JP2014501735A - トランス−シンナムアルデヒドを含む医薬組成物、および感染治療におけるその使用 - Google Patents
トランス−シンナムアルデヒドを含む医薬組成物、および感染治療におけるその使用 Download PDFInfo
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Abstract
【選択図】なし
Description
−細菌(例えば、薬剤耐性黄色ブドウ球菌(例えばMRSA、VRSA等)、薬剤耐性エンテロバクター属(NDM−1等)などの、薬剤耐性細菌);および以下に開示される細菌の少なくとも1つ;
−真菌(例えば、
・上皮、真皮および/またはケラチン付属真菌(詳細には、カンジダ菌、白癬菌属、マラセジア属および小胞子菌)、
・全身性(詳細には、非日和見疾患(より詳細には、ブラストミセス属、コクシジオイデス属に起因する疾患)、およびアスペルギルス属、カンジダ・アルビカンスおよびクリプトコッカス属に起因する日和見疾患)、
−ウイルス(HIV等;ヘルペスウイルス、B型およびC型肝炎ウイルス、A型およびB型インフルエンザウイルス、詳細には、エンベロープウイルス)
に対する活性を示す抗微生物薬であって、生物によって良好に許容される、できるだけ少ない副作用を示し;できるだけ少ない薬剤耐性をもたらす、または全く薬剤耐性をもたらさず(特に、交差薬剤耐性に対して);再生産可能であり;分析的に理解しやすいプロセス、例えば、HPLCおよび/またはGCを用いて得られ;安価で;ならびに/または入手しやすい抗微生物薬を目的とする。
「抗微生物剤」とは、細菌、真菌、またはウイルス等の微生物を殺す、または増殖を抑制する物質である。抗微生物薬剤は、微生物を殺す(殺菌性(microbiocidal))か、または微生物の増殖を防ぐ(静菌性(microbiostatic))。殺菌剤および消毒剤は、非生物に対しまたは体外で使用される抗微生物性の物質である。
FICindex=(MICA/B/MICA)+(MICB/A/MICB)
上式において、
−FICindexは、Fractional Inhibitory Concentrationの指標であり、
−MICA=化合物A単独でのMIC、
−MICB=化合物B単独でのMIC、
−MICA/B=混合物A+B中の化合物AのMIC、
−MICB/A=混合物A+B中の化合物BのMIC
である。
この数式は:
−FICindexが0.5以下である場合に、相乗効果があり、
−FICindexが0.5を上回り、かつ1以下である場合に、相加効果があり、
−FICindexが1を上回り、かつ4以下である場合に、不関効果(indifferent effect)があり、
−FICindexが4を上回った場合に、拮抗効果がある、
と効果を決定することを可能にする。
第一の態様によると、本発明は、主題として組成物、詳細には、医薬組成物を含み、該組成物は:
−以下を含むか、または以下からなる相乗的活性配合物:
−トランス−シンナムアルデヒド、ならびに
−以下を含むか、または以下からなる増強剤:
−モノおよびセスキテルペノイドから選択される少なくとも1つのテルペノイド、および/または
−フェニルプロパノイドの群に属し、分子量が240g/mol未満である、少なくとも1つのトランス−シンナムアルデヒドの誘導体、
−任意で、フェニルプロパン誘導体
であって、詳細には、該増強剤は、6つ以下の化合物を含むもの、
−任意で、薬剤、詳細には、抗生物質または抗ウイルス薬剤、
−任意で、担体
を含む。
−細菌(例えば、薬剤耐性黄色ブドウ球菌(例えばMRSA、VRSA等)、薬剤耐性エンテロバクター属(NDM−1等)などの、薬剤耐性細菌);および以下に開示される細菌の少なくとも1つ;
−真菌(例えば、
・上皮、真皮および/またはケラチン付属真菌(詳細には、カンジダ菌、白癬菌属、マラセジア属および小胞子菌)、
・全身性(詳細には、非日和見疾患(より詳細には、ブラストミセス属、コクシジオイデス属に起因する疾患)、ならびにアスペルギルス属、カンジダ・アルビカンスおよびクリプトコッカス属に起因する日和見疾患)、
−ウイルス(HIV等;ヘルペスウイルス、B型およびC型肝炎ウイルス、A型およびB型インフルエンザウイルス、詳細には、エンベロープウイルス)
に対する活性を示す。
より詳細には、該テルペノイド(単数または複数)は、以下のファミリーに属し得る:
−モノテルペノイド(10個の炭素原子骨格)、例えば、
・非環状モノテルペノイド、詳細には、規則的または不規則な非環状モノテルペノイド、より詳細には、ミルセン、なおより詳細には、酢酸ネリル、酢酸リナリル、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、ゲラニアール、ネラール、ゲラニオール、リナロール;
・二環状モノテルペノイド、詳細には、カンフェン、ツジャン(thuyane)、ピナン、より詳細には、ボルネオール、アルファピネン、インセンソール、イソピノカンフォン(isopenocamphone)、モノテルペン、ピネン;および
・メンタン、詳細には、1,8−シネオール、アルファテルピネオール、アスカリドール、カルバクロール、カルボン、メントール、メントン、ピペリトン、プレゴン、アルファピネン、クミンアルデヒド、酢酸テルペニル、リモネン、テルピン−1−エン−4−オール、ツジャン(thujan)−4−オール、およびチモール
−セスキテルペノイド(15個の炭素原子骨格)、例えば、
・アロマデンドレン、詳細には、ビリジフロロールおよびツジョン;
・ベータサンタレン、詳細には、サンタロール;
・ビサボレン、詳細には、ビサボロールオキサイド(bisabololoxydes)およびジンギベレン;
・ダウセン(daucane)、詳細には、カロトール;
・エレモフィラン、詳細には、フラノオイデスマ−1,3ジエン;
・カリオフィレン、詳細には、ベータカリオフィレン;および
・パチュレン、詳細には、パチュロール。
−Xは、−CH2OH、−CH2OY、−CHO、−COOH、−COOZ、−CO−Halを示し、
−Yは、Raが1〜6個の炭素原子を含むアルキル(メチルまたはエチル等)である、Raまたは−CORaを示し、
−Zは、例えばメチルまたはエチル等の、1〜6個の炭素原子を含むアルキルを示し、
−R1およびR2は、独立に、H、−OH、1〜6個の炭素原子を含むアルキル(メチルもしくはエチル等)、またはハロゲン原子(例えば、F、ClおよびBrから選択される)を示し、
−R3およびR4は、独立に、H、1〜6個の原子を含むアルキル(メチルもしくはエチル等)、1〜6個の炭素原子を含むアルコキシル(メトキシもしくはエトキシ等)、または、ハロゲン原子(例えば、F、ClおよびBrから選択される)を示し、
−Halは、ハロゲン原子(例えば、F、ClおよびBrから選択される)を示し、
Xが−CHOの場合、R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つがHを示さない。
−以下の置換型トランス−シンナムアルデヒド:
・芳香環において、例えばオルト位、メタ位、もしくはパラ位が、メチル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシもしくはエトキシ等のアルコキシ基、F、ClもしくはBr等のハロゲン原子で置換されている、および/または
・メチル、エチル、プロピル等のアルキル基等の側鎖において、二重結合されるF、Cl、またはBr等のハロゲン原子によって置換されているトランス−シンナムアルデヒド、あるいは、
−アルデヒド官能基が、他の官能基(詳細には、酸、それに対応するエステル(詳細には、メチル、エチルおよびプロピルエステル)、アルコール(alcool)、それに対応するエステル(詳細には、酢酸エステルまたはプロピオン酸エステル)等)によって置換されたトランス−シンナムアルデヒドに対応する化合物
から選択されてよい。
−活性配合物の総重量に比して、1〜50重量%、詳細には、1〜25重量%、より詳細には、1〜15重量%、なおより詳細には、3〜10重量%、さらにより詳細には、3.5〜8重量%の範囲におよぶ量の少なくとも1種のテルペノイドおよびフェニルプロパン誘導体、
−活性配合物の総重量に比して、1〜50重量%、詳細には、1〜40重量%、より詳細には、1〜17.5重量%、なおより詳細には、3〜10重量%、さらにより詳細には、3.5〜8重量%の範囲におよぶ量の少なくとも1種のトランス−シンナムアルデヒドの誘導体、
からなり、詳細には、これら2つの種の化合物の全体量が、活性配合物の総重量に比して、3〜70重量%、より詳細には、4〜40重量%、なおより詳細には、5〜25重量%、さらにより詳細には、6〜15重量%の範囲におよぶ。
−メンタン(詳細には、シネオール)、非環状モノテルペノイド(詳細には、リナロール)、およびカリオフィレン(詳細には、ベータカリオフィレン)から選択される1のテルペノイド、
−1のフェニルプロパン誘導体(詳細には、安息香酸ベンジル)、
−少なくとも1つのラジカルR3またはR4がHではない、R3および/またはR4によって芳香環が置換されているトランス−シンナムアルデヒド、好ましくは、トランス−2−メトキシシンナムアルデヒド、ならびに
−Xが−CH2OYであり、Yが−CORa(Raは、上記に定義した通り)である、式Iの化合物、好ましくは、酢酸シンナミルを、
上述の量で含む。
1.細菌細胞壁に作用する抗生物質、詳細には、ペプチドグリカンの合成を妨げる抗生物質、
2.細胞膜、外膜および/または細胞質の膜に対し作動する抗生物質、
3.タンパク質の合成、詳細には、細菌のリボソームに作用する抗生物質、
4.メッセンジャーRNAの合成を妨げる抗生物質、
5.例えば、DNA小片を切断するおよびDNAをほどく、またはDNAの複製を阻害する、DNAに作用する抗生物質、
6.競合阻害により作用する抗生物質、詳細には、葉酸代謝を妨げる抗生物質、
7.これらの医薬的に許容できる塩の1つ、ならびに
8.これらの組み合わせの1つ
から選択される。
−アミノシド、
−ベータラクタミン・セファロスポリン、ベータラクタミンペニシリン、およびその他のベータラクタミン(カルバペネム、モノバクタム)などのベータラクタミン、
−ドキシサイクリン、リメサイクリン、メタサイクリン、ミノサイクリン、テトラサイクリン、オキシテトラサイクリン(oxtetracyclin)、チゲサイクリン等のサイクリン、
−テイコプラニンおよびバンコマイシン等のグリコペプチド、ならびにポリペプチド、
−リンコサミド、ケトライド、シネルギスチン(synergistin)等のマクロライドおよびマクロライド様物質、
−キノロン、詳細にはフルオロキノロン、
−グラミシジン等の抗細菌性ペプチド、
−ファージ、ならびに
−その他、フシジン酸、ノキシチオリン、ダプトマイシン、ホスホマイシン、オキサゾリジノン、フェニコール、ポリミキシン、リファンピシンなど
から選択してよい。
−シュードモナス属、より詳細にはP. aeruginosa;
−アシネトバクター属、より詳細にはA. baumanii;
−エシェリキア属、より詳細にはE. coli;
−エンテロバクター属、より詳細にはE. aerogenesおよび/またはE. cloacae;
−セラチア属、詳細にはセラチア・マルセッセンス(Serratia marscescens);
−シトロバクター属、詳細にはシトロバクター・フロインディ(Citrobacter freundii);および/または
−クレブシエラ属、詳細には肺炎かん菌(klebsiella pneumonia)
等の薬剤耐性グラム陰性細菌株に対して有効である。
−ブドウ球菌属、詳細にはS. aureus;
−エンテロコッカス属、詳細にはE. faecalis;および/または
−プロピオニバクテリウム属(propionibacter)、詳細にはプロピオニバクテリウム・アクネス(Propionibacter acnes)
等の薬剤耐性グラム陽性細菌株に対して有効であり得ることも示された。
−B. fragilisやB. thetaiotaomicron等のバクテロイデス属;
−E. lenta等のエガセラ属;
−P. micros、P. spp、およびP. anaerobius等のペプトストレプトコッカス属;
−C. perfringensおよびC. difficile等のクロストリジウム属;ならびに/または
−ミクロモナス属
に対して有効であり得る。
・フルオロキノロン耐性;
・セファロスポリン耐性、詳細には、第一、第二または第三世代;
・ペニシリナーゼの産生、つまり、ベータラクタミンペニシリン耐性、詳細には、染色体セファロスポリナーゼの過剰産生の場合を意味する;
・スペクトル拡張型ベータラクタマーゼ(ESBL、例:PER−1またはGES−2型)の産生;
・メタロ−ベータラクタマーゼ、詳細にはVIM−2型の産生;
・ペニシリンおよびセファロスポリン以外のベータラクタミン耐性をもたらし得る、ポーリンの欠如、詳細にはD2ポーリンの欠如;ならびに
・アミノシド耐性
から選択される、少なくとも1種の薬剤耐性、なおより詳細には、2、3、4、5または6種の薬剤耐性であるシュードモナス属の群のものである。
・多耐性;
・ベトナムのスペクトル拡張型ベータラクタマーゼVEB−1;および
・メタロ−ベータラクタマーゼ、詳細にはVIM−4型の産生
から選択される少なくとも1種の、なおより詳細には2種の、薬剤耐性であるアシネトバクター属の群のものである。
・フルオロキノロンおよびキノロン耐性;
・セファロスポリン耐性、詳細には、第一、第二または第三世代;
・スペクトル拡張型ベータラクタマーゼ(ESBL)の産生;
・メタロ−ベータラクタマーゼ、例えば、NDM−1型の産生;
・カルバペネマーゼ、例えば、KPC−2型の産生;ならびに
・ペニシリナーゼの産生
から選択される少なくとも1種の、なおより詳細には2種の、薬剤耐性であるエシェリキア属の群のものである。
・メチシリン耐性;
・アミノシド耐性;詳細には、トブラマイシン/カナマイシン耐性:KT表現型;および
・フルオロキノロン耐性
から選択される少なくとも1種の、さらにより詳細には2種の、薬剤耐性であるブドウ球菌属の群のものである。
・アミノシド耐性;ならびに
・マクロライド耐性および見掛けの(apparented)マクロライド耐性
から選択される少なくとも1種の、なおより詳細には2種の、薬剤耐性であるエンテロコッカス属の群のものである。
・スペクトル拡張型ベータラクタマーゼ(ESBL、例えば、PER−1型またはGES−2型)の産生;および
・カルバペネマーゼ(例えば、KPC−2型)の産生。
・カルバペネマーゼ(例えば、KPC−2型)の産生;および
・スペクトル拡張型ベータラクタマーゼ(ESBL、例えば、SME−1またはSME−2型)の産生;
から選択される少なくとも1種の、なおより詳細には2種の、薬剤耐性であるセラチア属の群のものである。
・カルバペネマーゼ(例えば、KPC−2型またはVIM型)の産生;および
・スペクトル拡張型ベータラクタマーゼ(ESBL、例えば、OXA48型)の産生
から選択される、少なくとも1種の、なおより詳細には2種の、薬剤耐性であるクレブシエラ属の群のものである。
グラム陰性細菌であって、例えば:
−シュードモナス属、例えば緑膿菌、詳細には薬剤耐性菌、より詳細にはVIM−2、GES−2またはPER−1;
−アシネトバクター属、例えばアシネトバクター・バウマニー、詳細には薬剤耐性菌、より詳細にはVIM−4;
−エシェリキア属、例えば大腸菌、詳細には薬剤耐性菌、より詳細にはNDM−1またはKPC−2;
−エンテロバクター属、例えばエンテロバクター・エロゲネス、詳細には薬剤耐性菌;
−セラチア属、例えばセラチア・マルセッセンス、詳細には薬剤耐性菌、より詳細にはKPC−2、SME−2またはSME−1;
−シトロバクター属、例えばシトロバクター・フロインディ、詳細には薬剤耐性菌、より詳細にはKPC−2;および
−クレブシエラ属、例えば肺炎かん菌、詳細には薬剤耐性菌、より詳細にはKPC−2;ならびに/または
グラム陽性細菌であって、例えば:
−ブドウ球菌属、例えば、黄色ブドウ球菌、詳細には、薬剤耐性菌;
−エンテロコッカス属、例えば、大便連鎖球菌およびエンテロコッカス・クロアカ、詳細には、薬剤耐性菌、より詳細には、エンテロコッカス・クロアカGES−5、KPC−2;および/または
−プロピオニバクター属、例えば、プロピオニバクテリウム・アクネス、詳細には、薬剤耐性菌
から選択される、少なくとも1、2、3、4、5、6、7、8、9、10または11種の、詳細には、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10または11種の細菌であり得る。
・表皮、真皮および/またはケラチン付属真菌、詳細には、カンジダ菌、白癬菌属、マラセジア属、および小胞子菌、
・全身性、詳細には、非日和見疾患、より詳細には、ブラストミセス属、コクシジオイデス属に起因する疾患、ならびにアスペルギルス属、カンジダ・アルビカンスおよびクリプトコッカス属に起因する日和見疾患
から選択される少なくとも1、2、3、4、5、6、7、8、9、10または11種の真菌に対し、有効であり、静真菌性または殺真菌性であり得る。
−消化器領域、詳細には、消化管に関連する症候群および/または疾患、より詳細には、クローン病(具体的には、嫌気性細菌について得られた良好な結果に鑑みて)および消化性潰瘍、
−皮膚病、詳細には、皮膚に関連する症候群および/または疾患、より詳細には、糖尿病足および痂皮、
−全身性投与によって治療可能な全身性感染症、
−泌尿器系の感染に関連する疾患、
−呼吸器系の感染に関連する疾患、
−消化系の感染に関連する疾患、
−中枢神経系の感染に関連する疾患、
−皮膚および軟組織の感染に関連する疾患、
−骨、関節および筋肉の感染に関連する疾患、
−血管系の感染に関連する疾患、
−敗血性ショック
−AIDS
−ヘルペス
−B型およびC型肝炎
に関するものであり得る。
−吸入または摂取による感染等の、無傷の上皮バリアを通過する感染;
−かみつき、切り傷、創傷、注射、移植、輸血による感染等の、不連続な上皮バリアを通過する感染;
−プロテーゼまたはステント等の、侵襲的な医療機器の使用に関連する感染;
−術中、術前および術後感染;
−火傷によって生じる感染。
−肺、静脈内(intraveinous)、皮下、筋肉内および/または腹腔内製剤等の注入投与;したがって、該組成物は、疎水性または親水性であり得る、
−局所投与(直腸、皮膚の)、
−経口投与
用に調剤されてよい。
試験した株は、ヒト患者からの様々なサンプル(血液、尿、肺吸引など)から単離された。それらは、入院時に感染しておらず、入院の少なくとも48時間後には感染症を発症した患者から単離された。調査した株は、以下の通りである:
Mueller Hinton geloseにおいて活性配合物の溶解を可能にする方法にしたがって、以下のMICを、表1に開示される活性配合物9を用いて測定した。前記活性配合物9は、以下の表に示される濃度で試験された:
Mueller Hinton geloseにおいて活性配合物の溶解を可能にする方法にしたがって、以下のMICを、純粋なトランス−シンナムアルデヒド(CNM)、および表1に開示される活性配合物1〜8を用いて測定した。トランス−シンナムアルデヒドのMIC(%)および活性配合物1〜8のMIC(%)を、以下の表に示す。
したがって、活性配合物9を、主要な耐性機構を示す、院内から単離された123株に対して試験した。
細菌の計数
サンプルを連続して10分の1希釈することによって計数を行う。それぞれの希釈物(100μl)を、Mueller Hinton gelose上に播種する。15〜150個のコロニーを含むペトリ皿で計数を行う。したがって、計数閾値は、150UFC/mlである。
所定の時間の後、活性配合物の活性を停止させるために、活性配合物+細菌の混合物100μlを取り、900μlの中和剤dilutantで希釈し、活性配合物の抗細菌作用を妨げる。
グルコース(10g)、レシチン(7g)、カゼインペプトン(5g)、Tween80(5g)、チオ硫酸ナトリウム(6g)、bipotassic phosphate(3.3g)、重亜硫酸ナトリウム(2.5g)、酵母抽出物(2.5gのナトリウム)、チオグリコール酸(1g)、monopotassic phosphate(0.1g)およびブロモクレゾールパープル(20mg)。得られた粉末を、1リットルの脱イオン水に溶解し、加熱および溶解後、該培地をオーブンに移して121℃で15分間滅菌する。最終pHは、7.6±0.2である。
活性配合物+中和剤(半々)の混合物を、細菌接種物と接触させる。37℃で48時間のインキュベーション後、細菌の計数値はコントロールの計数値の50%未満にならないであろう。このことは、中和剤の活性が存在しないこと、詳細には、中和剤がキャリーオーバー現象を回避しながら活性配合物の抗細菌活性を完全に遮断するという事実を示すことを可能にする。
活性配合物+細菌の15、30、45および60分の接触後、産生物(product)/細菌の混合物100μlを取り、900μlの中和剤に加え、次に、2回の希釈(10分の1および100分の1)をcysteinated Ringerで行う。各希釈物100μlをMueller Hinton gelose上に播種する。次いで、培養ディッシュを48時間インキュベートし、生存菌を計数する。
定義によれば、殺菌効果は、接種開始から最低3logの減少が観察される場合に得られる。細菌数と活性配合物との接触時間とを関連付ける、殺菌性のグラフを描くことができる;これによって、殺菌性が強力であるか、および速いかまたは遅いかを確認することが可能になる。
例えば、活性配合物9は、株8132、8239、8154、9004において殺菌性を示す。結果は、以下の表に示される。
活性配合物9に接触させた4種の細菌(NDM−1 E.coli、多耐性Enterococcus sp、VIM−2 P. aeruginosaおよびOXA−48 K. pneumoniae)の増殖能を、3つの異なる濃度で試験した:MIC、MIC/2、MIC/4、MIC/8およびMIC/16。
Mueller Hinton geloseにおいて活性配合物の溶解を可能にする方法にしたがって、活性配合物1〜9の純粋な化合物を用いて、MICを測定した。
VIHに対する活性配合物9(M9)の活性を試験し、AZTの活性と比較した。
活性配合物9を、93mlのマクロゴール400(Lutreol400)中で可溶化する。次に、コロイド状シリカ(6g)を加える。
該混合物を、非流動性ゲルを得るためにホモジナイズする。
このゲルは、例えば、細菌性および/または真菌性感染症を予防するため、例えば、カテーテルを使用する場合に、使用し得る。
該カテーテルは、該ゲルで被覆されてよいし、および/または上皮損傷をしやすい表面を、該ゲルで被覆してよい。
細菌を破壊する能力は、クリーム中のMRSA株の接種によって測定し、その後、生存細菌を測定する。
したがって、そのようなゲルは、細菌の量を減少させることを可能にする。
本実施例は、NF EN 13727にしたがって、活性配合物9を用いて行われた。
試験は、10〜12週齢のBalb/cマウスに対して行う。
それらは、増殖期にある4.107のメチシリン耐性黄色ブドウ球菌またはE.coliの腹腔内注射によって感染させる。
後日、毎日の治療を以下のように行う:
−処置なし:感染なし
−プラシーボ:治療なし、および
−50および100mg/kg/j(一日あたり一回または二回の投与)の活性配合物9による毎日の治療
活性配合物9およびアミカシンまたはコリスチンとの間の相互作用を調査した。相乗効果は、fractional inhibitory concentration (FIC)indexを用いて評価し、抗生物質−活性配合物9の組み合わせは、相乗効果(FIC<0.5)、相加効果(FIC indexが0.5〜1の間)、不関効果(1〜4の間)、または拮抗効果(>4)に分類した。それぞれの組み合わせについて、抗生物質および活性配合物9のいくつかの用量を試験し、組み合わせの広範囲な評価と、相対比率の影響をもたらした。次に、56のFIC indexを、試験したすべての組み合わせについて計算した。これらのFIC indexを、以下の表に示す。
Claims (15)
- −以下を含む、または以下からなる相乗的活性配合物:
−トランス−シンナムアルデヒド
−以下を含む、または以下からなる増強剤:
−モノおよびセスキテルペノイドから選択される少なくとも1種のテルペノイド、ならびに/または
−フェニルプロパノイドの群に属し、分子量が200g/mol未満である、少なくとも1種のトランス−シンナムアルデヒドの誘導体、
−任意で、フェニルプロパン誘導体
であって、詳細には、該増強剤が6つ以下の化合物を含むもの、
−任意で、薬剤、詳細には抗生物質または抗ウイルス薬剤
−任意で、担体
を含む医薬組成物。 - クマリンおよび/またはサフロールを含まないこと、なおより詳細には、クマリンおよびサフロールを含まないことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- テルペノイドが、メンタン、非環状モノテルペノイドおよびカリオフィレンから、詳細には、シネオール、リナロールおよびベータカリオフィレンから選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- フェニルプロパン誘導体が、アピオール、安息香酸コニフェリル、カビコール、シンナメイン、バニリンおよび安息香酸ベンジルからなる群から選択される、好ましくは、安息香酸ベンジルである、ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 式I:
に対応する、少なくとも1種のトランス−シンナムアルデヒド誘導体を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の組成物であって、上式において、
−Xが、−CH2OH、−CH2OY、−CHO、−COOH、−COOZ、−CO−Halを示し、
−Yが、Raがメチルまたはエチル等の1〜6個の炭素原子を含むアルキルである、Raまたは−CORaを示し、
−Zが、メチルまたはエチル等の1〜6個の炭素原子を含むアルキルを示し、
−R1およびR2が、独立に、H、−OH、メチルもしくはエチル等の1〜6個の炭素原子を含むアルキル、またはハロゲン原子(例えば、F、ClおよびBrから選択される)を示し、
−R3およびR4が、独立に、H、メチルもしくはエチル等の1〜6個の原子を含むアルキル、メトキシもしくはエトキシ等の1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ、またはハロゲン原子(例えば、F、ClおよびBrから選択される)を示し、
−Halが、ハロゲン原子(例えば、F、ClおよびBrから選択される)を示し、
Xが−CHOの場合、R1、R2、R3およびR4のうち少なくとも1つがHを示さないことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。 - トランス−シンナムアルデヒド誘導体が、トランス−2−メトキシシンナムアルデヒドおよび酢酸シンナミルから選択されることを特徴とする請求項5に記載の組成物であって、なおより詳細には、トランス−シンナムアルデヒド誘導体の量が、活性配合物の総重量に比して、1〜50重量%の範囲におよぶことを特徴とする、請求項5に記載の組成物。
- 増強剤が:
−活性配合物の総重量に比して、1〜50重量%、詳細には、3.5〜8重量%の範囲におよぶ量の、少なくとも1種のテルペノイドおよびフェニルプロパン誘導体、
−活性配合物の総重量に比して、1〜50重量%、詳細には、3.5〜8重量%の範囲におよぶ量の、少なくとも1種のトランス−シンナムアルデヒドの誘導体、
を含むか、またはそれらからなり、
詳細には、テルペノイド(単数または複数)、フェニルプロパン誘導体およびトランス−シンナムアルデヒド(単数または複数)の化合物の全量が、活性配合物の総重量に比して、3〜70重量%、より詳細には、6〜15重量%の範囲におよぶことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。 - 組成物が少なくとも1つの抗生物質を含み、詳細には、該抗生物質が:
−細菌細胞壁に作用する抗生物質、詳細には、ペプチドグリカンの合成を妨げる抗生物質、
−細胞膜、外膜および/または細胞質の膜に作動する抗生物質、
−タンパク質の合成、詳細には、細菌のリボソームに作用する抗生物質、
−メッセンジャーRNAの合成を妨げる抗生物質、
−例えば、DNA小片を切断するおよびDNAをほどく、またはDNAの複製を阻害する、DNAに作用する抗生物質、
−競合阻害によって作用する抗生物質、詳細には、葉酸代謝を妨げる抗生物質、
−これらの医薬的に許容可能な塩の1つ、ならびに
−これらの組み合わせの1つ
から選択されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。 - 抗細菌性および/または抗真菌性等の、抗微生物性の、対象の予防および/または治療における使用のための、請求項1〜8のいずれかに記載の医薬組成物。
- 耐性細菌および/または真菌および/またはウイルスから生じる感染症の予防および/または治療のために使用されることを特徴とする、請求項8記載の医薬組成物。
- 感染症に関与する細菌がグラム陰性細菌であることを特徴とする、請求項9または10に記載の医薬組成物。
- 薬剤耐性グラム陰性細菌株に対して有効である、詳細には:
・シュードモナス属、より詳細には、P. aeruginosa;
・アシネトバクター属、より詳細には、A. baumanii;
・エシェリキア属、より詳細には、E. coli;
・エンテロバクター属、より詳細には、E. aerogenesおよび/またはE. cloacae;
・セラチア属、詳細には、セラチア・マルセッセンス;
・シトロバクター属、詳細には、シトロバクター・フロインディ;ならびに/または
・クレブシエラ属、詳細には、肺炎かん菌
等の株に属する、少なくとも1、2、3、4、5、6または7種の細菌に対し、より詳細には、これらの株に属する1、2、3、4、5、6または7種の細菌に対して有効であることを特徴とする、請求項9〜11のいずれかに記載の医薬組成物。 - −モノおよびセスキテルペノイドから選択される少なくとも1種のテルペノイド、および/または
−置換されているトランス−シンナムアルデヒドか、またはアルデヒド官能基が他の官能基によって置き換えられるトランス−シンナムアルデヒドに対応する化合物のいずれかである、少なくとも1種のトランス−シンナムアルデヒドの誘導体、
−任意で、フェニルプロパン誘導体
を含むか、またはこれらからなる増強剤であって、
詳細には、該増強剤が、シンナムアルデヒドの抗微生物性、詳細には、抗細菌性および/または抗真菌性および/または抗ウイルス性活性を向上させるために、詳細には、耐性誘導を低減すること、詳細には、0に低減すること、少なくとも1以上の細菌に対してMICを増加させること、および/または活性のキネティクスを増大させること、という点で向上させるために、6つ以下の化合物を含む増強剤の使用。 - 清浄剤としての、詳細には、表面を二次的コロニー形成から保護するための、請求項1〜13のいずれかに記載の組成物の使用。
- 保存剤としての、詳細には、食品または化粧品組成物のための、請求項1〜13のいずれかに記載の組成物の使用。
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