JP2014084370A - トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ゴム成分、シリカ及びレジンを含有し、前記ゴム成分100質量%中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式(1)単量体単位、及び、下記式(2)単量体単位を有し、下記化合物(G)によって共重合体の少なくとも一端が変性されている共役ジエン系重合体の含有量が5質量%以上であり、前記シリカの含有量が5〜150質量部、前記レジンの含有量が1〜30質量部である組成物。
(式中、V1は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、S1は置換シリル基を表す。)
(式中、V2は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、A2は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。)化合物(G):アミノ基及びカルボニル基を有する化合物、並びにアミノ基及びチオカルボニル基を有する化合物から選ばれる化合物。
【選択図】なし
Description
化合物(G):置換基を有していてもよいアミノ基及びカルボニル基を有する化合物、並びに置換基を有していてもよいアミノ基及びチオカルボニル基を有する化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物。
化合物(G):置換基を有していてもよいアミノ基及びカルボニル基を有する化合物、並びに置換基を有していてもよいアミノ基及びチオカルボニル基を有する化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物。
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、式(1−V)のR11が結合している炭素原子に、当該基のアリレーン基の炭素原子が結合していることが好ましい。
(ジメチルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジエチルビニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジエチルビニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジエチルビニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジエチルビニルシラン。
(ジメチルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシラン。
ビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチルビニルシラン。
ビス(ジメチルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシラン。
ビス(ジメチルアミノ)メチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)メチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル−3−イソプロペニルフェニルシラン。
ビス(ジメチルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン。
1−(4−ビス(ジメチルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジエチルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジメチルアミノ)エチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジエチルアミノ)エチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチルシリル)−1−フェニルエチレン。
トリス(ジメチルアミノ)ビニルシラン、
トリス(ジエチルアミノ)ビニルシラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)ビニルシラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)ビニルシラン。
トリス(ジメチルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジメチルアミノ)−3−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジエチルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジエチルアミノ)−3−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)−3−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)−3−ビニルフェニルシラン。
トリス(ジメチルアミノ)−4−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジメチルアミノ)−3−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジエチルアミノ)−4−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジエチルアミノ)−3−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)−4−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)−3−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)−4−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)−3−イソプロペニルフェニルシラン。
トリス(ジメチルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
トリス(ジエチルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シラン。
1−(4−トリス(ジメチルアミノ)シリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−トリス(ジエチルアミノ)シリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−トリス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン、1−(4−トリス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン。
ビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチルビニルシランである。
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、式(2−V)のR21が結合している炭素原子に、当該基のアリレーン基の炭素原子が結合していることが好ましい。
アゼチジン環を有する基としては、N−アルキル−2−アゼチジニル基、N−アルキル−3−アゼチジニル基をあげることができる。
ピロリジン環を有する基としては、N−アルキル−2−ピロリジニル基、N−アルキル−3−ピロリジニル基をあげることができる。
ピペリジン環を有する基としては、N−アルキル−2−ピペリジニル基、N−アルキル−3−ピペリジニル基、N−アルキル−4−ピペリジニル基をあげることができる。
ヘキサメチレンイミン環を有する基としては、N−アルキル−2−ヘキサメチレンイミノ基、N−アルキル−3−ヘキサメチレンイミノ基、N−アルキル−4−ヘキサメチレンイミノ基をあげることができる。
イミダゾリジン環を有する基としては、1,3−ジアルキル−2−イミダゾリジル基、1,3−ジアルキル−4−イミダゾリジル基をあげることができる。
ピペラジン環を有する基としては、1,4−ジアルキル−2−ピペラジニル基をあげることができる。
ピラゾリジン環を有する基としては、1,2−ジアルキル−3−ピラゾリジル基、1,2−ジアルキル−4−ピラゾリジル基をあげることができる。
イソオキサゾリジン環を有する基としては、N−アルキル−3−イソオキサゾリジニル基、N−アルキル−4−イソオキサゾリジニル基、N−アルキル−5−イソオキサゾリジニル基をあげることができる。
イソチアゾリジン環を有する基としては、N−アルキル−3−イソチアゾリジニル基、N−アルキル−4−イソチアゾリジニル基、N−アルキル−5−イソチアゾリジニル基をあげることができる。
イミダゾール環を有する基としては、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、2−(N−メチルイミダゾリル)基、4−(N−メチルイミダゾリル)基、5−(N−メチルイミダゾリル)基をあげることができる。
ピラゾール環を有する基としては、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、3−(N−メチルピラゾリル)基、4−(N−メチルピラゾリル)基、5−(N−メチルピラゾリル)基をあげることができる。
ピリジン環を有する基としては、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基をあげることができる。
ピリダジン環を有する基としては、3−ピリダジル基、4−ピリダジル基をあげることができる。
ピリミジン環を有する基としては、2−ピリミジル基、4−ピリミジル基、5−ピリミジル基をあげることができる。
ピラジン環を有する基としては、2−ピラジル基をあげることができる。
キノリン環を有する基としては、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基をあげることができる。
イソキノリン環を有する基としては、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基をあげることができる。
シンノリン環を有する基としては、3−シンノリニル基、4−シンノリニル基、5−シンノリニル基、6−シンノリニル基、7−シンノリニル基、8−シンノリニル基をあげることができる。
キナゾリン環を有する基としては、2−キナゾリニル基、4−キナゾリニル基、5−キナゾリニル基、6−キナゾリニル基、7−キナゾリニル基、8−キナゾリニル基をあげることができる。
フタラジン環を有する基としては、1−フタラジニル基、5−フタラジニル基、6−フタラジニル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基である。
イソオキサゾール環を有する基としては、3−イソオキサゾリル基、4−イソオキサゾリル基、5−イソオキサゾリル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、オキサゾール環を有する基である。
イソチアゾール環を有する基としては、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、チアゾール環を有する基である。
1−ビニルピペリジン、
1−ビニルヘキサメチレンイミン、
1−ビニルピペラジン、
1−ビニルピロール、
1−ビニルイミダゾール、
1−ビニルピラゾール、
1−ビニルキノリン。
4−N,N−ジエチルアミノスチレン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノスチレン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノスチレン、
4−N,N−ジアリルアミノスチレン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノスチレン、
4−(1−アジリジニル)スチレン、
4−(1−ピロリジニル)スチレン、
4−(1−ピペリジニル)スチレン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)スチレン、
3−N,N−ジメチルアミノスチレン、
3−N,N−ジエチルアミノスチレン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノスチレン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノスチレン、
3−N,N−ジアリルアミノスチレン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノスチレン、
3−(1−アジリジニル)スチレン、
3−(1−ピロリジニル)スチレン、
3−(1−ピペリジニル)スチレン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)スチレン。
4−N,N−ジメチルアミノメチルスチレン、
4−N,N−ジエチルアミノメチルスチレン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノメチルスチレン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノメチルスチレン、
4−N,N−ジアリルアミノメチルスチレン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチルスチレン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノメチルスチレン、
4−(1−アジリジニル)メチルスチレン、
4−(1−ピロリジニル)メチルスチレン、
4−(1−ピペリジニル)メチルスチレン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチルスチレン。
4−N,N−ジメチルアミノエチルスチレン、
4−N,N−ジエチルアミノエチルスチレン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノエチルスチレン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノエチルスチレン、
4−N,N−ジアリルアミノエチルスチレン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノエチルスチレン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノエチルスチレン、
4−(1−アジリジニル)エチルスチレン、
4−(1−ピペリジニル)エチルスチレン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチルスチレン。
3−N,N−ジメチルアミノメチルスチレン、
3−N,N−ジエチルアミノメチルスチレン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノメチルスチレン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノメチルスチレン、
3−N,N−ジアリルアミノメチルスチレン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチルスチレン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノメチルスチレン、
3−(1−アジリジニル)メチルスチレン、
3−(1−ピロリジニル)メチルスチレン、
3−(1−ピペリジニル)メチルスチレン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチルスチレン。
3−N,N−ジメチルアミノエチルスチレン、
3−N,N−ジエチルアミノエチルスチレン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノエチルスチレン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノエチルスチレン、
3−N,N−ジアリルアミノエチルスチレン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノエチルスチレン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノエチルスチレン、
3−(1−アジリジニル)エチルスチレン、
3−(1−ピペリジニル)エチルスチレン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチルスチレン。
1−イソプロペニルピペリジン、
1−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
1−イソプロペニルピペラジン、
1−イソプロペニルピロール、
1−イソプロペニルイミダゾール、
1−イソプロペニルピラゾール、
イソプロペニルキノリン。
4−N,N−ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノイソプロペニルベンゼン、4−(1−アジリジニル)イソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピロリジニル)イソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピペリジニル)イソプロペニルベンゼン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)イソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノイソプロペニルベンゼン、3−(1−アジリジニル)イソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピロリジニル)イソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピペリジニル)イソプロペニルベンゼン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)イソプロペニルベンゼン。
4−N,N−ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−アジリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピロリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピペリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチルイソプロペニルベンゼン。
4−N,N−ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−アジリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピロリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピペリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチルイソプロペニルベンゼン。
3−N,N−ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−アジリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピロリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピペリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチルイソプロペニルベンゼン。
3−N,N−ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−アジリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピロリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピペリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチルイソプロペニルベンゼン。
2−N,N−ジエチルアミノ−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジ−n−プロピルアミノ−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジ−n−ブチルアミノ−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジアリルアミノ−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ−1,3−ブタジエン、
2−(1−アジリジニル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピロリジニル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピペリジニル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ヘキサメチレンイミノ)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピロリル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−イミダゾリル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピラゾリル)−1,3−ブタジエン。
2−N,N−ジメチルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジエチルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジ−n−プロピルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジ−n−ブチルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジアリルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−(1−アジリジニル)メチル−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピロリジニル)メチル−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピペリジニル)メチル−1,3−ブタジエン、
2−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチル−1,3−ブタジエン、
1−(2−メチレン−3−ブテニル)ピロール、
1−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
1−(2−メチレン−3−ブテニル)ピラゾール。
5−N,N−ジメチルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ジエチルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ジ−n−プロピルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ジ−n−ブチルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ジアリルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(1−アジリジニル)−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(1−ピロリジニル)−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(1−ピペリジニル)−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(1−ヘキサメチレンイミノ)−3−メチレン−1−ペンテン、
1−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピロール、
1−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール、
1−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピラゾール。
1−(4−N,N−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジイソプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジイソブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジ(tert−ブチル)アミノフェニル)−1−フェニルエチレン、1−(4−N,N−ジフェニルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−アジリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−ピロリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−ピペリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−モルホリノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(トリイソプロピルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジイソプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジイソブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジ(tert−ブチル)アミノフェニル)−1−フェニルエチレン、1−(3−N,N−ジフェニルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−アジリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−ピロリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−ピペリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−モルホリノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(トリイソプロピルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン。
1−(4−N,N−ジメチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジエチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジイソプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジブチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジイソブチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジ(tert−ブチル)アミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジフェニルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−アジリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−ピロリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−ピペリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ヘキサメチレンイミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−モルホリノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ)メチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(トリイソプロピルシリル)アミノ)メチルフェニル)−1−フェニルエチレン。
1−(3−N,N−ジメチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジエチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジイソプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジブチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジイソブチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジ(tert−ブチル)アミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジフェニルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−アジリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−ピロリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−ピペリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−ヘキサメチレンイミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−モルホリノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ)メチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(トリイソプロピルシリル)アミノ)メチルフェニル)−1−フェニルエチレン。
N−メチル−4−ビニルピペリジン、
N−メチル−3−ビニルヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−ビニルヘキサメチレンイミン。
N−メチル−4−(4−ビニルフェニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−3−(3−ビニルフェニル)ピロリジン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(3−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(4−ビニルフェニルメチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(4−ビニルフェニルメチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(4−ビニルフェニルエチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(4−ビニルフェニルエチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−ビニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−ビニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(3−ビニルフェニルメチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニルメチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(3−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(3−ビニルフェニルエチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニルエチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(3−ビニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−4−イソプロペニルピペリジン、
N−メチル−3−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−イソプロペニルヘキサメチレンイミン。
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニルエチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニルエチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−4−(1−メチレン−2−プロペニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(1−メチレン−2−プロペニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(1−メチレン−2−プロペニル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(2−メチレン−3−ブテニル)ピロリジン、
N−メチル−4−(2−メチレン−3−ブテニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(2−メチレン−3−ブテニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(2−メチレン−3−ブテニル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピロリジン、
N−メチル−4−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(3−メチレン−4−ペンテニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(3−メチレン−4−ペンテニル)ヘキサメチレンイミン。
1−(4−N−メチル−3−ピペリジノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−4−ピペリジノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−3−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−4−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N−メチル−3−ピロリジノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N−メチル−3−ピペリジノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N−メチル−4−ピペリジノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N−メチル−3−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N−メチル−4−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン。
1−(4−N−メチル−3−ピロリジノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−3−ピペリジノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−4−ピペリジノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−3−ヘキサメチレンイミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン。
1−(3−N,N−ジメチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジエチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジイソプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン。
N−メチル−4−ビニルイミダゾール、
N−メチル−5−ビニルイミダゾール、
2−ビニルピリジン、
3−ビニルピリジン、
4−ビニルピリジン、
2−ビニルキノリン、
3−ビニルキノリン、
4−ビニルキノリン。
N−メチル−4−イソプロペニルイミダゾール、
N−メチル−5−イソプロペニルイミダゾール、
2−イソプロペニルピリジン、
3−イソプロペニルピリジン、
4−イソプロペニルピリジン、
2−イソプロペニルキノリン、
3−イソプロペニルキノリン、
4−イソプロペニルキノリン。
N−メチル−4−(1−メチレン−2−プロペニル)イミダゾール、
N−メチル−5−(1−メチレン−2−プロペニル)イミダゾール、
2−(1−メチレン−2−プロペニル)ピリジン、
3−(1−メチレン−2−プロペニル)ピリジン、
4−(1−メチレン−2−プロペニル)ピリジン、
2−(1−メチレン−2−プロペニル)キノリン、
3−(1−メチレン−2−プロペニル)キノリン、
4−(1−メチレン−2−プロペニル)キノリン。
N−メチル−2−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
N−メチル−4−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
N−メチル−5−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
2−(2−メチレン−3−ブテニル)ピリジン、
3−(2−メチレン−3−ブテニル)ピリジン、
4−(2−メチレン−3−ブテニル)ピリジン、
2−(2−メチレン−3−ブテニル)キノリン、
3−(2−メチレン−3−ブテニル)キノリン、
4−(2−メチレン−3−ブテニル)キノリン。
N−メチル−2−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール、
N−メチル−4−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール、
N−メチル−5−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール、
2−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピリジン、
3−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピリジン、
4−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピリジン、
2−(3−メチレン−4−ペンテニル)キノリン、
3−(3−メチレン−4−ペンテニル)キノリン、
4−(3−メチレン−4−ペンテニル)キノリン。
より好ましくは、R21が水素原子であり、mが1であり、R22が式(2−Ra)で表される基であり、A2が置換アミノ基である化合物である。
更に好ましくは、R21が水素原子であり、mが1であり、R22が式(2−Ra)で表される基であり、式(2−Ra)のiが1であり、A2が置換アミノ基である化合物である。
4−N,N−ジメチルアミノメチルスチレン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチルスチレン、
である。
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド化合物;
N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、アミノアセトアミド、N,N−ジメチル−N’,N’−ジメチルアミノアセトアミド、N,N−ジメチルアミノアセトアミド、N,N−ジメチル−N’−エチルアミノアセトアミド、N,N−ジメチルアミノアセトアミド、N−フェニルジアセトアミドなどのアセトアミド化合物;
N,N−ジメチルプロピオンアミドなどのプロピオンアミド化合物;
N,N−ジメチルベンズアミド、N’,N’−(p−ジメチルアミノ)ベンズアミド、N’,N’−(p−ジエチルアミノ)ベンズアミド、N,N−ジメチル−N’,N’−(p−ジメチルアミノ)ベンズアミド、N,N−ジメチル−N’,N’−(p−ジエチルアミノ)ベンズアミドなどのベンズアミド化合物;
N,N−ジメチル−4−ピリジルアミドなどのピリジルアミド化合物;
N,N,N’,N’−テトラメチルフタルアミド、N,N,N’,N’−テトラエチルフタルアミドなどのフタルアミド化合物があげられる。
N,N−ジメチルチオホルムアミド、N,N−ジエチルチオホルムアミドなどのチオホルムアミド化合物;
N,N−ジメチルチオアセトアミド、N,N−ジエチルチオアセトアミド、アミノチオアセトアミド、N,N−ジメチル−N’,N’−ジメチルアミノチオアセトアミド、N,N−ジメチルアミノチオアセトアミド、N,N−ジメチル−N’−エチルアミノチオアセトアミド、N,N−ジメチルアミノチオアセトアミド、N−フェニルジチオアセトアミドなどのチオアセトアミド化合物;
N,N−ジメチルチオプロピオンアミドなどのチオプロピオンアミド化合物;
N,N−ジメチルチオベンズアミド、N’,N’−(p−ジメチルアミノ)チオベンズアミド、N’,N’−(p−ジエチルアミノ)チオベンズアミド、N,N−ジメチル−N’,N’−(p−ジメチルアミノチオベンズアミド、N,N−ジメチル−N’,N’−(p−ジエチルアミノ)チオベンズアミドなどのチオベンズアミド化合物;
N,N−ジメチル−4−ピリジルチオアミドなどのピリジルチオアミド化合物;
N,N,N’,N’−テトラメチルチオフタルアミド、N,N,N’,N’−テトラエチルチオフタルアミドなどのチオフタルアミド化合物があげられる。
N,N−ジメチルアミノメチルアセテート、N,N−ジエチルアミノメチルアセテートなどのN,N−ジアルキルアミノメチルアセテート;
N,N−ジメチルアミノエチルアセテート、N,N−ジエチルアミノエチルアセテートなどのN,N−ジアルキルアミノエチルアセテート;
N,N−ジメチルアミノプロピルアセテート、N,N−ジエチルアミノプロピルアセテートなどのN,N−ジアルキルアミノプロピルアセテート;
N,N−ジメチルアミノエチルベンゾエート、N,N−ジエチルアミノエチルベンゾエートなどのN,N−ジアルキルアミノエチルベンゾエートがあげられる。
N,N−ジメチルアミノメチルチオアセテート、N,N−ジエチルアミノメチルチオアセテートなどのN,N−ジアルキルアミノメチルチオアセテート;
N,N−ジメチルアミノエチルチオアセテート、N,N−ジエチルアミノエチルチオアセテートなどのN,N−ジアルキルアミノエチルチオアセテート;
N,N−ジメチルアミノプロピルチオアセテート、N,N−ジエチルアミノプロピルチオアセテートなどのN,N−ジアルキルアミノプロピルチオアセテート;
N,N−ジメチルアミノエチルチオベンゾエート、N,N−ジエチルアミノエチルチオベンゾエートなどのN,N−ジアルキルアミノエチルチオベンゾエートがあげられる。
該化合物としては、式(3−Z)のpが1であり、Tがフェニレン基である下記式(3−1)で表される化合物、及び、下記式(3−2)で表される化合物があげられる。
4−ジメチルアミノベンズアルデヒド、4−ジエチルアミノベンズアルデヒドなどのジアルキルアミノ置換ベンズアルデヒド化合物;
4−ジメチルアミノアセトフェノン、4−ジエチルアミノアセトフェノンなどのジアルキルアミノ置換アセトフェノン化合物;
4’−イミダゾール−1−イル−アセトフェノン、4’−(1−ピラゾリル)アセトフェノン、4−モルホリノアセトフェノンなどのヘテロ環基置換アセトフェノン化合物;
4−ジメチルアミノチオベンズアルデヒド、4−ジエチルアミノチオベンズアルデヒドなどのジアルキルアミノ置換チオベンズアルデヒド化合物;
4−ジメチルアミノチオアセトフェノン、4−ジエチルアミノチオアセトフェノンなどのジアルキルアミノ置換チオアセトフェノン化合物;
4’−イミダゾール−1−イル−チオアセトフェノン、4’−(1−ピラゾリル)チオアセトフェノン、4−モルホリノチオアセトフェノンなどのヘテロ環基置換チオアセトフェノン化合物、があげられる。
3−ジメチルアミノベンゾフェノン、3−ジエチルアミノベンゾフェノン、4−ジメチルアミノベンゾフェノン、4−ジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)−ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)−ベンゾフェノンなどのジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物;
4’−(イミダゾール−1−イル)−ベンゾフェノン、4’−(1−ピラゾリル)ベンゾフェノン、4−モルホリノベンゾフェノンなどのヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物;
3−ジメチルアミノチオベンゾフェノン、3−ジエチルアミノチオベンゾフェノン、4−ジメチルアミノチオベンゾフェノン、4−ジエチルアミノチオベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)−チオベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)−チオベンゾフェノンなどのジアルキルアミノ置換チオベンゾフェノン化合物;
4’−(イミダゾール−1−イル)−チオベンゾフェノン、4’−(1−ピラゾリル)チオベンゾフェノン、4−モルホリノチオベンゾフェノンなどのヘテロ環基置換チオベンゾフェノン化合物があげられる。
N,N−ジメチルアクリルアミド、
N,N−ジエチルアクリルアミド、
N,N−ビストリメチルシリルアクリルアミド、
N,N−ジ(グリシジル)アクリルアミド、
N,N−ジ(テトラヒドロフルフリル)アクリルアミド、
モルホリノアクリルアミド。
N−(2−ジメチルアミノエチル)アクリルアミド、
N−(3−ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド、
N−(4−ジメチルアミノブチル)アクリルアミド、
N−(2−ジエチルアミノエチル)アクリルアミド、
N−(3−ジエチルアミノプロピル)アクリルアミド、
N−(4−ジエチルアミノブチル)アクリルアミド、
N−(3−ビストリメチルシリルアミノプロピル)アクリルアミド、
N−(3−ジ(グリシジル)アミノプロピル)アクリルアミド、
N−(3−ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノプロピル)アクリルアミド、
N−(3−モルホリノプロピル)アクリルアミド。
N,N−ジメチルメタクリルアミド、
N,N−ジエチルメタクリルアミド、
N,N−ビストリメチルシリルメタクリルアミド、
N,N−ジ(グリシジル)メタクリルアミド、
N,N−ジ(テトラヒドロフルフリル)メタクリルアミド、
モルホリノメタクリルアミド。
N−(2−ジメチルアミノエチル)メタクリルアミド、
N−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、
N−(4−ジメチルアミノブチル)メタクリルアミド、
N−(2−ジエチルアミノエチル)メタクリルアミド、
N−(3−ジエチルアミノプロピル)メタクリルアミド、
N−(4−ジエチルアミノブチル)メタクリルアミド、
N−(3−ビストリメチルシリルアミノプロピル)メタクリルアミド、
N−(3−ジ(グリシジル)アミノプロピル)メタクリルアミド、
N−(3−ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノプロピル)メタクリルアミド、
N−(3−モルホリノプロピル)メタクリルアミド。
2−ジメチルアミノエチルアクリレート、
3−ジメチルアミノプロピルアクリレート、
4−ジメチルアミノブチルアクリレート、
2−ジエチルアミノエチルアクリレート、
3−ジエチルアミノプロピルアクリレート、
4−ジエチルアミノブチルアクリレート、
3−ビストリメチルシリルアミノプロピルアクリレート、
3−ジ(グリシジル)アミノプロピルアクリレート、
3−ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノプロピルアクリレート、
3−モルホリノプロピルアクリレート。
2−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
3−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、
4−ジメチルアミノブチルメタクリレート、
2−ジエチルアミノエチルメタクリレート、
3−ジエチルアミノプロピルメタクリレート、
4−ジエチルアミノブチルメタクリレート、
3−ビストリメチルシリルアミノプロピルメタクリレート、
3−ジ(グリシジル)アミノプロピルメタクリレート、
3−ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノプロピルメタクリレート、
3−モルホリノプロピルメタクリレート。
N−(3−ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド、
N−(3−ジエチルアミノプロピル)アクリルアミド、
N−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、
N−(3−ジエチルアミノプロピル)メタクリルアミドである。
1−メチル−2−ピロリドン、1−(t−ブチル)−2−ピロリドン、1−フェニル−2−ピロリドン、1−(p−メチルフェニル)−2−ピロリドン、1−(p−メトキシフェニル)−2−ピロリドン、1−ベンジル−2−ピロリドン、1−ナフチル−2−ピロリドン、1−フェニル−5−メチル−2−ピロリドン、1−(t−ブチル)−5−メチル−2−ピロリドン、1−(t−ブチル)−1,3−ジメチル−2−ピロリドンなどの2−ピロリドン化合物;
1−(t−ブチル)−2−ピペリドン、1−フェニル−2−ピペリドン、1−(p−メチルフェニル)−2−ピペリドン、1−(p−メトキシフェニル)−2−ピペリドン、1−ナフチル−2−ピペリドンなどの2−ピペリドン化合物;
N−メチル−ε−カプロラクタム、N−エチル−ε−カプロラクタム、N−(n−プロピル)−ε−カプロラクタム、N−フェニル−ε−カプロラクタム、N−(p−メトキシフェニル)−ε−カプロラクタム、N−ベンジル−ε−カプロラクタムなどのε−カプロラクタム化合物;
N−フェニル−ω−ラウリロラクタムなどのω−ラウリロラクタム化合物をあげることができる。
(工程A):炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式(1)で表される化合物及び上記式(2)で表される化合物を含む単量体成分を重合させて、共役ジエンに基づく単量体単位、上記式(1)で表される化合物に基づく単量体単位及び上記式(2)で表される化合物に基づく単量体単位を有する重合体鎖の少なくとも一端に、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。
(工程B):工程Aで得られた重合体と上記化合物(G)とを反応させる工程。
該脂肪族炭化水素としては、プロパン、n−ブタン、iso−ブタン、n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、プロペン、1−ブテン、iso−ブテン、トランス−2−ブテン、シス−2−ブテン、1−ペンテン、2−ペンテン、1−ヘキセン、2−ヘキセンなどをあげることができる。また、該芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンをあげることができ、該脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどがあげられる。これらは1種以上用いられ、また、炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物でもかまわない。好ましくは、炭素原子数が2〜12の炭化水素である。
より好ましくは50〜80℃である。重合時間は、通常10分〜5時間である。
(工程a1):炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、式(1)で表される化合物及びビニル芳香族炭化水素を重合させ、該触媒由来のアルカリ金属を重合体鎖末端に有する共役ジエン系重合体を得る工程
(工程a2):工程a1で得られた炭化水素溶液に、式(2)で表される化合物を添加し、式(2)で表される化合物を該工程a1で得られた共役ジエン系重合体の重合体鎖末端に反応させて、式(2)で表される化合物に基づく単量体単位にアルカリ金属触媒由来のアルカリ金属が結合した構造を重合体鎖末端に有する共役ジエン系重合体を得る工程
(工程a3):工程a2で得られた炭化水素溶液に、共役ジエン及びビニル芳香族炭化水素を添加して、共役ジエン及びビニル芳香族炭化水素を該工程a2で得られた共役ジエン系重合体の重合体鎖末端に重合させる工程
(式中、R41はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又はアリール基を表し、Mはケイ素原子又はスズ原子を表し、Lはハロゲン原子又はヒドロカルビルオキシ基を表し、aは0〜2の整数を表す。)
これらのゴム成分としては特に限定されず、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。
なお、本明細書において、軟化点とは、JIS K6220−1:2001に規定される軟化点を環球式軟化点測定装置で測定し、球が降下した温度である。
内容積20リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン(密度680kg/m3)10.2kg、1,3−ブタジエン608g、スチレン192g、4−N,N−ジメチルアミノメチルスチレン2.06g、テトラヒドロフラン6.1ml、エチレングリコールジエチルエーテル4.0mlを重合反応器内に投入した。次に、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン2.74g、及び、n−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(n−ブチルリチウムの含有量15.90mmol)を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を130rpm、重合反応器内温度を65℃とし、1,3−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、1,3−ブタジエン、スチレン、4−N,N−ジメチルアミノメチルスチレン、及びビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランの共重合反応を3時間行った。1,3−ブタジエンの供給量は912g、スチレンの供給量は288gであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、4−N,N−ジメチルアミノメチルスチレンの投入量は0.10質量%であり、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランの投入量は0.14質量%であった。
次に、得られた重合反応溶液を130rpmの撹拌速度で撹拌し、N−(3−ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド12.80mmolを添加し、15分間撹拌した。
重合体溶液にメタノール0.8mlを含むヘキサン溶液20mlを加え、重合体溶液を5分間撹拌した。次に、重合体溶液に2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(住友化学社製、商品名:スミライザーGM)8.0g、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(住友化学社製、商品名:スミライザーTP−D)4.0gを加え、次に、重合体溶液を、常温、24時間で蒸発させ、更に55℃で12時間減圧乾燥し、共重合体1を得た。
内容積20リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン(密度680kg/m3)10.2kg、1,3−ブタジエン608g、スチレン192g、4−N,N−ジメチルアミノメチルスチレン2.04g、テトラヒドロフラン6.1ml、エチレングリコールジエチルエーテル4.1mlを重合反応器内に投入した。次に、n−ブチルリチウム15.89mmolをn−ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を130rpm、重合反応器内温度を65℃とし、1,3−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、1,3−ブタジエン、スチレン、及び、4−N,N−ジメチルアミノメチルスチレンの共重合反応を3時間行った。1,3−ブタジエンの供給量は912g、スチレンの供給量は288gであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、4−N,N−ジメチルアミノメチルスチレンの投入量は0.10質量%であった。
重合体溶液にメタノール0.8mlを含むヘキサン溶液20mlを加え、重合体溶液を5分間撹拌した。次に、重合体溶液に2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(住友化学社製、商品名:スミライザーGM)8.0g、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(住友化学社製、商品名:スミライザーTP−D)4.0gを加え、次に、重合体溶液を、常温、24時間で蒸発させ、更に55℃で12時間減圧乾燥し、共重合体2を得た。
内容積20リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン(密度680kg/m3)10.2kg、1,3−ブタジエン608g、スチレン192g、テトラヒドロフラン6.1ml、エチレングリコールジエチルエーテル4.4mlを重合反応器内に投入した。次に、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン2.63g、及び、n−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(n−ブチルリチウムの含有量14.68mmol)を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を130rpm、重合反応器内温度を65℃とし、1,3−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、1,3−ブタジエン、スチレン、及び、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランの共重合反応を3時間行った。1,3−ブタジエンの供給量は912g、スチレンの供給量は288gであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランの投入量は0.13質量%であった。
重合体溶液にメタノール0.8mlを含むヘキサン溶液20mlを加え、重合体溶液を5分間撹拌した。次に、重合体溶液に2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(住友化学社製、商品名:スミライザーGM)8.0g、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(住友化学社製、商品名:スミライザーTP−D)4.0gを加え、次に、重合体溶液を、常温、24時間で蒸発させ、更に55℃で12時間減圧乾燥し、共重合体3を得た。
内容積20リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン(密度680kg/m3)10.2kg、1,3−ブタジエン547g、スチレン173g、テトラヒドロフラン6.07ml、エチレングリコールジエチルエーテル4.12mlを重合反応容器内に投入した。次に、n−ブチルリチウム13.31mmolをn−ヘキサン溶液として重合反応容器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を130rpm、重合反応器内温度を65℃とし、1,3−ブタジエンとスチレンとを重合反応容器内に連続的に供給しながら、1,3−ブタジエンとスチレンの共重合反応を3時間行った。1,3−ブタジエンの供給量は821g、スチレンの供給量は259gであった。
次に、得られた重合反応溶液を130rpmの撹拌速度で撹拌し、N−(3−ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド11.25mmolを添加し、15分間撹拌した。
重合反応溶液にメタノール1.12mlを含むヘキサン溶液20mlを加えて、更に重合反応溶液を5分間撹拌した。
重合反応溶液に2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(住友化学社製、商品名:スミライザーGM)8.0g、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(住友化学社製、商品名:スミライザーTP−D)4.0gを加え、次に、重合反応溶液を、常温、24時間で蒸発させ、更に55℃で12時間減圧乾燥し、共重合体4を得た。
内容積20リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン(密度680kg/m3)10.2kg、1,3−ブタジエン608g、スチレン192g、4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレン3.37g、テトラヒドロフラン6.1ml、エチレングリコールジエチルエーテル4.0mlを重合反応器内に投入した。次に、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン2.74g、及び、n−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(n−ブチルリチウムの含有量15.55mmol)を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を130rpm、重合反応器内温度を65℃とし、1,3−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、1,3−ブタジエン、スチレン、4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレン、及びビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランの共重合反応を3時間行った。1,3−ブタジエンの供給量は912g、スチレンの供給量は288gであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレンの投入量は0.17質量%であり、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランの投入量は0.14質量%であった。
次に、得られた重合反応溶液を130rpmの撹拌速度で撹拌し、N−(3−ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド12.80mmolを添加し、15分間撹拌した。
重合体溶液にメタノール0.8mlを含むヘキサン溶液20mlを加え、重合体溶液を5分間撹拌した。次に、重合体溶液に2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(住友化学社製、商品名:スミライザーGM)8.0g、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(住友化学社製、商品名:スミライザーTP−D)4.0gを加え、次に、重合体溶液を、常温、24時間で蒸発させ、更に55℃で12時間減圧乾燥し、共重合体5を得た。
内容積5リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン(密度680kg/m3)2.55kg、1,3−ブタジエン137g、スチレン43g、4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレン0.70g、テトラヒドロフラン1.52ml、エチレングリコールジエチルエーテル1.18mlを重合反応器内に投入した。次に、n−ブチルリチウム3.81mmolをn−ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を130rpm、重合反応器内温度を65℃とし、1,3−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、1,3−ブタジエン、スチレン、及び、4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレンの共重合反応を2時間行った。1,3−ブタジエンの供給量は205g、スチレンの供給量は65gであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレンの投入量は0.16質量%であった。
重合体溶液にメタノール0.5mlを含むヘキサン溶液10mlを加え、重合体溶液を5分間撹拌した。次に、重合体溶液に2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(住友化学社製、商品名:スミライザーGM)1.8g、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(住友化学社製、商品名:スミライザーTP−D)0.9gを加え、次に、重合体溶液を、常温、24時間で蒸発させ、更に55℃で12時間減圧乾燥し、共重合体6を得た。
JIS K6300(1994)に従って、100℃にて共重合体のムーニー粘度を測定した。
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである910cm−1付近の吸収強度より共重合体のビニル量を求めた。
JIS K6383(1995)に従って、屈折率から共重合体のスチレン量を求めた。
下記の条件(1)〜(8)でゲル・パーミエイション・クロマトグラフ(GPC)法により、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)を測定し、共重合体の分子量分布(Mw/Mn)を求めた。
(1)装置:東ソー社製HLC−8220
(2)分離カラム:東ソー社製HM−H(2本直列)
(3)測定温度:40℃
(4)キャリア:テトラヒドロフラン
(5)流量:0.6mL/分
(6)注入量:5μL
(7)検出器:示差屈折
(8)分子量標準:標準ポリスチレン
天然ゴム(NR):RSS#3
ブタジエンゴム(BR):宇部興産(株)製のウベポールBR150B
重合体1〜6:上記製造例1〜6で得た重合体
カーボンブラック:三菱化学(株)製のダイアブラックN220(N2SA:111m2/g、DBP吸収量:115ml/100g)
シリカ:デグッサ社製のウルトラシルVN3(N2SA:175m2/g)
シランカップリング剤:デグッサ社製のSi69(ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド)
レジン1:ルトカーズケミカル社製のNOVARES C90(クマロンインデン樹脂、軟化点:90℃)
レジン2:アリゾナケミカル社製のSYLVARES SA85(α−メチルスチレン樹脂、軟化点:85℃)
レジン3:ルトカーズケミカル社製のNOVARES C30(クマロンインデン樹脂、軟化点:30℃)
オイル:(株)ジャパンエナジー製のX−140
老化防止剤:住友化学(株)製のアンチゲン3C
ステアリン酸:日油(株)製のビーズステアリン酸つばき
酸化亜鉛:三井金属鉱業(株)製の亜鉛華1号
ワックス:大内新興化学工業(株)製のサンノックN
硫黄:鶴見化学工業(株)製の粉末硫黄
加硫促進剤1:住友化学(株)製のソクシノールCZ
加硫促進剤2:住友化学(株)製のソクシノールD
表2、3に示す配合内容に従い、(株)神戸製鋼所製の1.7Lバンバリーミキサーを用いて、硫黄及び加硫促進剤以外の材料を150℃の条件下で5分間混練りし、混練り物を得た。次に、得られた混練り物に硫黄及び加硫促進剤を添加し、オープンロールを用いて、80℃の条件下で5分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物を170℃で20分間、0.5mm厚の金型でプレス加硫し、加硫ゴム組成物を得た。
また、得られた未加硫ゴム組成物をトレッドの形状に成形し、タイヤ成型機上で他のタイヤ部材とともに貼り合わせて未加硫タイヤを形成し、170℃で12分間加硫し、試験用タイヤ(サイズ:195/65R15)を製造した。
転がり抵抗試験機を用い、試験タイヤを、リム(15×6JJ)、内圧(230kPa)、荷重(3.43kN)、速度(80km/h)で走行させたときの転がり抵抗を測定し、基準比較例を100とした時の指数で表示した。指数は大きい方が良好(低燃費性)である。
各試験用タイヤを車両(国産FF2000cc)の全輪に装着して、湿潤アスファルト路面にて初速度100km/hからの制動距離を求めた。結果は指数で表し、数字が大きいほどウェットスキッド性能(ウェットグリップ性能)が良好である。指数は次の式で求めた。
ウェットスキッド性能=(基準比較例の制動距離)/(各配合の制動距離)×100
LAT試験機(Laboratory Abrasion and Skid Tester)を用い、荷重50N、速度20km/h、スリップアングル5°の条件にて、各加硫ゴム組成物の容積損失量を測定した。表2、3の数値(LAT指数)は、基準比較例の容積損失量を100としたときの相対値である。当該数値が大きいほど耐摩耗性に優れている。
Claims (9)
- ゴム成分、シリカ及び軟化点が60〜120℃のレジンを含有し、
前記ゴム成分100質量%中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式(1)で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式(2)で表される化合物に基づく単量体単位を有し、下記化合物(G)によって共重合体の少なくとも一端が変性されている共役ジエン系重合体の含有量が5質量%以上であり、
前記ゴム成分100質量部に対する前記シリカの含有量が5〜150質量部、前記レジンの含有量が1〜30質量部であるトレッド用ゴム組成物。
化合物(G):置換基を有していてもよいアミノ基及びカルボニル基を有する化合物、並びに置換基を有していてもよいアミノ基及びチオカルボニル基を有する化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物。 - 式(3)において、Eが酸素原子であり、Z1が下記式(3−Z)で表される基であり、Z2がヒドロカルビル基又は下記式(3−Z)で表される基である請求項4記載のトレッド用ゴム組成物。
- 式(1−V1)のR11が水素原子であり、nが0である請求項6記載のトレッド用ゴム組成物。
- 前記共役ジエン系重合体のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を100モル%として、20モル%以上70モル%以下である請求項1〜7のいずれかに記載のトレッド用ゴム組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のゴム組成物を用いて作製した空気入りタイヤ。
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