JP2013543033A - ポリウレタン増粘剤 - Google Patents
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Abstract
本発明は、少なくとも3つの親水性セグメント、少なくとも4つの疎水性セグメント、任意にアロファネートセグメントおよび任意にイソシアヌレートセグメントを、アルカリ土類金属カルボキシレートまたは亜鉛カルボキシレートの存在下で含んでなるポリウレタンを製造するため方法に関する。さらに、本発明は、こうして得られたポリウレタンそれ自体、水性調製物のための増粘剤としての使用およびこの種のポリウレタンを含有する水性調製物に関する。
Description
)の使用によるポリウレタン増粘剤の製造を記載する。
I)少なくとも2つの親水性部分S、
II)Sとは異なった少なくとも1つの疎水性部分P、
III)少なくとも2つの末端疎水性部分T、
IV)Tとは異なった少なくとも2つの疎水性部分D
を含むポリウレタンの製造方法により達成され、
ここで、
a)各部分Tへ部分Sが直接結合し、
b)各部分Sへ少なくとも1つの側で少なくとも1つの部分Dが結合し、
c)各部分Pへ少なくとも2つの部分Dが結合し、
ここで、製造は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛およびこれらの混合物からなる群から選択される金属の少なくとも1つのカルボン酸塩の存在下で行う。
親水性は、顕著な水との相互作用を示す部分を称するために本発明において用いる用語である。一般に、親水性部分は、それ自体親水性である物質の基からなる。
本発明の方法により、少なくとも2つの末端疎水性部分Tおよび少なくとも2つの疎水性部分Dを含むポリウレタン分子が得られる。
式中、R4、R5、R7およびR8は互いに独立して、EP761780A2、第4頁、第45〜58行目に記載の意味を有し、好ましくは、R4、R5、R7およびR8は互いに独立して、少なくとも4個の炭素原子を有するアルキル基であり、このアルコール中の炭素原子の合計数は多くとも30であり、
R6は、アルキレン基、例えば−CH2−、−CH2−CH2−、−CH2−CH(CH3)−等である。
本発明の方法により得られるポリウレタンにおいては、末端疎水性部分Tへ親水性部分Sが結合する。
式中、R4、R5、R7およびR8は互いに独立して、EP761780A2、第4頁、第45〜58行目に記載の意味を有し、好ましくは、R4、R5、R7およびR8は互いに独立して、少なくとも4個の炭素原子を有するアルキル基であり、このアルコール中の炭素原子の合計数は多くとも30であり、
R6は、アルキレン基、例えば−CH2−、−CH2−CH2−、−CH2−CH(CH3)−等である。
各親水性部分Sへ、少なくとも1つの疎水性部分Dが結合する。ここで、部分Sは、本発明のポリウレタンの分子の内部に存在してもよい。この場合には、この部分Sは、端位置部分Sのようにではなく、部分Dおよび部分Tへ結合するが、少なくとも2つの側で部分Dへ結合する。好ましくは、いずれの場合にも、部分Sは、分子の内部において両側で1つの部分Dへ結合する。
本発明の方法の結果により、親水性部分Sとは異なった少なくとも1つの親水性部分Pを含むポリウレタン分子が得られる。この場合、少なくとも2つの疎水性部分Dは、Pへ結合する。本発明のポリウレタンの部分Pは、互いに独立して、同一であってよく、または異なってよい。
好ましくは、親水性部分Pは、ポリウレタン中へ親水性ポリオールの使用により導入する。これらは、1分子当たり、官能基−O−(エーテル基)および−COO−(エステル基)から選択される少なくとも2つのOH基および少なくとも2つの官能基を含み、これら親水性化合物の分子量は、少なくとも300および好ましくは少なくとも1200である。
好ましくは、これらのポリエチレングリコールの分子量は、1500〜20000g/モルの範囲の値へ調節される。
・ポリアルキレンオキシド単位(部分P)、および
・ポリエチレンオキシド単位(部分S)。
I)少なくとも2つの親水性部分S
を含み、
II)親水性部分P
を含まず、
III)少なくとも2つの末端疎水性部分T、
IV)少なくとも1つのTとは異なった疎水性部分D
を含むポリウレタンが、本発明により好ましく得られ、ここで、
a)部分Sは、各部分Tへ直接結合し、
b)部分Dは、各部分Sへ結合する。
本発明の方法によりポリウレタンを製造するために、用いる触媒は、アルカリ金属のカルボン酸塩、アルカリ土類金属のカルボン酸塩またはこれらの混合物である。
A)親水性部分Pをポリウレタンへ導入する化合物:好ましくは一般式:HO−(CH2−CH2−O)n−H〔式中、nは30〜450の値と見なし得る〕で示されるポリオール;これらは、エチレンオキシドとエチレングリコールまたは水との縮合生成物であるポリエチレングリコールである。好ましいポリエチレングリコールは、6000〜12000g/モルの範囲の数平均分子量を有し、特に好ましいポリエチレングリコールは、6000〜10000g/モルの数平均分子量を有する。
B)末端疎水性部分Tおよび親水性部分Sを導入する化合物は、いずれの場合にも部分Tへ隣接する:好ましくは、エトキシル化C16−C18−脂肪アルコール、エトキシル化イソ−C13−アルコール、EP761780A2の製造例1〜24におけるようなエトキシル化分枝状アルコールおよびこれらのアルコールの混合物。
C)疎水性部分Dを導入する化合物:脂肪族ジイソシアネート、特にヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)。
I)a.少なくとも1つの6000〜12000g/モルの範囲の分子量を有するポリエーテルジオール、
b.少なくとも1つの、アルカノール1モル当たり10〜100モル、好ましくは10〜40モル、さらに好ましくは10〜25モルのエチレンオキシドでエトキシル化された、アルキル分枝C8−C30−、好ましくはC12−C30−アルカノール、
c.少なくとも1つのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の少なくとも1つのカルボン酸塩、好ましくはカルボン酸カリウム、
を含む混合物の製造工程、
II)任意に、工程I)からの混合物を60〜120℃、好ましくは80〜100℃へ加熱する工程、
III) 適切な場合には、混合物の含水量を、混合物の全重量を基準に多くとも1000ppm、好ましくは多くとも300ppmへ低減させる工程、
IV)少なくとも1つのジイソシアネート、好ましくはヘキサメチレンジイソシアネートの混合物への添加、
V)得られる反応混合物を、イソシアネート含有量が反応混合物の全重量を基準に多くとも0.1重量%となるまで反応させる工程。
好ましい実施態様では、本発明の方法は、単一段階法として行う。
本発明により得られるポリウレタンは、化粧品調製物において好ましく使用する。従って、本発明は、本発明により得られるポリウレタンを含む化粧品調製物を提供する。
本発明を、以下の非限定的実施例を参照することにより、より詳細に説明する。
本発明のポリウレタンの動的粘度は、いずれの場合にも10重量%濃度水溶液中で23℃にて測定した。下記の実施例では、動的粘度を、常に100 1/sおよび350 1/sのせん断速度にて決定した。これら2つの値は、本発明のポリウレタンが水性分散液中で非ニュートン増粘挙動を示すのかまたはニュートン増粘挙動を示すのかについての記載を可能にする。
・回転式粘度計Physica Rheolab MCIポータブル(Anton Paar社製);
・シリンダー測定システム、Z4 DINシリンダー(直径14mm);
触媒:300ppmの酢酸カリウムとしてのK
120.00gのポリエチレングリコールPluriol(登録商標)E6000 (BASF SE、分子量6000 g/モル)、11.10gのLutensol(登録商標)AT11(BASF SE)および106mgの酢酸カリウム(全混合物を基準に=300ppmのカリウム)を、初期装填として窒素下で2リットルの重合反応器中に導入し、次いで、100℃へ加熱した。約10ミリバールの真空を6時間適用することにより、水の痕跡を、最終的に混合物の含水量が230ppmとなるまで除去した。次いで該混合物を80℃へ冷却した。5.88gのヘキサメチレンジイソシアネートを添加することにより、重合を開始し、該混合物を、80℃の温度にて50分間、0.0%のイソシアネート含有量に達するまで撹拌した。次いで黄色残渣を586.3gの水に溶解し、この水溶液を、7.33gのEuxyl(登録商標)K701 (Schuelke & Mayr)および70mgの安定剤4−ヒドロキシ−TEMPOと直ぐに混合した。該混合物を室温(25℃)へ冷却した。従ってポリマーA.1(Mn=11700g/モル、Mw=26900g/モル)を、20.8%の固形分を有する透明淡黄色溶液の形態で得た。ポリエーテルポリウレタンA.1の10重量%濃度水溶液の粘度は、1550mPa・s(せん断速度100 1/s)および1360mPa・s(せん断速度350 1/s)であった。
触媒:600ppmの酢酸カリウムとしてのK
120.00gのポリエチレングリコールPluriol(登録商標)E6000、9.60gのLutensol(登録商標)TO10、11.10gのLutensol(登録商標)AT11および212mgの酢酸カリウム(背全混合物を基準に=600ppmのカリウム)を、初期装填として窒素下で2リットルの重合反応器中に導入し、次いで、100℃へ加熱した。約10ミリバールの真空を5時間適用することにより、水の痕跡を、最終的に混合物の含水量が225ppmとなるまで除去した。次いで該混合物を80℃へ冷却した。5.88gのヘキサメチレンジイソシアネートを添加することにより、重合を開始し、該混合物を、80℃の温度にて50分間、0.0%のイソシアネート含有量に達するまで撹拌した。次いで黄色残渣を586.3gの水に溶解し、この水溶液を、7.33gのEuxyl(登録商標)K701および70mgの安定剤4−ヒドロキシ−TEMPOと直ぐに混合した。該混合物を室温(25℃)へ冷却した。従ってポリマーA.2(Mn=12300g/モル、Mw=29700g/モル)を、20.1%の固形分を有する透明淡黄色溶液の形態で得た。ポリエーテルポリウレタンA.2の10重量%濃度水溶液の粘度は、3700mPa・s(せん断速度100 1/s)および3000mPa・s(せん断速度350 1/s)であった。
触媒:900ppmの酢酸カリウムとしてのK
120.00gのポリエチレングリコールPluriol(登録商標)E6000、9.60gのLutensol(登録商標)TO10、11.10gのLutensol(登録商標)AT11および318mgの酢酸カリウム(背全混合物を基準に=900ppmのカリウム)を、初期装填として窒素下で2リットルの重合反応器中に導入し、次いで、100℃へ加熱した。約10ミリバールの真空を4時間適用することにより、水の痕跡を、最終的に混合物の含水量が242ppmとなるまで除去した。次いで該混合物を80℃へ冷却した。5.88gのヘキサメチレンジイソシアネートを添加することにより、重合を開始し、該混合物を、80℃の温度にて55分間、0.0%のイソシアネート含有量に達するまで撹拌した。次いで黄色残渣を586.3gの水に溶解し、この水溶液を、7.33gの防腐剤Euxyl(登録商標)K701および70mgの安定剤4−ヒドロキシ−TEMPOと直ぐに混合した。該混合物を室温(25℃)へ冷却した。こうして、ポリマーA.3(Mn=12700g/モル、Mw=33000g/モル)を、20.6%の固形分を有する透明淡黄色溶液の形態で得た。ポリエーテルポリウレタンA.3の10重量%濃度水溶液の粘度は、6000mPa・s(せん断速度100 1/s)および4400mPa・s(せん断速度350 1/s)であった。
触媒:2000ppmの酢酸カリウムとしてのK
90.00gのポリエチレングリコールPluriol(登録商標)E6000、7.20gのLutensol(登録商標)TO10、8.33gのLutensol(登録商標)AT11および530mgの酢酸カリウム(背全混合物を基準に=2000ppmのカリウム)を、初期装填として窒素下で2リットルの重合反応器中に導入し、次いで、100℃へ加熱した。約10ミリバールの真空を5時間適用することにより、水の痕跡を、最終的に混合物の含水量が210ppmとなるまで除去した。次いで該混合物を80℃へ冷却した。4.41gのヘキサメチレンジイソシアネートを添加することにより、重合を開始し、該混合物を、80℃の温度にて55分間、0.0%のイソシアネート含有量に達するまで撹拌した。次いで黄色残渣を439.7gの水に溶解し、この水溶液を、5.50gの防腐剤Euxyl(登録商標)K701および50mgの安定剤4−ヒドロキシ−TEMPOと直ぐに混合した。該混合物を室温(25℃)へ冷却した。こうして、ポリマーA.4(Mn=12500g/モル、Mw=31300g/モル)を、20.6%の固形分を有する透明淡黄色溶液の形態で得た。ポリエーテルポリウレタンA.4の10重量%濃度水溶液の粘度は、5200mPa・s(せん断速度100 1/s)および3800mPa・s(せん断速度350 1/s)であった。
触媒:200ppmの酢酸カリウムとしてのK
100.00gのポリエチレングリコール(Merck KGaA、分子量10000g/モル)、10.02gの2−デシル−1−テトラデカノール−20EOおよび55mgの酢酸カリウム(=全混合物を基準に200ppmのカリウム)を、初期装填として窒素下で2リットルの重合反応器中に導入し、次いで、100℃へ加熱した。約10ミリバールの真空を6時間適用することにより、水の痕跡を、最終的に混合物の含水量が190ppmとなるまで除去した。次いで該混合物を80℃へ冷却した。2.52gのヘキサメチレンジイソシアネートを添加することにより、重合を開始し、該混合物を、80℃の温度にて40分間、0.0%のイソシアネート含有量に達するまで撹拌した。次いで黄色残渣を450.2gの水に溶解し、この水溶液を、5.63gの防腐剤Euxyl(登録商標)K701および60mgの安定剤4−ヒドロキシ−TEMPOと直ぐに混合した。該混合物を室温(25℃)へ冷却した。こうして、ポリマーA.5(Mn=19100g/モル、Mw=48500g/モル)を、20.7%の固形分を有する透明淡黄色溶液の形態で得た。ポリエーテルポリウレタンA.5の5重量%濃度水溶液の粘度は、>20000mPa・s(せん断速度100 1/s)および>20000mPa・s(せん断速度350 1/s)であった。
触媒を用いない
120.00gのポリエチレングリコールPluriol(登録商標)E6000、9.60gのLutensol(登録商標)TO10、および11.10gのLutensol(登録商標)AT11を、初期装填として窒素下で2リットルの重合反応器中に導入し、次いで、100℃へ加熱した。約10ミリバールの真空を5時間適用することにより、水の痕跡を、最終的に混合物の含水量が250ppmとなるまで除去した。次いで該混合物を80℃へ冷却した。5.88gのヘキサメチレンジイソシアネートを添加することにより、重合を開始し、該混合物を、80℃の温度にて32時間、0.0%のイソシアネート含有量に達するまで撹拌した。次いで黄色残渣を586.3gの水に溶解し、この水溶液を、7.33gの防腐剤Euxyl(登録商標)K701および70mgの安定剤4−ヒドロキシ−TEMPOと直ぐに混合した。該混合物を室温(25℃)へ冷却した。このようにして、ポリマーA.6(Mn=1000g/モル、Mw=23200g/モル)を、18.8%の固形分を有する透明淡黄色溶液の形態で得た。ポリエーテルポリウレタンA.6の10重量%濃度水溶液の粘度は、100mPa・s(せん断速度100 1/s)および100mPa・s(せん断速度350 1/s)であった。
触媒を用いない
100.00gのポリエチレングリコール(Merck KGaA、分子量10000g/モル)、および10.02gの2−デシル−1−テトラデカノール−20EOを、初期装填として窒素下で2リットルの重合反応器中に導入し、次いで、100℃へ加熱した。約10ミリバールの真空を6時間適用することにより、水の痕跡を、最終的に混合物の含水量が185ppmとなるまで除去した。次いで該混合物を80℃へ冷却した。2.52gのヘキサメチレンジイソシアネートを添加することにより、重合を開始し、該混合物を、80℃の温度にて12時間、0.0%のイソシアネート含有量に達するまで撹拌した。次いで黄色残渣を450.2gの水に溶解し、この水溶液を、5.63gの防腐剤Euxyl(登録商標)K701および60mgの安定剤4−ヒドロキシ−TEMPOと直ぐに混合した。該混合物を室温(25℃)へ冷却した。このようにして、ポリマーA.7(Mn=5200g/モル、Mw=14500g/モル)を、18.5%の固形分を有する透明淡黄色溶液の形態で得た。ポリエーテルポリウレタンA.7の10重量%濃度水溶液の粘度は、<100mPa・s(せん断速度100 1/s)および<100mPa・s(せん断速度350 1/s)であった。
触媒:ジブチル錫ジラウレート
90.00gのポリエチレングリコールPluriol(登録商標)E6000、7.20gのLutensol(登録商標)TO10、8.33gのLutensol(登録商標)AT11および144mgのジブチル錫ジラウレート(DBTL)(=全混合物を基準に300ppmのSn)を、初期装填として窒素下で2リットルの重合反応器中に導入し、次いで、100℃へ加熱した。約10ミリバールの真空を5時間適用することにより、水の痕跡を、最終的に混合物の含水量が250ppmとなるまで除去した。次いで該混合物を80℃へ冷却した。4.41gのヘキサメチレンジイソシアネートを添加することにより、重合を開始し、該混合物を、80℃の温度にて60分間、0.0%のイソシアネート含有量に達するまで撹拌した。次いで黄色残渣を440.3gの水に溶解し、この水溶液を、5.50gの防腐剤Euxyl(登録商標)K701および60mgの安定剤4−ヒドロキシ−TEMPOと直ぐに混合した。該混合物を室温(25℃)へ冷却した。このようにして、ポリマーA.8(Mn=10100g/モル、Mw=22000g/モル)を、20.4%の固形分を有する透明淡黄色溶液の形態で得た。ポリエーテルポリウレタンA.8の10重量%濃度水溶液の粘度は、720mPa・s(せん断速度100 1/s)および660mPa・s(せん断速度350 1/s)であった。
触媒:DABCO
120.00gのポリエチレングリコールPluriol(登録商標)E6000、9.60gのLutensol(登録商標)TO10、11.10gのLutensol(登録商標)AT11および36mgの1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO;=全混合物を基準に300ppm)を、初期装填として窒素下で2リットルの重合反応器中に導入し、次いで、100℃へ加熱した。約10ミリバールの真空を5時間適用することにより、水の痕跡を、最終的に混合物の含水量が230ppmとなるまで除去した。次いで該混合物を80℃へ冷却した。5.88gのヘキサメチレンジイソシアネートを添加することにより、重合を開始し、該混合物を、80℃の温度にて13時間、0.0%のイソシアネート含有量に達するまで撹拌した。次いで黄色残渣を586.5gの水に溶解し、この水溶液を、7.33gの防腐剤Euxyl(登録商標)K701および70mgの安定剤4−ヒドロキシ−TEMPOと直ぐに混合した。該混合物を室温(25℃)へ冷却した。このようにして、ポリマーA.9(Mn=8500g/モル、Mw=17400g/モル)を、18.7%の固形分を有する透明淡黄色溶液の形態で得た。ポリエーテルポリウレタンA.9の10重量%濃度水溶液の粘度は、105mPa・s(せん断速度100 1/s)および105mPa・s(せん断速度350 1/s)であった。
Cremophor(登録商標)A6/Cremophor(登録商標)A25に基づく化粧品製剤
以下に示す化粧品製剤を、水相Bを油相Aへ添加し、次いで得られるO/Wエマルションを防腐剤(相C)と混合することにより製造した。これは、以下のCremophor(登録商標)A6/Cremophor(登録商標)A25に基づく化粧品製剤を与えた。
ステアリン酸エステルに基づく化粧品製剤
以下の化粧品製剤を、水相Bを油相Aへ添加し、次いで得られるO/Wエマルションを防腐剤(相C)と混合することにより製造した。これは、以下のステアリン酸エステルに基づく製剤を得た。
ここで、WO2009/135857第87〜114頁に開示の適用例の全部を参照する
相AおよびBを別箇に約80℃へ加熱する。相Cを相B中へ撹拌投入し、次いで相Aを相B/Cへ撹拌投入し、簡単に均質化する。
相AおよびBを別箇に約80℃へ加熱する。
相Aを80℃へ加熱する。
相AおよびBを別箇に約80℃へ加熱する。
相AおよびBを別箇に80℃へ加熱する。
約40℃へ撹拌しながら冷却する。相CのpHを<6.5へ乳酸で調節する。相Cを添加し、約30℃へ撹拌しながら冷却する。相DおよびEを添加する。室温へ撹拌しながら冷却し、簡単に均質化する。
α−ヒドロキシ酸:乳酸、クエン酸、グリコール酸
ジヒドロキシ酸:酒石酸
β−ヒドロキシ酸:サリチル酸
>3へpHを調節。
相AおよびBを別箇に約80℃へ加熱する。相BのpHを>3へ必要に応じてNaOHを用いて調節する。相Bを相Aへ撹拌し、簡単に均質化する。
相AおよびBを別箇に約80℃へ加熱する。
相AおよびBを別箇に約80℃へ加熱する。
相AおよびBを別箇に約80℃へ加熱する。
Claims (14)
- ポリウレタンの製造方法であって、該ポリウレタンは、
I)少なくとも2つの親水性部分S、
II)Sとは異なった少なくとも1つの親水性部分P、
III)少なくとも2つの末端疎水性部分T、
IV)Tとは異なった少なくとも2つの疎水性部分D
を含み、
ここで、
a)各部分Tへ部分Sが直接結合し、
b)各部分Sへ少なくとも1つの側で少なくとも1つの部分Dが結合し、
c)各部分Pへ少なくとも2つの部分Dが結合し、
ここで、製造を、アルカリ金属、アルカリ土類金属およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの金属の少なくとも1つのカルボン酸塩の存在下で行う、製造方法。 - ポリウレタンの少なくとも幾つかは、アロファネートセグメントを含んでなる、請求項1に記載の方法。
- ポリウレタンの少なくとも幾つかは、イソシアヌレートセグメントを含んでなる、請求項1または2に記載の方法。
- 親水性部分および疎水性部分をポリウレタン中へ導入する物質とは異なった溶媒の量は、反応混合物を基準として0〜10重量%の範囲である、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 単一段階である、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- I)少なくとも2つの親水性部分Sを
を含み、
II)親水性部分P
を含まず、
III)少なくとも2つの末端疎水性部分T、
IV)Tとは異なった少なくとも1つの疎水性部分D
を含むポリウレタンもまた更に得られ、
ここで、
a)各部分Tへ部分Sが直接結合し、
b)各部分Sへ部分Dが結合する、
請求項1〜5のいずれかに記載の方法。 - 少なくとも1つの親水性部分Pは、4000〜12000g/モルの数平均分子量を有する、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 製造を、少なくとも1つのカルボン酸カリウムの存在下で行う、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 製造を、10ppm未満の錫の存在下で行う、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 製造を、10ppm未満の亜鉛の存在下で行う、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- いずれの場合にも、
・少なくとも1つのアルコキシル化C4−C30−アルコール、
・少なくとも1つのポリエーテルジオール、および
・少なくとも1つのジイソシアネート
を、ポリウレタンの製造のために用いる、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
請求項11に記載の方法。 - ・少なくとも1つのC4−C30−アルコールは、分枝状C12−C30−アルコールであり、
・少なくとも1つのポリエーテルジオールは、4000〜12000g/モルの範囲の分子量Mnを有し、および
・少なくとも1つのジイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネートである、
請求項11に記載の方法。 - 請求項1〜12のいずれかに記載に方法により得られるポリウレタンの、水性調製物における使用。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の方法により得られる少なくとも1つのポリウレタンを含む調製物。
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