JP2014152116A - 有機金属錯体 - Google Patents
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以下に本発明を詳述する。
また本発明の有機金属錯体における上記一般式(1)中、R2〜R7は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜12のハロゲン化炭化水素基、炭素数0〜12のヘテロ原子含有環基、シアノ基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基、炭素数1〜12のアルキルアミノ基、又は、炭素数6〜18のアリールアミノ基であることが好ましい。これら1価の置換基は、水素原子から置き換わっても、材料劣化や性能の悪化に特に寄与しないものである。また、ヘテロ原子含有環基は、本明細書中、炭素、水素以外の原子であるヘテロ原子を環構成原子として含有する環状の基を言う。
上記炭素数1〜20の炭化水素基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、スチリル基等の炭素数2〜12のアルケニル基;エチニル基、1−プロピニル基、プロパルギル基等の炭素数2〜12のアルキニル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数5〜12の環状アルキル基;アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基が挙げられる。
上記炭素数2〜12のアシル基は、上述したもののうち、その炭素数が2〜8であることが好ましい。より好ましくは、2〜6である。
上記炭素数1〜12のハロゲン化炭化水素基は、上述したもののうち、その炭素数が1〜8であることが好ましい。より好ましくは、1〜6である。
上記炭素数0〜12のヘテロ原子含有環基は、上述したもののうち、その炭素数が1〜8であることが好ましい。より好ましくは、1〜6である。
上記炭素数1〜12のアルコキシ基は、上述したもののうち、その炭素数が1〜8であることが好ましい。より好ましくは、1〜6である。更に好ましくは、1〜3である。
上記炭素数6〜12のアリールオキシ基は、上述したもののうち、その炭素数が6〜10であることが好ましい。より好ましくは、6〜8である。更に好ましくは、6である。
上記炭素数1〜12のアルキルアミノ基は、上述したもののうち、その炭素数が1〜8であることが好ましい。より好ましくは、1〜6である。更に好ましくは、1〜4である。
上記炭素数6〜18のアリールアミノ基は、上述したもののうち、その炭素数が8〜18であることが好ましい。より好ましくは、12〜18である。更に好ましくは、12である。
上記アルコキシ体は、例えば、環構成原子として窒素原子をもつ5員環の芳香族化合物と、オルト位の炭素上の水素がハロゲン原子等の反応性基に置換されたフェノールとを有機溶媒等の溶媒中で触媒の存在下反応させることにより得ることができる。また、オルト位の炭素上に置換基を有するアルコキシベンゼンにおいて、該置換基の一部を環化させて得ることもできる。
本発明の有機金属錯体は、上記配位子を、金属塩と中性若しくは塩基性条件下で反応させることにより得ることができる。ただし、本発明の有機金属錯体の製造方法は、これに制限されない。
本発明の有機金属錯体のHOMOとLUMOのエネルギー準位の差は、紫外可視分光分析(UV−Vis)により測定する方法で評価することができる。
(1H−NMR測定)
試料をテトラメチルシランを含有する重クロロホルムまたは重ジメチルスルホキシドに溶解し、核磁気共鳴装置(Gemini2000、400MHz、Varian社製)により測定した。
(蛍光スペクトル測定)
試料をジメチルホルムアミドの希薄溶液とし、蛍光分光光度計(F−7000、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて、蛍光スペクトルを測定した。励起波長は350nmとし、発光強度が最大となるところを蛍光波長(λmax)とした。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ3.90(s,3H),6.49(t,1H),6.68(d,1H),7.02−7.08(m,2H),7.53−7.58(m,3H),7.65−7.66(m,3H)
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ3.79(s,3H),6.51(t,1H),6.68(d,1H),6.92(d,1H),7.04(t,1H),7.62(d,1H),7.99(d,1H)
Claims (4)
- 前記中心金属原子Mが、ベリリウム、マグネシウム、亜鉛、又は、アルミニウムを表す
ことを特徴とする請求項1に記載の有機金属錯体。 - 上記一般式(1)中、R1は、水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜12のハロゲン化炭化水素基、又は、炭素数2〜12のアシル基である
ことを特徴とする請求項1又は2に記載の有機金属錯体。 - 前記一般式(1)中、R2〜R7は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜12のハロゲン化炭化水素基、炭素数0〜12のヘテロ原子含有環基、シアノ基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基、炭素数1〜12のアルキルアミノ基、又は、炭素数6〜18のアリールアミノ基である
ことを特徴とする請求項1又は2に記載の有機金属錯体。
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