JP2014145020A - Polymer compound, and insulating layer material including polymer compound - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、高分子化合物、及び該高分子化合物を含む絶縁層材料に関する。 The present invention relates to a polymer compound and an insulating layer material containing the polymer compound.
近年、有機薄膜トランジスタの製造方法について様々な検討が行われており、中でも、回路基板の配線パターンや有機半導体層のパターンをインクジェット法によって形成する検討が行なわれている。 In recent years, various studies have been made on a method for manufacturing an organic thin film transistor, and in particular, studies have been made on forming a wiring pattern of a circuit board and a pattern of an organic semiconductor layer by an inkjet method.
インクジェット法で基板等に着弾させた液滴の拡がり及び分離を抑制し、所望する配線パターンや有機半導体層のパターンを形成する方法として、パターンを形成する領域の外側の領域に液体材料に対して撥液性(撥水性)を付与する方法、パターンを形成する領域を液体材料に対して親液性(親水性)を有するように基板表面を改質する方法、及びパターンを形成する領域の境界付近に液体材料の流出を抑える土手状のバンクを形成し、パターンを形成する領域内に液滴を吐出して配線パターン等を形成する方法が提案されている。 As a method of forming a desired wiring pattern or organic semiconductor layer pattern by suppressing the spread and separation of droplets landed on a substrate or the like by an inkjet method, a liquid material is applied to a region outside the region where the pattern is formed. A method for imparting liquid repellency (water repellency), a method for modifying a substrate surface so that a pattern formation region has lyophilicity (hydrophilicity) with respect to a liquid material, and a boundary between pattern formation regions There has been proposed a method in which a bank-like bank is formed in the vicinity to suppress the outflow of the liquid material, and a wiring pattern or the like is formed by ejecting droplets into a pattern forming region.
しかしながら、回路基板の高集積化に伴い、配線パターンや有機半導体層のパターンの微細化が求められおり、上記の方法では微細な配線パターンや有機半導体層のパターンを形成することが困難である。 However, with the high integration of circuit boards, miniaturization of wiring patterns and organic semiconductor layer patterns is required, and it is difficult to form fine wiring patterns and organic semiconductor layer patterns by the above method.
微細なパターンを形成する方法としては、例えば、基板上に撥水性の光触媒含有層を形成し、マスクを介して光触媒含有層を露光することで露光部分のみを親水化し、親水化されたパターン上に様々な機能性層を形成する方法が開示されている(特許文献1)。 As a method for forming a fine pattern, for example, a water-repellent photocatalyst-containing layer is formed on a substrate, and the photocatalyst-containing layer is exposed through a mask so that only the exposed portion is hydrophilized. Discloses a method for forming various functional layers (Patent Document 1).
しかしながら、上記パターン形成方法を用いて形成した有機薄膜トランジスタは、金属酸化物などの光触媒を含有する層を含むため、光触媒により有機薄膜トランジスタの特性が低下するという問題がある。 However, since the organic thin film transistor formed using the pattern forming method includes a layer containing a photocatalyst such as a metal oxide, there is a problem that the characteristics of the organic thin film transistor are deteriorated by the photocatalyst.
本発明の目的は、光触媒を含有しなくとも親液パターン及び撥液パターンを形成することができる絶縁層を製造しうる高分子化合物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a polymer compound that can produce an insulating layer capable of forming a lyophilic pattern and a liquid repellent pattern without containing a photocatalyst.
即ち、本発明は第一に、式(1)で表される繰り返し単位及び式(8)で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位を含む高分子化合物を提供する。
(1)
〔式中、R1は、水素原子又はメチル基を表す。R及びR2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。A1及びA3は、それぞれ独立に、二価の基を表す。B1は、−O−又は−COO−を表す。Zは、炭素数1〜60の一価の有機基を表す。nは、1〜4の整数を表す。Rが複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。複数個あるZは、同一であっても異なってもよい。A3が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。B1が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。aは、0又は1を表す。〕
(8)
〔式中、R18は、水素原子又はメチル基を表す。R19及びR20は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。A4及びA5は、それぞれ独立に、二価の基を表す。Z’は、炭素数1〜60の一価の有機基を表す。複数個あるZ’は、同一であっても異なってもよい。a1は、0又は1を表す。〕
That is, the present invention first provides a polymer compound comprising at least one repeating unit selected from the group consisting of a repeating unit represented by formula (1) and a repeating unit represented by formula (8). .
(1)
[Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group. R and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. A 1 and A 3 each independently represents a divalent group. B 1 represents —O— or —COO—. Z represents a monovalent organic group having 1 to 60 carbon atoms. n represents an integer of 1 to 4. When there are a plurality of R, they may be the same or different. A plurality of Z may be the same or different. When there are a plurality of A 3 , they may be the same or different. If B 1 is is a plurality, they may be the same or different. a represents 0 or 1. ]
(8)
[Wherein, R 18 represents a hydrogen atom or a methyl group. R 19 and R 20 each independently represent a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. A 4 and A 5 each independently represents a divalent group. Z ′ represents a monovalent organic group having 1 to 60 carbon atoms. A plurality of Z ′ may be the same or different. a 1 represents 0 or 1; ]
本発明は第二に、Zが式(9)で表される基である前記高分子化合物を提供する。
(9)
〔式中、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。〕
The present invention secondly provides the polymer compound wherein Z is a group represented by the formula (9).
(9)
[In formula, R <15> , R < 16 > and R < 17 > represent a C1-C20 monovalent organic group each independently. ]
本発明は第三に、Z’が式(10)で表される基である前記高分子化合物を提供する。
(10)
〔式中、R21、R22、及びR23は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。〕
Thirdly, the present invention provides the polymer compound wherein Z ′ is a group represented by the formula (10).
(10)
[In formula, R <21> , R < 22 > and R < 23 > represent a C1-C20 monovalent organic group each independently. ]
本発明は第四に、更に、環状エーテル構造を含有する繰り返し単位及び以下の第1の官能基を含有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位を含む前記高分子化合物を提供する。
第1の官能基:活性水素と反応しうる第2の官能基を、電磁波の照射もしくは熱の作用により生成しうる官能基。
Fourthly, the present invention provides the polymer compound further comprising at least one repeating unit selected from the group consisting of a repeating unit containing a cyclic ether structure and a repeating unit containing the following first functional group. To do.
First functional group: a functional group capable of generating a second functional group capable of reacting with active hydrogen by the irradiation of electromagnetic waves or the action of heat.
本発明は第五に、環状エーテル構造を含有する繰り返し単位が、式(2)で表される繰り返し単位、又は、式(3)で表される繰り返し単位である前記高分子化合物を提供する。
(2)
〔式中、R3は、水素原子又はメチル基を表す。R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。Raは、二価の基を表す。tは、0又は1を表す。〕
(3)
〔式中、R7は、水素原子又はメチル基を表す。R8、R9、R10、R11、及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。Rdは、二価の基を表す。wは、0又は1を表す。〕
Fifthly, the present invention provides the polymer compound wherein the repeating unit containing a cyclic ether structure is a repeating unit represented by the formula (2) or a repeating unit represented by the formula (3).
(2)
[Wherein R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group. R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. R a represents a divalent group. t represents 0 or 1; ]
(3)
[Wherein, R 7 represents a hydrogen atom or a methyl group. R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. R d represents a divalent group. w represents 0 or 1. ]
本発明は第六に、第1の官能基が、ブロック化剤でブロックされたイソシアナト基又はブロック化剤でブロックされたイソチオシアナト基である前記高分子化合物を提供する。 Sixthly, the present invention provides the polymer compound, wherein the first functional group is an isocyanato group blocked with a blocking agent or an isothiocyanato group blocked with a blocking agent.
本発明は第七に、ブロック化剤でブロックされたイソシアナト基及びブロック化剤でブロックされたイソチオシアナト基が、式(4)で表される基である前記高分子化合物を提供する。
(4)
〔式中、Xaは、酸素原子又は硫黄原子を表し、R24及びR25は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。〕
Seventhly, the present invention provides the polymer compound, wherein the isocyanato group blocked with the blocking agent and the isothiocyanato group blocked with the blocking agent are groups represented by the formula (4).
(4)
Wherein, X a represents an oxygen atom or a sulfur atom, R 24 and R 25 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. ]
本発明は第八に、ブロック化剤でブロックされたイソシアナト基及びブロック化剤でブロックされたイソチオシアナト基が、式(5)で表される基である前記高分子化合物を提供する。
(5)
〔式中、Xbは、酸素原子又は硫黄原子を表し、R26、R27、及びR28は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。〕
Eighth, the present invention provides the polymer compound, wherein the isocyanato group blocked with the blocking agent and the isothiocyanato group blocked with the blocking agent are groups represented by the formula (5).
(5)
[Wherein, X b represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 26 , R 27 , and R 28 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. ]
本発明は第九に、更に、式(6)で表される繰り返し単位を含む前記高分子化合物を提供する。
(6)
〔式中、R13は、水素原子又はメチル基を表す。Rbは、二価の基を表す。R14は、酸により脱離しうる有機基を表す。R’は、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。A2は、−O−又は−COO−を表す。uは、0又は1を表し、mは、1〜5の整数を表す。A2が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。R14が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。R’が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。〕
Ninthly, the present invention further provides the polymer compound comprising a repeating unit represented by the formula (6).
(6)
[Wherein, R 13 represents a hydrogen atom or a methyl group. R b represents a divalent group. R 14 represents an organic group that can be eliminated by an acid. R ′ represents a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. A 2 represents —O— or —COO—. u represents 0 or 1, and m represents an integer of 1 to 5. When there are a plurality of A 2 , they may be the same or different. When there are a plurality of R 14 , they may be the same or different. When there are a plurality of R ′, they may be the same or different. ]
本発明は第十に、式(7)で表される化合物を提供する。
(7)
〔式中、R1は、水素原子又はメチル基を表す。R及びR2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。A1及びA3は、それぞれ独立に、二価の基を表す。B1は、−O−又は−COO−を表す。Zは、炭素数1〜60の一価の有機基を表す。nは、1〜4の整数を表す。Rが複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。B1が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。A3が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。複数個あるZは、同一であっても異なってもよい。aは、0又は1を表す。〕
Tenth aspect of the present invention provides a compound represented by formula (7).
(7)
[Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group. R and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. A 1 and A 3 each independently represents a divalent group. B 1 represents —O— or —COO—. Z represents a monovalent organic group having 1 to 60 carbon atoms. n represents an integer of 1 to 4. When there are a plurality of R, they may be the same or different. If B 1 is is a plurality, they may be the same or different. When there are a plurality of A 3 , they may be the same or different. A plurality of Z may be the same or different. a represents 0 or 1. ]
本発明は第十一に、Zが式(9)で表される基である前記化合物を提供する。
(9)
〔式中、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。〕
Eleventhly, the present invention provides the compound, wherein Z is a group represented by the formula (9).
(9)
[In formula, R <15> , R < 16 > and R < 17 > represent a C1-C20 monovalent organic group each independently. ]
本発明は第十二に、前記高分子化合物を含む絶縁層材料を提供する。 Twelfthly, the present invention provides an insulating layer material containing the polymer compound.
本発明は第十三に、前記絶縁層材料を含む液を基材に塗布し、次いで、乾燥させて該基材上に塗布層を形成する工程;
該塗布層に熱を印加して硬化させる工程;及び
マスクを介して該硬化させた塗布層の一部分に電磁波又は電子線を照射して親液パターン及び撥液パターンを形成する工程;
を包含する絶縁層の形成方法を提供する。
In the thirteenth aspect of the present invention, a step of applying a liquid containing the insulating layer material to a substrate and then drying to form an application layer on the substrate;
A step of applying heat to the coating layer to cure; and a step of irradiating a part of the cured coating layer through a mask with an electromagnetic wave or an electron beam to form a lyophilic pattern and a liquid repellent pattern;
A method of forming an insulating layer including the above is provided.
本発明は第十四に、電磁波が紫外線である前記絶縁層の形成方法を提供する。 14thly this invention provides the formation method of the said insulating layer whose electromagnetic waves are ultraviolet rays.
本発明の高分子化合物は、光触媒を含有せずに親液パターン及び撥液パターンを形成可能な絶縁層を製造しうるため、本発明は極めて有用である。 Since the polymer compound of the present invention can produce an insulating layer capable of forming a lyophilic pattern and a liquid repellent pattern without containing a photocatalyst, the present invention is extremely useful.
次に、本発明をさらに詳細に説明する。
本明細書において、「高分子化合物」とは、分子中に同じ構造単位が複数繰り返された構造を含む化合物をいい、いわゆる2量体もこれに含まれる。
Next, the present invention will be described in more detail.
In the present specification, the “polymer compound” refers to a compound containing a structure in which a plurality of the same structural units are repeated in the molecule, and includes a so-called dimer.
<高分子化合物>
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される繰り返し単位及び式(8)で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位を含む。
<Polymer compound>
The polymer compound of the present invention includes at least one repeating unit selected from the group consisting of the repeating unit represented by the formula (1) and the repeating unit represented by the formula (8).
式(1)中、R1は、水素原子又はメチル基を表す。ある一形態では、R1はメチル基である。 In formula (1), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group. In some one aspect, R 1 is methyl group.
式(1)中、R及びR2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。
R及びR2で表される炭素数1〜20の一価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の直鎖状炭化水素基、炭素数3〜20の分岐状炭化水素基、炭素数3〜20の環状炭化水素基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、及び炭素数6〜20のアリールオキシ基が挙げられ、炭素数1〜6の直鎖状炭化水素基、炭素数3〜6の分岐状炭化水素基、炭素数3〜6の環状炭化水素基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、及び炭素数6〜20のアリールオキシ基が好ましい。
R及びR2で表される炭素数1〜20の一価の有機基は、フッ素原子を含有してもよい。
In formula (1), R and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms.
Examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R and R 2 include a linear hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a branched hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, and carbon. A C3-C20 cyclic hydrocarbon group, a C1-C20 alkoxy group, a C6-C20 aromatic hydrocarbon group, and a C6-C20 aryloxy group are mentioned, C1-C6 Linear hydrocarbon group, branched hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms, cyclic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, aromatic hydrocarbon having 6 to 20 carbon atoms Group and an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms are preferred.
The monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R and R 2 may contain a fluorine atom.
アルコキシ基のアルキル部分は、直鎖状でも分岐状でもよく、環状であってもよい。 The alkyl part of the alkoxy group may be linear, branched or cyclic.
炭素数6〜20の芳香族炭化水素基は、基中の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などで置換されていてもよく、アルキル基を含有していてもよい。 In the aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or the like, and may contain an alkyl group.
アリールオキシ基とは、芳香族炭素環に酸素原子が結合した基を意味する。アリールオキシ基は、基中の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などで置換されていてもよく、アルキル基を含有していてもよい。 An aryloxy group means a group in which an oxygen atom is bonded to an aromatic carbocycle. In the aryloxy group, a hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or the like, and may contain an alkyl group.
炭素数1〜20の一価の有機基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチニル基、シクロヘキシニル基、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、トリル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、ジエチルフェニル基、トリエチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、メチルナフチル基、ジメチルナフチル基、トリメチルナフチル基、ビニルナフチル基、エテニルナフチル基、メチルアンスリル基、エチルアンスリル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロペンチニルオキシ基、シクロヘキシニルオキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、トリメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジエチルフェノキシ基、トリエチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、メチルナフトキシ基、ジメチルナフトキシ基、トリメチルナフトキシ基、メチルアンスリルオキシ基、エチルアンスリルオキシ基、クロロフェノキシ基及びブロモフェノキシ基が挙げられる。
炭素数1〜20の一価の有機基としては、アルキル基、及びアルコキシ基が好ましい。
ある一形態では、Rはメトキシ基であり、R2はメチル基である。
Specific examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, isopropyl group, isobutyl group, tert-butyl group, cyclopropyl group, Cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclopentynyl group, cyclohexylinyl group, phenyl group, naphthyl group, anthryl group, tolyl group, dimethylphenyl group, trimethylphenyl group, ethylphenyl group, diethylphenyl group, triethylphenyl group, Propylphenyl group, butylphenyl group, methylnaphthyl group, dimethylnaphthyl group, trimethylnaphthyl group, vinylnaphthyl group, ethenylnaphthyl group, methylanthryl group, ethylanthryl group, chlorophenyl group, bromophenyl group, methoxy group, ethoxy group, Propoki Group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, isopropoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cyclopentynyloxy group, cyclohexyl group Sinyloxy group, phenoxy group, naphthoxy group, anthryloxy group, methylphenoxy group, dimethylphenoxy group, trimethylphenoxy group, ethylphenoxy group, diethylphenoxy group, triethylphenoxy group, propylphenoxy group, butylphenoxy group, methylnaphthoxy group Group, dimethylnaphthoxy group, trimethylnaphthoxy group, methylanthryloxy group, ethylanthryloxy group, chlorophenoxy group and bromophenoxy group.
As a C1-C20 monovalent organic group, an alkyl group and an alkoxy group are preferable.
In some one aspect, R is methoxy, R 2 is a methyl group.
式(1)中、A1及びA3は、それぞれ独立に、二価の基を表す。該二価の基は、本発明の高分子化合物を架橋させる環境条件の下で反応性を示さない構造を有する二価の基が好ましい。該二価の基としては、例えば、炭素数1〜20の二価の有機基、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCOO−、−OCONH−及びこれらの基が組み合わされた基が挙げられる。
ある一形態では、A1及びA3は、炭素数1〜20の二価の有機基である。
In formula (1), A 1 and A 3 each independently represent a divalent group. The divalent group is preferably a divalent group having a structure that does not exhibit reactivity under environmental conditions for crosslinking the polymer compound of the present invention. Examples of the divalent group include a divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NHCO-, -CONH-, -NHCOO-, -OCONH- and a group in which these groups are combined may be mentioned.
In some one form, A 1 and A 3 is a divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms.
A1及びA3で表される炭素数1〜20の二価の有機基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよい。該炭素数1〜20の二価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の二価の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の二価の分岐状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の二価の環状炭化水素基及び置換されていてもよい炭素数6〜20の二価の芳香族炭化水素基が挙げられる。中でも、炭素数1〜6の二価の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜6の二価の分岐状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜6の二価の環状炭化水素基及びで置換されていてもよい二価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が好ましい。 The divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by A 1 and A 3 may be linear, branched or cyclic, and may be an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group It may be. Examples of the divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms include a divalent linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and a divalent branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms. Group, a C3-C20 bivalent cyclic hydrocarbon group, and the C6-C20 bivalent aromatic hydrocarbon group which may be substituted are mentioned. Among them, a divalent linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, a divalent branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms, and a divalent cyclic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms. And a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, which may be substituted with and.
二価の直鎖状脂肪族炭化水素基、二価の分岐状脂肪族炭化水素基及び二価の環状炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、ジメチルプロピレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基及びシクロヘキシレン基が挙げられる。 Examples of the divalent linear aliphatic hydrocarbon group, the divalent branched aliphatic hydrocarbon group and the divalent cyclic hydrocarbon group include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, Examples include a hexylene group, an isopropylene group, an isobutylene group, a dimethylpropylene group, a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, and a cyclohexylene group.
置換されていてもよい炭素数6〜20の二価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、ジメチルフェニレン基、トリメチルフェニレン基、エチレンフェニレン基、ジエチレンフェニレン基、トリエチレンフェニレン基、プロピレンフェニレン基、ブチレンフェニレン基、メチルナフチレン基、ジメチルナフチレン基、トリメチルナフチレン基、ビニルナフチレン基、エテニルナフチレン基、メチルアンスリレン基及びエチルアンスリレン基が挙げられる。 Examples of the optionally substituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms include phenylene group, naphthylene group, anthrylene group, dimethylphenylene group, trimethylphenylene group, ethylenephenylene group, diethylenephenylene group, Examples include triethylenephenylene group, propylenephenylene group, butylenephenylene group, methylnaphthylene group, dimethylnaphthylene group, trimethylnaphthylene group, vinylnaphthylene group, ethenylnaphthylene group, methylanthrylene group, and ethylanthrylene group. It is done.
式(1)中、aは、0又は1である。ある一形態では、aは0である。 In the formula (1), a is 0 or 1. In one certain form, a is 0.
式(1)中、B1は、−O−又は−COO−を表す。ある一形態では、B1は−O−である。 In Formula (1), B 1 represents —O— or —COO—. In one form, B 1 is —O—.
式(1)中、Zは、炭素数1〜60の一価の有機基を表す。Zで表される炭素数1〜60の一価の有機基の具体例としては、前述のR及びR2で表される炭素数1〜20の一価の有機基の具体例、及び式(9)で表される基が挙げられる。Zは、式(9)で表される基が好ましい。
式(9)中、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。R15、R16、及びR17で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例は、前述のR及びR2で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例と同じである。
ある一形態では、Zは、トリメチルシロキシ基である。
In formula (1), Z represents a C1-C60 monovalent organic group. Specific examples of the monovalent organic group having 1 to 60 carbon atoms represented by Z include the specific examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R and R 2 described above, and the formula ( The group represented by 9) is mentioned. Z is preferably a group represented by the formula (9).
In formula (9), R 15 , R 16 and R 17 each independently represent a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. The definition and specific examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 15 , R 16 , and R 17 are monovalent organic groups having 1 to 20 carbon atoms represented by R and R 2 described above. The definition and specific examples of the organic group are the same.
In one certain form, Z is a trimethylsiloxy group.
式(1)中、nは、1〜4の整数である。ある一形態では、nは1である。 In formula (1), n is an integer of 1-4. In one certain form, n is 1.
式(8)中、R18は、水素原子又はメチル基を表す。ある一形態では、R18はメチル基である。 In formula (8), R 18 represents a hydrogen atom or a methyl group. In some one aspect, R 18 is methyl group.
式(8)中、A4及びA5は、それぞれ独立に、二価の基を表す。A4及びA5で表される二価の基の定義及び具体例は、前述のA1及びA3で表される二価の基の定義及び具体例と同じである。
ある一形態では、A4は炭素数1〜20の二価の有機基であり、A5はプロピル基である。
In formula (8), A 4 and A 5 each independently represent a divalent group. The definitions and specific examples of the divalent groups represented by A 4 and A 5 are the same as the definitions and specific examples of the divalent groups represented by A 1 and A 3 described above.
In some one form, A 4 is a divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms, A 5 is propyl group.
式(8)中、a1は、0又は1である。ある一形態では、a1は0である。 In the formula (8), a 1 is 0 or 1. In some one form, a 1 is 0.
式(8)中、R19及びR20は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。R19及びR20で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例は、前述のR及びR2で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例と同じである。
ある一形態では、R19及びR20はメチル基である。
In formula (8), R 19 and R 20 each independently represent a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. The definition and specific examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 19 and R 20 are the definitions of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R and R 2 described above. And the same as the specific example.
In some one aspect, R 19 and R 20 is a methyl group.
式(8)中、Z’は、炭素数1〜60の一価の有機基を表す。Z’で表される炭素数1〜60の一価の有機基の具体例としては、前述のR及びR2で表される炭素数1〜20の一価の有機基の具体例、及び式(10)で表される基が挙げられる。Z’は、式(10)で表される基が好ましい。
式(10)中、R21、R22、及びR23は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。R21、R22、及びR23で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例は、前述のR及びR2で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例と同じである。
ある一形態では、Z’はトリメチルシロキシ基である。
In the formula (8), Z ′ represents a monovalent organic group having 1 to 60 carbon atoms. Specific examples of the monovalent organic group having 1 to 60 carbon atoms represented by Z ′ include the specific examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by the aforementioned R and R 2 , and a formula The group represented by (10) is mentioned. Z ′ is preferably a group represented by the formula (10).
In formula (10), R 21 , R 22 , and R 23 each independently represents a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. The definition and specific examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 21 , R 22 and R 23 are the monovalent monovalent organic groups having 1 to 20 carbon atoms represented by R and R 2 described above. The definition and specific examples of the organic group are the same.
In one certain form, Z 'is a trimethylsiloxy group.
本発明の高分子化合物は、更に、環状エーテル構造を含有する繰り返し単位及び以下の第1の官能基を含有する繰り返し単位とからなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位を含むことが好ましい。
第1の官能基:活性水素と反応しうる第2の官能基を、電磁波の照射もしくは熱の作用により生成しうる官能基。
The polymer compound of the present invention preferably further contains at least one repeating unit selected from the group consisting of a repeating unit containing a cyclic ether structure and a repeating unit containing the following first functional group.
First functional group: a functional group capable of generating a second functional group capable of reacting with active hydrogen by the irradiation of electromagnetic waves or the action of heat.
環状エーテル構造を含有する繰り返し単位としては、例えば、式(2)で表される繰り返し単位、及び式(3)で表される繰り返し単位が挙げられる。 Examples of the repeating unit containing a cyclic ether structure include a repeating unit represented by the formula (2) and a repeating unit represented by the formula (3).
式(2)中、R3は、水素原子又はメチル基を表す。ある一形態では、R3はメチル基である。 In formula (2), R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group. In some one aspect, R 3 is a methyl group.
式(2)中、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。R4、R5、及びR6で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例は、前述のR及びR2で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例と同じである。
ある一形態では、R4、R5及びR6は水素原子である。
In formula (2), R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. The definition and specific examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 4 , R 5 and R 6 are the monovalent monovalent organic groups having 1 to 20 carbon atoms represented by R and R 2 described above. The definition and specific examples of the organic group are the same.
In one certain form, R < 4 >, R < 5 > and R < 6 > are hydrogen atoms.
式(2)中Raは、2価の基を表す。Raで表される2価の基の定義及び具体例は、前述のA1及びA3で表される2価の基の定義及び具体例と同じである。
Raは、−COO−、及び−OCO−が好ましい。
In formula (2), R a represents a divalent group. The definition and specific examples of the divalent group represented by R a are the same as the definition and specific examples of the divalent group represented by A 1 and A 3 described above.
R a is preferably —COO— or —OCO—.
式(2)中、tは、0又は1を表す。ある一形態では、tは1である。 In formula (2), t represents 0 or 1. In one certain form, t is 1.
式(3)中、R7は、水素原子又はメチル基を表す。ある一形態では、R7はメチル基である。 In formula (3), R 7 represents a hydrogen atom or a methyl group. In some one aspect, R 7 is a methyl group.
式(3)中、R8、R9、R10、R11、及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。R8、R9、R10、R11、及びR12で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例は、前述のR及びR2で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例と同じである。
ある一形態では、R8、R9、R10、R11、及びR12は、水素原子である。
In Formula (3), R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. The definition and specific examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are 1 carbon atoms represented by R and R 2 described above. The definition and specific examples of ˜20 monovalent organic groups are the same.
In one certain form, R < 8 >, R < 9 >, R < 10 >, R <11> , and R < 12 > are hydrogen atoms.
式(3)中、Rdは、2価の基を表す。Rdで表される2価の基の定義及び具体例は、前述のA1及びA3で表される2価の基の定義及び具体例と同じである。
Rdは、−COO−、及び−OCO−が好ましい。
In formula (3), R d represents a divalent group. The definition and specific examples of the divalent group represented by R d are the same as the definition and specific examples of the divalent group represented by A 1 and A 3 described above.
R d is preferably —COO— or —OCO—.
式(3)中、wは、0又は1を表す。ある一形態では、wは1である。 In formula (3), w represents 0 or 1. In one certain form, w is 1.
本発明の高分子化合物は、第1の官能基を含有する繰り返し単位を有していてもよい。第1の官能基としては、ブロック化剤でブロックされたイソシアナト基及びブロック化剤でブロックされたイソチオシアナト基が好ましい。 The polymer compound of the present invention may have a repeating unit containing the first functional group. As the first functional group, an isocyanato group blocked with a blocking agent and an isothiocyanato group blocked with a blocking agent are preferable.
ブロック化剤でブロックされたイソシアナト基は、イソシアナト基と反応しうる活性水素を1分子中に1個だけ有するブロック化剤とイソシアナト基とを反応させることにより製造することができる。 An isocyanate group blocked with a blocking agent can be produced by reacting an isocyanate group with a blocking agent having only one active hydrogen capable of reacting with the isocyanate group in one molecule.
ブロック化剤でブロックされたイソチオシアナト基は、イソチオシアナト基と反応しうる活性水素を1分子中に1個だけ有するブロック化剤とイソチオシアナト基とを反応させることにより製造することができる。 The isothiocyanato group blocked with the blocking agent can be produced by reacting a blocking agent having only one active hydrogen capable of reacting with the isothiocyanato group in one molecule with the isothiocyanato group.
ブロック化剤は、イソシアナト基又はイソチオシアナト基と反応した後に、170℃以下の温度で解離するブロック化剤が好ましい。ブロック化剤としては、例えば、アルコ−ル系化合物、フェノ−ル系化合物、活性メチレン系化合物、メルカプタン系化合物、酸アミド系化合物、酸イミド系化合物、イミダゾール系化合物、尿素系化合物、オキシム系化合物、アミン系化合物、イミン系化合物、重亜硫酸塩、ピリジン系化合物及びピラゾール系化合物が挙げられる。ブロック化剤は、単独使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。好ましいブロック化剤としては、オキシム系化合物及びピラゾール系化合物が挙げられる。 The blocking agent is preferably a blocking agent that dissociates at a temperature of 170 ° C. or lower after reacting with an isocyanato group or isothiocyanato group. Examples of the blocking agent include alcohol compounds, phenol compounds, active methylene compounds, mercaptan compounds, acid amide compounds, acid imide compounds, imidazole compounds, urea compounds, and oxime compounds. , Amine compounds, imine compounds, bisulfites, pyridine compounds and pyrazole compounds. A blocking agent may be used individually and may be used in mixture of 2 or more types. Preferable blocking agents include oxime compounds and pyrazole compounds.
以下に、具体的なブロック化剤を例示する。アルコ−ル系化合物としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、2−エチルヘキサノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ベンジルアルコール、及び、シクロヘキサノールが挙げられる。フェノール系化合物としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフェノール、スチレン化フェノール、及び、ヒドロキシ安息香酸エステルが挙げられる。活性メチレン系化合物としては、例えば、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、及び、アセチルアセトンが挙げられる。メルカプタン系化合物としては、例えば、ブチルメルカプタン、及び、ドデシルメルカプタンが挙げられる。酸アミド系化合物としては、例えば、アセトアニリド、酢酸アミド、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、及び、γ−ブチロラクタムが挙げられる。酸イミド系化合物としては、例えば、コハク酸イミド、及び、マレイン酸イミドが挙げられる。イミダゾール系化合物としては、例えば、イミダゾール、及び、2−メチルイミダゾールが挙げられる。尿素系化合物としては、例えば、尿素、チオ尿素、及び、エチレン尿素が挙げられる。オキシム系化合物としては、例えば、ホルムアルドオキシム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、及び、シクロヘキサノンオキシムが挙げられる。アミン系化合物としては、例えば、ジフェニルアミン、アニリン、及び、カルバゾールが挙げられる。イミン系化合物としては、例えば、エチレンイミン、及び、ポリエチレンイミンが挙げられる。重亜硫酸塩としては、例えば、重亜硫酸ソーダが挙げられる。ピリジン系化合物としては、例えば、2−ヒドロキシピリジン、及び、2−ヒドロキシキノリンが挙げられる。ピラゾール系化合物としては、例えば、3,5−ジメチルピラゾール、及び、3,5−ジエチルピラゾールが挙げられる。 Specific blocking agents are exemplified below. Examples of the alcohol compound include methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-ethylhexanol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, methyl carbitol, benzyl alcohol, and cyclohexanol. Examples of the phenol-based compound include phenol, cresol, ethylphenol, butylphenol, nonylphenol, dinonylphenol, styrenated phenol, and hydroxybenzoic acid ester. Examples of the active methylene compound include dimethyl malonate, diethyl malonate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, and acetylacetone. Examples of mercaptan compounds include butyl mercaptan and dodecyl mercaptan. Examples of the acid amide compound include acetanilide, acetic acid amide, ε-caprolactam, δ-valerolactam, and γ-butyrolactam. Examples of the acid imide compound include succinimide and maleic imide. Examples of the imidazole compound include imidazole and 2-methylimidazole. Examples of the urea compound include urea, thiourea, and ethylene urea. Examples of the oxime compound include formaldoxime, acetaldoxime, acetoxime, methylethylketoxime, and cyclohexanone oxime. Examples of the amine compound include diphenylamine, aniline, and carbazole. Examples of the imine compound include ethyleneimine and polyethyleneimine. Examples of the bisulfite include sodium bisulfite. Examples of the pyridine compound include 2-hydroxypyridine and 2-hydroxyquinoline. Examples of the pyrazole-based compound include 3,5-dimethylpyrazole and 3,5-diethylpyrazole.
本発明に用いてもよいブロック化剤でブロックされたイソシアナト基及びブロック化剤でブロックされたイソチアシアナト基としては、式(4)で表される基及び式(5)で表される基が好ましい。 Examples of the isocyanato group blocked with the blocking agent and the isothiocyanato group blocked with the blocking agent that may be used in the present invention include a group represented by the formula (4) and a group represented by the formula (5). Is preferred.
式(4)及び式(5)中、Xaは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Xbは、酸素原子又は硫黄原子を表し、R24、R25、R26、R27、及びR28は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。 In the formula (4) and (5), X a represents an oxygen atom or a sulfur atom, X b represents an oxygen atom or a sulfur atom, R 24, R 25, R 26, R 27, and R 28 Each independently represents a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms.
R24、R25、R26、R27、及びR28で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例は、前述のR及びR2で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例と同じである。
R24、R25、R26、R27、及びR28で表される炭素数1〜20の一価の有機基としては、アルキル基が好ましい。
The definition and specific examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , and R 28 include 1 carbon atom represented by R and R 2 described above. The definition and specific examples of ˜20 monovalent organic groups are the same.
The monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 24 , R 25 , R 26 , R 27 and R 28 is preferably an alkyl group.
ある一形態では、R24はメチル基であり、R25はエチル基であり、R26、R27、及びR28は水素原子である。 In some one aspect, R 24 is a methyl group, R 25 is ethyl group, R 26, R 27, and R 28 is a hydrogen atom.
ブロック化剤でブロックされたイソシアナト基としては、例えば、O−(メチリデンアミノ)カルボキシアミノ基、O−(1−エチリデンアミノ)カルボキシアミノ基、O−(1−メチルエチリデンアミノ)カルボキシアミノ基、O−[1−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ基、(N−3,5−ジメチルピラゾリルカルボニル)アミノ基、(N−3−エチル−5−メチルピラゾリルカルボニル)アミノ基、(N−3,5−ジエチルピラゾリルカルボニル)アミノ基、(N−3−プロピル−5−メチルピラゾリルカルボニル)アミノ基、及び、(N−3−エチル−5−プロピルピラゾリルカルボニル)アミノ基が挙げられる。 Examples of the isocyanato group blocked with a blocking agent include O- (methylideneamino) carboxyamino group, O- (1-ethylideneamino) carboxyamino group, O- (1-methylethylideneamino) carboxyamino group, O- [1-methylpropylideneamino] carboxyamino group, (N-3,5-dimethylpyrazolylcarbonyl) amino group, (N-3-ethyl-5-methylpyrazolylcarbonyl) amino group, (N-3,5-diethyl) Pyrazolylcarbonyl) amino group, (N-3-propyl-5-methylpyrazolylcarbonyl) amino group, and (N-3-ethyl-5-propylpyrazolylcarbonyl) amino group.
ブロック化剤でブロックされたイソチオシアナト基としては、例えば、O−(メチリデンアミノ)チオカルボキシアミノ基、O−(1−エチリデンアミノ)チオカルボキシアミノ基、O−(1−メチルエチリデンアミノ)チオカルボキシアミノ基、O−[1−メチルプロピリデンアミノ]チオカルボキシアミノ基、(N−3,5−ジメチルピラゾリルチオカルボニル)アミノ基、(N−3−エチル−5−メチルピラゾリルチオカルボニル)アミノ基、(N−3,5−ジエチルピラゾリルチオカルボニル)アミノ基、(N−3−プロピル−5−メチルピラゾリルチオカルボニル)アミノ基、及び、(N−3−エチル−5−プロピルピラゾリルチオカルボニル)アミノ基が挙げられる。 Examples of the isothiocyanato group blocked with a blocking agent include an O- (methylideneamino) thiocarboxyamino group, an O- (1-ethylideneamino) thiocarboxyamino group, and an O- (1-methylethylideneamino) thiocarboxyamino group. , O- [1-methylpropylideneamino] thiocarboxyamino group, (N-3,5-dimethylpyrazolylthiocarbonyl) amino group, (N-3-ethyl-5-methylpyrazolylthiocarbonyl) amino group, (N -3,5-diethylpyrazolylthiocarbonyl) amino group, (N-3-propyl-5-methylpyrazolylthiocarbonyl) amino group, and (N-3-ethyl-5-propylpyrazolylthiocarbonyl) amino group. It is done.
第1の官能基としては、ブロック化剤でブロックされたイソシアナト基が好ましい。 The first functional group is preferably an isocyanato group blocked with a blocking agent.
第1の官能基は活性水素と反応しないが、該第1の官能基に電磁波を照射する又は熱を作用させると第2の官能基が生成し、該第2の官能基が活性水素と反応する。つまり、前記第1の官能基は電磁波の照射又は熱の作用により脱保護されて、活性水素と反応しうる第2の官能基を生成する。
本明細書において活性水素とは、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子のような炭素原子以外の原子に結合した水素原子をいう。
The first functional group does not react with active hydrogen. However, when the first functional group is irradiated with electromagnetic waves or heat is applied, a second functional group is generated, and the second functional group reacts with active hydrogen. To do. That is, the first functional group is deprotected by the irradiation of electromagnetic waves or the action of heat to generate a second functional group that can react with active hydrogen.
In the present specification, active hydrogen refers to a hydrogen atom bonded to an atom other than a carbon atom such as an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom.
前記第2の官能基は、絶縁層の形成工程において、電磁波が照射されるまで又は熱が加えられるまで保護(ブロック)されており、前記第1の官能基の形態で絶縁層材料中に存在する。その結果、高分子化合物の貯蔵安定性が向上する。 The second functional group is protected (blocked) until an electromagnetic wave is applied or heat is applied in the insulating layer forming step, and is present in the insulating layer material in the form of the first functional group. To do. As a result, the storage stability of the polymer compound is improved.
本発明の高分子化合物は、更に、式(6)で表される繰り返し単位を含むことが好ましい。 The polymer compound of the present invention preferably further contains a repeating unit represented by the formula (6).
式(6)中、R13は、水素原子又はメチル基を表す。ある一形態では、R13はメチル基である。 In formula (6), R 13 represents a hydrogen atom or a methyl group. In some one aspect, R 13 is a methyl group.
式(6)中、R’は、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。R’で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例は、前述のR及びR2で表される炭素数1〜20の一価の有機基の定義及び具体例と同じである。 In Formula (6), R ′ represents a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. The definition and specific examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R ′ are the definition and specific examples of the monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms represented by R and R 2 described above. Is the same.
式(6)中、R14は、酸により脱離しうる有機基を表す。酸により脱離しうる有機基としては、例えば、分岐構造又は環状炭化水素構造を有する炭素数4〜20の炭化水素基、置換されていてもよいヒドロフラニル基、及び置換されていてもよいヒドロピラニル基が挙げられる。 In the formula (6), R 14 represents an organic group that can be removed by an acid. Examples of the organic group that can be eliminated by an acid include a hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms having a branched structure or a cyclic hydrocarbon structure, an optionally substituted hydrocarbonyl group, and an optionally substituted hydropyranyl group. Can be mentioned.
分岐構造を有する炭素数4〜20の炭化水素基としては、例えば、tert−ブチル基、2,3−ジメチル−2−ブチル基、及び、2、3、3−トリメチル−2−ブチル基が挙げられる。
環状炭化水素構造を有する炭素数4〜20の炭化水素基としては、例えば、2−シクロプロピル−2−プロピル基、1−メチル−1−シクロペンチル基、1−メチル−1−シクロヘキシル基、1−メチル−1−シクロヘプタニル基、2−メチル−2−アダマンチル基及び2−アダマンチル−2−プロピル基が挙げられる。
ヒドロフラニル基及びヒドロピラニル基が有していてもよい置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びアルキル基が挙げられる。
ヒドロフラニル基とは、ジヒドロフラン又はテトラヒドロフランから水素原子1個を除いた基を意味し、置換されていてもよいヒドロフラニル基としては、例えば、テトラヒドロフラニル基が挙げられる。
ヒドロピラニル基とは、ジヒドロピラン又はテトラヒドロピランから水素原子1個を除いた基を意味し、置換されていてもよいヒドロピラニル基としては、例えば、テトラヒドロピラニル基及び4−メトキシテトラヒドロピラニル基が挙げられる。
Examples of the hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms having a branched structure include a tert-butyl group, a 2,3-dimethyl-2-butyl group, and a 2,3,3-trimethyl-2-butyl group. It is done.
Examples of the hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms having a cyclic hydrocarbon structure include 2-cyclopropyl-2-propyl group, 1-methyl-1-cyclopentyl group, 1-methyl-1-cyclohexyl group, 1- Examples thereof include a methyl-1-cycloheptanyl group, a 2-methyl-2-adamantyl group, and a 2-adamantyl-2-propyl group.
Examples of the substituent that the hydrofuranyl group and the hydropyranyl group may have include a hydroxy group, an alkoxy group, and an alkyl group.
The hydrofuranyl group means a group obtained by removing one hydrogen atom from dihydrofuran or tetrahydrofuran, and examples of the optionally substituted hydrofuranyl group include a tetrahydrofuranyl group.
The hydropyranyl group means a group obtained by removing one hydrogen atom from dihydropyran or tetrahydropyran. Examples of the hydropyranyl group which may be substituted include a tetrahydropyranyl group and a 4-methoxytetrahydropyranyl group. It is done.
式(6)中、A2は、−O−又は−COO−を表す。ある一形態では、A2は−O−である。 In Formula (6), A 2 represents —O— or —COO—. In some one form, A 2 is -O-.
式(6)中、mは、1〜5の整数を表す。ある一形態では、mは1である。 In formula (6), m represents an integer of 1 to 5. In one certain form, m is 1.
式(6)中、Rbは、二価の基を表す。Rbで表される2価の基の定義及び具体例は、前述のA1及びA3で表される2価の基の定義及び具体例と同じである。 In formula (6), R b represents a divalent group. The definition and specific examples of the divalent group represented by R b are the same as the definition and specific examples of the divalent group represented by A 1 and A 3 described above.
式(6)中、uは、0又は1を表す。ある一形態では、uは0である。 In formula (6), u represents 0 or 1. In one form, u is 0.
式(1)で表される繰り返し単位及び式(8)で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位を含む高分子化合物(A)は、例えば、式(1)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーを熱重合開始剤を用いて重合させる方法、及び、式(8)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーを光重合開始剤もしくは熱重合開始剤を用いて重合させる方法により製造することが出来る。 The polymer compound (A) containing at least one repeating unit selected from the group consisting of the repeating unit represented by the formula (1) and the repeating unit represented by the formula (8) is, for example, represented by the formula (1): A method of polymerizing a polymerizable monomer as a raw material of the repeating unit represented by a thermal polymerization initiator, and a polymerizable monomer as a raw material of the repeating unit represented by the formula (8) as a photopolymerization initiator or heat It can manufacture by the method of polymerizing using a polymerization initiator.
式(1)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーとしては、例えば、式(7)で表される化合物が挙げられる。式(7)で表される化合物としては、例えば、α−メチル−[5−メトキシ−2−ニトロ−4−(3−トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ]ベンジルアクリレート、及び、α−メチル−[5−メトキシ−2−ニトロ−4−(3−トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ]ベンジルメタクリレートが挙げられる。 As a polymerizable monomer used as the raw material of the repeating unit represented by Formula (1), the compound represented by Formula (7) is mentioned, for example. Examples of the compound represented by the formula (7) include α-methyl- [5-methoxy-2-nitro-4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy] benzyl acrylate and α-methyl- [ 5-methoxy-2-nitro-4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy] benzyl methacrylate.
前記熱重合開始剤としては、ラジカル重合の開始剤となる化合物であればよく、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビスイソバレロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリックアシッド)、1、1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロパン)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)2塩酸塩等のアゾ系化合物、メチルエチルケトンパーオキシド、メチルイソブチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパーオキシド、アセチルアセトンパーオキシド等のケトンパーオキシド類、イソブチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキシド、o−メチルベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、p−クロロベンゾイルパーオキシド等のジアシルパーオキシド類、2,4,4−トリメチルペンチル−2−ヒドロパーオキシド、ジイソプロピルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、tert−ブチルヒドロパーオキシド等のヒドロパーオキシド類、ジクミルパーオキシド、tert−ブチルクミルパーオキシド、ジtert−ブチルパーオキシド、トリス(tert−ブチルパーオキシ)トリアジン等のジアルキルパーオキシド類、1,1−ジtert−ブチルパーオキシシクロヘキサン、2,2−ジ(tert−ブチルパーオキシ)ブタン等のパーオキシケタール類、tert−ブチルパーオキシピバレート、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、tert−ブチルパーオキシイソブチレート、ジtert−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジtert−ブチルパーオキシアゼレート、tert−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、tert−ブチルパーオキシアセテート、tert−ブチルパーオキシベンゾエート、ジtert−ブチルパーオキシトリメチルアジペート等のアルキルパーエステル類、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボネート、tert−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等のパーオキシカーボネート類が挙げられる。 The thermal polymerization initiator may be any compound that serves as a radical polymerization initiator. For example, 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobisisovaleronitrile, 2,2 ′ -Azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 4,4'-azobis (4-cyanovaleric acid), 1,1'-azobis (cyclohexanecarbonitrile), 2,2'-azobis (2-methylpropane) ), Azo compounds such as 2,2′-azobis (2-methylpropionamidine) dihydrochloride, ketone peroxides such as methyl ethyl ketone peroxide, methyl isobutyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, acetylacetone peroxide, isobutyl peroxide Oxide, benzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxy , Diacyl peroxides such as o-methylbenzoyl peroxide, lauroyl peroxide, p-chlorobenzoyl peroxide, 2,4,4-trimethylpentyl-2-hydroperoxide, diisopropylbenzene hydroperoxide, cumene hydroperoxide Hydroperoxides such as oxide, tert-butyl hydroperoxide, dialkyl peroxides such as dicumyl peroxide, tert-butylcumyl peroxide, ditert-butyl peroxide, tris (tert-butylperoxy) triazine, Peroxyketals such as 1,1-ditert-butylperoxycyclohexane and 2,2-di (tert-butylperoxy) butane, tert-butylperoxypivalate, tert-butylperoxy-2 Ethyl hexanoate, tert-butylperoxyisobutyrate, ditert-butylperoxyhexahydroterephthalate, ditert-butylperoxyazelate, tert-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate, alkyl peresters such as tert-butyl peroxyacetate, tert-butyl peroxybenzoate, di-tert-butyl peroxytrimethyladipate, diisopropyl peroxydicarbonate, di-sec-butylperoxydicarbonate, tert-butylperoxy Examples include peroxycarbonates such as isopropyl carbonate.
前記光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、4−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾフェノン、メチル(o−ベンゾイル)ベンゾエート、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインオクチルエーテル、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ジアセチル等のカルボニル化合物、メチルアントラキノン、クロロアントラキノン、クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等のアントラキノン誘導体又はチオキサントン誘導体、ジフェニルジスルフィド、ジチオカーバメート等の硫黄化合物が挙げられる。 Examples of the photopolymerization initiator include acetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, 4-isopropyl-2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxy- 2-methylpropiophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, benzophenone, methyl (o-benzoyl) benzoate, 1-phenyl-1,2-propanedione-2- (O-ethoxycarbonyl) oxime, 1 -Phenyl-1,2-propanedione-2- (o-benzoyl) oxime, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin octyl ether, benzyl, benzyldimethyl Examples include carbonyl compounds such as ketal, benzyldiethyl ketal and diacetyl, sulfur compounds such as anthraquinone derivatives such as methylanthraquinone, chloroanthraquinone, chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone and 2-isopropylthioxanthone, thioxanthone derivatives, diphenyl disulfide and dithiocarbamate. .
重合を開始させるエネルギーとして光エネルギーを用いる場合、重合性モノマーに照射する光の波長は、370nm以上が好ましく、370〜450nmがより好ましい。 When light energy is used as the energy for initiating polymerization, the wavelength of light applied to the polymerizable monomer is preferably 370 nm or more, and more preferably 370 to 450 nm.
式(1)で表される繰り返し単位及び式(8)で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位と、環状エーテル構造を含有する繰り返し単位及び以下の第1の官能基を含有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位とを含む高分子化合物(A−1)は、例えば、式(1)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマー及び式(8)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の重合性モノマーと、環状エーテル構造を含有する繰り返し単位の原料となる重合性モノマー及び前記第1の官能基を含有する繰り返し単位の原料となる重合性モノマーとからなる群より選ばれる少なくとも1種の重合性モノマーとを含む重合性モノマー混合物を用い、前記高分子化合物(A)の製造と同様の方法により製造することが出来る。環状エーテル構造を含有する繰り返し単位の原料となる重合性モノマーとしては、式(2)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマー、及び、式(3)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーが挙げられる。 At least one repeating unit selected from the group consisting of the repeating unit represented by formula (1) and the repeating unit represented by formula (8), a repeating unit containing a cyclic ether structure, and the following first functional group: The polymer compound (A-1) containing at least one repeating unit selected from the group consisting of repeating units containing a group is, for example, a polymerizable monomer that is a raw material for the repeating unit represented by the formula (1) And at least one polymerizable monomer selected from the group consisting of a polymerizable monomer that is a raw material for the repeating unit represented by formula (8), a polymerizable monomer that is a raw material for the repeating unit containing a cyclic ether structure, and A polymerizable module comprising at least one polymerizable monomer selected from the group consisting of a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit containing the first functional group Used mer mixture, the polymeric compound (A) of the production and can be produced by the same method. As a polymerizable monomer that is a raw material of a repeating unit containing a cyclic ether structure, a polymerizable monomer that is a raw material of a repeating unit represented by Formula (2) and a raw material of a repeating unit represented by Formula (3) The polymerizable monomer which becomes becomes.
環状エーテル構造を含有する繰り返し単位の原料となる重合性モノマーは、例えば、活性水素と環状エーテル構造とを有する化合物と、活性水素と反応しうる官能基と二重結合とを有する化合物とを反応させることにより製造することが出来る。
活性水素と環状エーテル構造とを有する化合物としては、例えば、グリシジルアルコール、及び、3−ヒドロキシメチル−3−エチルオキセタンが挙げられる。
活性水素と反応しうる官能基と二重結合とを有する化合物としては、例えば、アクリル酸クロライド、メタクリル酸クロライド、2−イソシアナトエチルアクリレート、2−イソシアナトエチルメタクリレート、及び、ビニルベンゾイルクロライドが挙げられる。
A polymerizable monomer that is a raw material of a repeating unit containing a cyclic ether structure reacts, for example, a compound having active hydrogen and a cyclic ether structure with a compound having a functional group capable of reacting with active hydrogen and a double bond. Can be manufactured.
Examples of the compound having active hydrogen and a cyclic ether structure include glycidyl alcohol and 3-hydroxymethyl-3-ethyloxetane.
Examples of the compound having a functional group capable of reacting with active hydrogen and a double bond include acrylic acid chloride, methacrylic acid chloride, 2-isocyanatoethyl acrylate, 2-isocyanatoethyl methacrylate, and vinyl benzoyl chloride. It is done.
式(2)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーとしては、例えば、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、2−グリシジルエチルアクリレート、及び、2−グリシジルエチルメタクリレートが挙げられる。 As a polymerizable monomer used as the raw material of the repeating unit represented by Formula (2), glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, 2-glycidyl ethyl acrylate, and 2-glycidyl ethyl methacrylate are mentioned, for example.
式(3)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーとしては、例えば、3−アクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン、及び、3−メタクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタンが挙げられる。 As a polymerizable monomer used as the raw material of the repeating unit represented by Formula (3), 3-acryloyloxymethyl-3-ethyloxetane and 3-methacryloyloxymethyl-3-ethyloxetane are mentioned, for example.
第1の官能基を含有する重合性モノマーとしては、例えば、ブロック化剤でブロックされたイソシアナト基とブロック化剤でブロックされたイソチオシアナト基のいずれかと不飽和結合とを有するモノマーが挙げられる。該ブロック化剤でブロックされたイソシアナト基とブロック化剤でブロックされたイソチオシアナト基のいずれかと不飽和結合とを有するモノマーは、イソシアナト基とイソチオシアナト基のいずれかと不飽和結合とを有する化合物と、ブロック化剤とを反応させることにより製造することが出来る。不飽和結合としては、二重結合が好ましい。 As a polymerizable monomer containing a 1st functional group, the monomer which has either the isocyanato group blocked with the blocking agent, the isothiocyanate group blocked with the blocking agent, and an unsaturated bond is mentioned, for example. A monomer having any of an isocyanato group blocked with the blocking agent and an isothiocyanato group blocked with the blocking agent and an unsaturated bond includes a compound having either an isocyanato group, an isothiocyanato group, and an unsaturated bond; It can be produced by reacting with an agent. As the unsaturated bond, a double bond is preferable.
二重結合とイソシアナト基とを有する化合物としては、例えば、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、及び、2−(2’−メタクリロイルオキシエチル)オキシエチルイソシアネートが挙げられる。
二重結合とイソチオシアナト基とを有する化合物としては、例えば、2−アクリロイルオキシエチルイソチオシアネート、2−メタクリロイルオキシエチルイソチオシアネート、及び、2−(2’−メタクリロイルオキシエチル)オキシエチルイソチオシアネートが挙げられる。
Examples of the compound having a double bond and an isocyanato group include 2-acryloyloxyethyl isocyanate, 2-methacryloyloxyethyl isocyanate, and 2- (2′-methacryloyloxyethyl) oxyethyl isocyanate.
Examples of the compound having a double bond and an isothiocyanato group include 2-acryloyloxyethyl isothiocyanate, 2-methacryloyloxyethyl isothiocyanate, and 2- (2′-methacryloyloxyethyl) oxyethyl isothiocyanate. .
第1の官能基を含有する重合性モノマーの製造には、前記ブロック化剤を好適に用いることが出来る。イソシアナト基又はイソチオシアナト基と不飽和結合とを有する化合物と、ブロック化剤とを反応させて、ブロック化剤でブロックされたイソシアナト基又はブロック化剤でブロックされたイソチオシアナト基と不飽和結合とを有するモノマーの製造する反応においては、必要に応じて有機溶媒、触媒等を添加することが出来る。 The said blocking agent can be used suitably for manufacture of the polymerizable monomer containing a 1st functional group. A compound having an isocyanato group or an isothiocyanato group and an unsaturated bond is reacted with a blocking agent to have an isocyanato group blocked with a blocking agent or an isothiocyanato group blocked with a blocking agent and an unsaturated bond. In the reaction for producing the monomer, an organic solvent, a catalyst or the like can be added as necessary.
ブロック化剤でブロックされたイソシアナト基と二重結合とを有するモノマーとしては、例えば、2−〔O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート、及び、2−〔N−[1’,3’−ジメチルピラゾリル]カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレートが挙げられる。 Examples of the monomer having an isocyanate group blocked with a blocking agent and a double bond include 2- [O- [1′-methylpropylideneamino] carboxyamino] ethyl-methacrylate and 2- [N- [1 ', 3'-dimethylpyrazolyl] carbonylamino] ethyl-methacrylate.
ブロック化剤でブロックされたイソチオシアナト基と二重結合とを有するモノマーとしては、例えば、2−〔O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]チオカルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート、及び、2−〔N−[1’,3’−ジメチルピラゾリル]チオカルボニルアミノ〕エチル−メタクリレートが挙げられる。 Examples of the monomer having an isothiocyanato group blocked with a blocking agent and a double bond include 2- [O- [1′-methylpropylideneamino] thiocarboxyamino] ethyl-methacrylate and 2- [N -[1 ', 3'-dimethylpyrazolyl] thiocarbonylamino] ethyl-methacrylate.
式(1)で表される繰り返し単位及び式(8)で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位と式(6)で表される繰り返し単位とを含む高分子化合物(A−2)は、例えば、式(1)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマー及び式(8)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の重合性モノマーと、式(6)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーとを含む重合性モノマー混合物を用い、前記高分子化合物(A)の製造と同様の方法により製造することが出来る。
式(1)で表される繰り返し単位及び式(8)で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位と、環状エーテル構造を含有する繰り返し単位及び以下の第1の官能基を含有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位と、式(6)で表される繰り返し単位とを含む高分子化合物(A−3)は、例えば、式(1)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマー及び式(8)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の重合性モノマーと、式(2)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマー及び式(3)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマー及び第1の官能基を含有する繰り返し単位の原料となる重合性モノマーとからなる群より選ばれる少なくとも1種の重合性モノマーと、式(6)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーとを含む重合性モノマー混合物を用い、前記高分子化合物(A)の製造と同様の方法により製造することが出来る。
A polymer compound comprising at least one repeating unit selected from the group consisting of a repeating unit represented by formula (1) and a repeating unit represented by formula (8) and a repeating unit represented by formula (6) (A-2) is, for example, selected from the group consisting of a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by the formula (1) and a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by the formula (8). Using a polymerizable monomer mixture containing at least one polymerizable monomer and a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by the formula (6), the same method as in the production of the polymer compound (A) Can be manufactured.
At least one repeating unit selected from the group consisting of the repeating unit represented by formula (1) and the repeating unit represented by formula (8), a repeating unit containing a cyclic ether structure, and the following first functional group: The polymer compound (A-3) containing at least one repeating unit selected from the group consisting of repeating units containing a group and the repeating unit represented by formula (6) is, for example, represented by formula (1): At least one polymerizable monomer selected from the group consisting of a polymerizable monomer which is a raw material of the repeating unit represented by and a polymerizable monomer which is a raw material of the repeating unit represented by formula (8); A polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented, a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by the formula (3), and a weight that is a raw material of the repeating unit containing the first functional group A polymerizable monomer mixture containing at least one polymerizable monomer selected from the group consisting of a polymerizable monomer and a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by the formula (6); It can be produced by the same method as in A).
式(6)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーとしては、例えば、tert−ブチル−4−ビニルベンゾエート、(2−メチル−2−アダマンチル)−4−ビニルベンゾエート、(テトラヒドロ−2−ピラニル]−4−ビニルベンゾエート、4−(メトキシメトキシ)スチレン、4−(メトキシエトキシメトキシ)スチレン、4−(1−エトキシエトキシ)スチレン、4−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)スチレン、4−(シクロプロピルメトキシ)スチレン、及び、4−(シクロヘキシルオキシ)スチレンが挙げられる。 Examples of the polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by the formula (6) include tert-butyl-4-vinylbenzoate, (2-methyl-2-adamantyl) -4-vinylbenzoate, and (tetrahydro-2 -Pyranyl] -4-vinylbenzoate, 4- (methoxymethoxy) styrene, 4- (methoxyethoxymethoxy) styrene, 4- (1-ethoxyethoxy) styrene, 4- (2-tetrahydropyranyloxy) styrene, 4- (Cyclopropylmethoxy) styrene and 4- (cyclohexyloxy) styrene are mentioned.
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される繰り返し単位との原料となる重合性モノマー、式(8)で表される繰り返し単位との原料となる重合性モノマー、環状エーテル構造を含有する繰り返し単位の原料となる重合性モノマー、第1の官能基を含有する繰り返し単位の原料となる重合性モノマー、式(6)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマー以外の重合性モノマーを重合時に添加して製造してもよい。 The polymer compound of the present invention comprises a polymerizable monomer that is a raw material with a repeating unit represented by formula (1), a polymerizable monomer that is a raw material with a repeating unit represented by formula (8), and a cyclic ether structure. Polymerization monomer other than the polymerizable monomer serving as the raw material of the repeating unit contained therein, the polymerizable monomer serving as the raw material of the repeating unit containing the first functional group, and the raw material of the repeating unit represented by the formula (6) A monomer may be added during polymerization.
追加して使用される重合性モノマーとしては、例えば、アクリル酸エステル及びその誘導体、メタアクリル酸エステル及びその誘導体、スチレン及びその誘導体、酢酸ビニル及びその誘導体、メタアクリロニトリル及びその誘導体、アクリロニトリル及びその誘導体、有機カルボン酸のビニルエステル及びその誘導体、有機カルボン酸のアリルエステル及びその誘導体、フマル酸のジアルキルエステル及びその誘導体、マレイン酸のジアルキルエステル及びその誘導体、イタコン酸のジアルキルエステル及びその誘導体、有機カルボン酸のN−ビニルアミド誘導体、末端不飽和炭化水素及びその誘導体、不飽和炭化水素基を含む有機ゲルマニウム誘導体、ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン及びその誘導体、アクリルアミド及びその誘導体が挙げられる。 Additional polymerizable monomers used include, for example, acrylic acid esters and derivatives thereof, methacrylic acid esters and derivatives thereof, styrene and derivatives thereof, vinyl acetate and derivatives thereof, methacrylonitrile and derivatives thereof, acrylonitrile and derivatives thereof. Organic carboxylic acid vinyl esters and derivatives thereof, organic carboxylic acid allyl esters and derivatives thereof, fumaric acid dialkyl esters and derivatives thereof, maleic acid dialkyl esters and derivatives thereof, itaconic acid dialkyl esters and derivatives thereof, organic carboxylic acids N-vinylamide derivatives of acids, terminal unsaturated hydrocarbons and derivatives thereof, organogermanium derivatives containing unsaturated hydrocarbon groups, vinyl-1,3-dioxolan-2-one and derivatives thereof, acrylamide and derivatives thereof Body, and the like.
追加して使用される重合性モノマーの種類は、絶縁層に要求される特性など本発明の高分子化合物の用途に応じて適宜選択される。溶媒に対する優れた耐久性や有機薄膜トランジスタのヒステリシスを小さくする観点からは、スチレンやスチレン誘導体のように、これらの化合物を含む膜において、分子の密度が高く、硬い膜を形成するモノマーが選択される。また、ゲート電極や基板の表面等の絶縁層の隣接面に対する密着性の観点からは、メタアクリル酸エステル及びその誘導体、アクリル酸エステル及びその誘導体のように、本発明の高分子化合物に可塑性を付与するモノマーが選択される。 The kind of the polymerizable monomer that is additionally used is appropriately selected according to the use of the polymer compound of the present invention such as characteristics required for the insulating layer. From the viewpoint of excellent durability against solvents and reducing the hysteresis of organic thin film transistors, monomers that have high molecular density and form a hard film are selected in films containing these compounds, such as styrene and styrene derivatives. . Further, from the viewpoint of adhesion to the adjacent surface of the insulating layer such as the gate electrode or the surface of the substrate, the polymer compound of the present invention is made plastic such as methacrylic acid ester and derivatives thereof, acrylic acid ester and derivatives thereof. The monomer to be imparted is selected.
アクリル酸エステル及びその誘導体は、単官能のアクリレートであっても、使用量に制約は出てくるものの、多官能のアクリレートであってもよい。アクリル酸エステル及びその誘導体としては、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸−n−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸−n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸−sec−ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸デシル、アクリル酸イソボルニル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸−3−ヒドロキシプロピル、アクリル酸−2−ヒドロキシブチル、アクリル酸−2−ヒドロキシフェニルエチル、エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールペンタアクリレート、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、及び、N−アクリロイルモルフォリンが挙げられる。 The acrylate ester and its derivative may be a monofunctional acrylate or a polyfunctional acrylate although the amount of use is limited. Examples of acrylic acid esters and derivatives thereof include methyl acrylate, ethyl acrylate, acrylic acid-n-propyl, isopropyl acrylate, acrylic acid-n-butyl, acrylic acid isobutyl, acrylic acid-sec-butyl, and acrylic acid. Hexyl, octyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, decyl acrylate, isobornyl acrylate, cyclohexyl acrylate, phenyl acrylate, benzyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, acrylic Acid-3-hydroxypropyl, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxyphenylethyl acrylate, ethylene glycol diacrylate, propylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol di Acrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol pentaacrylate, N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, and N-acryloylmorpholine Is mentioned.
メタアクリル酸エステル及びその誘導体は、単官能のメタアクリレートであってもよく、使用量に制約は出てくるものの、多官能のメタアクリレートであってもよい。メタアクリル酸エステル及びその誘導体としては、例えば、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチル、メタアクリル酸−n−プロピル、メタアクリル酸イソプロピル、メタアクリル酸−n−ブチル、メタアクリル酸イソブチル、メタアクリル酸−sec−ブチル、メタアクリル酸ヘキシル、メタアクリル酸オクチル、メタアクリル酸−2−エチルヘキシル、メタアクリル酸デシル、メタアクリル酸イソボルニル、メタアクリル酸シクロヘキシル、メタアクリル酸フェニル、メタアクリル酸ベンジル、メタアクリル酸−2−ヒドロキシエチル、メタアクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、メタアクリル酸−3−ヒドロキシプロピル、メタアクリル酸−2−ヒドロキシブチル、メタアクリル酸−2−ヒドロキシフェニルエチル、エチレングリコールジメタアクリレート、プロピレングリコールジメタアクリレート、1,4−ブタンジオールジメタアクリレート、ジエチレングリコールジメタアクリレート、トリエチレングリコールジメタアクリレート、トリメチロールプロパンジメタアクリレート、トリメチロールプロパントリメタアクリレート、ペンタエリスリトールペンタメタアクリレート、N,N−ジメチルメタアクリルアミド、N,N−ジエチルメタアクリルアミド、及び、N−アクリロイルモルフォリンが挙げられる。 The methacrylic acid ester and derivatives thereof may be monofunctional methacrylates, and may be polyfunctional methacrylates although the amount of use is limited. Examples of methacrylic acid esters and derivatives thereof include, for example, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, -n-propyl methacrylate, isopropyl methacrylate, -n-butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, methacryl Acid-sec-butyl, hexyl methacrylate, octyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, decyl methacrylate, isobornyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl methacrylate, benzyl methacrylate, meta 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 2-hydroxyphenylethyl methacrylate, ethylene glycol Coal dimethacrylate, propylene glycol dimethacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol penta Examples include methacrylate, N, N-dimethylmethacrylamide, N, N-diethylmethacrylamide, and N-acryloylmorpholine.
スチレン及びその誘導体としては、例えば、スチレン、2,4−ジメチル−α−メチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、2,5−ジメチルスチレン、2,6−ジメチルスチレン、3,4−ジメチルスチレン、3,5−ジメチルスチレン、2,4,6−トリメチルスチレン、2,4,5−トリメチルスチレン、ペンタメチルスチレン、o−エチルスチレン、m−エチルスチレン、p−エチルスチレン、o−クロロスチレン、m−クロロスチレン、p−クロロスチレン、o−ブロモスチレン、m−ブロモスチレン、p−ブロモスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、2−ビニルビフェニル、3−ビニルビフェニル、4−ビニルビフェニル、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、4−ビニル−p−ターフェニル、1−ビニルアントラセン、α−メチルスチレン、o−イソプロペニルトルエン、m−イソプロペニルトルエン、p−イソプロペニルトルエン、2,4−ジメチル−α−メチルスチレン、2,3−ジメチル−α−メチルスチレン、3,5−ジメチル−α−メチルスチレン、p−イソプロピル−α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、α−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロピルベンゼン及び、4−アミノスチレンが挙げられる。 Examples of styrene and derivatives thereof include styrene, 2,4-dimethyl-α-methylstyrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, 2,4-dimethylstyrene, and 2,5-dimethylstyrene. 2,6-dimethylstyrene, 3,4-dimethylstyrene, 3,5-dimethylstyrene, 2,4,6-trimethylstyrene, 2,4,5-trimethylstyrene, pentamethylstyrene, o-ethylstyrene, m -Ethylstyrene, p-ethylstyrene, o-chlorostyrene, m-chlorostyrene, p-chlorostyrene, o-bromostyrene, m-bromostyrene, p-bromostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p -Methoxystyrene, o-hydroxystyrene, m-hydroxystyrene, p-hydride Xylstyrene, 2-vinylbiphenyl, 3-vinylbiphenyl, 4-vinylbiphenyl, 1-vinylnaphthalene, 2-vinylnaphthalene, 4-vinyl-p-terphenyl, 1-vinylanthracene, α-methylstyrene, o-isopropenyl Toluene, m-isopropenyltoluene, p-isopropenyltoluene, 2,4-dimethyl-α-methylstyrene, 2,3-dimethyl-α-methylstyrene, 3,5-dimethyl-α-methylstyrene, p-isopropyl -Α-methylstyrene, α-ethylstyrene, α-chlorostyrene, divinylbenzene, divinylbiphenyl, diisopropylbenzene and 4-aminostyrene.
酢酸ビニル及びその誘導体としては、例えば、酢酸ビニルが挙げられる。 Examples of vinyl acetate and its derivatives include vinyl acetate.
メタアクリロニトリル及びその誘導体としては、例えば、メタアクリロニトリルが挙げられる。
アクリロニトリル及びその誘導体としては、例えば、アクリロニトリルが挙げられる。
Examples of methacrylonitrile and derivatives thereof include methacrylonitrile.
Examples of acrylonitrile and its derivatives include acrylonitrile.
有機カルボン酸のビニルエステル及びその誘導体としては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル及びアジピン酸ジビニルが挙げられる。 Examples of vinyl esters of organic carboxylic acids and derivatives thereof include vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl benzoate, and divinyl adipate.
有機カルボン酸のアリルエステル及びその誘導体としては、例えば、酢酸アリル、安息香酸アリル、アジピン酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル及びフタル酸ジアリルが挙げられる。 Examples of allyl esters of organic carboxylic acids and derivatives thereof include allyl acetate, allyl benzoate, diallyl adipate, diallyl terephthalate, diallyl isophthalate, and diallyl phthalate.
フマル酸のジアルキルエステル及びその誘導体としては、例えば、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジイソプロピル、フマル酸ジ−sec−ブチル、フマル酸ジイソブチル、フマル酸ジ−n−ブチル、フマル酸ジ−2−エチルヘキシル及びフマル酸ジベンジルが挙げられる。 Examples of the dialkyl ester of fumaric acid and its derivatives include dimethyl fumarate, diethyl fumarate, diisopropyl fumarate, di-sec-butyl fumarate, diisobutyl fumarate, di-n-butyl fumarate, di-2 fumarate. -Ethylhexyl and dibenzyl fumarate.
マレイン酸のジアルキルエステル及びその誘導体としては、例えば、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジイソプロピル、マレイン酸ジ−sec−ブチル、マレイン酸ジイソブチル、マレイン酸ジ−n−ブチル、マレイン酸ジ−2−エチルヘキシル及びマレイン酸ジベンジルが挙げられる。 Examples of the dialkyl ester of maleic acid and its derivatives include, for example, dimethyl maleate, diethyl maleate, diisopropyl maleate, di-sec-butyl maleate, diisobutyl maleate, di-n-butyl maleate, di-2 maleate -Ethylhexyl and dibenzyl maleate.
イタコン酸のジアルキルエステル及びその誘導体としては、例えば、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジイソプロピル、イタコン酸ジ−sec−ブチル、イタコン酸ジイソブチル、イタコン酸ジ−n−ブチル、イタコン酸ジ−2−エチルヘキシル及びイタコン酸ジベンジルが挙げられる。 Dialkyl esters of itaconic acid and derivatives thereof include, for example, dimethyl itaconate, diethyl itaconate, diisopropyl itaconate, di-sec-butyl itaconate, diisobutyl itaconate, di-n-butyl itaconate, di-2 itaconate -Ethylhexyl and dibenzyl itaconate are mentioned.
有機カルボン酸のN−ビニルアミド誘導体としては、例えば、N−メチル−N−ビニルアセトアミドが挙げられる。 Examples of N-vinylamide derivatives of organic carboxylic acids include N-methyl-N-vinylacetamide.
末端不飽和炭化水素及びその誘導体としては、例えば、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、ビニルシクロヘキサン、塩化ビニル及びアリルアルコールが挙げられる。 Examples of terminal unsaturated hydrocarbons and derivatives thereof include 1-butene, 1-pentene, 1-hexene, 1-octene, vinylcyclohexane, vinyl chloride, and allyl alcohol.
不飽和炭化水素基を含む有機ゲルマニウム誘導体としては、例えば、アリルトリメチルゲルマニウム、アリルトリエチルゲルマニウム、アリルトリブチルゲルマニウム、トリメチルビニルゲルマニウム及びトリエチルビニルゲルマニウムが挙げられる。 Examples of the organic germanium derivative containing an unsaturated hydrocarbon group include allyltrimethylgermanium, allyltriethylgermanium, allyltributylgermanium, trimethylvinylgermanium, and triethylvinylgermanium.
ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン及びその誘導体としては、例えば、4−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、及び5−メチル−4−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オンが挙げられる。 Examples of vinyl-1,3-dioxolan-2-one and derivatives thereof include 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one and 5-methyl-4-vinyl-1,3-dioxolane-2- ON.
アクリルアミド及びその誘導体としては、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−(3−(N’,N’−ジメチルアミノプロピル)アクリルアミドが挙げられる。 Examples of acrylamide and derivatives thereof include N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N- (2-hydroxyethyl) acrylamide, and N- (3- (N ′, N′-dimethylaminopropyl) acrylamide. It is done.
追加して使用される重合性モノマーとしては、アクリル酸アルキルエステル、メタアクリル酸アルキルエステル、スチレン、4−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル、アリルトリメチルゲルマニウム、4−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、及びN,N−ジエチルアクリルアミドが好ましい。 Additional polymerizable monomers used include acrylic acid alkyl esters, methacrylic acid alkyl esters, styrene, 4-methoxystyrene, acrylonitrile, methacrylonitrile, allyltrimethylgermanium, 4-vinyl-1,3-dioxolane-2. -On and N, N-diethylacrylamide are preferred.
本発明の高分子化合物の製造における式(1)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマー及び式(8)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーからなる群から選ばれる1種以上の重合性モノマーの仕込みモル量は、重合に関与する全ての重合性モノマー中、好ましくは1モル%以上50モル%以下であり、より好ましくは5モル%以上40モル%以下である。式(1)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマー及び式(8)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーからなる群から選ばれる1種以上の重合性モノマーの仕込みモル量が1モル%未満では撥液性が不十分となり、パターン形成ができない場合がある。式(1)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマー及び式(8)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーからなる群から選ばれる1種以上の重合性モノマーの仕込みモル量が50モル%を超えると、製造した高分子化合物を含む層に親液パターン及び撥液パターンを形成するのに必要な電磁波もしくは電子線の照射量が多くなる場合がある。 In the production of the polymer compound of the present invention, it is selected from the group consisting of a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by formula (1) and a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by formula (8) The charged molar amount of the one or more polymerizable monomers is preferably 1 mol% or more and 50 mol% or less, more preferably 5 mol% or more and 40 mol% or less in all polymerizable monomers involved in the polymerization. . Preparation of one or more polymerizable monomers selected from the group consisting of a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by formula (1) and a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by formula (8) If the molar amount is less than 1 mol%, the liquid repellency becomes insufficient and pattern formation may not be possible. Preparation of one or more polymerizable monomers selected from the group consisting of a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by formula (1) and a polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by formula (8) When the molar amount exceeds 50 mol%, the irradiation amount of electromagnetic waves or electron beams necessary to form a lyophilic pattern and a liquid repellent pattern in the layer containing the produced polymer compound may increase.
本発明の高分子化合物が環状エーテル構造を含有する繰り返し単位を含む場合、該高分子化合物の製造における環状エーテル構造を含有する繰り返し単位の原料となる重合性モノマーの仕込みモル量は、重合に関与する全ての重合性モノマー中、好ましくは5モル%以上50モル%以下であり、より好ましくは5モル%以上40モル%以下である。環状エーテル構造を含有する繰り返し単位の原料となる重合性モノマーの仕込みモル量が5モル%未満では架橋構造の形成が不十分となり、耐溶剤性が低下する場合がある。環状エーテル構造を含有する繰り返し単位の原料となる重合性モノマーの仕込みモル量が50モル%を超えると撥液性が不十分となり、パターン形成ができない場合がある。 When the polymer compound of the present invention contains a repeating unit containing a cyclic ether structure, the charged molar amount of the polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit containing a cyclic ether structure in the production of the polymer compound is involved in the polymerization. Among all the polymerizable monomers to be used, the amount is preferably 5 mol% or more and 50 mol% or less, more preferably 5 mol% or more and 40 mol% or less. If the charged molar amount of the polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit containing a cyclic ether structure is less than 5 mol%, the formation of a crosslinked structure may be insufficient and the solvent resistance may be lowered. If the charged molar amount of the polymerizable monomer serving as the raw material of the repeating unit containing a cyclic ether structure exceeds 50 mol%, the liquid repellency becomes insufficient and pattern formation may not be possible.
本発明の高分子化合物が第1の官能基を含有する繰り返し単位を含む場合、該高分子化合物の製造における第1の官能基を含有する重合性モノマーの仕込みモル量は、重合に関与する全ての重合性モノマー中、好ましくは5モル%以上50モル%以下であり、より好ましくは5モル%以上40モル%以下である。第1の官能基を含有する重合性モノマーの仕込みモル量をこの範囲に調節することにより、絶縁層の内部に架橋構造が十分形成され、耐溶剤性が高くなる。 When the polymer compound of the present invention includes a repeating unit containing the first functional group, the charged molar amount of the polymerizable monomer containing the first functional group in the production of the polymer compound is all involved in the polymerization. In the polymerizable monomer, it is preferably 5 mol% or more and 50 mol% or less, more preferably 5 mol% or more and 40 mol% or less. By adjusting the charged molar amount of the polymerizable monomer containing the first functional group within this range, a sufficient crosslinked structure is formed inside the insulating layer, and the solvent resistance is enhanced.
高分子化合物(A−2)又は高分子化合物(A−3)の製造における式(6)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーの仕込みモル量は、重合に関与する全ての重合性モノマー中、好ましくは5モル%以上50モル%以下であり、より好ましくは5モル%以上40モル%以下である。式(6)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーの仕込みモル量が5モル%未満では架橋構造の形成が不十分となり、耐溶剤性が低下する場合がある。式(6)で表される繰り返し単位の原料となる重合性モノマーの仕込みモル量が50モル%を超えると撥液性が不十分となり、パターン形成ができない場合がある。 In the production of the polymer compound (A-2) or the polymer compound (A-3), the charged molar amount of the polymerizable monomer that is a raw material of the repeating unit represented by the formula (6) is the amount of all polymerizations involved in the polymerization. In the functional monomer, it is preferably 5 mol% or more and 50 mol% or less, more preferably 5 mol% or more and 40 mol% or less. If the charged molar amount of the polymerizable monomer serving as the raw material of the repeating unit represented by the formula (6) is less than 5 mol%, the formation of a crosslinked structure may be insufficient and the solvent resistance may be lowered. When the charged molar amount of the polymerizable monomer serving as the raw material of the repeating unit represented by formula (6) exceeds 50 mol%, the liquid repellency becomes insufficient and pattern formation may not be possible.
本発明の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、3000〜1000000が好ましく、5000〜500000がより好ましい。本発明の高分子化合物は、直鎖状でも分岐状でもよく、環状であってもよい。 3000-1 million are preferable and, as for the weight average molecular weight of polystyrene conversion of the high molecular compound of this invention, 5000-500000 are more preferable. The polymer compound of the present invention may be linear, branched or cyclic.
高分子化合物(A)としては、例えば、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−イソシアナトエチルメタクリレート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−(メタクリロイルオキシエチル)メタクリレート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート−コ−N,N,−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−イソシアナトエチルメタクリレート−コ−N,N,−ジエチルアクリルアミド)、及び、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−(メタクリロイルオキシエチル)メタクリレート−コ−N,N,−ジエチルアクリルアミド)が挙げられる。 Examples of the polymer compound (A) include poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2-hydroxyethyl methacrylate). Poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2-isocyanatoethyl methacrylate), poly (α-methyl- (4 -(3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2- (methacryloyloxyethyl) methacrylate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxy) Silylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl Tacrylate-co-2-hydroxyethyl methacrylate-co-N, N, -diethylacrylamide), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl Methacrylate-co-2-isocyanatoethyl methacrylate-co-N, N, -diethylacrylamide) and poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2- Nitro) benzyl methacrylate-co-2- (methacryloyloxyethyl) methacrylate-co-N, N, -diethylacrylamide).
高分子化合物(A−1)としては、例えば、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート])、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート])、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−メチルメタクリレート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−メチルメタクリレート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−メチルメタクリレート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート] −コ−メチルメタクリレート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−アクリロニトリル)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−アクリロニトリル)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート)、及び、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート)が挙げられる。 Examples of the polymer compound (A-1) include poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate), Poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate), poly (α- Methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1′-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate ], Poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpro) L) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate- [2- [1 '-(3', 5'-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate]), poly (α-methyl- ( 4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co-methyl methacrylate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxy) Silylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-methyl methacrylate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethyl) Siloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl Chlorate-co- [2- [O- (1′-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co-methyl methacrylate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) ) Oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1 ′-(3 ′, 5′-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-methyl methacrylate), poly (α -Methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co-N, N-diethylacrylamide), poly (α-methyl- ( 4- (3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2 -Nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-N, N-diethylacrylamide), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy- 5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1′-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co-N, N-diethylacrylamide), poly (α- Methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1 ′-(3 ′, 5′-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl -Methacrylate] -co-N, N-diethylacrylamide), poly (α-methyl- (4- 3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co-acrylonitrile), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy -5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-acrylonitrile), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy -5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1'-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile), poly (α-methyl- (4 -(3-Tristrimethylsiloxysilyl group Pyr) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1 ′-(3 ′, 5′-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile), poly (α -Methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-N, N-diethylacrylamide), poly (α -Methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-N, N-diethylacrylamide), poly (α-methyl- (4- 3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1'-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile- Co-N, N-diethylacrylamide), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1′- (3 ′, 5′-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co-N, N-diethylacrylamide), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl)) Oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glyc Dil methacrylate-co-acrylonitrile-co-methyl methacrylate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl -3-Oxetanyl) methyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-methyl methacrylate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co -[2- [O- (1'-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co-methyl methacrylate) and poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethyl) Siloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy 2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1 '-(3', 5'-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co-methyl methacrylate).
高分子化合物(A−2)としては、例えば、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−イソシアナトエチルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−(メタクリロイルオキシエチル)メタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート−コ−N,N,−ジエチルアクリルアミド−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−イソシアナトエチルメタクリレート−コ−N,N,−ジエチルアクリルアミド−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−(メタクリロイルオキシエチル)メタクリレート−コ−N,N,−ジエチルアクリルアミド−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−イソシアナトエチルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−(メタクリロイルオキシエチル)メタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート−コ−N,N,−ジエチルアクリルアミド−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−イソシアナトエチルメタクリレート−コ−N,N,−ジエチルアクリルアミド−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、及び、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−2−(メタクリロイルオキシエチル)メタクリレート−コ−N,N,−ジエチルアクリルアミド−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)が挙げられる。 Examples of the polymer compound (A-2) include poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2-hydroxyethyl. Methacrylate-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2- Isocyanatoethyl methacrylate-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co 2- (Methacryloyloxyethyl) methacrylate-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene ), Poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2-hydroxyethyl methacrylate-co-N, N, -diethyl Acrylamide-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2- Isocyanatoethyl methacrylate-co-N, N, -diethylacrylamide-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5- Methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2- (methacryloyloxyethyl) meta Relate-co-N, N, -diethylacrylamide-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2 -Nitro) benzyl methacrylate-co-2-hydroxyethyl methacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy- 5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2-isocyanatoethyl methacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethyl) Siloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate -Co-2- (methacryloyloxyethyl) methacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5- Methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2-hydroxyethyl methacrylate-co-N, N, -diethylacrylamide-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- ( 4- (3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2-isocyanatoethyl methacrylate-co-N, N, -diethylacrylamide-co- (2-tetrahydropyrani ) -4-vinylbenzoate) and poly (α-methyl) -(4- (3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-2- (methacryloyloxyethyl) methacrylate-co-N, N, -diethylacrylamide-co- ( 2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate).
高分子化合物(A−3)としては、例えば、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−メチルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−メチルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−メチルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−メチルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート−コ−4−(1-エトキシエトキシ)スチレン)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−メチルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−メチルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−メチルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−メチルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−
(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−N,N−ジエチルアクリルアミド−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−グリシジルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔O−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)、及び、ポリ(α−メチル−(4−(3-トリストリメチルシロキシシリルプロピル)オキシ−5−メトキシ−2−ニトロ)ベンジルメタクリレート−コ−[2−〔1’−(3’,5’−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ〕エチル−メタクリレート]−コ−アクリロニトリル−コ−メチルメタクリレート−コ−(2−テトラヒドロピラニル)−4−ビニルベンゾエート)が挙げられる。
Examples of the polymer compound (A-3) include poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co. -4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl- 3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate -Co- [2- [O- (1'-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-metac Rate] -co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [ 2- [1 ′-(3 ′, 5′-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tris) Trimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co-methyl methacrylate-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl Ru-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-methyl methacrylate-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy -2-Nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1′-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co-methyl methacrylate-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene) , Poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1 ′-(3 ′, 5′-dimethylpyrazolyl) ) Carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-methyl methacrylate-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene ), Poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co-N, N-diethylacrylamide-co- 4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3 -Oxetanyl) methyl methacrylate-co-N, N-diethylacrylamide-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5- Methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1′-methylpropylidenea F) Carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co-N, N-diethylacrylamide-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl)) Oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate- [2- [1 '-(3', 5'-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-N, N-diethylacrylamide-co -4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co- Acrylonitrile-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tri Trimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (Α-Methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1′-methylpropylideneamino) carboxyamino] Ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) Benzyl methacrylate-co- [2- [1 '-(3', 5'-dimethylpyrazolyl) ca Bonylamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2- Nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-N, N-diethylacrylamide-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethyl) Siloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-N, N-diethylacrylamide-co-4- (1 -Ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3- Listrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1′-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co- N, N-diethylacrylamide-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate -Co- [2- [1 '-(3', 5'-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co-N, N-diethylacrylamide-co-4- (1-ethoxyethoxy ) Styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl)) Xyl-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-methyl methacrylate-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- ( 3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-methyl methacrylate-co-4- (1 -Ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1′- Methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co Acrylonitrile-co-methyl methacrylate-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate -Co- [2- [1 '-(3', 5'-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co-methyl methacrylate-co-4- (1-ethoxyethoxy) styrene), Poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate ), Poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpro) ) Oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl) -(4- (3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1'-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -Co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1 ′-(3 ′, 5′-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate G] -co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate Co-glycidyl methacrylate-co-methyl methacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy- 2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-methyl methacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4 -(3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy 2-Nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1′-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co-methyl methacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinyl Benzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1 ′-(3 ′, 5′- Dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-methylmethacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl)) Oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate Toco-N, N-diethylacrylamide-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy 2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-N, N-diethylacrylamide-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α -Methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1'-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl- Methacrylate] -co-N, N-diethylacrylamide-co- (2-tetrahydropyranyl)- -Vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1 '-(3', 5 '-Dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-N, N-diethylacrylamide-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3- Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co-acrylonitrile-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2 -Nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-
(2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1′-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- ( 3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1 '-(3', 5'-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co- Acrylonitrile-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl) -(4- (3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-N, N-diethylacrylamide-co- (2-tetrahydro Pyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3- Oxetanyl) methyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-N, N-diethylacrylamide-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilyl) Propyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) ben Dil methacrylate-co- [2- [O- (1′-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co-N, N-diethylacrylamide-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1 '-(3' , 5′-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co-N, N-diethylacrylamide-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-Tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) be Dil methacrylate-co-glycidyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-methyl methacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) ) Oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-co-acrylonitrile-co-methyl methacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinyl Benzoate), poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy-2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [O- (1′-methylpropylideneamino ) Carboxyamino] ethyl-methacrylate]- Co-acrylonitrile-co-methyl methacrylate-co- (2-tetrahydropyranyl) -4-vinylbenzoate) and poly (α-methyl- (4- (3-tristrimethylsiloxysilylpropyl) oxy-5-methoxy 2-nitro) benzyl methacrylate-co- [2- [1 '-(3', 5'-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl-methacrylate] -co-acrylonitrile-co-methyl methacrylate-co- (2-tetrahydro Pyranyl) -4-vinylbenzoate).
<絶縁層材料>
本発明の絶縁層材料は、式(1)で表される繰り返し単位及び式(8)で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位を含む高分子化合物を含む。さらに、混合や粘度調節のための溶媒、添加剤などを含有していてもよい。該溶媒としては、例えば、テトラヒドロフランやジブチルエーテルなどのエーテル溶媒、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素溶媒、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素溶媒、ペンテンなどの不飽和炭化水素溶媒、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒、アセトンなどのケトン溶媒、ブチルアセテートなどのアセテート溶媒、イソプロピルアルコールなどのアルコール溶媒、クロロホルムなどのハロゲン溶媒、これらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。溶媒としては、常圧での沸点が100℃〜200℃の有機溶媒が好ましい。常圧での沸点が100℃〜200℃の有機溶媒の例としては、2−ヘプタノン(沸点151℃)、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(沸点146℃)が挙げられる。また、添加剤としては、例えば、増感剤、レべリング剤、粘度調節剤、光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤、光酸発生剤、熱酸発生剤、及び、硬化促進剤が挙げられる。
<Insulating layer material>
The insulating layer material of the present invention includes a polymer compound containing at least one repeating unit selected from the group consisting of the repeating unit represented by the formula (1) and the repeating unit represented by the formula (8). Further, it may contain a solvent, an additive and the like for mixing and viscosity adjustment. Examples of the solvent include ether solvents such as tetrahydrofuran and dibutyl ether, aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, unsaturated hydrocarbon solvents such as pentene, and aromatic carbonization such as xylene. Examples thereof include a hydrogen solvent, a ketone solvent such as acetone, an acetate solvent such as butyl acetate, an alcohol solvent such as isopropyl alcohol, a halogen solvent such as chloroform, and a mixed solvent of these solvents. As the solvent, an organic solvent having a boiling point of 100 ° C. to 200 ° C. at normal pressure is preferable. Examples of organic solvents having a boiling point of 100 ° C. to 200 ° C. at normal pressure include 2-heptanone (boiling point 151 ° C.) and propylene glycol monomethyl ether acetate (boiling point 146 ° C.). Examples of additives include sensitizers, leveling agents, viscosity modifiers, photocationic polymerization initiators, thermal cationic polymerization initiators, photoacid generators, thermal acid generators, and curing accelerators. Can be mentioned.
本発明の絶縁層の形成方法の一態様は、
絶縁層材料を含む液を基材に塗布し、次いで、乾燥させて該基材上に塗布層を形成する工程;
該塗布層に熱を印加する工程;及び、
マスクを介して該熱を印加した塗布層の一部分に電磁波又は電子線を照射して親液パターン及び撥液パターンを形成する工程;
を包含する絶縁層の形成方法である。
ここで、「基材」とは、その上に絶縁層が配置されることになる構成部材をいう。
One aspect of the method for forming an insulating layer of the present invention is:
Applying a liquid containing an insulating layer material to a substrate and then drying to form a coating layer on the substrate;
Applying heat to the coating layer; and
Irradiating a part of the coating layer to which heat is applied through a mask with an electromagnetic wave or an electron beam to form a lyophilic pattern and a liquid repellent pattern;
Is a method of forming an insulating layer including
Here, the “base material” refers to a component member on which an insulating layer is disposed.
電磁波は紫外線が好ましい。 The electromagnetic waves are preferably ultraviolet rays.
塗布層の形成は、例えば、絶縁層材料を含有する液(絶縁層塗布液)を調製し、絶縁層塗布液を基材に塗布することにより行う。塗布方法としては、例えば、スピンコート法、ダイコーター法、スクリーン印刷法、及び、インクジェット法が挙げられる。塗布後、乾燥させて塗布層を形成する。ここでいう乾燥は、塗布された絶縁層材料に含まれる溶媒を除去することを意味する。 The coating layer is formed, for example, by preparing a liquid containing an insulating layer material (insulating layer coating liquid) and applying the insulating layer coating liquid to the substrate. Examples of the coating method include a spin coating method, a die coater method, a screen printing method, and an ink jet method. After the coating, the coating layer is formed by drying. Drying here means removing the solvent contained in the applied insulating layer material.
次いで、熱の印加により、塗布層を硬化させる。本発明の高分子化合物が環状エーテル構造を含有する繰り返し単位を含み、かつ、絶縁層材料中に加熱により酸を発生する化合物を含む場合、加熱により発生した酸により環状エーテルの部位が反応し、高分子化合物がカチオン重合して架橋構造が形成され、絶縁層が形成される。
本発明の高分子化合物が第1の官能基を含有する繰り返し単位を含む場合、加熱により第2の官能基が形成され、大気中の水分と第2の官能基の部位が反応し、高分子化合物が架橋構造を形成し、絶縁層が形成される。
本発明の高分子化合物が環状エーテル構造を含有する繰り返し単位及び第1の官能基を含有する繰り返し単位を含み、かつ、絶縁層材料中に加熱により酸を発生する化合物を含む場合、加熱により発生した酸により環状エーテルの部位が反応し、高分子化合物がカチオン重合して生成した水酸基と、第1の官能基から生成した第2の官能基とが反応して架橋構造が形成され、絶縁層が形成される。
Next, the coating layer is cured by applying heat. When the polymer compound of the present invention contains a repeating unit containing a cyclic ether structure, and the insulating layer material contains a compound that generates an acid by heating, the site of the cyclic ether reacts with the acid generated by heating, The polymer compound is cationically polymerized to form a crosslinked structure, and an insulating layer is formed.
When the polymer compound of the present invention contains a repeating unit containing the first functional group, the second functional group is formed by heating, the moisture in the atmosphere reacts with the site of the second functional group, and the polymer The compound forms a crosslinked structure, and an insulating layer is formed.
When the polymer compound of the present invention contains a repeating unit containing a cyclic ether structure and a repeating unit containing a first functional group, and the insulating layer material contains a compound that generates an acid by heating, it is generated by heating. The cross-linked structure is formed by the reaction of the cyclic ether site by the acid, the hydroxyl group produced by cationic polymerization of the polymer compound and the second functional group produced from the first functional group, thereby forming an insulating layer. Is formed.
次いで、形成された絶縁層にマスクを通して選択的に電磁波又は電子線を照射させる。電磁波又は電子線の照射により、本発明の高分子化合物から式(1)で表される繰り返し単位中の式(Y)の部位が脱離して酸を生成し、又は、式(8)で表される繰り返し単位中の式(Y’)の部分が脱離して酸を生成し、電磁波又は電子線が照射された部分が親水化される。電磁波又は電子線を照射した絶縁層の部分は親液性を有し、電磁波又は電子線をマスクにより遮蔽した絶縁層の部分は撥液性を有し、マスクの形状に依存する親液パターン及び撥液パターンが形成される。
(Y) (Y’)
Next, the formed insulating layer is selectively irradiated with an electromagnetic wave or an electron beam through a mask. By irradiation with electromagnetic waves or electron beams, the site of the formula (Y) in the repeating unit represented by the formula (1) is eliminated from the polymer compound of the present invention to generate an acid, or represented by the formula (8). The part of the formula (Y ′) in the repeating unit is eliminated to generate an acid, and the part irradiated with the electromagnetic wave or the electron beam is hydrophilized. The portion of the insulating layer irradiated with electromagnetic waves or electron beams has lyophilic properties, the portion of the insulating layer shielded with electromagnetic waves or electron beams by a mask has lyophobic properties, and lyophilic patterns depending on the mask shape and A liquid repellent pattern is formed.
(Y) (Y ')
電磁波を照射する場合、電磁波の波長は450nm以下が好ましく、150〜410nmがより好ましい。照射する電磁波の波長が450nmを越えると式(Y)の部位の脱離及び式(Y’)の部位の脱離が不十分となり、親水化が不十分になり、パターン形成が出来なくなる場合がある。電磁波としては、紫外線が好ましい。 When irradiating an electromagnetic wave, the wavelength of the electromagnetic wave is preferably 450 nm or less, more preferably 150 to 410 nm. If the wavelength of the electromagnetic wave to be irradiated exceeds 450 nm, the desorption of the site of the formula (Y) and the desorption of the site of the formula (Y ′) become insufficient, the hydrophilicity becomes insufficient, and pattern formation may not be possible. is there. As electromagnetic waves, ultraviolet rays are preferable.
紫外線の照射は、例えば、半導体の製造のために使用されている露光装置やUV硬化性樹脂を硬化させるために使用されているUVランプを用いて行うことができる。電子線の照射は、例えば、超小型電子線照射管を用いて行うことができる。 Irradiation with ultraviolet rays can be performed using, for example, an exposure apparatus used for manufacturing a semiconductor or a UV lamp used for curing a UV curable resin. The electron beam irradiation can be performed using, for example, a micro electron beam irradiation tube.
マスクを通して選択的に電磁波又は電子線を照射させた後、絶縁層を有機溶媒で洗浄することが好ましい。有機溶媒としては、絶縁層を溶解しない有機溶媒であれば特に制限はないが、沸点が50℃〜200℃の有機溶媒が好ましい。該有機溶媒としては、例えば、エタノール、イソプロパノール、トルエン、2−ヘプタノン、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが挙げられる。洗浄後、加熱して乾燥させてもよい。加熱はヒーター及びオーブンなどを用いて行うことができる。 The insulating layer is preferably washed with an organic solvent after being selectively irradiated with electromagnetic waves or electron beams through a mask. The organic solvent is not particularly limited as long as it does not dissolve the insulating layer, but an organic solvent having a boiling point of 50 ° C. to 200 ° C. is preferable. Examples of the organic solvent include ethanol, isopropanol, toluene, 2-heptanone, and propylene glycol monomethyl ether acetate. After washing, heating and drying may be performed. Heating can be performed using a heater, an oven, or the like.
本発明の絶縁層は、他の有機絶縁層上に積層して使用することが出来る。
該他の有機絶縁層上に積層する絶縁層の形成方法の一態様は、
絶縁層材料を含む液を有機絶縁層からなる基材に塗布し、次いで、乾燥させて該基材上に塗布層を形成する工程;
マスクを介して該熱を印加した塗布層の一部分に電磁波又は電子線を照射して親液パターン及び撥液パターンを形成する工程;及び
該親液パターン及び撥液パターンが形成された塗布層に熱を印加する工程;
を包含する絶縁層の形成方法である。
更に、親液パターン上に金属層を形成した後、撥液パターン部分の絶縁層を有機溶媒に溶解させて除去してもよい。
The insulating layer of the present invention can be used by being laminated on another organic insulating layer.
One aspect of a method for forming an insulating layer laminated on the other organic insulating layer is:
Applying a liquid containing an insulating layer material to a base material composed of an organic insulating layer and then drying to form a coating layer on the base material;
Irradiating an electromagnetic wave or an electron beam to a part of the coating layer to which the heat is applied through a mask to form a lyophilic pattern and a lyophobic pattern; and a coating layer on which the lyophilic pattern and the lyophobic pattern are formed. Applying heat;
Is a method of forming an insulating layer including
Furthermore, after forming a metal layer on the lyophilic pattern, the insulating layer of the liquid repellent pattern portion may be removed by dissolving in an organic solvent.
本発明の絶縁層材料は、例えば、有機薄膜トランジスタ、有機薄膜太陽電池、有機EL等の電子デバイスに含まれる絶縁層の形成に用いられる。有機薄膜トランジスタの絶縁層中でも、ゲート絶縁層の形成に用いられることが好ましい。 The insulating layer material of the present invention is used for forming an insulating layer included in an electronic device such as an organic thin film transistor, an organic thin film solar cell, or an organic EL. Among the insulating layers of organic thin film transistors, it is preferably used for forming a gate insulating layer.
<有機薄膜トランジスタ>
図1は、本発明の一実施形態であるボトムゲートトップコンタクト型有機薄膜トランジスタの構造を示す模式断面図である。この有機薄膜トランジスタには、基板1と、基板1上に形成されたゲート電極2と、ゲート電極2上に形成されたゲート絶縁層3と、ゲート絶縁層3上に形成された有機半導体層4と、有機半導体層4上にチャネル部を挟んで形成されたソース電極5及びドレイン電極6と、素子全体を覆うオーバーコート7とが、備えられている。
<Organic thin film transistor>
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing the structure of a bottom gate top contact organic thin film transistor according to an embodiment of the present invention. The organic thin film transistor includes a
ボトムゲートトップコンタクト型有機薄膜トランジスタは、例えば、基板上にゲート電極を形成し、ゲート電極上にゲート絶縁層を形成し、ゲート絶縁層上に有機半導体層を形成し、有機半導体層上にソース電極及びドレイン電極を形成し、オーバーコート層を形成することで製造することができる。本発明の有機薄膜トランジスタ絶縁層材料は、有機薄膜トランジスタゲート絶縁層材料として、ゲート絶縁層を形成するのに好適に用いられる。 A bottom gate top contact type organic thin film transistor includes, for example, a gate electrode formed on a substrate, a gate insulating layer formed on the gate electrode, an organic semiconductor layer formed on the gate insulating layer, and a source electrode formed on the organic semiconductor layer. And it can manufacture by forming a drain electrode and forming an overcoat layer. The organic thin film transistor insulating layer material of the present invention is suitably used for forming a gate insulating layer as an organic thin film transistor gate insulating layer material.
図2は、本発明の一実施形態であるボトムゲートボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタの構造を示す模式断面図である。この有機薄膜トランジスタには、基板1と、基板1上に形成されたゲート電極2と、ゲート電極2上に形成されたゲート絶縁層3と、ゲート絶縁層3上にチャネル部を挟んで形成されたソース電極5及びドレイン電極6と、ソース電極5及びドレイン電極6上に形成された有機半導体層4と、素子全体を覆うオーバーコート7とが、備えられている。
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing the structure of a bottom gate bottom contact type organic thin film transistor which is an embodiment of the present invention. In this organic thin film transistor, a
ボトムゲートボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタは、例えば、基板上にゲート電極を形成し、ゲート電極上にゲート絶縁層を形成し、ゲート絶縁層上にソース電極及びドレイン電極を形成し、ソース電極及びドレイン電極上に有機半導体層を形成し、オーバーコート層を形成することで製造することができる。本発明の有機薄膜トランジスタ絶縁層材料は、有機薄膜トランジスタゲート絶縁層材料として、ゲート絶縁層を形成するのに好適に用いられる。 A bottom-gate bottom-contact type organic thin film transistor includes, for example, a gate electrode formed on a substrate, a gate insulating layer formed on the gate electrode, a source electrode and a drain electrode formed on the gate insulating layer, and a source electrode and a drain electrode It can be manufactured by forming an organic semiconductor layer thereon and forming an overcoat layer. The organic thin film transistor insulating layer material of the present invention is suitably used for forming a gate insulating layer as an organic thin film transistor gate insulating layer material.
本発明の絶縁層材料を用いた有機薄膜トランジスタ絶縁層の形成方法の一態様は、
絶縁層材料を含む液を基材に塗布して該基材上に塗布層を形成する工程;
該塗布層に熱を印加する工程;
マスクを介して該熱を印加した塗布層の一部分に電磁波又は電子線を照射して親液パターン及び撥液パターンを形成する工程;並びに、
該親液パターン及び撥液パターンを形成した絶縁層上に、インクジェット法、又は印刷法により有機半導体層、及び、要すれば配線層を形成する工程;
を包含する有機薄膜トランジスタ絶縁層の形成方法である。
One aspect of a method for forming an organic thin film transistor insulating layer using the insulating layer material of the present invention is as follows:
Applying a liquid containing an insulating layer material to a substrate to form a coating layer on the substrate;
Applying heat to the coating layer;
Irradiating an electromagnetic wave or an electron beam to a part of the coating layer to which the heat is applied through a mask to form a lyophilic pattern and a liquid repellent pattern; and
Forming an organic semiconductor layer and, if necessary, a wiring layer on the insulating layer on which the lyophilic pattern and the liquid-repellent pattern are formed by an inkjet method or a printing method;
Is a method for forming an organic thin film transistor insulating layer.
絶縁層はゲート絶縁層が好ましい。ゲート絶縁層の形成は、例えば、絶縁層材料を含有する液(絶縁層塗布液)を調製し、絶縁層塗布液を基材に塗布し、乾燥し、焼成し、マスクを通して選択的に電磁波又は電子線を照射し、照射部を親水化させることにより行う。 The insulating layer is preferably a gate insulating layer. The gate insulating layer is formed by, for example, preparing a liquid containing an insulating layer material (insulating layer coating liquid), applying the insulating layer coating liquid to the substrate, drying, baking, and selectively This is done by irradiating with an electron beam and making the irradiated part hydrophilic.
絶縁層塗布液の塗布方法等は、前記絶縁層の形成方法において説明した方法等と同じである。 The method for applying the insulating layer coating solution is the same as the method described in the method for forming the insulating layer.
有機半導体層は、例えば、有機トランジスタ有機半導体材料からなるインクをインクジェット法又は印刷法により該マスクパターンが転写された絶縁層上に塗布することで形成される。有機半導体層を形成することで、有機薄膜トランジスタを製造することが出来る。 The organic semiconductor layer is formed, for example, by applying an ink made of an organic transistor organic semiconductor material onto the insulating layer to which the mask pattern is transferred by an ink jet method or a printing method. An organic thin film transistor can be manufactured by forming an organic semiconductor layer.
絶縁層上には、配線層を形成してもよい。配線層は、例えば、配線材料からなるインクをインクジェット法又は印刷法により該マスクパターンが転写された絶縁層上に塗布することで形成される。 A wiring layer may be formed on the insulating layer. The wiring layer is formed, for example, by applying an ink made of a wiring material on the insulating layer to which the mask pattern is transferred by an ink jet method or a printing method.
本発明の絶縁層材料から形成された絶縁層上には、自己組織化単分子膜層を形成してもよい。該自己組織化単分子膜層は、例えば、有機溶媒中にアルキルクロロシラン化合物もしくはアルキルアルコキシシラン化合物を1〜10重量%溶解した溶液でゲート絶縁層を処理することにより形成することが出来る。 A self-assembled monolayer may be formed on the insulating layer formed from the insulating layer material of the present invention. The self-assembled monolayer can be formed, for example, by treating the gate insulating layer with a solution in which an alkylchlorosilane compound or an alkylalkoxysilane compound is dissolved in an organic solvent in an amount of 1 to 10% by weight.
アルキルクロロシラン化合物の例としては、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、ブチルトリクロロシラン、デシルトリクロロシラン、及びオクタデシルトリクロロシランが挙げられる。 Examples of alkylchlorosilane compounds include methyltrichlorosilane, ethyltrichlorosilane, butyltrichlorosilane, decyltrichlorosilane, and octadecyltrichlorosilane.
アルキルアルコキシシラン化合物の例としては、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、及びオクタデシルトリメトキシシランが挙げられる。 Examples of alkylalkoxysilane compounds include methyltrimethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, butyltrimethoxysilane, decyltrimethoxysilane, and octadecyltrimethoxysilane.
基板1、ゲート電極2、ソース電極5、ドレイン電極6及び有機半導体層4は、通常使用される材料及び方法で構成すればよい。基板の材料には樹脂やプラスチックの板やフィルム、ガラス板、シリコン板などが用いられる。電極の材料には、クロム、金、銀、アルミニウム、モリブデン等を用い、蒸着法、スパッタ法、印刷法、インクジェット法等の公知の方法で電極を形成する。
The
有機半導体層4を形成するための有機半導体としてはπ共役ポリマーが用いられ、例えば、ポリピロール及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリアリルアミン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体、ポリカルバゾール及びその誘導体、ポリインドール及びその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)及びその誘導体を用いることができる。また、有機溶媒に溶解する低分子物質、例えば、ペンタセンなどの多環芳香族の誘導体、フタロシアニン誘導体、ペリレン誘導体、テトラチアフルバレン誘導体、テトラシアノキノジメタン誘導体、フラーレン及びその誘導体、カーボンナノチューブ及びその誘導体を用いることができる。具体的には、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4,7−ジ(エチレンボロネート)と、2,6−ジブロモ−(4,4−ビス−ヘキサデカニル−4H−シクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]−ジチオフェンとの縮合物、9,9−ジ−n−オクチルフルオレン−2,7−ジ(エチレンボロネート)と、5,5’−ジブロモ−2,2’−バイチオフェンとの縮合物等があげられる。
As the organic semiconductor for forming the
有機半導体層の形成は、例えば、有機半導体に溶媒を添加して有機半導体塗布液を調製し、該有機半導体塗布液をゲート絶縁層上に塗布し、該有機半導体塗布液を乾燥させることにより行う。本発明の高分子化合物が式(1)で表される繰り返し単位を含む場合、ゲート絶縁層を構成する樹脂がベンゼン環を有し、有機半導体と親和性がある。それゆえ、上記塗布乾燥法によって、有機半導体層とゲート絶縁層との間に均一で平坦な界面が形成される。 The organic semiconductor layer is formed by, for example, preparing an organic semiconductor coating solution by adding a solvent to the organic semiconductor, applying the organic semiconductor coating solution on the gate insulating layer, and drying the organic semiconductor coating solution. . When the polymer compound of the present invention includes a repeating unit represented by the formula (1), the resin constituting the gate insulating layer has a benzene ring and has an affinity for an organic semiconductor. Therefore, a uniform and flat interface is formed between the organic semiconductor layer and the gate insulating layer by the coating and drying method.
有機半導体塗布液に使用される溶媒としては、有機半導体を溶解又は分散させる溶媒であれば特に制限は無いが、好ましくは、常圧での沸点が50℃〜200℃の溶媒である。該溶媒の例としては、クロロホルム、トルエン、アニソール、2−ヘプタノン、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが挙げられる。該有機半導体塗布液は、前記絶縁層塗布液と同様にスピンコート、ダイコーター、スクリーン印刷、インクジェット等の公知の方法によりゲート絶縁層上に塗布することができる。 The solvent used in the organic semiconductor coating solution is not particularly limited as long as it is a solvent that dissolves or disperses the organic semiconductor, but is preferably a solvent having a boiling point of 50 ° C. to 200 ° C. at normal pressure. Examples of the solvent include chloroform, toluene, anisole, 2-heptanone, and propylene glycol monomethyl ether acetate. The organic semiconductor coating liquid can be applied onto the gate insulating layer by a known method such as spin coating, die coater, screen printing, and ink jet as in the case of the insulating layer coating liquid.
本発明の絶縁層材料を用いて製造した有機薄膜トランジスタは、有機薄膜トランジスタを保護し、また、表面の平滑性を高める目的で、オーバーコート材でコートしてもよい。 The organic thin film transistor manufactured using the insulating layer material of the present invention may be coated with an overcoat material for the purpose of protecting the organic thin film transistor and enhancing the smoothness of the surface.
本発明の絶縁層材料を用いて製造した絶縁層は、その上に平坦な膜等を積層することができ、積層構造を容易に形成することができる。また、該絶縁層上に有機エレクトロルミネッセンス素子を好適に搭載することができる。 An insulating layer manufactured using the insulating layer material of the present invention can have a flat film or the like laminated thereon, and a laminated structure can be easily formed. Moreover, an organic electroluminescent element can be suitably mounted on the insulating layer.
本発明の絶縁層材料を用いて、好適に有機薄膜トランジスタを有するディスプレイ用部材を作製できる。該有機薄膜トランジスタを有するディスプレイ用部材を用いて、ディスプレイ用部材を備えるディスプレイを作製できる。 By using the insulating layer material of the present invention, a display member having an organic thin film transistor can be preferably produced. A display provided with a display member can be manufactured using the display member having the organic thin film transistor.
本発明の絶縁層材料は、ゲート絶縁層以外のトランジスタに含まれる層、有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれる層を形成する用途にも用いることができる。 The insulating layer material of the present invention can also be used for forming a layer included in a transistor other than a gate insulating layer and a layer included in an organic electroluminescence element.
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明が実施例により限定されるものではないことは言うまでもない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention, it cannot be overemphasized that this invention is not limited by an Example.
1H NMR測定は、300MHz NMR装置(装置名:INOVA、VARIAN社製)を用いて行った。 1 H NMR measurement was performed using a 300 MHz NMR apparatus (apparatus name: INOVA, manufactured by VARIAN).
合成例1
(化合物1の合成)
三方コックを上部に付けたジムロートを500mlの三つ口フラスコに取り付け、該三つ口フラスコ中に、3’−ヒドロキシ−4’−メトキシアセトフェノン(東京化成工業株式会社製)を9.84g、3−アイオドプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(信越化学工業株式会社製)を25.00g、炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製)を11.47g、N,N−ジメチルホルムアミド(和光純薬工業株式会社製)を200ml及び攪拌子を入れ、マグネティックスターラーで攪拌子を攪拌させながら室温で24時間反応させた。反応終了後、反応混合物を500mlのイオン交換水が入った1Lビーカーに入れた。析出物をジエチルエーテルで抽出し、更に、イオン交換水でジエチルエーテル層を十分に水洗し、ジエチルエーテル層を分液した後、ジエチルエーテル層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。ジエチルエーテル層中の塩を濾別後、ロータリーエバポレーターで濃縮して淡黄色透明液体である化合物1を得た。化合物1の得量は26.51gであり、収率は98%であった。
Synthesis example 1
(Synthesis of Compound 1)
A Dimroth with a three-way cock attached to the top was attached to a 500 ml three-necked flask, and 9.84 g of 3′-hydroxy-4′-methoxyacetophenone (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added to the three-necked flask. -Iodopropyltris (trimethylsiloxy) silane (made by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 25.00g, potassium carbonate (made by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 11.47g, N, N-dimethylformamide (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 200 ml) and a stir bar were added, and the mixture was reacted at room temperature for 24 hours while stirring the stir bar with a magnetic stirrer. After completion of the reaction, the reaction mixture was placed in a 1 L beaker containing 500 ml of ion exchange water. The precipitate was extracted with diethyl ether, and the diethyl ether layer was sufficiently washed with ion-exchanged water. The diethyl ether layer was separated, and anhydrous magnesium sulfate was added to the diethyl ether layer and dried. The salt in the diethyl ether layer was filtered off and concentrated by a rotary evaporator to obtain
1H NMR(アセトン−d6、δppm TMS基準):7.64−7.60(d、1H)、7.52(s、1H)、7.03−7.01(d、1H)、4.08(t、2H)、3.87(s、3H)、2.52(s、3H)、1.94−1.84(m、2H)、0.71−0.66(m、2H),0.17−0.11(m、27H)。
化合物1
1 H NMR (acetone-d6, δ ppm TMS standard): 7.64-7.60 (d, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.03-7.01 (d, 1H), 4. 08 (t, 2H), 3.87 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 1.94-1.84 (m, 2H), 0.71-0.66 (m, 2H) , 0.17-0.11 (m, 27H).
合成例2
(化合物2の合成)
200mlのナスフラスコに、化合物1を5.00g、及び攪拌子を入れた。該ナスフラスコを氷浴中に浸け、冷却しながら、氷浴中で冷却した濃硝酸(d=1.42g/cm3)7.50gをナスフラスコ内にゆっくり滴下した。滴下終了後、氷浴中で更に1時間攪拌し、更に、水浴中で3時間反応させた。反応終了後、100mlのイオン交換水を反応混合物に加え、炭酸カリウム水溶液で中和した。中和後、水層を500ml分液ロートに移し、更に、フラスコ内に残った沈殿物を酢酸エチル100mlに溶解させた溶液を500mlの分液ロートに移し、有機層を分液した。水層を更に酢酸エチル50mlで3回抽出し、すべての有機層を合わせてイオン交換水200mlで水洗、及び分液を3回繰り返した。有機層を分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、不溶物を濾別した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮して化合物2を淡黄色で粘稠な液体として得た。化合物2の収量は4.64gであり、収率は85%であった。
Synthesis example 2
(Synthesis of Compound 2)
In a 200 ml eggplant flask, 5.00 g of
1H NMR(アセトン−d6、δppm):7.62(s、1H)、7.14(s、1H)、4.19−4.15(m、2H)、4.00(s、3H)、2.49(s、3H)、1.98−1.87(m、2H)、0.80−0.67(m、2H)、0.18−0.07(m、27H)。
化合物2
1 H NMR (acetone-d6, δ ppm): 7.62 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 4.19-4.15 (m, 2H), 4.00 (s, 3H) 2.49 (s, 3H), 1.98-1.87 (m, 2H), 0.80-0.67 (m, 2H), 0.18-0.07 (m, 27H).
合成例3
(化合物3の合成)
200mlのナスフラスコに、化合物2を4.64g、エタノール(和光純薬工業株式会社製)を100ml、及び攪拌子を入れ、マグネティックスターラーで攪拌子を攪拌させながら均一な溶液を調製した。得られた溶液に水素化ホウ素ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)0.32gを添加した。添加終了後、室温で4時間反応させた。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで容積が10分の1程度になるまで濃縮し、酢酸エチルを200ml加えて析出物を再度溶解させた後、500mlの分液ロートに移した。酢酸エチル層をイオン交換水50mlで3回水洗した後、分液し、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。不溶物を濾別した後、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、濃黄色透明で粘稠な液体である化合物3を得た。化合物3の得量は、4.12gであり、収率は88%であった。
Synthesis example 3
(Synthesis of Compound 3)
A 200 ml eggplant flask was charged with 4.64 g of
1H NMR(アセトン−d6、δppm):7.54(s、1H)、7.48(s、1H)、5.47−5.43(m、1H)、4.11−4.07(m、2H)、3.96(s、3H)、2.02−1.84(m、2H)、1.46−1.42(d、3H)、0.79−0.66(m、2H)、0.22−0.09(m、27H)。
化合物3
1 H NMR (acetone-d6, δ ppm): 7.54 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 5.47-5.43 (m, 1H), 4.11-4.07 ( m, 2H), 3.96 (s, 3H), 2.02-1.84 (m, 2H), 1.46-1.42 (d, 3H), 0.79-0.66 (m, 2H), 0.22-0.09 (m, 27H).
実施例1
(化合物4の合成)
三方コックを上部に付けたジムロートを200mlの三つ口フラスコに取り付け、該三つ口フラスコ中に、化合物3を4.12g、トリエチルアミン(和光純薬工業株式会社製)を1.59g、脱水テトラヒドロフラン(和光純薬工業株式会社製)を100ml、及び攪拌子を入れ、フラスコ内部の空気を窒素で置換し、マグネティックスターラーで攪拌子を攪拌させて均一な溶液を調製した。得られた溶液に、ガスタイトシリンジでメタクリロイルクロライド(東京化成工業株式会社製)を1.57g滴下した。滴下終了後、室温で18時間反応させ、その後、メタノール(和光純薬工業株式会社製)を40ml加え、更に、室温で3時間反応させた。反応終了後、反応混合物を200mlのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで体積が10分の1程度になるまで濃縮した。得られた粘稠物を酢酸エチル200mlに再溶解させ、500mlの分液ロートに移した。イオン交換水100mlで有機層を水洗し、水層を分液後、有機層に希塩酸を加え、水層が酸性になるまで有機層を洗浄した。その後、有機層にイオン交換水を加え、水層が中性になるまで有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、不溶物を濾過した後、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、更に、ロータリーポンプで溶媒を除去して淡黄色で粘稠な液体である化合物4を得た。化合物4の収量は3.90gであり、収率は84%であった。
Example 1
(Synthesis of Compound 4)
A Dimroth with a three-way cock attached to the top was attached to a 200 ml three-necked flask. In this three-necked flask, 4.12 g of
1H NMR(アセトン−d6、δppm):7.58(s、1H)、7.25(s、1H)、6.42−6.40(q、1H)、6.18(s、1H)、5.78(s、1H)、4.14−4.10(m、2H)、3.97(s、3H)、1.98−1.89(m、2H)、1.67−1.64(d、3H)、0.72−0.66(m、2H)、0.17−0.11(m、27H)。
化合物4
1 H NMR (acetone-d6, δ ppm): 7.58 (s, 1H), 7.25 (s, 1H), 6.42-6.40 (q, 1H), 6.18 (s, 1H) 5.78 (s, 1H), 4.14-4.10 (m, 2H), 3.97 (s, 3H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.67-1 .64 (d, 3H), 0.72-0.66 (m, 2H), 0.17-0.11 (m, 27H).
合成例4
(化合物5の合成)
三方コック及びセプタムを取り付けた300mlの三つ口フラスコに、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成株式会社製、商品名:OXT−101)を33.29g、トリエチルアミン(和光純薬工業株式会社製)を48.31g、脱水テトラヒドロフラン(和光純薬工業株式会社製)を200ml、及び攪拌子を入れ、フラスコ内部の空気を窒素で置換した。フラスコを氷浴中に浸け、マグネティックスターラーで攪拌子を攪拌させることにより反応混合物を攪拌させながら、ガスタイトシリンジを用いてメタクリロイルクロライド25.00gをゆっくり滴下した。滴下終了後、氷浴中で更に2時間攪拌を続け、その後、室温で一晩攪拌を続けて反応させた。反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、濾液を500mlの分液ロートに移し、濾液にジエチルエーテル200mlを加えた後、100mlのイオン交換水で有機層を水洗し、有機層を分液した。有機層の水洗を3回繰り返した後、有機層を分液し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。無水硫酸マグネシウムを濾別した後、濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、化合物5を淡褐色の液体として得た。化合物5の得量は29.3gであり、収率は61.3%であった。
化合物5
Synthesis example 4
(Synthesis of Compound 5)
In a 300 ml three-necked flask equipped with a three-way cock and septum, 33.29 g of 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane (manufactured by Toagosei Co., Ltd., trade name: OXT-101), triethylamine (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 48.31 g (manufactured by company), 200 ml of dehydrated tetrahydrofuran (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and a stirrer were placed, and the air inside the flask was replaced with nitrogen. The flask was immersed in an ice bath, and 25.00 g of methacryloyl chloride was slowly added dropwise using a gas tight syringe while stirring the reaction mixture by stirring the stirring bar with a magnetic stirrer. After completion of the dropwise addition, the mixture was further stirred in an ice bath for 2 hours, and then stirred overnight at room temperature for reaction. After completion of the reaction, the produced triethylamine hydrochloride was filtered off, the filtrate was transferred to a 500 ml separatory funnel, 200 ml of diethyl ether was added to the filtrate, the organic layer was washed with 100 ml of ion-exchanged water, and the organic layer was separated. Liquid. After washing the organic layer with water three times, the organic layer was separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. After anhydrous magnesium sulfate was filtered off, the filtrate was concentrated using a rotary evaporator to obtain
実施例2
(高分子化合物1の合成)
50ml耐圧容器(ACE GLASS社製)に、化合物4を2.00g、化合物5を1.79g、スチレン(和光純工業株式会社薬製)を1.01g、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート(日本化成株式会社製)を2.06g、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)を0.03g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業株式会社製)を8.82g入れ、溶存酸素をパージするためアルゴンガスでバブリングした後、密栓した。80℃のオイルバス中で8時間重合させ、高分子化合物1が溶解している粘稠なプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。高分子化合物1は、下記繰り返し単位を有している。括弧の添え数字は繰り返し単位のモル分率を示している。
Example 2
(Synthesis of polymer compound 1)
In a 50 ml pressure vessel (ACE GLASS), 2.00 g of
高分子化合物1
得られた高分子化合物1の標準ポリスチレンから求めた重量平均分子量は、9000であった(島津製GPC、Tskgel super HM−H 1本+Tskgel super H2000 1本、移動相=THF)。
The weight average molecular weight calculated | required from the standard polystyrene of the obtained high
実施例3
(絶縁層の形成及び接触角の測定)
20mlのサンプル瓶に、実施例2で得た高分子化合物1のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を0.57g、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(YDCN−704、東都化成株式会社製)を1.13g、熱酸発生剤であるTA−100(サンアプロ株式会社製)を0.041g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを6.20g入れ、攪拌しながら溶解させ、絶縁層材料である均一な塗布溶液1を調製した。
Example 3
(Insulation layer formation and contact angle measurement)
In a 20 ml sample bottle, 0.57 g of the propylene glycol monomethyl ether acetate solution of
得られた塗布溶液1を孔径0.45μmのメンブレンフィルターを用いて濾過し、シリコン基板上にスピンコートした後、ホットプレート上で100℃で1分間乾燥させ、塗布層を形成した。その後、更に、120℃で5分間焼成した。次いで、アライナー(PLA−521、キャノン株式会社製)を用いて800mJ/cm2のUV光(波長365nm)を塗布層に照射し、イソプロピルアルコール中に2分間浸漬した。浸漬後のシリコン基板をイオン交換水で水洗し、スピンドライヤーで乾燥させた後、大気中、ホットプレート上で100℃で1分間乾燥させ、絶縁層を形成した。
The obtained
作製した絶縁層について、接触角測定装置(CA−A、協和界面科学株式会社製)を用いてイオン交換水の接触角を測定した。結果を表1に示す。UV光の照射した絶縁層は親液性を有していた。 About the produced insulating layer, the contact angle was measured using the contact angle measuring apparatus (CA-A, Kyowa Interface Science Co., Ltd. product). The results are shown in Table 1. The insulating layer irradiated with UV light was lyophilic.
実施例4
(絶縁層の形成及び接触角の測定)
アライナー(PLA−521、キャノン株式会社製)を用いて1600mJ/cm2のUV光(波長365nm)を塗布層に照射した以外は、実施例3と同様にして絶縁層を形成し、イオン交換水の接触角を測定した。結果を表1に示す。UV光の照射した絶縁層は親液性を有していた。
Example 4
(Insulation layer formation and contact angle measurement)
An insulating layer was formed in the same manner as in Example 3 except that the coating layer was irradiated with 1600 mJ / cm 2 of UV light (wavelength 365 nm) using an aligner (PLA-521, manufactured by Canon Inc.), and ion-exchanged water. The contact angle of was measured. The results are shown in Table 1. The insulating layer irradiated with UV light was lyophilic.
実施例5
(絶縁層の形成及び接触角の測定)
アライナー(PLA−521、キャノン株式会社製)を用いて2400mJ/cm2のUV光(波長365nm)を塗布層に照射した以外は、実施例3と同様にして絶縁層を形成し、イオン交換水の接触角を測定した。結果を表1に示す。UV光の照射した絶縁層は親液性を有していた。
Example 5
(Insulation layer formation and contact angle measurement)
An insulating layer was formed in the same manner as in Example 3 except that the coating layer was irradiated with 2400 mJ / cm 2 of UV light (wavelength 365 nm) using an aligner (PLA-521, manufactured by Canon Inc.), and ion-exchanged water. The contact angle of was measured. The results are shown in Table 1. The insulating layer irradiated with UV light was lyophilic.
実施例6
(絶縁層の形成及び接触角の測定)
アライナー(PLA−521、キャノン株式会社製)でUV光(波長365nm)を塗布層に照射しなかった以外は、実施例3と同様にして絶縁層を形成し、イオン交換水の接触角を測定した。結果を表1に示す。UV光の照射を行わなかったため、絶縁層は撥液性を有していた。
Example 6
(Insulation layer formation and contact angle measurement)
An insulating layer was formed in the same manner as in Example 3 except that the coating layer was not irradiated with UV light (wavelength 365 nm) using an aligner (PLA-521, manufactured by Canon Inc.), and the contact angle of ion-exchanged water was measured. did. The results are shown in Table 1. Since the irradiation with UV light was not performed, the insulating layer had liquid repellency.
1…基板、
2…ゲート電極、
3…ゲート絶縁層、
4…有機半導体層、
5…ソース電極、
6…ドレイン電極、
7…オーバーコート。
1 ... substrate,
2 ... Gate electrode,
3 ... gate insulating layer,
4 ... Organic semiconductor layer,
5 ... Source electrode,
6 ... drain electrode,
7 ... Overcoat.
Claims (14)
(1)
〔式中、R1は、水素原子又はメチル基を表す。R及びR2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。A1及びA3は、それぞれ独立に、二価の基を表す。B1は、−O−又は−COO−を表す。Zは、炭素数1〜60の一価の有機基を表す。nは、1〜4の整数を表す。Rが複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。複数個あるZは、同一であっても異なってもよい。A3が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。B1が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。aは、0又は1を表す。〕
(8)
〔式中、R18は、水素原子又はメチル基を表す。R19及びR20は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。A4及びA5は、それぞれ独立に、二価の基を表す。Z’は、炭素数1〜60の一価の有機基を表す。複数個あるZ’は、同一であっても異なってもよい。a1は、0又は1を表す。〕 A polymer compound comprising at least one repeating unit selected from the group consisting of a repeating unit represented by formula (1) and a repeating unit represented by formula (8).
(1)
[Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group. R and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. A 1 and A 3 each independently represents a divalent group. B 1 represents —O— or —COO—. Z represents a monovalent organic group having 1 to 60 carbon atoms. n represents an integer of 1 to 4. When there are a plurality of R, they may be the same or different. A plurality of Z may be the same or different. When there are a plurality of A 3 , they may be the same or different. If B 1 is is a plurality, they may be the same or different. a represents 0 or 1. ]
(8)
[Wherein, R 18 represents a hydrogen atom or a methyl group. R 19 and R 20 each independently represent a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. A 4 and A 5 each independently represents a divalent group. Z ′ represents a monovalent organic group having 1 to 60 carbon atoms. A plurality of Z ′ may be the same or different. a 1 represents 0 or 1; ]
(9)
〔式中、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。〕 The polymer compound according to claim 1, wherein Z is a group represented by the formula (9).
(9)
[In formula, R <15> , R < 16 > and R < 17 > represent a C1-C20 monovalent organic group each independently. ]
(10)
〔式中、R21、R22、及びR23は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。〕 The polymer compound according to claim 1, wherein Z ′ is a group represented by the formula (10).
(10)
[In formula, R <21> , R < 22 > and R < 23 > represent a C1-C20 monovalent organic group each independently. ]
第1の官能基:活性水素と反応しうる第2の官能基を、電磁波の照射もしくは熱の作用により生成しうる官能基。 Furthermore, at least 1 sort (s) of repeating units chosen from the group which consists of the repeating unit containing a cyclic ether structure and the following repeating unit containing the 1st functional group are included as described in any one of Claims 1-3. High molecular compound.
First functional group: a functional group capable of generating a second functional group capable of reacting with active hydrogen by the irradiation of electromagnetic waves or the action of heat.
(2)
〔式中、R3は、水素原子又はメチル基を表す。R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。Raは、二価の基を表す。tは、0又は1を表す。〕
(3)
〔式中、R7は、水素原子又はメチル基を表す。R8、R9、R10、R11、及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。Rdは、二価の基を表す。wは、0又は1を表す。〕 The polymer compound according to claim 4, wherein the repeating unit containing a cyclic ether structure is a repeating unit represented by the formula (2) or a repeating unit represented by the formula (3).
(2)
[Wherein R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group. R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. R a represents a divalent group. t represents 0 or 1; ]
(3)
[Wherein, R 7 represents a hydrogen atom or a methyl group. R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. R d represents a divalent group. w represents 0 or 1. ]
(4)
〔式中、Xaは、酸素原子又は硫黄原子を表し、R24及びR25は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。〕 The polymer compound according to claim 6, wherein the isocyanato group blocked with the blocking agent and the isothiocyanato group blocked with the blocking agent are groups represented by the formula (4).
(4)
Wherein, X a represents an oxygen atom or a sulfur atom, R 24 and R 25 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. ]
(5)
〔式中、Xbは、酸素原子又は硫黄原子を表し、R26、R27、及びR28は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。〕 The polymer compound according to claim 6, wherein the isocyanato group blocked with the blocking agent and the isothiocyanato group blocked with the blocking agent are groups represented by the formula (5).
(5)
[Wherein, X b represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 26 , R 27 , and R 28 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. ]
(6)
〔式中、R13は、水素原子又はメチル基を表す。Rbは、二価の基を表す。R14は、酸により脱離しうる有機基を表す。R’は、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。A2は、−O−又は−COO−を表す。uは、0又は1を表し、mは、1〜5の整数を表す。A2が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。R14が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。R’が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。〕 Furthermore, the high molecular compound as described in any one of Claims 1-8 containing the repeating unit represented by Formula (6).
(6)
[Wherein, R 13 represents a hydrogen atom or a methyl group. R b represents a divalent group. R 14 represents an organic group that can be eliminated by an acid. R ′ represents a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. A 2 represents —O— or —COO—. u represents 0 or 1, and m represents an integer of 1 to 5. When there are a plurality of A 2 , they may be the same or different. When there are a plurality of R 14 , they may be the same or different. When there are a plurality of R ′, they may be the same or different. ]
(7)
〔式中、R1は、水素原子又はメチル基を表す。R及びR2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基を表す。A1及びA3は、それぞれ独立に、二価の基を表す。B1は、−O−又は−COO−を表す。Zは、炭素数1〜60の一価の有機基を表す。nは、1〜4の整数を表す。Rが複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。B1が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。A3が複数個ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。複数個あるZは、同一であっても異なってもよい。aは、0又は1を表す。〕 The compound represented by Formula (7).
(7)
[Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group. R and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms. A 1 and A 3 each independently represents a divalent group. B 1 represents —O— or —COO—. Z represents a monovalent organic group having 1 to 60 carbon atoms. n represents an integer of 1 to 4. When there are a plurality of R, they may be the same or different. If B 1 is is a plurality, they may be the same or different. When there are a plurality of A 3 , they may be the same or different. A plurality of Z may be the same or different. a represents 0 or 1. ]
(9)
〔式中、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。〕 The compound according to claim 10, wherein Z is a group represented by the formula (9).
(9)
[In formula, R <15> , R < 16 > and R < 17 > represent a C1-C20 monovalent organic group each independently. ]
該塗布層に熱を印加して硬化させる工程;及び
マスクを介して該硬化させた塗布層の一部分に電磁波又は電子線を照射して親液パターン及び撥液パターンを形成する工程;
を包含する絶縁層の形成方法。 A step of applying a liquid containing the insulating layer material according to claim 12 to a substrate, and then drying to form an application layer on the substrate;
A step of applying heat to the coating layer to cure; and a step of irradiating a part of the cured coating layer through a mask with an electromagnetic wave or an electron beam to form a lyophilic pattern and a liquid repellent pattern;
Forming an insulating layer including
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