JP2014505044A - ジアリールピリダジノン誘導体、それらの調製およびヒトの治療のためのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
(上記式中、
R1およびR2は、同時または独立にF、Br、Clのようなハロゲン、直鎖状または分岐状のC1−C4アルキル、ヒドロキシ、直鎖状または分岐状のC1−C4アルコキシ、アリールスルホンアミドであって、そのアリールが直鎖状または分岐状のC1−C4アルキル基によって置換されていてもよいもの、またはニトリルから選択される1つ以上の基である)。
Description
R1およびR2は、同時または独立にF、Br、Clのようなハロゲン、直鎖状または分岐状のC1−C4アルキル、ヒドロキシ、直鎖状または分岐状のC1−C4アルコキシ、ニトリルまたはアリールスルホンアミドであって、そのアリールが直鎖状または分岐状のC1−C4アルキル基によって置換されていてもよいものから選択される1または数種類の基を表す)、
並びに様々な鏡像異性体およびあらゆる比率でのそれらの混合物、および薬学上許容可能なそれらの塩に相当する。
R1は、ヒドロキシ、メトキシまたはシアノ基を表し、
R2は、F、Br、Clのようなハロゲン、直鎖状または分岐状のC1−C4アルキル、ヒドロキシ、直鎖状または分岐状のC1−C4アルコキシ、ニトリルから選択される数種類の基を表す)、
並びに様々な鏡像異性体およびあらゆる比率でのそれらの混合物、および薬学上許容可能なそれらの塩である。
R1は、ヒドロキシ基を表し、
R2は、F、Clのようなハロゲン、直鎖状または分岐状のC1−C4アルキル、ヒドロキシ、直鎖状または分岐状のC1−C4アルコキシ、ニトリルから選択される数種類の基を表す)、
並びに様々な鏡像異性体およびあらゆる比率でのそれらの混合物、および薬学上許容可能なそれらの塩である。
R1は、それが置換しているフェニル上でパラ位(4位)に配置されているヒドロキシ基を表し、
R2は、Cl、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ニトリルから選択される数種類の基を表す)、
並びに様々な鏡像異性体およびあらゆる比率でのそれらの混合物、および薬学上許容可能なそれらの塩である。
1. 4,5−ビス−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−フェニル−エチル)−2H−ピリダジン−3−オン
2. 4,5−ビス−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((S)−1−フェニル−エチル)−2H−ピリダジン−3−オン
3. 4,5−ビス−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((R)−1−フェニル−エチル)−2H−ピリダジン−3−オン
4. 2,2’−(6−オキソ−1−(1−フェニルエチル)−1,6−ジヒドロピリダジン−4,5−ジイル)ジベンゾニトリル
5. 3,3’−(6−オキソ−1−(1−フェニルエチル)−1,6−ジヒドロピリダジン−4,5−ジイル)ジベンゾニトリル
6. 4,5−ビス−(4−メトキシ−フェニル)−2−(1−フェニル−エチル)−2H−ピリダジン−3−オン
7. N,N’−3,3’−(6−オキソ−1−(1−フェニルエチル)−1,6−ジヒドロピリダジン−4,5−ジイル)ビス(3,1−フェイリー(pheylee)))ビス(4−メチルベンゼンスルホンアミド)
8. 3−(5−(4−メトキシフェニル)−6−オキソ−1−(1−フェニルエチル)−1,6−ジヒドロピリダジン−4−イル)ベンゾニトリル
9. 2−[5−(4−メトキシ−フェニル)−6−オキソ−1−(1−フェニル−エチル)−1,6−ジヒドロ−ピリダジン−4−イル]−ベンゾニトリル
10. N−{3−[5−(3,4−ジメチル−フェニル)−6−オキソ−1−(1−フェニル−エチル)−1,6−ジヒドロピリダジン−4−イル]−フェニル}−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド
11. 4,5−ビス−(3,4−ジクロロ−フェニル)−2−(1−フェニル−エチル)−2H−ピリダジン−3−オン
から選択されることを特徴とする、一般式Iの化合物に関する。
本発明の化合物は、下記の合成経路を用いてまたは当業者に知られている合成経路を用いて合成することができる。
Xは塩素原子または臭素原子のいずれかである)
のジブロモまたはジクロロピリダジノンを、一般式III
Aが塩素または臭素原子のようなハロゲン原子であるときには、Cs2CO3のような塩基をジメチルホルムアミドのような溶媒中で用い、
AがOHであるときには、THFのような溶媒中でのジエチルアゾジカルボン酸エチルおよびトリフェニルホスフィンの存在下におけるようなミツノブカップリング条件が用いられる。これらの条件は、特に(R)または(S)−1−フェニルエタノールから一般式Iの化合物のエナンチオ選択的合成に適用できる)の誘導体と縮合させることを特徴とする。
R1は、一般式Iにおいて定義された通りであり、
Uは、B(OH)2または
とカップリングさせる(工程1)。
ホウ素誘導体Vと前記カップリング条件で再度反応させて化合物VIIを生成させ、あるいは
ホウ素誘導体VIII
R2は、一般式Iにおいて定義された通りであり、
Uは、工程1について前記したカップリング条件での前記定義の通りである)
と再度反応させて(工程2)、化合物IXを生成させる。
MS(+ESI) m/z 385 (MH+)。
融点=168℃。
1H NMR(DMSO−d6) ppm:9.70(s,1H),9.54(s,1H),8.02(s,1H),7.39(m,5H),6.97(m,4H),6.63(m,4H),6.24(m,1H),1.72(d,3H)。
MS (+ESI) m/z 385 (MH+)。
αcalc(MeOH)=−256.5°
キラルHPLC: キラルパックカラム AD−H 250*4.6mm DAI,溶離液(1ml/分):ヘプタン/EtOH/ジエチルアミン:80/20/0.1,保持時間:8.92分。
融点=222℃。
1H NMR(DMSO−d6) ppm:9.70(s,1H),9.54(s,1H),8.02(s,1H),7.39(m,5H),6.97(m,4H),6.63(m,4H),6.24(m,1H),1.72(d,3H)。
MS (+ESI) m/z 385 (MH+)。
αcalc(MeOH)=272.2°
キラルHPLC:キラルパックカラム AD−H 250*4.6mm DAI、溶離液(1ml/分):ヘプタン/EtOH/ジエチルアミン:80/20/0.1、保持時間:7.23分。
融点=200℃。
1H NMR(DMSO−d6) ppm:8.19(s,1H),7.80(d,2H),7.75(d,2H),7.36(m,9H),6.27(q,1H),1.76(d,3H)。
MS (+ESI) m/z 403(MH+)。
融点=202℃。
1H NMR(DMSO−d6) ppm:8.23(s,1H),7.78(m,3H),7.72(s,1H)),7.40(m,9H),6.28(q,1H),1.77(d,3H)。
MS (+ESI) m/z 403(MH+)。
TLC シリカゲル 60F 254 Merck、石油エーテル−AcOEt:80−20、Rf=0.20。
1H NMR(CDCl3) ppm:7.88(s,1H),7.53(d,2H),7.37−7.31(m,2H),7.30−7.26(m,1H),7.14−7.13(d,2H),7.06−7.02(d,2H),6.80−6.75(m,4H),6.47−6.40(m,1H),3.78(s,3H),3.77(s,3H),1.83(s,3H)。
MS (+ESI) m/z 413(MH+)。
融点=202℃。
1H NMR (DMSO) ppm:10.26(s,1H),10.14(s,1H),7.92(s,1H),7.53(d,4H),7.42−7.25(m,9H),7.08−6.88(m,6H),6.52(dd,2H),6.26−6.18(m,1H),2.31(s,6H),1.74(d,3H)。
MS (+ESI) m/z 691(MH+)。
融点=198℃。
TLC シリカゲル 60 F 254 Merck、石油エーテル−AcOEt:50−50、Rf=0.53。
1H NMR(DMSO−d6) ppm:8.13(s,1H),7.77(m,2H),7.38(m,7H),7.09(d,2H),6.81(d,2H),6.28(q,1H),3.71(s,3H),1.75(d,3H)。
MS (+ESI) m/z 408(MH+)。
融点=176℃。
TLC シリカゲル 60 F 254 Merck、石油エーテル−AcOEt:50−50、Rf=0.53。
1H NMR(DMSO−d6) ppm:8.09(s,1H),7.79(d,2H),7.40(m,7H),7.08(d,2H),6.81(d,2H),6.28(q,1H),3.71(s,3H),1.75(d,3H)。
MS (+ESI) m/z 408(MH+)。
1H NMR (DMSO) ppm:10.24(s,1H),7.92(s,1H),7.54(d,2H),7.41−7.26(m,7H),7.10(t,1H),7.04(s,1H),6.96−6.91(m,2H),6.88(d,1H),6.72(d,1H),6.62(d,1H),6.27−6.20(m,1H),2.34(s,3H),2.15(s,3H),2.06(s,3H),1.73(d,3H)。
MS (+ESI) m/z 550(MH+)。
融点=92℃。
1H NMR (DMSO) ppm:8.19(s,1H),7.64(d,1H),7.61−7.57(m,2H),7.54(d,1H),7.44−7.26(m,5H),7.13(dd,1H),7.07(dd,1H),6.30−6.22(m,1H),1.75(d,3H)。
MS (+ESI) m/z 491(MH+)。
Kv1.5カリウムチャネルについての化合物の薬理学的評価は、FLIPR法において96穴プレートでタリウムイオン測定によって行った。
TLC 薄層クロマトグラフィー
DMF ジメチルホルムアミド
DMSO ジメチルスルホキシド
DPO (2−イソプロピル−5−メチル−シクロヘキシル)ジフェニルホスフィンオキシド
HPLC 高速液体クロマトグラフィー
Rf リファレンス・フロント(Reference front)
NMR 核磁気共鳴
THF テトラヒドロフラン
Claims (11)
- 1. 4,5−ビス−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−フェニル−エチル)−2H−ピリダジン−3−オン、
2. 4,5−ビス−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((S)−1−フェニル−エチル)−2H−ピリダジン−3−オン、
3. 4,5−ビス−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((R)−1−フェニル−エチル)−2H−ピリダジン−3−オン、
4. 2,2’−(6−オキソ−1−(1−フェニルエチル)−1,6−ジヒドロピリダジン−4,5−ジイル)ジベンゾニトリル、
5. 3,3’−(6−オキソ−1−(1−フェニルエチル)−1,6−ジヒドロピリダジン−4,5−ジイル)ジベンゾニトリル、
6. 4,5−ビス−(4−メトキシ−フェニル)−2−(1−フェニル−エチル)−2H−ピリダジン−3−オン、
7. N,N’−3,3’−(6−オキソ−1−(1−フェニルエチル)−1,6−ジヒドロピリダジン−4,5−ジイル)ビス(3,1−フェイリー(pheylee)))ビス(4−メチルベンゼンスルホンアミド)、
8. 3−(5−(4−メトキシフェニル)−6−オキソ−1−(1−フェニルエチル)−1,6−ジヒドロピリダジン−4−イル)−ベンゾニトリル、
9. 2−[5−(4−メトキシ−フェニル)−6−オキソ−1−(1−フェニル−エチル)−1,6−ジヒドロ-ピリダジン-4−イル]−ベンゾニトリル、
10. N−{3−[5−(3,4−ジメチル−フェニル)−6−オキソ−1−(1−フェニル−エチル)−1,6−ジヒドロ−ピリダジン−4−イル]−フェニル}−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド、
11. 4,5−ビス−(3,4−ジクロロ−フェニル)−2−(1−フェニル−エチル)−2H−ピリダジン−3−オン
から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の一般式Iの化合物。 - 一般式II
Xは塩素原子または臭素原子のいずれかである)
のジブロモまたはジクロロピリダジノンを、一般式III
Aが塩素原子または臭素原子のようなハロゲン原子であるときには、Cs2CO3のような塩基をジメチルホルムアミドのような溶媒中で用い、
AがOHであるときには、THFのような溶媒中でのジエチルアゾジカルボン酸エチルおよびトリフェニルホスフィンの存在下におけるようなミツノブカップリング条件が用いられる。)の誘導体と縮合させ、
得られた中間体IV
R1は、一般式Iにおいて定義された通りであり、
Uは、B(OH)2または
とカップリングさせ(工程1)、
主として化合物VIが形成され、および極めて少量の化合物VIIが形成され、
中間体VIを、次に、
前記カップリング条件でホウ素誘導体Vと再度反応させて化合物VII
ホウ素誘導体VIII
R2は、一般式Iにおいて定義された通りであり、
Uは、工程1について前記したカップリング条件で前記定義の通りである)
と再度反応させて、化合物IX
- 医薬品として使用するための、請求項1〜5のいずれか一項に記載の一般式Iの化合物。
- カリウムチャネルおよび更に具体的にはKv1.5、Kv4.3およびKv11.1チャネル遮断薬として使用するための、請求項7に記載の化合物。
- カリウムチャネルおよび更に具体的にはKv1.5、Kv4.3およびKv11.1チャネルの遮断薬を必要とする疾患の治療および/または予防を目的とする医薬品として使用するための、請求項7に記載の化合物。
- 心房細動、心耳および/または心室心臓不整脈、および癌または慢性炎症のような細胞サイクルおよび/または細胞増殖および/または再生が損なわれる疾患の治療および/または予防に使用するための、請求項7に記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の一般式Iの化合物を少なくとも1種類の薬学上許容可能な賦形剤と組み合わせて含んでなる、医薬組成物。
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