JP2014148671A - 発光カーボン粒子、調製方法、及び使用 - Google Patents
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Abstract
【課題】発光カーボン粒子、調製方法、及び使用に関する発明を提供する。
【解決手段】これらの発光カーボン粒子は、カーボンコア(1)と、少なくとも1つの発光団を含む外部ポリマーコーティング(2)と、を有する。
【選択図】図1
【解決手段】これらの発光カーボン粒子は、カーボンコア(1)と、少なくとも1つの発光団を含む外部ポリマーコーティング(2)と、を有する。
【選択図】図1
Description
本発明は、偽造防止の分野で特に使用され得る発光カーボン粒子に関する。
発光(luminescence)は、事前に励起された分子による、光子の吸収に続く速やかな光の発生(蛍光)又は遅い光の発生(りん光)である。
発光粒子は、インク内に組み込まれることができ、故に物体にマーキングすることができる。それらは故に、場合により特定の励起波長を必要とする検知を伴う、通常肉眼では見えない識別手段を提供することができる。
そのことは特に、蛍光粒子の場合にも当てはまる。
従来技術による均一組成の粒子の蛍光特性は通常、それらの合成の間に与えられる。しかしながらこの溶液は、すべての励起波長を吸収する黒インクの調製には適さない。従来技術による粒子の蛍光は従って、それらが黒インクの調製に使用される場合、励起エネルギーが黒色によって吸収されるため、消滅する。
これを解消するために、コア/シェルタイプの構造を有する金属粒子が開発された。特に、コバルト/カーボン粒子が採用されており、その中でカーボンシェルの表面は、ピレン及びボディピー(BODIPY)の会合(association)などのハイブリッドグルーピングを用いて機能化されている。
蛍光を代表するボディピーグルーピングは故に、蛍光の“消光(quenching)”(失活)の現象を防止するために、粒子のコアから離される。
しかしながらこれらの粒子は、金属粒子の調製ステップ、金属粒子のコーティングステップ、及び化合物のハイブリッド混合物を用いたコーティングの機能化ステップに関して精密な合成プロセスを必要とする。その合成は多段階を含み、困難である。
本出願人は、発光特性を有する黒インクの調製を可能にする発光カーボン粒子を開発した。
さらに、これらの粒子の調製プロセスは、複雑な機能化段階を必要とせずに、それらの使用のためにこれらの粒子の表面性質を適合させることができる。
本出願人は、コア/シェル構造を有する発光カーボン粒子を開発した。これらの粒子は有利には、黒色、つまりカーボンと同じ色である。言い換えると、たとえ粒子のコアがすべての光学的放射、従ってすべての励起エネルギーを吸収するとしても、これらの粒子はそれにも関わらず、発光特性を有する。
発光は、粒子のシェル部分における発光団に因る。
より正確には、本明細書でカバーされる発明は、
・カーボンコアと、
・少なくとも1つの発光団を含む外部ポリマーコーティングと、
を有する発光カーボン粒子に関する。
・カーボンコアと、
・少なくとも1つの発光団を含む外部ポリマーコーティングと、
を有する発光カーボン粒子に関する。
より具体的には、本発明はまた、コア/シェル構造を有する複数のカーボン粒子の集塊(agglomeration)によって形成されるナノ材料に関する。
粒子の集塊とは、前記カーボン粒子の集塊によって形成されるナノ材料を意味する。従って、本発明によると、集塊は、少なくとも1つの発光団を含む外部ポリマー材料で被覆された複数の発光カーボン粒子を含み、前記粒子は互いにポリマー材料によって連結されている。
発光カーボン粒子及び集塊は有利には、粒子の重量に対して以下を含む:
・60から90重量%のカーボン(粒子のコア);
・5から20重量%のポリマー;
・5から20重量%の発光団。
・60から90重量%のカーボン(粒子のコア);
・5から20重量%のポリマー;
・5から20重量%の発光団。
カーボン粒子のコアは有利には、カーボン又はグラファイトの黒色である。
有利には、本発明のカーボン粒子は球形である。それらの直径は好ましくは、10と500ナノメートルの間であり、さらにより有利には、20と100ナノメートルの間である。
有利には、本発明によるカーボン粒子の集塊は球形である。それらの直径は好ましくは、0.1と10nmの間であり、さらにより有利には、1と100nmの間である。
粒子のカーボンコアは有利には、10と500ナノメートルの間の直径を有し、外部コーティング(シェル)の厚さは好ましくは、1と20ナノメートルの間である。
通常、ポリマーコーティングは、例えば式:CAS71550−12−4の化合物などのポリ(アリルアミン塩酸塩);ポリアクリル酸;ポリビニルアルコール;PVP(ポリビニルピロリドン);PEO(ポリエチルオキサゾリン);PEI(ポリエチレンイミン);PEG(ポリエチレングリコール);PMMA(ポリメタクリル酸メチル);ポリ(メチルビニルエーテル−アルト−無水マレイン酸);ポリ(無水マレイン酸−アルト−1−オクタデカン);及びそれらの混合物;を含む群から選択され得る少なくとも1つのポリマーを含む。
このポリマーは、水溶性又は疎水性であり得る。
既に述べたように、発光カーボン粒子はカーボンコアの色を有する。言い換えると、コーティングは透明であるか、又は実質的に透明である。
発光団に関して、それは有利には、1−ピレンカルボン酸(フルオロフォア);アントラセン;フルオレセイン;ローダミン;シアニン;1−ピレンボロン酸;7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン;それらの誘導体;及びそれらの混合物;を含む群から選択され得る。
発光団は有利にはフルオロフォアであり、また、カーボン粒子とのイオン性帯電又は化学親和力を有する。化学親和力とは、静電力、ファンデルワールス力、又はπ−πアセンブリを特に意味する。従来技術による粒子とは異なり、本発明によってカバーされる粒子は機能化を必要としない;発光団はポリマーコーティング内に含まれる/ポリマーコーティング内でカプセル化される。
本発明によってカバーされる粒子は、有利には蛍光性である。
本発明はまた、上記の発光カーボン粒子、又はこれらの粒子の集塊を組み込むインクに関する。それはインク懸濁液である;ポリマーは粒子に付着された状態であり、水ベース又は有機であり得るインク溶媒(例えばMEK[メチルエチルケトン]、アセトン、エタノールなど)での溶解を可能にする。
インクは有利には、粒子のコア及び/又はこれらの粒子の集塊と同じ色、つまり黒色である。
発光カーボン粒子及び/又はこれらの粒子の集塊の調製プロセスは特に、以下の段階:
・少なくともカーボン粒子及び少なくとも1つのポリマーを含む懸濁液(水ベース又は有機)を調製する段階と、
・少なくとも1つの発光団をこの懸濁液に添加する段階と、
・有利には−200℃と−180℃との間で、より有利には液体窒素(−196℃)で、前記懸濁液の一滴ずつ(drop−by−drop)の熱焼き戻し(thermal tempering)によって、発光カーボン粒子及び/又はこれらの粒子の集塊を形成する段階と、
・その粒子を親液化する(lyophilization)段階と、
を含む。
・少なくともカーボン粒子及び少なくとも1つのポリマーを含む懸濁液(水ベース又は有機)を調製する段階と、
・少なくとも1つの発光団をこの懸濁液に添加する段階と、
・有利には−200℃と−180℃との間で、より有利には液体窒素(−196℃)で、前記懸濁液の一滴ずつ(drop−by−drop)の熱焼き戻し(thermal tempering)によって、発光カーボン粒子及び/又はこれらの粒子の集塊を形成する段階と、
・その粒子を親液化する(lyophilization)段階と、
を含む。
従ってその発光団は、本発明による粒子のカーボンコアを被覆するポリマー層内で均一に分散され得る。
親液化段階が続く、好ましくは液体窒素を使用する焼き戻しベースのプロセスは、それぞれの基本カーボン粒子間に(発光団も含む)ポリマーを有する粒子の集塊で形成されたナノ材料の生成を可能にする。
このプロセスで使用される懸濁液は有利には、懸濁液の乾燥重量に対して以下を含む:
・60から90重量%のカーボン粒子;
・5から20重量%のポリマー;
・5から20重量%の発光団。
・60から90重量%のカーボン粒子;
・5から20重量%のポリマー;
・5から20重量%の発光団。
熱焼き戻し段階は、特に液体窒素槽における懸濁液の急冷段階から構成される。カーボン粒子の表面環境は故に、凍結している。
懸濁液は有利には、一滴ずつ(drip by drip)液体窒素に注がれる。滴のサイズにより、親液化段階の後に得られる集塊サイズを調整することができる。
初めにこのプロセス内で採用されるカーボン粒子は、適切な知識を有する専門家にとっては常識である技術に従って、コーティングの前に粉砕され得る。それらは次いで、第1段階で使用される懸濁液を調製するために、少なくとも1つのビヒクル溶媒(有機又は水ベース)と混合される。
アルカリ(例えばアンモニア)又は酸は、発光団の添加前又は添加後に、特に水ベースの環境である場合に添加され得る。このことは発光団をイオン化する手助けをし、それは次いで、粒子のコアを被覆するポリマーコーティングにそれ自身を閉じ込めることができる。
ビヒクル溶媒は特に、水;DMF;DMSO;及びエタノールを含む群から選択され得る。
有利には、懸濁液は、4以上、より有利には10を超える発光団に対するカーボン粒子の重量比を有する。これは、発光団に対するカーボン粒子の重量比が低すぎると、(カーボンコアを有しない)蛍光ポリマー粒子が製造され得るからである。
さらに、これらのカーボン粒子(非発光)は有利には、本プロセスで使用される懸濁液の重量の60と90%との間である。
ここで、本発明はまた、上記の発光カーボン粒子を組み込む物体に関する。
この物体の調製プロセスは、カーボンコアを有する発光粒子と、少なくとも1つの発光団を含む外部ポリマーコーティングと、を含むインクを基板上に堆積する段階に存する。これは例えば、ガラス、紙、ボール紙、金属又はプラスチックの基板であり得る。さらに、既に説明したように、インクは粒子の集塊を含むことができる。
この堆積段階は、マーキング段階のようなものである。それは有利には、インクジェット印刷、シルクスクリーン印刷、オフセット印刷などによって実施される。
こうしてマーキングされた物体は特に、偽造防止の範囲内での用途を有することができる。このマーキングは、例えば蛍光分光を介して、マーキングの特別な励起によって、適用された識別パターンを明らかにすることができる。
本発明、及び結果として生じる利点は、非限定的な方法で本発明を例示するために提供される以下の図面及び実施例を用いてさらに良好に理解されるであろう。
[発光カーボン粒子の調製]
0.25gのポリ(アリルアミン塩酸塩)(PAA;Mw15000;CAS番号71550−12−4)が、300mLの脱イオン水に添加される。
0.25gのポリ(アリルアミン塩酸塩)(PAA;Mw15000;CAS番号71550−12−4)が、300mLの脱イオン水に添加される。
結果として生じる混合物は、ポリマーが完全に溶解するまで、室温で撹拌される。
次に、1gの微細粉砕されたカーボン粒子(図2)が、そのポリマー溶液に添加される。この懸濁液は故に、4であるPAAに対するカーボンの重量比を有する。
その混合物は次いで、黒色の懸濁液が得られるまで、室温で撹拌される。
0.20gの1−ピレンカルボン酸発光団(カーボン粒子の重量に対して20重量%)が、その懸濁液を素早く撹拌する間に添加される。
20滴の水ベースのアンモニア(30重量%)が次いで添加される。
均一な懸濁液が、室温での15分間の撹拌の後に得られる。この素早い撹拌は、6時間にわたって維持される。
その懸濁液は次いで、ビーズを形成するために、一滴ずつ(drop by drop)液体窒素(T=−196℃)で焼き戻しされ、ビーズは次いで、濾過されて親液化される(24時間;T=−50°C;P=50torr)。
親液化段階後に得られる材料は、黒色ビーズの形態をとるか、又は略5ミリメートルの直径(基本粒子の集塊)となる。
発光カーボン粒子が図1に示される。その粒子は、発光ポリマー層(2)で被覆されたカーボンコア(1)を有する。
プロセスの収率は97%、つまり、本プロセスで採用される非発光粒子に対して1.404gである。
その材料は、インクに分散され得る。
これらの初めのカーボン粒子は、粉砕の後、DLS(動的光散乱法(dynamic light suffusion))の観点で特徴付けられる(平均直径220ナノメートル(図2))。
本発明による発光カーボン粒子は、蛍光分光によって特徴付けられる。それらは、λex=343nmの励起波長及びλem=380nmの発光波長を有する(図3)。
励起エネルギーhv及び発光エネルギーhv’が、図1に示される。
1 カーボンコア
2 発光ポリマー層
2 発光ポリマー層
Claims (11)
- ・カーボンコア(1)と、
・少なくとも1つの発光団を含む外部ポリマーコーティング(2)と、
を有する発光カーボン粒子。 - 前記ポリマーコーティングは、ポリ(アリルアミン塩酸塩);ポリアクリル酸;ポリビニルアルコール;ポリビニルピロリドン;ポリエチルオキサゾリン;ポリエチレンイミン;ポリエチレングリコール;ポリメタクリル酸メチル;ポリ(メチルビニルエーテル−アルト−無水マレイン酸);ポリ(無水マレイン酸−アルト−1−オクタデカン);及びそれらの混合物;を含む群から選択される少なくとも1つのポリマーを含むことを特徴とする、請求項1に記載の発光カーボン粒子。
- 前記発光団は、1−ピレンカルボン酸;アントラセン;フルオレセイン;ローダミン;シアニン;1−ピレンボロン酸;7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン;それらの誘導体;及びそれらの混合物;を含む群から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の発光カーボン粒子。
- 前記粒子は蛍光性であり、球形であり、10と500ナノメートルの間、より有利には20と100ナノメートルの間の直径を有することを特徴とする、請求項1から3の何れか1項に記載の発光カーボン粒子。
- 複数の請求項1から4の何れか1項に記載の発光カーボン粒子を含む集塊。
- 請求項1から4の何れか1項に記載の発光カーボン粒子、又はこれらの粒子の集塊を含むインク。
- 前記インクは黒色であることを特徴とする、請求項6に記載のインク。
- 請求項1から4の何れか1項に記載の発光カーボン粒子、及び/又はこれらの粒子の集塊を調製する方法であって、以下の段階:
・少なくとも1つのカーボン粒子及び少なくとも1つのポリマーを含む懸濁液を調製する段階と、
・少なくとも1つの発光団をこの懸濁液に添加する段階と、
・有利には−200℃と−180℃との間である温度で、前記懸濁液の一滴ずつの焼き戻しによって、発光カーボン粒子及び/又はこれらの粒子の集塊を形成する段階と、
・前記粒子を親液化する段階と、
を含む方法。 - 前記懸濁液は、4以上の発光団に対するカーボン粒子の重量比を有することを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 請求項1から4の何れか1項に記載の粒子を含む物体。
- カーボンコアを有する発光粒子と、少なくとも1つの発光団を含む外部ポリマーコーティングと、を含むインクを基板上に堆積する段階に存する、請求項10に記載の物体を調製する方法。
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