JP2014227349A - 複素環化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.式I:
式IIA:
R1およびR3は、同一または異なって、Hまたは有機基であり、
R2は同一または異なる置換基であるか、またはR2同士が結合して縮合環を形成し、そして
nは0、1、2、3および4から選択される、
上記方法。
2.R1がHまたは有機基である、式IIAの化合物を製造する、上記1.に記載の方法。
3.R1がHである、式IIBの化合物を製造する、上記1.に記載の方法。
4.銀触媒が無機酸もしくは有機酸の銀塩、銀酸化物またはこれらの混合物、またはこれらと他の金属触媒との混合物である、上記1.〜3.のいずれかに記載の方法。
5.銀触媒がAgNO3、AgOAc、AgSbF6、AgOTf、AgBF4、AgOTs、またはAgOC(O)CF3である、上記4.に記載の方法。
6.塩基がブレンステッド塩基である、上記1.〜5.のいずれかに記載の方法。
7.塩基が一つの炭素に二重結合で窒素原子が一つ結合し、かつ、単結合で窒素原子が一つもしくは二つ結合している化合物、窒素原子を含む複素環式化合物、またはアミン類である、上記6.に記載の方法。
8.塩基が1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、トリエチルアミン、または1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)である、上記7.に記載の方法。
さらに、本発明の方法によれば、ベンゾオキサジン−2−オン誘導体のほか、4−ヒドロキシキノリン−2(1H)−オン誘導体も同時または選択的に製造することができる。
ベンゾオキサジン−2−オン誘導体および4−ヒドロキシキノリン−2(1H)−オン誘導体は、農薬、殺菌剤もしくは除草剤、またはその中間体として、農園芸分野で有用な化合物である。
基質として用いられるo−アルキニルアニリン誘導体は、式I:
以下の例示に限定されるものではないが、例えば、R1がHでない式Iの化合物に対して、塩基としてDBUのような炭素原子と窒素原子の二重結合を含む化合物を用いると、対応するベンゾオキサジン−2−オン誘導体のみを高収率で製造することができる。また、例えば、R1がHである式Iの化合物に対して、塩基としてDABCOのようなアルキルアミンを用いると、対応するベンゾオキサジン−2−オン誘導体を高収率かつ高選択的に製造することができ、一方、例えば、R1がHである式Iの化合物に対して、塩基としてDBUのような炭素原子と窒素原子の二重結合を含む化合物を用いると、対応する4−ヒドロキシキノリン−2(1H)−オン誘導体のみを高収率で製造することができる。
実施例1と同様の方法により、以下に示す化合物を製造した。ただし、実施例3、9および10の反応温度と反応時間は、それぞれ、40℃と35時間、60℃と49時間、および40℃と49時間である。
銀触媒を酢酸銀(実施例14のみピコリン酸銀(II))(0.0125mmol)に代え、塩基をDABCO(0.025mmol)に代える以外は、実施例1と同様の方法により、以下に示す化合物を製造した。
以下に示す塩基を用い、1.0MPaの二酸化炭素下(実施例1と同様にオートクレーブによる加圧)、反応温度を20℃にする以外は、実施例17と同様の方法により、以下に示す化合物を製造した。
以下に示す溶媒を用い、また、場合により1.0MPaの二酸化炭素下で反応を実施(実施例1と同様にオートクレーブによる加圧)する以外は、実施例17と同様の方法により、以下に示す化合物を製造した。
Claims (8)
- R1がHまたは有機基である、式IIAの化合物を製造する、請求項1記載の方法。
- R1がHである、式IIBの化合物を製造する、請求項1記載の方法。
- 銀触媒が無機酸もしくは有機酸の銀塩、銀酸化物またはこれらの混合物、またはこれらと他の金属触媒との混合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 銀触媒がAgNO3、AgOAc、AgSbF6、AgOTf、AgBF4、AgOTs、またはAgOC(O)CF3である、請求項4記載の方法。
- 塩基がブレンステッド塩基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 塩基が一つの炭素に二重結合で窒素原子が一つ結合し、かつ、単結合で窒素原子が一つもしくは二つ結合している化合物、窒素原子を含む複素環式化合物、またはアミン類である、請求項6記載の方法。
- 塩基が1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、トリエチルアミン、または1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)である、請求項7記載の方法。
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Cited By (2)
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CN105949119A (zh) * | 2016-06-22 | 2016-09-21 | 华南理工大学 | 一种合成多取代2(1h)-喹啉酮类化合物的方法 |
CN113416166A (zh) * | 2021-06-23 | 2021-09-21 | 浙江外国语学院 | 一种制备4-羟基喹啉-2(1h)-酮类化合物的方法 |
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CN113416166B (zh) * | 2021-06-23 | 2022-08-05 | 浙江外国语学院 | 一种制备4-羟基喹啉-2(1h)-酮类化合物的方法 |
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