をジュース及び／又はワインから除去することにより、これらの芳香及び風味の欠陥を修正することができる方法に対するニーズがある。

分子インプリントポリマー（ＭＩＰ）は、後に除去される標的分子の存在下で調製されたポリマーであり、よって標的分子に対応する空隙をＭＩＰに残す。ＭＩＰが標的分子を含む試料に添加されると、ＭＩＰは特異的にその標的分子に結合する。その後、ＭＩＰ−標的分子錯体は試料から除去できる。例えば米国特許出願２００２／００１２７２７号は、ＭＩＰが珈琲又は紅茶のカフェインを抜くのに有用であることを報告している。

Garde-Cerdan et al., “Molecularly Imprinted Polymer-Assisted Simple Clean-Up of 2,4,6-Trichoroanisole and Ethylphenols from Aged Red Wines”, Am. J. Enol. Vitic. 59:4 (2008)は、熟成した赤ワインからの種々の化合物の除去について種々雑多な結果を記載している。幾つかの例では、著者はある化合物の抽出においてＭＩＰと非インプリントポリマーとの使用にそれほど大きな違いがないことを発見した。

発明の詳細な説明
芳香の欠陥を生じさせるような化合物は、メトキシピラジン含有ワインをメトキシピラジン特異ＭＩＰと化合させ、よってＭＩＰ−メトキシピラジン錯体を形成することにより除去される。その後、ＭＩＰ−メトキシピラジン錯体はワインから除去される。

標的化合物に特異的なメトキシピラジン特異ＭＩＰはこの分野において周知の方法で調製することができる（例えば本明細書に参照により組込まれる米国特許第６，１２７，１５４号を参照）。本明細書に参照により組込まれるLin et al., “Molecularly Imprinted Polymeric Beads for Decaffeination”, J. Med. Biol. Eng., 23(2):53-56 (2003)を参照のこと。好ましい実施形態では、ＭＩＰは高い割合の標的化合物と結合し、低い割合の非標的化合物と結合する。即ちＭＩＰは高い選択性、感度、特異性を示す。ここでＭＩＰは標的化合物として１以上のメトキシピラジンを使用して調製できる。１つの実施形態では、２−イソブチル−３−メトキシピラジンがＭＩＰの調製に使用される標的化合物である。他の標的化合物は、臭気物質、味物質および触感化合物、たとえば２，４，６−トリクロロアニソール、２−メチルイソボルネオール、ゲオスミン（４，８ａ−ジメチルデカリン−４ａ−オル）、メタンチオール（メチルメルカプタン）、エタンチオール（エチルメルカプタン）、硫化デメチル、二硫化ジエチル、硫化水素、アクロレインプロペナール、酢酸、アセトアルデヒド、酢酸アミル、ジアセチル、酢酸エチル、４−エチルフェノール、４−エチルグアヤコール、ビニル−４−フェノール、イソ吉草酸、２−エトキシヘキサ−３，５−ジエン、２−アセチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリジン、２−アセチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリジン、２−エチルテトラヒドロピリジン、２−アセチル−１−ピロレン、ゲラニオール（３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オル）、リナロール（３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オル）、ハロゲン化芳香族、トリクロロフェノール、トリブロモアニソール、グアヤコール、４−メチルグアヤコール、４，５−ジクロログアヤコール、クロロバニリン、生体アミン、ヒスタミン、チラミン、プトレシン、フェニルエチルアミン、プロントシアニジン（別名で縮合タンニン）、４−アミノアセトフェノン、１，１，６−トリメチル−１，２−ジヒドロナフタリン（ＴＤＮ）、４−ビニルグアヤコール、シス−ローズオキシド、イソプロピルメトキシピラジン、２，３−ブタンジオン、３−ヒドロキシブタノン、２−メルカプトエタノール、１，１，６−トリメチル−１，２−ジヒドロナフタレン（ＴＤＮ）、ＴＤＮのＣ１３ノルイソプレノイド前駆物質（例えばβ−ダマセノン、β−イオノン、ビチスピラン、アクチニドール等）、シス−３−ヘキセン−１−オル、２−メトキシ−３，５−ジメチルピラジン、２−ｓｅｃブチル−３−メトキシピラジンを含む。

ＭＩＰ−メトキシピラジン錯体の除去は、この分野で周知の方法、たとえばクロマトグラフィまたは固相抽出（ＳＰＥ）により行うことが好ましい。本明細書に参照により組込まれるWeiss et al., “Molecular Imprinting and Solid Phase Extraction of Flavonoid Compounds”, Bioseparation, 10:379-87 (2002)を参照のこと。

本発明のプロセスは好ましくは、少なくとも標的化合物の２５％、５０％、７５％、９０％、９５％又は９９％の除去を行う。１つの実施形態では、認知できる匂いレベルのメトキシピラジンを有するワインは、メトキシピラジンを当業者たとえば通常のワイン醸造者に認知できないようにするのに十分な程度まで精製される。

好ましい実施形態では、ワイン又はジュースからの標的化合物の選択的除去は、ワイン及び／又はジュースの全体的な官能プロファイルの欠陥軽減及び／又は調整をもたらし、ワイン醸造者及び／又は消費者の嗜好を満たす。

Claims

ワイン及び／又はジュースからメトキシピラジンを除去する方法であって、メトキシピラジン含有ワイン／ジュースをメトキシピラジン特異ＭＩＰと化合させ、それによってＭＩＰ−メトキシピラジン錯体を形成し、前記ＭＩＰ−メトキシピラジン錯体を前記ワイン／ジュースから除去することを含む方法。
前記メトキシピラジンは２−イソブチル−３−メトキシピラジンを含む請求項１記載の方法。
前記メトキシピラジンは本質的に２−イソブチル−３−メトキシピラジンからなる請求項１記載の方法。
ワイン及び／又はジュース中の望ましくない化合物の除去方法であって、
認知できる匂いレベルのメトキシピラジンを含むワイン／ジュースを用意し、
前記ワイン／ジュースをメトキシピラジン特異ＭＩＰと化合させ、よってＭＩＰ−メトキシピラジン錯体を形成し、
前記ＭＩＰ−メトキシピラジン錯体を前記ワイン／ジュースから除去し、前記除去工程の結果が、認知できないレベルのメトキシピラジンを含むワイン／ジュースである
ことを含む方法。
前記用意されるワイン／ジュースは２−イソブチル−３−メトキシピラジンを含んでおり、少なくとも前記２−イソブチル−３−メトキシピラジンの２５％、５０％、７５％、９０％、９５％又は９９％が除去される請求項４記載の方法。
ワイン及び／又はジュースの官能プロファイルを変更する方法であって、
標的化合物を含むワイン／ジュースを標的化合物特異ＭＩＰと化合させ、よってＭＩＰ−標的錯体を形成し、
前記ワイン／ジュースから十分な量の前記ＭＩＰ−標的錯体を除去して、前記ワイン／ジュースの少なくとも１つの官能特性を変更する
ことを含む方法。
前記標的化合物は、臭気物質、味物質、触感化合物、およびそれらの組合せから選択される請求項６記載の方法。
ワイン及び／又はジュースから標的化合物を除去する方法であって、
標的含有ワイン／ジュースを標的特異ＭＩＰと化合させ、よってＭＩＰ−標的錯体を形成し、
前記ＭＩＰ−標的錯体を前記ワイン／ジュースから除去する
ことを含む方法。
前記標的化合物は、２，４，６−トリクロロアニソール、２−メチルイソボルネオール、ゲオスミン（４，８ａ−ジメチルデカリン−４ａ−オル）、メタンチオール（メチルメルカプタン）、エタンチオール（エチルメルカプタン）、硫化デメチル、二硫化ジエチル、硫化水素、アクロレインプロペナール、酢酸、アセトアルデヒド、酢酸アミル、ジアセチル、酢酸エチル、４−エチルフェノール、４−エチルグアヤコール、ビニル−４−フェノール、イソ吉草酸、２−エトキシヘキサ−３，５−ジエン、２−アセチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリジン、２−アセチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリジン、２−エチルテトラヒドロピリジン、２−アセチル−１−ピロレン、ゲラニオール（３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オル）、リナロール（３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オル）、ハロゲン化芳香族、トリクロロフェノール、トリブロモアニソール、グアヤコール、４−メチルグアヤコール、４，５−ジクロログアヤコール、クロロバニリン、生体アミン、ヒスタミン、チラミン、プトレシン、フェニルエチルアミン、プロントシアニジン（別名で縮合タンニン）、４−アミノアセトフェノン、１，１，６−トリメチル−１，２−ジヒドロナフタリン（ＴＤＮ）、４−ビニルグアヤコール、シス−ローズオキシド、イソプロピルメトキシピラジン、２，３−ブタンジオン、３−ヒドロキシブタノン、２−メルカプトエタノール、１，１，６−トリメチル−１，２−ジヒドロナフタレン（ＴＤＮ）、ＴＤＮのＣ１３ノルイソプレノイド前駆物質（例えばβ−ダマセノン、β−イオノン、ビチスピラン、アクチニドール等）、シス−３−ヘキセン−１−オル、２−メトキシ−３，５−ジメチルピラジン、２−ｓｅｃブチル−３−メトキシピラジンからなる群より選択される請求項８記載の方法。