JP2014152330A - インク組成物およびインク噴射方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香環コアを有するモノアミド化合物を含む結晶成分、非晶質アミド成分、及び色素、を含む固体インク組成物。モノアミド化合物が、安息香酸と、第1級又は第2級アミンとの反応生成物で式1である組成物。
[R1、R2及びRa〜Reが、H、C1〜C40の脂肪族置換基又はC1〜C40の芳香族置換基からなる群から独立して選択され、R1及びR2の少なくとも1つはHではない]
【選択図】なし
Description
式中、R1、R2、Ra、Rb、Rc、RdおよびReは、水素原子およびC1からC40の脂肪族置換基またはC1からC40の芳香族置換基からなる群から独立して選択され、R1およびR2の少なくとも1つは水素原子ではない。一実施形態において、R1、R2、Ra、Rb、Rc、RdおよびReは、水素原子または直鎖、分枝型もしくは環状のC1からC40のアルキル、アルケニル、アリール、アルカリル、アリールアルキル(arylakyl)基または1または複数のヘテロ原子を含有する任意のC1からC40のアルキル、アルケニル、アリール、アルカリルもしくはアリールアルキル基からなる群から独立して選択される。例えば、R1、Ra、Rb、Rc、Rd、およびReは、水素原子であり、R2は、アルキルフェニル基またはC8からC30のヒドロカルビル基から選択することができる。
式中、R’は、水素原子または−NHC=OR4からなる群から選択され、R3およびR4は、C1からC40の脂肪族置換基またはC1からC40の芳香族置換基、例えば、C1からC22またはC2からC18の脂肪族基または芳香族基からなる群から独立して選択される。一実施形態において、R’は水素であり、R3はC1からC12のアルキルである。
結晶ベンズアミドの合成
ディーン・スターク・トラップおよびコンデンサー、熱電対およびアルゴン導入口を装備した三つ口の500mL丸底フラスに、安息香酸(108.41グラム、887.74ミリモル、Sigma Aldrichから入手可能)およびフェニルエチルアミン(107.58グラム、887.74ミリモル、Sigma Aldrichから利用可能)を加えた。この混合物を、アルゴン下でゆっくりと約160℃に加熱し、その間に試薬は溶融/溶解した。温度を約180℃に上げた。反応混合物を、約180℃において一晩(約20時間)撹拌し、その間に、14mlの水がディーン・スターク・トラップに回収された。真空(1−2mmHg)を約10分間適用した。得られた生成物を、アルゴン下で約140℃に冷却し、アルミニウムトレイに排出し、室温に冷却し、190.5グラム(収率95%)の生成物をオフホワイトの結晶固体として得た。1H NMRにより、所望の生成物が形成されたことが示された。この化合物の物理的特性を表1に示す。
ディーン・スターク・トラップおよびコンデンサー、熱電対およびアルゴン導入口を装備した三つ口の1Lの丸底フラスに、安息香酸(65.37グラム、535.3ミリモル、Sigma Aldrichから利用可能)およびオクタデシルアミン(144.27グラム、535.3ミリモル、Sigma Aldrichから入手可能)を加えた。この混合物を、アルゴン下でゆっくりと約160℃に加熱し、その間に試薬は溶融/溶解した。温度を約180℃に上げた。反応混合物を、約180℃において一晩(約20時間)撹拌し、その間に、6mlの水がディーン・スターク・トラップに回収された。真空(1−2mmHg)を約10分間適用した。得られた生成物を、アルゴン下で約140℃に冷却し、アルミニウムトレイに排出し、その後室温に冷却し、195.8グラム(収率98%)の生成物をオフホワイトの結晶固体として得た。1H NMRにより、所望の生成物が形成されたことが示された。この化合物の物理的特性を表1に示す。
ディーン・スターク・トラップおよびコンデンサー、熱電対およびアルゴン導入口を装備した三つ口の250mLの丸底フラスに、アミンD(42.27グラム、145ミリモル、Eastman Corporationから入手)およびヘキサン酸(16.84グラム、145ミリモル、Sigma Aldrichから入手可能)を加えた。この混合物を、アルゴン下でゆっくりと約160℃に加熱し、その間に試薬は溶融/溶解した。温度を約180℃に上げた。反応混合物を、約180℃において一晩(約20時間)撹拌し、その間に、約2.6mlの水がディーン・スターク・トラップに回収された。真空(1−2mmHg)を約10分間適用した。得られた生成物を、アルゴン下で約140℃に冷却し、アルミニウムトレイに排出し、室温に冷却し、53.8グラム(収率95%)の生成物を粘着性の淡褐色の固体として得た。1H NMRにより、所望の生成物が形成されたことが示された。この化合物の物理的特性を表1に示す。
2種の全アミド結晶−非晶質インク組成物を、N−フェニルエチルベンズアミドおよびN−ステアリルベンズアミドを結晶材料として、アミンD−ヘキサン酸モノアミドを非晶質材料として使用して、調製した。
インクのレオロジーを、両方のインクに関して測定した。一実施例を図1に示す。表4は、被験インク配合物が、140℃における噴射に適切な粘度(約10cps)を有し、必要な相変化を起こすことを示す。実施例4Bのインクの場合、必要に応じて、粘度を約10cpsに低下させるために、レオロジー調整剤の添加が可能である。さらに、BRCを収集した(インクのバイオ再生含有量は、21から66%の範囲である)。
印刷の堅牢性を試験するために、実施例4Aおよび4Bの両方のインクを、コート紙(DCEG:Xerox(登録商標)Colour Elite Gloss、120gsm)においてK−プルーフした。Kプルーフ試料を引っ掻き、折りおよび折り裏移り検査のため複製した。ワックス系従来固体インクおよびOce cyanのKプルーフ試料を、対照試料として同じ様式で作成した。その後、K−プルーフを、各印刷を、Typhoon定着器を介して1インチ/秒で、ドラムおよび紙の温度が50℃において、インク表面を転写固定ドラムに直面させて送ることによって、展開させた。
該インクを結晶化の速度、固化の速さの基準に関して試験した。結晶化の速度を、下記のTROM手順により測定した。試料を、溶融温度から40℃に急冷し、結晶化過程をPolarized Optical Microscopyにより追跡した。表5は、選択したインクおよび成分に関するTROM結果を要約したものである。
ゼロ時間(T=0秒)−溶融試料を顕微鏡下の冷却ステージに配置する。
T開始=最初の結晶が出現した時間。
T成長=最初の結晶(T開始)から結晶化の完了(T合計)までの結晶成長期間。
T合計=T開始+T成長。
(a)直径16−25mmおよび厚み0.2mmから0.5mmのスライドグラス
(b)5から25ミクロンの範囲のインク試料の厚み
(c)40℃に設定された冷却温度
を含む。
TROM法により測定した合計結晶化時間と、プリンターにおけるインクの固化時間との間に、良好な相関が存在することが決定された。上記の標準化された条件において、TROM法により測定して10−15秒以下で固化するインクが、通常、100フィート/分以上の速度の印刷に適切な速さであることが決定された。
Claims (10)
- 芳香環コアを有するモノアミド化合物を含む結晶成分、
非晶質アミド成分、および
色素、
を含む固体インク組成物。 - モノアミド化合物が、安息香酸と、第1級または第2級アミンとの反応の生成物である、請求項1に記載の組成物。
- モノアミド化合物が式1の化合物であり、
- 非晶質アミド成分が、多環モノアミド、多環ジアミドまたはこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 非晶質アミド成分が、式2または式3の化合物を含み、
- インク組成物が、時間分解光学顕微鏡法により測定して、約4秒から約10秒の範囲の結晶化の合計時間を有する、請求項1に記載の組成物。
- 固体インク組成物を含むインクジェット印刷デバイスを提供し、前記固体インク組成物が、(a)芳香環コアを有するモノアミド化合物を含む結晶成分(b)非晶質アミド成分および(c)色素を含むステップ、
前記固体インク組成物を、前記組成物の溶融点より高い温度に加熱して、インク組成物を液化するステップ、および
液化インク組成物をインクジェット印刷デバイスから基材に噴射して、画像を形成するステップ、
を含む方法。 - モノアミド化合物が式1の化合物であり、
- 非晶質アミド成分が、多環モノアミド、多環ジアミドまたはこれらの混合物からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 液化インク組成物が、時間分解光学顕微鏡法により測定して、約4秒から約10秒の範囲の結晶化の合計時間を有する、請求項7に記載の方法。
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